JPH07216255A - β− 相の直鎖状、非置換キナクリドン顔料の製法 - Google Patents
β− 相の直鎖状、非置換キナクリドン顔料の製法Info
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- JPH07216255A JPH07216255A JP6288177A JP28817794A JPH07216255A JP H07216255 A JPH07216255 A JP H07216255A JP 6288177 A JP6288177 A JP 6288177A JP 28817794 A JP28817794 A JP 28817794A JP H07216255 A JPH07216255 A JP H07216255A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 β- 相の直鎖状、非置換キナクリドン顔料の
製法の提供 【構成】 β- 相の直鎖状、非置換キナクリドン顔料
は、 ａ）２，５- ジアニリノテレフタル酸をポリリン酸また
はポリリン酸エステル中で閉環してキナクリドンとし、 ｂ）次にキナクリドンを少なくとも４０℃の温度におい
て、好ましくは６０ないし１００℃において水で加水分
解して微細キナクリドン粗顔料──これは主としてα-
相である──を得、 ｃ）次に、場合によりｂ）記載の微細キナクリドン粗顔
料を湿式磨砕して前顔料を得そして ｄ）次にｂ）記載の粗顔料またはｃ）記載の前顔料を１
２０ないし２００℃の温度において粗顔料の重量に対し
０．１ないし１．５倍量の無機塩基の存在下に不活性液
状媒体中で加熱することにより無公害に製造することが
できる。
製法の提供 【構成】 β- 相の直鎖状、非置換キナクリドン顔料
は、 ａ）２，５- ジアニリノテレフタル酸をポリリン酸また
はポリリン酸エステル中で閉環してキナクリドンとし、 ｂ）次にキナクリドンを少なくとも４０℃の温度におい
て、好ましくは６０ないし１００℃において水で加水分
解して微細キナクリドン粗顔料──これは主としてα-
相である──を得、 ｃ）次に、場合によりｂ）記載の微細キナクリドン粗顔
料を湿式磨砕して前顔料を得そして ｄ）次にｂ）記載の粗顔料またはｃ）記載の前顔料を１
２０ないし２００℃の温度において粗顔料の重量に対し
０．１ないし１．５倍量の無機塩基の存在下に不活性液
状媒体中で加熱することにより無公害に製造することが
できる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明の分野は、キナクリドン顔
料に関しそしてβ- 相の直鎖状、非置換キナクリドン顔
料を製造するための無公害な方法に関する。
料に関しそしてβ- 相の直鎖状、非置換キナクリドン顔
料を製造するための無公害な方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】β- 相の直鎖状、非置換キナクリドン顔
料の製法は、長い間よく知られている。例えば米国特許
出願Ａ第２８４４４８５号明細書中には、α- 相の粗結
晶質粗キナクリドン顔料を塩および液状炭化水素と共に
磨砕するかまたはこれらをニトロベンゼンおよび塩化ア
ルミニウムの混合物中で処理することが記載されてい
る。この方法は高い塩含有率をもつ廃水を生ずるため
に、環境保護上問題があり、そして非常に経費がかか
る。その上ニトロベンゼンおよび塩化アルミニウムの混
合物は爆発的に分解する。米国特許出願Ａ第２８４４４
８５号明細書の方法は、粗キナクリドンの乾燥を前提と
し、これなしにはβ- 相への転移が不可能とされてい
た。
料の製法は、長い間よく知られている。例えば米国特許
出願Ａ第２８４４４８５号明細書中には、α- 相の粗結
晶質粗キナクリドン顔料を塩および液状炭化水素と共に
磨砕するかまたはこれらをニトロベンゼンおよび塩化ア
ルミニウムの混合物中で処理することが記載されてい
る。この方法は高い塩含有率をもつ廃水を生ずるため
に、環境保護上問題があり、そして非常に経費がかか
る。その上ニトロベンゼンおよび塩化アルミニウムの混
合物は爆発的に分解する。米国特許出願Ａ第２８４４４
８５号明細書の方法は、粗キナクリドンの乾燥を前提と
し、これなしにはβ- 相への転移が不可能とされてい
た。
【０００３】米国特許第５，２２９，５１５号明細書中
には、β- 相の粗結晶質粗キナクリドン顔料を予め乾式
磨砕し、その後アルコ−ルおよび塩基の存在下に湿式磨
砕する変性β- キナクリドン顔料の製法が記載されてい
る。有機過酸化物、Ｈ2 Ｏ2、空気または窒素- 酸素混
合物でさらに処理することにより色の濃さを改善するこ
とができる。
には、β- 相の粗結晶質粗キナクリドン顔料を予め乾式
磨砕し、その後アルコ−ルおよび塩基の存在下に湿式磨
砕する変性β- キナクリドン顔料の製法が記載されてい
る。有機過酸化物、Ｈ2 Ｏ2、空気または窒素- 酸素混
合物でさらに処理することにより色の濃さを改善するこ
とができる。
【０００４】英国特許出願Ａ第９５１，４５１号明細書
中には、２，５- ジアニリノテレフタル酸をポリリン酸
またはポリリン酸エステル中で加熱し、その後、得られ
る湿潤粗キナクリドン顔料を粗キナクリドンに対し５な
いし２０重量％アルカリ金属水酸化物８ないし１２倍量
の存在下に処理して、β- 相への転移を行なうことによ
りβ- 相の非置換キナクリドン顔料を製造する方法が記
載されている。その後β- 相の微細粗キナクリドン顔料
は、溶剤仕上げにより顔料状態に変換される。この方法
の間で生成する多量のアルカリが廃水となり、この方法
を不経済にする。
中には、２，５- ジアニリノテレフタル酸をポリリン酸
またはポリリン酸エステル中で加熱し、その後、得られ
る湿潤粗キナクリドン顔料を粗キナクリドンに対し５な
いし２０重量％アルカリ金属水酸化物８ないし１２倍量
の存在下に処理して、β- 相への転移を行なうことによ
りβ- 相の非置換キナクリドン顔料を製造する方法が記
載されている。その後β- 相の微細粗キナクリドン顔料
は、溶剤仕上げにより顔料状態に変換される。この方法
の間で生成する多量のアルカリが廃水となり、この方法
を不経済にする。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、公知
の技術水準の欠点を克服する、優れた着色性を有する直
鎖状、非置換キナクリドン顔料の環境保護的および経済
的製法を提供することである。
の技術水準の欠点を克服する、優れた着色性を有する直
鎖状、非置換キナクリドン顔料の環境保護的および経済
的製法を提供することである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者は、２，５- ジ
アニリノテレフタル酸をポリリン酸またはポリリン酸エ
ステル中で閉環して合成した、主としてα- 相の微細粗
キナクリドン顔料が、湿潤粗キナクリドン顔料を、好ま
しくは湿式磨砕操作後、１２０ないし２００℃の温度に
おいて粗顔料の重量に対し０．１ないし１．５倍量の無
機塩基の存在下に水および耐アルカリ性溶剤中で処理す
ることによりβ- 相に転移され、顔料状態に変換される
こと、所望によりこの顔料をペルオクソ二硫酸塩で後処
理することができることを見出した。
アニリノテレフタル酸をポリリン酸またはポリリン酸エ
ステル中で閉環して合成した、主としてα- 相の微細粗
キナクリドン顔料が、湿潤粗キナクリドン顔料を、好ま
しくは湿式磨砕操作後、１２０ないし２００℃の温度に
おいて粗顔料の重量に対し０．１ないし１．５倍量の無
機塩基の存在下に水および耐アルカリ性溶剤中で処理す
ることによりβ- 相に転移され、顔料状態に変換される
こと、所望によりこの顔料をペルオクソ二硫酸塩で後処
理することができることを見出した。
【０００７】それゆえ本発明は、β- 相の直鎖状、非置
換キナクリドン顔料または顔料組成物を製造する方法に
おいて、 ａ）２，５- ジアニリノテレフタル酸をポリリン酸また
はポリリン酸エステル中で閉環してキナクリドンとし、 ｂ）次にキナクリドンを少なくとも４０℃の温度におい
て、好ましくは６０ないし１００℃において水で加水分
解して微細キナクリドン粗顔料──これは主としてα-
相である──を得、 ｃ）次に、場合によりｂ）記載の微細キナクリドン粗顔
料を湿式磨砕して前顔料を得そして ｄ）次にｂ）記載の粗顔料またはｃ）記載の前顔料を１
２０ないし２００℃の温度において粗顔料の重量に対し
０．１ないし１．５倍量の無機塩基の存在下に不活性液
状媒体中で加熱することを特徴とする方法を提供する。
換キナクリドン顔料または顔料組成物を製造する方法に
おいて、 ａ）２，５- ジアニリノテレフタル酸をポリリン酸また
はポリリン酸エステル中で閉環してキナクリドンとし、 ｂ）次にキナクリドンを少なくとも４０℃の温度におい
て、好ましくは６０ないし１００℃において水で加水分
解して微細キナクリドン粗顔料──これは主としてα-
相である──を得、 ｃ）次に、場合によりｂ）記載の微細キナクリドン粗顔
料を湿式磨砕して前顔料を得そして ｄ）次にｂ）記載の粗顔料またはｃ）記載の前顔料を１
２０ないし２００℃の温度において粗顔料の重量に対し
０．１ないし１．５倍量の無機塩基の存在下に不活性液
状媒体中で加熱することを特徴とする方法を提供する。
【０００８】前記のβ- 相のキナクリドン顔料を製造す
るための新規方法は、有利にはドイツ特許出願公開Ａ第
１１５００４６号明細書中に記載されている合成法〔工
程ａ）およびｂ）〕において得られる粗顔料──これは
非常に微細な状態であるがしかししばしば凝集形で存在
している──に適用される。粗顔料の凝集は、使用され
る出発材料の組成および純度および合成条件に左右され
る。着色力を高めるために湿式磨砕による溶剤仕上げ
〔工程ｄ）〕前、粗顔料の凝集を低減させること、すな
わち分散操作を実施することが有利である。 ｃ）湿式磨砕操作には、全ての分散機および全てのバッ
チ式および連続的攪拌式ボ−ルミル、ロ−ルミルおよび
振動ミルが適する。高い磨砕作用は有利である。攪拌式
ボ−ルミルは、特に適する。これらミルにおいて使用さ
れる磨砕媒体には、例えば２ｍｍより小さい直径を有す
る酸化ジルコニウム、混合酸化ジルコニウム、酸化アル
ミニウムまたは石英のボ−ルが包含され、使用される磨
砕媒体は、有利には０．２ないし２ｍｍ、好ましくは
０．３ないし１ｍｍの直径を有する。連続的攪拌式ボ−
ルミルが湿式磨砕操作に使用される場合磨砕媒体を、分
離装置が実際上磨砕媒体と接触せず、これにより分離装
置の閉塞を実質的に避けることができるように、好まし
くはミルベ−スから遠心的に分離されている。攪拌式ボ
−ルミルは、高い磨砕媒体充填度で操作される。これら
連続的攪拌式ボ−ルミルにおいて磨砕スペ−スはほとん
ど完全に磨砕媒体で充填される。
るための新規方法は、有利にはドイツ特許出願公開Ａ第
１１５００４６号明細書中に記載されている合成法〔工
程ａ）およびｂ）〕において得られる粗顔料──これは
非常に微細な状態であるがしかししばしば凝集形で存在
している──に適用される。粗顔料の凝集は、使用され
る出発材料の組成および純度および合成条件に左右され
る。着色力を高めるために湿式磨砕による溶剤仕上げ
〔工程ｄ）〕前、粗顔料の凝集を低減させること、すな
わち分散操作を実施することが有利である。 ｃ）湿式磨砕操作には、全ての分散機および全てのバッ
チ式および連続的攪拌式ボ−ルミル、ロ−ルミルおよび
振動ミルが適する。高い磨砕作用は有利である。攪拌式
ボ−ルミルは、特に適する。これらミルにおいて使用さ
れる磨砕媒体には、例えば２ｍｍより小さい直径を有す
る酸化ジルコニウム、混合酸化ジルコニウム、酸化アル
ミニウムまたは石英のボ−ルが包含され、使用される磨
砕媒体は、有利には０．２ないし２ｍｍ、好ましくは
０．３ないし１ｍｍの直径を有する。連続的攪拌式ボ−
ルミルが湿式磨砕操作に使用される場合磨砕媒体を、分
離装置が実際上磨砕媒体と接触せず、これにより分離装
置の閉塞を実質的に避けることができるように、好まし
くはミルベ−スから遠心的に分離されている。攪拌式ボ
−ルミルは、高い磨砕媒体充填度で操作される。これら
連続的攪拌式ボ−ルミルにおいて磨砕スペ−スはほとん
ど完全に磨砕媒体で充填される。
【０００９】湿式磨砕操作には、粗キナクリドン顔料の
湿潤プレスケ−キを水で希釈して磨砕可能なコンシステ
ンシ−とし、所望なら少量の溶剤、無機塩基、表面活性
剤またはそれらの混合物を添加する。最高の磨砕条件を
決定するために試験操作が必要である。磨砕操作は、好
ましくは水性媒体または水性- 有機媒体中で全ミルベ−
スに対し少量、好ましくは１０重量％までの有機溶剤の
存在下に均質混合物中で実施する。磨砕操作を有機媒体
中で実施することも可能である。好ましくは磨砕操作
は、アルカリ性ｐＨ範囲、好ましくはｐＨ９ないし１３
において実施される。ミルベ−ス中の粗キナクリドン顔
料の濃度は、縣濁液のレオロジ−に左右されそして有利
には４０重量％より多くなく、好ましくは５ないし３５
重量％、特に５ないし２０重量％のミルベ−ス縣濁液で
ある。
湿潤プレスケ−キを水で希釈して磨砕可能なコンシステ
ンシ−とし、所望なら少量の溶剤、無機塩基、表面活性
剤またはそれらの混合物を添加する。最高の磨砕条件を
決定するために試験操作が必要である。磨砕操作は、好
ましくは水性媒体または水性- 有機媒体中で全ミルベ−
スに対し少量、好ましくは１０重量％までの有機溶剤の
存在下に均質混合物中で実施する。磨砕操作を有機媒体
中で実施することも可能である。好ましくは磨砕操作
は、アルカリ性ｐＨ範囲、好ましくはｐＨ９ないし１３
において実施される。ミルベ−ス中の粗キナクリドン顔
料の濃度は、縣濁液のレオロジ−に左右されそして有利
には４０重量％より多くなく、好ましくは５ないし３５
重量％、特に５ないし２０重量％のミルベ−ス縣濁液で
ある。
【００１０】湿式磨砕操作用の適当な塩基には、水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カ
リウム、水酸化カルシウムおよびアンモニアが包含され
る。上記塩基の混合物を使用することも可能である。
ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カ
リウム、水酸化カルシウムおよびアンモニアが包含され
る。上記塩基の混合物を使用することも可能である。
【００１１】ミルベ−ス縣濁液に有利に添加される有機
溶剤には、水混和性Ｃ1 〜Ｃ8 - アルカノ−ル、例えば
メタノ−ル、エタノ−ル、ｎ- プロパノ−ル、イソプロ
パノ−ル、ｎ- ブタノ−ル、第三ブタノ−ル、イソブタ
ノ−ル、ペンタノ−ル、ヘキサノ−ルまたはアルキルヘ
キサノ−ル、環状アルカノ−ル、例えばシクロヘキサノ
−ル、Ｃ1 〜Ｃ5 - ジアルキルケトン、例えばアセト
ン、ジエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはメ
チルエチルケトンおよびまたシルロヘキサノン、エ−テ
ルおよびグリコ−ルエ−テル、例えばテトラヒドロフラ
ン、ジメトキシエタン、メチルグリコ−ル、エチルグリ
コ−ル、ブチルグリコ−ルおよびエチルジグリコ−ル、
メトキシプロパノ−ルまたはメトキシブタノ−ル、脂肪
族アミド、例えばホルムアミドまたはジメチルホルムア
ミド、環状カルボキシアミド、例えばＮ- メチルピロリ
ドン、バレロラクタムまたはカプロラクタム、複素環式
塩基、例えばビリジン、モルホリンまたはピコリンおよ
びまたジメチルスルホキシドまたはこれら溶剤と水との
混合物が包含される。磨砕操作には、水および水中Ｃ 1
〜Ｃ6 - アルカノ−ルの溶液、特に水中イソブタノ−ル
の溶液が特に好ましい。磨砕は、０ないし１００℃の範
囲内の温度、有利には１０ないし６００℃の温度、好ま
しくは２０ないし５０℃において実施される。
溶剤には、水混和性Ｃ1 〜Ｃ8 - アルカノ−ル、例えば
メタノ−ル、エタノ−ル、ｎ- プロパノ−ル、イソプロ
パノ−ル、ｎ- ブタノ−ル、第三ブタノ−ル、イソブタ
ノ−ル、ペンタノ−ル、ヘキサノ−ルまたはアルキルヘ
キサノ−ル、環状アルカノ−ル、例えばシクロヘキサノ
−ル、Ｃ1 〜Ｃ5 - ジアルキルケトン、例えばアセト
ン、ジエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはメ
チルエチルケトンおよびまたシルロヘキサノン、エ−テ
ルおよびグリコ−ルエ−テル、例えばテトラヒドロフラ
ン、ジメトキシエタン、メチルグリコ−ル、エチルグリ
コ−ル、ブチルグリコ−ルおよびエチルジグリコ−ル、
メトキシプロパノ−ルまたはメトキシブタノ−ル、脂肪
族アミド、例えばホルムアミドまたはジメチルホルムア
ミド、環状カルボキシアミド、例えばＮ- メチルピロリ
ドン、バレロラクタムまたはカプロラクタム、複素環式
塩基、例えばビリジン、モルホリンまたはピコリンおよ
びまたジメチルスルホキシドまたはこれら溶剤と水との
混合物が包含される。磨砕操作には、水および水中Ｃ 1
〜Ｃ6 - アルカノ−ルの溶液、特に水中イソブタノ−ル
の溶液が特に好ましい。磨砕は、０ないし１００℃の範
囲内の温度、有利には１０ないし６００℃の温度、好ま
しくは２０ないし５０℃において実施される。
【００１２】磨砕時間は、特別な適用分野、例えばペイ
ント、印刷またはプラスチック分野の微細度要件に左右
される。攪拌式ボ−ルミルにおけるミルベ−スの滞留時
間は、一般に必要な微細度次第で５ないし１５０分間で
ある。滞留時間は、有利には５ないし４５分間、好まし
くは１０ないし３０分間である。
ント、印刷またはプラスチック分野の微細度要件に左右
される。攪拌式ボ−ルミルにおけるミルベ−スの滞留時
間は、一般に必要な微細度次第で５ないし１５０分間で
ある。滞留時間は、有利には５ないし４５分間、好まし
くは１０ないし３０分間である。
【００１３】磨砕操作中、使用される粗キナクリドン顔
料の相は実質的に保持されたままである。磨砕操作の完
了の際、キナクリドンは微細および分散形で存在しそし
て前顔料として知られている。
料の相は実質的に保持されたままである。磨砕操作の完
了の際、キナクリドンは微細および分散形で存在しそし
て前顔料として知られている。
【００１４】微細前顔料は、これをβ- 相に転移させる
ために、水性縣濁液中でさらに塩基を添加してまたは添
加せずに、好ましくは耐アルカリ性有機溶剤の混合後熱
処理（溶剤仕上げ）に付される。
ために、水性縣濁液中でさらに塩基を添加してまたは添
加せずに、好ましくは耐アルカリ性有機溶剤の混合後熱
処理（溶剤仕上げ）に付される。
【００１５】微細粗顔料を予湿式磨砕せずに直接溶剤処
理に付することも可能であるが、しかし若干の場合最大
着色力は得られない。仕上げ操作用の適当な溶剤には、
耐アルカリ性溶剤、例えばＣ1 〜Ｃ8 - アルカノ−ルお
よび脂環式アルコ−ル、例えばメタノ−ル、エタノ−
ル、ｎ- プロパノ−ルまたはイソプロパノ−ル、ｎ- ブ
タノ−ル、イソブタノ−ルまたは第三ブタノ−ル、ペン
タノ−ル、ヘキサノ−ル、たはシクロヘキサノ−ル、グ
リコ−ルエ−テル、例えばエチレンまたはプロビレング
リコ−ル、ブチルグリコ−ル、エチルジグリコ−ルまた
はメトキシブタノ−ルのモノメチルまたはモノエチルエ
−テルが包含される。好ましい有機溶剤は、Ｃ1 〜Ｃ6
- アルカノ−ル、特にエタノ−ル、プロパノ−ル、ブタ
ノ−ルおよびペンタノ−ルであり、ブタノ−ルおよびイ
ソプロパノ−ルが特に好ましい。
理に付することも可能であるが、しかし若干の場合最大
着色力は得られない。仕上げ操作用の適当な溶剤には、
耐アルカリ性溶剤、例えばＣ1 〜Ｃ8 - アルカノ−ルお
よび脂環式アルコ−ル、例えばメタノ−ル、エタノ−
ル、ｎ- プロパノ−ルまたはイソプロパノ−ル、ｎ- ブ
タノ−ル、イソブタノ−ルまたは第三ブタノ−ル、ペン
タノ−ル、ヘキサノ−ル、たはシクロヘキサノ−ル、グ
リコ−ルエ−テル、例えばエチレンまたはプロビレング
リコ−ル、ブチルグリコ−ル、エチルジグリコ−ルまた
はメトキシブタノ−ルのモノメチルまたはモノエチルエ
−テルが包含される。好ましい有機溶剤は、Ｃ1 〜Ｃ6
- アルカノ−ル、特にエタノ−ル、プロパノ−ル、ブタ
ノ−ルおよびペンタノ−ルであり、ブタノ−ルおよびイ
ソプロパノ−ルが特に好ましい。
【００１６】相転移用の適当な塩基には、無機塩基、例
えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウム、水酸化カルシウムおよびアンモニア
が包含される。上記塩基の混合物を使用することも可能
である。
えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウム、水酸化カルシウムおよびアンモニア
が包含される。上記塩基の混合物を使用することも可能
である。
【００１７】溶剤仕上げノ実施に関して保持されるべき
条件は、顔料に関して望ましい性質に著しく左右されそ
してそれぞれこれに十分に調節される。通常粗顔料の縣
濁液は、顔料状態への相転移用の不活性液状媒体中で１
２０ないし２００℃の範囲内の温度においてそして高圧
下に１ないし２４時間処理される。有利には湿式磨砕後
得られる縣濁液はミルベ−スを中間単離せずに使用され
る。しかし上記溶剤および無機塩基を添加することも可
能であり、その場合添加される溶剤の量は広範囲内に変
えることができる。液相に対し少なくとも５重量％の溶
液が存在するように、粗顔料の重量に対し０．５ないし
１０倍、好ましくは１ないし５倍の重量の溶剤を使用す
ることが好ましい。粗顔料または前顔料に対し０．１な
いし１．５倍、好ましくは０．３ないし１．２倍の重量
の無機塩基が存在していることが好ましい。さらに塩基
を０．１ないし２．０重量％、好ましくは０．５ないし
１．５重量％水溶液の形で使用することが有利である。
アルカリ性、水性- 有機媒体における熱処理は、好まし
くは１２５ないし１７５℃、有利には高圧下に１ないし
６時間実施される。仕上げ操作が完了した後使用される
溶剤を回収しそして再使用することができる。
条件は、顔料に関して望ましい性質に著しく左右されそ
してそれぞれこれに十分に調節される。通常粗顔料の縣
濁液は、顔料状態への相転移用の不活性液状媒体中で１
２０ないし２００℃の範囲内の温度においてそして高圧
下に１ないし２４時間処理される。有利には湿式磨砕後
得られる縣濁液はミルベ−スを中間単離せずに使用され
る。しかし上記溶剤および無機塩基を添加することも可
能であり、その場合添加される溶剤の量は広範囲内に変
えることができる。液相に対し少なくとも５重量％の溶
液が存在するように、粗顔料の重量に対し０．５ないし
１０倍、好ましくは１ないし５倍の重量の溶剤を使用す
ることが好ましい。粗顔料または前顔料に対し０．１な
いし１．５倍、好ましくは０．３ないし１．２倍の重量
の無機塩基が存在していることが好ましい。さらに塩基
を０．１ないし２．０重量％、好ましくは０．５ないし
１．５重量％水溶液の形で使用することが有利である。
アルカリ性、水性- 有機媒体における熱処理は、好まし
くは１２５ないし１７５℃、有利には高圧下に１ないし
６時間実施される。仕上げ操作が完了した後使用される
溶剤を回収しそして再使用することができる。
【００１８】得られる生成物は、顔料状（ｐｉｇｍｅｎ
ｔａｒｙ）キナクリドンである。顔料粒子の粒度は、
０．２μｍである。着色性を改善するために、溶剤仕上
げの後有利には溶剤の除去後少なくとも５０℃の温度、
好ましくは６０ないし１６０℃におけるペルオクソ二硫
酸塩による処理を実施することができる。使用されるペ
ルオクソ二硫酸塩の量は、所望の着色効果に左右され
る。顔料の重量に対し１ないし１０重量％のペルオクソ
二硫酸塩を使用することが好ましい。ペルオクソ二硫酸
塩は、固体形またはアルカリ性水溶液の形で添加するこ
とができる。ペルオクソ二硫酸塩による酸化により消費
されるアルカリの量は、酸化前又は酸化中アルカリの添
加により補うことができる。適当なペルオクソ二硫酸塩
には、特にペルオクソ二硫酸ナトリウム、ペルオクソ二
硫酸カリウムおよびペルオクソ二硫酸アンモニウムが包
含される。
ｔａｒｙ）キナクリドンである。顔料粒子の粒度は、
０．２μｍである。着色性を改善するために、溶剤仕上
げの後有利には溶剤の除去後少なくとも５０℃の温度、
好ましくは６０ないし１６０℃におけるペルオクソ二硫
酸塩による処理を実施することができる。使用されるペ
ルオクソ二硫酸塩の量は、所望の着色効果に左右され
る。顔料の重量に対し１ないし１０重量％のペルオクソ
二硫酸塩を使用することが好ましい。ペルオクソ二硫酸
塩は、固体形またはアルカリ性水溶液の形で添加するこ
とができる。ペルオクソ二硫酸塩による酸化により消費
されるアルカリの量は、酸化前又は酸化中アルカリの添
加により補うことができる。適当なペルオクソ二硫酸塩
には、特にペルオクソ二硫酸ナトリウム、ペルオクソ二
硫酸カリウムおよびペルオクソ二硫酸アンモニウムが包
含される。
【００１９】さらに着色性を改善するために、湿式磨砕
操作前、湿式磨砕操作中または湿式磨砕操作後、仕上げ
処理中または仕上げ処理後または顔料の単離中または単
離後、表面活性剤および／または顔料分散剤を添加する
ことができる。最も適する時点は、予め予備試験により
測定されなければならない。表面活性剤および／または
顔料分散剤は、全部を一度でまたは多数分けて添加する
とができる。
操作前、湿式磨砕操作中または湿式磨砕操作後、仕上げ
処理中または仕上げ処理後または顔料の単離中または単
離後、表面活性剤および／または顔料分散剤を添加する
ことができる。最も適する時点は、予め予備試験により
測定されなければならない。表面活性剤および／または
顔料分散剤は、全部を一度でまたは多数分けて添加する
とができる。
【００２０】適当な表面活性剤には、例えば陽イオン、
陰イオンおよび非イオン表面活性剤、好ましくは脂肪酸
タウリド、脂肪酸サルコシド、脂肪アルコ−ルポリグリ
コ−ルエ−テル、アルキルフェノ−ルポリグリコ−ルエ
−テル、アルカンスルホン酸およびまたそれらの塩、ア
ルキルフェニルスルホン酸およびそれらの塩およびアル
キルフェノ−ルポリグリコ−ルエ−テルスルフェ−トが
包含される。流動学的に活性な添加剤、キナクリドン顔
料をベ−スとする顔料分散剤、消泡剤およびエクステン
ダ−も適する。
陰イオンおよび非イオン表面活性剤、好ましくは脂肪酸
タウリド、脂肪酸サルコシド、脂肪アルコ−ルポリグリ
コ−ルエ−テル、アルキルフェノ−ルポリグリコ−ルエ
−テル、アルカンスルホン酸およびまたそれらの塩、ア
ルキルフェニルスルホン酸およびそれらの塩およびアル
キルフェノ−ルポリグリコ−ルエ−テルスルフェ−トが
包含される。流動学的に活性な添加剤、キナクリドン顔
料をベ−スとする顔料分散剤、消泡剤およびエクステン
ダ−も適する。
【００２１】キナクリドン顔料をベ−スとする適当な顔
料分散剤には、例えば一般式（Ｉ）
料分散剤には、例えば一般式（Ｉ）
【００２２】
【化４】 〔式中、Ｐは直鎖状、非置換キナクリドンのｍ- 価残基
であり、ｍは１ないし４でありそしてＸは一般式（Ｉ
Ｉ）
であり、ｍは１ないし４でありそしてＸは一般式（Ｉ
Ｉ）
【００２３】
【化５】 （式中、Ａは５- または６- 員芳香族、縮合または非縮
合複素環体──これは窒素、酸素または硫黄から選ばれ
た同一または異なる１ないし３個のヘテロ原子を含有す
る──、好ましくはイミダゾリルまたはインドリルであ
りそして複素環体は炭素原子を介してメチレン基に結合
しており、Ｒ1 およびＲ2 はそれぞれ水素原子またはＣ
1 〜Ｃ4 - アルキル、Ｃ2 〜Ｃ4 -アルケニルまたはア
リ−ル基、好ましくはフェニル基であるか、またはＲ1
およびＲ2 は、共に脂肪族または芳香族環を形成し、Ｒ
3 は水素原子またはＣ1 〜Ｃ4 - アルキル、Ｃ1 〜Ｃ3
- ヒドロキシアルキルまたはＣ2〜Ｃ4 - アルケニル基
である）で示される基であるか、またはＸは一般式（Ｉ
ＩＩ）
合複素環体──これは窒素、酸素または硫黄から選ばれ
た同一または異なる１ないし３個のヘテロ原子を含有す
る──、好ましくはイミダゾリルまたはインドリルであ
りそして複素環体は炭素原子を介してメチレン基に結合
しており、Ｒ1 およびＲ2 はそれぞれ水素原子またはＣ
1 〜Ｃ4 - アルキル、Ｃ2 〜Ｃ4 -アルケニルまたはア
リ−ル基、好ましくはフェニル基であるか、またはＲ1
およびＲ2 は、共に脂肪族または芳香族環を形成し、Ｒ
3 は水素原子またはＣ1 〜Ｃ4 - アルキル、Ｃ1 〜Ｃ3
- ヒドロキシアルキルまたはＣ2〜Ｃ4 - アルケニル基
である）で示される基であるか、またはＸは一般式（Ｉ
ＩＩ）
【００２４】
【化６】 （式中、Ｒ5 およびＲ6 はそれぞれ互いに関係なく水素
原子またはＣ1 〜Ｃ20- アルキル、Ｃ2 〜Ｃ20- アルケ
ニルまたはＣ5 〜Ｃ7 - シクロアルキル基であるか、ま
たはＲ5 およびＲ6 は、隣接窒素原子と共に脂肪族また
は芳香族、５- または６- 員複素環残基──これは環中
でそれぞれ窒素、酸素または硫黄から選ばれた同一また
は異なる１ないし３個のヘテロ原子を有する──、好ま
しくはモルホリニルまたはピロリジニルであり、Ｒ4は
水素原子またはＣ1 〜Ｃ4 - アルキル基であり、ｎは１
ないし６でありそしてｏは１または２である）で示され
る基である〕で示される化合物が包含される。
原子またはＣ1 〜Ｃ20- アルキル、Ｃ2 〜Ｃ20- アルケ
ニルまたはＣ5 〜Ｃ7 - シクロアルキル基であるか、ま
たはＲ5 およびＲ6 は、隣接窒素原子と共に脂肪族また
は芳香族、５- または６- 員複素環残基──これは環中
でそれぞれ窒素、酸素または硫黄から選ばれた同一また
は異なる１ないし３個のヘテロ原子を有する──、好ま
しくはモルホリニルまたはピロリジニルであり、Ｒ4は
水素原子またはＣ1 〜Ｃ4 - アルキル基であり、ｎは１
ないし６でありそしてｏは１または２である）で示され
る基である〕で示される化合物が包含される。
【００２５】上記顔料分散剤の添加により顔料組成物が
得られる。顔料分散剤は、ベ−ス顔料に対し１ないし１
０重量％の量で添加される。有機溶剤の選択および無機
塩基の選択、それらの濃度、温度および仕上げ処理時間
の選択により、所望の使用次第で高い透明度または高い
隠蔽力を有するβ-相の帶赤菫色キナクリドン顔料を製
造することが可能である。酸化剤の量により、色の濃さ
および色調を調整することが可能である。同時に着色力
が高められる。
得られる。顔料分散剤は、ベ−ス顔料に対し１ないし１
０重量％の量で添加される。有機溶剤の選択および無機
塩基の選択、それらの濃度、温度および仕上げ処理時間
の選択により、所望の使用次第で高い透明度または高い
隠蔽力を有するβ-相の帶赤菫色キナクリドン顔料を製
造することが可能である。酸化剤の量により、色の濃さ
および色調を調整することが可能である。同時に着色力
が高められる。
【００２６】本発明によるβ- 相のキナクリドン顔料の
製造は、特に経済的でありそして無公害である。なんと
なれば湿式磨砕による粗顔料の微粉砕法は粉塵による空
気の汚染が生じないからである。その上少量のみの化学
薬剤および溶剤が使用され、これはその後さらに加工
し、完全に再生するかまたは問題なしに廃棄物処理する
ことができるので、全く廃棄物処理問題が生じない。
製造は、特に経済的でありそして無公害である。なんと
なれば湿式磨砕による粗顔料の微粉砕法は粉塵による空
気の汚染が生じないからである。その上少量のみの化学
薬剤および溶剤が使用され、これはその後さらに加工
し、完全に再生するかまたは問題なしに廃棄物処理する
ことができるので、全く廃棄物処理問題が生じない。
【００２７】本発明の方法により、英国特許出願Ａ第９
５１，４５１号明細書中に記載されている必要なアルカ
リ量の１０分の１より少ない量を用いてβ- 相の顔料状
態への粗キナクリドンの完全な転移が可能であることは
驚くべきことでありそして予期できなかった。ペルオク
ソ二硫酸塩による後処理により着色性を改善することが
できることも驚くべきことである。なんとなれば米国特
許第５，２２９，５１５号明細書中でキナクリドン顔料
に関して提案されている他の酸化剤は、本方法において
使用される場合には、有効でないからである。
５１，４５１号明細書中に記載されている必要なアルカ
リ量の１０分の１より少ない量を用いてβ- 相の顔料状
態への粗キナクリドンの完全な転移が可能であることは
驚くべきことでありそして予期できなかった。ペルオク
ソ二硫酸塩による後処理により着色性を改善することが
できることも驚くべきことである。なんとなれば米国特
許第５，２２９，５１５号明細書中でキナクリドン顔料
に関して提案されている他の酸化剤は、本方法において
使用される場合には、有効でないからである。
【００２８】本発明により得られる顔料または顔料組成
物は、それらの優れた着色力性および流動学的性質、特
に耐凝集性、分散性、流動学的に良好な性質、光沢度お
よび着色力で優れている。
物は、それらの優れた着色力性および流動学的性質、特
に耐凝集性、分散性、流動学的に良好な性質、光沢度お
よび着色力で優れている。
【００２９】本発明により製造される顔料および顔料組
成物は、天然または合成高分子有機材料の顔料着色に使
用することができる。前記顔料または顔料組成物を用い
て顔料着色することができる高分子有機材料には、例え
ば個々にまたは混合した、セルロ−スエ−テルおよびエ
ステル、例えばエチルセルロ−ス、ニトロセルロ−ス、
セルロ−スアセテ−トまたはセルロ−スブチレ−ト、天
然または合成樹脂、例えば付加重合樹脂または縮合樹
脂、例えばアミノ樹脂、特に尿素- およびメラミン- ホ
ルムアルデヒド樹脂、アルキド樹脂、アクリル樹脂、フ
ェノ−ル樹脂、ポリカ−ボネ−ト、ポリオレフィン、例
えばポリスチレン、ボリ塩化ビニル、ポリエチレン、ポ
リプロピレン、ポリアクリロニトリル、ポリアクリル酸
エステル、ポリアミド、ポリウレタンまたはポリエステ
ル、ゴム、カゼイン、シリコ−ンおよびシリコ−ン樹脂
が包含される。
成物は、天然または合成高分子有機材料の顔料着色に使
用することができる。前記顔料または顔料組成物を用い
て顔料着色することができる高分子有機材料には、例え
ば個々にまたは混合した、セルロ−スエ−テルおよびエ
ステル、例えばエチルセルロ−ス、ニトロセルロ−ス、
セルロ−スアセテ−トまたはセルロ−スブチレ−ト、天
然または合成樹脂、例えば付加重合樹脂または縮合樹
脂、例えばアミノ樹脂、特に尿素- およびメラミン- ホ
ルムアルデヒド樹脂、アルキド樹脂、アクリル樹脂、フ
ェノ−ル樹脂、ポリカ−ボネ−ト、ポリオレフィン、例
えばポリスチレン、ボリ塩化ビニル、ポリエチレン、ポ
リプロピレン、ポリアクリロニトリル、ポリアクリル酸
エステル、ポリアミド、ポリウレタンまたはポリエステ
ル、ゴム、カゼイン、シリコ−ンおよびシリコ−ン樹脂
が包含される。
【００３０】上記高分子有機化合物は、可塑性組成物、
溶融物としてまたは紡糸溶液、ペイント、塗料または印
刷インキの形で存在していることができる。使用目的次
第で、本発明により得られる顔料および顔料組成物を粉
砕物としてまたは組成物または分散液の形で使用するこ
とが有利である。本発明により製造される顔料および顔
料組成物は、顔料着色されるべき高分子有機材料に対し
０．１ないし１０重量％の量で使用される。
溶融物としてまたは紡糸溶液、ペイント、塗料または印
刷インキの形で存在していることができる。使用目的次
第で、本発明により得られる顔料および顔料組成物を粉
砕物としてまたは組成物または分散液の形で使用するこ
とが有利である。本発明により製造される顔料および顔
料組成物は、顔料着色されるべき高分子有機材料に対し
０．１ないし１０重量％の量で使用される。
【００３１】特に好ましい塗剤系は、新規な水性塗料お
よびまた低溶剤ハイソリッド塗料である。アルキドメラ
ミン樹脂塗料および多官能イソシアネ−トで架橋可能
な、アルキドおよびアクリル樹脂をベ−スとする二成分
塗料よりなる群から選ばれた慣用の塗剤系を使用するこ
とも可能である。
よびまた低溶剤ハイソリッド塗料である。アルキドメラ
ミン樹脂塗料および多官能イソシアネ−トで架橋可能
な、アルキドおよびアクリル樹脂をベ−スとする二成分
塗料よりなる群から選ばれた慣用の塗剤系を使用するこ
とも可能である。
【００３２】本発明により製造される顔料および顔料組
成物は、多くの適用媒体中で容易にそして非常に容易に
分散可能である。このような顔料分散液は、高い耐凝集
性を有しそして高い顔料着色においてさえ優れた流動学
的性質を示す。これらは、優れた堅牢性をもって高い着
色力、高い光沢度および高い透明性を与える。
成物は、多くの適用媒体中で容易にそして非常に容易に
分散可能である。このような顔料分散液は、高い耐凝集
性を有しそして高い顔料着色においてさえ優れた流動学
的性質を示す。これらは、優れた堅牢性をもって高い着
色力、高い光沢度および高い透明性を与える。
【００３３】本発明により製造される顔料および顔料組
成物の被覆性を評価するために、多数の公知塗料から、
合成脂肪酸および無水フタル酸からなる中油、不乾性ア
ルキド樹脂およびメタノ−ル- エ−テル化メラミン樹脂
およびリシノ−ル酸をベ−スとする不乾性アルキド樹脂
（短油）成分をベ−スとする、芳香族体- 含有アルキド
メラミン樹脂塗料（ＡＭ）、非水分散液をベ−スとする
ハイソリッドアクリル焼付け仕上げ塗料（ＨＳＳ）およ
びポリウレタンをベ−スとする水性塗料（ＰＵＲ）を選
択した。
成物の被覆性を評価するために、多数の公知塗料から、
合成脂肪酸および無水フタル酸からなる中油、不乾性ア
ルキド樹脂およびメタノ−ル- エ−テル化メラミン樹脂
およびリシノ−ル酸をベ−スとする不乾性アルキド樹脂
（短油）成分をベ−スとする、芳香族体- 含有アルキド
メラミン樹脂塗料（ＡＭ）、非水分散液をベ−スとする
ハイソリッドアクリル焼付け仕上げ塗料（ＨＳＳ）およ
びポリウレタンをベ−スとする水性塗料（ＰＵＲ）を選
択した。
【００３４】本発明により製造される顔料および顔料組
成物の可塑性を評価するために、多数の公知プラスチッ
クから、可塑化ポリ塩化ビニル（ＰＰＶＣ）を選択す
る。本発明により製造される顔料および顔料組成物の印
刷性を評価するために、多数の公知印刷システムから、
ニトロセルロ−スをベ−スとする凹版（ｉｎｔａｇｌｉ
ｏ）印刷システムを選択した。
成物の可塑性を評価するために、多数の公知プラスチッ
クから、可塑化ポリ塩化ビニル（ＰＰＶＣ）を選択す
る。本発明により製造される顔料および顔料組成物の印
刷性を評価するために、多数の公知印刷システムから、
ニトロセルロ−スをベ−スとする凹版（ｉｎｔａｇｌｉ
ｏ）印刷システムを選択した。
【００３５】着色力および色調は、ＤＩＮ第５５９８６
号により測定した。分散後のミルベ−スの流動学的性質
は、次の５ポイントにより評価した： ５ 希溶液状 ４ 液状 ３ 粘稠性 ２ 僅かに固化 １ 固化 ミルベ−スを顔料使用濃度に希釈した後、粘度をＥｒｉ
ｃｈｓｅｎ，Ｉｓｅｒｌｏｈｎ社製Ｒｏｓｓｍａｎ「ｖ
ｉｓｃｏｓｐａｔｕｌａ」，ｍｏｄｅｌ ３０１により
測定した。
号により測定した。分散後のミルベ−スの流動学的性質
は、次の５ポイントにより評価した： ５ 希溶液状 ４ 液状 ３ 粘稠性 ２ 僅かに固化 １ 固化 ミルベ−スを顔料使用濃度に希釈した後、粘度をＥｒｉ
ｃｈｓｅｎ，Ｉｓｅｒｌｏｈｎ社製Ｒｏｓｓｍａｎ「ｖ
ｉｓｃｏｓｐａｔｕｌａ」，ｍｏｄｅｌ ３０１により
測定した。
【００３６】光沢度測定は、ＤＩＮ第６７５３０号（Ａ
ＳＴＭＤ第５２３号）によりキャストフィルム上でＢｙ
ｋ- Ｍａｌｌｉｎｃｋｒｏｄｔ，Ｗｅｓｅｌ社製ｍｕｌ
ｔｉｇｌｏｓｓ（登録商標）メ−タ−を用いて測定し
た。
ＳＴＭＤ第５２３号）によりキャストフィルム上でＢｙ
ｋ- Ｍａｌｌｉｎｃｋｒｏｄｔ，Ｗｅｓｅｌ社製ｍｕｌ
ｔｉｇｌｏｓｓ（登録商標）メ−タ−を用いて測定し
た。
【００３７】粗顔料、前顔料、顔料状顔料および顔料状
顔料組成物の結晶相は、Ｘ線分光分析法により測定し
た。Ｘ線スペクトルは、ＣｕＫα線を用いて記録した。
図１は、本発明の例１により得られる、β- 相の直鎖
状、非置換キナクリドンのＸ線回折図を示す。回折角
５．６５、１１．６４、１５．８９および２６．９９
〔２θ〕におけるピ−クは、完全に結晶質の純β- 相を
示す。
顔料組成物の結晶相は、Ｘ線分光分析法により測定し
た。Ｘ線スペクトルは、ＣｕＫα線を用いて記録した。
図１は、本発明の例１により得られる、β- 相の直鎖
状、非置換キナクリドンのＸ線回折図を示す。回折角
５．６５、１１．６４、１５．８９および２６．９９
〔２θ〕におけるピ−クは、完全に結晶質の純β- 相を
示す。
【００３８】図２は、例１中に記載のように得られる、
α- 相の対応する粗キナクリドン顔料のＸ線回折図を示
す。α- 相の特有なピ−クは、回折角６．１２、１２．
３６、１３．９４、２５．５９および２７．９４〔２
θ〕に相当する。
α- 相の対応する粗キナクリドン顔料のＸ線回折図を示
す。α- 相の特有なピ−クは、回折角６．１２、１２．
３６、１３．９４、２５．５９および２７．９４〔２
θ〕に相当する。
【００３９】α- 相の特有なピ−クは、図１において完
全に存在しない。
全に存在しない。
【００４０】
【実施例】以下の例において部及び百分率の記載は重量
に関する。 例 １ ２，５- ジアニリノテレフタル酸５０．２部を攪拌しな
がら８０ないし９０℃においてＰ2 Ｏ5 ８２．７％を含
有するポリリン酸２５０部中に導入しそして１２５℃に
おいて１時間加熱して閉環させてキナクリドンを得る。
その後反応混合物を水１１２５部により８０℃において
攪拌しながら加水分解し、１０５℃において１時間攪拌
しそして吸引濾過しそして濾過残留物を洗浄して中性に
する。
に関する。 例 １ ２，５- ジアニリノテレフタル酸５０．２部を攪拌しな
がら８０ないし９０℃においてＰ2 Ｏ5 ８２．７％を含
有するポリリン酸２５０部中に導入しそして１２５℃に
おいて１時間加熱して閉環させてキナクリドンを得る。
その後反応混合物を水１１２５部により８０℃において
攪拌しながら加水分解し、１０５℃において１時間攪拌
しそして吸引濾過しそして濾過残留物を洗浄して中性に
する。
【００４１】主としてα- 相である粗キナクリドン顔料
（図２）の２０．４６％プレスケ−キ２１９．８部が得
られる。磨砕媒体としての直径０．３ないし０．４ｍｍ
を有する混合酸化ジルコニウムビ−ズ１５８６部を充填
した、Ｄｒａｉｓ ＰＭＬ型（メ−カ−：Ｄｒａｉｓｗ
ｅｒｋｅ ＧｍｂＨ Ｍａｎｎｈｅｉｍ）の攪拌式ボ−
ルミルを、粗キナクリドン顔料プレスケ−キ（２０．４
６％）２１９．８部、水１６１部、イソブタノ−ル（純
度１００％）２０．２部および水酸化ナトリウム（純度
１００％）４部より成る縣濁液を磨砕するために、１
５．６ｍ／ｓの攪拌機周速および磨砕スペ−ス１リット
ル当たり３．１ｋＷの比出力密度において２５℃で１０
分間使用する。磨砕後ミルベ−ス縣濁液を磨砕媒体から
分離する。
（図２）の２０．４６％プレスケ−キ２１９．８部が得
られる。磨砕媒体としての直径０．３ないし０．４ｍｍ
を有する混合酸化ジルコニウムビ−ズ１５８６部を充填
した、Ｄｒａｉｓ ＰＭＬ型（メ−カ−：Ｄｒａｉｓｗ
ｅｒｋｅ ＧｍｂＨ Ｍａｎｎｈｅｉｍ）の攪拌式ボ−
ルミルを、粗キナクリドン顔料プレスケ−キ（２０．４
６％）２１９．８部、水１６１部、イソブタノ−ル（純
度１００％）２０．２部および水酸化ナトリウム（純度
１００％）４部より成る縣濁液を磨砕するために、１
５．６ｍ／ｓの攪拌機周速および磨砕スペ−ス１リット
ル当たり３．１ｋＷの比出力密度において２５℃で１０
分間使用する。磨砕後ミルベ−ス縣濁液を磨砕媒体から
分離する。
【００４２】このミルベ−ス縣濁液２７０部を攪拌式容
器中に導入し、イソブタノ−ル（純度１００％）９０部
を添加しそして内容物を１５０℃において過圧下に５時
間加熱する。９０℃に冷却後、イソブタノ−ルをブリッ
ジにおいて１００℃までにおいて共沸留去させる。縣濁
液を６０℃に冷却しそして顔料を吸引濾別し、水で洗浄
して中性にしそして８０℃において乾燥させる。
器中に導入し、イソブタノ−ル（純度１００％）９０部
を添加しそして内容物を１５０℃において過圧下に５時
間加熱する。９０℃に冷却後、イソブタノ−ルをブリッ
ジにおいて１００℃までにおいて共沸留去させる。縣濁
液を６０℃に冷却しそして顔料を吸引濾別し、水で洗浄
して中性にしそして８０℃において乾燥させる。
【００４３】β- 相の顔料（図１）２９．３部が得られ
る。非常に濃い帶赤董色塗料が得られる。流動学的性質
は５であると評価される。粘度は１１．２ｓでありそし
て光沢度測定値は８９である。濃い塗料がＡＭにおいて
得られる。 例 ２ ２，５- ジアニリノテレフタル酸５０．２部を攪拌しな
がら８０ないし９０℃においてＰ2 Ｏ5 ８０．３％を含
有するポリリン酸２５０部中に導入しそして１２５℃に
おいて１時間加熱して閉環させてキナクリドンを得る。
その後反応混合物を水１１２５部により８０℃において
攪拌しながら加水分解し、１０５℃において１時間攪拌
しそして吸引濾過しそして濾過残留物を洗浄して中性に
する。
る。非常に濃い帶赤董色塗料が得られる。流動学的性質
は５であると評価される。粘度は１１．２ｓでありそし
て光沢度測定値は８９である。濃い塗料がＡＭにおいて
得られる。 例 ２ ２，５- ジアニリノテレフタル酸５０．２部を攪拌しな
がら８０ないし９０℃においてＰ2 Ｏ5 ８０．３％を含
有するポリリン酸２５０部中に導入しそして１２５℃に
おいて１時間加熱して閉環させてキナクリドンを得る。
その後反応混合物を水１１２５部により８０℃において
攪拌しながら加水分解し、１０５℃において１時間攪拌
しそして吸引濾過しそして濾過残留物を洗浄して中性に
する。
【００４４】主としてα- 相である粗キナクリドン顔料
の２１．０％プレスケ−キ２１４．３部が得られる。磨
砕媒体としての直径０．３ないし０．４ｍｍを有する混
合酸化ジルコニウムビ−ズ１５８６部を充填した、Ｄｒ
ａｉｓ ＰＭＬ型（メ−カ−：Ｄｒａｉｓｗｅｒｋｅ
ＧｍｂＨ Ｍａｎｎｈｅｉｍ）の攪拌式ボ−ルミルを、
粗キナクリドン顔料プレスケ−キ（２１．０％）２１
４．３部、水１６６．５部、イソブタノ−ル（純度１０
０％）２０．２部および水酸化ナトリウム（純度１００
％）４部より成る縣濁液を磨砕するために、１５．６ｍ
／ｓの攪拌機周速および磨砕スペ−ス１リットル当たり
３．１ｋＷの比出力密度において２５℃で１０分間使用
する。磨砕後ミルベ−ス縣濁液を磨砕媒体から分離す
る。
の２１．０％プレスケ−キ２１４．３部が得られる。磨
砕媒体としての直径０．３ないし０．４ｍｍを有する混
合酸化ジルコニウムビ−ズ１５８６部を充填した、Ｄｒ
ａｉｓ ＰＭＬ型（メ−カ−：Ｄｒａｉｓｗｅｒｋｅ
ＧｍｂＨ Ｍａｎｎｈｅｉｍ）の攪拌式ボ−ルミルを、
粗キナクリドン顔料プレスケ−キ（２１．０％）２１
４．３部、水１６６．５部、イソブタノ−ル（純度１０
０％）２０．２部および水酸化ナトリウム（純度１００
％）４部より成る縣濁液を磨砕するために、１５．６ｍ
／ｓの攪拌機周速および磨砕スペ−ス１リットル当たり
３．１ｋＷの比出力密度において２５℃で１０分間使用
する。磨砕後ミルベ−ス縣濁液を磨砕媒体から分離す
る。
【００４５】このミルベ−ス縣濁液２７０部を攪拌式容
器中に導入し、イソブタノ−ル（純度１００％）９０部
を添加しそして内容物を１５０℃において過圧下に５時
間加熱する。９０℃に冷却後、イソブタノ−ルをブリッ
ジにおいて１００℃までにおいて共沸留去させる。縣濁
液を６０℃に冷却しそして顔料を吸引濾別し、水で洗浄
して中性にしそして８０℃において乾燥させる。
器中に導入し、イソブタノ−ル（純度１００％）９０部
を添加しそして内容物を１５０℃において過圧下に５時
間加熱する。９０℃に冷却後、イソブタノ−ルをブリッ
ジにおいて１００℃までにおいて共沸留去させる。縣濁
液を６０℃に冷却しそして顔料を吸引濾別し、水で洗浄
して中性にしそして８０℃において乾燥させる。
【００４６】β- 相の顔料２９．７部が得られる。透明
でそして濃い塗料がＡＭにおいて得られる。 例 ３ ２，５- ジアニリノテレフタル酸５０．２部を攪拌しな
がら８０ないし９０℃においてＰ2 Ｏ5 ８２．０％を含
有するポリリン酸メチル２５０部中に導入しそして１２
５℃において１時間加熱して閉環させてキナクリドンを
得る。その後反応混合物を水１１２５部により８０℃に
おいて攪拌しながら加水分解し、１０５℃において１時
間攪拌しそして吸引濾過しそして濾過残留物を洗浄して
中性にする。
でそして濃い塗料がＡＭにおいて得られる。 例 ３ ２，５- ジアニリノテレフタル酸５０．２部を攪拌しな
がら８０ないし９０℃においてＰ2 Ｏ5 ８２．０％を含
有するポリリン酸メチル２５０部中に導入しそして１２
５℃において１時間加熱して閉環させてキナクリドンを
得る。その後反応混合物を水１１２５部により８０℃に
おいて攪拌しながら加水分解し、１０５℃において１時
間攪拌しそして吸引濾過しそして濾過残留物を洗浄して
中性にする。
【００４７】主としてα- 相である粗キナクリドン顔料
の１９．３３％プレスケ−キ２３２．７部が得られる。
攪拌式容器中で、粗キナクリドン顔料プレスケ−キ（１
９．３３％）１５５．２部、水１７４．８部、イソブタ
ノ−ル（純度１００％）９０部および水酸化ナトリウム
（純度１００％）３部を１５０℃において過圧下に５時
間加熱する。９０℃に冷却後、イソブタノ−ルをブリッ
ジにおいて１００℃までにおいて共沸留去させる。縣濁
液を６０℃に冷却しそして顔料を吸引濾別し、水で洗浄
して中性にしそして８０℃において乾燥させて、β- 相
の顔料２９．１部が得られる。透明でそして濃い塗料が
ＡＭにおいて得られる。ＮＣ印刷は、濃くそして光沢が
ある。 例 ４ ２，５- ジアニリノテレフタル酸５０．２部を攪拌しな
がら８０ないし９０℃においてＰ2 Ｏ5 ８２．０％を含
有するポリリン酸メチル２５０部中に導入しそして１２
５℃において１時間加熱して閉環させてキナクリドンを
得る。その後反応混合物を水１１２５部により８０℃に
おいて攪拌しながら加水分解し、１０５℃において１時
間攪拌しそして吸引濾過しそして濾過残留物を洗浄して
中性にする。
の１９．３３％プレスケ−キ２３２．７部が得られる。
攪拌式容器中で、粗キナクリドン顔料プレスケ−キ（１
９．３３％）１５５．２部、水１７４．８部、イソブタ
ノ−ル（純度１００％）９０部および水酸化ナトリウム
（純度１００％）３部を１５０℃において過圧下に５時
間加熱する。９０℃に冷却後、イソブタノ−ルをブリッ
ジにおいて１００℃までにおいて共沸留去させる。縣濁
液を６０℃に冷却しそして顔料を吸引濾別し、水で洗浄
して中性にしそして８０℃において乾燥させて、β- 相
の顔料２９．１部が得られる。透明でそして濃い塗料が
ＡＭにおいて得られる。ＮＣ印刷は、濃くそして光沢が
ある。 例 ４ ２，５- ジアニリノテレフタル酸５０．２部を攪拌しな
がら８０ないし９０℃においてＰ2 Ｏ5 ８２．０％を含
有するポリリン酸メチル２５０部中に導入しそして１２
５℃において１時間加熱して閉環させてキナクリドンを
得る。その後反応混合物を水１１２５部により８０℃に
おいて攪拌しながら加水分解し、１０５℃において１時
間攪拌しそして吸引濾過しそして濾過残留物を洗浄して
中性にする。
【００４８】主としてα- 相である粗キナクリドン顔料
の２１．１５％プレスケ−キ２１２．７部が得られる。
攪拌式容器中で、粗キナクリドン顔料プレスケ−キ（２
１．１５％）１４１．８部、水１８８．２部、イソブタ
ノ−ル（純度１００％）９０部および水酸化ナトリウム
（純度１００％）１．５部を１５０℃において過圧下に
５時間加熱する。９０℃に冷却後、イソブタノ−ルをブ
リッジにおいて１００℃までにおいて共沸留去させる。
縣濁液を６０℃に冷却しそして顔料を吸引濾別し、水で
洗浄して中性にしそして８０℃において乾燥させる。
の２１．１５％プレスケ−キ２１２．７部が得られる。
攪拌式容器中で、粗キナクリドン顔料プレスケ−キ（２
１．１５％）１４１．８部、水１８８．２部、イソブタ
ノ−ル（純度１００％）９０部および水酸化ナトリウム
（純度１００％）１．５部を１５０℃において過圧下に
５時間加熱する。９０℃に冷却後、イソブタノ−ルをブ
リッジにおいて１００℃までにおいて共沸留去させる。
縣濁液を６０℃に冷却しそして顔料を吸引濾別し、水で
洗浄して中性にしそして８０℃において乾燥させる。
【００４９】β- 相の顔料２９．４部が得られる。濃い
塗料がＡＭにおいて得られる。 例 ５ ２，５- ジアニリノテレフタル酸５０．２部を攪拌しな
がら８０ないし９０℃においてＰ2 Ｏ5 ８２．０％を含
有するポリリン酸メチル２５０部中に導入しそして１２
５℃において１時間加熱して閉環させてキナクリドンを
得る。その後反応混合物を水１１２５部により８０℃に
おいて攪拌しながら加水分解し、１０５℃において１時
間攪拌しそして吸引濾過しそして濾過残留物を洗浄して
中性にする。
塗料がＡＭにおいて得られる。 例 ５ ２，５- ジアニリノテレフタル酸５０．２部を攪拌しな
がら８０ないし９０℃においてＰ2 Ｏ5 ８２．０％を含
有するポリリン酸メチル２５０部中に導入しそして１２
５℃において１時間加熱して閉環させてキナクリドンを
得る。その後反応混合物を水１１２５部により８０℃に
おいて攪拌しながら加水分解し、１０５℃において１時
間攪拌しそして吸引濾過しそして濾過残留物を洗浄して
中性にする。
【００５０】主としてα- 相である粗キナクリドン顔料
の２１．１５％プレスケ−キ２１２．７部が得られる。
攪拌式容器中で、粗キナクリドン顔料プレスケ−キ（２
１．１５％）１４１．８部、水１８７．７部、イソブタ
ノ−ル（純度１００％）９０部および水酸化ナトリウム
（純度８５％）３．５部を１５０℃において過圧下に５
時間加熱する。９０℃に冷却後、イソブタノ−ルをブリ
ッジにおいて１００℃までにおいて共沸留去させる。縣
濁液を６０℃に冷却しそして顔料を吸引濾別し、水で洗
浄して中性にしそして８０℃において乾燥させる。
の２１．１５％プレスケ−キ２１２．７部が得られる。
攪拌式容器中で、粗キナクリドン顔料プレスケ−キ（２
１．１５％）１４１．８部、水１８７．７部、イソブタ
ノ−ル（純度１００％）９０部および水酸化ナトリウム
（純度８５％）３．５部を１５０℃において過圧下に５
時間加熱する。９０℃に冷却後、イソブタノ−ルをブリ
ッジにおいて１００℃までにおいて共沸留去させる。縣
濁液を６０℃に冷却しそして顔料を吸引濾別し、水で洗
浄して中性にしそして８０℃において乾燥させる。
【００５１】β- 相の顔料２９．９部が得られる。濃い
塗料がＡＭにおいて得られる。 例 ６ ２，５- ジアニリノテレフタル酸５０．２部を攪拌しな
がら８０ないし９０℃においてＰ2 Ｏ5 ８２．０％を含
有するポリリン酸メチル２５０部中に導入しそして１２
５℃において１時間加熱して閉環させてキナクリドンを
得る。その後反応混合物を水１１２５部により８０℃に
おいて攪拌しながら加水分解し、１０５℃において１時
間攪拌しそして吸引濾過しそして濾過残留物を洗浄して
中性にする。
塗料がＡＭにおいて得られる。 例 ６ ２，５- ジアニリノテレフタル酸５０．２部を攪拌しな
がら８０ないし９０℃においてＰ2 Ｏ5 ８２．０％を含
有するポリリン酸メチル２５０部中に導入しそして１２
５℃において１時間加熱して閉環させてキナクリドンを
得る。その後反応混合物を水１１２５部により８０℃に
おいて攪拌しながら加水分解し、１０５℃において１時
間攪拌しそして吸引濾過しそして濾過残留物を洗浄して
中性にする。
【００５２】主としてα- 相である粗キナクリドン顔料
の２２．０％プレスケ−キ２０４．５部が得られる。磨
砕媒体としての直径１．０ｍｍを有する石英ビ−ズ１０
００部を充填した、Ｄｒａｉｓ ＰＭ１型（メ−カ−：
Ｄｒａｉｓｗｅｒｋｅ ＧｍｂＨ Ｍａｎｎｈｅｉｍ）
の攪拌式ボ−ルミルを、粗キナクリドン顔料プレスケ−
キ（２２．０６％）１５９部、水１７２．１部、イソブ
タノ−ル（純度１００％）１５．８部および水酸化ナト
リウム（純度１００％）３．２部より成る縣濁液を磨砕
するために、２７９０ｒｐｍの攪拌機速度において２５
℃で２時間使用する。磨砕後ミルベ−ス縣濁液を磨砕媒
体から分離する。
の２２．０％プレスケ−キ２０４．５部が得られる。磨
砕媒体としての直径１．０ｍｍを有する石英ビ−ズ１０
００部を充填した、Ｄｒａｉｓ ＰＭ１型（メ−カ−：
Ｄｒａｉｓｗｅｒｋｅ ＧｍｂＨ Ｍａｎｎｈｅｉｍ）
の攪拌式ボ−ルミルを、粗キナクリドン顔料プレスケ−
キ（２２．０６％）１５９部、水１７２．１部、イソブ
タノ−ル（純度１００％）１５．８部および水酸化ナト
リウム（純度１００％）３．２部より成る縣濁液を磨砕
するために、２７９０ｒｐｍの攪拌機速度において２５
℃で２時間使用する。磨砕後ミルベ−ス縣濁液を磨砕媒
体から分離する。
【００５３】このミルベ−ス縣濁液３００部を攪拌式容
器中に導入し、イソブタノ−ル（純度１００％）９０部
を添加しそして内容物を１５０℃において過圧下に５時
間加熱する。９０℃に冷却後、イソブタノ−ルをブリッ
ジにおいて１００℃までにおいて共沸留去させる。縣濁
液を６０℃に冷却しそして顔料を吸引濾別し、水で洗浄
して中性にしそして８０℃において乾燥させる。
器中に導入し、イソブタノ−ル（純度１００％）９０部
を添加しそして内容物を１５０℃において過圧下に５時
間加熱する。９０℃に冷却後、イソブタノ−ルをブリッ
ジにおいて１００℃までにおいて共沸留去させる。縣濁
液を６０℃に冷却しそして顔料を吸引濾別し、水で洗浄
して中性にしそして８０℃において乾燥させる。
【００５４】β- 相の顔料２９．７部が得られる。透明
でそして濃い塗料がＡＭにおいて得られる。 例 ７ ２，５- ジアニリノテレフタル酸５０．２部を攪拌しな
がら８０ないし９０℃においてＰ2 Ｏ5 ８２．０％を含
有するポリリン酸メチル２５０部中に導入しそして１２
５℃において１時間加熱して閉環させてキナクリドンを
得る。その後反応混合物を水１１２５部により８０℃に
おいて攪拌しながら加水分解し、１０５℃において１時
間攪拌しそして吸引濾過しそして濾過残留物を洗浄して
中性にする。
でそして濃い塗料がＡＭにおいて得られる。 例 ７ ２，５- ジアニリノテレフタル酸５０．２部を攪拌しな
がら８０ないし９０℃においてＰ2 Ｏ5 ８２．０％を含
有するポリリン酸メチル２５０部中に導入しそして１２
５℃において１時間加熱して閉環させてキナクリドンを
得る。その後反応混合物を水１１２５部により８０℃に
おいて攪拌しながら加水分解し、１０５℃において１時
間攪拌しそして吸引濾過しそして濾過残留物を洗浄して
中性にする。
【００５５】主としてα- 相である粗キナクリドン顔料
の２０．５％プレスケ−キ２１９．５部が得られる。磨
砕媒体としての直径０．３ないし０．４ｍｍを有する混
合酸化ジルコニウムビ−ズ１５８６部を充填した、Ｄｒ
ａｉｓ ＰＭＬ型（メ−カ−：Ｄｒａｉｓ-ｗｅｒｋｅ
ＧｍｂＨ Ｍａｎｎｈｅｉｍ）の攪拌式ボ−ルミル
を、粗キナクリドン顔料プレスケ−キ（２０．５％）２
１９．５部、水１８１．５部および水酸化ナトリウム
（純度１００％）４部より成る縣濁液を磨砕するため
に、１５．６ｍ／ｓの攪拌機周速および磨砕スペ−ス１
リットル当たり３．１ｋＷの比出力密度において２５℃
で３０分間使用する。磨砕後ミルベ−ス縣濁液を磨砕媒
体から分離する。
の２０．５％プレスケ−キ２１９．５部が得られる。磨
砕媒体としての直径０．３ないし０．４ｍｍを有する混
合酸化ジルコニウムビ−ズ１５８６部を充填した、Ｄｒ
ａｉｓ ＰＭＬ型（メ−カ−：Ｄｒａｉｓ-ｗｅｒｋｅ
ＧｍｂＨ Ｍａｎｎｈｅｉｍ）の攪拌式ボ−ルミル
を、粗キナクリドン顔料プレスケ−キ（２０．５％）２
１９．５部、水１８１．５部および水酸化ナトリウム
（純度１００％）４部より成る縣濁液を磨砕するため
に、１５．６ｍ／ｓの攪拌機周速および磨砕スペ−ス１
リットル当たり３．１ｋＷの比出力密度において２５℃
で３０分間使用する。磨砕後ミルベ−ス縣濁液を磨砕媒
体から分離する。
【００５６】このミルベ−ス縣濁液２７０部を攪拌式容
器中に導入し、イソブタノ−ル（純度１００％）９０部
を添加しそして内容物を１５０℃において過圧下に５時
間加熱する。９０℃に冷却後、イソブタノ−ルをブリッ
ジにおいて１００℃までにおいて共沸留去させる。縣濁
液を６０℃に冷却しそして顔料を吸引濾別し、水で洗浄
して中性にしそして８０℃において乾燥させる。
器中に導入し、イソブタノ−ル（純度１００％）９０部
を添加しそして内容物を１５０℃において過圧下に５時
間加熱する。９０℃に冷却後、イソブタノ−ルをブリッ
ジにおいて１００℃までにおいて共沸留去させる。縣濁
液を６０℃に冷却しそして顔料を吸引濾別し、水で洗浄
して中性にしそして８０℃において乾燥させる。
【００５７】β- 相の顔料２９．３部が得られる。透明
でそして濃い塗料がＡＭにおいて得られる。 例 ８ ２，５- ジアニリノテレフタル酸５０．２部を攪拌しな
がら８０ないし９０℃においてＰ2 Ｏ5 ８２．０％を含
有するポリリン酸メチル２５０部中に導入しそして１２
５℃において１時間加熱して閉環させてキナクリドンを
得る。その後反応混合物を水１１２５部により８０℃に
おいて攪拌しながら加水分解し、１０５℃において１時
間攪拌しそして吸引濾過しそして濾過残留物を洗浄して
中性にする。
でそして濃い塗料がＡＭにおいて得られる。 例 ８ ２，５- ジアニリノテレフタル酸５０．２部を攪拌しな
がら８０ないし９０℃においてＰ2 Ｏ5 ８２．０％を含
有するポリリン酸メチル２５０部中に導入しそして１２
５℃において１時間加熱して閉環させてキナクリドンを
得る。その後反応混合物を水１１２５部により８０℃に
おいて攪拌しながら加水分解し、１０５℃において１時
間攪拌しそして吸引濾過しそして濾過残留物を洗浄して
中性にする。
【００５８】主としてα- 相である粗キナクリドン顔料
の２１．１５％プレスケ−キ２１２．７部が得られる。
攪拌式容器中で、粗キナクリドン顔料プレスケ−キ（２
１．１５％）１４１．８部、水１８８．２部、ｎ- ブタ
ノ−ル（純度１００％）９０部および水酸化ナトリウム
（純度１００％）３部を１５０℃において過圧下に５時
間加熱する。９０℃に冷却後、ｎ- ブタノ−ルをブリッ
ジにおいて１００℃までにおいて共沸留去させる。縣濁
液を６０℃に冷却しそして顔料を吸引濾別し、水で洗浄
して中性にしそして８０℃において乾燥させる。
の２１．１５％プレスケ−キ２１２．７部が得られる。
攪拌式容器中で、粗キナクリドン顔料プレスケ−キ（２
１．１５％）１４１．８部、水１８８．２部、ｎ- ブタ
ノ−ル（純度１００％）９０部および水酸化ナトリウム
（純度１００％）３部を１５０℃において過圧下に５時
間加熱する。９０℃に冷却後、ｎ- ブタノ−ルをブリッ
ジにおいて１００℃までにおいて共沸留去させる。縣濁
液を６０℃に冷却しそして顔料を吸引濾別し、水で洗浄
して中性にしそして８０℃において乾燥させる。
【００５９】β- 相の顔料２９．９部が得られる。透明
で濃い塗料がＡＭにおいて得られる。 例 ９ ２，５- ジアニリノテレフタル酸５０．２部を攪拌しな
がら８０ないし９０℃においてＰ2 Ｏ5 ８２．０％を含
有するポリリン酸メチル２５０部中に導入しそして１２
５℃において１時間加熱して閉環させてキナクリドンを
得る。その後反応混合物を水１１２５部により８０℃に
おいて攪拌しながら加水分解し、１０５℃において１時
間攪拌しそして吸引濾過しそして濾過残留物を洗浄して
中性にする。
で濃い塗料がＡＭにおいて得られる。 例 ９ ２，５- ジアニリノテレフタル酸５０．２部を攪拌しな
がら８０ないし９０℃においてＰ2 Ｏ5 ８２．０％を含
有するポリリン酸メチル２５０部中に導入しそして１２
５℃において１時間加熱して閉環させてキナクリドンを
得る。その後反応混合物を水１１２５部により８０℃に
おいて攪拌しながら加水分解し、１０５℃において１時
間攪拌しそして吸引濾過しそして濾過残留物を洗浄して
中性にする。
【００６０】主としてα- 相である粗キナクリドン顔料
の２１．１５％プレスケ−キ２１２．７部が得られる。
磨砕媒体としての直径０．３ないし０．４ｍｍを有する
混合酸化ジルコニウムビ−ズ１５８６部を充填した、Ｄ
ｒａｉｓ ＰＭＬ型（メ−カ−：Ｄｒａｉｓｗｅｒｋｅ
ＧｍｂＨ Ｍａｎｎｈｅｉｍ）の攪拌式ボ−ルミル
を、粗キナクリドン顔料プレスケ−キ（２１．１５％）
２１２．７部、水１６８．１部、イソプロパノ−ル（純
度１００％）２０．２部および水酸化ナトリウム（純度
１００％）４部から成る縣濁液を磨砕するために、１
５．６ｍ／ｓの攪拌機周速および磨砕スペ−ス１リット
ル当たり３．１ｋＷの比出力密度において２５℃で１０
分間使用する。磨砕後ミルベ−ス縣濁液を磨砕媒体から
分離する。
の２１．１５％プレスケ−キ２１２．７部が得られる。
磨砕媒体としての直径０．３ないし０．４ｍｍを有する
混合酸化ジルコニウムビ−ズ１５８６部を充填した、Ｄ
ｒａｉｓ ＰＭＬ型（メ−カ−：Ｄｒａｉｓｗｅｒｋｅ
ＧｍｂＨ Ｍａｎｎｈｅｉｍ）の攪拌式ボ−ルミル
を、粗キナクリドン顔料プレスケ−キ（２１．１５％）
２１２．７部、水１６８．１部、イソプロパノ−ル（純
度１００％）２０．２部および水酸化ナトリウム（純度
１００％）４部から成る縣濁液を磨砕するために、１
５．６ｍ／ｓの攪拌機周速および磨砕スペ−ス１リット
ル当たり３．１ｋＷの比出力密度において２５℃で１０
分間使用する。磨砕後ミルベ−ス縣濁液を磨砕媒体から
分離する。
【００６１】このミルベ−ス縣濁液２７０部を攪拌式容
器中に導入し、イソプロパノ−ル（純度１００％）６５
部を添加しそして内容物を１５０℃において過圧下に５
時間加熱する。９０℃に冷却後、イソプロパノ−ルをブ
リッジにおいて１００℃までにおいて共沸留去させる。
縣濁液を６０℃に冷却しそして顔料を吸引濾別し、水で
洗浄して中性にしそして８０℃において乾燥させる。
器中に導入し、イソプロパノ−ル（純度１００％）６５
部を添加しそして内容物を１５０℃において過圧下に５
時間加熱する。９０℃に冷却後、イソプロパノ−ルをブ
リッジにおいて１００℃までにおいて共沸留去させる。
縣濁液を６０℃に冷却しそして顔料を吸引濾別し、水で
洗浄して中性にしそして８０℃において乾燥させる。
【００６２】β- 相の顔料２９．３部が得られる。流動
学的性質は４〜５であると評価される。粘度は６．１ｓ
でありそして光沢度測定値は６２である。ＰＰＶＣにお
いて十分な耐ブリ−ドアウト性を有する濃い塗料が得ら
れる。 例 １０ ２，５- ジアニリノテレフタル酸５０．２部を攪拌しな
がら８０ないし９０℃においてＰ2 Ｏ5 ８２．７％を含
有するポリリン酸２５０部中に導入しそして１２５℃に
おいて１時間加熱して閉環させてキナクリドンを得る。
その後反応混合物を水１１２５部により８０℃において
攪拌しながら加水分解し、１０５℃において１時間攪拌
しそして吸引濾過しそして濾過残留物を洗浄して中性に
する。
学的性質は４〜５であると評価される。粘度は６．１ｓ
でありそして光沢度測定値は６２である。ＰＰＶＣにお
いて十分な耐ブリ−ドアウト性を有する濃い塗料が得ら
れる。 例 １０ ２，５- ジアニリノテレフタル酸５０．２部を攪拌しな
がら８０ないし９０℃においてＰ2 Ｏ5 ８２．７％を含
有するポリリン酸２５０部中に導入しそして１２５℃に
おいて１時間加熱して閉環させてキナクリドンを得る。
その後反応混合物を水１１２５部により８０℃において
攪拌しながら加水分解し、１０５℃において１時間攪拌
しそして吸引濾過しそして濾過残留物を洗浄して中性に
する。
【００６３】主としてα- 相である粗キナクリドン顔料
の２１．１５％プレスケ−キ２１２．７部が得られる。
攪拌式容器中で、粗キナクリドン顔料プレスケ−キ（２
１．１５％）１８９．１部、水２５０．９部、イソブタ
ノ−ル（純度１００％）２１部および水酸化ナトリウム
（純度１００％）４部を１７５℃において過圧下に５時
間加熱する。９０℃に冷却後、イソブタノ−ルをブリッ
ジにおいて１００℃までにおいて共沸留去させる。縣濁
液を６０℃に冷却しそして顔料を吸引濾別し、水で洗浄
して中性にしそして８０℃において乾燥させる。
の２１．１５％プレスケ−キ２１２．７部が得られる。
攪拌式容器中で、粗キナクリドン顔料プレスケ−キ（２
１．１５％）１８９．１部、水２５０．９部、イソブタ
ノ−ル（純度１００％）２１部および水酸化ナトリウム
（純度１００％）４部を１７５℃において過圧下に５時
間加熱する。９０℃に冷却後、イソブタノ−ルをブリッ
ジにおいて１００℃までにおいて共沸留去させる。縣濁
液を６０℃に冷却しそして顔料を吸引濾別し、水で洗浄
して中性にしそして８０℃において乾燥させる。
【００６４】主としてβ- 相の顔料３８．８部が得られ
る。透明で濃い塗料がＡＭにおいて得られる。粘度は
５．１ｓでありそして流動学的性質は５であると評価さ
れる。 例 １１ ２，５- ジアニリノテレフタル酸５０．２部を攪拌しな
がら８０ないし９０℃においてＰ2 Ｏ5 ８２．０％を含
有するポリリン酸メチル２５０部中に導入しそして１２
５℃において１時間加熱して閉環させてキナクリドンを
得る。その後反応混合物を水１１２５部により８０℃に
おいて攪拌しながら加水分解し、１０５℃において１時
間攪拌しそして吸引濾過しそして濾過残留物を洗浄して
中性にする。
る。透明で濃い塗料がＡＭにおいて得られる。粘度は
５．１ｓでありそして流動学的性質は５であると評価さ
れる。 例 １１ ２，５- ジアニリノテレフタル酸５０．２部を攪拌しな
がら８０ないし９０℃においてＰ2 Ｏ5 ８２．０％を含
有するポリリン酸メチル２５０部中に導入しそして１２
５℃において１時間加熱して閉環させてキナクリドンを
得る。その後反応混合物を水１１２５部により８０℃に
おいて攪拌しながら加水分解し、１０５℃において１時
間攪拌しそして吸引濾過しそして濾過残留物を洗浄して
中性にする。
【００６５】主としてα- 相である粗キナクリドン顔料
の２１．１５％プレスケ−キ２１２．７部が得られる。
磨砕媒体としての直径０．３ないし０．４ｍｍを有する
混合酸化ジルコニウムビ−ズ１５８６部を充填した、Ｄ
ｒａｉｓ ＰＭＬ型（メ−カ−：Ｄｒａｉｓｗｅｒｋｅ
ＧｍｂＨ Ｍａｎｎｈｅｉｍ）の攪拌式ボ−ルミル
を、粗キナクリドン顔料プレスケ−キ（２１．１５％）
２１２．７部、水１６８．１部、イソブタノ−ル（純度
１００％）２０．２部および水酸化ナトリウム（純度１
００％）４部より成る縣濁液を磨砕するために、１５．
６ｍ／ｓの攪拌機周速および磨砕スペ−ス１リットル当
たり３．１ｋＷの比出力密度において２５℃で１０分間
使用する。磨砕後ミルベ−ス縣濁液を磨砕媒体から分離
する。
の２１．１５％プレスケ−キ２１２．７部が得られる。
磨砕媒体としての直径０．３ないし０．４ｍｍを有する
混合酸化ジルコニウムビ−ズ１５８６部を充填した、Ｄ
ｒａｉｓ ＰＭＬ型（メ−カ−：Ｄｒａｉｓｗｅｒｋｅ
ＧｍｂＨ Ｍａｎｎｈｅｉｍ）の攪拌式ボ−ルミル
を、粗キナクリドン顔料プレスケ−キ（２１．１５％）
２１２．７部、水１６８．１部、イソブタノ−ル（純度
１００％）２０．２部および水酸化ナトリウム（純度１
００％）４部より成る縣濁液を磨砕するために、１５．
６ｍ／ｓの攪拌機周速および磨砕スペ−ス１リットル当
たり３．１ｋＷの比出力密度において２５℃で１０分間
使用する。磨砕後ミルベ−ス縣濁液を磨砕媒体から分離
する。
【００６６】このミルベ−ス縣濁液２７０部を攪拌式容
器中に導入し、イソブタノ−ル（純度１００％）９０部
を添加しそして内容物を１５０℃において過圧下に５時
間加熱する。９０℃に冷却後、一般式（Ｉ）〔式中、Ｐ
はキナクリドン残基であり、Ｘは一般式（ＩＩＩ）（式
中、Ｒ4 は水素原子でありそしてＲ5 およびＲ6 はそれ
ぞれエチル基であり、ｎは３でありそしてｏは２であ
る）で示される基である〕で示される顔料分散剤１．５
部を添加する。その後イソブタノ−ルをブリッジにおい
て１００℃までにおいて共沸留去させる。縣濁液を６０
℃に冷却しそして顔料を吸引濾別し、水で洗浄して中性
にしそして８０℃において乾燥させる。
器中に導入し、イソブタノ−ル（純度１００％）９０部
を添加しそして内容物を１５０℃において過圧下に５時
間加熱する。９０℃に冷却後、一般式（Ｉ）〔式中、Ｐ
はキナクリドン残基であり、Ｘは一般式（ＩＩＩ）（式
中、Ｒ4 は水素原子でありそしてＲ5 およびＲ6 はそれ
ぞれエチル基であり、ｎは３でありそしてｏは２であ
る）で示される基である〕で示される顔料分散剤１．５
部を添加する。その後イソブタノ−ルをブリッジにおい
て１００℃までにおいて共沸留去させる。縣濁液を６０
℃に冷却しそして顔料を吸引濾別し、水で洗浄して中性
にしそして８０℃において乾燥させる。
【００６７】β- 相の顔料組成物３０．８部が得られ
る。ＡＭ中に混入すれば、非常に透明でそして非常に濃
い塗料が得られ、これは、特に耐凝集性である。流動学
的性質は５であると評価される。粘度は３．３ｓであり
そして光沢度測定値は８５である。 例 １２ ２，５- ジアニリノテレフタル酸５０．２部を攪拌しな
がら８０ないし９０℃においてＰ2 Ｏ5 ８２．７％を含
有するポリリン酸２５０部中に導入しそして１２５℃に
おいて１時間加熱して閉環させてキナクリドンを得る。
その後反応混合物を水１１２５部により８０℃において
攪拌しながら加水分解し、１０５℃において１時間攪拌
しそして吸引濾過しそして濾過残留物を洗浄して中性に
する。
る。ＡＭ中に混入すれば、非常に透明でそして非常に濃
い塗料が得られ、これは、特に耐凝集性である。流動学
的性質は５であると評価される。粘度は３．３ｓであり
そして光沢度測定値は８５である。 例 １２ ２，５- ジアニリノテレフタル酸５０．２部を攪拌しな
がら８０ないし９０℃においてＰ2 Ｏ5 ８２．７％を含
有するポリリン酸２５０部中に導入しそして１２５℃に
おいて１時間加熱して閉環させてキナクリドンを得る。
その後反応混合物を水１１２５部により８０℃において
攪拌しながら加水分解し、１０５℃において１時間攪拌
しそして吸引濾過しそして濾過残留物を洗浄して中性に
する。
【００６８】主としてα- 相である粗キナクリドン顔料
の２０．４６％プレスケ−キ２１９．８部が得られる。
攪拌式容器中で、粗キナクリドン顔料プレスケ−キ（２
０．４６％）１１９５．５部、水２４４．５部、イソブ
タノ−ル（純度１００％）１２０部および水酸化ナトリ
ウム（純度１００％）４部を１５０℃において過圧下に
５時間加熱する。９０℃に冷却後、一般式（Ｉ）〔式
中、Ｐはキナクリドン残基でありそしてＸは一般式（Ｉ
Ｉ）（式中、Ａはイミダゾリル残基であり、Ｒ1 はメチ
ル基であり、Ｒ2 およびＲ3 はそれぞれ水素原子であり
そしてｍは１．８である）で示される基である〕で示さ
れる顔料分散剤１１．５部を３４．８％水湿潤プレスケ
−キの形で添加する。その後イソブタノ−ルをブリッジ
において１００℃までにおいて共沸留去させる。縣濁液
を６０℃に冷却しそして顔料を吸引濾別し、水で洗浄し
て中性にしそして８０℃において乾燥させる。
の２０．４６％プレスケ−キ２１９．８部が得られる。
攪拌式容器中で、粗キナクリドン顔料プレスケ−キ（２
０．４６％）１１９５．５部、水２４４．５部、イソブ
タノ−ル（純度１００％）１２０部および水酸化ナトリ
ウム（純度１００％）４部を１５０℃において過圧下に
５時間加熱する。９０℃に冷却後、一般式（Ｉ）〔式
中、Ｐはキナクリドン残基でありそしてＸは一般式（Ｉ
Ｉ）（式中、Ａはイミダゾリル残基であり、Ｒ1 はメチ
ル基であり、Ｒ2 およびＲ3 はそれぞれ水素原子であり
そしてｍは１．８である）で示される基である〕で示さ
れる顔料分散剤１１．５部を３４．８％水湿潤プレスケ
−キの形で添加する。その後イソブタノ−ルをブリッジ
において１００℃までにおいて共沸留去させる。縣濁液
を６０℃に冷却しそして顔料を吸引濾別し、水で洗浄し
て中性にしそして８０℃において乾燥させる。
【００６９】β- 相の顔料組成物４３．８部が得られ
る。ＡＭ中に混入すれば、透明で濃い塗料が得られる。
流動学的性質は５であると評価される。 例 １３ ２，５- ジアニリノテレフタル酸５０．２部を攪拌しな
がら８０ないし９０℃においてＰ2 Ｏ5 ８２．０％を含
有するポリリン酸メチル２５０部中に導入しそして１２
５℃において１時間加熱して閉環させてキナクリドンを
得る。その後反応混合物を水１１２５部により８０℃に
おいて攪拌しながら加水分解し、１０５℃において１時
間攪拌しそして吸引濾過しそして濾過残留物を洗浄して
中性にする。
る。ＡＭ中に混入すれば、透明で濃い塗料が得られる。
流動学的性質は５であると評価される。 例 １３ ２，５- ジアニリノテレフタル酸５０．２部を攪拌しな
がら８０ないし９０℃においてＰ2 Ｏ5 ８２．０％を含
有するポリリン酸メチル２５０部中に導入しそして１２
５℃において１時間加熱して閉環させてキナクリドンを
得る。その後反応混合物を水１１２５部により８０℃に
おいて攪拌しながら加水分解し、１０５℃において１時
間攪拌しそして吸引濾過しそして濾過残留物を洗浄して
中性にする。
【００７０】主としてα- 相である粗キナクリドン顔料
の２１．１５％プレスケ−キ２１２．７部が得られる。
磨砕媒体としての直径０．３ないし０．４ｍｍを有する
混合酸化ジルコニウムビ−ズ１５８６部を充填した、Ｄ
ｒａｉｓ ＰＭＬ型（メ−カ−：Ｄｒａｉｓｗｅｒｋｅ
ＧｍｂＨ Ｍａｎｎｈｅｉｍ）の攪拌式ボ−ルミル
を、粗キナクリドン顔料プレスケ−キ（２１．１５％）
２１２．７部、水１６８．１部、イソプロパノ−ル（純
度１００％）２０．２部および水酸化ナトリウム（純度
１００％）４部より成る縣濁液を磨砕するために、１
５．６ｍ／ｓの攪拌機周速および磨砕スペ−ス１リット
ル当たり３．１ｋＷの比出力密度において２５℃で１０
分間使用する。磨砕後ミルベ−ス縣濁液を磨砕媒体から
分離する。
の２１．１５％プレスケ−キ２１２．７部が得られる。
磨砕媒体としての直径０．３ないし０．４ｍｍを有する
混合酸化ジルコニウムビ−ズ１５８６部を充填した、Ｄ
ｒａｉｓ ＰＭＬ型（メ−カ−：Ｄｒａｉｓｗｅｒｋｅ
ＧｍｂＨ Ｍａｎｎｈｅｉｍ）の攪拌式ボ−ルミル
を、粗キナクリドン顔料プレスケ−キ（２１．１５％）
２１２．７部、水１６８．１部、イソプロパノ−ル（純
度１００％）２０．２部および水酸化ナトリウム（純度
１００％）４部より成る縣濁液を磨砕するために、１
５．６ｍ／ｓの攪拌機周速および磨砕スペ−ス１リット
ル当たり３．１ｋＷの比出力密度において２５℃で１０
分間使用する。磨砕後ミルベ−ス縣濁液を磨砕媒体から
分離する。
【００７１】このミルベ−ス縣濁液２７０部を攪拌式容
器中に導入し、イソブタノ−ル（純度１００％）６５部
を添加しそして内容物を１５０℃において過圧下に５時
間加熱する。９０℃に冷却後、イソプロパノ−ルをブリ
ッジにおいて１００℃までにおいて共沸留去させる。縣
濁液を６０℃に冷却し、エタノ−ル４３．１部およびア
ルキルフェノ−ルポリグリコ−ルエ−テルスルフェ−ト
９．７部を１０％水溶液の形で添加しそして１０％塩酸
でｐＨ２に調節する。縣濁液をその温度において１時間
攪拌し、その後顔料を吸引濾別し、水で洗浄して中性に
そして塩不含にしそして８０℃において乾燥させる。
器中に導入し、イソブタノ−ル（純度１００％）６５部
を添加しそして内容物を１５０℃において過圧下に５時
間加熱する。９０℃に冷却後、イソプロパノ−ルをブリ
ッジにおいて１００℃までにおいて共沸留去させる。縣
濁液を６０℃に冷却し、エタノ−ル４３．１部およびア
ルキルフェノ−ルポリグリコ−ルエ−テルスルフェ−ト
９．７部を１０％水溶液の形で添加しそして１０％塩酸
でｐＨ２に調節する。縣濁液をその温度において１時間
攪拌し、その後顔料を吸引濾別し、水で洗浄して中性に
そして塩不含にしそして８０℃において乾燥させる。
【００７２】β- 相の顔料２９．３部が得られる。ＡＭ
中に混入すれば、非常に良好な分散性を有する、透明で
濃い塗料が得られる。流動学的性質は５であると評価さ
れる。 例 １４ ２，５- ジアニリノテレフタル酸５０．２部を攪拌しな
がら８０ないし９０℃においてＰ2 Ｏ5 ８２．７％を含
有するポリリン酸２５０部中に導入しそして１２５℃に
おいて１時間加熱して閉環させてキナクリドンを得る。
その後反応混合物を水１１２５部により８０℃において
攪拌しながら加水分解し、１０５℃において１時間攪拌
しそして吸引濾過しそして濾過残留物を洗浄して中性に
する。
中に混入すれば、非常に良好な分散性を有する、透明で
濃い塗料が得られる。流動学的性質は５であると評価さ
れる。 例 １４ ２，５- ジアニリノテレフタル酸５０．２部を攪拌しな
がら８０ないし９０℃においてＰ2 Ｏ5 ８２．７％を含
有するポリリン酸２５０部中に導入しそして１２５℃に
おいて１時間加熱して閉環させてキナクリドンを得る。
その後反応混合物を水１１２５部により８０℃において
攪拌しながら加水分解し、１０５℃において１時間攪拌
しそして吸引濾過しそして濾過残留物を洗浄して中性に
する。
【００７３】主としてα- 相である粗キナクリドン顔料
の１９．４％プレスケ−キ２３１．９部が得られる。攪
拌式容器中で、粗キナクリドン顔料プレスケ−キ（１
９．４％）１５４．６部、水１７５．４部、イソブタノ
−ル（純度１００％）９０部および水酸化ナトリウム
（純度１００％）４部を１５０℃において過圧下に５時
間加熱する。９０℃に冷却後、イソブタノ−ルをブリッ
ジにおいて１００℃までにおいて共沸留去させる。この
温度において水７．５部、水酸化カリウム（純度８５
％）０．４部およびペルオクソ二硫酸カリウム２．１４
部の溶液を添加し、その後混合物を１００℃において１
時間攪拌しそして６０℃に冷却しそして顔料を吸引濾別
し、水で洗浄して中性にそして塩不含にしそして８０℃
において乾燥させる。
の１９．４％プレスケ−キ２３１．９部が得られる。攪
拌式容器中で、粗キナクリドン顔料プレスケ−キ（１
９．４％）１５４．６部、水１７５．４部、イソブタノ
−ル（純度１００％）９０部および水酸化ナトリウム
（純度１００％）４部を１５０℃において過圧下に５時
間加熱する。９０℃に冷却後、イソブタノ−ルをブリッ
ジにおいて１００℃までにおいて共沸留去させる。この
温度において水７．５部、水酸化カリウム（純度８５
％）０．４部およびペルオクソ二硫酸カリウム２．１４
部の溶液を添加し、その後混合物を１００℃において１
時間攪拌しそして６０℃に冷却しそして顔料を吸引濾別
し、水で洗浄して中性にそして塩不含にしそして８０℃
において乾燥させる。
【００７４】β- 相の顔料２８．９部が得られる。ＡＭ
中に混入すれば、透明で濃いそして着色力の良い塗料が
得られる。 例 １５ ２，５- ジアニリノテレフタル酸５０．２部を攪拌しな
がら８０ないし９０℃においてＰ2 Ｏ5 ８２．７％を含
有するポリリン酸２５０部中に導入しそして１２５℃に
おいて１時間加熱して閉環させてキナクリドンを得る。
その後反応混合物を水１１２５部により８０℃において
攪拌しながら加水分解し、１０５℃において１時間攪拌
しそして吸引濾過しそして濾過残留物を洗浄して中性に
する。
中に混入すれば、透明で濃いそして着色力の良い塗料が
得られる。 例 １５ ２，５- ジアニリノテレフタル酸５０．２部を攪拌しな
がら８０ないし９０℃においてＰ2 Ｏ5 ８２．７％を含
有するポリリン酸２５０部中に導入しそして１２５℃に
おいて１時間加熱して閉環させてキナクリドンを得る。
その後反応混合物を水１１２５部により８０℃において
攪拌しながら加水分解し、１０５℃において１時間攪拌
しそして吸引濾過しそして濾過残留物を洗浄して中性に
する。
【００７５】主としてα- 相である粗キナクリドン顔料
の２０．４６％プレスケ−キ２１９．８部が得られる。
磨砕媒体としての直径０．３ないし０．４ｍｍを有する
混合酸化ジルコニウムビ−ズ１５８６部を充填した、Ｄ
ｒａｉｓ ＰＭＬ型（メ−カ−：Ｄｒａｉｓｗｅｒｋｅ
ＧｍｂＨ Ｍａｎｎｈｅｉｍ）の攪拌式ボ−ルミル
を、粗キナクリドン顔料プレスケ−キ（２０．４６％）
２１９．８部、水１６１部、イソブタノ−ル（純度１０
０％）２０．２部および水酸化ナトリウム（純度１００
％）４部より成る縣濁液を磨砕するために、１５．６ｍ
／ｓの攪拌機周速および磨砕スペ−ス１リットル当たり
３．１ｋＷの比出電力密度において２５℃で１０分間使
用する。磨砕後ミルベ−ス縣濁液を磨砕媒体から分離す
る。
の２０．４６％プレスケ−キ２１９．８部が得られる。
磨砕媒体としての直径０．３ないし０．４ｍｍを有する
混合酸化ジルコニウムビ−ズ１５８６部を充填した、Ｄ
ｒａｉｓ ＰＭＬ型（メ−カ−：Ｄｒａｉｓｗｅｒｋｅ
ＧｍｂＨ Ｍａｎｎｈｅｉｍ）の攪拌式ボ−ルミル
を、粗キナクリドン顔料プレスケ−キ（２０．４６％）
２１９．８部、水１６１部、イソブタノ−ル（純度１０
０％）２０．２部および水酸化ナトリウム（純度１００
％）４部より成る縣濁液を磨砕するために、１５．６ｍ
／ｓの攪拌機周速および磨砕スペ−ス１リットル当たり
３．１ｋＷの比出電力密度において２５℃で１０分間使
用する。磨砕後ミルベ−ス縣濁液を磨砕媒体から分離す
る。
【００７６】このミルベ−ス縣濁液２７０部を攪拌式容
器中に導入し、イソブタノ−ル（純度１００％）９０部
を添加しそして内容物を１５０℃において過圧下に５時
間加熱する。９０℃に冷却後、イソブタノ−ルをブリッ
ジにおいて１００℃までにおいて共沸留去させる。その
後水７．５部、水酸化ナトリウム（純度１００％）０．
３３部およびペルオクソ二硫酸ナトリウム１．８８部の
溶液をこの温度において添加する。縣濁液を１００℃に
おいて１時間攪拌しそしてその後６０℃に冷却しそして
顔料を吸引濾別し、水で洗浄して中性にそして塩不含に
しそして８０℃において乾燥させる。
器中に導入し、イソブタノ−ル（純度１００％）９０部
を添加しそして内容物を１５０℃において過圧下に５時
間加熱する。９０℃に冷却後、イソブタノ−ルをブリッ
ジにおいて１００℃までにおいて共沸留去させる。その
後水７．５部、水酸化ナトリウム（純度１００％）０．
３３部およびペルオクソ二硫酸ナトリウム１．８８部の
溶液をこの温度において添加する。縣濁液を１００℃に
おいて１時間攪拌しそしてその後６０℃に冷却しそして
顔料を吸引濾別し、水で洗浄して中性にそして塩不含に
しそして８０℃において乾燥させる。
【００７７】β- 相の顔料２９．３部が得られる。ＡＭ
中に混入すれば、特別な色の濃さおよび着色力で優れて
いる透明な塗料が得られる。同様にＨＳＳ中に混入すれ
ば、濃いそして着色力の良い塗料が得られる。流動学的
性質は４であると評価されそして光沢度測定値は３２で
ある。 例 １６ ２，５- ジアニリノテレフタル酸５０．２部を攪拌しな
がら８０ないし９０℃においてＰ2 Ｏ5 ８２．７％を含
有するポリリン酸２５０部中に導入しそして１２５℃に
おいて１時間加熱して閉環させてキナクリドンを得る。
その後反応混合物を水１１２５部により８０℃において
攪拌しながら加水分解し、１０５℃において１時間攪拌
しそして吸引濾過しそして濾過残留物を洗浄して中性に
する。
中に混入すれば、特別な色の濃さおよび着色力で優れて
いる透明な塗料が得られる。同様にＨＳＳ中に混入すれ
ば、濃いそして着色力の良い塗料が得られる。流動学的
性質は４であると評価されそして光沢度測定値は３２で
ある。 例 １６ ２，５- ジアニリノテレフタル酸５０．２部を攪拌しな
がら８０ないし９０℃においてＰ2 Ｏ5 ８２．７％を含
有するポリリン酸２５０部中に導入しそして１２５℃に
おいて１時間加熱して閉環させてキナクリドンを得る。
その後反応混合物を水１１２５部により８０℃において
攪拌しながら加水分解し、１０５℃において１時間攪拌
しそして吸引濾過しそして濾過残留物を洗浄して中性に
する。
【００７８】主としてα- 相である粗キナクリドン顔料
の１９．４％プレスケ−キ２３１．９部が得られる。攪
拌式容器中で、粗キナクリドン顔料プレスケ−キ（１
９．４％）１５４．６部、水１７５．４部、イソブタノ
−ル（純度１００％）９０部および水酸化ナトリウム
（純度８５％）３部を１５０℃において過圧下に５時間
加熱する。９０℃に冷却後、イソブタノ−ルをブリッジ
において１００℃までにおいて共沸留去させる。この温
度において水７．５部、水酸化ナトリウム（純度１００
％）０．１５部およびペルオクソ二硫酸ナトリウム０．
９４部の溶液を添加する。縣濁液を１００℃において１
時間攪拌しそして次に６０℃に冷却しそして顔料を吸引
濾別し、水で洗浄して中性にそして塩不含にしそして８
０℃において乾燥させる。
の１９．４％プレスケ−キ２３１．９部が得られる。攪
拌式容器中で、粗キナクリドン顔料プレスケ−キ（１
９．４％）１５４．６部、水１７５．４部、イソブタノ
−ル（純度１００％）９０部および水酸化ナトリウム
（純度８５％）３部を１５０℃において過圧下に５時間
加熱する。９０℃に冷却後、イソブタノ−ルをブリッジ
において１００℃までにおいて共沸留去させる。この温
度において水７．５部、水酸化ナトリウム（純度１００
％）０．１５部およびペルオクソ二硫酸ナトリウム０．
９４部の溶液を添加する。縣濁液を１００℃において１
時間攪拌しそして次に６０℃に冷却しそして顔料を吸引
濾別し、水で洗浄して中性にそして塩不含にしそして８
０℃において乾燥させる。
【００７９】β- 相の顔料２８．８部が得られる。ＡＭ
中に混入すれば、濃いそして着色力の良い塗料が得られ
る。 例 １７ ２，５- ジアニリノテレフタル酸５０．２部を攪拌しな
がら８０ないし９０℃においてＰ2 Ｏ5 ８２．７％を含
有するポリリン酸２５０部中に導入しそして１２５℃に
おいて１時間加熱して閉環させてキナクリドンを得る。
その後反応混合物を水１１２５部により８０℃において
攪拌しながら加水分解し、１０５℃において１時間攪拌
しそして吸引濾過しそして濾過残留物を洗浄して中性に
する。
中に混入すれば、濃いそして着色力の良い塗料が得られ
る。 例 １７ ２，５- ジアニリノテレフタル酸５０．２部を攪拌しな
がら８０ないし９０℃においてＰ2 Ｏ5 ８２．７％を含
有するポリリン酸２５０部中に導入しそして１２５℃に
おいて１時間加熱して閉環させてキナクリドンを得る。
その後反応混合物を水１１２５部により８０℃において
攪拌しながら加水分解し、１０５℃において１時間攪拌
しそして吸引濾過しそして濾過残留物を洗浄して中性に
する。
【００８０】主としてα- 相である粗キナクリドン顔料
の１９．４％プレスケ−キ２３１．９部が得られる。攪
拌式容器中で、粗キナクリドン顔料プレスケ−キ（１
９．４％）１５４．６部、水１７５．４部、イソブタノ
−ル（純度１００％）９０部および水酸化ナトリウム
（純度８５％）３部を１５０℃において過圧下に５時間
加熱する。９０℃に冷却後、イソブタノ−ルをブリッジ
において１００℃までにおいて共沸留去させる。この温
度においてペルオクソ二硫酸ナトリウム１．８８部を添
加する。縣濁液を１００℃において１時間攪拌しそして
次に６０℃に冷却しそして顔料を吸引濾別し、水で洗浄
して中性にそして塩不含にしそして８０℃において乾燥
させる。
の１９．４％プレスケ−キ２３１．９部が得られる。攪
拌式容器中で、粗キナクリドン顔料プレスケ−キ（１
９．４％）１５４．６部、水１７５．４部、イソブタノ
−ル（純度１００％）９０部および水酸化ナトリウム
（純度８５％）３部を１５０℃において過圧下に５時間
加熱する。９０℃に冷却後、イソブタノ−ルをブリッジ
において１００℃までにおいて共沸留去させる。この温
度においてペルオクソ二硫酸ナトリウム１．８８部を添
加する。縣濁液を１００℃において１時間攪拌しそして
次に６０℃に冷却しそして顔料を吸引濾別し、水で洗浄
して中性にそして塩不含にしそして８０℃において乾燥
させる。
【００８１】β- 相の顔料２９．４部が得られる。ＡＭ
中に混入すれば、透明で濃いそして着色力の良い塗料が
得られる。 比較例 酸化的後処理をペルオクソ二硫酸ナトリウムを使用せ
ず、代わりに欧州特許出願公開Ａ第０５１７６６３号明
細書中に記載のような当量の過ホウ酸ナトリウム、過酸
化水素を使用するかまたは空気の導入により実施すれ
ば、その後顔料をＡＭ中に混入しても、色の濃さおよび
着色力の増大は生じない。 例 １８ ２，５- ジアニリノテレフタル酸５０．２部を攪拌しな
がら８０ないし９０℃においてＰ2 Ｏ5 ８２．７％を含
有するポリリン酸２５０部中に導入しそして１２５℃に
おいて１時間加熱して閉環させてキナクリドンを得る。
その後反応混合物を水１１２５部により８０℃において
攪拌しながら加水分解し、１０５℃において１時間攪拌
しそして吸引濾過しそして濾過残留物を洗浄して中性に
する。
中に混入すれば、透明で濃いそして着色力の良い塗料が
得られる。 比較例 酸化的後処理をペルオクソ二硫酸ナトリウムを使用せ
ず、代わりに欧州特許出願公開Ａ第０５１７６６３号明
細書中に記載のような当量の過ホウ酸ナトリウム、過酸
化水素を使用するかまたは空気の導入により実施すれ
ば、その後顔料をＡＭ中に混入しても、色の濃さおよび
着色力の増大は生じない。 例 １８ ２，５- ジアニリノテレフタル酸５０．２部を攪拌しな
がら８０ないし９０℃においてＰ2 Ｏ5 ８２．７％を含
有するポリリン酸２５０部中に導入しそして１２５℃に
おいて１時間加熱して閉環させてキナクリドンを得る。
その後反応混合物を水１１２５部により８０℃において
攪拌しながら加水分解し、１０５℃において１時間攪拌
しそして吸引濾過しそして濾過残留物を洗浄して中性に
する。
【００８２】主としてα- 相である粗キナクリドン顔料
の１９．４％プレスケ−キ２３１．９部が得られる。攪
拌式容器中で、粗キナクリドン顔料プレスケ−キ（１
９．４％）１５４．６部、水１７５．４部、イソブタノ
−ル（純度１００％）９０部および水酸化ナトリウム
（純度８５％）３部を１５０℃において過圧下に５時間
加熱する。９０℃に冷却後、イソブタノ−ルをブリッジ
において１００℃までにおいて共沸留去させる。その後
反応混合物を６０℃に冷却しそしてこの温度において水
７．５部、水酸化ナトリウム（純度１００％）０．３３
部およびペルオクソ二硫酸ナトリウム１．８８部の溶液
を添加する。縣濁液を６０℃において１時間攪拌しそし
て顔料を吸引濾別し、水で洗浄して中性にそして塩不含
にしそして８０℃において乾燥させる。
の１９．４％プレスケ−キ２３１．９部が得られる。攪
拌式容器中で、粗キナクリドン顔料プレスケ−キ（１
９．４％）１５４．６部、水１７５．４部、イソブタノ
−ル（純度１００％）９０部および水酸化ナトリウム
（純度８５％）３部を１５０℃において過圧下に５時間
加熱する。９０℃に冷却後、イソブタノ−ルをブリッジ
において１００℃までにおいて共沸留去させる。その後
反応混合物を６０℃に冷却しそしてこの温度において水
７．５部、水酸化ナトリウム（純度１００％）０．３３
部およびペルオクソ二硫酸ナトリウム１．８８部の溶液
を添加する。縣濁液を６０℃において１時間攪拌しそし
て顔料を吸引濾別し、水で洗浄して中性にそして塩不含
にしそして８０℃において乾燥させる。
【００８３】β- 相の顔料２９．０部が得られる。ＡＭ
中に混入すれば、透明で濃いそして着色力の良い塗料が
得られる。 例 １９ ２，５- ジアニリノテレフタル酸５０．２部を攪拌しな
がら８０ないし９０℃においてＰ2 Ｏ5 ８２．７％を含
有するポリリン酸２５０部中に導入しそして１２５℃に
おいて１時間加熱して閉環させてキナクリドンを得る。
その後反応混合物を水１１２５部により８０℃において
攪拌しながら加水分解し、１０５℃において１時間攪拌
しそして吸引濾過しそして濾過残留物を洗浄して中性に
する。
中に混入すれば、透明で濃いそして着色力の良い塗料が
得られる。 例 １９ ２，５- ジアニリノテレフタル酸５０．２部を攪拌しな
がら８０ないし９０℃においてＰ2 Ｏ5 ８２．７％を含
有するポリリン酸２５０部中に導入しそして１２５℃に
おいて１時間加熱して閉環させてキナクリドンを得る。
その後反応混合物を水１１２５部により８０℃において
攪拌しながら加水分解し、１０５℃において１時間攪拌
しそして吸引濾過しそして濾過残留物を洗浄して中性に
する。
【００８４】主としてα- 相である粗キナクリドン顔料
の１９．４％プレスケ−キ２３１．９部が得られる。攪
拌式容器中で、粗キナクリドン顔料プレスケ−キ（１
９．４％）１５４．６部、水１７５．４部、イソブタノ
−ル（純度１００％）９０部および水酸化ナトリウム
（純度８５％）３部を１５０℃において過圧下に５時間
加熱する。９０℃に冷却後、イソブタノ−ルをブリッジ
において１００℃までにおいて共沸留去させる。次に温
度を１５０℃に高めそしてこの温度において水７．５
部、水酸化ナトリウム（純度１００％）０．３３部およ
びペルオクソ二硫酸ナトリウム１．８８部の溶液を配量
する。縣濁液を１５０℃において１時間攪拌しそして次
に６０℃に冷却しそして顔料を吸引濾別し、水で洗浄し
て中性にそして塩不含にしそして８０℃において乾燥さ
せる。
の１９．４％プレスケ−キ２３１．９部が得られる。攪
拌式容器中で、粗キナクリドン顔料プレスケ−キ（１
９．４％）１５４．６部、水１７５．４部、イソブタノ
−ル（純度１００％）９０部および水酸化ナトリウム
（純度８５％）３部を１５０℃において過圧下に５時間
加熱する。９０℃に冷却後、イソブタノ−ルをブリッジ
において１００℃までにおいて共沸留去させる。次に温
度を１５０℃に高めそしてこの温度において水７．５
部、水酸化ナトリウム（純度１００％）０．３３部およ
びペルオクソ二硫酸ナトリウム１．８８部の溶液を配量
する。縣濁液を１５０℃において１時間攪拌しそして次
に６０℃に冷却しそして顔料を吸引濾別し、水で洗浄し
て中性にそして塩不含にしそして８０℃において乾燥さ
せる。
【００８５】β- 相の顔料２８．５部が得られる。ＡＭ
中に混入すれば、透明で濃いそして着色力の良い塗料が
得られる。
中に混入すれば、透明で濃いそして着色力の良い塗料が
得られる。
【図１】図１は、本発明により得られる、β- 相の直鎖
状、非置換キナクリドン顔料のＸ線回折図である。
状、非置換キナクリドン顔料のＸ線回折図である。
【図２】図２は、α- 相の粗キナクリドン顔料のＸ線回
折図である。
折図である。
Claims (12)
- 【請求項１】 β- 相の直鎖状、非置換キナクリドン顔
料または顔料組成物を製造する方法において、 ａ）２，５- ジアニリノテレフタル酸をポリリン酸また
はポリリン酸エステル中で閉環してキナクリドンとし、 ｂ）次にキナクリドンを少なくとも４０℃の温度におい
て水で加水分解して微細キナクリドン粗顔料──これは
主としてα- 相である──を得、 ｃ）次に、場合によりｂ）記載の微細キナクリドン粗顔
料を湿式磨砕して前顔料を得そして ｄ）次にｂ）記載の粗顔料またはｃ）記載の前顔料を１
２０ないし２００℃の温度において粗顔料の重量に対し
０．１ないし１．５倍量の無機塩基の存在下に不活性液
状媒体中で加熱することを特徴とする方法。 - 【請求項２】 湿式磨砕を無機塩基の存在下水性媒体ま
たは水性- 有機媒体中で実施する請求項１記載の方法。 - 【請求項３】 工程ｄ）を粗顔料の重量に対し０．３な
いし１．２倍量の無機塩基の存在下に実施する請求項１
記載の方法。 - 【請求項４】 無機塩基を０．１ないし２．０重量％、
好ましくは０．５ないし１．５重量％の水溶液の形で使
用する請求項１ないし３の少なくとも１項に記載の方
法。 - 【請求項５】 無機塩基が水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、アンモニアま
たはそれらの混合物である請求項１ないし４の少なくと
も１項に記載の方法。 - 【請求項６】 工程ｄ）を粗顔料の重量に対し０．５な
いし１０倍、好ましくは１ないし５倍の重量の耐アルカ
リ性溶剤の存在下に実施する請求項１ないし５の少なく
とも１項に記載の方法。 - 【請求項７】 耐アルカリ性溶剤がＣ1 〜Ｃ6 - アルカ
ノ−ル、好ましくはブタノ−ルまたはイソプロパノ−ル
である請求項６記載の方法。 - 【請求項８】 工程ｄ）を１２５ないし１７５℃の温度
において実施する請求項１ないし７の少なくとも１項に
記載の方法。 - 【請求項９】 工程ｄ）の前、工程ｄ）の途中または工
程ｄ）の後に、一般式（Ｉ） 【化１】 〔式中、 Ｐは直鎖状、非置換キナクリドンのｍ- 価残基であり、 ｍは１ないし４でありそしてＸは一般式（ＩＩ） 【化２】 （式中、Ａは５- または６- 員芳香族、縮合または非縮
合複素環体──これは窒素、酸素または硫黄から選ばれ
た同一または異なる１ないし３個のヘテロ原子を含有す
る──、好ましくはイミダゾリルまたはインドリルであ
りそして複素環体は炭素原子を介してメチレン基に結合
しており、Ｒ1 およびＲ2 はそれぞれ水素原子またはＣ
1 〜Ｃ4 - アルキル、Ｃ2 〜Ｃ4 -アルケニルまたはア
リ−ル基、好ましくはフェニル基であるか、またはＲ1
およびＲ2 は、共に脂肪族または芳香族環を形成し、Ｒ
3 は水素原子またはＣ1 〜Ｃ4 - アルキル、Ｃ1 〜Ｃ3
- ヒドロキシアルキルまたはＣ2〜Ｃ4 - アルケニル基
である）で示される基であるか、またはＸは一般式（Ｉ
ＩＩ） 【化３】 （式中、Ｒ5 およびＲ6 はそれぞれ互いに関係なく水素
原子またはＣ1 〜Ｃ20- アルキル、Ｃ2 〜Ｃ20- アルケ
ニルまたはＣ5 〜Ｃ7 - シクロアルキル基であるか、ま
たはＲ5 およびＲ6 は、隣接窒素原子と共に脂肪族また
は芳香族、５- または６- 員複素環残基──これは環中
でそれぞれ窒素、酸素または硫黄から選ばれた同一また
は異なる１ないし３個のヘテロ原子を有する──、好ま
しくはモルホリニルまたはピロリジニルであり、Ｒ4は
水素原子またはＣ1 〜Ｃ4 - アルキル基であり、ｎは１
ないし６でありそしてｏは１または２である）で示され
る基である〕で示される顔料分散剤を添加することを特
徴とする請求項１ないし８の少なくとも１項に記載の方
法。 - 【請求項１０】 工程ｄ）後、キナクリドン顔料または
顔料組成物をペルオクソ二硫酸塩の存在下に６０ないし
１６０℃の温度に加熱することを特徴とする請求項１な
いし９の少なくとも１項に記載の方法。 - 【請求項１１】 キナクリドン顔料の重量に対し１ない
し１０重量％のペルオクソ二硫酸ナトリウム、ペルオク
ソ二硫酸カリウムまたはペルオクソ二硫酸アンモニウム
を使用することを特徴とする請求項１０記載の方法。 - 【請求項１２】 請求項１ないし１１の少なくとも１項
に記載のキナクリドン顔料または顔料組成物をペイン
ト、プラスチックおよび印刷インキを顔料着色するため
に使用する方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4340125:2 | 1993-11-25 | ||
| DE4340125A DE4340125A1 (de) | 1993-11-25 | 1993-11-25 | Verfahren zur Herstellung von linearen, unsubstituierten Chinacridonpigmenten der beta-Phase |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07216255A true JPH07216255A (ja) | 1995-08-15 |
Family
ID=6503382
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6288177A Withdrawn JPH07216255A (ja) | 1993-11-25 | 1994-11-22 | β− 相の直鎖状、非置換キナクリドン顔料の製法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5591258A (ja) |
| EP (1) | EP0655485B1 (ja) |
| JP (1) | JPH07216255A (ja) |
| KR (1) | KR950014232A (ja) |
| CA (1) | CA2136598A1 (ja) |
| DE (2) | DE4340125A1 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH11100521A (ja) * | 1997-08-04 | 1999-04-13 | Clariant Gmbh | キナクリドン系の混晶顔料 |
| JPH11269420A (ja) * | 1998-03-23 | 1999-10-05 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 顔料の処理方法およびインクジェット用記録液 |
| JP2000169745A (ja) * | 1998-11-26 | 2000-06-20 | Clariant Gmbh | 電子写真用トナ―及び現像剤、粉末塗料並びにインクジェットインクにおけるキナクリドン系混晶顔料の使用 |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3055365B2 (ja) * | 1993-06-30 | 2000-06-26 | 東洋インキ製造株式会社 | ２，５−ジ（アリールアミノ）−３，６−ジヒドロテレフタル酸ジアルキルエステル類の製造法およびこれを中間体とするキナクリドン類の製造法 |
| DE19613186A1 (de) * | 1996-04-02 | 1997-10-09 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von Chinacridonpigmenten |
| DE19613190A1 (de) * | 1996-04-02 | 1997-10-09 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von linearen, unsubstituierten Chinacridonpigmenten der ß-Phase |
| DE69830445T2 (de) * | 1997-04-25 | 2006-03-16 | Ciba Speciality Chemicals Holding Inc. | Beta-Chinacridonpigment |
| DE19831097A1 (de) * | 1998-07-10 | 2000-01-13 | Clariant Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Chinacridonpigmenten |
| DE19901060A1 (de) | 1999-01-14 | 2000-07-20 | Clariant Gmbh | Chinacridon-Mischkristallpigmente der gamma-Phase |
| US6482253B1 (en) | 1999-09-29 | 2002-11-19 | John P. Dunn | Powder charging apparatus |
| DE10031558A1 (de) | 2000-06-28 | 2002-01-10 | Clariant Gmbh | Verfahren zur Konditionierung von organischen Pigmenten |
| US6494949B2 (en) * | 2001-01-05 | 2002-12-17 | Sun Chemical Corporation | Process for the preparation of beta-phase quinacridone |
| WO2005085364A1 (en) * | 2004-02-20 | 2005-09-15 | Mca Technologies Gmbh | Process for the preparation of organic pigments |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2844485A (en) * | 1955-07-22 | 1958-07-22 | Du Pont | Organic pigments |
| GB951451A (en) * | 1959-05-15 | 1964-03-04 | Hoechst Ag | Process for the manufacture of linear quinacridone in the ª‰-crystal phase |
| DE1150046B (de) * | 1959-05-15 | 1963-06-12 | Hoechst Ag | Verfahren zur Umwandlung der Kristallstruktur von linearem Rohchinacridon in die reine ª‰-Kristallphase |
| FR1265225A (fr) * | 1960-05-16 | 1961-06-30 | Hoechst Ag | Procédé de préparation de la quinacridone linéaire dans sa phase cristalline beta |
| US3257405A (en) * | 1961-10-02 | 1966-06-21 | Allied Chem | Preparation of quinacridone pigments |
| US4857646A (en) * | 1987-08-24 | 1989-08-15 | Ciba-Geigy Corporation | Modified beta-quinacridone pigment |
| US5229515A (en) * | 1991-06-07 | 1993-07-20 | Ciba-Geigy Corporation | Process for preparing modified β-quinacridone pigment |
| KR0177043B1 (ko) * | 1991-06-07 | 1999-04-01 | 월터클리웨인;한스 피터 위트린 | 개질된 베타 퀴나크리돈의 수성 제조 방법 |
-
1993
- 1993-11-25 DE DE4340125A patent/DE4340125A1/de not_active Withdrawn
-
1994
- 1994-11-17 EP EP94118127A patent/EP0655485B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1994-11-17 DE DE59409036T patent/DE59409036D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1994-11-21 US US08/342,773 patent/US5591258A/en not_active Expired - Fee Related
- 1994-11-22 JP JP6288177A patent/JPH07216255A/ja not_active Withdrawn
- 1994-11-24 KR KR1019940030986A patent/KR950014232A/ko active IP Right Grant
- 1994-11-24 CA CA002136598A patent/CA2136598A1/en not_active Abandoned
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH11100521A (ja) * | 1997-08-04 | 1999-04-13 | Clariant Gmbh | キナクリドン系の混晶顔料 |
| JP4526100B2 (ja) * | 1997-08-04 | 2010-08-18 | クラリアント・プロドゥクテ・（ドイチュラント）・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング | キナクリドン系の混晶顔料 |
| JPH11269420A (ja) * | 1998-03-23 | 1999-10-05 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 顔料の処理方法およびインクジェット用記録液 |
| JP2000169745A (ja) * | 1998-11-26 | 2000-06-20 | Clariant Gmbh | 電子写真用トナ―及び現像剤、粉末塗料並びにインクジェットインクにおけるキナクリドン系混晶顔料の使用 |
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|---|---|
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| KR950014232A (ko) | 1995-06-15 |
| US5591258A (en) | 1997-01-07 |
| DE4340125A1 (de) | 1995-06-01 |
| DE59409036D1 (de) | 2000-02-03 |
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| EP0655485B1 (de) | 1999-12-29 |
| EP0655485A2 (de) | 1995-05-31 |
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