JPH0934143A - 電子写真用感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 優れた電荷輸送能を有し、高感度、高
耐久性等の感光体特性を示す電子写真用感光体の提供。 【解決手段】 下記一般式（１）で表されるアミン化
合物を含有する感光層を導電性支持体上に有することを
特徴とする電子写真用感光体。 【化１】 ［式中、Ａｒ₁ は置換基を有しても良いアリール基を表
し、Ａｒ₂ は置換基を有しても良いフェニレン基、ナフ
チレン基、ビフェニレン基、あるいはアントリレン基を
表し、Ｒ₁ は水素原子、低級アルキル基または低級アル
コキシ基を表し、Ｘは水素原子、置換基を有しても良い
アルキル基または置換基を有しても良いアリール基を表
し、Ｙは置換基を有しても良いアリール基または下記一
般式（２） 【化２】 （式中、Ｒ₂ は水素原子、低級アルキル基または低級ア
ルコキシ基を表し、Ｒ₃は水素原子、ハロゲン原子、ま
たは低級アルキル基を表し、Ｚは水素原子、置換基を有
しても良いアリール基を表わし、ｍ及びｎは０〜４の整
数を表す。）を表わす。］で表されるアミン化合物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、特定のアミン化合
物を含有する感光層を有する電子写真用感光体に関す
る。

【０００２】

【従来の技術】電子写真方式とは、一般に光導電性材料
を用いた感光体の表面に暗所で、例えばコロナ放電によ
って帯電させ、これに露光を行い、露光部の電荷を選択
的に逸散させて静電潜像を得、これをトナーを用いて可
視化したのち紙等に転写、定着して画像を得る画像形成
方法の一種である。感光体としては、セレン、酸化亜
鉛、硫化カドミウム、シリコン等の無機光導電性化合物
を主成分とする無機感光体と、電荷発生剤と低分子量あ
るいは高分子量の電荷輸送剤を結着剤樹脂中に分散させ
た有機化合物を用いた有機感光体がある。無機感光体は
それぞれ多くの利点があり今まで広く使用されてきた
が、例えばセレンは製造する条件が難しく、製造コスト
が高く、熱や機械的衝撃に弱く、結晶化をおこし易いた
め性能が劣化してしまう。酸化亜鉛や硫化カドミウムは
耐湿性や機械的強度に問題があり、また増感剤として添
加された色素の帯電や露光による劣化がおこり、耐久性
がでない等の欠点がある。シリコンも製造する条件が難
しい事と刺激性の強いガスを使用するためコストが高
く、湿度に敏感であるため取扱いに注意を要する。

【０００３】近年、これら無機感光体の有する欠点を克
服する目的で種々の有機化合物を用いた有機感光体が研
究され、広く使用されるに至っている。有機感光体には
電荷発生剤と電荷輸送剤を結着剤樹脂中に分散させた単
層型感光体と、電荷発生層と電荷輸送層に機能分離した
積層型感光体がある。機能分離型有機感光体は、各々の
材料の選択肢が広いこと、組み合わせにより任意の性能
を有する感光体を比較的容易に作製できる事から多くの
研究がなされ広く使用されている。

【０００４】電荷発生剤としては、例えばアゾ化合物、
ビスアゾ化合物、トリスアゾ化合物、テトラキスアゾ化
合物、チアピリリウム塩、スクアリリウム塩、アズレニ
ウム塩、シアニン色素、ペリレン化合物、無金属あるい
は金属フタロシアニン化合物、多環キノン化合物、チオ
インジゴ系化合物、またはキナクリドン系化合物等、多
くの有機顔料や色素が提案され実用に供されている。

【０００５】電荷輸送剤としては、例えば特公昭３４−
５４６６号公報のオキサジアゾール化合物、特開昭５６
−１２３５４４号公報のオキサゾール化合物、特公昭５
２−４１８８０号公報のピラゾリン化合物、特公昭５５
−４２３８０号公報や特公昭６１−４０１０４号公報、
特公昭６２−３５６７３号公報、特公昭６３−３５９７
６号公報のヒドラゾン化合物、特公昭５８−３２３７２
号公報のジアミン化合物、特公昭６３−１８７３８号公
報や特公昭６３−１９８６７号公報、特公平３−３９３
０６号公報のスチルベン化合物、特開昭６２−３０２５
５号公報のブタジエン化合物等がある。これらの電荷輸
送剤を用いた有機感光体は優れた特性を有し、実用化さ
れているものがあるが、電子写真方式の感光体に要求さ
れる諸特性を十分に満たすものはまだ得られていないの
が現状である。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】有機感光体に用いる電
荷輸送剤には、感度をはじめとする感光体としての諸特
性を満足する他、光やオゾン、電気的負荷に耐える化学
的安定性と繰り返し使用や長期使用によっても感度が低
下しない安定性や耐久性が要求される。本発明の目的
は、感光体特性を満足し高感度、高耐久性を有する電子
写真用感光体を提供することにある。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明によれば下記一般
式（１）で表されるアミン化合物を含有する感光層を有
することを特徴とする電子写真用感光体が提供される。

【０００８】

【化３】

【０００９】［式中、Ａｒ₁ は置換基を有しても良いア
リール基を表し、Ａｒ₂ は置換基を有しても良いフェニ
レン基、ナフチレン基、ビフェニレン基、あるいはアン
トリレン基を表し、Ｒ₁ は水素原子、低級アルキル基ま
たは低級アルコキシ基を表し、Ｘは水素原子、置換基を
有しても良いアルキル基または置換基を有しても良いア
リール基を表し、Ｙは置換基を有しても良いアリール基
または下記一般式（２）

【００１０】

【化４】

【００１１】（式中、Ｒ₂ は水素原子、低級アルキル基
または低級アルコキシ基を表し、Ｒ₃は水素原子、ハロ
ゲン原子、または低級アルキル基を表し、Ｚは水素原
子、置換基を有しても良いアリール基を表わし、ｍおよ
びｎは０〜４の整数を表す。）を表わす。］ 本発明において、感光層に含有させる前記一般式（１）
で表されるアミン化合物は新規化合物であり、これらの
化合物は相当するトリアリールアミン化合物をホルミル
化し、相当するホスホン酸エステルとの修飾Ｗｉｔｔｉ
ｇ反応により合成される。ホルミル化はＶｉｌｓｍｅｉ
ｅｒ反応によるのが一般的な方法である。例えば下記一
般式（３）

【００１２】

【化５】

【００１３】［式中、Ａｒ₂ 、Ｒ₁ およびＹは前記一般
式（１）と同じ意味を表す。］で表されるトリアリール
アミン化合物をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアルデヒドおよ
びオキシ塩化リンなどによりホルミル化を行い、下記一
般式（４）

【００１４】

【化６】

【００１５】［式中、Ａｒ₂ 、Ｒ₁ およびＹは前記一般
式（１）と同じ意味を表す。］で表されるアルデヒド化
合物を得る。次に、このアルデヒド化合物に下記一般式
（５）

【００１６】

【化７】

【００１７】［式中、Ａｒ₁ とＸは前記一般式（１）と
同じ意味を表し、Ｒ₄ は低級アルキル基を表す。］で表
されるホスホン酸エステルとを反応させ、前記一般式
（１）で表される本発明のアミン化合物が得られる。ま
た、前記一般式（１）で表される本発明のアミン化合物
において、下記一般式（６）

【００１８】

【化８】

【００１９】［式中、Ａｒ₁、Ａｒ₂ 、Ｒ₁、Ｒ₂ 、Ｘお
よびｍは前記一般式（１）、（２）と同じ意味を表
す。］で表されるＮ−アリールアニリン化合物を出発物
質として、前述のようにホルミル化反応を行い、下記一
般式（７）

【００２０】

【化９】

【００２１】［式中、Ａｒ₁ 、Ａｒ₂ 、Ｒ₁ 、Ｒ₂ 、Ｘ
およびｍは前記一般式（１）、（２）と同じ意味を表
す。］で表されるアルデヒド化合物を合成し、更に、下
記一般式（８）

【００２２】

【化１０】

【００２３】［式中、Ｒ₃ 、Ｒ₄ 、Ｚおよびｎは前記一
般式（２）、（５）と同じ意味を表す。］で表されるホ
スホン酸エステルとを反応させ、前記一般式（１）にお
いてＹが下記一般式（２）

【００２４】

【化１１】

【００２５】［式中、Ｒ₂ 、Ｒ₃ 、Ｚ、ｍおよびｎは前
記一般式（２）と同じ意味を表す。］で表される場合の
前記一般式（１）で表される本発明のアミン化合物が得
られる。

【００２６】また、前述のアルデヒド化合物とホスホン
酸との縮合反応は修飾Ｗｉｔｔｉｇ反応として知られる
反応であり、好ましくは塩基性触媒の存在下で反応させ
る。この場合、塩基性触媒としては、水酸化カリウム、
ナトリウムアミド、ナトリウムメチラート、カリウム−
ｔ−ブトキシドなどが用いられる。溶媒としてはメチル
アルコール、エチルアルコール、ｔ−ブチルアルコー
ル、トルエン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメ
チルスルホキシド、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミドなど
が用いられる。反応温度は通常室温から１００℃であ
る。本発明において原料として用いられる前記一般式
（５）または（８）で表されるホスホン酸エステルは、
相当するハロゲン化合物と亜リン酸トリアルキルとを直
接あるいはトルエン、キシレン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミドなどの有機溶媒中で加熱反応させることにより
容易に合成される。

【００２７】前記一般式（１）において、Ａｒ₁ が置換
基を有するアリール基である場合、置換基としては、炭
素数が１〜４の低級アルキル基、炭素数が１〜４の低級
アルコキシ基、炭素数が５〜６のシクロアルキル基、ベ
ンジル基、フェニル基またはハロゲン原子などが挙げら
れ、置換基が低級アルキル基あるいは低級アルコキシ基
の場合は炭素数が１〜４の低級アルコキシ基やハロゲン
原子で更に置換されていても良く、置換基がベンジル基
あるいはフェニル基の場合は炭素数が１〜４の低級アル
キル基や炭素数が１〜４の低級アルコキシ基またはハロ
ゲン原子で更に置換されていても良い。また、Ａｒ₁ の
アリール基としてはフェニル基、ナフチル基、ビフェニ
リル基、アントリル基、ピレニル基などが挙げられる。
Ａｒ₂ が置換基を有するフェニレン基、ナフチレン基、
ビフェニレン基、アントリレン基である場合、置換基と
しては、炭素数が１〜４の低級アルキル基、炭素数が１
〜４の低級アルコキシ基またはハロゲン原子などが挙げ
られ、置換基が低級アルキル基あるいは低級アルコキシ
基の場合は炭素数が１〜４の低級アルコキシ基やハロゲ
ン原子で更に置換されていても良い。

【００２８】ＸやＹあるいはＺが置換基を有するアリー
ル基である場合、置換基としては、Ａｒ₁ が有すること
のできる前述した置換基と同じものが挙げられる。Ｘが
置換基を有するアルキル基である場合、置換基として
は、炭素数が１〜４の低級アルコキシ基、炭素数が５〜
６のシクロアルキル基、ハロゲン原子などが挙げられ
る。また、Ｘ、ＹあるいはＺのアリール基としては、フ
ェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基、アントリル
基、ピレニル基などが挙げられる。

【００２９】本発明に係る感光層に含有される前記一般
式（１）で表される化合物の具体的な例としては次のよ
うなものが挙げられる。

【００３０】化合物Ｎｏ（１）

【化１２】

【００３１】化合物Ｎｏ（２）

【化１３】

【００３２】化合物Ｎｏ（３）

【化１４】

【００３３】化合物Ｎｏ（４）

【化１５】

【００３４】化合物Ｎｏ（５）

【化１６】

【００３５】化合物Ｎｏ（６）

【化１７】

【００３６】化合物Ｎｏ（７）

【化１８】

【００３７】化合物Ｎｏ（８）

【化１９】

【００３８】化合物Ｎｏ（９）

【化２０】

【００３９】化合物Ｎｏ（１０）

【化２１】

【００４０】化合物Ｎｏ（１１）

【化２２】

【００４１】化合物Ｎｏ（１２）

【化２３】

【００４２】化合物Ｎｏ（１３）

【化２４】

【００４３】化合物Ｎｏ（１４）

【化２５】

【００４４】化合物Ｎｏ（１５）

【化２６】

【００４５】本発明の電子写真用感光体は、上記のアミ
ン化合物を１種または２種以上含有した感光層を有する
ものである。感光層の形態としては種々のものが存在
し、本発明の電子写真用感光体の感光層としてはそのい
ずれであっても良い。代表例として図１〜図５にその感
光体を示した。

【００４６】図１の感光体は、導電性支持体１上にアミ
ン化合物、増感色素および結着樹脂よりなる感光層２を
設けたものである。図２の感光体は、導電性支持体１上
にアミン化合物と結着樹脂よりなる電荷輸送媒体３の中
に電荷発生物質４を分散せしめた感光層２１を設けたも
のである。本感光体では電荷発生物質が光を吸収するこ
とにより電荷担体を発生し、これを電荷輸送媒体が輸送
する。この場合、電荷輸送物質は電荷担体を発生させる
光に対して透明であることが望ましい。アミン化合物は
可視部波長域にほとんど吸収がないので、電荷発生物質
と吸収波長域が重ならないという条件を満足している。

【００４７】図３の感光体は、導電性支持体１上に電荷
発生物質４を主体とする電荷発生層５とアミン化合物と
結着樹脂よりなる電荷輸送層３の積層からなる感光層２
２を設けたものである。本感光体では電荷輸送層３を透
過した光が電荷発生層５に到達し、電荷発生物質４に吸
収され電荷担体が発生される。この電荷担体は電荷輸送
層３に注入され輸送される。図４の感光体は、図３の感
光体の電荷発生層５と電荷輸送層３の積層順を逆にした
感光層２３を設けたものである。上記と同様の機構によ
て電荷担体の発生と輸送が説明できる。図５の感光体
は、機械的強度の向上を目的として図４の感光体の電荷
発生層５の上に保護層６を更に積層した感光層２４を設
けたものである。

【００４８】以上に例示したような本発明の感光体は常
法に従って製造される。例えば、前述した一般式（１）
で表されるアミン化合物を結着樹脂とともに適当な溶剤
中に溶解し、必要に応じて電荷発生物質、増感色素、電
子吸引性化合物あるいは可塑剤、顔料、その他添加剤を
添加して調製される塗布液を導電性支持体上に塗布、乾
燥して数μから数十μの感光層を形成させることにより
製造することができる。電荷発生層と電荷輸送層の二層
よりなる感光層の場合は、電荷発生層の上に上記塗布液
を塗布するか、上記塗布液を塗布して得られる電荷輸送
層の上に電荷発生層を形成させることにより製造でき
る。また、このようにして製造される感光体には必要に
応じ、接着層、中間層、バリヤー層を設けても良い。

【００４９】塗布液調製用の溶剤としては、テトラヒド
ロフラン、１，４−ジオキサン、メチルエチルケトン、
シクロヘキサノン、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド、酢酸エチル等の極性有機溶剤、トルエ
ン、キシレンのような芳香族有機溶剤やジクロロメタ
ン、ジクロロエタンのような塩素系炭化水素溶剤等があ
げられる。アミン化合物と結着樹脂に対して溶解性の高
い溶剤が好適に使用される。

【００５０】増感色素としては、例えばメチルバイオレ
ット、ブリリアントグリーン、クリスタルバイオレッ
ト、アシッドバイオレットのようなトリアリールメタン
染料、ローダミンＢ、エオシンＳ、ローズベンガルのよ
うなキサンテン染料、メチレンブルーのようなチアジン
染料、ベンゾピリリウム塩のようなピリリウム染料やチ
アピリリウム染料、またはシアニン染料等があげられ
る。

【００５１】また、アミン化合物と電荷移動錯体を形成
する電子吸引性化合物としては例えば、クロラニル、
２，３−ジクロロ−１，４−ナフトキノン、１−ニトロ
アントラキノン、２−クロロアントラキノン、フェナン
トレンキノン等のキノン類、４−ニトロベンズアルデヒ
ド等のアルデヒド類、９−ベンゾイルアントラセン、イ
ンダンジオン、３，５−ジニトロベンゾフェノン、２，
４，７−トリニトロフルオレノン、２，４，５，７−テ
トラニトロフルオレノン等のケトン類、無水フタル酸、
４−クロロナフタル酸無水物等の酸無水物、テトラシア
ノエチレン、テレフタラルマレノニトリル、９−アント
リルメチリデンマレノニトリル等のシアノ化合物、３−
ベンザルフタリド、３−（α−シアノ−ｐ−ニトロベン
ザル）−４，５，６，７−テトラクロロフタリド等のフ
タリド類があげられる。

【００５２】結着樹脂としては、スチレン、酢酸ビニ
ル、塩化ビニル、アクリル酸エステル、メタクリル酸エ
ステル、ブタジエン等のビニル化合物の重合体および共
重合体、ポリビニルアセタール、ポリカーボネート、ポ
リエステル、ポリフェニレンオキサイド、ポリウレタ
ン、セルロースエステル、フェノキシ樹脂、ケイ素樹
脂、エポキシ樹脂等、アミン化合物と相溶性のある各種
樹脂があげられる。結着樹脂の使用量は、通常アミン化
合物に対して０．４〜１０重量倍好ましくは０．５〜５
重量倍の範囲である。

【００５３】また、本発明の感光層には成膜性、可とう
性、機械的強度を向上させる目的で周知の可塑剤を含有
しても良い。可塑剤としては、例えばフタル酸エステ
ル、リン酸エステル、塩素化パラフィン、メチルナフタ
リン、エポキシ化合物、塩素化脂肪酸エステル等があげ
られる。

【００５４】更に、感光層が形成される導電性支持体と
しては、周知の電子写真用感光体に使用されている材料
が使用できる。例えば、アルミニウム、ステンレス、銅
等の金属ドラム、シートあるいはこれらの金属のラミネ
ート物、蒸着物、また金属粉末、カーボンブラック、よ
う化銅、高分子電解質の導電性物質を適当なバインダー
とともに塗布して導電処理したプラスチックフィルム、
プラスチックドラム、紙、紙管、あるいは導電性物質を
含有さすことにより導電性を付与したプラスチックフィ
ルムやプラスチックドラム等があげられる。

【００５５】

【発明の実施の形態】以下、実施例により本発明を具体
的に説明する。実施例中の部は重量部を表わし、濃度は
Ｗｔ％を表す。

【００５６】合成実施例１（化合物Ｎｏ．１の合成例） ５−［Ｎ−（４−ホルミルフェニル）−Ｎ−フェニルア
ミノ］アセナフテンの合成 ５−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）アセナフテン６．４
３ｇ（０．０２モル）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
７０ｍｌに溶解し、室温でオキシ塩化リン４．６ｇ
（０．０３モル）を１０分間で滴下した。５０℃に昇温
して１４時間撹拌した。５−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミ
ノ）アセナフテンが消失しているのを確認して反応終了
とした。反応物を９３％水酸化ナトリウム１５ｇ（０．
３７５モル）を水３００ｍｌに溶解した水溶液に注加し
た。冷却して析出した結晶をろ過、水洗、乾燥して５−
［Ｎ−（４−ホルミルフェニル）−Ｎ−フェニルアミ
ノ］アセナフテン６．５２ｇ（収率；９３．３％、融
点；１３８．０−１４１．０℃）を得た。

【００５７】５−｛Ｎ−［４−（２，２−ジフェニルビ
ニル）フェニル］−Ｎ−フェニルアミノ｝アセナフテン
（化合物Ｎｏ．１）の合成 上記で合成した５−［Ｎ−（４−ホルミルフェニル）−
Ｎ−フェニルアミノ］アセナフテン２．８０ｇ（０．０
０８モル）とジフェニルメチルホスホン酸ジエチル３
．０４ｇ（０．０１モル）をＮ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド５０ｍｌに溶解して室温でカリウム−ｔｅｒｔ−
ブトキシド１．３５ｇ（０．０１２モル）を２０分かけ
て添加した。添加後、更に２時間攪拌した。ホルミル化
合物の消失しているのを確認して反応終了とした。反応
物を５℃以下でメタノール３００ｍｌに注加して、更に
水３０ｍｌを滴下して析出した結晶を濾過、メタノール
洗浄を行って乾燥して粗結晶３．３８ｇ（収率；８４．
６％）を得た。この結晶３．０ｇをカラムクロマトグラ
フィ（担体；シリカゲル、溶離液；トルエン／ヘキサン
＝１／４）により精製して５−｛Ｎ−［４−（２，２−
ジフェニルビニル）フェニル］−Ｎ−フェニルアミノ｝
アセナフテン（化合物Ｎｏ１）２．３０ｇ（精製収率；
７６．７％、融点；１８９．０−１９０．５℃）を得
た。元素分析値はＣ₃₈Ｈ₂₉Ｎとして次に示す通りであっ
た。炭素：９１．３９％（９１．３５％）、水素：５．
７３％（５．８５％）、窒素：２．９１％（２．８０
％）（理論値をかっこ内に示す。） 赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）の特性基振動数
（ｃｍ^-1）は３０２４、１５８４、１４８７、１２９
２、６９５等であった。

【００５８】実施例１ 電荷発生剤として下記クロロダイアンブルー（電荷発生
剤Ｎｏ．１）

【００５９】

【化２７】

【００６０】１．５部をポリエステル樹脂（バイロン２
００、東洋紡（株）製）の８％ＴＨＦ溶液１８．５部に
加え、メノウ球入りのメノウポットに入れ、遊星型微粒
粉砕機（フリッツ社製）で１時間回転し、分散した。得
られた分散液を導電性支持体であるアルミ蒸着ＰＥＴフ
ィルムのアルミ面上にワイヤーバーを用いて塗布し、常
圧下６０℃で２時間、更に減圧下で２時間乾燥して膜厚
０．３μｍの電荷発生層を形成した。一方、電荷輸送剤
として化合物Ｎｏ．１のアミン化合物１．５部をポリカ
ーボネート樹脂（パンライトＫ−１３００、帝人化成
（株）製）の８％ジクロロエタン溶液１８．７５部に加
え超音波をかけてアミン化合物を完全に溶解させた。こ
の溶液を前記の電荷発生層上にワイヤーバーで塗布し、
常圧下６０℃で２時間、更に減圧下で２時間乾燥して膜
厚約２０μｍの電荷輸送層を形成せしめて、感光体Ｎ
ｏ．１を作製した。この感光体について静電複写紙試験
装置（商品名「ＥＰＡ−８１００」川口電機製作所
（株）製）を用いて感度を測定した。まず、感光体を暗
所で−８ｋＶのコロナ放電により帯電させ、次いで３．
０ルックスの白色光で露光し、表面電位が初期表面電位
の半分に減少するまでの時間（秒）を測定し、半減露光
量Ｅ１／２（ルックス秒）を求めた。この感光体の初期
表面電位は−１０３５Ｖで、Ｅ１／２は０．８２ルック
ス・秒であった。

【００６１】実施例２〜１５ 実施例１で用いた電荷発生剤および電荷輸送剤（アミン
化合物）を表１に示したものに代えた以外は実施例１と
同様にして感光体Ｎｏ２〜１５を作製した。尚、表１中
に示した電荷発生剤Ｎｏ２〜Ｎｏ４の構造を下記に示
す。

【００６２】電荷発生剤Ｎｏ．２

【化２８】

【００６３】電荷発生剤Ｎｏ．３

【化２９】

【００６４】電荷発生剤Ｎｏ．４

【化３０】

【００６５】感光体Ｎｏ．２〜１５を実施例１と同様に
して感度測定を行った。その結果について表２に示し
た。

【００６６】

【表１】

【００６７】

【表２】

【００６８】実施例１６ 実施例１で用いた電荷輸送剤（アミン化合物）を化合物
Ｎｏ．１のアミン化合物と化合物Ｎｏ．４のアミン化合
物の１：１重量比の混合物に代えた以外は実施例１と同
様にして感光体Ｎｏ．１６を作製した。この感光体を実
施例１と同様にして感度測定を行ったところ、初期表面
電位は−１０１０Ｖで、Ｅ１／２は０．７９ルックス・
秒であった。

【００６９】実施例１７ 電荷発生剤としてα−ＴｉＯＰｃ１．５部をポリビニル
ブチラール樹脂（エスレックＢＸ−Ｌ、積水化学工業
（株）製）の３％ＴＨＦ溶液５０部に加え、超音波分散
機で４５分間分散した。得られた分散液を導電性支持体
のアルミ蒸着ＰＥＴフィルムのアルミ面上にワイヤーバ
ーを用いて塗布し、常圧下６０℃で２時間、更に減圧下
で２時間乾燥して膜厚０．２μｍの電荷発生層を形成し
た。一方、電荷輸送剤として化合物Ｎｏ．１のアミン化
合物１．５部をポリカーボネート樹脂（パンライトＫ−
１３００、帝人化成（株）製）の８％ジクロロエタン溶
液１８．７５部に加え超音波をかけてアミン化合物を完
全に溶解させた。この溶液を前記の電荷発生層上にワイ
ヤーバーで塗布し、常圧下６０℃で２時間、更に減圧下
で２時間乾燥して膜厚約２０μｍの電荷輸送層を形成せ
しめて、感光体Ｎｏ．１７を作製した。この感光体につ
いて静電複写紙試験装置（商品名「ＥＰＡ−８１０
０」）を用いて感度を測定した。まず、感光体を暗所で
−８ｋＶのコロナ放電により帯電させ、次いで光量１．
０μＷ／ｃｍ² の８００ｎｍの単色光で露光し、表面電
位が初期表面電位の半分に減少するまでのエネルギー量
を求め、半減露光量Ｅ１／２（μＪ／ｃｍ² ）を測定し
た。この感光体の初期表面電位は−９８９Ｖで、Ｅ１／
２は０．５９μＪ／ｃｍ² であった。

【００７０】実施例１８ 電荷発生剤として、α−ＴｉＯＰｃの代わりに下記トリ
スアゾ化合物

【００７１】

【化３１】

【００７２】を用いる以外は実施例１７と同様に行って
感光体Ｎｏ１８を作製した。この感光体を実施例１７と
同様にして感度測定を行ったところ、初期表面電位は−
１０３７Ｖで、Ｅ１／２は０．５４μＪ／ｃｍ² であっ
た。

【００７３】実施例１９ 電荷発生剤として下記チアピリリウム塩

【００７４】

【化３２】

【００７５】０．１部、電荷輸送層として化合物Ｎｏ５
のアミン化合物１０部をポリカーボネート樹脂（パンラ
イトＫ−１３００、帝人化成（株）製）の８％ジクロロ
エタン溶液１２５部に加え、超音波をかけてチアピリリ
ウム塩とアミン化合物を完全に溶解させた。この溶液を
導電性支持体であるアルミ蒸着ＰＥＴフィルムのアルミ
面上にワイヤーバーを用いて塗布し、常圧下６０℃で２
時間、更に減圧下で２時間乾燥して膜厚２０μｍの感光
層を形成せしめて感光体Ｎｏ．１９を作製した。この感
光体について静電複写紙試験装置（商品名「ＥＰＡ−８
１００」）を用いて感度を測定した。まず、感光体を暗
所で＋８ｋＶのコロナ放電により帯電させ、次いで３．
０ルックスの白色光で露光し、表面電位が初期表面電位
の半分に減少するまでの時間（秒）を測定し、半減露光
量Ｅ１／２（ルックス秒）を求めた。この感光体の初期
表面電位は＋９２７Ｖで、Ｅ１／２は１．４ルックス・
秒であった。

【００７６】実施例２０ 実施例１で用いた電荷輸送剤の塗工液をアルミ蒸着ＰＥ
Ｔフィルムのアルミ面上にワイヤーバーを用いて塗布
し、常圧下６０℃で２時間、更に減圧下で２時間乾燥し
て膜厚１０μｍの電荷輸送層を形成した。一方、電荷発
生剤として実施例２で用いたと同じジスアゾ化合物３．
０部をポリエステル樹脂（バイロン２００、東洋紡
（株）製）の８％ＴＨＦ溶液１８．５部に加え、メノウ
球入りのメノウポットに入れ、遊星型微粒粉砕機（フリ
ッツ社製）で１時間回転し、分散した。この分散液にＴ
ＨＦ２００ｍｌを加え、攪拌混合して塗工液とした。こ
の塗工液を上記電荷輸送層の上にスプレーで塗工し、常
圧下６０℃で２時間、更に減圧下で２時間乾燥して膜厚
０．５μｍの電荷発生層を形成した。更に、この電荷発
生層の上にアルコール可溶性ポリアミド樹脂をイソプロ
パノールに溶解した溶液をスプレーで塗工し、常圧下６
０℃で２時間、更に減圧下２時間膜厚０．５μｍのオー
バーコート層を形成せしめて感光体Ｎｏ．２０を作製し
た。この感光体を実施例１と同様にして感度を測定し
た。この感光体の初期表面電位は＋８６３Ｖで、Ｅ１／
２は１．２ルックス・秒であった。

【００７７】

【発明の効果】本発明の新規なアミン化合物は優れた電
荷輸送能を有しており、これらの化合物を含有する感光
層を導電性支持体上に有する本発明の電子写真用感光体
は高感度、高耐久性などの優れた感光体特性を示し、電
子写真用感光体として広範囲に利用することができる利
点を有する。

【図面の簡単な説明】

【図１】電子写真用単層感光体の断面図である。

【図２】電荷発生物質を分散させた電子写真用単層感光
体の断面図である。

【図３】導電性支持体上に、電荷発生層、電荷輸送層の
順に積層した電子写真用感光体の断面図である。

【図４】導電性支持体上に電荷輸送層、電荷発生層の順
に積層した電子写真用感光体の断面図である。

【図５】保護層を設けた電子写真用感光体の断面図であ
る。

【符号の説明】

１ 導電性支持体 ２，２１，２２，２３，２４ 感光層 ３ 電荷輸送媒体、電荷輸送層 ４ 電荷発生物質 ５ 電荷発生層 ６ 保護層

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 稲吉 智恵子 茨城県つくば市御幸が丘45番地 保土谷化 学工業株式会社筑波研究所内

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】下記一般式（１） 【化１】 ［式中、Ａｒ₁ は置換基を有しても良いアリール基を表
   し、Ａｒ₂ は置換基を有しても良いフェニレン基、ナフ
   チレン基、ビフェニレン基、あるいはアントリレン基を
   表し、Ｒ₁ は水素原子、低級アルキル基または低級アル
   コキシ基を表し、Ｘは水素原子、置換基を有しても良い
   アルキル基または置換基を有しても良いアリール基を表
   し、Ｙは置換基を有しても良いアリール基または下記一
   般式（２） 【化２】 （式中、Ｒ₂ は水素原子、低級アルキル基または低級ア
   ルコキシ基を表し、Ｒ₃は水素原子、ハロゲン原子、ま
   たは低級アルキル基を表し、Ｚは水素原子、置換基を有
   しても良いアリール基を表わし、ｍ及びｎは０〜４の整
   数を表す。）を表わす。］で表されるアミン化合物を含
   有する感光層を有することを特徴とする電子写真用感光
   体。