JPH08502989A

JPH08502989A - 皮膚を調整する琥珀酸誘導体

Info

Publication number: JPH08502989A
Application number: JP6511666A
Authority: JP
Inventors: アイアーダンツ、ホルスト; ブッシュ、ペーター; テスマン、ホルガー; クネール、ヴァルター; ヴェッヒター、ロルフ
Original assignee: ヘンケル・コマンディットゲゼルシャフト・アウフ・アクチェン
Priority date: 1992-11-11
Filing date: 1993-11-02
Publication date: 1996-04-02
Also published as: EP0668853B1; DE59306063D1; WO1994011333A1; EP0668853A1; DE4238032A1; US5650158A

Abstract

(57)【要約】本発明は、式Ｉ：Ｒ¹Ｏ（ＣｎＨ_2nＯ）_xＣＯ−ＣＨＲ²−ＣＨＲ³−ＣＯ（ＯＣ_nＨ_2nＯ）_yＯＲ⁴［式中、Ｒ¹は炭素原子６〜２２個を含むアルキル、アルケニル、モノヒドロキシまたはジヒドロキシアルキル基もしくはヒドロキシアルケニル基であり、基Ｒ²およびＲ³の一方は水素、他方は炭素原子１２〜２２個を含むアルキルまたはアルケニル基であり、ｎ＝２または３、ｘおよびｙは平均アルコキシル化度であってｘは０〜２０およびｙは１〜２０であり、Ｒ⁴は水素または基Ｒ¹Ｏ−（Ｃ_nＨ_2nＯ）_x−ＣＯ−ＣＨＲ²−ＣＨＲ³−ＣＯ−またはＲ¹と同意義である］の琥珀酸誘導体に関する。このような誘導体は、適切に置換されたアルキルまたはアルケニル無水琥珀酸をアルコールと反応させることによってモノエステルを形成し、エチレンオキシドおよびプロピレンオキシド（ｘ＋ｙ）モルを付加し、要すれば水素添加して製造することができる。これらは、脂質に類似した特性を有しており、化粧品または治療学的皮膚治療製剤における皮膚水分調節成分として使用するのに適している。

Description

【発明の詳細な説明】皮膚を調整する琥珀酸誘導体本発明は、化粧品および皮膚病学製剤における皮膚水分調節成分として好ましい脂質様構造を有する新規な琥珀酸誘導体に関する。皮膚を健康に保ち、美容上魅力的ななめらかな外見および柔らかな感触を増進することは、とりわけ角質層の天然水分含有量を維持することを意味する。化粧品および治療学上の皮膚治療組成物のための多くの皮膚加湿および保湿添加剤がある。それらは一般に、水溶性または水結合性物質であり、または、さらに保湿性の化合物でもある。これらの物質のほとんどは、頻繁に使用すると、皮膚を更に乾燥させてしまうという欠点を持つ。パラフィン油、トリグリセリドおよびワックスは水の経表皮交換を非常に阻害する過度の閉塞効果を持つことを特徴とする。ヒトの皮膚の角質層脂質およびまたこれらの脂質の合成類似体が、皮膚の水分調節に有効であることが最近知られるようになった［ジャーナル・オブ・ソサエティ・オブ・コズメチック・ケミストリー（J.Soc.Cosmet.Chem.）４０（１９８９），２７３−２８５］。この種の合成脂質類似体は、例えば、Ｎ−アシルスフィンゴシンおよび１−Ｎ−ヒドロキシエチルアミノ−２−ヒドロキシ−３−アルコキシプロパンの脂肪酸アミドである（例えば、ＥＰ０２７７６４１、ＥＰ０４５５４２９参照）。容易に合成できるアルキルおよびアルケニル琥珀酸モネエステルアルコキシレートもまた、その効果において、天然および合成セラミドに類似していることが見出された。本発明は、式Ｉ：Ｒ¹Ｏ（Ｃ_nＨ_2nＯ）_xＣＯ−ＣＨＲ²−ＣＨＲ³−ＣＯ（ＯＣ_nＨ_2nＯ）_yＯＲ⁴（Ｉ）［式中、Ｒ¹は炭素原子６〜２２個を含むアルキル、アルケニル、モノ−またはジヒドロキシアルキルもしくはヒドロキシアルケニル基であり、置換基Ｒ²およびＲ³の一方は水素、他方は炭素原子１２〜２２個を含むアルキルまたはアルケニル基であり、ｎ＝２または３、ｘおよびｙは平均アルコキシル化度であって各々０〜２０および１〜２０の値であり、Ｒ⁴は水素または基Ｒ¹Ｏ−（Ｃ_nＨ_2nＯ）_xＣＯ−ＣＨＲ²−ＣＨＲ³−ＣＯ−またはＲ¹と同意義である］に対応する琥珀酸誘導体に関する。本発明による琥珀酸誘導体は、化粧品または治療学上の皮膚治療製剤の製造のための皮膚水分調節成分として使用するのに非常に適している。脂質性によって、皮膚の滑らかさや柔らかさを増加させ、水不透過性バリヤーを形成することなく水の経表皮損失を調節する。この化合物らは、気候や界面活性剤の影響下に皮膚が完全に乾燥するのを防ぎ、また、皮膚が滑らかさや若々しさを維持するのを助ける。本発明による琥珀酸誘導体は、オレフィンへの無水マレイン酸のエン付加によって得られる既知のアルケニル無水琥珀酸から、合成化学においてそれ自体既知の方法によって製造される。一般式ＩＩ：［式中、置換基Ｒ²およびＲ³の一方は水素、他方は炭素原子１２〜２２個を含むアルケニル基］に対応する無水琥珀酸を、式：Ｒ¹−ＯＨのアルコールと反応させてモノエステルを形成し、このモノエステルを次にエチレンオキシド（ｎ＝２）またはプロピレンオキシド（ｎ＝３）（ｘ＋ｙ）モルでアルコキシル化する。Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³ 、ｎ、ｘおよびｙは式Ｉと同意義である。置換基Ｒ²またはＲ³がアルキル基であれば、式ＩＩに対応する無水琥珀酸、モノエステルまたはアルコキシレートに水素添加して、存在する二重結合を飽和してもよい。好ましいアルコールＲ¹ＯＨは、例えば、炭素原子６〜２２個を含む脂肪アルコール、好ましくは例えばステアリル、アラキジル、ベヘニル、オレイル、リノレイルおよびエルシック（erucic）アルコールである。炭素原子６〜２２個を含むアルカンジオールおよびアルカントリオール、例えばリシノリルアルコール、９−ヒドロキシステアリルアルコール、および例えば９，１０−ジヒドロキシステアリルアルコールのようなアルカントリオールもまた好ましい。モノエステルのアルコキシル化は好ましくは、例えばＬｉＯＨ、ＮａＯＨ、ＫＯＨ、ＮａＯＣＨ₃、ＫＯＣＨ₃およびエチレンオキシドまたはプロピレンオキシドと反応性ヒドロキシル基との反応のためのその他の既知の触媒のような塩基性触媒の存在下に行なわれる。アルコキシル化反応は好ましくは、１００〜２００ ℃の温度で、１〜１０バールの僅かな過剰圧力下に、過剰のエチレンオキシドまたはプロピレンオキシドにより行なわれる。触媒の不存在下であっても、式Ｉに対応するモノエステルが遊離カルボキシル基（ｙ＝１）にアルキレンオキシドの最初の１モルと付加する。酸化アルキレンを１モルより多く付加するのが望ましければ、第二のアルコキシル化段階を、アルコキシル化触媒の存在下に行なうか、または、アルコキシル化反応を触媒の存在下に最初から行なわなければならない。アルコキシル化反応が触媒の存在下に行われると、アルキレンオキシドはモノエステルのエステル結合にも導入される；式Ｉのアルコキシ基がこのようにして付加される。最終的に、アルコキシル化にはまたＲ⁴＝Ｈである式Ｉに対応するアルコキシレートの部分的エステル交換が伴い、Ｒ⁴＝Ｒ¹Ｏ（Ｃ_nＨ_2nＯ）_x−ＣＯ−ＣＨＲ²−ＣＨＲ³−ＣＯ−またはＲ¹と同意義である混合エステルを形成する。しかし、Ｒ⁴＝Ｈである式Ｉに対応するモノエステルエトキシレートが反応混合物の主成分である。または、モノエステルをアルカリ金属塩またはアルカリ土類金属塩に変換して、これを次に不活性溶媒中アルコキシル化してもよい。本発明の式Ｉの琥珀酸誘導体の中で、Ｒ¹が炭素原子１６〜２２個、特に２０〜２２個の炭素原子を含むアルキル基であるものが、化粧品および治療学上の皮膚治療製剤の製造のための皮膚水分調節脂質成分として好ましい。ｎ＝２および（ｘ＋ｙ）＝１〜２０である式Ｉに対応する琥珀酸誘導体が特に好ましい。新規化合物は油溶性であり、分子中の極性基によって界面活性を示す。従って、この化合物らは特に化粧品および皮膚病学製剤に容易に組み込むことができる。本発明による琥珀酸誘導体は好ましくは、適切な化粧品または皮膚病学の担体に１〜１０重量％の量で組み込まれる。好ましい担体は、化粧油およびエアゾール製剤、およびまた水性エマルション様の系である。これらは一般的な油成分、例えばパラフィン油、植物油および脂肪酸エステル中に澄明な溶液を形成する。これらは、個々に、および一般的な化粧油成分と混合して、既知の乳化剤を使用して水と乳化することかでき、使用される乳化剤および乳化方法により水中油形エマルション、油中水形エマルションまたは混合エマルションの系が得られる。従って、本発明による琥珀酸誘導体は、例えば、スキンクリーム、ローション、スキンオイル、臼焼け止め製剤、ボディーエアゾール、ヘヤーローションおよびバスオイルに容易に組み込むことができる。以下の実施例は本発明を説明するためのものである。実施例１．製造例１．１ヘキサデセニル琥珀酸モノエルシルエステルエトキシレート（４．５ＥＯ）（Ｒ¹＝エルシル、Ｒ²＝Ｈ、Ｒ³＝ヘキサデセニル、ｎ＝２、（ｘ＋ｙ）＝４．５）ヘキサデセニル無水琥珀酸５５１ｇ（１．７モル）（簡易蒸留）をエルシック（erucic）アルコール６４９．２ｇ（２モル）と共に６０℃で０．５時間撹拌した。特性デ一タ：ＡＶ（酸価）８３、ＯＨＶ（ＯＨ価）１８、ＳＶ（鹸化価）１５３、ＩＶ（沃素価）７８モノエステルの２段階エトキシル化＊モノエステル５００ｇ（０．７７モル）をエチレンオキシド２１１．６ｇ（４．８モル）と共に１８０℃／５バール（Ｎ₂）で８時間撹拌した。収量：黄色粘性液体５３５．９ｇセミエステル１モルにつきＥＯ約１モルが取り込まれた。特性データ：ＡＶ３．２＊ナトリウムメチラート１．２ｇ（メタノール中３０％）を予備エトキシル化セミエステル（０．３３モル）２３２．３ｇに加え、続いてエチレンオキシド８４．１ｇ（１．９モル）により、１５０℃／５バール（Ｎ₂）て２時間エトキシル化した。暗色粗生成物をトンシル（Tonsil）／活性炭でろ過する。収量：淡黄色粘性液体２９１．４ｇ。セミエステルエトキシレート１モルにつきＥＯ約３．６モルが、追加的に取られた。全エトキシル化度は、セミエステル１モルにつきＥＯ４．５モルである。特性データ：ＡＶ０．４、ＯＨＶ４４、ＩＶ５３、ＳＶ１００１．２ヘキサデシル琥珀酸モノステアリルエステルエトキシレート（７．６ＥＯ）（Ｒ¹＝ステアリル、Ｒ²＝Ｈ、Ｒ³＝ヘキサデシル、ｎ＝２、（ｘ＋ｙ）＝７．６）ヘキサデセニル無水琥珀酸（ショートパス蒸留）２７５．７ｇ（０．８５モル）を８０℃で１時間、ステアリルアルコール２９７．６ｇ（１．１モル）と共に撹拌した。淡黄色固形物を得る。特性データ：ＡＶ７９、ＯＨＶ１６．５、ＳＶ１６６、ＡＶ３６水素添加モノステアリルエステル５２９．４ｇ（０．９モル）を、８０℃／１０バールＨ₂で３時間、パラジウム／活性炭（５％Ｐｄ）２６．５ｇで、水素が吸収されなくなるまで水素添加した。ハイフロ（Hyflo）でろ過して淡黄色固形物４０９．６ｇを得る。特性データ：ＩＶ０．３水素添加エステルのエトキシル化水素添加モノエステル３７９．４ｇ（０．６４モル）を１８０℃／５バール（Ｎ₂）で８時間、ＬｉＯＨ１．９ｇ（１２モル％）およびエチレンオキシド２５０．４ｇ（５．７モル）と共に撹拌した。粗生成物を２％（全混合物に基づく）トンシル（Tonsil）と共に９０℃で１時間撹拌し、次にハイフロでろ過した。収量：黄色固形物６１７．５ｇセミエステル１モルにつきＥＯ約７．６モルが取り込まれた。特性データ：ＡＶ０．８、ＯＨＶ７８、ＳＶ９４１．３ヘキサデシル琥珀酸モノベヘニルエステルエトキシレート（７．３ＥＯ）（Ｒ¹＝ベヘニル、Ｒ²＝Ｈ、Ｒ³＝ヘキサデシル、ｎ＝２、（ｘ＋ｙ）＝７．３）ヘキサデセニル無水琥珀酸（簡易蒸留）２７５．７ｇ（０．８５モル）をベヘニルアルコール（ステノール(Stenol)１８２２Ａ）３５９．３ｇ（１．１モル）と共に、８０℃で１時間撹拌した。特性データ：ＡＶ７４、ＯＨＶ１１．７、ＳＶ１５２、ＩＶ３０水素添加モノベヘニルエステル５２９．４ｇ（０．８モル）を、パラジウム／活性炭（５％Ｐｄ）２６．５ｇで、８０℃／１０バールＨ₂で３時間、水素が吸収されなくなるまで水素添加した。ハイフロでろ過して淡黄色固形物４３１．８ｇを得る。特性データ：ＩＶ１．０水素添加エステルのエトキシル化水素添加モノエステル３９４．８ｇ（０．６モル）を１８０℃／５バール（Ｎ₂ ）で１０時間、ＬｉＯＨ２ｇ（１２モル％）およびエチレンオキシド２２９．３ｇ（５．２モル）と共に撹拌した。粗生成物を２％（全混合物に基づく）トンシルと共に９０℃で１時間撹拌し、次にハイフロでろ過した。収量：黄色固形物６０４．４ｇセミエステル１モルにつきＥＯ約７．３モルが取り込まれた。特性データ：ＡＶ０．４、ＯＨＶ７３、ＳＶ９２１．４ヘキサデシル琥珀酸モノステアリルエステルエトキシレート（１．３ＥＯ）（Ｒ¹＝ステアリル、Ｒ²＝Ｈ、Ｒ³＝ヘキサデシル、ｎ＝２、（ｘ＋ｙ）＝１．３）ヘキサデセニル無水琥珀酸（簡易蒸留）２７５．５ｇ（０．８５モル）をステアリルアルコール２９７．６ｇ（１．１モル）と共に、８０℃で１時間撹拌した。淡黄色固形物を得る。特性データ：ＡＶ８４、ＯＨＶ２０）ＳＶ１６７、ＩＶ３７セミエステルのエトキシル化モノエステル３８２．２ｇ（０．６５モル）を１８０℃／５バール（Ｎ₂）で５時間、ＬｉＯＨ２．ｌｇ（１２モル％）およびエチレンオキシド４６．２ｇ（１．５モル）と共に撹拌した。粗生成物を２％（全混合物に基づく）トンシルと共に９０℃で１時間撹拌し、次にハイフロでろ過した。収量：黄色固形物４２３．６ｇセミエステル１モルにつきＥＯ約１．３モルが取り込まれた。特性データ：ＡＶ０．５、ＯＨＶ８９、ＳＶ１４３、ＩＶ３３水素添加モノステアリルエステルエトキシレート２００ｇ（０．３モル）をパラジウム／活性炭素（５％Ｐｄ）１ｇで、８０℃／１０バールＨ₂で、３時間水素が吸収されなくなるまで水素添加した。ハイフロでろ過して淡黄色固形物１６１ｇを得る。特性データ：ＩＶ３．３この生成物は明かに実施例１．３よりも淡かった。１．５ヘキサデシル琥珀酸モノベヘニルエステルエトキシレート（７．５ＥＯ）（Ｒ¹＝べへニル、Ｒ²＝Ｈ、Ｒ³＝ヘキサデシル、ｎ＝２、（ｘ＋ｙ）＝７．５ヘキサデセニル無水琥珀酸の水素添加ヘキサデセニル無水琥珀酸（蒸留）３００ｇ（０．９３モル）をＮｉ触媒（２２％Ｎｉ／脂肪マトリックス）６ｇで、１８０℃／１０バールＨ₂で４時間、水素が吸収されなくなるまで水素添加した。ハイフロでろ過して淡黄色固形物２８０ｇを得る。特性データ：ＩＶ２．９水素添加無水物のアルコリシスとそれに続くセミエステルのエトキシル化ヘキサデシル琥珀酸無水物２６１ｇ（０．８モル）を、ベヘニルアルコール（ステノール１８２２Ａ）２７１ｇ（０．８４モル）と共に、窒素下８０℃で３０分間撹拌した。粉末ＫＯＨ２．７ｇ（０．５重量％）をこの反応生成物に加え、その後、エチレンオキシド２８４ｇ（６．４５モル）を１４０℃／４．５バール（Ｎ₂）で約８０分間かけて少量ずつ入れ、全体を１４０℃で１時間反応させた。粗生成物を、２％（全混合物に基づく）トンシル／活性炭（３：１ｗ／ｗ）と共に、窒素下９０℃で１時間撹拌し、最高温度６０℃でハイフロでろ過した。収量：黄色固形物７７７ｇセミエステル１モル当たりＥＯ約７．５モルが取り込まれた。特性データ：ＡＶ０．３、ＯＨＶ６４、ＳＶ１１１２．適用例２．１水中油形ハンドケアクリームクチナ（Cutina）ＣＢＳ⁽¹⁾ １２．０重量％オレイン酸デシル６．０重量％実施例１．３の琥珀酸誘導体６．０重量％パラフィン油、低粘性４．０重量％ＰＥＧ２０セチル／ステアリルエーテル０．５重量％ＰＥＧ２４グリセリルステアレー卜２．０重量％グリセロール５．０重量％アーモンドプロテイン水解物５．０量％防腐剤０．１５重量％（例えばホルムアルデヒド、３０％）水１００重量％になるまで２．２水中油形軟質クリームエマルゲード（Emulgade）ＳＥ⁽²⁾ ７．０重量％セチル／ステアリルアルコール２．０重量％２−オクチルドデカノール３．０重量％オレイン酸デシル２．０重量％実施例１．３の琥珀酸誘導体２．０重量％シリコーン油（３５０ｃｓｔ）０．５重量％パラフィン油、高粘性４．０重量％グリセロール（８６％）３．０重量％防腐剤０．１５重量％水１００重量％になるまで２．３水中油形栄養およびケアクリームパルミチン／ステアリン酸（６５：３５）２．０重量％クチナＣＢＳ⁽¹⁾ ６．０重量％２−オクチルドデカノール７．０重量％実施例１．３の琥珀酸誘導体７．０重量％パラフィン油、低粘性４．０重量％グリセロール（８６％）５．０重量％水酸化カリウム（Ｈ₂Ｏ中２０％）２．０重量％ケラチン水解物（Ｈ₂Ｏ中２０％）５．０重量％防腐剤０．１５重量％水１００重量％になるまで２．４水中油形スキンクリームリセロールモノー／ジパルミテート／６．０重量％ステアレートＰＥＧ１２セチル／ステアリルエーテル１．０重量％ＰＥＧ２０セチル／ステアリルエーテル１．０重量％セチル／ステアリルアルコール２．０重量％実施例１．３の琥珀酸誘導体６．０重量％オレイン酸デシル３．０量％セチル／ステアリルイソノナノエー卜３．０重量％パラフィン油、高粘性４．０重量％グリセロール、８６％５．０重量％防腐剤０．１５重量％水１００重量％になるまで２．５水中油形スキンクリームグリセロールモノー／ジパルミテート／１４．０重量％ステアレート（Ｈ₂Ｏ中２０％）５．０重量％ソルビタンモノラウレート２．５重量％ＰＥＧ２０ソルビタンモノラウレート１．５重量％２−オクチルドデカノール５．０重量％アジピン酸ジブチル５．０重量％実施例１．３の琥珀酸誘導体２．０重量％セチル／ステアリルアルコール１．０重量％グリセロール（８６％）３．０重量％防腐剤０．１５重量％水１００重量％になるまで２．６水中油形サンクリームエマルゲードＣＢＮ⁽³⁾ １２．０重量％セチル／ステアリルアルコール１．２重量％オレイン酸デシル２．０重量％実施例１．３の琥珀酸誘導体５．０重量％シリコーン油（３５０ｃｓｔ）０．５重量％トコフェロール（天然）３．０重量％パーソル（Parsol）ＭＣＸ⁽⁴⁾ ７．５重量％パーソル１７８９⁽⁵⁾ ３．０重量％グリセロール（８６％）３．０重量％防腐剤０．１５重量％水１００重量％になるまで２．７油中水形ケアクリームカプリル酸／カプリン酸トリグリセリド１１．０重量％パラフィン油、高粘性８．０重量％蜜蝋６．０重量％ポリグリセリル（３）ジイソステアレー卜４．０重量％ＰＥＧ７水硬性ヒマシ油エーテル２．０重量％実施例１．３の琥珀酸誘導体５．０重量％グリセロール（８６％）５．０重量％ＭｇＳＯ₄・７Ｈ₂Ｏ０．７重量％防腐剤０．１５重量％水１００重量％になるまで２．８油中水形ナイトクリームポリグリセリル（３）ジイソステアレー卜４．０重量％ＰＥＧ７水硬性ヒマシ油エーテル３．０重量％セチル／ステアリルアルコール１．０重量％蜜蝋５．０重量％ステアリン酸亜鉛０．５重量％パラフィン油、低粘性７．０重量％１，３−ビス−（２−エチルヘキシル）− シクロヘキサン６．０重量％実施例１．３の琥珀酸誘導体１０．０重量％グリセロール（８６％）５．０重量％ＭｇＳＯ₄・７Ｈ₂Ｏ０．７重量％アーモンドプロテイン水解物（水中２２％）２．５重量％防腐剤０．１５重量％水１００重量％になるまで２．９油中水形ケアローションＰＥＧ７水硬性ヒマシ油エステル８．０重量％実施例１．３の琥珀酸誘導体８．０重量％オレイン酸デシル５．０重量％セチル／ステアリルイソノナノエート５．０重量％ステアリン酸亜鉛２．０重量％トコフェロール０．５重量％グリセロール（８６％）５．０重量％ＭｇＳＯ₄・７Ｈ₂Ｏ０．５重量％アーモンドプロテイン水解物（Ｈ₂Ｏ中２２％）５．０重量％防腐剤０．１５重量％水１００重量％になるまで下記の商品を使用した：（１）クチナＣＢＳ：グリセロールモノ−／ジパルミテート／ステアレート、セチル／ステアリルアルコール、セチルパルミテート、ヤシ油脂肪酸トリグリセリドの混合物。（２）エマルゲードＳＥ：グリセロールモノ−／ジパルミテート／ステアレート、セチル／ステアリルアルコール、ＰＥＧ２０セチル／ステアリルエーテル、ＰＥＧ１２セチル／ステアリルエーテル、セチル／ステアリルアルコール、セチルパルミテートの混合物。（３）エマルゲードＣＮＢ：セチル／ステアリルイソノナノエート、グリセロールモノ／ジパルミテート／ステアレート、ＰＥＧ２０グリセロールモノステアレート、セチル／ステアリルアルコール、ＰＥＧ２０セチル／ステアリルエーテル、セチルパルミテートの混合物。（４）パーソルＭＣＸ：４−メトキシ桂皮酸−２−エチルヘキシルエステル。（５）パーソル１７８９：４−ｔ．ブチル−４’−メトキシジベンゾイルメタン。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号庁内整理番号ＦＩＣ０７Ｃ 69/593 (72)発明者テスマン、ホルガードイツ連邦共和国デー―41363 ユーヒェン、ウンター・デン・リンデン 23番 (72)発明者クネール、ヴァルタードイツ連邦共和国デー―40723 ヒルデン、レームクーラーヴェーク８番 (72)発明者ヴェッヒター、ロルフドイツ連邦共和国デー―40595 デュッセルドルフ、クラウスタール―ツェラーフェルター―シュトラアセ 48番

Claims

【特許請求の範囲】１．式Ｉ：Ｒ¹Ｏ（Ｃ_nＨ_2nＯ）_xＣＯ−ＣＨＲ²−ＣＨＲ³−ＣＯ（ＯＣ_nＨ_2nＯ）_yＯＲ₄（Ｉ）［式中、Ｒ¹は炭素原子６〜２２個を含むアルキル、アルケニル、モノ−またはジヒドロキシアルキルもしくはヒドロキシアルケニル基であり、置換基Ｒ²およびＲ³の一方は水素、他方は炭素原子１２〜２２個を含むアルキルまたはアルケニル基であり、ｎ＝２または３、ｘおよびｙは平均アルコキシル化度であって各々０〜２０および１〜２０の値であり、Ｒ⁴は水素または基Ｒ¹Ｏ−（Ｃ_nＨ_2n Ｏ）_xＣＯ−ＣＨＲ²−ＣＨＲ³−ＣＯ−またはＲ¹と同意義である］に対応する琥珀酸誘導体。２．Ｒ¹が炭素原子１６〜２２個を含むアルキル基であることを特徴とする請求項１に記載の琥珀酸誘導体。３．ｎ＝２および（ｘ＋ｙ）＝１〜２０である請求項１または２に記載の琥珀酸誘導体。４．一般式ＩＩ：［式中、置換基Ｒ²およびＲ³の一方は水素、他方は炭素原子１２〜２２個を含むアルケニル基］に対応する無水琥珀酸を、式：Ｒ¹−ＯＨのアルコールと反応させてモノエステルを形成し、このモノエステルにエチレンオキシドまたはプロピレンオキシド（ｘ＋ｙ）モルを付加し、要すれば、無水琥珀酸、モノエステルまたはアルコキシレートに水素添加して、存在する二重結合を飽和し、Ｒ¹、Ｒ²およびＲ³、ｎ、ｘおよびｙが請求項１に記載の式Ｉの定義と同じである請求項１に記載の式Ｉに対応する琥珀酸誘導体の製造方法。５．化粧品または治療学的皮膚治療製剤の製造のための皮膚水分調節成分としての、請求項１に記載の式Ｉの琥珀酸誘導体の使用。６．請求項１に記載の式Ｉに対応する琥珀酸誘導体を、皮膚水分調節成分として、担体中に１〜１０重量％含むことを特徴とする化粧品および治療学的皮膚治療製剤。