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JP6478978B2 - 有機電界発光化合物及びそれを含む有機電界発光デバイス - Google Patents

有機電界発光化合物及びそれを含む有機電界発光デバイス Download PDF

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Description

本発明は、有機電界発光化合物、及びそれを含む有機電界発光デバイスに関する。
電界発光デバイス(ELデバイス)は、それが、より広い視角、より優れたコントラスト比、及びより高速な応答時間を提供するという点で、利点を有する自己発光デバイスである。有機ELデバイスは、発光層を形成するために芳香族ジアミン小分子とアルミニウムとの錯体を材料として使用することによって、Eastman Kodakによって初めて開発された[Appl.Phys.Lett.51,913,1987]。
有機ELデバイスにおいて発光効率を決定する最も重要な要因は、発光材料である。これまで、蛍光性材料が発光材料として広く使用されてきた。しかしながら、電界発光機構の点から見て、リン光性材料は、理論上、蛍光性材料と比較して発光効率を4倍向上させるため、リン光性発光材料の開発が広く研究されている。イリジウム(III)錯体は、ビス(2−(2’−ベンゾチエニル)−ピリジナト−N,C3’)イリジウム(アセチルアセトネート)((acac)Ir(btp))、トリス(2−フェニルピリジン)イリジウム(Ir(ppy))、及びビス(4,6−ジフルオロフェニルピリジナト−N,C2)ピコリネートイリジウム(Firpic)を、それぞれ、赤色、緑色、及び青色の材料として含む、リン光性材料として広く知られている。
現在のところ、4,4’−N,N’−ジカルバゾール−ビフェニル(CBP)が、最も広く知られたリン光性ホスト材料である。最近、Pioneer(日本)らが、正孔阻止層材料として知られていたバソクプロイン(BCP)及びアルミニウム(III)ビス(2−メチル−8−キノリネート)(4−フェニルフェノレート)(BAlq)などをホスト材料として使用する高性能有機ELデバイスを開発した。
これらの材料は良好な発光特徴を提供するが、それらは、以下の欠点を有する。(1)それらの低ガラス転移温度及び熱安定性の低さに起因して、真空でも高温蒸着処理中にそれらの分解が生じ得、デバイスの寿命が減少する。(2)有機ELデバイスの電力効率は、[(π/電圧)×電流効率]によって得られ、この電力効率は、電圧に反比例する。リン光性ホスト材料を含む有機ELデバイスは蛍光材料を含むものよりも高い電流効率(cd/A)を提供するが、極めて高い駆動電圧が必要である。したがって、電力効率(lm/W)の観点では利点がない。(3)さらに、有機ELデバイスの動作寿命は短く、発光効率は依然として改善を要する。
その一方で、その効率及び安定性を向上させるために、有機ELデバイスは、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、及び電子注入層を含む多層構造を有する。正孔輸送層中に含まれる化合物の選択は、発光層、発光効率、寿命などに対する正孔輸送効率などのデバイスの特性を改善するための方法として知られている。
結果的に、銅フタロシアニン(CuPc)、4,4’−ビス[N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(NPB)、N,N’−ジフェニル−N,N’−ビス(3−メチルフェニル)−(1,1’−ビフェニル)−4,4’−ジアミン(TPD)、4,4’,4’’−トリス(3−メチルフェニルフェニルアミノ)トリフェニルアミン(MTDATA)などが、正孔注入及び輸送材料として使用されてきた。しかしながら、これらの材料を使用する有機ELデバイスは、量子効率及び動作寿命の点で問題がある。それは、有機ELデバイスが高電流下で駆動されるときに、熱応力が陽極と正孔注入層との間で起こるためである。熱応力は、デバイスの動作寿命を著しく低減させる。さらに、正孔注入層に使用される有機材料は、非常に高い正孔移動度を有するため、正孔−電子電荷のバランスが崩れる可能性があり、量子効率(cd/A)が低下し得る。
したがって、有機ELデバイスの耐久性を改善するための正孔輸送層が、依然として開発される必要がある。
日本特許第3065125 B号は、有機ELデバイスのための化合物としてフルオレンの2位がジアリールアミンで置換された化合物を開示する。しかしながら、上の参考文献は、フルオレンの9位がジアリールアミンもしくはヘテロアリールアミン、及びフルオレン、ジベンゾチオフェン、またはジベンゾフランの両方で置換された化合物を開示しない。
本発明の目的は、卓越した電力効率及び長寿命を有する有機電界発光化合物を提供することである。
本発明者らは、上の目的が、以下の式1によって表される有機電界発光化合物によって達成され得ることを見出し、
Figure 0006478978
式中、
Ar及びArは、それぞれ独立して、置換もしくは非置換(C1−C30)アルキル、置換もしくは非置換(C6−C30)アリール、または置換もしくは非置換(3〜30員)ヘテロアリールを表すか、あるいは隣接する置換基(複数可)と連結して、単環式もしくは多環式の(C3−C30)脂環式もしくは芳香族の環を形成し、その炭素原子(複数可)は窒素、酸素、及び硫黄から選択される少なくとも1つのヘテロ原子と置き換えられてもよく、
Xは、−O−、−S−、または−C(R)(R)−を表し、
〜Rは、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、カルボキシル、ニトロ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換(C1−C30)アルキル、置換もしくは非置換(C2−C30)アルケニル、置換もしくは非置換(C2−C30)アルキニル、置換もしくは非置換(C1−C30)アルコキシ、置換もしくは非置換(C3−C30)シクロアルキル、置換もしくは非置換(C3−C30)シクロアルケニル、置換もしくは非置換(3〜7員)ヘテロシクロアルキル、置換もしくは非置換(C6−C30)アリール、置換もしくは非置換(3〜30員)ヘテロアリール、−NR、−SiR1011、−SR12、−OR13、−COR14、または−B(OR15)(OR16)を表すか、あるいは隣接する置換基(複数可)と連結して、置換もしくは非置換の単環式もしくは多環式の(C3−C30)脂環式もしくは芳香族の環を形成し、その炭素原子(複数可)は窒素、酸素、及び硫黄から選択される少なくとも1つのヘテロ原子と置き換えられてもよく、
〜R16は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換(C1−C30)アルキル、置換もしくは非置換(C6−C30)アリール、または置換もしくは非置換(3〜30員)ヘテロアリールを表すか、あるいは隣接する置換基(複数可)と連結して、置換もしくは非置換の単環式もしくは多環式の(C3−C30)脂環式もしくは芳香族の環を形成し、
nは0〜2の整数であり、
nが1または2である場合、Lは、単結合、置換もしくは非置換(C6−C30)アリーレン、または置換もしくは非置換(3〜30員)ヘテロアリーレンを表し、
nが0である場合、Lは、置換もしくは非置換(C1−C30)アルキル、置換もしくは非置換(C6−C30)アリール、または置換もしくは非置換(3〜30員)ヘテロアリールを表し、
a、b、及びdは、それぞれ独立して、1〜4の整数を表し、a、b、またはdが、2以上の整数である場合、Rのそれぞれ、Rのそれぞれ、及びRのそれぞれは、同じであっても異なってもよく、
cは1〜3の整数を表し、cが2以上の整数である場合、Rのそれぞれは同じであっても異なってもよく、
ヘテロシクロアルキル及びヘテロアリール(エン)は、それぞれ独立して、B、N、O、S、P(=O)、Si、及びPから選択される少なくとも1つのヘテロ原子を含有する。
本発明の有利な効果
本発明に従う有機電界発光化合物を使用することによって、卓越した電流及び電力効率ならびに長寿命を有する有機電界発光デバイスを製造することが可能である。
以降に、本発明を詳細に記載する。しかしながら、以下の記載は、本発明を説明することを意図するものであり、決して本発明の範囲を制限することを意味するものではない。
本発明は、式1の有機電界発光化合物、この化合物を含む有機電界発光材料、及びこの材料を含む有機電界発光デバイスに関する。
本発明は、従来の技術の問題を解決することができる有機ELデバイスで使用される正孔輸送材料を提供するために発明された。理想的な正孔輸送材料は、高ガラス転移温度、正孔注入能力、及び正孔輸送能力、ならびに好適な三重項エネルギー及びLUMOエネルギーを必要とする。ガラス転移温度が低いと、結晶化が、薄膜の形成の間または後に印加される熱応力に起因して起こり得、それはデバイスの寿命に直接影響を及ぼし得る。アリールアミン誘導体は、卓越した正孔輸送能力及び低駆動電圧を示すが、多くのアリールアミン誘導体は、好適なガラス転移温度を得るために、大量の置換基を導入することによって増加した分子量を有する必要がある。しかしながら、この場合、三重項エネルギーまたはLUMOエネルギーを短縮させるためにパイ共役が長くなり、ひいてはデバイスの性能を低下させる。これは、高三重項エネルギーが、ホストから正孔輸送層に輸送する励起子を阻止する一因となり、高LUMOエネルギーが、電子輸送層からホストを通って正孔輸送層に輸送する電子を阻止する一因となるためである。
大量の置換基を導入することにより高分子量を有する正孔輸送材料の別の問題は、良好な蒸着が起こらないことである。分子量が高くなるにつれ、蒸着温度も高くなり、分子は、多くの形状に分解するか、または破損する可能性が高い。したがって、好適な量の置換基を導入することによって適切なガラス転移温度を保持すること、及び高分子量に対して低蒸着温度を維持することが重要である。したがって、本発明は、解決策として、アリールアミン及び選択されたヘテロアリールまたはフルオレンを、フルオレンの9位に導入することを提案する。
アリールアミン及び選択されたヘテロアリールまたはフルオレンをフルオレンの9位に導入することは、ガラス転移温度を増加させるが、2位に置換基を導入することと比較してあまり蒸着温度を増加させない。これは、分子の直線性が比較的低いためである。分子の直線性が高くなるにつれ、分子間力が強くなり、蒸着温度も高くなる。
その一方で、アリールアミンを2位ではなく、9位に導入するための理由は、短い共役により比較的高い三重項エネルギーを得るためである。高三重項エネルギーを得るためには、いかなる置換基も導入しないのが一番である。しかしながら、三重項エネルギーが少し低くなるが、アリールアミンを導入することによって卓越した正孔注入能力/輸送能力、高電力効率、長寿命などを得ることが可能である。その上、ヘテロアリールまたはフルオレンを2位ではなく9位に導入することによって、分子の直線性の減少に起因する高分子量にもかかわらず、蒸着温度を高過ぎるまで増加させずに適切なガラス転移温度を得ることが可能である。
上の式1によって表される有機電界発光化合物が詳細に記載される。
本明細書において、「(C1−C30)アルキル」は、炭素原子の数が好ましくは1〜10個、より好ましくは1〜6個である1〜30個の炭素原子を有する直鎖状または分岐状アルキルであることを意味し、かつメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、tert−ブチルなどを含み、「(C2−C30)アルケニル」は、炭素原子の数が好ましくは2〜20個、より好ましくは2〜10個である2〜30個の炭素原子を有する直鎖状または分岐状アルケニルであることを意味し、かつビニル、1−プロペニル、2−プロペニル、1−ブテニル、2−ブテニル、3−ブテニル、2−メチルブタ−2−エニルなどを含み、「(C2−C30)アルキニル」は、炭素原子の数が好ましくは2〜20個、より好ましくは2〜10個である2〜30個の炭素原子を有する直鎖状または分岐状アルキニルであることを意味し、かつエチニル、1−プロピニル、2−プロピニル、1−ブチニル、2−ブチニル、3−ブチニル、1−メチルペント−2−イニルなどを含み、「(C3−C30)シクロアルキル」は、炭素原子の数が好ましくは3〜20個、より好ましくは3〜7個である3〜30個の炭素原子を有する単環式もしくは多環式の炭化水素であり、かつシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどを含み、「(3〜7員)ヘテロシクロアルキル」は、B、N、O、S、P(=O)、Si、及びP、好ましくはO、S、及びNから選択される少なくとも1個のヘテロ原子を含む3〜7個の環骨格原子を有するシクロアルキルであり、かつテトラヒドロフラン、ピロリジン、チオラン、テトラヒドロピランなどを含み、「(C6−C30)アリール(エン)」は、炭素原子の数が好ましくは6〜20個、より好ましくは6〜15個である6〜30個の炭素原子を有する芳香族炭化水素に由来する単環式または縮合環であり、かつフェニル、ビフェニル、ターフェニル、ナフチ、ビナフチル、フェニルナフチル、ナフチルフェニル、フルオレニル、フェニルフルオレニル、ベンゾフルオレニル、ジベンゾフルオレニル、フェナントレニル、フェニルフェナントレニル、アントラセニル、インデニル、トリフェニレニル、ピレニル、テトラセニル、ペリレニル、クリセニル、ナフタセニル、フルオランテニルなどを含み、「(5〜30員)ヘテロアリール(エン)」は、B、N、O、S、P(=O)、Si、及びPからなる群から選択される少なくとも1つの、好ましくは1〜4個のヘテロ原子を含む、5〜30個の環骨格原子を有するアリールであり、これは単環式環または少なくとも1つのベンゼン環と縮合した縮合環であり、部分的に飽和であり得、少なくとも1つのヘテロアリールまたはアリール基を単結合(複数可)によってヘテロアリール基と連結させることによって形成されるものであり得、かつフリル、チオフェニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、トリアジニル、テトラジニル、トリアゾリル、テトラゾリル、フラザニル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニルなどの単環式環型ヘテロアリール、ならびにベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、イソベンゾフラニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソインドリル、インドリル、インダゾリル、ベンゾチアジアゾリル、キノリル、イソキノリル、シノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、カルバゾリル、フェノキサジニル、フェナントリジニル、ベンゾジオキソリルなどを含む縮合環型ヘテロアリールを含む。さらに、「ハロゲン」は、F、Cl、Br、及びIを含む。
本明細書において、「置換もしくは非置換」という表現における「置換」とは、ある特定の官能基中の水素原子が、別の原子または基、すなわち置換基で置き換えられることを意味する。Ar、Ar、R〜R16、及びL中の置換(C1−C30)アルキル、置換(C2−C30)アルケニル、置換(C2−C30)アルキニル、置換(C1−C30)アルコキシ、置換(C3−C30)シクロアルキル、置換(C3−C30)シクロアルケニル、置換(3〜7員)ヘテロシクロアルキル、置換(C6−C30)アリール(エン)、及び置換(3〜30員)ヘテロアリール(エン)の置換基は、それぞれ独立して、重水素、ハロゲン、シアノ、カルボキシル、ニトロ、ヒドロキシル、(C1−C30)アルキル、ハロ(C1−C30)アルキル、(C2−C30)アルケニル、(C2−C30)アルキニル、(C1−C30)アルコキシ、(C1−C30)アルキルチオ、(C3−C30)シクロアルキル、(C3−C30)シクロアルケニル、(3〜7員)ヘテロシクロアルキル、(C6−C30)アリールオキシ、(C6−C30)アリールチオ、非置換または(C6−C30)アリールで置換された(3〜30員)ヘテロアリール、非置換または(3〜30員)ヘテロアリールで置換された(C6−C30)アリール、トリ(C1−C30)アルキルシリル、トリ(C6−C30)アリールシリル、ジ(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールシリル、(C1−C30)アルキルジ(C6−C30)アリールシリル、アミノ、モノもしくはジ(C1−C30)アルキルアミノ、モノもしくはジ(C6−C30)アリールアミノ、(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールアミノ、(C1−C30)アルキルカルボニル、(C1−C30)アルコキシカルボニル、(C6−C30)アリールカルボニル、ジ(C6−C30)アリールボロニル、ジ(C1−C30)アルキルボロニル、(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールボロニル、(C6−C30)アリール(C1−C30)アルキル、及び(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールからなる群から選択される少なくとも1つであり、好ましくは、それぞれ独立して、(C1−C6)アルキル及び(C6−C15)アリールからなる群から選択される少なくとも1つである。
上の式1において、Ar及びArは、それぞれ独立して、置換もしくは非置換(C1−C30)アルキル、置換もしくは非置換(C6−C30)アリール、または置換もしくは非置換(3〜30員)ヘテロアリールを表すか、あるいは隣接する置換基(複数可)と連結して、単環式もしくは多環式の(C3−C30)脂環式もしくは芳香族の環を形成し、その炭素原子(複数可)は窒素、酸素、及び硫黄から選択される少なくとも1つのヘテロ原子と置き換えられてもよく、好ましくは、それぞれ独立して、置換もしくは非置換(C6−C20)アリール、または置換もしくは非置換(5〜20員)ヘテロアリールを表し、より好ましくは、それぞれ独立して、非置換または(C1−C6)アルキルもしくは(C6−C12)アリールで置換された(C6−C20)アリール、あるいは非置換または(C6−C12)アリールで置換された(5〜20員)ヘテロアリールを表す。
〜Rは、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、カルボキシル、ニトロ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換(C1−C30)アルキル、置換もしくは非置換(C2−C30)アルケニル、置換もしくは非置換(C2−C30)アルキニル、置換もしくは非置換(C1−C30)アルコキシ、置換もしくは非置換(C3−C30)シクロアルキル、置換もしくは非置換(C3−C30)シクロアルケニル、置換もしくは非置換(3〜7員)ヘテロシクロアルキル、置換もしくは非置換(C6−C30)アリール、置換もしくは非置換(3〜30員)ヘテロアリール、−NR、−SiR1011、−SR12、−OR13、−COR14、または−B(OR15)(OR16)を表すか、あるいは隣接する置換基(複数可)と連結して、置換もしくは非置換の単環式もしくは多環式の(C3−C30)脂環式もしくは芳香族の環を形成し、その炭素原子(複数可)は窒素、酸素、及び硫黄から選択される少なくとも1つのヘテロ原子と置き換えられてもよく、好ましくは、それぞれ独立して、水素または−NRを表すか、あるいは隣接する置換基(複数可)と連結して、置換もしくは非置換の単環式もしくは多環式の(C6−C20)脂環式もしくは芳香族の環を形成し、より好ましくは、それぞれ独立して、水素または−NRを表すか、あるいは隣接する置換基(複数可)と連結して、非置換の単環式の(C6−C20)芳香族環を形成する。
〜R16は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換(C1−C30)アルキル、置換もしくは非置換(C6−C30)アリール、または置換もしくは非置換(3〜30員)ヘテロアリールを表すか、あるいは隣接する置換基(複数可)と連結して、置換もしくは非置換の単環式もしくは多環式の(C3−C30)脂環式もしくは芳香族の環を形成し、好ましくは、それぞれ独立して、置換もしくは非置換(C1−C6)アルキル、または置換もしくは非置換(C6−C20)アリールを表すか、あるいは隣接する置換基(複数可)と連結して、置換もしくは非置換の単環式もしくは多環式の(C3−C30)脂環式もしくは芳香族の環を形成し、より好ましくは、それぞれ独立して、非置換(C1−C6)アルキル、または非置換(C6−C20)アリールを表すか、あるいは隣接する置換基(複数可)と連結して、非置換の多環式の(C3−C30)芳香族環を形成する。
nが1または2である場合、Lは、単結合、置換もしくは非置換(C6−C30)アリーレン、または置換もしくは非置換(3〜30員)ヘテロアリーレンを表し、好ましくは、単結合または置換もしくは非置換(C6−C20)アリーレンを表し、より好ましくは、非置換(C6−C20)アリーレンを表す。
nが0である場合、Lは、置換もしくは非置換(C1−C30)アルキル、置換もしくは非置換(C6−C30)アリール、または置換もしくは非置換(3〜30員)ヘテロアリールを表し、好ましくは、置換もしくは非置換(C6−C20)アリールを表し、より好ましくは、非置換(C6−C20)アリールを表す。
本発明の一実施形態によると、上の式1において、Ar及びArは、それぞれ独立して、置換もしくは非置換(C6−C20)アリール、または置換もしくは非置換(5〜20員)ヘテロアリールを表し、Xは、−O−、−S−、または−C(R)(R)−を表し、R〜Rは、それぞれ独立して、水素または−NRを表すか、あるいは隣接する置換基(複数可)と連結して、置換もしくは非置換の単環式もしくは多環式の(C6−C20)脂環式もしくは芳香族の環を形成し、R〜Rは、それぞれ独立して、置換もしくは非置換(C1−C6)アルキル、または置換もしくは非置換(C6−C20)アリールを表すか、あるいは隣接する置換基(複数可)と連結して、置換もしくは非置換の単環式もしくは多環式の(C3−C30)脂環式もしくは芳香族の環を形成し、nが1または2である場合、Lは、単結合または置換もしくは非置換(C6−C20)アリーレンを表し、nが0である場合、Lは、置換もしくは非置換(C6−C20)アリールを表す。
本発明の別の実施形態によると、上の式1において、Ar及びArは、それぞれ独立して、非置換または(C1−C6)アルキルもしくは(C6−C12)アリールで置換された(C6−C20)アリール、あるいは非置換または(C6−C12)アリールで置換された(5〜20員)ヘテロアリールを表し、Xは、−O−、−S−、または−C(R)(R)−を表し、R〜Rは、それぞれ独立して、水素または−NRを表すか、あるいは隣接する置換基(複数可)と連結して、非置換の単環式(C6−C20)芳香族環を形成し、R〜Rは、それぞれ独立して、非置換(C1−C6)アルキルまたは非置換(C6−C20)アリールを表すか、あるいは隣接する置換基(複数可)と連結して、非置換の多環式(C3−C30)芳香族環を形成し、nが1または2である場合、Lは、非置換(C6−C20)アリーレンを表し、nが0である場合、Lは、非置換(C6−C20)アリールを表す。
本発明の特定の化合物は、以下の化合物を含むがそれらに限定されない。
Figure 0006478978
Figure 0006478978
Figure 0006478978
本発明の有機電界発光化合物は、当業者に既知の合成方法によって調製され得る。例えば、それらは、以下の反応スキームに従って調製され得る。
Figure 0006478978
スキーム中、R〜R、X、Ar、Ar、L、n、及びa〜dは、上の式1で定義される通りであり、Halはハロゲンを表す。
本発明は、式1の有機電界発光化合物を含む有機電界発光材料及びこの材料を含む有機電界発光デバイスを提供する。
上の材料は、本発明に従う有機電界発光化合物単独から成り得るか、または一般的に有機電界発光材料に使用される従来の材料をさらに含み得る。
有機電界発光デバイスは、第1の電極、第2の電極、及び第1の電極と第2の電極との間に少なくとも1つの有機層を備える。有機層は、式1の少なくとも1つの有機電界発光化合物を含み得る。
第1及び第2の電極のうちの1つは陽極であり、他方は陰極である。有機層は、発光層を含み、また、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、中間層、正孔阻止層、及び電子阻止層からなる群から選択される少なくとも1つの層をさらに含み得る。
本発明に従う有機電界発光化合物は、発光層及び正孔輸送層のうちの少なくとも1つの中に含まれ得る。正孔輸送層中に使用される場合、式1によって表される有機電界発光化合物は、正孔輸送材料として含まれ得る。発光層中に使用される場合、式1によって表される有機電界発光化合物は、ホスト材料として含まれ得る。
本発明の有機電界発光化合物を含む有機電界発光デバイスは、ホスト材料として本発明に従う有機電界発光化合物以外に1つ以上の化合物をさらに含み得、1つ以上のドーパントをさらに含み得る。
本発明に従う有機電界発光化合物が、ホスト材料(第1のホスト材料)として含まれる場合、他の化合物は第2のホスト材料として含まれ得る。本明細書において、第1のホスト材料と第2のホスト材料との比率は、1:99〜99:1の範囲である。
本発明に従う有機電界発光化合物以外のホスト材料は、既知のリン光性ホストのいずれかに由来し得る。特に、以下の式11〜13の化合物からなる群から選択されるリン光性ホストは、発光効率の点から見て、好ましい。
Figure 0006478978
式中、Czは、以下の構造を表し、
Figure 0006478978
21〜R24は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換もしくは非置換(C1−C30)アルキル、非置換(C6−C30)アリールの置換、置換もしくは非置換(3〜30員)ヘテロアリール、または−SiR252627を表し、
25〜R27は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換(C1−C30)アルキル、または置換もしくは非置換(C6−C30)アリールを表し、
は、単結合、置換もしくは非置換(C6−C30)アリーレン、または置換もしくは非置換(5〜30員)ヘテロアリーレンを表し、
Mは、置換もしくは非置換(C6−C30)アリール、または置換もしくは非置換(5〜30員)ヘテロアリールを表し、
及びYは、それぞれ独立して、−O−、−S−、−N(R31)−、または−C(R32)(R33)−を表すが、但し、Y及びYが同時に存在しないことを条件とし、
31〜R33は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換(C1−C30)アルキル、置換もしくは非置換(C6−C30)アリール、または置換もしくは非置換(5〜30員)ヘテロアリールを表し、R32及びR33は、同じであっても異なってもよく、
h及びiは、それぞれ独立して、1〜3の整数を表し、
j、k、p、及びqは、それぞれ独立して、0〜4の整数を表し、
h、i、j、k、p、またはqが2以上の整数である場合、(Cz−L)のそれぞれ、(Cz)のそれぞれ、R21のそれぞれ、R22のそれぞれ、R23のそれぞれ、またはR24のそれぞれは、同じであっても異なってもよい。
特に、ホスト材料の好ましい例は以下の通りである:
Figure 0006478978
Figure 0006478978
Figure 0006478978
[式中、TPSは、トリフェニルシリルを表す]。
本発明に従う有機電界発光デバイス中に含まれるドーパントは、好ましくは、少なくとも1つのリン光性ドーパントである。本発明に従う有機電界発光デバイスに適用されるドーパント材料は、限定されるものではないが、好ましくは、イリジウム、オスミウム、銅、及び白金の金属化錯体化合物から選択され得、より好ましくは、イリジウム、オスミウム、銅、及び白金のオルト−金属化錯体化合物、さらにより好ましくは、オルト−金属化イリジウム錯体化合物から選択され得る。
リン光性ドーパントは、好ましくは、以下の式101〜103によって表される化合物から選択され得る。
Figure 0006478978
式中、Lは、以下の構造から選択され、
Figure 0006478978
100は、水素、または置換もしくは非置換(C1−C30)アルキルを表し、
101〜R109、及びR111〜R123は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、非置換またはハロゲン(複数可)で置換された(C1−C30)アルキル、シアノ、置換もしくは非置換(C1−C30)アルコキシ、または置換もしくは非置換(C3−C30)シクロアルキルを表し、R120〜R123は、隣接する置換基(複数可)と連結して、単環式もしくは多環式の(3〜30員)脂環式もしくは芳香族の環、例えばキノリンを形成し得、
124〜R127は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換もしくは非置換(C1−C30)アルキル、または置換もしくは非置換(C6−C30)アリールを表し、R124〜R127がアリール基である場合、それらは、隣接する置換基(複数可)と連結して、単環式もしくは多環式の(3〜30員)脂環式もしくは芳香族の環、例えばフルオレンを形成し得、
201〜R211は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、あるいは非置換またはハロゲン(複数可)で置換された(C1−C30)アルキルを表し、
r及びsは、それぞれ独立して、1〜3の整数を表し、rまたはsが2以上の整数である場合、R100のそれぞれは、同じであっても異なってもよく、
eは1〜3の整数を表す。
特に、リン光性ドーパント材料は以下を含む。
Figure 0006478978
Figure 0006478978
Figure 0006478978
本発明の別の実施形態において、有機電界発光デバイスを調製するための化合物が提供される。本化合物は、ホスト材料または正孔輸送材料として本発明に従う化合物を含む。
その上、本発明に従う有機電界発光デバイスは、第1の電極、第2の電極、及び第1の電極と第2の電極との間に少なくとも1つの有機層を備える。有機層は発光層を含み、発光層は、本発明に従う有機電界発光デバイスを調製するための化合物を含み得る。
本発明に従う有機電界発光デバイスは、式1によって表される有機電界発光化合物に加えて、アリールアミン系化合物及びスチリルアリールアミン系化合物からなる群から選択される少なくとも1つの化合物をさらに含み得る。
本発明に従う有機電界発光デバイスにおいて、有機層は、周期表の第1族の金属、第2族の金属、第4周期の遷移金属、第5周期の遷移金属、ランタニド、及びd軌道遷移元素の有機金属からなる群から選択される少なくとも1つの金属、または該金属を含む少なくとも1つの錯体化合物をさらに含み得る。有機層は、発光層及び電荷発生層をさらに含み得る。
その上、本発明に従う有機電界発光デバイスは、本発明に従う化合物の他に、当該技術分野で既知の青色電界発光化合物、赤色電界発光化合物、または緑色電界発光化合物を含む、少なくとも1つの発光層をさらに含むことによって、白色光を放出し得る。また、必要とされる場合、黄色または橙色発光層がデバイス中に含まれ得る。
本発明によると、少なくとも1つの層(以降「表面層」)は、好ましくはカルコゲニド層、金属ハロゲン化物層、及び金属酸化物層から選択される1つまたは両方の電極(複数可)の内部表面(複数可)上に配置される。特に、シリコンまたはアルミニウムのカルコゲニド(酸化物を含む)層は、好ましくは、電界発光媒体層の陽極表面上に配置され、金属ハロゲン化物層または金属酸化物層は、好ましくは、電界発光媒体層の陰極表面上に配置される。かかる表面層は、有機電界発光デバイスに動作安定性を提供する。好ましくは、該カルコゲニドは、SiO(1≦X≦2)、AlO(1≦X≦1.5)、SiON、SiAlONなどを含み、該金属ハロゲン化物層は、LiF、MgF、CaF、希土類金属フッ化物などを含み、該金属酸化物は、CsO、LiO、MgO、SrO、BaO、CaOなどを含む。
本発明に従う有機電界発光デバイスにおいて、電子輸送化合物と還元性ドーパントとの混合領域、または正孔輸送化合物と酸化性ドーパントとの混合領域が、好ましくは、1対の電極の少なくとも1つの表面上に配置される。この場合、電子輸送化合物が還元されてアニオンとなり、したがって、混合領域から電界発光媒体に電子を注入及び輸送するのがより容易となる。さらに、正孔輸送化合物は、酸化されてカチオンとなり、したがって、混合領域から電界発光媒体に正孔を注入及び輸送するのがより容易となる。好ましくは、酸化性ドーパントは、様々なルイス酸及び受容体化合物を含み、還元性ドーパントは、アルカリ金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、希土類金属、及びこれらの混合物を含む。還元性ドーパント層は、2つ以上の電界発光層を有し、白色光を発光する、電界発光デバイスを調製するために、電荷発生層として用いられ得る。
本発明に従う有機電界発光デバイスの各層を形成するためには、真空蒸着、スパッタリング、プラズマ及びイオンプレーティング法などの乾式成膜法、またはスピンコーティング、ディップコーティング、及びフローコーティング法などの湿式成膜法が使用され得る。
湿式成膜法を使用するとき、各層を形成する材料を、エタノール、クロロホルム、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどの任意の好適な溶媒中に溶解または拡散させることによって、薄膜が形成され得る。溶媒は、各層を形成する材料が溶解または拡散され得、かつ成膜能力に何の問題もない、任意の溶媒であり得る。
以降に、有機電界発光化合物、本化合物の調製方法、デバイスの発光特性を、以下の実施例を参照して詳細に説明する。
実施例1:化合物C−6の調製
Figure 0006478978
化合物1−1の調製
ジベンゾフラン(30g、178mmol)及びテトラヒドロフラン500mLを反応容器内に導入した後、容器を窒素雰囲気下で−78℃に冷却した。次いで、N−ブチルリチウム71mL(2.5M、178mmol)を、混合物に緩徐に滴下した。混合物を−78℃で30分間撹拌した後、室温で3時間撹拌し、−78℃に冷却した。その後、テトラヒドロフラン500mL中に溶解したフルオレノン(32g、178mmol)を混合物に緩徐に滴下した。添加後、反応温度を緩徐に室温へと温め、混合物を16時間撹拌した。次いで、塩化アンモニウム水溶液を、反応溶液に添加して反応を完了させ、反応溶液を酢酸エチルで抽出した。次いで、抽出した有機層を、硫酸マグネシウムを使用して乾燥させ、回転式蒸発器を使用して溶媒を除去した。次いで、残存物質をカラムクロマトグラフィーで精製して化合物1−1(43g、70%)を得た。
化合物1−2の調製
化合物1−1(10g、28.7mmol)、4−ブロモジフェニルアミン(7.4g、30.1mmol)、及び塩化メチレン(MC)570mLを反応容器内に導入した後、容器を窒素雰囲気に導入した。その後、塩化メチレン120mL中に溶解した三フッ化ホウ素ジエチルエーテル(3.8mL、30.1mmol)を混合物に緩徐に滴下した。混合物を室温で2時間撹拌した後、エタノール及び蒸留水を、そこに添加して反応を完了させ、混合物を塩化メチレンで抽出した。次いで、抽出した有機層を、硫酸マグネシウムを使用して乾燥させ、回転式蒸発器を使用して溶媒を除去した。次いで、残存物質をカラムクロマトグラフィーで精製して化合物1−2(15g、95%)を得た。
化合物1−3の調製
化合物1−2(15g、26.9mmol)、フェニルボロン酸(3.6g、29.6mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(1.5g、1.34mmol)、炭酸カリウム(8.9g、64.7mmol)、トルエン160mL、エタノール40mL、及び蒸留水40mLを反応容器内に導入した後、混合物を120℃で1時間撹拌した。反応後、混合物を蒸留水で洗浄し、有機層を酢酸エチルで抽出した。抽出した有機層を、硫酸マグネシウムを使用して乾燥させ、回転式蒸発器を使用して溶媒を除去した。次いで、残存物質をカラムクロマトグラフィーで精製して化合物1−3(12.3g、80%)を得た。
化合物C−6の調製
化合物1−3(8g、13.8mmol)、4−ブロモビフェニル(3.4g、14.5mmol)、酢酸パラジウム(0.12g、0.55mmol)、S−phos(0.57g、1.38mmol)、ナトリウムtert−ブトキシド(3.3g、34.7mmol)、及びトルエン70mLを反応容器内に導入した後、混合物を還流下で1時間撹拌した。反応後、混合物を蒸留水で洗浄し、有機層を塩化メチレン(MC)で抽出した。抽出した有機層を、硫酸マグネシウムを使用して乾燥させ、回転式蒸発器を使用して溶媒を除去した。次いで、残存物質を、カラムクロマトグラフィーで精製して化合物C−6(8.2g、81%)を得た。
UV:360nm(トルエン中)、PL:396nm(トルエン中)、MP:270℃、MW:727.89、Tg:140℃
実施例2:化合物C−8の調製
Figure 0006478978
化合物2−2の調製
化合物2−1(30g、86.1mmol)、4−ブロモトリフェニルアミン(84g、259mmol)、及び塩化メチレン(MC)600mLを反応容器内に導入した後、容器を窒素雰囲気に導入した。その後、Eatonの試薬3mLを混合物に緩徐に滴下した。混合物を室温で2時間撹拌した後、エタノール及び蒸留水をそこに添加して反応を完了させ、混合物を塩化メチレンで抽出した。次いで、抽出した有機層を、硫酸マグネシウムを使用して乾燥させ、回転式蒸発器を使用して溶媒を除去した。次いで、残存物質をカラムクロマトグラフィーで精製して化合物2−2(42g、74%)を得た。
化合物C−8の調製
化合物2−2(10g、26.9mmol)、2−ナフチルボロン酸(3.2g、18.4mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0.7g、1.08mmol)、炭酸カリウム(5.3g、38.3mmol)、トルエン60mL、エタノール20mL、及び蒸留水20mLを反応容器内に導入した後、混合物を120℃で3時間撹拌した。反応後、混合物を蒸留水で洗浄し、有機層を酢酸エチルで抽出した。抽出した有機層を、硫酸マグネシウムを使用して乾燥させ、回転式蒸発器を使用して溶媒を除去した。次いで、残存物質をカラムクロマトグラフィーで精製して化合物C−8(7.7g、72%)を得た。
UV:324nm(トルエン中)、PL:407nm(トルエン中)、MP:145℃、MW:701.27、Tg:134℃
実施例3:化合物C−38の調製
Figure 0006478978
化合物3−1の調製
2−ブロモジベンゾチオフェン(27g、103mmol)及びテトラヒドロフラン340mLを反応容器内に導入した後、容器を窒素雰囲気下で−78℃に冷却した。次いで、N−ブチルリチウム33mL(2.5M、82mmol)を混合物に緩徐に滴下した。混合物を−78℃で2時間撹拌した後、テトラヒドロフラン340mL中に溶解した9H−フルオレン−9−オン(19g、103mmol)を混合物に緩徐に滴下した。添加後、反応温度を緩徐に室温へと温め、混合物を30分間撹拌した。次いで、塩化アンモニウム水溶液を、反応溶液に添加して反応を完了させ、混合物を酢酸エチルで抽出した。次いで、抽出した有機層を、硫酸マグネシウムを使用して乾燥させ、回転式蒸発器を使用して溶媒を除去した。次いで、残存物質をカラムクロマトグラフィーで精製して化合物3−1(23g、61%)を得た。
化合物3−2の調製
反応容器内で化合物3−1(23g、63mmol)及び4−ブロモトリフェニルアミン(41g、126mmol)をジクロロメタン315mL中に溶解した後、Eatonの試薬1.4mL(0.9M、1.3mmol)を混合物に緩徐に滴下した。混合物を室温で30分間撹拌した後、反応を炭酸水素ナトリウムで完了させ、混合物を酢酸エチルで抽出した。次いで、抽出した有機層を、硫酸マグネシウムを使用して乾燥させ、回転式蒸発器を使用して溶媒を除去した。次いで、残存物質をカラムクロマトグラフィーで精製して化合物3−2(27g、65%)を得た。
化合物C−38の調製
化合物3−2(10g、14.91mmol)、2−ナフチルボロン酸(3.1g、17.89mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0.5g、0.45mmol)、炭酸ナトリウム(4g、37.28mmol)、トルエン76mL、エタノール19mL、及び蒸留水19mLを反応容器内に導入した後、混合物を120℃で6時間撹拌した。反応後、混合物を蒸留水で洗浄し、酢酸エチルで抽出した。抽出した有機層を、硫酸マグネシウムを使用して乾燥させ、回転式蒸発器を使用して溶媒を除去した。次いで、残存物質をカラムクロマトグラフィーで精製して化合物C−38(1.2g、11%)を得た。
UV:382nm(トルエン中)、PL:405nm(トルエン中)、MP:230℃、MW:717.92、Tg:140℃
実施例4:化合物C−9の調製
Figure 0006478978
化合物4−1の調製
ジベンゾチオフェン(30g、163mmol)及びテトラヒドロフラン400mLを反応容器内に導入した後、容器を窒素雰囲気下で−78℃に冷却した。次いで、N−ブチルリチウム65mL(2.5M、163mmol)を混合物に緩徐に滴下した。混合物を−78℃で2時間撹拌した後、テトラヒドロフラン400mL中に溶解した9H−フルオレン−9−オン(29g、163mmol)を混合物に緩徐に滴下した。添加後、反応温度を緩徐に室温へと温め、混合物を30分間撹拌した。次いで、塩化アンモニウム水溶液を、反応溶液に添加して反応を完了させ、混合物を酢酸エチルで抽出した。次いで、抽出した有機層を、硫酸マグネシウムを使用して乾燥させ、回転式蒸発器を使用して溶媒を除去した。次いで、残存物質をカラムクロマトグラフィーで精製して化合物4−1(20g、34%)を得た。
化合物4−2の調製
反応容器内で化合物4−1(7g、19mmol)及び4−ブロモトリフェニルアミン(16g、48mmol)をジクロロメタン96mL中に溶解した後、Eatonの試薬0.5mL(0.9M、0.4mmol)を混合物に緩徐に滴下した。混合物を室温で30分間撹拌した後、反応を炭酸水素ナトリウムで完了させ、混合物を酢酸エチルで抽出した。次いで、抽出した有機層を、硫酸マグネシウムを使用して乾燥させ、回転式蒸発器を使用して溶媒を除去した。次いで、残存物質をカラムクロマトグラフィーで精製して化合物4−2(8g、62%)を得た。
化合物C−9の調製
化合物4−2(8g、11.93mmol)、2−ナフチルボロン酸(2.5g、14.31mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0.4g、0.36mmol)、炭酸ナトリウム(3.2g、29.83mmol)、トルエン60mL、エタノール15mL、及び蒸留水15mLを反応容器内に導入した後、混合物を120℃で6時間撹拌した。反応後、混合物を蒸留水で洗浄し、酢酸エチルで抽出した。抽出した有機層を、硫酸マグネシウムを使用して乾燥させ、回転式蒸発器を使用して溶媒を除去した。次いで、残存物質をカラムクロマトグラフィーで精製して化合物C−9(4.3g、50%)を得た。
UV:390nm(トルエン中)、PL:407nm(トルエン中)、MP:215℃、MW:717.92、Tg:151℃
実施例5:化合物C−78の調製
Figure 0006478978
化合物C−78の調製
化合物1−3(5.6g、9.72mmol)、2−ブロモ−9,9−ジメチルフルオレン(2.9g、10.7mmol)、酢酸パラジウム(0.08g、0.38mmol)、S−phos(0.39g、0.97mmol)、ナトリウムtert−ブトキシド(2.3g、24.3mmol)、及びトルエン50mLを反応容器内に導入した後、混合物を還流下で1時間撹拌した。反応後、混合物を蒸留水で洗浄し、有機層を塩化メチレン(MC)で抽出した。抽出した有機層を、硫酸マグネシウムを使用して乾燥させ、回転式蒸発器を使用して溶媒を除去した。次いで、残存物質をカラムクロマトグラフィーで精製して化合物C−78(6.2g、83%)を得た。
UV:322nm(トルエン中)、PL:398nm(トルエン中)、MP:242℃、MW:767.95、Tg:151℃
実施例6:化合物C−12の調製
Figure 0006478978
化合物5−2の調製
化合物1−1(10g、28.7mmol)、ジフェニルアミン(14g、86.1mmol)、及び塩化メチレン(MC)570mLを反応容器内に導入した後、容器を窒素雰囲気に導入した。その後、塩化メチレン120mL中に溶解した三フッ化ホウ素ジエチルエーテル(3.8mL、30.1mmol)を混合物に緩徐に滴下した。混合物を室温で2時間撹拌した後、エタノール及び蒸留水を、そこに添加して反応を完了させ、混合物を塩化メチレンで抽出した。次いで、抽出した有機層を、硫酸マグネシウムを使用して乾燥させ、回転式蒸発器を使用して溶媒を除去した。次いで、残存物質をカラムクロマトグラフィーで精製して化合物5−2(11g、78%)を得た。
化合物C−12の調製
化合物5−2(11g、22.1mmol)、2−ブロモ−9,9−ジメチルフルオレン(6.6g、24.4mmol)、酢酸パラジウム(0.19g、0.88mmol)、S−phos(0.91g、2.21mmol)、ナトリウムtert−ブトキシド(5.3g、55.4mmol)、及びトルエン110mLを反応容器内に導入した後、混合物を還流下で1時間撹拌した。反応後、混合物を蒸留水で洗浄し、有機層を塩化メチレン(MC)で抽出した。抽出した有機層を、硫酸マグネシウムを使用して乾燥させ、回転式蒸発器を使用して溶媒を除去した。次いで、残存物質をカラムクロマトグラフィーで精製して化合物C−12(12g、79%)を得た。
UV:344nm(トルエン中)、PL:387nm(トルエン中)、MP:225℃、MW:691.86、Tg:137℃
実施例7:化合物C−79の調製
Figure 0006478978
化合物C−79の調製
化合物2−2(6.7g、10.2mmol)、4−ビフェニルボロン酸(2.4g、12.2mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0.47g、0.41mmol)、炭酸カリウム(3.5g、25.5mmol)、トルエン45mL、エタノール15mL、及び蒸留水15mLを反応容器内に導入した後、混合物を120℃で3時間撹拌した。反応後、混合物を蒸留水で洗浄し、有機層を酢酸エチルで抽出した。抽出した有機層を、硫酸マグネシウムを使用して乾燥させ、回転式蒸発器を使用して溶媒を除去した。次いで、残存物質をカラムクロマトグラフィーで精製して化合物C−79(5.0g、67%)を得た。
UV:344nm(トルエン中)、PL:397nm(トルエン中)、MP:255℃、MW:727.29、Tg:141℃
実施例8:化合物C−80の調製
Figure 0006478978
化合物6−1の調製
2−ブロモ−9,9’−ジメチルフルオレン(40g、146mmol)及びテトラヒドロフラン500mLを反応容器内に導入した後、容器を窒素雰囲気下で−78℃に冷却した。次いで、N−ブチルリチウム60mL(2.5M、146mmol)を混合物に緩徐に滴下した。混合物を−78℃で90分間撹拌した後、テトラヒドロフラン500mL中に溶解したフルオレノン(26g、146mmol)を混合物に緩徐に滴下した。添加後、反応温度を緩徐に室温へと温め、混合物を16時間撹拌した。次いで、塩化アンモニウム水溶液を、反応溶液に添加して反応を完了させ、混合物を酢酸エチルで抽出した。次いで、抽出した有機層を、硫酸マグネシウムを使用して乾燥させ、回転式蒸発器を使用して溶媒を除去した。次いで、残存物質をカラムクロマトグラフィーで精製して化合物6−1(41g、72%)を得た。
化合物C−80の調製
化合物6−1(10g、26.7mmol)、化合物6−2(CAS番号:122215−84−3)(10.6g、26.7mmol)、及び塩化メチレン(MC)134mLを反応容器内に導入した後、容器を窒素雰囲気に導入した。その後、Eatonの試薬0.6mLを混合物に緩徐に滴下した。混合物を室温で2時間撹拌した後、エタノール及び蒸留水を、そこに添加して反応を完了させ、混合物を塩化メチレンで抽出した。次いで、抽出した有機層を、硫酸マグネシウムを使用して乾燥させ、回転式蒸発器を使用して溶媒を除去した。次いで、残存物質をカラムクロマトグラフィーで精製して化合物C−80(17g、85%)を得た。
UV:378nm(トルエン中)、PL:395nm(トルエン中)、MP:178℃、MW:753.34、Tg:143℃
実施例9:化合物C−107の調製
Figure 0006478978
化合物7−1の調製
反応容器内で2−ブロモ−9,9−ジフェニル−9H−フルオレン(15g、37.75mmol)をテトラヒドロフラン125mL中に溶解した後、次いで、n−ブチルリチウム15mL(2.5M、37.75mmol)を、−78℃で混合物に緩徐に滴下し、混合物を2時間撹拌した。その後、9−フルオレン−オン(6.2g、34.32mmol)を、テトラヒドロフラン125mL中に溶解し、混合物に緩徐に滴下した。次いで、混合物を5時間撹拌した。反応後、混合物を蒸留水で洗浄し、酢酸エチルで抽出した。次いで、抽出した有機層を、硫酸マグネシウムを使用して乾燥させ、回転式蒸発器を使用して溶媒を除去した。次いで、残存物質をカラムクロマトグラフィーで精製して化合物7−1(11.7g、62%)を得た。
化合物C−107の調製
反応容器内で化合物7−1(10g、20.06mmol)及び9,9−ジメチル−N,N−ジフェニル−9H−フルオレン−2−アミン(14.5g、40.12mmol)をジクロロメタン100mL中に溶解し、Eatonの試薬(0.4mL、0.40mmol)をそこに緩徐に滴下し、2時間撹拌した。反応後、混合物を蒸留水で洗浄し、酢酸エチルで抽出した。次いで、抽出した有機層を、硫酸マグネシウムを使用して乾燥させ、回転式蒸発器を使用して溶媒を除去した。次いで、残存物質をカラムクロマトグラフィーで精製して化合物C−107(6.5g、38%)を得た。
UV:376nm(トルエン中)、PL:389nm(トルエン中)、MP:175℃、MW:842.08、Tg:150℃
実施例10:化合物C−81の調製
Figure 0006478978
化合物8−1の調製
2−ブロモフルオレン(40g、146mmol)及びテトラヒドロフラン500mLを反応容器内に導入した後、容器を窒素雰囲気下で−78℃に冷却した。次いで、N−ブチルリチウム(60mL、146mmol)を混合物に緩徐に滴下した。混合物を2時間撹拌した後、テトラヒドロフラン500mL中に溶解した9H−フルオレン−9−オン(26g、146mmol)を混合物に緩徐に滴下した。添加後、反応温度を緩徐に室温へと温め、混合物を30分間撹拌した。次いで、塩化アンモニウム水溶液を、反応溶液に添加して反応を完了させ、混合物を酢酸エチルで抽出した。次いで、抽出した有機層を、硫酸マグネシウムを使用して乾燥させ、回転式蒸発器を使用して溶媒を除去した。次いで、残存物質をカラムクロマトグラフィーで精製して化合物8−1(41g、75%)を得た。
化合物8−2の調製
反応容器内で化合物8−1(16g、43mmol)及び4−ブロモトリフェニルアミン(28g、86mmol)をジクロロメタン213mL中に溶解した後、Eatonの試薬(1mL、0.9mmol)を混合物に緩徐に滴下した。混合物を室温で30分間撹拌した後、反応を炭酸水素ナトリウムで完了させ、混合物を酢酸エチルで抽出した。次いで、抽出した有機層を、硫酸マグネシウムを使用して乾燥させ、回転式蒸発器を使用して溶媒を除去した。次いで、残存物質をカラムクロマトグラフィーで精製して化合物8−2(20g、69%)を得た。
化合物C−81の調製
化合物8−2(10g、15mmol)、2−ナフチルボロン酸(3g、18mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0.5g、0.4mmol)、炭酸ナトリウム(4g、37mmol)、トルエン76mL、及びエタノール19mLを反応容器内に導入した後、蒸留水19mLをそこに添加し、混合物を120℃で2時間撹拌した。反応後、混合物を蒸留水で洗浄し、酢酸エチルで抽出した。抽出した有機層を、硫酸マグネシウムを使用して乾燥させ、回転式蒸発器を使用して溶媒を除去した。次いで、残存物質をカラムクロマトグラフィーで精製して化合物C−81(5.3g、50%)を得た。
UV:388nm(トルエン中)、PL:405nm(トルエン中)、MP:152℃、MW:727.93、Tg:136℃
実施例11:化合物C−108の調製
Figure 0006478978
化合物9−1の調製
2−ブロモフルオレン(40g、146mmol)及びテトラヒドロフラン500mLを反応容器内に導入した後、容器を窒素雰囲気下で−78℃に冷却した。次いで、N−ブチルリチウム(60mL、146mmol)を混合物に緩徐に滴下した。混合物を2時間撹拌した後、テトラヒドロフラン500mL中に溶解した9H−フルオレン−9−オン(26g、146mmol)を混合物に緩徐に滴下した。添加後、反応温度を緩徐に室温へと温め、混合物を30分間撹拌した。次いで、塩化アンモニウム水溶液を、反応溶液に添加して反応を完了させ、混合物を酢酸エチルで抽出した。次いで、抽出した有機層を、硫酸マグネシウムを使用して乾燥させ、回転式蒸発器を使用して溶媒を除去した。次いで、残存物質をカラムクロマトグラフィーで精製して化合物9−1(41g、75%)を得た。
化合物C−108の調製
反応容器内で化合物9−1(10g、26.70mmol)及びN,N−ジフェニル−[1,1’−ビフェニル]−4−アミン(17.2g、53.40mmol)をジクロロメタン130mL中に溶解した後、Eatonの試薬(0.6mL、0.53mmol)を混合物に緩徐に滴下した。混合物を室温で30分間撹拌した後、反応を炭酸水素ナトリウムで完了させ、混合物を酢酸エチルで抽出した。次いで、抽出した有機層を、硫酸マグネシウムを使用して乾燥させ、回転式蒸発器を使用して溶媒を除去した。次いで、残存物質をカラムクロマトグラフィーで精製して化合物C−108(6.7g、37%)を得た。
UV:370nm(トルエン中)、PL:391nm(トルエン中)、MP:153℃、MW:677.87、Tg:129℃
デバイス実施例1:本発明に従う有機電界発光化合物を使用するOLEDデバイスの製造
OLEDデバイスを、本発明に従う発光材料を使用して製造した。有機発光ダイオード(OLED)デバイス(Geomatec、日本)用のガラス基板上の透明電極インジウムスズ酸化物(ITO)薄膜(15Ω/sq)を、アセトン及びイソプロパンアルコールを順次用いた超音波洗浄に供し、次いで、イソプロパンアルコール中で保管した。次いで、ITO基板を、真空蒸着装置の基板ホルダに載置した。N,N1’−([1,1’−ビフェニル]−4,4’−ジイル)ビス(N−(ナフタレン−1−イル)−N,N−ジフェニルベンゼン−1,4−ジアミン)を、該真空蒸着装置のセル内に導入し、次いで、該装置のチャンバ内の圧力を10−6トルに制御した。その後、電流をセルに印加して上の導入材料を蒸発させ、それによってITO基板上に60nmの厚さを有する正孔注入層を形成した。次いで、化合物C−6を該真空蒸着装置の別のセル内に導入し、電流をセルに印加することによって蒸発させ、それによって、正孔注入層上に20nmの厚さを有する正孔輸送層を形成した。その後、9−(3−(4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン−2−イル)フェニル)−9’−フェニル−9H,9’H−3,3’−ビカルバゾールをホスト材料として真空蒸着装置の1つのセル内に導入し、化合物D−1をドーパントとして別のセル内に導入した。2つの材料を異なる速度で蒸発させ、かつホスト及びドーパントの総量に基づいて15重量%のドーピング量で蒸着させて、正孔輸送層上に30nmの厚さを有する発光層を形成した。次いで、2−(4−(9,10−ジ(ナフタレン−2−イル)アントラセン−2−イル)フェニル)−1−フェニル−1H−ベンゾ[d]イミダゾールを、1つのセル内に導入し、キノリン酸リチウムを別のセル内に導入した。2つの材料を同じ速度で蒸発させ、かつそれぞれを50重量%のドーピング量で蒸着させて、発光層上に30nmの厚さを有する電子輸送層を形成した。次いで、キノリン酸リチウムを電子輸送層上に2nmの厚さを有する電子注入層として蒸着させた後、150nmの厚さを有するAl陰極を、別の真空蒸着装置によって電子注入層上に蒸着させた。このように、OLEDデバイスを製造した。OLEDデバイスを製造するために使用した全ての材料を、使用より前に、10−6トルでの真空昇華によって精製した。
製造されたOLEDデバイスは、900cd/mの輝度及び1.9mA/cmの電流密度を有する緑色発光を示した。
輝度が15,000ニトで80%に減少する時間は、250時間以上であった。
デバイス実施例2:本発明に従う有機電界発光化合物を使用するOLEDデバイスの製造
OLEDデバイスをデバイス実施例1と同じ方式で製造したが、但し、化合物C−9を使用することによって20nmの厚さを有する正孔輸送層を形成したこと、7−(4−([1,1’−ビフェニル]−4−イル)キナゾリン−2−イル)−7H−ベンゾ[c]カルバゾールを、ホストとして真空蒸着装置の1つのセル内に導入し、化合物D−87をドーパントとして別のセル内に導入し、2つの材料を異なる速度で蒸発させ、ホスト及びドーパントの総量に基づいて3重量%のドーピング量でそれらを蒸着させて、正孔輸送層上に30nmの厚さを有する発光層を形成したことを除く。
製造されたOLEDデバイスは、1000cd/mの輝度及び6.7mA/cmの電流密度を有する赤色発光を示した。
輝度が5,000ニトで80%に減少する時間は、200時間以上であった。
デバイス実施例3:本発明に従う有機電界発光化合物を使用するOLEDデバイスの製造
OLEDデバイスをデバイス実施例1と同じ方式で製造したが、但し、正孔輸送層に対して化合物C−8、ホストに対して以下の通りの化合物H−1、及びドーパントに対して以下の通りの化合物FD−1を使用したことを除く。
製造されたOLEDデバイスは、800cd/mの輝度及び16.3mA/cmの電流密度を有する青色発光を示した。
輝度が2,000ニトで50%に減少する時間は、170時間以上であった。
Figure 0006478978
デバイス実施例4:本発明に従う有機電界発光化合物を使用するOLEDデバイスの製造
OLEDデバイスをデバイス実施例2と同じ方式で製造したが、但し、化合物C−78を蒸発させて、20nmの厚さの正孔輸送層を形成したことを除く。
製造されたOLEDデバイスは、1700cd/mの輝度及び11.7mA/cmの電流密度を有する赤色発光を示した。
輝度が5,000ニトで80%に減少する時間は、210時間以上であった。
デバイス実施例5:本発明に従う有機電界発光化合物を使用するOLEDデバイスの製造
OLEDデバイスをデバイス実施例1と同じ方式で製造したが、但し、化合物C−79を蒸発させて、20nmの厚さの正孔輸送層を形成したことを除く。
製造されたOLEDデバイスは、3000cd/mの輝度及び4.2mA/cmの電流密度を有する緑色発光を示した。
輝度が15,000ニトで80%に減少する時間は、240時間以上であった。
デバイス実施例6:本発明に従う有機電界発光化合物を使用するOLEDデバイスの製造
OLEDデバイスをデバイス実施例1と同じ方式で製造したが、但し、化合物C−12を蒸発させて、20nmの厚さの正孔輸送層を形成したことを除く。
製造されたOLEDデバイスは、1500cd/mの輝度及び3.2mA/cmの電流密度を有する緑色発光を示した。
輝度が15,000ニトで80%に減少する時間は、270時間以上であった。
デバイス実施例7:本発明に従う有機電界発光化合物を使用するOLEDデバイスの製造
OLEDデバイスをデバイス実施例3と同じ方式で製造したが、但し、化合物C−81を蒸発させて、20nmの厚さの正孔輸送層を形成したことを除く。
製造されたOLEDデバイスは、1200cd/mの輝度及び22.6mA/cmの電流密度を有する青色発光を示した。
輝度が2,000ニトで50%に減少する時間は、130時間以上であった。
デバイス実施例8:本発明に従う有機電界発光化合物を使用するOLEDデバイスの製造
OLEDデバイスをデバイス実施例1と同じ方式で製造したが、但し、化合物C−80を蒸発させて、20nmの厚さの正孔輸送層を形成したことを除く。
製造されたOLEDデバイスは、1500cd/mの輝度及び2.84mA/cmの電流密度を有する緑色発光を示した。
輝度が15,000ニトで80%に減少する時間は、230時間以上であった。
デバイス実施例9:本発明に従う有機電界発光化合物を使用するOLEDデバイスの製造
OLEDデバイスをデバイス実施例2と同じ方式で製造したが、但し、化合物C−107を蒸発させて、20nmの厚さの正孔輸送層を形成したことを除く。
製造されたOLEDデバイスは、2000cd/mの輝度及び12.64mA/cmの電流密度を有する赤色発光を示した。
輝度が5,000ニトで80%に減少する時間は、200時間以上であった。
デバイス実施例10:本発明に従う有機電界発光化合物を使用するOLEDデバイスの製造
OLEDデバイスをデバイス実施例2と同じ方式で製造したが、但し、化合物C−108を蒸発させて、20nmの厚さの正孔輸送層を形成したことを除く。
製造されたOLEDデバイスは、700cd/mの輝度及び4.29mA/cmの電流密度を有する赤色発光を示した。
輝度が5,000ニトで80%に減少する時間は、180時間以上であった。
比較実施例1:従来の有機電界発光化合物を使用するOLEDデバイスの製造
OLEDデバイスをデバイス実施例1と同じ方式で製造したが、但し、N,N’−ジ(4−ビフェニル)−N,N’−ジ(4−ビフェニル)−4,4’−ジアミノビフェニルを蒸発させて、20nmの厚さの正孔輸送層を形成したことを除く。
製造されたOLEDデバイスは、12000cd/mの輝度及び32.6mA/cmの電流密度を有する緑色発光を示した。
輝度が15,000ニトで80%に減少する時間は、230時間以上であった。
比較実施例2:従来の有機電界発光化合物を使用するOLEDデバイスの製造
OLEDデバイスをデバイス実施例3と同じ方式で製造したが、但し、N,N’−ジ(4−ビフェニル)−N,N’−ジ(4−ビフェニル)−4,4’−ジアミノビフェニルを蒸発させて、20nmの厚さの正孔輸送層を形成したことを除く。
製造されたOLEDデバイスは、5000cd/mの輝度及び138.1mA/cmの電流密度を有する青色発光を示した。
輝度が2,000ニトで50%に減少する時間は、130時間以上であった。
比較実施例3:従来の有機電界発光化合物を使用するOLEDデバイスの製造
OLEDデバイスをデバイス実施例2と同じ方式で製造したが、但し、N,N’−ジ(4−ビフェニル)−N,N’−ジ(4−ビフェニル)−4,4’−ジアミノビフェニルを蒸発させて、20nmの厚さの正孔輸送層を形成したことを除く。
製造されたOLEDデバイスは、10000cd/mの輝度及び131.6mA/cmの電流密度を有する赤色発光を示した。
輝度が5,000ニトで80%に減少する時間は、180時間以上であった。
比較実施例4:従来の有機電界発光化合物を使用するOLEDデバイスの製造
OLEDデバイスをデバイス実施例1と同じ方式で製造したが、但し、9,9−ジメチル−N,N−ジフェニル−9H−フルオレン−2−アミン(Tg=43℃)を蒸発させて、20nmの厚さの正孔輸送層を形成したことを除く。
製造されたOLEDデバイスは、9000cd/mの輝度及び20.8mA/cmの電流密度を有する緑色発光を示した。
輝度が15,000ニトで80%に減少する時間は、25時間以上であった。
本発明に従う有機電界発光化合物のガラス転移温度は高く、電流効率は従来の化合物より高いことが実証される。その上、本発明に従う有機電界発光化合物を使用する有機電界発光デバイスは、卓越した発光特性、特に電流及び電力効率を有する。

Claims (6)

  1. 以下の式Iによって表される有機電界発光化合物であって、
    Figure 0006478978
    式中、
    Ar及びArが、それぞれ独立して、置換もしくは非置換(C1−C30)アルキル、置換もしくは非置換(C6−C30)アリール、または置換もしくは非置換(3〜30員)ヘテロアリールを表すか、あるいは隣接する置換基(複数可)と連結して、単環式もしくは多環式の(C3−C30)脂環式もしくは芳香族の環を形成し、その炭素原子(複数可)は窒素、酸素、及び硫黄から選択される少なくとも1つのヘテロ原子と置き換えられてもよく、
    Xが、−O−、−S−、または−C(R)(R)−を表し、
    及び が、それぞれ独立して、水素、重水素、アノ、カルボキシル、ニトロ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換(C1−C30)アルキル、置換もしくは非置換(C2−C30)アルケニル、置換もしくは非置換(C2−C30)アルキニル、置換もしくは非置換(C1−C30)アルコキシ、置換もしくは非置換(C3−C30)シクロアルキル、置換もしくは非置換(C3−C30)シクロアルケニル、置換もしくは非置換(3〜7員)ヘテロシクロアルキル、置換もしくは非置換(C6−C30)アリール、置換もしくは非置換(3〜30員)ヘテロアリール、−NR、−SiR1011、−SR12、−OR13、−COR14、または−B(OR15)(OR16)を表すか、あるいは隣接する置換基(複数可)と連結して、置換もしくは非置換の単環式もしくは多環式の(C3−C30)脂環式もしくは芳香族の環を形成し、その炭素原子(複数可)は窒素、酸素、及び硫黄から選択される少なくとも1つのヘテロ原子と置き換えられてもよく、
    及びR が、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、カルボキシル、ニトロ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換(C1−C30)アルキル、置換もしくは非置換(C2−C30)アルケニル、置換もしくは非置換(C2−C30)アルキニル、置換もしくは非置換(C1−C30)アルコキシ、置換もしくは非置換(C3−C30)シクロアルキル、置換もしくは非置換(C3−C30)シクロアルケニル、置換もしくは非置換(3〜7員)ヘテロシクロアルキル、置換もしくは非置換(C6−C30)アリール、置換もしくは非置換(3〜30員)ヘテロアリール、−NR 、−SiR 10 11 、−SR 12 、−OR 13 、−COR 14 、または−B(OR 15 )(OR 16 )を表すか、あるいは隣接する置換基(複数可)と連結して、置換もしくは非置換の単環式もしくは多環式の(C3−C30)脂環式もしくは芳香族の環を形成し、その炭素原子(複数可)は窒素、酸素、及び硫黄から選択される少なくとも1つのヘテロ原子と置き換えられてもよく、
    〜R16が、それぞれ独立して、置換もしくは非置換(C1−C30)アルキル、置換もしくは非置換(C6−C30)アリール、または置換もしくは非置換(3〜30員)ヘテロアリールを表すか、あるいは隣接する置換基(複数可)と連結して、置換もしくは非置換の単環式もしくは多環式の(C3−C30)脂環式もしくは芳香族の環を形成し、
    nが〜2の整数であり、
    は、単結合、置換もしくは非置換(C6−C30)アリーレン、または置換もしくは非置換(3〜30員)ヘテロアリーレンを表し、
    、b、及びdが、それぞれ独立して、1〜4の整数を表し、a、b、またはdが、2以上の整数である場合、Rのそれぞれ、Rのそれぞれ、及びRのそれぞれは、同じであっても異なってもよく、
    cが1〜3の整数を表し、cが2以上の整数である場合、Rのそれぞれは、同じであっても異なってもよく、
    前記ヘテロシクロアルキル及び前記ヘテロアリール(エン)が、それぞれ独立して、B、N、O、S、P(=O)、Si、及びPから選択される少なくとも1つのヘテロ原子を含有する、前記有機電界発光化合物。
  2. Ar、Ar、R〜R16、及びL中の前記置換(C1−C30)アルキル、前記置換(C2−C30)アルケニル、前記置換(C2−C30)アルキニル、前記置換(C1−C30)アルコキシ、前記置換(C3−C30)シクロアルキル、前記置換(C3−C30)シクロアルケニル、前記置換(3〜7員)ヘテロシクロアルキル、前記置換(C6−C30)アリール(エン)、及び前記置換(3〜30員)ヘテロアリール(エン)の置換基が、それぞれ独立して、重水素、ハロゲン、シアノ、カルボキシル、ニトロ、ヒドロキシル、(C1−C30)アルキル、ハロ(C1−C30)アルキル、(C2−C30)アルケニル、(C2−C30)アルキニル、(C1−C30)アルコキシ、(C1−C30)アルキルチオ、(C3−C30)シクロアルキル、(C3−C30)シクロアルケニル、(3〜7員)ヘテロシクロアルキル、(C6−C30)アリールオキシ、(C6−C30)アリールチオ、非置換または(C6−C30)アリールで置換された(3〜30員)ヘテロアリール、非置換または(3〜30員)ヘテロアリールで置換された(C6−C30)アリール、トリ(C1−C30)アルキルシリル、トリ(C6−C30)アリールシリル、ジ(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールシリル、(C1−C30)アルキルジ(C6−C30)アリールシリル、アミノ、モノもしくはジ(C1−C30)アルキルアミノ、モノもしくはジ(C6−C30)アリールアミノ、(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールアミノ、(C1−C30)アルキルカルボニル、(C1−C30)アルコキシカルボニル、(C6−C30)アリールカルボニル、ジ(C6−C30)アリールボロニル、ジ(C1−C30)アルキルボロニル、(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールボロニル、(C6−C30)アリール(C1−C30)アルキル、及び(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールからなる群から選択される少なくとも1つである、請求項1に記載の機電界発光化合物。
  3. Ar及びArが、それぞれ独立して、置換もしくは非置換(C6−C20)アリール、または置換もしくは非置換(5〜20員)ヘテロアリールを表し、Xが、−O−、−S−、または−C(R)(R)−を表し、R〜Rが、それぞれ独立して、水素または−NRを表すか、あるいは隣接する置換基(複数可)と連結して、置換もしくは非置換の単環式もしくは多環式の(C6−C20)脂環式もしくは芳香族の環を形成し、R〜Rが、それぞれ独立して、置換もしくは非置換(C1−C6)アルキル、または置換もしくは非置換(C6−C20)アリールを表すか、あるいは隣接する置換基(複数可)と連結して、置換もしくは非置換の単環式もしくは多環式の(C3−C30)脂環式もしくは芳香族の環を形成し、 は、単結合または置換もしくは非置換(C6−C20)アリーレンを表、請求項1に記載の機電界発光化合物。
  4. Ar及びArが、それぞれ独立して、非置換または(C1−C6)アルキルもしくは(C6−C12)アリールで置換された(C6−C20)アリール、あるいは非置換または(C6−C12)アリールで置換された(5〜20員)ヘテロアリールを表し、Xが、−O−、−S−、または−C(R)(R)−を表し、R〜Rが、それぞれ独立して、水素または−NRを表すか、あるいは隣接する置換基(複数可)と連結して、非置換の単環式(C6−C20)芳香族環を形成し、R〜Rが、それぞれ独立して、非置換(C1−C6)アルキルまたは非置換(C6−C20)アリールを表すか、あるいは隣接する置換基(複数可)と連結して、非置換の多環式(C3−C30)芳香族環を形成し、 は、非置換(C6−C20)アリーレンを表、請求項1に記載の機電界発光化合物。
  5. 下からなる群から選択される、機電界発光化合物。
    Figure 0006478978
    Figure 0006478978
    Figure 0006478978
  6. 請求項1に記載の機電界発光化合物を含む、有機電界発光デバイス。
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