JPH06186744A - 感光性樹脂組成物 - Google Patents
感光性樹脂組成物Info
- Publication number
- JPH06186744A JPH06186744A JP4341773A JP34177392A JPH06186744A JP H06186744 A JPH06186744 A JP H06186744A JP 4341773 A JP4341773 A JP 4341773A JP 34177392 A JP34177392 A JP 34177392A JP H06186744 A JPH06186744 A JP H06186744A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- dianhydride
- photosensitive resin
- diamino
- resin composition
- diamine
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 特定構造のポリアミド酸エステルと乳酸エス
テルとからなる感光性樹脂組成物。 【効果】 本樹脂組成物は、シリコンウエハ等に塗布し
た際に、はじき及びピンホール現象が認められず、シリ
コンウエハ面内の膜厚バラツキを極めて小さくすること
ができる。
テルとからなる感光性樹脂組成物。 【効果】 本樹脂組成物は、シリコンウエハ等に塗布し
た際に、はじき及びピンホール現象が認められず、シリ
コンウエハ面内の膜厚バラツキを極めて小さくすること
ができる。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明はシリコンウエハ等の支持
体上にスピンコート等により塗膜を形成する際に、有機
溶剤を用いて優れた平滑性及びピンホールのない塗膜を
容易に形成できる感光性樹脂組成物に関するものであ
る。
体上にスピンコート等により塗膜を形成する際に、有機
溶剤を用いて優れた平滑性及びピンホールのない塗膜を
容易に形成できる感光性樹脂組成物に関するものであ
る。
【0002】
【従来の技術】従来、半導体素子の表面保護膜、層間絶
縁膜などには、耐熱性が優れ、また卓越した電気絶縁
性、機械強度などを有するポリイミドが用いられている
が、ポリイミドパターンを作成する繁雑な工程を簡略化
する為にポリイミド自身に感光性を付与する技術が最近
注目を集めている。例えば、下式
縁膜などには、耐熱性が優れ、また卓越した電気絶縁
性、機械強度などを有するポリイミドが用いられている
が、ポリイミドパターンを作成する繁雑な工程を簡略化
する為にポリイミド自身に感光性を付与する技術が最近
注目を集めている。例えば、下式
【0003】
【化2】
【0004】で示されるような構造のエステル基で感光
性基を付与したポリイミド前駆体組成物(例えば特公昭
55−41422号公報)などが知られている。これら
は、いずれも適当な有機溶剤に溶解し、ワニス状態で塗
布、乾燥した後、フォトマスクを介して紫外線照射し、
現像、リンス処理して所望のパターンを得、さらに加熱
処理することによりポリイミド被膜としている。
性基を付与したポリイミド前駆体組成物(例えば特公昭
55−41422号公報)などが知られている。これら
は、いずれも適当な有機溶剤に溶解し、ワニス状態で塗
布、乾燥した後、フォトマスクを介して紫外線照射し、
現像、リンス処理して所望のパターンを得、さらに加熱
処理することによりポリイミド被膜としている。
【0005】感光性を付与したポリイミドを使用すると
パターン作成工程の簡素化効果があるだけでなく、毒性
の強いエッチング液を使用しなくてすむので安全でかつ
公害上も優れており、ポリイミドの感光性化は、今後一
層重要な技術となることが期待されている。しかし、か
かる従来の感光化技術を適用すると、エステル基で感光
性基を導入した感光性ポリイミド樹脂組成物は半導体等
に適用するシリコンウエハ等に塗布した際に、はじきや
ピンホールが発生し易く問題となっていた。このため、
従来溶剤を混合系にしたり、各種平面平滑剤の添加等も
提案されていた。
パターン作成工程の簡素化効果があるだけでなく、毒性
の強いエッチング液を使用しなくてすむので安全でかつ
公害上も優れており、ポリイミドの感光性化は、今後一
層重要な技術となることが期待されている。しかし、か
かる従来の感光化技術を適用すると、エステル基で感光
性基を導入した感光性ポリイミド樹脂組成物は半導体等
に適用するシリコンウエハ等に塗布した際に、はじきや
ピンホールが発生し易く問題となっていた。このため、
従来溶剤を混合系にしたり、各種平面平滑剤の添加等も
提案されていた。
【0006】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、ポリ
アミド酸中のカルボキシル基に、単又は多官能な感光性
基、さらには低級なアルコールをエステル結合状に導入
したポリアミド酸エステルを特定の乳酸エステルに一定
量溶解することでシリコンウエハ等に塗布した際に、は
じき、ピンホール等が発生せず、平滑性の優れた塗膜が
容易に得られる感光性樹脂組成物を提供するものであ
る。
アミド酸中のカルボキシル基に、単又は多官能な感光性
基、さらには低級なアルコールをエステル結合状に導入
したポリアミド酸エステルを特定の乳酸エステルに一定
量溶解することでシリコンウエハ等に塗布した際に、は
じき、ピンホール等が発生せず、平滑性の優れた塗膜が
容易に得られる感光性樹脂組成物を提供するものであ
る。
【0007】
【課題を解決するための手段】本発明は、式(1)で示
されるポリアミド酸エステルと式(2)で示される乳酸
エステルとからなる感光性樹脂組成物である。
されるポリアミド酸エステルと式(2)で示される乳酸
エステルとからなる感光性樹脂組成物である。
【0008】
【化3】
【0009】 CH3−CH(OH)−COO−R7 (2) ここでR7,:CH3、C2H5、C3H7又はC4H9
【0010】
【作用】本発明において用いる式(1)で示されるポリ
アミド酸エステルは、高い反応性を示し、かつ硬化物は
良好な耐熱性、機械特性、電気特性を有する。
アミド酸エステルは、高い反応性を示し、かつ硬化物は
良好な耐熱性、機械特性、電気特性を有する。
【0011】式(1)中、R1は3又は4価の有機基を
有する化合物から導入されるもので、通常芳香族テトラ
カルボン酸又はその誘導体及び芳香族トリカルボン酸又
はその誘導体が主に使用される。例えば、トリメリット
酸無水物、ピロメリット酸二無水物、ベンゼン-1,2,3,4
-テトラカルボン酸二無水物、3,3',4,4'-ベンゾフェノ
ンテトラカルボン酸二無水物、2,2',3,3'-ベンゾフェノ
ンテトラカルボン酸二無水物、2,3,3',4'-ベンゾフェノ
ンテトラカルボン酸二無水物、ナフタレン-2,3,6,7-テ
トラカルボン酸二無水物、ナフタレン-1,2,5,6-テトラ
カルボン酸二無水物、ナフタレン-1,2,4,5-テトラカル
ボン酸二無水物、ナフタレン-1,4,5,8-テトラカルボン
酸二無水物、ナフタレン-1,2,6,7-テトラカルボン酸二
無水物、4,8-ジメチル-1,2,3,5,6,7-ヘキサヒドロナフ
タレン-1,2,5,6-テトラカルボン酸二無水物、4,8-ジメ
チル-1,2,3,5,6,7-ヘキサヒドロナフタレン-2,3,6,7-テ
トラカルボン酸二無水物、2,6-ジクロロナフタレン-1,
4,5,8-テトラカルボン酸二無水物、2,7-ジクロロナフタ
レン-1,4,5,8-テトラカルボン酸二無水物、2,3,6,7-テ
トラクロロナフタレン-1,4,5,8-テトラカルボン酸二無
水物、1,4,5,8-テトラクロロナフタレン-2,3,6,7-テト
ラカルボン酸二無水物、3,3',4,4'-ジフェニルテトラカ
ルボン酸二無水物、2,2',3,3'-ジフェニルテトラカルボ
ン酸二無水物、2,3,3',4'-ジフェニルテトラカルボン酸
二無水物、3,3",4,4"-p-テルフェニルテトラカルボン酸
二無水物、2,2",3,3"-p-テルフェニルテトラカルボン酸
二無水物、2,3,3",4"-p-テルフェニルテトラカルボン酸
二無水物、2,2-ビス(2,3-ジカルボキシフェニル)-プロ
パン二無水物、2,2-ビス(3,4-ジカルボキシフェニル)-
プロパン二無水物、ビス(2,3-ジカルボキシフェニル)エ
ーテル二無水物、ビス(3,4-ジカルボキシフェニル)エー
テル二無水物、ビス(2,3-ジカルボキシフェニル)メタン
二無水物、ビス(3,4-ジカルボキシフェニル)メタン二無
水物、ビス(2,3-ジカルボキシフェニル)スルホン二無水
物、ビス(3,4-ジカルボキシフェニル)スルホン二無水
物、1,1-ビス(2,3-ジカルボキシフェニル)エタン二無水
物、1,1-ビス(3,4-ジカルボキシフェニル)エタン二無水
物、ペリレン-2,3,8,9-テトラカルボン酸二無水物、ペ
リレン-3,4,9,10-テトラカルボン酸二無水物、ペリレン
-4,5,10,11-テトラカルボン酸二無水物、ペリレン-5,6,
11,12-テトラカルボン酸二無水物、フェナンスレン-1,
2,7,8-テトラカルボン酸二無水物、フェナンスレン-1,
2,6,7-テトラカルボン酸二無水物、フェナンスレン-1,
2,9,10-テトラカルボン酸二無水物、シクロペンタン-1,
2,3,4-テトラカルボン酸二無水物、ピラジン-2,3,5,6-
テトラカルボン酸二無水物、ピロリジン-2,3,4,5-テト
ラカルボン酸二無水物、チオフェン-2,3,4,5-テトラカ
ルボン酸二無水物などがあげられるが、これらに限定さ
れるものではない。また、使用にあたっては、1種類で
も2種類以上の混合物でもかまわない。
有する化合物から導入されるもので、通常芳香族テトラ
カルボン酸又はその誘導体及び芳香族トリカルボン酸又
はその誘導体が主に使用される。例えば、トリメリット
酸無水物、ピロメリット酸二無水物、ベンゼン-1,2,3,4
-テトラカルボン酸二無水物、3,3',4,4'-ベンゾフェノ
ンテトラカルボン酸二無水物、2,2',3,3'-ベンゾフェノ
ンテトラカルボン酸二無水物、2,3,3',4'-ベンゾフェノ
ンテトラカルボン酸二無水物、ナフタレン-2,3,6,7-テ
トラカルボン酸二無水物、ナフタレン-1,2,5,6-テトラ
カルボン酸二無水物、ナフタレン-1,2,4,5-テトラカル
ボン酸二無水物、ナフタレン-1,4,5,8-テトラカルボン
酸二無水物、ナフタレン-1,2,6,7-テトラカルボン酸二
無水物、4,8-ジメチル-1,2,3,5,6,7-ヘキサヒドロナフ
タレン-1,2,5,6-テトラカルボン酸二無水物、4,8-ジメ
チル-1,2,3,5,6,7-ヘキサヒドロナフタレン-2,3,6,7-テ
トラカルボン酸二無水物、2,6-ジクロロナフタレン-1,
4,5,8-テトラカルボン酸二無水物、2,7-ジクロロナフタ
レン-1,4,5,8-テトラカルボン酸二無水物、2,3,6,7-テ
トラクロロナフタレン-1,4,5,8-テトラカルボン酸二無
水物、1,4,5,8-テトラクロロナフタレン-2,3,6,7-テト
ラカルボン酸二無水物、3,3',4,4'-ジフェニルテトラカ
ルボン酸二無水物、2,2',3,3'-ジフェニルテトラカルボ
ン酸二無水物、2,3,3',4'-ジフェニルテトラカルボン酸
二無水物、3,3",4,4"-p-テルフェニルテトラカルボン酸
二無水物、2,2",3,3"-p-テルフェニルテトラカルボン酸
二無水物、2,3,3",4"-p-テルフェニルテトラカルボン酸
二無水物、2,2-ビス(2,3-ジカルボキシフェニル)-プロ
パン二無水物、2,2-ビス(3,4-ジカルボキシフェニル)-
プロパン二無水物、ビス(2,3-ジカルボキシフェニル)エ
ーテル二無水物、ビス(3,4-ジカルボキシフェニル)エー
テル二無水物、ビス(2,3-ジカルボキシフェニル)メタン
二無水物、ビス(3,4-ジカルボキシフェニル)メタン二無
水物、ビス(2,3-ジカルボキシフェニル)スルホン二無水
物、ビス(3,4-ジカルボキシフェニル)スルホン二無水
物、1,1-ビス(2,3-ジカルボキシフェニル)エタン二無水
物、1,1-ビス(3,4-ジカルボキシフェニル)エタン二無水
物、ペリレン-2,3,8,9-テトラカルボン酸二無水物、ペ
リレン-3,4,9,10-テトラカルボン酸二無水物、ペリレン
-4,5,10,11-テトラカルボン酸二無水物、ペリレン-5,6,
11,12-テトラカルボン酸二無水物、フェナンスレン-1,
2,7,8-テトラカルボン酸二無水物、フェナンスレン-1,
2,6,7-テトラカルボン酸二無水物、フェナンスレン-1,
2,9,10-テトラカルボン酸二無水物、シクロペンタン-1,
2,3,4-テトラカルボン酸二無水物、ピラジン-2,3,5,6-
テトラカルボン酸二無水物、ピロリジン-2,3,4,5-テト
ラカルボン酸二無水物、チオフェン-2,3,4,5-テトラカ
ルボン酸二無水物などがあげられるが、これらに限定さ
れるものではない。また、使用にあたっては、1種類で
も2種類以上の混合物でもかまわない。
【0012】式(1)中、R2は、2価の有機基で、そ
の導入には通常芳香族ジアミン及び/又はその誘導体が
使用される。例えばm-フェニレン-ジアミン、1-イソプ
ロピル-2,4-フェニレン-ジアミン、p-フェニレン-ジア
ミン、4,4'-ジアミノ-ジフェニルプロパン、3,3'-ジア
ミノ-ジフェニルプロパン、4,4'-ジアミノ-ジフェニル
エタン、3,3'-ジアミノ-ジフェニルエタン、4,4'-ジア
ミノ-ジフェニルメタン、3,3'-ジアミノ-ジフェニルメ
タン、4,4'-ジアミノ-ジフェニルスルフィド、3,3'-ジ
アミノ-ジフェニルスルフィド、4,4'-ジアミノ-ジフェ
ニルスルホン、3,3'-ジアミノ-ジフェニルスルホン、4,
4'-ジアミノ-ジフェニルエーテル、3,3'-ジアミノ-ジフ
ェニルエーテル、ベンジジン、3,3'-ジアミノ-ビフェニ
ル、3,3'-ジメチル-4,4'-ジアミノ-ビフェニル、3,3'-
ジメトキシ-ベンジジン、4,4"-ジアミノ-p-テルフェニ
ル、3,3"-ジアミノ-p-テルフェニル、ビス(p-アミノ-シ
クロヘキシル)メタン、ビス(p-β-アミノ-t-ブチルフェ
ニル)エーテル、ビス(p-β-メチル-δ-アミノペンチル)
ベンゼン、p-ビス(2-メチル-4-アミノ-ペンチル)ベンゼ
ン、p-ビス(1,1-ジメチル-5-アミノ-ペンチル)ベンゼ
ン、1,5-ジアミノ-ナフタレン、2,6-ジアミノ-ナフタレ
ン、2,4-ビス(β-アミノ-t-ブチル)トルエン、2,4-ジア
ミノ-トルエン、m-キシレン-2,5-ジアミン、p-キシレン
-2,5-ジアミン、m-キシリレン-ジアミン、p-キシリレン
-ジアミン、2,6-ジアミノ-ピリジン、2,5-ジアミノ-ピ
リジン、2,5-ジアミノ-1,3,4-オキサジアゾール、1,4-
ジアミノ-シクロヘキサン、ピペラジン、メチレン-ジア
ミン、エチレン-ジアミン、プロピレン-ジアミン、2,2-
ジメチル-プロピレン-ジアミン、テトラメチレン-ジア
ミン、ペンタメチレン-ジアミン、ヘキサメチレン-ジア
ミン、2,5-ジメチル-ヘキサメチレン-ジアミン、3-メト
キシ-ヘキサメチレン-ジアミン、ヘプタメチレン-ジア
ミン、2,5-ジメチル-ヘプタメチレン-ジアミン、3-メチ
ル-ヘプタメチレン-ジアミン、4,4-ジメチル-ヘプタメ
チレン-ジアミン、オクタメチレン-ジアミン、ノナメチ
レン-ジアミン、5-メチル-ノナメチレン-ジアミン、2,5
-ジメチル-ノナメチレン-ジアミン、デカメチレン-ジア
ミン、1,10-ジアミノ-1,10-ジメチル-デカン、2,11-ジ
アミノ-ドデカン、1,12-ジアミノ-オクタデカン、2,12-
ジアミノ-オクタデカン、2,17-ジアミノ-アイコサン、
ジアミノシロキサン、2,6-ジアミノ-4-カルボキシリッ
クベンゼン、3,3'-ジアミノ-4,4'-ジカルボキシリック
ベンジジン、1,3-ビス(3-アミノプロピル)テトラメチ
ルジシロキサンなどがあげられるが、これらに限定され
るものではない。また使用にあたっては、1種類でも2
種類以上の混合物でもかまわない。
の導入には通常芳香族ジアミン及び/又はその誘導体が
使用される。例えばm-フェニレン-ジアミン、1-イソプ
ロピル-2,4-フェニレン-ジアミン、p-フェニレン-ジア
ミン、4,4'-ジアミノ-ジフェニルプロパン、3,3'-ジア
ミノ-ジフェニルプロパン、4,4'-ジアミノ-ジフェニル
エタン、3,3'-ジアミノ-ジフェニルエタン、4,4'-ジア
ミノ-ジフェニルメタン、3,3'-ジアミノ-ジフェニルメ
タン、4,4'-ジアミノ-ジフェニルスルフィド、3,3'-ジ
アミノ-ジフェニルスルフィド、4,4'-ジアミノ-ジフェ
ニルスルホン、3,3'-ジアミノ-ジフェニルスルホン、4,
4'-ジアミノ-ジフェニルエーテル、3,3'-ジアミノ-ジフ
ェニルエーテル、ベンジジン、3,3'-ジアミノ-ビフェニ
ル、3,3'-ジメチル-4,4'-ジアミノ-ビフェニル、3,3'-
ジメトキシ-ベンジジン、4,4"-ジアミノ-p-テルフェニ
ル、3,3"-ジアミノ-p-テルフェニル、ビス(p-アミノ-シ
クロヘキシル)メタン、ビス(p-β-アミノ-t-ブチルフェ
ニル)エーテル、ビス(p-β-メチル-δ-アミノペンチル)
ベンゼン、p-ビス(2-メチル-4-アミノ-ペンチル)ベンゼ
ン、p-ビス(1,1-ジメチル-5-アミノ-ペンチル)ベンゼ
ン、1,5-ジアミノ-ナフタレン、2,6-ジアミノ-ナフタレ
ン、2,4-ビス(β-アミノ-t-ブチル)トルエン、2,4-ジア
ミノ-トルエン、m-キシレン-2,5-ジアミン、p-キシレン
-2,5-ジアミン、m-キシリレン-ジアミン、p-キシリレン
-ジアミン、2,6-ジアミノ-ピリジン、2,5-ジアミノ-ピ
リジン、2,5-ジアミノ-1,3,4-オキサジアゾール、1,4-
ジアミノ-シクロヘキサン、ピペラジン、メチレン-ジア
ミン、エチレン-ジアミン、プロピレン-ジアミン、2,2-
ジメチル-プロピレン-ジアミン、テトラメチレン-ジア
ミン、ペンタメチレン-ジアミン、ヘキサメチレン-ジア
ミン、2,5-ジメチル-ヘキサメチレン-ジアミン、3-メト
キシ-ヘキサメチレン-ジアミン、ヘプタメチレン-ジア
ミン、2,5-ジメチル-ヘプタメチレン-ジアミン、3-メチ
ル-ヘプタメチレン-ジアミン、4,4-ジメチル-ヘプタメ
チレン-ジアミン、オクタメチレン-ジアミン、ノナメチ
レン-ジアミン、5-メチル-ノナメチレン-ジアミン、2,5
-ジメチル-ノナメチレン-ジアミン、デカメチレン-ジア
ミン、1,10-ジアミノ-1,10-ジメチル-デカン、2,11-ジ
アミノ-ドデカン、1,12-ジアミノ-オクタデカン、2,12-
ジアミノ-オクタデカン、2,17-ジアミノ-アイコサン、
ジアミノシロキサン、2,6-ジアミノ-4-カルボキシリッ
クベンゼン、3,3'-ジアミノ-4,4'-ジカルボキシリック
ベンジジン、1,3-ビス(3-アミノプロピル)テトラメチ
ルジシロキサンなどがあげられるが、これらに限定され
るものではない。また使用にあたっては、1種類でも2
種類以上の混合物でもかまわない。
【0013】式(1)中、R3は、アクリル(メタクリ
ル)基を1〜5基有する感光性基、R4は、アクリル
(メタクリル)基を1〜5基有する感光性基又はメチル
基、エチル基である。R3、R4中、アクリル(メタク
リル)基が0では架橋構造が得られず好ましくない。ま
た6基以上のアクリル(メタクリル)基は工業上製造が
困難であるばかりでなく、分子量が大きくなるため相溶
性が低下し好ましくない。R3、R4を導入するための
化合物としては、例えば、ペンタエリスリトールトリア
クリレート、ペンタエリスリトールトリメタクリレー
ト、ペンタエリスリトールアクリレートジメタクリレー
ト、ペンタエリスリトールジアクリレートメタクリレー
ト、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペ
ンタエリスリトールペンタメタクリレート、グリセロー
ルジアクリレート、グリセロールジメタクリレート、グ
リセロールアクリレートメタクリレート、トリメチロー
ルプロパンジアクリレート、1,3-ジアクリロイルエチル
-5-ヒドロキシエチルイソシアヌレート、1,3-ジメタク
リレ―ト-5-ヒドロキシエチルイソシアヌレート、エチ
レングリコール変性ペンタエリスリトールトリアクリレ
ート、プロピレングリコール変性ペンタエリスリトール
トリアクリレート、トリメチロールプロパンジアクリレ
ート、トリメチロールプロパンジメタクリレート、2-ヒ
ドロキシエチルメタクリレート、2-ヒドロキシエチルア
クリレート、グリシジルメタクリレート、グリシジルア
クリレート、2-ヒドロキシプロピルメタクリレート、2-
ヒドロキシプロピルアクリレート、ポリエチレングリコ
ール変性メタクリレート、ポリエチレングリコール変性
アクリレート、ポリプロピレングリコール変性アクリレ
ート、ポリプロピレングリコール変性メタクリレートな
どがあげられるが、これらに限定されない。これらの使
用にあたっては1種類でも2種類以上の混合物でもかま
わない。また、R4のメチル基又はエチル基は、通常それ
ぞれメタノール、エタノール等から誘導される。
ル)基を1〜5基有する感光性基、R4は、アクリル
(メタクリル)基を1〜5基有する感光性基又はメチル
基、エチル基である。R3、R4中、アクリル(メタク
リル)基が0では架橋構造が得られず好ましくない。ま
た6基以上のアクリル(メタクリル)基は工業上製造が
困難であるばかりでなく、分子量が大きくなるため相溶
性が低下し好ましくない。R3、R4を導入するための
化合物としては、例えば、ペンタエリスリトールトリア
クリレート、ペンタエリスリトールトリメタクリレー
ト、ペンタエリスリトールアクリレートジメタクリレー
ト、ペンタエリスリトールジアクリレートメタクリレー
ト、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペ
ンタエリスリトールペンタメタクリレート、グリセロー
ルジアクリレート、グリセロールジメタクリレート、グ
リセロールアクリレートメタクリレート、トリメチロー
ルプロパンジアクリレート、1,3-ジアクリロイルエチル
-5-ヒドロキシエチルイソシアヌレート、1,3-ジメタク
リレ―ト-5-ヒドロキシエチルイソシアヌレート、エチ
レングリコール変性ペンタエリスリトールトリアクリレ
ート、プロピレングリコール変性ペンタエリスリトール
トリアクリレート、トリメチロールプロパンジアクリレ
ート、トリメチロールプロパンジメタクリレート、2-ヒ
ドロキシエチルメタクリレート、2-ヒドロキシエチルア
クリレート、グリシジルメタクリレート、グリシジルア
クリレート、2-ヒドロキシプロピルメタクリレート、2-
ヒドロキシプロピルアクリレート、ポリエチレングリコ
ール変性メタクリレート、ポリエチレングリコール変性
アクリレート、ポリプロピレングリコール変性アクリレ
ート、ポリプロピレングリコール変性メタクリレートな
どがあげられるが、これらに限定されない。これらの使
用にあたっては1種類でも2種類以上の混合物でもかま
わない。また、R4のメチル基又はエチル基は、通常それ
ぞれメタノール、エタノール等から誘導される。
【0014】本発明に使用する式(1)で示されるポリ
アミド酸エステルは、カルボキシル基にR3が導入され
た構造単位の割合がx、一部にR3が、残りにR4が導
入された構造単位の割合がy、カルボキシル基がR4で
置換された構造単位の割合がzであり、3種の構造単位
が混在しているものである。それぞれ、0<x,y<1
00、0<z<80でかつx+y+z=100を満たす
もので、x、y、zは各構造単位の百分率を示すもので
ある。R4が−CH3又は−C2H5の場合には、zが
80以上であると感光基量が少なく感度が低く実用性が
少ない。
アミド酸エステルは、カルボキシル基にR3が導入され
た構造単位の割合がx、一部にR3が、残りにR4が導
入された構造単位の割合がy、カルボキシル基がR4で
置換された構造単位の割合がzであり、3種の構造単位
が混在しているものである。それぞれ、0<x,y<1
00、0<z<80でかつx+y+z=100を満たす
もので、x、y、zは各構造単位の百分率を示すもので
ある。R4が−CH3又は−C2H5の場合には、zが
80以上であると感光基量が少なく感度が低く実用性が
少ない。
【0015】本発明におけるポリアミド酸エステル
(1)は、通常以下のようにして合成される。まず、多
官能感光基R3、R4を導入するためのアルコール基を
有する化合物を溶媒に溶解させ、これに過剰の酸無水物
又はその誘導体を反応させる。この後、残存するカルボ
キシル基、酸無水物基に、ジアミンを反応させることに
より合成することができる。
(1)は、通常以下のようにして合成される。まず、多
官能感光基R3、R4を導入するためのアルコール基を
有する化合物を溶媒に溶解させ、これに過剰の酸無水物
又はその誘導体を反応させる。この後、残存するカルボ
キシル基、酸無水物基に、ジアミンを反応させることに
より合成することができる。
【0016】本発明における式(2)で示される乳酸エ
ステルは、ポリアミド酸エステルを溶解する。得られた
感光性樹脂組成物は、塗布性に優れシリコンウエハに塗
布した際に、はじき、ピンホール等が極めて発生し難く
平滑性に優れるている。乳酸エステルとしては、乳酸メ
チル、乳酸エチル、乳酸n-プロピル、乳酸i-プロピ
ル、乳酸n-ブチル、乳酸t−ブチル、乳酸sec-ブチ
ルが挙げられる。これらは単独又は2種以上を混合して
用いてもよい。又、他の特性を更に良好にするために、
他の溶剤と併用することも何ら差し支えない。用いる他
の溶剤としては、N、N-ジメチルホルムアミド、N、N-ジメ
チルアセトアミド、N、N-ジエチルホルムアミド、N、N-ジ
エチルアセトアミド、N、N-ジメチルメトキシアセトアミ
ド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルフォスホアミ
ド、N-メチル-2-ピロリドン、ピリジン、ジメチルスル
ホン、テトラメチルスルホン、ジメチルテトラメチレン
スルホン、ベンゼン、ベンゾニトリル、ジオキサン、ブ
チロラクトン、キシレン、トルエン、シクロヘキサノン
等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
ステルは、ポリアミド酸エステルを溶解する。得られた
感光性樹脂組成物は、塗布性に優れシリコンウエハに塗
布した際に、はじき、ピンホール等が極めて発生し難く
平滑性に優れるている。乳酸エステルとしては、乳酸メ
チル、乳酸エチル、乳酸n-プロピル、乳酸i-プロピ
ル、乳酸n-ブチル、乳酸t−ブチル、乳酸sec-ブチ
ルが挙げられる。これらは単独又は2種以上を混合して
用いてもよい。又、他の特性を更に良好にするために、
他の溶剤と併用することも何ら差し支えない。用いる他
の溶剤としては、N、N-ジメチルホルムアミド、N、N-ジメ
チルアセトアミド、N、N-ジエチルホルムアミド、N、N-ジ
エチルアセトアミド、N、N-ジメチルメトキシアセトアミ
ド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルフォスホアミ
ド、N-メチル-2-ピロリドン、ピリジン、ジメチルスル
ホン、テトラメチルスルホン、ジメチルテトラメチレン
スルホン、ベンゼン、ベンゾニトリル、ジオキサン、ブ
チロラクトン、キシレン、トルエン、シクロヘキサノン
等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【0017】乳酸エステルの使用量は、式(1)で示さ
れるポリアミド酸エステル100重量部に対して50〜
500重量部が好ましいが、特に限定されるものではな
い。乳酸エステルが50重量部以下であると均一な溶液
が得られないか、あるいは他の溶剤と併用した場合、均
一な溶液は得られるものの塗布性が低下し好ましくな
い。500重量部以上であると均一な溶液は得られるも
のの樹脂固形分に対して溶剤が多すぎるため濃度が低く
なり、見かけの溶液粘度が低下するために、はじき等の
塗布性が低下するので好ましくない。
れるポリアミド酸エステル100重量部に対して50〜
500重量部が好ましいが、特に限定されるものではな
い。乳酸エステルが50重量部以下であると均一な溶液
が得られないか、あるいは他の溶剤と併用した場合、均
一な溶液は得られるものの塗布性が低下し好ましくな
い。500重量部以上であると均一な溶液は得られるも
のの樹脂固形分に対して溶剤が多すぎるため濃度が低く
なり、見かけの溶液粘度が低下するために、はじき等の
塗布性が低下するので好ましくない。
【0018】本発明においては、感度、解像度等のリソ
グラフィー特性を向上するために増感剤を添加してもよ
い。増感剤としては
グラフィー特性を向上するために増感剤を添加してもよ
い。増感剤としては
【0019】
【化4】
【0020】
【化5】
【0021】
【化6】
【0022】
【化7】
【0023】
【化8】
【0024】
【化9】
【0025】
【化10】
【0026】
【化11】
【0027】等が挙げられるが、これらに限定されるも
のではない。また、使用にあたっては1種類でも2種類
以上の混合物でも構わない。添加量は、ポリアミド酸エ
ステル100重量部に対して光増感剤は0.1〜10重
量部が好ましい。0.1重量部以下では、添加量が少な
すぎ感度向上の効果が得られ難い。10重量部以上で
は、系中の増感剤が硬化フィルム強度を低下させ好まし
くない。
のではない。また、使用にあたっては1種類でも2種類
以上の混合物でも構わない。添加量は、ポリアミド酸エ
ステル100重量部に対して光増感剤は0.1〜10重
量部が好ましい。0.1重量部以下では、添加量が少な
すぎ感度向上の効果が得られ難い。10重量部以上で
は、系中の増感剤が硬化フィルム強度を低下させ好まし
くない。
【0028】さらに、開始剤として、N-フェニルグリシ
ン、N-フェニルジエタノールアミン、3,3′、4,4′-ベン
ゾフェノンテトラカルボン酸、テトラ-t-ブチルパーオ
キサイド、5-フェニルオキサゾリン、各種オキシム化合
物、保存性向上のために、1-フェニル-5-メルカプト-
(1H-テトラゾール)、2-メルカプトベンゾチアゾー
ル、2-メルカプトベンゾイミダゾール、2-メルカプトベ
ンゾオキサゾール、ペンタエリスリトールテトラキス-
(チオグリコレート)、チオグリコール酸、チオグリコー
ル酸アンモニウム、チオグリコール酸ブチル、チオグリ
コール酸オクチル、チオグリコール酸メトキシブチル、
トリメチロールプロパントリス-(チオグリコレート)、
エチレングリコールジチオグリコレート、β-メルカプ
トプロピオン酸、β-メルカプトプロピオン酸オクチ
ル、トリメチロールプロパントリス-(β-チオプロピオ
ネート)、ペンタエリスリトールテトラキス-(β-チオプ
ロピオネート)、1,4-ブタンジオールジチオプロピオネ
ート、チオサリチル酸、フルフリルメルカプタン、ベン
ジルメルカプタン、α-メルカプトプロピオン酸、p-ヒ
ドロキシチオフェノール、p-メチルチオフェノール、チ
オフェノールなどを添加してもよい。
ン、N-フェニルジエタノールアミン、3,3′、4,4′-ベン
ゾフェノンテトラカルボン酸、テトラ-t-ブチルパーオ
キサイド、5-フェニルオキサゾリン、各種オキシム化合
物、保存性向上のために、1-フェニル-5-メルカプト-
(1H-テトラゾール)、2-メルカプトベンゾチアゾー
ル、2-メルカプトベンゾイミダゾール、2-メルカプトベ
ンゾオキサゾール、ペンタエリスリトールテトラキス-
(チオグリコレート)、チオグリコール酸、チオグリコー
ル酸アンモニウム、チオグリコール酸ブチル、チオグリ
コール酸オクチル、チオグリコール酸メトキシブチル、
トリメチロールプロパントリス-(チオグリコレート)、
エチレングリコールジチオグリコレート、β-メルカプ
トプロピオン酸、β-メルカプトプロピオン酸オクチ
ル、トリメチロールプロパントリス-(β-チオプロピオ
ネート)、ペンタエリスリトールテトラキス-(β-チオプ
ロピオネート)、1,4-ブタンジオールジチオプロピオネ
ート、チオサリチル酸、フルフリルメルカプタン、ベン
ジルメルカプタン、α-メルカプトプロピオン酸、p-ヒ
ドロキシチオフェノール、p-メチルチオフェノール、チ
オフェノールなどを添加してもよい。
【0029】本発明による感光性樹脂組成物には、接着
助剤、禁止剤、レベリング剤その他各種充填剤を添加し
てもよい。
助剤、禁止剤、レベリング剤その他各種充填剤を添加し
てもよい。
【0030】本発明による感光性樹脂組成物の使用方法
は、まず、該組成物を適当な支持体、例えばシリコンウ
ェハやセラミック、アルミ基板などに塗布する。塗布方
法は、スピンナーを用いた回転塗布、スプレーコーター
を用いた噴霧塗布、浸漬、印刷、ロールコーティング等
で行なう。次に、60〜80℃の低温でプリベークして
塗膜を乾燥後、所望のパターン形状に化学線を照射す
る。化学線としては、X線、電子線、紫外線、可視光線
などが使用できるが、200〜500nmの波長のもの
が好ましい。
は、まず、該組成物を適当な支持体、例えばシリコンウ
ェハやセラミック、アルミ基板などに塗布する。塗布方
法は、スピンナーを用いた回転塗布、スプレーコーター
を用いた噴霧塗布、浸漬、印刷、ロールコーティング等
で行なう。次に、60〜80℃の低温でプリベークして
塗膜を乾燥後、所望のパターン形状に化学線を照射す
る。化学線としては、X線、電子線、紫外線、可視光線
などが使用できるが、200〜500nmの波長のもの
が好ましい。
【0031】次に、未照射部を現像液で溶解除去するこ
とによりレリーフパターンを得る。現像液としては、N-
メチル-2-ピロリドン、N,N-ジメチルアセトアミド、N,N
-ジメチルホルムアミドなどや、メタノール、キシレ
ン、イソプロピルアルコール、水、アルカリ水溶液等を
単独または混合して使用する。現像方法としては、スプ
レー、パドル、浸漬、超音波などの方式が可能である。
とによりレリーフパターンを得る。現像液としては、N-
メチル-2-ピロリドン、N,N-ジメチルアセトアミド、N,N
-ジメチルホルムアミドなどや、メタノール、キシレ
ン、イソプロピルアルコール、水、アルカリ水溶液等を
単独または混合して使用する。現像方法としては、スプ
レー、パドル、浸漬、超音波などの方式が可能である。
【0032】次に、現像によって形成したレリーフパタ
ーンをリンスする。リンス液としては、メタノール、キ
シレン、エタノール、イソプロピルアルコール、酢酸ブ
チル、水などを使用する。次に加熱処理を行ない、イミ
ド環を形成し、耐熱性に富む最終パターンを得る。
ーンをリンスする。リンス液としては、メタノール、キ
シレン、エタノール、イソプロピルアルコール、酢酸ブ
チル、水などを使用する。次に加熱処理を行ない、イミ
ド環を形成し、耐熱性に富む最終パターンを得る。
【0033】本発明による感光性樹脂組成物は、半導体
用途のみならず、多層回路の層間絶縁膜やフレキシブル
銅張板のカバーコート、ソルダーレジスト膜や液晶配向
膜等としても有用である。
用途のみならず、多層回路の層間絶縁膜やフレキシブル
銅張板のカバーコート、ソルダーレジスト膜や液晶配向
膜等としても有用である。
【0034】
【実施例】以下実施例により本発明を具体的に説明す
る。 実施例1 ピロメリット酸二無水物 65.5g(0.30モル)と
3,3',4,4'-ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物
225.5g(0.70モル)とを、2-ヒドロキシ-1,3
-ジメタクリロキシプロパン456g(2.00モル)
でカルボキシル基をエステル化した後、4,4'-ジアミノ
ジフェニルエーテル170.2g(0.85モル)をジ
シクロヘキシルカルボジイミドを縮合剤として、ポリア
ミド酸エステル共重合物を得た。ジシクロヘキシルウレ
アを濾別後、エタノールに再沈し、固形物を濾過し、減
圧乾燥した。このポリアミド酸エステル100重量部
に、N-フェニルグリシン6重量部、1-フェニル-5-メル
カプト-(1H-テトラゾール)1重量部、2-(p-ジメチル
アミノスチリル)ベンゾチアゾール1重量部、テトラエ
チレングリコールジメタクリレート10重量部及びメチ
ルエーテルハイドロキノン0.05重量部を乳酸エチル
200重量部に溶解させ、感光性樹脂組成物を得た。
る。 実施例1 ピロメリット酸二無水物 65.5g(0.30モル)と
3,3',4,4'-ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物
225.5g(0.70モル)とを、2-ヒドロキシ-1,3
-ジメタクリロキシプロパン456g(2.00モル)
でカルボキシル基をエステル化した後、4,4'-ジアミノ
ジフェニルエーテル170.2g(0.85モル)をジ
シクロヘキシルカルボジイミドを縮合剤として、ポリア
ミド酸エステル共重合物を得た。ジシクロヘキシルウレ
アを濾別後、エタノールに再沈し、固形物を濾過し、減
圧乾燥した。このポリアミド酸エステル100重量部
に、N-フェニルグリシン6重量部、1-フェニル-5-メル
カプト-(1H-テトラゾール)1重量部、2-(p-ジメチル
アミノスチリル)ベンゾチアゾール1重量部、テトラエ
チレングリコールジメタクリレート10重量部及びメチ
ルエーテルハイドロキノン0.05重量部を乳酸エチル
200重量部に溶解させ、感光性樹脂組成物を得た。
【0035】得られた溶液を5インチシリコンウェハ上
に、得られる塗膜が5μmの厚さになるように全自動コ
ーター(大日本スクリーン社製DSIPN−636)で
塗布し、熱板により100℃で3分乾燥した。得られた
塗膜はピンホール、はがれは認められず干渉膜厚計にて
ウエハ面内の厚さバラツキを30点測定した平均は4.
83μmでσn-1は0.008μmと優れていることが
判った。
に、得られる塗膜が5μmの厚さになるように全自動コ
ーター(大日本スクリーン社製DSIPN−636)で
塗布し、熱板により100℃で3分乾燥した。得られた
塗膜はピンホール、はがれは認められず干渉膜厚計にて
ウエハ面内の厚さバラツキを30点測定した平均は4.
83μmでσn-1は0.008μmと優れていることが
判った。
【0036】実施例2 実施例1中の2-ヒドロキシ-1,3-ジメタクリロキシプロ
パンを228gに減少し、メタノール32g(1.00
モル)を加えた以外は、実施例1と同様の方法で反応
し、感光性樹脂組成物を得、実施例1と同様に評価し
た。ピンホール、はがれは認められず、膜厚は平均4.
73μmでσn-1は0.010μmと優れていた。
パンを228gに減少し、メタノール32g(1.00
モル)を加えた以外は、実施例1と同様の方法で反応
し、感光性樹脂組成物を得、実施例1と同様に評価し
た。ピンホール、はがれは認められず、膜厚は平均4.
73μmでσn-1は0.010μmと優れていた。
【0037】実施例3 実施例1中の2-ヒドロキシ-1,3-ジメタクリロキシプロ
パンを2-ヒドロキシエチルメタクリレート240g
(2.00モル)に変更した以外は、実施例1と同様の
方法で反応し、感光性樹脂組成物を得、実施例1と同様
に評価した。ピンホール、はがれは認められず、膜厚は
平均5.11μmでσn-1は0.008μmと優れてい
た。
パンを2-ヒドロキシエチルメタクリレート240g
(2.00モル)に変更した以外は、実施例1と同様の
方法で反応し、感光性樹脂組成物を得、実施例1と同様
に評価した。ピンホール、はがれは認められず、膜厚は
平均5.11μmでσn-1は0.008μmと優れてい
た。
【0038】実施例4 実施例1中のN-フェニルグリシン、1-フェニル-5-メル
カプト-(1H-テトラゾール)、2-(P−ジメチルアミノスチ
リル)ベンゾチアゾール、テトラエチレングリコールジ
メタクリレート及びメチルエーテルハイドロキノンを除
いた感光性樹脂組成物を得、実施例1と同様に評価し
た。ピンホール、はがれは認められず、膜厚は平均4.
92μmでσn-1は0.006μmと優れていた。
カプト-(1H-テトラゾール)、2-(P−ジメチルアミノスチ
リル)ベンゾチアゾール、テトラエチレングリコールジ
メタクリレート及びメチルエーテルハイドロキノンを除
いた感光性樹脂組成物を得、実施例1と同様に評価し
た。ピンホール、はがれは認められず、膜厚は平均4.
92μmでσn-1は0.006μmと優れていた。
【0039】実施例5 実施例1中で得られた感光性樹脂組成物に、更にトリメ
トキシシリルプロピルメタクリレートを3重量部加え、
得られた感光性樹脂組成物を実施例1と同様に評価し
た。ピンホール、はがれは認められず、膜厚は平均4.
84μmでσn-1は0.010μmと優れていた。
トキシシリルプロピルメタクリレートを3重量部加え、
得られた感光性樹脂組成物を実施例1と同様に評価し
た。ピンホール、はがれは認められず、膜厚は平均4.
84μmでσn-1は0.010μmと優れていた。
【0040】実施例6 実施例1中の乳酸エチルを乳酸メチルに変更した以外
は、実施例1と同様にし、感光性樹脂組成物を得、実施
例1と同様に評価した。ピンホール、はがれは認められ
ず、膜厚は平均4.62μmでσn-1は0.006μm
と優れていた。
は、実施例1と同様にし、感光性樹脂組成物を得、実施
例1と同様に評価した。ピンホール、はがれは認められ
ず、膜厚は平均4.62μmでσn-1は0.006μm
と優れていた。
【0041】実施例7 実施例1中の乳酸エチルを乳酸t-ブチルに変更した以
外は、実施例1と同様にし、感光性樹脂組成物を得、実
施例1と同様に評価した。ピンホール、はがれは認めら
れず、膜厚は平均5.23μmでσn-1は0.018μ
mと優れていた。
外は、実施例1と同様にし、感光性樹脂組成物を得、実
施例1と同様に評価した。ピンホール、はがれは認めら
れず、膜厚は平均5.23μmでσn-1は0.018μ
mと優れていた。
【0042】実施例8 実施例1中の乳酸エチル200重量部のうち100重量
部をN-メチル-2-ピロリドンに変更した以外は、実施例
1と同様にし、感光性樹脂組成物を得、実施例1と同様
に評価した。ピンホール、はがれは認められず、膜厚は
平均4.52μmでσn-1は0.010μmと優れてい
た。
部をN-メチル-2-ピロリドンに変更した以外は、実施例
1と同様にし、感光性樹脂組成物を得、実施例1と同様
に評価した。ピンホール、はがれは認められず、膜厚は
平均4.52μmでσn-1は0.010μmと優れてい
た。
【0043】比較例1 実施例1中の乳酸エチルをN-メチル-2-ピロリドンに変
更した以外は、実施例1と同様にし、感光性樹脂組成物
を得、実施例1と同様に評価したところ、ウエハ周辺部
より中心部に向かい、はじきが発生した。また得られた
塗膜の膜厚は4.48μmでσn-1は0.65μmとバ
ラツキの大きいものであった。
更した以外は、実施例1と同様にし、感光性樹脂組成物
を得、実施例1と同様に評価したところ、ウエハ周辺部
より中心部に向かい、はじきが発生した。また得られた
塗膜の膜厚は4.48μmでσn-1は0.65μmとバ
ラツキの大きいものであった。
【0044】比較例2 実施例1中の乳酸エチルを酢酸エチルに変更した以外は
実施例1と同様にして、感光性樹脂組成物を得て同様の
評価をした。塗膜のはじきはなかったがピンホールが数
箇所に認められた。また膜厚は4.54μmでσn-1は
1.52μmとバラツキが大きかった。
実施例1と同様にして、感光性樹脂組成物を得て同様の
評価をした。塗膜のはじきはなかったがピンホールが数
箇所に認められた。また膜厚は4.54μmでσn-1は
1.52μmとバラツキが大きかった。
【0045】比較例3 実施例1中の乳酸エチルを乳酸に変更した以外は実施例
1と同様にして、感光性樹脂組成物を得、同様の評価を
しようとした。塗膜のはじきはなかったがピンホールが
無数確認された。また膜厚は4.96μmでσn-1は
0.88μmとバラツキが大きかった。
1と同様にして、感光性樹脂組成物を得、同様の評価を
しようとした。塗膜のはじきはなかったがピンホールが
無数確認された。また膜厚は4.96μmでσn-1は
0.88μmとバラツキが大きかった。
【0046】
【発明の効果】本発明の樹脂組成物は、シリコンウエハ
等に塗布した際に、はじき及びピンホール現象が認めら
れず、シリコンウエハ面内の膜厚バラツキを極めて小さ
くすることができる。
等に塗布した際に、はじき及びピンホール現象が認めら
れず、シリコンウエハ面内の膜厚バラツキを極めて小さ
くすることができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 H01L 21/027
Claims (1)
- 【請求項1】 式(1)で示されるポリアミド酸エステ
ルと式(2)で示される乳酸エステルとからなる感光性
樹脂組成物。 【化1】 CH3−CH(OH)−COO−R7 (2) ここでR7,:CH3、C2H5、C3H7又はC4H9
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP4341773A JPH06186744A (ja) | 1992-12-22 | 1992-12-22 | 感光性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP4341773A JPH06186744A (ja) | 1992-12-22 | 1992-12-22 | 感光性樹脂組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH06186744A true JPH06186744A (ja) | 1994-07-08 |
Family
ID=18348658
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP4341773A Pending JPH06186744A (ja) | 1992-12-22 | 1992-12-22 | 感光性樹脂組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH06186744A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4893012A (en) * | 1987-01-13 | 1990-01-09 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Radiation image read-out and reproducing apparatus |
JP2017021113A (ja) * | 2015-07-08 | 2017-01-26 | 旭化成株式会社 | 感光性樹脂組成物、硬化レリーフパターンの製造方法、並びに半導体装置 |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS63178228A (ja) * | 1987-01-20 | 1988-07-22 | Fuji Photo Film Co Ltd | ポジ型フオトレジスト組成物 |
JPS63259558A (ja) * | 1987-04-16 | 1988-10-26 | Fuji Photo Film Co Ltd | 感光性平版印刷版の製造方法 |
JPH01283554A (ja) * | 1988-05-11 | 1989-11-15 | Hitachi Ltd | 耐熱感光性重合体組成物 |
JPH0350547A (ja) * | 1989-07-19 | 1991-03-05 | Mitsubishi Kasei Corp | 平版印刷版の製造法 |
JPH0495962A (ja) * | 1990-08-08 | 1992-03-27 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 感光性樹脂組成物 |
JPH04252227A (ja) * | 1991-01-25 | 1992-09-08 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 感光性樹脂組成物及びその製造方法 |
-
1992
- 1992-12-22 JP JP4341773A patent/JPH06186744A/ja active Pending
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS63178228A (ja) * | 1987-01-20 | 1988-07-22 | Fuji Photo Film Co Ltd | ポジ型フオトレジスト組成物 |
JPS63259558A (ja) * | 1987-04-16 | 1988-10-26 | Fuji Photo Film Co Ltd | 感光性平版印刷版の製造方法 |
JPH01283554A (ja) * | 1988-05-11 | 1989-11-15 | Hitachi Ltd | 耐熱感光性重合体組成物 |
JPH0350547A (ja) * | 1989-07-19 | 1991-03-05 | Mitsubishi Kasei Corp | 平版印刷版の製造法 |
JPH0495962A (ja) * | 1990-08-08 | 1992-03-27 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 感光性樹脂組成物 |
JPH04252227A (ja) * | 1991-01-25 | 1992-09-08 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 感光性樹脂組成物及びその製造方法 |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4893012A (en) * | 1987-01-13 | 1990-01-09 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Radiation image read-out and reproducing apparatus |
JP2017021113A (ja) * | 2015-07-08 | 2017-01-26 | 旭化成株式会社 | 感光性樹脂組成物、硬化レリーフパターンの製造方法、並びに半導体装置 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US5756260A (en) | Photosensitive polyimide resin composition containing a stabilizer and method for formation of relief pattern using same | |
JP2516276B2 (ja) | 感光性樹脂組成物 | |
JP3342299B2 (ja) | 感光性樹脂組成物 | |
JPH06186744A (ja) | 感光性樹脂組成物 | |
JPH0827538B2 (ja) | 感光性樹脂組成物 | |
JPH0990632A (ja) | 感光性樹脂組成物及びそのパターン形成方法 | |
JP2550249B2 (ja) | 感光性樹脂の製造方法 | |
JPH0674323B2 (ja) | 感光性樹脂の製造方法 | |
EP0637776B1 (en) | Photosensitive resin composition and process for forming relief pattern therefrom | |
JP3672203B2 (ja) | 感光性樹脂組成物及びそのパターン形成方法 | |
JPH0651512A (ja) | 感光性樹脂組成物 | |
JP2693670B2 (ja) | 感光性樹脂組成物 | |
JPH0827537B2 (ja) | 感光性樹脂組成物 | |
JP2546940B2 (ja) | 感光性樹脂組成物 | |
JPH05134406A (ja) | 半導体装置の製造方法 | |
JPH0495962A (ja) | 感光性樹脂組成物 | |
JP3407780B2 (ja) | 感光性樹脂組成物及びそのパターン形成方法 | |
JPH06102674A (ja) | 感光性ポリアミド酸エステル樹脂組成物のパターン加工方法 | |
JPH1020499A (ja) | 感光性樹脂組成物及びそのパターン形成方法 | |
JP3342297B2 (ja) | 感光性樹脂組成物 | |
JPH06130664A (ja) | ネガ型感光性樹脂組成物 | |
JPH0680780A (ja) | 感光性樹脂の製造方法 | |
JP3342298B2 (ja) | 感光性樹脂組成物 | |
JPH05134407A (ja) | 感光性樹脂組成物 | |
JPH0822124A (ja) | 感光性樹脂組成物及びそのパターン形成方法 |