JPH0674248B2 - 含窒素化合物 - Google Patents
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- JPH0674248B2 JPH0674248B2 JP60287136A JP28713685A JPH0674248B2 JP H0674248 B2 JPH0674248 B2 JP H0674248B2 JP 60287136 A JP60287136 A JP 60287136A JP 28713685 A JP28713685 A JP 28713685A JP H0674248 B2 JPH0674248 B2 JP H0674248B2
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Landscapes
- Liquid Crystal (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔発明の目的〕 本発明は液晶組成物に添加して有用な新規な化合物およ
び該化合物を含有する液晶組成物に関する。光学異方性
および誘電異方性を利用した液晶表示素子の表示方式に
は、ねじれネマチツク(TN)型、動的散乱(DS)型、ゲ
スト−ホスト型など各種の方式があり、それぞれの方式
により使用される液晶物質に望まれる性質が異なる。し
かし、いずれにしてもこれら液晶表示素子に使用される
液晶化合物はなるべく広い温度範囲で液晶相を示すもの
が望ましく、また水分、光、熱、空気などに対して安定
であることが必要である。現在のところ単一化合物でこ
の様な条件をすべて満たすものはなく、数種の液晶化合
物や非液晶化合物を混合して実用に供している。本発明
は液晶誘電体の成分として使用するのに適する新規な化
合物を発見するという目的に基づいて行なつた。この目
的が(I)式の化合物を提供することにより達成され
た。
び該化合物を含有する液晶組成物に関する。光学異方性
および誘電異方性を利用した液晶表示素子の表示方式に
は、ねじれネマチツク(TN)型、動的散乱(DS)型、ゲ
スト−ホスト型など各種の方式があり、それぞれの方式
により使用される液晶物質に望まれる性質が異なる。し
かし、いずれにしてもこれら液晶表示素子に使用される
液晶化合物はなるべく広い温度範囲で液晶相を示すもの
が望ましく、また水分、光、熱、空気などに対して安定
であることが必要である。現在のところ単一化合物でこ
の様な条件をすべて満たすものはなく、数種の液晶化合
物や非液晶化合物を混合して実用に供している。本発明
は液晶誘電体の成分として使用するのに適する新規な化
合物を発見するという目的に基づいて行なつた。この目
的が(I)式の化合物を提供することにより達成され
た。
本発明は一般式 (式中、Rは炭素数1〜10のアルキル基またはアルコキ
シ基を示し、Aは−CH2CH2−または単結合を示し、Xお
よびYはFまたはClを示す。)で表わされる含窒素化合
物および該化合物を含む液晶組成物である。
シ基を示し、Aは−CH2CH2−または単結合を示し、Xお
よびYはFまたはClを示す。)で表わされる含窒素化合
物および該化合物を含む液晶組成物である。
次に本発明の化合物の製造法について述べる。
(1)(I)式においてAが−CH2CH2−で示される化合
物の製造法。
物の製造法。
5−置換−2−ピコリン(II)と3,4−ジ置換ベンズア
ルデヒド(III)とを脱水縮合させて2−〔β−(3,4−
ジ置換フエニル)ビニル〕−5−置換ピリジン(IV)を
得る。次いでこの化合物(IV)をパラジウムカーボン、
ラネ−ニツケルなどの適当な触媒の存在下に還元して2
−〔β−(3,4−ジ置換フエニル)エチル〕−5−置換
ピリジン(I)を得る。
ルデヒド(III)とを脱水縮合させて2−〔β−(3,4−
ジ置換フエニル)ビニル〕−5−置換ピリジン(IV)を
得る。次いでこの化合物(IV)をパラジウムカーボン、
ラネ−ニツケルなどの適当な触媒の存在下に還元して2
−〔β−(3,4−ジ置換フエニル)エチル〕−5−置換
ピリジン(I)を得る。
(2)(I)式においてAが単結合で示される化合物の
製造法。
製造法。
N−(アルケニル−1)−ピペリジン(V)と3,4−ジ
ハロゲノフエニル−β−クロロビニルケトン(VI)とを
反応させた後、過塩素酸と加熱してピリリウム塩(VI
I)を得る。次いでこの化合物(VII)を酢酸アンモニウ
ムと反応させることにより2−(3,4−ジハロゲノフエ
ニル)−5−置換ピリジン(I)を得る。
ハロゲノフエニル−β−クロロビニルケトン(VI)とを
反応させた後、過塩素酸と加熱してピリリウム塩(VI
I)を得る。次いでこの化合物(VII)を酢酸アンモニウ
ムと反応させることにより2−(3,4−ジハロゲノフエ
ニル)−5−置換ピリジン(I)を得る。
以上を反応式で示すと次のようになる。
本発明の示す液晶組成物において(I)式で表わされる
化合物の1種または2種以上と混合される液晶性成分と
しては、シツフ塩基系化合物、アゾキシ系化合物、エス
テル系化合物、ビフエニル系化合物、フエニルシクロヘ
キサン系化合物、フエニルピリミジン系化合物などの液
晶化合物をあげることができる。
化合物の1種または2種以上と混合される液晶性成分と
しては、シツフ塩基系化合物、アゾキシ系化合物、エス
テル系化合物、ビフエニル系化合物、フエニルシクロヘ
キサン系化合物、フエニルピリミジン系化合物などの液
晶化合物をあげることができる。
本発明の化合物は、他の液晶化合物または液晶組成物と
の相溶性に優れ、かつ化学的に安定であり、本発明の化
合物を加えることにより、得られる液晶組成物の粘度を
著しく減少させることができ、またその組成物を用いた
液晶表示素子の駆動電圧を降下させることができる。
の相溶性に優れ、かつ化学的に安定であり、本発明の化
合物を加えることにより、得られる液晶組成物の粘度を
著しく減少させることができ、またその組成物を用いた
液晶表示素子の駆動電圧を降下させることができる。
以下に実施例をあげるが、本発明は、これに限定される
ものではない。
ものではない。
実施例1 2−〔β−(3,4−ジフルオロフエニル)エチル〕−5
−n−ペンチルピリジン 5−n−ペンチル−2−ピコリン12.1gと3,4−ジフルオ
ロベンズアルデヒド13.4gに無水酢酸10c.c.を加え、30
時間加熱撹拌した。冷却後、トルエン200c.c.を加え、
さらに炭酸ナトリウム水溶液を水層がアルカリ性になる
まで加えた。次いで有機層を分取し、洗浄水が中性にな
るまで水洗した。この有機層の溶媒を溜去した後、残留
物をトルエンに溶解し、アルミナカラムを通した後、ト
ルエンを溜去した。この残留物をヘプタンより再結晶し
て2−〔β−(3,4−ジフルオロフエニル)ビニル〕−
5−n−ペンチルピリジン11.8gを得た。融点36.5℃。
この化合物11.8gに5%パラジウム−カーボン2g、トル
エン100c.c.を加え、常温常圧下で3時間接触水素還元
を行なつた。反応終了後、パラジウム−カーボンを別
し、液よりトルエンを減圧溜去し、残留物を蒸溜して
目的とする2−〔β−(3,4−ジフルオロフエニル)エ
チル〕−5−n−ペンチルピリジン10.7gを得た。沸点1
53.0℃/2mmHg、融点22.9℃。
−n−ペンチルピリジン 5−n−ペンチル−2−ピコリン12.1gと3,4−ジフルオ
ロベンズアルデヒド13.4gに無水酢酸10c.c.を加え、30
時間加熱撹拌した。冷却後、トルエン200c.c.を加え、
さらに炭酸ナトリウム水溶液を水層がアルカリ性になる
まで加えた。次いで有機層を分取し、洗浄水が中性にな
るまで水洗した。この有機層の溶媒を溜去した後、残留
物をトルエンに溶解し、アルミナカラムを通した後、ト
ルエンを溜去した。この残留物をヘプタンより再結晶し
て2−〔β−(3,4−ジフルオロフエニル)ビニル〕−
5−n−ペンチルピリジン11.8gを得た。融点36.5℃。
この化合物11.8gに5%パラジウム−カーボン2g、トル
エン100c.c.を加え、常温常圧下で3時間接触水素還元
を行なつた。反応終了後、パラジウム−カーボンを別
し、液よりトルエンを減圧溜去し、残留物を蒸溜して
目的とする2−〔β−(3,4−ジフルオロフエニル)エ
チル〕−5−n−ペンチルピリジン10.7gを得た。沸点1
53.0℃/2mmHg、融点22.9℃。
実施例2 2−(3,4−ジフルオロフエニル)−5−n−ペンチル
ピリジン N−(ヘプテニル−1)−ピペリジン16.0gとトリエチ
ルアミン8.9gのエーテル溶液30c.c.に、3,4−ジフルオ
ロフエニル−β−クロロビニルケトン18.2gのエテール
溶液150c.c.を撹拌しながら滴下し、15時間室温で撹拌
した。反応混合物を水に注いだ後エーテル層を取り出
し、さらに2回水洗した後、溶媒を溜去した。この残留
物に70%の過塩素酸40c.c.と水40c.c.とを加え、30分間
還流下で加熱した。冷却後、析出した沈殿物を別し、
冷水で2回洗浄後、酢酸200c.c.と酢酸アンモニウム60g
の溶液とを加えて5時間還流した後、氷水500c.c.に注
ぎ込み、トルエン200c.c.で抽出した。このトルエン層
を水洗後、溶媒を溜去し、残留物をトルエンに溶解し、
アルミナカラムを通した後、トルエンを溜去し、残留物
8.0gを得た。この残留物を蒸溜して目的とする2−(3,
4−ジフルオロフエニル)−5−n−ペンチルピリジン
5.0gを得た。沸点15.2℃/2mmHg、融点14.3℃。
ピリジン N−(ヘプテニル−1)−ピペリジン16.0gとトリエチ
ルアミン8.9gのエーテル溶液30c.c.に、3,4−ジフルオ
ロフエニル−β−クロロビニルケトン18.2gのエテール
溶液150c.c.を撹拌しながら滴下し、15時間室温で撹拌
した。反応混合物を水に注いだ後エーテル層を取り出
し、さらに2回水洗した後、溶媒を溜去した。この残留
物に70%の過塩素酸40c.c.と水40c.c.とを加え、30分間
還流下で加熱した。冷却後、析出した沈殿物を別し、
冷水で2回洗浄後、酢酸200c.c.と酢酸アンモニウム60g
の溶液とを加えて5時間還流した後、氷水500c.c.に注
ぎ込み、トルエン200c.c.で抽出した。このトルエン層
を水洗後、溶媒を溜去し、残留物をトルエンに溶解し、
アルミナカラムを通した後、トルエンを溜去し、残留物
8.0gを得た。この残留物を蒸溜して目的とする2−(3,
4−ジフルオロフエニル)−5−n−ペンチルピリジン
5.0gを得た。沸点15.2℃/2mmHg、融点14.3℃。
実施例3(応用例) なる割合の液晶組成物(A)のネマチツク−透明点は7
2.0℃、粘度は20℃で27.8cPであつた。この液晶組成物
をセル厚10μmのTNセルに封入したものの動作しきい電
圧は15.7V、飽和電圧は2.40Vであつた。上記の液晶組成
物(A)85重量部に本発明の実施例1の化合物2−〔β
−(3,4−ジフルオロフエニル)エチル〕−5−n−ペ
ンチルピリジン15重量部を加えた液晶組成物のネマチツ
ク−透明点は41.0℃、粘度は20℃で25.5cPであつた。こ
れを先と同じセル厚10μmのTNセルに封入したものの動
作しきい電圧は1.28V、飽和電圧は1.87Vであつた。
2.0℃、粘度は20℃で27.8cPであつた。この液晶組成物
をセル厚10μmのTNセルに封入したものの動作しきい電
圧は15.7V、飽和電圧は2.40Vであつた。上記の液晶組成
物(A)85重量部に本発明の実施例1の化合物2−〔β
−(3,4−ジフルオロフエニル)エチル〕−5−n−ペ
ンチルピリジン15重量部を加えた液晶組成物のネマチツ
ク−透明点は41.0℃、粘度は20℃で25.5cPであつた。こ
れを先と同じセル厚10μmのTNセルに封入したものの動
作しきい電圧は1.28V、飽和電圧は1.87Vであつた。
Claims (5)
- 【請求項1】一般式 (式中、Rは炭素数1〜10のアルキル基またはアルコキ
シ基を示し、Aは−CH2CH2−または単結合を示し、Xお
よびYはFまたはClを示す。)で表わされる含窒素化合
物。 - 【請求項2】一般式(I)において、XおよびYがFで
ある特許請求の範囲第1項に記載の含窒素化合物。 - 【請求項3】一般式(I)において、Aが単結合である
特許請求の範囲第2項に記載の含窒素化合物。 - 【請求項4】一般式(I)において、Aが−CH2CH2−で
ある特許請求の範囲第2項に記載の含窒素化合物。 - 【請求項5】一般式 (式中、Rは炭素数1〜10のアルキル基またはアルコキ
シ基を示し、Aは−CH2CH2−または単結合を示し、Xお
よびYはFまたはClを示す。)で表わされる含窒素化合
物を含む液晶組成物。
Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP60287136A JPH0674248B2 (ja) | 1985-12-20 | 1985-12-20 | 含窒素化合物 |
US06/833,717 US4684477A (en) | 1985-03-06 | 1986-02-27 | Pyridine derivatives and their use in liquid crystals |
DE8686301614T DE3675232D1 (de) | 1985-03-06 | 1986-03-06 | Pyridinderivate. |
EP86301614A EP0194153B1 (en) | 1985-03-06 | 1986-03-06 | Pyridine derivatives |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP60287136A JPH0674248B2 (ja) | 1985-12-20 | 1985-12-20 | 含窒素化合物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS62148469A JPS62148469A (ja) | 1987-07-02 |
JPH0674248B2 true JPH0674248B2 (ja) | 1994-09-21 |
Family
ID=17713533
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP60287136A Expired - Lifetime JPH0674248B2 (ja) | 1985-03-06 | 1985-12-20 | 含窒素化合物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0674248B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006523184A (ja) * | 2003-02-22 | 2006-10-12 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング | 液晶としてのシアノピリドン誘導体 |
-
1985
- 1985-12-20 JP JP60287136A patent/JPH0674248B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS62148469A (ja) | 1987-07-02 |
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