JP7442186B2 - 有機化合物の製造方法 - Google Patents
有機化合物の製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP7442186B2 JP7442186B2 JP2020172773A JP2020172773A JP7442186B2 JP 7442186 B2 JP7442186 B2 JP 7442186B2 JP 2020172773 A JP2020172773 A JP 2020172773A JP 2020172773 A JP2020172773 A JP 2020172773A JP 7442186 B2 JP7442186 B2 JP 7442186B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- fluid
- treated
- upstream
- processing section
- downstream
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 title claims description 68
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 52
- 239000012530 fluid Substances 0.000 claims description 803
- 238000012545 processing Methods 0.000 claims description 685
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 321
- 238000011144 upstream manufacturing Methods 0.000 claims description 312
- 238000011282 treatment Methods 0.000 claims description 291
- 238000011143 downstream manufacturing Methods 0.000 claims description 258
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 claims description 122
- -1 carboxylic acid halide Chemical class 0.000 claims description 114
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 110
- 230000002093 peripheral effect Effects 0.000 claims description 94
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 claims description 76
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 53
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 51
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 51
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 38
- 238000006053 organic reaction Methods 0.000 claims description 35
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 34
- 150000002148 esters Chemical group 0.000 claims description 33
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 claims description 32
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims description 31
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 claims description 30
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 30
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 claims description 29
- 239000010409 thin film Substances 0.000 claims description 28
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 26
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims description 25
- 238000006359 acetalization reaction Methods 0.000 claims description 22
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims description 22
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 claims description 21
- 238000007789 sealing Methods 0.000 claims description 18
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 claims description 17
- 150000001412 amines Chemical group 0.000 claims description 16
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 16
- 238000013459 approach Methods 0.000 claims description 15
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 15
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 claims description 15
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 claims description 13
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 claims description 12
- 238000010008 shearing Methods 0.000 claims description 11
- 230000009471 action Effects 0.000 claims description 10
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 10
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 10
- 238000007599 discharging Methods 0.000 claims description 10
- 238000004945 emulsification Methods 0.000 claims description 10
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims description 9
- 150000001244 carboxylic acid anhydrides Chemical class 0.000 claims description 9
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 8
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 claims description 7
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 6
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 6
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 claims description 5
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 claims description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 103
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 92
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 48
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 47
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 46
- 239000000463 material Substances 0.000 description 43
- 239000000047 product Substances 0.000 description 43
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 42
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 35
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 34
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 32
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 29
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 28
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 27
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 25
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 23
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 21
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Substances CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 238000007720 emulsion polymerization reaction Methods 0.000 description 19
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 19
- YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N acetylacetone Chemical compound CC(=O)CC(C)=O YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 18
- 230000008569 process Effects 0.000 description 18
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 18
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 16
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 238000007112 amidation reaction Methods 0.000 description 15
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 15
- 238000006722 reduction reaction Methods 0.000 description 15
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000002585 base Substances 0.000 description 14
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 14
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 13
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 13
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 13
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 12
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 12
- 230000006870 function Effects 0.000 description 12
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 12
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 11
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 11
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 11
- YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N n-Propyl acetate Natural products CCCOC(C)=O YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 11
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 10
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 10
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- PHTQWCKDNZKARW-UHFFFAOYSA-N isoamylol Chemical compound CC(C)CCO PHTQWCKDNZKARW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000004445 quantitative analysis Methods 0.000 description 10
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical class C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 9
- 230000033001 locomotion Effects 0.000 description 9
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 9
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 230000008707 rearrangement Effects 0.000 description 9
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid group Chemical class S(O)(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 8
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 8
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 8
- ZRSNZINYAWTAHE-UHFFFAOYSA-N p-methoxybenzaldehyde Chemical compound COC1=CC=C(C=O)C=C1 ZRSNZINYAWTAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 8
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 8
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 8
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 7
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 7
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 7
- 239000010408 film Substances 0.000 description 7
- 238000005658 halogenation reaction Methods 0.000 description 7
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 7
- 239000012038 nucleophile Substances 0.000 description 7
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 7
- ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N Butyraldehyde Chemical compound CCCC=O ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical compound C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 6
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical compound CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 6
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 6
- 238000001641 gel filtration chromatography Methods 0.000 description 6
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- MLFHJEHSLIIPHL-UHFFFAOYSA-N isoamyl acetate Chemical compound CC(C)CCOC(C)=O MLFHJEHSLIIPHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N pentan-3-one Chemical compound CCC(=O)CC FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 6
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 6
- 238000003797 solvolysis reaction Methods 0.000 description 6
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical class O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 235000010724 Wisteria floribunda Nutrition 0.000 description 5
- 150000008064 anhydrides Chemical group 0.000 description 5
- 150000001728 carbonyl compounds Chemical class 0.000 description 5
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 5
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 5
- BEPAFCGSDWSTEL-UHFFFAOYSA-N dimethyl malonate Chemical compound COC(=O)CC(=O)OC BEPAFCGSDWSTEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 5
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 5
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 5
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 description 5
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 5
- HGBOYTHUEUWSSQ-UHFFFAOYSA-N valeric aldehyde Natural products CCCCC=O HGBOYTHUEUWSSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 1-Octanol Chemical compound CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BBMCTIGTTCKYKF-UHFFFAOYSA-N 1-heptanol Chemical compound CCCCCCCO BBMCTIGTTCKYKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QQZOPKMRPOGIEB-UHFFFAOYSA-N 2-Oxohexane Chemical compound CCCCC(C)=O QQZOPKMRPOGIEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZIXLDMFVRPABBX-UHFFFAOYSA-N 2-methylcyclopentan-1-one Chemical compound CC1CCCC1=O ZIXLDMFVRPABBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZPVFWPFBNIEHGJ-UHFFFAOYSA-N 2-octanone Chemical compound CCCCCCC(C)=O ZPVFWPFBNIEHGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YGHRJJRRZDOVPD-UHFFFAOYSA-N 3-methylbutanal Chemical compound CC(C)CC=O YGHRJJRRZDOVPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RHLVCLIPMVJYKS-UHFFFAOYSA-N 3-octanone Chemical compound CCCCCC(=O)CC RHLVCLIPMVJYKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N Acrolein Chemical compound C=CC=O HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N Propionic aldehyde Chemical compound CCC=O NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 4
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000001345 alkine derivatives Chemical class 0.000 description 4
- 230000009435 amidation Effects 0.000 description 4
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 4
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 4
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 4
- MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N decan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCO MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KSMVZQYAVGTKIV-UHFFFAOYSA-N decanal Chemical compound CCCCCCCCCC=O KSMVZQYAVGTKIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 4
- 238000010931 ester hydrolysis Methods 0.000 description 4
- LEQAOMBKQFMDFZ-UHFFFAOYSA-N glyoxal Chemical compound O=CC=O LEQAOMBKQFMDFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N heptan-2-one Chemical compound CCCCCC(C)=O CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NGAZZOYFWWSOGK-UHFFFAOYSA-N heptan-3-one Chemical compound CCCCC(=O)CC NGAZZOYFWWSOGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FXHGMKSSBGDXIY-UHFFFAOYSA-N heptanal Chemical compound CCCCCCC=O FXHGMKSSBGDXIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JARKCYVAAOWBJS-UHFFFAOYSA-N hexanal Chemical compound CCCCCC=O JARKCYVAAOWBJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 4
- 230000001788 irregular Effects 0.000 description 4
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GYHFUZHODSMOHU-UHFFFAOYSA-N nonanal Chemical compound CCCCCCCCC=O GYHFUZHODSMOHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000010534 nucleophilic substitution reaction Methods 0.000 description 4
- NUJGJRNETVAIRJ-UHFFFAOYSA-N octanal Chemical compound CCCCCCCC=O NUJGJRNETVAIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 4
- XNLICIUVMPYHGG-UHFFFAOYSA-N pentan-2-one Chemical compound CCCC(C)=O XNLICIUVMPYHGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 4
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 4
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 4
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 4
- USHAGKDGDHPEEY-UHFFFAOYSA-L potassium persulfate Chemical compound [K+].[K+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O USHAGKDGDHPEEY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- SMQUZDBALVYZAC-UHFFFAOYSA-N salicylaldehyde Chemical compound OC1=CC=CC=C1C=O SMQUZDBALVYZAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 4
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 4
- WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M tetramethylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].C[N+](C)(C)C WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEWZVZIVELJPQZ-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethoxypropane Chemical compound COC(C)(C)OC HEWZVZIVELJPQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)-N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C(=O)NCCC(N1CC2=C(CC1)NN=N2)=O VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RFVNOJDQRGSOEL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCCO RFVNOJDQRGSOEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical class C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CCNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 3
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000002262 Schiff base Substances 0.000 description 3
- 150000004753 Schiff bases Chemical group 0.000 description 3
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical class [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 3
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001241 acetals Chemical class 0.000 description 3
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 3
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 3
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 3
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 3
- 230000008859 change Effects 0.000 description 3
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 3
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 3
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 3
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 3
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 3
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 3
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 3
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 3
- 125000002462 isocyano group Chemical group *[N+]#[C-] 0.000 description 3
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 description 3
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 3
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 3
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 3
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 3
- 239000003002 pH adjusting agent Substances 0.000 description 3
- 238000007149 pericyclic reaction Methods 0.000 description 3
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 3
- 235000013772 propylene glycol Nutrition 0.000 description 3
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 3
- 238000006462 rearrangement reaction Methods 0.000 description 3
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 3
- 229910052594 sapphire Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010980 sapphire Substances 0.000 description 3
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 3
- HBMJWWWQQXIZIP-UHFFFAOYSA-N silicon carbide Chemical compound [Si+]#[C-] HBMJWWWQQXIZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 3
- 238000010557 suspension polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 3
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N (+)-propylene glycol Chemical compound C[C@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N 0.000 description 2
- NMRPBPVERJPACX-UHFFFAOYSA-N (3S)-octan-3-ol Natural products CCCCCC(O)CC NMRPBPVERJPACX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001211 (E)-4-phenylbut-3-en-2-one Substances 0.000 description 2
- KJPRLNWUNMBNBZ-QPJJXVBHSA-N (E)-cinnamaldehyde Chemical compound O=C\C=C\C1=CC=CC=C1 KJPRLNWUNMBNBZ-QPJJXVBHSA-N 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 2
- ULPMRIXXHGUZFA-UHFFFAOYSA-N (R)-4-Methyl-3-hexanone Natural products CCC(C)C(=O)CC ULPMRIXXHGUZFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N (±)-α-Tocopherol Chemical compound OC1=C(C)C(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 1,3-propanediol Substances OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005968 1-Decanol Substances 0.000 description 2
- IGGDKDTUCAWDAN-UHFFFAOYSA-N 1-vinylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C=C)=CC=CC2=C1 IGGDKDTUCAWDAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WOFPPJOZXUTRAU-UHFFFAOYSA-N 2-Ethyl-1-hexanol Natural products CCCCC(O)CCC WOFPPJOZXUTRAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-ol Chemical compound CCCCC(CC)CO YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDSNLYIMUZNERS-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropanamine Chemical compound CC(C)CN KDSNLYIMUZNERS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VAJVDSVGBWFCLW-UHFFFAOYSA-N 3-Phenyl-1-propanol Chemical compound OCCCC1=CC=CC=C1 VAJVDSVGBWFCLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PFCHFHIRKBAQGU-UHFFFAOYSA-N 3-hexanone Chemical compound CCCC(=O)CC PFCHFHIRKBAQGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATRRKUHOCOJYRX-UHFFFAOYSA-N Ammonium bicarbonate Chemical compound [NH4+].OC([O-])=O ATRRKUHOCOJYRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005698 Diels-Alder reaction Methods 0.000 description 2
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 2
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- NTYJJOPFIAHURM-UHFFFAOYSA-N Histamine Chemical class NCCC1=CN=CN1 NTYJJOPFIAHURM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical compound ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JRNVZBWKYDBUCA-UHFFFAOYSA-N N-chlorosuccinimide Chemical compound ClN1C(=O)CCC1=O JRNVZBWKYDBUCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQZMLBORDGWNPD-UHFFFAOYSA-N N-iodosuccinimide Chemical compound IN1C(=O)CCC1=O LQZMLBORDGWNPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000004760 Pimpinella anisum Species 0.000 description 2
- 239000004696 Poly ether ether ketone Substances 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N Sulphur dioxide Chemical compound O=S=O RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000004308 accommodation Effects 0.000 description 2
- IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N acetaldehyde Chemical compound [14CH]([14CH3])=O IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N 0.000 description 2
- 229940022663 acetate Drugs 0.000 description 2
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 2
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 2
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 229910000272 alkali metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910001860 alkaline earth metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 2
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 2
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001099 ammonium carbonate Substances 0.000 description 2
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 2
- ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N ammonium persulfate Chemical compound [NH4+].[NH4+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940092714 benzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 2
- QUKGYYKBILRGFE-UHFFFAOYSA-N benzyl acetate Chemical compound CC(=O)OCC1=CC=CC=C1 QUKGYYKBILRGFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SESFRYSPDFLNCH-UHFFFAOYSA-N benzyl benzoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OCC1=CC=CC=C1 SESFRYSPDFLNCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N benzylamine Chemical compound NCC1=CC=CC=C1 WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930008407 benzylideneacetone Natural products 0.000 description 2
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FUSUHKVFWTUUBE-UHFFFAOYSA-N buten-2-one Chemical compound CC(=O)C=C FUSUHKVFWTUUBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NMJJFJNHVMGPGM-UHFFFAOYSA-N butyl formate Chemical compound CCCCOC=O NMJJFJNHVMGPGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 2
- YKYOUMDCQGMQQO-UHFFFAOYSA-L cadmium dichloride Chemical compound Cl[Cd]Cl YKYOUMDCQGMQQO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- KJPRLNWUNMBNBZ-UHFFFAOYSA-N cinnamic aldehyde Natural products O=CC=CC1=CC=CC=C1 KJPRLNWUNMBNBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940117916 cinnamic aldehyde Drugs 0.000 description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 2
- HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N cyclohexene Chemical compound C1CCC=CC1 HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N cyclohexylamine Chemical compound NC1CCCCC1 PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 2
- 238000006356 dehydrogenation reaction Methods 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-O diazynium Chemical group [NH+]#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- 125000004989 dicarbonyl group Chemical group 0.000 description 2
- FLKPEMZONWLCSK-UHFFFAOYSA-N diethyl phthalate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC FLKPEMZONWLCSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000006575 electron-withdrawing group Chemical group 0.000 description 2
- 238000007336 electrophilic substitution reaction Methods 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 2
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 2
- 230000014509 gene expression Effects 0.000 description 2
- 229940015043 glyoxal Drugs 0.000 description 2
- 230000005484 gravity Effects 0.000 description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 2
- AOGQPLXWSUTHQB-UHFFFAOYSA-N hexyl acetate Chemical compound CCCCCCOC(C)=O AOGQPLXWSUTHQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- AMWRITDGCCNYAT-UHFFFAOYSA-L hydroxy(oxo)manganese;manganese Chemical compound [Mn].O[Mn]=O.O[Mn]=O AMWRITDGCCNYAT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000009434 installation Methods 0.000 description 2
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 2
- 239000002608 ionic liquid Substances 0.000 description 2
- BMFVGAAISNGQNM-UHFFFAOYSA-N isopentylamine Chemical compound CC(C)CCN BMFVGAAISNGQNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MRELNEQAGSRDBK-UHFFFAOYSA-N lanthanum(3+);oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[La+3].[La+3] MRELNEQAGSRDBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 2
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 2
- TZIHFWKZFHZASV-UHFFFAOYSA-N methyl formate Chemical compound COC=O TZIHFWKZFHZASV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002105 nanoparticle Substances 0.000 description 2
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 2
- 238000005935 nucleophilic addition reaction Methods 0.000 description 2
- YLYBTZIQSIBWLI-UHFFFAOYSA-N octyl acetate Chemical compound CCCCCCCCOC(C)=O YLYBTZIQSIBWLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N oxalyl chloride Chemical compound ClC(=O)C(Cl)=O CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010979 pH adjustment Methods 0.000 description 2
- DPBLXKKOBLCELK-UHFFFAOYSA-N pentan-1-amine Chemical compound CCCCCN DPBLXKKOBLCELK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 2
- 150000004714 phosphonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 150000003016 phosphoric acids Chemical class 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002530 polyetherether ketone Polymers 0.000 description 2
- 229920001343 polytetrafluoroethylene Polymers 0.000 description 2
- 239000004810 polytetrafluoroethylene Substances 0.000 description 2
- 229920000166 polytrimethylene carbonate Polymers 0.000 description 2
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- XXQBEVHPUKOQEO-UHFFFAOYSA-N potassium superoxide Chemical compound [K+].[K+].[O-][O-] XXQBEVHPUKOQEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 238000002203 pretreatment Methods 0.000 description 2
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 2
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 2
- WYVAMUWZEOHJOQ-UHFFFAOYSA-N propionic anhydride Chemical compound CCC(=O)OC(=O)CC WYVAMUWZEOHJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical compound CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 description 2
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 2
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 230000036632 reaction speed Effects 0.000 description 2
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 description 2
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 description 2
- 238000013341 scale-up Methods 0.000 description 2
- 238000007790 scraping Methods 0.000 description 2
- GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])=O GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000000638 solvent extraction Methods 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N succinimide Chemical compound O=C1CCC(=O)N1 KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 2
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 2
- VDZOOKBUILJEDG-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC VDZOOKBUILJEDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BWHOZHOGCMHOBV-BQYQJAHWSA-N trans-benzylideneacetone Chemical compound CC(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 BWHOZHOGCMHOBV-BQYQJAHWSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 2
- MWOOGOJBHIARFG-UHFFFAOYSA-N vanillin Chemical compound COC1=CC(C=O)=CC=C1O MWOOGOJBHIARFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000012141 vanillin Nutrition 0.000 description 2
- FGQOOHJZONJGDT-UHFFFAOYSA-N vanillin Natural products COC1=CC(O)=CC(C=O)=C1 FGQOOHJZONJGDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- VNDYJBBGRKZCSX-UHFFFAOYSA-L zinc bromide Chemical compound Br[Zn]Br VNDYJBBGRKZCSX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UAYWVJHJZHQCIE-UHFFFAOYSA-L zinc iodide Chemical compound I[Zn]I UAYWVJHJZHQCIE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- ONDPHDOFVYQSGI-UHFFFAOYSA-N zinc nitrate Chemical compound [Zn+2].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O ONDPHDOFVYQSGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N (2s)-2-[[4-[2-(2,4-diaminoquinazolin-6-yl)ethyl]benzoyl]amino]-4-methylidenepentanedioic acid Chemical compound C1=CC2=NC(N)=NC(N)=C2C=C1CCC1=CC=C(C(=O)N[C@@H](CC(=C)C(O)=O)C(O)=O)C=C1 NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N 0.000 description 1
- MGAXYKDBRBNWKT-UHFFFAOYSA-N (5-oxooxolan-2-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)OCC1OC(=O)CC1 MGAXYKDBRBNWKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OOCCDEMITAIZTP-QPJJXVBHSA-N (E)-cinnamyl alcohol Chemical compound OC\C=C\C1=CC=CC=C1 OOCCDEMITAIZTP-QPJJXVBHSA-N 0.000 description 1
- NGEZPLCPKXKLQQ-VOTSOKGWSA-N (e)-4-(3-methoxyphenyl)but-3-en-2-one Chemical compound COC1=CC=CC(\C=C\C(C)=O)=C1 NGEZPLCPKXKLQQ-VOTSOKGWSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M .beta-Phenylacrylic acid Natural products [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 1
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZBIETPCMMGBGS-UHFFFAOYSA-N 1,1-dimethyl-2-propylhydrazine Chemical class CCCNN(C)C OZBIETPCMMGBGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MFEVGQHCNVXMER-UHFFFAOYSA-L 1,3,2$l^{2}-dioxaplumbetan-4-one Chemical compound [Pb+2].[O-]C([O-])=O MFEVGQHCNVXMER-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- GZGPRZYZKBQPBQ-UHFFFAOYSA-N 1,4-dioxaspiro[4.5]decane Chemical compound O1CCOC11CCCCC1 GZGPRZYZKBQPBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYIGOGBGVKONDY-UHFFFAOYSA-N 1-(2-bromo-5-chlorophenyl)-3-methylpyrazole Chemical compound N1=C(C)C=CN1C1=CC(Cl)=CC=C1Br QYIGOGBGVKONDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZGCHLAJIRWDGFE-UHFFFAOYSA-N 1-aminopropane-1,1-diol Chemical class CCC(N)(O)O ZGCHLAJIRWDGFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGEJLLSWJCYSHK-UHFFFAOYSA-N 1-butyl-2-prop-1-en-2-ylbenzene Chemical compound CCCCC1=CC=CC=C1C(C)=C MGEJLLSWJCYSHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQTPKSBXMONSJI-UHFFFAOYSA-N 1-cyclohexylpyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1C1CCCCC1 BQTPKSBXMONSJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEVVKKAVYQFQNV-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-2,4-dimethylbenzene Chemical compound CC1=CC=C(C=C)C(C)=C1 OEVVKKAVYQFQNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VTPNYMSKBPZSTF-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-2-ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1C=C VTPNYMSKBPZSTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NVZWEEGUWXZOKI-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-2-methylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C=C NVZWEEGUWXZOKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XHUZSRRCICJJCN-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-3-ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC(C=C)=C1 XHUZSRRCICJJCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZHGRUMIRATHIU-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-3-methylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC(C=C)=C1 JZHGRUMIRATHIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHFHDVDXYKOSKI-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-4-ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=C(C=C)C=C1 WHFHDVDXYKOSKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXTPWSUCILMATH-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-2-prop-1-en-2-ylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1C(C)=C IXTPWSUCILMATH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMVXCPBXGZKUPN-UHFFFAOYSA-N 1-hexanamine Chemical compound CCCCCCN BMVXCPBXGZKUPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XKOIESNQSHAQIW-UHFFFAOYSA-N 1-hexyl-2-prop-1-en-2-ylbenzene Chemical compound CCCCCCC1=CC=CC=C1C(C)=C XKOIESNQSHAQIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGMSGZZPTQNTIK-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-2-prop-1-en-2-ylbenzene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1C OGMSGZZPTQNTIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICNSPHUQRZZYDE-UHFFFAOYSA-N 1-octyl-2-prop-1-en-2-ylbenzene Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=CC=C1C(C)=C ICNSPHUQRZZYDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFALFBSBJGMFDF-UHFFFAOYSA-N 1-pentyl-2-prop-1-en-2-ylbenzene Chemical compound CCCCCC1=CC=CC=C1C(C)=C OFALFBSBJGMFDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMYIIHDQURVDRB-UHFFFAOYSA-N 1-phenylethenylbenzene Chemical group C=1C=CC=CC=1C(=C)C1=CC=CC=C1 ZMYIIHDQURVDRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIDBROSJWZYGSZ-UHFFFAOYSA-N 1-phenylpyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1C1=CC=CC=C1 HIDBROSJWZYGSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABCFMLHXPWKTLP-UHFFFAOYSA-N 1-prop-1-en-2-yl-2-propylbenzene Chemical compound CCCC1=CC=CC=C1C(C)=C ABCFMLHXPWKTLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QEDJMOONZLUIMC-UHFFFAOYSA-N 1-tert-butyl-4-ethenylbenzene Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(C=C)C=C1 QEDJMOONZLUIMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPIPGXGPPPQFEQ-UHFFFAOYSA-N 13-cis retinol Natural products OCC=C(C)C=CC=C(C)C=CC1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NOGFHTGYPKWWRX-UHFFFAOYSA-N 2,2,6,6-tetramethyloxan-4-one Chemical compound CC1(C)CC(=O)CC(C)(C)O1 NOGFHTGYPKWWRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KSTQGLAKKJBPDD-UHFFFAOYSA-N 2,2-bis(2-ethylhexyl)-3-sulfobutanedioic acid;potassium Chemical compound [K].CCCCC(CC)CC(C(O)=O)(C(C(O)=O)S(O)(=O)=O)CC(CC)CCCC KSTQGLAKKJBPDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTMRRSWNXVJMBA-UHFFFAOYSA-L 2,2-diethylpropanedioate Chemical compound CCC(CC)(C([O-])=O)C([O-])=O LTMRRSWNXVJMBA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- YQTCQNIPQMJNTI-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylpropan-1-one Chemical group CC(C)(C)[C]=O YQTCQNIPQMJNTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSFSVEDCYBDIGW-UHFFFAOYSA-N 2-(1,3-benzothiazol-2-yl)-6-chlorophenol Chemical compound OC1=C(Cl)C=CC=C1C1=NC2=CC=CC=C2S1 GSFSVEDCYBDIGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCPVQAHEFVXVKT-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-difluorophenoxy)pyridin-3-amine Chemical compound NC1=CC=CN=C1OC1=CC=C(F)C=C1F LCPVQAHEFVXVKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)pyridine-3-carbonitrile Chemical compound ClCC1=NC=CC=C1C#N FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HUHXLHLWASNVDB-UHFFFAOYSA-N 2-(oxan-2-yloxy)oxane Chemical compound O1CCCCC1OC1OCCCC1 HUHXLHLWASNVDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MXZROAOUCUVNHX-UHFFFAOYSA-N 2-Aminopropanol Chemical class CCC(N)O MXZROAOUCUVNHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVMSWPWPYJVYKY-UHFFFAOYSA-N 2-Methylpropyl formate Chemical compound CC(C)COC=O AVMSWPWPYJVYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOXFMYVTSLAQMO-UHFFFAOYSA-N 2-Pyridinemethanamine Chemical class NCC1=CC=CC=N1 WOXFMYVTSLAQMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QJQZRLXDLORINA-UHFFFAOYSA-N 2-cyclohexylethanol Chemical compound OCCC1CCCCC1 QJQZRLXDLORINA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBWWINQJTZYDFK-UHFFFAOYSA-N 2-ethenyl-1,4-dimethylbenzene Chemical compound CC1=CC=C(C)C(C=C)=C1 DBWWINQJTZYDFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFUGQJXVXHBTEM-UHFFFAOYSA-N 2-hydroperoxy-2-(2-hydroperoxybutan-2-ylperoxy)butane Chemical compound CCC(C)(OO)OOC(C)(CC)OO WFUGQJXVXHBTEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AIFLGMNWQFPTAJ-UHFFFAOYSA-J 2-hydroxypropanoate;titanium(4+) Chemical compound [Ti+4].CC(O)C([O-])=O.CC(O)C([O-])=O.CC(O)C([O-])=O.CC(O)C([O-])=O AIFLGMNWQFPTAJ-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 125000004200 2-methoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- BTOVVHWKPVSLBI-UHFFFAOYSA-N 2-methylprop-1-enylbenzene Chemical compound CC(C)=CC1=CC=CC=C1 BTOVVHWKPVSLBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 2-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=CC=N1 BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNPQMDSMIGLHSR-UHFFFAOYSA-N 2-oxaspiro[3.5]non-5-ene-1,3-dione Chemical compound O=C1OC(=O)C11C=CCCC1 LNPQMDSMIGLHSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHCHLHOEAKKCAB-UHFFFAOYSA-N 2-oxaspiro[3.5]nonane-1,3-dione Chemical compound O=C1OC(=O)C11CCCCC1 HHCHLHOEAKKCAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYINTWKRUWVLBA-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1,3-dioxolane Chemical compound O1CCOC1C1=CC=CC=C1 LYINTWKRUWVLBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRMNZCZEMHIOCP-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethanol Chemical compound OCCC1=CC=CC=C1 WRMNZCZEMHIOCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- XPQIPUZPSLAZDV-UHFFFAOYSA-N 2-pyridylethylamine Chemical class NCCC1=CC=CC=N1 XPQIPUZPSLAZDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 3-(2,3-dimethoxyphenyl)prop-2-enal Chemical compound COC1=CC=CC(C=CC=O)=C1OC FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFNISBHGPNMTMS-UHFFFAOYSA-N 3-methylideneoxolane-2,5-dione Chemical compound C=C1CC(=O)OC1=O OFNISBHGPNMTMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 4-Methylstyrene Chemical compound CC1=CC=C(C=C)C=C1 JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000549 4-dimethylaminophenol Drugs 0.000 description 1
- PMZXJPLGCUVUDN-UHFFFAOYSA-N 4-ethenyl-1,2-dimethylbenzene Chemical compound CC1=CC=C(C=C)C=C1C PMZXJPLGCUVUDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LJSMGWBQOFWAPJ-UHFFFAOYSA-N 4-methoxy-3-(naphthalen-1-ylmethyl)-4-oxobutanoic acid Chemical compound C1=CC=C2C(CC(CC(O)=O)C(=O)OC)=CC=CC2=C1 LJSMGWBQOFWAPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DUFCMRCMPHIFTR-UHFFFAOYSA-N 5-(dimethylsulfamoyl)-2-methylfuran-3-carboxylic acid Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)C1=CC(C(O)=O)=C(C)O1 DUFCMRCMPHIFTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDDLHHRCDSJVKV-UHFFFAOYSA-N 7028-40-2 Chemical compound CC(O)=O.CC(O)=O.CC(O)=O.CC(O)=O BDDLHHRCDSJVKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006596 Alder-ene reaction Methods 0.000 description 1
- USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYSA-N Ammonium acetate Chemical compound N.CC(O)=O USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005695 Ammonium acetate Substances 0.000 description 1
- 229910000013 Ammonium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006237 Beckmann rearrangement reaction Methods 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical class OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M Butyrate Chemical compound CCCC([O-])=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021555 Chromium Chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N Cinnamic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N 0.000 description 1
- 238000003512 Claisen condensation reaction Methods 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N Copper oxide Chemical compound [Cu]=O QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005751 Copper oxide Substances 0.000 description 1
- 238000006969 Curtius rearrangement reaction Methods 0.000 description 1
- ZAKOWWREFLAJOT-CEFNRUSXSA-N D-alpha-tocopherylacetate Chemical compound CC(=O)OC1=C(C)C(C)=C2O[C@@](CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C ZAKOWWREFLAJOT-CEFNRUSXSA-N 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical class S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BUDQDWGNQVEFAC-UHFFFAOYSA-N Dihydropyran Chemical compound C1COC=CC1 BUDQDWGNQVEFAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005863 Friedel-Crafts acylation reaction Methods 0.000 description 1
- 229930091371 Fructose Natural products 0.000 description 1
- RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N Fructose Chemical compound OC[C@H]1O[C@](O)(CO)[C@@H](O)[C@@H]1O RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N 0.000 description 1
- 239000005715 Fructose Substances 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- XEAMDSXSXYAICO-UHFFFAOYSA-N Heptyl formate Chemical compound CCCCCCCOC=O XEAMDSXSXYAICO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OUGPMNMLWKSBRI-UHFFFAOYSA-N Hexyl formate Chemical compound CCCCCCOC=O OUGPMNMLWKSBRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005985 Hofmann elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007167 Hofmann rearrangement reaction Methods 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004354 Hydroxyethyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920000663 Hydroxyethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 229920002153 Hydroxypropyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- RMOUBSOVHSONPZ-UHFFFAOYSA-N Isopropyl formate Chemical compound CC(C)OC=O RMOUBSOVHSONPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006000 Knoevenagel condensation reaction Methods 0.000 description 1
- YIVJZNGAASQVEM-UHFFFAOYSA-N Lauroyl peroxide Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OOC(=O)CCCCCCCCCCC YIVJZNGAASQVEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000003 Lead carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004367 Lipase Substances 0.000 description 1
- 102000004882 Lipase Human genes 0.000 description 1
- 108090001060 Lipase Proteins 0.000 description 1
- PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N Maleimide Chemical compound O=C1NC(=O)C=C1 PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021380 Manganese Chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- GLFNIEUTAYBVOC-UHFFFAOYSA-L Manganese chloride Chemical compound Cl[Mn]Cl GLFNIEUTAYBVOC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N Methylacrylonitrile Chemical compound CC(=C)C#N GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GHAZCVNUKKZTLG-UHFFFAOYSA-N N-ethyl-succinimide Natural products CCN1C(=O)CCC1=O GHAZCVNUKKZTLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HDFGOPSGAURCEO-UHFFFAOYSA-N N-ethylmaleimide Chemical compound CCN1C(=O)C=CC1=O HDFGOPSGAURCEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N Nitrous acid Chemical compound ON=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003527 Peterson olefination reaction Methods 0.000 description 1
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical compound OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010475 Pinacol rearrangement reaction Methods 0.000 description 1
- 229920001214 Polysorbate 60 Polymers 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 238000006778 Pummerer Sulfoxide rearrangement reaction Methods 0.000 description 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006085 Schmidt reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006932 Simmons-Smith cyclopropanation reaction Methods 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 1
- DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M Sodium bisulfite Chemical compound [Na+].OS([O-])=O DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- HVUMOYIDDBPOLL-XWVZOOPGSA-N Sorbitan monostearate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O HVUMOYIDDBPOLL-XWVZOOPGSA-N 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006161 Suzuki-Miyaura coupling reaction Methods 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N Trioxochromium Chemical compound O=[Cr](=O)=O WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006887 Ullmann reaction Methods 0.000 description 1
- FPIPGXGPPPQFEQ-BOOMUCAASA-N Vitamin A Natural products OC/C=C(/C)\C=C\C=C(\C)/C=C/C1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-BOOMUCAASA-N 0.000 description 1
- 229930003427 Vitamin E Natural products 0.000 description 1
- 238000007239 Wittig reaction Methods 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FMRLDPWIRHBCCC-UHFFFAOYSA-L Zinc carbonate Chemical compound [Zn+2].[O-]C([O-])=O FMRLDPWIRHBCCC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- QNPQKORMHKKZCF-UHFFFAOYSA-N [Mo+2](=O)=O.C(C)(=O)CC(C)=O Chemical compound [Mo+2](=O)=O.C(C)(=O)CC(C)=O QNPQKORMHKKZCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDYMUOZKVISPIP-UHFFFAOYSA-N [O-2].[Ti+6].C(C)(=O)CC(C)=O.[O-2].[O-2] Chemical compound [O-2].[Ti+6].C(C)(=O)CC(C)=O.[O-2].[O-2] UDYMUOZKVISPIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPWHDDKQSYOYBF-UHFFFAOYSA-N ac1l2u0q Chemical compound Br[Br-]Br GPWHDDKQSYOYBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001133 acceleration Effects 0.000 description 1
- 125000004036 acetal group Chemical group 0.000 description 1
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 1
- ZCZSIDMEHXZRLG-UHFFFAOYSA-N acetic acid heptyl ester Natural products CCCCCCCOC(C)=O ZCZSIDMEHXZRLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IPBVNPXQWQGGJP-UHFFFAOYSA-N acetic acid phenyl ester Natural products CC(=O)OC1=CC=CC=C1 IPBVNPXQWQGGJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- INNSZZHSFSFSGS-UHFFFAOYSA-N acetic acid;titanium Chemical compound [Ti].CC(O)=O.CC(O)=O.CC(O)=O.CC(O)=O INNSZZHSFSFSGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOIORXHNWRGPMV-UHFFFAOYSA-N acetic acid;zinc Chemical compound [Zn].CC(O)=O.CC(O)=O ZOIORXHNWRGPMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004729 acetoacetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- FXXACINHVKSMDR-UHFFFAOYSA-N acetyl bromide Chemical compound CC(Br)=O FXXACINHVKSMDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N acetyl chloride Chemical compound CC(Cl)=O WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012346 acetyl chloride Substances 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- LEKJTGQWLAUGQA-UHFFFAOYSA-N acetyl iodide Chemical compound CC(I)=O LEKJTGQWLAUGQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HDYRYUINDGQKMC-UHFFFAOYSA-M acetyloxyaluminum;dihydrate Chemical compound O.O.CC(=O)O[Al] HDYRYUINDGQKMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000010682 acid anhydride synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000008360 acrylonitriles Chemical class 0.000 description 1
- 239000008186 active pharmaceutical agent Substances 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- QXBOOZVFVOBLJM-UHFFFAOYSA-N adamantane-1-carbonyl adamantane-1-carboxylate Chemical compound C1C(C2)CC(C3)CC2CC13C(=O)OC(=O)C1(C2)CC(C3)CC2CC3C1 QXBOOZVFVOBLJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012644 addition polymerization Methods 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 238000006136 alcoholysis reaction Methods 0.000 description 1
- 125000003172 aldehyde group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005882 aldol condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910000318 alkali metal phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000287 alkaline earth metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000316 alkaline earth metal phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 description 1
- 125000005037 alkyl phenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005211 alkyl trimethyl ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 1
- FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N all-trans-retinol Chemical compound OC\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N 0.000 description 1
- OOCCDEMITAIZTP-UHFFFAOYSA-N allylic benzylic alcohol Natural products OCC=CC1=CC=CC=C1 OOCCDEMITAIZTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000746 allylic group Chemical group 0.000 description 1
- AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N alumane Chemical class [AlH3] AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940009827 aluminum acetate Drugs 0.000 description 1
- 238000005576 amination reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007098 aminolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 235000019257 ammonium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 229940043376 ammonium acetate Drugs 0.000 description 1
- 235000012538 ammonium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 235000012501 ammonium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001870 ammonium persulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010539 anionic addition polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007869 azo polymerization initiator Substances 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001558 benzoic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- AQIHMSVIAGNIDM-UHFFFAOYSA-N benzoyl bromide Chemical compound BrC(=O)C1=CC=CC=C1 AQIHMSVIAGNIDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N benzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC=C1 PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPMLGNIUXVXALD-UHFFFAOYSA-N benzoyl fluoride Chemical compound FC(=O)C1=CC=CC=C1 HPMLGNIUXVXALD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 1
- WPCXDBCEDWUSOU-UHFFFAOYSA-N benzoyl iodide Chemical compound IC(=O)C1=CC=CC=C1 WPCXDBCEDWUSOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- LSDNYZKLTSRRSE-UHFFFAOYSA-N benzyl 2-hydroxy-2,2-diphenylacetate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C=1C=CC=CC=1)(O)C(=O)OCC1=CC=CC=C1 LSDNYZKLTSRRSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940007550 benzyl acetate Drugs 0.000 description 1
- 229960002903 benzyl benzoate Drugs 0.000 description 1
- XKXHCNPAFAXVRZ-UHFFFAOYSA-N benzylazanium;chloride Chemical compound [Cl-].[NH3+]CC1=CC=CC=C1 XKXHCNPAFAXVRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 1
- QUPKBVQQJFNYOA-UHFFFAOYSA-N bicyclo[2.2.1]heptane-4-carbonyl bicyclo[2.2.1]heptane-4-carboxylate Chemical compound C1CC(C2)CCC12C(=O)OC(=O)C1(C2)CCC2CC1 QUPKBVQQJFNYOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- 229910052797 bismuth Inorganic materials 0.000 description 1
- JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N bismuth atom Chemical compound [Bi] JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHXKRIRFYBPWGE-UHFFFAOYSA-K bismuth chloride Chemical compound Cl[Bi](Cl)Cl JHXKRIRFYBPWGE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229910000416 bismuth oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- UORVGPXVDQYIDP-BJUDXGSMSA-N borane Chemical class [10BH3] UORVGPXVDQYIDP-BJUDXGSMSA-N 0.000 description 1
- 229910021538 borax Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000031709 bromination Effects 0.000 description 1
- 238000005893 bromination reaction Methods 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001649 bromium compounds Chemical class 0.000 description 1
- ODWXUNBKCRECNW-UHFFFAOYSA-M bromocopper(1+) Chemical compound Br[Cu+] ODWXUNBKCRECNW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 1
- 238000012662 bulk polymerization Methods 0.000 description 1
- CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N butane-1,1-diol Chemical compound CCCC(O)O CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAWBXZYPFCFQLA-UHFFFAOYSA-N butanoyl bromide Chemical compound CCCC(Br)=O QAWBXZYPFCFQLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSJWYIDMIRQHMV-UHFFFAOYSA-N butanoyl fluoride Chemical compound CCCC(F)=O GSJWYIDMIRQHMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZEEDSWFDNIDARI-UHFFFAOYSA-N butanoyl iodide Chemical compound CCCC(I)=O ZEEDSWFDNIDARI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043232 butyl acetate Drugs 0.000 description 1
- 229930188620 butyrolactone Natural products 0.000 description 1
- DVECBJCOGJRVPX-UHFFFAOYSA-N butyryl chloride Chemical compound CCCC(Cl)=O DVECBJCOGJRVPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052793 cadmium Inorganic materials 0.000 description 1
- LHQLJMJLROMYRN-UHFFFAOYSA-L cadmium acetate Chemical compound [Cd+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O LHQLJMJLROMYRN-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N cadmium atom Chemical compound [Cd] BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CXKCTMHTOKXKQT-UHFFFAOYSA-N cadmium oxide Inorganic materials [Cd]=O CXKCTMHTOKXKQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CFEAAQFZALKQPA-UHFFFAOYSA-N cadmium(2+);oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Cd+2] CFEAAQFZALKQPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NKWPZUCBCARRDP-UHFFFAOYSA-L calcium bicarbonate Chemical compound [Ca+2].OC([O-])=O.OC([O-])=O NKWPZUCBCARRDP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000020 calcium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- ROPDWRCJTIRLTR-UHFFFAOYSA-L calcium metaphosphate Chemical compound [Ca+2].[O-]P(=O)=O.[O-]P(=O)=O ROPDWRCJTIRLTR-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Chemical compound [O-2].[Ca+2] BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000292 calcium oxide Substances 0.000 description 1
- ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Inorganic materials [Ca]=O ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJNHBFYGCSOONU-UHFFFAOYSA-M carbanide;cyclopenta-1,3-diene;dimethylaluminum;titanium(4+);chloride Chemical compound [CH3-].[Ti+3]Cl.C[Al]C.C=1C=C[CH-]C=1.C=1C=C[CH-]C=1 JJNHBFYGCSOONU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 229920003064 carboxyethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 238000010538 cationic polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007806 chemical reaction intermediate Substances 0.000 description 1
- 238000006757 chemical reactions by type Methods 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- 231100000481 chemical toxicant Toxicity 0.000 description 1
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- ZCDOYSPFYFSLEW-UHFFFAOYSA-N chromate(2-) Chemical class [O-][Cr]([O-])(=O)=O ZCDOYSPFYFSLEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 150000001845 chromium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910000423 chromium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- QSWDMMVNRMROPK-UHFFFAOYSA-K chromium(3+) trichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Cl-].[Cr+3] QSWDMMVNRMROPK-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- WYYQVWLEPYFFLP-UHFFFAOYSA-K chromium(3+);triacetate Chemical compound [Cr+3].CC([O-])=O.CC([O-])=O.CC([O-])=O WYYQVWLEPYFFLP-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- GEKDHJTUYGMYFB-UHFFFAOYSA-N chromium;pentane-2,4-dione Chemical compound [Cr].CC(=O)CC(C)=O GEKDHJTUYGMYFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930016911 cinnamic acid Natural products 0.000 description 1
- 235000013985 cinnamic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- 229940011182 cobalt acetate Drugs 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVPFVAHMJGGAJG-UHFFFAOYSA-L cobalt dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Co+2] GVPFVAHMJGGAJG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000428 cobalt oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- AMFIJXSMYBKJQV-UHFFFAOYSA-L cobalt(2+);octadecanoate Chemical compound [Co+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O AMFIJXSMYBKJQV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- MHLUNYHEULBRJN-UHFFFAOYSA-N cobalt(2+);pentane-2,4-dione Chemical compound [Co+2].CC(=O)CC(C)=O MHLUNYHEULBRJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAHREYKOYSIQPH-UHFFFAOYSA-L cobalt(II) acetate Chemical compound [Co+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O QAHREYKOYSIQPH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- IVMYJDGYRUAWML-UHFFFAOYSA-N cobalt(ii) oxide Chemical compound [Co]=O IVMYJDGYRUAWML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000021615 conjugation Effects 0.000 description 1
- 238000011437 continuous method Methods 0.000 description 1
- 238000012718 coordination polymerization Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 229910000431 copper oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L copper(II) chloride Chemical compound Cl[Cu]Cl ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- OPQARKPSCNTWTJ-UHFFFAOYSA-L copper(ii) acetate Chemical compound [Cu+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O OPQARKPSCNTWTJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- GBRBMTNGQBKBQE-UHFFFAOYSA-L copper;diiodide Chemical compound I[Cu]I GBRBMTNGQBKBQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- UFKUWSBTKLUIIZ-UHFFFAOYSA-N copper;pentane-2,4-dione Chemical compound [Cu+2].CC(=O)CC(C)=O UFKUWSBTKLUIIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- JOHUAELJNSBTGS-UHFFFAOYSA-N cyclohexanecarbonyl cyclohexanecarboxylate Chemical compound C1CCCCC1C(=O)OC(=O)C1CCCCC1 JOHUAELJNSBTGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSSAZBXXNIABDN-UHFFFAOYSA-N cyclohexylmethanol Chemical compound OCC1CCCCC1 VSSAZBXXNIABDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRCAXSKSTZXYIK-UHFFFAOYSA-N cyclopentanecarbonyl cyclopentanecarboxylate Chemical compound C1CCCC1C(=O)OC(=O)C1CCCC1 GRCAXSKSTZXYIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001942 cyclopropanes Chemical class 0.000 description 1
- HTWWKYKIBSHDPC-UHFFFAOYSA-N decanoyl decanoate Chemical compound CCCCCCCCCC(=O)OC(=O)CCCCCCCCC HTWWKYKIBSHDPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NEXGLIFZDFMSDG-UHFFFAOYSA-N decyl benzenesulfonate;potassium Chemical compound [K].CCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 NEXGLIFZDFMSDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012024 dehydrating agents Substances 0.000 description 1
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 1
- 238000010511 deprotection reaction Methods 0.000 description 1
- 125000005131 dialkylammonium group Chemical group 0.000 description 1
- TYIXMATWDRGMPF-UHFFFAOYSA-N dibismuth;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[Bi+3].[Bi+3] TYIXMATWDRGMPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical class OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UCQFCFPECQILOL-UHFFFAOYSA-N diethyl hydrogen phosphate Chemical compound CCOP(O)(=O)OCC UCQFCFPECQILOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVCOIAYSJZGECG-UHFFFAOYSA-N diethylhydroxylamine Chemical compound CCN(O)CC FVCOIAYSJZGECG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-M dihydrogenphosphate Chemical compound OP(O)([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000019329 dioctyl sodium sulphosuccinate Nutrition 0.000 description 1
- 238000010700 diol synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- GWTCIAGIKURVBJ-UHFFFAOYSA-L dipotassium;dodecyl phosphate Chemical compound [K+].[K+].CCCCCCCCCCCCOP([O-])([O-])=O GWTCIAGIKURVBJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- YHAIUSTWZPMYGG-UHFFFAOYSA-L disodium;2,2-dioctyl-3-sulfobutanedioate Chemical compound [Na+].[Na+].CCCCCCCCC(C([O-])=O)(C(C([O-])=O)S(O)(=O)=O)CCCCCCCC YHAIUSTWZPMYGG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- UQGFMSUEHSUPRD-UHFFFAOYSA-N disodium;3,7-dioxido-2,4,6,8,9-pentaoxa-1,3,5,7-tetraborabicyclo[3.3.1]nonane Chemical compound [Na+].[Na+].O1B([O-])OB2OB([O-])OB1O2 UQGFMSUEHSUPRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YVIGPQSYEAOLAD-UHFFFAOYSA-L disodium;dodecyl phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].CCCCCCCCCCCCOP([O-])([O-])=O YVIGPQSYEAOLAD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000012674 dispersion polymerization Methods 0.000 description 1
- NWADXBLMWHFGGU-UHFFFAOYSA-N dodecanoic anhydride Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OC(=O)CCCCCCCCCCC NWADXBLMWHFGGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AOMUALOCHQKUCD-UHFFFAOYSA-N dodecyl 4-chloro-3-[[3-(4-methoxyphenyl)-3-oxopropanoyl]amino]benzoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C1=CC=C(Cl)C(NC(=O)CC(=O)C=2C=CC(OC)=CC=2)=C1 AOMUALOCHQKUCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate;sodium Chemical compound [Na].CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000007337 electrophilic addition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007345 electrophilic aromatic substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 239000003344 environmental pollutant Substances 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- 229940093499 ethyl acetate Drugs 0.000 description 1
- XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N ethyl acetoacetate Chemical compound CCOC(=O)CC(C)=O XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BULBXHCDEHCSEH-UHFFFAOYSA-M ethyl carbonate tributyl(methyl)phosphanium Chemical compound C(OCC)([O-])=O.C[P+](CCCC)(CCCC)CCCC BULBXHCDEHCSEH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RTLSHXRUAOBZFH-UHFFFAOYSA-M ethyl carbonate;tetramethylazanium Chemical compound C[N+](C)(C)C.CCOC([O-])=O RTLSHXRUAOBZFH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 238000004880 explosion Methods 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 238000007667 floating Methods 0.000 description 1
- 150000004673 fluoride salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000003682 fluorination reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 150000002222 fluorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- WBJINCZRORDGAQ-UHFFFAOYSA-N formic acid ethyl ester Natural products CCOC=O WBJINCZRORDGAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 238000010528 free radical solution polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- WIGCFUFOHFEKBI-UHFFFAOYSA-N gamma-tocopherol Natural products CC(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCC1CCC2C(C)C(O)C(C)C(C)C2O1 WIGCFUFOHFEKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002291 germanium compounds Chemical class 0.000 description 1
- YBMRDBCBODYGJE-UHFFFAOYSA-N germanium oxide Inorganic materials O=[Ge]=O YBMRDBCBODYGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- 150000002363 hafnium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910000449 hafnium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- PDPJQWYGJJBYLF-UHFFFAOYSA-J hafnium tetrachloride Chemical compound Cl[Hf](Cl)(Cl)Cl PDPJQWYGJJBYLF-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- WIHZLLGSGQNAGK-UHFFFAOYSA-N hafnium(4+);oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[O-2].[Hf+4] WIHZLLGSGQNAGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQYMOILRPDTPPJ-UHFFFAOYSA-J hafnium(4+);trifluoromethanesulfonate Chemical compound [Hf+4].[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F BQYMOILRPDTPPJ-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- JPXGPRBLTIYFQG-UHFFFAOYSA-N heptan-4-yl acetate Chemical compound CCCC(CCC)OC(C)=O JPXGPRBLTIYFQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006077 hetero Diels-Alder cycloaddition reaction Methods 0.000 description 1
- LAYDRRNETWHBQP-UHFFFAOYSA-N hexadecyl benzenesulfonate;potassium Chemical compound [K].CCCCCCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 LAYDRRNETWHBQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QKIAYRRGJHLRAQ-UHFFFAOYSA-N hexadecyl benzenesulfonate;sodium Chemical compound [Na].CCCCCCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 QKIAYRRGJHLRAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PKHMTIRCAFTBDS-UHFFFAOYSA-N hexanoyl hexanoate Chemical compound CCCCCC(=O)OC(=O)CCCCC PKHMTIRCAFTBDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011346 highly viscous material Substances 0.000 description 1
- 229960001340 histamine Drugs 0.000 description 1
- 238000006197 hydroboration reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- 238000007037 hydroformylation reaction Methods 0.000 description 1
- 229910000040 hydrogen fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002432 hydroperoxides Chemical class 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019447 hydroxyethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- NXPHCVPFHOVZBC-UHFFFAOYSA-N hydroxylamine;sulfuric acid Chemical compound ON.OS(O)(=O)=O NXPHCVPFHOVZBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001863 hydroxypropyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010977 hydroxypropyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000001866 hydroxypropyl methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920003088 hydroxypropyl methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000010979 hydroxypropyl methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- UFVKGYZPFZQRLF-UHFFFAOYSA-N hydroxypropyl methyl cellulose Chemical compound OC1C(O)C(OC)OC(CO)C1OC1C(O)C(O)C(OC2C(C(O)C(OC3C(C(O)C(O)C(CO)O3)O)C(CO)O2)O)C(CO)O1 UFVKGYZPFZQRLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQYVRQLZKVEZGA-UHFFFAOYSA-N hypochlorite Chemical class Cl[O-] WQYVRQLZKVEZGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004693 imidazolium salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 238000010406 interfacial reaction Methods 0.000 description 1
- 150000004694 iodide salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000026045 iodination Effects 0.000 description 1
- 238000006192 iodination reaction Methods 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002497 iodine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- FBAFATDZDUQKNH-UHFFFAOYSA-M iron chloride Chemical compound [Cl-].[Fe] FBAFATDZDUQKNH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910000358 iron sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- BAUYGSIQEAFULO-UHFFFAOYSA-L iron(2+) sulfate (anhydrous) Chemical compound [Fe+2].[O-]S([O-])(=O)=O BAUYGSIQEAFULO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- AAJGISIJWYVWOG-UHFFFAOYSA-L iron(2+);2-[2-[(2-oxidophenyl)methylideneamino]ethyliminomethyl]phenolate Chemical compound [Fe+2].[O-]C1=CC=CC=C1C=NCCN=CC1=CC=CC=C1[O-] AAJGISIJWYVWOG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- PVFSDGKDKFSOTB-UHFFFAOYSA-K iron(3+);triacetate Chemical compound [Fe+3].CC([O-])=O.CC([O-])=O.CC([O-])=O PVFSDGKDKFSOTB-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- LZKLAOYSENRNKR-LNTINUHCSA-N iron;(z)-4-oxoniumylidenepent-2-en-2-olate Chemical compound [Fe].C\C(O)=C\C(C)=O.C\C(O)=C\C(C)=O.C\C(O)=C\C(C)=O LZKLAOYSENRNKR-LNTINUHCSA-N 0.000 description 1
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002527 isonitriles Chemical class 0.000 description 1
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N isopropylamine Chemical compound CC(C)N JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 1
- 229910052746 lanthanum Inorganic materials 0.000 description 1
- CZMAIROVPAYCMU-UHFFFAOYSA-N lanthanum(3+) Chemical compound [La+3] CZMAIROVPAYCMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLRJWBUSTKIQQH-UHFFFAOYSA-K lanthanum(3+);triacetate Chemical compound [La+3].CC([O-])=O.CC([O-])=O.CC([O-])=O JLRJWBUSTKIQQH-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- FYDKNKUEBJQCCN-UHFFFAOYSA-N lanthanum(3+);trinitrate Chemical compound [La+3].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O FYDKNKUEBJQCCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICAKDTKJOYSXGC-UHFFFAOYSA-K lanthanum(iii) chloride Chemical compound Cl[La](Cl)Cl ICAKDTKJOYSXGC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- IZGCXMLPGPBWJN-UHFFFAOYSA-N lanthanum;pentane-2,4-dione Chemical compound [La].CC(=O)CC(C)=O IZGCXMLPGPBWJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000464 lead oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- HWSZZLVAJGOAAY-UHFFFAOYSA-L lead(II) chloride Chemical compound Cl[Pb]Cl HWSZZLVAJGOAAY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000019421 lipase Nutrition 0.000 description 1
- AZVCGYPLLBEUNV-UHFFFAOYSA-N lithium;ethanolate Chemical compound [Li+].CC[O-] AZVCGYPLLBEUNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEGPKNKPLBYCNK-UHFFFAOYSA-L magnesium acetate Chemical compound [Mg+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O UEGPKNKPLBYCNK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000011654 magnesium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000011285 magnesium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 229940069446 magnesium acetate Drugs 0.000 description 1
- 239000000347 magnesium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001862 magnesium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- CRGZYKWWYNQGEC-UHFFFAOYSA-N magnesium;methanolate Chemical compound [Mg+2].[O-]C.[O-]C CRGZYKWWYNQGEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012423 maintenance Methods 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- CUONGYYJJVDODC-UHFFFAOYSA-N malononitrile Chemical compound N#CCC#N CUONGYYJJVDODC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940071125 manganese acetate Drugs 0.000 description 1
- 239000011565 manganese chloride Substances 0.000 description 1
- 235000002867 manganese chloride Nutrition 0.000 description 1
- 229940099607 manganese chloride Drugs 0.000 description 1
- 150000002697 manganese compounds Chemical class 0.000 description 1
- IHADCLYKPZELSO-UHFFFAOYSA-N manganese(2+) pentane-2,4-dione Chemical compound [Mn+2].CC(=O)CC(C)=O IHADCLYKPZELSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UOGMEBQRZBEZQT-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);diacetate Chemical compound [Mn+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O UOGMEBQRZBEZQT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052987 metal hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000000 metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004692 metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical compound CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CXASNMHGJLFTPW-UHFFFAOYSA-M methyl carbonate tetramethylphosphanium Chemical compound COC([O-])=O.C[P+](C)(C)C CXASNMHGJLFTPW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- GWJRHJWCBDKCLK-UHFFFAOYSA-M methyl carbonate;methyl(trioctyl)phosphanium Chemical compound COC([O-])=O.CCCCCCCC[P+](C)(CCCCCCCC)CCCCCCCC GWJRHJWCBDKCLK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- YKLKUNBKAPXTEZ-UHFFFAOYSA-M methyl carbonate;tetramethylazanium Chemical compound COC([O-])=O.C[N+](C)(C)C YKLKUNBKAPXTEZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZKWSMHMGQLTZGI-UHFFFAOYSA-M methyl carbonate;tributyl(methyl)azanium Chemical compound COC([O-])=O.CCCC[N+](C)(CCCC)CCCC ZKWSMHMGQLTZGI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VTQIDJHZYPEFBP-UHFFFAOYSA-M methyl carbonate;triethyl(methyl)azanium Chemical compound COC([O-])=O.CC[N+](C)(CC)CC VTQIDJHZYPEFBP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N methyl p-hydroxycinnamate Natural products OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 239000005078 molybdenum compound Substances 0.000 description 1
- 150000002752 molybdenum compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910000476 molybdenum oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- TXCOQXKFOPSCPZ-UHFFFAOYSA-J molybdenum(4+);tetraacetate Chemical compound [Mo+4].CC([O-])=O.CC([O-])=O.CC([O-])=O.CC([O-])=O TXCOQXKFOPSCPZ-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- PDKHNCYLMVRIFV-UHFFFAOYSA-H molybdenum;hexachloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Cl-].[Cl-].[Cl-].[Cl-].[Mo] PDKHNCYLMVRIFV-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- DILRJUIACXKSQE-UHFFFAOYSA-N n',n'-dimethylethane-1,2-diamine Chemical class CN(C)CCN DILRJUIACXKSQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUAWMXYQZKVRCW-UHFFFAOYSA-N n,2-dimethylaniline Chemical compound CNC1=CC=CC=C1C GUAWMXYQZKVRCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- PPHQUIPUBYPZLD-UHFFFAOYSA-N n-ethyl-n-methylaniline Chemical compound CCN(C)C1=CC=CC=C1 PPHQUIPUBYPZLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SEEYREPSKCQBBF-UHFFFAOYSA-N n-methylmaleimide Chemical compound CN1C(=O)C=CC1=O SEEYREPSKCQBBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006396 nitration reaction Methods 0.000 description 1
- PBBAFLCORNAZCD-UHFFFAOYSA-N nonanoyl nonanoate Chemical compound CCCCCCCCC(=O)OC(=O)CCCCCCCC PBBAFLCORNAZCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007339 nucleophilic aromatic substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000269 nucleophilic effect Effects 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRSFOMHQIATOFV-UHFFFAOYSA-N octanoyl octaneperoxoate Chemical compound CCCCCCCC(=O)OOC(=O)CCCCCCC SRSFOMHQIATOFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RAFYDKXYXRZODZ-UHFFFAOYSA-N octanoyl octanoate Chemical compound CCCCCCCC(=O)OC(=O)CCCCCCC RAFYDKXYXRZODZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVBRYQRTMPHARE-UHFFFAOYSA-N octyl formate Chemical compound CCCCCCCCOC=O AVBRYQRTMPHARE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000003961 organosilicon compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000002908 osmium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- 150000002924 oxiranes Chemical class 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PVADDRMAFCOOPC-UHFFFAOYSA-N oxogermanium Chemical compound [Ge]=O PVADDRMAFCOOPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YEXPOXQUZXUXJW-UHFFFAOYSA-N oxolead Chemical compound [Pb]=O YEXPOXQUZXUXJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N oxomolybdenum Chemical compound [Mo]=O PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N oxygen(2-);zirconium(4+) Chemical compound [O-2].[O-2].[Zr+4] RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000036961 partial effect Effects 0.000 description 1
- PGNVNMNXWODJPI-UHFFFAOYSA-J pentane-2,4-dione tetrachlorostannane Chemical compound Cl[Sn](Cl)(Cl)Cl.CC(=O)CC(C)=O PGNVNMNXWODJPI-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- SGNLDVYVSFANHW-UHFFFAOYSA-N pentane-2,4-dione;zirconium Chemical compound [Zr].CC(=O)CC(C)=O SGNLDVYVSFANHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DUCKXCGALKOSJF-UHFFFAOYSA-N pentanoyl pentanoate Chemical compound CCCCC(=O)OC(=O)CCCC DUCKXCGALKOSJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 229940100684 pentylamine Drugs 0.000 description 1
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N perchloric acid Chemical class OCl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004968 peroxymonosulfuric acids Chemical class 0.000 description 1
- JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-L persulfate group Chemical group S(=O)(=O)([O-])OOS(=O)(=O)[O-] JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- FCJSHPDYVMKCHI-UHFFFAOYSA-N phenyl benzoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OC1=CC=CC=C1 FCJSHPDYVMKCHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMPQUABWPXYYSH-UHFFFAOYSA-N phenyl phosphate Chemical compound OP(O)(=O)OC1=CC=CC=C1 CMPQUABWPXYYSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 description 1
- WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-M phenylacetate Chemical compound [O-]C(=O)CC1=CC=CC=C1 WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940049953 phenylacetate Drugs 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 125000001476 phosphono group Chemical group [H]OP(*)(=O)O[H] 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000003018 phosphorus compounds Chemical class 0.000 description 1
- UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentachloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)(Cl)Cl UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N phosphorus trichloride Chemical compound ClP(Cl)Cl FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 238000012643 polycondensation polymerization Methods 0.000 description 1
- 229920002503 polyoxyethylene-polyoxypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000137 polyphosphoric acid Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 235000019422 polyvinyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940033623 potassium lauryl phosphate Drugs 0.000 description 1
- ONQDVAFWWYYXHM-UHFFFAOYSA-M potassium lauryl sulfate Chemical compound [K+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O ONQDVAFWWYYXHM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BDAWXSQJJCIFIK-UHFFFAOYSA-N potassium methoxide Chemical compound [K+].[O-]C BDAWXSQJJCIFIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940096992 potassium oleate Drugs 0.000 description 1
- MLICVSDCCDDWMD-KVVVOXFISA-M potassium;(z)-octadec-9-enoate Chemical compound [K+].CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC([O-])=O MLICVSDCCDDWMD-KVVVOXFISA-M 0.000 description 1
- JVUYWILPYBCNNG-UHFFFAOYSA-N potassium;oxido(oxo)borane Chemical compound [K+].[O-]B=O JVUYWILPYBCNNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYJBVGYZXWPIKK-UHFFFAOYSA-M potassium;tetradecanoate Chemical compound [K+].CCCCCCCCCCCCCC([O-])=O PYJBVGYZXWPIKK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- FZYCEURIEDTWNS-UHFFFAOYSA-N prop-1-en-2-ylbenzene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1.CC(=C)C1=CC=CC=C1 FZYCEURIEDTWNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWJUFXUULUEGMA-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl propan-2-yloxycarbonyloxy carbonate Chemical compound CC(C)OC(=O)OOC(=O)OC(C)C BWJUFXUULUEGMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULWHHBHJGPPBCO-UHFFFAOYSA-N propane-1,1-diol Chemical compound CCC(O)O ULWHHBHJGPPBCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIBFXMJCUYXJDZ-UHFFFAOYSA-N propanoyl bromide Chemical compound CCC(Br)=O RIBFXMJCUYXJDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZWZRACFZGVKFM-UHFFFAOYSA-N propanoyl chloride Chemical compound CCC(Cl)=O RZWZRACFZGVKFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WMFABESKCHGSRC-UHFFFAOYSA-N propanoyl fluoride Chemical compound CCC(F)=O WMFABESKCHGSRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GLCSNYFRXVGJJF-UHFFFAOYSA-N propanoyl iodide Chemical compound CCC(I)=O GLCSNYFRXVGJJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHGFMVMDBNLMKT-UHFFFAOYSA-N propyl 3-oxobutanoate Chemical compound CCCOC(=O)CC(C)=O DHGFMVMDBNLMKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940090181 propyl acetate Drugs 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 230000010349 pulsation Effects 0.000 description 1
- 238000010298 pulverizing process Methods 0.000 description 1
- 238000011002 quantification Methods 0.000 description 1
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 239000012966 redox initiator Substances 0.000 description 1
- 229960000342 retinol acetate Drugs 0.000 description 1
- QGNJRVVDBSJHIZ-QHLGVNSISA-N retinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C QGNJRVVDBSJHIZ-QHLGVNSISA-N 0.000 description 1
- 235000019173 retinyl acetate Nutrition 0.000 description 1
- 239000011770 retinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 238000007151 ring opening polymerisation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000630 rising effect Effects 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 1
- 125000004469 siloxy group Chemical group [SiH3]O* 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- WXMKPNITSTVMEF-UHFFFAOYSA-M sodium benzoate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 WXMKPNITSTVMEF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004299 sodium benzoate Substances 0.000 description 1
- 235000010234 sodium benzoate Nutrition 0.000 description 1
- FQENQNTWSFEDLI-UHFFFAOYSA-J sodium diphosphate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[O-]P([O-])(=O)OP([O-])([O-])=O FQENQNTWSFEDLI-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- APSBXTVYXVQYAB-UHFFFAOYSA-M sodium docusate Chemical compound [Na+].CCCCC(CC)COC(=O)CC(S([O-])(=O)=O)C(=O)OCC(CC)CCCC APSBXTVYXVQYAB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BTURAGWYSMTVOW-UHFFFAOYSA-M sodium dodecanoate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCC([O-])=O BTURAGWYSMTVOW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940080264 sodium dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- 235000010267 sodium hydrogen sulphite Nutrition 0.000 description 1
- 229940082004 sodium laurate Drugs 0.000 description 1
- 229940045870 sodium palmitate Drugs 0.000 description 1
- CHQMHPLRPQMAMX-UHFFFAOYSA-L sodium persulfate Substances [Na+].[Na+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O CHQMHPLRPQMAMX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229940048086 sodium pyrophosphate Drugs 0.000 description 1
- 235000010265 sodium sulphite Nutrition 0.000 description 1
- 239000004328 sodium tetraborate Substances 0.000 description 1
- 235000010339 sodium tetraborate Nutrition 0.000 description 1
- AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L sodium thiosulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=S AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- PODWXQQNRWNDGD-UHFFFAOYSA-L sodium thiosulfate pentahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.[Na+].[Na+].[O-]S([S-])(=O)=O PODWXQQNRWNDGD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000019345 sodium thiosulphate Nutrition 0.000 description 1
- UNZSHUCNBUBSGW-IFNWOZJISA-M sodium;(9z,12z,15z)-octadeca-9,12,15-trienoate Chemical compound [Na+].CC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCCCC([O-])=O UNZSHUCNBUBSGW-IFNWOZJISA-M 0.000 description 1
- RLJSXMVTLMHXJS-UHFFFAOYSA-M sodium;4-decylbenzenesulfonate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 RLJSXMVTLMHXJS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- GGXKEBACDBNFAF-UHFFFAOYSA-M sodium;hexadecanoate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O GGXKEBACDBNFAF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000001587 sorbitan monostearate Substances 0.000 description 1
- 235000011076 sorbitan monostearate Nutrition 0.000 description 1
- 229940035048 sorbitan monostearate Drugs 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- KXCAEQNNTZANTK-UHFFFAOYSA-N stannane Chemical class [SnH4] KXCAEQNNTZANTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 229940014800 succinic anhydride Drugs 0.000 description 1
- 229960002317 succinimide Drugs 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 125000000475 sulfinyl group Chemical group [*:2]S([*:1])=O 0.000 description 1
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- XTQHKBHJIVJGKJ-UHFFFAOYSA-N sulfur monoxide Chemical class S=O XTQHKBHJIVJGKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052815 sulfur oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- DHCDFWKWKRSZHF-UHFFFAOYSA-N sulfurothioic S-acid Chemical compound OS(O)(=O)=S DHCDFWKWKRSZHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N sulfuryl dichloride Chemical compound ClS(Cl)(=O)=O YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2,7-diazaspiro[4.5]decane-7-carboxylate Chemical compound C1N(C(=O)OC(C)(C)C)CCCC11CNCC1 ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBRBMKDOPFTVDT-UHFFFAOYSA-N tert-butylamine Chemical compound CC(C)(C)N YBRBMKDOPFTVDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N tert‐butyl hydroperoxide Chemical compound CC(C)(C)OO CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEXRMSFAVATTJX-UHFFFAOYSA-N tetrachlorogermane Chemical compound Cl[Ge](Cl)(Cl)Cl IEXRMSFAVATTJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RCRYHUPTBJZEQS-UHFFFAOYSA-N tetradecanoyl tetradecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC(=O)OC(=O)CCCCCCCCCCCCC RCRYHUPTBJZEQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940073455 tetraethylammonium hydroxide Drugs 0.000 description 1
- LRGJRHZIDJQFCL-UHFFFAOYSA-M tetraethylazanium;hydroxide Chemical compound [OH-].CC[N+](CC)(CC)CC LRGJRHZIDJQFCL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N tetraethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCOCCO UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRUVUWATNULHFA-UHFFFAOYSA-M tetramethylphosphanium;hydroxide Chemical compound [OH-].C[P+](C)(C)C CRUVUWATNULHFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XVHQFGPOVXTXPD-UHFFFAOYSA-M tetraphenylphosphanium;hydroxide Chemical compound [OH-].C1=CC=CC=C1[P+](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 XVHQFGPOVXTXPD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000019818 tetrasodium diphosphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000001577 tetrasodium phosphonato phosphate Substances 0.000 description 1
- 238000009210 therapy by ultrasound Methods 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- KSBAEPSJVUENNK-UHFFFAOYSA-L tin(ii) 2-ethylhexanoate Chemical compound [Sn+2].CCCCC(CC)C([O-])=O.CCCCC(CC)C([O-])=O KSBAEPSJVUENNK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J tin(iv) chloride Chemical compound Cl[Sn](Cl)(Cl)Cl HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 150000003609 titanium compounds Chemical class 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J titanium tetrachloride Chemical compound Cl[Ti](Cl)(Cl)Cl XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 229940042585 tocopherol acetate Drugs 0.000 description 1
- 239000003440 toxic substance Substances 0.000 description 1
- 238000007056 transamidation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 1
- YJGJRYWNNHUESM-UHFFFAOYSA-J triacetyloxystannyl acetate Chemical compound [Sn+4].CC([O-])=O.CC([O-])=O.CC([O-])=O.CC([O-])=O YJGJRYWNNHUESM-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 description 1
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIILXFBHQILWPS-UHFFFAOYSA-N tributyltin Chemical compound CCCC[Sn](CCCC)CCCC PIILXFBHQILWPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N triflic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BYMUNNMMXKDFEZ-UHFFFAOYSA-K trifluorolanthanum Chemical class F[La](F)F BYMUNNMMXKDFEZ-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- TWQULNDIKKJZPH-UHFFFAOYSA-K trilithium;phosphate Chemical compound [Li+].[Li+].[Li+].[O-]P([O-])([O-])=O TWQULNDIKKJZPH-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N tris Chemical class OCC(N)(CO)CO LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019155 vitamin A Nutrition 0.000 description 1
- 239000011719 vitamin A Substances 0.000 description 1
- 235000019165 vitamin E Nutrition 0.000 description 1
- 229940046009 vitamin E Drugs 0.000 description 1
- 239000011709 vitamin E Substances 0.000 description 1
- 229940045997 vitamin a Drugs 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 239000004246 zinc acetate Substances 0.000 description 1
- 229940102001 zinc bromide Drugs 0.000 description 1
- 239000011667 zinc carbonate Substances 0.000 description 1
- 235000004416 zinc carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000010 zinc carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 1
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 1
- 150000003752 zinc compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
- XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L zinc stearate Chemical compound [Zn+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- NWONKYPBYAMBJT-UHFFFAOYSA-L zinc sulfate Chemical compound [Zn+2].[O-]S([O-])(=O)=O NWONKYPBYAMBJT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000368 zinc sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229960001763 zinc sulfate Drugs 0.000 description 1
- CITILBVTAYEWKR-UHFFFAOYSA-L zinc trifluoromethanesulfonate Chemical compound [Zn+2].[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F CITILBVTAYEWKR-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- VCQWRGCXUWPSGY-UHFFFAOYSA-L zinc;2,2,2-trifluoroacetate Chemical compound [Zn+2].[O-]C(=O)C(F)(F)F.[O-]C(=O)C(F)(F)F VCQWRGCXUWPSGY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- NEAFYDJRAMEAJX-UHFFFAOYSA-N zinc;pentane-2,4-dione Chemical compound [Zn+2].CC(=O)CC(C)=O NEAFYDJRAMEAJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001928 zirconium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- DUNKXUFBGCUVQW-UHFFFAOYSA-J zirconium tetrachloride Chemical compound Cl[Zr](Cl)(Cl)Cl DUNKXUFBGCUVQW-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J19/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
- B01J19/24—Stationary reactors without moving elements inside
- B01J19/248—Reactors comprising multiple separated flow channels
- B01J19/2485—Monolithic reactors
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
- C07D317/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings
- C07D317/12—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/08—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides with the hydroxy or O-metal group of organic compounds
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01F—MIXING, e.g. DISSOLVING, EMULSIFYING OR DISPERSING
- B01F27/00—Mixers with rotary stirring devices in fixed receptacles; Kneaders
- B01F27/05—Stirrers
- B01F27/11—Stirrers characterised by the configuration of the stirrers
- B01F27/115—Stirrers characterised by the configuration of the stirrers comprising discs or disc-like elements essentially perpendicular to the stirrer shaft axis
- B01F27/1152—Stirrers characterised by the configuration of the stirrers comprising discs or disc-like elements essentially perpendicular to the stirrer shaft axis with separate elements other than discs fixed on the discs, e.g. vanes fixed on the discs
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01F—MIXING, e.g. DISSOLVING, EMULSIFYING OR DISPERSING
- B01F27/00—Mixers with rotary stirring devices in fixed receptacles; Kneaders
- B01F27/05—Stirrers
- B01F27/11—Stirrers characterised by the configuration of the stirrers
- B01F27/115—Stirrers characterised by the configuration of the stirrers comprising discs or disc-like elements essentially perpendicular to the stirrer shaft axis
- B01F27/1155—Stirrers characterised by the configuration of the stirrers comprising discs or disc-like elements essentially perpendicular to the stirrer shaft axis with interconnected discs, forming open frameworks or cages
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01F—MIXING, e.g. DISSOLVING, EMULSIFYING OR DISPERSING
- B01F27/00—Mixers with rotary stirring devices in fixed receptacles; Kneaders
- B01F27/23—Mixers with rotary stirring devices in fixed receptacles; Kneaders characterised by the orientation or disposition of the rotor axis
- B01F27/231—Mixers with rotary stirring devices in fixed receptacles; Kneaders characterised by the orientation or disposition of the rotor axis with a variable orientation during mixing operation, e.g. with tiltable rotor axis
- B01F27/2312—Mixers with rotary stirring devices in fixed receptacles; Kneaders characterised by the orientation or disposition of the rotor axis with a variable orientation during mixing operation, e.g. with tiltable rotor axis the position of the rotating shaft being adjustable in the interior of the receptacle, e.g. to locate the stirrer in different locations during the mixing
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01F—MIXING, e.g. DISSOLVING, EMULSIFYING OR DISPERSING
- B01F27/00—Mixers with rotary stirring devices in fixed receptacles; Kneaders
- B01F27/27—Mixers with stator-rotor systems, e.g. with intermeshing teeth or cylinders or having orifices
- B01F27/271—Mixers with stator-rotor systems, e.g. with intermeshing teeth or cylinders or having orifices with means for moving the materials to be mixed radially between the surfaces of the rotor and the stator
- B01F27/2711—Mixers with stator-rotor systems, e.g. with intermeshing teeth or cylinders or having orifices with means for moving the materials to be mixed radially between the surfaces of the rotor and the stator provided with intermeshing elements
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01F—MIXING, e.g. DISSOLVING, EMULSIFYING OR DISPERSING
- B01F27/00—Mixers with rotary stirring devices in fixed receptacles; Kneaders
- B01F27/27—Mixers with stator-rotor systems, e.g. with intermeshing teeth or cylinders or having orifices
- B01F27/271—Mixers with stator-rotor systems, e.g. with intermeshing teeth or cylinders or having orifices with means for moving the materials to be mixed radially between the surfaces of the rotor and the stator
- B01F27/2712—Mixers with stator-rotor systems, e.g. with intermeshing teeth or cylinders or having orifices with means for moving the materials to be mixed radially between the surfaces of the rotor and the stator provided with ribs, ridges or grooves on one surface
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01F—MIXING, e.g. DISSOLVING, EMULSIFYING OR DISPERSING
- B01F27/00—Mixers with rotary stirring devices in fixed receptacles; Kneaders
- B01F27/27—Mixers with stator-rotor systems, e.g. with intermeshing teeth or cylinders or having orifices
- B01F27/271—Mixers with stator-rotor systems, e.g. with intermeshing teeth or cylinders or having orifices with means for moving the materials to be mixed radially between the surfaces of the rotor and the stator
- B01F27/2714—Mixers with stator-rotor systems, e.g. with intermeshing teeth or cylinders or having orifices with means for moving the materials to be mixed radially between the surfaces of the rotor and the stator the relative position of the stator and the rotor, gap in between or gap with the walls being adjustable
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01F—MIXING, e.g. DISSOLVING, EMULSIFYING OR DISPERSING
- B01F27/00—Mixers with rotary stirring devices in fixed receptacles; Kneaders
- B01F27/27—Mixers with stator-rotor systems, e.g. with intermeshing teeth or cylinders or having orifices
- B01F27/272—Mixers with stator-rotor systems, e.g. with intermeshing teeth or cylinders or having orifices with means for moving the materials to be mixed axially between the surfaces of the rotor and the stator, e.g. the stator rotor system formed by conical or cylindrical surfaces
- B01F27/2722—Mixers with stator-rotor systems, e.g. with intermeshing teeth or cylinders or having orifices with means for moving the materials to be mixed axially between the surfaces of the rotor and the stator, e.g. the stator rotor system formed by conical or cylindrical surfaces provided with ribs, ridges or grooves on one surface
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01F—MIXING, e.g. DISSOLVING, EMULSIFYING OR DISPERSING
- B01F27/00—Mixers with rotary stirring devices in fixed receptacles; Kneaders
- B01F27/50—Pipe mixers, i.e. mixers wherein the materials to be mixed flow continuously through pipes, e.g. column mixers
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01F—MIXING, e.g. DISSOLVING, EMULSIFYING OR DISPERSING
- B01F27/00—Mixers with rotary stirring devices in fixed receptacles; Kneaders
- B01F27/80—Mixers with rotary stirring devices in fixed receptacles; Kneaders with stirrers rotating about a substantially vertical axis
- B01F27/93—Mixers with rotary stirring devices in fixed receptacles; Kneaders with stirrers rotating about a substantially vertical axis with rotary discs
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01F—MIXING, e.g. DISSOLVING, EMULSIFYING OR DISPERSING
- B01F35/00—Accessories for mixers; Auxiliary operations or auxiliary devices; Parts or details of general application
- B01F35/50—Mixing receptacles
- B01F35/53—Mixing receptacles characterised by the configuration of the interior, e.g. baffles for facilitating the mixing of components
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01F—MIXING, e.g. DISSOLVING, EMULSIFYING OR DISPERSING
- B01F35/00—Accessories for mixers; Auxiliary operations or auxiliary devices; Parts or details of general application
- B01F35/90—Heating or cooling systems
- B01F35/92—Heating or cooling systems for heating the outside of the receptacle, e.g. heated jackets or burners
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J10/00—Chemical processes in general for reacting liquid with gaseous media other than in the presence of solid particles, or apparatus specially adapted therefor
- B01J10/007—Chemical processes in general for reacting liquid with gaseous media other than in the presence of solid particles, or apparatus specially adapted therefor in the presence of catalytically active bodies, e.g. porous plates
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J14/00—Chemical processes in general for reacting liquids with liquids; Apparatus specially adapted therefor
- B01J14/005—Chemical processes in general for reacting liquids with liquids; Apparatus specially adapted therefor in the presence of catalytically active bodies, e.g. porous plates
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J16/00—Chemical processes in general for reacting liquids with non- particulate solids, e.g. sheet material; Apparatus specially adapted therefor
- B01J16/005—Chemical processes in general for reacting liquids with non- particulate solids, e.g. sheet material; Apparatus specially adapted therefor in the presence of catalytically active bodies, e.g. porous plates
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J19/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
- B01J19/0006—Controlling or regulating processes
- B01J19/0013—Controlling the temperature of the process
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J19/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
- B01J19/0053—Details of the reactor
- B01J19/006—Baffles
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J19/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
- B01J19/0053—Details of the reactor
- B01J19/0066—Stirrers
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J19/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
- B01J19/0053—Details of the reactor
- B01J19/0073—Sealings
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J19/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
- B01J19/08—Processes employing the direct application of electric or wave energy, or particle radiation; Apparatus therefor
- B01J19/12—Processes employing the direct application of electric or wave energy, or particle radiation; Apparatus therefor employing electromagnetic waves
- B01J19/122—Incoherent waves
- B01J19/126—Microwaves
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J19/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
- B01J19/18—Stationary reactors having moving elements inside
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J19/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
- B01J19/18—Stationary reactors having moving elements inside
- B01J19/1806—Stationary reactors having moving elements inside resulting in a turbulent flow of the reactants, such as in centrifugal-type reactors, or having a high Reynolds-number
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J19/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
- B01J19/18—Stationary reactors having moving elements inside
- B01J19/1887—Stationary reactors having moving elements inside forming a thin film
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J19/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
- B01J19/24—Stationary reactors without moving elements inside
- B01J19/248—Reactors comprising multiple separated flow channels
- B01J19/2495—Net-type reactors
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/128—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by alcoholysis
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
- C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
- C07C45/68—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
- C07C45/72—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction of compounds containing >C = O groups with the same or other compounds containing >C = O groups
- C07C45/74—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction of compounds containing >C = O groups with the same or other compounds containing >C = O groups combined with dehydration
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/20—Unsaturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C49/213—Unsaturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms containing six-membered aromatic rings
- C07C49/217—Unsaturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms containing six-membered aromatic rings having unsaturation outside the aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/20—Unsaturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C49/255—Unsaturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms containing ether groups, groups, groups, or groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/09—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides from carboxylic acid esters or lactones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/347—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups
- C07C51/377—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups by splitting-off hydrogen or functional groups; by hydrogenolysis of functional groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/30—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group
- C07C67/333—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
- C07C67/343—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/02—Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen
- C07C69/12—Acetic acid esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/02—Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen
- C07C69/22—Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen having three or more carbon atoms in the acid moiety
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/52—Esters of acyclic unsaturated carboxylic acids having the esterified carboxyl group bound to an acyclic carbon atom
- C07C69/593—Dicarboxylic acid esters having only one carbon-to-carbon double bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
- C07D317/72—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 spiro-condensed with carbocyclic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F120/00—Homopolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F120/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F120/10—Esters
- C08F120/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
- C08F120/14—Methyl esters, e.g. methyl (meth)acrylate
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2219/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
- B01J2219/00049—Controlling or regulating processes
- B01J2219/00051—Controlling the temperature
- B01J2219/00074—Controlling the temperature by indirect heating or cooling employing heat exchange fluids
- B01J2219/00087—Controlling the temperature by indirect heating or cooling employing heat exchange fluids with heat exchange elements outside the reactor
- B01J2219/00094—Jackets
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2219/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
- B01J2219/00049—Controlling or regulating processes
- B01J2219/00051—Controlling the temperature
- B01J2219/00139—Controlling the temperature using electromagnetic heating
- B01J2219/00141—Microwaves
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2219/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
- B01J2219/00761—Details of the reactor
- B01J2219/00763—Baffles
- B01J2219/00765—Baffles attached to the reactor wall
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2219/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
- B01J2219/00761—Details of the reactor
- B01J2219/00763—Baffles
- B01J2219/00779—Baffles attached to the stirring means
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2219/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
- B01J2219/18—Details relating to the spatial orientation of the reactor
- B01J2219/185—Details relating to the spatial orientation of the reactor vertical
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/141—Feedstock
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Toxicology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Electromagnetism (AREA)
- Physical Or Chemical Processes And Apparatus (AREA)
- Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Mixers Of The Rotary Stirring Type (AREA)
- Accessories For Mixers (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Mixers With Rotating Receptacles And Mixers With Vibration Mechanisms (AREA)
Description
Ta=ω・R・b/ν・(b/R)1/2 式(1)
ここで、Taがテイラー数(無次元数)、ωは回転部の角速度(1/秒)、Rは回転部の半径(cm)、bは内筒の外周面と外筒の内周面との間の距離(cm)、νは流体の動粘度(cm2/秒)である。
有機溶媒は水よりも動粘度も低いことが多いため、テイラー数を2000以下にとどめるには条件設定の制約が多くなり、現実的に該装置の有機反応への使用は適さない。
本発明においては、前記上流側処理と前記下流側処理とは有機反応の処理である。
これによって、例えば特許文献4に記載の処理に適用できる。
第1の組合せ:
前記少なくとも2つの流体が、エステルを少なくとも1つ含む流体と、前記エステルの加水分解を促進する酸性物質または塩基性物質のいずれかを少なくとも1つ含む流体であり、
前記有機反応が前記加水分解によりアルコールを得る反応である組合せ。
第2の組合せ:
前記少なくとも2つの流体が、アルコールまたはアミンを少なくとも1つ含む流体と、カルボン酸、カルボン酸無水物、またはカルボン酸ハロゲン化物のうち少なくとも1つを含有する流体であり、
前記有機反応が縮合によってエステルまたはアミドを得る反応である組合せ。
第3の組合せ:
前記少なくとも2つの流体が、アルデヒドまたはケトンと活性メチレン化合物とをそれぞれ少なくとも1つずつ含む流体と、前記アルデヒドと活性メチレン化合物との反応または前記ケトンと前記活性メチレン化合物との反応を促進する物質を含む流体であり、
前記有機反応が脱水縮合によってアルケンを得る反応である組合せ。
第4の組合せ:
前記少なくとも2つの流体が、アルデヒドまたはケトンとアルコール類とを少なくとも1つずつ含む流体と、前記アルデヒドとアルコール類との反応またはケトンとアルコール類との反応を促進するプロトン酸触媒を含む流体であり、
前記有機反応がアセタール化反応である組合せ。
前記処理用面の回転とは独立してなされるものとして実施してもよく、前記円筒型受容部と前記円柱部との少なくとも何れか一方の回転が、前記上流側処理部の前記処理用面の回転と一体的になされるものとして実施してもよい。
この装置においては、前記処理空間に複数のラビリンスシールが敷設され、前記ラビリンスシールの上流側の前記被処理物の滞留と、その後の前記被処理物の前記ラビリンスシールの通過とが繰り返し行われ、前記被処理物を撹拌するように構成されたものである。
また、この装置においては、前記処理空間に複数のラビリンスシールが敷設され、前記ラビリンスシールの上流側の前記被処理物の滞留と、その後の前記被処理物の前記ラビリンスシールの通過とが繰り返し行われ、前記被処理物の滞留時間を制御し撹拌するように構成されたものである。
本発明において、被処理物とは、前記処理空間内で流体の処理を予定する流体をいう。
この装置は、前記供給口から供給される前記被処理物とは別経路で、前記被処理物を前記処理空間内に導入する導入口が設けられたものとして実施することができる。
この装置は、前記処理空間から前記被処理物を異なる処理時間ごとに排出する排出口が複数設けられたものとして実施することができる。
本発明に係る有機化合物の製造方法の実施に適した流体処理装置Fについて、図1~図15を参照して、説明する。
この流体処理装置Fは、対向する第1及び第2の2つの処理用部10、20を備え、少なくとも一方の処理用部が他方の処理用部に対して回転する。両処理用部10、20の対向する面が、それぞれ処理用面となる。第1処理用部10は第1処理用面1を備え、第2処理用部20は第2処理用面2を備える。
第1処理用部10と第2処理用部20のうち、少なくとも一方の処理用部は、電動機などの回転駆動機構Mにて、他方の処理用部に対して相対的に回転する。回転駆動機構Mの駆動軸は回転軸31に接続されており、この例では、回転軸31に取り付けられた第1処理用部10が第2処理用部20に対して回転する。本実施形態においては、回転軸31は、第1処理用部10の中心にネジなどの固定具32によって固定され、その後端が回転駆動機構Mの駆動軸と接続され、回転駆動機構Mの駆動力を第1処理用部10に伝えて第1処理用部10を回転させるものであり、環状の第2ホルダ22の環状の中央には、回転軸31を軸支するための支持部33を備える。もちろん、第2ホルダ22に支持された第2処理用部20を回転させるようにしてもよく、双方を回転させるようにしてもかまわない。
この実施の形態では、第1処理用部10と第2処理用部20とは、少なくとも何れか一方が、少なくとも何れか他方に、回転軸31の軸方向に対して接近及び離反可能となっており、両処理用面1、2は接近及び離反することができる。
被処理流動体(この例では第1流体と第2流体)は、流体圧付与機構P1、P2によって流体処理装置Fに供給される。流体圧付与機構P1、P2には、種々のポンプを用いることができるものであり、所定の圧力で被処理流動体を流体処理装置Fに供給できる。また圧送時の脈動の発生を抑制するために、流体圧付与機構P1、P2として、加圧容器を備えた圧力付与装置を採用することもできる。被処理流動体が収納された加圧容器に加圧用ガスを導入し、その圧力によって被処理流動体を押し出すことにより、被処理流動体を圧送することができる。
前記の被処理流動体は、流体圧付与機構P1、P2により圧力が付与される。この加圧状態で、第1流体と第2流体とを含む被処理流動体が、第1導入部d1と、第2導入部d2から両処理用面1、2間に導入される。
レイノルズ数Re=慣性力/粘性力=ρVL/μ=VL/ν 式(2)
ここで、ν=μ/ρは動粘度、Vは代表速度、Lは代表長さ、ρは密度、μは粘度を示す。
そして、流体の流れは、臨界レイノルズ数を境界とし、臨界レイノルズ数以下では層流、臨界レイノルズ数以上では乱流となる。
なお、第1処理用部10の回転数を高めてレイノルズ数を上げることで、薄膜流体にせん断力を加えてもよい。
遠心力F=ma=mv2/R 式(3)
ここで、aは加速度、mは質量、vは速度、Rは半径を示す。
次に、第1処理用面1と第2処理用面2とを接近させる方向に作用させる力を処理用部に付与するための接面圧付与機構について説明する。この実施の形態では、接面圧付与機構は、第2ホルダ22に設けられ、第2処理用部20を第1処理用部10に向けて付勢する。前記の接面圧付与機構は、第1処理用部10の第1処理用面1と第2処理用部20の第2処理用面2とに対して、互いに接近する方向に加えられる力(以下、接面圧力という)を発生させるための機構である。この接面圧力と、流体圧付与機構P1、P2による流体圧力などの両処理用面1、2間を離反させる力との均衡によって、1mm以下のnm単位ないしμm単位の微小な膜厚を有する薄膜流体を発生させる。言い換えれば、前記力の均衡によって、両処理用面1、2間の間隔が所定の微小間隔に保たれる。
図2に示すように、第1処理用部10の第1処理用面1には、第1処理用部10の中心側から外側に向けて、即ち径方向について伸びる溝状の凹部13を形成して実施してもよい。この凹部13の平面形状は、図2(B)へ示すように、第1処理用面1上をカーブして或いは渦巻き状に伸びるものや、図示はしないが、真っ直ぐ外方向に伸びるもの、L字状などに屈曲あるいは湾曲するもの、連続したもの、断続するもの、枝分かれするものであってもよい。また、この凹部13は、第2処理用面2に形成するものとしても実施可能であり、第1及び第2の処理用面1、2の双方に形成するものとしても実施可能である。このような凹部13を形成することによりマイクロポンプ効果を得ることができ、被処理流動体を第1及び第2の処理用面1、2間に吸引することができる効果がある。
この凹部13の先端と第1処理用部10の外周面11との間には、凹部13のない平坦面14が設けられている。
前記の第2導入部d2の第2導入口d20を第2処理用面2に設ける場合は、対向する第1処理用面1の平坦面14と対向する位置に設けることが好ましい。
第2導入口d20の形状は、図1に示すように、リング状のディスクである第2処理用面2の中央の開口を取り巻く同心円状の円環形状などの連続した開口であってもよく、図2(B)や図3(B)に示すように、円形などの独立した開口であってもよい。また、第2導入口d20を円環形状とした場合、その円環形状の開口部は全周にわたって連続していてもよいし、一部分が不連続であってもよい。
前記の被処理流動体の種類とその流路の数は、図1の例では、2つとしたが、1つであってもよく、3つ以上であってもよい。図1の例では、第2導入部d2から上流側処理空間3に第2流体を導入したが、この導入部は、第1処理用部10に設けてもよく、双方に設けてもよい。また、一種類の被処理流動体に対して、複数の導入部を用意してもよい。また、各導入口は、その形状や大きさや数は特に制限はなく適宜変更して実施し得る。また、前記第1及び第2の処理用面間1、2の直前或いはさらに上流側に導入口を設けてもよい。また、各流体における第1、第2という表現は、複数存在する流体の第n番目であるという、識別のための意味合いを持つに過ぎないものであり、第3以上の流体も存在する。図6-8、図10に、第3の被処理流動体である第3流体の流路である第3導入部d3とその開口d30を示す。第3導入部d3は、第2導入部d2と同じように、第2処理用部20の内部に設けられた通路であり、その一端が、第2処理用面2にて開口するものであって、その導入開口(第3導入口d30)は、第2導入部d2の第2導入口d20よりも、第2処理用面2において、下流側に位置する。図6-8、図10においては、図面が煩雑になるのを避けるため、第1導入部d1はその記載を省略している。この点については、第1導入部d1が設けられていない位置の断面と考えればよい。なお各流路は、密閉されたものであり、液密(被処理流動体が液体の場合)、気密(被処理流動体が気体の場合)とされている。
次に本発明の実施に用いる流体処理装置Fの要部である、下流側処理空間81内におけるさらなる流体の処理(下流側処理)に関して説明する。
第1処理用部10を収容するために、回転する第1処理用部10の外側にアウターケーシング61を設ける。アウターケーシング61は、上流側流出口4から排出された流体を受容する。本実施の形態においては、アウターケーシング61は、第1処理用部10と第2処理用部20の一部とを収容するもので、第1処理用部10の上流側流出口4から流出した流体は、アウターケーシング61の内面と第1処理用部10の外面との間の下流側処理空間81にて下流側処理がなされる。
この上下動のための構成は種々変更して実施することができるが、これに適する構造の一例を示せば、アウターケーシング61は、底部62と、底部62の周囲から上方に伸びる周壁部63とを備え、周壁部63の上端には、周壁部63から径方向外側に突出するフランジ67が全周に渡って形成されている。本実施形態においては、周壁部63には、その厚さが薄い薄肉部64とその厚さが厚い厚肉部65と両者の境界である境界部66を備え、底部62の中央に流出部68を備える。本実施形態においては、周壁部63の厚みにより薄肉部64と厚肉部65とを備えたが、周壁部63の厚みは一定であってもよい。また、フランジ67は、周方向の一部分にのみ形成してもよく、フランジ67をアウターケーシング61に備えなくてもよい。流出部68は、下流側処理空間81を流れる流体を系外(装置外)に排出するための排出口である。
上述のように、第2ホルダ22にアウターケーシング61を取り付けることによって、(a)第1、2処理用部10、20の外周面11、21とアウターケーシング61の周壁部63(肉厚部65)の内周面70との間と、(b)第1処理用部10の外端面12とアウターケーシング61の底部62の内面71との間に、下流側処理空間81を設けることができる。なお、この第1処理用部10の外端面12は、第1処理用部10の下面(言い換えれば第1処理用面1とは軸方向において反対側の面)である。
この実施の形態においては、回転する第1処理用面1と一体的に回転する第1処理用部10が回転部材であり、第1処理用部10の外周面11と外端面12は、下流側処理空間81を構成する壁部の一部を構成する。言い換えれば第1処理用部10が全体として円柱状をなす円柱部を構成し、その外面とアウターケーシング61の内面との間が下流側処理空間81を構成し、外面と内面の間で下流側処理がなされる。
流出部68は、底部62に開口するものに限らず、例えば、周壁部63に開口するものであってもよい。また、複数個の流出部68を設けてもよく、複数個の流出部68を設けることによって、下流側処理空間81内の流体の滞留時間に応じた流体の流出入を可能とする。
さらに、後述する図12(A)に示される実施の形態に示すように、流体を下流側処理空間81に供給するための導入装置(図示無し)を備え、その導入部69をアウターケーシング61内に配置してもよい。導入部69から下流側処理空間81に供給される流体に含まれる物質の一例として、原料そのものや重合開始剤、反応停止剤、重合停止剤、pH調整剤、触媒、コーティング剤などが挙げられる。
アウターケーシング61は、取付位置調整機構(図示せず)により上下方向(回転の軸方向)に移動可能に備えてもよい。アウターケーシング61を上下方向(回転の軸方向)に移動可能に備えることにより、下流側処理空間81の容積を増減することができ、下流側処理空間81内の流体の滞留時間を制御することができる。取付位置調整機構の具体的構成は、特に限定されるものではなく、ネジによる送り機構、エアーや油圧などの流体圧駆動機構など、直線的な送り手段を適宜選択して採用することができる。
下流側処理空間81に撹拌用の凹凸を備えて、流体に対する撹拌機能を持たせてもよい。例えば、第1処理用部10の外周面11や第1処理用部10の外端面12に撹拌羽根を備えることができる。第1処理用部10の外周面11や第1処理用部10の外端面12に撹拌羽根を備えると、回転軸31の回転を利用して、上流側処理がなされた流体を撹拌羽根で撹拌することができる。撹拌羽根は、両処理用面1、2から両処理用部10、20の外側に排出された流体に対してせん断力を与えることができる種々の形態として実施することができ、例えば、プレート状の羽根やスクリュー型の羽根、また凹状に加工されたものでも良い。撹拌羽根の形状は、処理目的に合った吐出量(流出部68からの流出量)やせん断力により最適に選定される。
第1処理用部10の外周面11や外端面12、アウターケーシング61の周壁部63の内周面70や底部62の内面71などの下流側処理空間81を構成する壁部に、下流側処理空間81の流体の滞留時間を延ばすための、ラビリンスシール機構を備えてもよい。ラビリンスシールとは、半径方向または軸方向に間隙をもちながら流体の流れに対する抵抗を与える、漏れが最小のシールであって、周辺部のナイフ状構造や接触点が形成する迷路によって、通過する流体の膨張が次々と引き起こされるものをいう。
本実施形態においては、突起部73は、その基端から先端に向けてすぼまっている。突起部73の先端と第1処理用部10の外周面11との間には、処理物の粘度にもよるが0.01mmから1mm程度の微小な間隙を有する。また、アウターケーシング61の底部62を周壁部63に設けた流出部68に向けて傾斜したものとしてもよい。
このように微小な間隙に設定されることによって、流体はそこを通過する際に層流状となり、通過が困難となる。その結果、この微小な間隙を通過するために時間を要することとなり、微小な間隙より上流側の比較的広い空間内に流体が滞留することになる。
言い換えれば、本発明の実施に用いる流体処理装置Fに適用されるラビリンスシール機構は、完全に漏れのないシール機構ではなく、その上流側の空間に流体を滞留させながら徐々に流体を下流側へ漏らしていく機構であると言える。
具体的には、更に他の実施の形態として、図6に示すものを挙げることができる。この実施の形態では、第1処理用部10の外端面12に、底部材91を備え、底部材91の下面93から下流側処理空間81に向けて下方向に突出する複数の突起部94を備えた形態を示すことができる。底部材91は、第1処理用部10と同体に回転するように第1処理用部10に取り付けられる。本実施形態においては、複数の突起部94はその基端から先端に向けてすぼまっている。突起部94の先端とアウターケーシング61の底部62の内面71と間には、0.01mmから1mm程度の微小な間隙を有する。本実施形態においては、(a)第1、2処理用部10、20並びに底部材91の外周面11、21、92とアウターケーシング61の周壁部63(肉厚部65)の内周面70との間と、(b)底部材91の下面93とアウターケーシング61の底部62の内面71との間に、下流側処理空間81を設けることができる。この実施の形態においては、第1処理用部10と底部材91とが回転部材であり、第1処理用部10の外周面11と底部材91の外周面92と下面93とが下流側処理空間81を構成する壁部の一部を構成する。本実施形態においては、底部材91を第1処理用部10とは別部品として作製し、第1処理用部10と同体に回転するように第1処理用部10に取り付けたが、底部材91は、第1処理用部10を直接加工して形成するなど、第1処理用部10と完全な同体として構成してもよい。また、図6に示すように、下流側処理空間81の深さを径方向外側から内側に向けて深くなるようアウターケーシング61の底部62の内面71を円錐形状のロート状としてもよい。
第1処理用部10の外周面11と底部材91の外周面92と下面93とが下流側処理空間81を構成する壁部の一部を構成する。
下流側処理空間81は、シール部84とプール部83とを備える。シール部84は、突出部16の先端とアウターケーシング61の周壁部63(肉厚部65)の内周面70との間に形成される狭隘な空間であり、プール部83は、第1処理用部10の突起部16のない外周面11とアウターケーシング61の周壁部63(肉厚部65)の内周面70との間に形成される空間であって、シール部84の上流側に配置され、シール部84よりも広い空間である。
特に、プール部83とシール部84を複数組設けることによって、装置全体における流体の滞留時間が平準化する。例えば、単一のプール部83によって、装置全体で予定する流体の総貯留容量を、満たすようにした場合を考えると、この単一のプール部83が空の状態からこれが満杯となるまでの滞留時間は一定であるとしても、満杯となった以降も連続運転をしていく場合には、単一のプール部83を満たした全ての流体が上流から流れ込んでくる新たな流体に全て入れ替わるように構成することは困難であり、一部の流体は上記の滞留時間に至らないまでに下流へ流出して、他の一部の流体はいつまでもプール部83内で滞留する。したがって、この滞留時間の制御は、偶然が支配する可能性が大きくなり、その結果、予定された所定の滞留時間に至らないまでに下流へ流出してしまう流体の割合も偶然が支配することになる。これに対して、プール部83とシール部84を複数組設けた場合には、一つあたりのプール部83での滞留時間は偶然が支配したとしても、設ける組数を多くしていくことによって、それぞれの流体の滞留時間が平準化していくことになり、滞留時間の安定的な制御の点で有利となる。
この実施の形態では、回転軸31に取り付けられた第1処理用部10が第2処理用部20に対して回転する。従って、第1処理用部10が回転部材である。回転軸31は、第1処理用部10を貫通する空洞に配置され、第1処理用部10の頂部17の中心にネジなどの固定具32によって固定される。回転軸31の基端は回転駆動機構Mの駆動軸と接続され、回転駆動機構Mの駆動力を第1処理用部10に伝えて第1処理用部10を回転させる。この回転を円滑に軸支するために、回転支持部34が、その外周に配置され、その先端側と基端側で回転軸31を回動可能に軸支する。
この機械的なクリアランス設定の構造での実施では、両処理用面1、2は、接近及び離反するものではなく、固定された間隔を有するものとして実施することができる。
機械的なクリアランス設定の構造の例とすれば、図示しないが、両処理用面1、2の間隔を測定可能なセンサーで測定し、その測定結果に基づいて、クリアランス調整機構を用いて第2処理用部20を軸方向へ移動させるよう構成してもよい。クリアランス調整機構の具体的構成は特に限定されるものではなく、ネジによる送り機構、エアーや油圧などの流体圧駆動機構など、直線的な送り手段を適宜選択して採用することができる。
導入部69は、上流側処理及び/又は前記下流側処理において発生するガスを排出する排出口と兼用させてもよく、排出口を別途設けてもよい。
したがって、上流側流出口4から流出した流体は、必要に応じて導入部69を通じて、流体の導入や気体などの流体の排出が行なわれながら、流出部68から排出されることにより、制限された下流側処理空間81にての下流側処理が完了するものである。
ラビリンスシール機構の例ではないが、更に他の実施の形態としては、図8に示すように、第1処理用部10の外端面12に、底部材91を備え、底部材91の下面93から下流側処理空間81に向けて下方向に突出する櫛歯状の突起部96と、アウターケーシング61の底部62の内面71から下流側処理空間81に向けて上方向に突出する櫛歯状の突起部74とを備え、突起部96と突起部96との間に突起部74を受容し、突起部74と突起部74との間に突起部96を受容するように配置した形態を示すことができる。底部材91は、第1処理用部10と同体に回転するように第1処理用部10に取り付けられる。このような配置とすることにより、突起部96と突起部74との間を通過する流体に対してせん断力を付与することができる。より詳しくは、底部材91が第1処理用部10と同体に回転することにより、底部材91に設けられた櫛歯状の突起部96が回転し、回転する櫛歯状の突起部96が櫛歯状の突起部74と突起部74との間を通過する際に、突起部96と突起部74との間の微小な間隙において被処理流動体に対してせん断力を付与することができる。突起部96と突起部74との間を通過する流体に効率よくせん断力を付与するために、突起部96と突起部74との間のクリアランスは0.1mmから1mm程度が望ましい。また、櫛歯状の突起部96の先端とアウターケーシング61の底部62の内面71と間には、0.5mmから2mm程度の微小な間隙を有し、櫛歯状の突起部74の先端と底部材91の下面93と間には、0.5mmから2mm程度の微小な間隙を有する。櫛歯状の突起96と74について、図8においては、中心線の左側には両者がオーバーラップしているものを描き、中心線の右側には両者がオーバーラップしていないものを描いている。図9に、最も径方向外側に設けられた一組の櫛歯状の突起部96aと櫛歯状の突起部74aとを取り上げた説明図を示す。理解しやすくするために、アウターケーシング61について、底部62の内面71と櫛歯状の突起部74aのみを描いている。
上流側処理がなされたがなされた流体は、上流側処理空間3の下流端から排出される。上流側処理空間3の下流端から排出された流体は、アウターケーシング61に受容され、下流側処理空間81を流れながら下流側処理として反応を進行させ反応生成物を得る処理がなされ、流出部68から系外(装置外)に排出される。
回転部材である第1処理用部10や底部材91は回転しているため、下流側処理空間81を流れる流体が下流側処理空間81を満たしている場合には、径方向外向きに遠心力が作用する。この遠心力の作用により、下流側処理空間81内の流体の滞留時間を制御する。
アウターケーシング61は、単一の部材または複数の部材を組み合わせて構成することができ、その材質は、各種の金属の他、シリコンカーバイド(SiC)などのセラミックスや焼結金属、耐磨耗鋼、サファイア、その他金属に硬化処理を施したものや、硬質材をライニングやコーティング、メッキなどを施工したものなど、第1、第2処理用部10、20と同等の材質のものを採用することができる。また、底部材91においては、ステンレスやチタンなどの金属やポリテトラフルオロエチレン(PTFE)、ポリエーテルエーテルケトン(PEEK)などの樹脂など加工のしやすい材質を選択して用いることができる。
第1処理用部10、底部材91やアウターケーシング61には、その少なくともいずれか1つに温度調整機構Tを組み込み、冷却或いは加熱して、部材の温度を調整するようにしてもよい。それによって、下流側処理空間81を流れる流体の温度を調整することができる。図1、図4-8、図10、図12-15に示す実施形態において、温度調整機構Tとしてアウターケーシング61に氷水やスチームを含む各種の熱媒体を流す温度調整ジャケットを設けている。熱媒体に替えて、冷却素子や発熱素子をその少なくともいずれか1つの部材に取り付けてもよい。
第1処理用部10、底部材91やアウターケーシング61は、少なくとも何れか1つにマイクロウェーブを照射する為の、マグネトロンなどのマイクロ波発生装置をマイクロウェーブ照射機構として備え、下流側処理空間81を流れる流体の加熱、化学反応の促進を行ってもよい。
第1処理用部10、底部材91やアウターケーシング61に、下流側処理空間81を流れる流体の圧力を調整するために、圧力調整機構を備えてもよい。例えば、圧力調整機構として、種々のポンプを用いることができる。下流側処理空間81に負圧をかけてもよい。具体的には、窒素ガスを用いて下流側処理空間81を加圧状態としたり、真空ポンプによる下流側処理空間81の真空度を制御することが挙げられる。
本発明の流体処理装置を用いて、上流側処理と下流側処理とを行うことによって、反応場の温度条件、圧力条件や撹拌条件、反応時間といった反応条件を調整することができることから、例えば、原料の反応率、選択率、生成物の収率といった処理特性の制御を行うことができるものであり、原料の反応率は、供給された原料に対する反応により消費された原料の割合であり、選択率は、反応により消費された原料が目的生成物の生成に消費された割合であり、生成物の収率は反応率と選択率とを乗じたものである。
本発明においては、上流側処理空間3内での上流側処理を層流条件下で行い、下流側処理空間81内での下流側処理を非層流条件下で行うことが好ましい。上流側処理空間3内で薄膜流体となっている第1流体に対して第2流体を層流条件下で合流させ、層流条件下で分子拡散による被処理流動体の均質な混合を行わせることが好ましい。上流側処理空間3の下流端から排出された流体は、両処理用面1、2による強制から解放され、より広い下流側処理空間81へと排出される。これに対し、上流側処理空間3の下流端から下流側処理空間81へ排出された流体に対してせん断力を付与したり上述の式(2)に記載の代表長さLを大きくするなどして乱流状態とし、流体中の分子同士が接触したり衝突したりする頻度を増加させることにより、生成物を得ることもできる。例えば、上流側処理空間3において有機反応により有機顔料粒子を生成させた後、その顔料粒子を分散させたい場合に乱流条件下での撹拌は有用である。また、乱流条件下では、温度調整機構Tを流れる熱媒体と下流側処理空間81を流れる流体との熱交換率のアップが期待できる。
流体処理装置Fを用いて、上流側処理を層流条件下で行うことで、上流側処理部で分子拡散により被処理流動体に含まれる反応物質を分子レベルで即座に混合することができる。そして、流体処理装置Fを用いて、上流側処理に引き続いて下流側処理を行うことで、層流条件下で上流側処理が行われた被処理流動体が、下流側処理部での反応に必要な反応条件、例えば反応場の温度条件、圧力条件や撹拌条件を保ったまま長時間被処理流動体を保持することができる。従って、流体処理装置Fは、短時間で反応を完了させることが困難な、付加反応、重合反応、縮合反応、加溶媒分解等の有機反応を行うのに好適な装置である。
また、第1処理用部10の回転数を高めてレイノルズ数を上げることで、上流側処理空間内を流れる被処理流動体にせん断力を加えてもよい。例えば、流体処理装置Fを用いて乳化重合を行う際、上流側処理部で乳化工程を行い下流側処理部で重合工程を行うが、上流側処理空間内を流れる互いに相溶しない被処理流動体にせん断力を加えることで、効率よく乳化させることができる。
本発明に係る有機化合物の製造方法の実施に適した連続撹拌装置Fについて、図16~図20を参照して、説明する。この形態は、上述の流体処理装置Fの上流側処理部を取り払って、下流側処理部のみで下流側処理を行うものである。下流側処理は有機反応の処理である。
外壁161は、図16(A)に示すように、全体として円筒状をなし、必要に応じて底部や天部を有するものとして実施され得る。本実施の形態においては、外壁161は円筒壁163であって、その両端には、円筒壁163から径方向外側に突出するフランジ167が形成されている。外壁161とは別部材である天部176又は底部162とフランジ167、167とが固定されることによって、円筒壁163の両端が閉鎖されている。
内壁110は、図16(A)に示すように、全体として柱状をなす。本実施の形態においては、内壁110は円柱状であって、その外周面111から径方向外側に突出する複数の突起部116を備える。突起部116は、平面視円周状をなし、軸方向において所定の間隔をあけて設けられている。図16(B)は、連続撹拌装置Fの要部説明図であって、内壁110と突起部116と後述する撹拌羽根211との配置を示す斜視図であり、上方の他の突起部116がない状態を描いている。図16(B)に示すように、突起部116は全体が厚みの等しい円盤状である。突起部116は径方向において厚みが変化するものであってもよい。
突起部116に換えて又は突起部116とともに、外壁161の円筒壁163の内周面170から径方向内側に突出する突起部を設けてもよく、底部162の内面171や天部176の内面から処理空間181に向けて突出する突起部を設けてもよい。
内壁110は外壁161の内側に配置され、外壁161と内壁110とは同心に配置される。外壁161と内壁110との間に処理空間181が形成される。本実施の形態においては、内壁110の外周面111と外壁161の円筒壁163の内周面170との間に、処理空間181を備える。この処理空間181内で被処理物の処理が行われる。被処理物とは、処理空間181内で流体の処理を予定する流体をいい、以下、被処理物を流体とも記載する。本発明において、被処理物には少なくとも1種類の有機化合物が含まれる。外壁161と内壁110との間に処理空間181を設けることができれば、外壁161と内壁110とは同心に配置しなくてもよい。
外壁161には供給部175と流出部168とを備える。供給部175は処理空間181内で流体の処理を予定する流体である被処理物を系外(装置外)から処理空間181へ供給するための供給口であり、その一端は被処理物を貯留するタンクなどの連続撹拌装置Fの外部に接続され、他端は処理空間181に直接又は間接に連通している。本実施の形態においては、図16(A)に示すように、供給部175は外壁161に設けられ、次に述べる受け入れ部182を介してシール部184に連通する。流出部168は、処理空間181で流体の処理がなされた処理物を系外(装置外)に排出するための排出口である。本実施の形態においては、図16(A)の上方が被処理物の流れの上流側であり、図16(A)の下方が被処理物の流れの下流側であって、供給部175は外壁161の円筒壁163の上方に設けられ、流出部168は外壁161の円筒壁163の下方に設けられている。供給部175と流出部168とを外壁161に複数備えてもよい。供給部175を外壁161に複数備えることにより、複数の被処理物を系外(装置外)から処理空間181に供給することを可能とし、流出部168を外壁161に複数備えることにより、処理空間181内の被処理物の処理時間に応じて処理空間181から系外(装置外)へ処理物の流出を可能とする。
内壁110の外周面111や外壁161の円筒壁163などの処理空間181を構成する部材に、処理空間181の流体の滞留時間を延ばすための、ラビリンスシール機構を備えてもよい。ラビリンスシールとは、半径方向または軸方向に間隙をもちながら流体の流れに対する抵抗を与える、漏れが最小のシールであって、周辺部のナイフ状構造や接触点が形成する迷路によって、通過する流体の膨張が次々と引き起こされるものをいう。
このように微小な間隙に設定されることによって、被処理物はそこを通過する際に層流状となり、通過が困難となる。その結果、この微小な間隙を通過するために時間を要することとなり、微小な間隙より上流側の比較的広い空間内に被処理物が滞留することになる。
言い換えれば、本発明の実施に用いる連続撹拌装置Fに適用されるラビリンスシールは、完全に漏れのないシールではなく、その上流側の空間に流体を滞留させながら徐々に流体を下流側へ漏らしていく機構であると言える。
処理空間181は、シール部184とプール部183とを備える。シール部184は、突出部116の先端と外壁161の円筒壁163の内周面170との間に形成される狭隘な空間であり、プール部183は、内壁110の突起部116のない外周面111と外壁161の円筒壁163の内周面170との間に形成される空間であって、シール部184の上流側に配置され、シール部184よりも広い空間である。
連続撹拌装置Fにおいて、ラビリンスシールとはシール部184をいい、ラビリンスシール機構とは一組のシール部184とプール部183をいう。
本実施の形態のように、内壁110が外壁161に対して回転し、内壁110の外周面111に突起部116を設け、突起部116の先端と外壁161の円筒壁163の内周面170との間にシール部184を設けることが、被処理物の齢を制御する点で理想的である。
特に、プール部183とシール部184を複数組設けることによって、装置全体における流体の滞留時間が平準化する。例えば、単一のプール部183によって、装置全体で予定する流体の総貯留容量を、満たすようにした場合を考えると、この単一のプール部183が空の状態からこれが満杯となるまでの滞留時間は一定であるとしても、満杯となった以降も連続運転をしていく場合には、単一のプール部183を満たした全ての流体が上流から流れ込んでくる新たな流体に全て入れ替わるように構成することは困難であり、一部の流体は上記の滞留時間に至らないまでに下流へ流出して、他の一部の流体はいつまでもプール部183内で滞留する。したがって、この滞留時間の制御は、偶然が支配する可能性が大きくなり、その結果、予定された所定の滞留時間に至らないまでに下流へ流出してしまう流体の割合も偶然が支配することになる。これに対して、プール部183とシール部184を複数組設けた場合には、一つあたりのプール部183での滞留時間は偶然が支配したとしても、設ける組数を多くしていくことによって、それぞれの流体の滞留時間が平準化していくことになり、滞留時間の安定的な制御の点で有利となる。
これらを調整することによって、生成物に応じて目的の滞留時間を実現する。
外壁161や天部176には導入部169を備えてもよい。導入部169は、供給部175から処理空間181へ供給される被処理物とは別経路から、処理空間181に被処理物を供給するための供給口である。本実施の形態においては、導入部169は供給部175と流出部168との間の外壁161に設けられ、処理途中の被処理物に対して他の被処理物を供給するものである。導入部169は、外壁161の円筒壁163の上端に設けてもよく、その位置を変更してもよい。導入部169から処理空間181へ供給される被処理物は、供給部175から処理空間181に供給される被処理物とは、被処理物自体を比べると異なるものでもあっても構わないし同一のものであっても構わない。導入部169から処理空間181に供給される被処理物の一例として、原料そのものや重合開始剤、反応停止剤、重合停止剤、pH調整剤、触媒、コーティング剤などが挙げられる。
導入部169は、流体の処理において発生するガスを排出する排出口と兼用させてもよく、ガスを排出する排出口を別途設けてもよい。
したがって、供給部175から処理空間181に供給された被処理物は、必要に応じて導入部169を通じて、被処理物の導入や気体などの流体の排出が行なわれながら、流出部168から排出されることにより、制限された処理空間181にて流体の処理が完了するものである。
外壁161と内壁110とのうちの少なくとも何れか1つに温度調整機構T10を備え、冷却或いは加熱して、部材の温度を調整することによって、処理空間181を流れる流体の温度を調整してもよい。図16(A)では、温度調整機構T10として、氷水やスチームを含む各種の熱媒体を流すための温度調整ジャケットを外壁161の円筒壁163の外周面に取り付けている。図16(A)に示すように、1つの温度調整ジャケットを外壁161に備えてもよく、後述する図20(A)に示すように、複数の温度調整ジャケット(図20(A)ではT11とT21の2つ)を外壁161に備えてもよい。また、図20(A)に示すように、複数の温度調整ジャケットを外壁161に備えた場合、これらのジャケットを同じ温度に調整してもよく、異なる温度に調整してもよい。複数の温度調整ジャケットを異なる温度に調整することで、処理空間181での流体の処理の進行に応じて処理空間181を流れる流体の温度を調整することができる。温度調整ジャケットに替えて、冷却素子や発熱素子を外壁161と内壁110とのうちの少なくとも何れか1つに取り付けてもよい。
内壁110には撹拌羽根211やスクレーパ212を備えてもよい。高粘性の被処理物の流体の処理を行う際に効果的である。
本実施形態においては、図16(A)(B)に示すように、内壁110に設けられた突起部116と突起部116との間の突起部116のない外周面111に複数枚の板状の撹拌羽根211を周方向に間隔をあけて備える。撹拌羽根211は内壁110の外周面111に固定されていてもよいし、円盤状の突起部116に固定されていてもよい。内壁110とともに撹拌羽根211が回転することにより、処理空間181を流れる被処理物への撹拌機能を高めることができる。撹拌羽根211に着脱自在に別個の羽根を取り付けてもよい。
また、本実施の形態においては、図16(A)に示すように、内壁110に設けられた突起部116と突起部116との間にスクレーパ212を備える。図17(A)は、図16(A)のA-A線に沿う要部断面図であり、(B)は図17(A)のB-B線に沿う要部断面図である。図17(A)(B)に示すように、突起部116と突起部116との間にスクレーパ212を支持するための柱部213を設ける。図17(A)に示すように、柱部213は2枚の板状部材であって、2枚の板状部材の間にスクレーパ212を挟みスクレーパ212と2枚の板状部材とをボルト214などで固定することによって、柱部213がスクレーパ212を支持する。図17(A)(B)に示すように、スクレーパ212の先端を外壁161の円筒壁170の内周面170に密着させる。
スクレーパ212は外壁161の円筒壁163の内周面170に付着した付着物を掻き取る、掻き取り羽根である。内壁110に設けられた柱部213にスクレーパ212を固定し、スクレーパ212の先端と外壁161の円筒壁163の内周面170とを密着させ、内壁110とともにスクレーパ212が回転することにより、スクレーパ212が付着物を連続して掻き取る。
外壁161の円筒壁163の外周面に温度調整機構T10を取り付け、処理空間181内を流れる被処理物の温度を調整しながら重合反応などの流体処理を行う場合、外壁161の円筒壁163の内周面170に付着物が発生すると、伝熱面となる内周面170の伝熱効率が著しく低下し、処理空間181内の流体の温度が調整できなくなる。スクレーパ212が付着物を連続して掻き取ることにより、外壁161の円筒壁163の内周面170の伝熱効率が低下することを防ぐとともに、生成物の収率の向上を図る。
また、この実施の形態においては、内壁110は六角柱状であって、その外周面111から径方向外側に突出する複数の突起部116を備える。内壁110は、円柱状や六角柱状、四角柱状など角柱状であってもよく、異形柱状であっても構わない。
なお、それぞれの実施の形態は、先の実施の形態と組み合わせて実施することができる。
内壁110や外壁161は、単一の部材または複数の部材を組み合わせて構成することができ、その材質は、各種の金属の他、シリコンカーバイド(SiC)などのセラミックスや焼結金属、耐磨耗鋼、サファイア、その他金属に硬化処理を施したものや、硬質材をライニングやコーティング、メッキなどを施工したものを採用することができる。
次に、図20(A)を参照して、連続撹拌装置Fの変形例について説明する。なお、以下の説明においても連続撹拌装置Fの基本的な構造や作用は同じであり、異なる部分を中心に説明するが、説明のない点については、前記の実施の形態の説明がそのまま適用されるものとする。この変形例にあっても、ラビリンスシール機構を備えその機能を奏する。
内壁110は、円錐台筒状であって、その外周面111から径方向外側に突出する複数の突起部116を備える。本実施の形態においては、突起部116は、平面視円周状をなし、軸方向において所定の間隔をあけて設けられ、突起部116の基端から先端に向けてすぼまっており、径方向において厚みが変化するものである。内壁110は中実の円錐台形状であってもよい。
外壁161と内壁110とのうちの少なくとも一つを間隙調整機構(図示せず)により移動可能に備えてもよい。外壁161と内壁110とのうちの少なくとも一つを移動可能に備えることにより、シール部184の広さを調整可能としている。この実施の形態においては、内壁110を間隙調整機構(図示せず)により同心上で即ち中心軸方向に移動可能に備える。中心軸の位置が変化しないことが好ましい。内壁110を同心上で移動可能に備えることにより、シール部184の広さを調整可能としている。この実施の形態においては、外壁161は円錐台筒状であり、内壁110を同心上で移動可能に備えることにより、突起部116の先端と外壁161の円筒壁163の内周面170との間の微小な間隙を調整可能としている。反応中に発生するガスを抜きたいときや高粘性の被処理物を処理する際にシール部184の広さを調整して比較的広いシール部184を備えることができ有利である。図20(B)(C)は、連続撹拌装置Fの要部説明図であって、内壁110を間隙調整機構(図示せず)により同心上で移動させた際のシール部の広さの変化を示す。実線で内壁110が下降している状態を描き、二点鎖線で内壁110が上昇している状態を描いている。なお、図20(C)は、円柱状である内壁110を間隙調整機構(図示せず)により同心上に移動させた際の要部断面図である。図20(B)(C)に示すように、内壁110を間隙調整機構(図示せず)により同心上で上昇させると、シール部184の広さが広くなる。間隙調整機構の具体的構成は、特に限定されるものではなく、ネジによる送り機構、エアーや油圧などの流体圧駆動機構など、直線的な送り手段を適宜選択して採用することができる。
外壁161や内壁110には、少なくとも何れか1つにマイクロウェーブを照射する為の、マグネトロンなどのマイクロ波発生装置をマイクロウェーブ照射機構として備え、処理空間181を流れる流体の加熱、化学反応の促進を行ってもよい。
内壁110や外壁161に、処理空間181を流れる流体の圧力を調整するために、圧力調整機構を備えてもよい。例えば、圧力調整機構として、種々のポンプを用いることができる。処理空間181に負圧をかけてもよい。具体的には、窒素ガスを用いて処理空間181を加圧状態としたり、真空ポンプによる処理空間181の真空度を制御することが挙げられる。
また、本発明に係る連続処理装置Fとは異なる装置を用いてプレ分散、プレ乳化、プレ粉砕などの前処理を行った流体に対する流体の処理を行ったり、前処理を行わずにダイレクトに流体の処理を行うなどの展開が可能である。
本発明の連続撹拌装置Fを用いて、流体処理を行うことによって、反応場の温度条件、圧力条件や撹拌条件、反応時間といった反応条件を調整することができることから、例えば、原料の反応率、選択率、生成物の収率といった処理特性の制御を行うことができるものであり、原料の反応率は、供給された原料に対する反応により消費された原料の割合であり、選択率は、反応により消費された原料が目的生成物の生成に消費された割合であり、生成物の収率は反応率と選択率とを乗じたものである。
本発明においては、処理空間181内での流体処理を非層流条件下で行うことが好ましい。供給部175から処理空間181へ供給された流体に対してせん断力を付与したり、上記の式(2)に記載の代表長さLを大きくするなどして乱流状態とし、流体中の分子同士が接触したり衝突したりする頻度を増加させることにより、生成物を得ることもできる。例えば、顔料粒子を含む流体を分散させて顔料分散液を得たい場合に乱流条件下での撹拌は有用である。また、乱流条件下では、温度調整機構T10を流れる熱媒体と処理空間181を流れる流体との熱交換率のアップが期待できる。
本発明における反応は、均一系の液相反応や、互いに混じり合わない液体同士の反応、液体-固体系又は液体-気体系の不均一系の反応でもよい。代表的には、反応基質となる有機化合物そのもの、または有機化合物を予め溶媒に溶解させた溶液の状態としたものおよび/または反応を促進させる物質(反応剤)そのもの、または反応を促進させる物質(反応剤)を予め溶媒に溶解させた溶液の状態としたものを、上述した図12(C)の流体処理装置Fに従って、第1導入部d1、第2導入部d2から導入し、強制的に均一に混合・撹拌して有機反応させる。また、反応基質と反応基質との反応時または反応基質と反応剤との反応時に、必要に応じて反応基質や反応剤とは異なる第3の成分を存在させても良い。第3の成分としては、重合開始剤、反応停止剤、重合停止剤、pH調整剤、触媒、コーティング剤等が挙げられ、反応時に複数の成分を存在させてもよい。
有機溶媒としては、ペンタン、ヘキサンなどの脂肪族系炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール等のアルコール類、エチレングリコール、プロパンジオール、ブタンジオール等のジオール類、アセトン、ジエチルケトン、メチルエチルケトン等のケトン類、ブチルアルデヒドなどのアルデヒド類、ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエ-テル類、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、γ-ブチロラクトン等のエステル類、トリエチルアミン、ピロリジン、ピリジンなどのアミン類、アセトニトリル等のニトリル類、ジメチルホルムアミド、N-メチルピロリドン等のアミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン等のハロゲン系溶媒、酢酸、蟻酸等のカルボン酸類、メタンスルホン酸等のスルホン酸類、が挙げられ、これらの任意の割合の混合物を用いることもできる。
超臨界流体としては、超臨界水、超臨界二酸化炭素などを用いることが出来る。
イオン液体としては、アンモニウム塩類、イミダゾリウム塩類、モルホリニウム塩類、ホスホニウム塩類、ピペリジニウム塩類、ピリジニウム塩類、ピロリジニウム塩類、スルホニウム塩類が挙げられ、これらの任意の割合の混合物を用いることもできる。
無機酸としては、硝酸、亜硝酸、硫酸、過硫酸、亜硫酸、チオ硫酸、アジチオン酸などの硫酸類、ホスホン酸、亜リン酸、リン酸、ポリリン酸などのリン酸類などがあげられ、これらの任意の割合の混合物を用いることもできる。
中でも、水と有機溶媒が好ましい。溶媒の使用量は、通常反応基質の濃度が、溶媒1リットルに対して0.01~20モル、好ましくは0.1~10モル、更に好ましくは1~5モルとなるような量の溶媒を用いるのがよい。
乳化重合は、安価で安全な水を媒体として用い、高い分子量のポリマーが得られ、0.01~数μmの幅広い範囲の粒子径を持つ微粒子が製造できることから広く普及した重合方法である。典型的な乳化重合では、モノマー、乳化剤もしくは分散剤、開始剤、水を用い、ラジカル重合を経てポリマー微粒子の水分散液を製造する。本発明の実施に用いる流体処理装置Fは、上流側処理部において相対的に回転する少なくとも二つの処理用面の間で被処理流動体にせん断力がかけられるため、互いに相溶しない二つの流体を上流側処理部を通過させることによって効率よく乳化させることができる。また、下流側処理部において一定時間反応を継続することができるため、連鎖重合のように同じ条件の維持が必要な反応に適している。例えば、図12(C)に示す装置を使用して乳化重合を行う場合、重合体原料として乳化重合に用いる各種原料を、第1流体、第2流体として調製し、それぞれ第1導入部d1、第2導入部d2から導入し、上流側処理部にて上流側処理としてモノマーの乳化工程または分散工程を実施し、下流側処理部にて下流側処理として被処理流動体に対して加熱撹拌処理を行うことにより重合工程を実施し、ポリマー微粒子の分散液を製造することが好ましい。上流側処理として一部重合が行われても構わないし、下流側処理として重合と並行してモノマーの乳化または分散が引き続き行われても構わない。第1流体、第2流体の例として、モノマーを少なくとも1つ含む流体と、モノマーと互いに混ざり合わない媒体である水に開始剤と乳化剤または分散剤を少なくとも1つ含む流体とが挙げられる。
エステル結合はプラスチック材料、繊維、医薬品などによくみられる基本的な結合であり、高分子を分解して再利用する際や、医薬品などで中間体の保護基を外して目的の官能基を結合させる場合などに、高分子や医薬品に含まれるエステル結合を分解することがある。加水分解反応はエステルをアルコールとカルボン酸に分ける反応であり、基本的な反応操作の一つである。酸性物質または塩基性物質によって触媒的に反応速度が増加することが知られている。典型的な加水分解の場合、エステル、水、触媒、溶媒を用いて、均一系、または不均一系で行われる。例えば図12(C)に示す装置を使用して、エステルの加水分解を行う場合、加水分解原料として用いる各種化合物を、第1流体、第2流体として調製し、それぞれ第1導入部d1、第2導入部d2から導入し、上流側処理部において上流側処理として混合工程を実施し、下流側処理部において下流側処理として被処理流動体に対して反応工程を実施することにより、アルコールとカルボン酸の混合液を得る。上流側処理として第1流体と第2流体との混合と反応がなされ、下流側処理において被処理流動体に対して反応状態を継続しても構わない。
第1流体、第2流体の例として、エステルを少なくとも1つ含む流体と、エステルの加水分解を促進する酸性物質または塩基性物質のいずれかを少なくとも1つ含む流体とが挙げられる。
反応例2の逆反応であり同じく有機化合物の合成にて多用される。ただし、エステル化反応またはアミド化反応の際に原料から脱離する水を適宜除去しないと逆反応によってエステル化反応またはアミド化反応の進行が阻害されるため、脱水剤等の試薬を必要に応じて併用する。特にカルボン酸自体の反応性が低い場合は、対応するカルボン酸塩化物などのカルボン酸ハロゲン化物、カルボン酸無水物等のカルボン酸等価体を使用することで反応性を改善することができ、取り扱いのしやすさからカルボン酸無水物を用いることが望ましい。また、エステル化反応またはアミド化反応を行う際は、必要に応じて反応を促進する物質(反応剤)を使用してもよい。典型的なエステル化反応またはアミド化反応の場合、アルコールまたはアミン、カルボン酸等価体、反応を促進する物質(反応剤)、溶媒を用いて、均一系、または不均一系で行われる。例えば図12(C)に示す装置を使用して、エステル化反応またはアミド化反応を行う場合、エステル化原料又はアミド化原料として用いる各種化合物を、第1流体、第2流体として調製し、それぞれ第1導入部d1、第2導入部d2から導入し、上流側処理部において上流側処理として混合工程を実施し、下流側処理部において下流側処理として被処理流動体に対して反応工程を実施することにより、目的とするエステルまたはアミドを得る。上流側処理として第1流体と第2流体との混合と反応がなされ、下流側処理として被処理流動体に対して反応状態を継続しても構わない。
第1流体、第2流体の例として、アルコールまたはアミンを少なくとも1つ含む流体と、カルボン酸、カルボン酸無水物、またはカルボン酸ハロゲン化物のうち少なくとも1つを含有する流体とが挙げられる。
脱水縮合反応にはいくつかの様式が存在するが、以下に説明するのはその中のひとつで活性メチレン化合物とアルデヒドまたはケトンとの縮合によりアルケンを得る反応(別名Knoevenagel縮合)である。また、脱水縮合反応を行う際は、必要に応じて反応を促進する物質(反応剤)を使用してもよい。典型的な脱水縮合反応の場合、活性メチレン化合物とアルデヒドまたはケトン、反応を促進する物質(反応剤)、溶媒を用いて、均一系、または不均一系で行われる。例えば図12(C)に示す装置を使用して、脱水縮合反応を行う場合、脱水縮合原料として用いる各種化合物を、第1流体、第2流体として調製し、それぞれ第1導入部d1、第2導入部d2から導入し、上流側処理部において上流側処理として混合工程を実施し、下流側処理部において下流側処理として被処理流動体に対して加熱撹拌処理を行うことにより反応工程を実施することで、目的とするアルケンを得る。上流側処理として第1流体と第2流体との混合と反応がなされ、下流側処理として被処理流動体に対して加熱撹拌処理を行うことにより反応状態を継続しても構わない。
第1流体、第2流体の例として、アルデヒド又はケトンと活性メチレン化合物をそれぞれ少なくとも1つずつ含む流体と、アルデヒドと活性メチレン化合物との反応又はケトンと活性メチレン化合物との反応を促進する物質を含む流体とが挙げられる。
アセタール化反応は、酸触媒存在下でアルデヒドまたはケトンとアルコールを縮合させてアセタールを得る反応、または、ビニルエーテルとアルコールを縮合させてアセタールを得る反応であり、樹脂や接着剤の中間体合成に用いられる。また、反応を行う際は、必要に応じて反応を促進する物質(反応剤)を使用してもよい。典型的なアセタール化反応の場合、アルコールと、アルデヒドまたはケトンまたはビニルエーテル、酸触媒、反応を促進する物質(反応剤)、溶媒を用いて、均一系、または不均一系で行われる。例えば図12(C)に示す装置を使用して、アセタール化反応を行う場合、アセタール化原料として用いる各種化合物を、第1流体、第2流体として調製し、それぞれ第1導入部d1、第2導入部d2から導入し、上流側処理部において上流側処理として混合工程を実施し、下流側処理部において下流側処理として被処理流動体に対して加熱撹拌処理を行うことにより工程を実施することで、目的とするアセタールを得る。上流側処理として第1流体と第2流体との混合と反応がなされ、下流側処理として被処理流動体に対して加熱撹拌処理を行うことにより反応状態を継続しても構わない。
第1流体、第2流体の例として、アルデヒドまたはケトンとアルコール類とを少なくとも1つずつ含む流体と、アルデヒドとアルコール類との反応またはケトンとアルコール類との反応を促進するプロトン酸触媒を含む流体とが挙げられる。
図12(C)に示す流体処理装置Fを用いた。あらかじめ原料液を作製し、原料液を貯蔵している容器(図示無し)から送液ポンプP1、P2を用いて第1導入部d1及び第2導入部d2から上流側処理空間3へ原料液を導入し有機反応させた。また、比較のため、下流側処理部を有さない従来型の装置として、本願出願人に係る特開2010-189661号公報の図1(A)に示されているものと同様の、エム・テクニック株式会社製の強制薄膜式リアクター(ULREA SS-11-75)を用いて、同様に送液ポンプP1、P2を用いて原料液を処理用面1、2間に導入し有機反応させた。本発明に係る有機化合物の製造方法の実施に用いる流体処理装置Fは、下流側処理を行うための下流側処理空間81を流体処理装置F内に設ける点において、特開2010-189661号公報に示されている装置と相違するものである。
乳化重合で得られた重合体(ポリマー)微粒子の分散液については、ゲル濾過クロマトグラフィーにより数平均分子量(Mn)、重量平均分子量(Mw)、及び分子量分布Mw/Mnの評価を行った。
具体的には、実施例1と比較例1-1、1-2について、重合反応完了後に得られたポリマー微粒子の分散液を一定量分けとった。分け取ったポリマー微粒子の分散液を遠心分離機(高速冷却遠心機モデル7000、株式会社久保田製作所製)を用いて8000Gの遠心力で10分間遠心分離を行い、得られた固形分を純水で2回洗浄し開始剤などを除去した。洗浄後の固形分を減圧乾燥により乾燥し、ポリマー微粒子の乾燥粉体を得た。ポリマー微粒子の乾燥粉体をテトラヒドロフラン(関東化学株式会社製)に0.3質量%の濃度で溶解してゲル濾過クロマトグラフィーの測定試料とした。分析装置としてゲル濾過クロマトグラフィー装置(Prominence、株式会社島津製作所製)に有機溶媒系SEC(GPC)用充てんカラム(KF-807L、カラムサイズ:8.0mmΦ×300mm、昭和電工株式会社製)を直列に2本接続し、検出器として示差屈折率検出器(RID-10A、株式会社島津製作所製)を使用した。溶離液としてテトラヒドロフランを使用し、カラム温度40℃、流速毎分1.0mLにて測定を実施した。測定結果から解析用ソフトウェア LCsolution GPC解析(株式会社島津製作所製)を使用して数平均分子量(Mn)、重量平均分子量(Mw)、及び分子量分布Mw/Mnを得た。
実施例1と比較例1-1、1-2について、重合反応完了後に得られたポリマー微粒子の分散液の粒度分布をレーザ回折・散乱式 粒子径分布測定装置(MT-3300、マイクロトラックベル株式会社製)により測定した。
実施例2から実施例12および比較例2から実施例12における反応率をガスクロマトグラフィーにより評価した。反応率とは反応に投入した反応物のうち反応して生成物となったものの割合である。分析装置としてガスクロマトグラフ(Agilent社製、Agilent7890 GCsystem)にGCカラム(DB-WAXetr、長さ30m、内径0.250mm、膜厚0.25μm、Agilent J&W製)を接続して使用した。あらかじめ原料または生成物となる有機化合物についてガスクロマトグラフ分析を行い得られたクロマトグラム上で原料または生成物が現れる保持時間を測定した。反応終了後に得られた溶液のクロマトグラム上でこれら生成物及び原料のピークの各面積を以下の式(4)に代入し原料の生成物への反応率として反応の進行度を評価した。
反応率(%)=生成物に対応するピークの面積 / (生成物に対応するピークの面積+原料に対応するピークの面積) 式(4)
ドデシル硫酸ナトリウム(関東化学株式会社製)2000重量部、ペルオキソ2硫酸カリウム(過硫酸カリウム、関東化学株式会社製)81重量部、チオ硫酸ナトリウム5水和物(東京化成工業株式会社製)74重量部をそれぞれイオン交換水97845重量部に投入し、撹拌羽根を有する撹拌機であるクレアミックス(エム・テクニック株式会社製)を用いて回転数8000rpmで10分間撹拌し溶液1とした。溶液1は使用直前に-0.1MPaG以下まで減圧を行い、泡を除去した。溶液1を図12(C)に示す流体処理装置Fの第1導入部d1から、メタクリル酸メチル(安定剤ハイドロキノン0.005%含有、富士フイルム和光純薬株式会社製)を同第2導入部d2からそれぞれ送液ポンプP1、P2を用いて流体処理装置Fに導入し、温度調整機構Tとして設けられた温度調整ジャケットに80℃の温水を循環させながら乳化重合を行った。溶液1とメタクリル酸メチルの送液速度(供給速度)の比率が7:3となるように、送液速度を14.0/6.0(それぞれ単位はmL/min)と設定した。装置導入部d1、d2に原料液(溶液1、メタクリル酸メチル)を導入する際の温度(以下、導入部d1、d2への原料液の供給温度ともいう)はそれぞれ20℃とした。第1処理用部10の回転速度は3000rpmとした。下流側処理空間81内の流体の滞留時間は10分間であった。流体処理装置Fの出口である流出部68から流出する際の流出液であるポリメタクリル酸メチル微粒子の分散液の温度は71℃であった。流出液の採取は3分間行った。流出液のゲル濾過クロマトグラフィーの結果から実施例1で得られたポリメタクリル酸メチルの重量平均分子量は6.78×106で、数平均分子量は5.74×105、分子量分布Mw/Mnは11.8であり、粒度分布測定の結果から実施例1で得られたポリメタクリル酸メチル微粒子の直径の最頻値は0.110μmであった。
140mLの溶液1をホットスターラー上の300mLビーカー内で70℃に達するまで回転数600rpmで撹拌したのちにあらかじめ70℃程度に熱した実施例1で用いたメタクリル酸メチルを60mL加えそのまま15分間回転数600rpmで撹拌し続けた。ゲル濾過クロマトグラフィーの結果から比較例1-1で得られたポリメタクリル酸メチルの重量平均分子量は5.41×106で、数平均分子量は4.45×104、分子量分布Mw/Mnは121.3であり、粒度分布測定の結果から比較例1-1で得られたポリメタクリル酸メチル微粒子の直径の最頻値は104.8μmであった。
特開2010-189661号公報の図1(A)に示されるものと同様の、エム・テクニック株式会社製の強制薄膜式リアクター(ULREA SS-11-75)を用いて乳化重合を行った。実施例1で用いた溶液1を第1導入部d1から、実施例1で用いたメタクリル酸メチルを第2導入部d2から流体処理装置に導入し、第1処理用部10の回転数は実施例1と同様3000rpmとした。溶液1とメタクリル酸メチルの送液速度(供給速度)と導入部d1、d2への溶液1とメタクリル酸メチルの供給温度は実施例1と同じである。処理用面1、2間から流出した流出液をビーカーに取り分け、ビーカーに取り分けた流出液60mlを回転数600rpmで撹拌しながら70℃になるまで加熱した。流出液が70℃に達してから、実施例1における下流側処理空間81内の流体の滞留時間と同じ10分間70℃で保持を行い、重合反応を進行させた。流出液が70℃に達してしばらくすると気泡が発生し、反応熱による温度の上昇が見られた。得られたポリメタクリル酸メチル微粒子の分散液について実施例1と同様の分析を行った。ゲル濾過クロマトグラフィーの結果から比較例1-2で得られたポリメタクリル酸メチルの重量平均分子量は7.06×106で、数平均分子量は4.08×105、分子量分布Mw/Mnは17.3、粒度分布測定の結果から比較例1-2で得られたポリメタクリル酸メチル微粒子の直径の最頻値は0.120μmであった。
反応基質であるエステルとして酢酸ブチル(構造式(1)、関東化学株式会社製)4重量部をメタノール(株式会社ゴードー製)396重量部に投入し、クレアミックス(エム・テクニック株式会社製)を用いて回転数5000rpmで10分間撹拌し溶液2とした。一方、加水分解触媒である水酸化ナトリウム(関東化学株式会社製)40重量部を純水160重量部に溶解させて溶液3とした。図12(C)に示す流体処理装置Fを用いてエステルの加水分解反応を行った。
この時の化学反応は下に示す反応式によってあらわされる。
得られたクロマトグラム上では保持時間約9.2分に酢酸ブチル(構造式(1))のピーク、11分にn-ブタノール(構造式(2))のピークが確認され、実施例2については99%と高い反応率を示した。
実施例2と同じ原料液(溶液2と溶液3)を用い、下流側処理部を有さない従来型の装置としてULREA SS-11-75(エム・テクニック株式会社製)を使用して、実施例2と同様の供給方法(溶液2と溶液3の流体処理装置へ供給するための導入路d1、d2、その供給速度と導入部d1、d2への溶液2と溶液3の供給温度)及び運転条件(第1処理用部10の回転数)でエステルの加水分解反応を行った。加水分解触媒である水酸化ナトリウムの5倍モル量の塩化アンモニウム(関東化学株式会社製)を入れた回収容器を用意し、処理用面1、2間から流出した流出液を回収容器にて回収することで、流出液を中和させ加水分解反応を停止させながら回収を行った。
実施例2と同様の解析により比較例2の反応率は11%であった。
反応基質として酢酸ブチルの代わりに酢酸n-プロピル(構造式3、関東化学株式会社製)を用いたほかは実施例2と同様に実施した。この時の化学反応は下に示す反応式によってあらわされる。
反応基質として酢酸ブチルの代わりに酢酸n-プロピル(構造式(3)、関東化学株式会社製)を用いたほかは比較例2と同様に実施した。
実施例3と同様の解析により比較例3の反応率は14%であった。
反応基質として酢酸ブチルの代わりに酢酸3-メチルブチル(構造式(5)、関東化学株式会社製)を用いたほかは実施例2と同様に実施した。この時の化学反応は下に示す反応式によってあらわされる。
反応基質として酢酸ブチルの代わりに酢酸3-メチルブチル(構造式(5)、関東化学株式会社製)を用いたほかは比較例2と同様に実施した。実施例4と同様の解析により比較例4の反応率は17%であった。
n-ブタノール(構造式(2)、富士フイルム和光純薬工業株式会社製)15重量部をジクロロメタン(関東化学株式会社製)985重量部と混合しアルコール溶液(溶液4)とした。無水酢酸(構造式(7)、シグマアルドリッチ社製)240重量部、トリエチルアミン(関東化学株式会社製)240重量部、N,N-ジメチル-4-アミノピリジン(東京化成工業株式会社製)3重量部をジクロロメタン9517重量部に溶解させて溶液5とした。これらの原料液(溶液4と溶液5)をいずれも5mL/minの供給速度で図12(C)に示す流体処理装置Fを用いて、第1処理用部10の回転数を500rpmとしてエステル化反応させた。この時の化学反応は下に示す反応式によってあらわされる。
原料のアルコール(n-ブタノール、構造式(2))と生成物であるエステル(酢酸ブチル、構造式(1))の定量は実施例および比較例2~4と同様にガスクロマトグラフ分析を行いそれぞれのピーク面積の比率から反応率を計算した。反応後のガスクロマトグラムのピーク比率から実施例5の反応率は89%となった。
実施例5と同じ原料液(アルコール溶液(溶液4)と溶液5)を用い、下流側処理部を有さない従来型の装置としてULREA SS-11-75(エム・テクニック株式会社製)を使用して実施例5と同様の送液方法(溶液4と溶液5の流体処理装置へ供給するための導入路d1、d2とその供給速度)及び運転条件(第1処理用部10の回転数)でエステル化反応を行った。処理用面1、2間から流出した流出液を、流体処理装置に導入したアルコール(比較例5ではn-ブタノール)の10倍の物質量の塩化アンモニウムで処理し反応を停止させた。
反応後の溶液中の定量分析は実施例5と同様に行い、比較例5の反応率は45%であった。
アルコールとしてn-ブタノールの代わりに12重量部のn-プロパノール(構造式(4)、関東化学株式会社製)を用いたほかは実施例5と同様に実施した。この時の化学反応は下に示す反応式によってあらわされる。
アルコールとしてn-ブタノールの代わりに12重量部のn-プロパノール(構造式(4)、関東化学株式会社製)を用いたほかは比較例5と同様に実施した。
反応後の溶液中の定量分析は実施例6と同様に行い比較例6の反応率は43%程度であった。
アルコールとしてn-ブタノールの代わりに17重量部の3-メチル-1-ブタノール(構造式(6)、関東化学株式会社製)を用いたほかは実施例5と同様に実施した。この時の化学反応は下に示す反応式によってあらわされる。
アルコールとしてn-ブタノールの代わりに17重量部の3-メチル-1-ブタノール(構造式(6)、関東化学株式会社製)を用いたほかは比較例5と同様に実施した。
反応後の溶液中の定量分析は実施例7と同様に行い比較例7の反応率は46%であった。
ベンズアルデヒド(構造式(8)、関東化学株式会社製鹿1級)106重量部、マロン酸ジメチル(構造式(9)、関東化学株式会社製特級)134重量部、をメタノール(株式会社ゴードー製)1760重量部に投入し、クレアミックス(エム・テクニック株式会社製)を用いて回転数5000rpmで10分間撹拌し、ベンズアルデヒドとマロン酸ジメチルをメタノールに溶解させて溶液6とした。酢酸(関東化学株式会社製)180重量部、ピぺリジン(富士フイルム和光純薬株式会社製特級)255重量部、をメタノール1065重量部に投入し、クレアミックス(エム・テクニック株式会社製)を用いて回転数5000rpmで10分間撹拌し、酢酸とピぺリジンをメタノールに溶解させて溶液7とした。送液ポンプP1、P2を用いて溶液6を5.0mL/minの供給速度で、溶液7を1.0mL/minの供給速度で図12(C)に示す流体処理装置Fを用いて、第1処理用部10の回転数を500rpmとして脱水縮合反応させた。この時の化学反応は下に示す反応式によってあらわされる。
実施例8と同じ原料液(溶液6、溶液7)を、下流側処理部を有さない従来型の装置であるULREA SS-11-75(エム・テクニック株式会社製)に導入して脱水縮合反応させた。溶液6、7の流体処理装置への送液方法(溶液6と溶液7の流体処理装置へ供給するための導入路d1、d2とその供給速度)及び流体処理装置の運転条件(第1処理用部10の回転数)は実施例8と同じである。処理用面1、2間から流出した流出液を1分間採取しガスクロマトグラフ測定装置により定量分析を行った。実施例8と同様の解析により比較例8の反応率は22%であった。
ベンズアルデヒド(構造式(8)、関東化学株式会社製)106重量部、アセチルアセトン(構造式(11)、関東化学株式会社製)106重量部、をメタノール(株式会社ゴードー製)1788重量部に投入し、クレアミックス(エム・テクニック株式会社製)を用いて回転数5000rpmで10分間撹拌し、ベンズアルデヒドとアセチルアセトンをメタノールに溶解させて溶解させて溶液8とした。送液ポンプP1、P2を用いて溶液8を5.0mL/minの供給速度で、実施例8で用いた溶液7を1.0mL/minの供給速度で図12(C)に示す流体処理装置を用いて、第1処理用部10の回転数を500rpmとして脱水縮合反応させた。この時の化学反応は下に示す反応式によってあらわされる。
実施例9と同じ原料液(溶液8、溶液7)を、下流側処理部を有さない従来型の装置であるとしてULREA SS-11-75(エム・テクニック株式会社製)に導入して脱水縮合反応させた。溶液8、溶液7の流体処理装置への送液方法(溶液8と溶液7の流体処理装置へ供給するための導入路d1、d2とその供給速度)及び流体処理装置の運転条件(第1処理用部10の回転数)は実施例9と同じである。処理用面1、2間から流出した流出液を1分間採取しガスクロマトグラフ測定装置により定量分析を行った。実施例9と同様の解析により比較例9の反応率は14%であった。
アニスアルデヒド(構造式(13)、関東化学株式会社製)134重量部、アセチルアセトン(構造式(11)、関東化学株式会社製)106重量部、をメタノール(株式会社ゴードー製)1760重量部に投入し、クレアミックス(エム・テクニック株式会社製)を用いて回転数5000rpmで10分間撹拌し、アニスアルデヒドとアセチルアセトンをメタノールに溶解させて溶液9とした。送液ポンプP1、P2を用いて溶液9を5.0mL/minの供給速度で、実施例8で用いた溶液7を1.0mL/minの供給速度で図12(C)に示す流体処理装置Fを用いて、第1処理用部10の回転数を500rpmとして脱水縮合反応させた。この時の化学反応は下に示す反応式によってあらわされる。
実施例10と同じ原料液(溶液9、溶液7)を、下流側処理部を有さない従来型の装置であるULREA SS-11-75(エム・テクニック株式会社製)に導入して脱水縮合反応させた。溶液9、溶液7の流体処理装置への送液方法(溶液9と溶液7の流体処理装置へ供給するための導入路d1、d2とその供給速度)及び流体処理装置の運転条件(第1処理用部10の回転数)は実施例10と同じである。処理用面1、2間から流出した流出液を1分間採取しガスクロマトグラフ測定装置により定量分析を行った。クロマトグラム上では生成物(構造式(14))に該当するピークが検出されず比較例10の反応率は0%であった。
ベンズアルデヒド(構造式(8)、関東化学株式会社製)106重量部とエチレングリコール(構造式(15)、三菱化学株式会社製)186重量部とジメトキシプロパン(シグマアルドリッチ社製)104重量部を溶媒のテトラヒドロフラン(富士フイルム和光純薬株式会社製)1404重量部に溶解させ溶液10とした。触媒であるメタンスルホン酸(関東化学株式会社製)96重量部をテトラヒドロフラン1704重量部に溶解させたものを溶液11とした。溶液10を流速(供給速度)10.0mL/min、溶液11を流速(供給速度)1.0mL/minまたは2.0mL/minで図12(C)に示す流体処理装置Fを用いてアセタール化反応させた。この時の化学反応は下に示す反応式によってあらわされる。
実施例11と同じ原料液(溶液10、溶液11)を、下流側処理部を有さない従来型の装置であるULREA SS-11-75(エム・テクニック株式会社製)に導入してアセタール化反応させた。溶液10、11の流体処理装置への送液方法(溶液10と溶液11をそれぞれ流体処理装置へ供給するための導入路d1、d2とその供給速度)及び流体処理装置の運転条件(第1処理用部10の回転数)は実施例11と同じである。処理用面1、2間から流出した流出液を飽和濃度の炭酸ナトリウム(富士フイルム和光純薬株式会社製)水溶液中に1分間採取し溶媒の酸を失活させて反応を停止させた。その後反応を停止させた流出液にジエチルエーテルを接触させ溶媒抽出を行うことにより原料および生成物を回収し、GC測定用容器に分取しガスクロマトグラフ測定装置により定量分析を行った。比較例11の反応率は、溶液11の流速(供給速度)が1.0mL/minの場合は15%、2.0mL/minの場合は25%であった。
シクロヘキサノン(構造式(17)、関東化学株式会社製)98重量部とエチレングリコール(構造式(15)、三菱化学株式会社製)186重量部とジメトキシプロパン(シグマアルドリッチ社製)104重量部を溶媒のテトラヒドロフラン(富士フイルム和光純薬株式会社製)1412重量部に溶解させ溶液12とした。溶液12を流速(供給速度)10.0mL/min、実施例11で用いた溶液11を流速(供給速度)1.0mL/minまたは2.0mL/minで図12(C)に示す流体処理装置Fを用いてアセタール化反応させた。この時の化学反応は下に示す反応式によってあらわされる。
実施例12と同じ原料液(溶液12、溶液11)を、下流側処理部を有さない従来型の装置であるULREA SS-11-75(エム・テクニック株式会社製)に導入してアセタール化反応させた。溶液12、溶液11の流体処理装置への送液方法(溶液12と溶液11の流体処理装置へ供給するための導入路d1、d2とその供給速度)及び流体処理装置の運転条件(第1処理用部10の回転数)は実施例12と同じである。流出液を1分間採取し実施例12と同様の操作を行いガスクロマトグラフ測定装置により定量分析を行った。実施例12と同様の解析により、比較例12の反応率は、溶液11の流速(供給速度)が1.0mL/minの場合は22%、2.0mL/minの場合は37%であった。
2 第2処理用面
3 上流側処理空間
4 上流側流出口
10 第1処理用部
20 第2処理用部
61 アウターケーシング
81 下流側処理空間
83 プール部
84 シール部
91 底部材
110 内壁
161 外壁
181 処理空間
183 プール部
184 シール部
F 流体処理装置、連続撹拌装置
Claims (12)
- 有機化合物の製造方法であって、
前記製造方法に用いる流体処理装置は、接近及び離反が可能な相対的に回転する少なくとも二つの処理用面を1mm以下の間隔に維持し、この間隔に形成される薄膜流体中で被処理流動体を処理する上流側処理部と、前記上流側処理部の下流側に配置され、前記上流側処理部で処理された前記被処理流動体を滞留させ撹拌する機能を果たす複数のラビリンスシールを設けた下流側処理部とを備え、
前記下流側処理部は、円筒型受容部とこれに受容される円柱部とを備え、
前記円筒型受容部と前記円柱部との少なくとも何れか一方が回転することにより、前記円筒型受容部と前記円柱部とが相対的に回転し、
前記ラビリンスシールは狭溢なシール空間から構成され、
前記下流側処理部は滞留空間を備え、前記滞留空間は前記シール空間の上流側に配置され且つ前記シール空間よりも広い空間であり、
前記上流側処理部からの前記被処理流動体の上流側流出口が前記滞留空間に開口し、
前記円筒型受容部と前記円柱部のうちの少なくとも一方に複数の突起部を備え、
前記突起部は前記円筒型受容部の周壁部の内周面から前記円柱部に向けて径方向内側に突出する又は前記突起部は前記円柱部の外周面から前記円筒型受容部に向けて径方向外側に突出し、
前記突起部の先端と前記円柱部の外周面との間又は前記突起部の先端と前記円筒型受容部の周壁部の内周面との間に前記シール空間が形成され、前記突起部が設けられていない前記円筒型受容部の周壁部の内周面と前記円柱部の外周面との間又は前記突起部が設けられていない前記円柱部の外周面と前記円筒型受容部の周壁部の内周面との間に前記滞留空間が形成され、
前記被処理流動体を前記上流側処理部を通過させることにより、前記被処理流動体に対する上流側処理を行なうとともに、
前記上流側処理が行われた前記被処理流動体を前記下流側処理部を通過させることにより、前記上流側処理が行われた前記被処理流動体に対する下流側処理を行うものであり、
前記上流側処理と前記下流側処理とを連続して行うものであり、
前記被処理流動体は、少なくとも1種類の有機化合物を含有する流体を含む、少なくとも2つの流体であり、
前記上流側処理と前記下流側処理とによって有機反応がなされるものであり、
前記上流側処理として、主として分子拡散による前記被処理流動体の混合が行われながらあるいは行われた後反応処理がなされるか、主として分子拡散による前記被処理流動体の混合が行われ、
前記下流側処理とは、前記上流側処理がなされた後の反応の処理であって、反応を進行させ反応生成物を得る処理であり、
前記上流側処理部で処理された前記被処理流動体の前記滞留空間での滞留と、その後の前記被処理流動体の前記シール空間の通過とが繰り返し行われ、前記シール空間を通過する前記被処理流動体は層流となり、前記滞留空間で滞留する前記被処理流動体は乱流となり、前記滞留空間での滞留中の前記被処理流動体に対して撹拌作用が加えられることを特徴とする有機化合物の製造方法。 - 有機化合物の製造方法であって、
前記製造方法に用いる流体処理装置は、接近及び離反が可能な相対的に回転する少なくとも二つの処理用面を1mm以下の間隔に維持し、この間隔に形成される薄膜流体中で被処理流動体を処理する上流側処理部と、前記上流側処理部の下流側に配置され、前記上流側処理部で処理された前記被処理流動体を滞留させ撹拌する機能を果たす複数のラビリンスシールを設けた下流側処理部とを備え、
前記下流側処理部は、円筒型受容部とこれに受容される円柱部とを備え、
前記円筒型受容部と前記円柱部との少なくとも何れか一方が回転することにより、前記円筒型受容部と前記円柱部とが相対的に回転し、
前記ラビリンスシールは狭溢なシール空間から構成され、
前記下流側処理部は滞留空間を備え、前記滞留空間は前記シール空間の上流側に配置され且つ前記シール空間よりも広い空間であり、
前記上流側処理部からの前記被処理流動体の上流側流出口が前記滞留空間に開口し、
前記円筒型受容部と前記円柱部のうちの少なくとも一方に複数の突起部を備え、
前記突起部は前記円筒型受容部の底面の内面から前記円柱部に向けて上方向に突出する又は前記突起部は前記円柱部の下面から前記円筒型受容部に向けて下方向に突出し、
前記突起部の先端と前記円柱部の下面との間又は前記突起部の先端と前記円筒型受容部の底面の内面との間に前記シール空間が形成され、前記突起部が設けられていない前記円筒型受容部の底部の内面と前記円柱部の下面との間又は前記突起部が設けられていない前記円柱部の下面と前記円筒型受容部の底部の内面との間に滞留空間を形成され、
前記被処理流動体を前記上流側処理部を通過させることにより、前記被処理流動体に対する上流側処理を行なうとともに、
前記上流側処理が行われた前記被処理流動体を前記下流側処理部を通過させることにより、前記上流側処理が行われた前記被処理流動体に対する下流側処理を行うものであり、
前記上流側処理と前記下流側処理とを連続して行うものであり、
前記被処理流動体は、少なくとも1種類の有機化合物を含有する流体を含む、少なくとも2つの流体であり、
前記上流側処理と前記下流側処理とによって有機反応がなされるものであり、
前記上流側処理として、主として分子拡散による前記被処理流動体の混合が行われながらあるいは行われた後反応処理がなされるか、主として分子拡散による前記被処理流動体の混合が行われ、
前記下流側処理とは、前記上流側処理がなされた後の反応の処理であって、反応を進行させ反応生成物を得る処理であり、
前記上流側処理部で処理された前記被処理流動体の前記滞留空間での滞留と、その後の前記被処理流動体の前記シール空間の通過とが繰り返し行われ、前記シール空間を通過する前記被処理流動体は層流となり、前記滞留空間で滞留する前記被処理流動体は乱流となり、前記滞留空間での滞留中の前記被処理流動体に対して撹拌作用が加えられることを特徴とする有機化合物の製造方法。 - 有機化合物の製造方法であって、
前記製造方法に用いる流体処理装置は、接近及び離反が可能な相対的に回転する少なくとも二つの処理用面を1mm以下の間隔に維持し、この間隔に形成される薄膜流体中で被処理流動体を処理する上流側処理部と、前記上流側処理部の下流側に配置され、前記上流側処理部で処理された前記被処理流動体を滞留させ撹拌する機能を果たす複数のラビリンスシールを設けた下流側処理部とを備え、
前記下流側処理部は、円筒型受容部とこれに受容される円柱部とを備え、
前記円筒型受容部と前記円柱部との少なくとも何れか一方が回転することにより、前記円筒型受容部と前記円柱部とが相対的に回転し、
前記ラビリンスシールは狭溢なシール空間から構成され、
前記下流側処理部は滞留空間を備え、前記滞留空間は前記シール空間の上流側に配置され且つ前記シール空間よりも広い空間であり、
前記上流側処理部からの前記被処理流動体の上流側流出口が前記滞留空間に開口し、
前記円筒型受容部の周壁部の内周面から前記円柱部に向けて径方向内側に突出する複数の前記円筒型受容部に備えられた突起部と、前記円柱部の周壁部の外周面から前記円筒型受容部に向けて径方向外側に突出する複数の前記円柱部に備えられた突起部と、を備え、
前記円筒型受容部に備えられた前記突起部と前記円柱部に備えられた前記突起部とは対向して配置され、
前記円筒型受容部に備えられた前記突起部の先端と前記円柱部に備えられた前記突起部の先端との間に前記シール空間が形成され、前記突起部が設けられていない前記円筒型受容部の周壁部の内周面と前記突起部が設けられていない前記円柱部の周壁部の外周面との間に前記滞留空間が形成され、
前記被処理流動体を前記上流側処理部を通過させることにより、前記被処理流動体に対する上流側処理を行なうとともに、
前記上流側処理が行われた前記被処理流動体を前記下流側処理部を通過させることにより、前記上流側処理が行われた前記被処理流動体に対する下流側処理を行うものであり、
前記上流側処理と前記下流側処理とを連続して行うものであり、
前記被処理流動体は、少なくとも1種類の有機化合物を含有する流体を含む、少なくとも2つの流体であり、
前記上流側処理と前記下流側処理とによって有機反応がなされるものであり、
前記上流側処理として、主として分子拡散による前記被処理流動体の混合が行われながらあるいは行われた後反応処理がなされるか、主として分子拡散による前記被処理流動体の混合が行われ、
前記下流側処理とは、前記上流側処理がなされた後の反応の処理であって、反応を進行させ反応生成物を得る処理であり、
前記上流側処理部で処理された前記被処理流動体の前記滞留空間での滞留と、その後の前記被処理流動体の前記シール空間の通過とが繰り返し行われ、前記シール空間を通過する前記被処理流動体は層流となり、前記滞留空間で滞留する前記被処理流動体は乱流となり、前記滞留空間での滞留中の前記被処理流動体に対して撹拌作用が加えられることを特徴とする有機化合物の製造方法。 - 有機化合物の製造方法であって、
前記製造方法に用いる流体処理装置は、接近及び離反が可能な相対的に回転する少なくとも二つの処理用面を1mm以下の間隔に維持し、この間隔に形成される薄膜流体中で被処理流動体を処理する上流側処理部と、前記上流側処理部の下流側に配置され、前記上流側処理部で処理された前記被処理流動体を滞留させ撹拌する機能を果たす複数のラビリンスシールを設けた下流側処理部とを備え、
前記下流側処理部は、円筒型受容部とこれに受容される円柱部とを備え、
前記円筒型受容部と前記円柱部との少なくとも何れか一方が回転することにより、前記円筒型受容部と前記円柱部とが相対的に回転し、
前記ラビリンスシールは狭溢なシール空間から構成され、
前記下流側処理部は滞留空間を備え、前記滞留空間は前記シール空間の上流側に配置され且つ前記シール空間よりも広い空間であり、
前記上流側処理部からの前記被処理流動体の上流側流出口が前記滞留空間に開口し、
前記円筒型受容部と前記円柱部のうちの少なくとも一方に複数の突起部を備え、
前記突起部は前記円筒型受容部の周壁部の内周面から前記円柱部に向けて径方向内側に突出する又は前記突起部は前記円柱部の外周面から前記円筒型受容部に向けて径方向外側に突出し、
前記突起部の先端と前記円柱部の外周面との間又は前記突起部の先端と前記円筒型受容部の周壁部の内周面との間に前記シール空間が形成され、前記突起部が設けられていない前記円筒型受容部の周壁部の内周面と前記円柱部の外周面との間又は前記突起部が設けられていない前記円柱部の外周面と前記円筒型受容部の周壁部の内周面との間に前記滞留空間が形成され、
前記被処理流動体を前記上流側処理部を通過させることにより、前記被処理流動体に対する上流側処理を行なうとともに、
前記上流側処理が行われた前記被処理流動体を前記下流側処理部を通過させることにより、前記上流側処理が行われた前記被処理流動体に対する下流側処理を行うものであり、
前記上流側処理と前記下流側処理とを連続して行うものであり、
前記少なくとも二つの処理用面の相対的な回転により、前記上流側処理部を通過する前記被処理流動体にせん断力を加えるものであり、
前記被処理流動体は、少なくとも1種類の有機化合物を含有する流体を含む、少なくとも2つの流体であり、
重合性の単量体を少なくとも1つ含む流体と、
前記単量体と互いに混ざり合わない媒体に、前記単量体を前記媒体中に乳化させる乳化剤または前記単量体を前記媒体中に分散させる分散剤を少なくとも1つ含む流体と、
を前記被処理流動体とし、
前記上流側処理部にて前記上流側処理として乳化工程または分散工程を実施し、前記下流側処理部にて前記下流側処理として重合工程を実施することで重合体を得るものであり、
前記上流側処理部で処理された前記被処理流動体の前記滞留空間での滞留と、その後の前記被処理流動体の前記シール空間の通過とが繰り返し行われ、前記シール空間を通過する前記被処理流動体は層流となり、前記滞留空間で滞留する前記被処理流動体は乱流となり、前記滞留空間での滞留中の前記被処理流動体に対して撹拌作用が加えられることを特徴とする有機化合物の製造方法。 - 有機化合物の製造方法であって、
前記製造方法に用いる流体処理装置は、接近及び離反が可能な相対的に回転する少なくとも二つの処理用面を1mm以下の間隔に維持し、この間隔に形成される薄膜流体中で被処理流動体を処理する上流側処理部と、前記上流側処理部の下流側に配置され、前記上流側処理部で処理された前記被処理流動体を滞留させ撹拌する機能を果たす複数のラビリンスシールを設けた下流側処理部とを備え、
前記下流側処理部は、円筒型受容部とこれに受容される円柱部とを備え、
前記円筒型受容部と前記円柱部との少なくとも何れか一方が回転することにより、前記円筒型受容部と前記円柱部とが相対的に回転し、
前記ラビリンスシールは狭溢なシール空間から構成され、
前記下流側処理部は滞留空間を備え、前記滞留空間は前記シール空間の上流側に配置され且つ前記シール空間よりも広い空間であり、
前記上流側処理部からの前記被処理流動体の上流側流出口が前記滞留空間に開口し、
前記円筒型受容部と前記円柱部のうちの少なくとも一方に複数の突起部を備え、
前記突起部は前記円筒型受容部の底面の内面から前記円柱部に向けて上方向に突出する又は前記突起部は前記円柱部の下面から前記円筒型受容部に向けて下方向に突出し、
前記突起部の先端と前記円柱部の下面との間又は前記突起部の先端と前記円筒型受容部の底面の内面との間に前記シール空間が形成され、前記突起部が設けられていない前記円筒型受容部の底部の内面と前記円柱部の下面との間又は前記突起部が設けられていない前記円柱部の下面と前記円筒型受容部の底部の内面との間に滞留空間を形成され、
前記被処理流動体を前記上流側処理部を通過させることにより、前記被処理流動体に対する上流側処理を行なうとともに、
前記上流側処理が行われた前記被処理流動体を前記下流側処理部を通過させることにより、前記上流側処理が行われた前記被処理流動体に対する下流側処理を行うものであり、
前記上流側処理と前記下流側処理とを連続して行うものであり、
前記少なくとも二つの処理用面の相対的な回転により、前記上流側処理部を通過する前記被処理流動体にせん断力を加えるものであり、
前記被処理流動体は、少なくとも1種類の有機化合物を含有する流体を含む、少なくとも2つの流体であり、
重合性の単量体を少なくとも1つ含む流体と、
前記単量体と互いに混ざり合わない媒体に、前記単量体を前記媒体中に乳化させる乳化剤または前記単量体を前記媒体中に分散させる分散剤を少なくとも1つ含む流体と、
を前記被処理流動体とし、
前記上流側処理部にて前記上流側処理として乳化工程または分散工程を実施し、前記下流側処理部にて前記下流側処理として重合工程を実施することで重合体を得るものであり、
前記上流側処理部で処理された前記被処理流動体の前記滞留空間での滞留と、その後の前記被処理流動体の前記シール空間の通過とが繰り返し行われ、前記シール空間を通過する前記被処理流動体は層流となり、前記滞留空間で滞留する前記被処理流動体は乱流となり、前記滞留空間での滞留中の前記被処理流動体に対して撹拌作用が加えられることを特徴とする有機化合物の製造方法。 - 有機化合物の製造方法であって、
前記製造方法に用いる流体処理装置は、接近及び離反が可能な相対的に回転する少なくとも二つの処理用面を1mm以下の間隔に維持し、この間隔に形成される薄膜流体中で被処理流動体を処理する上流側処理部と、前記上流側処理部の下流側に配置され、前記上流側処理部で処理された前記被処理流動体を滞留させ撹拌する機能を果たす複数のラビリンスシールを設けた下流側処理部とを備え、
前記下流側処理部は、円筒型受容部とこれに受容される円柱部とを備え、
前記円筒型受容部と前記円柱部との少なくとも何れか一方が回転することにより、前記円筒型受容部と前記円柱部とが相対的に回転し、
前記ラビリンスシールは狭溢なシール空間から構成され、
前記下流側処理部は滞留空間を備え、前記滞留空間は前記シール空間の上流側に配置され且つ前記シール空間よりも広い空間であり、
前記上流側処理部からの前記被処理流動体の上流側流出口が前記滞留空間に開口し、
前記円筒型受容部の周壁部の内周面から前記円柱部に向けて径方向内側に突出する複数の前記円筒型受容部に備えられた突起部と、前記円柱部の周壁部の外周面から前記円筒型受容部に向けて径方向外側に突出する複数の前記円柱部に備えられた突起部と、を備え、
前記円筒型受容部に備えられた前記突起部と前記円柱部に備えられた前記突起部とは対向して配置され、
前記円筒型受容部に備えられた前記突起部の先端と前記円柱部に備えられた前記突起部の先端との間に前記シール空間が形成され、前記突起部が設けられていない前記円筒型受容部の周壁部の内周面と前記突起部が設けられていない前記円柱部の周壁部の外周面との間に前記滞留空間が形成され、
前記被処理流動体を前記上流側処理部を通過させることにより、前記被処理流動体に対する上流側処理を行なうとともに、
前記上流側処理が行われた前記被処理流動体を前記下流側処理部を通過させることにより、前記上流側処理が行われた前記被処理流動体に対する下流側処理を行うものであり、
前記上流側処理と前記下流側処理とを連続して行うものであり、
前記少なくとも二つの処理用面の相対的な回転により、前記上流側処理部を通過する前記被処理流動体にせん断力を加えるものであり、
前記被処理流動体は、少なくとも1種類の有機化合物を含有する流体を含む、少なくとも2つの流体であり、
重合性の単量体を少なくとも1つ含む流体と、
前記単量体と互いに混ざり合わない媒体に、前記単量体を前記媒体中に乳化させる乳化剤または前記単量体を前記媒体中に分散させる分散剤を少なくとも1つ含む流体と、
を前記被処理流動体とし、
前記上流側処理部にて前記上流側処理として乳化工程または分散工程を実施し、前記下流側処理部にて前記下流側処理として重合工程を実施することで重合体を得るものであり、
前記上流側処理部で処理された前記被処理流動体の前記滞留空間での滞留と、その後の前記被処理流動体の前記シール空間の通過とが繰り返し行われ、前記シール空間を通過する前記被処理流動体は層流となり、前記滞留空間で滞留する前記被処理流動体は乱流となり、前記滞留空間での滞留中の前記被処理流動体に対して撹拌作用が加えられることを特徴とする有機化合物の製造方法。 - 前記下流側処理部は、前記下流側処理がなされた前記被処理流動体を前記流体処理装置外に排出するための流出部を備え、
前記上流側流出口から流出した前記上流側処理が行われた前記被処理流動体は、前記下流側処理部を通過し前記流出部から前記流体処理装置外に排出され、
前記下流側処理部は、前記被処理流動体の流れの上流から下流にかけて前記シール空間と前記滞留空間とが複数組連続的に配置されたことを特徴とする請求項1から6のいずれかに記載の有機化合物の製造方法。 - 前記少なくとも二つの処理用面の少なくとも一方の回転および/または前記円筒型受容部と前記円柱部との少なくとも何れか一方の回転により、
前記上流側処理部および/または下流側処理部を通過する前記被処理流動体にせん断力を加えることを特徴とする請求項1から3のいずれか又は請求項1から3のいずれかを引用する請求項7に記載の有機化合物の製造方法。 - 前記円筒型受容部と前記円柱部との少なくとも何れか一方の回転により、
前記下流側処理部を通過する前記被処理流動体にせん断力を加えることを特徴とする請求項4から6のいずれか又は請求項4から6のいずれかを引用する請求項7に記載の有機化合物の製造方法。 - 前記下流側処理部を通過する前記被処理流動体の温度制御を目的とした温度調整機構が敷設され、
前記温度調整機構により前記下流側処理部を通過する前記被処理流動体を加熱または冷却することを特徴とする請求項1から9のいずれかに記載の有機化合物の製造方法。 - 前記下流側処理部に、前記上流側処理部からの前記被処理流動体以外の流体を導入する導入口が設けられ、
前記上流側処理部からの前記被処理流動体に前記上流側処理部からの前記被処理流動体以外の流体を導入することを特徴とする請求項1から10のいずれかに記載の有機化合物の製造方法。 - 前記少なくとも2つの流体と、前記有機反応との組み合わせが、下記の第1~第4の組合せからなる群から選択された、少なくとも1つの組合せであることを特徴とする請求項1から3、8のいずれか、請求項1から3のいずれかを引用する請求項7または請求項1から3、8のいずれかを引用する請求項10もしくは11に記載の有機化合物の製造方法。
第1の組合せ:
前記少なくとも2つの流体が、エステルを少なくとも1つ含む流体と、前記エステルの加水分解を促進する酸性物質または塩基性物質のいずれかを少なくとも1つ含む流体であり、
前記有機反応が前記加水分解によりアルコールを得る反応である組合せ。
第2の組合せ:
前記少なくとも2つの流体が、アルコールまたはアミンを少なくとも1つ含む流体と、カルボン酸、カルボン酸無水物、またはカルボン酸ハロゲン化物のうち少なくとも1つを含有する流体であり、
前記有機反応が縮合によってエステルまたはアミドを得る反応である組合せ。
第3の組合せ:
前記少なくとも2つの流体が、アルデヒドまたはケトンと活性メチレン化合物とをそれぞれ少なくとも1つずつ含む流体と、前記アルデヒドと前記活性メチレン化合物との反応または前記ケトンと前記活性メチレン化合物との反応を促進する物質を含む流体であり、
前記有機反応が脱水縮合によってアルケンを得る反応である組合せ。
第4の組合せ:
前記少なくとも2つの流体が、アルデヒドまたはケトンとアルコール類とを少なくとも1つずつ含む流体と、前記アルデヒドと前記アルコール類との反応または前記ケトンと前記アルコール類との反応を促進するプロトン酸触媒を含む流体であり、
前記有機反応がアセタール化反応である組合せ。
Applications Claiming Priority (7)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
PCT/JP2018/047984 WO2020136780A1 (ja) | 2018-12-26 | 2018-12-26 | 流体処理装置 |
JPPCT/JP2018/047985 | 2018-12-26 | ||
JPPCT/JP2018/047984 | 2018-12-26 | ||
PCT/JP2018/047985 WO2020136781A1 (ja) | 2018-12-26 | 2018-12-26 | 流体処理装置 |
JPPCT/JP2019/007646 | 2019-02-27 | ||
PCT/JP2019/007646 WO2020136923A1 (ja) | 2018-12-26 | 2019-02-27 | 連続攪拌装置 |
JP2020529779A JP6783494B1 (ja) | 2018-12-26 | 2019-12-26 | 有機化合物の製造方法 |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2020529779A Division JP6783494B1 (ja) | 2018-12-26 | 2019-12-26 | 有機化合物の製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2021045745A JP2021045745A (ja) | 2021-03-25 |
JP7442186B2 true JP7442186B2 (ja) | 2024-03-04 |
Family
ID=71128867
Family Applications (4)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2020562311A Active JP7292744B2 (ja) | 2018-12-26 | 2019-02-27 | 連続撹拌装置 |
JP2020529779A Active JP6783494B1 (ja) | 2018-12-26 | 2019-12-26 | 有機化合物の製造方法 |
JP2020172773A Active JP7442186B2 (ja) | 2018-12-26 | 2020-10-13 | 有機化合物の製造方法 |
JP2023056088A Pending JP2023073454A (ja) | 2018-12-26 | 2023-03-30 | 連続攪拌装置 |
Family Applications Before (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2020562311A Active JP7292744B2 (ja) | 2018-12-26 | 2019-02-27 | 連続撹拌装置 |
JP2020529779A Active JP6783494B1 (ja) | 2018-12-26 | 2019-12-26 | 有機化合物の製造方法 |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2023056088A Pending JP2023073454A (ja) | 2018-12-26 | 2023-03-30 | 連続攪拌装置 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20220056004A1 (ja) |
JP (4) | JP7292744B2 (ja) |
KR (1) | KR20210107666A (ja) |
CN (1) | CN113227027A (ja) |
WO (1) | WO2020136923A1 (ja) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB2610558A (en) * | 2021-09-03 | 2023-03-15 | Stoli Catalysts Ltd | Continuous flow reactor |
CN117776202B (zh) * | 2024-02-28 | 2024-05-10 | 南京化学试剂股份有限公司 | 一种高纯硼酸镁的生产方法 |
Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2005279619A (ja) | 2004-03-26 | 2005-10-13 | Hironari Kikura | 回転反応装置および回転反応方法 |
JP2006239638A (ja) | 2005-03-07 | 2006-09-14 | Ebara Corp | 混合器および混合方法 |
JP2011500618A (ja) | 2007-10-18 | 2011-01-06 | エボニック レーム ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 硫酸の存在でニトリルをアミド化する方法 |
JP2011189348A (ja) | 2007-07-06 | 2011-09-29 | M Technique Co Ltd | 強制超薄膜回転式処理法を用いた微粒子の製造方法 |
JP2016087485A (ja) | 2014-10-30 | 2016-05-23 | 住友金属鉱山株式会社 | テイラー反応装置 |
WO2018069997A1 (ja) | 2016-10-12 | 2018-04-19 | エム・テクニック株式会社 | 直前攪拌式流体処理装置及び処理方法 |
US20180282440A1 (en) | 2016-06-29 | 2018-10-04 | Wacker Chemie Ag | Process for preparing vinyl acetate-ethylene copolymers by emulsion polymerization |
WO2018220719A1 (ja) | 2017-05-30 | 2018-12-06 | エム・テクニック株式会社 | 強制薄膜式フローリアクターとその運転方法 |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP3142926B2 (ja) * | 1991-11-01 | 2001-03-07 | 関西化学機械製作株式会社 | 液液接触塔 |
JPH08109208A (ja) | 1994-10-07 | 1996-04-30 | Mamoru Nomura | 乳化重合用シード粒子製造方法及び連続多段乳化重合方法 |
JP2005060281A (ja) | 2003-07-29 | 2005-03-10 | Idemitsu Kosan Co Ltd | ビニル化合物又はビニリデン化合物の二量化方法 |
JP4939010B2 (ja) | 2005-08-18 | 2012-05-23 | 独立行政法人産業技術総合研究所 | マイクロミキサー及びこれを用いたアルデヒドの製造方法 |
JP4654450B2 (ja) | 2007-11-09 | 2011-03-23 | エム・テクニック株式会社 | 有機化合物の製造方法 |
KR101171333B1 (ko) | 2010-07-26 | 2012-08-10 | 경희대학교 산학협력단 | 경사원통을 이용하는 와류 반응장치 |
JP2014023997A (ja) | 2012-07-26 | 2014-02-06 | M Technique Co Ltd | 微粒子の製造方法 |
KR101536297B1 (ko) * | 2012-12-24 | 2015-07-14 | 주식회사 포스코 | 이차전지용 양극 전구체 제조방법 |
KR101672623B1 (ko) * | 2015-02-10 | 2016-11-17 | 서울대학교산학협력단 | 쿠에트-테일러 반응기를 이용한 기체의 환원방법 |
-
2019
- 2019-02-27 JP JP2020562311A patent/JP7292744B2/ja active Active
- 2019-02-27 WO PCT/JP2019/007646 patent/WO2020136923A1/ja active Application Filing
- 2019-12-26 US US17/418,724 patent/US20220056004A1/en active Pending
- 2019-12-26 JP JP2020529779A patent/JP6783494B1/ja active Active
- 2019-12-26 KR KR1020217018686A patent/KR20210107666A/ko unknown
- 2019-12-26 CN CN201980086310.0A patent/CN113227027A/zh active Pending
-
2020
- 2020-10-13 JP JP2020172773A patent/JP7442186B2/ja active Active
-
2023
- 2023-03-30 JP JP2023056088A patent/JP2023073454A/ja active Pending
Patent Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2005279619A (ja) | 2004-03-26 | 2005-10-13 | Hironari Kikura | 回転反応装置および回転反応方法 |
JP2006239638A (ja) | 2005-03-07 | 2006-09-14 | Ebara Corp | 混合器および混合方法 |
JP2011189348A (ja) | 2007-07-06 | 2011-09-29 | M Technique Co Ltd | 強制超薄膜回転式処理法を用いた微粒子の製造方法 |
JP2011500618A (ja) | 2007-10-18 | 2011-01-06 | エボニック レーム ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 硫酸の存在でニトリルをアミド化する方法 |
JP2016087485A (ja) | 2014-10-30 | 2016-05-23 | 住友金属鉱山株式会社 | テイラー反応装置 |
US20180282440A1 (en) | 2016-06-29 | 2018-10-04 | Wacker Chemie Ag | Process for preparing vinyl acetate-ethylene copolymers by emulsion polymerization |
WO2018069997A1 (ja) | 2016-10-12 | 2018-04-19 | エム・テクニック株式会社 | 直前攪拌式流体処理装置及び処理方法 |
WO2018220719A1 (ja) | 2017-05-30 | 2018-12-06 | エム・テクニック株式会社 | 強制薄膜式フローリアクターとその運転方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP6783494B1 (ja) | 2020-11-11 |
JP2021045745A (ja) | 2021-03-25 |
JP2023073454A (ja) | 2023-05-25 |
JPWO2020136923A1 (ja) | 2021-11-04 |
CN113227027A (zh) | 2021-08-06 |
KR20210107666A (ko) | 2021-09-01 |
JP7292744B2 (ja) | 2023-06-19 |
WO2020136923A1 (ja) | 2020-07-02 |
US20220056004A1 (en) | 2022-02-24 |
JPWO2020138387A1 (ja) | 2021-02-18 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Watts et al. | Recent advances in synthetic micro reaction technology | |
JP7442186B2 (ja) | 有機化合物の製造方法 | |
Wakami et al. | Grignard exchange reaction using a microflow system: from bench to pilot plant | |
JP5131935B2 (ja) | 流体処理装置及び処理方法 | |
Horie et al. | Photodimerization of maleic anhydride in a microreactor without clogging | |
Nieves-Remacha et al. | Hydrodynamics of liquid–liquid dispersion in an advanced-flow reactor | |
Nagaki et al. | Cation pool-initiated controlled/living polymerization using microsystems | |
Ahmed et al. | Enhancement of reaction rates by segmented fluid flow in capillary scale reactors | |
Parida et al. | Coil flow inversion as a route to control polymerization in microreactors | |
JP5945829B2 (ja) | 連続乳化重合方法 | |
Jovanović et al. | Phase-transfer catalysis in segmented flow in a microchannel: fluidic control of selectivity and productivity | |
JP2007503993A (ja) | 表面リアクタの操作方法およびこの方法を用いるリアクタ | |
Mitic et al. | Process intensification tools in the small‐scale pharmaceutical manufacturing of small molecules | |
JP7228920B2 (ja) | 流体処理装置 | |
JP5382738B2 (ja) | 流体処理装置及び処理方法 | |
JP6762058B1 (ja) | 有機化合物の製造方法 | |
Li et al. | Continuous gas–liquid–solid slug flow for sustainable heterogeneously catalyzed PET-RAFT polymerization | |
WO2005010055A1 (ja) | ラジカル重合体の製造方法及び微細化学反応装置 | |
JPWO2011126124A1 (ja) | 流体処理装置及び処理方法 | |
Ma et al. | Microreactors with multivariate external force field used for the chemical process intensification | |
JP7292743B2 (ja) | 流体処理装置 | |
Boodhoo | Higee technologies and their applications to green intensified processing | |
KR20080020269A (ko) | 수용성 단량체와 수불용성 단량체의 중합 방법 및 장치 | |
Liu et al. | Dual-drive acoustic micromixer for rapid nucleation and ultrafast growth of perovskite nanoparticles |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20221223 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20230718 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20230919 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20231115 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20240116 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20240213 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7442186 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |