Nothing Special   »   [go: up one dir, main page]

JP6426902B2 - Carotenoid-Containing Composition, Carotenoid Deterioration Inhibitor, and Carotenoid Deterioration Suppression Method - Google Patents

Carotenoid-Containing Composition, Carotenoid Deterioration Inhibitor, and Carotenoid Deterioration Suppression Method Download PDF

Info

Publication number
JP6426902B2
JP6426902B2 JP2014059138A JP2014059138A JP6426902B2 JP 6426902 B2 JP6426902 B2 JP 6426902B2 JP 2014059138 A JP2014059138 A JP 2014059138A JP 2014059138 A JP2014059138 A JP 2014059138A JP 6426902 B2 JP6426902 B2 JP 6426902B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
astaxanthin
carotenoid
component
composition
present
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
JP2014059138A
Other languages
Japanese (ja)
Other versions
JP2015182968A (en
Inventor
惇史 入江
惇史 入江
いつき 宮地
いつき 宮地
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Kose Corp
Original Assignee
Kose Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Kose Corp filed Critical Kose Corp
Priority to JP2014059138A priority Critical patent/JP6426902B2/en
Publication of JP2015182968A publication Critical patent/JP2015182968A/en
Application granted granted Critical
Publication of JP6426902B2 publication Critical patent/JP6426902B2/en
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Landscapes

  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Description

本発明は、カロテノイドとイソプロパノールを含有することを特徴とする組成物に関し、更に詳細には、イソプロパノールによるカロテノイドの安定性を高めた組成物、並びにカロテノイドの劣化抑制剤及びカロテノイドの劣化抑制方法に関する。   The present invention relates to a composition characterized by containing carotenoid and isopropanol, and more particularly, to a composition having enhanced stability of carotenoid with isopropanol, and a deterioration inhibitor of carotenoid and a method of suppressing deterioration of carotenoid.

カテキン等のポリフェノールや、アスタキサンチン等のカロテノイドのように、老化防止、シミの予防・改善等の肌に有用な効果を有するものが知られている。カロテノイド類は、天然に存在する黄色から赤のテルペノイド類の色素で、植物類、藻類、及びバクテリアに見つけることができる。カロテノイドの一種であるアスタキサンチン(アスタキサンチンおよびそのエステル等も含む)は、自然界では動植物界に広く分布しており、主として養殖魚や養鶏の色揚げ剤として使用されている。また、アスタキチンサンは、酸化防止効果、抗炎症効果(特許文献1、特許文献2)、皮膚老化防止効果(特許文献3)などの機能を有することも知られている。このため、アスタキチンサンを食品、化粧品、医薬品の原材料及びそれらの加工品等へ添加することが検討・実施されている。   As polyphenols such as catechin and carotenoids such as astaxanthin, those having useful effects on the skin such as antiaging, prevention and improvement of stains and the like are known. Carotenoids are naturally occurring yellow to red terpenoid pigments that can be found in plants, algae and bacteria. Astaxanthin (including astaxanthin and its ester etc.), which is a kind of carotenoid, is widely distributed in the animal and plant kingdom in the natural world, and is mainly used as a color frying agent for cultured fish and poultry. Also, it is known that astaccitinsan has functions such as an antioxidant effect, an anti-inflammatory effect (patent document 1, patent document 2), a skin anti-aging effect (patent document 3), and the like. Therefore, it has been studied and implemented to add astakitinsan to raw materials of foods, cosmetics, pharmaceuticals and processed products thereof.

一方、アスタキサンチン等のカロテノイド類は構造的に不安定であり、熱、光、酸化などにより分解が促進されることが知られており、製剤に安定に配合することが困難である。そのため、これまでにアスコルビン酸との併用や、硬質カプセルによる包接等の工夫がなされてきたほか(特許文献4参照)、特定の油溶性植物エキスとアルコールとナッツポリフェノールおよびキレート剤とを組み合わせる方法(特許文献5参照)や、有機酸をカロテノイド含有組成物に添加する方法(特許文献6参照)、鉄イオン、鉄キレート剤、ジブロピレングリコール、水溶性酸化防止剤との併用(特許文献7参照)、赤ワインエキスやコラーゲンペプチドとの併用(特許文献8参照)などによる、アスタキサンチン等のカロテノイドの安定化方法が開示されている。   On the other hand, carotenoids such as astaxanthin are structurally unstable, and are known to accelerate decomposition by heat, light, oxidation and the like, and it is difficult to stably blend them into preparations. Therefore, in addition to the combination with ascorbic acid and the inclusion with a hard capsule, etc. have been devised (see Patent Document 4), a method of combining a specific oil-soluble plant extract with an alcohol and a nut polyphenol and a chelating agent (See Patent Document 5) or a method of adding an organic acid to a carotenoid-containing composition (see Patent document 6), iron ion, iron chelating agent, dibromoylene glycol, combined use with a water-soluble antioxidant (see Patent Document 7) There is disclosed a method for stabilizing carotenoids such as astaxanthin, etc., in combination with red wine extract and collagen peptide (see Patent Document 8).

しかしながら、これらの方法はいずれも安定化剤が高価であったり、安定化効果が十分でなかったり、あるいは安定化剤が水溶性成分である場合はアスタキサンチン等のカロテノイドを溶解させる油性成分への分散が困難であり十分な効果が発揮できない等の問題があった。さらに、有用な効果を有することが知られているアスタキサンチン等のカロテノイドの安定性を高め、その効果を長期にわたって持続させるという観点からみた場合に満足のいくものではなかった。   However, in any of these methods, if the stabilizing agent is expensive, the stabilizing effect is not sufficient, or if the stabilizing agent is a water-soluble component, dispersion in an oily component that dissolves carotenoids such as astaxanthin Problems such as being unable to exert sufficient effects. Furthermore, it was not satisfactory from the viewpoint of enhancing the stability of carotenoids such as astaxanthin which are known to have useful effects and maintaining the effects over a long period of time.

特開平2−49091号公報JP-A-2-49091 特開平9−143063号公報JP-A-9-143063 特開平5−155736号公報JP-A-5-155736 特開平1−215263号公報Unexamined-Japanese-Patent No. 1-215263 特開2010−105988号公報Unexamined-Japanese-Patent No. 2010-105988 特開平6−264055号公報Japanese Patent Application Laid-Open No. 6-264055 特開2012−31067号公報JP, 2012-31067, A 特開2009−159929号公報JP, 2009-159929, A

本発明が解決しようとする課題は、老化防止等に有用であることが知られているアスタキサンチン等のカロテノイドの安定性を高め、その効果を長期にわたって維持させるための安定化方法や安定化剤を提供することである。   The problem to be solved by the present invention is to improve the stability of carotenoids such as astaxanthin which are known to be useful for preventing aging and the like, and a stabilizing method and a stabilizing agent for maintaining the effect over a long period of time. It is to provide.

かかる実情に鑑み、本発明者は上記課題を解決すべく鋭意検討した結果、アスタキサンチン等のカロテノイドとイソプロパノールとを組み合わせることにより、アスタキサンチン等のカロテノイドの光による褪色の防止や安定化に著しい効果を発揮することを見出し、すなわちアスタキサンチン等のカロテノイドの持つ老化防止効果等を飛躍的に高めることができ、本発明を完成するに至った。   In view of such circumstances, the inventor of the present invention has intensively studied to solve the above problems, and by combining a carotenoid such as astaxanthin with isopropanol, it exhibits a remarkable effect in preventing or stabilizing fading due to light of carotenoid such as astaxanthin. It is possible to dramatically enhance the anti-aging effect and the like possessed by carotenoids such as astaxanthin, and to complete the present invention.

すなわち、本発明は次の成分(a)及び(b);
(a)カロテノイド
(b)イソプロパノール
を含有する組成物を提供するものである。
That is, the present invention provides the following components (a) and (b):
It is intended to provide a composition comprising (a) a carotenoid (b) isopropanol.

成分(a)がアスタキサンチン類であることを特徴とする組成物を提供するものである。   It is an object of the present invention to provide a composition characterized in that the component (a) is astaxanthin.

さらに、成分(c)として炭素数8〜12の脂肪酸とグリセリンとのトリエステルを含有することを特徴とする組成物を提供するものである。   Furthermore, the composition is characterized in that it contains a triester of a fatty acid having 8 to 12 carbon atoms and glycerin as the component (c).

成分(a)と成分(b)の含有質量割合(b)/(a)が、100〜5000であることを特徴とする組成物を提供するものである。   It is an object of the present invention to provide a composition characterized in that the content mass ratio (b) / (a) of the component (a) to the component (b) is 100 to 5,000.

さらに、成分(c)がカプリル酸及び/又はカプリン酸と、グリセリンとのトリエステルであることを特徴とする組成物を提供するものである。   Furthermore, the composition is characterized in that the component (c) is a triester of caprylic acid and / or capric acid with glycerin.

さらに、成分(d)としてビタミンEを含有することを特徴とする組成物を提供するものである。   Further, the present invention provides a composition characterized by containing vitamin E as the component (d).

化粧料又は皮膚外用剤を提供するものである。   It provides cosmetic or skin external preparation.

イソプロパノールを有効成分とするカロテノイドの劣化抑制剤を提供するものである。 It is intended to provide a carotenoid deterioration inhibitor containing isopropanol as an active ingredient.

カロテノイドを含有する組成物に、イソプロパノールを添加することを特徴とするカロテノイドの劣化抑制方法を提供するものである。   It is an object of the present invention to provide a method for inhibiting the deterioration of carotenoids, which comprises adding isopropanol to a composition containing carotenoids.

本発明の組成物、化粧料、皮膚外用剤、劣化抑制剤、劣化抑制方法は、アスタキサンチン類等のカロテノイドの安定性を向上させることにより、アスタキサンチン類等のカロテノイドを有効に用いることができる。   The composition, the cosmetic, the external preparation for skin, the agent for suppressing deterioration, and the method for suppressing deterioration of the present invention can effectively use carotenoids such as astaxanthins by improving the stability of carotenoids such as astaxanthins.

本発明の組成物における成分(a)のカロテノイドは、植物類、藻類及びバクテリアのいずれのものも含まれる。また天然由来のものに限定されず、常法に従って得られるものであればいずれのものも本発明におけるカロテノイドに包含される。   The carotenoid of component (a) in the composition of the present invention includes any of plants, algae and bacteria. Further, the present invention is not limited to naturally occurring ones, and any one obtained according to a conventional method is included in the carotenoid in the present invention.

カロテノイドとしては、炭化水素類(カロテン類)及びこれらの酸化アルコール誘導体類(キサントフィル類)並びにこれらのエステルが挙げられる。本発明では特に断らない限り、これらの化合物を含めて「カロテノイド」と称する。カロテノイドの例としては、アクチニオエリスロール、アスタキサンチン、ビキシン、カンタキサンチン、カプサンチン、カプソルビン、β−8’−アポ−カロテナール(アポカロテナール)、β−12’−アポ−カロテナール、α−カロテン、β−カロテン、”カロテン”(α−及びβ−カロテン類の混合物)、γ−カロテン、δ−カロテン、β−クリプトキサンチン、エキネノン、パーム油カロテン、ルテイン、リコピン、ビオレリトリン、ゼアキサンチン、フコキサンチン及びそれらのうちヒドロキシル又はカルボキシルを含有するもののエステル類を挙げることができる。   Carotenoids include hydrocarbons (carotenes) and their oxidized alcohol derivatives (xanthophylls) and their esters. In the present invention, unless otherwise specified, these compounds are collectively referred to as "carotenoids". Examples of carotenoids include actinio erythrol, astaxanthin, bixin, canthaxanthin, capsanthin, capsorbin, β-8'-apo-carotenal (apocarotenal), β-12'-apo-carotenal, α-carotene, β-carotene "Carotene" (mixture of α- and β-carotenes), γ-carotene, δ-carotene, β-cryptoxanthin, equinenone, palm oil carotene, lutein, lycopene, violerythrin, zeaxanthin, fucoxanthin and among them hydroxyl Or esters of those containing carboxyl can be mentioned.

本発明に用いられるカロテノイドとしては、好ましくは常温で油状のものである。特に好ましい例としては、酸化防止効果、抗炎症効果、皮膚老化防止効果、美白効果などを有し、黄色から赤色の範囲の着色料として知られているアスタキサンチン類である。   The carotenoid used in the present invention is preferably oily at normal temperature. Particularly preferable examples are astaxanthins which have an antioxidant effect, an anti-inflammatory effect, an anti-skin anti-aging effect, a whitening effect and the like and are known as colorants in the yellow to red range.

アスタキサンチンは、476nm(エタノール)、468nm(ヘキサン)に吸収極大を持つ赤色の色素でキサントフィル類に分類され、化学構造は3,3’−dihydroxy−β,β−carotene−4,4’−dione(C4052、分子量596.82)である。本発明においては、特に断らない限り、上記のアスタキサンチン及びアスタキサンチンエステル等の誘導体を含めて「アスタキサンチン類」と称する。なお、アスタキサンチンエステル等の誘導体に比べアスタキサンチンの方が不安定であるため、本発明ではアスタキサンチンを用いるとより高い効果が期待できる。 Astaxanthin is a red pigment having an absorption maximum at 476 nm (ethanol) and 468 nm (hexane) and is classified into xanthophylls, and its chemical structure is 3,3'-dihydroxy-β, β-carotene-4,4'-dione ( C 40 H 52 0 4 , molecular weight 596.82). In the present invention, unless otherwise specified, the above astaxanthins and derivatives such as astaxanthin esters are referred to as "astaxanthins". Since astaxanthin is more unstable than derivatives such as astaxanthin ester, higher effects can be expected when using astaxanthin in the present invention.

本発明に用いられるアスタキサンチン類は、例えば、オキアミ、サケ、マス、福寿草、赤色酵母、ヘマトコッカス藻等の天然物から抽出したものや合成品を用いることができるが、ヘマトコッカス藻から抽出されたもの(以下、ヘマトコッカス藻抽出物ともいう)が、品質、生産性の点から特に好ましい。天然物からアスタキサンチンを得る場合の抽出溶媒については、水系溶媒でも有機溶媒であってもよい。有機溶媒としてはメタノール、エタノール、イソプロパノール、アセトン、1,3−ブチレングリコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン、酢酸エチル、エーテル、ヘキサン等を用いることができる。また、超臨界状態の二酸化炭素等を用いることもできる。これらの溶媒は単独で用いてもよいし2種類以上を混合して用いてもよい。   Astaxanthins to be used in the present invention may be extracted from natural products such as krill, salmon, trout, forage grass, red yeast, hematococcus algae and synthetic products, but it is possible to use astaxanthins extracted from hematococcus algae. Ones (hereinafter also referred to as hematococcus alga extract) are particularly preferable in terms of quality and productivity. The extraction solvent for obtaining astaxanthin from a natural product may be an aqueous solvent or an organic solvent. As the organic solvent, methanol, ethanol, isopropanol, acetone, 1,3-butylene glycol, ethylene glycol, propylene glycol, glycerin, ethyl acetate, ether, hexane and the like can be used. In addition, carbon dioxide in a supercritical state can also be used. These solvents may be used alone or in combination of two or more.

本発明に使用できるヘマトコッカス藻抽出物の由来としては、具体的には、ヘマトコッカス・プルビアリス(Haematococcus pluvialis)、ヘマトコッカス・ラキュストリス(Haematococcus lacustris)、ヘマトコッカス・カペンシス(Haematococcus capensis)、ヘマトコッカス・ドロエバゲンシス(Haematococcus droebakensis)、ヘマトコッカス・ジンバビエンシス(Haematococcus zimbabwiensis)等が挙げられる。また、広く市販されているヘマトコッカス藻抽出物を用いることができ、例えば、武田紙器社製のASTOTS−S、同−5O、同−10O等、富士化学工業社製のアスタリールオイル50F、同5F等、オリザ油化社製のアスタキサンチン−5C、同20C、バイオアクティブズジャパン社製のアスタキサンチン5%オイル、バイオジェニック社製のAstabio(登録商標)AR1、AR5等が挙げられる。またオキアミ由来としては、マリン大王社製Astax−S等が挙げられる。   Specific examples of the source of the Haematococcus alga extract that can be used in the present invention include Haematococcus pluvialis, Haematococcus lacustris, Haematococcus capensis, Haematococcus. Haematococcus droebakensis, Haematococcus zimbabensis, etc. are mentioned. In addition, Hematococcus alga extract that is widely marketed can be used, for example, ASTATS-S, -5O, -10O, etc., manufactured by Takeda Paper Co., Ltd., astalel oil 50F, manufactured by Fuji Chemical Industries, Ltd., 5F and the like, astaxanthin-5C and 20C manufactured by Oryza Yuka Co., Ltd., astaxanthin 5% oil manufactured by Bioactives Japan, Astabio (registered trademark) AR1 and AR5 manufactured by Biogenic, and the like. In addition, as the origin of krill, Astax-S manufactured by Marine Daioh Co., Ltd. and the like can be mentioned.

本発明の組成物における成分(a)の含有量は、特に限定されないが、好ましくは0.00001〜5質量%(以下単に「%」で示す)であり、より好ましくは0.0001〜1%である。抽出液を使用する場合は、溶質の量が上記範囲内であれば、その抽出液濃度等は何ら限定されるものではない。   The content of the component (a) in the composition of the present invention is not particularly limited, but preferably 0.00001 to 5% by mass (hereinafter simply referred to as “%”), more preferably 0.0001 to 1% It is. When the extract is used, the extract concentration and the like are not limited at all as long as the amount of the solute falls within the above range.

本発明の組成物における成分(b)は、イソプロパノールであり、カロテノイドの劣化を抑制する成分である。成分(b)の起源は特に限定されず、化学的に合成されたものであってもよく、天然物から抽出されたものであってもよい。   Component (b) in the composition of the present invention is isopropanol, which is a component that inhibits the deterioration of carotenoids. The origin of the component (b) is not particularly limited, and may be chemically synthesized or may be extracted from natural products.

成分(b)の市販品としては、IPA(新日本石油化学社製)、トクソーIPA(トクヤマ社製)、イソプロピルアルコール(三井化学社製)を入手可能であり、必要に応じて1種又は2種以上を適宜選択して用いることができる。
また、イソプロパノールを含む原料であってもよく、例えば、DNシリコーンエマルジョン 100000(大日本化成社製)、DN−R コンク VP(大日本化成社製)、KP−541(信越化学工業社製)、NIKKOL CA−2150(日光ケミカルズ社製)、NIKKOL CA−2350(日光ケミカルズ社製)、NIKKOL CA−2465(日光ケミカルズ社製)、NIKKOL CA−3475V(日光ケミカルズ社製)、RonaCare Troxerutin(Merck KGaA社製)、カチオン2ABT(日油社製)、カチオンAB−600(日油社製)、カチオンAB−800S(日油社製)、カチオンPB−40R(日油社製)、カチオンVB−Mフレーク(日油社製)、ルビスコールVA37I(BASFジャパン社製)、ルビスコールVA55I(BASFジャパン社製)、BENTONE GEL 389K(DURLIN FRANCE社製)、カチナール DC−80(東邦化学工業社製)、カチナール STC−80(東邦化学工業社製)、GENAMIN KDMP−J(クラリアント・ジャパン社製)、GENAMIN STAC(クラリアント・ジャパン社製)、JR 400(ダウ・ケミカル社製)、アーカード 2HP−75(ライオン・アクゾ社製)、VARISOFT BT 85 PELLETS(EVONIK GOLDSCHMIDT GMBH社製)を入手可能であり、必要に応じて1種又は2種以上を適宜選択して用いることができる。
As commercial products of the component (b), IPA (manufactured by Shin Nippon Petrochemical Co., Ltd.), Tokso IPA (manufactured by Tokuyama Corp.) and isopropyl alcohol (manufactured by Mitsui Chemical Co., Ltd.) are available. The species or more can be appropriately selected and used.
Moreover, the raw material containing isopropanol may be sufficient, for example, DN silicone emulsion 100000 (made by Dainippon Chemical Co., Ltd.), DN-R CONC VP (made by Dainippon Chemical Co., Ltd.), KP-541 (made by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.), NIKKOL CA-2150 (manufactured by Nikko Chemicals), NIKKOL CA-2350 (manufactured by Nikko Chemicals), NIKKOL CA-2465 (manufactured by Nikko Chemicals), NIKKOL CA-3475V (manufactured by Nikko Chemicals), RonaCare Troxerutin (Merck KGaA) Product), cation 2ABT (manufactured by NOF Corporation), cation AB-600 (manufactured by NOF Corporation), cation AB-800S (manufactured by NOF Corporation), cation PB-40R (manufactured by NOF Corporation), cation VB-M flakes (Made by NOF Corporation), LUVISCOAL VA 37 I (BASF JA) Made by RIN CO., LTD., Rubiscol VA 55 I (made by BASF Japan Ltd.), BENTONE GEL 389 K (made by DURLIN FRANCE), Catinal DC-80 (made by Toho Chemical Industry Co., Ltd.), Catinal STC-80 (made by Toho Chemical Industry Co., Ltd.) KDMP-J (manufactured by Clariant Japan), GENAMIN STAC (manufactured by Clariant Japan), JR 400 (manufactured by Dow Chemical), ARCARD 2HP-75 (manufactured by Lion Akzo), VARISOFT BT 85 PELLETS (EVONIK GOLDSCHMIDT) GMBH) can be obtained, and one or two or more can be appropriately selected and used as needed.

本発明の組成物における成分(b)の含有量は、特に限定されず、外用剤、化粧料の剤形、使用目的等によっても異なるが、一般的には組成物中の濃度が0.001〜70%となることが好ましく、より好ましくは0.05〜50%であり、さらに好ましくは、0.01〜10%である。この範囲内であれば、成分(a)の安定化の効果を発揮することができる。   The content of the component (b) in the composition of the present invention is not particularly limited, and may differ depending on the external preparation, the dosage form of the cosmetic, the purpose of use, etc. It is preferably 70%, more preferably 0.05% to 50%, and still more preferably 0.01% to 10%. If it is in this range, the effect of stabilization of component (a) can be exhibited.

また、成分(a)と成分(b)の含有質量割合(b)/(a)は、特に限定されないが、10〜7000であると成分(a)の安定化の効果に優れ、100〜5000であるとさらに成分(a)の安定化の効果に優れたものとなるため好ましい。   Moreover, content mass ratio (b) / (a) of a component (a) and a component (b) is although it does not specifically limit, It is excellent in the stabilization effect of a component (a) as it is 10-7000, and 100-5000. Since it will be further excellent in the effect of stabilization of a component (a) as it is, it is preferable.

本発明の組成物は、さらに成分(c)として、炭素数8〜12の脂肪酸とグリセリンとのトリエステルを含有することが好ましく、成分(c)を含有することで成分(a)の安定性に優れたものとなる。成分(c)の起源は特に限定されず、化学的に合成されたものであってもよく、天然物から抽出されたものであってもよい。   The composition of the present invention preferably further contains a triester of a fatty acid having 8 to 12 carbon atoms and glycerin as the component (c), and the stability of the component (a) by containing the component (c) Be excellent. The origin of the component (c) is not particularly limited, and may be chemically synthesized or may be extracted from a natural product.

成分(c)は、特に限定されるものではないが、具体的には、カプリル酸及び/又はカプリン酸と、グリセリンとのトリエステルであるトリ(カプリル酸・カプリン酸)グリセリル、トリエチルヘキサノインなどがあり、より好ましくは、トリ(カプリル酸・カプリン酸)グリセリルである。これら炭素数は、一種又は二種以上の混合物であってもよい。また、トリ(カプリル酸・カプリン酸)グリセリルは、グリセリンと、カプリル酸又はカプリン酸とのトリエステル構造を有する油剤であり、トリエチルヘキサノインは、グリセリンと、2−エチルヘキサン酸とのトリエステル構造を有する油剤である。市販品としては、トリ(カプリル酸・カプリン酸)グリセリル(トリエスター F−810J:日本サーファクタント工業社製)、トリエチルヘキサノイン(T.I.O:日清オイリオグループ社製)などを入手可能である Although the component (c) is not particularly limited, specifically, tri (caprylic · capric acid) glyceryl, triethylhexanoin etc. which are triesters of caprylic acid and / or capric acid with glycerine And more preferably glyceryl tri (caprylic · capric). These carbon numbers may be one or a mixture of two or more. In addition, tri (caprylic · capric acid) glyceryl is an oil agent having a triester structure of glycerin and caprylic acid or capric acid, and triethylhexanoin is a triester structure of glycerin and 2-ethylhexanoic acid It is an oil that has As commercially available products, tri (caprylic acid / capric acid) glyceryl (Triester F-810J: manufactured by Nippon Surfactant Industries Co., Ltd.), triethylhexanoin (T.IO: manufactured by Nisshin Oillio Group, Inc.), etc. are available. is there

本発明の組成物における成分(c)の含有量は、特に限定されず、外用剤、化粧料の剤形、使用目的等によっても異なるが、一般的には組成物中の濃度が1〜30%となることが好ましく、より好ましくは5〜25%である。この範囲内であれば、成分(a)の安定化の効果を発揮することができる。   The content of the component (c) in the composition of the present invention is not particularly limited, and may vary depending on the external preparation, the dosage form of the cosmetic, the purpose of use, etc. % Is preferable, and more preferably 5 to 25%. If it is in this range, the effect of stabilization of component (a) can be exhibited.

本発明の組成物は、さらに成分(d)としてビタミンEを含有することが好ましい。成分(d)を含有することで成分(a)の安定性に優れたものとなる。本発明の成分(d)のビタミンEは、脂溶性ビタミンの一種であり、メチル基の位置により、DL−α−トコフェロール、DL−β−トコフェロール、DL−γ−トコフェロール、DL−δ−トコフェロール、D−α−トコフェロール、D−β−トコフェロール、D−γ−トコフェロール、D−δ−トコフェロール8つの型がある。化粧料等に用いられるビタミンEはこれらの混合物である場合が多い。   The composition of the present invention preferably further contains vitamin E as component (d). By containing the component (d), the stability of the component (a) becomes excellent. Vitamin E of component (d) of the present invention is a kind of fat-soluble vitamin, and depending on the position of methyl group, DL-α-tocopherol, DL-β-tocopherol, DL-γ-tocopherol, DL-δ-tocopherol, There are eight types of D-α-tocopherol, D-β-tocopherol, D-γ-tocopherol and D-δ-tocopherol. Vitamin E used for cosmetics etc. is a mixture of these in many cases.

本発明における成分(d)の含有量は、特に限定されず、外用剤、化粧料の剤形、使用目的等によっても異なるが、一般的には組成物中の濃度が0.0001〜10.0%となることが好ましく、より好ましくは0.001〜1.0%である。この範囲内であれば、成分(a)の安定化の効果を発揮することができる。   The content of the component (d) in the present invention is not particularly limited, and varies depending on the external preparation, the dosage form of the cosmetic, the purpose of use, etc. It is preferably 0%, more preferably 0.001 to 1.0%. If it is in this range, the effect of stabilization of component (a) can be exhibited.

本発明の組成物には、必要に応じて本発明の効果を損なわない範囲で、上記成分の他に、化粧料、皮膚外用剤、食品、インク、洗剤、衣料用柔軟仕上剤、芳香剤、消臭剤、織物等の製剤に使用される成分、すなわち、水(精製水、温泉水、深層水等)、油剤、界面活性剤、金属セッケン、ゲル化剤、粉体、アルコール類、水溶性高分子、皮膜形成剤、樹脂、紫外線防御剤、包接化合物、抗菌剤、香料、消臭剤、塩類、pH調整剤、清涼剤、動物・微生物由来抽出物、植物抽出物、血行促進剤、収斂剤、抗脂漏剤、美白剤、抗炎症剤、活性酸素消去剤、細胞賦活剤、保湿剤、キレート剤、角質溶解剤、酵素、ホルモン類、ビタミン類等を加えることができる。   In the composition of the present invention, in addition to the above components, cosmetic, skin external preparation, food, ink, detergent, softener for clothes, fragrance, in addition to the above components as needed. Ingredients used in preparations such as deodorant and textiles, that is, water (refined water, hot spring water, deep layer water etc.), oil agent, surfactant, metal soap, gelling agent, powder, alcohol, water soluble Polymers, film-forming agents, resins, UV protection agents, inclusion compounds, antibacterial agents, fragrances, deodorants, salts, pH adjusters, refreshing agents, extracts derived from animals and microorganisms, plant extracts, blood circulation promoters, An astringent agent, anti-seborrhoeic agent, whitening agent, anti-inflammatory agent, active oxygen scavenger, cell activator, moisturizer, chelating agent, keratolytic agent, enzyme, hormones, vitamins and the like can be added.

本発明の組成物の製造方法は、特に限定されず、常法により調製される。例えば、上記成分(a)及び(b)、さらに必要に応じて上記任意成分を加え、これを混合することにより調製する方法が挙げられる。   The method for producing the composition of the present invention is not particularly limited, and is prepared by a conventional method. For example, the method prepared by adding the said component (a) and (b) and also the said arbitrary component as needed, and mixing this is mentioned.

本発明の組成物は、液状、ジェル状、クリーム状、固形状、ムース状等の種々の形態で実施することが可能であり、霧状に噴霧可能な容器に収容して霧状に噴霧して用いてもよい。また、本発明品の剤型は、可溶化型、水中油型、油中水型、油性型、水中油中水型、油中水中油型、多層型等特に限定されるものではない。   The composition of the present invention can be carried out in various forms such as liquid, gel, cream, solid, mousse, etc. You may use it. In addition, the dosage form of the product of the present invention is not particularly limited, such as solubilization type, oil-in-water type, water-in-oil type, oil-based type, water-in-oil-in-water type, oil-in-oil-in-oil type, multilayer type and the like.

本発明の組成物の用途に関しては特に制限はなく、化粧料、皮膚外用剤、食品、インク、洗剤、衣料用柔軟仕上剤、芳香剤、消臭剤、織物等種々の用途の組成物として用いることができる。カロテノイドは酸化防止効果、抗炎症効果、皮膚老化防止効果に優れるという特徴があり、その観点では、化粧料又は皮膚外用剤として用いるのが好ましい。   There is no particular limitation on the use of the composition of the present invention, and it is used as a composition for various uses such as cosmetics, external preparations for skin, foods, inks, detergents, softeners for clothes, fragrances, deodorants, textiles and the like. be able to. Carotenoids are characterized by being excellent in antioxidant effect, anti-inflammatory effect, and skin anti-aging effect, and from that point of view, it is preferable to use as a cosmetic or a skin external preparation.

本発明の食品(動物飼料を含む)の例としては、冷凍食品、粉末食品、シート状食品、瓶詰食品、缶詰食品、レトルト食品、カプセル状食品、タブレット状食品等の形態の他、例えば蛋白質、糖類、脂肪、微量元素、ビタミン類、乳化剤、香料等が配合された自然流動食、半消化栄養食および成分栄養食、ドリンク剤等の加工形態等、いずれの形態でもよい。   Examples of the food (including animal feed) of the present invention include frozen foods, powdered foods, sheet-like foods, bottled foods, canned foods, retort foods, capsule-like foods, tablet-like foods, etc. It may be any form such as a natural liquid food compounded with saccharides, fats, trace elements, vitamins, emulsifiers, flavors, etc., a semi-digestive nutrition food and a component nutrition food, a processed form such as a drink agent and the like.

本発明の化粧料の例としては、特に限定されず、例えば、乳液、クリーム、化粧水、美容液、パック等のスキンケア化粧料、ファンデーション、頬紅、口紅、アイカラー、マスカラ、アイライナー、マニキュア等のメーキャップ化粧料、養毛料、ヘアトニック、シャンプー、リンス、ヘアワックス等の頭髪用化粧料、洗顔料等の洗浄料、等のいずれの形態であってもよい。   Examples of the cosmetic of the present invention are not particularly limited. For example, skin care cosmetics such as emulsions, creams, lotions, cosmetic solutions, packs, foundations, blushers, lipsticks, eye colors, mascaras, eye liners, manicures, etc. The cosmetic may be in any form such as makeup cosmetics, hair nourishing agents, hair tonics, shampoos, rinses, hair cosmetics such as hair wax, and cleansing agents such as face cleansers.

本発明の皮膚外用剤の例としては、特に限定されず、例えば、外用ゲル剤、クリーム剤、軟膏剤、液剤、リニメント剤、ハップ剤等のいずれの形態であってもよい。   Examples of the external preparation for skin of the present invention are not particularly limited, and may be, for example, any form such as external preparation gel, cream, ointment, solution, liniment, happ or the like.

また、本発明はカロテノイドとイソプロパノールを含む組成物とすることで、カロテノイドの劣化を抑制する剤である。 Moreover, this invention is an agent which suppresses deterioration of a carotenoid by setting it as the composition containing a carotenoid and isopropanol.

また、本発明はカロテノイドとイソプロパノールを含む組成物とすることで、カロテノイドの劣化を抑制する方法である。 Further, the present invention is a method for suppressing the deterioration of carotenoids by using a composition containing carotenoids and isopropanol.

以下、実施例を挙げて本発明をさらに具体的に説明するが、本発明の範囲はこれらに限定されるものではない。   Hereinafter, the present invention will be more specifically described by way of examples, but the scope of the present invention is not limited to these.

実施例1
<アスタキサンチンの劣化防止効果試験>
Example 1
<Test for preventing deterioration of astaxanthin>

アスタキサンチンは波長470nmに特有の光吸収を有しており、アスタキサンチンの分解が生じた場合には波長470nmの光吸収が減少するという性質を利用して、以下の手順に従ってアスタキサンチンの残存率を算出した。結果を表1及び表2に示した。
試料として、アスタキサンチン5%溶液(ASTAX−S(マリン大王社製))を0.01%(アスタキサンチン 0.0005%)、エタノールを25%含有し、イソプロパノール(IPA:新日本石油化学社製)を70.0%(実施例1)、50.0%(実施例2)、10.0%(実施例3)、1.00%(実施例4)、0.100%(実施例5)の濃度で含有する溶液を調製した。なお、各溶液は補正原料としてトリ(カプリル・カプリン酸)グリセリル(トリエスターF−810J:日本サーファクタント工業社製)を用いて濃度を調整した。これら各試料溶液を96ウェルプレートに分注し、紫外線(強度はUVA:1.04J/cm2、UVB:2.45J/cm2)を照射した。
Astaxanthin has a characteristic light absorption at a wavelength of 470 nm, and when degradation of astaxanthin occurs, the remaining rate of astaxanthin was calculated according to the following procedure using the property that light absorption at a wavelength of 470 nm decreases. . The results are shown in Tables 1 and 2.
As a sample, astaxanthin 5% solution (ASTAX-S (made by Marin Daio Co., Ltd.)) 0.01% (astaxanthin 0.0005%), ethanol containing 25%, isopropanol (IPA: made by Shin Nippon Petrochemical Co., Ltd.) 70.0% (Example 1), 50.0% (Example 2), 10.0% (Example 3), 1.00% (Example 4), 0.100% (Example 5) A solution containing the concentration was prepared. The concentration of each solution was adjusted using tri (caprylic capric acid) glyceryl (Triester F-810J: manufactured by Nippon Surfactant Industries, Ltd.) as a correction raw material. Each sample solution was dispensed into a 96-well plate and irradiated with ultraviolet light (intensity: UVA: 1.04 J / cm 2, UVB: 2.45 J / cm 2).

アスタキサンチン残存率は各試料溶液の470nmでの吸光度を測定し、下記式(1)を用いて算出した。ここで、アスタキサンチン含有系とは、アスタキサンチン(ヘマトコッカス藻)0.1%を成分(b)0.1〜50%に希釈し、100%になるまでエタノールを添加して調製したものを指し、アスタキサンチン非含有系とは、成分(b)0.1〜50%を100%になるまでエタノールを添加して調製したものを指す。

アスタキサンチン残存率(%)=((A−B)/(C−D))×100・・・(1)

A=紫外線照射アスタキサンチン含有系の吸光度
B=紫外線照射アスタキサンチン非含有系の吸光度
C=紫外線未照射アスタキサンチン含有系の吸光度
D=紫外線未照射アスタキサンチン非含有系の吸光度
The astaxanthin residual rate was calculated using the following equation (1) by measuring the absorbance at 470 nm of each sample solution. Here, the astaxanthin-containing system refers to one prepared by diluting astaxanthin (Hematococcus alga) 0.1% to 0.1 to 50% of component (b) and adding ethanol to 100%, The astaxanthin-free system refers to one prepared by adding 0.1 to 50% of the component (b) to 100% ethanol.

Astaxanthin residual rate (%) = ((A−B) / (C−D)) × 100 (1)

A = Absorbance of ultraviolet-irradiated astaxanthin-containing system B = Absorbance of ultraviolet-irradiated astaxanthin-free system C = Absorbance of ultraviolet-unirradiated astaxanthin-containing system D = Absorbance of ultraviolet-unirradiated astaxanthin-free system

アスタキサンチンの劣化防止効果に優れる成分(a)との組み合わせ成分を比較するため、本発明品に対して、成分(b)を種々の物質を用いて同様の効果を得られるかの検討である(本発明品1〜5、比較品1〜6)
In order to compare the combination component with the component (a) which is excellent in the deterioration preventing effect of astaxanthin, it is examination of whether the same effect can be obtained using various substances for the component (b) to the product of the present invention Inventions 1 to 5 and Comparatives 1 to 6)

表1、表2の結果より、本発明品1〜5は、成分(a)、(b)をいずれも含むものであり、劣化防止効果に優れるものであった。これに対して成分(b)のかわりに、比較品として、トリ(カプリル・カプリン酸)グリセリル(トリエスターF−810J:日本サーファクタント工業社製)、1−プロパノール(:)、1−ブタノール(:)、t−ブタノール(:)、イソノナン酸イソノニル(サラコス 99:日清オイリオ社製)、2−オクチルドデカン−1−オール(コEUTANOL G:BASF社製)、2−エチルヘキサン酸セチル(サラコス816T:日清オイリオ社製)、を置き換えて組み合わせたものであるが、いずれにおいても、褪色防止効果が優れず、アスタキサンチンの劣化を抑制するためには、本発明の成分(b)であるイソプロパノールが必要であることが明らかとなった。   From the results of Tables 1 and 2, the present invention products 1 to 5 contained all of the components (a) and (b), and were excellent in the deterioration preventing effect. On the other hand, instead of the component (b), tri (caprylic capric acid) glyceryl (Triester F-810J: manufactured by Nippon Surfactant Industries Co., Ltd.), 1-propanol (:), 1-butanol (: ), T-Butanol (:), Isononyl isononanoate (Salacos 99: Nisshin Oillio Co., Ltd.), 2-Octyl Dodecan-1-ol (Co EUTANOL G: BASF), cetyl 2-ethylhexanoate (Salacos 816 T) : Nisshin Oillio Co., Ltd.) in combination, but in any case, the antifading effect is not excellent, and in order to suppress the deterioration of astaxanthin, the isopropanol which is the component (b) of the present invention is It became clear that it was necessary.

実施例2[化粧水]
(成分) (%)
1.グリセリン 5.0
2.1,3−ブチレングリコール 5.0
3.乳酸 0.05
4.乳酸ナトリウム 0.1
5.モノオレイン酸ポリオキシエチレン(20モル)ソルビタン 1.2
6.エタノール 8.0
7.イソプロパノール(注2) 0.01
8.ASTOTS−5O(注8) 0.001
9.パラオキシ安息香酸メチル 0.1
10.香料 0.05
11.精製水 残 量
(注8)アスタキサンチン5%溶液 (武田紙器社製)
Example 2 [skin lotion]
(Component) (%)
1. Glycerin 5.0
2. 1,3-Butylene glycol 5.0
3. Lactic acid 0.05
4. Sodium lactate 0.1
5. Monooleic acid polyoxyethylene (20 moles) sorbitan 1.2
6. Ethanol 8.0
7. Isopropanol (Note 2) 0.01
8. ASTOTS-5O (Note 8) 0.001
9. Methyl parahydroxybenzoate 0.1
10. Fragrance 0.05
11. Purified water remaining amount (Note 8) Astaxanthin 5% solution (manufactured by Takeda Paper Co., Ltd.)

(製造方法)
A:成分(5)〜(10)を混合溶解する。
B:成分(1)〜(4)及び(11)を混合溶解する。
C:BにAを添加混合し、化粧水を得た。
(Production method)
A: The components (5) to (10) are mixed and dissolved.
B: The components (1) to (4) and (11) are mixed and dissolved.
C: A was added to and mixed with B to obtain a lotion.

実施例2の化粧水は、カロテノイドの安定性が高く、本発明の効果を得ることができる優れたものであった。   The lotion of Example 2 was excellent in the stability of the carotenoid and was able to obtain the effects of the present invention.

実施例3[乳液]
(成分) (%)
1.モノステアリン酸ポリオキシエチレン(20モル)ソルビタン 1.0
2.トリオレイン酸ポリオキシエチレン(20モル)ソルビタン 0.5
3.グリセリルモノステアレート 1.0
4.イソプロパノール(注9) 3.0
5.ステアリン酸 0.5
6.ベヘニルアルコール 0.5
7.スクワラン 4.0
8.カルボキシビニルポリマー 0.1
9.パラオキシ安息香酸メチル 0.1
10.水酸化ナトリウム 0.05
11.精製水 残 量
12.エタノール 5.0
13.β−カロテン30%懸濁液(注10) 0.01
14.香料 0.05
(注9)トクソーIPA(株式会社トクヤマ社製)
(注10)DSMニュートリション社製
Example 3 Latex
(Component) (%)
1. Polyoxyethylene (20 moles) sorbitan monostearate 1.0
2. Trioleic acid polyoxyethylene (20 moles) sorbitan 0.5
3. Glyceryl Monostearate 1.0
4. Isopropanol (Note 9) 3.0
5. Stearic acid 0.5
6. Behenyl alcohol 0.5
7. Squalane 4.0
8. Carboxy vinyl polymer 0.1
9. Methyl parahydroxybenzoate 0.1
10. Sodium hydroxide 0.05
11. Residual amount of purified water 12. Ethanol 5.0
13. 30% suspension of β-carotene (Note 10) 0.01
14. Fragrance 0.05
(Note 9) Tokuso IPA (made by Tokuyama Co., Ltd.)
(Note 10) Made by DSM Nutrition

(製造方法)
A:成分(1)〜(7)を70℃で均一に混合する。
B:成分(8)〜(11)を70℃で均一に混合する。
C:BにAを加えて乳化し、室温まで冷却する。
D:(12)〜(14)を加えて均一に混合し、乳液を得た。
(Production method)
A: Ingredients (1) to (7) are uniformly mixed at 70 ° C.
B: Ingredients (8) to (11) are uniformly mixed at 70 ° C.
C: Add A to B, emulsify, and cool to room temperature.
D: (12) to (14) were added and uniformly mixed to obtain an emulsion.

実施例3の乳液は、カロテノイドの安定性が高く、本発明の効果を得ることができる優れたものであった。   The emulsion of Example 3 was excellent in the stability of the carotenoid and was able to obtain the effects of the present invention.

実施例4[リキッドファンデーション(水中油型クリーム状)]
(成分) (%)
1.1,3ブチレングリコール 5.0
2.水素添加大豆リン脂質 0.5
3.酸化チタン 5.0
4.ベンガラ 0.1
5.黄酸化鉄 1.0
6.黒酸化鉄 0.05
7.アクリル酸・メタクリル酸アルキル共重合(注11) 0.5
8.トリエタノールアミン 1.5
9.精製水 残 量
10.グリセリン 5.0
11.パラオキシ安息香酸エチル 0.1
12.ステアリン酸 0.9
13.モノステアリン酸グリセリン 0.3
14.セトステアリルアルコール 0.4
15.モノオレイン酸ポリオキシエチレン(20モル)ソルビタン 0.2
16.トリオレイン酸ポリオキシエチレン(20モル)ソルビタン 0.2
17.パラメトキシケイ皮酸2―エチルヘキシル 5.0
18.イソプロパノール(注12) 2.0
19.ASTABIO AR1(注13) 0.05
20.テトラヘキシルデカン酸アスコルビル 0.05
21.α−トコフェノール 0.01
22.香料 0.02
(注11)ペミュレンTR−2 (NOVEON社製)
(注12)イソプロピルアルコール(三井化学社製)
(注13)アスタキサンチン1%溶液 (バイオジェニック社製)
Example 4 [Liquid foundation (oil-in-water creamy)]
(Component) (%)
1.1,3 butylene glycol 5.0
2. Hydrogenated soybean phospholipids 0.5
3. Titanium oxide 5.0
4. Bengala 0.1
5. Yellow iron oxide 1.0
6. Black iron oxide 0.05
7. Acrylic acid / alkyl methacrylate copolymer (Note 11) 0.5
8. Triethanolamine 1.5
9. Residual amount of purified water 10. Glycerin 5.0
11. Ethyl parahydroxybenzoate 0.1
12. Stearic acid 0.9
13. Glycerin monostearate 0.3
14. Setostearyl alcohol 0.4
15. Monooleic acid polyoxyethylene (20 moles) sorbitan 0.2
16. Trioleic acid polyoxyethylene (20 moles) sorbitan 0.2
17. Paramethoxycinnamic acid 2-ethylhexyl 5.0
18. Isopropanol (Note 12) 2.0
19. ASTABIO AR1 (Note 13) 0.05
20. Ascorbyl tetradecadecanoate 0.05
21. α-Tocophenol 0.01
22. Flavoring agent 0.02
(Note 11) Pemulen TR-2 (made by NOVEON)
(Note 12) Isopropyl alcohol (Mitsui Chemical Co., Ltd.)
(Note 13) Astaxanthin 1% solution (Biogenic)

(製造方法)
A:成分(1)〜(6)を分散する。
B:Aに成分(7)〜(11)を加え70℃で均一に混合する。
C:成分(12)〜(21)を70℃で均一に混合する。
D:CにBを加え乳化し、室温まで冷却する。
E:Dに成分(22)を添加して水中油型クリーム状リキッドファンデーションを得た。
(Production method)
A: The components (1) to (6) are dispersed.
B: Add components (7) to (11) to A and mix uniformly at 70 ° C.
C: Ingredients (12) to (21) are uniformly mixed at 70 ° C.
D: Add B to C, emulsify, and cool to room temperature.
The component (22) was added to E: D to obtain an oil-in-water creamy liquid foundation.

実施例4のリキッドファンデーション(水中油型クリーム状)は、カロテノイドの安定性が高く、本発明の効果を得ることができる優れたものであった。   The liquid foundation (oil-in-water creamy) of Example 4 was excellent in the stability of the carotenoid and capable of obtaining the effects of the present invention.

実施例5[日焼け止め化粧料(油中水型クリーム状)]
(成分) (%)
1.モノラウリン酸ポリオキシエチレン(20モル)ソルビタン 0.2
2.ポリオキシエチレン(60モル)硬化ヒマシ油 0.1
3.精製水 残 量
4.ジプロピレングリコール 10.0
5.硫酸マグネシウム 0.5
6.アスコルビン酸グルコシド 2.0
7.シリコーン化合物(注14) 3.0
8.デカメチルシクロペンタシロキサン 20.0
9.イソノナン酸イソトリデシル 5.0
10.パラメトキシケイ皮酸2−エチルヘキシル 8.0
11.イソプロパノール(注2) 3.0
12.アスタキサンチン5%オイル(注15) 0.01
13.ジメチルステアリルアンモニウムヘクトライト 1.2
(注14)KF−6028 (信越化学工業社製)
(注15)アスタキサンチン5%オイル(バイオアクティブズジャパン社製)
Example 5 [Sunscreen cosmetic (water-in-oil cream-like)]
(Component) (%)
1. Monolaurate polyoxyethylene (20 moles) sorbitan 0.2
2. Polyoxyethylene (60 moles) hydrogenated castor oil 0.1
3. Remaining amount of purified water 4. Dipropylene glycol 10.0
5. Magnesium sulfate 0.5
6. Ascorbic acid glucoside 2.0
7. Silicone compound (Note 14) 3.0
8. Decamethylcyclopentasiloxane 20.0
9. Isotrinodecyl isononanoate 5.0
10. Paramethoxycinnamic acid 2-ethylhexyl 8.0
11. Isopropanol (Note 2) 3.0
12. Astaxanthin 5% oil (Note 15) 0.01
13. Dimethyl stearyl ammonium hectorite 1.2
(Note 14) KF-6028 (Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.)
(Note 15) Astaxanthin 5% oil (manufactured by Bioactives Japan)

(製造方法)
A:成分(1)〜(6)を均一に分散する。
B:成分(7)〜(13)を均一に分散する。
C:Bを攪拌しながら徐々にAを加えて乳化し、油中水型クリーム状日焼け止め化粧料を得た。
(Production method)
A: The components (1) to (6) are uniformly dispersed.
B: The components (7) to (13) are uniformly dispersed.
C: While stirring B, A was gradually added and emulsified to obtain a water-in-oil type cream sunscreen cosmetic.

実施例5の日焼け止め化粧料(油中水型クリーム状)は、カロテノイドの安定性が高く、本発明の効果を得ることができる優れたものであった。   The sunscreen cosmetic (water-in-oil cream-like) of Example 5 was excellent in the stability of the carotenoid and capable of obtaining the effects of the present invention.

実施例6[軟膏剤]
(成分) (%)
1.トリエタノールアミン 2.0
2.グリセリン 5.0
3.グリチルリチン酸ジカリウム(注16) 0.5
4.精製水 残 量
5.ステアリン酸 18.0
6.セタノール 4.0
7.イソプロパノール(注2) 0.5
8.アスタキサンチン(注1) 0.01
9.酢酸dl−α―トコフェロール(注17) 0.2
10.パラオキシ安息香酸メチル 0.1
(注16)丸善製薬社製
(注17)エーザイ社製
Example 6 [Ointment]
(Component) (%)
1. Triethanolamine 2.0
2. Glycerin 5.0
3. Dipotassium glycyrrhizinate (Note 16) 0.5
4. Residual amount of purified water Stearic acid 18.0
6. Settanol 4.0
7. Isopropanol (Note 2) 0.5
8. Astaxanthin (Note 1) 0.01
9. Acetic acid dl-α-tocopherol (Note 17) 0.2
10. Methyl parahydroxybenzoate 0.1
(Note 16) Maruzen Pharmaceutical Co., Ltd. (Note 17) Eisai Co., Ltd.

(製造方法)
A.成分(1)〜(4)を均一溶解し、75℃に保つ。
B.成分(5)〜(10)を加熱混合し、75℃に保つ。
C.AにBを徐々に加え、軟膏剤を得た。
(Production method)
A. Dissolve components (1) to (4) uniformly and keep at 75 ° C.
B. Ingredients (5)-(10) are heat mixed and kept at 75 ° C.
C. To A was gradually added B to obtain an ointment.

実施例6の軟膏剤は、カロテノイドの安定性が高く、本発明の効果を得ることができる優れたものであった。   The ointment of Example 6 was excellent in the stability of the carotenoid and was able to obtain the effects of the present invention.

本発明のアスタキサンチン等のカロテノイドとイソプロパノールとを含有することを特徴とする組成物、更にはイソプロパノールによるアスタキサンチンなどのカロテノイドの安定性を高めた皮膚外用剤、化粧料、およびアスタキサンチン等のカロテノイドの劣化抑制方法は、アスタキサンチンなどのカロテノイドの製剤中の安定性の向上のみならず、老化防止、シミの予防・改善等の肌への効果を発揮するのに有用である。   Composition characterized by containing carotenoids such as astaxanthin and isopropanol according to the present invention, and further, external preparation for skin with enhanced stability of carotenoids such as astaxanthin by isopropanol, cosmetics, and suppression of deterioration of carotenoids such as astaxanthin The method is useful not only to improve the stability of a preparation such as astaxanthin in a preparation but also to exert effects on the skin such as antiaging, prevention and improvement of stains and the like.

Claims (6)

次の成分(a)(b)、及び(c)
(a)波長470nmに特有の光吸収を有するアスタキサンチン又はそのエステル
(b)イソプロパノール
(c)炭素数8〜12の脂肪酸とグリセリンとのトリエステル
を含有する化粧料又は皮膚外用剤である組成物。
The following components (a) , (b) and (c) ;
(A) Astaxanthin or its ester having unique light absorption at wavelength 470 nm (b) isopropanol
(C) A composition which is a cosmetic or a skin external preparation containing a triester of a fatty acid having 8 to 12 carbon atoms and glycerin .
成分(a)と成分(b)の含有質量割合(b)/(a)が、100〜5000であることを特徴とする請求項1記載の組成物。 Content weight ratio of components (a) and (b) (b) / ( a) is, according to claim 1 Symbol placement of the composition, characterized in that 100 to 5,000. さらに、成分(c)がカプリル酸及び/又はカプリン酸と、グリセリンとのトリエステルであることを特徴とする請求項1又は2記載の組成物。 The composition according to claim 1 or 2, further characterized in that component (c) is a triester of caprylic acid and / or capric acid with glycerin. さらに、成分(d)としてビタミンEを含有することを特徴とする請求項1〜のいずれかに記載の組成物。 Furthermore, vitamin E is contained as a component (d), The composition in any one of the Claims 1-3 characterized by the above-mentioned. 化粧料又は皮膚外用剤である組成物において使用するための、イソプロパノール、及び炭素数8〜12の脂肪酸とグリセリンとのトリエステル用いる波長470nmに特有の光吸収を有するアスタキサンチン又はそのエステルの劣化抑制剤。 Deterioration suppression of astaxanthin or its ester having specific light absorption at wavelength 470 nm using isopropanol , and triester of fatty acid having 8 to 12 carbon atoms and glycerin for use in a composition that is a cosmetic or a skin external preparation Agent. 波長470nmに特有の光吸収を有するアスタキサンチン又はそのエステルを含有する化粧料又は皮膚外用剤である組成物に、イソプロパノール、及び炭素数8〜12の脂肪酸とグリセリンとのトリエステルを添加することを特徴とするアスタキサンチン又はそのエステルの劣化抑制方法。 It is characterized by adding isopropanol and a triester of fatty acid having 8 to 12 carbon atoms with glycerin to a composition which is a cosmetic or a skin external preparation containing astaxanthin or an ester thereof having light absorption peculiar to a wavelength of 470 nm. A method for suppressing the deterioration of astaxanthin or an ester thereof.
JP2014059138A 2014-03-20 2014-03-20 Carotenoid-Containing Composition, Carotenoid Deterioration Inhibitor, and Carotenoid Deterioration Suppression Method Active JP6426902B2 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2014059138A JP6426902B2 (en) 2014-03-20 2014-03-20 Carotenoid-Containing Composition, Carotenoid Deterioration Inhibitor, and Carotenoid Deterioration Suppression Method

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2014059138A JP6426902B2 (en) 2014-03-20 2014-03-20 Carotenoid-Containing Composition, Carotenoid Deterioration Inhibitor, and Carotenoid Deterioration Suppression Method

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2015182968A JP2015182968A (en) 2015-10-22
JP6426902B2 true JP6426902B2 (en) 2018-11-21

Family

ID=54349916

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2014059138A Active JP6426902B2 (en) 2014-03-20 2014-03-20 Carotenoid-Containing Composition, Carotenoid Deterioration Inhibitor, and Carotenoid Deterioration Suppression Method

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JP6426902B2 (en)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP7016656B2 (en) * 2016-09-28 2022-02-07 株式会社コーセー Multi-layered cosmetics
JP7350282B2 (en) * 2019-02-04 2023-09-26 株式会社アリミノ Compositions for hair and skin cleaning

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH08143418A (en) * 1994-11-17 1996-06-04 Daiwa Kasei Kk Cosmetic
DE19802134A1 (en) * 1998-01-21 1999-07-22 Basf Ag Use of carotenoid aggregates as colorants
FR2815861B1 (en) * 2000-10-26 2003-02-28 Oreal USE OF THE COMBINATION OF AT LEAST ONE CAROTENOID AND AT LEAST ONE ISOFLAVONOID FOR TREATING SKIN SIGNS OF AGING
JP2012521774A (en) * 2009-03-30 2012-09-20 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア Immediate use stable suspension of partially amorphous carotenoid particles
JP5743222B2 (en) * 2011-09-29 2015-07-01 学校法人千葉工業大学 Method for producing ink, printing method

Also Published As

Publication number Publication date
JP2015182968A (en) 2015-10-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US20080131515A1 (en) Emulsion composition, and foods and cosmetics containing the emulsion composition
EP2727580A1 (en) Astaxanthin-containing composition, method for manufacturing same, and cosmetic
KR101786828B1 (en) Cleansing cosmetic
JP2008280257A (en) Emulsion composition and method for preventing agglomeration of polyphenol compound
JP6426902B2 (en) Carotenoid-Containing Composition, Carotenoid Deterioration Inhibitor, and Carotenoid Deterioration Suppression Method
JP6151058B2 (en) Carotenoid-containing composition, carotenoid degradation inhibitor and degradation inhibiting method
KR20110060462A (en) Preventive composition of color change for natural pigment
US20190380947A1 (en) Oil-in-water type cosmetic
JP6533639B2 (en) Skin external preparation and method for suppressing decomposition of carotenoid-containing oily component by ultraviolet light
JP6480216B2 (en) Carotenoid-containing composition, carotenoid degradation inhibitor, and carotenoid degradation inhibition method
JP6776175B2 (en) Method for producing oil-in-water emulsified composition, external preparation for skin and external preparation for skin
JP2021161119A (en) Composition
JP6235222B2 (en) Carotenoid-containing composition, carotenoid degradation inhibitor, and carotenoid degradation inhibition method
JP2019131550A (en) Method for stabilizing carotenoid
JP2008237057A (en) Powder composition and method for producing the same
JP7016656B2 (en) Multi-layered cosmetics
KR101904919B1 (en) Method of stabilizing egcg and composition for whitening skin containing egcg
JP2019131549A (en) Composition
JP6654827B2 (en) Composition
JP6654826B2 (en) Composition
JP6367586B2 (en) Transparent gel composition
JP6703366B2 (en) Composition
JP6445786B2 (en) Composition
JP2019131548A (en) Composition
JP6651223B2 (en) Vesicle composition and hair cosmetic containing the same

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20170110

RD02 Notification of acceptance of power of attorney

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7422

Effective date: 20170110

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20171011

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20171031

A521 Written amendment

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20171227

A02 Decision of refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02

Effective date: 20180529

A521 Written amendment

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20180829

A911 Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911

Effective date: 20180905

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20181002

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20181026

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 6426902

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250