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JPH02210357A - 電子写真感光体 - Google Patents

電子写真感光体

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JPH02210357A
JPH02210357A JP1032383A JP3238389A JPH02210357A JP H02210357 A JPH02210357 A JP H02210357A JP 1032383 A JP1032383 A JP 1032383A JP 3238389 A JP3238389 A JP 3238389A JP H02210357 A JPH02210357 A JP H02210357A
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JP
Japan
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electron
moiety
photosensitive layer
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donating
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信哲 呉
Kazufumi Inai
一史 井内
Hajime Miyazaki
宮崎　元
Hideyuki Takai
秀幸 高井
Masakazu Matsumoto
正和 松本
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Canon Inc
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は電子写真感光体に関し、詳しくは、感度や電位
安定性に優れた電子写真感光体に関する。
〔従来の技術〕
従来、電子写真感光体としてセレン、酸化亜鉛。
硫化カドミウムなどの無機化合物を主成分とする感光層
を有するものが広く用いられてきたが、これらの無機感
光体は熱安定性、耐湿性、耐久性。
有害性などにおいて必ずしも満足し得るものではない。
一方、有機化合物を主成分とする感光層を有する電子写
真感光体は、無機系のものに比べて、成膜性、無公害性
、製造が容易であるなどの多（の利点を有している。特
に、光を照射したとき電荷を発生する物質を含む層（電
荷発生層）と電荷を輸送する物質を含む層（電荷移動層
）とからなる積層型感光体が、従来の感光体に比べて感
度が良く帯電性が安定しているため実用化されているも
のがある。
例えば、アゾ顔料を電荷発生物質として用いた感光体と
して特開昭５９−３３４４５号公報や、特開昭６０−１
１１２４９号公報などが公知である。しかし、これらの
アゾ顔料を電荷発生物質として用いた感光体は感度、残
留電位あるいは繰り−、返し使用時の安定性において必
ずしも満足し得るものではなく、また、電荷輸送物質の
選択範囲も限定されるなど電子写真プロセスの幅広い要
求を十分満足させるものではない。
〔発明が解決しようとする問題点〕
本発明の目的は、高感度および高耐久性の電子写真感光
体を提供することにある。
また、本発明の目的は長波長領域まで感度を有する電子
写真感光体を提供することにある。
〔問題点を解決するための手段〕
すなわち、本発明は導電性支持体上に感光層を有する電
子写真感光体において、感光層が下記−数式（１）また
は（２）で示される分子内に電子供与性部と電子受容性
部を有する化合物を含有することを特徴とする電子写真
感光体である・。
一般式中、Ｄは電子供与性の芳香族基または電子供与性
の複素環基を表わす。
電子供与性の芳香族基としては、例えば電子供与性の置
換基を有するベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フ
ェナントレン、インデン、フルオレンや電子供与性置換
基を有してもよいピレンなどの芳香族単環基、芳香族縮
合多環基またはこれらの単環や縮合多環のうち２個以上
の環系が二重結合等で直接結合した環集合基、さらには
、電子供与性の置換基を有してもよいトリフェニルアミ
ン。
ジフェニルアミン、ジフェニルメチルアミンなどの芳香
族アミン基などが挙げられる。
電子供与性の複素環基としては、例えば電子供与性置換
基を有するフラン、チオフェン、ビロール、オ午すゾー
ル、チアゾール、イミダゾール。
ピリジン、ピラジン、アクリジン、フェナジン。
ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジ
ベンゾチオフェン、ベンズオキサゾール。
ベンズチアゾール、チアントレン、フェノオキサジン、
フェノチアジンや電子供与性の置換基を有してもよいイ
ンドール、カルバゾール、イミノジベンジル、テトラチ
アフルバレン、ジベンゾテトラチアフルバレンなどの複
素単環基、ベンゼン環や芳香族縮合多環と縮合した縮合
複素環基、またはこれらの単環や縮合環のうちの２個以
上の環系が二重結合等で直接結合した環集合基などが挙
げられる。
電子供与性の置換基としては、例えばメチル。
エチル、プロピル、ブチルなどのアルキル基、フェニル
、ナフチルなどのアリール基、ベンジル、フェネチルな
どのアラルキル基、メトキシ、エトキシなどのアルコキ
シ基、ジメチルアミノ、ジフェニルアミノ、モルホリノ
などの置換アミノ基などが挙げられる。
一般式中、Ａは電子受容性の芳香族基または複素環基を
表わす。
電子受容性の芳香族基としては、例えば電子受容性の置
換基を有するベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フ
ェナントレン、インデン、フルオレンなどの芳香族単環
基、芳香族縮合多環基またはこれらの単環や縮合多環の
うちの２個以上の環系が二重結合等で直接結合した環集
合基、電子受容性置換基を有してもよいベンゾフェノン
、フルオレノン、ベンズアンスロンなどの芳香族ケトン
基およびそれらのジシアノメチレン誘導体基、芳香族チ
オケトン基、ベンゾキノン、ナフトキノン。
アントラキノン、ピレンキノンなどの芳香族キノン基お
よびそれらのジシアノメチレン誘導体基がある。
電子受容性の複素環基としては、例えば電子受容性置換
基を有するフラン、チオフェン、ビロール、オキサゾー
ル、チアゾール、イミダゾール。
ピリジン、ピラジン、アクリジン、フェナジン。
ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジ
ベンゾチオフェン、ベンズオキサゾール。
ベンズチアゾール、チアントレン、フェノオキサジン、
フェノチアジンなどの複素単環、ベンゼン環や芳香族縮
合多環と縮合した縮合複素環基、またはこれらの単環や
縮合環のうちの２個以上の環系が二重結合等で直接結合
した環集合基などが挙げられる。
電子受容性置換基としては、例えば、フッ素。
塩素、臭素、ヨウ素などのハロゲン基、ニトロ基、シア
ノ基などが挙げ′られる。
一般式中、Ｂは水素原子またはＡあるいはＤと共同で環
を形成してもよい芳香族基または複素環基を表わし、具
体的には上述のＤまたはＡと同様であるが、好ましくは
水素原子が良い。
また、−数式中、ｍは１．２または３の整数を表わし、
ｎはＯまたはｌの整数を表わす。
ルの長波長化が必要で、π電子共役系の拡張や分子間相
互作用の増大による長波長化などが知られている。置換
アゾベンゼン系化合物の置換基効果では、置換基の電子
供与性が増すほど、また、電子受容性が増すほど吸収ス
ペクトルは長波長化することが報告されているが、これ
はアゾベンゼンのπ電子共役鎖であるアゾ基（−Ｎ＝Ｎ
−）を介しての分子内の電荷移動相互作用に起因するも
のであると考えられており（ジエー、グリフイス著“カ
ラー　アンド　コンストラクション　オブ　オルガニッ
ク　モレキュルズアカデミック　プレスロンドン、　１
９７６　（Ｊ、Ｇｒｉｆ目ｔｈｓ、　　”Ｃｏ１ｏｕｒ
ａｎｄ　Ｃｏｎ５ｔｉｔｕｔｉｏｎ　ｏｆ　Ｏｒｇａｎ
ｉｃ　ＭｏｌｅｃｕｌｅｓＡｃａｄｅｍｉｃ　Ｐｒｅｓ
ｓ　Ｌｏｎｄｏｎ、　１９７６））、電子供与性の大き
なものと電子受容性の大きなものを組み合せることによ
って大幅な長波長化が期待される。しかしながら、共役
がメチレン基（−ＣＨ２−）などによって絶縁されると
きは吸収スペクトルの波長が短波長シフトすることがア
ゾ化合物などで報告されている（たとえば、小西、黒木
著“合成染料の化学”、槙書店、１１９頁）。
本発明の分子内に電子供与性部と電子受容性部を有する
化合物は、電子供与性部や電子受容性がメチレン基（Ｃ
Ｈ２）などで共役が切断されることなく分子全体での相
互作用が可能である。
一方、電子写真感光体において、感度を向上させるため
には電荷キャリアの生成効率を高めることが必要であり
、電荷キャリアの発生効率を支配する因子のひとつとし
てキャリアの解離効率があげられる。イオン吸着したガ
ス等が作る局所電場がキャリアの解離効率に大きな影響
をあたえることがフタロシアニン系化合物で報告されて
いる（たとえば電子写真学会誌、１９８７年、２０巻、
２１６頁）が、電子供与性物質と電子受容性物質との間
の電荷移動相互作用に基づく局所電場も電荷キャリアの
生成を促進するものと考えられる。
上述の観点から、本発明の分子内に電子供与性部と電子
受容性部を有する化合物において、電子供与性部と電子
受容性部がπ電子共役鎖を通して電荷移動相互作用し、
また、分子間での電子供与性部と電子受容性部との間の
電荷移動相互作用により、大幅な分光感度の長波長化と
電荷キャリアの生成効率の向上に起因する高感度化が達
成され−数式 ％式％（２） で表わされる化合物の 代表例を以下に示す。
本発明の電子写真感光体は、導電性支持体上に前記一般
式（１）または（２）で示される化合物を含有する感光
層を有する。
感光層の形態はいかなる形態を取っていてもかまわない
が、一般式（１）または（２）で示される化合物を含有
する感光層を電荷発生層とし、これに電荷輸送物質を含
有する電荷輸送層を積層したバインダー樹脂と共に分散
した塗布液を、導電性支持体上に公知の方法によって塗
布することによって形成することができ、その膜厚は、
例えば５μｍ以下、好ましくは０．０１μｍ　＝　１μ
ｍの薄膜層とすることが望ましい。
この際用いられるバインダー樹脂は、広範な絶縁性樹脂
あるいは有機光導電性ポリマーから選択されるが、ポリ
ビニルブチラール、ポリビニルベンザール、ボリアリレ
ート、ポリカーボネート、ポリエステル、フェノキシ樹
脂、セルロース樹脂、アクリル樹脂、ウレタン樹脂など
が好ましく、その使用量は電荷発生層中の含有率で８０
重量％以下、好ましくは４０重量％以下である。
また、使用する溶剤は前記の樹脂を溶解し、後述の電荷
輸送層や下引き層を溶解しないものから選択することが
好ましい。具体的には、テトラヒドロフラン、１．４−
ジオキサンなどのエーテル類；シクロヘキサノン、メチ
ルエチルケトンなどのケトン類；　Ｎ、Ｎ−ジメチルホ
ルムアミドなどのアミド類；酢酸メチル、酢酸エチルな
どのエステル類；トルエン、キシレン、モノクロルベン
ゼンなどの芳香族類；メタノール、エタノール、２−プ
ロパツールなどのアルコール類：クロロホルム、塩化メ
チレンなどの脂肪族ハロゲン化炭化水素類などが挙げら
れる。
電荷輸送層は電荷発生層の上または下に積層され、電界
の存在下電荷発生層から電荷キャリアを受取り、これを
表面にまで輸送する機能を有している。電荷輸送層は電
荷輸送物質を必要に応じて適当なバインダー樹脂と共に
溶剤中に溶解し塗布することによって形成される。膜厚
は一般的には５μｍ〜４０μｍ１特には１５μｍ〜３０
μｍが好ましい。
電荷輸送物質は電子輸送物質と正孔輸送物質があり、電
子輸送物質としては、例えば２，４．７−　トリニトロ
フルオレノン、２，４，５．７−チトラニトロフルオレ
ノン、クロラニル、テトラシアノキノジメタンなどの電
子吸引性物質やこれら電子吸引性物質を高分子化したも
のなどが挙げられる。
正孔輸送物質としては、ピレン、アントラセンなどの多
環芳香族化合物；カルバゾール、インドール、イミダゾ
ール、オキサゾール、チアゾール、オキサジアゾール、
ピラゾール、ピラゾリン、チアジアゾール、トリアゾー
ルなどの複素環化合物；ｐジエチルアミノベンズアルデ
ヒド−Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒドラゾン、Ｎ、Ｎ−ジフェ
ニルヒドラジノ−３−メチリデン−９−エチルカルバゾ
ールなどのヒドラゾン系化合物；α−フェニル−４’−
Ｎ、Ｎジフェニルアミノスチルベン、５−（４−（ジ−
リトリルアミノ）ベンジリデン）−５Ｈ−ジベンゾ（ａ
、　ｄ）シクロヘプテンなどのスチリル系化合物；ベン
ジジン系化合物；トリアリールメタン系化合物；トリフ
ェニルアミンあるいは、これらの化合物から成る基を主
鎖または側鎖に有するポリマー（例えばポリ−Ｎ−ビニ
ルカルバゾール、ポリビニルアントラセンなど）が挙げ
られる。
これらの有機電荷輸送物質の他にセレン、セレン−テル
ル、アモルファスシリコンなどの無機材料も用いること
ができる。
また、これらの電荷輸送物質は、１種または２種以上組
み合わせて用いることができる。
電荷輸送物質が成膜性を有していない時には適当なバイ
ンダー樹脂を用いることができ、具体的には、アクリル
樹脂、ボリアリレート、ポリエステル、ポリカーボネー
ト、ポリスチレン、アクリロニトリル−スチレンコポリ
マー、ポリスルホン、ポリアクリルアミド、ポリアミド
、塩素化ゴムなどの絶縁性樹脂あるいはポリ−Ｎ−ビニ
ルカルバ電性ポリマーなどが挙げられる。
導電性支持体としては、例えばアルミニウム、アルミニ
ウム合金、銅、亜鉛、ステンレス、チタンなどを用いる
ことができる。また、これらの金属を真空蒸着法により
被膜形成したプラスチックや、導電性粒子（例えば、カ
ーボンブラック、銀粒子など）を適当なバインダーと共
にプラスチックまたは金属支持体上に被覆したもの、あ
るいは導電性粒子をプラスチックや紙に含浸したものな
どを用いることができる。
導電性支持体と感光層の中間にバリヤー機能と接着機能
を２有する下引き層を設けることもできる。
下引き層の膜厚は５μｍ以下、好ましくは０．１μｍ〜
３μｍが適当である。下引き層はカゼイン、ポリビニル
アルコール、ニトロセルロース、ポリアミド（ナイロン
６、ナイロン６６、ナイロン６１０、共重合ナイロン、
Ｎ−アルコキシメチル化ナイロンなど）、ポリウレタン
、酸化アルミニウムなどによって形成することができる
。
本発明の別の具体例として、前述の化合物と電荷輸送物
質を同一層に含有させた電子写真感光体を挙げることが
できる。この際、前述の電荷輸送物質としてポリ−Ｎ−
ビニルカルバゾールとトリニトロフルオレノンから成る
電荷移動錯体を用いることもできる。
この例の電子写真感光体は前述の化合物と電荷輸送物質
を、適当な樹脂溶液中に分散させた液を塗布乾燥して形
成することができる。
いずれの電子写真感光体においても使用される一般式（
１）または（２）で示される化合物の結晶形は結晶質で
あっても非晶質であってもよ（、また必要に応じて一般
式（１）または（２）で示される化合物を２種類以上組
み合わせたり、公知の電荷発生物質と組み合わせて使用
することも可能である。
本発明の電子写真感光体は電子写真複写機に利用するの
みならず、レーザービームプリンター、ＣＲＴプリンタ
ー、ＬＥＤプリンター、液晶プリンターレーザー製版な
ど電子写真応用分野にも広く用いることができる。
尖ｍ↓ご」１ アルミ基板上にメトキシメチル化ナイロン樹脂（数平均
分子量３２０００）５ｇとアルコール可溶性共重合ナイ
ロン樹脂（数平均分子量２９０００）　１０ｇをメタノ
ール９５ｇに溶解した液をマイヤーバーで塗布し、乾燥
後の膜厚が１μｍの下引き層を設けた。
次に前記例示の化合物Ｎα３　５ｇをシクロへキサノン
９５ｇにブチラール樹脂（ブチラール化度６３モル％）
２ｇを溶かした液に加え、サンドミルで２０時間分散し
、た。この分散液を先に形成した下引き層の上に乾燥後
の膜厚が０．２μｍとなるようにマで示されるヒドラゾ
ン化合物５ｇとポリメチルメタクリレート樹脂（数平均
分子量１０００００）　５ｇをモノクロルベンゼン４０
ｇに溶解し、これを電荷発生層の上にマイヤーバーで塗
布乾燥して、２０μｍの電荷輸送層を形成し、実施例１
の感光体を作成した。
化合動磁３に代えて第１表に示す他の例示化合物を用い
て実施例２〜１７に対応する感光体を同様に作成した。
この様に作成した電子写真感光体を川口電気■製静電複
写紙試験装置ｉ　（Ｍｏｄｅｌ　　５Ｐ−４２８）を用
いて一５ＫＶのコロナ放電で負に帯電し、１秒間暗所放
置した後ハロゲンランプを用いて１０ルツクスの光で露
光し帯電特性を評価した。帯電特性としては表面電位ｖ
０と、暗所放置後の表面電位が各に減衰するのに必要な
露光量Ｅｙ２を測定した。この結果を第１表に示す。
第 表 尖」１引１旦二」」 実施例１で示した装置を用いて、実施例４，５゜８、１
２．　１３で作成した電子写真感光体を一７００Ｖに帯
電させて、その電位が半分に減衰するのに必要な露光量
（８％；μＪ／ｃｉ）を測定した。光源としては、アル
ミニウム／ガワウム／上素半導体レーザー（発振波長７
８０　ｎ　ｍ　）を用いた。その結果を第２表に示す。
第　　　２　　　表 これらの結果から、本発明の電子写真感光体は半導体レ
ーザーの発振波長域においても十分な感度を有すること
がわかる。
１１丘主針七烈 実施例１で作成した電子写真感光体を−６，５ＫＶのコ
ロナ帯電器、露光光学系、現像器、転写帯電器、除電露
光光学系、およびクリーナーを備えた電子写真複写機の
シリンダーに貼り付けた。
初期の暗部電位ＶＤと明部電位Ｖｔ、をそれぞれ−７０
０Ｖ、−２００Ｖ付近に設定し、５０００回繰り返し使
用した際の暗部電位と明部電位を測定した。
実施例４．　５．　１０で作成した感光体についても同
様に評価を行い、これらの結果を第３表に示した。
第 表 アルミ蒸着ポリエチレンテレフタレートフィルムのアル
ミ面上に膜厚０．５μｍのポリビニルアルコールの下引
き層を形成した。この上に実施例４で用いた化合物の分
散液をマイヤーバーで塗布乾燥で示されるスチリル化合
物５ｇとポリカーボネート樹脂（数平均分子量５５００
０）　５ｇをテトラヒドロフラン４０ｇに溶かした液を
電荷発生層の上に塗布乾燥して、膜厚が２０μｍの電荷
輸送層を形成した。
こうして作成した感光体の帯電特性と耐久特性を実施例
１と実施例２３と同じ方法によって測定した。
その結果を次に示す。
なお、電位の変動量（ΔＶ）における負符号は、電位の
絶対値の低下を表わし、正符号は増加を表わす。
Ｖ（、：　　７１０　　（−Ｖ）　　　　ＥＶ２：　２
．５　（ｌｕｘｅｓｅｃ）ΔＶｏ　：　−１０（Ｖ）　
　　ΔＶＬ　：　＋１０（Ｖ）支Ｌ」■ 実施例２７で作成した感光体の電荷発生層と電荷輸送層
を逆の順番で塗布した感光体を作成し、実施例１と同じ
方法で帯電特性を評価した。ただし帯電は正帯電とした
。
Ｖ□　　：　６９５　　（十Ｖ）　　　　　Ｅ　’／２
　　：　５．３　　（１ｕｘ−ｓｅｃ）支ｌ」訣 実施例１で作成した電荷発生層の上に２．４．７トリニ
トロー９−フルオレノン５ｇとポリ−４，４′ジオキシ
ジフェニル−２，２′　−プロパンカーボネート（分子
量３０００００）　５ｇをテトラヒドロフラン５０ｇに
溶解した液をマイヤーバーで塗布乾燥して膜厚が１８μ
ｍの電荷輸送層を形成した。
こうして作成した電子写真感光体を実施例１と同じ方法
で帯電性を評価した。ただし帯電は正帯電とした。
Ｖ（、：　６９０　（＋Ｖ）　　　　Ｅ　”／２　：　
５．７　（ｌｕｘｅｓｅｃ）支１」陳 前記例示の化合物Ｎα６　０．５ｇをシクロヘキサノし
て調製した塗布液をアルミ基板上にマイヤーバーで塗布
乾燥して膜厚が２０μｍの感光層を形成した。
こうして作成した電子写真感光体を実施例１と同じ方法
で帯電特性を評価した。ただし帯電は正帯電とした。
Ｖ□　：　６９５　（＋Ｖ）　　　　Ｅ　’／２　：　
５．７　（ｌｕｘｅｓｅｃ）〔発明の効果〕 以上のように本発明の電子写真感光体は、感光層に一般
式（１）および（２）で表わされる分子内に電子供与性
部と電子受容性部を有する化合物を含有することにより
、大幅な長波長化が達成され、また、感光層内部におけ
る電荷キャリアの発生効率が向上することによって感度
や繰り返し使用時の電位安定性に優れた特性が得られる
。
リカーボネート樹脂５ｇをテトラヒドロフラン４０ｇに
溶かした液を加え、更に１時間振とうした。こう手続補
正書（自発） 平成　２年 １、事件の表示 平成　１年特許願第　３２３８３ ２、発明の名称 電子写真感光体 ３、補正をする者 万 １月２４日 ５、補正の対象 明細書 ６、補正の内容 １）特許請求の範囲を別紙のように補正する。
２）本願明細書中東４頁の一般式（１）および（２）が 住 名 所 称 事件との関係　　　　　特許出願人 東京都大田区下丸子３−３Ｏ−２ （１００）　　キャノン株式会社 代表者　山　路　敬　三 ４、代 理 人 居 所 〒１４６東京都大田区下丸子３−３０−２とあるのを ２、特許請求の範囲 （１）導電性支持体上に感光層を有する電子写真感光体
において、感光層が下記−数式（１）または（２）で示
される分子内に電子供与性部と電子受容性部を有する化
合物を含有することを特徴とする電子写真感光体。
に補正する。
（式中、Ｄは電子供与性の芳香族基または電子供与性の
複素環基を表わす。Ａは電子受容性の芳香族基または電
子受容性の複素環基を表わす。Ｂは水素原子またはＡあ
るいはＤと共同で環を形成してもよい芳香族基または複
素環基を表わす。ｍは１．２または３の整数を表わし、
ｎは０またはｌの整数を表わす。） （２）−数式（１）および（２）に招けるＢが水素原子
である請求項第１項記載の電子写真感光体。

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）導電性支持体上に感光層を有する電子写真感光体
    において、感光層が下記一般式（１）または（２）で示
    される分子内に電子供与性部と電子受容性部を有する化
    合物を含有することを特徴とする電子写真感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼（１） ▲数式、化学式、表等があります▼（２） （式中、Ｄは電子供与性の芳香族基または電子供与性の
    複素環基を表わす。Ａは電子受容性の芳香族基または電
    子受容性の複素環基を表わす。Ｂは水素原子またはＡあ
    るいはＤと共同で環を形成してもよい芳香族基または複
    素環基を表わす。ｍは１、２または３の整数を表わし、
    ｎは０または１の整数を表わす。）
  2. （２）一般式（１）および（２）におけるＢが水素原子
    である請求項第１項記載の電子写真感光体。
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