JPH08245322A

JPH08245322A - 殺虫殺菌組成物

Info

Publication number: JPH08245322A
Application number: JP7054481A
Authority: JP
Inventors: Kazutomi Onuma; 一富大沼; Naoko Yasui; 直子安井; Shiro Shiraishi; 史郎白石; Kenji Odaka; 建次小高
Original assignee: Mitsui Toatsu Chemicals Inc
Current assignee: Mitsui Toatsu Chemicals Inc
Priority date: 1995-03-14
Filing date: 1995-03-14
Publication date: 1996-09-24
Anticipated expiration: 2019-10-27
Also published as: JP3580594B2

Abstract

(57)【要約】【目的】優れた殺虫、殺菌活性を示す新規な殺虫殺菌
組成物を提供する。【構成】一般式（１）（式中、Ｒ₁ は水素原子またはメチル基、Ｒ₂ 、Ｒ₃ 及
びＲ₄ は水素原子または炭素数１〜５の低級アルキル基
をそれぞれを表す。）で表される化合物を少なくとも１
種類と公知のいもち病防除化合物の少なくとも１種類を
含有することを特徴とする殺虫殺菌組成物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、優れた殺虫、殺菌活性
を示す新規な殺虫殺菌組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術】本発明に係わる一般式（１）で表される
化合物は優れた殺虫活性を示す新規化合物である。

【０００３】また、一般式（２）で表されるイソチアゾ
ールカルボン酸誘導体は特開平５−５９０２４号公報
に、一般式（３）で表されるシクロプロパンカルボキサ
ミド誘導体は特開昭６２−２０１８５５号公報に、それ
らの誘導体がイネいもち病防除作用を示すことが記載さ
れている。

【０００４】また、ジイソプロピル−１，３−ジチオラ
ン−２−イリデンマロネート、５−メチル−１，２，４
−トリアゾロ［３，４−ｂ］［１，３］−ベンゾチアゾ
ール、３−アリルオキシ−１，２−ベンゾチアゾール−
１，１−ジオキシド、４，５，６，７−テトラクロルフ
タリド、カスガマイシン塩酸塩、Ｏ，Ｏ−ジイソプロピ
ル−Ｓ−ベンジルホスホロチオエート（ＩＢＰ）、１，
２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ（３，２，１
−ｉｊ）キノリン−４−オン、Ｏ−エチル−Ｓ，Ｓ−ジ
フェニルホスホロジチオエート（ＥＤＤＰ）もまたイネ
いもち病等に対して防除効果を示すことが知られてい
る。

【０００５】しかし、これら活性化合物の作用は、それ
ぞれ単独では殺虫効果あるいは殺菌効果のいずれかの効
果だけであり、病害虫を同時に防除することはできな
い。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】従って、同時に発生す
る病害と害虫を素早く同時に防除する剤の確立が望まれ
ている。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、これらの
問題を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、一般式（１）
で表される化合物を少なくとも１種類含有し、かつ、ジ
イソプロピル−１，３−ジチオラン−２−イリデンマロ
ネート、５−メチル−１，２，４−トリアゾロ［３，４
−ｂ］［１，３］−ベンゾチアゾール、３−アリルオキ
シ−１，２−ベンゾチアゾール−１，１−ジオキシド、
４，５，６，７−テトラクロルフタリド、カスガマイシ
ン塩酸塩、Ｏ，Ｏ−ジイソプロピル−Ｓ−ベンジルホス
ホロチオエート（ＩＢＰ）、１，２，５，６−テトラヒ
ドロ−４Ｈ−ピロロ（３，２，１−ｉｊ）キノリン−４
−オン、Ｏ−エチル−Ｓ，Ｓ−ジフェニルホスホロジチ
オエート（ＥＤＤＰ）、一般式（２）で表されるイソチ
アゾールカルボン酸誘導体、及び一般式（３）で表され
るシクロプロパンカルボキサミド誘導体から選択される
化合物の少なくとも１種類を含有する組成物が、水稲の
病害および害虫に対し、同時に優れた殺虫および殺菌効
果を示すことはもとより、両化合物を混合した場合、特
に、殺虫効果の持続性が増加することも併せて見いだ
し、本発明を完成した。

【０００８】すなわち本発明は、一般式（１）（化４）

【０００９】

【化４】

【００１０】（式中、Ｒ₁ は水素原子またはメチル基、
Ｒ₂ 、Ｒ₃ 及びＲ₄ は水素原子または低級アルキル基を
それぞれを表す。）で表される化合物を少なくとも１種
類を含有し、かつ、ジイソプロピル−１，３−ジチオラ
ン−２−イリデンマロネート（以下化合物Ａという）、
５−メチル−１，２，４−トリアゾロ［３，４−ｂ］
［１，３］−ベンゾチアゾール（以下化合物Ｂとい
う）、３−アリルオキシ−１，２−ベンゾチアゾール−
１，１−ジオキシド（以下化合物Ｃという）、４，５，
６，７−テトラクロルフタリド（以下化合物Ｄとい
う）、カスガマイシン塩酸塩（以下化合物Ｅという）、
Ｏ，Ｏ−ジイソプロピル−Ｓ−ベンジルホスホロチオエ
ート（以下化合物Ｆという）、１，２，５，６−テトラ
ヒドロ−４Ｈ−ピロロ（３，２，１−ｉｊ）キノリン−
４−オン（以下化合物Ｇという）、Ｏ−エチル−Ｓ，Ｓ
−ジフェニルホスホロジチオエート（以下化合物Ｈとい
う）、一般式（２）（化５）で表されるイソチアゾール
カルボン酸誘導体及び一般式（３）（化６）で表される
シクロプロパンカルボキサミド誘導体から選択される化
合物の少なくとも１種類を含有することを特徴とする殺
虫殺菌組成物である。

【００１１】

【化５】

【００１２】（式中、Ｒ₅ は水素原子または塩素原子ま
たは炭素数１〜５の低級アルキル基、Ｒ₆ は水素原子ま
たは塩素原子、Ｒ₇ は直鎖または分岐ある炭素数１〜１
８のアルキル基をそれぞれを表す。）

【００１３】

【化６】

【００１４】（式中、Ｒ₈ は酸素原子または硫黄原子、
Ｒ₉ 、Ｒ₁₀及びＲ₁₁は水素原子または炭素数１〜５の低
級アルキル基をそれぞれを表す。）

【００１５】一般式（２）で表されるイソチアゾールカ
ルボン酸誘導体の具体例は、下記式（化７）（以下化合
物Ｉという）の化合物であり、

【００１６】

【化７】

【００１７】一般式（３）で表されるシクロプロパンカ
ルボキサミド誘導体の具体例は、下記式（化８）（以下
化合物Ｊという）の化合物である。

【００１８】

【化８】

【００１９】本発明の殺虫殺菌組成物は、栽培植物に対
して薬害がなく、かつ温血動物に対する毒性も低く安全
性が高い。また、本発明の殺虫殺菌組成物を用いた水稲
の育苗箱処理は、害虫と病害を長期にわたり同時に防除
できることから、農家の労力の負担を軽減するだけでな
く、単位面積あたりの薬剤量を低減し、環境に対する影
響を減少するのに役立つ。さらに、肥料と混合し、田植
え時、または定植時に側条施肥を行うことにより、一層
の省力化に役立つ。従って、本発明の殺虫殺菌組成物は
農作物および園芸作物において、病害虫の同時防除及び
省力化に非常に有効であり、産業上の有効性においても
卓越した技術的進歩性を提供するものである。

【００２０】一般式（１）の化合物は新規化合物であ
り、その置換基により以下に示す（Ａ）法または（Ｂ）
法によって製造することができる。

【００２１】（Ａ）法：（反応式（１）（化９））

【００２２】

【化９】

【００２３】（式中、Ｒ₁ 、Ｒ₂ 、Ｒ₃ 、Ｒ₄ は前記の
意味を表し、Ｘ₁ はアミノ基、炭素数１〜５のアルコキ
シ基、炭素数１〜５のアルキルチオ基またはベンジルチ
オ基を表す。）

【００２４】すなわち、式（２）で表される化合物と式
（３）で表される化合物を、必要により塩基あるいは触
媒の存在下、各種溶媒中で反応させて容易に、かつ高収
率で製造することができる。

【００２５】塩基としては炭酸カリウム、炭酸ナトリウ
ム等の炭酸塩類、燐酸三カリウム、燐酸三ナトリウム、
燐酸一水素二カリウム、燐酸一水素二ナトリウム等の燐
酸塩類、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等の酢酸塩類等
を使用することができる。

【００２６】触媒としては４−（ジメチルアミノ）ピリ
ジン、ＤＢＵ、トリエチルアミン、ジアザビシクロウン
デセン等有機塩基類、ｐ−トルエンスルホン酸、メタン
スルホン酸等のスルホン酸類、硫酸、塩化水素、リン酸
等の鉱酸類、イオン交換樹脂、シリカゲル類、ゼオライ
ト等を使用することができる。

【００２７】溶媒としては水をはじめ、メタノール、エ
タノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール
類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素
類、ヘキサン、ヘプタン、石油ベンジン等の脂肪族炭化
水素類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミ
ド、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イ
ミダゾリジノン、１−メチル−２−ピロリジノン等の非
プロトン性極性溶媒、エチルエーテル、ジイソプロピル
エーテル、１，２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフ
ラン、ジオキサン等のエーテル類、アセトニトリル、プ
ロピオニトリル等のニトリル類、アセトン、ジイソプロ
ピルケトン等のケトン類等を用いることができる。

【００２８】反応温度及び反応時間は広範囲に変化させ
ることもできるが、一般的には、反応温度は−２０〜２
００℃、好ましくは０〜１５０℃、反応時間は０．０１
〜５０時間、好ましくは０．１〜１５時間である。

【００２９】反応式（１）で式（２）で表される化合物
は、反応式（１Ａ）（化１０）の方法により製造するこ
とができる。

【００３０】

【化１０】

【００３１】（式中、Ｒ₁ 、Ｒ₂ は前記の意味を表し、
Ｘ₂ はハロゲン原子、トルエンスルホニルオキシ基、メ
タンスルホニルオキシ基またはトリフルオロメタンスル
ホニルオキシ基を表す。）

【００３２】すなわち、（テトラヒドロ−３−フラニ
ル）メタノール誘導体をチオニルクロライド、オキシ塩
化リン、三臭化リン、トリフェニルフォスフィン／四臭
化炭素、トリフェニルフォスフィン／四塩化炭素等のハ
ロゲン化剤によりハロゲン化物あるいはトシルクロライ
ド、メタンスルフォニルクロライド、トリフルオロメタ
ンスルホン酸無水物等のスルフォネート化剤によりスル
フォネート化物に変換し、次にヘキサメチレンテトラミ
ンを用いるデルピン法等の公知のアミン合成法、あるい
はアルキルアミン類との反応により製造することができ
る。

【００３３】反応式（１）で式（３）で表される化合物
は、Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．，１００巻，５９１頁に記載さ
れている方法等により製造することができる。

【００３４】（Ｂ）法式（１）において、Ｒ₂ 及びＲ₃ が水素原子を表す場合
の式（１ａ）は、反応式（２）（化１１）に従って製造
できる。

【００３５】

【化１１】

【００３６】（式中、Ｒ₁ 、Ｒ₄ は前記の意味を表し、
Ｒ₁₂は炭素数１〜５のアルキル基またはベンジル基を表
す。）

【００３７】すなわち、式（４）で表される化合物を酸
あるいは必要により触媒の存在下、各種溶媒中で反応さ
せて容易に、かつ高収率で製造することができる。

【００３８】使用する酸あるいは触媒としてはｐ−トル
エンスルホン酸、メタンスルホン酸等のスルホン酸類、
硫酸、塩化水素酸、リン酸等の鉱酸類、イオン交換樹
脂、シリカゲル類、ゼオライト等を使用することが出来
る。溶媒としては水をはじめ、メタノール、エタノー
ル、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、ベン
ゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ヘキ
サン、ヘプタン、石油ベンジン等の脂肪族炭化水素類、
ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチ
ルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジ
ノン、１−メチル−２−ピロリジノン等の非プロトン性
極性溶媒、エチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、
１，２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオ
キサン等のエーテル類、アセトニトリル、プロピオニト
リル等のニトリル類、アセトン、ジイソプロピルケトン
等のケトン類等を用いることができる。

【００３９】反応温度及び反応時間は広範囲に変化させ
ることもできるが、一般的には、反応温度は−２０〜１
５０℃、好ましくは室温〜１００℃、反応時間は０．０
１〜５０時間、好ましくは０．１〜１０時間である。

【００４０】反応式（２）で式（４）で表される化合物
は、反応式（２Ａ）（化１２）の方法により製造するこ
とができる。

【００４１】

【化１２】

【００４２】（式中、Ｒ₁ 、Ｒ₄ 、は前記の意味を表
し、Ｘ₃ は塩素原子、臭素原子、トルエンスルホニルオ
キシ基、メタンスルフォニルオキシ基、トリフルオロメ
タンスルフォニルオキシ基を表し、Ｒ₁₂は炭素数１〜５
のアルキル基またはベンジル基を表す。）

【００４３】すなわち、式（５）で表される化合物と式
（６）で表される化合物を、必要により塩基あるいは触
媒の存在下、各種溶媒中で反応させて容易に、かつ高収
率で製造することができる。

【００４４】塩基としては水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム等の水酸化アルカリ金属類水酸化マグネシウム水
酸化カルシウム等の水酸化アルカリ土類金属類、水素化
ナトリウム水素化カリウム等の水素化アルカリ金属類、
ナトリウムメチラート、ナトリウムエチラート等のアル
カリ金属アルコラート類、酸化ナトリウム等のアルカリ
金属酸化物類、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等の炭酸
塩類、燐酸三カリウム、燐酸三ナトリウム、燐酸一水素
二カリウム、燐酸一水素二ナトリウム等の燐酸塩類、酢
酸ナトリウム酢酸カリウム等の酢酸塩類、４−（ジメチ
ルアミノ）ピリジン、ＤＢＵ、トリエチルアミン、ジア
ザビシクロウンデセン等有機塩基類等を使用することが
できる。

【００４５】溶媒としては水をはじめ、メタノール、エ
タノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール
類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素
類、ヘキサン、ヘプタン、石油ベンジン等の脂肪族炭化
水素類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミ
ド、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イ
ミダゾリジノン、１−メチル−２−ピロリジノン等の非
プロトン性極性溶媒、エチルエーテル、ジイソプロピル
エーテル、１，２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフ
ラン、ジオキサン等のエーテル類、アセトニトリル、プ
ロピオニトリル等のニトリル類、アセトン、ジイソプロ
ピルケトン等のケトン類等を用いることができる。

【００４６】反応温度及び反応時間は広範囲に変化させ
ることもできるが、一般的には、反応温度は−３０〜２
００℃、好ましくは−２０〜１５０℃、反応時間は０．
０１〜５０時間、好ましくは０．１〜１５時間である。

【００４７】反応式（２Ａ）で式（５）で表される化合
物は、（テトラヒドロ−３−フラニル）メタノール誘導
体を、チオニルクロライド、オキシ塩化リン、三臭化リ
ン、トリフェニルフォスフィン／四臭化炭素、トリフェ
ニルフォスフィン／四塩化炭素等のハロゲン化剤により
ハロゲン化あるいはトシルクロライド、メタンスルフォ
ニルクロライド、トリフルオロメタンスルホン酸無水物
等のスルフォネート化剤によりスルフォネート化するこ
とにより製造することができる。

【００４８】反応式（２Ａ）で式（６）で表される化合
物は、モノアルキル置換ニトログアニジンまたはモノベ
ンジル置換ニトログアニジンと一級アミンおよびホルム
アルデヒドから製造することができる。

【００４９】本発明の殺虫殺菌組成物は、優れた殺虫殺
菌効果を示し、有害病害虫に対して的確な防除効果を発
揮する。

【００５０】その様な害虫としては例えば、アワヨト
ウ、イネヨトウ、フタオビコヤガ、タマナヤガ、ワタア
カキリバ、オオタバコガ、シロイチモジヨトウ、ハスモ
ンヨトウ、カブラヤガ、ヨトウガ、タマナギンウワバ、
ニカメイガ、コブノメイガ、サンカメイガ、ナシオオシ
ンクイ、ハイマダラメイガ、マメノメイガ、イネツトム
シ、ワタアカミムシ、ジャガイモガ、モンシロチョウ、
ノシメマダラメイガ、チャノコカクモンハマキ、キンモ
ンホソガ、ミカンハモグリガ、ブドウホソハマキ、ナシ
ヒメシンクイ、マメシンクイガ、モモシンクイガ、ブド
ウスカシバ、チャノホソガ、コナガ、イガ等の鱗翅目害
虫；タバココナジラミ、オンシツコナジラミ、ミカント
ゲコナジラミ、ワタアブラムシ、ユキヤナギアブラム
シ、リンゴワタムシ、モモアカアブラムシ、ダイコンア
ブラムシ、ニセダイコンアブラムシ、マメアブラムシ、
コミカンアブラムシ、ミカンクロアブラムシ、ブドウネ
アブラムシ、ムギミドリアブラムシ、ジャガイモヒゲナ
ガアブラムシ、チャノミドリヒメヨコバイ、フタテンヒ
メヨコバイ、ヒメトビウンカ、トビイロウンカ、セジロ
ウンカ、ツマグロヨコバイ、タイワンツマグロヨコバ
イ、シロオオヨコバイ、ルビーロウムシ、オリーブカタ
カイガラムシ、サンホーゼカイガラムシ、リンゴカキカ
イガラムシ、アカマルカイガラムシ、アカホシマルカイ
ガラムシ、ヤノネカイガラムシ、クワコナカイガラム
シ、ミカンコナカイガラムシ、イセリアカイガラムシ、
リンゴキジラミ、ミカンキジラミ、ミナミアオカメム
シ、ホソヘリカメムシ、ナシグンバイ等の半翅目害虫；
イネミズゾウムシ、イネドロオイムシ、キスジノミハム
シ、コロラドハムシ、テンサイトビハムシ、Diabrotica
spp. 、コクゾウムシ、クリヤケシキスイ、ニジュウヤ
ホシテントウ、インゲンマメゾウムシ、アズキゾウム
シ、ヨツモンマメゾウムシ、ドウガネブイブイ、ヒメコ
ガネ、マメコガネ、ゴマダラカミキリ、タバコシバンム
シ、ヒメマルカツオブシムシ、コクヌストモドキ、ヒラ
タキクイムシ等の鞘翅目害虫；アカイエカ、チカイエ
カ、シナハマダラカ、ヒトスジシマカ、イネハモグリバ
エ、ダイズサヤタマバエ、イネカラバエ、イネミギワバ
エ、イエバエ、クロキンバエ、タマネギバエ、ウリミバ
エ、ミカンコミバエ等の双翅目害虫；ネギアザミウマ、
カキクダアザミウマ、ミナミキロアザミウマ、イネアザ
ミウマ、チャノキイロアザミウマ等のアザミウマ目昆
虫；クロゴキブリ、ヤマトゴキブリ、ワモンゴキブリ、
チャバネゴキブリ、コバネイナゴ、トノサマバッタ等の
直翅目害虫；カブラハバチ等の膜翅目害虫；ナミハダ
ニ、カンザワハダニ、ミカンハダニ、リンゴハダニ、チ
ャノホコリダニ、ミカンサビダニ、ニセナシサビダニ、
イエダニ、ツツガムシ類、ケナガコナダニ等のダニ目害
虫；その他イヌノミ、アタマジラミ、ヤマトシロアリ、
ヤケヤスデ、ゲジなどを挙げることが出来る。

【００５１】その様な病害として、例えばイモチ病菌
（Pyricularia 0ryzae）などを挙げることが出来る。

【００５２】本発明の殺虫殺菌組成物を実際に施用する
場合には、前記２成分の混合物あるいはその場で混合す
るためのそれぞれ単独の通常の製剤形態にすることが出
来る。本発明の殺虫殺菌組成物の製剤化にあたっては、
何らの特別の条件を必要とせず、一般農薬に準じて当業
技術の熟知する方法によって乳剤、水和剤、粉剤、粒
剤、微粒剤、フロアブル剤、マイクロカプセル剤、油
剤、エアゾール、薫煙剤、毒餌等の任意の剤型に調整で
き、これらをそれぞれの目的に応じた各種用途に供しう
る。

【００５３】ここでいう担体とは、処理すべき部位への
有効成分の到達を助け、また有効成分化合物の貯蔵、輸
送、取扱いを容易にするために配合される液体、固体ま
たは気体の合成または天然の無機または有機物質を意味
する。

【００５４】適当な固体担体としては例えばモンモリロ
ナイト、カオリナイト、ケイソウ土、白土、タルク、バ
ーミキュライト、石膏、炭酸カルシウム、シリカゲル、
硫安等の無機物質、大豆粉、鋸屑、小麦粉、ペクチン、
メチルセルロース、アルギン酸ナトリウム、ワセリン、
ラノリン、流動パラフィン、ラード、植物油等の有機物
質等があげられる。

【００５５】適当な液体担体としては例えばトルエン、
キシレン、クメン、ソルベントナフサ等の芳香族炭化水
素類、ケロシン、鉱油等のパラフィン系炭化水素類、メ
チレンクロリド、クロロホルム、４塩化炭素等のハロゲ
ン化炭化水素、アセトン、メチルエチルケトン、シクロ
ヘキサノン等のケトン類、ジオキサン、テトラヒドロフ
ラン、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレ
ングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコール
モノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチル
エーテル等のエーテル類、酢酸エチルエステル、酢酸ブ
チルエステル、脂肪酸グリセリンエステル等のエステル
類アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類メ
タノール、エタノール、n-プロパノール、イソプロパノ
ール、エチレングリコール等のアルコール類、ジメチル
ホルムアミド、ジメチルスルホキシド、水等があげられ
る。

【００５６】さらに本発明の殺虫殺菌組成物の効力を増
強するために、製剤の剤型、適用場面等を考慮して目的
に応じてそれぞれ単独に、または組合わせて以下のよう
な補助剤を使用することもできる。

【００５７】乳化、分散、拡展、湿潤、結合、安定化等
の目的で使用する助剤としてはリグニンスルホン酸塩類
等の水溶性塩基類、アルキルベンゼンスルホン酸塩類、
アルキル硫酸エステル類、ポリオキシエチレンアルキル
アリールエーテル類、多価アルコールエステル類等の非
イオン性界面活性剤、ステアリン酸カルシウム、ワック
ス等の滑剤、イソプロピルヒドロジエンホスフェート等
の安定剤、その他メチルセルロース、カルボキシメチル
セルロース、カゼイン、アラビアゴム等があげられる。
しかし、これらの成分は以上のものに限定されるもので
はない。

【００５８】なお、本発明の殺虫殺菌組成物は光、熱、
酸化等に安定であるが、必要に応じ酸化防止剤あるいは
紫外線吸収剤、例えばＢＨＴ（２，６−ジ−ｔ−ブチル
−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（ブチルヒドロキシ
アニソール）のようなフェノール誘導体、ビスフェノー
ル誘導体、またフェニル− α− ナフチルアミン、フェ
ニル−β−ナフチルアミン、フェネチジンとアセトンの
縮合物等のアリールアミン類あるいはベンゾフェノン系
化合物類を安定剤として適量加えることによって、より
効果の安定した組成物を得ることが出来る。

【００５９】本発明の殺虫殺菌組成物に用いられる式
（１）で表される殺虫活性化合物及び殺菌活性化合物は
該化合物をそれぞれ０．００００００１〜９５重量％、
好ましくは０．０００１〜５０重量％含有させる。本発
明の殺虫殺菌組成物を施用するには、一般に有効成分
０．００１〜５０００ｐｐｍ、好ましくは０．０１〜１
０００ｐｐｍの濃度で使用するのが望ましい。また、１
０ａあたりの施用量は、一般に有効成分で１〜３００ｇ
である。

【００６０】

【実施例】次に製造例、製剤例をあげて本発明の殺虫殺
菌組成物を具体的に説明する。製造例１１−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチ
ル｝−２−ニトロ−３−メチルグアニジン（化合物Ｎ
ｏ．１）の製造（テトラヒドロ−３−フラニル）メタノ−ル１０．０
ｇ，無水トリフルオロメタンスルホン酸２９．５ｇ，ピ
リジン１０．０ｇ，ジクロロメタン２００ｍｌを室温で
１時間攪拌した。反応溶液に水を注ぎ、有機層を分取
し、１規定塩酸、水、飽和食塩水で洗浄、乾燥、濃縮し
２０．０ｇの３−テトラヒドロフラニルメチルトリフラ
−トを得た。１，５−ジメチル−２−ニトロイミノヘキ
サヒドロ−１，３，５−トリアジン１２．５ｇ，ＤＭＦ
６０ｍｌ中に室温で６０％水素化ナトリウム３．２５ｇ
を加え１時間攪拌後、室温で３−テトラヒドロフラニル
メチルトリフラ−ト２０．０ｇを加え、５０℃で２時間
攪拌した。室温に冷却後、２規定塩酸５０ｍｌを加え、
５０℃で２時間攪拌した。重曹で中和後、ジクロロメタ
ンで抽出、乾燥、濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィ−（展開溶媒；酢酸エチル：ヘキサン＝
１：１）で精製し、７．８ｇの１−｛（テトラヒドロ−
３−フラニル）メチル｝−２−ニトロ−３−メチルグア
ニジンを得た。

【００６１】製造例２Ｎ−｛（テトラヒドロ−３−フ
ラニル）メチル｝−Ｎ−（メチル）ニトログアニジン
（化合物Ｎｏ．３）の製造（テトラヒドロ−３−フラニル）メチルトシラ−ト０、
７１ｇ、ヨウ化ナトリウム０．０８ｇ、炭酸カリウム
０．８５ｇ、４０％メチルアミンメタノ−ル溶液９ｍｌ
の混合物を５時間加熱還流した。不溶物を濾別後、反応
液を減圧濃縮し得られた粗Ｎ−｛（テトラヒドロ−３−
フラニル）メチル｝−Ｎ−メチルアミンに、Ｓ−メチル
−Ｎ−（ニトロ）イソチオウレア０．３８ｇ、アセトニ
トリル７ｍｌを加え、５時間加熱還流した。反応液を減
圧濃縮後、シリカゲルカラムクロマトグラフィ−（展開
溶媒；酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）で精製し、０．
１０ｇのＮ−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチ
ル｝−Ｎ−（メチル）ニトログアニジンを得た。

【００６２】製造例３１−｛（テトラヒドロ−３−フ
ラニル）メチル｝−１−エチル−２−ニトロ−３−メチ
ルグアニジン（化合物Ｎｏ．４）の製造Ｎ−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−Ｎ−
エチルアミン５．５ｇとＳ−メチル−Ｎ−ニトロ−Ｎ’
−メチルイソチオウレア３．０ｇ、エタノール３０ｍ
ｌ、ＤＭＡＰ０．５ｇの混合物を、４時間加熱還流し
た。その後、反応液を減圧濃縮し、得られた粗油状物を
カラムクロマトグラフィーにより精製した。１−｛（テ
トラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−１−エチル−２
−ニトロ−３−メチルグアニジン１．１ｇを得た。

【００６３】製造例４Ｎ−［４−｛（２−メチル）テ
トラヒドロフラニル｝メチル］−Ｎ’−メチル−Ｎ”−
ニトログアニジン（化合物Ｎｏ．５）の製造２−メチル−４−ヒドロキシメチルテトラヒドロフラン
１．００ｇおよびトリエチルアミン１．０５ｇのジクロ
ロメタン５０ｍｌ溶液に氷冷下にてトリフルオロメタン
スルホン酸無水物２．９１ｇのジクロロメタン１０ｍｌ
溶液を５分かけて滴下した。反応液を氷冷下にて３０分
間、室温にて５時間攪拌したのち、反応液を減圧濃縮し
て得られた油状物を水素化ナトリウム（約６０％）０．
３２ｇのジメチルホルムアミド５ｍｌ懸濁溶液に室温に
て１−メチル−２−ニトロイミノ−５−メチル−１，
３，５−トリアジン１．２４ｇのジメチルホルムアミド
５ｍｌ溶液を加え、６０℃にて３０分間攪拌した反応液
中に室温にてジメチルホルムアミド５ｍｌ溶液として加
え、６０℃にて４時間攪拌した。反応液に塩酸（２Ｍ）
７．２ｍｌを加え、さらに６０℃にて３時間攪拌した。
反応液を室温まで放冷したのち、酢酸エチルを加え、こ
れを水にて洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムにて
乾燥した。有機層を減圧濃縮して得られた油状物をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；酢酸エチ
ル）にて精製することによりＮ−［４−｛（２−メチ
ル）テトラヒドロフラニル｝メチル］−Ｎ’−メチル−
Ｎ”−ニトログアニジン７７ｍｇを赤褐色の油状物とし
て得た。

【００６４】製造例１〜４に従って得られた一般式
（１）で表される化合物の物性値を第１表（表１、２）
に示す。

【００６５】

【表１】

【００６６】

【表２】

【００６７】製剤例１化合物５を１０部、化合物Ｆを４０部、ソルポール３５
５Ｓ（東邦化学製、界面活性剤）１０部、キシレン４０
部、以上を均一に攪拌混合して乳剤を得た。なお部は重
量部を表す。

【００６８】製剤例２化合物４を１０部、化合物Ｃを２５部、アルキルナフタ
レンスルホン酸ナトリウム２部、リグニンスルホン酸ナ
トリウム１部、ホワイトカーボン５部、ケイソウ土５７
部、以上を均一に攪拌混合して水和剤１００部を得た。

【００６９】製剤例３化合物３を０．３部、化合物Ｂを１部、ホワイトカーボ
ン０．３部を均一に混合し、クレー９８．２部、ドリレ
スＡ（三共製）０．２部を加えて均一に粉砕混合し、粉
剤１００部を得た。

【００７０】製剤例４化合物１を２部、化合物Ｉを２部、ホワイトカーボン２
部、リグニンスルホン酸ナトリウム２部、ベントナイト
８２部、以上を均一に粉砕混合後、水を加えて混練し、
造粒乾燥して粒剤１００部を得た。

【００７１】製剤例５化合物１を２部、化合物をＪ２部、ホワイトカーボン２
部、リグニンスルホン酸ナトリウム２部、ベントナイト
８２部、以上を均一に粉砕混合後、水を加えて混練し、
造粒乾燥して粒剤１００部を得た。

【００７２】製剤例６化合物２を１０部、化合物をＦ４０部およびポリビニル
アルコールの２０％水溶液５部を充分攪拌混合した後、
キサンタンガムの０．８％水溶液４５部を加えて再び攪
拌混合してフロアブル剤１００部を得た。

【００７３】試験例１製剤例１に準じて調製した乳剤を所定濃度の水溶液と
し、ワグネルポット（１／５０００アール）に３本ずつ
５株を定植した水稲（品種：コシヒカリ）に３ポットあ
たり１００ｍｌ散布した。翌日イネいもち病菌の胞子懸
濁液を噴霧接種し、高湿度条件下で栽培し、処理後１０
日及び２０日目に病班数を調査した。防除率は次式（数
１）により算出した。

【００７４】

【数１】

【００７５】また、散布後１０及び２０日後に、水稲を
金網円筒で覆い、内部へヒメトビウンカ雌成虫１０頭づ
つを放って、４８時間後に死虫率を調査した。結果を第
２表（表３）に示した。

【００７６】

【表３】

【００７７】試験例２製剤例４に準じて調製した粒剤を所定量計量し、ワグネ
ルポット（１／５０００アール）に３本ずつ５株を定植
した水稲（品種：コシヒカリ）の水面に施用した。５日
後にイネいもち病菌の胞子懸濁液を噴霧接種し、高湿度
条件下で栽培し、薬剤処理後１０日及び２０日目に病班
数を調査した。防除率は試験例１と同様にして算出し
た。また、処理後１０及び２０日後に、水稲を金網円筒
で覆い、内部へトビイロウンカ雌成虫１０頭づつを放っ
て、４８時間後に死虫率を調査した。結果を第３表（表
４）に示した。

【００７８】

【表４】

【００７９】試験例３製剤例４に準じて調製した粒剤を水稲（品種：コシヒカ
リ）の育苗箱に各５０ｇ処理し、翌日にワグネルポット
（１／５０００アール）に３本ずつ５株を定植した。翌
日イネいもち病菌の胞子懸濁液を噴霧接種し、高湿度条
件下で栽培し、定植後１０日及び２０日目に病班数を調
査した。防除率は試験例１と同様にして算出した。ま
た、定植後１０及び２０日後に、水稲を金網円筒で覆
い、内部へトビイロウンカ雌成虫１０頭づつを放って、
４８時間後に死虫率を調査した。結果を第４表（表５）
に示した。

【００８０】

【表５】

【００８１】試験例４製剤例４に準じて調製した粒剤を水稲（品種：コシヒカ
リ）の育苗箱に各５０ｇ処理し、翌日にワグネルポット
（１／５０００アール）に３本ずつ５株を定植した。定
植後２０、４０、６０及び８０日後に、水稲を金網円筒
で覆い、内部へトビイロウンカ雌成虫１０頭づつを放っ
て、４８時間後に死虫率を調査した。また、薬害につい
ても同時に調査した。結果を第５表（表６）に示した。

【００８２】

【表６】

【００８３】

【発明の効果】本発明の殺虫殺菌組成物は、以上の試験
結果から明らかなように優れた殺虫及び殺菌効果を合わ
せ持ち、害虫及び病害の同時防除に大いに役立ち、かつ
農薬の処理回数及び施用薬量を減少させることができ
る。また、本発明の殺虫殺菌組成物は、殺虫剤単独で用
いた場合より、殺虫剤としての残効性を延長させること
ができる。従って、本発明の殺虫殺菌組成物は、農業の
省力化及び環境の保護に多大な貢献をすることができ
る。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号庁内整理番号ＦＩ技術表示箇所Ａ０１Ｎ 43:78） (72)発明者小高建次千葉県茂原市東郷1144番地三井東圧化学株式会社内

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】一般式（１）（化１）【化１】（式中、Ｒ₁ は水素原子またはメチル基、Ｒ₂ 、Ｒ₃ 及
びＲ₄ は水素原子または低級アルキル基をそれぞれを表
す。）で表される化合物を少なくとも１種類を含有し、
かつ、ジイソプロピル−１，３−ジチオラン−２−イリ
デンマロネート、５−メチル−１，２，４−トリアゾロ
［３，４−ｂ］［１，３］−ベンゾチアゾール、３−ア
リルオキシ−１，２−ベンゾチアゾール−１，１−ジオ
キシド、４，５，６，７−テトラクロルフタリド、カス
ガマイシン塩酸塩、Ｏ，Ｏ−ジイソプロピル−Ｓ−ベン
ジルホスホロチオエート（ＩＢＰ）、１，２，５，６−
テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ（３，２，１−ｉｊ）キノ
リン−４−オン、Ｏ−エチル−Ｓ，Ｓ−ジフェニルホス
ホロジチオエート（ＥＤＤＰ）、一般式（２）（化２）
で表されるイソチアゾールカルボン酸誘導体及び一般式
（３）（化３）で表されるシクロプロパンカルボキサミ
ド誘導体から選択される化合物の少なくとも１種類を含
有することを特徴とする殺虫殺菌組成物。【化２】（式中、Ｒ₅ は水素原子または塩素原子または炭素数１
〜５の低級アルキル基、Ｒ₆ は水素原子または塩素原
子、Ｒ₇ は直鎖または分岐ある炭素数１〜１８のアルキ
ル基をそれぞれを表す。）【化３】（式中、Ｒ₈ は酸素原子または硫黄原子、Ｒ₉ 、Ｒ₁₀及
びＲ₁₁は水素原子または炭素数１〜５の低級アルキル基
をそれぞれを表す。）