JPH02268149A - トルエンスルホネート - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （発明の分野） 本発明は医薬、農薬、記録材料素材添加剤として有用な
エステル化合物に関する。

（従来技術） 本発明者らは、医薬、農薬、記録材料素材、添加剤ある
いはこれらの中間体として有用ないくつかの素材を開発
してきた。

高油溶性、低粘度の素材の有効な中間体の開発がまたれ
ていた。

（発明の構成） 本発明の目的は、特定の分校を有するエステルを提供す
るものである。

本発明のエステル化合物は次式で示される。

上式に於てＡｒはハロゲン原子、アルキル基、アルコキ
シ基、アシル基、シアン基で置換されていてもよいアリ
ール基を示し、Ｒ１はノ１０ゲン原子、水素原子、アル
キル基又はアルコキシ基を示す。Ｒｏはオルト位特にノ
〉う位が好ましい。上述のアルキル、アルコキシ基は炭
素原子数６以下とくに２以下が好ましい。メチル基、メ
トキシ基、ハロゲン原子などは特に好ましい。

これらはコータチル−２−β−アリールオキシエタノー
ルと該当するスルホニルクロライドとの反応によシ好都
合に得られる。

反応は苛性１達、炭酸加里などの塩基を触媒にして、極
性溶剤を用いて行うことが好ましい。こうする事で、−
五本発明のエステル化合物を単離することなく、次の工
程の反応たとえばエーテル化、エステル化などに供する
ことができる。たとえばｐ−メトキシフェノールと反応
させることができる。

極性溶剤としては、アセトニトリル、スルホラン、ジメ
チルアセトアミド、ＭＥＫなどが好ましい。

反応温度は−ｉｏ　０ｃないし／Ｊ（７０Ｃ程度が好ま
しく、塩基はスルホニルクロライドに対しＯｏりないし
３当量程度が好ましい。スルホニルクロライドとしては
パラトルエンスルホニルクロライドがハンドリング、反
応性の点から最も有利である。

２−メチル−コーβ−アリールオキシエタノールは該当
するフェノール類とプロピレンオキシドとの反応、α−
メチル−α−アリールオキシ酢酸エステルの還元反応、
などの手法により得られる。

化合物の具体例としては次のアルコールから誘導される
ｐ−）ルエ／スルホネートがある。

（１）Ｊ−メチル−一−β−フェノキシエタノール（２
）コーメチルーλ−ｐ−メチルフェノキシエタノール　
（３）　Ｊ−メチル−λ−〇−メチルフェノキシエタノ
ール　（４）２−メチルーコーｍ−エチルフェノキシエ
タノール　（５）　２−メチル−λ−β−ナフトキシエ
タノール　（６）２−メチル−ーーｍ−メトキシフェノ
キシエタノール　（７）コーメチルーλ−ｐ−メトキク
フェノキシエタノール　（８）コーンチル−２−ｐ−ク
ロロフェノキシエタノール　（９）２−メチル−λ−〇
−メトキシフェノキシエタノール　αＧ２−メチル−コ
ール−エチルフェノキシエタノール （実施例） 以下に、実施例を示し本発明を詳述する。

実施例／−Ｊ かきまぜ機をつけたフラスコにｏ、ｉｉモルのパラトル
エンスルホニルクロライド１００ｔｌのスルホラ／及び
０．１０モルの２−メチル−２−β−フェノキシエタノ
ール〔実施例１〕又はλ−メテルーコーβ−ｐ−クロロ
フェノキシエタノール〔実施例λ〕又は２−メチル−２
−β−ｐ−メチルフェノキシエタノール〔実施例３〕を
秤シとった。

これに内温がｊｏ　０ｃを超えないように４Ａｔ％苛性
ンーダ水０．／ｊモルをよくかきまぜ乍ら滴下した。滴
下後１時間かきまぜた後、ｊｏ’ｃの温水に注ぎ、常法
に従って単離した。生成物はＴＬＣ上、単一で粘稠な液
状を示した。収率はそれぞれ、ｒ７％、２３％、り１％
であった。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. ２−メチル−２−β−アリールオキシエチル−ｐ−トル
   エンスルホネート