JPH0816144B2 - 高屈折率プラスチックレンズ用樹脂の製造方法およびその製造方法で得られる樹脂からなるレンズ - Google Patents
高屈折率プラスチックレンズ用樹脂の製造方法およびその製造方法で得られる樹脂からなるレンズInfo
- Publication number
- JPH0816144B2 JPH0816144B2 JP63127897A JP12789788A JPH0816144B2 JP H0816144 B2 JPH0816144 B2 JP H0816144B2 JP 63127897 A JP63127897 A JP 63127897A JP 12789788 A JP12789788 A JP 12789788A JP H0816144 B2 JPH0816144 B2 JP H0816144B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- integer
- benzene
- group
- resin
- general formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Landscapes
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、高屈折率を有するプラスチックレンズ用樹
脂の製造方法、およびこの方法で得られる樹脂からなる
レンズに関する。
脂の製造方法、およびこの方法で得られる樹脂からなる
レンズに関する。
プラスチックレンズは、無機レンズに比べ、軽量で割
れにくく、染色が可能なため、近年、眼鏡レンズ、カメ
ラレンズや光学素子に普及をはじめている。
れにくく、染色が可能なため、近年、眼鏡レンズ、カメ
ラレンズや光学素子に普及をはじめている。
これらの目的に、現在広く用いられている樹脂として
は、ジエチレングリコールビスアリルカーボネート（以
下、CR−39と称する）をラジカル重合させたものがあ
る。この樹脂は、耐衝撃性に優れていること、染色性に
優れていること、切削性および研磨性等の加工性が良好
であること等、種々の特徴を有している。しかしなが
ら、屈折率が無機レンズ（ηD＝1.52）に比べ、ηD＝1.
50と小さく、ガラスレンズと同等の光学特性を得るため
には、レンズの中心厚、コバ厚および曲率を大きくする
必要があり、全体的に肉厚になることが避けられない。
このため、より屈折率の高いレンズ用樹脂が望まれてい
る。
は、ジエチレングリコールビスアリルカーボネート（以
下、CR−39と称する）をラジカル重合させたものがあ
る。この樹脂は、耐衝撃性に優れていること、染色性に
優れていること、切削性および研磨性等の加工性が良好
であること等、種々の特徴を有している。しかしなが
ら、屈折率が無機レンズ（ηD＝1.52）に比べ、ηD＝1.
50と小さく、ガラスレンズと同等の光学特性を得るため
には、レンズの中心厚、コバ厚および曲率を大きくする
必要があり、全体的に肉厚になることが避けられない。
このため、より屈折率の高いレンズ用樹脂が望まれてい
る。
さらに、高屈折率を与えるレンズ用樹脂の一つとし
て、イソシアネート化合物とジエチレングリコールなど
のヒドロキシ化合物との反応（特開昭57−136601、特開
昭136602）、テトラブロムビスフェノールＡなどのハロ
ゲン原子を含有するヒドロキシ化合物との反応（特開昭
58−164615）または硫黄を含有するヒドロキシ化合物と
の反応（特開昭60−194401、特開昭60−217229）等によ
り得られるウレタン樹脂、イソシアネート化合物と脂肪
族ポリチオールの反応（特開昭60−199016）より得られ
るチオカルバミン酸Ｓ−アルキルエステル系レンズ用樹
脂が公知である。
て、イソシアネート化合物とジエチレングリコールなど
のヒドロキシ化合物との反応（特開昭57−136601、特開
昭136602）、テトラブロムビスフェノールＡなどのハロ
ゲン原子を含有するヒドロキシ化合物との反応（特開昭
58−164615）または硫黄を含有するヒドロキシ化合物と
の反応（特開昭60−194401、特開昭60−217229）等によ
り得られるウレタン樹脂、イソシアネート化合物と脂肪
族ポリチオールの反応（特開昭60−199016）より得られ
るチオカルバミン酸Ｓ−アルキルエステル系レンズ用樹
脂が公知である。
しかし、これらのウレタン系レンズ用樹脂も屈折率の
点では十分とは言えず、さらに高い屈折率を有するレン
ズ用樹脂が望まれていた。
点では十分とは言えず、さらに高い屈折率を有するレン
ズ用樹脂が望まれていた。
本発明の目的は、高い屈折率を有するレンズ用樹脂を
提供することである。
提供することである。
上記のような状況に鑑み、本発明者らは、CR−39を用
いた樹脂と同等の軽量性を有し、高度の屈折率、優れた
加工性を有する樹脂を得るために、鋭意検討した結果、
本願発明を完成するに到った。
いた樹脂と同等の軽量性を有し、高度の屈折率、優れた
加工性を有する樹脂を得るために、鋭意検討した結果、
本願発明を完成するに到った。
すなわち、本発明は、 一般式（Ｉ）で表されるポリチオールの少なくとも一
種以上、 （式中、R1は塩素原子、臭素原子、メチル基またはエチ
ル基を表し、Ｘは酸素原子もしくは硫黄原子を表す。ａ
は０〜４の整数、ｂは０もしくは１、ｃは０〜２の整
数、ｄは２〜４の整数を表す） あるいは、一般式（Ｉ）で表されるポリチオールの少
なくとも一種以上および一般式（II）で表されるポリチ
オールの少なくとも一種以上の混合物と、 （式中、R2はメチル基、エチル基、クロロメチル基また
はブロモメチル基を表し、ｍは０〜２の整数、ｎは４−
ｍを表す） 一般式（III）で表されるポリイソシアネートの少な
くとも１種以上とを、 （式中、R3は塩素原子、臭素原子、メチル基、メトキ
シ基、エチル基またはエトキシ基を表し、Ｙは酸素原
子、硫黄原子、炭素原子、メチル基、メチン基またはイ
ソプロピル基を表し、ｊは０〜４の整数、ｉは１〜４の
整数、ｐは０〜４の整数、ｑは０〜４の整数、ｒは０〜
４の整数、ｋは０〜３の整数、１は０〜３の整数を表
し、かつ、ｉ＋ｊ×１×ｐは２〜６の整数を表す） 混合し、加熱硬化させることを特徴とする高屈折率プ
ラスチックレンズ用樹脂の製造方法、および、その製造
方法で得られる樹脂からなるレンズを提供するものであ
る。
種以上、 （式中、R1は塩素原子、臭素原子、メチル基またはエチ
ル基を表し、Ｘは酸素原子もしくは硫黄原子を表す。ａ
は０〜４の整数、ｂは０もしくは１、ｃは０〜２の整
数、ｄは２〜４の整数を表す） あるいは、一般式（Ｉ）で表されるポリチオールの少
なくとも一種以上および一般式（II）で表されるポリチ
オールの少なくとも一種以上の混合物と、 （式中、R2はメチル基、エチル基、クロロメチル基また
はブロモメチル基を表し、ｍは０〜２の整数、ｎは４−
ｍを表す） 一般式（III）で表されるポリイソシアネートの少な
くとも１種以上とを、 （式中、R3は塩素原子、臭素原子、メチル基、メトキ
シ基、エチル基またはエトキシ基を表し、Ｙは酸素原
子、硫黄原子、炭素原子、メチル基、メチン基またはイ
ソプロピル基を表し、ｊは０〜４の整数、ｉは１〜４の
整数、ｐは０〜４の整数、ｑは０〜４の整数、ｒは０〜
４の整数、ｋは０〜３の整数、１は０〜３の整数を表
し、かつ、ｉ＋ｊ×１×ｐは２〜６の整数を表す） 混合し、加熱硬化させることを特徴とする高屈折率プ
ラスチックレンズ用樹脂の製造方法、および、その製造
方法で得られる樹脂からなるレンズを提供するものであ
る。
本発明における一般式（Ｉ）で表される化合物のう
ち、Ｃが１または２の化合物は、一般式（Ｖ）で表され
る化合物を、 （式中、R1は塩素原子、臭素原子、メチル基またはエ
チル基を表し、Ｘは酸素原子もしくは硫黄原子を表し、
Ｚは塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表す。ａは
０〜４の整数、ｂは０もしくは１、ｃは１もしくは２、
ｄは２〜４の整数を表す） メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアル
コール類、水、またはN,N−ジメチルホルムアミド等の
非プロトン性極性溶媒中で、チオ尿素と反応させた後、
苛性ソーダや苛性カリウム等の無機塩類、またはトリエ
チルアミン、ピリジン等の有機塩基で加水分解して得る
ことができる。
ち、Ｃが１または２の化合物は、一般式（Ｖ）で表され
る化合物を、 （式中、R1は塩素原子、臭素原子、メチル基またはエ
チル基を表し、Ｘは酸素原子もしくは硫黄原子を表し、
Ｚは塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表す。ａは
０〜４の整数、ｂは０もしくは１、ｃは１もしくは２、
ｄは２〜４の整数を表す） メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアル
コール類、水、またはN,N−ジメチルホルムアミド等の
非プロトン性極性溶媒中で、チオ尿素と反応させた後、
苛性ソーダや苛性カリウム等の無機塩類、またはトリエ
チルアミン、ピリジン等の有機塩基で加水分解して得る
ことができる。
このようにして得られる一般式（Ｉ）で表される化合
物は、具体的には、1,2−ジメルカプトベンゼン、1,3−
ジメルカプトベンゼン、1,4−ジメルカプトベンゼン、
1,2−ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、1,3−ビス
（メルカプトメチル）ベンゼン、1,4−ビス（メルカプ
トメチル）ベンゼン、1,2−ビス（メルカプトエチル）
ベンゼン、1,3−ビス（メルカプトエチル）ベンゼン、
1,4−ビス（メルカプトエチル）ベンゼン、1,2−ビス
（メルカプトメトキシ）ベンゼン、1,3−ビス（メルカ
プトメトキシ）ベンゼン、1,4−ビス（メルカプトメト
キシ）ベンゼン、1,2−ビス（メルカプトエトキシ）ベ
ンゼン、1,3−ビス（メルカプトエトキシ）ベンゼン、
1,4−ビス（メルカプトエトキシ）ベンゼン、1,2−ビス
（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、1,3−ビス（メル
カプトメチルチオ）ベンゼン、1,4−ビス（メルカプト
メチルチオ）ベンゼン、1,2−ビス（メルカプトエチル
チオ）ベンゼン、1,3−ビス（メルカプトエチルチオ）
ベンゼン、1,4−ビス（メルカプトエチルチオ）ベンゼ
ン、1,2,3−トリメルカプトベンゼン、1,2,4−トリメル
カプトベンゼン、1,3,5−トリメチルカプトベンゼン、
1,2,3−トリス（メルカプトメチル）ベンゼン、1,2,4−
トリス（メルカプトメチル）ベンゼン、1,3,5−トリス
（メルカプトメチル）ベンゼン、1,2,3−トリス（メル
カプトエチル）ベンゼン、1,2,4−トリス（メルカプト
エチル）ベンゼン、1,3,5−トリス（メルカプトエチ
ル）ベンゼン、1,2,3−トリス（メルカプトメトキシ）
ベンゼン、1,2,4−トリス（メルカプトメトキシ）ベン
ゼン、1,3,5−トリス（メルカプトメトキシ）ベンゼ
ン、1,2,3−トリス（メルカプトエトキシ）ベンゼン、
1,2,4−トリス（メルカプトエトキシ）ベンゼン、1,3,5
−トリス（メルカプトエトキシ）ベンゼン、1,2,3−ト
リス（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、1,2,4−トリ
ス（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、1,3,5−トリス
（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、1,2,3−トリス
（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、1,2,4−トリス
（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、1,3,5−トリス
（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、1,2,3,4−テトラ
メルカプトベンゼン、1,2,3,5−テトラメルカプトベン
ゼン、1,2,4,5−テトラメルカプトベンゼン、1,2,3,4−
テトラキス（メルカプトメチル）ベンゼン、1,2,3,5−
テトラキス（メルカプトメチル）ベンゼン、1,2,4,5−
テトラキス（メルカプトメチル）ベンゼン、1,2,3,4−
テトラキス（メルカプトエチル）ベンゼン、1,2,3,5−
テトラキス（メルカプトエチル）ベンゼン、1,2,4,5−
テトラキス（メルカプトエチル）ベンゼン、1,2,3,4−
テトラキス（メルカプトメトキシ）ベンゼン、1,2,3,5
−テトラキス（メルカプトメトキシ）ベンゼン、1,2,4,
5−テトラキス（メルカプトエトキシ）ベンゼン、1,2,
3,4−テトラキス（メルカプトエトキシ）ベンゼン、1,
2,3,5−テトラキス（メルカプトエトキシ）ベンゼン、
1,2,4,5−テトラキス（メルカプトエトキシ）ベンゼ
ン、1,2,3,5−テトラキス（メルカプトメチルチオ）ベ
ンゼン、1,2,4,5−テトラキス（メルカプトメチルチ
オ）ベンゼン、1,2,3,4−テトラキス（メルカプトエチ
ルチオ）ベンゼン、1,2,3,5−テトラキス（メルカプト
エチルチオ）ベンゼン、1,2,4,5−テトラキス（メルカ
プトエチルチオ）ベンゼン等の化合物、および、それら
の核塩素化物、臭素化合物、メチル化物、エチル化物等
で、それらの具体的化合物として、３−クロル−1,2−
ジメチルカプトベンゼン、４−クロル−1,2−ジメルカ
プトベンゼン、3,5−ジクロル−1,2−ジメルカプトベン
ゼン、3,4,5−トリブロム−1,2−ジメルカプトベンゼ
ン、５−メチル−1,3−ジメルカプトベンゼン、５−エ
チル−1,3−ジメルカプトベンゼン、2,3,4,6−テトラク
ロル−1,5−ビス（メルカプトメチル）ベンゼン等の化
合物が例示される。
物は、具体的には、1,2−ジメルカプトベンゼン、1,3−
ジメルカプトベンゼン、1,4−ジメルカプトベンゼン、
1,2−ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、1,3−ビス
（メルカプトメチル）ベンゼン、1,4−ビス（メルカプ
トメチル）ベンゼン、1,2−ビス（メルカプトエチル）
ベンゼン、1,3−ビス（メルカプトエチル）ベンゼン、
1,4−ビス（メルカプトエチル）ベンゼン、1,2−ビス
（メルカプトメトキシ）ベンゼン、1,3−ビス（メルカ
プトメトキシ）ベンゼン、1,4−ビス（メルカプトメト
キシ）ベンゼン、1,2−ビス（メルカプトエトキシ）ベ
ンゼン、1,3−ビス（メルカプトエトキシ）ベンゼン、
1,4−ビス（メルカプトエトキシ）ベンゼン、1,2−ビス
（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、1,3−ビス（メル
カプトメチルチオ）ベンゼン、1,4−ビス（メルカプト
メチルチオ）ベンゼン、1,2−ビス（メルカプトエチル
チオ）ベンゼン、1,3−ビス（メルカプトエチルチオ）
ベンゼン、1,4−ビス（メルカプトエチルチオ）ベンゼ
ン、1,2,3−トリメルカプトベンゼン、1,2,4−トリメル
カプトベンゼン、1,3,5−トリメチルカプトベンゼン、
1,2,3−トリス（メルカプトメチル）ベンゼン、1,2,4−
トリス（メルカプトメチル）ベンゼン、1,3,5−トリス
（メルカプトメチル）ベンゼン、1,2,3−トリス（メル
カプトエチル）ベンゼン、1,2,4−トリス（メルカプト
エチル）ベンゼン、1,3,5−トリス（メルカプトエチ
ル）ベンゼン、1,2,3−トリス（メルカプトメトキシ）
ベンゼン、1,2,4−トリス（メルカプトメトキシ）ベン
ゼン、1,3,5−トリス（メルカプトメトキシ）ベンゼ
ン、1,2,3−トリス（メルカプトエトキシ）ベンゼン、
1,2,4−トリス（メルカプトエトキシ）ベンゼン、1,3,5
−トリス（メルカプトエトキシ）ベンゼン、1,2,3−ト
リス（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、1,2,4−トリ
ス（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、1,3,5−トリス
（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、1,2,3−トリス
（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、1,2,4−トリス
（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、1,3,5−トリス
（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、1,2,3,4−テトラ
メルカプトベンゼン、1,2,3,5−テトラメルカプトベン
ゼン、1,2,4,5−テトラメルカプトベンゼン、1,2,3,4−
テトラキス（メルカプトメチル）ベンゼン、1,2,3,5−
テトラキス（メルカプトメチル）ベンゼン、1,2,4,5−
テトラキス（メルカプトメチル）ベンゼン、1,2,3,4−
テトラキス（メルカプトエチル）ベンゼン、1,2,3,5−
テトラキス（メルカプトエチル）ベンゼン、1,2,4,5−
テトラキス（メルカプトエチル）ベンゼン、1,2,3,4−
テトラキス（メルカプトメトキシ）ベンゼン、1,2,3,5
−テトラキス（メルカプトメトキシ）ベンゼン、1,2,4,
5−テトラキス（メルカプトエトキシ）ベンゼン、1,2,
3,4−テトラキス（メルカプトエトキシ）ベンゼン、1,
2,3,5−テトラキス（メルカプトエトキシ）ベンゼン、
1,2,4,5−テトラキス（メルカプトエトキシ）ベンゼ
ン、1,2,3,5−テトラキス（メルカプトメチルチオ）ベ
ンゼン、1,2,4,5−テトラキス（メルカプトメチルチ
オ）ベンゼン、1,2,3,4−テトラキス（メルカプトエチ
ルチオ）ベンゼン、1,2,3,5−テトラキス（メルカプト
エチルチオ）ベンゼン、1,2,4,5−テトラキス（メルカ
プトエチルチオ）ベンゼン等の化合物、および、それら
の核塩素化物、臭素化合物、メチル化物、エチル化物等
で、それらの具体的化合物として、３−クロル−1,2−
ジメチルカプトベンゼン、４−クロル−1,2−ジメルカ
プトベンゼン、3,5−ジクロル−1,2−ジメルカプトベン
ゼン、3,4,5−トリブロム−1,2−ジメルカプトベンゼ
ン、５−メチル−1,3−ジメルカプトベンゼン、５−エ
チル−1,3−ジメルカプトベンゼン、2,3,4,6−テトラク
ロル−1,5−ビス（メルカプトメチル）ベンゼン等の化
合物が例示される。
また、一般式（II）で表される化合物は、具体的に
は、ペンタエリスリトールテトラキス（メルカプトプロ
ピオネート）、トリメチロールプロパントリス（メルカ
プトプロピオネート）、トリメチロールエタントリル
（メルカプトプロピオネート）、ジクロロネオペンチル
グリコールビス（メルカプトプロピオネート）、ジブロ
モネオペンチルグリコールビス（メルカプトプロピオネ
ート）等の化合物が挙げられる。
は、ペンタエリスリトールテトラキス（メルカプトプロ
ピオネート）、トリメチロールプロパントリス（メルカ
プトプロピオネート）、トリメチロールエタントリル
（メルカプトプロピオネート）、ジクロロネオペンチル
グリコールビス（メルカプトプロピオネート）、ジブロ
モネオペンチルグリコールビス（メルカプトプロピオネ
ート）等の化合物が挙げられる。
また、一般式（III）で表される化合物は、具体的に
は、2,4−トリレンジイソシアネート、2,6−トリレンジ
イソシアネート、ベンゼンジイソシアネート、4,4′−
ジフェニレンジイソシアネート、3,3′−ジメチル−4,
4′−ジフェニレンジイソシアネート、3,3′−ジメトキ
シ−4,4′−ジフェニレンジイソシアネート、4,4′−ジ
フェニルエーテルジイソシアネート、4,4′−ジフェニ
ルチオエーテルジイソシアネート、4,4′−ジフェニル
メタンジイソシアネート、４、４′,4″−トリフェニル
メタントリイソシアネート、イソプロピリデンビス（４
−イソシアネートフェニル）、ビス（４−イソシアネー
トフェニル）ジスルフィド等の化合物や、それらの核塩
素化物、臭素化物が挙げられる。
は、2,4−トリレンジイソシアネート、2,6−トリレンジ
イソシアネート、ベンゼンジイソシアネート、4,4′−
ジフェニレンジイソシアネート、3,3′−ジメチル−4,
4′−ジフェニレンジイソシアネート、3,3′−ジメトキ
シ−4,4′−ジフェニレンジイソシアネート、4,4′−ジ
フェニルエーテルジイソシアネート、4,4′−ジフェニ
ルチオエーテルジイソシアネート、4,4′−ジフェニル
メタンジイソシアネート、４、４′,4″−トリフェニル
メタントリイソシアネート、イソプロピリデンビス（４
−イソシアネートフェニル）、ビス（４−イソシアネー
トフェニル）ジスルフィド等の化合物や、それらの核塩
素化物、臭素化物が挙げられる。
これら一般式（Ｉ）で表されるポリチオールの少なく
とも一種以上、あるいは、一般式（Ｉ）で表されるポリ
チオールの少なくとも一種以上および一般式（II）で表
されるポリチオールの少なくとも一種以上と、一般式
（III）で表されるポリイソシアネートの少なくとも一
種以上との使用割合は、−NCO/−SH基の比率が0.5〜3.0
の範囲で、好ましくは、0.5〜1.5の範囲である。
とも一種以上、あるいは、一般式（Ｉ）で表されるポリ
チオールの少なくとも一種以上および一般式（II）で表
されるポリチオールの少なくとも一種以上と、一般式
（III）で表されるポリイソシアネートの少なくとも一
種以上との使用割合は、−NCO/−SH基の比率が0.5〜3.0
の範囲で、好ましくは、0.5〜1.5の範囲である。
また、本発明において、諸物性の改良の目的で、一般
式（Ｉ）で表されるポリオールの少なくとも一種以上、
あるいは、一般式（Ｉ）で表されるポリオールの少なく
とも一種以上および一般式（II）で表されるポリチオー
ルの少なくとも一種以上の20モル％未満を、一般式（I
V）で表されるポリチオール （式中、R4はメチル基、エチル基、クロロメチル基ま
たはブロモメチル基を表し、ｘは０〜２の整数、ｙは４
−ｘを表す） に置き換えてもよい。
式（Ｉ）で表されるポリオールの少なくとも一種以上、
あるいは、一般式（Ｉ）で表されるポリオールの少なく
とも一種以上および一般式（II）で表されるポリチオー
ルの少なくとも一種以上の20モル％未満を、一般式（I
V）で表されるポリチオール （式中、R4はメチル基、エチル基、クロロメチル基ま
たはブロモメチル基を表し、ｘは０〜２の整数、ｙは４
−ｘを表す） に置き換えてもよい。
さらに、本発明においては、樹脂の耐熱性、耐衝撃
性、耐候性等の改良のため、キシリレンジイソシアネー
ト、イソホロンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイ
ソシアネート、テトラメチルキシリレンジイソシアネー
トなどの無黄変タイプのイソシアネートやペンタエリス
リトール、トリメチロールプロパン、ピロガロール等の
ポリオールや３−メルカプトプロピルイソシアヌレー
ト、エタンジオールなどのポリチオールを混合して使用
してもよい。
性、耐候性等の改良のため、キシリレンジイソシアネー
ト、イソホロンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイ
ソシアネート、テトラメチルキシリレンジイソシアネー
トなどの無黄変タイプのイソシアネートやペンタエリス
リトール、トリメチロールプロパン、ピロガロール等の
ポリオールや３−メルカプトプロピルイソシアヌレー
ト、エタンジオールなどのポリチオールを混合して使用
してもよい。
その際、モノマー全体で−NCO/（−SH＋−OH）基の比
率が、0.5〜3.0の範囲、好ましくは、0.5〜1.5の範囲に
なるように混合する。
率が、0.5〜3.0の範囲、好ましくは、0.5〜1.5の範囲に
なるように混合する。
また、本発明において、耐候性等の改良のために、紫
外線吸収剤、酸化防止剤、着色防止剤、蛍光染料などの
添加剤を、必要に応じて適宜加えてもよい。
外線吸収剤、酸化防止剤、着色防止剤、蛍光染料などの
添加剤を、必要に応じて適宜加えてもよい。
さらに、本発明の樹脂は、通常の分散染料を用い、水
または溶媒中で容易に染色が可能であり、その際、さら
に染色を容易にするために、キャリヤーを加えたり、加
熱したりしてもよい。
または溶媒中で容易に染色が可能であり、その際、さら
に染色を容易にするために、キャリヤーを加えたり、加
熱したりしてもよい。
本発明のレンズ用樹脂の製造は、一般式（Ｉ）で表さ
れるポリチオールの少なくとも一種以上、あるいは、一
般式（Ｉ）で表されるポリチオールの少なくとも一種以
上および一般式（II）で表されるポリチオールの少なく
とも一種以上と、一般式（III）で表されるポリイソシ
アネートの少なくとも一種以上、および、要求される物
性に応じて、一般式（IV）で表されるポリチオール、添
加剤、重合触媒を加えて混合し、公知の注型重合法、す
なわち、ガラス製または金属製のモールドと樹脂製ガス
ケットを組み合わせたモールド型の中に注入し、加熱し
て硬化させる。
れるポリチオールの少なくとも一種以上、あるいは、一
般式（Ｉ）で表されるポリチオールの少なくとも一種以
上および一般式（II）で表されるポリチオールの少なく
とも一種以上と、一般式（III）で表されるポリイソシ
アネートの少なくとも一種以上、および、要求される物
性に応じて、一般式（IV）で表されるポリチオール、添
加剤、重合触媒を加えて混合し、公知の注型重合法、す
なわち、ガラス製または金属製のモールドと樹脂製ガス
ケットを組み合わせたモールド型の中に注入し、加熱し
て硬化させる。
この時、成形後の樹脂の取り出しを容易にするため
に、モールドを離型剤処理したり、モノマー中に離型剤
を混入してもよい。
に、モールドを離型剤処理したり、モノマー中に離型剤
を混入してもよい。
反応時間および反応温度は、使用するモノマーの種類
によって異なるが、一般には、−20〜150℃、0.5〜72時
間である。
によって異なるが、一般には、−20〜150℃、0.5〜72時
間である。
本発明の方法で得られるレンズ用樹脂は、無色透明
で、高屈折率を有し、耐衝撃性に優れており、眼鏡レン
ズ、カメラレンズ、その他の光学素子に用いるのに好適
な樹脂である。
で、高屈折率を有し、耐衝撃性に優れており、眼鏡レン
ズ、カメラレンズ、その他の光学素子に用いるのに好適
な樹脂である。
以下、実施例を示す。なお、実施例で得られたレンズ
用樹脂の屈折率、アッベ数、玉摺り加工性、耐衝撃性お
よび紫外線暴露による黄変性試験の試験法は、下記の試
験によった。
用樹脂の屈折率、アッベ数、玉摺り加工性、耐衝撃性お
よび紫外線暴露による黄変性試験の試験法は、下記の試
験によった。
・屈折率、アッベ数；プルリッヒ屈折計を用い、20℃で
測定した。
測定した。
・加工性；眼鏡レンズ加工性の玉摺り機で研削し、研削
面が良好なものを良（○）、やや良好なものをやや良
（△）とした。
面が良好なものを良（○）、やや良好なものをやや良
（△）とした。
・耐衝撃性；中心厚が2mmの平板を用いて、FDA規格にし
たがって、剛球落下試験を行い、割れないものを良
（○）とした。
たがって、剛球落下試験を行い、割れないものを良
（○）とした。
実施例１ 2,4−トリレンジイソシアネート8.7g（0.05モル）
と、ｍ−キシリレンジチオール〔1,3−ビス（メルカプ
トメチル）ベンゼン〕8.5g（0.05モル）を室温で混合
し、均一とした後、シリコン系焼き付けタイプの離型剤
で処理したガラスモールドとテフロン製ガスケットより
なるモールド型中に注入した。ついで、60℃で２時間、
80℃で２時間、100℃で２時間加熱を行い硬化させた。
こうして得られたレンズは、無色透明で、加工性、耐衝
撃性ともに良好であった。
と、ｍ−キシリレンジチオール〔1,3−ビス（メルカプ
トメチル）ベンゼン〕8.5g（0.05モル）を室温で混合
し、均一とした後、シリコン系焼き付けタイプの離型剤
で処理したガラスモールドとテフロン製ガスケットより
なるモールド型中に注入した。ついで、60℃で２時間、
80℃で２時間、100℃で２時間加熱を行い硬化させた。
こうして得られたレンズは、無色透明で、加工性、耐衝
撃性ともに良好であった。
実施例２〜13 実施例１と同様にして、表−１の組成でレンズ化を行
い、結果および物性の表−１に示した。
い、結果および物性の表−１に示した。
比較例１ ｍ−キシリレンジイソシアネート9.4g（0.050モル）と
ジエチレングリコール5.3g（0.050モル）を混合し、40
〜50℃で加熱攪拌して均一とし、水冷して反応熱を除去
した。ついで、実施例１と同様のモールド型中に注入
し、20〜30℃で48時間を費やして硬化させた。
ジエチレングリコール5.3g（0.050モル）を混合し、40
〜50℃で加熱攪拌して均一とし、水冷して反応熱を除去
した。ついで、実施例１と同様のモールド型中に注入
し、20〜30℃で48時間を費やして硬化させた。
こうして得られたレンズは、屈折率1.56、比重1.18で
あり、無色透明であったが、加工性が不良であった。
あり、無色透明であったが、加工性が不良であった。
比較例２〜３ 比較例１と同様にして、表−１の組成でレンズを行
い、結果を表−１に示した。
い、結果を表−１に示した。
Claims (2)
- 【請求項１】一般式（Ｉ）で表されるポリチオールの少
なくとも一種以上、 （式中、R1は塩素原子、臭素原子、メチル基またはエチ
ル基を表し、Ｘは酸素原子もしくは硫黄原子を表す。ａ
は０〜４の整数、ｂは０もしくは１、ｃは０〜２の整
数、ｄは２〜４の整数を表す） あるいは、一般式（Ｉ）で表されるポリチオールの少な
くとも一種以上および一般式（II）で表わされるポリチ
オールの少なくとも一種以上の混合物と、 （式中、R2はメチル基、エチル基、クロロメチル基また
はブロモメチル基を表し、ｍは０〜２の整数、ｎは４−
ｍを表す） 一般式（III）で表されるポリイソシアネートの少なく
とも１種以上とを、 （式中、R3は塩素原子、臭素原子、メチル基、メトキシ
基、エチル基またはエトキシ基を表し、Ｙは酸素原子、
硫黄原子、炭素原子、メチル基、メチン基またはイソプ
ロピル基を表し、ｊは０〜４の整数、ｉは１〜４の整
数、ｐは０〜４の整数、ｑは０〜４の整数、ｒは０〜４
の整数、ｋは０〜３の整数、１は０〜３の整数を表し、
かつ、ｉ＋ｊ×１×ｐは２〜６の整数を表す） 混合し、加熱硬化させることを特徴とする高屈折率プラ
スチックレンズ用樹脂の製造方法。 - 【請求項２】請求項１記載の製造方法で得られる樹脂か
らなるレンズ。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63127897A JPH0816144B2 (ja) | 1987-05-26 | 1988-05-25 | 高屈折率プラスチックレンズ用樹脂の製造方法およびその製造方法で得られる樹脂からなるレンズ |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12714887 | 1987-05-26 | ||
| JP62-127148 | 1987-05-26 | ||
| JP63127897A JPH0816144B2 (ja) | 1987-05-26 | 1988-05-25 | 高屈折率プラスチックレンズ用樹脂の製造方法およびその製造方法で得られる樹脂からなるレンズ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6454021A JPS6454021A (en) | 1989-03-01 |
| JPH0816144B2 true JPH0816144B2 (ja) | 1996-02-21 |
Family
ID=26463161
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63127897A Expired - Lifetime JPH0816144B2 (ja) | 1987-05-26 | 1988-05-25 | 高屈折率プラスチックレンズ用樹脂の製造方法およびその製造方法で得られる樹脂からなるレンズ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0816144B2 (ja) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01188511A (ja) * | 1988-01-22 | 1989-07-27 | Asahi Optical Co Ltd | 高屈折率樹脂の製造方法 |
| JPH0441287U (ja) * | 1990-08-04 | 1992-04-08 | ||
| KR100746067B1 (ko) | 2002-11-13 | 2007-08-03 | 닛뽕소다 가부시키가이샤 | 금속-산소 결합을 갖는 분산질, 금속산화물막 및 단분자막 |
| JP5068469B2 (ja) * | 2006-03-29 | 2012-11-07 | 東京応化工業株式会社 | 化合物および膜形成用組成物 |
| EP2724984B1 (en) | 2011-06-03 | 2016-08-17 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Metal oxide particles containing titanium oxide coated with silicon dioxide-tin(iv) oxide complex oxide |
| BR112016006703A2 (pt) | 2013-09-30 | 2017-08-01 | Hoya Lens Thailand Ltd | substrato de plástico transparente e lente de plástico |
| WO2015115377A1 (ja) | 2014-01-30 | 2015-08-06 | 日産化学工業株式会社 | コーティング組成物及び光学部材 |
| US11634589B2 (en) | 2015-04-30 | 2023-04-25 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Coating composition and optical member |
| CN111684033A (zh) | 2017-12-11 | 2020-09-18 | 日产化学株式会社 | 包含含有含氮环的硅烷化合物的涂布组合物 |
| JP7212320B2 (ja) | 2017-12-11 | 2023-01-25 | 日産化学株式会社 | 窒素含有環を含むシラン化合物で被覆された無機酸化物粒子、及びコーティング組成物 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60199016A (ja) * | 1984-03-23 | 1985-10-08 | Mitsui Toatsu Chem Inc | チオカルバミン酸ｓ―アルキルエステル系レンズ用樹脂の製造方法 |
-
1988
- 1988-05-25 JP JP63127897A patent/JPH0816144B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6454021A (en) | 1989-03-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR900007871B1 (ko) | 고 굴절률 플라스틱 렌즈용 수지의 제조방법 | |
| JPH0415249B2 (ja) | ||
| US8455610B2 (en) | Polythiourethane polymerizable composition and method for producing optical resin by using same | |
| US9057820B2 (en) | Thiourethane-based lens elements and processes for their production | |
| EP3228652B1 (en) | Episulfide compound and optical material composition including the same | |
| EP0586091B1 (en) | High refractive index plastic lens and composition therefor | |
| EP0329386A2 (en) | S-alkyl thiocarbamate base resin, plastic lens comprising the resin, and process for making the lens | |
| KR101815948B1 (ko) | 신규한 환상 화합물 및 이것을 포함하는 광학재료용 조성물 | |
| JP7454024B2 (ja) | ポリチオール組成物及びその応用 | |
| KR20180061429A (ko) | 신규한 에피설파이드 화합물 및 이것을 포함하는 광학재료용 조성물 | |
| JPH0816144B2 (ja) | 高屈折率プラスチックレンズ用樹脂の製造方法およびその製造方法で得られる樹脂からなるレンズ | |
| JPS62267316A (ja) | 高屈折率プラスチツクレンズ用樹脂 | |
| WO2024188359A1 (zh) | 一种多硫醇组合物及其应用 | |
| KR0165863B1 (ko) | 고속중합성수지조성물 및 렌즈 | |
| JPH05208950A (ja) | メルカプト化合物、その製造方法、及びそれを用いた含硫ウレタン系樹脂及びレンズ | |
| JPH0689097B2 (ja) | 高屈折率プラスチックレンズ用樹脂の製造方法 | |
| JP2668364B2 (ja) | 高屈折率プラスチックレンズ | |
| JP2612295B2 (ja) | 高屈折率プラスチックレンズ用樹脂およびこれらの樹脂からなるレンズ | |
| JP3256358B2 (ja) | 高屈折率プラスチックレンズ用組成物およびレンズ | |
| JP5338164B2 (ja) | 新規なテトラチアスピロ化合物 | |
| JPH06122748A (ja) | 高屈折率プラスチックレンズ用組成物およびレンズ | |
| JP3280592B2 (ja) | 高屈折率プラスチックレンズ用樹脂の製造方法 | |
| KR20190060419A (ko) | 광학재료용 지방족 및 지환족 폴리싸이올 화합물과 이를 이용한 광학재료 조성물 | |
| JP5434575B2 (ja) | 樹脂用組成物 | |
| CN118063723A (zh) | 一种多硫醇组合物及其制备方法、应用、一种光学材料 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090221 Year of fee payment: 13 |
|
| EXPY | Cancellation because of completion of term | ||
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090221 Year of fee payment: 13 |