JPH0560818B2 - - Google Patents
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- JPH0560818B2 JPH0560818B2 JP61044315A JP4431586A JPH0560818B2 JP H0560818 B2 JPH0560818 B2 JP H0560818B2 JP 61044315 A JP61044315 A JP 61044315A JP 4431586 A JP4431586 A JP 4431586A JP H0560818 B2 JPH0560818 B2 JP H0560818B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
- C07C255/63—Carboxylic acid nitriles containing cyano groups and nitrogen atoms further bound to other hetero atoms, other than oxygen atoms of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
- C07C255/65—Carboxylic acid nitriles containing cyano groups and nitrogen atoms further bound to other hetero atoms, other than oxygen atoms of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton with the nitrogen atoms further bound to nitrogen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Physical Or Chemical Processes And Apparatus (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、ヒドラゾ化合物を対応するアゾ化合
物に、とりわけ４，4′−ヒドラゾ−ビス−４−シ
アノペンタン酸を４，4′−アゾ−ビス−４−シア
ノ−ペンタン酸（以下「アゾカルボキシ」とい
う）に酸化する方法に関する。
物に、とりわけ４，4′−ヒドラゾ−ビス−４−シ
アノペンタン酸を４，4′−アゾ−ビス−４−シア
ノ−ペンタン酸（以下「アゾカルボキシ」とい
う）に酸化する方法に関する。
痕跡量の臭素によつて触媒される塩素による酸
化反応を行なうことにより対応するヒドラゾ誘導
体から「アゾカルボキシ」を製造することが知ら
れている。
化反応を行なうことにより対応するヒドラゾ誘導
体から「アゾカルボキシ」を製造することが知ら
れている。
この汚染性の酸化剤（塩素）の使用は複雑で高
価な設備を必要とし、また危険をともなう。さら
に、得られた不純な粗製生成物は過による単離
が難しく、精製を必要とし、この精製は並の化学
収率を与える。
価な設備を必要とし、また危険をともなう。さら
に、得られた不純な粗製生成物は過による単離
が難しく、精製を必要とし、この精製は並の化学
収率を与える。
本発明は、高価な精製を必要とせずに４，4′−
ヒドラゾ−ビス−４−シアノ−ペンタン酸が過酸
化水素によりヒドロキシル基を介して対応するア
ゾに良好な収率で酸化され得るという発見に基づ
いている。
ヒドラゾ−ビス−４−シアノ−ペンタン酸が過酸
化水素によりヒドロキシル基を介して対応するア
ゾに良好な収率で酸化され得るという発見に基づ
いている。
しかしながら、試薬および得られる生成物の性
質を考慮して周囲温度に近い温度で実施しなけれ
ばならない過酸化水素によるこのような酸化は工
業的規模で適用するためにはその速度が遅すぎる
ように思われる。前記酸化を工業的に用いること
を可能とする反応条件を見い出すことはまさに本
発明の目的であり、その反応条件を見い出した。
これらの条件は以下の通りである： 近紫外域の輻射線によつて反応を触媒する、 塩化水素酸および／または臭化水素酸の添加に
よつて得られるPH0.5の水溶液中で操作する、 反応媒体を、少なくとも30ppmに等しい、好ま
しくは約0.1％に等しい濃度のBr-イオンを含有す
るように調整する。
質を考慮して周囲温度に近い温度で実施しなけれ
ばならない過酸化水素によるこのような酸化は工
業的規模で適用するためにはその速度が遅すぎる
ように思われる。前記酸化を工業的に用いること
を可能とする反応条件を見い出すことはまさに本
発明の目的であり、その反応条件を見い出した。
これらの条件は以下の通りである： 近紫外域の輻射線によつて反応を触媒する、 塩化水素酸および／または臭化水素酸の添加に
よつて得られるPH0.5の水溶液中で操作する、 反応媒体を、少なくとも30ppmに等しい、好ま
しくは約0.1％に等しい濃度のBr-イオンを含有す
るように調整する。
前述したように反応温度は周囲温度に近い温度
であり、操作は＋５〜＋40℃の間、好ましくは＋
20〜＋25℃の間で行なう。
であり、操作は＋５〜＋40℃の間、好ましくは＋
20〜＋25℃の間で行なう。
使用する紫外線は、通常工業的に行なわれてい
るように、光放出源によつて発生させる。その光
放出源は、該放出源をつくるために用いられる材
料と対応する、（UV）波長と可視光線の波長と
の間に含まれた波長の光（輻射線）を出す。この
輻射線は媒体に添加された過酸化水素の分解を引
き起こすために有用であるが、おそらく前記媒体
中で起こる所定の他の反応を促進するためにも有
用である。
るように、光放出源によつて発生させる。その光
放出源は、該放出源をつくるために用いられる材
料と対応する、（UV）波長と可視光線の波長と
の間に含まれた波長の光（輻射線）を出す。この
輻射線は媒体に添加された過酸化水素の分解を引
き起こすために有用であるが、おそらく前記媒体
中で起こる所定の他の反応を促進するためにも有
用である。
水溶液は１当り0.25〜１モルのヒドラゾを含
んでおり、実際的な考察によつてのみ限定され
る。媒体の流動性は0.25〜１ｇ／の間で変化し
得る量の陰イオン界面活性剤によつて調整する。
んでおり、実際的な考察によつてのみ限定され
る。媒体の流動性は0.25〜１ｇ／の間で変化し
得る量の陰イオン界面活性剤によつて調整する。
水性反応媒体は高くても0.5に等しいPHを有し
ていなければならない。前記PHは塩化水素酸また
は臭化水素酸を添加することによつて得られる。
好ましいPHは0.3〜0.4の間である。
ていなければならない。前記PHは塩化水素酸また
は臭化水素酸を添加することによつて得られる。
好ましいPHは0.3〜0.4の間である。
Br-イオンは、臭化水素酸を酸性化化合物とし
て用いる場合にはその臭化水素酸によつて、また
は臭化物によつて供給する。
て用いる場合にはその臭化水素酸によつて、また
は臭化物によつて供給する。
過酸化水素は、１モルのヒドラゾ当り１モルの
過酸化水素の使用を含む反応の化学量論に関して
過剰量で用いる。過剰の過酸化水素は約25％から
経済的および実際的な考察だけによつて決定され
た上限の間で変化し得る。好ましい過剰量は65％
である。
過酸化水素の使用を含む反応の化学量論に関して
過剰量で用いる。過剰の過酸化水素は約25％から
経済的および実際的な考察だけによつて決定され
た上限の間で変化し得る。好ましい過剰量は65％
である。
過酸化水素は任意の濃度であつてよい。なお工
業的に用いられることが多いのは35％過酸化水素
である。本発明に従つて、アゾは極めて良好な収
率でおよび最少の精製操作（水切り、洗浄および
乾燥）で得られる。
業的に用いられることが多いのは35％過酸化水素
である。本発明に従つて、アゾは極めて良好な収
率でおよび最少の精製操作（水切り、洗浄および
乾燥）で得られる。
以下の限定的ではない例は本発明を説明するも
のである。
のである。
例 １
攪拌機、温度計、非浸漬型の窒素入口、滴下漏
斗、排気管および冷却したHeraeusTQ150紫外線
灯を備え、464ｇ（4.00モル）のレブリン酸から
調製した４，4′−ヒドラゾ−ビス−４−シアノバ
レリアン酸のナトリウム塩２モルの水溶液3470ｇ
を含んでいる４つ首の６フラスコに、２ｇのジ
イソオクチルスルホ琥珀酸ナトリウム、６ｇの臭
化ナトリウムを加え、20°〜25℃の温度において
攪拌しながら800ｇの37％塩化水素酸を加える。
媒体の最終PHは0.4である。
斗、排気管および冷却したHeraeusTQ150紫外線
灯を備え、464ｇ（4.00モル）のレブリン酸から
調製した４，4′−ヒドラゾ−ビス−４−シアノバ
レリアン酸のナトリウム塩２モルの水溶液3470ｇ
を含んでいる４つ首の６フラスコに、２ｇのジ
イソオクチルスルホ琥珀酸ナトリウム、６ｇの臭
化ナトリウムを加え、20°〜25℃の温度において
攪拌しながら800ｇの37％塩化水素酸を加える。
媒体の最終PHは0.4である。
窒素の遅い流れを形成し、紫外線灯をつける。
320ｇ（3.30モル）の35％過酸化水素を１時間以
内に加え、その際温度は20〜25℃に維持する。
320ｇ（3.30モル）の35％過酸化水素を１時間以
内に加え、その際温度は20〜25℃に維持する。
反応を終えるためにレベルを維持する。ヒドラ
ゾ１モル当り過酸化水素1.15モルが消費された時
点で反応を終える。これには７〜８時間を要す
る。
ゾ１モル当り過酸化水素1.15モルが消費された時
点で反応を終える。これには７〜８時間を要す
る。
水切り後、水を用いて洗浄し乾燥させ、440〜
450ｇの４，4′−アゾ−ビス−４−シアノ−ペン
タン酸を得る（収率：78.5〜80.3％）。遊離され
得る窒素の量：9.9〜10.0％（理論値：10.0％）。
450ｇの４，4′−アゾ−ビス−４−シアノ−ペン
タン酸を得る（収率：78.5〜80.3％）。遊離され
得る窒素の量：9.9〜10.0％（理論値：10.0％）。
例 ２
本発明のある特定の手段を省略して例１を繰り
返す。以下のことが得られた。
返す。以下のことが得られた。
−2a−
紫外線灯をつけないという相違点を除いては条
件は例１に記載したと同じである。
件は例１に記載したと同じである。
1.11モルのH2O2を消費するには24時間を要す
る。440ｇのアゾカルボキシ−9.9％の遊離性窒素
が単離される。
る。440ｇのアゾカルボキシ−9.9％の遊離性窒素
が単離される。
−2b−
HCの量を600ｇまで減らしおよび紫外線灯
をつけないという相違点を除いては条件は例１に
記載したと同じである。
をつけないという相違点を除いては条件は例１に
記載したと同じである。
24時間後、350ｇ（重量収率：62％）の不純な
アゾカルボキシ−6.05％の遊離性窒素が単離され
る。
アゾカルボキシ−6.05％の遊離性窒素が単離され
る。
−2c−
臭化ナトリウムを省いたという相違点を除いて
は条件は例１に記載したと同じである。
は条件は例１に記載したと同じである。
８時間の反応後、1.20モルのH2O2が消費され、
386ｇ（収率：69％）のアゾカルボキシ−10.0％
の遊離性窒素が単離される。
386ｇ（収率：69％）のアゾカルボキシ−10.0％
の遊離性窒素が単離される。
例１に示したように、極めて純粋な「アゾカル
ボキシ」が得られる。なお、この「アゾカルボキ
シ」は遊離基による重合の水溶性の開始剤であ
る。これは、重合体に酸−COOH官能基を導入
するための共働試薬としても有用である。
ボキシ」が得られる。なお、この「アゾカルボキ
シ」は遊離基による重合の水溶性の開始剤であ
る。これは、重合体に酸−COOH官能基を導入
するための共働試薬としても有用である。
本発明に従つて用いられる反応はおそらく従来
のものより複雑であろうが、この同一の反応はヒ
ドラゾ化合物からのアゾ化合物の調製に用いるこ
とができるということを信ずるもつともな理由が
ある。基本的な酸化条件：H2O2、紫外線、酸性
PHおよびあり得る場合にはBr-イオンによる補足
的触媒作用は同様に用いなければならないが、最
適の反応速度および収率を得るという見地からあ
る特定の変形が望ましいということが示される場
合もある。
のものより複雑であろうが、この同一の反応はヒ
ドラゾ化合物からのアゾ化合物の調製に用いるこ
とができるということを信ずるもつともな理由が
ある。基本的な酸化条件：H2O2、紫外線、酸性
PHおよびあり得る場合にはBr-イオンによる補足
的触媒作用は同様に用いなければならないが、最
適の反応速度および収率を得るという見地からあ
る特定の変形が望ましいということが示される場
合もある。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ＋５〜＋40℃の間の温度において、ヒドラゾ
化合物を対応するアゾ化合物に酸化する方法であ
つて、 紫外線による反応の触媒作用、 塩化水素酸および／または臭化水素酸の添加に
よつて得られるPH0.5の水溶液中での操作、お
よび 少なくとも30ppmに等しい濃度のBr-イオンを
含有する反応媒体中での操作 の条件下で過酸化水素を用いて酸化を行なう工程
を含むヒドラゾ化合物を酸化する方法。 ２ ４，4′−ヒドラゾ−ビス−４−シアノ−ペン
タン酸を４，4′−アゾ−ビス−４−シアノ−ペン
タン酸に酸化する特許請求の範囲第１項記載の方
法。 ３ 前記反応を、ヒドラゾに対して過剰の過酸化
水素を用いることによつて行なう特許請求の範囲
第１項または第２項記載の方法。 ４ 前記反応を界面活性剤の存在において行なう
特許請求の範囲第１項から第３項までのいずれか
一項に記載の方法。 ５ 前記温度が＋20〜＋25℃である特許請求の範
囲第１項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8503147 | 1985-03-04 | ||
| FR8503147A FR2578249B1 (fr) | 1985-03-04 | 1985-03-04 | Procede d'oxydation de composes hydrazoiques en azoiques correspondants par l'eau oxygenee |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61212548A JPS61212548A (ja) | 1986-09-20 |
| JPH0560818B2 true JPH0560818B2 (ja) | 1993-09-03 |
Family
ID=9316834
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61044315A Granted JPS61212548A (ja) | 1985-03-04 | 1986-03-03 | ヒドラゾ化合物を酸化する方法 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4637868A (ja) |
| JP (1) | JPS61212548A (ja) |
| FR (1) | FR2578249B1 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA2032316A1 (en) * | 1989-12-26 | 1991-06-27 | John T. Lai | Process for the preparation of symmetrical azodinitrile dicarboxylic acids from keto acids |
| FR2826652B1 (fr) * | 2001-06-28 | 2005-09-09 | Atofina | Procede de preparation de composes type azoique. |
| FR2879597B1 (fr) * | 2004-12-20 | 2007-02-23 | Arkema Sa | Procede de preparation de derives azoiques n, n'disubstitues par oxydation des derives hydrazoiques correspondants |
| FR3008092B1 (fr) | 2013-07-02 | 2015-07-31 | Arkema France | Procede de synthese de composes azo |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2469358A (en) * | 1947-03-22 | 1949-05-10 | Du Pont | Preparation of hydrazonitriles from azines of butyl ketones |
| US2586995A (en) * | 1948-01-15 | 1952-02-26 | Du Pont | Polyfurcate azonitriles |
| US3192196A (en) * | 1962-11-27 | 1965-06-29 | Wallace & Tiernan Inc | Oxidation of aliphatic hydrazo compounds to the corresponding aliphatic azo compounds |
| GB1177177A (en) * | 1967-03-23 | 1970-01-07 | Fisons Ind Chemicals Ltd | Electrolytic Oxidation Process |
| GB1449946A (en) * | 1974-10-04 | 1976-09-15 | Wako Pure Chem Ind Ltd | Unsymmetrical azonitriles |
| JPS52144622A (en) * | 1976-05-26 | 1977-12-02 | Otsuka Chem Co Ltd | Praparation of a,a-azobisalkanenitrile |
| US4094868A (en) * | 1977-03-22 | 1978-06-13 | Olin Corporation | Azo di-ester polyols for graft copolymerization |
| GB2115810A (en) * | 1982-03-04 | 1983-09-14 | Ici Plc | Esthers and amides of azobis (cyanscarbonglie acids) polymerisation initiators |
-
1985
- 1985-03-04 FR FR8503147A patent/FR2578249B1/fr not_active Expired
-
1986
- 1986-03-03 JP JP61044315A patent/JPS61212548A/ja active Granted
- 1986-03-04 US US06/835,910 patent/US4637868A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2578249A1 (fr) | 1986-09-05 |
| FR2578249B1 (fr) | 1987-05-15 |
| US4637868A (en) | 1987-01-20 |
| JPS61212548A (ja) | 1986-09-20 |
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