JPH0480067B2 - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/56—Organo-metallic compounds, i.e. organic compounds containing a metal-to-carbon bond
- C08K5/57—Organo-tin compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/0091—Complexes with metal-heteroatom-bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/56—Organo-metallic compounds, i.e. organic compounds containing a metal-to-carbon bond
- C08K5/57—Organo-tin compounds
- C08K5/58—Organo-tin compounds containing sulfur
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S528/00—Synthetic resins or natural rubbers -- part of the class 520 series
- Y10S528/901—Room temperature curable silicon-containing polymer
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
Description
［発明の属する技術分野］
本発明は、室温以上の温度にてシリコーンエラ
ストマまで硬化しうるベースと、有機錫化合物の
種類から選択される硬化触媒とを含有する有機ポ
リシロキサン組成物に関するものである。 ［従来の技術］ １パツク若しくは２パツク（一成分若しくは二
成分組成物としても知られる）のポリ有機シロキ
サン組成物、特にRTV組成物（室温にて加硫し
うる組成物）を架橋させるための触媒として、多
くの錫化合物が既に提案されている。 最も広く使用されている化合物は、たとえばト
リブチル錫モノオレエートのような錫カルボキシ
レート、錫２−エチルヘキサノエート、或いはた
とえばジブチル錫ジラウレート及びジブチル錫ジ
アセテートのようなジアルキル錫ジカルボキシレ
ートである［ノルによる論文、「シリコーン類の
化学及び工学」、第337頁、アカデミツク、プレス
社（1968）、第２版］。 米国特許第3186963号によれば、提案される錫
触媒は錫塩（特にジブチル錫ジラウレート）とエ
チルポリシリケートとの反応生成物である。 米国特許第3862919号によれば、提案される錫
触媒はジアルキルジアルコキシシランと錫カルボ
キシレートとの反応生成物である。 ベルギー特許第842305号によれば、提案される
触媒はアルキルシリケート若しくはアルキルトリ
アルコキシシランとジブチル錫ジアセテートとの
反応生成物である。 米国特許第3708467号公報には、或る種の錫塩
と特定のチタンキレート化合物との混合物よりな
る一成分組成物としての触媒系が記載されてい
る。 最後に、ヨーロツパ特許出願第147323号並びに
米国特許第4517337号及び米国特許第4554310号各
公報には、中性の一成分組成物（米国特許第
4517337号及び米国特許第4554310号）或いは一成
分及び二成分組成物（ヨーロツパ特許出願第
147323号）を架橋させるためのジ有機錫ビス（β
−ジケトネート）の使用が記載されている。 ヨーロツパ特許出願第147323号は一成分及び二
成分組成物の両者につき使用しうる錫触媒の探索
において相当の進歩を達成しうるようにしたが、
ジ有機錫ビス（β−ジケトネート）化合物は特に
二成分組成物の場合若干遅いコア硬化時間を示す
ことが明らかとなつた。 一般に、単一成分組成物の場合、遭遇する本質
的問題は組成物の貯蔵安定性及び物理化学的性質
（押出性、注型性、硬化時間など）の保持の問題
並びに架橋材料によるこれらの同じ性質（機械特
性、硬度、伸び率、引裂強さ、付着性など）の保
持の問題である。 専門家は、湿潤空気中で表面にて極めて急速に
架橋するが、同時にできるだけ完全なコア硬化を
確保すると共に少使用量にて活性でありかつ錫の
存在下で固有の架橋材料の分解反応を最小化する
ような触媒を求めている。 得られる架橋材料に関する限り、単一成分組成
物の場合と同様に二成分組成物の場合にも同じ問
題が存在し、さらに処理時間（すなわち組成物を
硬化させることなく混合後に使用しうる時間）は
その使用を可能にするよう充分長くすべきである
が、製造してから24時間以内に処理しうる成形物
品を製造するよう充分短くせねばならない。 したがつて、この触媒は、触媒混合物の利用時
間と成形物品を処理しうる時間との間の満足しう
る妥協点を得ることができねばならない。さら
に、この触媒は、貯蔵時間に応じて変化しないよ
うな展延時間を触媒混合物に付与せねばならな
い。 さらに、架橋材料の引張り特性、特に硬さ及び
引裂強さは貯蔵に対し安定性を保持せねばならな
い。 ［発明の目的］ 本発明の１つの目的は、一成分及び二成分の有
機ポリシロキサンエラストマ組成物の工業生産を
合理化するため、一成分及び二成分のエラストマ
組成物の両者を架橋するのに使用しうる触媒系を
提案することである。 本発明の他の目的は、両種類のエラストマ組成
物の貯蔵、使用及び架橋につき共通の拘束を同時
に解消すると共に、これらにより提起される特定
の問題に解答を与え、しかもいずれにも有害な二
次的作用を持ち込まないような上記種類の触媒系
を提案することにある。 ［発明の要点］ これら及びその他の目的は、一方では室温以上
の温度にてシリコーンエラストマまで硬化しうる
ベースと、他方では有機錫誘導体の種類に属する
硬化触媒とからなる有機ポリシロキサン組成物に
関する本発明によつて達成され、前記触媒はジ有
機錫ビス（β−ジケトネート）をアルキル錫ジカ
ルボキシレートと混合することにより得られる。 好適なジ有機錫ビス（β−ジケトネート）は
式： に相当するキレート化合物である。 上記式中、記号R1及びR2は同一若しくは異な
るものであつてC1−C12有機基を示す。 特に、これらの有機基は次のものを包含する： ハロゲン化された又はハロゲン化されてない
C1−C12−アルキル基、たとえばメチル、エチル、
プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、
sec−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、
ヘプチル、２−エチルヘキシル、オクチル、デシ
ル、ドデシル、クロルメチル又は２，５−ジクロ
ルエチル基、 ハロゲン化された又はハロゲン化されてない
C2−C8アルケニル基、たとえばビニル、アリル、
メタリル、２−ブテニル、２−ペンテニル、３−
オクテニル又は５−フルオロ−２−ペンテニル
基、 ハロゲン化された又はハロゲン化されてない
C4−C8シクロアルキル基、たとえばシクロペン
チル、シクロヘキシル、メチルシクロヘキシル、
シクロオクチル、３，４−ジクロルシクロヘキシ
ル又は２，６−ジブロモシクロヘプチル基、 ハロゲン化された又はハロゲン化されてない単
環式C6−C10アリール基、たとえばフエニル、ト
リル、キシリル、クメニル、クロルフエニル、ジ
クロルフエニル、トリクロルフエニル、ジフルオ
ロフエニル若しくはトリフルオロメチルフエニル
基、 ハロゲン化された又はハロゲン化されてない単
環式C7−C12アリールアルキル基、たとえばベン
ジル、フエニルエチル、フエニルプロピル若しく
はトリフルオロメチルフエニルエチル基、 ハロゲン化された又はハロゲン化されてない
C1−C5アルコキシ基、たとえばメトキシ、エト
キシ、プロポキシ、ブトキシ、ペントキシ、クロ
ルメトキシ、ジクロルエトキシ若しくはジクロル
ペントキシ基、及び C1−C6アシルオキシ基、たとえばアセトキシ、
プロパノイルオキシ、ブタノイルオキシ、ペンタ
ノイルオキシ若しくはヘキサノイルオキシ基。 記号R3及びR5は同一若しくは異なるものであ
つてR1及びR2と同じ意味を有し、すなわちC1−
C12有機基であり、さらにハロゲン原子、C2−C4
アルキル部分を有するシアノアルキル基、或いは
C1−C5アルコキシ部分を有するシアノアルコキ
シ基を示すこともできる。 シアノアルキル基の例としてはシアノエチル、
シアノプロピル及びシアノブチル基を挙げること
ができ、かつシアノアルコキシ基としてはシアノ
エトキシ及びシアノプロポキシ基を挙げることが
できる。 記号R4は水素原子又はハロゲン化され若しく
はハロゲン化されてないC1−C8炭化水素基を示
す。 この基は特にハロゲン化された又はハロゲン化
されてないアルキル基、たとえばメチル、エチ
ル、プロピル、ブチル、ヘキシル及びオクチル
基、並びにハロゲン化された又はハロゲン化され
てない単環式アリール基、たとえばフエニル、ト
リル、クロルフエニル及びジクロルフエニル基を
包含する。 さらに、R5と結合した場合、R4はクロル、ニ
トロ若しくはシアノ基によつて置換され又は置換
されてない環式C5−C12ハロゲン基を示す。 これらの環を例示するため式：
ストマまで硬化しうるベースと、有機錫化合物の
種類から選択される硬化触媒とを含有する有機ポ
リシロキサン組成物に関するものである。 ［従来の技術］ １パツク若しくは２パツク（一成分若しくは二
成分組成物としても知られる）のポリ有機シロキ
サン組成物、特にRTV組成物（室温にて加硫し
うる組成物）を架橋させるための触媒として、多
くの錫化合物が既に提案されている。 最も広く使用されている化合物は、たとえばト
リブチル錫モノオレエートのような錫カルボキシ
レート、錫２−エチルヘキサノエート、或いはた
とえばジブチル錫ジラウレート及びジブチル錫ジ
アセテートのようなジアルキル錫ジカルボキシレ
ートである［ノルによる論文、「シリコーン類の
化学及び工学」、第337頁、アカデミツク、プレス
社（1968）、第２版］。 米国特許第3186963号によれば、提案される錫
触媒は錫塩（特にジブチル錫ジラウレート）とエ
チルポリシリケートとの反応生成物である。 米国特許第3862919号によれば、提案される錫
触媒はジアルキルジアルコキシシランと錫カルボ
キシレートとの反応生成物である。 ベルギー特許第842305号によれば、提案される
触媒はアルキルシリケート若しくはアルキルトリ
アルコキシシランとジブチル錫ジアセテートとの
反応生成物である。 米国特許第3708467号公報には、或る種の錫塩
と特定のチタンキレート化合物との混合物よりな
る一成分組成物としての触媒系が記載されてい
る。 最後に、ヨーロツパ特許出願第147323号並びに
米国特許第4517337号及び米国特許第4554310号各
公報には、中性の一成分組成物（米国特許第
4517337号及び米国特許第4554310号）或いは一成
分及び二成分組成物（ヨーロツパ特許出願第
147323号）を架橋させるためのジ有機錫ビス（β
−ジケトネート）の使用が記載されている。 ヨーロツパ特許出願第147323号は一成分及び二
成分組成物の両者につき使用しうる錫触媒の探索
において相当の進歩を達成しうるようにしたが、
ジ有機錫ビス（β−ジケトネート）化合物は特に
二成分組成物の場合若干遅いコア硬化時間を示す
ことが明らかとなつた。 一般に、単一成分組成物の場合、遭遇する本質
的問題は組成物の貯蔵安定性及び物理化学的性質
（押出性、注型性、硬化時間など）の保持の問題
並びに架橋材料によるこれらの同じ性質（機械特
性、硬度、伸び率、引裂強さ、付着性など）の保
持の問題である。 専門家は、湿潤空気中で表面にて極めて急速に
架橋するが、同時にできるだけ完全なコア硬化を
確保すると共に少使用量にて活性でありかつ錫の
存在下で固有の架橋材料の分解反応を最小化する
ような触媒を求めている。 得られる架橋材料に関する限り、単一成分組成
物の場合と同様に二成分組成物の場合にも同じ問
題が存在し、さらに処理時間（すなわち組成物を
硬化させることなく混合後に使用しうる時間）は
その使用を可能にするよう充分長くすべきである
が、製造してから24時間以内に処理しうる成形物
品を製造するよう充分短くせねばならない。 したがつて、この触媒は、触媒混合物の利用時
間と成形物品を処理しうる時間との間の満足しう
る妥協点を得ることができねばならない。さら
に、この触媒は、貯蔵時間に応じて変化しないよ
うな展延時間を触媒混合物に付与せねばならな
い。 さらに、架橋材料の引張り特性、特に硬さ及び
引裂強さは貯蔵に対し安定性を保持せねばならな
い。 ［発明の目的］ 本発明の１つの目的は、一成分及び二成分の有
機ポリシロキサンエラストマ組成物の工業生産を
合理化するため、一成分及び二成分のエラストマ
組成物の両者を架橋するのに使用しうる触媒系を
提案することである。 本発明の他の目的は、両種類のエラストマ組成
物の貯蔵、使用及び架橋につき共通の拘束を同時
に解消すると共に、これらにより提起される特定
の問題に解答を与え、しかもいずれにも有害な二
次的作用を持ち込まないような上記種類の触媒系
を提案することにある。 ［発明の要点］ これら及びその他の目的は、一方では室温以上
の温度にてシリコーンエラストマまで硬化しうる
ベースと、他方では有機錫誘導体の種類に属する
硬化触媒とからなる有機ポリシロキサン組成物に
関する本発明によつて達成され、前記触媒はジ有
機錫ビス（β−ジケトネート）をアルキル錫ジカ
ルボキシレートと混合することにより得られる。 好適なジ有機錫ビス（β−ジケトネート）は
式： に相当するキレート化合物である。 上記式中、記号R1及びR2は同一若しくは異な
るものであつてC1−C12有機基を示す。 特に、これらの有機基は次のものを包含する： ハロゲン化された又はハロゲン化されてない
C1−C12−アルキル基、たとえばメチル、エチル、
プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、
sec−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、
ヘプチル、２−エチルヘキシル、オクチル、デシ
ル、ドデシル、クロルメチル又は２，５−ジクロ
ルエチル基、 ハロゲン化された又はハロゲン化されてない
C2−C8アルケニル基、たとえばビニル、アリル、
メタリル、２−ブテニル、２−ペンテニル、３−
オクテニル又は５−フルオロ−２−ペンテニル
基、 ハロゲン化された又はハロゲン化されてない
C4−C8シクロアルキル基、たとえばシクロペン
チル、シクロヘキシル、メチルシクロヘキシル、
シクロオクチル、３，４−ジクロルシクロヘキシ
ル又は２，６−ジブロモシクロヘプチル基、 ハロゲン化された又はハロゲン化されてない単
環式C6−C10アリール基、たとえばフエニル、ト
リル、キシリル、クメニル、クロルフエニル、ジ
クロルフエニル、トリクロルフエニル、ジフルオ
ロフエニル若しくはトリフルオロメチルフエニル
基、 ハロゲン化された又はハロゲン化されてない単
環式C7−C12アリールアルキル基、たとえばベン
ジル、フエニルエチル、フエニルプロピル若しく
はトリフルオロメチルフエニルエチル基、 ハロゲン化された又はハロゲン化されてない
C1−C5アルコキシ基、たとえばメトキシ、エト
キシ、プロポキシ、ブトキシ、ペントキシ、クロ
ルメトキシ、ジクロルエトキシ若しくはジクロル
ペントキシ基、及び C1−C6アシルオキシ基、たとえばアセトキシ、
プロパノイルオキシ、ブタノイルオキシ、ペンタ
ノイルオキシ若しくはヘキサノイルオキシ基。 記号R3及びR5は同一若しくは異なるものであ
つてR1及びR2と同じ意味を有し、すなわちC1−
C12有機基であり、さらにハロゲン原子、C2−C4
アルキル部分を有するシアノアルキル基、或いは
C1−C5アルコキシ部分を有するシアノアルコキ
シ基を示すこともできる。 シアノアルキル基の例としてはシアノエチル、
シアノプロピル及びシアノブチル基を挙げること
ができ、かつシアノアルコキシ基としてはシアノ
エトキシ及びシアノプロポキシ基を挙げることが
できる。 記号R4は水素原子又はハロゲン化され若しく
はハロゲン化されてないC1−C8炭化水素基を示
す。 この基は特にハロゲン化された又はハロゲン化
されてないアルキル基、たとえばメチル、エチ
ル、プロピル、ブチル、ヘキシル及びオクチル
基、並びにハロゲン化された又はハロゲン化され
てない単環式アリール基、たとえばフエニル、ト
リル、クロルフエニル及びジクロルフエニル基を
包含する。 さらに、R5と結合した場合、R4はクロル、ニ
トロ若しくはシアノ基によつて置換され又は置換
されてない環式C5−C12ハロゲン基を示す。 これらの環を例示するため式：
【式】
【式】
のものを挙げることができる。
ジ有機錫ビス（β−ジケトネート）は、化学文
献に記載された有機錫誘導体である。 これらの各種製造方法は、特に米国特許第
3055845号及び米国特許第4517337号並びにヨーロ
ツパ特許出願第147323号、R.C.メーロトラ、R.ボ
ーラ及びD.P.ガウルによるアカデミツク・プレス
社から1978年に出版された「金属β−ジケトネー
ト及び関連誘導体」と言う論文、並びにR.C.ポラ
ーによる同じくアカデツク・プレス社から1970年
に出版された「有機錫化合物の化学」と言う論文
に見られ、これら刊行物を参考のためここに引用
する。 これら誘導体の具体例としては式： のものが提案される。 ジ有機錫ビス（β−ジケトネート）と組合わせ
るアルキル錫ジカルボキシレートは特に式： A2SnR6 2 の化合物から選択することができる。 記号R6は同一若しくは異なるものであつてC1
〜C20アルキル基を示す。このアルキル基は直鎖
状若しくは分枝鎖状であつてよく、例えば次のも
のを包含する：メチル、エチル、プロピル、イソ
プロピル、ブチル、イソブチル、ペンチル、ヘキ
シル、２−エチルヘキシル、オクチル、ノニル、
デシル、ウンデシル、ドデシル、テトラデシル、
ペンタデシル、ヘキサデシル、オクタデシル及び
エイコシル基。好適な基R6は、ブチル、２−エ
チルヘキシル及びｎ−オクチル基である。 記号Ａは同一若しくは異なるものであつて、式
R7COO（ここで記号R7はC1〜C20アルキル基を示
し、この基の例は記号R6によつて示される基に
つき上記したものと同一である。）のモノカルボ
キシレート基を示す。 好適なアルキル錫ジカルボキシレートはジ−ｎ
−ブチル錫ジラウレート、ジ−ｎ−オクチル錫ジ
ラウレート、ジ−ｎ−ブチル錫ジアセテート、ジ
−ｎ−オクチル錫ジアセテート、ジ−ｎ−ブチル
錫ジ−２−エチルヘキサノエート、ジ−ｎ−オク
チル錫ジ−２−エチルヘキサノエート、ジ−ｎ−
ブチル錫ジベルサテート及びジ−ｎ−オクチル錫
ジベルサテートである。 式： A2SnR6 2 の化合物の具体例としては、次式に相当する化合
物を挙げることができる： （CH3COO）2Sn（CH3）2， （CH3COO）2Sn（ｎ−C4H9）2， （CH3COO）2Sn（ｎ−C8H17）2， ［CH3（CH2）8COO］2Sn（CH3）2， ［CH3（CH2）3CH（C2H5）COO］2Sn（CH3）2， ［CH3（CH2）3CH（C2H5）COO］2Sn（ｎ−C4H9）
２， ［CH3（CH2）14COO］2Sn（ｎ−C4H9）2， ［CH3（CH2）3CH（C2H5）COO］2Sn（ｎ−C8H17）
2， ［CH3（CH2）12COO］2Sn（C2H5）2， ［CH3（CH2）10COO］2Sn（ｎ−C4H9）2， ［CH3（CH2）10COO］2Sn（ｎ−C8H17）2， 英国特許第1289900号明細書に記載されたジア
ルキル錫ベルサテート。 これら有機錫誘導体の製造は公知であり、特に
R.C.ポラーによるアカデミツク・プレス社から
1970年に出版された「有機錫化合物の化学」と言
う上記の論文、アルバートK.ソーヤーによる編
集のマーセル．デツカー社から1972年に出版され
た「有機錫化合物」と言う３巻の文献、並びに
A.セイフエルス及びR.B.キングによるエルセビ
ール・サイエンテイフイツク・パブリツシング・
カンパニー社から出版された「有機金属化学レビ
ユー、アニユアル・サーベー：珪素−ゲルマニウ
ム−錫−鉛」と題する総合的文献に見られる。 ジ有機錫ビス（β−ジケトネート）（以下、キ
レート誘導体と呼ぶ）とアルキル錫ジカルボキシ
レート（以下、非キレート化誘導体と呼ぶ）との
混合物の製造は、単にこれら化合物の一方を他方
に混入することにより室温で行なうことができ
る。これは好ましくは水分の不存在下で行なわれ
る。全体を数分間撹拌して液体物質を均質化させ
る。この方法は、錫誘導体の両者が液体である場
合に用いられる。 一方が固体でありかつ他方が液体である２種の
誘導体を用いる場合には、約40〜80℃まで僅かに
加熱して固体誘導体を溶解させる必要がある。 ２種の固体誘導体を使用する場合は、少なくと
も２種の錫誘導体の一方の溶融温度まで加熱する
必要がある。 触媒混合物は、両錫誘導体の合計重量に対して
10〜90重量％のキレート化誘導体と、90〜10重量
％の非キレート化誘導体とからなる。 得られる触媒混合物は、密閉容器内で室温にて
貯蔵する場合安定である。これを用いて有機ポリ
シロキサンベースを室温以上の温度にてシリコー
ンエラストマまで硬化させることがてき又は促進
することができる。 これらのベースは周知されており、かつしばし
ばカルボン酸の金属誘導体により触媒した後にシ
ール、撥水性被覆、成形品、被覆生成物を製造す
るため或いは極めて広範な種類の材料を接着しか
つ組立てるため或いは有機及び無機繊維を被覆す
るためなどに使用される。 これらのベースは単一成分型とすることがで
き、すなわち水分の不存在下で貯蔵安定性であり
かつ水分の存在下、特に周囲の空気により或いは
使用する際のベース内で発生する水により供給さ
れる水分の存在下で硬化することができる。 この種のベースは次のものを混合して作成する
ことができる： A1 25℃にて700〜1000000mPaの粘度を有し、
式T2SiO（ここで記号Ｔは同一若しくは異なる
ものであつて、１〜10個の炭素原子を有し、ハ
ロゲン原子若しくはシアノ基により置換され若
しくは置換されてない炭化水素基を示す）のジ
有機シロキシ反復単位の配列よりなるα，ω−
ジヒドロキシジ有機ポリシロキサン重合体100
部； B1 珪素原子に結合された１分子当り２個より
多い加水分解しうる基を有する有機珪素化合物
から選択される架橋剤0.5〜20部； C1 無機充填剤０〜250部；及び D1 付着促進剤０〜20部。 25℃にて700〜1000000mPaの粘度、好ましく
は25℃にて1000〜700000mPaの粘度を有するα，
ω−ジヒドロキシジ有機ポリシロキサン重合体
は、主として上記式T2SiOのジ有機シロキシ反復
単位よりなりかつ連鎖の各末端がヒドロキシル基
で保護された線状重合体である。しかしながら、
式TSiO1.5のモノ有機シロキシ反復単位及び（又
は）式SiO2のシロキシ反復単位の存在も、ジ有
機シロキシ反復単位の個数に対し２％を越えない
比率で含んでもよい。 １〜10個の炭素原子を有し、ハロゲン原子若し
くはシアノ基で置換され若しくは置換されてない
記号Ｔで示される炭化水素基は次のものを包含す
る： １〜10個の炭素原子を有するアルキル及びハロ
アルキル基、たとえばメチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシ
ル、２−エチルヘキシル、オクチル、デシル、
３，３，３−トリフルオロプロピル、４，４，４
−トリフルオロブチル及び３，３，４，４，４−
ペンタフルオロブチル基、 １〜10個の炭素原子を有するシクロアルキル及
びハロシクロアルキル基、たとえばシクロペンチ
ル、シクロヘキシル、メチルシクロヘキシル、プ
ロピルシクロヘキシル、２，３−ジフルオロシク
ロブチル及び３，４−ジフルオロ−５−メチルシ
クロヘプチル基、 ２〜４個の原子を有するアルケニル基、たとえ
ばビニル、アリル及び２−ブテニル基、 ６〜10個の炭素原子を有する単環式アリール及
びハロアリール基、たとえばフエニル、トリル、
キシリル、クロルフエニル、ジクロルフエニル及
びトリクロルフエニル基、並びに アルキル結合が２〜３個の炭素原子を有するシ
アノアルキル基、たとえばβ−シアノエチル及び
γ−シアノプロピル基。メチル、フエニル、ビニ
ル及び３，３，３−トリフルオトプロピル基が好
適な基である。 式T2SiOによつて示される反復単位の具体例と
して式： （CH3）2SiO、 CH3（CH2＝CH）SiO CH3（C6H5）SiO （C6H5）2SiO、 CF3CH2CH2（CH3）SiO NC-CH2CH2（CH3）SiO NC-CH（CH3）CH2（CH2＝CH）SiO NC-CH2CH2CH2（C6H5）SiO のものを挙げることができる。 使用される重合体（A1）は、互いに分子量が
異なりかつ又は珪素原子に結合された基の性質が
異なるα，ω−ジヒドロキシジ有機ポリシロキサ
ン重合体よりなる混合物としうることを了解すべ
きである。 これらα，ω−ジヒドロキシジ有機ポリシロキ
サン重合体（A1）は市販されている。さらに、
これらは現在周知の方法を用いて容易に製造する
こともできる。 架橋剤（B1）は、α，ω−ジヒドロキシジ有
機ポリシロキサン重合体（A1）の100部当り0.5〜
20部、好ましくは１〜18部の割合で使用される。
これらは、珪素原子に結合された１分子当り２個
より多い加水分解しうる基を有する有機珪素化合
物である。 適する加水分解しうる基の例としてはＮ−置換
アミノ、Ｎ−置換アミド、Ｎ，Ｎ−ジ置換アミノ
キシ、ケチミノキシ、アルジミノキシ、アルコキ
シ、アルコキシアルキレンオキシ、エノキシ及び
アシルオキシ基を挙げることがでる。 好ましくは、架橋剤は一般式： YfSiWgZ4-f-g に相当し、上記式中 記号Ｙはハロゲン原子若しくはシアノ基により
置換された又は置換されてないC1−C10炭化水素
基を示し、 記号Ｚは同一若しくは異なるものであつて式： Z1COO-，Z2 2Ｃ＝NO，
献に記載された有機錫誘導体である。 これらの各種製造方法は、特に米国特許第
3055845号及び米国特許第4517337号並びにヨーロ
ツパ特許出願第147323号、R.C.メーロトラ、R.ボ
ーラ及びD.P.ガウルによるアカデミツク・プレス
社から1978年に出版された「金属β−ジケトネー
ト及び関連誘導体」と言う論文、並びにR.C.ポラ
ーによる同じくアカデツク・プレス社から1970年
に出版された「有機錫化合物の化学」と言う論文
に見られ、これら刊行物を参考のためここに引用
する。 これら誘導体の具体例としては式： のものが提案される。 ジ有機錫ビス（β−ジケトネート）と組合わせ
るアルキル錫ジカルボキシレートは特に式： A2SnR6 2 の化合物から選択することができる。 記号R6は同一若しくは異なるものであつてC1
〜C20アルキル基を示す。このアルキル基は直鎖
状若しくは分枝鎖状であつてよく、例えば次のも
のを包含する：メチル、エチル、プロピル、イソ
プロピル、ブチル、イソブチル、ペンチル、ヘキ
シル、２−エチルヘキシル、オクチル、ノニル、
デシル、ウンデシル、ドデシル、テトラデシル、
ペンタデシル、ヘキサデシル、オクタデシル及び
エイコシル基。好適な基R6は、ブチル、２−エ
チルヘキシル及びｎ−オクチル基である。 記号Ａは同一若しくは異なるものであつて、式
R7COO（ここで記号R7はC1〜C20アルキル基を示
し、この基の例は記号R6によつて示される基に
つき上記したものと同一である。）のモノカルボ
キシレート基を示す。 好適なアルキル錫ジカルボキシレートはジ−ｎ
−ブチル錫ジラウレート、ジ−ｎ−オクチル錫ジ
ラウレート、ジ−ｎ−ブチル錫ジアセテート、ジ
−ｎ−オクチル錫ジアセテート、ジ−ｎ−ブチル
錫ジ−２−エチルヘキサノエート、ジ−ｎ−オク
チル錫ジ−２−エチルヘキサノエート、ジ−ｎ−
ブチル錫ジベルサテート及びジ−ｎ−オクチル錫
ジベルサテートである。 式： A2SnR6 2 の化合物の具体例としては、次式に相当する化合
物を挙げることができる： （CH3COO）2Sn（CH3）2， （CH3COO）2Sn（ｎ−C4H9）2， （CH3COO）2Sn（ｎ−C8H17）2， ［CH3（CH2）8COO］2Sn（CH3）2， ［CH3（CH2）3CH（C2H5）COO］2Sn（CH3）2， ［CH3（CH2）3CH（C2H5）COO］2Sn（ｎ−C4H9）
２， ［CH3（CH2）14COO］2Sn（ｎ−C4H9）2， ［CH3（CH2）3CH（C2H5）COO］2Sn（ｎ−C8H17）
2， ［CH3（CH2）12COO］2Sn（C2H5）2， ［CH3（CH2）10COO］2Sn（ｎ−C4H9）2， ［CH3（CH2）10COO］2Sn（ｎ−C8H17）2， 英国特許第1289900号明細書に記載されたジア
ルキル錫ベルサテート。 これら有機錫誘導体の製造は公知であり、特に
R.C.ポラーによるアカデミツク・プレス社から
1970年に出版された「有機錫化合物の化学」と言
う上記の論文、アルバートK.ソーヤーによる編
集のマーセル．デツカー社から1972年に出版され
た「有機錫化合物」と言う３巻の文献、並びに
A.セイフエルス及びR.B.キングによるエルセビ
ール・サイエンテイフイツク・パブリツシング・
カンパニー社から出版された「有機金属化学レビ
ユー、アニユアル・サーベー：珪素−ゲルマニウ
ム−錫−鉛」と題する総合的文献に見られる。 ジ有機錫ビス（β−ジケトネート）（以下、キ
レート誘導体と呼ぶ）とアルキル錫ジカルボキシ
レート（以下、非キレート化誘導体と呼ぶ）との
混合物の製造は、単にこれら化合物の一方を他方
に混入することにより室温で行なうことができ
る。これは好ましくは水分の不存在下で行なわれ
る。全体を数分間撹拌して液体物質を均質化させ
る。この方法は、錫誘導体の両者が液体である場
合に用いられる。 一方が固体でありかつ他方が液体である２種の
誘導体を用いる場合には、約40〜80℃まで僅かに
加熱して固体誘導体を溶解させる必要がある。 ２種の固体誘導体を使用する場合は、少なくと
も２種の錫誘導体の一方の溶融温度まで加熱する
必要がある。 触媒混合物は、両錫誘導体の合計重量に対して
10〜90重量％のキレート化誘導体と、90〜10重量
％の非キレート化誘導体とからなる。 得られる触媒混合物は、密閉容器内で室温にて
貯蔵する場合安定である。これを用いて有機ポリ
シロキサンベースを室温以上の温度にてシリコー
ンエラストマまで硬化させることがてき又は促進
することができる。 これらのベースは周知されており、かつしばし
ばカルボン酸の金属誘導体により触媒した後にシ
ール、撥水性被覆、成形品、被覆生成物を製造す
るため或いは極めて広範な種類の材料を接着しか
つ組立てるため或いは有機及び無機繊維を被覆す
るためなどに使用される。 これらのベースは単一成分型とすることがで
き、すなわち水分の不存在下で貯蔵安定性であり
かつ水分の存在下、特に周囲の空気により或いは
使用する際のベース内で発生する水により供給さ
れる水分の存在下で硬化することができる。 この種のベースは次のものを混合して作成する
ことができる： A1 25℃にて700〜1000000mPaの粘度を有し、
式T2SiO（ここで記号Ｔは同一若しくは異なる
ものであつて、１〜10個の炭素原子を有し、ハ
ロゲン原子若しくはシアノ基により置換され若
しくは置換されてない炭化水素基を示す）のジ
有機シロキシ反復単位の配列よりなるα，ω−
ジヒドロキシジ有機ポリシロキサン重合体100
部； B1 珪素原子に結合された１分子当り２個より
多い加水分解しうる基を有する有機珪素化合物
から選択される架橋剤0.5〜20部； C1 無機充填剤０〜250部；及び D1 付着促進剤０〜20部。 25℃にて700〜1000000mPaの粘度、好ましく
は25℃にて1000〜700000mPaの粘度を有するα，
ω−ジヒドロキシジ有機ポリシロキサン重合体
は、主として上記式T2SiOのジ有機シロキシ反復
単位よりなりかつ連鎖の各末端がヒドロキシル基
で保護された線状重合体である。しかしながら、
式TSiO1.5のモノ有機シロキシ反復単位及び（又
は）式SiO2のシロキシ反復単位の存在も、ジ有
機シロキシ反復単位の個数に対し２％を越えない
比率で含んでもよい。 １〜10個の炭素原子を有し、ハロゲン原子若し
くはシアノ基で置換され若しくは置換されてない
記号Ｔで示される炭化水素基は次のものを包含す
る： １〜10個の炭素原子を有するアルキル及びハロ
アルキル基、たとえばメチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシ
ル、２−エチルヘキシル、オクチル、デシル、
３，３，３−トリフルオロプロピル、４，４，４
−トリフルオロブチル及び３，３，４，４，４−
ペンタフルオロブチル基、 １〜10個の炭素原子を有するシクロアルキル及
びハロシクロアルキル基、たとえばシクロペンチ
ル、シクロヘキシル、メチルシクロヘキシル、プ
ロピルシクロヘキシル、２，３−ジフルオロシク
ロブチル及び３，４−ジフルオロ−５−メチルシ
クロヘプチル基、 ２〜４個の原子を有するアルケニル基、たとえ
ばビニル、アリル及び２−ブテニル基、 ６〜10個の炭素原子を有する単環式アリール及
びハロアリール基、たとえばフエニル、トリル、
キシリル、クロルフエニル、ジクロルフエニル及
びトリクロルフエニル基、並びに アルキル結合が２〜３個の炭素原子を有するシ
アノアルキル基、たとえばβ−シアノエチル及び
γ−シアノプロピル基。メチル、フエニル、ビニ
ル及び３，３，３−トリフルオトプロピル基が好
適な基である。 式T2SiOによつて示される反復単位の具体例と
して式： （CH3）2SiO、 CH3（CH2＝CH）SiO CH3（C6H5）SiO （C6H5）2SiO、 CF3CH2CH2（CH3）SiO NC-CH2CH2（CH3）SiO NC-CH（CH3）CH2（CH2＝CH）SiO NC-CH2CH2CH2（C6H5）SiO のものを挙げることができる。 使用される重合体（A1）は、互いに分子量が
異なりかつ又は珪素原子に結合された基の性質が
異なるα，ω−ジヒドロキシジ有機ポリシロキサ
ン重合体よりなる混合物としうることを了解すべ
きである。 これらα，ω−ジヒドロキシジ有機ポリシロキ
サン重合体（A1）は市販されている。さらに、
これらは現在周知の方法を用いて容易に製造する
こともできる。 架橋剤（B1）は、α，ω−ジヒドロキシジ有
機ポリシロキサン重合体（A1）の100部当り0.5〜
20部、好ましくは１〜18部の割合で使用される。
これらは、珪素原子に結合された１分子当り２個
より多い加水分解しうる基を有する有機珪素化合
物である。 適する加水分解しうる基の例としてはＮ−置換
アミノ、Ｎ−置換アミド、Ｎ，Ｎ−ジ置換アミノ
キシ、ケチミノキシ、アルジミノキシ、アルコキ
シ、アルコキシアルキレンオキシ、エノキシ及び
アシルオキシ基を挙げることがでる。 好ましくは、架橋剤は一般式： YfSiWgZ4-f-g に相当し、上記式中 記号Ｙはハロゲン原子若しくはシアノ基により
置換された又は置換されてないC1−C10炭化水素
基を示し、 記号Ｚは同一若しくは異なるものであつて式： Z1COO-，Z2 2Ｃ＝NO，
【式】
【式】Z1NH-
［式中、記号Z1は同一若しくは異なるものであ
つてC1−C15炭化水素基を示し、記号Z2は同一若
しくは異なるものであつてC1−C8炭化水素基を
示し、かつ記号E1はC4−C8アルキルキレン基を
示す］ のものから選択される加水分解しうる基を示し、 記号Ｗは同一若しくは異なるものであつて式Z3
Ｏ及びZ3OE2Ｏ（ここで記号Z3はC1−C4アルキル
基を示しかつ記号E2はC2−C4アルキレン基を示
す）のアルコキシ基を示し、 記号ｆは０若しくは１を示し、 記号ｇは０，１又は２を示す。 記号Ｙは式T2SiOの前記反復単位における記号
Ｔと同じ意味を有することができ、すなわちＴに
つき示した例はＹについても適用することができ
る。 記号Z1は次のものを包含するC1−C15炭化水素
基を示す： C1−C15アルキル基、たとえばメチル、エチル、
プロピル、２−エチルヘキシル、オクチル、デシ
ル、ドデシル若しくはペンタデシル基、 C5−C10シクロアルキル基、たとえばシクロペ
ンチル、シクロヘキシル、メチルシクロヘキシ
ル、ジメチルシクロヘキシル、プロピルシクロヘ
キシル及びシクロヘプチル基、 単環式C6−C10アリール基、たとえばフエニル、
トリル若しくはキシニル基、及び C2−C15アルケニル基、たとえばオクテニル、
ウンデセニル若しくはテトラデセニル基。 記号Z2は特に次のものを包含するC1−C8炭化
水素基を示す： C1−C8アルキル基、たとえばメチル、エチル、
プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、
２−エチルヘキシル若しくはオクチル基、 C5−C8シクロアルキル基、たとえばシクロペ
ンチル、シクロヘキシル若しくはメチルシクロヘ
キシル基、及び 単環式C6−C8アリール基、たとえばフエニル、
トリル若しくはキシリル基。 記号Z3はC1−C4アルキル基、たとえばメチル、
エチル、プロピル若しくはブチル基を示す。 記号E1は式：（CH2）4，（CH2）5，（CH2）6，
（CH2）7，−CH2−CH（C2H5）（CH2）3−及び−
CH2−CH2、−CH（CH3）CH2CH2−相当しうる
C4−C8アルキレン基を示す。 記号E2は式：（CH2）2，−CH（CH3）−CH2−CH
（CH3）CH2CH2−及び−CH（CH3）−CH（CH3）
−に相当しうるC2−C4アルキレン基を示す。 式YfSiWgZ4-f-gの架橋剤B1は市販の単一成分
有機ポリシロキサン組成物を製造する際に使用さ
れ、かつ化学文献における多くの論文に記載され
ている。 例として下記のものが挙げられる： (1) ｇ＝０の場合の前記式にしたがう式YfSiZ4-f
に相当するシラン類、及び (2) 次のものを記載している特許： Ｚ＝Z1−COO−： CH3Si（OCOCH3）3，C2H5Si（OCOCH3）3、 CH2＝CHSi（OCOCH3）3，C6H5Si（OCOCH3）3、 CH3Si〔OCOCH（C2H5）（CH2）3−CH3〕3、 CF3CH2CH2Si（OCOC6H5）3，CH3Si（OCOC6H5）
3、 CH3Si（OCOCH3）2OCOCH（C2H5）（CH2）3CH3、 CH3COOSi〔OCOCH（C2H5）（CH2）3CH3〕3 フランス特許第1198749号、第1220348号、第
2464288号。 Ｚ＝（Z2）2Ｃ＝NO，
つてC1−C15炭化水素基を示し、記号Z2は同一若
しくは異なるものであつてC1−C8炭化水素基を
示し、かつ記号E1はC4−C8アルキルキレン基を
示す］ のものから選択される加水分解しうる基を示し、 記号Ｗは同一若しくは異なるものであつて式Z3
Ｏ及びZ3OE2Ｏ（ここで記号Z3はC1−C4アルキル
基を示しかつ記号E2はC2−C4アルキレン基を示
す）のアルコキシ基を示し、 記号ｆは０若しくは１を示し、 記号ｇは０，１又は２を示す。 記号Ｙは式T2SiOの前記反復単位における記号
Ｔと同じ意味を有することができ、すなわちＴに
つき示した例はＹについても適用することができ
る。 記号Z1は次のものを包含するC1−C15炭化水素
基を示す： C1−C15アルキル基、たとえばメチル、エチル、
プロピル、２−エチルヘキシル、オクチル、デシ
ル、ドデシル若しくはペンタデシル基、 C5−C10シクロアルキル基、たとえばシクロペ
ンチル、シクロヘキシル、メチルシクロヘキシ
ル、ジメチルシクロヘキシル、プロピルシクロヘ
キシル及びシクロヘプチル基、 単環式C6−C10アリール基、たとえばフエニル、
トリル若しくはキシニル基、及び C2−C15アルケニル基、たとえばオクテニル、
ウンデセニル若しくはテトラデセニル基。 記号Z2は特に次のものを包含するC1−C8炭化
水素基を示す： C1−C8アルキル基、たとえばメチル、エチル、
プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、
２−エチルヘキシル若しくはオクチル基、 C5−C8シクロアルキル基、たとえばシクロペ
ンチル、シクロヘキシル若しくはメチルシクロヘ
キシル基、及び 単環式C6−C8アリール基、たとえばフエニル、
トリル若しくはキシリル基。 記号Z3はC1−C4アルキル基、たとえばメチル、
エチル、プロピル若しくはブチル基を示す。 記号E1は式：（CH2）4，（CH2）5，（CH2）6，
（CH2）7，−CH2−CH（C2H5）（CH2）3−及び−
CH2−CH2、−CH（CH3）CH2CH2−相当しうる
C4−C8アルキレン基を示す。 記号E2は式：（CH2）2，−CH（CH3）−CH2−CH
（CH3）CH2CH2−及び−CH（CH3）−CH（CH3）
−に相当しうるC2−C4アルキレン基を示す。 式YfSiWgZ4-f-gの架橋剤B1は市販の単一成分
有機ポリシロキサン組成物を製造する際に使用さ
れ、かつ化学文献における多くの論文に記載され
ている。 例として下記のものが挙げられる： (1) ｇ＝０の場合の前記式にしたがう式YfSiZ4-f
に相当するシラン類、及び (2) 次のものを記載している特許： Ｚ＝Z1−COO−： CH3Si（OCOCH3）3，C2H5Si（OCOCH3）3、 CH2＝CHSi（OCOCH3）3，C6H5Si（OCOCH3）3、 CH3Si〔OCOCH（C2H5）（CH2）3−CH3〕3、 CF3CH2CH2Si（OCOC6H5）3，CH3Si（OCOC6H5）
3、 CH3Si（OCOCH3）2OCOCH（C2H5）（CH2）3CH3、 CH3COOSi〔OCOCH（C2H5）（CH2）3CH3〕3 フランス特許第1198749号、第1220348号、第
2464288号。 Ｚ＝（Z2）2Ｃ＝NO，
【式】
CH3Si〔ON＝Ｃ（CH3）2〕3，CH3Si〔ON＝Ｃ
（CH3）C2H5〕3、 CH2＝CHSi〔ON＝Ｃ（CH3）C2H5〕3、 C6H5Si〔ON＝Ｃ（CH3）2〕3、 CH3Si〔ON＝Ｃ（C2H5）（CH2）3CH3〕3、 CH3Si〔ON＝Ｃ（CH3）CH2CH（C2H5）（CH2）3
CH6〕2、 （CH3）2Ｃ＝NOSi〔ON＝Ｃ（CH3）C2H5〕3、 フランス特許第1314649号、第1371250号、第
2074144号。 Ｚ＝Z1CON（Z1）−若しくは
（CH3）C2H5〕3、 CH2＝CHSi〔ON＝Ｃ（CH3）C2H5〕3、 C6H5Si〔ON＝Ｃ（CH3）2〕3、 CH3Si〔ON＝Ｃ（C2H5）（CH2）3CH3〕3、 CH3Si〔ON＝Ｃ（CH3）CH2CH（C2H5）（CH2）3
CH6〕2、 （CH3）2Ｃ＝NOSi〔ON＝Ｃ（CH3）C2H5〕3、 フランス特許第1314649号、第1371250号、第
2074144号。 Ｚ＝Z1CON（Z1）−若しくは
【式】
CH3Si〔Ｎ（CH3）COCH3〕3
CH3Si〔Ｎ（C6H5）COCH3〕3
CF3CH2CH2Si〔Ｎ（C6H5）COCH3〕3
CH2＝CH−Si〔Ｎ（CH3）COC6H5〕3
フランス特許第1423477号、第2201326号。
Ｚ＝Z1NH
CH3Si−（NHn−C4H9）3
C6H5Si（NHiso.C4H9）3
CH2＝CHSi（NHiso.C4H9）3
フランス特許第1248826号、第1510778号、第
2201327号。 Ｚ＝Z1NH及び （Z2）2Ｃ＝NO− CH2＝CHSi（NHn−C4H9）2〔ON＝（C2H5）
CH3〕 例として挙げれば次の通りである：(1)ｇが１若
しくは２を示す式YfSi・WgZ4-f-gに相当するシ
ラン類： Ｚ＝Z1COO Ｗ＝Z3Ｏ及びZ3OE2Ｏ− CH3Si（OCH3）（OCOCH3）2、 CH2＝CHSi（OCH2CH2OCH3）（OCOCH3）2 （CH3）3COSi（OCOCH3）3 Ｚ＝（Z2）2 Ｃ＝NO− Ｗ＝Z3Ｏ及びZ3OE2Ｏ− CH3Si（OC2H5）〔ON＝Ｃ（CH3）2〕2 CH3Si（OCH2CH2OCH3）〔ON＝Ｃ（CH3）2〕2 CH3Si（OCH2CH2OCH3）2〔ON＝Ｃ（CH3）C2
H5〕 Ｚ＝Z1CON（Z1）及び
2201327号。 Ｚ＝Z1NH及び （Z2）2Ｃ＝NO− CH2＝CHSi（NHn−C4H9）2〔ON＝（C2H5）
CH3〕 例として挙げれば次の通りである：(1)ｇが１若
しくは２を示す式YfSi・WgZ4-f-gに相当するシ
ラン類： Ｚ＝Z1COO Ｗ＝Z3Ｏ及びZ3OE2Ｏ− CH3Si（OCH3）（OCOCH3）2、 CH2＝CHSi（OCH2CH2OCH3）（OCOCH3）2 （CH3）3COSi（OCOCH3）3 Ｚ＝（Z2）2 Ｃ＝NO− Ｗ＝Z3Ｏ及びZ3OE2Ｏ− CH3Si（OC2H5）〔ON＝Ｃ（CH3）2〕2 CH3Si（OCH2CH2OCH3）〔ON＝Ｃ（CH3）2〕2 CH3Si（OCH2CH2OCH3）2〔ON＝Ｃ（CH3）C2
H5〕 Ｚ＝Z1CON（Z1）及び
【式】
Ｗ＝Z3Ｏ
CH3Si（OCH3）〔Ｎ（CH3）COCH3〕2
CH3Si（OC2H5）〔Ｎ（CH3COC6H5〕2
CH3Si（OC2H5）2〔Ｎ（CH3）COC6H5〕
Ｚ＝Z1NH及び Z1COO
Ｗ＝Z3Ｏ
（C2H5Ｏ）2Si（OCOCH3）〔NHCH（CH3）2〕
これらの混合シラン類は、特にフランス特許第
1423477号に対する第１追加特許第90695号、並び
にフランス特許第1439025号、第1541542号、第
1541543号及び第2067636号に記載されている。 無機充填剤（C1）は、α，ω−ジヒドロキシ
ジ有機ポリシロキサン重合体（A1）の100部当り
０〜250部、好ましくは５〜200部の割合で使用さ
れる。 これら充填剤は、平均粒径が0.1μｍ未満である
極めて微細な物質の形態とすることができる。こ
れらの充填剤は発熱性シリカ及び沈降シリカを包
含し、そのBET比表面積は一般に40m2／ｇより
大である。 さらに、これらの充填剤は平均粒径が0.1μｍよ
り大きい比較的粗大な物質の形態とすることもで
きる。この種の充填剤の例としては磨砕石英、珪
藻土シリカ、炭酸カルシウム、焼成粘土、ルチル
型二酸化チタン、鉄、亜鉛、クロム、ジルコニウ
ム及びマグネシウムの酸化物、種々の形態のアル
ミナ（水和されたもの又はされてないもの）、窒
化硼素、リトポン、メタ硼酸バリウム、硫酸バリ
ウム及びバロチニを挙げることができ、その比表
面積は一般に30m2／ｇ未満である。 これら充填剤（C1）の表面は改質されていて
もよく、その際この目的に一般に使用される各種
の有機珪素化合物で処理される。たとえば、これ
らの有機珪素化合物は有機クロルシラン類、ジ有
機シクロポリシロキサン類、ヘキサ有機ジシロキ
サン類、ヘキサ有機ジシラザン類又はジ有機シク
ロポリシラザン類（フランス特許第1126884号、
第1136885号、第1236503号、英国特許第1024234
号）とすることができる。多くの場合、処理され
た充填剤は有機珪素化合物として３〜30重量％を
含有する。 充填剤（C1）は種々異なる粒子寸法分布を有
する数種の充填剤の混合物で構成することもでき
る。たとえば、これらは40m2／ｇより大きいET
比表面積を有する微細なシリカ30〜70％と、30
m2／ｇ未満の比表面積を有する粗大なシリカ70〜
30％とで構成することができる。 付着促進剤（D1）もα，ω−ジヒドロキシジ
有機ポリシロキサン油（A1）の100部当り０〜20
部、好ましくは0.2〜15部の割合で使用すること
ができる。この物質は好ましくは有機珪素化合物
から選択され、(1)アミノ、ウレイド、イソシアナ
ト、エポキシ、アルケニル、イソシアヌレート、
ヒダントイル及びメトカプトエステル基よりなる
群から選択される基によつて置換された有機基
と、(2)珪素原子に結合された加水分解しうる基と
を同時に有するものである。 例として次式に相当する有機珪素化合物を挙げ
ることができる（これらを記載している特許をも
併記する）： ヨーロツパ特許出願第74001号 NH2CH2CH2NH−CH2CH（CH3）COO（CH2）3
Si（OCH3）3 ドイツ特許出願第3304182号 〔（CH3）3CO〕2Si（OCOCH3）2 米国特許第4356119号 米国特許第4273698号 ヨーロツパ特許出願第31996号 （C2H5Ｏ）3Si（CH2）3NHCO−CH＝CH−COOH 米国特許第4466739号 米国特許第4115356号 フランス特許第2259833号 Ｄ＝（CH2）3Si（OCH3）3 （C2H5Ｏ）3Si（CH2）3NH2 （CH3Ｏ）3Si（CH2）3NH−CH2CH2NH2 米国特許第3517001号 他の単一成分ベースは次のものを混合して製造
することができる： （A2）：25℃にて700〜1000000mPaの粘度を有
するα，ω−ジヒドロキシジ有機ポリシロキサ
ン重合体100部、及び （B1）：式：MhSiW4-h ［式中、記号Ｍはハロゲン化された又はハロゲ
ン化されてないC1−C10炭化水素基を示し、記号
Ｗは同一若しくは異なるものであつて式Z3Ｏ及び
Z3OE2Ｏ（ここで記号Z3はC1−C4アルキル基を示
しかつ記号ＥはC2−C4アルキレン基を示す）の
アルコキシ若しくはポリアルコキシ基を示し、 記号ｈは０若しくは１を示す］ のポリアルコキシシラン0.5〜20部、 （C2）：無機充填剤０〜250部、及び （D2） １ 水性媒体中で５未満のpKbを有する第１若し
くは第２有機アミン類、１分子当り（）Si−
Ｃ結合を介して珪素原子に結合されかつ少なく
とも１個のアミノ基により置換された少なくと
も１個のC1−C15有機基と（）少なくとも１
個のC1−C5アルコキシ若しくはC3−C6アルコ
キシアルケノキシ基とを含有するアミノ有機シ
ラン類及びアミノ有機ポリシロキサン類、 ２ 有機オキシ基及び（又は）β−ジケトナト基
を有する有機チタン及びジルコニウム誘導体よ
りなる群から選択される化合物0.5〜15部。 α，ω−ジヒドロキシジ有機ポリシロキサン重
合体（A2）は前記α，ω−ジヒドロキシジ有機
ポリシロキサン重合体（A1）に類似している。
使用される重合体は好ましくは25℃にて1000〜
500000mPaの粘度を有するものであつて、珪素
原子に結合された基の少なくとも80％はメチル基
である。 この重合体100部当り0.5〜20部、好ましくは１
〜18部の上記式MhSiW4-hを有するポリアルコキ
シシランが使用される。この式における記号Ｍは
ハロゲン化された又はハロゲン化されてないC1
−C10炭化水素基を示し、この基は特に次のもの
を包含する： C1−C5アルキル基、たとえばメチル、エチル、
プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、
ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル及び
３，３，３−トリフルオロプロピル基、 C2−C4アルケニル基、たとえばビニル、アリ
ル若しくは２−ブテニル基、 C5−C8シクロアルキル基、たとえばシクロペ
ンチル、シクロヘキシル若しくはメチルシクロヘ
キシル基、及び 単環式C6−C10アリール基、たとえばフエニル、
トリル、キシリル若しくはシクロフエニル基。 同一若しくは異なるものである記号Ｗは、上記
式（Ｙ）fSiWg（Ｚ）4-f-gにおける記号Ｗの意味を
有する。したがつて、これらは式Z3Ｏ及びZ3OE2
Ｏ（ここで記号Z3はC1−C4アルキル基、たとえば
メチル、エチル、プロピル若しくはブチル基を示
し、かつ記号E2はC2−C4アルキレン基を示し
式： （CH2）2、−CH（CH3）CH2−若しくは−CH
（CH3）CH（CH3）−に対応することができる）の
アルコキシ若しくはポリアルコキシ基を示す。 式（B2）MhSiW4-hのポリアルコキシシラン類
の具体例としては、次の式のものを挙げることが
できる： Si（OCH3）4 CH3Si（OCH3）3 CH3Si（OCH2CH2OCH3）3 CH3Si（OCH2CH2OCH2CH3）3Si（OCH2CH2
OCH3）4 CH2＝CHSi（OCH2CH2OCH3）3 C6H5Si（OCH3）3 C6H5Si（OCH2CH2OCH3）3 Si（OCH3）2〔OCH（CH3）CH2OCH3〕2 CH2＝CHSi（OCH3）3 CH2＝CHSi（OCH2CH2OCH2CH3）3 CH2＝CH−CH2Si（OCH3）3 CH2＝Ｃ（CH3）CH2Si（OCH3）3 CH2＝CH−Si（OCH3）2〔OCH（CH3）CH2
OCH3〕 無機充填剤（C2）は上記無機充填剤（C1）と
同様である。 化合物（D2）はα，ω−ジヒドロキシジ有機
ポリシロキサン重合体（A2）の100部当り0.5〜15
部、好ましくは0.8〜13部の割合で使用される。
上記したように、これらは水性媒体中で５未満の
pKbを有する第１若しくは第２有機アミンよりな
る群から選択することができる。この種のアミン
類は脂肪族、脂環式、複素環式又はアリール脂肪
族とすることができる。 脂肪族アミンの具体例としてはｎ−ブチルアミ
ン、アミルアミン、式：
1423477号に対する第１追加特許第90695号、並び
にフランス特許第1439025号、第1541542号、第
1541543号及び第2067636号に記載されている。 無機充填剤（C1）は、α，ω−ジヒドロキシ
ジ有機ポリシロキサン重合体（A1）の100部当り
０〜250部、好ましくは５〜200部の割合で使用さ
れる。 これら充填剤は、平均粒径が0.1μｍ未満である
極めて微細な物質の形態とすることができる。こ
れらの充填剤は発熱性シリカ及び沈降シリカを包
含し、そのBET比表面積は一般に40m2／ｇより
大である。 さらに、これらの充填剤は平均粒径が0.1μｍよ
り大きい比較的粗大な物質の形態とすることもで
きる。この種の充填剤の例としては磨砕石英、珪
藻土シリカ、炭酸カルシウム、焼成粘土、ルチル
型二酸化チタン、鉄、亜鉛、クロム、ジルコニウ
ム及びマグネシウムの酸化物、種々の形態のアル
ミナ（水和されたもの又はされてないもの）、窒
化硼素、リトポン、メタ硼酸バリウム、硫酸バリ
ウム及びバロチニを挙げることができ、その比表
面積は一般に30m2／ｇ未満である。 これら充填剤（C1）の表面は改質されていて
もよく、その際この目的に一般に使用される各種
の有機珪素化合物で処理される。たとえば、これ
らの有機珪素化合物は有機クロルシラン類、ジ有
機シクロポリシロキサン類、ヘキサ有機ジシロキ
サン類、ヘキサ有機ジシラザン類又はジ有機シク
ロポリシラザン類（フランス特許第1126884号、
第1136885号、第1236503号、英国特許第1024234
号）とすることができる。多くの場合、処理され
た充填剤は有機珪素化合物として３〜30重量％を
含有する。 充填剤（C1）は種々異なる粒子寸法分布を有
する数種の充填剤の混合物で構成することもでき
る。たとえば、これらは40m2／ｇより大きいET
比表面積を有する微細なシリカ30〜70％と、30
m2／ｇ未満の比表面積を有する粗大なシリカ70〜
30％とで構成することができる。 付着促進剤（D1）もα，ω−ジヒドロキシジ
有機ポリシロキサン油（A1）の100部当り０〜20
部、好ましくは0.2〜15部の割合で使用すること
ができる。この物質は好ましくは有機珪素化合物
から選択され、(1)アミノ、ウレイド、イソシアナ
ト、エポキシ、アルケニル、イソシアヌレート、
ヒダントイル及びメトカプトエステル基よりなる
群から選択される基によつて置換された有機基
と、(2)珪素原子に結合された加水分解しうる基と
を同時に有するものである。 例として次式に相当する有機珪素化合物を挙げ
ることができる（これらを記載している特許をも
併記する）： ヨーロツパ特許出願第74001号 NH2CH2CH2NH−CH2CH（CH3）COO（CH2）3
Si（OCH3）3 ドイツ特許出願第3304182号 〔（CH3）3CO〕2Si（OCOCH3）2 米国特許第4356119号 米国特許第4273698号 ヨーロツパ特許出願第31996号 （C2H5Ｏ）3Si（CH2）3NHCO−CH＝CH−COOH 米国特許第4466739号 米国特許第4115356号 フランス特許第2259833号 Ｄ＝（CH2）3Si（OCH3）3 （C2H5Ｏ）3Si（CH2）3NH2 （CH3Ｏ）3Si（CH2）3NH−CH2CH2NH2 米国特許第3517001号 他の単一成分ベースは次のものを混合して製造
することができる： （A2）：25℃にて700〜1000000mPaの粘度を有
するα，ω−ジヒドロキシジ有機ポリシロキサ
ン重合体100部、及び （B1）：式：MhSiW4-h ［式中、記号Ｍはハロゲン化された又はハロゲ
ン化されてないC1−C10炭化水素基を示し、記号
Ｗは同一若しくは異なるものであつて式Z3Ｏ及び
Z3OE2Ｏ（ここで記号Z3はC1−C4アルキル基を示
しかつ記号ＥはC2−C4アルキレン基を示す）の
アルコキシ若しくはポリアルコキシ基を示し、 記号ｈは０若しくは１を示す］ のポリアルコキシシラン0.5〜20部、 （C2）：無機充填剤０〜250部、及び （D2） １ 水性媒体中で５未満のpKbを有する第１若し
くは第２有機アミン類、１分子当り（）Si−
Ｃ結合を介して珪素原子に結合されかつ少なく
とも１個のアミノ基により置換された少なくと
も１個のC1−C15有機基と（）少なくとも１
個のC1−C5アルコキシ若しくはC3−C6アルコ
キシアルケノキシ基とを含有するアミノ有機シ
ラン類及びアミノ有機ポリシロキサン類、 ２ 有機オキシ基及び（又は）β−ジケトナト基
を有する有機チタン及びジルコニウム誘導体よ
りなる群から選択される化合物0.5〜15部。 α，ω−ジヒドロキシジ有機ポリシロキサン重
合体（A2）は前記α，ω−ジヒドロキシジ有機
ポリシロキサン重合体（A1）に類似している。
使用される重合体は好ましくは25℃にて1000〜
500000mPaの粘度を有するものであつて、珪素
原子に結合された基の少なくとも80％はメチル基
である。 この重合体100部当り0.5〜20部、好ましくは１
〜18部の上記式MhSiW4-hを有するポリアルコキ
シシランが使用される。この式における記号Ｍは
ハロゲン化された又はハロゲン化されてないC1
−C10炭化水素基を示し、この基は特に次のもの
を包含する： C1−C5アルキル基、たとえばメチル、エチル、
プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、
ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル及び
３，３，３−トリフルオロプロピル基、 C2−C4アルケニル基、たとえばビニル、アリ
ル若しくは２−ブテニル基、 C5−C8シクロアルキル基、たとえばシクロペ
ンチル、シクロヘキシル若しくはメチルシクロヘ
キシル基、及び 単環式C6−C10アリール基、たとえばフエニル、
トリル、キシリル若しくはシクロフエニル基。 同一若しくは異なるものである記号Ｗは、上記
式（Ｙ）fSiWg（Ｚ）4-f-gにおける記号Ｗの意味を
有する。したがつて、これらは式Z3Ｏ及びZ3OE2
Ｏ（ここで記号Z3はC1−C4アルキル基、たとえば
メチル、エチル、プロピル若しくはブチル基を示
し、かつ記号E2はC2−C4アルキレン基を示し
式： （CH2）2、−CH（CH3）CH2−若しくは−CH
（CH3）CH（CH3）−に対応することができる）の
アルコキシ若しくはポリアルコキシ基を示す。 式（B2）MhSiW4-hのポリアルコキシシラン類
の具体例としては、次の式のものを挙げることが
できる： Si（OCH3）4 CH3Si（OCH3）3 CH3Si（OCH2CH2OCH3）3 CH3Si（OCH2CH2OCH2CH3）3Si（OCH2CH2
OCH3）4 CH2＝CHSi（OCH2CH2OCH3）3 C6H5Si（OCH3）3 C6H5Si（OCH2CH2OCH3）3 Si（OCH3）2〔OCH（CH3）CH2OCH3〕2 CH2＝CHSi（OCH3）3 CH2＝CHSi（OCH2CH2OCH2CH3）3 CH2＝CH−CH2Si（OCH3）3 CH2＝Ｃ（CH3）CH2Si（OCH3）3 CH2＝CH−Si（OCH3）2〔OCH（CH3）CH2
OCH3〕 無機充填剤（C2）は上記無機充填剤（C1）と
同様である。 化合物（D2）はα，ω−ジヒドロキシジ有機
ポリシロキサン重合体（A2）の100部当り0.5〜15
部、好ましくは0.8〜13部の割合で使用される。
上記したように、これらは水性媒体中で５未満の
pKbを有する第１若しくは第２有機アミンよりな
る群から選択することができる。この種のアミン
類は脂肪族、脂環式、複素環式又はアリール脂肪
族とすることができる。 脂肪族アミンの具体例としてはｎ−ブチルアミ
ン、アミルアミン、式：
【式】及び
CH3−CH2−Ｃ（CH3）2NH2
のアミン類、ｎ−ヘキシルアミン、ｎ−デシルア
ミン、ラウリルアミン、ヘキサデシルアミン、ｎ
−オクチルアミン、ジイソプロピルアミン、ジ−
ｎ−ブチルアミン、ジイソブチルアミン、ジ−ｎ
−ヘキシルアミン、エチレンジアミン、プロピレ
ンジアミン、ヘキサメチレンジアミン及び式： Ｈ（NHCH2CH2）2NH2 Ｈ（HNCH2CH2）3NH2 H2NCH2CH（NH2）CH2NH2 のポリアミン類を挙げることができる。 脂環式アミン類の具体例としてはシクロペンチ
ルアミン、シクロヘキシルアミン及び式： のアミン類を挙げることができる。 複素環式アミン類の具体例としてはピペリジ
ン、ピロリジン、ピペラジン及び式：
ミン、ラウリルアミン、ヘキサデシルアミン、ｎ
−オクチルアミン、ジイソプロピルアミン、ジ−
ｎ−ブチルアミン、ジイソブチルアミン、ジ−ｎ
−ヘキシルアミン、エチレンジアミン、プロピレ
ンジアミン、ヘキサメチレンジアミン及び式： Ｈ（NHCH2CH2）2NH2 Ｈ（HNCH2CH2）3NH2 H2NCH2CH（NH2）CH2NH2 のポリアミン類を挙げることができる。 脂環式アミン類の具体例としてはシクロペンチ
ルアミン、シクロヘキシルアミン及び式： のアミン類を挙げることができる。 複素環式アミン類の具体例としてはピペリジ
ン、ピロリジン、ピペラジン及び式：
【式】のアミン類を
挙げることができる。
アリール脂肪族アミン類の具体例としてはベン
ジルアミン及びフエニルエチルアミンを挙げるこ
とができる。 これら有機アミン類は全て公知であり、これら
を製造する方法も公知である。さらに、これらの
多くは工業規模で市販されている。 化合物（D2）はさらに、１分子当り（）SiC
結合を介し珪素原子に結合されかつ少なくとも１
個のアミノ基によつて置換された少なくとも１個
のC1−C15有機基と、（）少なくとも１個のC1
−C5アルコキシ若しくはC3−C6アルコキシアル
キレンオキシ基とを有するアミノ有機シラン類及
びアミノ有機ポリシロキサン類から選択すること
もできる。 有機アミノシラン類の具体例としては下記する
式のものを挙げることができ、ここで少なくとも
１個のアミノ基により置換された有機基は炭化水
素基である： H2Ｎ（CH2）3Si（OCH2CH2OCH3）3 H2Ｎ（CH2）3Si（OCH3）3 H2Ｎ（CH2）3Si（OC2H5）3 H2Ｎ（CH2）4Si（OCH3）3 H2NCH2CH（CH3）CH2CH2SiCH3（OCH3）2 H2NCH2Si（OCH3）3 HN（ｎ−C4H9）CH2Si（OCH3）3 H2Ｎ（CH2）2NH（CH2）3Si（OCH3）3 H2Ｎ（CH2）2NH（CH2）3Si（OCH2CH2OCH3）3 CH3NH（CH2）2NH（CH2）3Si（OCH3）3 Ｈ（NHCH2CH2）2NH（CH2）3Si（OCH3）3 H2Ｎ（CH3）3Si（OCH2CH2OCH2CH3）3 これらシラン類の製造は、特に米国特許第
2754311号、第2832754号、第2930809号及び第
2971864号に見られる。 有機アミノシラン類の具体例としては下記する
式のものを挙げることができ、ここで少なくとも
１個のアミノ基により置換された有機基はエーテ
ル結合若しくはチオエーテル結合を有する炭化水
素基である： H2Ｎ（CH2）3Ｏ（CH2）3Si（OCH2CH2OCH3）3 H2Ｎ（CH2）3Ｏ（CH2）3Si（OCH3）3 C2H5NH（CH2）3Ｏ（CH2）3Si（OCH3）3 H2Ｎ−CH2−CH（CH3）CH2Ｏ（CH2）3SiC6H5
（OCH3）2 H2Ｎ−CH2CH2NH（CH2）3Ｏ（CH2）3Si（OCH3）3 H2Ｎ（CH2）2Ｓ（CH2）3Si（OCH2CH2OCH3）3 H2Ｎ（CH2）2Ｓ（CH2）3Si（OCH3）3 Ｈ（NHCH2CH2）2Ｓ（CH2）3SiCH3（OCH3）2 これらシラン類の製造は特に米国特許第
3341563号、第3551375号、第3598853号及び第
3488373号に見られる。 使用しうるアミノ有機ポリシロキサン類は、上
記アミノ有機シラン類、より詳細にはトリアルコ
キシアミノ有機シラン類、たとえば式： H2Ｎ（CH2）3Si（OC2H5）3 H2Ｎ（CH2）3Si（OCH3）3 H2Ｎ（CH2）2NH（CH2）3Si（OCH3）3 のものと、上記重合体（A1）及び（A2）の種類
に属するジヒドロキシジ有機ポリシロキサン重合
体との縮合によつて製造することができる。 この方法によつて製造されるアミノ有機ポリシ
ロキサン類は特に米国特許第3686375号、ヨーロ
ツパ特許出願第50453号並びにフランス特許第
1381590号、第1385693号及び第2228814号に見ら
れる。 これら重合体の具体例としては、式： H2Ｎ（CH2）3Si（OCH3）2〔OSi（CH3）2〕oOSi
（OCH3）2（CH2）3NH2 H2Ｎ（CH2）2NH（CH2）3Si（OCH3）2〔OSi（CH3）
２〕oOSi（OCH3）2（CH2）3NH−（CH2）2NH2 ［式中、ｎ＝２〜60である］ のものを挙げることができる。 さらに、化合物（D2）は珪素原子に結合され
た有機オキシ基及び（又は）β−ジケトナト基を
有する有機チタン及びジルコニウム誘導体から選
択することもできる。 有機チタン誘導体の具体例としては次式のもの
を挙げることができる： （ｎ−C4H9Ｏ）4Ti （C2H5Ｏ）4Ti （CH3）2CHO4Ti （ｎ−C3H7Ｏ）4Ti （ｎ−C8H17Ｏ）4Ti （CH3CH2OCH2CH2Ｏ）4Ti （CH3OCH2CH2Ｏ）4Ti ［CH3（CH2）3CH（C2H5）CH2Ｏ］4Ti これらの有機チタン誘導体は特にフランス特許
第1330625号、第2121289号及び第2121631号に見
られる。 有機ジルコニウム誘導体の具体例としては、次
式のものを挙げることができる： （C2H5Ｏ）4Zr （（CH3）2CHO）4Zr （ｎ−C3H7Ｏ）4Zr （ｎ−C4H9Ｏ）4Zr （（CH3）3Ｃ−Ｏ）4Zr （CH3OCH2CH2Ｏ）4Zr （ｎ−C7H15Ｏ）4Zr. 他の単一成分ベースはさらに次のものを混合し
て製造することもできる。 （A3）：式： W3-hMhSi（OSiT2）pOSiMhW3-h ［式中、記号Ｔは同一若しくは異なるものであ
つて１〜10個の炭素原子を有し、ハロゲン原子若
しくはシアノ基により置換され若しくは置換され
てない炭化水素基を示し、記号Ｍは同一若しくは
異なるものであつてハロゲン化された又はハロゲ
ン化されてないC1−C10炭化水素基を示し、記号
Ｗは同一若しくは異なるものであつて式Z3Ｏ若し
くはZ3OE2Ｏ−（ここで記号Z3はC2−C4アルキル
基を示し、記号E2はC2−C4アルキレン基を示す）
のアルコキシ若しくはポリアルコキシ基を示し、
記号ｈは０若しくは１を示し、かつ記号ｐは25℃
にて700〜1000000mPaの粘度を与えるのに充分
な数値を有する数を示す］ のジ有機ポリシロキサン重合体100部、 （B3）：式MhSiW4-h（ここで記号Ｗ，Ｍ及びｈ
はジ有機ポリシロキサン重合体（A3）の記号
Ｗ，Ｍ及びｈの意味を有する）のポリアルコキ
シシラン０〜15部、 （C3）：無機充填剤０〜250部、及び （D3）：次のものよりなる群から選択される化
合物０〜20部： １ 水性媒体中で５未満のpKbを有する第１若し
くは第２有機アミン類、アミノ有機シラン類、
アミノ有機ポリシロキサン類及びグアニジノ有
機シラン類であつて、１分子当り （） Si−Ｃ結合を介し珪素原子に結合され
かつ少なくとも１個のアミノ基若しくはグア
ニジノ基により置換された少なくとも１個の
C1−C15有機基と （） 少なくとも１個のC1−C5アルコキシ
基若しくはC3−C6アルコキシアルキレンオ
キシ基との両者を有するもの、又は ２ 有機オキシ基及び（又は）β−（ジケトナト）
基を有する有機チタン及びジルコニウム誘導
体。 ジ有機ポリシロキサン重合体（A3）は、式： HO（T2）Si（OSiT2）p-2OSi（T2）OH のα，ω−ジヒドロキシジ有機ポリシロキサン重
合体と式MhSiW4-hのポリアルコキシシラン
（B3）とをα，ω−ジヒドロキシジ有機ポリシロ
キサン重合体１モル当り少なくとも２モルのポリ
アルコキシシランの割合で接触させることにより
製造される。 反応は有機アミン（米国特許第3542901号）、有
機チタン誘導体（米国特許第4111890号）又はＮ，
Ｎ−二置換ヒドロキシルアミン（フランス特許第
2508467号）の存在下で行なうことができる。 重合体（A3）の式における記号Ｔは上記重合
体（A1）における反復単位の式T2SiOの記号Ｔ
と同じ意味を有する。重合体（A3）の式及びポ
リアルコキシシラン（B3）の式に属する記号Ｍ，
Ｗ，Z3及びE2は、それぞれ上記ポリアルコキシ
シラン（B2）の式における記号Ｍ，Ｗ，Z3及び
E2の意味を有する。 したがつて、（B2）における記号で示された各
基につき既に示した例が、（A3）及び（B3）にお
ける記号によつて示される基についても当はま
る。 例として、ジ有機ポリシロキサン重合体（A3）
はその連鎖の各末端を式： （CH3Ｏ）2CH3SiO0.5 （CH3Ｏ）3SiO0.5 （CH3OCH2CH2Ｏ）2CH3Si0.5 （CH3CH2OCH2CH2）2CH3SiO0.5 （CH3OCH2CH2Ｏ）3SiO0.5 の単位によつて封鎖することができる。 連鎖中の反復単位は、たとえば次式に対応す
る： （CH3）2SiO CH3（CH2＝CH）SiO （C6H5）2SiO CH3（CF3CH2CH2）SiO 重合体（A3）100部当り０〜15部、好ましくは
0.5〜13部の割合で使用されるポリアルコキシシ
ラン（B3）はポリシロキサン（B2）と同様であ
る。すなわち、（B2）に対する例として挙げた式
を、ポリアルコキシシラン（B3）についても適
用することができる。 無機充填剤（C3）は、上記充填剤（C1）と同
一である。これらは、重合体（A3）100部当り０
〜250部、好ましくは５〜200部の割合で使用され
る。 化合物（D3）は、重合体（A3）100部当り０〜
20部、好ましくは２〜18部の割合で使用される。
これらは特に、第１及び第２有機アミン類、アミ
ノ有機シラン類、アミノ有機ポリシロキサン類並
びに有機チタン及びジルコニウム誘導体を包含
し、これら化合物は上記化合物（D2）と同様で
あり、その結果化合物（D2）の場合に示した説
明をこの化合物（D3）についても適用すること
ができる。さらに、化合物（D3）はグアニジノ
有機シラン類及びグアニジノ有機ポリシロキサン
類をも包含し、これらはたとえば米国特許第
4180642号公報に記載されている。 これらグアニジノ有機シラン類及びシロキサン
類の具体例としては次式のものを挙げることがで
きる： 上記した３種の単一成分ベースは全て、キレー
ト化誘導体と非キレート化誘導体との混合により
得られる本発明にしたがう有機錫誘導体の添加に
よつて触媒される。成分ベース100部当りに使用
される有機錫誘導体の量は0.0001〜５部、好まし
くは0.001〜44.5部の程度である。 単一成分ベースの他に、有機錫誘導体を混入す
ると直ちに硬化する二成分ベースも使用すること
ができる。錫触媒を混入した後、これらは２つの
別々のフラクシヨンとして包装され、これらフラ
クシヨンの一方はたとえばチタン触媒のみ、或い
は架橋剤と混合したチタン触媒を含有する。 これらのベースは次のものを混合して製造され
る： （A4）：25℃にて700〜1000000mPaの粘度を有
するα，ω−ジヒドロキシジ有機ポリシロキサ
ン重合体100部、 （B4）： （）式： （R17）k（OR16）4-k（ここで記号R16は同一若し
くは異なるものであつてC1−C8アルキル基、C3
−C6アルコキシアルキレン基を示し、記号R17は
C1−C10炭化水素基を示しかつ記号ｋは０若しく
は１を示す）のシラン、又は（）式Si（OR16）4
（ここで記号R16は（）に示した意味を有する）
のシランの部分加水分解による生成物 １〜20部、及び （C4）：無機充填剤０〜150部。 α，ω−ジヒドロキシジ有機ポリシロキサン重
合体（A4）は、単一成分ベースの製造に関し上
記したα，ω−ジヒドロキシジ有機ポリシロキサ
ン重合体（A1）と同様である。 重合体（A4）は25℃にて700〜1000000mPa、
好ましくは25℃にて1000〜800000mPaの粘度を
有し、珪素原子に結合された有機基は好ましくは
メチル、エチル、プロピル、ビニル若しくはフエ
ニル基である。少なくとも80％のメチル基を有す
る共重合体が一般に選択される。 式R17 KSi（OR16）4-kのシラン（B4）は、重合体
（A4）100部当り１〜20部、好ましくは２〜15部
の割合で使用される。 記号R16は次のものを示す： C1−C8アルキル基、たとえばメチル、エチル、
プロピル、ブチル、ペンチル若しくは２−エチル
ヘキシル基、又は C3−C6アルコキシアルキレン基、たとえば
式： CH3OCH2CH2− CH3OCH2CH（CH3）− CH3OCH（CH3）CH2− C2H5OCH2CH2CH2− の基。 記号R17はC1−C10炭化水素基を示し、これは
次のものを包含する： C1−C10アルキル基、たとえばメチル、エチル、
プロピル、ブチル、ペンチル、２−エチルヘキシ
ル、オクチル若しくはデシル基、 ビニル若しくはアリル基、 C5−C8シクロアルキル基、たとえばシクロペ
ンチル若しくはシクロヘキシル基、及び 単環式C6−C8アリール基、たとえばフエニル、
トリル若しくはキシリル基。 式Si（OR16）4のシランの部分加水分解生成物
は、主として式（R16Ｏ）2SiOの反復単位で構成
され、残余の反復単位は式（R16Ｏ）3SiO0.5、
（R16Ｏ）SiO1.5若しくはSiO2を有する。 アルキルポリシリケートと一般に呼ばれるこれ
らの部分加水分解生成物は通常の炭化水素溶剤、
たとえばトルエン、キシレン、シクロヘキサン若
しくはメチルシクロヘキサンに溶解することがで
き、特に一般的に使用される化合物は40％のシリ
カ含有量を有するエチルポリシリケート40であ
り、この数値はOC2H5基を全部加水分解した後
に得られる。 式R17 KSi（OR16）4-kのシラン類の具体例としては
次式のものを示すことができる： CH3Si（OCH3）3 CH3Si（OC2H5）3 C2H5Si（OCH3）3 CH2＝CHSi（OCH3）3 CH2＝CHSi（OCH2CH2OCH3）3 C6H5Si（OCH3）3 CH3Si（OCH3）2〔OCH（CH3）CH2OCH3〕 Si（OCH3）4 Si（OC2H5）4 Si（On−C3H7）4 Si（On−C4H9）4 充填剤（C4）は、重合体（A4）100部当り０〜
150部、好ましくは５〜120部の割合で使用され
る。これらは、単一成分ベースの製造に際し使用
される既に説明した（C1）の充填剤と同一であ
る。 上記したように、二成分ベースは、キレート化
誘導体と非キレート化誘導体との混合により製造
される有機錫誘導体を添加して触媒される。使用
量は、二成分ベース100部当り0.01〜10部、好ま
しくは0.1〜８部の範囲である。 一成分及び二成分ベースの主成分、すなわち(1)
連鎖の末端がヒドロキシル基及び（又は）アルコ
キシ基によつて保護されたジ有機ポリシロキサン
重合体（A1）〜（A4）と、(2)加水分解しうる基
を有する有機珪素架橋剤（B1）〜（B4）と、(3)
無機充填剤（C1）〜（C4）と、(4)付着促進剤
（D1）並びに化合物（D2）及び（D3）との他に、
他の成分も導入することができる。 これらの成分は有機珪素化合物、主として本発
明による組成物（ベースと錫触媒との混合により
製造される）の物理特性及び（又は）これら組成
物から誘導されるシリコーンエラストマの機械的
性質を改変しうる重合体を包含する。 これらの化合物は周知されており、たとえば次
のものを包含する： 25℃にて少なくとも10mPaの粘度を有し、珪
素原子に結合された有機基がメチル、ビニル若し
くはフエニル基から選択され、好ましくはこれら
基の少なくとも80％がメチル基でありかつ３％以
下がビニル基であるα，ω−ビス（トリ有機シロ
キシ）ジ有機ポリシロキサン重合体（25℃にて
10mPa〜1500mPaの粘度を有するα，ω−ビス
（トリメチルシロキシ）−ジメチルポリシロキサン
油が好適に使用さる）、 珪素原子に結合された0.1〜８％のヒドロキシ
ル基を有し、0.01〜0.15の（CH3）3−SiO0.5／
（CH3）2SiOの比と0.1〜1.5のCH3SiO1.5／（CH3）
2SiOの比とを与えるように分布した式（CH3）3
SiO0.5、（CH3）2−SiO及びCH3SiO1.5の反復単位
よりなる液体の分枝鎖メチルポリシロキサン重合
体。 25℃にて10〜300mPaの粘度を有するα，ω−
ジ（ヒドロキシ）ジメチルポリシロキサン油及び
25℃にて200〜1000mPaの粘度を有するα，ω−
ジ（ヒドロキシ）メチルフエニルポリシロキサン
油、並びに ジフエニルシランジオール及び１，１，３，３
−テトラメチルジシロキサンジオール。 上記α，ω−ビス（トリ有機シロキシ）ジ有機
ポリシロキサン重合体は、ベースの各成分に対し
不活性でありかつジ有機ポリシロキサン重合体
（A1）〜（A4）と少なくとも混和しうる有機化合
物で完全に又は部分的に置換することができる。
これら有機化合物の具体例としては、ベンゼンを
長鎖のオレフイン類、特にプロピレン重合によつ
て生成される12個の炭素原子を有するオレフイン
類でアルキル化して得られるポリアルキルベンゼ
ン類を挙げることができる。この種の有機化合物
は、たとえばフランス特許第2392476号及び第
2446849号に見られる。 上記有機珪素化合物のそれぞれは、ジ有機ポリ
シロキサン類（A1）〜（A4）100部当り１〜100
部、好ましくは３〜75部の割合で使用することが
できる。 有機珪素化合物でない成分、たとえば熱安定化
剤も導入することができる。これらの化合物は珪
素エラストマの耐熱性を向上させる。これらはカ
ルボン酸塩、希土類酸化物及び水酸化物、特にセ
リウムの酸化物及び水酸化物、並びに発熱性二酸
化チタン及び各種の酸化鉄から選択することがで
きる。ジ有機ポリシロキサン類（A1）〜（A4）
100部当り0.1部〜15部、好ましくは0.15〜12部の
熱安定化剤を使用するのが有利である。 本発明による組成物を製造するには、単一成分
組成物の場合、所望に応じて上記のアジユバント
及び添加剤を添加しうる各種の主成分を水分の不
存在下かつ熱を加え又は加えずに緊密混合しうる
装置を使用する必要がある。 これら成分を全て任意の添加順序で装置に添加
することができる。たとえば、先ず最初にジ有機
ポリシロキサン重合体（A1）〜（A3）と充填剤
（C1）〜（C3）とを混合し、次いで架橋剤（B1）
〜（B3）と化合物（D1）〜（D3）と有機錫誘導
体とを得られたペーストに添加することができ
る。 さらに、重合体（A1）〜（A3）と架橋剤
（B1）〜（B3）と化合物（D1）〜（D3）とを混
合し、次いで充填剤（C1）〜（C3）と有機錫誘
導体とを添加することもできる。これらの操作に
際し、混合物は50〜180℃の範囲の温度まで大気
圧下若しくは減圧下で加熱して、たとえば水及び
低分子量重合体のような揮発性物質の除去を促進
することもできる。 このようにして製造された組成物は、そのまま
で或いは有機希釈剤における分散物として使用す
ることができる。これらの希釈剤は、好ましくは
慣用の市販の製品であつて次のものから選択され
る： ハロゲン化された又はハロゲン化されてない脂
肪族、脂環式若しくは芳香族炭化水素類、たとえ
ばｎ−ヘプタン、ｎ−オクタン、シクロヘキサ
ン、メチルシクロヘキサン、トルエン、キシレ
ン、メシチレン、クメン、テトラリン、デカリ
ン、ペルクロルエチレン、トリクロルエタン、テ
トラクロルエタン、クロルベンゼン又はオルトジ
クロルベンゼン、 脂肪族及び脂環式ケトン類、たとえばメチルエ
チルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘ
キサノン又はイソホロン、並びに エーテル類、たとえば酢酸エチル、酢酸ブチル
及び酢酸エトキシエチル。 導入する希釈剤の量は、支持体上に容易に展延
する安定な分散物を生成するのに充分とせねばな
らない。これらの量は主として初期の有機ポリシ
ロキサン組成物の性状及び粘度に依存する。した
がつて、これらの割合は広範囲で変化することが
できる。しかしながら、15〜85重量％の希釈剤を
含有する分散物を製造することが推奨される。 そのまま（すなわち未希釈）で或いは希釈剤中
の分散物として使用される本発明による単一成分
組成物は水の不存在下で貯蔵安定性でありかつ室
温以上の温度にて（分散物の場合には溶剤の除去
後）水の存在下に硬化してエラストマを形成す
る。 組成物をそのまま固体支持体上へ湿つた雰囲気
中で付着させた後、エラストマへの硬化過程が開
始して付着物質の外側から内部まで進行すること
が見られる。表面皮層が最初に形成され、これに
次いで深くまで架橋する。 表面がもはや接触しても粘着性でなくなつた際
に観察される完全な皮層形成は１分〜55分の範囲
としうる時間を必要とし、この時間は組成物を包
囲する雰囲気中の相対湿度及びこれらが架橋する
容易さに依存する。 さらに、形成したエラストマを離型させかつ取
り扱いうるのに充分とせねばならない付着層の深
部硬化にはずつと長い時間を必要とする。事実、
この時間は、非粘着性の感触の形成に関する上記
因子だけでなく、一般に0.5mm〜数cmの範囲であ
る付着層の厚さにも依存する。この長時間は、10
分間〜20時間持続することがある。 単一成分組成物は、たとえば建築工業における
シール、極めて広範な種類の材料（金属、プラス
チツク、天然及び合成ゴム、木材、厚紙、陶磁
器、レンガ、セラミツク、ガラス、石、コンクリ
ート、石材成分）の組立て、導電材の絶縁、電子
回路の被覆、並びに合成樹脂若しくは発泡剤で作
成された物品の製造に使用する金型の作成など多
くの用途に使用することができる。 希釈剤中のこれら組成物の上記分散物は無機、
合成、有機、金属性、織物若しくは不織布などの
製品及び薄層の物品を含浸するため、或いは金
属、プラスチツク若しくはセルロース系物質より
なるシートを被覆するために使用することができ
る。付着は、たとえば浸漬により或いは噴霧によ
つて行なうことができる。後者の場合、厚さ５〜
300μｍの均一被覆が得られるような塗料スプレ
ーガンが使用される。分散物を噴霧した後、希釈
剤を蒸発させかつ遊離した組成物をゴム状フイル
ムまで硬化させる。 本発明による二成分組成物の製造も、各成分を
適当な装置部材で混合して行なわれる。均質組成
物を得るには、先ず最初に重合体（A4）を充填
剤（C4）と混合し、次いでこの組合せ物を少な
くとも30分間にわたり80℃より高い温度で加熱し
て、充填剤が油により完全に濡らされるよう確保
するのが好ましい。他の成分、すなわち架橋剤
（B4）と有機錫誘導体と必要に応じ各種の添加物
及びアジユバント並びに水を次いで得られた混合
物に添加し、好ましくはこれを80℃以下の温度、
たとえば周囲温度の程度まで加熱する。 この種の組成物は貯蔵安定性でなく、したがつ
てたとえば40分間以内に迅速に使用せねばならな
い。 各種の添加物及びアジユバントは、単一成分組
成物中に導入するものと同じである。ここでも、
25℃にて少なくとも10mPaの粘度を有し、珪素
原子に結合された有機基がメチル、ビニル及びフ
エニル基から選択されるα，ω−ビス（トリ有機
シロキシ）ジ有機ポリシロキサン重合体につき特
記せねばならない。好ましくは25℃にて20mPa
〜1000mPaの粘度を有するα，ω−ビス（トリ
メチルシロキシ）ジメチルポリシロキサン油が好
適に使用される。 たとえば、２cmより大きい厚さを有する厚い層
として使用される二成分組成物の硬化を促進する
には、重合体（A4）100部当り１部を越えない割
合で水を導入することが推奨される。 充分量の水が既に充填剤（C4）中に存在すれ
ば、この水添加は不必要である。混入を一層容易
にするには、好ましくは水をたとえば上記α，ω
−ビス（トリ有機シロキシ）ジ有機ポリシロキサ
ン油と充填剤（C4）とよりなるペーストにおけ
る分散物の形態で添加する。 したがつて、包装及び貯蔵には、二成分組成物
は全部の主成分、すなわち重合体（A4）と架橋
剤（B4）と充填剤（C4）と有機錫誘導体とを含
有することはできない。工業規模の場合、これら
は両者が貯蔵に際し安定であるような二成分とし
て製造せねばならない。 貯蔵に際し安定である第１成分はたとえば成分
（A4）、（B4）及び（C4）で構成することができ
る。好ましくは、これは重合体（A4）を充填剤
（C4）と混練して製造される均質混合物へ架橋剤
（B4）を添加することにより製造される。 次いで、第２成分は有機錫誘導体で構成され
る。 二成分組成物を配合する他の方法は次のように
選択することができる：たとえば、重合体（A4）
と充填剤（C4）とを含有する第１成分、及び架
橋剤（B4）と有機錫誘導体を含有する第２成分
で構成することができる。 多くの用途において、両成分はこれらを混合し
た際に25℃にてたとえば10000〜800000mPaの範
囲の粘度を有する組成物が容易に形成されるよう
に充分流動性とするのが好ましい。 ２種の成分を混合した後に少なくとも40分間、
好ましくは少なくとも80分間にわたり充分流動性
を保つこれらの組成物は、特に珪素エラストマで
作成された金型の製造に使用することができる。
しかしながら、これらはたとえば電子ハードウエ
アの被覆及び金属、繊維若しくはセルロース系表
面の被覆のような他の用途にも使用することがで
きる。 製造される金型は、有機重合体よりなる気泡材
料又はその他の材料で作成された物品を複製する
ことを目的とする。これらの材料としてはポリウ
レタン類、ポリエステル類、ポリアイド類及びポ
リ塩化ビニルを挙げることができる。しかしなが
ら、ポリウレタン材料を製造するのに使用される
混合物の成分（特にポリイソシアネート）による
腐蝕に対し充分耐性であると言う事実に鑑み、ポ
リウレタン物品を複製するためのこれら金型を使
用することが推奨される。 ［発明の効果］ 有機錫誘導体に基づく本発明による触媒の導入
は、一成分及び二成分組成物に対し最適使用条件
を得ることを可能にする。かくして、経時的に安
定でありかつ組成物の熟成及び貯蔵条件とは無関
係であるような引張り特性を有するエラストマを
得ることが可能となる。 ［実施例］ 以下、実施例により本発明をさらに説明する。 例 １： 組成物P1を、次のものを混合することにより
作成した： 25℃にて10000mPaの粘度を有するα，ω−ジ
ヒドロキシジメチルポリシロキサン油100部、 25℃にて800mPaの粘度を有するα，ω−ビス
（トリメチルシロキシ）ジメチルポリシロキサン
油70部、 300m2／ｇの比表面積を有しヘキサメチルジシ
ラザンで処理された発熱性シリカ55部、 5μｍの平均粒径を有する磨砕石英50部、及び 25℃にて10000mPaの粘度を有する前記α，ω
−ジヒドロキシジメチルポリシロキサン油90部と
150m2／ｇの比表面積を有する発熱性シリカ５部
と水５部とから作成したペースト10部。 架橋系C1は、40％のシリカを含有するエチル
ポリシリケート82.5部を有機錫誘導体17.5部と室
温にて混合することにより作成した。有機錫誘導
体はジ−ｎ−ブチル錫ジラウレート又は錫キレー
ト（CR1）、又は式： のジ−ｎ−ジブチル錫ジラウレートと錫キレート
（Ch1）との組合せ物で構成した。 この組合せ物は75重量％、50重量％又は25重量
％のいずれかの置換物を含有することができる。
組成物P1を、この組成物100部と架橋系C1２部と
の混合により触媒した。触媒は新たに作成したそ
のままで、或いは70℃にて66時間、185時間又は
329時間熟成させた後に使用した。 次いで、触媒した組成物の展延時間を、この組
成物が充分流動状態を保つてその自重下で展延し
かつしたがつてこれを注ぎ入れる容器の内部空間
の形状に適合する時間を記録して決定した。 展延性を測定するのに用いた試験は次の通りで
ある： 新たに触媒した組成物（15ｇ）を直径４cmの円
筒状アルミニウム円盤に注ぎ入れ、５分間を越え
ない時間の後、これは完全に水平な表面を持たね
ばならない。 室温にて数時間後、触媒した組成物をシリコー
ンエラストマに変換した。生成されたエラストマ
のシヨアＡ硬度をこの触媒した組成物を作成して
から24時間後に測定した。展延時間及びシヨアＡ
硬度の数値に関する結果を下記第１表に要約す
る。
ジルアミン及びフエニルエチルアミンを挙げるこ
とができる。 これら有機アミン類は全て公知であり、これら
を製造する方法も公知である。さらに、これらの
多くは工業規模で市販されている。 化合物（D2）はさらに、１分子当り（）SiC
結合を介し珪素原子に結合されかつ少なくとも１
個のアミノ基によつて置換された少なくとも１個
のC1−C15有機基と、（）少なくとも１個のC1
−C5アルコキシ若しくはC3−C6アルコキシアル
キレンオキシ基とを有するアミノ有機シラン類及
びアミノ有機ポリシロキサン類から選択すること
もできる。 有機アミノシラン類の具体例としては下記する
式のものを挙げることができ、ここで少なくとも
１個のアミノ基により置換された有機基は炭化水
素基である： H2Ｎ（CH2）3Si（OCH2CH2OCH3）3 H2Ｎ（CH2）3Si（OCH3）3 H2Ｎ（CH2）3Si（OC2H5）3 H2Ｎ（CH2）4Si（OCH3）3 H2NCH2CH（CH3）CH2CH2SiCH3（OCH3）2 H2NCH2Si（OCH3）3 HN（ｎ−C4H9）CH2Si（OCH3）3 H2Ｎ（CH2）2NH（CH2）3Si（OCH3）3 H2Ｎ（CH2）2NH（CH2）3Si（OCH2CH2OCH3）3 CH3NH（CH2）2NH（CH2）3Si（OCH3）3 Ｈ（NHCH2CH2）2NH（CH2）3Si（OCH3）3 H2Ｎ（CH3）3Si（OCH2CH2OCH2CH3）3 これらシラン類の製造は、特に米国特許第
2754311号、第2832754号、第2930809号及び第
2971864号に見られる。 有機アミノシラン類の具体例としては下記する
式のものを挙げることができ、ここで少なくとも
１個のアミノ基により置換された有機基はエーテ
ル結合若しくはチオエーテル結合を有する炭化水
素基である： H2Ｎ（CH2）3Ｏ（CH2）3Si（OCH2CH2OCH3）3 H2Ｎ（CH2）3Ｏ（CH2）3Si（OCH3）3 C2H5NH（CH2）3Ｏ（CH2）3Si（OCH3）3 H2Ｎ−CH2−CH（CH3）CH2Ｏ（CH2）3SiC6H5
（OCH3）2 H2Ｎ−CH2CH2NH（CH2）3Ｏ（CH2）3Si（OCH3）3 H2Ｎ（CH2）2Ｓ（CH2）3Si（OCH2CH2OCH3）3 H2Ｎ（CH2）2Ｓ（CH2）3Si（OCH3）3 Ｈ（NHCH2CH2）2Ｓ（CH2）3SiCH3（OCH3）2 これらシラン類の製造は特に米国特許第
3341563号、第3551375号、第3598853号及び第
3488373号に見られる。 使用しうるアミノ有機ポリシロキサン類は、上
記アミノ有機シラン類、より詳細にはトリアルコ
キシアミノ有機シラン類、たとえば式： H2Ｎ（CH2）3Si（OC2H5）3 H2Ｎ（CH2）3Si（OCH3）3 H2Ｎ（CH2）2NH（CH2）3Si（OCH3）3 のものと、上記重合体（A1）及び（A2）の種類
に属するジヒドロキシジ有機ポリシロキサン重合
体との縮合によつて製造することができる。 この方法によつて製造されるアミノ有機ポリシ
ロキサン類は特に米国特許第3686375号、ヨーロ
ツパ特許出願第50453号並びにフランス特許第
1381590号、第1385693号及び第2228814号に見ら
れる。 これら重合体の具体例としては、式： H2Ｎ（CH2）3Si（OCH3）2〔OSi（CH3）2〕oOSi
（OCH3）2（CH2）3NH2 H2Ｎ（CH2）2NH（CH2）3Si（OCH3）2〔OSi（CH3）
２〕oOSi（OCH3）2（CH2）3NH−（CH2）2NH2 ［式中、ｎ＝２〜60である］ のものを挙げることができる。 さらに、化合物（D2）は珪素原子に結合され
た有機オキシ基及び（又は）β−ジケトナト基を
有する有機チタン及びジルコニウム誘導体から選
択することもできる。 有機チタン誘導体の具体例としては次式のもの
を挙げることができる： （ｎ−C4H9Ｏ）4Ti （C2H5Ｏ）4Ti （CH3）2CHO4Ti （ｎ−C3H7Ｏ）4Ti （ｎ−C8H17Ｏ）4Ti （CH3CH2OCH2CH2Ｏ）4Ti （CH3OCH2CH2Ｏ）4Ti ［CH3（CH2）3CH（C2H5）CH2Ｏ］4Ti これらの有機チタン誘導体は特にフランス特許
第1330625号、第2121289号及び第2121631号に見
られる。 有機ジルコニウム誘導体の具体例としては、次
式のものを挙げることができる： （C2H5Ｏ）4Zr （（CH3）2CHO）4Zr （ｎ−C3H7Ｏ）4Zr （ｎ−C4H9Ｏ）4Zr （（CH3）3Ｃ−Ｏ）4Zr （CH3OCH2CH2Ｏ）4Zr （ｎ−C7H15Ｏ）4Zr. 他の単一成分ベースはさらに次のものを混合し
て製造することもできる。 （A3）：式： W3-hMhSi（OSiT2）pOSiMhW3-h ［式中、記号Ｔは同一若しくは異なるものであ
つて１〜10個の炭素原子を有し、ハロゲン原子若
しくはシアノ基により置換され若しくは置換され
てない炭化水素基を示し、記号Ｍは同一若しくは
異なるものであつてハロゲン化された又はハロゲ
ン化されてないC1−C10炭化水素基を示し、記号
Ｗは同一若しくは異なるものであつて式Z3Ｏ若し
くはZ3OE2Ｏ−（ここで記号Z3はC2−C4アルキル
基を示し、記号E2はC2−C4アルキレン基を示す）
のアルコキシ若しくはポリアルコキシ基を示し、
記号ｈは０若しくは１を示し、かつ記号ｐは25℃
にて700〜1000000mPaの粘度を与えるのに充分
な数値を有する数を示す］ のジ有機ポリシロキサン重合体100部、 （B3）：式MhSiW4-h（ここで記号Ｗ，Ｍ及びｈ
はジ有機ポリシロキサン重合体（A3）の記号
Ｗ，Ｍ及びｈの意味を有する）のポリアルコキ
シシラン０〜15部、 （C3）：無機充填剤０〜250部、及び （D3）：次のものよりなる群から選択される化
合物０〜20部： １ 水性媒体中で５未満のpKbを有する第１若し
くは第２有機アミン類、アミノ有機シラン類、
アミノ有機ポリシロキサン類及びグアニジノ有
機シラン類であつて、１分子当り （） Si−Ｃ結合を介し珪素原子に結合され
かつ少なくとも１個のアミノ基若しくはグア
ニジノ基により置換された少なくとも１個の
C1−C15有機基と （） 少なくとも１個のC1−C5アルコキシ
基若しくはC3−C6アルコキシアルキレンオ
キシ基との両者を有するもの、又は ２ 有機オキシ基及び（又は）β−（ジケトナト）
基を有する有機チタン及びジルコニウム誘導
体。 ジ有機ポリシロキサン重合体（A3）は、式： HO（T2）Si（OSiT2）p-2OSi（T2）OH のα，ω−ジヒドロキシジ有機ポリシロキサン重
合体と式MhSiW4-hのポリアルコキシシラン
（B3）とをα，ω−ジヒドロキシジ有機ポリシロ
キサン重合体１モル当り少なくとも２モルのポリ
アルコキシシランの割合で接触させることにより
製造される。 反応は有機アミン（米国特許第3542901号）、有
機チタン誘導体（米国特許第4111890号）又はＮ，
Ｎ−二置換ヒドロキシルアミン（フランス特許第
2508467号）の存在下で行なうことができる。 重合体（A3）の式における記号Ｔは上記重合
体（A1）における反復単位の式T2SiOの記号Ｔ
と同じ意味を有する。重合体（A3）の式及びポ
リアルコキシシラン（B3）の式に属する記号Ｍ，
Ｗ，Z3及びE2は、それぞれ上記ポリアルコキシ
シラン（B2）の式における記号Ｍ，Ｗ，Z3及び
E2の意味を有する。 したがつて、（B2）における記号で示された各
基につき既に示した例が、（A3）及び（B3）にお
ける記号によつて示される基についても当はま
る。 例として、ジ有機ポリシロキサン重合体（A3）
はその連鎖の各末端を式： （CH3Ｏ）2CH3SiO0.5 （CH3Ｏ）3SiO0.5 （CH3OCH2CH2Ｏ）2CH3Si0.5 （CH3CH2OCH2CH2）2CH3SiO0.5 （CH3OCH2CH2Ｏ）3SiO0.5 の単位によつて封鎖することができる。 連鎖中の反復単位は、たとえば次式に対応す
る： （CH3）2SiO CH3（CH2＝CH）SiO （C6H5）2SiO CH3（CF3CH2CH2）SiO 重合体（A3）100部当り０〜15部、好ましくは
0.5〜13部の割合で使用されるポリアルコキシシ
ラン（B3）はポリシロキサン（B2）と同様であ
る。すなわち、（B2）に対する例として挙げた式
を、ポリアルコキシシラン（B3）についても適
用することができる。 無機充填剤（C3）は、上記充填剤（C1）と同
一である。これらは、重合体（A3）100部当り０
〜250部、好ましくは５〜200部の割合で使用され
る。 化合物（D3）は、重合体（A3）100部当り０〜
20部、好ましくは２〜18部の割合で使用される。
これらは特に、第１及び第２有機アミン類、アミ
ノ有機シラン類、アミノ有機ポリシロキサン類並
びに有機チタン及びジルコニウム誘導体を包含
し、これら化合物は上記化合物（D2）と同様で
あり、その結果化合物（D2）の場合に示した説
明をこの化合物（D3）についても適用すること
ができる。さらに、化合物（D3）はグアニジノ
有機シラン類及びグアニジノ有機ポリシロキサン
類をも包含し、これらはたとえば米国特許第
4180642号公報に記載されている。 これらグアニジノ有機シラン類及びシロキサン
類の具体例としては次式のものを挙げることがで
きる： 上記した３種の単一成分ベースは全て、キレー
ト化誘導体と非キレート化誘導体との混合により
得られる本発明にしたがう有機錫誘導体の添加に
よつて触媒される。成分ベース100部当りに使用
される有機錫誘導体の量は0.0001〜５部、好まし
くは0.001〜44.5部の程度である。 単一成分ベースの他に、有機錫誘導体を混入す
ると直ちに硬化する二成分ベースも使用すること
ができる。錫触媒を混入した後、これらは２つの
別々のフラクシヨンとして包装され、これらフラ
クシヨンの一方はたとえばチタン触媒のみ、或い
は架橋剤と混合したチタン触媒を含有する。 これらのベースは次のものを混合して製造され
る： （A4）：25℃にて700〜1000000mPaの粘度を有
するα，ω−ジヒドロキシジ有機ポリシロキサ
ン重合体100部、 （B4）： （）式： （R17）k（OR16）4-k（ここで記号R16は同一若し
くは異なるものであつてC1−C8アルキル基、C3
−C6アルコキシアルキレン基を示し、記号R17は
C1−C10炭化水素基を示しかつ記号ｋは０若しく
は１を示す）のシラン、又は（）式Si（OR16）4
（ここで記号R16は（）に示した意味を有する）
のシランの部分加水分解による生成物 １〜20部、及び （C4）：無機充填剤０〜150部。 α，ω−ジヒドロキシジ有機ポリシロキサン重
合体（A4）は、単一成分ベースの製造に関し上
記したα，ω−ジヒドロキシジ有機ポリシロキサ
ン重合体（A1）と同様である。 重合体（A4）は25℃にて700〜1000000mPa、
好ましくは25℃にて1000〜800000mPaの粘度を
有し、珪素原子に結合された有機基は好ましくは
メチル、エチル、プロピル、ビニル若しくはフエ
ニル基である。少なくとも80％のメチル基を有す
る共重合体が一般に選択される。 式R17 KSi（OR16）4-kのシラン（B4）は、重合体
（A4）100部当り１〜20部、好ましくは２〜15部
の割合で使用される。 記号R16は次のものを示す： C1−C8アルキル基、たとえばメチル、エチル、
プロピル、ブチル、ペンチル若しくは２−エチル
ヘキシル基、又は C3−C6アルコキシアルキレン基、たとえば
式： CH3OCH2CH2− CH3OCH2CH（CH3）− CH3OCH（CH3）CH2− C2H5OCH2CH2CH2− の基。 記号R17はC1−C10炭化水素基を示し、これは
次のものを包含する： C1−C10アルキル基、たとえばメチル、エチル、
プロピル、ブチル、ペンチル、２−エチルヘキシ
ル、オクチル若しくはデシル基、 ビニル若しくはアリル基、 C5−C8シクロアルキル基、たとえばシクロペ
ンチル若しくはシクロヘキシル基、及び 単環式C6−C8アリール基、たとえばフエニル、
トリル若しくはキシリル基。 式Si（OR16）4のシランの部分加水分解生成物
は、主として式（R16Ｏ）2SiOの反復単位で構成
され、残余の反復単位は式（R16Ｏ）3SiO0.5、
（R16Ｏ）SiO1.5若しくはSiO2を有する。 アルキルポリシリケートと一般に呼ばれるこれ
らの部分加水分解生成物は通常の炭化水素溶剤、
たとえばトルエン、キシレン、シクロヘキサン若
しくはメチルシクロヘキサンに溶解することがで
き、特に一般的に使用される化合物は40％のシリ
カ含有量を有するエチルポリシリケート40であ
り、この数値はOC2H5基を全部加水分解した後
に得られる。 式R17 KSi（OR16）4-kのシラン類の具体例としては
次式のものを示すことができる： CH3Si（OCH3）3 CH3Si（OC2H5）3 C2H5Si（OCH3）3 CH2＝CHSi（OCH3）3 CH2＝CHSi（OCH2CH2OCH3）3 C6H5Si（OCH3）3 CH3Si（OCH3）2〔OCH（CH3）CH2OCH3〕 Si（OCH3）4 Si（OC2H5）4 Si（On−C3H7）4 Si（On−C4H9）4 充填剤（C4）は、重合体（A4）100部当り０〜
150部、好ましくは５〜120部の割合で使用され
る。これらは、単一成分ベースの製造に際し使用
される既に説明した（C1）の充填剤と同一であ
る。 上記したように、二成分ベースは、キレート化
誘導体と非キレート化誘導体との混合により製造
される有機錫誘導体を添加して触媒される。使用
量は、二成分ベース100部当り0.01〜10部、好ま
しくは0.1〜８部の範囲である。 一成分及び二成分ベースの主成分、すなわち(1)
連鎖の末端がヒドロキシル基及び（又は）アルコ
キシ基によつて保護されたジ有機ポリシロキサン
重合体（A1）〜（A4）と、(2)加水分解しうる基
を有する有機珪素架橋剤（B1）〜（B4）と、(3)
無機充填剤（C1）〜（C4）と、(4)付着促進剤
（D1）並びに化合物（D2）及び（D3）との他に、
他の成分も導入することができる。 これらの成分は有機珪素化合物、主として本発
明による組成物（ベースと錫触媒との混合により
製造される）の物理特性及び（又は）これら組成
物から誘導されるシリコーンエラストマの機械的
性質を改変しうる重合体を包含する。 これらの化合物は周知されており、たとえば次
のものを包含する： 25℃にて少なくとも10mPaの粘度を有し、珪
素原子に結合された有機基がメチル、ビニル若し
くはフエニル基から選択され、好ましくはこれら
基の少なくとも80％がメチル基でありかつ３％以
下がビニル基であるα，ω−ビス（トリ有機シロ
キシ）ジ有機ポリシロキサン重合体（25℃にて
10mPa〜1500mPaの粘度を有するα，ω−ビス
（トリメチルシロキシ）−ジメチルポリシロキサン
油が好適に使用さる）、 珪素原子に結合された0.1〜８％のヒドロキシ
ル基を有し、0.01〜0.15の（CH3）3−SiO0.5／
（CH3）2SiOの比と0.1〜1.5のCH3SiO1.5／（CH3）
2SiOの比とを与えるように分布した式（CH3）3
SiO0.5、（CH3）2−SiO及びCH3SiO1.5の反復単位
よりなる液体の分枝鎖メチルポリシロキサン重合
体。 25℃にて10〜300mPaの粘度を有するα，ω−
ジ（ヒドロキシ）ジメチルポリシロキサン油及び
25℃にて200〜1000mPaの粘度を有するα，ω−
ジ（ヒドロキシ）メチルフエニルポリシロキサン
油、並びに ジフエニルシランジオール及び１，１，３，３
−テトラメチルジシロキサンジオール。 上記α，ω−ビス（トリ有機シロキシ）ジ有機
ポリシロキサン重合体は、ベースの各成分に対し
不活性でありかつジ有機ポリシロキサン重合体
（A1）〜（A4）と少なくとも混和しうる有機化合
物で完全に又は部分的に置換することができる。
これら有機化合物の具体例としては、ベンゼンを
長鎖のオレフイン類、特にプロピレン重合によつ
て生成される12個の炭素原子を有するオレフイン
類でアルキル化して得られるポリアルキルベンゼ
ン類を挙げることができる。この種の有機化合物
は、たとえばフランス特許第2392476号及び第
2446849号に見られる。 上記有機珪素化合物のそれぞれは、ジ有機ポリ
シロキサン類（A1）〜（A4）100部当り１〜100
部、好ましくは３〜75部の割合で使用することが
できる。 有機珪素化合物でない成分、たとえば熱安定化
剤も導入することができる。これらの化合物は珪
素エラストマの耐熱性を向上させる。これらはカ
ルボン酸塩、希土類酸化物及び水酸化物、特にセ
リウムの酸化物及び水酸化物、並びに発熱性二酸
化チタン及び各種の酸化鉄から選択することがで
きる。ジ有機ポリシロキサン類（A1）〜（A4）
100部当り0.1部〜15部、好ましくは0.15〜12部の
熱安定化剤を使用するのが有利である。 本発明による組成物を製造するには、単一成分
組成物の場合、所望に応じて上記のアジユバント
及び添加剤を添加しうる各種の主成分を水分の不
存在下かつ熱を加え又は加えずに緊密混合しうる
装置を使用する必要がある。 これら成分を全て任意の添加順序で装置に添加
することができる。たとえば、先ず最初にジ有機
ポリシロキサン重合体（A1）〜（A3）と充填剤
（C1）〜（C3）とを混合し、次いで架橋剤（B1）
〜（B3）と化合物（D1）〜（D3）と有機錫誘導
体とを得られたペーストに添加することができ
る。 さらに、重合体（A1）〜（A3）と架橋剤
（B1）〜（B3）と化合物（D1）〜（D3）とを混
合し、次いで充填剤（C1）〜（C3）と有機錫誘
導体とを添加することもできる。これらの操作に
際し、混合物は50〜180℃の範囲の温度まで大気
圧下若しくは減圧下で加熱して、たとえば水及び
低分子量重合体のような揮発性物質の除去を促進
することもできる。 このようにして製造された組成物は、そのまま
で或いは有機希釈剤における分散物として使用す
ることができる。これらの希釈剤は、好ましくは
慣用の市販の製品であつて次のものから選択され
る： ハロゲン化された又はハロゲン化されてない脂
肪族、脂環式若しくは芳香族炭化水素類、たとえ
ばｎ−ヘプタン、ｎ−オクタン、シクロヘキサ
ン、メチルシクロヘキサン、トルエン、キシレ
ン、メシチレン、クメン、テトラリン、デカリ
ン、ペルクロルエチレン、トリクロルエタン、テ
トラクロルエタン、クロルベンゼン又はオルトジ
クロルベンゼン、 脂肪族及び脂環式ケトン類、たとえばメチルエ
チルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘ
キサノン又はイソホロン、並びに エーテル類、たとえば酢酸エチル、酢酸ブチル
及び酢酸エトキシエチル。 導入する希釈剤の量は、支持体上に容易に展延
する安定な分散物を生成するのに充分とせねばな
らない。これらの量は主として初期の有機ポリシ
ロキサン組成物の性状及び粘度に依存する。した
がつて、これらの割合は広範囲で変化することが
できる。しかしながら、15〜85重量％の希釈剤を
含有する分散物を製造することが推奨される。 そのまま（すなわち未希釈）で或いは希釈剤中
の分散物として使用される本発明による単一成分
組成物は水の不存在下で貯蔵安定性でありかつ室
温以上の温度にて（分散物の場合には溶剤の除去
後）水の存在下に硬化してエラストマを形成す
る。 組成物をそのまま固体支持体上へ湿つた雰囲気
中で付着させた後、エラストマへの硬化過程が開
始して付着物質の外側から内部まで進行すること
が見られる。表面皮層が最初に形成され、これに
次いで深くまで架橋する。 表面がもはや接触しても粘着性でなくなつた際
に観察される完全な皮層形成は１分〜55分の範囲
としうる時間を必要とし、この時間は組成物を包
囲する雰囲気中の相対湿度及びこれらが架橋する
容易さに依存する。 さらに、形成したエラストマを離型させかつ取
り扱いうるのに充分とせねばならない付着層の深
部硬化にはずつと長い時間を必要とする。事実、
この時間は、非粘着性の感触の形成に関する上記
因子だけでなく、一般に0.5mm〜数cmの範囲であ
る付着層の厚さにも依存する。この長時間は、10
分間〜20時間持続することがある。 単一成分組成物は、たとえば建築工業における
シール、極めて広範な種類の材料（金属、プラス
チツク、天然及び合成ゴム、木材、厚紙、陶磁
器、レンガ、セラミツク、ガラス、石、コンクリ
ート、石材成分）の組立て、導電材の絶縁、電子
回路の被覆、並びに合成樹脂若しくは発泡剤で作
成された物品の製造に使用する金型の作成など多
くの用途に使用することができる。 希釈剤中のこれら組成物の上記分散物は無機、
合成、有機、金属性、織物若しくは不織布などの
製品及び薄層の物品を含浸するため、或いは金
属、プラスチツク若しくはセルロース系物質より
なるシートを被覆するために使用することができ
る。付着は、たとえば浸漬により或いは噴霧によ
つて行なうことができる。後者の場合、厚さ５〜
300μｍの均一被覆が得られるような塗料スプレ
ーガンが使用される。分散物を噴霧した後、希釈
剤を蒸発させかつ遊離した組成物をゴム状フイル
ムまで硬化させる。 本発明による二成分組成物の製造も、各成分を
適当な装置部材で混合して行なわれる。均質組成
物を得るには、先ず最初に重合体（A4）を充填
剤（C4）と混合し、次いでこの組合せ物を少な
くとも30分間にわたり80℃より高い温度で加熱し
て、充填剤が油により完全に濡らされるよう確保
するのが好ましい。他の成分、すなわち架橋剤
（B4）と有機錫誘導体と必要に応じ各種の添加物
及びアジユバント並びに水を次いで得られた混合
物に添加し、好ましくはこれを80℃以下の温度、
たとえば周囲温度の程度まで加熱する。 この種の組成物は貯蔵安定性でなく、したがつ
てたとえば40分間以内に迅速に使用せねばならな
い。 各種の添加物及びアジユバントは、単一成分組
成物中に導入するものと同じである。ここでも、
25℃にて少なくとも10mPaの粘度を有し、珪素
原子に結合された有機基がメチル、ビニル及びフ
エニル基から選択されるα，ω−ビス（トリ有機
シロキシ）ジ有機ポリシロキサン重合体につき特
記せねばならない。好ましくは25℃にて20mPa
〜1000mPaの粘度を有するα，ω−ビス（トリ
メチルシロキシ）ジメチルポリシロキサン油が好
適に使用される。 たとえば、２cmより大きい厚さを有する厚い層
として使用される二成分組成物の硬化を促進する
には、重合体（A4）100部当り１部を越えない割
合で水を導入することが推奨される。 充分量の水が既に充填剤（C4）中に存在すれ
ば、この水添加は不必要である。混入を一層容易
にするには、好ましくは水をたとえば上記α，ω
−ビス（トリ有機シロキシ）ジ有機ポリシロキサ
ン油と充填剤（C4）とよりなるペーストにおけ
る分散物の形態で添加する。 したがつて、包装及び貯蔵には、二成分組成物
は全部の主成分、すなわち重合体（A4）と架橋
剤（B4）と充填剤（C4）と有機錫誘導体とを含
有することはできない。工業規模の場合、これら
は両者が貯蔵に際し安定であるような二成分とし
て製造せねばならない。 貯蔵に際し安定である第１成分はたとえば成分
（A4）、（B4）及び（C4）で構成することができ
る。好ましくは、これは重合体（A4）を充填剤
（C4）と混練して製造される均質混合物へ架橋剤
（B4）を添加することにより製造される。 次いで、第２成分は有機錫誘導体で構成され
る。 二成分組成物を配合する他の方法は次のように
選択することができる：たとえば、重合体（A4）
と充填剤（C4）とを含有する第１成分、及び架
橋剤（B4）と有機錫誘導体を含有する第２成分
で構成することができる。 多くの用途において、両成分はこれらを混合し
た際に25℃にてたとえば10000〜800000mPaの範
囲の粘度を有する組成物が容易に形成されるよう
に充分流動性とするのが好ましい。 ２種の成分を混合した後に少なくとも40分間、
好ましくは少なくとも80分間にわたり充分流動性
を保つこれらの組成物は、特に珪素エラストマで
作成された金型の製造に使用することができる。
しかしながら、これらはたとえば電子ハードウエ
アの被覆及び金属、繊維若しくはセルロース系表
面の被覆のような他の用途にも使用することがで
きる。 製造される金型は、有機重合体よりなる気泡材
料又はその他の材料で作成された物品を複製する
ことを目的とする。これらの材料としてはポリウ
レタン類、ポリエステル類、ポリアイド類及びポ
リ塩化ビニルを挙げることができる。しかしなが
ら、ポリウレタン材料を製造するのに使用される
混合物の成分（特にポリイソシアネート）による
腐蝕に対し充分耐性であると言う事実に鑑み、ポ
リウレタン物品を複製するためのこれら金型を使
用することが推奨される。 ［発明の効果］ 有機錫誘導体に基づく本発明による触媒の導入
は、一成分及び二成分組成物に対し最適使用条件
を得ることを可能にする。かくして、経時的に安
定でありかつ組成物の熟成及び貯蔵条件とは無関
係であるような引張り特性を有するエラストマを
得ることが可能となる。 ［実施例］ 以下、実施例により本発明をさらに説明する。 例 １： 組成物P1を、次のものを混合することにより
作成した： 25℃にて10000mPaの粘度を有するα，ω−ジ
ヒドロキシジメチルポリシロキサン油100部、 25℃にて800mPaの粘度を有するα，ω−ビス
（トリメチルシロキシ）ジメチルポリシロキサン
油70部、 300m2／ｇの比表面積を有しヘキサメチルジシ
ラザンで処理された発熱性シリカ55部、 5μｍの平均粒径を有する磨砕石英50部、及び 25℃にて10000mPaの粘度を有する前記α，ω
−ジヒドロキシジメチルポリシロキサン油90部と
150m2／ｇの比表面積を有する発熱性シリカ５部
と水５部とから作成したペースト10部。 架橋系C1は、40％のシリカを含有するエチル
ポリシリケート82.5部を有機錫誘導体17.5部と室
温にて混合することにより作成した。有機錫誘導
体はジ−ｎ−ブチル錫ジラウレート又は錫キレー
ト（CR1）、又は式： のジ−ｎ−ジブチル錫ジラウレートと錫キレート
（Ch1）との組合せ物で構成した。 この組合せ物は75重量％、50重量％又は25重量
％のいずれかの置換物を含有することができる。
組成物P1を、この組成物100部と架橋系C1２部と
の混合により触媒した。触媒は新たに作成したそ
のままで、或いは70℃にて66時間、185時間又は
329時間熟成させた後に使用した。 次いで、触媒した組成物の展延時間を、この組
成物が充分流動状態を保つてその自重下で展延し
かつしたがつてこれを注ぎ入れる容器の内部空間
の形状に適合する時間を記録して決定した。 展延性を測定するのに用いた試験は次の通りで
ある： 新たに触媒した組成物（15ｇ）を直径４cmの円
筒状アルミニウム円盤に注ぎ入れ、５分間を越え
ない時間の後、これは完全に水平な表面を持たね
ばならない。 室温にて数時間後、触媒した組成物をシリコー
ンエラストマに変換した。生成されたエラストマ
のシヨアＡ硬度をこの触媒した組成物を作成して
から24時間後に測定した。展延時間及びシヨアＡ
硬度の数値に関する結果を下記第１表に要約す
る。
【表】
展延時間は70℃における架橋系C1の熟成時間
が66時間を越えると著しく短縮されることが判明
した。しかしながら、この変化の程度は有機錫誘
導体の組成に依存する。この誘導体がジ−ｎ−ブ
チル錫ジラウレートである場合、展延時間の50％
低下は70℃にて329時間後に認められ、この誘導
体が25％のジ−ｎ−ブチル錫ジラウレートと75％
の錫キレート（Ch1）との混合物である場合には
低下は著しく減衰して殆んど25％を越えなかつ
た。ジ−ｎ−ブチル錫ジラウレートが存在しない
場合、シヨアＡ硬度は充分に硬化するには極めて
不充分であることが判明した。 例 ２： 組成物P2を、次のものを混合して作成した： 25℃にて20000mPaの粘度を有するα，ω−ジ
ヒドロキシジメチルポリシロキサン油100部、 25℃にて500mPaの粘度を有するα，ω−ビス
（トリメチルシロキシ）ジメチルポリシロキサン
油100部、 200m2／ｇの比表面積を有しヘキサメチルジシ
ラザンで処理された発熱性シリカ50部、 5μｍの平均粒径を有する磨砕石英100部、及び 例１の組成物の成分として既に使用された５％
の水を含有するペースト15部。 組成物P2はこの組成物100部を例１に使用した
架橋系C1と同様な架橋系、すなわちアルキルポ
リシリケート82.5部と有機錫誘導体17.5部とより
なる架橋系C2２部と混合することにより触媒し
た。有機錫誘導体はジ−ｎ−ブチル錫ジラウレー
ト、或いは50％のジ−ｎ−ジブチル錫ジラウレー
トと35％の式： の錫キレート（Ch1）と15％の式： の錫キレート（Ch2）とを含有する組合せ物、或
いは70％の上記錫キレートCh1と30％の上記錫キ
レートCh2とを含有する組合せ物で構成した。架
橋剤C2は新たに作成したそのままで、或いは75
℃にて２日、６日、９日、10日及び12日間熟成に
かけた後に使用した。 触媒した組成物の展延時間は例１に既に示した
と同様に測定した。得られたシリコーンエラスト
マのシヨアＡ硬度も、触媒した組成物を作成して
から24時間後に測定した。それらの結果を下記第
２表に要約する。
が66時間を越えると著しく短縮されることが判明
した。しかしながら、この変化の程度は有機錫誘
導体の組成に依存する。この誘導体がジ−ｎ−ブ
チル錫ジラウレートである場合、展延時間の50％
低下は70℃にて329時間後に認められ、この誘導
体が25％のジ−ｎ−ブチル錫ジラウレートと75％
の錫キレート（Ch1）との混合物である場合には
低下は著しく減衰して殆んど25％を越えなかつ
た。ジ−ｎ−ブチル錫ジラウレートが存在しない
場合、シヨアＡ硬度は充分に硬化するには極めて
不充分であることが判明した。 例 ２： 組成物P2を、次のものを混合して作成した： 25℃にて20000mPaの粘度を有するα，ω−ジ
ヒドロキシジメチルポリシロキサン油100部、 25℃にて500mPaの粘度を有するα，ω−ビス
（トリメチルシロキシ）ジメチルポリシロキサン
油100部、 200m2／ｇの比表面積を有しヘキサメチルジシ
ラザンで処理された発熱性シリカ50部、 5μｍの平均粒径を有する磨砕石英100部、及び 例１の組成物の成分として既に使用された５％
の水を含有するペースト15部。 組成物P2はこの組成物100部を例１に使用した
架橋系C1と同様な架橋系、すなわちアルキルポ
リシリケート82.5部と有機錫誘導体17.5部とより
なる架橋系C2２部と混合することにより触媒し
た。有機錫誘導体はジ−ｎ−ブチル錫ジラウレー
ト、或いは50％のジ−ｎ−ジブチル錫ジラウレー
トと35％の式： の錫キレート（Ch1）と15％の式： の錫キレート（Ch2）とを含有する組合せ物、或
いは70％の上記錫キレートCh1と30％の上記錫キ
レートCh2とを含有する組合せ物で構成した。架
橋剤C2は新たに作成したそのままで、或いは75
℃にて２日、６日、９日、10日及び12日間熟成に
かけた後に使用した。 触媒した組成物の展延時間は例１に既に示した
と同様に測定した。得られたシリコーンエラスト
マのシヨアＡ硬度も、触媒した組成物を作成して
から24時間後に測定した。それらの結果を下記第
２表に要約する。
【表】
展延時間は、架橋系の熟成時間がこの数値を越
えて６日間に達すると短縮されることが判明し
た。この低下は、ジ−ｎ−ブチル錫ジラウレート
を含有する有機錫誘導体を使用した場合に12日間
後に70％程度の極めて著しいものとなつた。ジ−
ｎ−ブチル錫ジラウレートと２種のジ有機錫キレ
ートとの組合せ物を含有する混合誘導体を使用し
た場合には僅か30％であつた。なお、２種のジ有
機錫キレートのみを上記組合せ物におけるのと同
じ割合で用いた場合には、シヨアＡ硬度が極めて
低かつた。 例 2b： 例１に使用した組成物P1100部を、例１で使用
した架橋系C1と同様な架橋系C3５部で触媒した。
有機錫誘導体はジ−ｎ−ブチル錫ジラウレート、
該ジ−ｎ−ブチル錫ジラウレートと式： のキレートCh1とを重量比50／50で含有する組合
せ物、或いは上記キレートCh1単独で構成した。 触媒した組成物を厚さ２mmの層としてポリエチ
レン平板の上に付着させた。大気に開放して24時
間静置した後、形成されたエラストマフイルムを
離型し、かつ20℃の温度にて異なる日数にわたり
熟成させた。 上記熟成時間にかけたフイルムのシヨアＡ硬度
（SAH）及び引張り強さ（TS）（kN／ｍで現わ
す）を測定した。それらの結果を下記第３表に要
約する：
えて６日間に達すると短縮されることが判明し
た。この低下は、ジ−ｎ−ブチル錫ジラウレート
を含有する有機錫誘導体を使用した場合に12日間
後に70％程度の極めて著しいものとなつた。ジ−
ｎ−ブチル錫ジラウレートと２種のジ有機錫キレ
ートとの組合せ物を含有する混合誘導体を使用し
た場合には僅か30％であつた。なお、２種のジ有
機錫キレートのみを上記組合せ物におけるのと同
じ割合で用いた場合には、シヨアＡ硬度が極めて
低かつた。 例 2b： 例１に使用した組成物P1100部を、例１で使用
した架橋系C1と同様な架橋系C3５部で触媒した。
有機錫誘導体はジ−ｎ−ブチル錫ジラウレート、
該ジ−ｎ−ブチル錫ジラウレートと式： のキレートCh1とを重量比50／50で含有する組合
せ物、或いは上記キレートCh1単独で構成した。 触媒した組成物を厚さ２mmの層としてポリエチ
レン平板の上に付着させた。大気に開放して24時
間静置した後、形成されたエラストマフイルムを
離型し、かつ20℃の温度にて異なる日数にわたり
熟成させた。 上記熟成時間にかけたフイルムのシヨアＡ硬度
（SAH）及び引張り強さ（TS）（kN／ｍで現わ
す）を測定した。それらの結果を下記第３表に要
約する：
【表】
注 ＊ 測定不能
エラストマを室温にて60日間熟成すると、ジ−
ｎ−ブチル錫ジラウレートのみよりなる有機錫誘
導体を使用した場合には引張り強さの数値におけ
る顕著な低下が見られた。この低下は50／50の重
量比におけるジ−ｎ−ブチル錫ジラウレートと錫
キレート（Ch1）との組合せ物を用いた場合には
生じなかつた。 例 ３： 例１に記載した架橋系C1と同様な架橋系C4を、
40％のシリカを含有するエチルポリシリケート
82.5部と有機錫誘導体17.5部とを室温で混合する
ことにより作成した。この誘導体はジ−ｎ−ブチ
ル錫ジベルサテート（ベルサチン酸はカルボキシ
ル基に対しα位置が第三級であるC9，C10及びC11
酸類の混合物よりなる飽和の合成モノカルボン酸
である）、該ジ−ｎ−ブチル錫ジベルサテートと
式： のキレートCh1とを重量比50／50で含有する組合
せ物、或いは上記キレートCh1単独で構成した。 例１に記載した組成物P1を次いで、この組成
物100部を架橋系C4５部と混合することにより触
媒した。この触媒した組成物の展延時間を例１に
記載したと同様に測定した。触媒された組成物を
硬化させて作成したシリコーンエラストマのシヨ
アＡ硬度の測定は、空気の不存在下で硬化させた
エラストマ試料の一方の面及び包囲空気の下で硬
化させた他方の面につき測定して２回行なつた。
この試料は、触媒された組成物を直径４cmの円筒
状アルミニウムフラスコ４cmの中に高さ４cmまで
注型して作成し、注型の後にエラストマまで硬化
させた。これを24時間後に離型させ、かつこのエ
ラストマ試料をアルミニウムフラスコの底部と接
触した特定面のシヨアＡ硬度及び包囲空気に露出
された面のシヨアＡ硬度を測定するために使用し
た。 さらに、例2bに記載した方法で作成した厚さ
２mmのエラストマのフイルムである他の種類の試
料を20℃にて熟成させた。シヨアＡ硬度（SAH）
及び引張り強さ（TS）（kN／ｍとして現わす）
を10日、30日、60日、90日、及び150日の熟成期
間にかけた試料につき測定した。 それらの結果を第４表及び第５表に要約する：
エラストマを室温にて60日間熟成すると、ジ−
ｎ−ブチル錫ジラウレートのみよりなる有機錫誘
導体を使用した場合には引張り強さの数値におけ
る顕著な低下が見られた。この低下は50／50の重
量比におけるジ−ｎ−ブチル錫ジラウレートと錫
キレート（Ch1）との組合せ物を用いた場合には
生じなかつた。 例 ３： 例１に記載した架橋系C1と同様な架橋系C4を、
40％のシリカを含有するエチルポリシリケート
82.5部と有機錫誘導体17.5部とを室温で混合する
ことにより作成した。この誘導体はジ−ｎ−ブチ
ル錫ジベルサテート（ベルサチン酸はカルボキシ
ル基に対しα位置が第三級であるC9，C10及びC11
酸類の混合物よりなる飽和の合成モノカルボン酸
である）、該ジ−ｎ−ブチル錫ジベルサテートと
式： のキレートCh1とを重量比50／50で含有する組合
せ物、或いは上記キレートCh1単独で構成した。 例１に記載した組成物P1を次いで、この組成
物100部を架橋系C4５部と混合することにより触
媒した。この触媒した組成物の展延時間を例１に
記載したと同様に測定した。触媒された組成物を
硬化させて作成したシリコーンエラストマのシヨ
アＡ硬度の測定は、空気の不存在下で硬化させた
エラストマ試料の一方の面及び包囲空気の下で硬
化させた他方の面につき測定して２回行なつた。
この試料は、触媒された組成物を直径４cmの円筒
状アルミニウムフラスコ４cmの中に高さ４cmまで
注型して作成し、注型の後にエラストマまで硬化
させた。これを24時間後に離型させ、かつこのエ
ラストマ試料をアルミニウムフラスコの底部と接
触した特定面のシヨアＡ硬度及び包囲空気に露出
された面のシヨアＡ硬度を測定するために使用し
た。 さらに、例2bに記載した方法で作成した厚さ
２mmのエラストマのフイルムである他の種類の試
料を20℃にて熟成させた。シヨアＡ硬度（SAH）
及び引張り強さ（TS）（kN／ｍとして現わす）
を10日、30日、60日、90日、及び150日の熟成期
間にかけた試料につき測定した。 それらの結果を第４表及び第５表に要約する：
【表】
【表】
それ自身のみで使用した場合ジ−ｎ−ブチル錫
ジベルサテートは許容しうるシヨアＡ硬度を有す
るエラストマを24時間後に生ぜしめないことが認
められた。特に、24時間後に硬化させた特定面は
引き裂きなしの通常の離型処理に対し耐えること
ができなかつた。 熟成後、60日間の終了時にジ−ｎ−ブチル錫ジ
ベルサテートだけでキレートCh1との組合せ物に
より作成されたものよりも低いSAH及び特にTS
を有するエラストマを生成すると思われる。 例 ４： 次のものをニーダー中で湿式磨砕した： 25℃にて175000mPaの粘度を有するα，ω−
ジヒドロキシジメチルポリシロキサン油100部、 25℃にて100mPaの粘度を有するビス（トリメ
チルシロキシ）ジメチルポリシロキサン油20部、 5μｍの平均粒径を有する炭酸カルシウム60部、
及び 150m2／ｇの比表面積を有する発熱性シリカ10
部。 材料が均質になつた際、これに式： Si（OCH2CH2OCH3）4 のシラン5.5部と式： （CH3Ｏ）3Si（CH2）3NH −CH2CH2NH2 のシラン2.5部と有機錫誘導体0.035部とを混合し
て作成された溶液を全て添加し、前記有機錫誘導
体はジブチル錫ジラウレートを式： の錫キレート（Ch3）と50／50のモル比にて混合
することにより作成した。 このようにして得られた単一成分組成物を密封
アルミニウム管内に水分の不存在下で貯蔵した。
ジブチル錫ジラウレート又は上記錫キレートCh3
のみを有機錫誘導体として使用しかつ使用量を同
一、すなわち0.035部とした以外は上記と同一の
他の組成物を作成した。 この組成物も密封アルミニウム管中に包装し
た。両組成物の貯蔵安定性を検査し、この目的で
これらを含有するチユーブを100℃まで加熱され
たオーブン内で72時間放置した。 これらチユーブを冷却しかつその内容物をポリ
テトラフルオロエチレン平板上に開放空気中で厚
さ２mmの層として展延した（加熱にかけなかつた
チユーブの内容物及び室温にて１ケ月間貯蔵した
内容物と共に）。付着した層をゴム状フイルムに
変換した。層を付着させてから24時間後、エラス
トマフイルムを剥ぎ取り、エラストマの引張り特
性を室温にて７日間熟成した後に測定した。 それらの結果を下記第６表に要約する：
ジベルサテートは許容しうるシヨアＡ硬度を有す
るエラストマを24時間後に生ぜしめないことが認
められた。特に、24時間後に硬化させた特定面は
引き裂きなしの通常の離型処理に対し耐えること
ができなかつた。 熟成後、60日間の終了時にジ−ｎ−ブチル錫ジ
ベルサテートだけでキレートCh1との組合せ物に
より作成されたものよりも低いSAH及び特にTS
を有するエラストマを生成すると思われる。 例 ４： 次のものをニーダー中で湿式磨砕した： 25℃にて175000mPaの粘度を有するα，ω−
ジヒドロキシジメチルポリシロキサン油100部、 25℃にて100mPaの粘度を有するビス（トリメ
チルシロキシ）ジメチルポリシロキサン油20部、 5μｍの平均粒径を有する炭酸カルシウム60部、
及び 150m2／ｇの比表面積を有する発熱性シリカ10
部。 材料が均質になつた際、これに式： Si（OCH2CH2OCH3）4 のシラン5.5部と式： （CH3Ｏ）3Si（CH2）3NH −CH2CH2NH2 のシラン2.5部と有機錫誘導体0.035部とを混合し
て作成された溶液を全て添加し、前記有機錫誘導
体はジブチル錫ジラウレートを式： の錫キレート（Ch3）と50／50のモル比にて混合
することにより作成した。 このようにして得られた単一成分組成物を密封
アルミニウム管内に水分の不存在下で貯蔵した。
ジブチル錫ジラウレート又は上記錫キレートCh3
のみを有機錫誘導体として使用しかつ使用量を同
一、すなわち0.035部とした以外は上記と同一の
他の組成物を作成した。 この組成物も密封アルミニウム管中に包装し
た。両組成物の貯蔵安定性を検査し、この目的で
これらを含有するチユーブを100℃まで加熱され
たオーブン内で72時間放置した。 これらチユーブを冷却しかつその内容物をポリ
テトラフルオロエチレン平板上に開放空気中で厚
さ２mmの層として展延した（加熱にかけなかつた
チユーブの内容物及び室温にて１ケ月間貯蔵した
内容物と共に）。付着した層をゴム状フイルムに
変換した。層を付着させてから24時間後、エラス
トマフイルムを剥ぎ取り、エラストマの引張り特
性を室温にて７日間熟成した後に測定した。 それらの結果を下記第６表に要約する：
【表】
引張り特性の数値を検査すれば明らかに示され
るように、経時的にこれら性質を保持するにはジ
−ｎ−ブチル錫ジラウレートだけでなくジ−ｎ−
ブチル錫ジラウレート／キレート（Ch3）触媒混
合物を使用するのが有利である。
るように、経時的にこれら性質を保持するにはジ
−ｎ−ブチル錫ジラウレートだけでなくジ−ｎ−
ブチル錫ジラウレート／キレート（Ch3）触媒混
合物を使用するのが有利である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 室温以上の温度でシリコーンエラストマまで
硬化しうるベースと、有機錫化合物の種類から選
択される硬化触媒とを含有する有機ポリシロキサ
ン組成物において、触媒はジ有機錫ビス（β−ジ
ケトネート）とアルキル錫ジカルボキシレートと
の混合物であること、並びに触媒混合物は、両有
機錫誘導体の合計に対し10〜90重量％のジ有機錫
ビス（β−ジケトネート）と90〜10重量％のアル
キル錫ジカルボキシレートとから成ることを特徴
とする有機ポリシロキサン組成物。 ２ ジ有機錫ビス（β−ジケトネート）が式： ［式中、R1及びR2は同一若しくは異なるもの
であつてC1−C12有機基を示し、 R3及びR5は同一若しくは異なるものであつて
R1及びR2の意味を有し、さらに水素原子、C2−
C4アルキル部分を有するシアノアルキル基又は
C1−C5アルキル部分を有するシアノアルコキシ
基をも示し、 R4は水素原子又はハロゲン化された又はハロ
ゲン化されてないC1−C8炭化水素基を示し、又
は R4はR5と結合した場合にはクロル、ニトロ若
しくはシアノ基により置換され若しくは置換され
てない炭化水素基を示す］ に相当することを特徴とする特許請求の範囲第１
項記載の有機ポリシロキサン組成物。 ３ R1及びR2がハロゲン化された又はハロゲン
化されてないC1−C12アルキル基を示すことを特
徴とする特許請求の範囲第２項記載の有機ポリシ
ロキサン組成物。 ４ ジ有機錫ビス（β−ジケトネート）が式： の化合物から選択されることを特徴とする特許請
求の範囲第３項記載の有機ポリシロキサン組成
物。 ５ アルキル錫ジカルボキシレートが式： A2SnR6 2 ［式中、基R6は直鎖状若しくは分枝鎖状のC1
〜C20アルキル基を示し、 基Ａは式R7COO （ここでR7は直鎖状若しくは分枝鎖状のC1〜
C20アルキル基である） のモノカルボキシレート基から選択される］ の化合物から選択されることを特徴とする特許請
求の範囲第１項乃至４項のいずれかに記載の組成
物。 ６ アルキル錫ジカルボキシレートがジ−ｎ−ブ
チル錫ジラウレート、ジ−ｎ−オクチル錫ジラウ
レート、ジ−ｎ−ブチル錫ジアセテート、ジ−ｎ
−オクチル錫ジアセテート、ジ−ｎ−ブチル錫ジ
−２−エチルヘキサノエート、ジ−ｎ−オクチル
錫ジ−２−エチルヘキサノエート、ジ−ｎ−ブチ
ル錫ジベルサテート及びジ−ｎ−オクチル錫ジベ
ルサテートから選択されることを特徴とする特許
請求の範囲第５項記載の組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR86/00404 | 1986-01-09 | ||
| FR8600404A FR2592657B1 (fr) | 1986-01-09 | 1986-01-09 | Systeme catalytique a l'etain pour composition organopolysiloxane durcissable des la temperature ambiante. |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62230852A JPS62230852A (ja) | 1987-10-09 |
| JPH0480067B2 true JPH0480067B2 (ja) | 1992-12-17 |
Family
ID=9331065
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62001156A Granted JPS62230852A (ja) | 1986-01-09 | 1987-01-08 | 室温以上の温度にて硬化しうる有機ポリシロキサン組成物のための錫触媒系 |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US4749766A (ja) |
| EP (1) | EP0235049B1 (ja) |
| JP (1) | JPS62230852A (ja) |
| AR (1) | AR247415A1 (ja) |
| AT (1) | ATE54464T1 (ja) |
| AU (1) | AU591220B2 (ja) |
| BR (1) | BR8700056A (ja) |
| DE (1) | DE3763596D1 (ja) |
| ES (1) | ES2017518B3 (ja) |
| FR (1) | FR2592657B1 (ja) |
| GR (1) | GR3002511T3 (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| FR2644793A1 (fr) * | 1989-03-23 | 1990-09-28 | Rhone Poulenc Chimie | Compositions organopolysiloxanes a deux emballages, reticulant par fonction alcoxysilane, contenant un hydroretenteur, et leur procede de preparation |
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| CA2055958A1 (en) * | 1990-12-17 | 1992-06-18 | Gary M. Lucas | Adhesion promoter system for one-component rtv silicone compositions |
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| US5232982A (en) * | 1992-04-07 | 1993-08-03 | General Electric Company | One component room temperature vulcanizing silicone elastomer with improved primerless adhesion to polycarbonate |
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| DE19603628A1 (de) * | 1996-02-01 | 1997-08-07 | Wacker Chemie Gmbh | Bei Raumtemperatur vulkanisierende, kondensationsvernetzende Siliconkautschuke |
| DE19958919A1 (de) * | 1999-12-07 | 2001-06-28 | Wacker Chemie Gmbh | Vernetzbare Organopolysiloxanmassen |
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| CN105440288A (zh) | 2007-12-20 | 2016-03-30 | 蓝星有机硅法国公司 | 在环境温度下可硫化成弹性体的有机聚硅氧烷组合物以及新的有机聚硅氧烷缩聚催化剂 |
| FR2925496A1 (fr) * | 2007-12-20 | 2009-06-26 | Bluestar Silicones France Soc | Composes a structure guanidine et leurs utilisations comme catalyseurs de polycondensation d'organopolysiloxanes. |
| DE102008055146A1 (de) * | 2008-12-23 | 2010-07-01 | Wacker Chemie Ag | Vernetzbare Massen auf der Basis von Organosiliciumverbindungen |
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| WO2013050579A1 (en) | 2011-10-06 | 2013-04-11 | Delphi Connection Systems Holding France | Controlled-healing polysiloxanes, process for their preparation and use of said polysiloxanes |
| WO2013072063A1 (fr) | 2011-11-18 | 2013-05-23 | Bluestar Silicones France | Procéde de tannage ou de retannage de peaux brutes, de déchets de peaux brutes ou d'un article non tanné contenant du collagene |
| WO2014096567A1 (fr) | 2012-12-20 | 2014-06-26 | Bluestar Silicones France Sas | Composition organopolysiloxanique vulcanisable a température ambiante en élastomère et nouveaux catalyseurs de polycondensation d'organopolysiloxanes |
| CN104981524B (zh) | 2012-12-20 | 2020-03-13 | 埃肯有机硅法国简易股份公司 | 在环境温度下可硫化成弹性体的有机聚硅氧烷组合物以及新的有机聚硅氧烷缩聚催化剂 |
| WO2015090547A1 (fr) | 2013-12-16 | 2015-06-25 | Bluestar Silicones France Sas | Procédé de lubrification |
| CN105368062A (zh) * | 2014-08-25 | 2016-03-02 | 瓦克化学（中国）有限公司 | 用于粘结的可快速固化缩合型室温硫化硅橡胶 |
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| WO2021123678A1 (fr) | 2019-12-20 | 2021-06-24 | Elkem Silicones France Sas | Procédé de vulcanisation d'un pneu cru utilisant une composition lubrifiante d'agent de démoulage à base d'organopolysiloxane |
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