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JPH07268234A - 多環式顔料の分散液に脂肪酸タウリドを使用する方法 - Google Patents

多環式顔料の分散液に脂肪酸タウリドを使用する方法

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JPH07268234A
JPH07268234A JP7000687A JP68795A JPH07268234A JP H07268234 A JPH07268234 A JP H07268234A JP 7000687 A JP7000687 A JP 7000687A JP 68795 A JP68795 A JP 68795A JP H07268234 A JPH07268234 A JP H07268234A
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JP
Japan
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pigment
fatty acid
general formula
parts
mixture
Prior art date
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Withdrawn
Application number
JP7000687A
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English (en)
Inventor
Manfred Urban
マンフレート・ウルバン
Deiitsu Eruuin
エルウイン・デイーツ
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Hoechst AG
Original Assignee
Hoechst AG
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Filing date
Publication date
Application filed by Hoechst AG filed Critical Hoechst AG
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Withdrawn legal-status Critical Current

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Abstract

(57)【要約】 【目的】 多環式顔料の分散液に脂肪酸タウリドを使用
する方法の提供 【構成】 キナクリドンおよびジオキサジンよりなる群
から選ばれた容易に分散可能な多環式顔料は、一般式
(I) R1-CO- NR2-(CH2 n - SO3 - + (I) (式中、R1 は10ないし24個の炭素原子を有する直
鎖または分岐アルキル基であり、R2 は水素原子または
1 〜C6 - アルキル基であり、M+ は水素イオン、ア
ンモニウムイオン、アルカリ金属イオンまたはアルカリ
土類金属イオンであり、そしてnは1または2である)
で示される脂肪酸タウリドまたは一般式(I)の少なく
とも2種の脂肪酸タウリドの混合物を使用することによ
り調整される。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明の分野は、キナクリドンお
よびジオキサジンよりなる群から選ばれた高い着色力を
有する、容易に分散可能な多環式顔料を製造する方法法
に関する。
【0002】
【従来の技術】顔料を高分子材料に混入する場合には顔
料に種々の厳しい要求が課せられている。高い着色力を
達成するために、微細分散した顔料は容易に分散可能で
ありそして適用媒体中に容易に混入することができなけ
ればならない。この要求は、顔料が微細であればあるほ
どそして顔料の用途範囲が広ければ広いほどますます厳
しく満たされねばならない。例えばある種の適用媒体中
での分散が不完全のままであれば最適な着色力が達成さ
れない。
【0003】その顔料の適用性を改善するために、顔料
を表面活性剤で処理することができることが公知であ
る。米国特許第3,865,605号明細書中には、顔
料をアルキルアリ−ルスルホネ−トまたはアルキルポリ
グリコ−ルエ−テルスルフェ−トのアルカリ溶液で処理
し、引き続いて酸性化しそして単離することが教示され
ている。この場合得られる顔料は、被覆材料およびペイ
ントの顔料着色にしか適さないので、その使用は著しく
限られている。さらにある種の適用分野において、フェ
ノ−ル化合物をベ−スとする表面活性剤の使用は環境保
護の理由から許容されない。
【0004】ペリレン顔料の適用性を改善するための添
加剤として、若干の表面活性剤──脂肪酸タウリドをも
包含する──が提案されている。しかしペリレン顔料の
使用は、ペイント分野に限られている。
【0005】米国特許第4,496,731号明細書中
には、ペリレンテトラカルボン酸N,N′- ジメチルイ
ミド顔料の製造が記載されている。この顔料の製造にお
いて特に使用されている表面活性剤は、樹脂セッケンお
よび第四アンモニウム塩である。
【0006】この場合、好ましくは金属粉塗料において
使用される、透明な顔料が得られる。しかし脂肪酸タウ
リドを使用すれば、必要な用途に不適な不透明な顔料が
得られる。
【0007】
【発明が解決しようとする課題】従来特殊な表面活性剤
を添加した場合には特殊な使用にしか適さない顔料しか
得られなかった。キナクリドンおよびジオキサジン顔料
の場合種々な使用分野への単一の表面活性剤の使用は従
来成功していなかった。種々な使用分野において容易に
分散可能であり、凝集安定性でありそして相容性であ
る、上述の容易に分散可能な、毒性の少ない顔料を製造
する必要があった。
【0008】
【課題を解決するための手段】本発明者は、驚くべきこ
とに、1種または2種以上の脂肪酸タウリドを使用する
ことにより上記の課題を解決することができることを見
出した。
【0009】本発明は、キナクリドンおよびジオキサジ
ンよりなる群から選ばれた容易に分散可能な多環式顔料
を製造するために、一般式(I) R1-CO- NR2-(CH2 n - SO3 - + (I) (式中、R1 は10ないし24個、好ましくは11ない
し13個の炭素原子を有する直鎖または分岐アルキル基
であり、R2 は水素原子またはC1 〜C6 - アルキル基
であり、M+ は水素イオン、アンモニウムイオン、アル
カリ金属イオンまたはアルカリ土類金属イオン、好まし
くはNa+ 、K+ またはCa+ + であり、そしてnは1
または2である)で示される脂肪酸タウリドまたは一般
式(I)の少なくとも2種の脂肪酸タウリドの混合物を
使用する方法に関する。
【0010】本発明により使用される脂肪酸タウリドと
しては、その脂肪酸残基R1 が11ないし13個の炭素
原子を有する脂肪酸タウリドまたはこのような脂肪酸タ
ウリドの混合物が特に重要である。
【0011】本発明により容易に分散可能なジオキサジ
ンよりなる群から選ばれた顔料の例は、式
【0012】
【化3】
【0013】で示されるC.I.ピグメント バイオレ
ット 23(C.I.第51319号)および式
【0014】
【化4】
【0015】で示されるC.I.ピグメント バイオレ
ット 37(C.I.第51345号)である。本発明
により容易に分散可能なキナクリドンよりなる群から選
ばれた顔料の例は、式
【0016】
【化5】
【0017】で示されるC.I.ピグメント バイオレ
ット 19(C.I.第46500号)──これはβ-
相またはγ- 相として存在していてもよい──およびま
た2,9- ジメチルキナクリドン、1,8- ジクロロキ
ナクリドン、2,9- ジクロロキナクリドン、3,10
- ジクロロキナクリドンおよび2,9- ジ- N- メチル
カルボキシアミドキナクリドンである。
【0018】脂肪酸タウリドの適用は、顔料を製造する
際の種々な段階において行われることができる。ジオキ
サジン顔料の場合、顔料を製造する際、BIOS Fi
nal Report 960、第75頁に従えば有機
芳香族溶剤中での合成中粗結晶として得られる粗顔料の
顔料形態への変換が達成されねばならない。このこと
は、微粉砕化(前顔料−prepigent−)および
その後の仕上げ操作により達成される。微粉砕化は、例
えば湿式磨砕操作および乾式磨砕操作、濃酸中での溶解
または縣濁およびその後の水中への放出、バッティング
(vatting)および再酸化により行われる。
【0019】キナクリドン顔料を製造する場合、英国特
許出願A第951451号明細書に記載のように微粉化
は、合成中直接行なうことができる。微粉砕化後存在し
ている微粉化した前顔料はまだ直接的使用に適さないの
で、さらに仕上げ処理に付さねばならない。このような
処理の例は、表面活性剤を添加してまたは添加せずに、
顔料分散剤を添加してまたは添加せずに水、溶剤、酸ま
たはアルカリにより後処理することおよび/または熱処
理することである。
【0020】本発明は、また前記顔料を製造する方法に
おいて、仕上げ操作前、仕上げ操作中または仕上げ操作
後脂肪酸タウリドを添加することを特徴とする方法に関
する。この方法は、脂肪酸タウリドを微粉砕化中に添加
するかまたは単離した湿潤顔料に添加することも可能で
ある。脂肪酸タウリドは、好ましくは仕上げ操作の直
前、すなわち前顔料に添加される。
【0021】特に好ましい方法は、前顔料に対し1ない
し3倍量の溶剤を仕込み、次にこれを酸の添加により酸
性化することからなる方法である。適当な溶剤は、仕上
げ操作に使用される後記の溶剤である。脂肪酸タウリド
の塩が、この混合物中に導入されそして溶解される。そ
の後、例えば米国特許第4,253,839号明細書中
に記載の方法により得られるような前顔料を導入しそし
て攪拌する。5ないし10倍量の水の添加後、混合物を
50ないし150℃の温度において1ないし5時間攪拌
する。その後溶剤を留去しそして顔料を慣用の方法で単
離する。
【0022】別の可能な方法は、脂肪酸タウリドの水溶
液またはアルカリ水溶液を、仕上げ操作後または溶剤の
除去後存在している顔料水性縣濁液に添加しそして混合
物を50ないし100℃の温度において1ないし5時間
後処理することからなる。その後顔料縣濁液を酸性化し
そして顔料を慣用方法で単離する。
【0023】このような仕上げ操作用の適当な溶剤の例
は、次の通りである:脂環式炭化水素、例えばシクロヘ
キサン、C1 〜C8 - アルカノ−ルおよび脂環式アルコ
−ル、例えばメタノ−ル、エタノ−ル、n- またはイソ
プロパノ−ル、n- またはイソブタノ−ル、第三ブタノ
−ル、ペンタノ−ル、ヘキサノ−ル、シクロヘキサノ−
ル、C1 〜C5 - ジアルキルまたは環状ケトン、例えば
アセトン、ジエチルケトン、メチルイソブチルケトン、
メチルエチルケトンまたはシクロヘキサノン、エ−テル
およびグリコ−ルエ−テル、例えばエチレングリコ−ル
またはプロピレングリコ−ルのモノメチルエ−テルまた
はモノエチルエ−テルまたはブチルグリコ−ル、エチル
ジグリコ−ルまたはメトキシブタノ−ル、芳香族炭化水
素、例えばトルエン、キシレンまたはエチルベンゼン、
環状エ−テル、例えばテトラヒドロフラン、芳香族塩素
化炭化水素、例えばクロロベンゼン、o- ジクロロベン
ゼンまたは1,2,4- トリクロロベンゼンまたはブロ
モベンゼン、置換芳香族化合物、例えば安息香酸、ニト
ロベンゼンまたはフェノ−ル、、脂肪族カルボキシアミ
ド、例えばホルムアミドまたはジメチルホルムアミド、
環状カルボキシアミド、例えばN- メチルピロリドン、
1 〜C4 - アルキルカルボキシレ−ト、例えばギ酸ブ
チル、酢酸エチルまたはブロピオン酸ブロピル、カルボ
ン酸C1 〜C 4 - グリコ−ルエステル、C1 〜C4 - ア
ルキルフタレ−トおよびC1 〜C4 -アルキルベンゾエ
−ト、例えばエチルベンゾエ−ト、複素環式塩基、例え
ばビリジン、モルホリンまたはピコリンおよびジメチル
スルホキシドおよびスルホラン。
【0024】好ましい有機溶剤は、アルカノ−ル、特に
エタノ−ル、プロパノ−ル、ブタノ−ルおよびペンタノ
−ル、脂肪族カルボキシアミド、例えばホルムアミドま
たはジメチルホルムアミド、環状カルボキシアミド、特
にN- メチルピロリドンおよびC1 〜C5 - ジアルキル
または環状ケトン、特にアセトン、ジエチルケトン、メ
チルイソブチルケトン、メチルエチルケトンまたはシク
ロヘキサノンである。
【0025】さらに脂肪酸タウリドを固体の形でまたは
水溶液またはアルカリ水溶液として仕上げ顔料に添加す
ることも可能である。脂肪酸タウリドは、乾燥顔料に対
し0.1ないし10重量%、好ましくは0.5ないし
5.0重量%の量で添加される。
【0026】脂肪酸タウリドのほかに、他の顔料分散剤
を添加することもできる。脂肪酸タウリドと組み合わせ
て使用することができる適当な顔料分散剤は、一般式
(II) P- [X]m (II) 〔式中、Pはキナクリドンまたはジオキサジン、好まし
くはC.I.ピグメント バイオレット 19または
C.I.ピグメント バイオレット 23をベ−スとす
る顔料のm- 価残基であり、mは1ないし4であり、そ
してXは一般式(III)
【0027】
【化6】
【0028】(式中、Aは5- または6- 員芳香族複素
環体──これは縮合していても良くそして窒素、酸素お
よび硫黄から選ばれた同一または異なる1ないし3個の
ヘテロ原子を含有し、好ましくはイミダゾリルまたはイ
ンドリルであり、そして複素環体は炭素原子を介してメ
チレン基に結合している──であり、R3 およびR4
水素原子、C1 〜C4 - アルキル、C2 〜C4 - アルケ
ニルまたはアリ−ル基、好ましくはフェニル基でであ
り、そしてR3 およびR4 は一緒になって脂肪族または
芳香族環を形成することもでき、そしてR5 は水素原子
またはC1 〜C4 - アルキル、C1 〜C3 - ヒドロキシ
アルキルまたはC2 〜C4 - アルケニル基である)で示
される基であるか、またはXは一般式(IV)
【0029】
【化7】
【0030】(式中、R7 およびR8 は互いに関係なく
それぞれ水素原子またはC1 〜C20- アルキル、C2
20- アルケニルまたはC5 〜C7 - シクロアルキル基
であるか、またはR7 およびR8 は、隣接窒素原子と共
に脂肪族または芳香族、5- または6- 員複素環残基─
─これは環員としてそれぞれ窒素、酸素および硫黄から
選ばれた同一または異なる1ないし3個のヘテロ原子を
含有する──、好ましくはモルホリニルまたはピロリジ
ニルであり、そしてR6 は水素原子またはC1 〜C4 -
アルキル基であり、pは1ないし6でありそしてoは1
または2である)で示される基である〕で示される顔料
分散剤である。
【0031】上記の顔料分散剤は、有利には基礎顔料に
対し0ないし10重量%、好ましくは0.5ないし5重
量%の量で添加される。顔料分散剤は、微粉砕化中、仕
上げ操作前、仕上げ操作中または仕上げ操作後または単
離した湿潤顔料に添加することができる。
【0032】上記の顔料分散剤は、例えば米国特許出願
A第4,317,682号明細書、米国特許出願A第
4,310,359号明細書および米国特許出願A第
4,986,852号明細書中に記載されている。
【0033】さらに本発明は、実質的に a)キナクリドンおよびジオキサジンよりなる群から選
ばれた顔料 b)一般式(I)の1または多数の脂肪酸タウリド、お
よび c)所望により一般式(II)の顔料分散剤 からなる顔料組成物に関する。
【0034】実質的に a)キナクリドンおよびジオキサジンよりなる群から選
ばれた顔料99.9ないし90重量%、好ましくは9
9.5ないし90重量%、 b)一般式(I)の1または多数の脂肪酸タウリド0.
1ないし10重量%、好ましくは0.5ないし5重量%
および c)一般式(II)の顔料分散剤0ないし9.9重量
%、好ましくは0.5ないし5重量%からなる顔料組成
物が好ましい。
【0035】C.I.ピグメント バイオレット 19
またはC.I.ピグメント バイオレット 23からな
る、上記のような顔料組成物が特に好ましい。未処理顔
料と比較して本発明による顔料組成物は、慣用の適用媒
体中での著しく改善された分散安定性を示す。脂肪酸タ
ウリドの添加により、未処理顔料および他の表面活性剤
で処理した顔料と比較してその使用範囲が著しく拡張さ
れる顔料組成物が得られるということは驚くべきことで
ありそして予測できなかった。これにより種々な適用範
囲に応じて同一の基礎顔料から多種類の顔料組成物を製
造、準備することを不必要にする。
【0036】本発明の方法によるキナクリドンおよびジ
オキサジン顔料組成物の製造は、特に経済的でありそし
て無公害である。適切に使用する場合、脂肪酸タウリド
は顔料上に定量的に残留するので非常に少量のみが廃水
中に排出するが、その分解性が良好であるために、廃水
の生物学的処理により完全に除去される。
【0037】さらに少量のみの化学薬品および溶剤の使
用ですむので引き続いてさらに加工するかまたは再び完
全に再生使用することができる。それゆえ廃棄物処理問
題が生じない。
【0038】本発明により得られる顔料および顔料組成
物は、ペイント、印刷およびプラスチック部門での着色
において使用する場合、それらが優れた着色力性および
流動学的性質および良好な光沢性を有することが特徴で
ある。本発明により製造される顔料および顔料組成物
は、天然または合成高分子有機材料の顔料着色に使用す
ることができる。
【0039】前記顔料または顔料組成物を用いて顔料着
色することができる高分子有機材料の例は、個々にまた
は混合した、セルロ−スエ−テルおよびセルロ−スエス
テル、例えばエチルセルロ−ス、ニトロセルロ−ス、セ
ルロ−スアセテ−トまたはセルロ−スブチレ−ト、天然
または合成樹脂、例えば付加重合樹脂または縮合樹脂、
例えばアミノ樹脂、特に尿素- - ホルムアルデヒドおよ
びメラミン- ホルムアルデヒド樹脂、アルキド樹脂、ア
クリル樹脂、フェノ−ル樹脂、ポリカ−ボネ−ト、ポリ
オレフィン、例えばポリスチレン、ボリ塩化ビニル、ポ
リエチレン、ポリプロピレン、ポリアクリロニトリルお
よびポリアクリル酸エステル、ポリアミド、ポリウレタ
ンまたはポリエステル、ゴム、カゼイン、シリコ−ンお
よびシリコ−ン樹脂である。
【0040】このような関係において上記高分子有機化
合物は、可塑性組成物、溶融物としてまたは紡糸溶液、
塗料、被覆材料または印刷インキ等の形で存在していて
よい。使用目的次第で、本発明により得られる顔料をト
−ナ−としてまたは組成物または分散液の形で使用する
ことが有利である。本発明による顔料または顔料組成物
は、顔料着色されるべき高分子有機材料に対し、好まし
くは0.1ないし10%の量で使用される。
【0041】本発明による顔料または顔料組成物は、ア
ルキドメラミン樹脂およびアクリル樹脂塗料およびポリ
イソシアネ−ト- 架橋性アルキド樹脂およびアクリル樹
脂をベ−スとする二成分塗料および新規な水性塗料およ
び低溶剤ハイソリッド塗料(高い固形分を有する)より
なる群から選ばれた慣用の塗料系において使用するのに
特に適する。
【0042】本発明により製造される顔料および顔料組
成物は、多くの適用媒体中に容易にそして非常に微細に
分散することができる。これらは、優れた堅牢性をもっ
て高い着色力、高い光沢度および高い透明度を有する塗
料および印刷インキを製造するために使用することがで
きる。
【0043】本発明により製造される顔料および顔料組
成物の塗料部門における性質を評価するために、多数の
公知塗料から次のものを選択した:合成脂肪酸および無
水フタル酸からなる中油、不乾性アルキド樹脂およびブ
タノ−ル- エ−テル化メラミン樹脂およびリシノ−ル酸
をベ−スとする不乾性アルキド樹脂(短油)成分をベ−
スとする、芳香族体- 含有アルキドメラミン樹脂塗料
(AM)、非水性分散液をベ−スとするハイソリッドア
クリル焼付け仕上げ塗料(HSS)、アクリル樹脂をベ
−スとする二成分塗料(ICA)、メラミン添加してい
ない中油、アルキド樹脂塗料(MA4)およびポリウレ
タンをベ−スとする水性塗料(PUR)。
【0044】本発明により製造される顔料組成物の印刷
部門における性質を評価するために、多数の公知印刷シ
ステムから、ニトロセルロ−スをベ−スとする凹版印刷
システムおよびアルキド樹脂をベ−スとするオフセット
印刷システムを選択した。
【0045】着色力および色調は、DIN(ドイツ工業
規格)第55986号により測定した。分散後の磨砕材
料の流動学的性質(mill base rheolo
gy)は、次の5段階スケ−ルによって評価した: 5 高流動性 4 流動性 3 粘稠性 2 僅かに固化 1 固化 磨砕後の材料を最終顔料濃度に希釈した後、粘度をEr
ichsen社製Rossman「viscospat
ula」,Type 301により測定した。光沢度測
定は、DIN第67530号(ASTM D第523
号)によりシ−ト上でByk- Mallinckrod
t,Wesel社製「multigloss」(登録商
標)光沢度測定装置を用いて測定した。
【0046】
【実施例】以下の例において部及び百分率の記載はそれ
ぞれ重量に関する。 │ 例 1 85%イソブタノ−ル900部を攪拌式容器中に仕込み
そして98%ギ酸30部を添加する。この混合物に一般
式(I)の脂肪酸タウリド混合物のナトリウム塩(活性
物質の含有率50%、残分は合成塩、主として硫酸ナト
リウムからなる)4.5部を添加しそして溶解させる。
この一般式(I)において、R1 は11ないし13個の
炭素原子を有する、天然脂肪酸混合物のアルキル残基で
あり、R 2 は水素原子でありそしてM+ はナトリウムイ
オンである。次に、米国特許出願A第4,253,83
9号明細書、例2により製造したC.I.ピグメント
バイオレット 23の前顔料──これは合成塩、主とし
て塩化ナトリウム25%を含有する──600部を添加
しそして混合物を20ないし25℃において20時間攪
拌する。この時間中さらに85%イソブタノ−ル600
部を添加する。その後水3600部を添加し、混合物を
5時間加熱し沸騰させそしてイソブタノ−ルをブリッジ
において100℃への加熱により共沸留去させる。60
℃に冷却後、顔料を吸引濾別し、中性および無塩になる
まで水で洗浄しそして80℃において乾燥させる。
【0047】AM塗料において高い着色力を有する透明
な被覆物を与える顔料438.7部が得られる。流動学
的性質は3ないし4であると評価される。粘度は7.0
sでありそして光沢度測定値は74である。ICA塗料
において高い着色力を有する透明な被覆物が得られる。
粘度は15.6sでありそして光沢度測定値は85であ
る。MA4塗料において高い着色力を有する透明な被覆
物が得られる。粘度は40.6sでありそして光沢度測
定値は81である。NC印刷インキにおいて高い着色力
および高い光沢度を有する透明な印刷物が得られる。オ
フセット印刷において高い透明度および高い着色力を有
する印刷物が得られる。印刷インキの流動性は非常に良
好でありそしてその粘度は低い。PVC塗料において高
い着色力を有する着色物が得られる。分散性およびブリ
−ジング堅牢性は良好である。 例 2 85%イソブタノ−ル150部を攪拌式容器中に仕込み
そして98%ギ酸5部を添加する。この混合物に一般式
(I)の脂肪酸タウリド混合物のナトリウム塩(活性物
質の含有率50%、残分は合成塩、主として硫酸ナトリ
ウムからなる)3.75部を添加しそして溶解させる。
この一般式(I)において、R1 は11ないし13個の
炭素原子を有する、天然脂肪酸混合物のアルキル残基で
あり、R 2 は水素原子でありそしてM+ はナトリウムイ
オンである。次に、米国特許出願A第4,253,83
9号明細書、例2により製造したC.I.ピグメント
バイオレット 23の前顔料──これは合成塩、主とし
て塩化ナトリウム25%を含有する──100部を添加
しそして混合物を20ないし25℃において20時間攪
拌する。この時間中さらに85%イソブタノ−ル100
部を添加する。その後水600部を添加し、混合物を5
時間加熱し沸騰させそしてイソブタノ−ルをブリッジに
おいて100℃への加熱により共沸留去させる。60℃
に冷却後、顔料を吸引濾別し、中性および無塩になるま
で水で洗浄しそして80℃において乾燥させる。
【0048】PUR塗料において高い着色力を有する透
明な被覆物を与える顔料74.1部が得られる。流動学
的性質は5であると評価される。顔料を例2に類似し
て、ただし脂肪酸タウリドを添加せずに製造すれば、こ
の顔料を用いて形成した被覆物は著しく低い着色力を有
する。 例 3 85%イソブタノ−ル375部を攪拌式容器中に仕込み
そして98%ギ酸12.5部を添加する。この混合物に
一般式(I)の脂肪酸タウリド混合物のナトリウム塩
(活性物質の含有率50%、残分は合成塩、主として硫
酸ナトリウムからなる)1.9部を添加しそして溶解さ
せる。この一般式(I)において、R1 は11ないし1
3個の炭素原子を有する、天然脂肪酸混合物のアルキル
残基であり、R2 は水素原子でありそしてM+ はナトリ
ウムイオンである。次に、米国特許出願A第4,25
3,839号明細書、例2により製造したC.I.ピグ
メントバイオレット 23の前顔料──これは合成塩、
主として塩化ナトリウム25%を含有する──250部
を添加しそして混合物を20ないし25℃において20
時間攪拌する。この時間中さらに85%イソブタノ−ル
250部を添加する。その後水1500部を添加しそし
て混合物を加圧下に100℃において5時間加熱する。
90℃に冷却後、イソブタノ−ルをブリッジにおいて1
00℃までの加熱により共沸留去させる。混合物を60
℃に冷却し、顔料を吸引濾別し、中性および無塩になる
まで水で洗浄しそして80℃において乾燥させる。
【0049】AM塗料において高い着色力を有する透明
な被覆物を与える顔料177.3部が得られる。NC印
刷インキにおいて高い着色力および高い光沢度を有する
透明な印刷物が得られる。オフセット印刷において、高
い透明度および高い着色力を有する印刷物が得られる。
印刷インキの流動性は非常に良好でありそしてその粘度
は低い。 例 4 85%イソブタノ−ル150部を攪拌式容器中に仕込み
そして98%ギ酸5部を添加する。この混合物に一般式
(I)の脂肪酸タウリド混合物のナトリウム塩(活性物
質の含有率50%、残分は合成塩、主として硫酸ナトリ
ウムからなる)1.9部を添加しそして溶解させる。こ
の一般式(I)において、R1 は11ないし13個の炭
素原子を有する、天然脂肪酸混合物のアルキル残基であ
り、R2は水素原子でありそしてM+ はナトリウムイオ
ンである。次に、米国特許出願A第4,253,839
号明細書、例2により製造したC.I.ピグメント バ
イオレット 23の前顔料──これは合成塩、主として
塩化ナトリウム25%を含有する──100部を添加し
そして混合物を20ないし25℃において20時間攪拌
する。この時間中さらに85%イソブタノ−ル100部
を添加する。その後水600部を添加しそして混合物を
加圧下に125℃において5時間加熱する。90℃に冷
却後、イソブタノ−ルをブリッジにおいて100℃まで
の加熱により共沸留去させる。混合物を60℃に冷却
し、顔料を吸引濾別し、中性および無塩になるまで水で
洗浄しそして80℃において乾燥させる。
【0050】AM塗料において高い着色力を有する透明
な被覆物を与える顔料74.3部が得られる。NC印刷
インキにおいて高い着色力および高い光沢度を有する透
明な印刷物が得られる。 例 5 85%イソブタノ−ル100部を攪拌式容器中に仕込み
そして一般式(I)の脂肪酸タウリド混合物のナトリウ
ム塩(活性物質の含有率50%、残分は合成塩、主とし
て硫酸ナトリウムからなる)2.5部を添加しそして溶
解させる。この一般式(I)において、R1 は11ない
し13個の炭素原子を有する、天然脂肪酸混合物のアル
キル残基であり、R2 は水素原子でありそしてM+ はナ
トリウムイオンである。次に、米国特許出願A第4,2
53,839号明細書、例2により製造したC.I.ピ
グメント バイオレット 23の脱塩した前顔料50部
を添加しそして混合物を20ないし25℃において20
時間攪拌する。この時間中さらに85%イソブタノ−ル
65部を添加する。その後水400部および塩化カルシ
ウム0.4部の溶液を添加しそして混合物を5時間加熱
し沸騰させそしてイソブタノ−ルをブリッジにおいて1
00℃への加熱により共沸留去させる。60℃に冷却
後、顔料を吸引濾別し、中性および無塩になるまで水で
洗浄しそして80℃において乾燥させる。
【0051】PVC塗料において高い着色力を有する透
明な着色物を与える顔料48.5部が得られる。 例 6 85%イソブタノ−ル90部を攪拌式容器中に仕込みそ
して98%ギ酸3部を添加する。次に、米国特許出願A
第4,253,839号明細書、例2により製造した
C.I.ピグメント バイオレット 23の前顔料──
これは合成塩、主として塩化ナトリウム25%を含有す
る──60部を添加しそして混合物を20ないし25℃
において20時間攪拌する。この時間中さらに85%イ
ソブタノ−ル60部を添加する。その後水360部を添
加し、混合物を5時間加熱し沸騰させそしてイソブタノ
−ルをブリッジにおいて100℃への加熱により共沸留
去させる。60℃に冷却後、水22部および一般式
(I)の脂肪酸タウリド混合物のナトリウム塩(活性物
質の含有率50%、残分は合成塩、主として硫酸ナトリ
ウムからなる)1.12部の溶液を添加する。この一般
式(I)において、R1 は11ないし13個の炭素原子
を有する、天然脂肪酸混合物のアルキル残基であり、R
2 は水素原子でありそしてM+ はナトリウムイオンであ
る。混合物を60℃において1時間攪拌する。次に顔料
を吸引濾別し、中性および無塩になるまで水で洗浄しそ
して80℃において乾燥させる。
【0052】AM塗料において高い着色力を有する透明
な被覆物を与える顔料44.1部が得が得られる。 例 7 78%硫酸400部を攪拌式容器中に仕込みそしてC.
I.ピグメント バイオレット 23の粗顔料40部を
添加する。混合物を50℃に加熱しそしてこの温度にお
いて5時間攪拌する。次に縣濁液を水6000部に添加
しそして固体生成物を吸引濾別しそして中性になるまで
水で洗浄する。濾過残留物を水600部中に導入しそし
て5%水酸化ナトリウムの添加によりpH7に調節しそ
して固体生成物を吸引濾別しそして中性になるまで水で
洗浄する。濾過残留物を、水480部、98%ギ酸1部
および一般式(I)の脂肪酸タウリド混合物のナトリウ
ム塩(活性物質の含有率50%、残分は合成塩、主とし
て硫酸ナトリウムからなる)1部からなる溶液中に縣濁
させる。この一般式(I)において、R1 は11ないし
13個の炭素原子を有する、天然脂肪酸混合物のアルキ
ル残基であり、R2は水素原子でありそしてM+ はナト
リウムイオンである。次に100%イソブタノ−ル12
0部を添加する。混合物を攪拌しながら5時間加熱し沸
騰させ、次にイソブタノ−ルをブリッジにおいて100
℃への加熱により共沸留去させる。60℃に冷却後、顔
料を吸引濾別し、中性および無塩になるまで水で洗浄し
そして80℃において乾燥させる。
【0053】AM塗料において高い着色力を有する被覆
物を与える顔料39.9部が得られる。 例 8 水85.5部、100%イソブタノ−ル3.6部、水酸
化ナトリウム0.9部およびC.I.ピグメント バイ
オレット 23の粗顔料(合成からの塩26%と共に実
顔料74%を含む)13.6部からなる縣濁液を磨砕エ
レメントとしての直径0.3〜0.4mmを有する混合
酸化ジルコニウムビ−ズ336部を充填した、Drai
s PML型の攪拌式ボ−ルミル(Draiswerk
e GmbH,Mannheimにより製造)の攪拌式
ボ−ルミル中に配量しそして充填物を30分間25℃に
おいてそして15.6m/sの攪拌機周速および磨砕ス
ペ−ス1リットル当たり3.1kWの比出力密度におい
て磨砕する。次にミルベ−ス縣濁液を、ふるい分けて磨
砕エレメントを除去し、磨砕エレメントを水42部でゆ
すぎ、次にミルベ−ス縣濁液を混合しそしてイソブタノ
−ルをブリッジにおいて100℃への加熱により共沸留
去させる。次に一般式(I)の脂肪酸タウリド混合物の
ナトリウム塩(活性物質の含有率50%、残分は合成
塩、主として硫酸ナトリウムからなる)0.25部を添
加する。この一般式(I)において、R 1 は11ないし
13個の炭素原子を有する、天然脂肪酸混合物のアルキ
ル残基であり、R2 は水素原子でありそしてM+ はナト
リウムイオンである。混合物を95℃において1時間攪
拌し、70℃に冷却しそしてギ酸3.6部の添加により
3〜4のpHに調節する。60℃に冷却後、顔料組成物
を吸引濾別し、中性および無塩になるまで水で洗浄しそ
して80℃において乾燥させる。
【0054】HSS塗料において高い着色力を有する被
覆物を与える顔料10.1部が得られる。 例 9 水40部、水酸化ナトリウム0.4部およびC.I.ピ
グメント バイオレット 23の粗顔料(合成からの塩
26%と共に実顔料74%を含む)13.6部からなる
縣濁液を磨砕エレメントとしての直径0.3〜0.4m
mを有する混合酸化ジルコニウムビ−ズ35.5部を充
填した、米国特許第5,062,577号明細書中に記
載の攪拌式ボ−ルミル中に毎時1200部の速度で配量
しそして充填物を1時間50ないし55℃においてそし
て15.6m/sの攪拌機周速および磨砕スペ−ス1リ
ットル当たり3.1kWの比出力密度において循環させ
て磨砕し、次にミルベ−ス縣濁液を分離する。これを9
8%ギ酸3.6部の添加により3〜4のpHに調節す
る。次にイソブタノ−ル30部および一般式(I)の脂
肪酸タウリド混合物のナトリウム塩(活性物質の含有率
50%、残分は合成塩、主として硫酸ナトリウムからな
る)0.25部を添加する。この一般式(I)におい
て、R1 は11ないし13個の炭素原子を有する、天然
脂肪酸混合物のアルキル残基であり、R2 は水素原子で
ありそしてM+ はナトリウムイオンである。混合物を沸
騰温度において5時間攪拌し、次にイソブタノ−ルをブ
リッジにおいて100℃への加熱により共沸留去させ
る。60℃に冷却後、水25部および30.0%水湿潤
プレスケ−キの形の一般式(II)の顔料分散剤0.5
部の縣濁液を添加する。この一般式(II)において、
PはC.I.ピグメント バイオレット 23の分子構
造を意味しそしてXは一般式(III)──式中、Aは
イミダゾリル残基であり、R3 はメチル基であり、R4
およびR5 はそれぞれ水素原子である──で示される基
でありそしてmは1である(この顔料分散剤は、約50
%の非置換C.I.ピグメント バイオレット 23を
も含有する。)。バッチを60℃において1時間攪拌す
る。顔料組成物を吸引濾別し、中性および無塩になるま
で水で洗浄しそして80℃において乾燥させる。
【0055】高い光沢度および着色力を有するNC印刷
物を与える顔料組成物10.1部が得られる。粘度およ
び印刷可能なインキの組成物中で消費される溶剤の量
は、非常に低い。 例 10 C.I.ピグメント バイオレット 23の粗顔料(合
成からの塩26%と共に実顔料74%を含む)30部お
よび一般式(I)の脂肪酸タウリド混合物のナトリウム
塩(活性物質の含有率50%、残分は合成塩、主として
硫酸ナトリウムからなる)1.11部を順次円筒形磨砕
エレメント〔Groh GmbHにより製造された、直
径12mmを有するCylpebs(登録商標)〕14
00部を容積90%に充填したプラスチック容器中に導
入する。この一般式(I)において、R1 は11ないし
13個の炭素原子を有する、天然脂肪酸混合物のアルキ
ル残基であり、R2 は水素原子でありそしてM+ はナト
リウムイオンである。混合物を振動ミル(Siebte
chnik Mueheimにより製造された、Vib
ratom型の)で振動下に4時間磨砕して微細なミル
ベ−スを得、次にこれをふるい分けて磨砕エレメントか
ら分離させる。ミルベ−ス27.3部が得られる。
【0056】85%イソブタノ−ル37.5部を攪拌式
容器中に仕込みそして98%ギ酸1.25部を添加す
る。次に上記ミルベ−ス25部を導入しそして混合物を
20ないし25℃において20時間攪拌する。この時間
中さらに85%イソブタノ−ル50部を添加する。その
後水150部を添加し、混合物を5時間加熱し沸騰させ
そしてイソブタノ−ルをブリッジにおいて100℃への
加熱により共沸留去させる。60℃に冷却後、顔料を吸
引濾別し、中性および無塩になるまで水で洗浄しそして
80℃において乾燥させる。
【0057】AM塗料において高い着色力を有する透明
な着色物を与える顔料17.8部が得られる。 例 11 水500部を攪拌式容器中に仕込みそして英国特許出願
A第951451号明細書により製造した顔料(C.
I.ピグメント バイオレット 19、β- 相)40部
を湿潤フィルタ−ケ−キの形で導入しそして縣濁させ
る。次に縣濁液を50℃に加熱しそしてこの温度におい
て水9部および一般式(I)の脂肪酸タウリド混合物の
ナトリウム塩(活性物質の含有率50%、残分は合成
塩、主として硫酸ナトリウムからなる)1部を添加す
る。この一般式(I)において、R1 は11ないし13
個の炭素原子を有する、天然脂肪酸混合物のアルキル残
基であり、R2 は水素原子でありそしてM+ はナトリウ
ムイオンである。混合物を50℃において2時間攪拌
し、次に1%塩酸の添加により1のpHに調節しそして
固体生成物を吸引濾別し、中性および無塩になるまで水
で洗浄しそして80℃において乾燥させる。
【0058】AM塗料において高い着色力を有する透明
な着色物を与える顔料39.8部が得られる。 例 12 水225部、エタノ−ル225部、水酸化ナトリウム
2.25部および英国特許出願A第951451号明細
書中に記載の方法により製造した顔料(C.I.ピグメ
ント バイオレット 19、β- 相)40部の縣濁液を
攪拌式容器中に仕込む。一般式(I)──式中、R1
11ないし13個の炭素原子を有する、天然脂肪酸混合
物のアルキル残基であり、R2 は水素原子でありそして
+ はナトリウムイオンである──の脂肪酸タウリドの
ナトリウム塩(活性物質の含有率50%、残分は合成
塩、主として硫酸ナトリウムからなる)0.5部および
一般式(II)──式中、Pはキナクリドン残基であ
り、Xは一般式(IV)(式中、R6 は水素原子であり
そして、R7 およびR8 はそれぞれメチル基でありそし
てpは3でありそしてoは2である)で示される基であ
る──の顔料分散剤2部を順次この縣濁液に添加する。
次に水500部を添加しそしてエタノ−ルをブリッジに
おいて100℃まで加熱して留去させる。その後混合物
のpHを1%硫酸の添加により1に調節しそして混合物
をさらに1時間攪拌しそして固体生成物を吸引濾別し、
中性および無塩になるまで水で洗浄しそして80℃にお
いて乾燥させる。
【0059】AM塗料において高い着色力を有する透明
な着色物を与える顔料41.5部が得られる。流動学的
性質は5であると評価され、光沢度測定値は81であ
る。 例 13 水500部を攪拌式容器中に仕込みそして英国特許出願
A第1002641号明細書中に記載の方法により製造
した顔料(C.I.ピグメント バイオレット19、γ
- 相)40部を湿潤フィルタ−ケ−キの形で添加しそし
て縣濁させる。次に縣濁液を50℃に加熱しそしてこの
温度において水9部および一般式(I)の脂肪酸タウリ
ドのナトリウム塩(活性物質の含有率50%、残分は合
成塩、主として硫酸ナトリウムからなる)0.8部の溶
液を添加する。この一般式(I)において、R1 は11
ないし13個の炭素原子を有する、天然脂肪酸混合物の
アルキル残基であり、R2 は水素原子でありそしてM+
はナトリウムイオンである。混合物を50℃において2
時間攪拌し、次に1%塩酸の添加により1のpHに調節
しそして1時間攪拌しそして固体生成物を吸引濾別し、
中性および無塩になるまで水で洗浄しそして80℃にお
いて乾燥させる。
【0060】AM塗料において高い着色力を有する透明
な着色物を与える顔料41.0部が得られる。 例 14 水500部を攪拌式容器中に仕込みそして米国特許第
3,256,285号明細書中に記載の方法により製造
した2,9- ジメチルキナクリドンの顔料40部を湿潤
フィルタ−ケ−キの形で導入しそして縣濁させる。次に
縣濁液を50℃に加熱して攪拌しそしてこの温度におい
て水9部および一般式(I)の脂肪酸タウリドのナトリ
ウム塩(活性物質の含有率50%、残分は合成塩、主と
して硫酸ナトリウムからなる)0.4部の溶液を添加す
る。この一般式(I)において、R 1 は11ないし13
個の炭素原子を有する、天然脂肪酸混合物のアルキル残
基であり、R2 は水素原子でありそしてM+ はナトリウ
ムイオンである。混合物を50℃において2時間攪拌
し、次に1%塩酸の添加により1のpHに調節しそして
1時間攪拌しそして固体生成物を吸引濾別し、中性およ
び無塩になるまで水で洗浄しそして80℃において乾燥
させる。
【0061】AM塗料において高い着色力を有する透明
な着色物を与える顔料38.3部が得られる。 例 15 水500部を攪拌式容器中に仕込みそして米国特許第
3,256,285号明細書中に記載の方法により製造
した1,8- ジクロロキナクリドンの顔料40部を湿潤
フィルタ−ケ−キの形で導入しそして縣濁させる。次に
縣濁液を50℃に加熱して攪拌しそしてこの温度におい
て水9部および一般式(I)の脂肪酸タウリドのナトリ
ウム塩(活性物質の含有率50%、残分は合成塩、主と
して硫酸ナトリウムからなる)1部の溶液を添加する。
この一般式(I)において、R1 は11ないし13個の
炭素原子を有する、天然脂肪酸混合物のアルキル残基で
あり、R2 は水素原子でありそしてM+ はナトリウムイ
オンである。混合物を50℃において2時間攪拌し、次
に1%塩酸の添加により1のpHに調節しそして1時間
攪拌しそして固体生成物を吸引濾別し、中性および無塩
になるまで水で洗浄しそして80℃において乾燥させ
る。
【0062】AM塗料において高い着色力を有する透明
な着色物を与える顔料38.9部が得られる。

Claims (11)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 キナクリドンおよびジオキサジンよりな
    る群から選ばれた容易に分散可能な多環式顔料を製造す
    るために、一般式(I) R1-CO- NR2-(CH2 n - SO3 - + (I) (式中、 R1 は10ないし24個の炭素原子を有する直鎖または
    分岐アルキル基であり、 R2 は水素原子またはC1 〜C6 - アルキル基であり、 M+ は水素イオン、アンモニウムイオン、アルカリ金属
    イオンまたはアルカリ土類金属イオンであり、そしてn
    は1または2である)で示される脂肪酸タウリドまたは
    一般式(I)の少なくとも2種の脂肪酸タウリドの混合
    物を使用する方法。
  2. 【請求項2】 残基R1 が11ないし13個の炭素原子
    を有するアルキル残基である脂肪酸タウリドまたは脂肪
    酸タウリドの混合物を使用する請求項1記載の使用法。
  3. 【請求項3】 多環式顔料がC.I.ピグメントバイオ
    レット19またはC.I.ピグメントバイオレット23
    である請求項1または2記載の使用法。
  4. 【請求項4】 実質的に a)キナクリドンおよびジオキサジンよりなる群から選
    ばれた顔料 b)請求項1記載の一般式(I)の1種または2種以上
    の脂肪酸タウリド、 および c)所望により一般式(II) P- [X]m (II) 〔式中、 Pはキナクリドンまたはジオキサジン、好ましくはC.
    I.ピグメントバイオレット19またはC.I.ピグメ
    ントバイオレット23をベ−スとする顔料のm- 価残基
    であり、 mは1ないし4であり、そしてXは一般式(III) 【化1】 (式中、 Aは5- または6- 員芳香族複素環体──これは縮合し
    ていても良くそして窒素、酸素および硫黄から選ばれた
    同一または異なる1ないし3個のヘテロ原子を含有し、
    好ましくはイミダゾリルまたはインドリルであり、そし
    て複素環体は炭素原子を介してメチレン基に結合してい
    る──であり、 R3 およびR4 は水素原子、C1 〜C4 - アルキル、C
    2 〜 C4 -アルケニルまたはアリ−ル基、好ましく
    はフェニル基でであり、そしてR3 およびR4 は一緒に
    なって脂肪族または芳香族環を形成することもでき、そ
    してR5 は水素原子またはC1 〜C4 - アルキル、C1
    〜C3 - ヒドロキシアルキルまたはC2 〜C4 - アルケ
    ニル基である)で示される基であるか、 またはXは一般式(IV) 【化2】 (式中、R7 およびR8 は互いに関係なくそれぞれ水素
    原子またはC1 〜C20- アルキル、C2 〜C20- アルケ
    ニルまたはC5 〜C7 - シクロアルキル基であるか、ま
    たはR7 およびR8 は、隣接窒素原子と共に脂肪族また
    は芳香族、5- または6- 員複素環残基──これは環員
    としてそれぞれ窒素、酸素および硫黄から選ばれた同一
    または異なる1ないし3個のヘテロ原子を含有する─
    ─、好ましくはモルホリニルまたはピロリジニルであ
    り、そしてR6 は水素原子またはC1 〜C4 - アルキル
    基であり、pは1ないし6でありそしてoは1または2
    である)で示される基である〕で示される顔料分散剤か
    らなる顔料組成物。
  5. 【請求項5】 実質的に a)キナクリドンおよびジオキサジンよりなる群から選
    ばれた顔料99.9ないし90重量%、好ましくは9
    9.5ないし90重量%、 b)一般式(I)の1種または2種以上の脂肪酸タウリ
    ド0.1ないし10重量%、好ましくは0.5ないし5
    重量%および c)一般式(II)の顔料分散剤0ないし9.9重量
    %、好ましくは0.5ないし5重量%からなる請求項4
    記載の顔料組成物。
  6. 【請求項6】 顔料がC.I.ピグメント バイオレッ
    ト 19である請求項4または5記載の顔料組成物。
  7. 【請求項7】 顔料がC.I.ピグメント バイオレッ
    ト 23である請求項4または5記載の顔料組成物。
  8. 【請求項8】 請求項4ないし7の少なくとも1項に記
    載の顔料組成物を製造する方法において、仕上げ操作
    前、仕上げ操作中または仕上げ操作後脂肪酸タウリド
    (混合物)を乾燥顔料に対し0.1ないし10重量%、
    好ましくは0.5ないし5重量%の量で添加することを
    特徴とする方法。
  9. 【請求項9】 仕上げ操作直前に脂肪酸タウリド(混合
    物)を添加することを特徴とする請求項8記載の方法。
  10. 【請求項10】 一般式(II)の顔料分散剤を微粉砕
    化中、仕上げ操作前、仕上げ操作中または仕上げ操作
    後、または単離した湿潤顔料に添加する請求項8または
    9記載の方法。
  11. 【請求項11】 請求項4ないし7の少なくとも1項に
    記載の顔料組成物を、塗料、印刷インキまたはプラスチ
    ックを顔料着色するための着色剤として使用する方法。
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