JPH08272036A - フォトクロミック組成物およびそれを用いたフォトクロミック樹脂 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 耐熱性、機械的強度、ハードコート付着性、
成形性等に優れ、フォトクロミック性能の耐光性が良
い、軽量薄型化が可能なフォトクロミック組成物を提供
する。 【解決手段】 （ａ）一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒ^１はそれぞれ水素原子またはメチル基を表
し、Ｒ^２およびＲ^３はそれぞれ炭素数１〜４のアルキレ
ン基を表し、Ｘはフッ素以外のハロゲン原子を表し、Ｙ
は酸素原子または硫黄原子を表し、ｍは０〜４の整数を
示す。）で示されるジ（メタ）アクリレ−ト化合物１０
０重量部と、（ｂ）フォトクロミック化合物０．０１〜
５重量部とを含んでなる、フォトクロミック組成物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の背景】発明の分野 本発明は、フォトクロミック組成物およびそれを用いた
フォトクロミック樹脂に関する。

【０００２】背景技術 フォトクロミズムの研究は従来より数多くなされてお
り、その用途は記録材料、光学レンズ等多岐にわたって
いる。特にフォトクロミック性を有する眼鏡レンズは、
屋内では無色または淡色を保ち、屋外の太陽光の下で着
色してサングラスの機能を呈するため、付加価値の高い
レンズとして人気がある。初期のフォトクロミックレン
ズは、ハロゲン化銀を含有するガラスを使用しており、
発色時にはグレーやブラウンといった落ちついた色に発
色するものであった。しかし、ガラスレンズ自体は非常
に重い上に割れ易く、安全性および軽量化の要望から樹
脂製のものが主流になっている。さらに、ガラス製のフ
ォトクロミックレンズは、発色は内部においてまで起こ
るため、レンズの厚みの異なる部分では見かけ上の濃度
差が生じ、見た目に不自然であった。

【０００３】樹脂製のフォトクロミックレンズは、レン
ズ用の樹脂にフォトクロミック化合物を練り込み、成形
して製造される。樹脂に練り込まれて使用されるフォト
クロミック化合物が種々提案されている。例えば、特開
昭６１−１６１２８６号公報にはスピロオキサジン化合
物が、また特公平３−４３３１５号公報にはスピロオキ
サジン光互変性組成物とヒンダードアミン光安定剤とを
含有する光互変性組成物が開示されている。

【０００４】さらに、フォトクロミック化合物を樹脂に
含有させて得られたフォトクロミック組成物の例として
は、特開平３−１２１１８８号公報にクロメンもしくは
その誘導体、フルギド化合物、またはフルギミド化合
物、および紫外線安定剤からなるグレー、アンバー、ま
たはブラウン等に発色するフォトクロミック組成物が開
示されている。また、特開昭６１−２３３０７９号公報
には特定のスピロオキサジン化合物が開示されており、
この化合物をメチルメタアクリレートに溶解してキャス
ト重合した樹脂が例示されている。

【０００５】樹脂製のフォトクロミックレンズは、ガラ
ス製の場合と異なり、厚みによる発色濃度の差は出にく
い。しかし、樹脂にフォトクロミック化合物を練り込む
ことから、樹脂の重合時に発生するラジカル種やポリマ
ーマトリックス自体の作用によって、フォトクロミック
化合物の劣化が起こり易いことが指摘されている。これ
により、初期発色性能の著しい低下や、繰り返し使用ま
たは長期使用による発色性の低下を引き起こしがちであ
った。

【０００６】このことは、フォトクロミック樹脂の製造
のために使用できる単量体種は限定され、フォトクロミ
ック性能を重視した樹脂系では、フォトクロミック以外
の物性（例えば、比重や機械強度、屈折率等）を犠牲に
せざるを得なかったといえる。特に、グレーやブラウン
といった落ちついた色に発色するフォトクロミック化合
物は、多くの樹脂中においてその耐久性に乏しい。その
ためこれらフォトクロミック化合物を用いた系では、実
用的なフォトクロミック樹脂を得ることは困難であった
といえる。例えば、眼鏡レンズとして広く使用されてい
るアリルジグリコールカーボネートと、上記のようなフ
ォトクロミック化合物とからは、優れた耐光性のフォト
クロミックレンズは得られないとされている。

【０００７】こうした背景から、前記の公知技術では、
使用できる樹脂として、ポリメタクリル酸メチル等の屈
折率などにおいては劣る、一般的な透明樹脂の開示がな
されているのみである。

【０００８】さらに、現在、高屈折率の樹脂を用いて薄
型軽量レンズを得ることが広く行われている。高屈折率
の樹脂の多くは芳香環を含む単量体から得られる。フォ
トクロミックレンズにおいては、屈折率を上げるために
芳香環を含む樹脂を使用すると、ハードコートの密着性
が低下しやすく、苛酷条件で使用される眼鏡レンズなど
では使用時にコート膜の剥離が起こることが観察され
た。

【０００９】一方、屈折率の高いウレタンやチオウレタ
ン樹脂を用いた場合、モノマーの段階で樹脂原料である
イソシアネートがフォトクロミック化合物と反応し、全
くフォトクロミック性能を呈しなくなることが観察され
た。

【００１０】以上のような背景にあって、優れたフォト
クロミック樹脂に対する希求が依然として存在している
といえる。

【００１１】

【発明の概要】本発明者らは、今般、特定のジ（メタ）
アクリレート化合物を使用したフォトクロミック組成物
により、種々の特性において優れたフォトクロミック樹
脂が得られることを見出した。本発明はかかる知見に基
づくものである。

【００１２】従って、本発明は種々の特性において優れ
たフォトクロミック樹脂が実現できるフォトクロミック
組成物の提供をその目的としている。

【００１３】また、本発明は種々の特性において優れた
フォトクロミック樹脂の提供を目的としている。

【００１４】そして、本発明によるフォトクロミック組
成物は、重合されてフォトクロミック樹脂とされるフォ
トクロミック組成物であって、

【００１５】

【化５】 （式中、二つのＲ¹ は、独立して、それぞれ水素原子ま
たはメチル基を表し、二つのＲ² および二つのＲ³ は、
独立して、それぞれ炭素数１〜４のアルキレン基を表
し、Ｘはフッ素以外のハロゲン原子を表し、二つのＹ
は、独立して、それぞれ酸素原子または硫黄原子を表
し、ｍは０〜４の整数を表す。）で示されるジ（メタ）
アクリレート化合物と、（ｂ）フォトクロミック樹脂に
フォトクロミック機能を付与するのに有効な量のフォト
クロミック化合物とを含んでなるもの、である。

【００１６】また、本発明によるフォトクロミック樹脂
は、このフォトクロミック組成物の重合体よりなるも
の、である。

【００１７】

【発明の具体的説明】定義 本明細書において、アルキル基または基の一部としての
アルキル基は、直鎖状または分岐鎖状のいずれであって
もよい。また、本明細書においてハロゲン原子とは、特
に断らない限り、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素を
表す。更に、ハロゲノアルキル基とは、アルキル基の一
またはそれ以上の水素原子がハロゲン原子で置換された
ものを表す。

【００１８】フォトクロミック組成物 本発明によるフォトクロミック組成物は、上記一般式
（Ｉ）で示されるジ（メタ）アクリレート化合物（成分
（ａ））と、フォトクロミック化合物（成分（ｂ））と
を含んでなるもの、である。ここで、「含んでなる」と
は、上記の成分（ａ）および成分（ｂ）のみからなるも
のの外に、上記の成分（ａ）および成分（ｂ）以外の第
三成分を含んでなるものをも意味するものである。その
ような第三成分の例としては、例えば、成分（ａ）以外
の重合性単量体、紫外線安定剤、重合開始剤、その他を
挙げることができる（その詳細は後記する）。

【００１９】成分（ａ）：ジ（メタ）アクリレート化合
物 本発明において使用されるジ（メタ）アクリレート化合
物は、上記一般式（Ｉ）で示されるアクリル酸またはメ
タクリル酸をチオエーテル鎖で連結した構造を有し、且
つそのチオエーテル鎖中に核ハロゲン置換または無置換
のフェニレン基を有するものである。

【００２０】上記一般式（Ｉ）で表される重合性単量体
を用いることで、耐熱性、機械的強度、耐衝撃性、低吸
水性、ハードコート付着性、成形性等に優れたフォトク
ロミック樹脂を得ることができる。また、本発明による
フォトクロミック樹脂は良好なフォトクロミック性能を
有し、長期の使用に際してもその性能が維持される特徴
を有する。さらに、本発明によるフォトクロミック組成
物は、レンズの軽量化と薄型化が可能な高屈折率なフォ
トクロミック樹脂を実現可能であるとの利点も有する。

【００２１】とりわけ本発明によるフォトクロミック組
成物および樹脂は、本来のフォトクロミック性能に優れ
ることに加え、成形性、ハードコート付着性に優れる一
方で、高屈折率を実現できる。これらの利点は、屈折率
を上げるために芳香環を含む樹脂を用いるとハードコー
トの密着性が劣るものとなる、という従来の知見からす
れば、意外なことであったといえる。

【００２２】式（Ｉ）において、二つのＲ¹ は独立し
て、つまり同一であっても異なっていてもよく、それぞ
れ水素原子またはメチル基を表す。すなわち、本明細書
において、「ジ（メタ）アクリレート化合物」とは、２
つのＲ¹ が共にメチル基であるものすなわちジメタクリ
レート化合物、および２つのＲ¹ が共に水素原子である
ものすなわちジアクリレート化合物に加え、二つのＲ¹
がそれぞれメチル基および水素原子であるものを総称す
る意味に用いることとする。

【００２３】上記一般式（Ｉ）で示されるジ（メタ）ア
クリレート化合物において、フェニレン基へのチオエー
テル鎖の結合位置は、ｏ−位、ｍ−位、ｐ−位のいずれ
でもよいが、通常、ｍ−位およびｐ−位が代表的であり
かつ好ましい。また、Ｒ² およびＲ³ が炭素数１〜３の
アルキレン基である場合が好ましい。Ｒ² としては、エ
チレン基およびプロピレン基が、Ｒ³ としてはメチレン
基およびエチレン基が、特に好ましい。さらに、Ｘとし
ては、塩素、臭素、ヨウ素の各原子が採用される。好ま
しいＸは、臭素である。Ｘの数、すなわちｍは、０〜
４、特に０〜２が好ましい。

【００２４】本発明において、好適に使用される上記一
般式（Ｉ）で示されるジ（メタ）アクリレート化合物の
具体例としては、例えばｐ−ビス（２−メタクリロイル
オキシエチルチオ）キシリレン、ｐ−ビス（３−メタク
リロイルオキシプロピルチオ）キシリレン、ｐ−ビス
（２−メタクリロイルオキシエチルチオエチル）フェニ
レン、ｐ−ビス（３−メタクリロイルオキシプロピルチ
オエチル）フェニレン等が挙げられる。本発明におい
て、このジ（メタ）アクリレート化合物は、一種を単独
であるいは二種以上を混合して用いても良い。

【００２５】本発明によるフォトクロミック組成物で
は、重合性単量体として、上記一般式（Ｉ）で示される
ジ（メタ）アクリレート化合物のみを用いても良いが、
本発明の好ましい態様によれば、これ以外の重合性単量
体を併用してもよい。

【００２６】式（Ｉ）の化合物と併用される重合性単量
体としては、屈折率が１．５５以上である高屈折率なホ
モポリマーを与える重合性単量体、および屈折率が１．
５５未満である中または低屈折率なホモポリマーを与え
る重合性単量体が挙げられる。本発明では、本発明の趣
旨に反しない限り、任意の単量体を何等制限なく使用す
ることができる。

【００２７】屈折率が１．５５以上であるホモポリマー
を与える重合性単量体としては、下記一般式（II）で表
されるモノ（メタ）アクリレート化合物および下記一般
（III ）ジ（メタ）アクリレート化合物が挙げられる。

【００２８】

【化６】 （上記式（II）中、Ｒ¹ は式（Ｉ）で定義されたものと
同じ意味を表し、またＲ⁴ はフェニル基、ベンジル基、
もしくは２−フェノキシエチル基、またはそれらの置換
基中の水素原子の一部がフッ素を除くハロゲン原子で置
換された基を表す。

【００２９】また、上記式（III ）中、Ｒ¹ は式（Ｉ）
で定義されたものと同じ意味を表し、二つのＲ³⁰は、独
立して、それぞれ水素原子またはメチル基を表し、
Ｒ⁵ 、Ｒ⁶ 、Ｒ⁷ 、およびＲ⁸ は、独立して、それぞれ
水素原子、またはフッ素を除くハロゲン原子を表し、そ
してｍおよびｎは、ｍ＋ｎ＝０〜１０の整数を表す。） 上記一般式（II）で表されるモノ（メタ）アクリレート
化合物の式（Ｉ）の化合物との併用は、樹脂の高屈折率
化、および機械的強度の向上が図れる点で好ましい。こ
の（メタ）アクリレート化合物の好ましいものを具体例
としては、フェニル（メタ）アクリレート、ベンジル
（メタ）アクリレート、２−フェノキシエチル（メタ）
アクリレート、１，３，５−トリブロモフェニル（メ
タ）アクリレート、２−（１’，３’，５’−トリブロ
モフェニル）オキシエチル（メタ）アクリレート等が挙
げられる。

【００３０】また、一般式（III ）で表されるジ（メ
タ）アクリレート化合物の式（Ｉ）の化合物との併用
は、樹脂の高屈折率化、ならびに耐熱性および機械的強
度の向上が図れる点で好ましい。このジ（メタ）アクリ
レート化合物の好ましい具体例としては、２，２’−ビ
ス［４−（メタクリロイルオキシエトキシ）フェニル］
プロパン、２，２’−ビス［（３，５−ジブロモ−４−
メタクリロイルオキシエトキシ）フェニル］プロパン等
が挙げられる。

【００３１】次に、屈折率が１．５５未満であるホモポ
リマーを与える重合性単量体としては、下記一般式（I
V）もしくは一般式（Ｖ）のモノ（メタ）アクリレート
化合物、または一般式（VI）のジ（メタ）アクリレート
化合物が挙げられる。

【００３２】

【化７】 （上記式（IV）中、Ｒ¹ は式（Ｉ）で定義されたものと
同じ意味を表し、Ｒ⁹ は炭素数１〜４のアルキル基を表
す。） また、上記式（Ｖ）中、Ｒ¹ は式（Ｉ）で定義されたも
のと同じ意味を表し、Ｒ¹⁰は炭素数５〜１６の脂環式炭
化水素基を表す。） また、式（VI）中、Ｒ１は式（Ｉ）で定義されたものと
同じ意味を表し、Ｒ³⁰は上記式（III ）で定義されたも
のと同じ意味を表し、ｎは１〜１０の整数を表す。） 上記一般式（IV）で示されるモノ（メタ）アクリレート
化合物の式（Ｉ）の化合物との併用は、樹脂のフォトク
ロミック発色性能およびフォトクロミック耐久性の向上
が図れる点で有利である。式（IV）の化合物の好ましい
具体例としては、メチル（メタ）アクリレート、エチル
（メタ）アクリレート、ｎ−プロピリ（メタ）アクリレ
ート、イソプロピル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル
（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレー
ト、ｔ−ブチル（メタ）アクリレート等が挙げられる。
樹脂組成物の強度およびフォトクロミック耐久性の向上
の観点から、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メ
タ）アクリレートがより好ましい。

【００３３】また、一般式（Ｖ）で示されるモノ（メ
タ）アクリレート化合物の式（Ｉ）の化合物との併用
は、樹脂の成形性、低吸水性、耐熱性、耐衝撃性、機械
的強度の向上が図れる点で有利である。式（Ｖ）におい
てＲ¹⁰が表す炭素数５〜１６の脂環式炭化水素基は、好
ましくは炭素数５〜８のシクロ単環、さらには炭素数６
〜１２の橋かけ環（例えば、ノルボルニル基、アダマン
チル基、イソボルニル基等）を表す。これらの脂環式炭
化水素基の一またはそれ以上の水素原子は置換されてい
てもよく、その置換基の具体例としては、例えば、ヒド
ロキシ基；メチルアミノ基、ジエチルアミノ基等の置換
アミノ基；メトキシ基、エトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキ
シ基等の炭素数１〜４のアルコキシ基；ベンジルオキシ
基等の炭素数７〜１５のアラルコキシ基；フェノキシ
基、１−ナフトキシ基等の炭素数６〜１６のアリールオ
キシ基；メチル基、エチル基、ｔ−ブチル基等の炭素数
１〜４の低級アルキル基；フッ素、塩素、シュウ素等の
ハロゲン原子；シアノ基：カルボキシル基；エトキシカ
ルボニル基等の炭素数２〜１０のアルコキシカルボニル
基；トリフルオロメチル基等の炭素数１または２のハロ
ゲン置換アルキル基；ニトロ基；フェニル基、トリル基
等のアリール基；ベンジル基、フェニルエチル基、フェ
ニルプロピル基等のアラルキル基などが挙げられる。式
（Ｖ）の化合物の好ましい具体例としては、シクロペン
チル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）ア
クリレート、メチルシクロヘキシル（メタ）アクリレー
ト、トリメチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート、
ノルボニル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メ
タ）アクリレート、アダマンチル（メタ）アクリレー
ト、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート、ジシク
ロペンテニル（メタ）アクリレート等が挙げられるが、
特にシクロヘキシル（メタ）アクリレート、ノルボニル
（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレ
ート、アダマンチル（メタ）アクリレート、ジシクロペ
ンタニル（メタ）アクリレートなどが挙げられる。

【００３４】さらに、一般式（VI）で示されるジ（メ
タ）アクリレート化合物は、架橋性を有する化合物であ
り、その式（Ｉ）の化合物との併用は、樹脂の機械的強
度の向上が図れる点で有利である。構造式中に含まれる
エチレングリコール鎖またはプロピレングリコール鎖の
ｎは１〜１０であるが、樹脂の耐熱性、脆さ、吸水性等
の観点から３〜５が特に好ましい。

【００３５】以上の他の重合性単量体は、一種を単独で
用いてもよく、また各群内および／または各群間で二種
以上を混合して用いることもできる。

【００３６】本発明において、以上の他の重合性単量体
を前記一般式（Ｉ）で示されるジ（メタ）アクリレート
化合物と併用する場合における、各単量体成分の配合量
は、その種類や組み合わせを勘案して適宜決定されてよ
いが、屈折率、コート膜の密着性、フォトクロミック発
色性能、および耐久性の効果を勘案すると、通常、これ
ら重合性単量体の総量中において、上記式（Ｉ）で示さ
れるジ（メタ）アクリレート化合物が２０重量％以上と
するのが好ましく、より好ましくは２０〜７０重量％の
範囲である。

【００３７】とりわけ、前記した屈折率が１．５５以上
のホモポリマーを与える重合性単量体の併用量等を調整
し、得られる樹脂の屈折率が１．５４以上となるように
するのが好ましい。また、併用する他の重合性単量体ホ
モポリマーの屈折率が１．５５未満である重合性単量体
の場合は、式（Ｉ）で示されるジ（メタ）アクリレート
化合物が重合性単量体の総量中において４０重量％以上
とされるのが、屈折率の観点から好ましい。

【００３８】一方、前記一般式（II）で示されるモノ
（メタ）アクリレート化合物を併用する場合、その配合
量は、樹脂の機械的強度の向上、耐熱性の維持等を勘案
すると、通常、重合性単量体の総量中において、５〜４
０重量％であるのが好ましい。また、一般式（III ）で
示されるジ（メタ）アクリレートを併用する場合、その
配合量は、樹脂の機械的強度の向上、コート膜の密着性
の維持等を勘案すると、５〜４０重量％であるのが好ま
しい。

【００３９】さらに、前記一般式（IV）で示されるモノ
（メタ）アクリレート化合物を併用する場合、その配合
量は、樹脂のフォトクロミック発色性能、耐久性の向
上、さらには重合成形性の維持を勘案すると、５〜３０
重量％であるのが好ましい。また、前記一般式（Ｖ）で
示されるモノ（メタ）アクリレート化合物を併用する場
合、その配合量は、樹脂の機械的強度等の向上、フォト
クロミック耐久性の維持等を勘案すると、５〜３０重量
％であるのが好ましい。さらに、前記一般式（VI）で示
されるジ（メタ）アクリレート化合物を併用する場合、
その配合量は、樹脂の機械的強度等の向上、フォトクロ
ミックの発色性能の維持等を勘案すると、５〜４０重量
％であるのが好ましい。

【００４０】本発明において、最も好適な前記各重合性
単量体の組み合わせを具体的に例示すると、一般式
（Ｉ）で示されるジ（メタ）アクリレート化合物４０〜
７０重量％、一般式（IV）で示されるモノ（メタ）アク
リレート化合物５〜３０重量％、一般式（Ｖ）で示され
るモノ（メタ）アクリレート化合物５〜３０重量％、お
よび一般式（VI）で示されるジ（メタ）アクリレート化
合物５〜４０重量％からなる組成物である。

【００４１】また、他の好適な組み合わせは、一般式
（Ｉ）で示されるジ（メタ）アクリレート化合物２０〜
６０重量％、一般式（II）で示されるモノ（メタ）アク
リレート化合物および／または一般式（III ）で示され
るモノ（メタ）アクリレート化合物５〜４０重量％、一
般式（IV）で示されるモノ（メタ）アクリレート化合物
５〜３０重量％、一般式（Ｖ）で示されるモノ（メタ）
アクリレート化合物５〜３０重量％、および一般式（V
I）で示されるジ（メタ）アクリレート化合物５〜４０
重量部％からなる組成物である。

【００４２】成分（ｂ）：フォトクロミック化合物 本発明において、フォトクロミック化合物は、公知の化
合物が何等制限なく使用できる。上記の式（Ｉ）の化合
物を用いたことの有利な点として、組み合わされるフォ
トクロミック化合物の制限が基本的になくなることが挙
げられる。

【００４３】本発明において好ましく用いられるフォト
クロミック化合物の具体例としては、スピロオキサジン
化合物、フルギド化合物、フルギミド化合物、スピロピ
ラン化合物、およびクロメン化合物が挙げられる。

【００４４】これらフォトクロミック化合物の中で、樹
脂組成物中での発色性、耐久性が良く、さらに、眼鏡等
のフォトクロミックレンズへの使用を考えた場合、発色
の温度依存性が小さく、かつグレーやブラウン等に発色
するものが特に好ましい。特に好ましいフォトクロミッ
ク化合物の例としては、青〜オレンジ色に発色する化合
物としてはスピロオキサジン化合物、フルギド化合物、
またはフルギミド化合物から選ばれる一種以上が挙げら
れる。また、オレンジ色〜黄色に発色する化合物として
はクロメン化合物が挙げられる。式（Ｉ）の化合物と組
み合わされたこれらのフォトクロミック化合物は、いず
れも樹脂組成物中で良好な発色性、耐久性を発揮する。

【００４５】これらフォトクロミック化合物は一種単独
で用いてもよく、また二種以上を混合して用いることも
できる。特に、グレーやブラウンなどの中間色について
は、青〜オレンジ色に発色するスピロオキサジン化合
物、フルギド化合物、またはフルギミド化合物と、オレ
ンジ色〜黄色に発色するクロメン化合物とを混合するこ
とによって実現することが可能である。

【００４６】本発明において、フォトクロミック化合物
の配合割合は、フォトクロミック樹脂とされた際に、そ
の樹脂にフォトクロミック機能を付与するのに有効な量
であれば限定されないが、一般式（Ｉ）で示されるジ
（メタ）アクリレート化合物１００重量部に対して、
０．０１〜５重量部が好ましく、より好ましくは０．１
〜１重量部である。フォトクロミック化合物の配合割合
が上記範囲にあることで、良好かつ安定なフォトクロミ
ック性の耐久性が得られ、またフォトクロミック化合物
の凝集などの現象を有効に防止することができる。

【００４７】本発明において好ましく使用できるスピロ
オキサジン化合物としては、例えば、下記の一般式（VI
I ）で表される化合物が挙げられる。これらは紫〜青紫
に発色する化合物である。

【００４８】

【化８】 （式中、ＡおよびＢのいずれか一方はＮを表し、他方は
ＣＨを表し、ｎは４〜６の整数であり、Ｒ¹¹は炭化水素
基またはアルコキシカルボニルアルキル基を表し、Ｒ¹²
およびＲ¹³は、独立して、それぞれ水素原子、ハロゲン
原子、炭化水素基、アルコキシル基、ニトロ基、シアノ
基、ハロゲノアルキル基、またはアルコキシカルボニル
基を表し、Ｒ¹⁴およびＲ¹⁵は、独立して、それぞれ水素
原子、ハロゲン原子、炭化水素基またはアルコキシル基
である。） 式（VII ）において、Ｒ¹¹が表す炭化水素基は、好まし
くは炭素数１〜１０のアルキル基、より好ましくは１〜
４のアルキル基、炭素数６〜１０のアリール基、炭素数
７〜１４のアラルキル基である。アルキル基の具体例と
しては、メチル基、エチル基、イソプロピル基などが挙
げられる。また、アリール基としてはフェニル基、ナフ
チル基などが挙げられる。また、アラルキル基としては
ベンジル基、フェニルエチル基、フェニルプロピル基、
ナフチルメチル基等を挙げることができる。

【００４９】また、式（VII ）において、Ｒ¹¹が表すア
ルコキシカルボニルアルキル基中のアルコキシル基は、
好ましくは炭素数１〜１０のアルキル基、より好ましく
は１〜４のアルキル基である。また、アルコキシカルボ
ニルアルキル基中のアルキレン基は、好ましくは炭素数
１〜１０のアルキル基、好ましくは１〜４のアルキル基
である。このアルコキシカルボニルアルキル基の具体例
としては、メトキシカルボニルメチル基、メトキシカル
ボニルエチル基、メトキシカルボニルプロピル基、エト
キシカルボニルメチル基、エトキシカルボニルエチル
基、エトキシカルボニルブチル基、ブトキシカルボニル
エチル基などが挙げられる。

【００５０】一般式（VII ）においてＲ¹²およびＲ¹³が
表すハロゲン原子は、好ましくは塩素および臭素であ
る。Ｒ¹²およびＲ¹³で示される炭化水素基の好ましい例
としては、前記のＲ¹¹について説明した炭化水素基が挙
げられる。Ｒ¹²およびＲ¹³が表すアルコキシル基は、好
ましくは炭素数１〜１０のアルコキシル基、より好まし
くは１〜４、のアルコキシル基である。このアルコキシ
ル基の具体例としては、メトキシ基、エトキシ基、プロ
ポキシ基、ブトキシ基が挙げられる。Ｒ¹²およびＲ¹³が
表すハロゲノアルキル基のアルキル基部分は、好ましく
は炭素数１〜４のアルキル基である。このハロゲノアル
キル基の具体例としては、トリフルオロメチル基、トリ
クロロメチル基、トリブロモメチル基などが挙げられ
る。Ｒ¹²およびＲ¹³で示されるアルコキシカルボニル基
は特に限定されないが、好ましくは炭素数２〜１２のア
ルコキシカルボニル基である。その具体例としては、メ
トキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキ
シカルボニル基、ブトキシカルボニル基等などが挙げら
れる。

【００５１】一般式（VII ）においてＲ¹⁴およびＲ
¹⁵は、水素原子、ハロゲン原子、炭化水素基またはアル
コキシル基である。これらハロゲン原子、炭化水素基、
およびアルコキシル基の好ましい例としては、前記Ｒ¹²
およびＲ¹³で説明した原子または基が挙げあられる。

【００５２】一般式(VII）で表される化合物は一種単独
で用いてもよく、また二種以上を混合して用いてもよ
い。

【００５３】この一般式(VII）で表される化合物は公知
であり、例えば特開平５−１１２７７７号公報に記載さ
れている。

【００５４】本発明において好ましく使用されるフルギ
ド化合物およびフルギミド化合物としては、例えば下記
の一般式(VIII ）で表される化合物が挙げられる。これ
らは青〜オレンジ色に発色する化合物である。

【００５５】

【化９】 （式中、Ｙともに表される環は、置換基を有してもよい
芳香族炭化水素基または置換基を有していてもよい不飽
和複素環基を表し、Ｒ¹⁶は、アルキル基、アリール基、
または複素環基を表し、Ｚとともに表される環は、ノル
ボルニリデン基またはアダマンチリデン基を表し、そし
てＸは、酸素原子、基＞Ｎ−Ｒ¹⁷、基＞Ｎ−Ａ¹ −Ｂ¹
−（Ａ² ）Ｍ−（Ｂ² ）Ｎ−Ｒ¹⁸、基＞Ｎ−Ａ³ −
Ａ⁴ 、基−Ａ³ −Ｒ¹⁹、または基＞Ｎ−Ｒを表し、ここ
で、Ｒ¹⁷は水素原子、アルキル基、またはアリール基を
表し、Ａ¹ 、Ａ² 、およびＡ³ は、独立して、それぞれ
アルキレン基、アルキリデン基、シクロアルキレン基、
またはアルキルシクロアルカン−ジイル基を表し、Ｂ¹
およびＢ² は、独立して、それぞれ−Ｏ−、−Ｃ（＝
Ｏ）−、−ＯＣ（＝Ｏ）−、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｃ
（＝Ｏ）ＮＨ−、または−ＮＨＣ（＝Ｏ）−を表し、ｍ
およびｎは、独立して、それぞれ０または１を表すが、
ｍが０のときはｎも０であり、Ｒ¹⁸は、アルキル基、ナ
フチル基またはナフチルアルキル基を表し、Ａ⁴ はナフ
チル基を表し、Ｒ¹⁹は、ハロゲン原子、シアノ基、また
はニトロ基を表し、Ｒは、シアノアルキル基、ニトロア
ルキル基、またはアルコキシカルボニルアルキル基を表
す。） 一般式(VIII ）において、Ｙとともに表される環として
の芳香族炭化水素基の好ましい例としては、ベンゼン環
１個またはその２〜３個の縮合環が挙げられる。この芳
香族炭化水素基の具体例としては、ベンゼン環、ナフタ
レン環、フェナントレン環、アントラセン環などの炭素
数６〜１０の環が挙げられる。また、Ｙとともに表され
る環としての不飽和複素環の好ましい例としては、酸素
原子、窒素原子、または硫黄原子を１〜２個含んでなる
５〜７員環、またはこれとベンゼン環との縮合環が挙げ
られる。更にその具体例としては、フラン環、ベンゾフ
ラン環、ピリジン環、キノリン環、イソキノリン環、ピ
ロ−ル環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環などの炭
素数４〜９の環をあげることができる。

【００５６】これらの環上の一またはそれ以上の水素原
子は置換されていてもよく、その置換基としては、例え
ば、ハロゲン原子；メチル基、エチル基等の炭素数１〜
４のアルキル基；メトキシ基、エトキシ基等の炭素数１
〜４のアルコキシル基；フェニル基、トリル基、キシリ
ル基等の炭素数６〜１０のアリール基；炭素数７〜１４
のアルコキシアリ−ル基（炭素数１〜４のアルコキシル
基で置換された炭素数６〜１０のアリ−ル基）；アミノ
基；ニトロ基；シアノ基等が挙げられる。

【００５７】一般式(VIII ）において、Ｒ¹⁶で示される
アルキル基、アリール基、および複素環基は、好ましく
は炭素数１〜４のアルキル基、炭素数６〜１０のアリー
ル基、およびＹとともに表される環について説明したも
のと同様の、酸素原子、窒素原子、または硫黄原子を１
〜２個含んでなる５〜７員環またはこれとベンゼン環と
の縮合環が挙げられる 一般式(VIII ）において、Ｒ¹⁷で示されるアルキル基、
アリール基としては、前記Ｒ¹⁰について説明したものと
同様のものが挙げられる。

【００５８】Ａ¹ 、Ａ² 、およびＡ³ で示されるアルキ
レン基は、好ましくはメチレン基、エチレン基、プロピ
レン基、トリメチレン基、テトラメチレン基等の炭素数
１〜４の基であり、アルキリデン基は、好ましくはエチ
リデン基、プロピリデン基、イソプロピリデン基等の炭
素数２〜４の基である。また、シクロアルキレン基は、
好ましくはシクロヘキシレン基であり、さらにアルキル
シクロアルカン−ジイル基は、好ましくはジメチルシク
ロヘキサン−ジイル基である。

【００５９】一般式(VIII ）において、Ｒ¹⁸で示される
アルキル基としては、前記Ｒ¹⁶について説明したものと
同様のものが挙げられ、ナフチルアルキル基は、好まし
くはナフチルメチル基、ナフチルエチル基等の炭素数１
１〜１４の基である。

【００６０】また、Ｒが表すシアノアルキル基は好まし
くは炭素数１〜４のシアノアルキル基（すなわち、シア
ノＣ_1-3 アルキル）であり、ニトロアルキル基は好まし
くは炭素数１〜４のニトロアルキル基であり、またアル
コキシカルボニルアルキル基は好ましくは炭素数３〜９
のアルコキシカルボニルアルキル基（すなわち、炭素数
１〜４のアルコキシル基と炭素数１〜４のアルキレン基
を含んでなる）である。

【００６１】一般式(VIII ）で表される化合物のうち、
フォトクロミック作用の耐久性等を勘案すると、より好
ましい化合物としては、Ｒ¹⁶がアルキル基であり、Ｘが
基＞Ｎ−Ｒであるものが挙げられる。また、別の好まし
い化合物としては、Ｚとともに表される環がアダマンチ
リデン基であり、Ｙとともに表される環が炭素数６〜１
０のアリール基、または炭素数７〜１４のアルコキシア
リール基（すなわち、炭素数１〜４のアルコキシル基で
置換された炭素数６〜１０のアリール基）で置換されて
もよい複素環基、特にチオフェン環である化合物が挙げ
られる。

【００６２】一般式(VIII ）で表される化合物は一種単
独で用いてもよく、また二種以上を混合して用いてもよ
い。

【００６３】この一般式(VIII ）で表される化合物は公
知であり、例えば特開昭６４−５２７７８号公報に記載
されている。

【００６４】スピロオキサジン化合物（例えば、上記一
般式(VII）で表される化合物）、またはフルギド化合物
およびフルギミド化合物（例えば、一般式(VIII ）で表
される化合物）のいずれも本発明において好ましく利用
することができるが、発色性能、消色性能、温度依存性
等を勘案すると、フルギド化合物およびフルギミド化合
物がより好ましい。

【００６５】さらに、本発明において好ましく使用でき
るクロメン化合物としては、例えば一般式（IX）で表す
ことができる。クロメン化合物は一般にはオレンジ色〜
黄色に発色するもので、スピロオキサジン化合物やフル
ギド化合物およびフルギミド化合物と混合することによ
って、グレーやブラウン等中間色を発色させることがで
きる。

【００６６】

【化１０】 （式中、Ｒ²⁰、Ｒ²¹、Ｒ²²、およびＲ²³は、独立して、
それぞれ水素原子、アルキル基、アリール基、置換アミ
ノ基、または飽和複素環基を表すか、またはＲ²²および
Ｒ²³は一緒になって環を形成してもよく、Ｙとともに表
される環は、芳香族環または不飽和複素環を表し、いず
れの環上の一またはそれ以上の水素原子は、も炭素数１
〜２０のアルキル基または炭素数１〜２０のアルコキシ
ル基で置換されてもよい。） 一般式（IX）において、Ｒ²⁰、Ｒ²¹、Ｒ²²、およびＲ²³
が表すアルキル基は好ましくは炭素数１〜４のアルキル
基であり、またアリール基は、好ましくはフェニル基、
トリル基、キシリル基等の炭素数６〜１０のアリール基
である。さらに、置換アミノ基は、好ましくは前記した
アルキル基またはアリール基で水素原子の少なくとも１
つが置換されたアミノ基である。また、飽和複素環基と
しては、ピロリジン、イミダゾリジン、ピペリジン、ピ
ペラジン、ホルホリンなどの窒素原子、酸素原子または
硫黄原子を１〜２個含んでなる５〜６員環から誘導され
る一価の基が挙げられる。

【００６７】一般式（IX）において、Ｒ²²およびＲ²³が
一緒になって形成する環は、好ましくはノルボルニリデ
ン基、ビシクロ（３，３，１）９−ノニリデン基であ
る。

【００６８】一般式（IX）において、Ｙとともに表され
る環としての芳香族炭化水素基の好ましい例としては、
ベンゼン環１個またはその２〜３個の縮合環が挙げられ
る。この芳香族炭化水素を具体例としては、ベンゼン
環、ナフタレン環、フェナントレン環、アントラセン環
などの炭素数６〜１４の環が挙げられる。また、Ｙとと
もに表される環としての不飽和複素環の好ましい例とし
ては、酸素原子、窒素原子、または硫黄原子を１〜２個
含んでなる５〜７員環、またはこれとベンゼン環との縮
合環が挙げられる。更にその具体例としては、フラン
環、ベンゾフラン環、ピリジン環、キノリン環、イソキ
ノリン環、ピロ−ル環、チオフェン環、ベンゾチオフェ
ン環などの炭素数４〜９の環を挙げることができる。

【００６９】これらの環上の一またはそれ以上の水素原
子は置換されていてもよく、その置換基としては、例え
ば、ハロゲン原子；メチル基、エチル基等の炭素数１〜
２０のアルキル基；メトキシ基、エトキシ基等の炭素数
１〜２０のアルコキシル基；フェニル基、トリル基、キ
シリル基等の炭素数６〜１０のアリール基；アミノ基、
ニトロ基；シアノ基が挙げられる。

【００７０】一般式(XI ）で表される化合物のうち、よ
り好ましい化合物としては、Ｒ²⁰およびＲ²¹がともに水
素原子であり、Ｒ²²およびＲ²³はそれぞれ同一または異
なる炭素数１〜４のアルキル基であるか、これらが一緒
になって形成されたビシクロ（３，３，１）９−ノニリ
デン基またはノルボルニリデン基であり、Ｙとともに表
される環が、炭素数１〜２０のアルキル基または炭素数
１〜２０のアルコキシル基で置換されていてもよいナフ
タレン環である化合物が挙げられる。

【００７１】一般式(XI ）で表される化合物は一種単独
で用いてもよく、また二種以上を混合して用いてもよ
い。

【００７２】この一般式(IX ）で表される化合物は公知
であり、例えば特開平３−１２１１８８号公報に記載さ
れている。

【００７３】その他の成分 本発明のフォトクロミック樹脂組成物には、必要に応じ
て紫外線安定剤を混合し、さらにフォトクロ耐久性を向
上させることが可能である。

【００７４】紫外線安定剤の好ましい例としては、ヒン
ダードアミン系光安定剤、ヒンダードフェノール系酸化
防止剤、ホスファイト系酸化防止剤、チオエーテル系酸
化防止剤を挙げることができる。特に、ヒンダードアミ
ン系光安定剤とホスファイト系酸化防止剤を、それぞれ
少なくとも一種以上併用して用いるのが好ましい。

【００７５】その具体例を挙げると、ヒンダードアミン
系光安定剤としては、ビス（２，２，６，６−テトラメ
チル−４−ピペリジル）セバケート、ビス（１，２，
２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）セバケー
ト、１−［２−〔３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−
ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシ〕エチル］−
４−〔３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
フェニル）プロピオニルオキシ〕−２，２，６，６−テ
トラメチルピペリジン、８−ベンジル−７，７，９，９
−テトラメチル−３−オクチル−１，３，８−トリアザ
スピロ［４，５］ウンデカン−２，４−ジオン、４−ベ
ンゾイルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリ
ジン、２，２，６，６−テトラメチル−４−メタクリロ
イルオキシ−ピペラジン、および１，２，２，６，６−
ペンタメチル−４−メタクリロイルオキシ−ピペラジン
が挙げられる。

【００７６】さらに他の好ましい具体例としては、下記
の一般式（Ｘ）

【００７７】

【化１１】 において、Ｒ²⁴，Ｒ²⁵，Ｒ²⁶，Ｒ²⁷の全てが２，２，
６，６−テトラメチル−４−メタクリロイルオキシ−ピ
ペリジル基であるヒンダ−ドアミン系光安定剤、Ｒ²⁴，
Ｒ²⁵，Ｒ²⁶，Ｒ²⁷の全てが１，２，２，６，６−ペンタ
メチル−４−メタクリロイルオキシ−ピペリジル基であ
るヒンダ−ドアミン系光安定剤、Ｒ²⁴，Ｒ²⁵，Ｒ²⁶，Ｒ
²⁷の少なくとも一つが、２，２，６，６−テトラメチル
−４−メタクリロイルオキシ−ピペリジル基であり、他
はトリデシル基であるヒンダ−ドアミン系光安定剤、お
よびＲ²⁴，Ｒ²⁵，Ｒ²⁶，Ｒ²⁷の少なくとも一つが、１，
２，２，６，６−ペンタメチル−４−メタクリロイルオ
キシ−ピペリジル基であり、他はトリデシル基であるヒ
ンダ−ドアミン系光安定剤が挙げられる。

【００７８】更に他の好ましい具体例としては、下記の
一般式（XI）で表されるヒンダ−ドアミン系光安定剤等
が挙げられる。

【００７９】

【化１２】 （上記式中、ｎは１〜５の整数であり、Ｗは下記の式
（XII ）で表される４価の基を表し、

【００８０】

【化１３】 Ｒ²⁸はそれぞれ同一または異なる、２, ２, ６，６−テ
トラメチル−４−メタクリロイルオキシ−ピペリジル基
または１, ２, ２，６，６−ペンタメチル−４−メタク
リロイルオキシ−ピペリジル基を表す。

【００８１】前記のホスファイト系酸化防止剤の好まし
い例としては、トリデシルホスファイト、トリフェニル
ホスファイト、オクチルジフェニルホスファイト、デシ
ルジフェニルホスファイト、ジデシルフェニルホスファ
イト、トリス（ノニルフェニル）ホスファイト、４，
４’−イソプロピリデン−ジフェノ−ルアルキルホスフ
ァイト（アルキル基の炭素数は１２〜１５である）、水
添ビスフェノールー・ペンタエリスリト−ルホスファイ
トポリマー、水添ビスフェノールＡ・ホスファイトポリ
マーなどが挙げられる。

【００８２】これらの紫外線安定剤の混合割合は、各レ
ンズ主成分モノマ−とフォトクロミック化合物との合計
１００重量部に対し、０．００１〜２重量部の範囲であ
るのが好ましい。

【００８３】フォトクロミック樹脂およびフォトクロミ
ックレンズ 本発明によるフォトクロミック樹脂は、上記した本発明
によるフォトクロミック組成物をこの組成物中の重合性
単量体（成分（ａ）およびその他の重合性単量体）の重
合条件に付すことにより得ることができる。

【００８４】重合硬化方法は特に限定されず、フォトク
ロミック樹脂の用途を勘案して適宜決定されてよい。さ
らに成形方法についても同様に決定されてよい。

【００８５】例えばレンズ用に成形する場合には、鏡面
研磨した二枚のガラス製鋳型中に、エチレン−酢酸ビニ
ル共重合体等からなるガスケットを介して、紫外線安定
剤、重合開始剤などを含む本発明によるフォトクロミッ
ク組成物を注入し、加熱重合により成形されてよい。そ
の後、必要に応じて研磨によってレンズ形状に整形され
てよい。

【００８６】ここで、このような態様の硬化に際して好
ましく使用される重合開始剤としては、種々のラジカル
重合開始剤が挙げられる。その具体例としては、ベンゾ
イルパ−オキサイド、ｔ−ブチルパ−オキシ−２−エチ
ルヘキサノエート、ｔ−ブチルパ−オキシピバレート、
ｔ−ブチルパ−オキシイソブチレート、ｔ−ブチルパ−
オキシネオデカノエート、ｔ−ブチルパ−オキシイソプ
ロピルカ−ボネ−ト、ラウロイルパ−オキサイド、アゾ
ビスイソブチロニトリル、アゾビス（２，４−ジメチル
バレロニトリル）等が挙げられる。これらは一種または
二種以上の混合系で使用できる。また、さらに樹脂組成
物の成形性を高めるために、重合開始剤の他に重合度調
整剤を加えてもよい。この重合度調整剤の具体例として
は、ノルマルドデシルメルカプタン、ノルマルオクチル
メルカプタン、チオグリセロ−ル、α−メチルスチレン
ダイマ−などが挙げられる。但し、チオール化合物は重
合時および繰り返し発色時のフォトクロミック化合物の
劣化を場合によって促進することがあるため、α−メチ
ルスチレンダイマ−が特に好ましい。これらの重合開始
剤および重合度調整剤の混合使用可能な割合は、共に、
各レンズ主成分モノマ−とフォトクロミック化合物の合
計１００重量部に対し、０．００１〜５重量部程度であ
る。また、鋳型にモノマーを注入して重合する場合に重
合硬化時に樹脂と鋳型の密着性を高めるために密着性付
与剤を加えても良い。この密着性付与剤の具体例として
は、グリシジルメタクリレート、メタクリル酸２−ヒド
ロキシエチルなどが挙げられる。これらの密着性付与剤
の好ましい混合割合は、重合モノマーに対し０．００１
〜１０重量部程度である。

【００８７】本発明による組成物の硬化は、前記のよう
な重合開始剤の他に、光硬化タイプの重合開始剤を併用
して、光と熱を組み合わせて硬化する事も可能である。
この場合、光の照射時間が長すぎるとフォトクロミック
化合物が劣化しまた樹脂の機械的強度の低下が起こり易
いため、光照射は樹脂のゲル化までとし、完全硬化は熱
を利用するのが好ましい。

【００８８】以上において、鋳型としては、ガラスのみ
でなく、ガラスとプラスチック板、ガラスと金属板、あ
るいはこれらの組合せを使用することも可能である。ま
た、ガスケットとしては、上記のような熱可塑性樹脂の
他、ポリエステル製の粘着テ−プを用いてもよい。

【００８９】本発明によるフォトクロミック樹脂をレン
ズ以外の用途に使用する場合の重合、成形も、上記と同
様に行なう事ができる。

【００９０】本発明によるフォトクロミック樹脂は、薄
型軽量で、かつ光学特性に優れるため、特にフォトクロ
ミックレンズ用途に好適に使用することができる。

【００９１】レンズとして用いられる場合、レンズの光
線透過率を高め、表面反射によるちらつきを防止するた
めに、反射防止膜を施す事が好ましい。さらに、レンズ
基材と反射防止膜の密着性を高め、かつ表面の傷の発生
を防止のために、レンズ基材表面にハードコート層を設
けることが特に好ましい。本発明によるフォトクロミッ
ク樹脂は、上記したように、芳香環を有した構造を有し
ているにもかかわらず、ハードコート層との密着性が極
めて良いとの利点を有する。

【００９２】ハードコート層の好ましい例としては、下
記（イ）および（ロ）を主成分とするコーティング組成
物を塗布し、硬化させたものが挙げられる。 （イ）少なくとも一種以上の反応基を有するシラン化合
物の一種以上。 （ロ）酸化ケイ素、酸化アンチモン、酸化ジルコニウ
ム、酸化チタン、酸化スズ、酸化タンタル、酸化タング
ステン、または酸化アルミニウム等の金属微粒子；酸化
チタン、酸化セリウム、酸化ジルコニア、酸化ケイ素、
および酸化鉄から選択される２つ以上を用いた複合金属
微粒子；および酸化スズおよび酸化タングステンの複合
金属微粒子により酸化スズ微粒子を被覆した複合金属微
粒子から選択される金属微粒子の一種以上。

【００９３】上記（ロ）の成分は、ハードコートの屈折
率を調整し、かつ硬度を高めるのに有効な成分であり、
単独または混合して用いることができる。一般に（ロ）
の成分のみでもハードコート層を形成することは可能で
あるが、成分（ロ）のみでは成膜性に劣ることがある。
（イ）の成分を併用することで、透明かつ強靭なハード
コート層を得ることができる。（イ）の成分は、そのま
ま使用することも可能であるが、加水分解して使用され
るのが膜の耐水性および硬度を向上させることができる
ことから好ましい。

【００９４】ハードコート層の厚さは、通常０．２μｍ
〜１０μｍ程度が好ましく、より好ましくは１μｍ〜３
μｍ程度である。

【００９５】また、本発明の好ましい態様によれば、レ
ンズ基材とハードコート層との間にプライマー層を設け
ることが好ましい。このプライマー層は、表面処理後の
レンズの耐衝撃性を向上させたり、レンズ基材とハード
コート層の間の密着力をさらに向上させる機能を有す
る。このプライマー層は次のようなコーティング組成物
を塗布し、乾燥させることによって得ることができる。
プライマー層形成用コーティング組成物の具体例として
は、例えば、ウレタン系、アクリル系、エポキシ系から
選ばれる少なくとも一つの樹脂を含むプライマー組成物
等が挙げられる。

【００９６】ハードコート層ならびにプライマー層のコ
ーティングは、好ましくは層原料成分をアルコール系ま
たは水系などの適当な溶媒系に希釈して、ディッピン
グ、スピン、スプレー等の一般的なコーティング法を用
いて塗布し、加熱硬化することで行うことができる。硬
化は、単に加熱するだけでも可能であるが、適当な硬化
触媒を添加する事でより短時間で硬い膜を形成する事が
可能になるので好ましい。硬化触媒の例としては、過塩
素酸マグネシウムや過塩素酸アンモニウム等の過塩素酸
塩類、アルミニウムアセチルアセトネート等のキレート
化合物等が挙げられる。

【００９７】ハードコート層は、上記（イ）および
（ロ）の成分は、これらのみでも十分な塗膜性能を得る
事ができるが、ハードコート層の外観や耐久性および他
の機能を付加させるために、他の成分を添加する事も可
能である。

【００９８】例えば、ハードコート層の耐水性を向上さ
せ、または染色性を付与するために、多価アルコール、
多価カルボン酸、多価カルボン酸無水物、またはエポキ
シ化合物を添加することが好ましい。好ましく使用され
る多価アルコールとしては、例えば、（ポリ）エチレン
グリコール、（ポリ）プロピレングリコール、ネオペン
チルグリコール、カテコール、レゾルシノール、アルカ
ンジオールなどの二官能性アルコール、またはグリセリ
ン、トリメチロールプロパンなどの三官能性アルコー
ル、またはポリビニルアルコールなどが挙げられる。多
価カルボン酸としては、マロン酸、コハク酸、アジピン
酸、アゼライン酸、マレイン酸、ｏ−フタル酸、テレフ
タル酸、フマル酸、イタコン酸、オキザロ酢酸などが挙
げられる。多価カルボン酸無水物としては、無水コハク
酸、無水マレイン酸、無水イタコン酸、１，２−ジメチ
ルマレイン酸無水物、無水フタル酸、ヘキサヒドロフタ
ル酸無水物、無水ナフタル酸などが挙げられる。また、
エポキシ化合物としては、（ポリ）エチレングリコー
ル、（ポリ）プロピレングリコール、ネオペンチルグリ
コール、カテコール、レゾルシノール、アルカンジオー
ルなどの二官能性アルコールのジグリシジルエーテル、
またはグリセリン、トリメチロールプロパンなどの三官
能性アルコールのジまたはトリグリシジルエーテルなど
が挙げられる。これらの添加物を加えた場合には、特に
硬化触媒を添加することで、硬度の高い膜を得る事がで
きる。

【００９９】さらに、ハードコート層の紫外線による劣
化を防止するために、紫外線吸収剤または酸化防止剤・
光安定剤を添加するのが好ましい。紫外線吸収剤または
酸化防止剤、光安定剤の好ましい具体例としては、サリ
チル酸エステル系、ベンゾフェノン系、ベンゾトリアゾ
ール系、シアノアクリレート系、ニッケル錯塩系、フェ
ノール系、およびヒンダードアミン系の化合物などが挙
げられる。

【０１００】また、塗布時のユズ肌やハジキ等のコーテ
ィング不良を解消するために、界面活性剤、フローコン
トロール剤を使用することが好ましい。とりわけ、シリ
コーン系あるいはフッ素系の界面活性剤が有効である。

【０１０１】フォトクロミックレンズにあっては、ハー
ドコート層表面に反射防止膜を施すことによって、光学
性能がさらに向上させることができる。反射防止膜は有
機物または無機物からなる単層または多層の薄膜であ
り、反射率の低減されるものであれば特に限定されな
い。

【０１０２】無機物質からなる反射防止膜を形成する被
膜化方法としては、真空蒸着法、イオンプレーティング
法、スパッタリング法等が挙げられる。真空蒸着法にお
いては、蒸着中にイオンビームを同時に照射するイオン
ビームアシスト法を用いてもよい。使用される無機物の
具体例としては、たとえば、酸化ケイ素、酸化アルミニ
ウム、酸化ジルコニウム、酸化チタニウム、酸化セリウ
ム、酸化ハフニウム、フッ化マグネシウム等の酸化物ま
たはフッ化物が挙げられる。これらの無機物を単独また
は２種以上の混合物として用いることができる。

【０１０３】有機物質からなる反射防止膜を形成する被
膜化方法としては、膜成分としての樹脂（例えば、天然
高分子または合成高分子）を有機溶剤に溶解し、適当な
流動性を有する溶液とした後、これをスピン法、浸漬法
により塗布し、その後加熱硬化させる方法等が挙げられ
る。この溶液は、酸化ケイ素、酸化チタン、酸化ジルコ
ニウム等の金属酸化物およびフッ素系化合物を含むこと
ができる。

【０１０４】表面の硬度や干渉縞の防止の観点からは、
無機物からなる単層または多層の反射防止膜を設けるこ
とがより好ましい。

【０１０５】

【実施例】本発明を以下の実施例によってさらに詳細に
説明するが、本発明はこれらの具体的記載のみに限定さ
れるものではない。

【０１０６】以下の実施例および比較例において用いた
重合性単量体の略号は、次の通りである。

【０１０７】一般式（Ｉ）で示されるジ（メタ）アクリ
レート化合物 ＭＥＴＸ：ｐ−ビス（２−メタクリロイルオキシエチル
チオ）キシリレン ＭＰＴＸ：ｐ−ビス（３−メタクリロイルオキシプロピ
ルチオ）キシリレンその他の重合性単量体 ＢＺＭＡ：ベンジルメタクリレート ＰＨＭＡ：フェニルメタクリレート ＰＨＥＭＡ：フェノキシエチルメタクリレート ＢＰＥ：２，２’−ビス［４−（メタクリロイルオキシ
エトキシ）フェニル］プロパン ＢＢＰＥ：２，２’−ビス［（３，５−ジブロモ−４−
メタクリロイルオキシエトキシ）フェニル］プロパン ＭＭＡ：メタクリル酸メチル ＥＭＡ：メタクリル酸エチル ＩＢＭ：メタクリル酸イソボルニル ＤＣＰＭ：メタクリル酸ジシクロペンタニル ４ＥＧＭ：テトラエチレングリコ−ルジメタクリレート ４ＰＧＭ：テトラプロピレングリコ−ルジメタクリレー
トフォトクロミック化合物 化合物Ｓ−ａ：下記化学式（Ｓ−ａ）で表されるスピロ
オキサジン化合物 化合物Ｆ−ａ：下記化学式（Ｆ−ａ）で表されるフルギ
ミド化合物 化合物Ｆ−ｂ：下記化学式（Ｆ−ｂ）で表されるフルギ
ミド化合物 化合物Ｃ−ａ：下記化学式（Ｃ−ａ）で表されるクロメ
ン化合物 化合物Ｃ−ｂ：下記化学式（Ｃ−ｂ）で表されるクロメ
ン化合物

【０１０８】

【化１４】 また、ハードコート層の形成のために使用されたコーテ
ィング組成物およびプライマー組成物は、以下の方法に
より調製したものである。

【０１０９】コーティング組成物（ａ） γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン ２３
ｇ、メタノール分散コロイダルシリカ（触媒化学（株）
製、商品名「ＯＳＣＡＬ−１１３２」） ４５ｇおよび
メチルセロソルブ ３２ｇをよく撹拌し、０．０５規定
の塩酸２ｇを添加して３０分間撹拌した。さらに、シリ
コーン系界面活性剤（日本ユニカー（株）製、商品名
「Ｌ−７６０４」）０．０３ｇを添加し撹拌して、コー
ティング組成物を作成した。

【０１１０】コーティング組成物（ｂ）、（ｃ）、およ
び（ｄ） 表５に示す組成により、コーティング組成物（ａ）と同
様に調製した。

【０１１１】プライマー組成物（ａ） アクリル−スチレン共重合体のエマルジョン（ダイセル
化学製、商品名「セビアンＡ４７１０」） ２０ｇ、水
１７ｇ、エチルセルソルブ ７０ｇ、Ｎ，Ｎジメチル
ホルムアミド １５ｇを調合し３０分間撹拌した。さら
に、シリコーン系界面活性剤（日本ユニカー（株）製、
商品名「Ｌ−７６０４」）０．０３ｇを添加し撹拌し
て、プライマー組成物を作成した。

【０１１２】プライマー組成物（ｂ） プライマー組成物（日本エーアールシー（株）製、商品
名「クリスタルコートＣＰ−６０７」）を使用した。

【０１１３】実施例１ ＭＥＴＸ４５ｇ、ＰＨＥＭＡ２５ｇ、ＭＭＡ１２ｇ、Ｉ
ＢＭ１２ｇ、４ＥＧＭ６ｇ、化合物Ｆ−ａ０．０６ｇ、
化合物Ｆ−ｂ０．０６ｇ、化合物Ｃ−ａ０．０６５ｇ、
ヒンダ−ドアミン系光安定剤（旭電化工業（株）製、商
品名「ＬＡ−６３」）０．２ｇ、トリデシルホスファイ
ト０．３ｇ、αーメチルスチレンダイマー１ｇ、グリシ
ジルメタクリレート１ｇ、およびｔ−ブチルパ−オキシ
ネオデカノエ−ト１．０ｇを混合し、室温でよく撹拌し
た後、５０ｍｍＨｇに減圧して１０分間脱気した。この
組成物を、エチレン−酢酸ビニル共重合体からなるガス
ケットを介した鏡面仕上げのガラス板製鋳型中に注入
し、３５℃で１０時間保持し、３５℃から１００℃まで
７時間で徐々に昇温し、そして１００℃で２時間保持し
て成形した。型よりレンズを離型し、１００℃で２時間
加熱してアニ−ル処理した。

【０１１４】このようにして製造したレンズを下記の方
法で評価した。それらの結果は表３に示されると通りで
あった。

【０１１５】評価試験 屈折率 ：アッベ屈折計により、５８９．３ｎｍのＤ線に
て測定した。

【０１１６】飽和吸水率：厚さ５ｍｍの円盤状平板を用
いて、７０℃で１００％の飽和水蒸気中に３日間放置し
て増加重量を測定した。

【０１１７】耐熱性：ＴＭＡ測定機により、荷重１０ｇ
でのＴｇを測定した。

【０１１８】落球試験：中心厚１．５ｍｍのレンズ５枚
の中心に１２７ｃｍの高さから鋼球を落下させた際に、
レンズが破壊またはヒビが入った鋼球の重量の平均値を
計算した。

【０１１９】曲げ試験：ＪＩＳ Ｋ７２０３に従って弾
性率を測定した。

【０１２０】レンズ形状：レンズ中心部の湾曲状態を肉
眼により観察し、下記ランクに分類した。 Ａ 全く湾曲がない。（設計時の曲率と成形時の曲率の
差が０〜１％） Ｂ やや湾曲している。（差が１〜３％） Ｃ 若干湾曲している。（差が３〜５％） Ｄ 湾曲している。（差が５〜１０％） Ｅ 著しく湾曲している。（差が１０〜２０％） Ｆ 使用できない。（差が２０％以上）実施例２ 表１に示されるレンズ組成モノマ−１００ｇと、化合物
Ｓ−ａ０．１２ｇと、化合物Ｃ−ａ０．０６５ｇとに加
え、実施例１と同様の量の紫外線安定剤、重合開始剤、
重合度調整剤、および密着性付与剤を含んだ組成物か
ら、実施例１と同様にしてレンズを製造した。

【０１２１】そのレンズについて、実施例１と同様の評
価試験を行った。その結果は、表３に示される通りであ
った。

【０１２２】実施例３〜８ 表１に示されるレンズ組成モノマ−１００ｇと、実施例
１と同一量のフォトクロミック化合物、紫外線安定剤、
重合開始剤、および重合度調整剤とを含んでなる組成物
から、実施例１と同様にしてレンズを製造した。

【０１２３】それらのレンズについて、実施例１と同様
の評価試験を行った。その結果は、表３に示される通り
であった。

【０１２４】実施例９〜１０ 表１に示されるレンズ組成モノマー１００ｇと、化合物
Ｓ−ａ０．１２ｇと、化合物Ｃ−ｂ０．０６５ｇとに加
え、実施例１と同様の量の紫外線安定剤、重合開始剤、
重合度調整剤、および密着性付与剤を含んだ組成物か
ら、実施例１と同様にしてレンズを製造した。

【０１２５】そのレンズについて、実施例１と同様の評
価試験を行った。その結果は、表３に示される通りであ
った。

【０１２６】比較例１ ＣＲ３９（ジエチレングリコールビスアリルカーボネー
ト）１００ｇ、化合物Ｆ−ａ０．０６ｇ、化合物Ｆ−ｂ
０．０６ｇ、化合物Ｃ−ａ０．０６５ｇ、およびジイソ
プロピルパ−オキシジカーボネート３ｇを混合し、よく
撹拌した後、実施例１と同様の鋳型中に注入し、４５℃
で１０時間、６０℃で３時間、８０℃で３時間、そして
９５℃で６時間保持して成形した。型よりレンズを取り
出し、１２０℃で１時間加熱してアニ−ル処理した。

【０１２７】このようにして製造したレンズについて実
施例１と同様に評価した。その結果は、表４に示される
通りであった。

【０１２８】比較例２〜５ 表２に示されるレンズ組成モノマ−１００ｇと、実施例
１と同一量のフォトクロミック化合物、紫外線安定剤、
重合開始剤、および重合度調整剤とを含んでなる組成物
から、実施例１と同様にしてレンズを製造した。

【０１２９】それらのレンズについて、実施例１と同様
の評価試験を行った。その結果は、表４に示される通り
であった。

【０１３０】実施例１１ 実施例１のレンズをコーティング組成物（ａ）に浸漬
し、毎分２０ｃｍの速さで引き上げて塗布した。その
後、レンズを１３０℃で１．５時間加熱して、コート層
を乾燥させ、ハードコート層を施した。

【０１３１】さらにハードコート層の表面に、真空蒸着
法により反射防止膜（イ）を形成した。すなわち、フォ
トクロミック樹脂からなるレンズ基材側より順に、Ｚｒ
Ｏ₂０．１３λ／ＳｉＯ₂ ０．０６λ／ＺｒＯ₂
０．２５λ／ＳｉＯ₂ ０．２５λ（ただし、設計波長
λ＝５２０ｎｍ）からなる反射防止膜を形成した。

【０１３２】このようにして得られたフォトクロミック
レンズについて、下記の評価試験を行なった。その結果
は、表６に示される通りであった。

【０１３３】評価試験 ハードコート付着性 ：ＪＩＳ Ｋ５４００ に従って、
碁盤目テ−プ法によって試験を行ない、膜の残存率を点
数で換算した。すなわち、残存率が９１〜１００％であ
る場合を１０点、８１〜９０％である場合を９点のよう
に、残存率１０％刻みで評価点を与えた。

【０１３４】フォトクロミック発色性能：レンズを２０
℃に保たれた恒温槽内に置き、人工太陽照明灯（セリッ
ク（株）製、ＸＣ−１００）を用いて光照射を距離１５
ｃｍから５分間行い、発色させた。発色の前および後で
表６中に記載の波長における吸光度をそれぞれＡ０およ
びＡ５として、Ａ５−Ａ０の値を求め、これを発色濃度
とした。

【０１３５】なお、５９５ｎｍは化合物Ｓ−ａの最大吸
収波長であり、５８０ｎｍは化合物Ｆ−ａおよびＦ−ｂ
の最大吸収波長であり、そして４４０ｎｍは化合物Ｃ−
ａおよびＣ−ｂの最大吸収波長である。

【０１３６】フォトクロミック耐久性：キセノンロング
ライフフェードメータ−ＦＡＬ−２５ＡＸ−ＨＣ（スガ
試験機（株）製）により疲労寿命を測定した。疲労寿命
Ｔ_1/2 は、化合物Ｓ−ａ、Ｆ−ａ、Ｆ−ｂ、およびＣ−
ａのそれぞれの最大吸収波長における吸光度が、初期Ｔ
０の吸光度の１／２に低下するのに要する時間で表し
た。

【０１３７】但し、Ｔ０およびＴ_1/2 の吸光度は、いず
れも未照射レンズの吸光度を引いた値である。

【０１３８】実施例１２〜１８および比較例６〜１０ 実施例２〜８および比較例１〜５で得られたレンズ表面
に、実施例１１と同様のハードコート層、または表５に
示されるハードコート層を施し、さらに実施例１１と同
様な反射防止膜（イ）または真空蒸着法により反射防止
膜（ロ）を施して、それぞれ実施例１２〜１８および比
較例６〜１０とした。但し、ここで反射防止膜（ロ）と
は、フォトクロミック樹脂からなるレンズ基材側より順
に、ＳｉＯ₂ ０．０６ λ／ＺｒＯ₂ ０．１３λ／
ＳｉＯ₂ ０．０６λ／ＺｒＯ₂０．２５λ／ＳｉＯ₂
０．２５λ（ただし、λ＝５２０ｎｍ） からなるも
のである。

【０１３９】これらレンズのハードコート付着性および
フォトクロミック発色性能を上記実施例１１と同様にし
て評価した。その結果は、表６に示される通りであっ
た。

【０１４０】実施例１９ 実施例９で得られたレンズを、プライマー組成物（ａ）
に浸漬し、毎分１０ｃｍの速さで引き上げて組成物をレ
ンズに塗布した。その後レンズを６０℃で０．５時間加
熱してプライマー層を形成した。さらにこのレンズに、
表５に示されるコーティング組成物（ａ）を施し、さら
に実施例１１と同様の反射防止膜を施して実施例１９の
レンズを得た。

【０１４１】このレンズのハードコート付着性およびフ
ォトクロミック発色性能を実施例１１の同様にして評価
した。その結果は、表６に示される通りであった。

【０１４２】実施例２０ 実施例１０で得られたレンズを、プライマー組成物
（ｂ）に浸漬し、毎分１５ｃｍの速さで引き上げて組成
物をレンズに塗布した。９０℃で０．５時間加熱してプ
ライマー層を形成した。さらにこのレンズに、表５に示
されるコーティング組成物（ａ）を施し、さらに実施例
１１と同様な反射防止膜を施して実施例２０のレンズを
得た。

【０１４３】このレンズのハードコート付着性およびフ
ォトクロミック発色性能を実施例１１の同様にして評価
した。その結果は、表６に示される通りであった。

【０１４４】

【表１】

【０１４５】

【表２】

【０１４６】

【表３】

【０１４７】

【表４】

【０１４８】

【表５】 表中の略語 ＧＴＳ：γーグリシドキシプロピルトリメトキシシラン ＧＭＤＳ：γーグリシドキシプロピルメチルジエトキシ
シラン ＴＭＳ：テトラメトキシシラン Ｓｎ／Ｗ：酸化スズと酸化タングステンの複合ゾルで酸
化スズゾルを被覆したゾル（メタノール 分散、固形分
２０％） ＣＳ：コロイダルシリカ（メタノール 分散、固形分３
０％） Ｔｉ／Ｃｅ：酸化チタンと酸化セリウムの複合ゾル（メ
タノール分散、固形分２０％） ＤＯＸ：１，４−ジオキサン ＧＤＰＥ：グリセロールシポリグリシジルエーテル ＭｅＯＨ：メタノール ＭｅＣｅ：メチルセロソルブ ＩＰＡ：イソプロパノール

【０１４９】

【表６】

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 斉 藤 徹 長野県諏訪市大和三丁目３番５号 セイコ ーエプソン株式会社内 (72)発明者 宮 林 利 行 長野県諏訪市大和三丁目３番５号 セイコ ーエプソン株式会社内 (72)発明者 小早川 隆 山口県新南陽市古市１−５−７

Claims (14)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】重合されてフォトクロミック樹脂とされる
   フォトクロミック組成物であって、 （ａ）一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、 二つのＲ¹ は、独立して、それぞれ水素原子またはメチ
   ル基を表し、 二つのＲ² および二つのＲ³ は、独立して、それぞれ炭
   素数１〜４のアルキレン基を表し、 Ｘはフッ素以外のハロゲン原子を表し、 二つのＹは、独立して、それぞれ酸素原子または硫黄原
   子を表し、 ｍは０〜４の整数を表す。）で示されるジ（メタ）アク
   リレート化合物と、（ｂ）フォトクロミック樹脂にフォ
   トクロミック機能を付与するのに有効な量のフォトクロ
   ミック化合物とを含んでなる、フォトクロミック組成
   物。
2. 【請求項２】ジ（メタ）アクリレートを１００重量部、
   フォトクロミック化合物を０．０１〜５重量部含んでな
   る、請求項１記載のフォトクロミック組成物。
3. 【請求項３】一般式（Ｉ）で示されるジ（メタ）アクリ
   レート化合物が、 ｐ−ビス（２−メタクリロイルオキシエチルチオ）キシ
   リレン、 ｐ−ビス（３−メタクリロイルオキシプロピルチオ）キ
   シリレン、 ｐ−ビス（２−メタクリロイルオキシエチルチオエチ
   ル）フェニレン、およびｐ−ビス（３−メタクリロイル
   オキシプロピルチオエチル）フェニレンからなる群から
   選択される少なくとも一種の化合物である、請求項１に
   記載のフォトクロミック組成物。
4. 【請求項４】フォトクロミック化合物が、スピロオキサ
   ジン化合物、フルギド化合物、フルギミド化合物、クロ
   メン化合物から選ばれた少なくとも一種の化合物であ
   る、請求項１〜３のいずれか一項に記載のフォトクロミ
   ック組成物。
5. 【請求項５】スピロオキサジン化合物が下記一般式（VI
   I ）で示される化合物であり、フルギド化合物またはフ
   ルギミド化合物が下記一般式(VIII ）で示される化合物
   であり、クロメン化合物が下記一般式（IX）で示される
   化合物である、請求項４記載のフォトクロミック組成
   物。 【化２】 （式（VII ）中、ＡおよびＢのいずれか一方はＮを表
   し、他方はＣＨを表し、ｎは４〜６の整数であり、Ｒ¹¹
   は炭化水素基またはアルコキシカルボニルアルキル基を
   表し、Ｒ¹²およびＲ¹³は、独立して、それぞれ水素原
   子、ハロゲン原子、炭化水素基、アルコキシル基、ニト
   ロ基、シアノ基、ハロゲノアルキル基、またはアルコキ
   シカルボニル基を表し、Ｒ¹⁴およびＲ¹⁵は、独立して、
   それぞれ水素原子、ハロゲン原子、炭化水素基またはア
   ルコキシル基である。また、式（VIII）中、 Ｙともに表される環は、置換基を有してもよい芳香族炭
   化水素基または置換基を有していてもよい不飽和複素環
   基を表し、 Ｒ¹⁶は、アルキル基、アリール基、または複素環基を表
   し、 Ｚとともに表される環は、ノルボルニリデン基またはア
   ダマンチリデン基を表し、そしてＸは、酸素原子、基＞
   Ｎ−Ｒ¹⁷、基＞Ｎ−Ａ¹ −Ｂ¹ −（Ａ² ）Ｍ−（Ｂ² ）
   Ｎ−Ｒ¹⁸、基＞Ｎ−Ａ³ −Ａ⁴ 、基−Ａ³ −Ｒ¹⁹、また
   は基＞Ｎ−Ｒを表し、 ここで、 Ｒ¹⁷は水素原子、アルキル基、またはアリール基を表
   し、Ａ¹ 、Ａ² 、およびＡ³ は、独立して、それぞれア
   ルキレン基、アルキリデン基、シクロアルキレン基、ま
   たはアルキルシクロアルカン−ジイル基を表し、 Ｂ¹ およびＢ² は、独立して、それぞれ−Ｏ−、−Ｃ
   （＝Ｏ）−、−ＯＣ（＝Ｏ）−、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ−、
   −Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−、または−ＮＨＣ（＝Ｏ）−を表
   し、 ｍおよびｎは、独立して、それぞれ０または１を表す
   が、ｍが０のときはｎも０であり、 Ｒ¹⁸は、アルキル基、ナフチル基またはナフチルアルキ
   ル基を表し、 Ａ⁴ はナフチル基を表し、 Ｒ¹⁹は、ハロゲン原子、シアノ基、またはニトロ基を表
   し、 Ｒは、シアノアルキル基、ニトロアルキル基、またはア
   ルコキシカルボニルアルキル基を表す。また、式（IX）
   中、 Ｒ²⁰、Ｒ²¹、Ｒ²²、およびＲ²³は、独立して、それぞれ
   水素原子、アルキル基、アリール基、置換アミノ基、ま
   たは飽和複素環基を表すか、またはＲ²²およびＲ²³は一
   緒になって環を形成してもよく、 Ｙとともに表される環は、芳香族環または不飽和複素環
   を表し、いずれの環上の一またはそれ以上の水素原子
   は、も炭素数１〜２０のアルキル基または炭素数１〜２
   ０のアルコキシル基で置換されてもよい。）
6. 【請求項６】屈折率が１．５５以上であるホモポリマー
   を与える重合性単量体をさらに含んでなる、請求項１〜
   ５のいずれか一項に記載のフォトクロミック組成物。
7. 【請求項７】屈折率が１．５５以上であるホモポリマー
   を与える重合性単量体が、下記の一般式（II）で表され
   るモノ（メタ）アクリレート化合物または下記の一般式
   （III ）で表されるジ（メタ）アクリレート化合物であ
   る、請求項６記載のフォトクロミック組成物。 【化３】 （式（II）中、 Ｒ¹ は式（Ｉ）で定義されたものと同じ意味を表し、ま
   たＲ⁴ はフェニル基、ベンジル基、もしくは２−フェノ
   キシエチル基、またはそれらの置換基中の水素原子の一
   部がフッ素を除くハロゲン原子で置換された基を表す。
   また、式（III ）中、 Ｒ¹ は式（Ｉ）で定義されたものと同じ意味を表し、二
   つのＲ³⁰は、独立して、それぞれ水素原子またはメチル
   基を表し、Ｒ⁵ 、Ｒ⁶ 、Ｒ⁷ 、およびＲ⁸ は、独立し
   て、それぞれ水素原子、またはフッ素を除くハロゲン原
   子を表し、そしてｍおよびｎは、ｍ＋ｎ＝０〜１０の整
   数を表す。）
8. 【請求項８】一般式（II）で表されるモノ（メタ）アク
   リレート化合物がフェニル（メタ）アクリレート、ベン
   ジル（メタ）アクリレート、２−フェノキシエチル（メ
   タ）アクリレート、１，３，５−トリブロモフェニル
   （メタ）アクリレート、および２−（１’，３’，５’
   −トリブロモフェニル）オキシエチル（メタ）アクリレ
   ートからなる群から選択される、請求項７記載のフォト
   クロミック組成物。
9. 【請求項９】一般式（III ）で表されるジ（メタ）アク
   リレート化合物が、２，２’−ビス［４−（メタクリロ
   イルオキシエトキシ）フェニル］プロパン、または２，
   ２’−ビス［（３，５−ジブロモ−４−メタクリロイル
   オキシエトキシ）フェニル］プロパンである、請求項７
   記載のフォトクロミック組成物。
10. 【請求項１０】屈折率が１．５５未満であるホモポリマ
    ーを与える重合性単量体をさらに含んでなる、請求項１
    〜９のいずれか一項に記載のフォトクロミック組成物。
11. 【請求項１１】屈折率が１．５５未満であるホモポリマ
    ーを与える重合性単量体が、下記の一般式（IV）もしく
    は一般式（Ｖ）のモノ（メタ）アクリレート化合物、ま
    たは一般式（VI）のジ（メタ）アクリレート化合物であ
    る、請求項１０記載のフォトクロミック組成物。 【化４】 （式（IV）中、 Ｒ¹ は式（Ｉ）で定義されたものと同じ意味を表し、Ｒ
    ⁹ は炭素数１〜４のアルキル基を表す。また、式（Ｖ）
    中、 Ｒ¹ は式（Ｉ）で定義されたものと同じ意味を表し、Ｒ
    ¹⁰は炭素数５〜１６の脂環式炭化水素基を表す。また、
    式（VI）中、 Ｒ¹ は式（Ｉ）で定義されたものと同じ意味を表し、Ｒ
    ³⁰は上記式（III ）で定義されたものと同じ意味を表
    し、ｎは１〜１０の整数を表す。）
12. 【請求項１２】請求項１〜１１のいずれか一項に記載の
    フォトクロミック組成物の重合体よりなる、フォトクロ
    ミック樹脂。
13. 【請求項１３】請求項１２記載のフォトクロミック樹脂
    からなる、フォトクロミックレンズ。
14. 【請求項１４】レンズ表面にハードコート層が設けられ
    てなる、請求項１３に記載のフォトクロミックレンズ。