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JP6919626B2 - シルフェニレン骨格及びポリエーテル骨格を含むポリマー - Google Patents

シルフェニレン骨格及びポリエーテル骨格を含むポリマー Download PDF

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Description

本発明は、シルフェニレン骨格及びポリエーテル骨格を含むポリマーに関する。
従来、感光性を有する半導体素子保護膜や多層プリント基板用絶縁膜としては、感光性ポリイミド組成物や感光性エポキシ樹脂組成物、感光性シリコーン組成物等が利用されている。このような基板、回路保護用に適用される感光性材料として、それらの中で特に可とう性に優れる感光性シリコーン組成物が提案されている（特許文献１）。
また、シルフェニレン骨格含有シリコーン型高分子化合物を主成分とした感光性シリコーン組成物が提案されている（特許文献２）。しかし、前記感光性シリコーン組成物は、フォトレジスト剥離液等への薬品耐性が向上するが、ヒートサイクル試験（−２５℃で１０分間保持、１２５℃で１０分間保持を１,０００サイクル繰り返す）時に基板から硬化物が剥離したり、硬化物にクラックが入る等の問題があり、信頼性の更なる向上が望まれていた。
特開２００２−８８１５８号公報 特開２００８−１８４５７１号公報
本発明は、前記事情に鑑みなされたもので、より信頼性が向上した感光性組成物を与え得る新規ポリマーを提供することを目的とする。
本発明者らは、前記目的を達成するため鋭意検討を重ねた結果、シルフェニレン骨格及びポリエーテル骨格を含むポリマーによって前記課題を解決できることを見出し、本発明を完成させた。
すなわち、本発明は、下記シルフェニレン骨格及びポリエーテル骨格を含むポリマーを提供する。
１．主鎖にシルフェニレン骨格及びポリエーテル骨格を含むポリマー。
２．エポキシ基及び／又はフェノール性ヒドロキシ基を有する１のポリマー。
３．重量平均分子量が、３,０００〜５００,０００である１又は２のポリマー。
４．下記式（１）〜（４）で表される繰り返し単位を含むものである１〜３のいずれかのポリマー。
Figure 0006919626
 ［式中、Ｘ1は、下記式（Ｘ１）で表される２価の基である。Ｘ2は、下記式（Ｘ２）で表される２価の基である。Ｘ3は、下記式（Ｘ３）で表される２価の基である。Ｘ4は、下記式（Ｘ４）で表される２価の基である。ｐ、ｑ、ｒ及びｓは、０＜ｐ＜１、０≦ｑ＜１、０≦ｒ＜１、０≦ｓ＜１、０＜ｑ＋ｒ＋ｓ＜１、及びｐ＋ｑ＋ｒ＋ｓ＝１を満たす数である。
Figure 0006919626
 （式中、Ｒ1及びＲ2は、それぞれ独立に、水素原子、又は炭素数１〜８の１価炭化水素基である。Ｒ3及びＲ4は、それぞれ独立に、水素原子又はメチル基である。ａ1及びａ2は、それぞれ独立に、１〜６の整数である。ｎは、０〜１００の整数である。）
Figure 0006919626
 （式中、Ｙ1は、単結合、メチレン基、プロパン−２,２−ジイル基、１,１,１,３,３,３−ヘキサフルオロプロパン−２,２−ジイル基又はフルオレン−９,９−ジイル基である。Ｒ11及びＲ12は、それぞれ独立に、水素原子又はメチル基である。Ｒ13及びＲ14は、それぞれ独立に、炭素数１〜４のアルキル基又はアルコキシ基である。ｂ1及びｂ2は、それぞれ独立に、０〜７の整数である。ｃ1及びｃ2は、それぞれ独立に、０〜２の整数である。）
Figure 0006919626
 （式中、Ｙ2は、単結合、メチレン基、プロパン−２,２−ジイル基、１,１,１,３,３,３−ヘキサフルオロプロパン−２,２−ジイル基又はフルオレン−９,９−ジイル基である。Ｒ21及びＲ22は、それぞれ独立に、水素原子又はメチル基である。Ｒ23及びＲ24は、それぞれ独立に、炭素数１〜４のアルキル基又はアルコキシ基である。ｄ1及びｄ2は、それぞれ独立に、０〜７の整数である。ｅ1及びｅ2は、それぞれ独立に、０〜２の整数である。）
Figure 0006919626
 （式中、Ｒ31及びＲ32は、それぞれ独立に、水素原子又はメチル基である。ｆ1及びｆ2は、それぞれ独立に、０〜７の整数である。）］
５．Ｒ1及びＲ2が、ともに水素原子である４のポリマー。
６．ｎが、５〜２０の整数である４又は５のポリマー。
本発明のポリマーは、容易に合成でき、信頼性の高い感光性組成物を与え得る。
［シルフェニレン骨格及びポリエーテル骨格含有ポリマー］
本発明のポリマーは、主鎖にシルフェニレン骨格及びポリエーテル骨格を含むものである。前記ポリマーは、エポキシ基及び／又はフェノール性ヒドロキシ基を有するものが好ましい。
このようなポリマーとしては、下記式（１）〜（４）で表される繰り返し単位（以下、それぞれ繰り返し単位１〜４ともいう。）を含むものが好ましい。
Figure 0006919626
式（１）中、Ｘ1は、下記式（Ｘ１）で表される２価の基である。
Figure 0006919626
式（Ｘ１）中、Ｒ1及びＲ2は、それぞれ独立に、水素原子、又は炭素数１〜８の１価炭化水素基である。Ｒ3及びＲ4は、それぞれ独立に、水素原子又はメチル基である。ａ1及びａ2は、それぞれ独立に、１〜６の整数であるが、１〜４の整数が好ましく、１又は２がより好ましい。ｎは、０〜１００の整数であるが、１〜５０の整数が好ましく、５〜２０の整数がより好ましい。
前記炭素数１〜８の１価炭化水素基は、直鎖状、分岐状、環状のいずれでもよく、その具体例としては、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数２〜８のアルケニル基等の１価脂肪族炭化水素基、炭素数６〜８のアリール基、炭素数７又は８のアラルキル基等の１価芳香族炭化水素基が挙げられる。
前記炭素数１〜８のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロブチル基、ｎ−ペンチル基、シクロペンチル基、ｎ−ヘキシル基、シクロヘキシル基、ｎ−へプチル基、ｎ−オクチル基等が挙げられる。前記アルケニル基としては、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基等が挙げられる。
前記アリール基としては、フェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、２−エチルフェニル基、３−エチルフェニル基、４−エチルフェニル基、ジメチルフェニル基等が挙げられる。前記アラルキル基としては、ベンジル基、フェネチル基等が挙げられる。
Ｒ1及びＲ2としては、水素原子、又は炭素数１〜８のアルキル基が好ましく、水素原子又はメチル基がより好ましい。
式（Ｘ１）中、添え字ｎで表されるアルキレンオキシド単位は、ランダムに結合したものでも交互に結合したものでもよく、同種のアルキレンオキシド単位のブロックを複数含むものであってもよい。
式（２）中、Ｘ2は、下記式（Ｘ２）で表される２価の基である。
Figure 0006919626
式（Ｘ２）中、Ｙ1は、単結合、メチレン基、プロパン−２,２−ジイル基、１,１,１,３,３,３−ヘキサフルオロプロパン−２,２−ジイル基又はフルオレン−９,９−ジイル基である。Ｒ11及びＲ12は、それぞれ独立に、水素原子又はメチル基である。Ｒ13及びＲ14は、それぞれ独立に、炭素数１〜４のアルキル基又はアルコキシ基である。ｂ1及びｂ2は、それぞれ独立に、０〜７の整数である。ｃ1及びｃ2は、それぞれ独立に、０〜２の整数である。
前記炭素数１〜４のアルキル基は、直鎖状、分岐状、環状のいずれでもよく、その具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロブチル基等が挙げられる。
前記炭素数１〜４のアルコキシ基は、直鎖状、分岐状、環状のいずれでもよく、その具体例としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、シクロプロピルオキシ基、ｎ−ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、ｓｅｃ−ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ基、シクロブチルオキシ基等が挙げられる。
式（３）中、Ｘ3は、下記式（Ｘ３）で表される２価の基である。
Figure 0006919626
式（Ｘ３）中、Ｙ2は、単結合、メチレン基、プロパン−２,２−ジイル基、１,１,１,３,３,３−ヘキサフルオロプロパン−２,２−ジイル基又はフルオレン−９,９−ジイル基である。Ｒ21及びＲ22は、それぞれ独立に、水素原子又はメチル基である。Ｒ23及びＲ24は、それぞれ独立に、炭素数１〜４のアルキル基又はアルコキシ基である。ｄ1及びｄ2は、それぞれ独立に、０〜７の整数である。ｅ1及びｅ2は、それぞれ独立に、０、１又は２である。前記炭素数１〜４のアルキル基又はアルコキシ基としては、式（Ｘ２）の説明において述べたものと同様のものが挙げられる。
式（４）中、Ｘ4は、下記式（Ｘ４）で表される２価の基である。
Figure 0006919626
式（Ｘ４）中、Ｒ31及びＲ32は、それぞれ独立に、水素原子又はメチル基である。ｆ1及びｆ2は、それぞれ独立に、０〜７の整数である。
式（１）〜（４）中、ｐ、ｑ、ｒ及びｓは、それぞれポリマー中の繰り返し単位１、２、３及び４の含有率（モル分率）を表し、０＜ｐ＜１、０≦ｑ＜１、０≦ｒ＜１、０≦ｓ＜１、０＜ｑ＋ｒ＋ｓ＜１、及びｐ＋ｑ＋ｒ＋ｓ＝１を満たす数である。ｐ、ｑ、ｒ及びｓは、成膜性やハンドリング性の観点から、好ましくは、０.１≦ｐ≦０.９、０≦ｑ≦０.９、０≦ｒ≦０.９、０≦ｓ≦０.９、０.１≦ｑ＋ｒ＋ｓ≦０.９であり、より好ましくは０.２≦ｐ≦０.８、０≦ｑ≦０.８、０≦ｒ≦０.８、０≦ｓ≦０.８、０.２≦ｑ＋ｒ＋ｓ≦０.８である。ただし、ｐ＋ｑ＋ｒ＋ｓ＝１である。なお、繰り返し単位１〜４は、ランダムでもブロックでもいずれの結合形成で結合されていても構わない。
本発明のポリマーは、その重量平均分子量（Ｍｗ）が３,０００〜５００,０００が好ましく、５,０００〜２００,０００がより好ましい。Ｍｗが前記範囲であれば、汎用の有機溶剤に対する十分な溶解性を確保することができる。なお、本発明においてＭｗは、テトラヒドロフランを溶出溶剤として用いたゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）によるポリスチレン換算測定値である。
本発明のポリマーは、繰り返し単位１〜４がランダムに結合したものでも交互に結合したものでもよく、各単位のブロックを複数含むものであってもよい。
［シルフェニレン骨格及びポリエーテル骨格含有ポリマーの製造方法］
前記ポリマーは、下記式（５）で表される化合物及び下記式（Ｘ１'）で表される化合物、並びに下記式（Ｘ２'）で表される化合物、下記式（Ｘ３'）で表される化合物及び下記式（Ｘ４'）で表される化合物から選ばれる少なくとも１種の化合物を、金属触媒存在下、付加重合させることにより製造することができる。
Figure 0006919626
Figure 0006919626
 （式中、Ｙ1、Ｙ2、Ｒ1〜Ｒ4、Ｒ11〜Ｒ14、Ｒ21〜Ｒ24、Ｒ31、Ｒ32、ａ1、ａ2、ｂ1、ｂ2、ｃ1、ｃ2、ｄ1、ｄ2、ｅ1、ｅ2、ｆ1、ｆ2及びｎは、前記と同じ。）
前記金属触媒としては、白金（白金黒を含む）、ロジウム、パラジウム等の白金族金属単体；H2PtCl4・xH2O、H2PtCl6・xH2O、NaHPtCl6・xH2O、KHPtCl6・xH2O、Na2PtCl6・xH2O、K2PtCl4・xH2O、PtCl4・xH2O、PtCl2、Na2HPtCl4・xH2O（ここで、ｘは、０〜６の整数が好ましく、特に０又は６が好ましい。）等の塩化白金、塩化白金酸及び塩化白金酸塩；アルコール変性塩化白金酸（例えば、米国特許第3,220,972号明細書に記載のもの）；塩化白金酸とオレフィンとの錯体（例えば、米国特許第3,159,601号明細書、米国特許第3,159,662号明細書、及び米国特許第3,775,452号明細書に記載のもの）；白金黒やパラジウム等の白金族金属をアルミナ、シリカ、カーボン等の担体に担持させたもの；ロジウム−オレフィン錯体；クロロトリス(トリフェニルホスフィン)ロジウム（いわゆるウィルキンソン触媒）；塩化白金、塩化白金酸又は塩化白金酸塩とビニル基含有シロキサン（特に、ビニル基含有環状シロキサン）との錯体等を使用することができる。
触媒の使用量は触媒量であり、通常、白金族金属として反応重合物の総量に対して０.００１〜０.１質量％であることが好ましい。前記重合反応においては、必要に応じて溶剤を使用してもよい。溶剤としては、例えばトルエン、キシレン等の炭化水素系溶剤が好ましい。前記重合条件として、触媒が失活せず、かつ短時間で重合の完結が可能という観点から、重合温度は、例えば４０〜１５０℃、特に６０〜１２０℃が好ましい。重合時間は、重合物の種類及び量にもよるが、重合系中に湿気の介入を防ぐため、およそ０.５〜１００時間、特に０.５〜３０時間で終了するのが好ましい。このようにして重合反応を終了後、溶剤を使用した場合はこれを留去することにより、前記ポリマーを得ることができる。
反応方法は、特に限定されないが、まず、式（Ｘ１'）で表される化合物、式（Ｘ２'）で表される化合物、式（Ｘ３'）で表される化合物及び式（Ｘ４'）で表される化合物から選ばれる少なくとも１種、又は２種以上を混合して、加熱した後、前記混合溶液に金属触媒を添加し、次いで式（５）で表される化合物を０.１〜５時間かけて滴下するのがよい。
各原料化合物は、式（Ｘ１'）で表される化合物、式（Ｘ２'）で表される化合物、式（Ｘ３'）で表される化合物及び式（Ｘ４'）で表される化合物が有するアルケニル基の合計に対し、式（５）で表される化合物が有するヒドロシリル基が、モル比で、好ましくは０.６７〜１.６７、より好ましくは０.８３〜１.２５となるように配合するのがよい。本発明のポリマーのＭｗは、ｏ−アリルフェノールのようなモノアリル化合物、又はトリエチルヒドロシランのようなモノヒドロシランやモノヒドロシロキサンを分子量調整剤として使用することにより制御することが可能である。
以下、実施例及び比較例を示して本発明を更に説明するが、本発明は下記実施例に限定されない。なお、下記実施例において、Ｍｗは、ＧＰＣカラムとしてTSKGEL Super HZM-H（東ソー(株)製）を用い、流量０.６ｍＬ／分、溶出溶剤テトラヒドロフラン、カラム温度４０℃の分析条件で、単分散ポリスチレンを標準とするゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）により測定した。
ポリマーの合成に使用した化合物を以下に示す。
Figure 0006919626
［実施例１］樹脂１の合成
攪拌機、温度計、窒素置換装置及び還流冷却器を具備した３Ｌフラスコに、式（Ｓ−１）で表される化合物１５６.８ｇ（０.４０モル）及び式（Ｓ−３ａ）で表される化合物（日油(株)製ユニオックス）５３.９ｇ（０.１０モル）を加えた後、トルエン２,０００ｇを加え、７０℃に加熱した。その後、塩化白金酸トルエン溶液（白金濃度０.５質量％）１.０ｇを投入し、式（Ｓ−５）で表される化合物９７.０ｇ（０.５０モル）を１時間かけて滴下した（ヒドロシリル基の合計モル数／アルケニル基の合計モル数＝１／１）。滴下終了後、１００℃まで加熱し６時間熟成した後、反応溶液からトルエンを減圧留去して、樹脂１を得た。樹脂１のＭｗは、４３,０００であった。なお、樹脂１は、1H-NMR（Bluker社製）により、繰り返し単位１及び２を含むポリマーであることを確認した。
［実施例２］樹脂２の合成
攪拌機、温度計、窒素置換装置及び還流冷却器を具備した３Ｌフラスコに、式（Ｓ−７）で表される化合物１７２.０ｇ（０.４０モル）及び式（Ｓ−３ａ）で表される化合物５３.９ｇ（０.１０モル）を加えた後、トルエン２,０００ｇを加え、７０℃に加熱した。その後、塩化白金酸トルエン溶液（白金濃度０.５質量％）１.０ｇを投入し、式（Ｓ−５）で表される化合物９７.０ｇ（０.５０モル）を１時間かけて滴下した（ヒドロシリル基の合計モル数／アルケニル基の合計モル数＝１／１）。滴下終了後、１００℃まで加熱し６時間熟成した後、反応溶液からトルエンを減圧留去して、樹脂２を得た。樹脂２のＭｗは、２５,０００であった。なお、樹脂２は、1H-NMR（Bluker社製）により、繰り返し単位１及び３を含むポリマーであることを確認した。
［実施例３］樹脂３の合成
攪拌機、温度計、窒素置換装置及び還流冷却器を具備した３Ｌフラスコに、式（Ｓ−２）で表される化合物１０６.０ｇ（０.４０モル）及び式（Ｓ−３ａ）で表される化合物５３.９ｇ（０.１０モル）を加えた後、トルエン２,０００ｇを加え、７０℃に加熱した。その後、塩化白金酸トルエン溶液（白金濃度０.５質量％）１.０ｇを投入し、式（Ｓ−５）で表される化合物９７.０ｇ（０.５０モル）を１時間かけて滴下した（ヒドロシリル基の合計モル数／アルケニル基の合計モル数＝１／１）。滴下終了後、１００℃まで加熱し６時間熟成した後、反応溶液からトルエンを減圧留去して、樹脂３を得た。樹脂３のＭｗは、３４,０００であった。なお、樹脂３は、1H-NMR（Bluker社製）により、繰り返し単位１及び４を含むポリマーであることを確認した。
［実施例４］樹脂４の合成
攪拌機、温度計、窒素置換装置及び還流冷却器を具備した３Ｌフラスコに、式（Ｓ−１）で表される化合物９.８ｇ（０.０２５モル）、式（Ｓ−７）で表される化合物１０.８ｇ（０.０２５モル）、式（Ｓ−２）で表される化合物１３.３ｇ（０.０５モル）及び式（Ｓ−３ａ）で表される化合物２１５.６ｇ（０.４０モル）を加えた後、トルエン２,０００ｇを加え、７０℃に加熱した。その後、塩化白金酸トルエン溶液（白金濃度０.５質量％）１.０ｇを投入し、式（Ｓ−５）で表される化合物９７.０ｇ（０.５０モル）を１時間かけて滴下した（ヒドロシリル基の合計モル数／アルケニル基の合計モル数＝１／１）。滴下終了後、１００℃まで加熱し６時間熟成した後、反応溶液からトルエンを減圧留去して、樹脂４を得た。樹脂４のＭｗは、５０,０００であった。なお、樹脂４は、1H-NMR（Bluker社製）により、繰り返し単位１、２、３及び４を含むポリマーであることを確認した。
［実施例５］樹脂５の合成
攪拌機、温度計、窒素置換装置及び還流冷却器を具備した３Ｌフラスコに、式（Ｓ−１）で表される化合物９.８ｇ（０.０２５モル）及び式（Ｓ−７）で表される化合物１０.８ｇ（０.０２５モル）、式（Ｓ−２）で表される化合物１３.３ｇ（０.０５モル）、式（Ｓ−３ｂ）で表される化合物３２７.２ｇ（０.４０モル）を加えた後、トルエン２,０００ｇを加え、７０℃に加熱した。その後、塩化白金酸トルエン溶液（白金濃度０.５質量％）１.０ｇを投入し、式（Ｓ−５）で表される化合物９７.０ｇ（０.５０モル）を１時間かけて滴下した（ヒドロシリル基の合計モル数／アルケニル基の合計モル数＝１／１）。滴下終了後、１００℃まで加熱し６時間熟成した後、反応溶液からトルエンを減圧留去して、樹脂５を得た。樹脂５のＭｗは、５８,０００であった。なお、樹脂５は、1H-NMR（Bluker社製）により、繰り返し単位１、２、３及び４を含むポリマーであることを確認した。
以上の結果より、本発明によれば、樹脂１〜５のような主鎖にシルフェニレン骨格及びポリエーテル骨格を含む新規なポリマーが合成でき、提供が可能となる。

Claims (5)

  1. 主鎖にシルフェニレン骨格及びポリエーテル骨格を含み、エポキシ基及び／又はフェノール性ヒドロキシ基を有するポリマーであって、下記式（１）〜（４）で表される繰り返し単位を含むものであるポリマー。
    Figure 0006919626
     ［式中、Ｘ 1 は、下記式（Ｘ１）で表される２価の基である。Ｘ 2 は、下記式（Ｘ２）で表される２価の基である。Ｘ 3 は、下記式（Ｘ３）で表される２価の基である。Ｘ 4 は、下記式（Ｘ４）で表される２価の基である。ｐ、ｑ、ｒ及びｓは、０＜ｐ＜１、０≦ｑ＜１、０≦ｒ＜１、０≦ｓ＜１、０＜ｑ＋ｒ＋ｓ＜１、及びｐ＋ｑ＋ｒ＋ｓ＝１を満たす数である。
    Figure 0006919626
     （式中、Ｒ 1 及びＲ 2 は、それぞれ独立に、水素原子、又は炭素数１〜８の１価炭化水素基である。Ｒ 3 及びＲ 4 は、それぞれ独立に、水素原子又はメチル基である。ａ 1 及びａ 2 は、それぞれ独立に、１〜６の整数である。ｎは、１〜１００の整数である。）
    Figure 0006919626
     （式中、Ｙ 1 は、単結合、メチレン基、プロパン−２,２−ジイル基、１,１,１,３,３,３−ヘキサフルオロプロパン−２,２−ジイル基又はフルオレン−９,９−ジイル基である。Ｒ 11 及びＲ 12 は、それぞれ独立に、水素原子又はメチル基である。Ｒ 13 及びＲ 14 は、それぞれ独立に、炭素数１〜４のアルキル基又はアルコキシ基である。ｂ 1 及びｂ 2 は、それぞれ独立に、０〜７の整数である。ｃ 1 及びｃ 2 は、それぞれ独立に、０〜２の整数である。）
    Figure 0006919626
     （式中、Ｙ 2 は、単結合、メチレン基、プロパン−２,２−ジイル基、１,１,１,３,３,３−ヘキサフルオロプロパン−２,２−ジイル基又はフルオレン−９,９−ジイル基である。Ｒ 21 及びＲ 22 は、それぞれ独立に、水素原子又はメチル基である。Ｒ 23 及びＲ 24 は、それぞれ独立に、炭素数１〜４のアルキル基又はアルコキシ基である。ｄ 1 及びｄ 2 は、それぞれ独立に、０〜７の整数である。ｅ 1 及びｅ 2 は、それぞれ独立に、０〜２の整数である。）
    Figure 0006919626
     （式中、Ｒ 31 及びＲ 32 は、それぞれ独立に、水素原子又はメチル基である。ｆ 1 及びｆ 2 は、それぞれ独立に、０〜７の整数である。）］
  2. 重量平均分子量が、３,０００〜５００,０００である請求項１記載のポリマー。
  3. Ｒ1及びＲ2が、ともに水素原子である請求項１又は２記載のポリマー。
  4. ｎが、１〜５０の整数である請求項１〜３のいずれか１項記載のポリマー。
  5. ｎが、５〜２０の整数である請求項４記載のポリマー。
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