JPH05117196A - ポリグリセリンの製造方法 - Google Patents
ポリグリセリンの製造方法Info
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- JPH05117196A JPH05117196A JP3304253A JP30425391A JPH05117196A JP H05117196 A JPH05117196 A JP H05117196A JP 3304253 A JP3304253 A JP 3304253A JP 30425391 A JP30425391 A JP 30425391A JP H05117196 A JPH05117196 A JP H05117196A
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- JP
- Japan
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- glycerin
- polyglycerin
- diglycerin
- alkali
- electrodialysis
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Separation Using Semi-Permeable Membranes (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】ジグリセリンの割合の高いポリグリセリンを製
造する。 【構成】グリセロール−α−モノクロルヒドリンとエピ
クロルヒドリンを酸触媒下で反応させ、任意にその後電
気透析等により精製する。
造する。 【構成】グリセロール−α−モノクロルヒドリンとエピ
クロルヒドリンを酸触媒下で反応させ、任意にその後電
気透析等により精製する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はグリセロール−α−モノ
クロルヒドリンとエピクロルヒドリンとの反応によりジ
グリセリンを主成分とするポリグリセリンを製造する方
法、および得られたポリグリセリンの精製方法に関する
ものである。
クロルヒドリンとエピクロルヒドリンとの反応によりジ
グリセリンを主成分とするポリグリセリンを製造する方
法、および得られたポリグリセリンの精製方法に関する
ものである。
【０００２】
【従来の技術】従来グリセロール−α−モノクロルヒド
リンとグリセリンの反応によるポリグリセリンの製造方
法は米国特許（ＵＳＰ−２５２０６１０）明細書や特開
昭４９−８１３０７公報により公知である。しかし、い
ずれの方法もアルカリの存在下で一段で反応させるた
め、かなりグリセリンのモル比を上げてもトリグリセリ
ン以上の重合度のポリグリセリンの含有割合を抑えるこ
とは難しい。また、グリセリンとエピクロルヒドリンを
酸触媒下で反応させる方法も知られているが、グリセリ
ン自体両端に水酸基を有するため、同様に、トリグリセ
リン以上の重合度のポリグリセリンの生成割合が多く、
ジグリセリンの含有割合が高いポリグリセリンは得られ
ていない。
リンとグリセリンの反応によるポリグリセリンの製造方
法は米国特許（ＵＳＰ−２５２０６１０）明細書や特開
昭４９−８１３０７公報により公知である。しかし、い
ずれの方法もアルカリの存在下で一段で反応させるた
め、かなりグリセリンのモル比を上げてもトリグリセリ
ン以上の重合度のポリグリセリンの含有割合を抑えるこ
とは難しい。また、グリセリンとエピクロルヒドリンを
酸触媒下で反応させる方法も知られているが、グリセリ
ン自体両端に水酸基を有するため、同様に、トリグリセ
リン以上の重合度のポリグリセリンの生成割合が多く、
ジグリセリンの含有割合が高いポリグリセリンは得られ
ていない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】現在、工業的に最も重
要なポリグリセリンはグリセリンの２量体であるジグリ
セリンである。ジグリセリンは主たる用途である界面活
性剤等に使用する場合、ジグリセリンの含有割合は８０
重量％以上であることを要請されることが少なくない。
要なポリグリセリンはグリセリンの２量体であるジグリ
セリンである。ジグリセリンは主たる用途である界面活
性剤等に使用する場合、ジグリセリンの含有割合は８０
重量％以上であることを要請されることが少なくない。
【０００４】これに対し、現在公知のポリグリセリン合
成方法では、せいぜい７０重量％程度の含有率にしかな
らない。従って、工業的に有効なジグリセリンを得る場
合、合成したジグリセリンを分留し、３量体以上のポリ
グリセリンを分別する必要がある。
成方法では、せいぜい７０重量％程度の含有率にしかな
らない。従って、工業的に有効なジグリセリンを得る場
合、合成したジグリセリンを分留し、３量体以上のポリ
グリセリンを分別する必要がある。
【０００５】しかしながら、ジグリセリンは沸点が２０
４℃（１ｍｍＨｇ）と高いため、分留は１０ｍｍＨｇ以
下、温度２００〜３００℃とかなり過酷な条件を必要と
し、しかも熱重合、熱分解が起こるため、分留での収率
はさほど高くない。
４℃（１ｍｍＨｇ）と高いため、分留は１０ｍｍＨｇ以
下、温度２００〜３００℃とかなり過酷な条件を必要と
し、しかも熱重合、熱分解が起こるため、分留での収率
はさほど高くない。
【０００６】本発明は３量体以上のポリグリセリンを分
留、分別する必要がないようなジグリセリンの含有割合
が高いポリグリセリンの工業的製造方法を提供すること
を目的としている。
留、分別する必要がないようなジグリセリンの含有割合
が高いポリグリセリンの工業的製造方法を提供すること
を目的としている。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明は前述の問題点を
解決すべくなされた下記の発明である。グリセロール−
α−モノクロルヒドリンとエピクロルヒドリンを酸触媒
下で反応させ、次いでアルカリを反応させて生成化合物
中の塩素原子を水酸基に置換することを特徴とするジグ
リセリンを主成分とするポリグリセリンの製造方法。
解決すべくなされた下記の発明である。グリセロール−
α−モノクロルヒドリンとエピクロルヒドリンを酸触媒
下で反応させ、次いでアルカリを反応させて生成化合物
中の塩素原子を水酸基に置換することを特徴とするジグ
リセリンを主成分とするポリグリセリンの製造方法。
【０００８】本発明においては、グリセロール−α−モ
ノクロルヒドリンとエピクロルヒドリンを酸触媒の存在
下で反応させる。反応温度は５０℃未満では反応が極端
に遅くなり、また１００℃を超えるとグリセロール−α
−モノクロルヒドリン自体の分解が無視できなくなるた
め、５０℃〜１００℃、好ましくは６０℃〜８０℃で実
施することが好ましい。グリセロール−α−モノクロル
ヒドリンとエピクロルヒドリンのモル比は１：１〜５：
１で実施することが好ましい。モル比が１：１未満では
３量体以上のポリグリセリンの生成が増加し易く、５：
１を超えると副生するグリセリンが増加するため、有利
でない。
ノクロルヒドリンとエピクロルヒドリンを酸触媒の存在
下で反応させる。反応温度は５０℃未満では反応が極端
に遅くなり、また１００℃を超えるとグリセロール−α
−モノクロルヒドリン自体の分解が無視できなくなるた
め、５０℃〜１００℃、好ましくは６０℃〜８０℃で実
施することが好ましい。グリセロール−α−モノクロル
ヒドリンとエピクロルヒドリンのモル比は１：１〜５：
１で実施することが好ましい。モル比が１：１未満では
３量体以上のポリグリセリンの生成が増加し易く、５：
１を超えると副生するグリセリンが増加するため、有利
でない。
【０００９】酸触媒とはルイス酸触媒をいい、本発明で
はそのうちエピクロルヒドリンと反応して副生物を生じ
る恐れの大きいルイス酸触媒（例えば塩酸や塩化アルミ
ニウム）以外のものをいう。精製工程において後述電気
透析を採用する場合はそれによる除去が容易でかつ透析
膜に悪影響を与えない酸触媒、特に硫酸やリン酸が好ま
しい。
はそのうちエピクロルヒドリンと反応して副生物を生じ
る恐れの大きいルイス酸触媒（例えば塩酸や塩化アルミ
ニウム）以外のものをいう。精製工程において後述電気
透析を採用する場合はそれによる除去が容易でかつ透析
膜に悪影響を与えない酸触媒、特に硫酸やリン酸が好ま
しい。
【００１０】次に、反応生成化合物中の塩素原子を水酸
基に置換するために、アルカリを反応させる。アルカリ
は通常水溶液の状態で使用する。アルカリとしては、ア
ルカリ金属水酸化物、アルカリ金属炭酸塩、アルカリ金
属炭酸水素塩などを使用でき、特に縮合等の副反応を抑
制するためにはアルカリ金属炭酸塩を用いることが好ま
しい。また、アルカリ土類金属化合物も使用できるが、
精製工程において後述電気透析を採用する場合は電気透
析に悪影響を与えるカルシウム化合物はさけるべきであ
る。
基に置換するために、アルカリを反応させる。アルカリ
は通常水溶液の状態で使用する。アルカリとしては、ア
ルカリ金属水酸化物、アルカリ金属炭酸塩、アルカリ金
属炭酸水素塩などを使用でき、特に縮合等の副反応を抑
制するためにはアルカリ金属炭酸塩を用いることが好ま
しい。また、アルカリ土類金属化合物も使用できるが、
精製工程において後述電気透析を採用する場合は電気透
析に悪影響を与えるカルシウム化合物はさけるべきであ
る。
【００１１】アルカリ水溶液を用いる場合、精製工程に
おける水除去のことを考慮すれば余りに低濃度であるこ
とは好ましくない。また高濃度すぎる場合は副反応が起
こり易くなること、電気透析での精製を行う場合にはグ
リセリン分離はアルカリ濃度が高いほど不十分となり易
いことなどの理由により好ましいとはいえない。これら
の理由により、アルカリ水溶液の濃度は、５〜４０重量
％、特に１０〜２５重量％が好ましい。さらに、アルカ
リの使用量は、水酸基に置換すべき塩素原子の量に対し
てモル比で１〜１０％過剰程度が好ましいが、必ずしも
これに限定されない。
おける水除去のことを考慮すれば余りに低濃度であるこ
とは好ましくない。また高濃度すぎる場合は副反応が起
こり易くなること、電気透析での精製を行う場合にはグ
リセリン分離はアルカリ濃度が高いほど不十分となり易
いことなどの理由により好ましいとはいえない。これら
の理由により、アルカリ水溶液の濃度は、５〜４０重量
％、特に１０〜２５重量％が好ましい。さらに、アルカ
リの使用量は、水酸基に置換すべき塩素原子の量に対し
てモル比で１〜１０％過剰程度が好ましいが、必ずしも
これに限定されない。
【００１２】アルカリ反応後の反応混合物中には、ジグ
リセリンのほか、水、副生塩、過剰のアルカリ、グリセ
リン、および３量体以上のポリグリセリンが通常存在す
る。本発明によれば、３量体以上のポリグリセリンに対
してジグリセリンの割合の高いポリグリセリンが得られ
る。本発明の方法ではジグリセリンを含む全ポリグリセ
リン中のジグリセリンの量は８０重量％以上とすること
ができる。この場合、ポリグリセリン中のグリセリンの
副生は通常避けられない。もし必要であれば、ポリグリ
セリン中のジグリセリンの量を少なくしてグリセリンの
副生をより少なくすることもできる。
リセリンのほか、水、副生塩、過剰のアルカリ、グリセ
リン、および３量体以上のポリグリセリンが通常存在す
る。本発明によれば、３量体以上のポリグリセリンに対
してジグリセリンの割合の高いポリグリセリンが得られ
る。本発明の方法ではジグリセリンを含む全ポリグリセ
リン中のジグリセリンの量は８０重量％以上とすること
ができる。この場合、ポリグリセリン中のグリセリンの
副生は通常避けられない。もし必要であれば、ポリグリ
セリン中のジグリセリンの量を少なくしてグリセリンの
副生をより少なくすることもできる。
【００１３】グリセリンやポリグリセリンが十分少ない
場合、通常の中和、脱塩、脱水などの方法で精製して、
ジグリセリンの割合の高い精製ポリグリセリンを得るこ
とができる。例えば、中和、脱塩後分留によりグリセリ
ンや水を除去して精製することができる。
場合、通常の中和、脱塩、脱水などの方法で精製して、
ジグリセリンの割合の高い精製ポリグリセリンを得るこ
とができる。例えば、中和、脱塩後分留によりグリセリ
ンや水を除去して精製することができる。
【００１４】よりジグリセリンの割合の高い精製ポリグ
リセリンを必要とする場合やグリセリン、副生塩、過剰
のアルカリ等が多い場合には、より十分な精製を行うこ
とが好ましい。この精製方法の一つとして電気透析を用
いる方法が好ましい。
リセリンを必要とする場合やグリセリン、副生塩、過剰
のアルカリ等が多い場合には、より十分な精製を行うこ
とが好ましい。この精製方法の一つとして電気透析を用
いる方法が好ましい。
【００１５】本発明はまた電気透析を用いた上記反応混
合物の精製法にかかわるものである。即ち、上記方法で
ジグリセリンを主成分とするポリグリセリンを製造した
後、反応混合物中のグリセリンの一部、副生塩、および
過剰のアルカリを電気透析により分離することを特徴と
するジグリセリンを主成分とする精製ポリグリセリンの
製造方法である。
合物の精製法にかかわるものである。即ち、上記方法で
ジグリセリンを主成分とするポリグリセリンを製造した
後、反応混合物中のグリセリンの一部、副生塩、および
過剰のアルカリを電気透析により分離することを特徴と
するジグリセリンを主成分とする精製ポリグリセリンの
製造方法である。
【００１６】上記反応混合物を電気透析し、グリセリン
の一部、副生塩、および過剰のアルカリをポリグリセリ
ンから分離する。電気透析に用いる透析膜は膜のポアー
サイズが１ｎｍ未満では分離されるグリセリンの量が少
なく、１０ｎｍを超えると分離されるジグリセリンの量
が無視できなくなくため、１〜１０ｎｍのポアーサイズ
の透析膜を使用することが好ましい。電気透析のその他
の条件は、塩やアルカリを分離する通常の条件を採用す
ることができる。
の一部、副生塩、および過剰のアルカリをポリグリセリ
ンから分離する。電気透析に用いる透析膜は膜のポアー
サイズが１ｎｍ未満では分離されるグリセリンの量が少
なく、１０ｎｍを超えると分離されるジグリセリンの量
が無視できなくなくため、１〜１０ｎｍのポアーサイズ
の透析膜を使用することが好ましい。電気透析のその他
の条件は、塩やアルカリを分離する通常の条件を採用す
ることができる。
【００１７】反応混合物を電気透析を実施して得られた
精製液は、ジグリセリンを主とするポリグリセリン、グ
リセリン、および水を含んでいる。この精製液はそのま
ま製品とすることができ、また、脱水して製品とするこ
とができる。さらに、グリセリンの一部ないし全部を除
去して製品とすることもできる。グリセリンの除去は分
留で行うことができ、その際同時に水が除去される。分
留は、ジグリセリンよりも低沸点の化合物、即ちグリセ
リンや水を除去するものであるから、ポリグリセリンか
らジグリセリンを分留で採取する場合に比較して温度や
圧力などに過酷な条件を必要とせず、ジグリセリンの熱
分解や熱重合による変質のおそれも少ない。
精製液は、ジグリセリンを主とするポリグリセリン、グ
リセリン、および水を含んでいる。この精製液はそのま
ま製品とすることができ、また、脱水して製品とするこ
とができる。さらに、グリセリンの一部ないし全部を除
去して製品とすることもできる。グリセリンの除去は分
留で行うことができ、その際同時に水が除去される。分
留は、ジグリセリンよりも低沸点の化合物、即ちグリセ
リンや水を除去するものであるから、ポリグリセリンか
らジグリセリンを分留で採取する場合に比較して温度や
圧力などに過酷な条件を必要とせず、ジグリセリンの熱
分解や熱重合による変質のおそれも少ない。
【００１８】精製されたポリグリセリン中のジグリセリ
ンの量は８０重量％以上であることが好ましい。反応生
成液を分留し、水、グリセリンを分離することにより、
水やグリセリンの量を含めてもジグリセリン含有割合が
８０重量％以上である精製されたポリグリセリンが得ら
れる。
ンの量は８０重量％以上であることが好ましい。反応生
成液を分留し、水、グリセリンを分離することにより、
水やグリセリンの量を含めてもジグリセリン含有割合が
８０重量％以上である精製されたポリグリセリンが得ら
れる。
【００１９】電気透析により分離された副生塩、アルカ
リ、およびグリセリンを含む水溶液からなる透析液は再
度電気透析を実施して再度副生塩とアルカリを分離する
ことにより、ほとんどこれらを含まないグリセリンを回
収することができる。このグリセリン回収操作により電
気透析により分離された透析液中のグリセリンを約８０
％以上回収することができる。
リ、およびグリセリンを含む水溶液からなる透析液は再
度電気透析を実施して再度副生塩とアルカリを分離する
ことにより、ほとんどこれらを含まないグリセリンを回
収することができる。このグリセリン回収操作により電
気透析により分離された透析液中のグリセリンを約８０
％以上回収することができる。
【００２０】以下実施例等により本発明を具体的に説明
するが、本発明はこの実施例のみに限定されるものでは
ない。なお、以下において、「部」および「％」は特に
言及がないかぎりそれぞれ重量部および重量％を表わ
す。
するが、本発明はこの実施例のみに限定されるものでは
ない。なお、以下において、「部」および「％」は特に
言及がないかぎりそれぞれ重量部および重量％を表わ
す。
【００２１】
［実施例１］グリセロール−α−モノクロルヒドリン６
００部に濃硫酸２部を添加し、温度を６０℃に保ち撹拌
しながらエピクロルヒドリン２００部を滴下し反応させ
た。次いで１５％の炭酸ナトリウム水溶液を２８００部
加え、圧力３ｋｇ／ｃｍ2 Ｇ、温度１３０℃で３０分間
反応させた。
００部に濃硫酸２部を添加し、温度を６０℃に保ち撹拌
しながらエピクロルヒドリン２００部を滴下し反応させ
た。次いで１５％の炭酸ナトリウム水溶液を２８００部
加え、圧力３ｋｇ／ｃｍ2 Ｇ、温度１３０℃で３０分間
反応させた。
【００２２】得られた反応混合物の組成は以下のとおり
であった。 グリセリン ９％ ジグリセリン ９％ ジグリセリン以外のポリグリセリン １％ 上記以外の有機物 １％以下 塩化ナトリウム＋炭酸ナトリウム １３％ 水 ６８％
であった。 グリセリン ９％ ジグリセリン ９％ ジグリセリン以外のポリグリセリン １％ 上記以外の有機物 １％以下 塩化ナトリウム＋炭酸ナトリウム １３％ 水 ６８％
【００２３】上記反応混合物３４００部を５０℃に冷却
した後、有効膜面積０．３ｍ2 の電気透析槽（透析膜ポ
アーサイズ５ｎｍ）で５時間透析を実施した。電気透析
後の精製液の組成は以下のとおりであった。 グリセリン １２％ ジグリセリン １６％ ジグリセリン以外のポリグリセリン ２％ 上記以外の有機物 １％以下 塩化ナトリウム＋炭酸ナトリウム １％以下 水 ７０％
した後、有効膜面積０．３ｍ2 の電気透析槽（透析膜ポ
アーサイズ５ｎｍ）で５時間透析を実施した。電気透析
後の精製液の組成は以下のとおりであった。 グリセリン １２％ ジグリセリン １６％ ジグリセリン以外のポリグリセリン ２％ 上記以外の有機物 １％以下 塩化ナトリウム＋炭酸ナトリウム １％以下 水 ７０％
【００２４】電気透析後の上記精製液２１００部を１９
０℃、１０ｍｍＨｇ、５時間の条件で分留し、水および
グリセリンを分離した。得られた精製ポリグリセリンは
３４０部であり、その組成は以下のとおりであった。 グリセリン ５％ ジグリセリン ８５％ ジグリセリン以外のポリグリセリン １０％ 上記以外の有機物 １％以下 塩化ナトリウム＋炭酸ナトリウム １％以下 水 １％以下
０℃、１０ｍｍＨｇ、５時間の条件で分留し、水および
グリセリンを分離した。得られた精製ポリグリセリンは
３４０部であり、その組成は以下のとおりであった。 グリセリン ５％ ジグリセリン ８５％ ジグリセリン以外のポリグリセリン １０％ 上記以外の有機物 １％以下 塩化ナトリウム＋炭酸ナトリウム １％以下 水 １％以下
【００２５】また、電気透析により分離した塩化ナトリ
ウム、炭酸ナトリウム、グリセリンを含む水溶液（透析
液）２２００部は、そのなかに塩化ナトリウム４４２
部、炭酸ナトリウム２０部、グリセリン６５部を含んで
いるものであった。この水溶液２２００部をさらに有効
膜面積０．３ｍ2 の電気透析槽（透析膜ポアーサイズ５
ｎｍ）で透析し脱塩した結果、塩４部、グリセリン５５
部を含む水溶液１０００部が得られた。
ウム、炭酸ナトリウム、グリセリンを含む水溶液（透析
液）２２００部は、そのなかに塩化ナトリウム４４２
部、炭酸ナトリウム２０部、グリセリン６５部を含んで
いるものであった。この水溶液２２００部をさらに有効
膜面積０．３ｍ2 の電気透析槽（透析膜ポアーサイズ５
ｎｍ）で透析し脱塩した結果、塩４部、グリセリン５５
部を含む水溶液１０００部が得られた。
【００２６】［比較例１］グリセリン３３０部を８０部
の５０％水酸化ナトリウム水溶液に冷却しながら完全に
混和した後、温度を９０℃に保ちながらグリセロール−
α−モノクロルヒドリン１００部を滴下し反応させた。
の５０％水酸化ナトリウム水溶液に冷却しながら完全に
混和した後、温度を９０℃に保ちながらグリセロール−
α−モノクロルヒドリン１００部を滴下し反応させた。
【００２７】得られた反応混合物の組成は以下のとおり
であった。 グリセリン ４９％ ジグリセリン ２０％ ジグリセリン以外のポリグリセリン ９％ 上記以外の有機物 １％以下 塩化ナトリウム＋水酸化ナトリウム １１％ 水 １１％
であった。 グリセリン ４９％ ジグリセリン ２０％ ジグリセリン以外のポリグリセリン ９％ 上記以外の有機物 １％以下 塩化ナトリウム＋水酸化ナトリウム １１％ 水 １１％
【００２８】上記反応混合物をエタノールで希釈し、析
出した塩化ナトリウムを濾別し、濾液を塩酸で中和し
た。エタノール、水、グリセリンを分留で分離し再度析
出した塩化ナトリウムを濾別し、１６０部のグリセリン
を含むポリグリセリンを得た。このポリグリセリンの組
成は、以下の通りであった。
出した塩化ナトリウムを濾別し、濾液を塩酸で中和し
た。エタノール、水、グリセリンを分留で分離し再度析
出した塩化ナトリウムを濾別し、１６０部のグリセリン
を含むポリグリセリンを得た。このポリグリセリンの組
成は、以下の通りであった。
【００２９】 グリセリン ５％ ジグリセリン ６３％ ジグリセリン以外のポリグリセリン ２９％ 上記以外の有機物 １％以下 塩化ナトリウム ３％ 水 １％以下
【００３０】
【発明の効果】本発明の製造方法によれば、工業的に要
望されているジグリセリンの含有割合が高いポリグリセ
リンが得られる。またこのポリグリセリンを電気透析に
より精製することにより、過酷な分留条件で分離するこ
となくジグリセリンの含有割合が高い精製されたポリグ
リセリンを高収率で得ることができる。
望されているジグリセリンの含有割合が高いポリグリセ
リンが得られる。またこのポリグリセリンを電気透析に
より精製することにより、過酷な分留条件で分離するこ
となくジグリセリンの含有割合が高い精製されたポリグ
リセリンを高収率で得ることができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 41/03 8619−4Ｈ 41/26 // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ 63/00 Ｚ 7419−4Ｈ
Claims (9)
- 【請求項１】グリセロール−α−モノクロルヒドリンと
エピクロルヒドリンを酸触媒下で反応させ、次いでアル
カリを反応させて生成化合物中の塩素原子を水酸基に置
換することを特徴とするジグリセリンを主成分とするポ
リグリセリンの製造方法。 - 【請求項２】グリセロール−α−モノクロルヒドリンと
エピクロルヒドリンの反応モル比を１：１〜５：１と
し、反応温度を５０〜１００℃とする、請求項１の方
法。 - 【請求項３】酸触媒が無機酸である、請求項１の方法。
- 【請求項４】アルカリがアルカリ金属炭酸塩の水溶液で
ある、請求項１の方法。 - 【請求項５】請求項１〜４のいずれかの方法でジグリセ
リンを主成分とするポリグリセリンを製造した後、反応
混合物中のグリセリンの一部、副生塩、および過剰のア
ルカリを電気透析により分離することを特徴とするジグ
リセリンを主成分とする精製ポリグリセリンの製造方
法。 - 【請求項６】電気透析に使用される電気透析膜のポアー
サイズが１〜１０ｎｍである、請求項５の方法。 - 【請求項７】請求項５の方法で得られた電気透析後の精
製ポリグリセリンを分留して残留グリセリンを分別する
ことを特徴とするジグリセリンを主成分とする精製ポリ
グリセリンの製造方法。 - 【請求項８】精製ポリグリセリン中のジグリセリンの割
合が８０重量％以上である、請求項５または７の方法。 - 【請求項９】請求項５の方法において電気透析により分
離されたグリセリン、副生塩、およびアルカリを含有す
る透析液をさらに電気透析してその中のグリセリンを回
収することを特徴とする精製ポリグリセリンの製造にお
けるグリセリンの回収方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3304253A JPH05117196A (ja) | 1991-10-23 | 1991-10-23 | ポリグリセリンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3304253A JPH05117196A (ja) | 1991-10-23 | 1991-10-23 | ポリグリセリンの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05117196A true JPH05117196A (ja) | 1993-05-14 |
Family
ID=17930836
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3304253A Withdrawn JPH05117196A (ja) | 1991-10-23 | 1991-10-23 | ポリグリセリンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05117196A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2008123099A1 (ja) | 2007-03-22 | 2008-10-16 | Tsukishima Kankyo Engineering Ltd. | 膜分離を用いた目的物質の分離方法と装置 |
-
1991
- 1991-10-23 JP JP3304253A patent/JPH05117196A/ja not_active Withdrawn
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2008123099A1 (ja) | 2007-03-22 | 2008-10-16 | Tsukishima Kankyo Engineering Ltd. | 膜分離を用いた目的物質の分離方法と装置 |
| US8900458B2 (en) | 2007-03-22 | 2014-12-02 | Tsukishima Kankyo Engineering Ltd. | Method of isolating target substance using membrane and apparatus therefor |
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