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JP2763315B2 - 電子写真感光体 - Google Patents

電子写真感光体

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JP2763315B2
JP2763315B2 JP1032383A JP3238389A JP2763315B2 JP 2763315 B2 JP2763315 B2 JP 2763315B2 JP 1032383 A JP1032383 A JP 1032383A JP 3238389 A JP3238389 A JP 3238389A JP 2763315 B2 JP2763315 B2 JP 2763315B2
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Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は電子写真感光体に関し、詳しくは、感度や電
位安定性に優れた電子写真感光体に関する。
〔従来の技術〕
従来、電子写真感光体としてセレン，酸化亜鉛，硫化
カドミウムなどの無機化合物を主成分とする感光層を有
するものが広く用いられてきたが、これらの無機感光体
は熱安定性，耐湿性，耐久性，有害性などにおいて必ず
しも満足し得るものではない。
一方、有機化合物を主成分とする感光層を有する電子
写真感光体は、無機系のものに比べて、成膜性，無公害
性，製造が容易であるなどの多くの利点を有している。
特に、光を照射したとき電荷を発生する物質を含む層
（電荷発生層）と電荷を輸送する物質を含む層（電荷移
動層）とからなる積層型感光体が、従来の感光体に比べ
て感度が良く帯電性が安定しているため実用化されてい
るものがある。
例えば、アゾ顔料を電荷発生物質として用いた感光体
として特開昭59−33445号公報や、特開昭60−111249号
公報などが公知である。しかし、これらのアゾ顔料を電
荷発生物質として用いた感光体は感度、残留電位あるい
は繰り返し使用時の安定性において必ずしも満足し得る
ものではなく、また、電荷輸送物質の選択範囲も限定さ
れるなど電子写真プロセスの幅広い要求を十分満足させ
るものではない。
〔発明が解決しようとする問題点〕
本発明の目的は、高感度および高耐久性の電子写真感
光体を提供することにある。
また、本発明の目的は長波長領域まで感度を有する電
子写真感光体を提供することにある。
〔問題点を解決するための手段〕
すなわち、本発明は導電性支持体上に感光層を有する
電子写真感光体において、感光層が下記一般式（１）ま
たは（２）で示される分子内に電子供与性部と電子受容
性部を有する化合物を含有することを特徴とする電子写
真感光体である。
一般式中、Ｄは電子供与性の芳香族基または電子供与
性の複素環基を表わす。
電子供与性の芳香族基としては、例えば電子供与性の
置換基を有するベンゼン，ナフタレン，アントラセン，
フエナントレン，インデン，フルオレンや電子供与性置
換基を有してもよいピレンなどの芳香族単環基、芳香族
縮合多環基またはこれらの単環や縮合多環のうち２個以
上の環系が二重結合等で直接結合した環集合基、さらに
は、電子供与性の置換基を有してもよいトリフエニルア
ミン，ジフエニルアミン，ジフエニルメチルアミンなど
の芳香族アミン基などが挙げられる。
電子供与性の複素環基としては、例えば電子供与性置
換基を有するフラン，チオフエン，ピロール，オキサゾ
ール，チアゾール，イミダゾール，ピリジン，ピラジ
ン，アクリジン，フエナジン，ベンゾフラン，ベンゾチ
オフエン，ジベンゾフラン，ジベンゾチオフエン，ベン
ゾオキサゾール，ベンズチアゾール，チアントレン，フ
エノオキサジン，フエノチアジンや電子供与性の置単環
を有してもよいインドール，カルバゾール，イミノジベ
ンジル，テトラチアフルバレン，ジベンゾテトラチアフ
ルバレンなどの複素単環基、ベンゼン環や芳香族縮合多
環と縮合した縮合複素環基、またはこれらの単環や縮合
環のうちの２個以上の環系が二重結合等で直接結合した
環集合基などが挙げられる。
電子供与性の置換基としては、例えばメチル，エチ
ル，プロピル，ブチルなどのアルキル基、フエニル，ナ
フチルなどのアリール基、ベンジル，フエネチルなどの
アラルキル基、メトキシ，エトキシなどのアルコキシ
基、ジメチルアミノ，ジフエニルアミノ，モルホリノな
どの置換アミノ基などが挙げられる。
一般式中、Ａは電子受容性の芳香族基または複素環基
を表わす。
電子受容性の芳香族基としては、例えば電子受容性の
置換基を有するベンゼン，ナフタレン，アントラセン，
フエナントレン，インデン，フルオレンなどの芳香族単
環基、芳香族縮合多環基またはこれらの単環や縮合多環
のうちの２個以上の環系が二重結合等で直接結合した環
集合基、電子受容性置換基を有してもよいベンゾフエノ
ン，フルオレノン，ベンズアンスロンなどの芳香族ケト
ン基およびそれらのジシアノメチレン誘導体基、芳香族
チオケトン基、ベンゾキノン，ナフトキノン，アントラ
キノン，ピレンキノンなどの芳香族キノン基およびそれ
らのジシアノメチレン誘導体基がある。
電子受容性の複素環基としては、例えば電子受容性置
換基を有するフラン，チオフエン，ピロール，オキサゾ
ール，チアゾール，イミダゾール，ピリジン，ピラジ
ン，アクリジン，フエナジン，ベンゾフラン，ベンゾチ
オフエン，ジベンゾフラン，ジベンゾチオフエン，ベン
ゾオキサゾール，ベンズチアゾール，チアントレン，フ
エノオキサジン，フエノチアジンなどの複素環基、ベン
ゼン環や芳香族縮合多環と縮合した縮合複素環基、また
はこれらの単環や縮合環のうちの２個以上の環系が二重
結合等で直接結合した環集合基などが挙げられる。
電子受容性置換基としては、例えば、フッ素，塩素，
臭素，ヨウ素などのハロゲン基、ニトロ基、シアノ基な
どが挙げられる。
一般式中、Ｂは水素原子またはＡあるいはＤと共同で
環を形成してもよい芳香族基または複素環基を表わし、
具体的には上述のＤまたはＡと同様であるが、好ましく
は水素原子が良い。
また、一般式中、ｍは２または３の整数を表わし、ｎ
は０または１の整数を表わす。
電子写真感光体において、分光感度の長波長化を達成
させるためには電荷発生物質の吸収スペクトルの長波長
化が必要で、π電子共役系の拡張や分子間相互作用の増
大による長波長化などが知られている。置換アゾベンゼ
ン系化合物の置換基効果では、置換基の電子供与性が増
すほど、また、電子受容性が増すほど吸収スペクトルは
長波長化することが報告されているが、これはアゾベン
ゼンのπ電子共役鎖であるアゾ基（−Ｎ＝Ｎ−）を介し
ての分子内の電荷移動相互作用に起因するものであると
考えられており（ジエー．グリフイス著“カラー アン
ド コンストラクシヨン オブ オルガニツク モレキ
ユルズ”アカデミツク プレス ロンドン,1976〔J.Gri
ffiths,“Colour and Constitution of Organic Molecu
les"Academic Press London,1976〕）、電子供与性の大
きなものと電子受容性の大きなものを組み合せることに
よって大幅な長波長化が期待される。しかしながら、共
役がメチレン基（−CH2−）などによって絶縁されると
きは吸収スペクトルの波長が短波長シフトすることがア
ゾ化合物などで報告されている（たとえば、小西，黒木
著“合成染料の化学”、槙書店、119頁）。
本発明の分子内に電子供与性部と電子受容性部を有す
る化合物は、電子供与性部や電子受容性がメチレン基
（−CH2−）などで共役が切断されることなく分子全体
での相互作用が可能である。
一方、電子写真感光体において、感度を向上させるた
めには電荷キヤリアの生成効率を高めることが必要であ
り、電荷キヤリアの発生効率を支配する因子のひとつと
してキヤリアの解離効率があげられる。イオン吸着した
ガス等が作る局所電場がキヤリアの解離効率に大きな影
響をあたえることがフタロシアニン系化合物で報告され
ている（たとえば電子写真学会誌、1987年、20巻、216
頁）が、電子供与性物質と電子受容性物質との間の電荷
移動相互作用に基づく局所電場も電荷キヤリアの生成を
促進するものと考えられる。
上述の観点から、本発明の分子内に電子供与性部と電
子受容性部を有する化合物において、電子供与性部と電
子受容性部がπ電子共役鎖を通して電荷移動相互作用
し、また、分子間での電子供与性部と電子受容性部との
間の電荷移動相互作用により、大幅な分光感度の長波長
化と電荷キヤリアの生成効率の向上に起因する高感度化
が達成された。
一般式（１）および（２）で表わされる化合物の代表
例を以下に示す。
本発明の電子写真感光体は、導電性支持体上に前記一
般式（１）または（２）で示される化合物を含有する感
光層を有する。
感光層の形態はいかなる形態を取っていてもかまわな
いが、一般式（１）または（２）で示される化合物を含
有する感光層を電荷発生層とし、これに電荷輸送物質を
含有する電荷輸送層を積層した機能分離型の感光層が特
には好ましい。
この場合、電荷発生層は、電荷発生物質として前記の
化合物を適当な溶剤中でバインダー樹脂と共に分散した
塗布液を、導電性支持体上に公知の方法によって塗布す
ることによって形成することができ、その膜厚は、例え
ば５μｍ以下、好ましくは0.01μｍ〜１μｍの薄膜層と
することが望ましい。
この際用いられるバインダー樹脂は、広範な絶縁性樹
脂あるいは有機光導電性ポリマーから選択されるが、ポ
リビニルブチラール、ポリビニルベンザール、ポリアリ
レート、ポリカーボネート、ポリエステル、フエノキシ
樹脂、セルロース樹脂、アクリル樹脂、ウレタン樹脂な
どが好ましく、その使用量は電荷発生層中の含有率で80
重量％以下、好ましくは40重量％以下である。
また、使用する溶剤は前記の樹脂を溶解し、後述の電
荷輸送層や下引き層を溶解しないものから選択すること
が好ましい。具体的には、テトラヒドロフラン、1,4−
ジオキサンなどのエーテル類；シクロヘキサノン、メチ
ルエチルケトンなどのケトン類;N,N−ジメチルホルムア
ミドなどのアミド類；酢酸メチル、酢酸エチルなどのエ
ステル類；トルエン、キシレン、モノクロルベンゼンな
どの芳香族類；メタノール、エタノール、２−プロパノ
ールなどのアルコール類；クロロホルム、塩化メチレン
などの脂肪族ハロゲン化炭化水素類などが挙げられる。
電荷輸送層は電荷発生層の上または下に積層され、電
界の存在下電荷発生層から電荷キヤリアを受取り、これ
を表面にまで輸送する機能を有している。電荷輸送層は
電荷輸送物質を必要に応じて適当なバインダー樹脂と共
に溶剤中に溶解し塗布することによって形成される。膜
厚は一般的には５μｍ〜40μｍ、特には15μｍ〜30μｍ
が好ましい。
電荷輸送物質は電子輸送物質と正孔輸送物質があり、
電子輸送物質としては、例えば2,4,7−トリニトロフル
オレノン、2,4,5,7−テトラニトロフルオレノン、クロ
ラニル、テトラシアノキノジメタンなどの電子吸引性物
質やこれら電子吸引性物質を高分子化したものなどが挙
げられる。
正孔輸送物質としては、ピレン、アントラセンなどの
多環芳香族化合物；カルバゾール、インドール、イミダ
ゾール、オキサゾール、チアゾール、オキサジアゾー
ル、ピラゾール、ピラゾリン、チアジアゾール、トリア
ゾールなどの複素環化合物;p−ジエチルアミノベンズア
ルデヒド−N,N−ジフエニルヒドラゾン、N,N−ジフエニ
ルヒドラジノ−３−メチリデン−９−エチルカルバゾー
ルなどのヒドラゾン系化合物；α−フエニル−４′−N,
N−ジフエニルアミノスチルベン、５−〔４−（ジ−ｐ
−トリルアミノ）ベンジリデン〕−5H−ジベンゾ〔a,
d〕シクロヘプテンなどのスチリル系化合物；ベンジジ
ン系化合物；トリアリールメタン系化合物；トリフエニ
ルアミンあるいは、これらの化合物から成る基を主鎖ま
たは側鎖に有するポリマー（例えばポリ−Ｎ−ビニルカ
ルバゾール、ポリビニルアントラセンなど）が挙げられ
る。
これらの有機電荷輸送物質の他にセレン、セレン−テ
ルル、アモルフアスシリコンなどの無機材料も用いるこ
とができる。
また、これらの電荷輸送物質は、１種または２種以上
組み合わせて用いることができる。
電荷輸送物質が成膜性を有していない時には適当なバ
インダー樹脂を用いることができ、具体的には、アクリ
ル樹脂、ポリアリレート、ポリエステル、ポリカーボネ
ート、ポリスチレン、アクリロニトリル−ステレンコポ
リマー、ポリスルホン、ポリアクリルアミド、ポリアミ
ド、塩素化ゴムなどの絶縁性樹脂あるいはポリ−Ｎ−ビ
ニルカルバゾール、ポリビニルアントラセンなどの有機
光導電性ポリマーなどが挙げられる。
導電性支持体としては、例えばアルミニウム、アルミ
ニウム合金、銅、亜鉛、ステンレス、チタンなどを用い
ることができる。また、これらの金属を真空蒸着法によ
り被膜形成したプラスチツクや、導電性粒子（例えば、
カーボンブラツク、銀粒子など）を適当なバインダーと
共にプラスチツクまたは金属支持体上に被覆したもの、
あるいは導電性粒子をプラスチツクや紙に含浸したもの
などを用いることができる。
導電性支持体と感光層の中間にバリヤー機能と接着機
能を有する下引き層を設けることもできる。下引き層の
膜厚は５μｍ以下、好ましくは0.1μｍ〜３μｍが適当
である。下引き層はカゼイン、ポリビニルアルコール、
ニトロセルロース、ポリアミド（ナイロン６、ナイロン
66、ナイロン610、共重合ナイロン、Ｎ−アルコキシメ
チル化ナイロンなど）、ポリウレタン酸化アルミニウム
などによって形成することができる。
本発明の別の具体例として、前述の化合物と電荷輸送
物質を同一層に含有された電子写真感光体を挙げること
ができる。この際、前述の電荷輸送物質としてポリ−Ｎ
−ビニルカルバゾールとトリニトロフルオレノンから成
る電荷移動錯体を用いることもできる。
この例の電子写真感光体は前述の化合物と電荷輸送物
質を、適当な樹脂溶液中に分散させた液を塗布乾燥して
形成することができる。
いずれの電子写真感光体においても使用される一般式
（１）または（２）で示される化合物の結晶形は結晶質
であっても非晶質であってもよく、また必要に応じて一
般式（１）または（２）で示される化合物を２種類以上
組み合わせたり、公知の電荷発生物質と組み合わせて使
用することも可能である。
本発明の電子写真感光体は電子写真複写機に利用する
のみならず、レーザービームプリンター、CRTプリンタ
ー、LEDプリンター、液晶プリンター、レーザー製版な
ど電子写真応用分野にも広く用いることができる。
実施例１〜16 アルミ基板上にメトキシメチル化ナイロン樹脂（数平
均分子量32000）5gとアルコール可溶性共重合ナイロン
樹脂（数平均分子量29000）10gをメタノール95gに溶解
した液をマイヤーバーで塗布し、乾燥後の膜厚が１μｍ
の下引き層を設けた。
次に前記例示の化合物No.1 15gをシクロヘキサノン95
gにブチラール樹脂（ブチラール化度63モル％）2gを溶
かした液に加え、サンドミルで20時間分散した。この分
散液を先に形成した下引き層の上に乾燥後の膜厚が0.2
μｍとなるようにマイヤーバーで塗布し電荷発生層を形
成した。
次いで、電荷輸送物質として下記構造式 で示されるヒドラゾン化合物5gとポリメチルメタクリレ
ート樹脂（数平均分子量100000）5gをモノクロルベンゼ
ン40gに溶解し、これを電荷発生層の上にマイヤーバー
で塗布乾燥して、20μｍの電荷輸送層を形成し、実施例
１の感光体を作成した。
化合物No.3に代えて第１表に示す他の例示化合物を用
いて実施例２〜16に対応する感光体を同様に作成した。
この様に作成した電子写真感光体を川口電気（株）製
静電複写紙試験装置（Model SP−428）を用いて−5KVの
コロナ放電で負に帯電し、１秒間暗所放置した後ハロゲ
ンランプを用いて10ルツクスの光で露光し帯電特性を評
価した。帯電特性としては表面電位V0と、暗所放置後の
表面電位が1/2に減衰するのに必要な露光量E1/2を測定
した。この結果を第１表に示す。
実施例17〜21 実施例１で示した装置を用いて、実施例1,2,7,11,12
で作成した電子写真感光体を−700Vに帯電させて、その
電位が半分に減衰するのに必要な露光量（E1/2:μJ/c
m2）を測定した。光源としては、アルミニウム／ガリウ
ム／ヒ素半導体レーザー（発振波長780nm）を用いた。
その結果を第２表に示す。
これらの結果から、本発明の電子写真感光体は半導体
レーザーの発振波長域においても十分な感度を有するこ
とがわかる。
実施例22〜24 実施例３で作成した電子写真感光体を−6.5KVのコロ
ナ帯電器、露光光学系、現像器、転写帯電器、除電露光
光学系、およびクリーナーを備えた電子写真複写機のシ
リンダーに貼り付けた。
初期の暗部電位VDと明部電位VLをそれぞれ−700V,−2
00V付近に設定し、5000回繰り返し使用した際の暗部電
位と明部電位を測定した。
実施例４および９で作成した感光体についても同様に
評価を行い、これらの結果を第３表に示した。
実施例25 アルミ蒸着ポリエチレンテレフタレートフイルムのア
ルミ面上に膜厚0.5μｍのポリビニルアルコールの下引
き層を形成した。この上に実施例３で用いた化合物の分
散液をマイヤーバーで塗布乾燥して、膜厚0.2μｍの電
荷発生層を形成した。
次いで、電荷輸送物質として下記構造式 で示されるスチリル化合物5gとポリカーボネート樹脂
（数平均分子量55000）5gをテトラヒドロフラン40gに溶
かした液を電荷発生層の上に塗布乾燥して、膜厚が20μ
ｍの電荷輸送層を形成した。こうして作成した感光体の
帯電特性と耐久特性を実施例１と実施例22と同じ方法に
よって測定した。その結果を次に示す。
なお、電位の変動量（ΔＶ）における負符号は、電位
の絶対値の低下を表わし、正符号は増加を表わす。
V0:710（−Ｖ） E1/2:2.5（lux・sec） ΔVD:−10（Ｖ） ΔVL:＋10（Ｖ） 実施例26 実施例25で作成した感光体の電荷発生層と電荷輸送層
を逆の順番で塗布した感光体を作成し、実施例１と同じ
方法で帯電特性を評価した。ただし帯電は正帯電とし
た。
V0:695（＋Ｖ） E1/2:5.3（lux・sec） 実施例27 前記例示の化合物No.3 0.5gをシクロヘキサノン9.5g
と共にペイントシエイカーで５時間分散した。ここへ実
施例１で用いた電荷輸送物質5gとポリカーボネート樹脂
5gをテトラヒドロフラン40gに溶かした液を加え、更に
１時間振とうした。こうして調製した塗布液をアルミ基
板上にマイヤーバーで塗布乾燥して膜厚が20μｍの感光
層を形成した。
こうして作成した電子写真感光体を実施例１と同じ方
法で帯電特性を評価した。ただし帯電は正帯電とした。
V0:695（＋Ｖ） E1/2:5.7（lux・sec） 〔発明の効果〕 以上のように本発明の電子写真感光体は、感光層に一
般式（１）および（２）で表わされる分子内に電子供与
性部と電子受容性部を有する化合物を含有することによ
り、大幅な長波長化が達成され、また、感光層内部にお
ける電荷キヤリアの発生効率が向上することによって感
度や繰り返し使用時の電位安定性に優れた特性が得られ
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 高井 秀幸 東京都大田区下丸子３丁目30番２号 キ ヤノン株式会社内 (72)発明者 松本 正和 東京都大田区下丸子３丁目30番２号 キ ヤノン株式会社内 (56)参考文献 特開 昭50−138837（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−172836（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−172838（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−172839（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) G03G 5/06 330

Claims (2)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】導電性支持体上に感光層を有する電子写真
    感光体において、感光層が下記一般式（１）または
    （２）で示される分子内に電子供与性部と電子受容性部
    を有する化合物を含有することを特徴とする電子写真感
    光体。 （式中、Ｄは電子供与性の芳香族基または電子供与性の
    複素環基を表わす。Ａは電子受容性の芳香族基または電
    子受容性の複素環基を表わす。Ｂは水素原子またはＡあ
    るいはＤと共同で環を形成してもよい芳香族基または複
    素環基を表わす。ｍは２または３の整数を表わし、ｎは
    ０または１の整数を表わす。）
  2. 【請求項２】一般式（１）および（２）におけるＢが水
    素原子である請求項第１項記載の電子写真感光体。
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