JPH07179394A - オキサジアゾール化合物およびその製造法 - Google Patents
オキサジアゾール化合物およびその製造法Info
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- JPH07179394A JPH07179394A JP34538393A JP34538393A JPH07179394A JP H07179394 A JPH07179394 A JP H07179394A JP 34538393 A JP34538393 A JP 34538393A JP 34538393 A JP34538393 A JP 34538393A JP H07179394 A JPH07179394 A JP H07179394A
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- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 有機電界発光素子用材料、殊に発光材料、電
子輸送材料等として有用であり、安定した製膜性を有
し、長期保存性に優れた新規オキサジアゾール化合物を
提供する。 【構成】 一般式（Ｉ）で表されるオキサジアゾール化
合物、その製造法ならびに該製造法で使用される合成中
間体及びその製造法。 （式中、A1〜A4は各々置換もしくは無置換の芳香族炭化
水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基を表し、
それぞれ同じでも異なっていてもよい。又、Ｘは水素原
子あるいはフッ素原子を表す。又、R1、R2は水素原子、
ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル基、アル
コキシ基を表す。）
子輸送材料等として有用であり、安定した製膜性を有
し、長期保存性に優れた新規オキサジアゾール化合物を
提供する。 【構成】 一般式（Ｉ）で表されるオキサジアゾール化
合物、その製造法ならびに該製造法で使用される合成中
間体及びその製造法。 （式中、A1〜A4は各々置換もしくは無置換の芳香族炭化
水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基を表し、
それぞれ同じでも異なっていてもよい。又、Ｘは水素原
子あるいはフッ素原子を表す。又、R1、R2は水素原子、
ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル基、アル
コキシ基を表す。）
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、有機電界発光素子用材
料として有用な、新規なオキサジアゾール化合物、その
合成中間体である新規な酸クロライド化合物、及びそれ
らの製造方法に関する。
料として有用な、新規なオキサジアゾール化合物、その
合成中間体である新規な酸クロライド化合物、及びそれ
らの製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】有機電界発光素子用の材料として種々の
オキサジアゾール化合物が知られている。例えば、日本
化学会誌、１９９１、（１１）、ｐ．１５４０−１５４
８には発光材料及び電子輸送材料としてオキサジアゾー
ル化合物を使用した例が記載されている。しかしなが
ら、未だに薄膜の安定性に問題を残しており、高輝度、
高信頼性の有機電界発光素子は得られていない。その原
因として、有機材料の結晶化が挙げられている。特にこ
れまでのオキサジアゾール化合物は非晶質膜が得られな
いか、得られても長期保存により結晶化してしまい、膜
の安定性に大きな欠点を有していた。従って、より製膜
性が良好で結晶化しにくい材料が求められていた。
オキサジアゾール化合物が知られている。例えば、日本
化学会誌、１９９１、（１１）、ｐ．１５４０−１５４
８には発光材料及び電子輸送材料としてオキサジアゾー
ル化合物を使用した例が記載されている。しかしなが
ら、未だに薄膜の安定性に問題を残しており、高輝度、
高信頼性の有機電界発光素子は得られていない。その原
因として、有機材料の結晶化が挙げられている。特にこ
れまでのオキサジアゾール化合物は非晶質膜が得られな
いか、得られても長期保存により結晶化してしまい、膜
の安定性に大きな欠点を有していた。従って、より製膜
性が良好で結晶化しにくい材料が求められていた。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、有機電界発
光素子用材料として、安定した製膜性を有し、発光材
料、電子輸送材料等として有用であり、特に長期保存に
よっても結晶化しにくい新規オキサジアゾール化合物、
その合成中間体である新規酸クロライド、およびそれら
の製造法を提供することを目的とする。
光素子用材料として、安定した製膜性を有し、発光材
料、電子輸送材料等として有用であり、特に長期保存に
よっても結晶化しにくい新規オキサジアゾール化合物、
その合成中間体である新規酸クロライド、およびそれら
の製造法を提供することを目的とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明によれば下記一般
式（Ｉ）（化１）
式（Ｉ）（化１）
【化１】 （式中、Ａ1〜Ａ4は各々置換もしくは無置換の芳香族炭
化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基を表
し、それぞれ同じでも異なっていてもよい。又、Ｘは水
素原子あるいはフッ素原子を表す。又、Ｒ1、Ｒ2は水素
原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル
基、アルコキシ基を表す。）で表されるオキサジアゾー
ル化合物が提供され、第２に、下記一般式（ＩＩ）（化
２）
化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基を表
し、それぞれ同じでも異なっていてもよい。又、Ｘは水
素原子あるいはフッ素原子を表す。又、Ｒ1、Ｒ2は水素
原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル
基、アルコキシ基を表す。）で表されるオキサジアゾー
ル化合物が提供され、第２に、下記一般式（ＩＩ）（化
２）
【化２】 （式中、Ｘは水素原子あるいはフッ素原子を表す。又、
Ｒ1、Ｒ2は水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置
換のアルキル基、アルコキシ基を表す。）で表わされる
酸クロライド化合物と、下記一般式（ＩＩＩ）（化３）
あるいは一般式（ＩＶ）（化４）
Ｒ1、Ｒ2は水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置
換のアルキル基、アルコキシ基を表す。）で表わされる
酸クロライド化合物と、下記一般式（ＩＩＩ）（化３）
あるいは一般式（ＩＶ）（化４）
【化３】
【化４】 （式中、Ａは各々置換もしくは無置換の芳香族炭化水素
基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基を表し、下記
一般式（Ｉ）中のＡ1、Ａ2に対応する。）で表されるテ
トラゾール化合物とを反応させて下記一般式（Ｉ）（化
１）
基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基を表し、下記
一般式（Ｉ）中のＡ1、Ａ2に対応する。）で表されるテ
トラゾール化合物とを反応させて下記一般式（Ｉ）（化
１）
【化１】 （式中、Ａ1〜Ａ4は各々置換もしくは無置換の芳香族炭
化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基を表
し、それぞれ同じでも異なっていてもよい。又、Ｘは水
素原子あるいはフッ素原子を表す。又、Ｒ1、Ｒ2は水素
原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル
基、アルコキシ基を表す。）で表されるオキサジアゾー
ル化合物を製造することを特徴とするオキサジアゾール
化合物の製造法が提供され、又第３に下記一般式（Ｉ
Ｉ）（化２）
化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基を表
し、それぞれ同じでも異なっていてもよい。又、Ｘは水
素原子あるいはフッ素原子を表す。又、Ｒ1、Ｒ2は水素
原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル
基、アルコキシ基を表す。）で表されるオキサジアゾー
ル化合物を製造することを特徴とするオキサジアゾール
化合物の製造法が提供され、又第３に下記一般式（Ｉ
Ｉ）（化２）
【化２】 （式中、Ｘは水素原子あるいはフッ素原子を表す。又、
Ｒ1、Ｒ2は水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置
換のアルキル基、アルコキシ基を表す。）で表わされる
酸クロライド化合物が提供され、さらに第４に下記一般
式（Ｖ）（化５）
Ｒ1、Ｒ2は水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置
換のアルキル基、アルコキシ基を表す。）で表わされる
酸クロライド化合物が提供され、さらに第４に下記一般
式（Ｖ）（化５）
【化５】 （式中、Ｘは水素原子あるいはフッ素原子を表す。又、
Ｒ1、Ｒ2は水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置
換のアルキル基、アルコキシ基を表す。）で表わされる
酸無水物化合物を、ハロゲン化剤で処理することを特徴
とする、下記一般式（ＩＩ）（化２）
Ｒ1、Ｒ2は水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置
換のアルキル基、アルコキシ基を表す。）で表わされる
酸無水物化合物を、ハロゲン化剤で処理することを特徴
とする、下記一般式（ＩＩ）（化２）
【化２】 （式中、Ｘは水素原子あるいはフッ素原子を表す。又、
Ｒ1、Ｒ2は水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置
換のアルキル基、アルコキシ基を表す。）で表わされる
酸クロライド化合物の製造法が提供される。
Ｒ1、Ｒ2は水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置
換のアルキル基、アルコキシ基を表す。）で表わされる
酸クロライド化合物の製造法が提供される。
【０００５】本発明者らは、上記課題を解決するため鋭
意検討した結果、ある特定な構造を有するオキサジアゾ
ール化合物が有効であることを見いだし、本発明を完成
するに至った。前記一般式（Ｉ）において、Ａ1〜Ａ4に
適用される芳香族炭化水素基、あるいは芳香族複素環基
としては、スチリル、フェニル、ビフェニル、ターフェ
ニル、ナフチル、アントリル、アセナフテニル、フルオ
レニル、フェナントリル、インデニル、ピレニル、ピリ
ジル、ピリミジル、フラニル、ピロニル、チオフェニ
ル、キノリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、
インドリル、カルバゾリル、ベンゾオキサゾリル、キノ
キサリル、ベンゾイミダゾリル、ピラゾリル、ジベンゾ
フラニル、ジベンゾチオフェニル、オキサゾリル、オキ
サジアゾリル基等が挙げられる。
意検討した結果、ある特定な構造を有するオキサジアゾ
ール化合物が有効であることを見いだし、本発明を完成
するに至った。前記一般式（Ｉ）において、Ａ1〜Ａ4に
適用される芳香族炭化水素基、あるいは芳香族複素環基
としては、スチリル、フェニル、ビフェニル、ターフェ
ニル、ナフチル、アントリル、アセナフテニル、フルオ
レニル、フェナントリル、インデニル、ピレニル、ピリ
ジル、ピリミジル、フラニル、ピロニル、チオフェニ
ル、キノリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、
インドリル、カルバゾリル、ベンゾオキサゾリル、キノ
キサリル、ベンゾイミダゾリル、ピラゾリル、ジベンゾ
フラニル、ジベンゾチオフェニル、オキサゾリル、オキ
サジアゾリル基等が挙げられる。
【０００６】これらの芳香族炭化水素基、あるいは芳香
族複素環基は更に一つ以上のハロゲン原子、水酸基、シ
アノ基、ニトロ基、アミノ基、トリフルオロメチル基、
炭素数１から１２、好ましくは１から６のアルキル基、
炭素数１から１２、好ましくは１から６のアルコキシ
基、アリールオキシ基、フェニル基、スチリル基、ナフ
チル基、チオフェニル基、アラルキル基、ビフェニル
基、ビチオフェニル基、フラニル基、ビフラニル基、ピ
ロニル基、ビピロニル基、等の置換基を有していてもよ
い。
族複素環基は更に一つ以上のハロゲン原子、水酸基、シ
アノ基、ニトロ基、アミノ基、トリフルオロメチル基、
炭素数１から１２、好ましくは１から６のアルキル基、
炭素数１から１２、好ましくは１から６のアルコキシ
基、アリールオキシ基、フェニル基、スチリル基、ナフ
チル基、チオフェニル基、アラルキル基、ビフェニル
基、ビチオフェニル基、フラニル基、ビフラニル基、ピ
ロニル基、ビピロニル基、等の置換基を有していてもよ
い。
【０００７】一般式（Ｉ）で表される本発明のオキサジ
アゾール化合物は、下記の方法によって製造することが
できる。すなわち、式（ＩＩ）（化２）
アゾール化合物は、下記の方法によって製造することが
できる。すなわち、式（ＩＩ）（化２）
【化２】 （式中、Ｘは水素原子あるいはフッ素原子を表す。又、
Ｒ1、Ｒ2は水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置
換のアルキル基、アルコキシ基を表す。）で表わされる
酸クロライド化合物と下記一般式（ＩＩＩ）（化３）あ
るいは一般式（ＩＶ）（化４）
Ｒ1、Ｒ2は水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置
換のアルキル基、アルコキシ基を表す。）で表わされる
酸クロライド化合物と下記一般式（ＩＩＩ）（化３）あ
るいは一般式（ＩＶ）（化４）
【化３】
【化４】 （式中、Ａは各々置換もしくは無置換の芳香族炭化水素
基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基を表し、前記
一般式（Ｉ）中のＡ1、Ａ2に対応する。）で表わされる
テトラゾール化合物とを反応させることにより得られ
る。
基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基を表し、前記
一般式（Ｉ）中のＡ1、Ａ2に対応する。）で表わされる
テトラゾール化合物とを反応させることにより得られ
る。
【０００８】ここで使用される一般式（ＩＩＩ）（化
３）及び一般式（ＩＶ）（化４）で表わされるテトラゾ
ール化合物は従来公知の方法で製造される。例えば、Ｓ
ｙｎｔｈｅｓｉｓ７１（１９７３）に記載の方法で合成
できる。また、一般式（ＩＩ）（化２）と一般式（ＩＩ
Ｉ）（化３）あるいは一般式（ＩＶ）（化４）との反応
は、Ｒ．Ｄ．Ｈｕｉｓｇｅｎらのオキサジアゾール合成
法に準じて行われる。例えば、Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅ
ｍ．，７２，３６６（１９６０）、Ｃｈｅｍ．Ｂｅ
ｒ．，９３，２１０６（１９６０）、Ｔｅｔｒａｈｅｄ
ｒｏｎ，１１，２４１（１９６０）、Ｃｈｅｍ．Ｂｅ
ｒ．，９８，２９６６（１９６５）に記載の方法を適用
することができる。
３）及び一般式（ＩＶ）（化４）で表わされるテトラゾ
ール化合物は従来公知の方法で製造される。例えば、Ｓ
ｙｎｔｈｅｓｉｓ７１（１９７３）に記載の方法で合成
できる。また、一般式（ＩＩ）（化２）と一般式（ＩＩ
Ｉ）（化３）あるいは一般式（ＩＶ）（化４）との反応
は、Ｒ．Ｄ．Ｈｕｉｓｇｅｎらのオキサジアゾール合成
法に準じて行われる。例えば、Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅ
ｍ．，７２，３６６（１９６０）、Ｃｈｅｍ．Ｂｅ
ｒ．，９３，２１０６（１９６０）、Ｔｅｔｒａｈｅｄ
ｒｏｎ，１１，２４１（１９６０）、Ｃｈｅｍ．Ｂｅ
ｒ．，９８，２９６６（１９６５）に記載の方法を適用
することができる。
【０００９】又、一般式（ＩＩ）（化２）で表される酸
クロライド化合物は新規であり、前記したように一般式
（１）（化１）で表されるオキサジアゾール化合物の合
成中間体として有用である。その合成は、下記一般式
（Ｖ）（化５）
クロライド化合物は新規であり、前記したように一般式
（１）（化１）で表されるオキサジアゾール化合物の合
成中間体として有用である。その合成は、下記一般式
（Ｖ）（化５）
【化５】 （式中、Ｘは水素原子あるいはフッ素原子を表す。又、
Ｒ1、Ｒ2は水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置
換のアルキル基、アルコキシ基を表す。）で表される酸
無水物化合物をハロゲン化剤で処理することにより達成
される。本発明で用いられるハロゲン化剤としては、五
塩化リン、ホスゲン等が用いられる。
Ｒ1、Ｒ2は水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置
換のアルキル基、アルコキシ基を表す。）で表される酸
無水物化合物をハロゲン化剤で処理することにより達成
される。本発明で用いられるハロゲン化剤としては、五
塩化リン、ホスゲン等が用いられる。
【００１０】本発明の一般式（Ｉ）で示されるオキサジ
アゾール化合物は、有機電界発光素子の構成成分として
特に優れており、例えば、真空蒸着法、溶液塗布法等に
より薄膜化し、陽極及び陰極で直接または間接的に挟持
することにより素子を得ることができる。
アゾール化合物は、有機電界発光素子の構成成分として
特に優れており、例えば、真空蒸着法、溶液塗布法等に
より薄膜化し、陽極及び陰極で直接または間接的に挟持
することにより素子を得ることができる。
【００１１】本発明に係わる一般式（Ｉ）で示されるオ
キサジアゾール化合物の具体例を表１に示す。
キサジアゾール化合物の具体例を表１に示す。
【表１】
【００１２】
実施例１ ４，４’−（ヘキサフルオロイソプロピリデン）ジフタ
ル酸クロライド｛下記式（ＶＩ）（化６）｝の合成
ル酸クロライド｛下記式（ＶＩ）（化６）｝の合成
【化６】 ４，４’−（ヘキサフルオロイソプロピリデン）ジフタ
ル酸無水物１０ｇ、五塩化リン１０．５ｇ、オキシ塩化
リン６ｍｌを反応フラスコ中に入れ、２５時間加熱還流
を行なうと溶液状態に変化した。その後、反応により生
成したオキシ塩化リン及び未反応の五塩化リンを蒸留に
より除き、ジクロロメタン３０ｍｌを加えた後、不溶物
を濾過により除いてから溶媒を除去し目的物の粗収物１
１ｇをオイル状態で得た。その後シクロヘキサン３０ｍ
ｌに加熱溶解させ、ｎ−ヘキサン５０ｍｌを加えて静置
した後、オイル状沈殿物をデカンテーションにより取り
出し、さらにｎ−ヘキサンで洗浄した後、乾燥させて目
的物６．８ｇ（収率５５％）を得た。このものは無色の
オイル状であり、赤外線吸収スペクトルを食塩板に塗り
付けて測定したところ１７９０ｃｍ-1、１７４５ｃｍ-1
に酸クロライドによるＣＯ伸縮振動のピークを有してい
た。
ル酸無水物１０ｇ、五塩化リン１０．５ｇ、オキシ塩化
リン６ｍｌを反応フラスコ中に入れ、２５時間加熱還流
を行なうと溶液状態に変化した。その後、反応により生
成したオキシ塩化リン及び未反応の五塩化リンを蒸留に
より除き、ジクロロメタン３０ｍｌを加えた後、不溶物
を濾過により除いてから溶媒を除去し目的物の粗収物１
１ｇをオイル状態で得た。その後シクロヘキサン３０ｍ
ｌに加熱溶解させ、ｎ−ヘキサン５０ｍｌを加えて静置
した後、オイル状沈殿物をデカンテーションにより取り
出し、さらにｎ−ヘキサンで洗浄した後、乾燥させて目
的物６．８ｇ（収率５５％）を得た。このものは無色の
オイル状であり、赤外線吸収スペクトルを食塩板に塗り
付けて測定したところ１７９０ｃｍ-1、１７４５ｃｍ-1
に酸クロライドによるＣＯ伸縮振動のピークを有してい
た。
【００１３】実施例２ 化合物Ｎｏ．１の合成 実施例１で得られた４，４’−（ヘキサフルオロイソプ
ロピリデン）ジフタル酸クロライド４．２３ｇ、５−フ
ェニル−１Ｈテトラゾール７．３１ｇ、溶媒として乾燥
ピリジン４５ｍｌを用い、反応フラスコ中で４５時間加
熱還流した。放冷後、水１６０ｍｌを加え、沈殿物を濾
過、水洗して粗収物３．７ｇを得た。さらに展開溶媒と
してクロロホルム／ＴＨＦ＝１９／１（ｖｏｌ）を用
い、カラムクロマトグラフィーにより精製し、さらに展
開溶媒としてクロロホルム／ＴＨＦ＝３３／１（ｖｏ
ｌ）を用い２回カラムクロマトグラフィーにより精製
し、目的物２．５ｇ（収率３４％）を得た。このものは
無色であり、シクロヘキサン／トルエン＝１／１（ｖｏ
ｌ）から再結晶させた物の融点は１３３℃であった。赤
外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）を図１に示す。
ロピリデン）ジフタル酸クロライド４．２３ｇ、５−フ
ェニル−１Ｈテトラゾール７．３１ｇ、溶媒として乾燥
ピリジン４５ｍｌを用い、反応フラスコ中で４５時間加
熱還流した。放冷後、水１６０ｍｌを加え、沈殿物を濾
過、水洗して粗収物３．７ｇを得た。さらに展開溶媒と
してクロロホルム／ＴＨＦ＝１９／１（ｖｏｌ）を用
い、カラムクロマトグラフィーにより精製し、さらに展
開溶媒としてクロロホルム／ＴＨＦ＝３３／１（ｖｏ
ｌ）を用い２回カラムクロマトグラフィーにより精製
し、目的物２．５ｇ（収率３４％）を得た。このものは
無色であり、シクロヘキサン／トルエン＝１／１（ｖｏ
ｌ）から再結晶させた物の融点は１３３℃であった。赤
外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）を図１に示す。
【表２】 以上のことにより、化合物Ｎｏ．１が得られたことが確
認された。
認された。
【００１４】実施例３（化合物Ｎｏ．４の合成） 実施例１で得られた４，４’−（ヘキサフルオロイソプ
ロピリデン）ジフタル酸クロライド１．３２ｇ、５−
（ビフェニル−４−イル）−１Ｈテトラゾール３．１８
ｇ、溶媒として乾燥ピリジン３０ｍｌを用い、反応フラ
スコ中で４５時間加熱還流した。放冷後、メタノール７
０ｍｌを加え、沈殿物を濾過、メタノール洗浄して粗収
物０．５９ｇを得た。さらに展開溶媒としてクロロホル
ム／ＴＨＦ＝１９／１（ｖｏｌ）を用い、２回カラムク
ロマトグラフィーにより精製し、さらに展開溶媒として
クロロホルム／ＴＨＦ＝３３／１（ｖｏｌ）を用い、カ
ラムクロマトグラフィーにより精製し、目的物０．５１
ｇ（収率１８％）を得た。このものは無色であり、シク
ロヘキサン／トルエン＝１／１（ｖｏｌ）から再結晶さ
せた物は明暸な融点を示さなかった。赤外線吸収スペク
トル（ＫＢｒ錠剤法）を図２に示す。
ロピリデン）ジフタル酸クロライド１．３２ｇ、５−
（ビフェニル−４−イル）−１Ｈテトラゾール３．１８
ｇ、溶媒として乾燥ピリジン３０ｍｌを用い、反応フラ
スコ中で４５時間加熱還流した。放冷後、メタノール７
０ｍｌを加え、沈殿物を濾過、メタノール洗浄して粗収
物０．５９ｇを得た。さらに展開溶媒としてクロロホル
ム／ＴＨＦ＝１９／１（ｖｏｌ）を用い、２回カラムク
ロマトグラフィーにより精製し、さらに展開溶媒として
クロロホルム／ＴＨＦ＝３３／１（ｖｏｌ）を用い、カ
ラムクロマトグラフィーにより精製し、目的物０．５１
ｇ（収率１８％）を得た。このものは無色であり、シク
ロヘキサン／トルエン＝１／１（ｖｏｌ）から再結晶さ
せた物は明暸な融点を示さなかった。赤外線吸収スペク
トル（ＫＢｒ錠剤法）を図２に示す。
【表３】 以上のことにより、化合物Ｎｏ．４が得られたことが確
認された。
認された。
【００１５】実施例４（化合物Ｎｏ．８の合成） 実施例１で得られた４，４’−（ヘキサフルオロイソプ
ロピリデン）ジフタル酸クロライド１．２９ｇ、５−
（ナフチル−２−イル）−１Ｈテトラゾール２．２８
ｇ、溶媒として乾燥ピリジン３０ｍｌを用い、反応フラ
スコ中で７３時間加熱還流した。放冷後、蒸発乾固によ
り粗収物３．７７ｇを得た。これを展開溶媒クロロホル
ム／ＴＨＦ＝１９／１（ｖｏｌ）を用い、カラムクロマ
トグラフィーにより精製した。さらに展開溶媒としてク
ロロホルム／ＴＨＦ＝３３／１（ｖｏｌ）を用い２回カ
ラムクロマトグラフィーにより精製し、目的物０．６７
ｇ（収率２７％）を得た。このものは無色であり、シク
ロヘキサン／トルエン＝１／１（ｖｏｌ）から再結晶さ
せた物は明暸な融点を示さなかった。赤外線吸収スペク
トル（ＫＢｒ錠剤法）を図３に示す。
ロピリデン）ジフタル酸クロライド１．２９ｇ、５−
（ナフチル−２−イル）−１Ｈテトラゾール２．２８
ｇ、溶媒として乾燥ピリジン３０ｍｌを用い、反応フラ
スコ中で７３時間加熱還流した。放冷後、蒸発乾固によ
り粗収物３．７７ｇを得た。これを展開溶媒クロロホル
ム／ＴＨＦ＝１９／１（ｖｏｌ）を用い、カラムクロマ
トグラフィーにより精製した。さらに展開溶媒としてク
ロロホルム／ＴＨＦ＝３３／１（ｖｏｌ）を用い２回カ
ラムクロマトグラフィーにより精製し、目的物０．６７
ｇ（収率２７％）を得た。このものは無色であり、シク
ロヘキサン／トルエン＝１／１（ｖｏｌ）から再結晶さ
せた物は明暸な融点を示さなかった。赤外線吸収スペク
トル（ＫＢｒ錠剤法）を図３に示す。
【表４】 以上のことにより、化合物Ｎｏ．８が得られたことが確
認された。
認された。
【００１６】（蒸着膜の安定性評価）前記実施例で得ら
れた化合物Ｎｏ．１、Ｎｏ．４、Ｎｏ．８及び比較化合
物として下記式（ＶＩＩ）〜（Ｘ）（化７）〜（化１
０）で示されるオキサジアゾール化合物をそれぞれガラ
ス基板の上に真空蒸着法によって５００Åの膜を作製し
た。この膜を作製直後と室温で６ケ月間保存した後と目
視あるいは電子顕微鏡により観察した。
れた化合物Ｎｏ．１、Ｎｏ．４、Ｎｏ．８及び比較化合
物として下記式（ＶＩＩ）〜（Ｘ）（化７）〜（化１
０）で示されるオキサジアゾール化合物をそれぞれガラ
ス基板の上に真空蒸着法によって５００Åの膜を作製し
た。この膜を作製直後と室温で６ケ月間保存した後と目
視あるいは電子顕微鏡により観察した。
【化７】
【化８】
【化９】
【化１０】 その結果、一般式（ＶＩＩ）、一般式（ＶＩＩＩ）で表
される化合物を用いたものは蒸着直後より結晶化膜であ
り、保存後は激しく白濁化した。一般式（ＩＸ）、一般
式（Ｘ）で表される化合物を用いたものは蒸着直後は均
一な非晶質膜を形成しているが、保存後は結晶化して白
濁した。それに対して本発明による化合物Ｎｏ．１、Ｎ
Ｏ．４、Ｎｏ．８はいずれも非晶質膜を形成し、保存後
でも透明な膜であり、電子顕微鏡による観察でも均一な
非晶質膜であることが確認された。
される化合物を用いたものは蒸着直後より結晶化膜であ
り、保存後は激しく白濁化した。一般式（ＩＸ）、一般
式（Ｘ）で表される化合物を用いたものは蒸着直後は均
一な非晶質膜を形成しているが、保存後は結晶化して白
濁した。それに対して本発明による化合物Ｎｏ．１、Ｎ
Ｏ．４、Ｎｏ．８はいずれも非晶質膜を形成し、保存後
でも透明な膜であり、電子顕微鏡による観察でも均一な
非晶質膜であることが確認された。
【００１７】応用例 ガラス基板上に大きさ２ｍｍ×２ｍｍ、１５Ω／□の酸
化錫インジウム（ＩＴＯ）による陽極を形成し、その上
に下記式（ＸＩ）（化１１）で示されるジアミン誘導体
からなるホール輸送層４００Å、下記式（ＸＩＩ）（化
１２）で示されるジアミン誘導体からなるホール発光層
１５０Å、前記化合物Ｎｏ．１からなる電子輸送層４０
０Å、１０：１原子比のＭｇＡｇ電極を２０００Å、の
各々を真空蒸着により形成し、電界発光素子を作製し
た。蒸着時の真空度は１×１０-6Ｔｏｒｒであり、基板
温度は室温である。このようにして作製した素子の陽極
及び陰極にリード線を介して直流電源を接続したとこ
ろ、電流密度３０ｍＡ／ｃｍ2において印加電圧が９Ｖ
であり、青白色の明瞭な発光が長時間にわたって確認さ
れた。なお、この素子は３カ月保存後においても明瞭な
発光が確認された。
化錫インジウム（ＩＴＯ）による陽極を形成し、その上
に下記式（ＸＩ）（化１１）で示されるジアミン誘導体
からなるホール輸送層４００Å、下記式（ＸＩＩ）（化
１２）で示されるジアミン誘導体からなるホール発光層
１５０Å、前記化合物Ｎｏ．１からなる電子輸送層４０
０Å、１０：１原子比のＭｇＡｇ電極を２０００Å、の
各々を真空蒸着により形成し、電界発光素子を作製し
た。蒸着時の真空度は１×１０-6Ｔｏｒｒであり、基板
温度は室温である。このようにして作製した素子の陽極
及び陰極にリード線を介して直流電源を接続したとこ
ろ、電流密度３０ｍＡ／ｃｍ2において印加電圧が９Ｖ
であり、青白色の明瞭な発光が長時間にわたって確認さ
れた。なお、この素子は３カ月保存後においても明瞭な
発光が確認された。
【化１１】
【化１２】
【００１４】
【発明の効果】本発明のオキサジアゾール化合物は蒸着
あるいは溶剤塗工によって容易に安定な非晶質膜を形成
することができ、結晶化が起こりにくく、その保存安定
性が極めて良く、信頼性の高い有機電界発光素子用の材
料として有用である。また、本発明によれ、該オキサジ
アゾール化合物の合成中間体である新規酸クロライド化
合物、及びこれらオキサジアゾール化合物、酸クロライ
ド化合物の有利な製造法を提供することができる。
あるいは溶剤塗工によって容易に安定な非晶質膜を形成
することができ、結晶化が起こりにくく、その保存安定
性が極めて良く、信頼性の高い有機電界発光素子用の材
料として有用である。また、本発明によれ、該オキサジ
アゾール化合物の合成中間体である新規酸クロライド化
合物、及びこれらオキサジアゾール化合物、酸クロライ
ド化合物の有利な製造法を提供することができる。
【００１５】
【図１】実施例２で得られた表１中、化合物ＮＯ．１の
本発明のオキサジアゾール化合物の赤外線吸収スペクト
ル図である（ＫＢｒ錠剤法）。
本発明のオキサジアゾール化合物の赤外線吸収スペクト
ル図である（ＫＢｒ錠剤法）。
【図２】実施例３で得られた表１中、化合物ＮＯ．４の
本発明のオキサジアゾール化合物の赤外線吸収スペクト
ル図である（ＫＢｒ錠剤法）。
本発明のオキサジアゾール化合物の赤外線吸収スペクト
ル図である（ＫＢｒ錠剤法）。
【図３】実施例４で得られた表１中、化合物ＮＯ．８の
本発明のオキサジアゾール化合物の赤外線吸収スペクト
ル図である（ＫＢｒ錠剤法）。
本発明のオキサジアゾール化合物の赤外線吸収スペクト
ル図である（ＫＢｒ錠剤法）。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 413/04 ２１３ // Ｃ０９Ｋ 11/06 Ｚ 9159−4Ｈ (72)発明者 田元 望 東京都大田区中馬込１丁目３番６号 株式 会社リコー内
Claims (4)
- 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）（化１） 【化１】 （式中、Ａ1〜Ａ4は各々置換もしくは無置換の芳香族炭
化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基を表
し、それぞれ同じでも異なっていてもよい。又、Ｘは水
素原子あるいはフッ素原子を表す。又、Ｒ1、Ｒ2は水素
原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル
基、アルコキシ基を表す。）で表されるオキサジアゾー
ル化合物。 - 【請求項２】 下記一般式（ＩＩ）（化２） 【化２】 （式中、Ｘは水素原子あるいはフッ素原子を表す。又、
Ｒ1、Ｒ2は水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置
換のアルキル基、アルコキシ基を表す。）で表わされる
酸クロライド化合物と、下記一般式（ＩＩＩ）（化３）
あるいは一般式（ＩＶ）（化４） 【化３】 【化４】 （式中、Ａは各々置換もしくは無置換の芳香族炭化水素
基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基を表し、下記
一般式（Ｉ）中のＡ1、Ａ2に対応する。）で表されるテ
トラゾール化合物とを反応させて下記一般式（Ｉ）（化
１） 【化１】 （式中、Ａ1〜Ａ4は各々置換もしくは無置換の芳香族炭
化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基を表
し、それぞれ同じでも異なっていてもよい。又、Ｘは水
素原子あるいはフッ素原子を表す。又、Ｒ1、Ｒ2は水素
原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル
基、アルコキシ基を表す。）で表されるオキサジアゾー
ル化合物を製造することを特徴とするオキサジアゾール
化合物の製造法。 - 【請求項３】 下記一般式（ＩＩ）（化２） 【化２】 （式中、Ｘは水素原子あるいはフッ素原子を表す。又、
Ｒ1、Ｒ2は水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置
換のアルキル基、アルコキシ基を表す。）で表わされる
酸クロライド化合物。 - 【請求項４】 下記一般式（Ｖ）（化５） 【化５】 （式中、Ｘは水素原子あるいはフッ素原子を表す。又、
Ｒ1、Ｒ2は水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置
換のアルキル基、アルコキシ基を表す。）で表わされる
酸無水物化合物を、ハロゲン化剤で処理することを特徴
とする、下記一般式（ＩＩ）（化２） 【化２】 （式中、Ｘは水素原子あるいはフッ素原子を表す。又、
Ｒ1、Ｒ2は水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置
換のアルキル基、アルコキシ基を表す。）で表わされる
酸クロライド化合物の製造法。
Priority Applications (1)
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|---|---|---|---|
| JP34538393A JP3539995B2 (ja) | 1993-12-21 | 1993-12-21 | オキサジアゾール化合物およびその製造法 |
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|---|---|---|---|
| JP34538393A JP3539995B2 (ja) | 1993-12-21 | 1993-12-21 | オキサジアゾール化合物およびその製造法 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07179394A true JPH07179394A (ja) | 1995-07-18 |
| JP3539995B2 JP3539995B2 (ja) | 2004-07-07 |
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ID=18376230
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|---|---|---|---|
| JP34538393A Expired - Fee Related JP3539995B2 (ja) | 1993-12-21 | 1993-12-21 | オキサジアゾール化合物およびその製造法 |
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|---|---|
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5702833A (en) * | 1995-03-08 | 1997-12-30 | Ricoh Company, Ltd. | Organic electroluminescent element |
| US6013384A (en) * | 1997-01-27 | 2000-01-11 | Junji Kido | Organic electroluminescent devices |
| US6396209B1 (en) | 1998-12-16 | 2002-05-28 | International Manufacturing And Engineering Services Co., Ltd. | Organic electroluminescent device |
| US6423429B2 (en) | 1998-03-02 | 2002-07-23 | Junji Kido | Organic electroluminescent devices |
| US6459199B1 (en) | 1996-05-15 | 2002-10-01 | Chemipro Kasei Kaisha, Limited | Multicolor organic EL element having plurality of organic dyes, method of manufacturing the same, and display using the same |
| US6589673B1 (en) | 1999-09-29 | 2003-07-08 | Junji Kido | Organic electroluminescent device, group of organic electroluminescent devices |
| US7326473B2 (en) | 1998-02-17 | 2008-02-05 | Junji Kido | Organic electroluminescent devices |
| WO2013058505A2 (ko) | 2011-10-17 | 2013-04-25 | 주식회사 엘지화학 | 유기전자소자용 기판 |
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| WO2013141675A1 (ko) | 2012-03-23 | 2013-09-26 | 주식회사 엘지화학 | 유기발광소자 |
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| WO2013147573A1 (ko) | 2012-03-30 | 2013-10-03 | 주식회사 엘지화학 | 유기전자소자용 기판 |
| WO2014021643A1 (ko) | 2012-07-31 | 2014-02-06 | 주식회사 엘지화학 | 유기전자소자용 기판 |
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| US9203046B2 (en) | 2003-10-17 | 2015-12-01 | Junji Kido | Organic electroluminescent device and production process thereof |
-
1993
- 1993-12-21 JP JP34538393A patent/JP3539995B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| US5932362A (en) * | 1995-03-08 | 1999-08-03 | Ricoh Company, Ltd. | Organic electroluminescent element |
| US5702833A (en) * | 1995-03-08 | 1997-12-30 | Ricoh Company, Ltd. | Organic electroluminescent element |
| US6459199B1 (en) | 1996-05-15 | 2002-10-01 | Chemipro Kasei Kaisha, Limited | Multicolor organic EL element having plurality of organic dyes, method of manufacturing the same, and display using the same |
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