JP6478978B2 - 有機電界発光化合物及びそれを含む有機電界発光デバイス - Google Patents
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Description
Ar1及びAr2は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換(C1−C30)アルキル、置換もしくは非置換(C6−C30)アリール、または置換もしくは非置換(3〜30員)ヘテロアリールを表すか、あるいは隣接する置換基(複数可)と連結して、単環式もしくは多環式の(C3−C30)脂環式もしくは芳香族の環を形成し、その炭素原子(複数可)は窒素、酸素、及び硫黄から選択される少なくとも1つのヘテロ原子と置き換えられてもよく、
Xは、−O−、−S−、または−C(R5)(R6)−を表し、
R1〜R4は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、カルボキシル、ニトロ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換(C1−C30)アルキル、置換もしくは非置換(C2−C30)アルケニル、置換もしくは非置換(C2−C30)アルキニル、置換もしくは非置換(C1−C30)アルコキシ、置換もしくは非置換(C3−C30)シクロアルキル、置換もしくは非置換(C3−C30)シクロアルケニル、置換もしくは非置換(3〜7員)ヘテロシクロアルキル、置換もしくは非置換(C6−C30)アリール、置換もしくは非置換(3〜30員)ヘテロアリール、−NR7R8、−SiR9R10R11、−SR12、−OR13、−COR14、または−B(OR15)(OR16)を表すか、あるいは隣接する置換基(複数可)と連結して、置換もしくは非置換の単環式もしくは多環式の(C3−C30)脂環式もしくは芳香族の環を形成し、その炭素原子(複数可)は窒素、酸素、及び硫黄から選択される少なくとも1つのヘテロ原子と置き換えられてもよく、
R5〜R16は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換(C1−C30)アルキル、置換もしくは非置換(C6−C30)アリール、または置換もしくは非置換(3〜30員)ヘテロアリールを表すか、あるいは隣接する置換基(複数可)と連結して、置換もしくは非置換の単環式もしくは多環式の(C3−C30)脂環式もしくは芳香族の環を形成し、
nは0〜2の整数であり、
nが1または2である場合、L1は、単結合、置換もしくは非置換(C6−C30)アリーレン、または置換もしくは非置換(3〜30員)ヘテロアリーレンを表し、
nが0である場合、L1は、置換もしくは非置換(C1−C30)アルキル、置換もしくは非置換(C6−C30)アリール、または置換もしくは非置換(3〜30員)ヘテロアリールを表し、
a、b、及びdは、それぞれ独立して、1〜4の整数を表し、a、b、またはdが、2以上の整数である場合、R1のそれぞれ、R2のそれぞれ、及びR4のそれぞれは、同じであっても異なってもよく、
cは1〜3の整数を表し、cが2以上の整数である場合、R3のそれぞれは同じであっても異なってもよく、
ヘテロシクロアルキル及びヘテロアリール(エン)は、それぞれ独立して、B、N、O、S、P(=O)、Si、及びPから選択される少なくとも1つのヘテロ原子を含有する。
本発明に従う有機電界発光化合物を使用することによって、卓越した電流及び電力効率ならびに長寿命を有する有機電界発光デバイスを製造することが可能である。
R25〜R27は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換(C1−C30)アルキル、または置換もしくは非置換(C6−C30)アリールを表し、
L4は、単結合、置換もしくは非置換(C6−C30)アリーレン、または置換もしくは非置換(5〜30員)ヘテロアリーレンを表し、
Mは、置換もしくは非置換(C6−C30)アリール、または置換もしくは非置換(5〜30員)ヘテロアリールを表し、
Y1及びY2は、それぞれ独立して、−O−、−S−、−N(R31)−、または−C(R32)(R33)−を表すが、但し、Y1及びY2が同時に存在しないことを条件とし、
R31〜R33は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換(C1−C30)アルキル、置換もしくは非置換(C6−C30)アリール、または置換もしくは非置換(5〜30員)ヘテロアリールを表し、R32及びR33は、同じであっても異なってもよく、
h及びiは、それぞれ独立して、1〜3の整数を表し、
j、k、p、及びqは、それぞれ独立して、0〜4の整数を表し、
h、i、j、k、p、またはqが2以上の整数である場合、(Cz−L4)のそれぞれ、(Cz)のそれぞれ、R21のそれぞれ、R22のそれぞれ、R23のそれぞれ、またはR24のそれぞれは、同じであっても異なってもよい。
R101〜R109、及びR111〜R123は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、非置換またはハロゲン(複数可)で置換された(C1−C30)アルキル、シアノ、置換もしくは非置換(C1−C30)アルコキシ、または置換もしくは非置換(C3−C30)シクロアルキルを表し、R120〜R123は、隣接する置換基(複数可)と連結して、単環式もしくは多環式の(3〜30員)脂環式もしくは芳香族の環、例えばキノリンを形成し得、
R124〜R127は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換もしくは非置換(C1−C30)アルキル、または置換もしくは非置換(C6−C30)アリールを表し、R124〜R127がアリール基である場合、それらは、隣接する置換基(複数可)と連結して、単環式もしくは多環式の(3〜30員)脂環式もしくは芳香族の環、例えばフルオレンを形成し得、
R201〜R211は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、あるいは非置換またはハロゲン(複数可)で置換された(C1−C30)アルキルを表し、
r及びsは、それぞれ独立して、1〜3の整数を表し、rまたはsが2以上の整数である場合、R100のそれぞれは、同じであっても異なってもよく、
eは1〜3の整数を表す。
ジベンゾフラン(30g、178mmol)及びテトラヒドロフラン500mLを反応容器内に導入した後、容器を窒素雰囲気下で−78℃に冷却した。次いで、N−ブチルリチウム71mL(2.5M、178mmol)を、混合物に緩徐に滴下した。混合物を−78℃で30分間撹拌した後、室温で3時間撹拌し、−78℃に冷却した。その後、テトラヒドロフラン500mL中に溶解したフルオレノン(32g、178mmol)を混合物に緩徐に滴下した。添加後、反応温度を緩徐に室温へと温め、混合物を16時間撹拌した。次いで、塩化アンモニウム水溶液を、反応溶液に添加して反応を完了させ、反応溶液を酢酸エチルで抽出した。次いで、抽出した有機層を、硫酸マグネシウムを使用して乾燥させ、回転式蒸発器を使用して溶媒を除去した。次いで、残存物質をカラムクロマトグラフィーで精製して化合物1−1(43g、70%)を得た。
化合物1−1(10g、28.7mmol)、4−ブロモジフェニルアミン(7.4g、30.1mmol)、及び塩化メチレン(MC)570mLを反応容器内に導入した後、容器を窒素雰囲気に導入した。その後、塩化メチレン120mL中に溶解した三フッ化ホウ素ジエチルエーテル(3.8mL、30.1mmol)を混合物に緩徐に滴下した。混合物を室温で2時間撹拌した後、エタノール及び蒸留水を、そこに添加して反応を完了させ、混合物を塩化メチレンで抽出した。次いで、抽出した有機層を、硫酸マグネシウムを使用して乾燥させ、回転式蒸発器を使用して溶媒を除去した。次いで、残存物質をカラムクロマトグラフィーで精製して化合物1−2(15g、95%)を得た。
化合物1−2(15g、26.9mmol)、フェニルボロン酸(3.6g、29.6mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(1.5g、1.34mmol)、炭酸カリウム(8.9g、64.7mmol)、トルエン160mL、エタノール40mL、及び蒸留水40mLを反応容器内に導入した後、混合物を120℃で1時間撹拌した。反応後、混合物を蒸留水で洗浄し、有機層を酢酸エチルで抽出した。抽出した有機層を、硫酸マグネシウムを使用して乾燥させ、回転式蒸発器を使用して溶媒を除去した。次いで、残存物質をカラムクロマトグラフィーで精製して化合物1−3(12.3g、80%)を得た。
化合物1−3(8g、13.8mmol)、4−ブロモビフェニル(3.4g、14.5mmol)、酢酸パラジウム(0.12g、0.55mmol)、S−phos(0.57g、1.38mmol)、ナトリウムtert−ブトキシド(3.3g、34.7mmol)、及びトルエン70mLを反応容器内に導入した後、混合物を還流下で1時間撹拌した。反応後、混合物を蒸留水で洗浄し、有機層を塩化メチレン(MC)で抽出した。抽出した有機層を、硫酸マグネシウムを使用して乾燥させ、回転式蒸発器を使用して溶媒を除去した。次いで、残存物質を、カラムクロマトグラフィーで精製して化合物C−6(8.2g、81%)を得た。
化合物2−1(30g、86.1mmol)、4−ブロモトリフェニルアミン(84g、259mmol)、及び塩化メチレン(MC)600mLを反応容器内に導入した後、容器を窒素雰囲気に導入した。その後、Eatonの試薬3mLを混合物に緩徐に滴下した。混合物を室温で2時間撹拌した後、エタノール及び蒸留水をそこに添加して反応を完了させ、混合物を塩化メチレンで抽出した。次いで、抽出した有機層を、硫酸マグネシウムを使用して乾燥させ、回転式蒸発器を使用して溶媒を除去した。次いで、残存物質をカラムクロマトグラフィーで精製して化合物2−2(42g、74%)を得た。
化合物2−2(10g、26.9mmol)、2−ナフチルボロン酸(3.2g、18.4mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0.7g、1.08mmol)、炭酸カリウム(5.3g、38.3mmol)、トルエン60mL、エタノール20mL、及び蒸留水20mLを反応容器内に導入した後、混合物を120℃で3時間撹拌した。反応後、混合物を蒸留水で洗浄し、有機層を酢酸エチルで抽出した。抽出した有機層を、硫酸マグネシウムを使用して乾燥させ、回転式蒸発器を使用して溶媒を除去した。次いで、残存物質をカラムクロマトグラフィーで精製して化合物C−8(7.7g、72%)を得た。
2−ブロモジベンゾチオフェン(27g、103mmol)及びテトラヒドロフラン340mLを反応容器内に導入した後、容器を窒素雰囲気下で−78℃に冷却した。次いで、N−ブチルリチウム33mL(2.5M、82mmol)を混合物に緩徐に滴下した。混合物を−78℃で2時間撹拌した後、テトラヒドロフラン340mL中に溶解した9H−フルオレン−9−オン(19g、103mmol)を混合物に緩徐に滴下した。添加後、反応温度を緩徐に室温へと温め、混合物を30分間撹拌した。次いで、塩化アンモニウム水溶液を、反応溶液に添加して反応を完了させ、混合物を酢酸エチルで抽出した。次いで、抽出した有機層を、硫酸マグネシウムを使用して乾燥させ、回転式蒸発器を使用して溶媒を除去した。次いで、残存物質をカラムクロマトグラフィーで精製して化合物3−1(23g、61%)を得た。
反応容器内で化合物3−1(23g、63mmol)及び4−ブロモトリフェニルアミン(41g、126mmol)をジクロロメタン315mL中に溶解した後、Eatonの試薬1.4mL(0.9M、1.3mmol)を混合物に緩徐に滴下した。混合物を室温で30分間撹拌した後、反応を炭酸水素ナトリウムで完了させ、混合物を酢酸エチルで抽出した。次いで、抽出した有機層を、硫酸マグネシウムを使用して乾燥させ、回転式蒸発器を使用して溶媒を除去した。次いで、残存物質をカラムクロマトグラフィーで精製して化合物3−2(27g、65%)を得た。
化合物3−2(10g、14.91mmol)、2−ナフチルボロン酸(3.1g、17.89mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0.5g、0.45mmol)、炭酸ナトリウム(4g、37.28mmol)、トルエン76mL、エタノール19mL、及び蒸留水19mLを反応容器内に導入した後、混合物を120℃で6時間撹拌した。反応後、混合物を蒸留水で洗浄し、酢酸エチルで抽出した。抽出した有機層を、硫酸マグネシウムを使用して乾燥させ、回転式蒸発器を使用して溶媒を除去した。次いで、残存物質をカラムクロマトグラフィーで精製して化合物C−38(1.2g、11%)を得た。
ジベンゾチオフェン(30g、163mmol)及びテトラヒドロフラン400mLを反応容器内に導入した後、容器を窒素雰囲気下で−78℃に冷却した。次いで、N−ブチルリチウム65mL(2.5M、163mmol)を混合物に緩徐に滴下した。混合物を−78℃で2時間撹拌した後、テトラヒドロフラン400mL中に溶解した9H−フルオレン−9−オン(29g、163mmol)を混合物に緩徐に滴下した。添加後、反応温度を緩徐に室温へと温め、混合物を30分間撹拌した。次いで、塩化アンモニウム水溶液を、反応溶液に添加して反応を完了させ、混合物を酢酸エチルで抽出した。次いで、抽出した有機層を、硫酸マグネシウムを使用して乾燥させ、回転式蒸発器を使用して溶媒を除去した。次いで、残存物質をカラムクロマトグラフィーで精製して化合物4−1(20g、34%)を得た。
反応容器内で化合物4−1(7g、19mmol)及び4−ブロモトリフェニルアミン(16g、48mmol)をジクロロメタン96mL中に溶解した後、Eatonの試薬0.5mL(0.9M、0.4mmol)を混合物に緩徐に滴下した。混合物を室温で30分間撹拌した後、反応を炭酸水素ナトリウムで完了させ、混合物を酢酸エチルで抽出した。次いで、抽出した有機層を、硫酸マグネシウムを使用して乾燥させ、回転式蒸発器を使用して溶媒を除去した。次いで、残存物質をカラムクロマトグラフィーで精製して化合物4−2(8g、62%)を得た。
化合物4−2(8g、11.93mmol)、2−ナフチルボロン酸(2.5g、14.31mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0.4g、0.36mmol)、炭酸ナトリウム(3.2g、29.83mmol)、トルエン60mL、エタノール15mL、及び蒸留水15mLを反応容器内に導入した後、混合物を120℃で6時間撹拌した。反応後、混合物を蒸留水で洗浄し、酢酸エチルで抽出した。抽出した有機層を、硫酸マグネシウムを使用して乾燥させ、回転式蒸発器を使用して溶媒を除去した。次いで、残存物質をカラムクロマトグラフィーで精製して化合物C−9(4.3g、50%)を得た。
化合物1−3(5.6g、9.72mmol)、2−ブロモ−9,9−ジメチルフルオレン(2.9g、10.7mmol)、酢酸パラジウム(0.08g、0.38mmol)、S−phos(0.39g、0.97mmol)、ナトリウムtert−ブトキシド(2.3g、24.3mmol)、及びトルエン50mLを反応容器内に導入した後、混合物を還流下で1時間撹拌した。反応後、混合物を蒸留水で洗浄し、有機層を塩化メチレン(MC)で抽出した。抽出した有機層を、硫酸マグネシウムを使用して乾燥させ、回転式蒸発器を使用して溶媒を除去した。次いで、残存物質をカラムクロマトグラフィーで精製して化合物C−78(6.2g、83%)を得た。
化合物1−1(10g、28.7mmol)、ジフェニルアミン(14g、86.1mmol)、及び塩化メチレン(MC)570mLを反応容器内に導入した後、容器を窒素雰囲気に導入した。その後、塩化メチレン120mL中に溶解した三フッ化ホウ素ジエチルエーテル(3.8mL、30.1mmol)を混合物に緩徐に滴下した。混合物を室温で2時間撹拌した後、エタノール及び蒸留水を、そこに添加して反応を完了させ、混合物を塩化メチレンで抽出した。次いで、抽出した有機層を、硫酸マグネシウムを使用して乾燥させ、回転式蒸発器を使用して溶媒を除去した。次いで、残存物質をカラムクロマトグラフィーで精製して化合物5−2(11g、78%)を得た。
化合物5−2(11g、22.1mmol)、2−ブロモ−9,9−ジメチルフルオレン(6.6g、24.4mmol)、酢酸パラジウム(0.19g、0.88mmol)、S−phos(0.91g、2.21mmol)、ナトリウムtert−ブトキシド(5.3g、55.4mmol)、及びトルエン110mLを反応容器内に導入した後、混合物を還流下で1時間撹拌した。反応後、混合物を蒸留水で洗浄し、有機層を塩化メチレン(MC)で抽出した。抽出した有機層を、硫酸マグネシウムを使用して乾燥させ、回転式蒸発器を使用して溶媒を除去した。次いで、残存物質をカラムクロマトグラフィーで精製して化合物C−12(12g、79%)を得た。
化合物2−2(6.7g、10.2mmol)、4−ビフェニルボロン酸(2.4g、12.2mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0.47g、0.41mmol)、炭酸カリウム(3.5g、25.5mmol)、トルエン45mL、エタノール15mL、及び蒸留水15mLを反応容器内に導入した後、混合物を120℃で3時間撹拌した。反応後、混合物を蒸留水で洗浄し、有機層を酢酸エチルで抽出した。抽出した有機層を、硫酸マグネシウムを使用して乾燥させ、回転式蒸発器を使用して溶媒を除去した。次いで、残存物質をカラムクロマトグラフィーで精製して化合物C−79(5.0g、67%)を得た。
2−ブロモ−9,9’−ジメチルフルオレン(40g、146mmol)及びテトラヒドロフラン500mLを反応容器内に導入した後、容器を窒素雰囲気下で−78℃に冷却した。次いで、N−ブチルリチウム60mL(2.5M、146mmol)を混合物に緩徐に滴下した。混合物を−78℃で90分間撹拌した後、テトラヒドロフラン500mL中に溶解したフルオレノン(26g、146mmol)を混合物に緩徐に滴下した。添加後、反応温度を緩徐に室温へと温め、混合物を16時間撹拌した。次いで、塩化アンモニウム水溶液を、反応溶液に添加して反応を完了させ、混合物を酢酸エチルで抽出した。次いで、抽出した有機層を、硫酸マグネシウムを使用して乾燥させ、回転式蒸発器を使用して溶媒を除去した。次いで、残存物質をカラムクロマトグラフィーで精製して化合物6−1(41g、72%)を得た。
化合物6−1(10g、26.7mmol)、化合物6−2(CAS番号:122215−84−3)(10.6g、26.7mmol)、及び塩化メチレン(MC)134mLを反応容器内に導入した後、容器を窒素雰囲気に導入した。その後、Eatonの試薬0.6mLを混合物に緩徐に滴下した。混合物を室温で2時間撹拌した後、エタノール及び蒸留水を、そこに添加して反応を完了させ、混合物を塩化メチレンで抽出した。次いで、抽出した有機層を、硫酸マグネシウムを使用して乾燥させ、回転式蒸発器を使用して溶媒を除去した。次いで、残存物質をカラムクロマトグラフィーで精製して化合物C−80(17g、85%)を得た。
反応容器内で2−ブロモ−9,9−ジフェニル−9H−フルオレン(15g、37.75mmol)をテトラヒドロフラン125mL中に溶解した後、次いで、n−ブチルリチウム15mL(2.5M、37.75mmol)を、−78℃で混合物に緩徐に滴下し、混合物を2時間撹拌した。その後、9−フルオレン−オン(6.2g、34.32mmol)を、テトラヒドロフラン125mL中に溶解し、混合物に緩徐に滴下した。次いで、混合物を5時間撹拌した。反応後、混合物を蒸留水で洗浄し、酢酸エチルで抽出した。次いで、抽出した有機層を、硫酸マグネシウムを使用して乾燥させ、回転式蒸発器を使用して溶媒を除去した。次いで、残存物質をカラムクロマトグラフィーで精製して化合物7−1(11.7g、62%)を得た。
反応容器内で化合物7−1(10g、20.06mmol)及び9,9−ジメチル−N,N−ジフェニル−9H−フルオレン−2−アミン(14.5g、40.12mmol)をジクロロメタン100mL中に溶解し、Eatonの試薬(0.4mL、0.40mmol)をそこに緩徐に滴下し、2時間撹拌した。反応後、混合物を蒸留水で洗浄し、酢酸エチルで抽出した。次いで、抽出した有機層を、硫酸マグネシウムを使用して乾燥させ、回転式蒸発器を使用して溶媒を除去した。次いで、残存物質をカラムクロマトグラフィーで精製して化合物C−107(6.5g、38%)を得た。
2−ブロモフルオレン(40g、146mmol)及びテトラヒドロフラン500mLを反応容器内に導入した後、容器を窒素雰囲気下で−78℃に冷却した。次いで、N−ブチルリチウム(60mL、146mmol)を混合物に緩徐に滴下した。混合物を2時間撹拌した後、テトラヒドロフラン500mL中に溶解した9H−フルオレン−9−オン(26g、146mmol)を混合物に緩徐に滴下した。添加後、反応温度を緩徐に室温へと温め、混合物を30分間撹拌した。次いで、塩化アンモニウム水溶液を、反応溶液に添加して反応を完了させ、混合物を酢酸エチルで抽出した。次いで、抽出した有機層を、硫酸マグネシウムを使用して乾燥させ、回転式蒸発器を使用して溶媒を除去した。次いで、残存物質をカラムクロマトグラフィーで精製して化合物8−1(41g、75%)を得た。
反応容器内で化合物8−1(16g、43mmol)及び4−ブロモトリフェニルアミン(28g、86mmol)をジクロロメタン213mL中に溶解した後、Eatonの試薬(1mL、0.9mmol)を混合物に緩徐に滴下した。混合物を室温で30分間撹拌した後、反応を炭酸水素ナトリウムで完了させ、混合物を酢酸エチルで抽出した。次いで、抽出した有機層を、硫酸マグネシウムを使用して乾燥させ、回転式蒸発器を使用して溶媒を除去した。次いで、残存物質をカラムクロマトグラフィーで精製して化合物8−2(20g、69%)を得た。
化合物8−2(10g、15mmol)、2−ナフチルボロン酸(3g、18mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0.5g、0.4mmol)、炭酸ナトリウム(4g、37mmol)、トルエン76mL、及びエタノール19mLを反応容器内に導入した後、蒸留水19mLをそこに添加し、混合物を120℃で2時間撹拌した。反応後、混合物を蒸留水で洗浄し、酢酸エチルで抽出した。抽出した有機層を、硫酸マグネシウムを使用して乾燥させ、回転式蒸発器を使用して溶媒を除去した。次いで、残存物質をカラムクロマトグラフィーで精製して化合物C−81(5.3g、50%)を得た。
2−ブロモフルオレン(40g、146mmol)及びテトラヒドロフラン500mLを反応容器内に導入した後、容器を窒素雰囲気下で−78℃に冷却した。次いで、N−ブチルリチウム(60mL、146mmol)を混合物に緩徐に滴下した。混合物を2時間撹拌した後、テトラヒドロフラン500mL中に溶解した9H−フルオレン−9−オン(26g、146mmol)を混合物に緩徐に滴下した。添加後、反応温度を緩徐に室温へと温め、混合物を30分間撹拌した。次いで、塩化アンモニウム水溶液を、反応溶液に添加して反応を完了させ、混合物を酢酸エチルで抽出した。次いで、抽出した有機層を、硫酸マグネシウムを使用して乾燥させ、回転式蒸発器を使用して溶媒を除去した。次いで、残存物質をカラムクロマトグラフィーで精製して化合物9−1(41g、75%)を得た。
反応容器内で化合物9−1(10g、26.70mmol)及びN,N−ジフェニル−[1,1’−ビフェニル]−4−アミン(17.2g、53.40mmol)をジクロロメタン130mL中に溶解した後、Eatonの試薬(0.6mL、0.53mmol)を混合物に緩徐に滴下した。混合物を室温で30分間撹拌した後、反応を炭酸水素ナトリウムで完了させ、混合物を酢酸エチルで抽出した。次いで、抽出した有機層を、硫酸マグネシウムを使用して乾燥させ、回転式蒸発器を使用して溶媒を除去した。次いで、残存物質をカラムクロマトグラフィーで精製して化合物C−108(6.7g、37%)を得た。
OLEDデバイスを、本発明に従う発光材料を使用して製造した。有機発光ダイオード(OLED)デバイス(Geomatec、日本)用のガラス基板上の透明電極インジウムスズ酸化物(ITO)薄膜(15Ω/sq)を、アセトン及びイソプロパンアルコールを順次用いた超音波洗浄に供し、次いで、イソプロパンアルコール中で保管した。次いで、ITO基板を、真空蒸着装置の基板ホルダに載置した。N1,N1’−([1,1’−ビフェニル]−4,4’−ジイル)ビス(N1−(ナフタレン−1−イル)−N4,N4−ジフェニルベンゼン−1,4−ジアミン)を、該真空蒸着装置のセル内に導入し、次いで、該装置のチャンバ内の圧力を10−6トルに制御した。その後、電流をセルに印加して上の導入材料を蒸発させ、それによってITO基板上に60nmの厚さを有する正孔注入層を形成した。次いで、化合物C−6を該真空蒸着装置の別のセル内に導入し、電流をセルに印加することによって蒸発させ、それによって、正孔注入層上に20nmの厚さを有する正孔輸送層を形成した。その後、9−(3−(4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン−2−イル)フェニル)−9’−フェニル−9H,9’H−3,3’−ビカルバゾールをホスト材料として真空蒸着装置の1つのセル内に導入し、化合物D−1をドーパントとして別のセル内に導入した。2つの材料を異なる速度で蒸発させ、かつホスト及びドーパントの総量に基づいて15重量%のドーピング量で蒸着させて、正孔輸送層上に30nmの厚さを有する発光層を形成した。次いで、2−(4−(9,10−ジ(ナフタレン−2−イル)アントラセン−2−イル)フェニル)−1−フェニル−1H−ベンゾ[d]イミダゾールを、1つのセル内に導入し、キノリン酸リチウムを別のセル内に導入した。2つの材料を同じ速度で蒸発させ、かつそれぞれを50重量%のドーピング量で蒸着させて、発光層上に30nmの厚さを有する電子輸送層を形成した。次いで、キノリン酸リチウムを電子輸送層上に2nmの厚さを有する電子注入層として蒸着させた後、150nmの厚さを有するAl陰極を、別の真空蒸着装置によって電子注入層上に蒸着させた。このように、OLEDデバイスを製造した。OLEDデバイスを製造するために使用した全ての材料を、使用より前に、10−6トルでの真空昇華によって精製した。
OLEDデバイスをデバイス実施例1と同じ方式で製造したが、但し、化合物C−9を使用することによって20nmの厚さを有する正孔輸送層を形成したこと、7−(4−([1,1’−ビフェニル]−4−イル)キナゾリン−2−イル)−7H−ベンゾ[c]カルバゾールを、ホストとして真空蒸着装置の1つのセル内に導入し、化合物D−87をドーパントとして別のセル内に導入し、2つの材料を異なる速度で蒸発させ、ホスト及びドーパントの総量に基づいて3重量%のドーピング量でそれらを蒸着させて、正孔輸送層上に30nmの厚さを有する発光層を形成したことを除く。
OLEDデバイスをデバイス実施例1と同じ方式で製造したが、但し、正孔輸送層に対して化合物C−8、ホストに対して以下の通りの化合物H−1、及びドーパントに対して以下の通りの化合物FD−1を使用したことを除く。
OLEDデバイスをデバイス実施例2と同じ方式で製造したが、但し、化合物C−78を蒸発させて、20nmの厚さの正孔輸送層を形成したことを除く。
OLEDデバイスをデバイス実施例1と同じ方式で製造したが、但し、化合物C−79を蒸発させて、20nmの厚さの正孔輸送層を形成したことを除く。
OLEDデバイスをデバイス実施例1と同じ方式で製造したが、但し、化合物C−12を蒸発させて、20nmの厚さの正孔輸送層を形成したことを除く。
OLEDデバイスをデバイス実施例3と同じ方式で製造したが、但し、化合物C−81を蒸発させて、20nmの厚さの正孔輸送層を形成したことを除く。
OLEDデバイスをデバイス実施例1と同じ方式で製造したが、但し、化合物C−80を蒸発させて、20nmの厚さの正孔輸送層を形成したことを除く。
OLEDデバイスをデバイス実施例2と同じ方式で製造したが、但し、化合物C−107を蒸発させて、20nmの厚さの正孔輸送層を形成したことを除く。
OLEDデバイスをデバイス実施例2と同じ方式で製造したが、但し、化合物C−108を蒸発させて、20nmの厚さの正孔輸送層を形成したことを除く。
OLEDデバイスをデバイス実施例1と同じ方式で製造したが、但し、N,N’−ジ(4−ビフェニル)−N,N’−ジ(4−ビフェニル)−4,4’−ジアミノビフェニルを蒸発させて、20nmの厚さの正孔輸送層を形成したことを除く。
OLEDデバイスをデバイス実施例3と同じ方式で製造したが、但し、N,N’−ジ(4−ビフェニル)−N,N’−ジ(4−ビフェニル)−4,4’−ジアミノビフェニルを蒸発させて、20nmの厚さの正孔輸送層を形成したことを除く。
OLEDデバイスをデバイス実施例2と同じ方式で製造したが、但し、N,N’−ジ(4−ビフェニル)−N,N’−ジ(4−ビフェニル)−4,4’−ジアミノビフェニルを蒸発させて、20nmの厚さの正孔輸送層を形成したことを除く。
OLEDデバイスをデバイス実施例1と同じ方式で製造したが、但し、9,9−ジメチル−N,N−ジフェニル−9H−フルオレン−2−アミン(Tg=43℃)を蒸発させて、20nmの厚さの正孔輸送層を形成したことを除く。
Claims (6)
- 以下の式Iによって表される有機電界発光化合物であって、
Ar1及びAr2が、それぞれ独立して、置換もしくは非置換(C1−C30)アルキル、置換もしくは非置換(C6−C30)アリール、または置換もしくは非置換(3〜30員)ヘテロアリールを表すか、あるいは隣接する置換基(複数可)と連結して、単環式もしくは多環式の(C3−C30)脂環式もしくは芳香族の環を形成し、その炭素原子(複数可)は窒素、酸素、及び硫黄から選択される少なくとも1つのヘテロ原子と置き換えられてもよく、
Xが、−O−、−S−、または−C(R5)(R6)−を表し、
R1 及びR 2 が、それぞれ独立して、水素、重水素、シアノ、カルボキシル、ニトロ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換(C1−C30)アルキル、置換もしくは非置換(C2−C30)アルケニル、置換もしくは非置換(C2−C30)アルキニル、置換もしくは非置換(C1−C30)アルコキシ、置換もしくは非置換(C3−C30)シクロアルキル、置換もしくは非置換(C3−C30)シクロアルケニル、置換もしくは非置換(3〜7員)ヘテロシクロアルキル、置換もしくは非置換(C6−C30)アリール、置換もしくは非置換(3〜30員)ヘテロアリール、−NR7R8、−SiR9R10R11、−SR12、−OR13、−COR14、または−B(OR15)(OR16)を表すか、あるいは隣接する置換基(複数可)と連結して、置換もしくは非置換の単環式もしくは多環式の(C3−C30)脂環式もしくは芳香族の環を形成し、その炭素原子(複数可)は窒素、酸素、及び硫黄から選択される少なくとも1つのヘテロ原子と置き換えられてもよく、
R 3 及びR 4 が、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、カルボキシル、ニトロ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換(C1−C30)アルキル、置換もしくは非置換(C2−C30)アルケニル、置換もしくは非置換(C2−C30)アルキニル、置換もしくは非置換(C1−C30)アルコキシ、置換もしくは非置換(C3−C30)シクロアルキル、置換もしくは非置換(C3−C30)シクロアルケニル、置換もしくは非置換(3〜7員)ヘテロシクロアルキル、置換もしくは非置換(C6−C30)アリール、置換もしくは非置換(3〜30員)ヘテロアリール、−NR 7 R 8 、−SiR 9 R 10 R 11 、−SR 12 、−OR 13 、−COR 14 、または−B(OR 15 )(OR 16 )を表すか、あるいは隣接する置換基(複数可)と連結して、置換もしくは非置換の単環式もしくは多環式の(C3−C30)脂環式もしくは芳香族の環を形成し、その炭素原子(複数可)は窒素、酸素、及び硫黄から選択される少なくとも1つのヘテロ原子と置き換えられてもよく、
R5〜R16が、それぞれ独立して、置換もしくは非置換(C1−C30)アルキル、置換もしくは非置換(C6−C30)アリール、または置換もしくは非置換(3〜30員)ヘテロアリールを表すか、あるいは隣接する置換基(複数可)と連結して、置換もしくは非置換の単環式もしくは多環式の(C3−C30)脂環式もしくは芳香族の環を形成し、
nが1〜2の整数であり、
L 1は、単結合、置換もしくは非置換(C6−C30)アリーレン、または置換もしくは非置換(3〜30員)ヘテロアリーレンを表し、
a、b、及びdが、それぞれ独立して、1〜4の整数を表し、a、b、またはdが、2以上の整数である場合、R1のそれぞれ、R2のそれぞれ、及びR4のそれぞれは、同じであっても異なってもよく、
cが1〜3の整数を表し、cが2以上の整数である場合、R3のそれぞれは、同じであっても異なってもよく、
前記ヘテロシクロアルキル及び前記ヘテロアリール(エン)が、それぞれ独立して、B、N、O、S、P(=O)、Si、及びPから選択される少なくとも1つのヘテロ原子を含有する、前記有機電界発光化合物。 - Ar1、Ar2、R1〜R16、及びL1中の前記置換(C1−C30)アルキル、前記置換(C2−C30)アルケニル、前記置換(C2−C30)アルキニル、前記置換(C1−C30)アルコキシ、前記置換(C3−C30)シクロアルキル、前記置換(C3−C30)シクロアルケニル、前記置換(3〜7員)ヘテロシクロアルキル、前記置換(C6−C30)アリール(エン)、及び前記置換(3〜30員)ヘテロアリール(エン)の置換基が、それぞれ独立して、重水素、ハロゲン、シアノ、カルボキシル、ニトロ、ヒドロキシル、(C1−C30)アルキル、ハロ(C1−C30)アルキル、(C2−C30)アルケニル、(C2−C30)アルキニル、(C1−C30)アルコキシ、(C1−C30)アルキルチオ、(C3−C30)シクロアルキル、(C3−C30)シクロアルケニル、(3〜7員)ヘテロシクロアルキル、(C6−C30)アリールオキシ、(C6−C30)アリールチオ、非置換または(C6−C30)アリールで置換された(3〜30員)ヘテロアリール、非置換または(3〜30員)ヘテロアリールで置換された(C6−C30)アリール、トリ(C1−C30)アルキルシリル、トリ(C6−C30)アリールシリル、ジ(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールシリル、(C1−C30)アルキルジ(C6−C30)アリールシリル、アミノ、モノもしくはジ(C1−C30)アルキルアミノ、モノもしくはジ(C6−C30)アリールアミノ、(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールアミノ、(C1−C30)アルキルカルボニル、(C1−C30)アルコキシカルボニル、(C6−C30)アリールカルボニル、ジ(C6−C30)アリールボロニル、ジ(C1−C30)アルキルボロニル、(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールボロニル、(C6−C30)アリール(C1−C30)アルキル、及び(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールからなる群から選択される少なくとも1つである、請求項1に記載の有機電界発光化合物。
- Ar1及びAr2が、それぞれ独立して、置換もしくは非置換(C6−C20)アリール、または置換もしくは非置換(5〜20員)ヘテロアリールを表し、Xが、−O−、−S−、または−C(R5)(R6)−を表し、R1〜R4が、それぞれ独立して、水素または−NR7R8を表すか、あるいは隣接する置換基(複数可)と連結して、置換もしくは非置換の単環式もしくは多環式の(C6−C20)脂環式もしくは芳香族の環を形成し、R5〜R8が、それぞれ独立して、置換もしくは非置換(C1−C6)アルキル、または置換もしくは非置換(C6−C20)アリールを表すか、あるいは隣接する置換基(複数可)と連結して、置換もしくは非置換の単環式もしくは多環式の(C3−C30)脂環式もしくは芳香族の環を形成し、L 1は、単結合または置換もしくは非置換(C6−C20)アリーレンを表す、請求項1に記載の有機電界発光化合物。
- Ar1及びAr2が、それぞれ独立して、非置換または(C1−C6)アルキルもしくは(C6−C12)アリールで置換された(C6−C20)アリール、あるいは非置換または(C6−C12)アリールで置換された(5〜20員)ヘテロアリールを表し、Xが、−O−、−S−、または−C(R5)(R6)−を表し、R1〜R4が、それぞれ独立して、水素または−NR7R8を表すか、あるいは隣接する置換基(複数可)と連結して、非置換の単環式(C6−C20)芳香族環を形成し、R5〜R8が、それぞれ独立して、非置換(C1−C6)アルキルまたは非置換(C6−C20)アリールを表すか、あるいは隣接する置換基(複数可)と連結して、非置換の多環式(C3−C30)芳香族環を形成し、L 1は、非置換(C6−C20)アリーレンを表す、請求項1に記載の有機電界発光化合物。
- 請求項1に記載の有機電界発光化合物を含む、有機電界発光デバイス。
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