JPH02240167A - アザアヌレン化合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野］ 本発明は近赤外線吸収剤として有用な新規なアザアヌレ
ン化合物に関する． 〔従来の技術１ フタ口シアニン類を光記録媒体の近赤外線吸収剤として
利用することは、特開昭６０−２０９５８３．　６１−
１５２７６９などにより広く知られている．しかしなが
ら、これらフタ口シアニン類は、溶剤に対する溶解度、
特に炭化水素系溶剤に対する溶解度が低い、反射率が低
い、近赤外線吸収能力が低い等の欠点を有していた． 〔発明が解決しようとする課題］ 本発明の目的は、光記録媒体の近赤外線吸収剤として使
用した場合に、溶剤に対する溶解度、特に炭化水素系溶
剤に対する溶解度が高く、かつ反射率が高く近赤外線吸
収能力にすぐれた新規なアザアヌレン化合物を提供する
ことにある．本発明者らは、前項の課題を解決すべく検
討した結果、下記に示す新規なアザアヌレン化合物を光
記録媒体の近赤外線吸収剤として使用することによ−り
解決されることを発見し本発明を完成した。

［課題を解決するための手段］ すなわち本発明は式（１） 誘Ｙを表わし、Ｘ＋，　Ｘｔはおのおの独立に炭素数４
〜ｌ２の分枝または直鎖のアルコキシ基を表わし、Ｙは
炭素数４〜ｌ２の分枝または直鎖のアルキル基を表わす
．またＬ１．　Ｌｉ，Ｌ３のうち少なくとも１個以上が
　？である．Ｍは元素周期律表第■族第４，第５周期の
金属あるいはＣｕ，　ＶＤ，　ＩｎＣｌを表わす）で示
されるアザアヌレン化合物に関する。

式（Ｉ）中でＸＩ．　Ｘ２はおのおの独立に炭素数４〜
１２の分技または直鎖のアルコキシ基を表わし、Ｘ，，
　Ｌの具体例としてはロープチルオキシ基，　ｉｓｏ−
プチルオキシ基，　　ｔｅｒｔ−プチルオキシ基．　ｓ
ｅｃ−ブグール才キシ基．ｎ−ベンチルオキシ基，　　
ｔｅｒｔ−アミルオキシ基．ｎ−アミルオキシ基．ｎ−
へキシルオキシ基．２−エチルブチルオキシ基．２−ジ
メチルへキシルオキシ基などが挙げられる．Ｙは炭素数
４〜ｌ２の分技または直鎖のアルキル基を表わし、Ｙの
具体例としては、ｎ−ブチル基，　ｉｓｏ−ブチル基，
ｔｅｒｔ−ブチル基，　ｓｅｃ−ブチル基．ｎ−ベンチ
ル基，ｎ−アミル基．ｎ−ヘキシル基．２−エチルブチ
ル基．２−ジメチルヘキシル基などが挙げられる。これ
ら置換基Ｙの位置は特に制限されないが、通常はナフタ
レン環の５位．６位．７位または８位のいずれかの位置
に結合されている。また、すべての置換基がナフタレン
環の同じ位置に結合されている必要はない．Ｍは元素周
期律表第■族第４．第５周期の金属あるいはＣｕ，　Ｖ
Ｏ，　ＩｎＣｌを表わし、第■族第４，第５周期の金属
の具体例としてはＦｅ．Ｃｏ，　Ｎｉ．　Ｐｄ，　Ｒｕ
．　Ｒｈなどが挙げられる．以下に本発明の式（Ｉ）の
アザアヌレン化合物の製造方法について述べる。

式（Ｉ）の化合物は、次式（ＩＩ） 入２ （式（１口中、Ｌ，Ｘａはおのおの独立に炭素数４〜ｌ
２の分枝または直鎖のアルコキシ基を表わす） で示されるフタロニトリル誘導体と、 次式（ＩＩＩ） （式（ＩＩＩ）中、Ｙは炭素数４〜ｌ２の分枝または通
常のアルキル基を表わす） で示されるジシアノナフタレン誘導体とを、有機溶媒中
、塩基の存在下、金属化合物と　１００〜２００℃で反
応させて得られる． 反応に用いる有機溶媒としては、アミルアルコール．オ
クチルアルコールなどのアルコール類、キノリン．クロ
ルナフタレン．デカ１八ン．スルフォラン，トリクロル
ベンゼンなどが挙げられ、塩基としてはジアザビシクロ
ウンデセン（ＤＢＵ）　，ジアザビシクロノネン（ＤＢ
Ｎ）　，　ビコリン．トリアルキルアミンなどが挙げら
れる。

金属化合物としては、ＣｕＣ１ｚ，　ＶＯＣｌ３，　Ｃ
ｏＣｌｔＮｆＣｌｚ．　ＰｄＣ１ｉなどが挙げられる．
反応温度は１００〜２００℃、特に好ましくは１３０〜
２００℃である．式　（ＩＩ）の化合物は公知物質であ
って例えば２．３−ジクロロー５．６−ジシアノーｐ−
ペンゾキノン（ＤＤＱ）をハイドロサルファイト等の還
元剤で還元し、次いで水酸基をアルキル化することによ
って得ることができる． また式（ＩＩＩ）の化合物は公知物質であって、例えば
４−アルキルー０−キシレンをＮ−プロモコハク酸イミ
ドと反応させて芳香環に直接結合しているメチル基をそ
れぞれジブロモ化し、次いでフマロニトリルを反応させ
ることによって得ることができる． 上記方法によって合成された式（Ｉ）で示されるアザア
ヌレン化合物は６００〜９００ｎｍの光に吸収を有して
いて、種々の有機媒体、特に炭化水素系の溶媒に対する
溶解度が高いため、光記録媒体を製造する際に炭化水素
系溶媒を使用して基板上に塗布することができ、基板を
いためることが少ない。また、反射率、吸収感度も良く
、耐光性，耐酸性．耐アルカリ性等にすぐれるので光記
録媒体に好適に用いることができる． 上記方法によって合成されたアザアヌレン化合物は、式
（ＩＩ）で示される原料と式（ＩＩＩ）で示される原料
から０：４，　１：３，　２：２，　３：１および４：
０の各比率で形成される化合物を混合して含んでおり、
カラムクロマトグラフィー操作により、望む化合物を単
品として分離することができる．［実施例］ 以下に本発明の実施例を参考例と共に挙げるが、本発明
は何ら実施例に限定されるものではない． 参考例ｌ ６−ｔ−才クチル−２．３−ジシアノナフタレンの製造
：四塩化炭素３ｇに４−ｔ−オクチルー０−キシーレン
３２８ｇ．　Ｎ−プロモコハク酸イミドｌ０６８ｇおよ
び過酸化ベンゾイル７ｇを加え、白熱灯の照射下に２時
間加熱還流した．冷却した後、固形分を濾別し濾液を濃
縮して４−ｔ−オクチルーα．α，α′．α゜−テトラ
ブロモ一〇−キシレン７３０ｇ　（収率９０％）を黄色
の粘稠な油性物として得た．次いでジメチルホルムアミ
ド３４０Ｏｎ＋１２に４−ｔ−才クチルーａ，ａ，ａα
゜−テトラブ口モー０−キシレン２６７ｇ，フマロニト
リル３９ｇおよびヨウ化ナトリウム５０３ｇを加え、７
０〜７５℃で３時間攪拌した． 冷却後、反応混合物を水６Ｉ２中に注ぎ、これにｌＯ％
亜硫酸水素ナトリウム水溶液８００ｍβを添加した後、
トルエンにて抽出した．次いでこのトルエン抽出液を湯
洗後、濃縮し、６−ｔ−才クチル−２．３−ジシアノナ
フタレン１１７ｇ　（収率７５％）を黄色の粘性、油性
物質として得た． この化合物の赤外線吸収スペクトルは２２３０ｃｍ−　
’にニトリル基の特性吸収を示した。

参考例２ ３．６−ジーｎ−才クチルオキシ−４．５−ジクロロフ
．夕ロニトリルの製造： 水７０ｍＩ２に、０℃に冷却下、ハイドロサルファイト
ｌＯｇを添加後、メタノール６０ｍρと２．３−ジクロ
ロー５．６−ジシアノーｐ−ベンゾキノン１０ｇの混合
溶液を滴下して室温で２時間攪拌した。

再度冷却後、固形分を濾別して２．３−ジクロロー５．
６−ジシアノ−１．４−ジヒドロキシベンゼン８．７ｇ
（収率８６％）を得た． 次いでジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）　７０ｎｌに２
．３−ジクロロー５．６−ジシアノ−１．４−ジヒドロ
キシベンゼン８．７ｇおよび炭酸カリウム２５ｇを加え
、８０℃で加熱攪拌した．更にｎ一臭化才クチル１８ｇ
を滴下して、８０℃で２０時間加熱攪拌した． 冷却後、反応混合物を水５００ｍｌ２中に注ぎ、トルエ
ンにて抽出した．このトルエン抽出液を湯洗後、濃縮し
、カラムクロマトグラフィーにて精製して３．６−ジー
ｎ−才クチル才キシ−４．５−ジクロ口フタ口ニトリル
ＩＯ．２ｇ（収率５ｌ％）を赤色液体として得た． この化合物の赤外線吸収スペクトルは２２１０．ｃｍ−
’にニトリル基の特性吸収を示した． 実施例１ で示されるフタロニトリル誘導体１０ｇ，無水塩化コバ
ルト２．　８ｇ，尿素１７ｇ，　１，２．４−トリクロ
ルベンゼン６０ｍＪ２　，　ＤＢＵ　４．５ｇ，および
モリブテン酸アンモニウム０．１ｇよりなる混合物を１
８０〜１９０℃で３０分加熱攪拌した。次いでこの反応
混合物にで示されるジシアノナフタレン誘導体２．　１
ｇと１．２．４−トリクロルベンゼンｌＯｍｆ２の混合
溶液を４０分を要して滴下した後、１９０℃で６時間加
熱攪拌した．冷却後、反応系内にトルエンを添加して目
的物を抽出し濾過した．トルエン抽出液を濃縮後、カラ
ムクロマトグラフィーにて不純物を除き、緑色粉末２．
７ｇを得た．この緑色粉末は、マスス，ベクトル分析（
ＦＤ−ＭＳ）の結果より、式（ＩＩ−１）化合物：式（
ＩＩＩ−１）化合物＝２＝２の比率からなるアザアヌレ
ン化合物、式（ＩＩ−１）化合物：式　（ＩＩＩ−１）
化合物＝１：３の比率からなる化合物、および式（ＩＩ
−１）化合物：式（ＩＩＩ−１）化合物＝３：ｌの比率
からなる化合物をこの順序に多く含む混合物であった。

このアザアヌレン化合物の混合物のトルエン溶液の吸収
スペクトルを第１図に示す（λｍａｘ　：　７３１ｎｍ
　）　＊ 次に、この混合物を再度カラムクロマトグラフィー操作
をおこない、各成分を単品として分離した．単離した各
成分は、それぞれ、吸収スペクトルにおいて単一のピー
クを示した．単離した３種の化合物（化合物ａ　−　ｃ
　）を下記のごとく分析をおこなって同定した． 化合物ａ：吸収スペクトルが７４３止に単一のピークを
示す化合物をカラムクロマトグラフイーにより単離して
０．７ｇの緑色粉末を得た．この粉末を下記の分析をお
こなって式（ＴＩ−１）化合物：式（ＩＩＩ−１）化合
物＝ｌ：３の比率からなるアザアーヌレン化合物である
ことを確認した． 元素分析値：　実測値（％） Ｃ：　７２．７５　　Ｈ：　７．１５　　Ｎ：　８．０
９計算値（％）　（ＣａＪ｛＋ｏｏＮａＯａＣｌａＣｏ
）Ｃ：　７２．９１　　Ｎ：　７．３０　　Ｎ：　８．
１０質量分析値二　分子量：　１３８４ 原子吸光分析：ＣＯを確認 このものは、ｎ〜ヘキサンに５％の溶解度を示した．こ
の化合物の吸収スペクトルを第２図（１）に示す． 化合物ｂ：吸収スペクトルが７３１ｎｍに単一のピーク
を示す化合物なカラムクロマトグラフィーにより単離し
て！．Ｏｇの緑色粉末を得た．この粉末を下記の分析を
おこなって式（ＩＩ−１）化合物二式（ｍ−ｔ）化合物
＝２：２の比率からなるアザアヌレン化合物であること
を確認した． 元素分析値：　実測値（％） Ｃ：　６８．２０　　Ｈ：　７．２５　　Ｎ：　７．２
７計算値（％）　（Ｃａｓｔ｛＋＋ＪａＯ４Ｃ１４Ｃｏ
）Ｃ：　　６８．３３　　Ｈ：　　７．３１　　Ｎ：　
　７．２５質量分析値二　分子量：　１５４７ 原子吸光分析二〇〇を確認 このものは、ｎ−ヘキサンに３％の溶解度を示した．こ
の化合物の吸収スペクトルを第２図（２）に示す． 化合物Ｃ：吸収スペクトルが７２３ｎｍに単一のピーク
を示す化合物なカラムクロマトグラフィーにより単離し
て０．３ｇの緑色粉末を得た．この粉末を下記の分析を
おこなって式（ＩＩ−１）化合物二式（［１−１）化合
物＝３：ｌの比率からなるアザアヌレン化合物であるこ
とを確認した． 元素分析値：　実測値（％） Ｃ：　６４．６５　　Ｈ：　７．２５　　Ｎ：　６．６
０計算値Ｃ％）　（Ｃ＊Ｊ＋＊ＪｓＯａＣ１ｓＣｏ）Ｃ
：　６４．６２旧７．３２　Ｎ：　６．５５質量分析値
：　分子量：　１７１０ 原子吸光分析：ＣＯを確認 このものは、ｎ−ヘキサンに３％の溶解度を示した。こ
の化合物の吸収スペクトルを第２図（３）に示す。

実施例２ 前記式（１１１）で示されるフタロニトリル誘導体１０
ｇ，無水塩化ニッケル２．　９ｇ，尿素１７ｇ，　１，
２．４−トリクロルベンゼン６０ｍ℃，　ＤＢｕ　４．
５ｇ．モリブテン酸アンモニウム０．１ｇよりなる混合
物を１８０〜１９０℃で３０分加熱攪拌した．次いでこ
の反応混合物に前記式（ＩＩＩ−１）で示されるジシア
ノナフタレン誘導体２．　１ｇと１．　２．　４−トリ
クロルベンゼン　１０ｍＣの混合溶液を３０分を要して
滴下した後、　１９０℃で５時間加熱攪拌した．冷却後
、反応系内にトルエンを添加して目的物を抽出し濾過し
た．トルエン抽出液を濃縮後、カラムクロマトグラフィ
ーにて不純物を除き、緑色粉末１．７ｇを得た．この緑
色粉末は、ＦＤ−ＭＳの結果より式（ＩＩ−１１化合物
：式（ｍ−ｔ）化合物＝３：ｌの比率からなるアザアヌ
レン化合物、式（ｎ−ｔ）化合物二式（■−１）化合物
＝２：２の比率からなる化合物、および式（ｎ−１化合
物：式（ＩＩＩ−１）化合物＝１＝３の比率からなる化
合物をこの順序に多く含む混合物であクた．このアザア
ヌレン化合物の混合物の一トルエン溶液の吸収スペクト
ルを第３図に示す（λｍａｘ　：　７１４ｎｍ　）　ｅ 次に、この混合物を再度カラムクロマトグラフィー操作
をおこない、各成分を単品として分離した．単離した各
成分は、それぞれ吸収スペクトルにおいて単一のピーク
を示した．単離した３種の化合物（化合物ｄ−ｆ）を下
記のごとく分析をおこなって同定した． 化合物ｄ：吸収スペクトルが７４６ｎｍに単一のピーク
を示す化合物をカラムクロマトグラフィーにより単離し
てｏ．　ｔｇの緑色粉末を得た．この粉末を下記の分析
をおこな９て式　（ＩＩ−１）化合物二式（ＩＩＩ−１
）化合物；ｌ：３の比率からなるアザアヌレン化合物で
あることを確認した． 元素分析値：　実測値（％） Ｃ：　７３．０４　　Ｈ：　７、１８　　Ｎ：　１５．
２４計算値（％）　（Ｃａ４Ｈ＋ｏｏＮ６０＊ＣＩ１Ｎ
ｉ）Ｃ：　７２．５１　　｝１：　７．３０　　Ｎ：　
１３．１０質量分析値：　分子量：　１３８４ 原子吸光分析二Ｎｉを確認 このものは、ｎ−ヘキサンに４％の溶解度を示した．こ
の化合物の吸収スペクトルを第４図（１）に示す． 化合物ｅ：吸収スペクトルが７３１ｎｍに単一のピーク
を示す化合物なカラムクロマトグラフィーにより単離し
て０．３ｇの緑色粉末を得た．この粉末を下記の分析を
おこなって式（ＩＩ−１）化合物：式（ＩＩＩ−１）化
合物＝２：２の比率からなるアザアヌレン化合物である
ことを確認した． 元素分析値：　実測値（％） Ｃ：　６８．３９　　Ｎ：　７．２２　　Ｎ：　７．２
３計算値（％）　（Ｃａａ｝Ｉｔ＋ａＮａ０４ＣＩＪｉ
）Ｃ：６８．３４Ｈ二７．３１Ｎ：７．２５質量分析値
：　分子量：　１５４７ 原子吸光分析二Ｎｉを確認 このものは、ｎ−ヘキサンに４％の溶解度を示した．こ
の化合物の吸収スペクトルを第４図（２）に示す． 化合物ｆ：吸収スペクトルが７１４ｎｍに単一のピーク
を示す化合物をカラムクロマトグラフィ−４こより単離
して０．６ｇの緑色粉末を得た．この粉末を下記の分析
をおこなって式（ＩＩ−１）化合物：式（Ｉ［Ｉ−１）
化合物＝３＝１の比率からなるアザアヌレン化合物であ
ることを確認した． 元素分析値：　実測値（％） Ｃ：６４、７４　　Ｈ：　７．４３　　Ｎ：　６．４ａ
計算値（％）　（Ｃ＊ｘＨ＋ｘ４ＮａＯａＣｌ●Ｎｉ）
Ｃ：　６４．１３　　Ｈ：　７．２３　　Ｎ：　６．２
３質量分析値二　分子量：　１７１０ 原子吸光分析二Ｎｉを確認 このものは、ｎ−ヘキサンに３％の溶解度を示した．こ
の化合物の吸収スペクトルを第４図（３）に示す。

実施例３ 前記式（ＩＩ−１）で示されるフタロニトリル誘導体３
ｇ，三塩化バナジル０．　６ｇ．尿素５．２ｇ．　１，
２．４−トリクロルベンゼン３０ｌＩ１℃．　ＤＢＩＩ
　２．６ｇ，モリブテン酸アンモニウム０．１ｇよりな
る混合物を１８０℃で２０分加熱攪拌した．次いでこの
反応混合物に、前記式　（ＩＩＩ−１）で示されるジシ
アノナフタレーン誘導体０．６ｇと１．２．４−トリク
ロルベンゼン２０ｍβの混合溶液を５分を要して滴下し
た後、１９０℃で５時間加熱攪拌した．冷却後、反応系
内にトルエンを添加して目的物を抽出し濾過した．トル
エン抽出液を濃縮後、カラムクロマトグラフィーにて不
純物を除き、緑色粉末０．９ｇを得た． この緑色粉末は、ＦＤ−ＭＳの結果より式　（Ｉ！−１
１化合物二式（ｍ−１）化合物＝！：３の比率からなる
アザアヌレン化合物、式（Ｈ−１）化合物二式（ｍ−１
化合物＝２：２の比率からなる化合物、および式（ＩＩ
−１）化合物：式（ＩＩ［−１）化合物＝３；１の比率
からなる化合物をこの順序に多く含む混合物であった．
このアザアヌレン化合物の混合物のトルエン溶液の吸収
スペクトルを第５図に示す（λｍａｘ　：　７９２ｎｍ
　）　． 次に、この混合物を再度力ラムクロマトグラフィー操作
をおこない、各成分を単品として分離した．単離した各
成分は、それぞれ吸収スペクトルにおいて単一のピーク
を示した．単離した３種の化合物（化合物ｇ−ｉ）を下
記のごとく分．折をおこなって同定した． 化合物ｇ：吸収スペクトルが７９２ｎｍに単一のピーク
を示す化合物をカラムクロマトグラフィーにより単離し
て０．３ｇの緑色粉末を得た．この粉末を下記の分析を
おこなって、式（ＩＩ−１）化合物：式（ＩＩＩ−１１
化合物＝ｌ：３の比率からなるアザアヌレン化合物であ
ることを確認した。

元素分析値：　実測値（％） Ｃ：　７２．５４　　Ｈ：　７．２４　　Ｎ：　８．０
１計算値（％）　（Ｃ龜ＪｔｏｏＮａＯｓＣｌｔＶ）Ｃ
：　７２．１２　　Ｈ：　７．０６　　Ｎ：　７．８９
質量分析値二　分子量：　１３９１ 原子吸光分析：　Ｖを確認 このものは、ｎ−ヘキサンに４％の溶解度を示した．こ
の化合物の吸収スペクトルを第６図（１）に示す。

化合物ｈ：吸収スペクトルが７８１ｒｕｙ＋に単一のピ
ークを示す化合物をカラムクロマトグラフイーにより単
離して０．１ｇの緑色粉末を得た．この粉末な下記の分
析をおこなって式（ＩＩ−１）化合物−：式（ｆｆｌ−
１）化合物＝２＝２の比率からなるアザアヌレン化合物
であることを確認した． 元素分析値：　実測値（％） Ｃ：　　６７．８１　　Ｈ７　　７．３１　　Ｎ＋　　
７．２８計算値（％）　（ＣｅａＨｚＪａＯｓＣ１＜Ｖ
）Ｃ：　　６７．４７　　Ｈ：　　７．０８　　Ｎ：　
　７．＋１質量分析値二　分子量：　１５５４ 原子吸光分析：　Ｖを確認 このものは、ｎ−ヘキサンに５％の溶解度を示した．こ
の化合物の吸収スペクトルを第６図（２）に示す． 化合物ｉ：吸収スペクトルが７７４ｎｍに単一のピーク
を示す化合物なカラムクロマトグラフィーにより単離し
て０．　０５ｇの緑色粉末を得た．この粉末を下記の分
析をおこなって式（ＩＩ−１）化合物：式（ＩＩＩ−１
）化合物＝３：ｌの比率からなるアザアヌレン化合物で
あることを確認した． 元素分析値：　実測値（％） Ｃ：　６４．２０　　｝１：　７．２０　　Ｎ：　６．
５７計算値（％）　（ＣｉｔＨｔ＊ＪａＯｔＣｌａＶ）
Ｃ：　　６４．３２　　｝１：　　７．２９　　Ｎ：　
　６．５２質量分析値二　分子量：　１７１８ 原子吸光分析：　Ｖを確認 このものは、ｎ−ヘキサンに４％の溶解度を示した。こ
の化合物の吸収スペクトルを第６図（３）に示す。

実施例４〜ｌ１ 実施例ｌにおいて使用したフタロニトリル誘導体　（Ｉ
Ｉ−１）の代わりに Ｘ． るジシアノナフタレン誘導体を使用し、無水塩化コバル
トの代わりに下記表−１中に示されるハロゲン化金属化
合物を使用した以外は実施例１と同様に反応をおこなっ
た．得られた混合物をカラムクロマトグラフィー操作に
より各成分を単品としてとりだした．各成分のうち代表
的な成分を同定した結果を表一ｌに示す．また実施例４
〜１ｌの各アザアヌレン化合物はローヘキサンに３〜５
％の溶解度を示した． λ２ においてＸｔ，　Ｘ２がそれぞれ下記表−１に示される
置換基であるフタロニトリル誘導体を使用し、ジシアノ
ナフタレン誘導体　（ｍ−１）の代わりににおいてＹが
下記表−１中に示される置換基であ〔発明の効果】 本発明によるアザアヌレン化合物は、溶剤、特・に炭化
水素系溶剤に対する溶解性が高く、かつ反射率、近赤外
線吸収能力が高いため、光記録媒体等の近赤外線吸収剤
として優れている．

【図面の簡単な説明】

第１図は実施例１のアザアヌレン化合物の混合物のトル
エン溶液の吸収スペクトル、第２図は実施例１の単離し
た各アザアヌレン化合物の混合物のトルエン溶液の吸収
スペクトル、第３図は実施例２のアザアヌレン化合物の
混合物のトルエン溶液の吸収スペクトル、第４図は実施
例２の単離した各アザアヌレン化合物の混合物のトルエ
ン溶液の吸収スペクトル、第５図は実施例３のアザアヌ
レン化合物の混合物のトルエン溶液の吸収スペクトル、
第６図は実施例３の単離した各アザアヌレン化合物の混
合物のトルエン溶液の吸収スペクトルを示す． 友長（ｎｍ） 第 ４図 第 図 手続補正書 （自発） 平成１年７月２１日

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （１）式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｌ＿１、Ｌ＿２およびＬ＿３は▲数式、化学式
   、表等があります▼または▲数式、化学式、表等があり
   ます▼を表わし、Ｘ＿１、Ｘ＿２はおのおの独立に炭素
   数４〜１２の分枝または直鎖のアルコキシ基を表わし、
   Ｙは炭素数４〜１２の分枝または直鎖のアルキル基を表
   わす。またＬ＿１、Ｌ＿２、Ｌ＿３のうち少なくとも１
   個以上が▲数式、化学式、表等があります▼である、Ｍ
   は元素周期律表第VIII族第４、第５周期の金属あるいは
   Ｃｕ、ＶＯ、ＩｎＣｌを表わす）で示されるアザアヌレ
   ン化合物。