JP3229007B2 - ジフルオロシアノ化合物、液晶組成物及び液晶電気光学素子 - Google Patents
ジフルオロシアノ化合物、液晶組成物及び液晶電気光学素子Info
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Description
物及びそれを含有する液晶組成物及びそれを用いた液晶
電気光学素子に関するものである。
め、近年では測定器、自動車用計器、複写器、カメラ、
OA機器用表示装置、家電製品用表示装置等種々の用途
に使用され始めており、広い動作温度範囲、低動作電
圧、高速応答性、化学的安定性等の種々の性能要求がな
されている。
独の材料で全て満たす材料はなく、複数の液晶、及び、
非液晶の材料を混合して液晶組成物として要求性能を満
たしている状態である。このため、各種特性の全てでは
なく、一又は二以上の特性に優れた液晶又は非液晶の材
料開発が望まれている。
素子分野において用いられる液晶化合物に要求される種
々の特性の中でも、低電圧で駆動でき、さらに他の液晶
又は非液晶との相溶性に優れ、化学的にも安定な材料を
提供することは重要な課題である。
解決すべく、新規な材料を提供するものであり、一般式
(1) R-A-C≡C-PhF2CN (式中、Aは非置換の1,4−フェニレン基であり、−
PhF2 CNは3,5−ジフルオロ−4−シアノフェニ
ル基である。Rは水素原子又は炭素数1〜10のアルキ
ル基を示し、アルキル基の場合には、その基中に存在す
る1個もしくは2個以上の水素原子はフッ素原子に置換
されている、及び/又は、炭素−炭素結合間又はこの基
と環との間の炭素−炭素結合間に酸素原子が挿入されて
いる。)で表されるジフルオロシアノ化合物を提供す
る。 また、前記ジフルオロシアノ化合物を含有する液晶
組成物、及び、前記液晶組成物を、電極付の基板間に挟
持してなる液晶電気光学素子を提供する。
3,5−ジフルオロ−4−シアノフェニル基を表してお
り、その構造式は以下のとおりである。
大きな正の誘電異方性(Δε)を有しており、また、他
の液晶材料又は非液晶材料との相溶性に優れ、化学的に
も安定な材料であり、液晶組成物として駆動電圧を大幅
に下げるのに適した材料である。
晶材料又は非液晶材料と混合して液晶組成物にして使用
される。それにより、低電圧での駆動が可能になる。
用いる他の材料としては、用途、要求性能等により異な
るが、液晶材料及びそれと類似の構造を有する主成分
と、必要に応じて添加される添加成分とからなる。
粘性成分、他の誘電異方性を向上させる成分、屈折率異
方性を調整する成分、コレステリック性を示す成分、2
色性を示す成分、導電性を付与する成分、その他各種添
加剤等がある。
ては、例えば以下のようなものがある。なお、以下の式
でのR1 、R2 はアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン
原子、シアノ基等の基を表し、−Ph−は1,4−フェ
ニレン基、−Cy−はトランス−1,4−シクロヘキシ
レン基を表す。
り、環構造又は末端基の水素原子のハロゲン原子、シア
ノ基、メチル基等への置換、シクロヘキサン環、ベンゼ
ン環の他の六員環、五員環、例えば、ピリジン環、ジオ
キサン環等への置換、環の間の結合基の変更等が可能で
あり、所望の性能に合わせて種々の材料が選択使用され
ればよい。
晶セルに注入する等して、電極付の基板間に挟持されて
液晶電気光学素子とされる。そして、ツイストネマチッ
ク(TN)方式、ゲスト・ホスト(GH)方式、動的散
乱方式、フェーズチェンジ方式、DAP方式、二周波駆
動方式、強誘電性液晶表示方式等種々のモードで使用す
ることができる。
気光学素子がある。なお、ここで液晶電気光学素子と表
現しているのは、表示用途以外、例えば、調光窓、光シ
ャッター、偏光変換素子等にも使用できるためである。
に応じてSiO2 、Al2 O3 等のアンダーコート層や
カラーフィルター層を形成し、In2 O3 −SnO2
(ITO)、SnO2 等の電極を設け、パターニングし
た後、必要に応じてポリイミド、ポリアミド、SiO
2 、Al2 O3 等のオーバーコート層を形成し、配向処
理し、これにシール材を印刷し、電極面が相対向するよ
うに配して周辺をシールし、シール材を硬化して空セル
を形成する。
物を注入し、注入口を封止剤で封止して液晶セルを構成
する。この液晶セルに必要に応じて偏光板、カラー偏光
板、光源、カラーフィルター、半透過反射板、反射板、
導光板、紫外線カットフィルター等を積層する、文字、
図形等を印刷する、ノングレア加工する等して液晶電気
光学素子とする。
基本的な構成及び製法を示したにすぎなく、例えば2層
電極を用いた基板、2層の液晶層を形成した2層液晶セ
ル、TFT、MIM等の能動素子を形成したアクティブ
マトリクス基板を用いたアクティブマトリクス素子等、
種々の構成のものが使用できる。
ち、高ツイスト角のスーパーツイストネマチック(ST
N)型液晶電気光学素子や、多色性色素を用いたGH型
液晶電気光学素子、強誘電性液晶電気光学素子等にも使
用できる。また、電気的にではなく、熱による書き込み
をするタイプのものに用いることもできる。
ば、次の方法に従って製造される。なお、各式中、R、
Aに関しては、夫々前記の意味を持つ。
を、塩化チオニルのごとき塩素化剤を用いて酸塩化物
(3)とし、この酸塩化物(3)に、式(4)の臭素化
物とマグネシウムより調製したグリニヤール試薬を反応
させることにより、式(5)の化合物を得る。
ルミニウムのごとき還元剤により還元し、アルコール化
合物(6)とし、このアルコール化合物(6)を硫酸水
素カリウムのごとき脱水剤により脱水し、式(7)の化
合物を得る。この式(7)の化合物に臭素を付加させ、
ジブロミド(8)とし、次いで1,5−ジアザビシクロ
〔5.4.0〕ウンデセン−5のごとき塩基を用いて脱
臭化水素を行い、式(9)の化合物を得る。
ムを反応させ、炭酸ガスで処理することによりカルボン
酸(10)とする。このカルボン酸(10)に塩化チオ
ニルのごとき塩素化剤を反応させ酸塩化物(11)と
し、この酸塩化物(11)にアンモニアを反応させ酸ア
ミド(12)としたものに、塩化チオニルのごとき脱水
剤を反応させることにより、目的とする一般式(1)の
化合物が得られる。
々の製造方法が使用できる。
する。 実施例1 3,5−ジフルオロ安息香酸47.4g(0.300m
ol)に、四塩化炭素190ml、及び塩化チオニル8
0mlを加え、3時間加熱還流した後、溶媒及び過剰の
塩化チオニルを留去し、残渣として3,5−ジフルオロ
安息香酸クロリドを得た。
0mlとの混合物を−50℃に冷却し、これにp−エト
キシベンジルブロミド64.5g(0.300mol)
と削片状マグネシウム7.65g(0.315mol)
より、無水テトラヒドロフラン300ml中、室温にお
いて調製したグリニヤール試薬を、−50℃で1時間を
要して滴下し、さらに同温度で3時間撹拌した。次いで
この反応液に10%希塩酸500mlを加え、トルエン
にて抽出し、水洗、乾燥の後トルエンを留去し、エタノ
ールにより再結晶を行い、下記化合物34.8g(0.
126mol)を得た。
0mlに溶解した溶液を、水素化リチウムアルミニウム
5.26g(0.139mol)と無水テトラヒドロフ
ラン140mlの混合溶液に滴下し、室温で15時間撹
拌した。これに、10%希塩酸200mlを加え、トル
エンにて抽出し、水洗、乾燥の後、溶媒を留去した。得
られた化合物を、トルエン400mlに溶解し、硫酸水
素カリウム4.29g(0.0315mol)を加え、
3時間加熱還流した。冷却後、水洗を行い、乾燥、溶媒
留去の後、減圧蒸留を行い下記エチレン化合物25.3
g(0.0970mol)を得た。
溶解し、室温で臭素17.1g(0.107mol)を
滴下した。室温で1時間撹拌した後、溶媒を留去し、得
られた化合物を、N,N−ジメチルホルムアミド400
mlに溶解し、1,5−ジアザビシクロ〔5.4.0〕
ウンデセン−5を32.5g(0.214mol)加
え、20時間加熱還流した。冷却後、水800mlを加
え、トルエンにて抽出し、水洗、乾燥の後トルエンを留
去し、エタノールにより再結晶を行い、下記トラン化合
物17.0g(0.0660mol)を得た。
7mol)を無水テトラヒドロフラン80mlに溶解し
たものを−50℃に冷却し、これにn−ブチルリチウム
のヘキサン溶液24.8g(n−ブチルリチウム0.0
581mol相当)を−50℃で1時間を要して滴下し
た。同温度で1時間撹拌した後、炭酸ガスを−50℃で
2時間吹き込み、徐々に室温に戻した後、希塩酸60m
lを加え、トルエンにて抽出し、水洗、乾燥後、トルエ
ンを留去し、トルエン−テトラヒドロフラン混合溶媒に
より再結晶を行い、下記トラン化合物8.42g(0.
0279mol)を得た。
塩化チオニル3mlを加え、3時間加熱還流した。溶媒
及び過剰の塩化チオニルを留去し、得られた化合物をト
ルエン50mlに溶解した溶液を、5℃に冷却したトル
エン30ml及び濃アンモニア水8mlの混合液中に滴
下し、析出した白色結晶を濾取し、水洗の後乾燥させ
た。
トルエンスルホン酸クロリド8.0g(0.042mo
l)及びピリジン6.6g(0.084mol)を加
え、17時間加熱還流した。反応混合物を室温に戻した
後、水100mlを加えトルエンにて抽出し、5%希塩
酸、水、5%水酸化ナトリウム水溶液、水の順に洗浄、
乾燥の後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにか
け、溶媒留去後、エタノールにより 2回再結晶を行い、
目的とする下記化合物5.47g(0.0193mo
l)を得た。融点114.5℃
を図1に示す。
ドに代え、対応するp−置換ベンジルブロミド等を用い
ることにより、以下に示すような化合物が合成できる。
なお、以下の説明も含め、−Ph−は1,4−フェニレ
ン基、−PhF2 CNは4−シアノ−3,5−ジフルオ
ロフェニル基を夫々表す。
(N−I)は85.9℃であった。これをITO電極付
基板上に酸化ケイ素のコート層を形成し、ラビング処理
した基板間に挟持するようにして、基板間隙8μmの液
晶セルを作成した。
圧を測定したところ、2.34Vであった。この液晶組
成物95wt%に、本発明の実施例1の化合物(C2H5O-
Ph-C≡C-PhF2CN)を5wt%添加したところ、組成物の
透明点(N−I)は82.7℃となり、しきい値電圧は
2.04Vに低下し、駆動電圧を大幅に低下させること
ができた。
(1)のジフルオロシアノ化合物、及び、その化合物を
含有する液晶組成物、及び、その液晶組成物を電極付の
基板間に挟持した液晶電気光学素子を提供することによ
り、低電圧での駆動が可能であり、化学的にも安定な液
晶組成物を構成させうる効果を生ずる優れたものであ
る。
Claims (3)
- 【請求項1】一般式(1) R-A-C≡C-PhF2CN (式中、Aは非置換の1,4−フェニレン基であり、−
PhF2 CNは3,5−ジフルオロ−4−シアノフェニ
ル基である。Rは水素原子又は炭素数1〜10のアルキ
ル基を示し、アルキル基の場合には、その基中に存在す
る1個もしくは2個以上の水素原子はフッ素原子に置換
されている、及び/又は、炭素−炭素結合間又はこの基
と環との間の炭素−炭素結合間に酸素原子が挿入されて
いる。)で表されるジフルオロシアノ化合物。 - 【請求項2】請求項1に記載のジフルオロシアノ化合物
を含有する液晶組成物。 - 【請求項3】請求項2に記載の液晶組成物を、電極付の
基板間に挟持してなる液晶電気光学素子。
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JP11815392A JP3229007B2 (ja) | 1992-04-10 | 1992-04-10 | ジフルオロシアノ化合物、液晶組成物及び液晶電気光学素子 |
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JP11815392A JP3229007B2 (ja) | 1992-04-10 | 1992-04-10 | ジフルオロシアノ化合物、液晶組成物及び液晶電気光学素子 |
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JPH05286920A JPH05286920A (ja) | 1993-11-02 |
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-
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