JPH0543503A - トラン誘導体化合物、液晶組成物及び液晶電気光学素子 - Google Patents
トラン誘導体化合物、液晶組成物及び液晶電気光学素子Info
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- JPH0543503A JPH0543503A JP3229416A JP22941691A JPH0543503A JP H0543503 A JPH0543503 A JP H0543503A JP 3229416 A JP3229416 A JP 3229416A JP 22941691 A JP22941691 A JP 22941691A JP H0543503 A JPH0543503 A JP H0543503A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】一般式(1)
R-(A)n-Z-Ph-C≡C-Ph-OCH2CF3(1)
（式中、A はトランス-1,4- ジ置換シクロヘキシレン
環、1,4-ジ置換フェニレン環等であり、R は水素原子あ
るいは炭素数 1〜10のアルキル基等を示し、Z は-CH2O
-,-CH2CH2- 等または単結合を示し、-Ph-は1,4-ジ置換
フェニレン環を示し、n は 0または 1を示す。）で表さ
れることを特徴とするトラン誘導体化合物。 【効果】この化合物は、屈折率異方性値 (Δn)を大きく
し、化学的にも安定な液晶組成物を構成させる。
環、1,4-ジ置換フェニレン環等であり、R は水素原子あ
るいは炭素数 1〜10のアルキル基等を示し、Z は-CH2O
-,-CH2CH2- 等または単結合を示し、-Ph-は1,4-ジ置換
フェニレン環を示し、n は 0または 1を示す。）で表さ
れることを特徴とするトラン誘導体化合物。 【効果】この化合物は、屈折率異方性値 (Δn)を大きく
し、化学的にも安定な液晶組成物を構成させる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、液晶電気光学素子に用
いられるトラン誘導体化合物及びそれを含有する液晶組
成物及びそれを用いた液晶電気光学素子に関するもので
ある。
いられるトラン誘導体化合物及びそれを含有する液晶組
成物及びそれを用いた液晶電気光学素子に関するもので
ある。
【０００２】
【従来の技術】液晶表示素子は、時計、電卓をはじめ、
近年では測定器、自動車用計器、複写器、カメラ、ＯＡ
機器用表示装置、家電製品用表示装置等種々の用途に使
用され始めており、広い動作温度範囲、低動作電圧、高
速応答性、化学的安定性等の種々の性能要求がなされて
いる。
近年では測定器、自動車用計器、複写器、カメラ、ＯＡ
機器用表示装置、家電製品用表示装置等種々の用途に使
用され始めており、広い動作温度範囲、低動作電圧、高
速応答性、化学的安定性等の種々の性能要求がなされて
いる。
【０００３】しかし、現在のところ、これらの特性を単
独の材料で全て満たす材料はなく、複数の液晶、及び、
非液晶の材料を混合して液晶組成物として要求性能を満
たしている状態である。このため、各種特性の全てでは
なく、一もしくは二以上の特性に優れた液晶又は非液晶
の材料開発が望まれている。
独の材料で全て満たす材料はなく、複数の液晶、及び、
非液晶の材料を混合して液晶組成物として要求性能を満
たしている状態である。このため、各種特性の全てでは
なく、一もしくは二以上の特性に優れた液晶又は非液晶
の材料開発が望まれている。
【０００４】液晶を用いた電気光学素子分野において、
ツイストネマチック（ＴＮ）型セルでは、セル外観を損
なう原因となるセル面での干渉縞の発生を防止するため
に、セルに充填される液晶材料の屈折率異方性値Δn と
セルの厚さ d（μｍ）の積Δndを或る特定の値に設定す
る必要がある。実用的に使用される液晶表示セルでは、
Δndの値が一定とされている。
ツイストネマチック（ＴＮ）型セルでは、セル外観を損
なう原因となるセル面での干渉縞の発生を防止するため
に、セルに充填される液晶材料の屈折率異方性値Δn と
セルの厚さ d（μｍ）の積Δndを或る特定の値に設定す
る必要がある。実用的に使用される液晶表示セルでは、
Δndの値が一定とされている。
【０００５】このようにΔndの値が一定値に設定される
から、Δnの大きな液晶材料を使用すれば、d の値を小
さくすることができる。d の値が小さくなれば、応答時
間を小さくすることができる。従って、Δn の値が大き
な液晶材料は、応答速度が速く、しかも干渉縞のない液
晶表示セルを製作するのにきわめて重要な材料である。
から、Δnの大きな液晶材料を使用すれば、d の値を小
さくすることができる。d の値が小さくなれば、応答時
間を小さくすることができる。従って、Δn の値が大き
な液晶材料は、応答速度が速く、しかも干渉縞のない液
晶表示セルを製作するのにきわめて重要な材料である。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】従って、液晶を用いた
表示素子分野において用いられる液晶化合物に要求され
る種々の特性の中でも、Δn の値が大きく、化学的にも
安定な材料を提供することは重要な課題である。
表示素子分野において用いられる液晶化合物に要求され
る種々の特性の中でも、Δn の値が大きく、化学的にも
安定な材料を提供することは重要な課題である。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明は、前述の課題を
解決すべく、新規な材料を提供するものであり、下記一
般式(1) （式中、A はトランス-1,4- ジ置換シクロヘキ
シレン環または1,4-ジ置換フェニレン環であり、この基
中に存在する 1個もしくは 2個以上のCH基は窒素原子に
置換されていてもよく、また、 1個もしくは 2個以上の
CH2 基は酸素原子もしくは硫黄原子に置換されていても
よく、R は水素原子あるいは炭素数 1〜10のアルキル基
を示し、アルキル基の場合には、その基中の炭素−炭素
結合間あるいはその基と環との間の炭素−炭素結合間
に、-O- あるいは-C≡C-が挿入されていてもよく、Z は
-COO-,-O-,-OCO-,-CH2CH2-,-CH2-,-C ≡C-,-CH2O-,-OCH
2-または単結合を示し、-Ph-は1,4-ジ置換フェニレン環
を示し、n は 0または 1を示す。）で表されることを特
徴とするトラン誘導体化合物、及び、それを含有するこ
とを特徴とする液晶組成物、及び、その液晶組成物を、
電極付の基板間に挟持してなることを特徴とする液晶電
気光学素子を提供するものである。
解決すべく、新規な材料を提供するものであり、下記一
般式(1) （式中、A はトランス-1,4- ジ置換シクロヘキ
シレン環または1,4-ジ置換フェニレン環であり、この基
中に存在する 1個もしくは 2個以上のCH基は窒素原子に
置換されていてもよく、また、 1個もしくは 2個以上の
CH2 基は酸素原子もしくは硫黄原子に置換されていても
よく、R は水素原子あるいは炭素数 1〜10のアルキル基
を示し、アルキル基の場合には、その基中の炭素−炭素
結合間あるいはその基と環との間の炭素−炭素結合間
に、-O- あるいは-C≡C-が挿入されていてもよく、Z は
-COO-,-O-,-OCO-,-CH2CH2-,-CH2-,-C ≡C-,-CH2O-,-OCH
2-または単結合を示し、-Ph-は1,4-ジ置換フェニレン環
を示し、n は 0または 1を示す。）で表されることを特
徴とするトラン誘導体化合物、及び、それを含有するこ
とを特徴とする液晶組成物、及び、その液晶組成物を、
電極付の基板間に挟持してなることを特徴とする液晶電
気光学素子を提供するものである。
【０００８】 R-(A)n-Z-Ph-C≡C-Ph-OCH2CF3(1)
【０００９】本発明の一般式(1) の化合物は、大きな屈
折率異方性値Δn を有する新規な材料であり、他の液晶
組成物に混合することにより、その液晶組成物のΔn を
大きくすることができ、化学的にも安定な材料である。
従って、本発明の一般式(1)の化合物を混合した液晶組
成物を用いることにより、応答速度が速く、しかも干渉
縞のない液晶表示セルを製作することが可能となる。
折率異方性値Δn を有する新規な材料であり、他の液晶
組成物に混合することにより、その液晶組成物のΔn を
大きくすることができ、化学的にも安定な材料である。
従って、本発明の一般式(1)の化合物を混合した液晶組
成物を用いることにより、応答速度が速く、しかも干渉
縞のない液晶表示セルを製作することが可能となる。
【００１０】本発明の一般式(1) の化合物は、他の液晶
材料または非液晶材料と混合することにより液晶組成物
として使用される。本発明の一般式(1) の化合物と混合
して用いる他の材料は、用途、要求性能等により異なる
が、液晶材料及びそれと類似の構造を有する主成分と、
必要に応じて添加される添加成分とからなる。
材料または非液晶材料と混合することにより液晶組成物
として使用される。本発明の一般式(1) の化合物と混合
して用いる他の材料は、用途、要求性能等により異なる
が、液晶材料及びそれと類似の構造を有する主成分と、
必要に応じて添加される添加成分とからなる。
【００１１】具体的には、低粘性成分、誘電異方性を向
上させる成分、高温で液晶性を示す成分、コレステリッ
ク性を付与する成分、２色性を示す成分、導電性を付与
する成分、その他各種添加剤等がある。
上させる成分、高温で液晶性を示す成分、コレステリッ
ク性を付与する成分、２色性を示す成分、導電性を付与
する成分、その他各種添加剤等がある。
【００１２】本発明の化合物と混合して用いる材料とし
ては、例えば以下のようなものがある。なお、以下の式
でのR1、R2はアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原
子、シアノ基等の基を表し、-Ph-は1、4-ジ置換フェニレ
ン環、-Cy-はトランス-1,4- ジ置換シクロヘキシレン環
を表す。
ては、例えば以下のようなものがある。なお、以下の式
でのR1、R2はアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原
子、シアノ基等の基を表し、-Ph-は1、4-ジ置換フェニレ
ン環、-Cy-はトランス-1,4- ジ置換シクロヘキシレン環
を表す。
【００１３】R1-Cy-Cy-R2 R1-Cy-Ph-R2 R1-Ph-Ph-R2 R1-Cy-COO-Ph-R2 R1-Ph-COO-Ph-R2 R1-Cy-CH=CH-Ph-R2 R1-Ph-CH=CH-Ph-R2 R1-Cy-CH2CH2-Ph-R2 R1-Ph-CH2CH2-Ph-R2 R1-Ph-N=N-Ph-R2
【００１４】R1-Ph-NON-Ph-R2 R1-Cy-COS-Ph-R2 R1-Cy-Ph-Ph-R2 R1-Cy-Ph-Ph-Cy-R2 R1-Ph-Ph-Ph-R2 R1-Cy-COO-Ph-Ph-R2 R1-Cy-Ph-COO-Ph-R2 R1-Cy-COO-Ph-COO-Ph-R2 R1-Ph-COO-Ph-COO-Ph-R2 R1-Ph-COO-Ph-OCO-Ph-R2
【００１５】なお、これらの化合物は単なる例示にすぎ
なく、環構造もしくは末端基の水素原子のハロゲン原
子、シアノ基、メチル基等への置換、シクロヘキサン
環、ベンゼン環の他の六員環、五員環、例えば、ピリジ
ン環、ジオキサン環等への置換、環の間の結合基の変更
等が可能であり、所望の性能に合わせて種々の材料が選
択使用されればよい。
なく、環構造もしくは末端基の水素原子のハロゲン原
子、シアノ基、メチル基等への置換、シクロヘキサン
環、ベンゼン環の他の六員環、五員環、例えば、ピリジ
ン環、ジオキサン環等への置換、環の間の結合基の変更
等が可能であり、所望の性能に合わせて種々の材料が選
択使用されればよい。
【００１６】本発明の組成物は、液晶組成物として液晶
セルに注入する等して、電極付の基板間に挟持されて液
晶電気光学素子とされる。そして、ツイストネマチック
方式、ゲスト・ホスト方式、動的散乱方式、フェーズチ
ェンジ方式、ＤＡＰ方式、二周波駆動方式、強誘電性液
晶表示方式等種々のモードで使用することができる。
セルに注入する等して、電極付の基板間に挟持されて液
晶電気光学素子とされる。そして、ツイストネマチック
方式、ゲスト・ホスト方式、動的散乱方式、フェーズチ
ェンジ方式、ＤＡＰ方式、二周波駆動方式、強誘電性液
晶表示方式等種々のモードで使用することができる。
【００１７】代表的な液晶セルとしては、ＴＮ型液晶電
気光学素子がある。なお、ここで液晶電気光学素子と表
現しているのは、表示用途以外、例えば、調光窓、光シ
ャッター、偏光変換素子等にも使用できることを明らか
にしているためである。
気光学素子がある。なお、ここで液晶電気光学素子と表
現しているのは、表示用途以外、例えば、調光窓、光シ
ャッター、偏光変換素子等にも使用できることを明らか
にしているためである。
【００１８】プラスチック、ガラス等の基板上に、必要
に応じてSiO2、Al2O3 等のアンダーコート層やカラーフ
ィルター層を形成し、In2O3-SnO2（ＩＴＯ）、SnO2等の
電極を設け、パターニングした後、必要に応じてポリイ
ミド、ポリアミド、SiO2、Al2O3 等のオーバーコート層
を形成し、配向処理し、これにシール材を印刷し、電極
面が相対向するように配して周辺をシールし、シール材
を硬化して空セルを形成する。
に応じてSiO2、Al2O3 等のアンダーコート層やカラーフ
ィルター層を形成し、In2O3-SnO2（ＩＴＯ）、SnO2等の
電極を設け、パターニングした後、必要に応じてポリイ
ミド、ポリアミド、SiO2、Al2O3 等のオーバーコート層
を形成し、配向処理し、これにシール材を印刷し、電極
面が相対向するように配して周辺をシールし、シール材
を硬化して空セルを形成する。
【００１９】この空セルに、本発明の化合物を含む組成
物を注入し、注入口を封止剤で封止して液晶セルを構成
する。この液晶セルに必要に応じて偏光板、カラー偏光
板、光源、カラーフィルター、半透過反射板、反射板、
導光板、紫外線カットフィルター等を積層する、文字、
図形等を印刷する、ノングレア加工する等して液晶電気
光学素子とする。
物を注入し、注入口を封止剤で封止して液晶セルを構成
する。この液晶セルに必要に応じて偏光板、カラー偏光
板、光源、カラーフィルター、半透過反射板、反射板、
導光板、紫外線カットフィルター等を積層する、文字、
図形等を印刷する、ノングレア加工する等して液晶電気
光学素子とする。
【００２０】なお、上述の説明は、液晶電気光学素子の
基本的な構成及び製法を示したにすぎなく、例えば２層
電極を用いた基板、２層の液晶層を形成した２層液晶セ
ル、ＴＦＴ、ＭＩＭ等の能動素子を形成したアクティブ
マトリクス基板を用いたアクティブマトリクス素子等、
種々の構成のものが使用できる。
基本的な構成及び製法を示したにすぎなく、例えば２層
電極を用いた基板、２層の液晶層を形成した２層液晶セ
ル、ＴＦＴ、ＭＩＭ等の能動素子を形成したアクティブ
マトリクス基板を用いたアクティブマトリクス素子等、
種々の構成のものが使用できる。
【００２１】さらに、前記したＴＮ型以外のモード、即
ち、高ツイスト角のスーパーツイストネマチック（ＳＴ
Ｎ）型液晶電気光学素子や、多色性色素を用いたゲスト
−ホスト（ＧＨ）型液晶電気光学素子、強誘電性液晶電
気光学素子等にも使用できる。また、電気的にでなく、
熱による書き込みをするタイプのものに用いることもで
きる。
ち、高ツイスト角のスーパーツイストネマチック（ＳＴ
Ｎ）型液晶電気光学素子や、多色性色素を用いたゲスト
−ホスト（ＧＨ）型液晶電気光学素子、強誘電性液晶電
気光学素子等にも使用できる。また、電気的にでなく、
熱による書き込みをするタイプのものに用いることもで
きる。
【００２２】本発明の一般式(1) の化合物は、例えば、
次の方法に従って製造される。なお、各式中、A,R,Z,-P
h-及びn に関しては、夫々前記の意味を持つ。
次の方法に従って製造される。なお、各式中、A,R,Z,-P
h-及びn に関しては、夫々前記の意味を持つ。
【００２３】
【００２４】即ち、式(2) の化合物を塩化チオニル
のごとき塩素化剤と反応させ酸塩化物(3) とする。次
に、この式(3)の化合物を無水塩化アルミニウムの存在
下、フルオロベンゼン(4) と反応させることにより、式
(5) の化合物を得る。この(5) を水素化リチウムアルミ
ニウムのごとき還元剤により還元し、アルコール(6) と
し、この(6) を硫酸水素カリウムのごとき脱水剤により
脱水し、スチルベン化合物(7) を得る。
のごとき塩素化剤と反応させ酸塩化物(3) とする。次
に、この式(3)の化合物を無水塩化アルミニウムの存在
下、フルオロベンゼン(4) と反応させることにより、式
(5) の化合物を得る。この(5) を水素化リチウムアルミ
ニウムのごとき還元剤により還元し、アルコール(6) と
し、この(6) を硫酸水素カリウムのごとき脱水剤により
脱水し、スチルベン化合物(7) を得る。
【００２５】この(7) に臭素を付加させ、ジブロマイド
(8) とし、ついで1,5-ジアザビシクロ[5,4,0] ウンデセ
ン-5のごとき塩基を用いて脱臭化水素を行うことによ
り、4-置換-4'-フルオロトラン(9) を得る。この(9)
に、J. Org. Chem., 50, 1876 (1985)に記載の方法によ
りナトリウム-2,2,2- トリフルオロエトキシド(10)を反
応させることにより、目的とする一般式(1) の化合物が
得られる。なお、この製造法は単なる例示にすぎなく、
種々の製造方法が使用できる。
(8) とし、ついで1,5-ジアザビシクロ[5,4,0] ウンデセ
ン-5のごとき塩基を用いて脱臭化水素を行うことによ
り、4-置換-4'-フルオロトラン(9) を得る。この(9)
に、J. Org. Chem., 50, 1876 (1985)に記載の方法によ
りナトリウム-2,2,2- トリフルオロエトキシド(10)を反
応させることにより、目的とする一般式(1) の化合物が
得られる。なお、この製造法は単なる例示にすぎなく、
種々の製造方法が使用できる。
【００２６】
【実施例】以下、実施例により、本発明を具体的に説明
する。なお、以下の説明において、-Ph-は1、4-ジ置換フ
ェニレン環、-Cy-はトランス-1,4- ジ置換シクロヘキシ
レン環を表す。
する。なお、以下の説明において、-Ph-は1、4-ジ置換フ
ェニレン環、-Cy-はトランス-1,4- ジ置換シクロヘキシ
レン環を表す。
【００２７】実施例１ p-( トランス-4-n- プロピルシクロヘキシル) フェニル
酢酸52.1g (0.200mol)に、四塩化炭素200ml 、及び塩化
チオニル45mlを加え、さらに、これにジメチルアニリン
を数滴加え室温下で24時間撹拌した。その後、溶媒及び
過剰の塩化チオニルを留去し、残渣としてp-( トランス
-4-n- プロピルシクロヘキシル) フェニル酢酸クロライ
ドを得た。
酢酸52.1g (0.200mol)に、四塩化炭素200ml 、及び塩化
チオニル45mlを加え、さらに、これにジメチルアニリン
を数滴加え室温下で24時間撹拌した。その後、溶媒及び
過剰の塩化チオニルを留去し、残渣としてp-( トランス
-4-n- プロピルシクロヘキシル) フェニル酢酸クロライ
ドを得た。
【００２８】ジクロルエタン300ml 中に無水塩化アルミ
ニウム32.0g (0.0240mol) を加え、−20℃に冷却し、撹
拌しながらフルオロベンゼン28.8g (0.300mol)を滴下し
た。これに、先ほど得られたp-( トランス-4-n- プロピ
ルシクロヘキシル) フェニル酢酸クロライドをジクロル
エタン250ml で希釈したものを、同温度で滴下し、さら
に 3時間撹拌した。この反応液を 3％希塩酸800ml に加
え、トルエンにて抽出し、水洗、乾燥の後、トルエンを
留去した。次いで、エタノールにより再結晶を行い、下
記化合物50.8g (0.150mol)を得た。
ニウム32.0g (0.0240mol) を加え、−20℃に冷却し、撹
拌しながらフルオロベンゼン28.8g (0.300mol)を滴下し
た。これに、先ほど得られたp-( トランス-4-n- プロピ
ルシクロヘキシル) フェニル酢酸クロライドをジクロル
エタン250ml で希釈したものを、同温度で滴下し、さら
に 3時間撹拌した。この反応液を 3％希塩酸800ml に加
え、トルエンにて抽出し、水洗、乾燥の後、トルエンを
留去した。次いで、エタノールにより再結晶を行い、下
記化合物50.8g (0.150mol)を得た。
【００２９】n-C3H7-Cy-Ph-CH2CO-Ph-F
【００３０】この化合物を無水テトラヒドロフラン300m
l に溶解した溶液を、水素化リチウムアルミニウム5.69
g (0.150mol)と無水テトラヒドロフラン60mlの混合溶液
に滴下し、室温で15時間撹拌した。これに、10％希塩酸
400ml を加え、トルエンにて抽出し、水洗、乾燥の後、
トルエンを留去し、下記化合物を得た。
l に溶解した溶液を、水素化リチウムアルミニウム5.69
g (0.150mol)と無水テトラヒドロフラン60mlの混合溶液
に滴下し、室温で15時間撹拌した。これに、10％希塩酸
400ml を加え、トルエンにて抽出し、水洗、乾燥の後、
トルエンを留去し、下記化合物を得た。
【００３１】n-C3H7-Cy-Ph-CH2CH(OH)-Ph-F
【００３２】この化合物を、トルエン400ml に溶解し、
硫酸水素カリウム5.17g (0.038mol)を加え、 3時間加熱
還流を行った。冷却後、水洗を行い、乾燥の後、トルエ
ンを留去し、エタノール−トルエン混合溶媒により再結
晶を行い下記化合物40.1g (0.125mol)を得た。
硫酸水素カリウム5.17g (0.038mol)を加え、 3時間加熱
還流を行った。冷却後、水洗を行い、乾燥の後、トルエ
ンを留去し、エタノール−トルエン混合溶媒により再結
晶を行い下記化合物40.1g (0.125mol)を得た。
【００３３】n-C3H7-Cy-Ph-CH=CH-Ph-F
【００３４】この化合物をジクロルエタン300ml に溶解
し、室温で臭素22.1g (0.138mol)を滴下した。室温で 1
時間撹拌した後、溶媒を留去した。得られた化合物を、
N,N-ジメチルホルムアミド500ml に溶解し、1,5-ジアザ
ビシクロ[5,4,0] ウンデセン-5 57.1g (0.375mol)を加
え、23時間加熱還流を行った。冷却後、水1000mlを加
え、析出した結晶を濾取し、乾燥した後、エタノールに
より 2回再結晶を行い下記化合物27.2g (0.085mol)を得
た。融点(C-N) 96.2℃、透明点(N-I)191.6℃。
し、室温で臭素22.1g (0.138mol)を滴下した。室温で 1
時間撹拌した後、溶媒を留去した。得られた化合物を、
N,N-ジメチルホルムアミド500ml に溶解し、1,5-ジアザ
ビシクロ[5,4,0] ウンデセン-5 57.1g (0.375mol)を加
え、23時間加熱還流を行った。冷却後、水1000mlを加
え、析出した結晶を濾取し、乾燥した後、エタノールに
より 2回再結晶を行い下記化合物27.2g (0.085mol)を得
た。融点(C-N) 96.2℃、透明点(N-I)191.6℃。
【００３５】n-C3H7-Cy-Ph-C≡C-Ph-F
【００３６】この化合物8.0g (0.025mol) をN,N-ジメチ
ルホルムアミド40mlに溶解したものを、2,2,2-トリフル
オロエタノール3.9g (0.039mol) と水素化ナトリウムよ
りN,N-ジメチルホルムアミド15ml中で調製したナトリウ
ム-2,2,2- トリフルオロエトキシド溶液中へ滴下した
後、 120℃で 7時間撹拌した。これに、 5％希塩酸100m
l を加え、トルエンにて抽出し、水洗、乾燥の後、シリ
カゲルカラムクロマトグラフィーにかけ、溶媒留去後エ
タノール−トルエン混合溶媒により 2回再結晶を行い、
目的とする下記化合物8.4g (0.021mol) を得た。相転移
点(C-S)142.6℃、相転移点(S-N)187.4℃、透明点(N-I)2
14.8℃。
ルホルムアミド40mlに溶解したものを、2,2,2-トリフル
オロエタノール3.9g (0.039mol) と水素化ナトリウムよ
りN,N-ジメチルホルムアミド15ml中で調製したナトリウ
ム-2,2,2- トリフルオロエトキシド溶液中へ滴下した
後、 120℃で 7時間撹拌した。これに、 5％希塩酸100m
l を加え、トルエンにて抽出し、水洗、乾燥の後、シリ
カゲルカラムクロマトグラフィーにかけ、溶媒留去後エ
タノール−トルエン混合溶媒により 2回再結晶を行い、
目的とする下記化合物8.4g (0.021mol) を得た。相転移
点(C-S)142.6℃、相転移点(S-N)187.4℃、透明点(N-I)2
14.8℃。
【００３７】n-C3H7-Cy-Ph-C≡C-Ph-OCH2CF3
【００３８】この化合物のＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠）
を図１に示す。
を図１に示す。
【００３９】同様にして、p-( トランス-4-n- プロピル
シクロヘキシル) フェニル酢酸に代え、対応するp-( ト
ランス-4-n- アルキルシクロヘキシル) フェニル酢酸を
用いることにより、以下に示すような化合物が合成でき
る。
シクロヘキシル) フェニル酢酸に代え、対応するp-( ト
ランス-4-n- アルキルシクロヘキシル) フェニル酢酸を
用いることにより、以下に示すような化合物が合成でき
る。
【００４０】CH3-Cy-Ph-C ≡C-Ph-OCH2CF3 C2H5-Cy-Ph-C≡C-Ph-OCH2CF3 n-C5H11-Cy-Ph-C ≡C-Ph-OCH2CF3 n-C7H15-Cy-Ph-C ≡C-Ph-OCH2CF3
【００４１】同様にして、p-( トランス-4-n- プロピル
シクロヘキシル) フェニル酢酸に代え、対応する他のp-
置換フェニル酢酸を用いることにより、以下に示すよう
な化合物が合成できる。
シクロヘキシル) フェニル酢酸に代え、対応する他のp-
置換フェニル酢酸を用いることにより、以下に示すよう
な化合物が合成できる。
【００４２】CH3-Ph-C≡C-Ph-OCH2CF3 C2H5-Ph-C ≡C-Ph-OCH2CF3 n-C3H7-Ph-C ≡C-Ph-OCH2CF3 （融点 102.7℃、推定透明点45.0℃、ＩＲスペクトル
（ＫＢｒ錠）を図２に示す。） n-C5H11-Ph-C≡C-Ph-OCH2CF3 n-C7H15-Ph-C≡C-Ph-OCH2CF3 n-C10H21-Ph-C ≡C-Ph-OCH2CF3
（ＫＢｒ錠）を図２に示す。） n-C5H11-Ph-C≡C-Ph-OCH2CF3 n-C7H15-Ph-C≡C-Ph-OCH2CF3 n-C10H21-Ph-C ≡C-Ph-OCH2CF3
【００４３】CH3O-Ph-C ≡C-Ph-OCH2CF3 C2H5O-Ph-C≡C-Ph-OCH2CF3（融点 136.7℃、推定透明点
66.0℃、ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠）を図３に示す。） n-C3H7O-Ph-C≡C-Ph-OCH2CF3 n-C5H11O-Ph-C ≡C-Ph-OCH2CF3 n-C7H15O-Ph-C ≡C-Ph-OCH2CF3 n-C10H21O-Ph-C≡C-Ph-OCH2CF3
66.0℃、ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠）を図３に示す。） n-C3H7O-Ph-C≡C-Ph-OCH2CF3 n-C5H11O-Ph-C ≡C-Ph-OCH2CF3 n-C7H15O-Ph-C ≡C-Ph-OCH2CF3 n-C10H21O-Ph-C≡C-Ph-OCH2CF3
【００４４】CH3OCH2-Ph-C≡C-Ph-OCH2CF3 C2H5OCH2-Ph-C ≡C-Ph-OCH2CF3 n-C3H7OCH2-Ph-C ≡C-Ph-OCH2CF3 n-C5H11OCH2-Ph-C≡C-Ph-OCH2CF3 n-C7H15OCH2-Ph-C≡C-Ph-OCH2CF3
【００４５】CH3O-Cy-Ph-C≡C-Ph-OCH2CF3 C2H5O-Cy-Ph-C ≡C-Ph-OCH2CF3 n-C3H7O-Cy-Ph-C ≡C-Ph-OCH2CF3 n-C5H11O-Cy-Ph-C≡C-Ph-OCH2CF3 n-C7H15O-Cy-Ph-C≡C-Ph-OCH2CF3
【００４６】CH3OCH2-Cy-Ph-C ≡C-Ph-OCH2CF3 C2H5OCH2-Cy-Ph-C≡C-Ph-OCH2CF3 n-C3H7OCH2-Cy-Ph-C≡C-Ph-OCH2CF3 n-C5H11OCH2-Cy-Ph-C ≡C-Ph-OCH2CF3 n-C7H15OCH2-Cy-Ph-C ≡C-Ph-OCH2CF3
【００４７】CH3-Ph-Ph-C ≡C-Ph-OCH2CF3 C2H5-Ph-Ph-C≡C-Ph-OCH2CF3 n-C3H7-Ph-Ph-C≡C-Ph-OCH2CF3 n-C5H11-Ph-Ph-C ≡C-Ph-OCH2CF3 n-C7H15-Ph-Ph-C ≡C-Ph-OCH2CF3
【００４８】CH3O-Ph-Ph-C≡C-Ph-OCH2CF3 C2H5O-Ph-Ph-C ≡C-Ph-OCH2CF3 n-C3H7O-Ph-Ph-C ≡C-Ph-OCH2CF3 n-C5H11O-Ph-Ph-C≡C-Ph-OCH2CF3 n-C7H15O-Ph-Ph-C≡C-Ph-OCH2CF3
【００４９】CH3OCH2-Ph-Ph-C ≡C-Ph-OCH2CF3 C2H5OCH2-Ph-Ph-C≡C-Ph-OCH2CF3 n-C3H7OCH2-Ph-Ph-C≡C-Ph-OCH2CF3 n-C5H11OCH2-Ph-Ph-C ≡C-Ph-OCH2CF3 n-C7H15OCH2-Ph-Ph-C ≡C-Ph-OCH2CF3
【００５０】CH3-Ph-CH2CH2-Ph-C≡C-Ph-OCH2CF3 CH3O-Ph-CH2CH2-Ph-C ≡C-Ph-OCH2CF3 n-C5H11-Ph-CH2CH2-Ph-C≡C-Ph-OCH2CF3 CH3OCH2-Ph-CH2CH2-Ph-C≡C-Ph-OCH2CF3 CH3-Cy-CH2CH2-Ph-C≡C-Ph-OCH2CF3 n-C5H11-Cy-CH2CH2-Ph-C≡C-Ph-OCH2CF3 CH3O-Cy-CH2CH2-Ph-C ≡C-Ph-OCH2CF3 CH3OCH2-Cy-CH2CH2-Ph-C≡C-Ph-OCH2CF3
【００５１】CH3-Ph-CH2O-Ph-C≡C-Ph-OCH2CF3 CH3O-Ph-CH2O-Ph-C ≡C-Ph-OCH2CF3 n-C5H11-Ph-CH2O-Ph-C≡C-Ph-OCH2CF3 CH3OCH2-Ph-CH2O-Ph-C≡C-Ph-OCH2CF3 CH3-Cy-CH2O-Ph-C≡C-Ph-OCH2CF3 n-C5H11-Cy-CH2O-Ph-C≡C-Ph-OCH2CF3 CH3O-Cy-CH2O-Ph-C ≡C-Ph-OCH2CF3 CH3OCH2-Cy-CH2O-Ph-C≡C-Ph-OCH2CF3
【００５２】CH3-Ph-COO-Ph-C ≡C-Ph-OCH2CF3 CH3-Ph-O-Ph-C ≡C-Ph-OCH2CF3 CH3-Ph-OCO-Ph-C ≡C-Ph-OCH2CF3 CH3-Ph-CH2-Ph-C ≡C-Ph-OCH2CF3 CH3-Ph-C≡C-Ph-C≡C-Ph-OCH2CF3 CH3-Ph-OCH2-Ph-C≡C-Ph-OCH2CF3 CH3C≡C-Ph-C≡C-Ph-OCH2CF3
【００５３】
【化１】
【００５４】実施例２ メルク社製液晶組成物ZLI-1565の透明点(N-I) は85.9
℃、屈折率異方性値 (Δn)は0.125 である。上記の組成
物90wt％に本発明の実施例１の下記の化合物を10wt％添
加したところ、組成物の透明点(N-I) は96.6℃となり、
屈折率異方性値 (Δn)は0.138 へと大幅に上昇した。
℃、屈折率異方性値 (Δn)は0.125 である。上記の組成
物90wt％に本発明の実施例１の下記の化合物を10wt％添
加したところ、組成物の透明点(N-I) は96.6℃となり、
屈折率異方性値 (Δn)は0.138 へと大幅に上昇した。
【００５５】n-C3H7-Cy-Ph-C≡C-Ph-OCH2CF3
【００５６】
【発明の効果】以上のごとく、本発明は新規な一般式
(1) のトラン誘導体化合物、及び、その化合物を含有す
る液晶組成物、及び、その液晶組成物を電極付きの基板
間に挟持した液晶電気光学素子を提供することにより、
液晶電気光学素子としての屈折率異方性値 (Δn)を大き
くし、化学的にも安定な液晶組成物を構成させうる効果
を生ずる優れたものである。
(1) のトラン誘導体化合物、及び、その化合物を含有す
る液晶組成物、及び、その液晶組成物を電極付きの基板
間に挟持した液晶電気光学素子を提供することにより、
液晶電気光学素子としての屈折率異方性値 (Δn)を大き
くし、化学的にも安定な液晶組成物を構成させうる効果
を生ずる優れたものである。
【図１】本発明の実施例の化合物のＩＲスペクトル図。
【図２】本発明の実施例の化合物のＩＲスペクトル図。
【図３】本発明の実施例の化合物のＩＲスペクトル図。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 69/76 Ｚ 9279−4Ｈ Ｃ０７Ｄ 211/18 9165−4Ｃ 239/26 7038−4Ｃ 319/06 7729−4Ｃ 335/02 7729−4Ｃ 339/08 7729−4Ｃ Ｃ０９Ｋ 19/18 6742−4Ｈ 19/20 6742−4Ｈ 19/30 6742−4Ｈ 19/34 6742−4Ｈ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ Ｘ 8806−2Ｋ
Claims (3)
- 【請求項１】一般式(1) R-(A)n-Z-Ph-C≡C-Ph-OCH2CF3(1) （式中、A はトランス-1,4- ジ置換シクロヘキシレン環
または1,4-ジ置換フェニレン環であり、この基中に存在
する 1個もしくは 2個以上のCH基は窒素原子に置換され
ていてもよく、また、 1個もしくは 2個以上のCH2 基は
酸素原子もしくは硫黄原子に置換されていてもよく、R
は水素原子あるいは炭素数 1〜10のアルキル基を示し、
アルキル基の場合には、その基中の炭素−炭素結合間あ
るいはその基と環との間の炭素−炭素結合間に、-O- あ
るいは-C≡C-が挿入されていてもよく、Z は-COO-,-O-,
-OCO-,-CH2CH2-,-CH2-,-C ≡C-,-CH2O-,-OCH2-または単
結合を示し、-Ph-は1,4-ジ置換フェニレン環を示し、n
は 0または 1を示す。）で表されることを特徴とするト
ラン誘導体化合物。 - 【請求項２】請求項１の一般式(1) で表されるトラン誘
導体化合物を含有することを特徴とする液晶組成物。 - 【請求項３】請求項１の一般式(1) で表されるトラン誘
導体化合物を含有する液晶組成物を、電極付の基板間に
挟持してなることを特徴とする液晶電気光学素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3229416A JPH0543503A (ja) | 1991-08-15 | 1991-08-15 | トラン誘導体化合物、液晶組成物及び液晶電気光学素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3229416A JPH0543503A (ja) | 1991-08-15 | 1991-08-15 | トラン誘導体化合物、液晶組成物及び液晶電気光学素子 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0543503A true JPH0543503A (ja) | 1993-02-23 |
Family
ID=16891890
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3229416A Withdrawn JPH0543503A (ja) | 1991-08-15 | 1991-08-15 | トラン誘導体化合物、液晶組成物及び液晶電気光学素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0543503A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5879585A (en) * | 1996-10-16 | 1999-03-09 | Chisso Corporation | Liquid crystalline compound having alkynyl group, and liquid crystal compositions and liquid crystal display device therefrom |
| US6574089B1 (en) | 1998-12-15 | 2003-06-03 | Murata Manufacturing Co., Ltd. | Monolithic ceramic capacitor |
-
1991
- 1991-08-15 JP JP3229416A patent/JPH0543503A/ja not_active Withdrawn
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5879585A (en) * | 1996-10-16 | 1999-03-09 | Chisso Corporation | Liquid crystalline compound having alkynyl group, and liquid crystal compositions and liquid crystal display device therefrom |
| US6574089B1 (en) | 1998-12-15 | 2003-06-03 | Murata Manufacturing Co., Ltd. | Monolithic ceramic capacitor |
| US6661641B2 (en) | 1998-12-15 | 2003-12-09 | Murata Manufacturing Co., Ltd. | Monolithic ceramic capacitor |
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