JPH01153675A - ５，５−ジメチルピロリン−ｎ−オキサイドの精製方法 - Google Patents
５，５−ジメチルピロリン−ｎ−オキサイドの精製方法Info
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- JPH01153675A JPH01153675A JP31107187A JP31107187A JPH01153675A JP H01153675 A JPH01153675 A JP H01153675A JP 31107187 A JP31107187 A JP 31107187A JP 31107187 A JP31107187 A JP 31107187A JP H01153675 A JPH01153675 A JP H01153675A
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Landscapes
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- Extraction Or Liquid Replacement (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕□
本発明は、電子スピン共鳴法においてラジカル捕獲剤と
して使用する５、５−ジメチルピロリン−Ｎ−オキサイ
ドの精製方法に関する。
して使用する５、５−ジメチルピロリン−Ｎ−オキサイ
ドの精製方法に関する。
電子スピン共鳴法（Ｅ、ＳＲ）で短寿命ラジカルを□分
析する手法の一つとして、短寿命ラジカルと反応し安定
ラジカルとなるラジカル捕獲剤を用いるスピン・トラッ
プ法がある。このラジカル捕獲剤の一種に、５，５−ジ
メチルピロリン−Ｎ−オキサイド（以下、ＤＭＰＯと略
称する）が用いら ゛れており、特にＯＨラ
ジカル、ＯＯＨラジカルの分析に近年多く使われている
。このＤＭＰＯは、ＥＳＲ分析を行う際に、目的とする
ＥＳＲスペクトル以外の不純物スペクトルを示さない高
純度のものが必要とされている。この精製工程としては
、粗ＤＭＰＯを減圧蒸留、または精密蒸留する方法が知
られているが、完全に不純物を除くことができない。こ
の他良い精製方法として公知の活性炭により不純物を吸
着させる手法があるが、これは１０％程度に水で希釈さ
せたものを用いる為に、精製品の濃度がそのままでは分
からなく定量分析ができない。また、水系以外で用いる
場合には、活性炭処理したＤＭＰＯ水溶液を濃縮したの
ち、有機溶剤抽出、蒸留等の操作が必要であり、このＤ
ＭＰＯ水溶液の濃縮操作時に原因は不明であるが不純物
が生成するという問題がある。
析する手法の一つとして、短寿命ラジカルと反応し安定
ラジカルとなるラジカル捕獲剤を用いるスピン・トラッ
プ法がある。このラジカル捕獲剤の一種に、５，５−ジ
メチルピロリン−Ｎ−オキサイド（以下、ＤＭＰＯと略
称する）が用いら ゛れており、特にＯＨラ
ジカル、ＯＯＨラジカルの分析に近年多く使われている
。このＤＭＰＯは、ＥＳＲ分析を行う際に、目的とする
ＥＳＲスペクトル以外の不純物スペクトルを示さない高
純度のものが必要とされている。この精製工程としては
、粗ＤＭＰＯを減圧蒸留、または精密蒸留する方法が知
られているが、完全に不純物を除くことができない。こ
の他良い精製方法として公知の活性炭により不純物を吸
着させる手法があるが、これは１０％程度に水で希釈さ
せたものを用いる為に、精製品の濃度がそのままでは分
からなく定量分析ができない。また、水系以外で用いる
場合には、活性炭処理したＤＭＰＯ水溶液を濃縮したの
ち、有機溶剤抽出、蒸留等の操作が必要であり、このＤ
ＭＰＯ水溶液の濃縮操作時に原因は不明であるが不純物
が生成するという問題がある。
本発明者らは、濃縮工程を必要としない高濃度のＤＭＰ
Ｏ水溶液での精製法を鋭意研究した結果、本発明に到達
したものである。
Ｏ水溶液での精製法を鋭意研究した結果、本発明に到達
したものである。
すなわち本発明は、粗５，５−ジメチルピロリン−Ｎ−
オキサイドの水溶液から有極性有機溶剤を用いて５．５
−ジメチルピロリン−Ｎ−オキサイドを抽出して精製す
る方法において、予め該水溶液を無極性有機溶剤を用い
て洗浄することを特徴とする精製方法である。
オキサイドの水溶液から有極性有機溶剤を用いて５．５
−ジメチルピロリン−Ｎ−オキサイドを抽出して精製す
る方法において、予め該水溶液を無極性有機溶剤を用い
て洗浄することを特徴とする精製方法である。
本発明における粗ＤＭＰＯ水溶液は、粗ＤＭＰＯを水に
溶解させることにより得られる。このとき用いる水は蒸
留水でも良いが、不純物の除去効果および洗浄工程後に
おける有極性有機溶剤抽出効果の増大が期待されるとの
理由で、蒸留水にはう砂飽和水溶液を０．５〜２倍量加
えたものが好ましい。
溶解させることにより得られる。このとき用いる水は蒸
留水でも良いが、不純物の除去効果および洗浄工程後に
おける有極性有機溶剤抽出効果の増大が期待されるとの
理由で、蒸留水にはう砂飽和水溶液を０．５〜２倍量加
えたものが好ましい。
本発明に用いる無極性有機溶剤は、疎水性のもの、例え
ばベンゼン、トルエン、キシレン、四塩化炭素、シクロ
ヘキサンが良く、中でもベンゼンが好ましい。
ばベンゼン、トルエン、キシレン、四塩化炭素、シクロ
ヘキサンが良く、中でもベンゼンが好ましい。
本発明に用いる有極性有機溶剤は、疎水性のもの、例え
ばクロロホルム、ジクロロエタンが良く、中でもクロロ
ホルムが好ましい。
ばクロロホルム、ジクロロエタンが良く、中でもクロロ
ホルムが好ましい。
本発明を実施するには具体的には例えば、粗ＤＭＰＯの
７０〜５０重量％水溶液に０．５〜２倍量の無極性有機
溶剤を加え、振蕩器で充分混合した後、静置させ水層と
有機溶剤層を分離し、有機溶剤層を取り除くという洗浄
工程を１〜５回繰り返し、残った水層に０．５〜２倍量
の有極性有機溶剤を加え、振蕩器で充分混合した後、静
置させ水層と有機溶剤層を分離し、有機溶剤層を採取す
る操作を１〜７回繰り返す。この操作で得られたＤＭＰ
Ｏ有極性有機溶剤溶液を蒸留することよりなる。
７０〜５０重量％水溶液に０．５〜２倍量の無極性有機
溶剤を加え、振蕩器で充分混合した後、静置させ水層と
有機溶剤層を分離し、有機溶剤層を取り除くという洗浄
工程を１〜５回繰り返し、残った水層に０．５〜２倍量
の有極性有機溶剤を加え、振蕩器で充分混合した後、静
置させ水層と有機溶剤層を分離し、有機溶剤層を採取す
る操作を１〜７回繰り返す。この操作で得られたＤＭＰ
Ｏ有極性有機溶剤溶液を蒸留することよりなる。
本発明における蒸留前のＤＭＰＯ有極性有機溶剤は、そ
のまま蒸留操作をしても良いが、脱水処理をしてから蒸
留したほうが好ましい。
のまま蒸留操作をしても良いが、脱水処理をしてから蒸
留したほうが好ましい。
本発明における蒸留は、１〜３ Ｔｏｒｒ程度の減圧で
、６０〜７０°Ｃ留分を採取する蒸留が好ましく、精密
蒸留が最も好ましい。また、本蒸留前に有極性有機溶剤
をロータリーエバポレーターなどで除去しても良い。
、６０〜７０°Ｃ留分を採取する蒸留が好ましく、精密
蒸留が最も好ましい。また、本蒸留前に有極性有機溶剤
をロータリーエバポレーターなどで除去しても良い。
本発明により製造した精製ＤＭＰＯを用いてＥＳＲ・ス
ピントラップ法で測定したデーターは後述の実施例で示
す様に不純物によるスペクトルが無く、得られたスペク
トルのピーク強度からラジカル強度が良い精度で得られ
、短寿命ラジカルの分析に有効に利用できる。
ピントラップ法で測定したデーターは後述の実施例で示
す様に不純物によるスペクトルが無く、得られたスペク
トルのピーク強度からラジカル強度が良い精度で得られ
、短寿命ラジカルの分析に有効に利用できる。
以下、実施例により本発明の詳細な説明する。
なお、本実施例のＥＳＲ測定で用いた装置は、バリアン
社（アメリカ）製のＥＰＲＥ−１０９Ｅである。
社（アメリカ）製のＥＰＲＥ−１０９Ｅである。
実施例１
２−二トロプロパン、アクロレイン、エチレングリコー
ルを原料としたＲｏｓｅｎ ＆ Ｒａｕｃｋｍａｎの方
法により合成した粗ＤＭＰＯを、蒸留水に等量のはう砂
飽和水溶液を混合した溶液に溶解後、ベンゼンで３回洗
浄した後、クロロホルム抽出して、１〜３ Ｔｏｒｒの
真空で減圧蒸留を行い６０〜７０”Ｃ留分を採取した。
ルを原料としたＲｏｓｅｎ ＆ Ｒａｕｃｋｍａｎの方
法により合成した粗ＤＭＰＯを、蒸留水に等量のはう砂
飽和水溶液を混合した溶液に溶解後、ベンゼンで３回洗
浄した後、クロロホルム抽出して、１〜３ Ｔｏｒｒの
真空で減圧蒸留を行い６０〜７０”Ｃ留分を採取した。
得られた本発明の精製ＤＭＰＯを濃度０．．１ｍｇ／ｍ
βの水溶液としてＥＳＲ測定を行った０その結果は、第
１図に示す様に不純物のスペクトルは検出されていない
。
βの水溶液としてＥＳＲ測定を行った０その結果は、第
１図に示す様に不純物のスペクトルは検出されていない
。
比較例１
実施例１における粗ＤＭＰＯを実施例１における減圧蒸
留のみを行い採取したＤＭＰＯを、実施例１と同じ測定
条件でＥＳＲ測定を行った。その結果は、第２図に示す
様に大きな４本線を主とした不純物スペクトルが検出さ
れている。
留のみを行い採取したＤＭＰＯを、実施例１と同じ測定
条件でＥＳＲ測定を行った。その結果は、第２図に示す
様に大きな４本線を主とした不純物スペクトルが検出さ
れている。
比較例２
実施例１におけるベンゼン洗浄工程を省略して得られた
ＤＭＰＯを実施例１と同じ測定条件でＥＳＲ測定を行っ
た。その結果は、第３図に示す様に比較例１より小さい
が不純物スペクトルが検出された。
ＤＭＰＯを実施例１と同じ測定条件でＥＳＲ測定を行っ
た。その結果は、第３図に示す様に比較例１より小さい
が不純物スペクトルが検出された。
応用例１
リン酸ナトリウム緩衝液（ｐｌ＋ ７．４） １０ｍｍ
ｏｌｅ、ヒポキサンチン０．５μｍｏｌｅ／ｍｕ、ジエ
チレントリアミン５酢酸０．８２５μｍｏ’ｌ ｅ ／
ｍｌの混合系に実施例１により得られた本発明の精製
ＤＭＩ）ＯをＯ，１ｍｇ／ ｍｌ加え、これにキサンチ
ンオキシターゼ０．０６８酵素単位／ ｍｆｌを混合し
、発生する短寿命ラジカルである、ＯＯＨラジカルおよ
びＯＨラジカルとＤＭＰＯとの反応により生成した安定
ラジカルのＥＳＲ測定を行った。
ｏｌｅ、ヒポキサンチン０．５μｍｏｌｅ／ｍｕ、ジエ
チレントリアミン５酢酸０．８２５μｍｏ’ｌ ｅ ／
ｍｌの混合系に実施例１により得られた本発明の精製
ＤＭＩ）ＯをＯ，１ｍｇ／ ｍｌ加え、これにキサンチ
ンオキシターゼ０．０６８酵素単位／ ｍｆｌを混合し
、発生する短寿命ラジカルである、ＯＯＨラジカルおよ
びＯＨラジカルとＤＭＰＯとの反応により生成した安定
ラジカルのＥＳＲ測定を行った。
得られたスペクトルは第４図に示す様に、００Ｈラジカ
ルとＤＭＰＯとの反応物およびＯＨラジカルとＤＭＰＯ
との反応物のスペクトルのみが検出された。
ルとＤＭＰＯとの反応物およびＯＨラジカルとＤＭＰＯ
との反応物のスペクトルのみが検出された。
〔比較応用例１〕
比較例２で得られたＤＭＰＯを応用例１と同じ測定条件
でＥＳＲ測定を行った。この結果は第５図に示す様に、
応用例１で得られたスペクトル以外に不純物のスペクト
ルが検出されている。また、目的とするＯＯＨおよびＯ
ＨラジカルとＤＭＰＯとの反応によ名生成物のスペクト
ルは応用例１で得られた強度より小さい。これは定量測
定をするときに問題となる。
でＥＳＲ測定を行った。この結果は第５図に示す様に、
応用例１で得られたスペクトル以外に不純物のスペクト
ルが検出されている。また、目的とするＯＯＨおよびＯ
ＨラジカルとＤＭＰＯとの反応によ名生成物のスペクト
ルは応用例１で得られた強度より小さい。これは定量測
定をするときに問題となる。
第１図は実施例１、第２図は比較例１、第３図は比較例
２、第４図は応用例１、第５図は応用比較例１のＥＳＲ
測定結果を示す図である。 特許出願人 三井東圧化学株式会社 第４図 ＋ １０Ｇａｕｓｓ 第５図
２、第４図は応用例１、第５図は応用比較例１のＥＳＲ
測定結果を示す図である。 特許出願人 三井東圧化学株式会社 第４図 ＋ １０Ｇａｕｓｓ 第５図
Claims (1)
- 粗５，５−ジメチルピロリン−Ｎ−オキサイドの水溶液
から有極性有機溶剤を用いて５，５−ジメチルピロリン
−Ｎ−オキサイドを抽出して精製する方法において、予
め該水溶液を無極性有機溶剤を用いて洗浄することを特
徴とする精製方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31107187A JPH01153675A (ja) | 1987-12-10 | 1987-12-10 | ５，５−ジメチルピロリン−ｎ−オキサイドの精製方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31107187A JPH01153675A (ja) | 1987-12-10 | 1987-12-10 | ５，５−ジメチルピロリン−ｎ−オキサイドの精製方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01153675A true JPH01153675A (ja) | 1989-06-15 |
Family
ID=18012763
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP31107187A Pending JPH01153675A (ja) | 1987-12-10 | 1987-12-10 | ５，５−ジメチルピロリン−ｎ−オキサイドの精製方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01153675A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005068067A (ja) * | 2003-08-25 | 2005-03-17 | Yamagata Public Corp For The Development Of Industry | ５，５−ジメチルピロリン−ｎ−オキサイドの精製方法 |
-
1987
- 1987-12-10 JP JP31107187A patent/JPH01153675A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005068067A (ja) * | 2003-08-25 | 2005-03-17 | Yamagata Public Corp For The Development Of Industry | ５，５−ジメチルピロリン−ｎ−オキサイドの精製方法 |
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