JP7472792B2 - 液晶配向膜の製造方法、液晶配向膜、及び液晶表示素子 - Google Patents
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Description
また、基板面に対して液晶を平行配向又は傾斜配向させる場合は、成膜した後、更にラビングによる表面延伸処理が行われている。
また、本発明の目的は、上記目的に加えて、向上した視野角特性を有するECB液晶表示素子及び該素子のための液晶配向膜を提供することにある。
<X> (A)成分として下記式(pa-1)で表される光配向性基と熱架橋性基Aとを有する重合体及び溶媒を含有するとともに、下記要件Z1及びZ2の少なくとも一方を満たす液晶配向剤を基板上に塗布し、乾燥及び焼成により硬化膜を形成する工程、
当該硬化膜に紫外線を斜め方向から照射する1回目の照射工程、並びに、
当該紫外線照射後の硬化膜に、当該1回目の照射工程とは異なる方向から紫外線照射を行う2回目の照射工程をこの順番で含み、
当該1回目の照射工程と2回目の照射工程の少なくとも一方は、遮光された領域と遮光されていない領域とを含むマスクを介して行われることを特徴とする、マルチドメイン液晶配向膜の製造方法。
Z1:(A)成分である重合体が、熱架橋性基Bをさらに有する。
Z2:(B)成分として、分子内に2個以上の熱架橋性基Bを有する化合物をさらに含有する。
熱架橋性基A及び熱架橋性基Bは、それぞれ独立に、カルボキシル基、アミノ基、アルコキシメチルアミド基、ヒドロキシメチルアミド基、水酸基、エポキシ部位含有基、オキセタニル基、チイラニル基、イソシアネート基及びブロックイソシアネート基からなる群から選ばれる有機基であって、熱架橋性基Aと熱架橋性基Bとが熱により架橋反応するように選択されてなり、ただし、熱架橋性基A及び熱架橋性基Bは互いに同じでもよい。
当該硬化膜に紫外線を斜め方向から照射する1回目の照射工程、並びに、
当該紫外線照射後の硬化膜に、当該1回目の照射工程とは異なる方向から紫外線照射を行う2回目の照射工程をこの順番で含み、
当該1回目の照射工程と2回目の照射工程の少なくとも一方は、遮光された領域と遮光されていない領域とを含むマスクを介して行われることを特徴とする、マルチドメイン液晶配向膜の製造方法。
Z1:(A)成分である重合体が、熱架橋性基Bをさらに有する。
Z2:(B)成分として、分子内に2個以上の熱架橋性基Bを有する化合物をさらに含有する。
熱架橋性基A及び熱架橋性基Bは、それぞれ独立に、カルボキシル基、アミノ基、アルコキシメチルアミド基、ヒドロキシメチルアミド基、水酸基、エポキシ部位含有基、オキセタニル基、チイラニル基、イソシアネート基及びブロックイソシアネート基からなる群から選ばれる有機基であって、熱架橋性基Aと熱架橋性基Bとが熱により架橋反応するように選択されてなり、ただし、熱架橋性基A及び熱架橋性基Bは互いに同じでもよい。
以下、本発明の各構成要件、につき詳述する。
[式(pa-1)で表される光配向性基]
本発明において、分子内に上記式(pa-1)で表される光配向性を有する部位は、例えば下記式(a-1)で表すことができる。また、該部位は、下記式(a-1-m)で表されるモノマー由来の構造を挙げることができるがこれに限定されない。式中、Iaは、下記式(pa-1)で表される1価の有機基である。
W1の左の結合はMbへの結合を表し、
W3の右の結合はIaへの結合を表し、
W1、W2及びW3は、それぞれ独立して、単結合、二価の複素環、-(CH2)n-(式中、nは1~20を表す)、-OCH2-、-CH2O-、―COO-、-OCO-、-CH=CH-、-CF=CF-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2CF2-又は-C≡C-を表すが、これらの置換基において非隣接のCH2基の一つ以上は独立して、-O-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-Si(CH3)2-O-Si(CH3)2―、-NR-、-NR-CO-、-CO-NR-、-NR-CO-O-、-OCO-NR-、-NR-CO-NR-、-CH=CH-、-C≡C-又は-O-CO-O-(式中、Rは独立して水素又は炭素原子数1から5の直鎖又は分岐鎖のアルキル基を表す)で置換することができ、
A1及びA2は、それぞれ独立して、単結合、2価のアルキル基、2価の芳香族基、2価の脂環式基、又は2価の複素環式基から選ばれる基であり、それぞれの基は無置換であるか又は一個以上の水素原子がフッ素原子、塩素原子、シアノ基、メチル基又はメトキシ基によって置換されていても良い。
rは、1≦r≦3を満たす整数である。
Zは酸素原子、または硫黄原子である。
Xa及びXbは、それぞれ独立して水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基又は炭素数1~3のアルキル基である。
R1は単結合、酸素原子、-COO-または-OCO-である。
R2は2価の芳香族基、2価の脂環式基、又は2価の複素環式基である。
R3は単結合、酸素原子、-COO-または-OCO-である。
R4は炭素数1~40の直鎖又は分岐鎖のアルキル基または脂環式基を含む炭素数3~40の1価の有機基である。
R5は炭素数1~3のアルキル基、炭素数1~3のアルコキシ基、フッ素原子またはシアノ基、好ましくはメチル基、メトキシ基又はフッ素原子である。
aは0~3の整数であり、bは0~4の整数である。
熱架橋性基A及び熱架橋性基Bは、それぞれ独立に、カルボキシル基、アミノ基、アルコキシメチルアミド基、ヒドロキシメチルアミド基、水酸基、エポキシ部位含有基、オキセタニル基、チイラニル基、イソシアネート基及びブロックイソシアネート基からなる群から選ばれる有機基であって、熱架橋性基Aと熱架橋性基Bとが熱により架橋反応するように選択されてなり、ただし、熱架橋性基A及び熱架橋性基Bは互いに同じでもよい。
上記式(pa-1)で表される光反応性の部位は、(A)成分である重合体の全繰り返し単位の5~50mol%、10~40mol%、又は15~35mol%の割合で含有されることが好ましい。
熱架橋性基を有する部位の導入量は、(A)成分である重合体の全繰り返し単位の50~95mol%、60~90mol%、又は65~85mol%であることが好ましい。
本発明の液晶配向剤に含有される(A)成分の特定重合体は、上記の式(pa-1)で表される光配向性基を有するモノマー、上記の熱架橋性基Aを有するモノマー、及び、所望により上記の熱架橋性基Bを有するモノマーを共重合することによって得られる。また、上記その他のモノマーと共重合することができる。
ラジカル重合の重合開始剤としては、ラジカル重合開始剤や、可逆的付加-開裂型連鎖移動(RAFT)重合試薬等の公知の化合物を使用することができる。
このようなラジカル熱重合開始剤は、1種を単独で使用することもできるし、あるいは2種以上を組み合わせて使用することもできる。
ラジカル重合法は、特に制限されるものでなく、乳化重合法、懸濁重合法、分散重合法、沈殿重合法、塊状重合法、溶液重合法等を用いることができる。
これら溶媒は単独で使用しても、混合して使用してもよい。さらに、生成する高分子を溶解させない溶媒であっても、生成した高分子が析出しない範囲で、上述の溶媒に混合して使用してもよい。
また、ラジカル重合において溶媒中の酸素は重合反応を阻害する原因となるので、有機溶媒は可能な程度に脱気されたものを用いることが好ましい。
上述のラジカル重合反応においては、ラジカル重合開始剤の比率がモノマーに対して多いと得られる高分子の分子量が小さくなり、少ないと得られる高分子の分子量が大きくなるので、ラジカル開始剤の比率は重合させるモノマーに対して0.1~10mol%であることが好ましい。また重合時には各種モノマー成分や溶媒、開始剤などを追加することもできる。
上述の反応により得られた反応溶液から、生成した高分子を回収する場合には、反応溶液を貧溶媒に投入して、それら重合体を沈殿させれば良い。沈殿に用いる貧溶媒としては、メタノール、アセトン、ヘキサン、ヘプタン、ブチルセルソルブ、ヘプタン、エタノール、トルエン、ベンゼン、ジエチルエーテル、メチルエチルエーテル、水等を挙げることができる。貧溶媒に投入して沈殿させた重合体は、濾過して回収した後、常圧あるいは減圧下で、常温あるいは加熱して乾燥することができる。また、沈殿回収した重合体を、有機溶媒に再溶解させ、再沈殿回収する操作を2回~10回繰り返すと、重合体中の不純物を少なくすることができる。この際の貧溶媒として、例えば、アルコール類、ケトン類、炭化水素等が挙げられ、これらの中から選ばれる3種類以上の貧溶媒を用いると、より一層精製の効率が上がるので好ましい。
本発明に用いられる液晶配向剤が要件Z2を満たす場合には、(B)成分として架橋剤を含有する。(B)成分としては、熱架橋性基Bを2個以上有する架橋剤が挙げられる。
本発明に用いられる液晶配向剤は、液晶配向膜の形成に好適となるように塗布液として調製されることが好ましい。すなわち、本発明の液晶配向剤は、樹脂被膜を形成するための樹脂成分が有機溶媒に溶解した溶液として調製されることが好ましい。ここで、その樹脂成分とは、既に説明した(A)成分である特定重合体である。その際、特定重合体の含有量は、液晶配向剤全体に対して0.5~20質量%が好ましく、より好ましくは1~20質量%、さらに好ましくは1~15質量%、特に好ましくは1~10質量%であるのがよい。
本発明に用いられる液晶配向剤に含有する溶媒は、(A)成分及び必要に応じて有する(B)成分を溶解させる溶媒であれば特に限定されない。液晶配向剤に含有する溶媒は1種でも良く、2種類以上混合して使用しても良い。また、(A)成分や(B)成分を溶解させる溶媒でなくとも、(A)成分や(B)成分を溶解させる溶媒と併用することができる。この場合、(A)成分や(B)成分を溶解させない溶媒の表面エネルギーが(A)成分や(B)成分を溶解させる溶媒よりも低いと、液晶配向剤の基板への塗布性を良くすることができるため好ましい。
Y3及びY4の炭素数1~6の1価の炭化水素基としては、炭素数1~6の1価の鎖状炭化水素基、炭素数1~6の1価の脂環式炭化水素基及び炭素数1~6の1価の芳香族炭化水素基などが挙げられる。炭素数1~6の1価の鎖状炭化水素基としては炭素数1~6のアルキル基などが挙げられる。
沸点がこの範囲であることは、特に、前記溶媒を含む液晶配向剤が後述するプラスチック基板上に塗布される場合に好ましい。
本発明に用いられる液晶配向剤は、上記(A)成分及び(B)成分以外の他の成分を含有してもよい。このような他の成分としては、架橋触媒や、液晶配向剤を塗布した際の、膜厚均一性や表面平滑性を向上させる化合物、液晶配向膜と基板との密着性を向上させる化合物、等を挙げることができるが、これに限定されない。
本発明に用いられる液晶配向剤に、熱架橋性基Aと熱架橋性基Bとの反応を促進させる目的で、架橋触媒を添加してもよい。このような架橋触媒としては、p-トルエンスルホン酸、カンファスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、p-フェノールスルホン酸、2-ナフタレンスルホン酸、メシチレンスルホン酸、p-キシレン-2-スルホン酸、m-キシレン-2-スルホン酸、4-エチルベンゼンスルホン酸、1H,1H,2H,2H-パーフルオロオクタンスルホン酸、パーフルオロ(2-エトキシエタン)スルホン酸、ペンタフルオロエタンスルホン酸、ノナフルオロブタン-1-スルホン酸、ドデシルベンゼンスルホン酸等のスルホン酸またはその水和物や塩等が挙げられる。熱により酸を発生する化合物としては、例えば、ビス(トシルオキシ)エタン、ビス(トシルオキシ)プロパン、ビス(トシルオキシ)ブタン、p-ニトロベンジルトシレート、o-ニトロベンジルトシレート、1,2,3-フェニレントリス(メチルスルホネート)、p-トルエンスルホン酸ピリジニウム塩、p-トルエンスルホン酸モルフォニウム塩、p-トルエンスルホン酸エチルエステル、p-トルエンスルホン酸プロピルエステル、p-トルエンスルホン酸ブチルエステル、p-トルエンスルホン酸イソブチルエステル、p-トルエンスルホン酸メチルエステル、p-トルエンスルホン酸フェネチルエステル、シアノメチルp-トルエンスルホネート、2,2,2-トリフルオロエチルp-トルエンスルホネート、2-ヒドロキシブチルp-トルエンスルホネート、N-エチル-p-トルエンスルホンアミド等が挙げられる。
膜厚の均一性や表面平滑性を向上させる化合物としては、フッ素系界面活性剤、シリコーン系界面活性剤およびノ二オン系界面活性剤等が挙げられる。
具体的には、例えば、エフトップ(登録商標)301、EF303、EF352(トーケムプロダクツ社製)、メガファック(登録商標)F171、F173、R-30(DIC社製)、フロラードFC430、FC431(住友スリーエム社製)、アサヒガード(登録商標)AG710(旭硝子社製)、サーフロン(登録商標)S-382、SC101、SC102、SC103、SC104、SC105、SC106(AGCセイミケミカル社製)等が挙げられる。
これらの界面活性剤の使用割合は、重合体組成物に含有される樹脂成分の100質量部に対して、好ましくは0.01質量部~2質量部、より好ましくは0.01質量部~1質量部である。
液晶配向膜と基板との密着性を向上させる化合物の具体例としては、次に示す官能性シラン含有化合物などが挙げられる。
例えば、3-アミノプロピルトリメトキシシラン、3-アミノプロピルトリエトキシシラン、2-アミノプロピルトリメトキシシラン、2-アミノプロピルトリエトキシシラン、N-(2-アミノエチル)-3-アミノプロピルトリメトキシシラン、N-(2-アミノエチル)-3-アミノプロピルメチルジメトキシシラン、3-ウレイドプロピルトリメトキシシラン、3-ウレイドプロピルトリエトキシシラン、N-エトキシカルボニル-3-アミノプロピルトリメトキシシラン、N-エトキシカルボニル-3-アミノプロピルトリエトキシシラン、N-トリエトキシシリルプロピルトリエチレントリアミン、N-トリメトキシシリルプロピルトリエチレントリアミン、10-トリメトキシシリル-1,4,7-トリアザデカン、10-トリエトキシシリル-1,4,7-トリアザデカン、9-トリメトキシシリル-3,6-ジアザノニルアセテート、9-トリエトキシシリル-3,6-ジアザノニルアセテート、N-ベンジル-3-アミノプロピルトリメトキシシラン、N-ベンジル-3-アミノプロピルトリエトキシシラン、N-フェニル-3-アミノプロピルトリメトキシシラン、N-フェニル-3-アミノプロピルトリエトキシシラン、N-ビス(オキシエチレン)-3-アミノプロピルトリメトキシシラン、N-ビス(オキシエチレン)-3-アミノプロピルトリエトキシシラン等のアミノ系シラン含有化合物が挙げられる。
基板との密着性を向上させる化合物を使用する場合、その使用量は、重合体組成物に含有される樹脂成分100質量部に対して0.1質量部~30質量部であることが好ましく、より好ましくは1質量部~20質量部である。
そのような他の重合体としては、例えば、ポリ(メタ)アクリレートやポリアミック酸、ポリアミック酸エステルやポリイミド等であって、上記特定重合体の構成要件のうち、少なくとも1つを満たさない重合体が挙げられる。
本発明の液晶配向剤は、基板上に塗布、焼成した後、ラビング処理や光照射などで配向処理をして、又は一部の垂直配向用途などでは配向処理無しで液晶配向膜とすることができる。基板としては、例えばフロートガラス、ソーダガラスなどのガラス;ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリプロピレン、ポリスチレン、ポリエーテルスルホン、ポリカーボネート、ポリ(脂環式オレフィン)、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリエーテルエーテルケトン(PEEK)樹脂フィルム、ポリサルホン(PSF)、ポリエーテルサルホン(PES)、ポリアミド、ポリイミド、アクリル及びトリアセチルセルロースなどのプラスチックからなる透明基板を用いることができる。
基板の一面に設けられる透明導電膜としては、酸化スズ(SnO2)からなるNESA膜(米国PPG社登録商標)、酸化インジウム-酸化スズ(In2O3-SnO2)からなるITO膜などを用いることができる。
本発明の液晶配向剤の塗布方法は特に限定されないが、スクリーン印刷、フレキソ印刷、オフセット印刷、インクジェット、ディップコーティング、ロールコーティング、スリットコーティング、スピンコーティングなどがあり、目的に応じてこれらを用いてもよい。これらの方法により基板上に塗布した後、ホットプレートなどの加熱手段により溶媒を蒸発させて、塗膜を形成させることができる。
基板上に形成される塗膜の膜厚は、好ましくは5~1,000nmであり、より好ましくは10~500nm又は10~300nmである。この焼成はホットプレート、熱風循環炉、赤外線炉などで行うことができる。
本発明における光照射工程は、前記塗膜形成工程で得られた硬化膜に紫外線を斜め方向から照射する1回目の照射工程、並びに、当該紫外線照射後の硬化膜に、当該1回目の照射工程とは異なる方向から紫外線照射を行う2回目の照射工程をこの順番で含み、当該1回目の照射工程と2回目の照射工程の少なくとも一方は、遮光された領域と遮光されていない領域とを含むマスクを介して行われる。
これにより、例えば紫外線の全面露光により特定方向のプレチルト角を形成したあと、マスクを介して別方向から紫外線を照射することにより、簡便に、配向方向が異なる領域を複数形成(配向分割)することが可能となり、効率的にマルチドメイン液晶表示素子を製造することが可能である。
基板間に液晶を挟持して液晶セルを構成するには、例えば以下の2つの方法を挙げることができる。第1の方法として、各液晶配向膜が対向するように間隙(セルギャップ)を介して一対の基板を対向配置し、該一対の基板の周辺部をシール剤を用いて貼り合わせ、基板表面および適当なシール剤により区画されたセルギャップ内に液晶を注入充填した後、注入孔を封止することにより、液晶セルを製造する方法を挙げることができる。
ある実施形態において、前記液晶配向剤の塗膜を形成する工程が、ロール・ツー・ロール方式によって行われてもよい。ロール・ツー・ロール方式によって行われると、液晶表示素子の製造工程を簡略化し、もって製造コストを削減することが可能となる。
そして、前記液晶セルの外側両面に偏光板を貼付することにより、液晶表示素子を得ることができる。
上記のようにして本発明の液晶配向剤から得られる液晶配向膜は、液晶配向性が良好であり、プレチルト角発現能にも優れ、且つ高い信頼性が得られる。また、本発明の方法によって製造された液晶表示素子は優れた表示特性を有する。
なお、式中、「t」は、シクロヘキシル基がトランス型であることを示す。
PGME:プロピレングリコールモノメチルエーテル
CHN:シクロヘキサノン
実施例等で使用した重合開始剤の略称は以下の通りである。
AIBN:2,2’-アゾビスイソブチロニトリル
合成例におけるポリマーの分子量はセンシュー科学社製 常温ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)装置(SSC-7200、Shodex社製カラム(KD-803、KD-805)を用い以下のようにして測定した。
カラム温度:50℃
溶離液:DMF(添加剤として、臭化リチウム-水和物(LiBr・H2O)が30mmol/L、リン酸・無水結晶(o-リン酸)が30mmol/L、THFが10ml/L)
流速:1.0ml/分
検量線作成用標準サンプル:東ソー社製 TSK 標準ポリエチレンオキサイド(分子量約9000,000、150,000、100,000、30,000)、及び、ポリマーラボラトリー社製 ポリエチレングリコール(分子量約12,000、4,000、1,000)。
MA-1(4.95g、12.0mmol)とMOI-BP(7.04g、28.0mmol)をCHN(69.8g)中に溶解し、ダイアフラムポンプで脱気を行った後、AIBN(0.33g、2.0mmol)を加え再び脱気を行った。この後55℃で13時間反応させメタクリレートのポリマー溶液を得た。このポリマー溶液をメタノールと純水=5/5の混合溶媒(1000ml)に滴下し、得られた沈殿物をろ過した。この沈澱物をメタノールで洗浄し、40℃のオーブン中で減圧乾燥しメタクリレートポリマー粉末(A)を得た。このポリマーの数平均分子量は44200、重量平均分子量は141800であった。
得られたメタクリレートポリマー粉末(A)(1.5g)にCHN(18.0g)を加え、室温で5時間攪拌して溶解させた。この溶液にCR-1(0.15g)及びPGME(18.0g)を加え攪拌することにより液晶配向剤(A1)を得た。
[液晶セルの作製]
参考例1で得られた液晶配向剤(A1)を、ITO膜からなる透明電極付きガラス基板のITO面にスピンコートし、40℃のホットプレートで300秒間乾燥を行った。次いで、120℃のホットプレートで10分間焼成を行い、膜厚100nmの液晶配向膜を形成した。その後、配向膜の塗膜面に偏光板を介して、照射強度4.3mW/cm2の313nmの直線偏光紫外光を基板法線方向から40°傾斜した角度から50mJ/cm2照射することで、液晶配向膜付き基板を得た。照射する313nmの直線偏光紫外光は高圧水銀ランプから出射される紫外光を313nmのバンドパスフィルターとブリュースター偏光板を通過させることで取り出した。
上記の基板を2枚用意し、一方の基板の液晶配向膜上に4μmのビーズスペーサーを散布した後、シール剤(三井化学製、XN-1500T)を塗布した。次いで、もう一方の基板を、液晶配向膜面が向き合い、入射する偏光紫外光の照射方向が、対向する基板に入射した紫外光の照射方向に対して180°になるようにして張り合わせた後、120℃で90分シール剤を熱硬化させることで空セルを作製した。この空セルにネガ型液晶(メルク社製、MLC-3022)を減圧注入法によって注入し、液晶セルを作製した。
液晶セルのプレチルト角の測定はAxo Metrix社製の「AxoScan」を用いてミューラーマトリックス法により測定した。結果を表1にまとめる。
液晶セル作製後、120℃で1時間等方相処理を行った後に偏光顕微鏡にてセル観察を行い、光抜けやドメイン発生などの配向不良が無い場合や液晶セルに電圧印可した際に均一な液晶の駆動が得られる場合を配向性良好とした。結果を表1にまとめる。
実施例1-0の[液晶セルの作製]において、基板法線方向から40°傾斜した角度から直線偏光紫外線を50mJ/cm2照射した後、さらに基板法線方向から40°傾斜した角度から50mJ/cm2照射を行った以外、実施例1-0と同様な方法により、液晶セルを得た。なお、1回目の照射と2回目の照射は、それぞれ法線方向から反対方向に40°傾斜させた。また、実施例1-0と同様な方法でプレチルト角と液晶セル配向性を評価した。
実施例1-1の[液晶セルの作製]において、2回目の偏光紫外線照射量を100mJ/cm2(実施例1-2)、150mJ/cm2(実施例1-3)に変更した以外、実施例1-1と同様な方法により、液晶セルを得た。また、実施例1-0と同様な方法でプレチルト角と液晶セル配向性を評価した。
MA-1(4.95g、12.0mmol)とMOI-BP(3.52g、14.0mmol)、HEMA(1.82g、14.0mmol)をCHN(60.2g)中に溶解し、ダイアフラムポンプで脱気を行った後、AIBN(0.33g、2.0mmol)を加え再び脱気を行った。この後55℃で13時間反応させメタクリレートのポリマー溶液を得た。このポリマー溶液をメタノールと純水=5/5の混合溶媒(1000ml)に滴下し、得られた沈殿物をろ過した。この沈澱物をメタノールで洗浄し、40℃のオーブン中で減圧乾燥しメタクリレートポリマー粉末(B)を得た。このポリマーの数平均分子量は33800、重量平均分子量は123500であった。
得られたメタクリレートポリマー粉末(B)(1.5g)にCHN(18.0g)を加え、室温で5時間攪拌して溶解させた。この溶液にPGME(18.0g)を加え攪拌することにより液晶配向剤(B1)を得た。
MA-1(3.30g、8.0mmol)とMAA(2.75g、32.0mmol)をCHN(36.2g)中に溶解し、ダイアフラムポンプで脱気を行った後、AIBN(0.33g、2.0mmol)を加え再び脱気を行った。この後55℃で13時間反応させメタクリレートのポリマー溶液を得た。このポリマー溶液をメタノールと純水=5/5の混合溶媒(1000ml)に滴下し、得られた沈殿物をろ過した。この沈澱物をメタノールで洗浄し、40℃のオーブン中で減圧乾燥しメタクリレートポリマー粉末(C)を得た。このポリマーの数平均分子量は51500、重量平均分子量は143000であった。
得られたメタクリレートポリマー粉末(C)(1.5g)にCHN(18.0g)を加え、室温で5時間攪拌して溶解させた。この溶液にCR-2(0.45g)とPGME(18.0g)を加え攪拌することにより液晶配向剤(C1)を得た。
X-4(2.28g、3.00mmol)、X-5(1.22g、4.00mmol)、X-6(1.45g、3.00mmol)及びX-1(2.23g、6.00mmol)をNMP(27.2g)中に溶解し、60℃で5時間反応させた後、X-2(1.00g、2.00mmol)及びX-3(0.87g、2.00mmol)とNMP(9.1g)を加え、40℃で10時間反応させポリアミック酸ポリマー溶液を得た。
ポリアミック酸ポリマー溶液(50g)にNMPを加え6.5質量%に希釈した後、イミド化触媒として無水酢酸(8.8g)及びピリジン(2.7g)を加え、75℃で2.5時間反応させた。この反応溶液をメタノール(700ml)に投入し、得られた沈殿物を濾別した。この沈殿物をメタノールで洗浄し、100℃で減圧乾燥しポリイミドポリマー粉末を得た。このポリイミドポリマーのイミド化率は71%であり、数平均分子量は13000、重量平均分子量は42000であった。
得られたポリイミド粉末(6.0g)にNMP(44.0g)を加え、70℃にて20時間攪拌して溶解させた。この溶液にNMP(10.0g)、BCS(40.0g)を加え、室温で5時間攪拌することによりポリイミドポリマー溶液(H1)を得た。
得られたポリイミドポリマー溶液(H1)(14.0g)と、参考例2で得られた液晶配向剤(B1)(6.0g)を室温で5時間攪拌することにより液晶配向剤(D1)を得た。
参考例(4)で得られたポリイミドポリマー溶液(H1)(14.0g)と、参考例3で得られた液晶配向剤(C1)(6.0g)を室温で5時間攪拌することにより液晶配向剤(E1)を得た。
参考例1で得られた液晶配向剤(A1)の代わりに、表1に記載の液晶配向剤を用いた以外は、実施例1-0~1-3と同様に試験を行なった。評価結果を表1に記す。
MA-2(13.74g、24.0mmol)とMA-3(7.02g、16.0mmol)をCHN(119.5g)中に溶解し、ダイアフラムポンプで脱気を行った後、AIBN(0.33g、2.0mmol)を加え再び脱気を行った。この後55℃で13時間反応させメタクリレートのポリマー溶液を得た。このポリマー溶液をメタノールと純水=5/5の混合溶媒(1000ml)に滴下し、得られた沈殿物をろ過した。この沈澱物をメタノールで洗浄し、40℃のオーブン中で減圧乾燥しメタクリレートポリマー粉末(D)を得た。このポリマーの数平均分子量は35700、重量平均分子量は126000であった。
得られたメタクリレートポリマー粉末(D)(1.5g)にCHN(18.0g)を加え、室温で5時間攪拌して溶解させた。この溶液にCHN(18.0g)を加え攪拌することにより液晶配向剤(F1)を得た。
[液晶セルの作製]
参考例6で得られた液晶配向剤(F1)を、ITO膜からなる透明電極付きガラス基板のITO面にスピンコートし、40℃のホットプレートで300秒間乾燥を行い、膜厚100nmの液晶配向膜を形成した。塗膜面に偏光板を介して、照射強度4.3mW/cm2の313nmの直線偏光紫外線を基板法線方向から40°傾斜した角度から50mJ/cm2照射した。次いで、120℃のホットプレートで10分間焼成を行い、液晶配向膜付き基板を得た。入直線偏光UVは高圧水銀ランプの紫外光に313nmのバンドパスフィルターを通した後、313nmの偏光板を通すことで調製した。
上記の基板を2枚用意し、一方の基板の液晶配向膜上に4μmのビーズスペーサーを散布した後、シール剤(協立化学製、XN-1500T)を塗布した。次いで、もう一方の基板を、液晶配向膜面が向き合い配向方向が180°になるようにして張り合わせた後、120℃で90分シール剤を熱硬化させることで空セルを作製した。この空セルにネガ型液晶(メルク社製、MLC-3022)を減圧注入法によって注入し、液晶セルを作製した。
また、実施例1-0と同様な方法でプレチルト角と液晶セル配向性を評価した。
比較例1-0の[液晶セルの作製]において、基板法線方向から40°傾斜した角度から直線偏光紫外線を50mJ/cm2照射した後、さらに基板法線方向から40°傾斜した角度から50mJ/cm2照射を行った以外、比較例1-0と同様な方法により、液晶セルを得た。なお、1回目の照射と2回目の照射は、それぞれ法線方向から反対方向に40°傾斜させた。また、実施例1-0と同様な方法でプレチルト角と液晶セル配向性を評価した。
比較例1-0の[液晶セルの作製]において、2回目の偏光紫外線照射量を100mJ/cm2(比較例1-2)、150mJ/cm2(比較例1-3)に変更した以外、比較例1と同様な方法により、液晶セルを得た。また、実施例1-0と同様な方法でプレチルト角と液晶セル配向性を評価した。
MA-2(17.18g、30.0mmol)とMAA(1.72g、20.0mmol)をNMP(108.51g)中に溶解し、ダイアフラムポンプで脱気を行った後、AIBN(0.25g、1.5mmol)を加え再び脱気を行った。この後55℃で13時間反応させメタクリレートのポリマー溶液を得た。このポリマー溶液をメタノールと純水=5/5の混合溶媒(1000ml)に滴下し、得られた沈殿物をろ過した。この沈澱物をメタノールで洗浄し、40℃のオーブン中で減圧乾燥しメタクリレートポリマー粉末(E)を得た。このポリマーの数平均分子量は22700、重量平均分子量は131000であった。
得られたメタクリレートポリマー粉末(E)(1.5g)にCHN(18.0g)を加え、室温で5時間攪拌して溶解させた。この溶液にCHN(18.0g)を加え攪拌することにより液晶配向剤(G1)を得た。
参考例7で得られた液晶配向剤(G1)を用いて、焼成温度を120℃から150℃に変更した以外は比較例1-0~1-3と同様に試験を行った。
MA-4(4.05g、8.0mmol)とMAA(2.75g、32.0mmol)をCHN(28.5g)中に溶解し、ダイアフラムポンプで脱気を行った後、AIBN(0.33g、2.0mmol)を加え再び脱気を行った。この後55℃で13時間反応させメタクリレートのポリマー溶液を得た。このポリマー溶液をメタノールと純水=5/5の混合溶媒(1000ml)に滴下し、得られた沈殿物をろ過した。この沈澱物をメタノールで洗浄し、40℃のオーブン中で減圧乾燥しメタクリレートポリマー粉末(H)を得た。このポリマーの数平均分子量は47000、重量平均分子量は140000であった。
得られたメタクリレートポリマー粉末(H)(1.5g)にCHN(18.0g)を加え、室温で5時間攪拌して溶解させた。この溶液にCR-2(0.45g)とPGME(18.0g)を加え攪拌することにより液晶配向剤(I1)を得た。
参考例(4)で得られたポリイミドポリマー溶液(H1)(14.0g)と、参考例(8)で得られた液晶配向剤(I1)(6.0g)を室温で5時間攪拌することにより液晶配向剤(J1)を得た。
参考例1で得られた液晶配向剤(A1)の代わりに、表2に記載の液晶配向剤を用いた以外は、実施例1-0~1-3と同様に試験を行なった。評価結果を表2に記す。
Claims (4)
- マルチドメイン液晶配向膜の製造方法であって、当該方法は、
液晶配向剤を基板上に塗布し、乾燥及び焼成により硬化膜を形成する工程、
前記硬化膜に紫外線を斜め方向から照射する1回目の照射によりプレチルト角を形成する工程、並びに、
前記1回目の照射工程により得られた、紫外線照射後の硬化膜に、前記1回目の照射工程における照射方向とは異なる方向から紫外線を照射する2回目の照射により、1回目の照射により形成されたプレチルト角とは異なるプレチルト角を形成する工程をこの順番で含み、
前記1回目の照射工程と前記2回目の照射工程の少なくとも一方は、遮光された領域と遮光されていない領域とを含むマスクを介して行われることにより、配向方向が異なる領域が複数形成されたマルチドメイン液晶配向膜を得ることを特徴とし、
前記2回目の照射工程のみが前記マスクを介して行われる場合、前記2回目の照射工程における紫外線の照射量が、前記1回目の照射工程における紫外線の照射量よりも多く、
前記1回目の照射工程のみが前記マスクを介して行われる場合、前記2回目の照射工程における紫外線の照射量が、前記1回目の照射工程における紫外線の照射量よりも少なく、
前記液晶配向剤は、(A)下記式(pa-1)
で表される光配向性基と熱架橋性基Aとを有する重合体、及び
溶媒を含有し、かつ
前記液晶配向剤は、
Z1:前記(A)重合体が熱架橋性基Bをさらに有するか、及び/又は
Z2:(B)分子内に2個以上の熱架橋性基Bを有する化合物をさらに含有する
(熱架橋性基A及び熱架橋性基Bは、それぞれ独立に、カルボキシル基、アミノ基、アルコキシメチルアミド基、ヒドロキシメチルアミド基、水酸基、エポキシ部位含有基、オキセタニル基、チイラニル基、イソシアネート基及びブロックイソシアネート基からなる群から選ばれる基であって、熱架橋性基Aと熱架橋性基Bとが熱により架橋反応するように選択されてなり、ただし、熱架橋性基A及び熱架橋性基Bは互いに同じでもよい。)
ことを特徴とする、方法。 - 前記1回目の照射工程及び前記2回目の照射工程で照射される紫外線の少なくとも一方が偏光紫外線である、請求項1に記載の方法。
- 請求項1または2に記載の方法を用いて形成されたマルチドメイン液晶配向膜。
- 請求項3に記載のマルチドメイン液晶配向膜を具備する液晶表示素子。
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