JPH0441054B2 - - Google Patents
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- JPH0441054B2 JPH0441054B2 JP57194050A JP19405082A JPH0441054B2 JP H0441054 B2 JPH0441054 B2 JP H0441054B2 JP 57194050 A JP57194050 A JP 57194050A JP 19405082 A JP19405082 A JP 19405082A JP H0441054 B2 JPH0441054 B2 JP H0441054B2
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-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
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Description
本発明は新規なロイコ染料顕色剤に関するもの
である。さらに詳しくいうと、本発明は、一般式 （式中、R1及びR2は水素原子又はヒドロキシ基
を示す） で表わされる重合性フエノール化合物からなるロ
イコ染料用顕色剤に関するものである。 従来、ロイコ染料に対する顕色剤としては各種
のフエノール性物質が提案されており（例えば、
特公昭45−14039号公報参照）、一般的には、４，
4′−イソプロピリデシジフエノール（ビスフエノ
ールＡ）が採用されている。しかしながら、この
ビスフエノールＡの場合、ロイコ染料との反応速
度が遅いために、高い熱記録スピードの要求され
るロイコ系記録材料における顕色剤としては満足
すべきものではない。熱記録スピードの高い顕色
剤としては、フエノールカルボン酸エステルが知
られ（特開昭56−144193号公報）、殊に、パラヒ
ドロキシ安息香酸ベンジルエステルが有効である
ことが知られているが、このものの場合は、ロイ
コ染料との反応で得られる発色画像の保存安定性
が十分ではなく、記録物を長期保存した場合に、
記録部（発色部）に白色現像が生じ、その画像濃
度が低下するという欠点を有する。 本発明者は、前記のような従来のロイコ染料用
顕色剤とは異なり、記録スピードにすぐれると共
に、発色画像の保存安定性にすぐれたロイコ染料
用顕色剤を開発すべく鋭意研究を重ねた結果、本
発明を完成するに到つた。 本発明におけるロイコ染料用顕色剤は、前記し
た一般式（）で表わされる重合性フエノール化
合物からなるものであり、その具体例を示すと以
下の通りである。 本発明の顕色剤は、Ｐ−クロルメチルスチレン
と所要のフエノールカルボン酸を、ジメチルホル
ムアミド溶媒中において、塩基（有機アミン）触
媒と少量のハイドロキノンの存在下、窒素気流中
で反応させることによつて製造される。 （式中、R1及びR2はＨ又はOHである） 本発明の顕色剤は、従来のフエノール性化合物
と同様に、従来により感圧紙や感熱紙に対して用
いられてきたロイコ染料、例えば、トリフエニル
メタン系、フルオラン系、フエノチアジン系、オ
ーラミン系、スピロピラン系のロイコ染料に対す
る顕色剤として適用されるが、殊に、フルオラン
系ロイコ染料用顕色剤として有利に適用される。 本発明の顕色剤は、ロイコ染料との組合せにお
いて、両者の発色反応を利用する感圧紙や感熱紙
の分野において利用される。例えば、本発明の顕
色剤をロイコ染料と組合せて支持体上に支持させ
ることによつて、感熱記録材料を得ることができ
る。この場合、慣用の補助成分、例えば、炭酸カ
カルシウム、シリカ、ポリ塩化ビニル樹脂粉末な
どの無機又は有機系のフイラー、ステアリン酸亜
鉛のような金属セツケンの他、酸化防止剤、紫外
線吸収剤、結着剤等が用いられる。支持体に支持
させるロイコ染料及び顕色剤の割合は、支持体上
に支持された全成分に対し、ロイコ染料５〜20重
量％、好ましくは７〜15重量％であり、顕色剤10
〜50重量％、好ましくは20〜40重量％である。 本発明の顕色剤は、ロイコ染料と容易に反応
し、高速記録に適した感熱記録材料を与えると共
に、さらに、本発明の顕色剤とロイコ染料との反
応により得られた発色画像は、保存安定性に著し
くすぐれたものである。 次に本発明を実施例によりさらに詳細に説明す
る。なお、以下に示す「部」及び「％」は重量基
準である。 実施例 Ａ：顕色剤の製造例 Ｐ−クロルメチルスチレン38.0ｇと、４−ヒド
ロキシ安息香酸35.0ｇとをジメチルホルムアミド
150mlに加えると共に、さらに触媒としてのトリ
エチルアミン25.0ｇを加え更にハイドロキノン少
量を加え、温度90℃で３時間窒素ガス雰囲気化に
反応を行つた。反応生成物を冷却後、希塩酸約
1000mlで中和した。次いでエーテル1500mlで抽出
し、抽出液を水および重曹水で順次洗浄して未反
応の４−ヒドロキシ安息香酸を除去する。抽出液
を無水芒硝で乾燥後、エーテル留去淡褐色の油状
物を得る、放置して結晶化した粗生成物をベンゼ
ン−石油エーテル混合溶媒から再結晶する。この
ようにして、４−ヒドロキシ安息香酸−4′−ビニ
ルベンジルエステル（mP85〜88℃）を得た（収
率80％）。 また、前記において、４−ヒドロキシ安息香酸
の代りに、３，４−ジヒドロキシ安息香酸及び
３，４，５−トリヒドロキシ安息香酸を用いた以
外は同様にして、それぞれ３，４−ジヒドロキシ
安息香酸−4′−ビニルベンジルエステル（mP105
〜107℃）及び３，４，５−トリヒドロキシ安息
香酸−4′−ビニルベンジルエステル（mP87〜89
℃）を得た。 Ｂ：応用例 以下に示すロイコ染料分散液と顕色剤分散液を
調製した。 ロイコ染料分散液（） ３−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ−７−オルトクロ
ルアニリンフルオラン 40部 ヒドロキシチルセルローズ（10％水溶液） 40部 水 120部 顕色剤分散液（） ４−ヒドロキシ安息香酸−4′−ビニルベンジル
エステル 20部 ヒドロキシエチルセルローズ（10父水溶液）
20部 水 60部 顕色剤分散液（） ３，４−ヒドロキシ安息香酸−4′−ビニルベン
ジルエステル 20部 ヒドロキシエチルセルローズ（10％水溶液）
20部 水 60部 顕色剤分散液（） ３，４，５−ヒドロキシ安息香酸−4′−ビニル
ベンジルエステル 20部 ヒドロキシエチルセルローズ（10％水溶液）
20部 水 60部 顕色剤分散液（）（比較例） パラヒドロキシ安息香酸ベンジルエステル 20部 ヒドロキシエチルセルローズ（10％水溶液）
20部 水 60部 次に、前記各液をボールミル中で２日間分散さ
せた後、ロイコ染料分散液５部に顕色剤分散液15
部を加え、さらに酸化デンプンの20％水溶液８部
を加えてよく混合し、感熱発色液（）〜（）
を及び（）をそれぞれ得た。 これらの感熱発色液を基準坪量52ｇ／m2の上質
紙の片面に乾燥付着量が４ｇ／m2平滑度が130〜
200秒になるように塗布し、乾燥してそれぞれ感
熱記録シート（）〜（）及び（）を作成し
た。 このようにして得た感熱記録シートの熱感度を
評価するために、感熱記録シートの感熱発色層面
に対し、フアクシミリシユミレーターにより、熱
ヘツドを印加時間0.94ｍ秒、印加電圧20Vの条件
下で接触させ、その際の発色濃度をベツクマン濃
度計で測定した。また、感熱記録シートの保存性
を評価するために、熱ヘツドを120℃で１秒間接
触させて得た発色画像を有する感熱記録シート
を、温度40℃、温度90％RHの雰囲気中に24時間
放置した時の画像部濃度及び非画像部濃度の変化
の度合を調べた。 次表に前記評価結果を示す。
である。さらに詳しくいうと、本発明は、一般式 （式中、R1及びR2は水素原子又はヒドロキシ基
を示す） で表わされる重合性フエノール化合物からなるロ
イコ染料用顕色剤に関するものである。 従来、ロイコ染料に対する顕色剤としては各種
のフエノール性物質が提案されており（例えば、
特公昭45−14039号公報参照）、一般的には、４，
4′−イソプロピリデシジフエノール（ビスフエノ
ールＡ）が採用されている。しかしながら、この
ビスフエノールＡの場合、ロイコ染料との反応速
度が遅いために、高い熱記録スピードの要求され
るロイコ系記録材料における顕色剤としては満足
すべきものではない。熱記録スピードの高い顕色
剤としては、フエノールカルボン酸エステルが知
られ（特開昭56−144193号公報）、殊に、パラヒ
ドロキシ安息香酸ベンジルエステルが有効である
ことが知られているが、このものの場合は、ロイ
コ染料との反応で得られる発色画像の保存安定性
が十分ではなく、記録物を長期保存した場合に、
記録部（発色部）に白色現像が生じ、その画像濃
度が低下するという欠点を有する。 本発明者は、前記のような従来のロイコ染料用
顕色剤とは異なり、記録スピードにすぐれると共
に、発色画像の保存安定性にすぐれたロイコ染料
用顕色剤を開発すべく鋭意研究を重ねた結果、本
発明を完成するに到つた。 本発明におけるロイコ染料用顕色剤は、前記し
た一般式（）で表わされる重合性フエノール化
合物からなるものであり、その具体例を示すと以
下の通りである。 本発明の顕色剤は、Ｐ−クロルメチルスチレン
と所要のフエノールカルボン酸を、ジメチルホル
ムアミド溶媒中において、塩基（有機アミン）触
媒と少量のハイドロキノンの存在下、窒素気流中
で反応させることによつて製造される。 （式中、R1及びR2はＨ又はOHである） 本発明の顕色剤は、従来のフエノール性化合物
と同様に、従来により感圧紙や感熱紙に対して用
いられてきたロイコ染料、例えば、トリフエニル
メタン系、フルオラン系、フエノチアジン系、オ
ーラミン系、スピロピラン系のロイコ染料に対す
る顕色剤として適用されるが、殊に、フルオラン
系ロイコ染料用顕色剤として有利に適用される。 本発明の顕色剤は、ロイコ染料との組合せにお
いて、両者の発色反応を利用する感圧紙や感熱紙
の分野において利用される。例えば、本発明の顕
色剤をロイコ染料と組合せて支持体上に支持させ
ることによつて、感熱記録材料を得ることができ
る。この場合、慣用の補助成分、例えば、炭酸カ
カルシウム、シリカ、ポリ塩化ビニル樹脂粉末な
どの無機又は有機系のフイラー、ステアリン酸亜
鉛のような金属セツケンの他、酸化防止剤、紫外
線吸収剤、結着剤等が用いられる。支持体に支持
させるロイコ染料及び顕色剤の割合は、支持体上
に支持された全成分に対し、ロイコ染料５〜20重
量％、好ましくは７〜15重量％であり、顕色剤10
〜50重量％、好ましくは20〜40重量％である。 本発明の顕色剤は、ロイコ染料と容易に反応
し、高速記録に適した感熱記録材料を与えると共
に、さらに、本発明の顕色剤とロイコ染料との反
応により得られた発色画像は、保存安定性に著し
くすぐれたものである。 次に本発明を実施例によりさらに詳細に説明す
る。なお、以下に示す「部」及び「％」は重量基
準である。 実施例 Ａ：顕色剤の製造例 Ｐ−クロルメチルスチレン38.0ｇと、４−ヒド
ロキシ安息香酸35.0ｇとをジメチルホルムアミド
150mlに加えると共に、さらに触媒としてのトリ
エチルアミン25.0ｇを加え更にハイドロキノン少
量を加え、温度90℃で３時間窒素ガス雰囲気化に
反応を行つた。反応生成物を冷却後、希塩酸約
1000mlで中和した。次いでエーテル1500mlで抽出
し、抽出液を水および重曹水で順次洗浄して未反
応の４−ヒドロキシ安息香酸を除去する。抽出液
を無水芒硝で乾燥後、エーテル留去淡褐色の油状
物を得る、放置して結晶化した粗生成物をベンゼ
ン−石油エーテル混合溶媒から再結晶する。この
ようにして、４−ヒドロキシ安息香酸−4′−ビニ
ルベンジルエステル（mP85〜88℃）を得た（収
率80％）。 また、前記において、４−ヒドロキシ安息香酸
の代りに、３，４−ジヒドロキシ安息香酸及び
３，４，５−トリヒドロキシ安息香酸を用いた以
外は同様にして、それぞれ３，４−ジヒドロキシ
安息香酸−4′−ビニルベンジルエステル（mP105
〜107℃）及び３，４，５−トリヒドロキシ安息
香酸−4′−ビニルベンジルエステル（mP87〜89
℃）を得た。 Ｂ：応用例 以下に示すロイコ染料分散液と顕色剤分散液を
調製した。 ロイコ染料分散液（） ３−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ−７−オルトクロ
ルアニリンフルオラン 40部 ヒドロキシチルセルローズ（10％水溶液） 40部 水 120部 顕色剤分散液（） ４−ヒドロキシ安息香酸−4′−ビニルベンジル
エステル 20部 ヒドロキシエチルセルローズ（10父水溶液）
20部 水 60部 顕色剤分散液（） ３，４−ヒドロキシ安息香酸−4′−ビニルベン
ジルエステル 20部 ヒドロキシエチルセルローズ（10％水溶液）
20部 水 60部 顕色剤分散液（） ３，４，５−ヒドロキシ安息香酸−4′−ビニル
ベンジルエステル 20部 ヒドロキシエチルセルローズ（10％水溶液）
20部 水 60部 顕色剤分散液（）（比較例） パラヒドロキシ安息香酸ベンジルエステル 20部 ヒドロキシエチルセルローズ（10％水溶液）
20部 水 60部 次に、前記各液をボールミル中で２日間分散さ
せた後、ロイコ染料分散液５部に顕色剤分散液15
部を加え、さらに酸化デンプンの20％水溶液８部
を加えてよく混合し、感熱発色液（）〜（）
を及び（）をそれぞれ得た。 これらの感熱発色液を基準坪量52ｇ／m2の上質
紙の片面に乾燥付着量が４ｇ／m2平滑度が130〜
200秒になるように塗布し、乾燥してそれぞれ感
熱記録シート（）〜（）及び（）を作成し
た。 このようにして得た感熱記録シートの熱感度を
評価するために、感熱記録シートの感熱発色層面
に対し、フアクシミリシユミレーターにより、熱
ヘツドを印加時間0.94ｍ秒、印加電圧20Vの条件
下で接触させ、その際の発色濃度をベツクマン濃
度計で測定した。また、感熱記録シートの保存性
を評価するために、熱ヘツドを120℃で１秒間接
触させて得た発色画像を有する感熱記録シート
を、温度40℃、温度90％RHの雰囲気中に24時間
放置した時の画像部濃度及び非画像部濃度の変化
の度合を調べた。 次表に前記評価結果を示す。
【表】
前記表に示された結果から、本発明の顕色剤を
用いる場合（感熱記録シート（）〜（））に
おいては、従来の顕色剤を用いる場合（感熱シー
ト（））に比して、発色濃度は同等であるが、
発色画像安定性において改善されていることがわ
かる。
用いる場合（感熱記録シート（）〜（））に
おいては、従来の顕色剤を用いる場合（感熱シー
ト（））に比して、発色濃度は同等であるが、
発色画像安定性において改善されていることがわ
かる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、R1及びR2は水素原子又はヒドロキシ基
を示す） で表わされる重合性フエノール化合物からなるロ
イコ染料用顕色剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57194050A JPS5983693A (ja) | 1982-11-05 | 1982-11-05 | ロイコ染料用顕色剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57194050A JPS5983693A (ja) | 1982-11-05 | 1982-11-05 | ロイコ染料用顕色剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5983693A JPS5983693A (ja) | 1984-05-15 |
| JPH0441054B2 true JPH0441054B2 (ja) | 1992-07-07 |
Family
ID=16318109
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57194050A Granted JPS5983693A (ja) | 1982-11-05 | 1982-11-05 | ロイコ染料用顕色剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5983693A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60198290A (ja) * | 1984-03-22 | 1985-10-07 | Fuji Photo Film Co Ltd | 記録材料 |
| JP2656417B2 (ja) * | 1991-12-18 | 1997-09-24 | 富士写真フイルム株式会社 | 重合性フェノ−ル誘導体 |
-
1982
- 1982-11-05 JP JP57194050A patent/JPS5983693A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5983693A (ja) | 1984-05-15 |
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