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JP6525382B2 - 新規な有機電界発光化合物及びそれを含む有機電界発光デバイス - Google Patents

新規な有機電界発光化合物及びそれを含む有機電界発光デバイス Download PDF

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Description

本開示は、新規な有機電界発光化合物、及びそれを含む有機電界発光デバイスに関する。
電界発光（ＥＬ）デバイスは、それがより広い視角、より優れたコントラスト比、及びより高速な応答時間を提供するという点で、利点を有する自己発光デバイスである。有機ＥＬデバイスは、芳香族ジアミン小分子とアルミニウムとの複合体を材料として用いて発光層を形成することによって、Ｅａｓｔｍａｎ Ｋｏｄａｋによって初めて開発された［Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．５１，９１３，１９８７］。
有機ＥＬデバイスは、電気が有機発光材料（複数可）に適用されると、電気エネルギーを光に変換する。一般に、有機ＥＬデバイスは、アノード、カソード、及びアノードとカソードとの間に配置される有機層を備える構造を有する。有機ＥＬデバイスの有機層は、正孔注入層、正孔輸送層、発光層（ホスト材料及びドーパント材料を含む）、電子輸送層、電子注入層等を備える。その機能に応じて、有機層を形成するための材料は、正孔注入材料、正孔輸送材料、発光材料、電子輸送材料、電子注入材料等に分類することができる。電圧が有機ＥＬデバイスに適用されると、正孔及び電子が、それぞれ、アノード及びカソードから発光層に注入される。高エネルギーを有する励起子が、正孔と電子との間の再結合によって形成され、そのエネルギーが有機発光化合物を励起状態に入れ、励起状態の減衰により、基底状態へのエネルギーレベルの緩和をもたらし、これは発光を伴う。
有機ＥＬデバイスにおいて発光効率を決定する最も重要な要因は、発光材料である。発光材料は、高量子効率、高電子移動度、及び高正孔移動度を有する必要がある。さらには、発光材料によって形成される発光層は、均一かつ安定である必要がある。発光によって可視化される色に応じて、発光材料は、青色、緑色、または赤色の発光材料に分類され得、加えて、黄色または橙色の発光材料を含み得る。励起状態に応じて、発光材料は、蛍光性材料（一重項状態）及びリン光性材料（三重項状態）として分類され得る。蛍光性材料が有機ＥＬデバイスに広く用いられている。しかしながら、リン光性材料は、蛍光性材料と比較して発光効率を４倍強化し、電力消費を低減させて寿命をより長くすることができるため、リン光性発光材料の開発が、広く研究されている。
イリジウム（ＩＩＩ）複合体は、ビス（２−（２’−ベンゾチエニル）−ピリジナト−Ｎ，Ｃ−３’）イリジウム（アセチルアセトネート）（（ａｃａｃ）Ｉｒ（ｂｔｐ）２）、トリス（２−フェニルピリジン）イリジウム（Ｉｒ（ｐｐｙ）３）、及びビス（４，６−ジフルオロフェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２）ピコリネートイリジウム（Ｆｉｒｐｉｃ）を、それぞれ、赤色、緑色、及び青色の発光材料として含む、リン光性材料として広く知られている。
発光材料は、ホスト材料をドーパントと合わせて、色純度、発光効率、及び安定性を改善することによって調製され得る。ホスト材料は、ホスト材料／ドーパント系を発光材料として用いる場合に、ＥＬデバイスの効率及び性能に多大な影響を及ぼし、したがって、それらの選択は重要である。現在のところ、４，４’−Ｎ，Ｎ’−ジカルバゾール−ビフェニル（ＣＢＰ）が、最も広く知られたリン光性材料のホスト材料である。最近、Ｐｉｏｎｅｅｒ（Ｊａｐａｎ）らが、正孔遮断材料として知られていたバソクプロイン（ＢＣＰ）及びアルミニウム（ＩＩＩ）ビス（２−メチル−８−キノリネート）（４−フェニルフェノレート）（ＢＡｌｑ）等をホスト材料として使用する高性能有機ＥＬデバイスを開発した。
これらのリン光性ホスト材料は良好な放出特徴を提供するが、それらは、次の欠点を有する：（１）それらの低ガラス転移温度及び熱安定性の低さに起因して、真空でも高温沈着処理中にそれらの分解が生じ得る。（２）有機ＥＬデバイスの電力効率は、［（π／電圧）×電流効率］によって得られ、この電力効率は、電圧に反比例する。リン光性ホスト材料を含む有機ＥＬデバイスは蛍光材料を含むものよりも高い電流効率（ｃｄ／Ａ）を提供するが、極めて高い駆動電圧が必要である。したがって、電力効率（ｌｍ／Ｗ）の観点では利点がない。（３）さらに、有機ＥＬデバイスの動作寿命は短く、発光効率は依然として改善される必要がある。
その一方で、銅フタロシアニン（ＣｕＰｃ）、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（ＮＰＢ）、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−（１，１’−ビフェニル）−４，４’−ジアミン（ＴＰＤ）、４，４’，４”−トリス（３−メチルフェニルフェニルアミノ）トリフェニルアミン（ＭＴＤＡＴＡ）等が、有機ＥＬデバイスの正孔注入及び輸送の材料として使用されていた。しかしながら、これらの材料を使用する有機ＥＬデバイスは、量子効率及び寿命の点で問題がある。それは、有機ＥＬデバイスが高電流下で駆動される場合にアノードと正孔注入層との間に生じる熱応力に起因するものである。熱応力は、デバイスの寿命を著しく低減させる。さらに、正孔注入層に使用される有機材料は、非常に高い正孔移動度を有するため、正孔−電子電荷のバランスが崩れる可能性があり、量子効率（ｃｄ／Ａ）が低下し得る。
量子効率の低下を防ぎ、発光効率を強化するためには、正孔及び電子が、発光層内で再結合することが必要である。有機ＥＬデバイスの発光特性のそのような改善のためには、正孔輸送材料及び電子輸送材料、ならびにホスト材料及びドーパント材料を開発することが重要である。したがって、正孔及び電子を電極から発光層へ効率的に輸送する有機化合物への関心が高まっている。
韓国特許出願公開第１０−２０１２−００１４９１３号及び同第１０−２０１２−００４７７０６号は、それぞれ、正孔輸送化合物としてのフルオレン誘導体ならびに正孔注入及び輸送化合物または電子注入及び輸送化合物としての縮合複素環式誘導体を開示する。しかしながら、上述の参考文献のものよりも良好な電流及び電力効率を有する有機化合物を開発する事が必要である。
本発明の開示
本開示の目的は、良好な正孔輸送能力を有する有機電界発光化合物と、本開示の有機電界発光化合物を正孔輸送層内に含み、改善された電流及び電力効率ならびに寿命を有する、有機電界発光デバイスを提供することである。
本発明者らは、上述の目的が、次の式１によって表される有機電界発光化合物によって達成され得ることを発見した。
Figure 0006525382
式中、
Ｌ１は、単結合、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ３０）アリーレン、または置換もしくは非置換（５〜３０員）ヘテロアリーレンを表し、
Ｌ２は、単結合、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ３０）アリーレン、または置換もしくは非置換（５〜３０員）ヘテロアリーレンを表し、
Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ３０）アリールまたは置換もしくは非置換（５〜３０員）ヘテロアリールを表し、
Ｘは、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）−、または−Ｎ（Ｒ３）−を表し、
Ｒ１〜Ｒ３は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、カルボキシ、ニトロ、ヒドロキシ、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、置換もしくは非置換（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル、置換もしくは非置換（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルケニル、置換もしくは非置換（３〜７員）ヘテロシクロアルキル、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、または置換もしくは非置換（５〜３０員）ヘテロアリールを表すか、あるいはＲ１及びＲ２は、互いに連結して、（３〜３０員）の単環式もしくは多環式、脂環式、または芳香族の環を形成してもよく、その炭素原子（複数可）は窒素、酸素、及び硫黄から選択される少なくとも１つのヘテロ原子と置き換えられてもよく、
Ｒ４〜Ｒ７は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、置換もしくは非置換（５〜３０員）ヘテロアリール、置換もしくは非置換（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル、置換もしくは非置換（３〜７員）ヘテロシクロアルキル、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ３０）アリール（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、−Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）、−Ｓｉ（Ｒ１２）（Ｒ１３）（Ｒ１４）、−Ｓ（Ｒ１５）、−Ｏ（Ｒ１６）、シアノ、ニトロ、またはヒドロキシルを表すか、あるいは隣接する置換基（複数可）と連結して、（３〜３０員）の単環式もしくは多環式、脂環式、または芳香族の環を形成してもよく、その炭素原子（複数可）は窒素、酸素、及び硫黄から選択される少なくとも１つのヘテロ原子と置き換えられてもよく、
Ｒ１０〜Ｒ１６は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、置換もしくは非置換（５〜３０員）ヘテロアリール、置換もしくは非置換（３〜７員）ヘテロシクロアルキル、または置換もしくは非置換（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキルを表すか、あるいは隣接する置換基（複数可）と連結して、（３〜３０員）の単環式もしくは多環式、脂環式、または芳香族の環を形成してもよく、その炭素原子（複数可）は窒素、酸素、及び硫黄から選択される少なくとも１つのヘテロ原子と置き換えられてもよく、
ヘテロアリール（エン）及びヘテロシクロアルキルは、それぞれ独立して、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｐ（＝Ｏ）、Ｓｉ、及びＰから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含有し、
ａ及びｂは、それぞれ独立して、１〜４の整数を表し、ａまたはｂが２以上の整数である場合、Ｒ５のそれぞれまたはＲ６のそれぞれは、同じかまたは異なってもよく、
ｃは、１または２の整数を表し、ｃが２である場合、Ｒ７のそれぞれは、同じかまたは異なってもよい。
本開示の有機電界発光化合物は、優れた正孔輸送能力を有する。したがって、本開示の有機電界発光化合物を正孔輸送層中に含むことにより、有機電界発光デバイスは、向上した電流密度及び低下した駆動電圧を示し、それによって、向上した電流及び電力効率ならびに長期寿命を提供する。
これより、本開示を詳細に説明する。しかしながら、以下の説明は、本開示を説明することを意図するものであり、決して本開示の範囲を制限することを意味するものではない。
本開示は、上述の式１の有機電界発光化合物、それを含む有機電界発光材料、及びこの材料を含む有機電界発光デバイスを提供する。
本明細書において、「（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（エン）」は、１〜３０個、好ましくは１〜２０個、及びより好ましくは１〜１０個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖アルキル（エン）を示し、これには、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル等が含まれる。「（Ｃ２−Ｃ３０）アルケニル」は、２〜３０個、好ましくは２〜２０個、及びより好ましくは２〜１０個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖アルケニルを示し、これには、ビニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、２−メチルブト−２−エニル等が含まれる。「（Ｃ２−Ｃ３０）アルキニル」は、２〜３０個、好ましくは２〜２０個、及びより好ましくは２〜１０個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖アルキニルを示し、これには、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチルペント−２−イニル等が含まれる。「（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル」は、３〜３０個、好ましくは３〜２０個、及びより好ましくは３〜７個の炭素原子を有する単環式または多環式炭化水素を示し、これには、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル等が含まれる。「（３〜７員）ヘテロシクロアルキル」は、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｐ（＝Ｏ）、Ｓｉ、及びＰ、好ましくはＯ、Ｓ、及びＮから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含む３〜７個、好ましくは５〜７個の環骨格原子を有するシクロアルキルを示し、これには、テトラヒドロフラン、ピロリジン、チオラン、テトラヒドロピラン等が含まれる。さらに、「（Ｃ６−Ｃ３０）アリール（エン）」は、芳香族炭化水素に由来し、６〜３０個、好ましくは６〜２０個、及びより好ましくは６〜１５個の環骨格炭素原子を有する単環式環または縮合環を示し、これには、フェニル、ビフェニル、テルフェニル、ナフチル、フルオレニル、フェナントレニル、アントラセニル、インデニル、トリフェニレニル（ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｅｎｙｌ）、ピレニル、テトラセニル、ペリレニル、クリセニル、ナフタセニル、フルオランテニル等が含まれる。「（３〜３０員）ヘテロアリール（エン）」は、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｐ（＝Ｏ）、Ｓｉ、及びＰからなる群から選択される少なくとも１つ、好ましくは１〜４個のヘテロ原子を含む、３〜３０個、好ましくは３〜２０個、及びより好ましくは３〜１５個の環骨格原子を有するアリール基を示し、これは単環式環または少なくとも１つのベンゼン環と縮合した縮合環であり得、部分的に飽和であり得、少なくとも１つのヘテロアリールまたはアリール基を単結合（複数可）によってヘテロアリール基に連結させることによって形成されるものであり得、これには、フリル、チオフェニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、トリアジニル、テトラジニル、トリアゾリル、テトラゾリル、フラザニル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル等の単環式環型ヘテロアリール、ならびにベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、イソベンゾフラニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、 ベンゾオキサゾリル、イソインドリル、インドリル、インダゾリル、ベンゾチアジアゾリル、キノリル、イソキノリル、シノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、カルバゾリル、フェノキサジニル、フェナントリジニル、ベンゾジオキソリル等の縮合環型ヘテロアリールが含まれる。さらに、「ハロゲン」は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、及びＩを含む。
本明細書において、「置換もしくは非置換」という表現における「置換」とは、ある特定の官能基中の水素原子が、別の原子または基、すなわち置換基で置き換えられることを意味する。本開示の式１において、Ｌ１、Ｌ２、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ１〜Ｒ７、及びＲ１０〜Ｒ１６中の置換アルキル、置換シクロアルキル、置換シクロアルケニル、置換ヘテロシクロアルキル、置換アリール（エン）、及び置換ヘテロアリール（エン）の置換基は、それぞれ独立して、重水素、ハロゲン、シアノ、カルボキシ、ニトロ、ヒドロキシ、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、（Ｃ２−Ｃ３０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ３０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルチオ、（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルケニル、（３〜７員）ヘテロシクロアルキル、（Ｃ６−Ｃ３０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ３０）アリールチオ、非置換もしくは（Ｃ６−Ｃ３０）アリールで置換された（３〜３０員）ヘテロアリール、非置換もしくは（３〜３０員）ヘテロアリールで置換された（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、トリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、アミノ、モノもしくはジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルアミノ、モノもしくはジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノ、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノ、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシカルボニル、（Ｃ６−Ｃ３０）アリールカルボニル、ジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールカルボニル、ジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルボロニル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールボロニル、（Ｃ６−Ｃ３０）アリール（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、ならびに（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールからなる群から選択される少なくとも１つである。
式１において、Ｌ１及びＬ２は、それぞれ独立して、好ましくは、単結合、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ２０）アリーレン、または置換もしくは非置換（５〜２０員）ヘテロアリーレンを表し、より好ましくは、単結合、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ１５）アリーレン、または置換もしくは非置換（５〜１５員）窒素含有ヘテロアリーレンを表す。具体的には、Ｌ１及びＬ２は、それぞれ独立して、単結合、置換もしくは非置換フェニル、置換もしくは非置換ナフチル、置換もしくは非置換ビフェニル、置換もしくは非置換テルフェニル、置換もしくは非置換ピリジル、置換もしくは非置換ピリミジニル、置換もしくは非置換トリアジニル、及び置換もしくは非置換フルオレニルから選択され得る。Ｌ１及びＬ２の置換基は、（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル、モノもしくはジ（Ｃ６−Ｃ１８）アリールアミノ、及び（Ｃ６−Ｃ１８）アリールから選択され得る。
式１において、Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立して好ましくは、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ２０）アリール、または置換もしくは非置換（５〜２０員）ヘテロアリールを表し、より具体的には、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ１５）アリールまたは置換もしくは非置換（５〜１５員）窒素含有ヘテロアリールを表す。具体的には、Ａｒ１及びＡｒ２、それぞれ独立して、置換もしくは非置換フェニル、置換もしくは非置換ナフチル、置換もしくは非置換ビフェニル、置換もしくは非置換テルフェニル、置換もしくは非置換フェナントレニル、置換もしくは非置換アントラニル、置換もしくは非置換トリフェニレニル、置換もしくは非置換フルオレニル、置換もしくは非置換ベンゾフルオレニル、置換もしくは非置換ピリジル、置換もしくは非置換ピリミジニル、置換もしくは非置換トリアジニル、置換もしくは非置換キノリル、置換もしくは非置換イソキノリル、置換もしくは非置換キナゾリニル、置換もしくは非置換キノキサリニル、及び置換もしくは非置換フェナントリジニルから選択され得る。Ａｒ１及びＡｒ２の置換基は、（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル、モノもしくはジ（Ｃ６−Ｃ１８）アリールアミノ、及び（Ｃ６−Ｃ１８）アリールから選択され得る。
式１において、Ｘは、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）−、または−Ｎ（Ｒ３）−を表す。Ｒ１〜Ｒ３は、それぞれ独立して、好ましくは、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ２０）アルキルまたは置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ２０）アリールを表し、より好ましくは、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ１０）アルキルまたは置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ１５）アリールを表す。具体的には、Ｘは、−Ｏ−、−Ｓ−、または−Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）−を表し得る。
式１において、Ｒ４は、好ましくは、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ２０）アリール、または置換もしくは非置換（５〜２０員）ヘテロアリールを表し、より好ましくは、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ１５）アリール、または置換もしくは非置換（５〜１５員）窒素含有ヘテロアリールを表す。具体的には、Ｒ４は、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル、置換もしくは非置換フェニル、置換もしくは非置換ビフェニル、置換もしくは非置換テルフェニル、置換もしくは非置換ナフチル、置換もしくは非置換フェナントレニル、置換もしくは非置換アントラニル、置換もしくは非置換フルオレニル、置換もしくは非置換ピリジル、及び置換もしくは非置換ピリミジニルから選択され得る。Ｒ４の置換基は、（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル、モノもしくはジ（Ｃ６−Ｃ１８）アリールアミノ、及び（Ｃ６−Ｃ１８）アリールから選択され得る。
式１において、Ｒ５〜Ｒ７は、それぞれ独立して、好ましくは、水素、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ２０）アリール、置換もしくは非置換（５〜２０員）ヘテロアリール、または−Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）を表し、より好ましくは、水素、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ１５）アリール、置換もしくは非置換（５〜１５員）窒素含有ヘテロアリール、または−Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）を表す。Ｒ１０〜Ｒ１１は、それぞれ独立して、好ましくは、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ２０）アリールを表し、より好ましくは、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ１５）アリールを表す。
本開示の一実施形態によると、式１において、Ｌ１及びＬ２は、それぞれ独立して、単結合、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ２０）アリーレン、または置換もしくは非置換（５〜２０員）ヘテロアリーレンを表し得、Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ２０）アリールまたは置換もしくは非置換（５〜２０員）ヘテロアリールを表し得、Ｒ１〜Ｒ３は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ２０）アルキルまたは置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ２０）アリールを表し得、Ｒ４は、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ２０）アリール、または置換もしくは非置換（５〜２０員）ヘテロアリールを表し得、Ｒ５〜Ｒ７は、それぞれ独立して、水素、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ２０）アリール、置換もしくは非置換（５〜２０員）ヘテロアリール、または−Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）を表し得、Ｒ１０〜Ｒ１１は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ２０）アリールを表し得る。
本開示の別の実施形態によると、式１において、Ｌ１及びＬ２は、それぞれ独立して、単結合、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ１５）アリーレン、または置換もしくは非置換（５〜１５員）窒素含有ヘテロアリーレンを表し得、Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ１５）アリールまたは置換もしくは非置換（５〜１５員）窒素含有ヘテロアリールを表し得、Ｒ１〜Ｒ３は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ１０）アルキルまたは置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ１５）アリールを表し得、Ｒ４は、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ１５）アリール、または置換もしくは非置換（５〜１５員）窒素含有ヘテロアリールを表し得、Ｒ５〜Ｒ７は、それぞれ独立して、水素、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ１５）アリール、置換もしくは非置換（５〜１５員）窒素含有ヘテロアリール、または−Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）を表し得、Ｒ１０〜Ｒ１１は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ１５）アリールを表し得る。
本開示の別の実施形態によると、式１において、Ｘは、−Ｏ−、−Ｓ−、または−Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）−を表し得、Ｒ４は、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ２０）アリールまたは置換もしくは非置換（５〜２０員）ヘテロアリールを表し得る。
本開示の別の実施形態によると、式１において、Ｌ１及びＬ２は、それぞれ独立して、単結合または（Ｃ６−Ｃ２０）アリーレンを表し得、Ｘは、−Ｏ−、−Ｓ−、または−Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）−を表し得、Ｒ４は、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ２０）アリールを表し得る。
式１の化合物は、以下から選択され得るが、これらに限定されない。
Figure 0006525382
Figure 0006525382
Figure 0006525382
本開示の有機電界発光化合物は、当業者に既知の合成方法によって調製することができる。例えば、それは、以下の反応スキーム１に従って調製することができる。
Figure 0006525382
上述の反応スキーム１において、Ｘ、Ｌ１、Ｌ２、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ４〜Ｒ７、ａ、ｂ、及びｃは、上述の式１に定義される通りであり、Ｈａｌはハロゲンを表す。
本開示の別の態様によると、式１の有機電界発光化合物を含む有機電界発光材料及びこの材料を含む有機電界発光デバイスが提供される。この材料は、本開示の有機電界発光化合物からなり得る。そうでなければ、この材料は、本開示の化合物に加えて、有機電界発光材料内に含まれている従来の化合物（複数可）をさらに含み得る。本開示の有機電界発光デバイスは、第１の電極、第２の電極、及び第１の電極と第２の電極との間に配置される少なくとも１つの有機層を備え得る。有機層は、少なくとも１つの式１の有機電界発光化合物を含み得る。
第１及び第２の電極のうちの一方はアノードであり得、他方はカソードであり得る。有機層は発光層を含み得、また、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、中間層、及び正孔遮断層から選択される少なくとも１つの層をさらに含み得る。本開示の式１の有機電界発光化合物は、正孔輸送層に含まれ得る。
正孔輸送層に使用される場合、本開示の有機電界発光化合物は、正孔輸送材料としてその中に含まれ得る。発光層に使用される場合、本開示の有機電界発光化合物は、ホスト材料としてその中に含まれ得る。
本開示の有機電界発光化合物を含む有機電界発光デバイスは、本開示の有機電界発光化合物以外の少なくとも１つのホスト化合物をさらに含み得る。さらに、有機電界発光デバイスは、少なくとも１つのドーパントをさらに含み得る。
本開示の有機電界発光化合物は、ホスト材料（第１のホスト材料）として発光層に含まれ、別の化合物が、第２のホスト材料として含まれ得る。第１のホスト材料と第２のホスト材料との重量比は、１：９９〜９９：１の範囲である。
第２のホスト材料は、既知のリン光性ホスト材料のいずれかに由来し得る。以下の式６〜８の化合物からなる群から選択される材料が、発光効率の観点で第２のホスト材料として好ましい。
Figure 0006525382
式中、Ｃｚは、以下の構造を表す：
Figure 0006525382
Ｒ２１〜Ｒ２４は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、置換もしくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリール、またはＲ２５Ｒ２６Ｒ２７Ｓｉ−を表し、Ｒ２５ 〜Ｒ２７は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルまたは置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ３０）アリールを表し、Ｌ４は、単結合、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ３０）アリーレン、または置換もしくは非置換（５〜３０員）ヘテロアリーレンを表し、Ｍは、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ３０）アリールまたは置換もしくは非置換（５〜３０員）ヘテロアリールを表し、Ｙ１及びＹ２は、それぞれ独立して、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ（Ｒ３１）−、または−Ｃ（Ｒ３２）（Ｒ３３）−を表すが、ただし、Ｙ１及びＹ２が、同時に存在しないことを条件とし、Ｒ３１〜Ｒ３３は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、または置換もしくは非置換（５〜３０員）ヘテロアリールを表し、Ｒ３２及びＲ３３は、同じ下または異なってもよく、ｈ及びｉは、それぞれ独立して、１〜３の整数であり、ｊ、ｋ、ｏ、及びｐは、それぞれ独立して、０〜４の整数であり、ｈ、ｉ、ｊ、ｋ、ｏ、またはｐが２以上の整数である場合、（Ｃｚ−Ｌ４）のそれぞれ、（Ｃｚ）のそれぞれ、Ｒ２１のそれぞれ、Ｒ２２のそれぞれ、Ｒ２３のそれぞれ、またはＲ２４のそれぞれは、同じかまたは異なってもよい。
具体的には、第２のホスト材料は、次のものを含む：
Figure 0006525382
Figure 0006525382
Figure 0006525382
（式中、ＴＰＳは、トリフェニルシリルを表す）。
本開示の有機電界発光デバイスのドーパントは、好ましくは、少なくとも１つのリン光性ドーパントである。本開示の有機電界発光デバイスのリン光性ドーパントは、限定されるものではないが、好ましくは、イリジウム（Ｉｒ）、オスミウム（Ｏｓ）、銅（Ｃｕ）、または白金（Ｐｔ）の金属化錯体化合物から選択され得、より好ましくは、イリジウム（Ｉｒ）、オスミウム（Ｏｓ）、銅（Ｃｕ）、または白金（Ｐｔ）のオルト−金属化錯体化合物から選択され得、さらにより好ましくは、オルト−金属化イリジウム錯体化合物であり得る。
リン光性ドーパントは、好ましくは、以下の式９〜１１によって表される化合物からなる群から選択され得る。
Figure 0006525382
式中、Ｌは、以下の構造から選択される：
Figure 0006525382
Ｒ１００は、水素または置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルを表し、Ｒ１０１〜Ｒ１０９及びＲ１１１〜Ｒ１２３は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、非置換もしくはハロゲンで置換された（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、シアノ、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシ、または置換もしくは非置換（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキルを表すか、あるいはＲ１２０〜Ｒ１２３は、隣接する置換基（複数可）と連結して、縮合環、例えば、キノリンを形成してもよく、Ｒ１２４〜Ｒ１２７は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、または置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ３０）アリールを表し、Ｒ１２４〜Ｒ１２７がアリールである場合、それらは、隣接する置換基（複数可）と連結して、縮合環、例えば、フルオレン、ベンゾフラン、またはベンゾチオフェンを形成してもよく、Ｒ２０１〜Ｒ２１１は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、非置換もしくはハロゲンで置換された（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、または置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ３０）アリールを表すか、あるいはＲ２０８〜Ｒ２１１は、隣接する置換基（複数可）と連結して、置換もしくは非置換（３〜３０員）の単環式もしくは多環式、脂環式、または芳香族もしくはヘテロ芳香族の環、例えば、フルオレン、ジベンゾチオフェン、またはジベンゾフランを形成してもよく、ｏ及びｐは、それぞれ独立して、１〜３の整数を表し、ｏまたはｐが２以上の整数である場合、Ｒ１００のそれぞれは、同じかまたは異なってもよく、ｑは、１〜３の整数を表す。
具体的には、リン光性ドーパント材料は、次のものを含む。
Figure 0006525382
Figure 0006525382
本開示のさらなる態様によると、有機電界発光デバイスを作製するための混合物または組成物が、提供される。この混合物または組成物は、本開示の化合物を含む。この混合物または組成物は、有機電界発光デバイスの発光層または正孔輸送層を作製するための混合物または組成物であり得る。この混合物または組成物は、本開示の化合物に加えて、有機電界発光デバイスに含まれている従来的な化合物（複数可）をさらに含み得る。
本開示の有機電界発光デバイスは、第１の電極、第２の電極、及び第１の電極と第２の電極との間に配置される少なくとも１つの有機層を備え得る。有機層は発光層を含み得、これは、本開示の有機電界発光デバイスを調製するための混合物または組成物を含み得る。
本開示の有機電界発光デバイスは、有機層中に式１の化合物を含む。本開示の有機電界発光デバイスは、アリールアミン系化合物及びスチリルアリールアミン系化合物からなる群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含み得る。
本開示の有機電界発光デバイスにおいて、有機層は、式１の化合物に加えて、周期表の第１族の金属、第２族の金属、第４周期の遷移金属、第５周期の遷移金属、ランタニド、及びｄ軌道遷移元素の有機金属からなる群から選択される少なくとも１つの金属、またはその金属を含む少なくとも１つの錯体化合物をさらに含み得る。
加えて、本開示の有機電界発光デバイスは、本開示の化合物の他に、当該技術分野で既知の青色電界発光化合物、赤色電界発光化合物、または緑色電界発光化合物を含む、少なくとも１つの発光層をさらに含むことによって、白色光を放出し得る。必要であれば、それは、橙色発光層または黄色発光層をさらに含んでもよい。
本開示の有機電界発光デバイスにおいて、カルコゲニド層、金属ハロゲン化物層、及び金属酸化物層から選択される少なくとも１つの層（以降、「表面層」）が、一方または両方の電極（複数可）の内部表面（複数可）に設置され得る。具体的には、シリコンまたはアルミニウムのカルコゲニド（酸化物を含む）層は、好ましくは、電界発光媒体層のアノード表面に設置され、金属ハロゲン化物層及び金属酸化物層は、好ましくは、電界発光媒体層のカソード表面に設置される。そのような表面層は、有機電界発光デバイスに操作の安定性を提供する。好ましくは、カルコゲニドは、ＳｉＯＸ（１≦Ｘ≦２）、ＡｌＯＸ（１≦Ｘ≦１．５）、ＳｉＯＮ、ＳｉＡｌＯＮ等を含み、金属ハロゲン化物層は、ＬｉＦ、ＭｇＦ２、ＣａＦ２、希土類金属フッ化物等を含み、金属酸化物は、Ｃｓ２Ｏ、Ｌｉ２Ｏ、ＭｇＯ、ＳｒＯ、ＢａＯ、ＣａＯ等を含む。
本開示の有機電界発光デバイスにおいて、電子輸送化合物と還元性ドーパントとの混合領域、または正孔輸送化合物と酸化性ドーパントとの混合領域が、１対の電極の少なくとも１つの表面上に設置され得る。この場合、電子輸送化合物が還元されてアニオンとなり、それによって、混合領域から電界発光媒体に電子を注入及び輸送するのがより容易となる。さらに、正孔輸送化合物が酸化されてカチオンとなり、それによって、混合領域から電界発光媒体に正孔を注入及び輸送するのがより容易となる。好ましくは、酸化性ドーパントには、様々なルイス酸及び受容体化合物が含まれ、還元性ドーパントには、アルカリ金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、希土類金属、及びこれらの混合物が含まれる。還元性ドーパント層は、２つ以上の発光層を有し、白色光を発光する、電界発光デバイスを作製するために、電荷発生層として用いられ得る。
本開示の有機電界発光デバイスの各層を形成するためには、真空蒸着、スパッタリング、プラズマ及びイオンプレーティング法等の乾式成膜法、またはインクジェット印刷、ノズル印刷、スロットコーティング、スピンコーティング、ディップコーティング、及びフローコーティング法等の湿式成膜法が使用され得る。
湿式成膜法を用いる場合、各層を形成する材料を、エタノール、クロロホルム、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の任意の好適な溶媒中に溶解または拡散させることによって、薄層が形成され得る。溶媒は、各層を形成する材料が溶解または拡散され得、かつ成膜能力に何の問題もない、任意の溶媒であり得る。
これより、本開示の化合物、本化合物の調製方法、デバイスの発光特性を、以下の実施例を参照して詳細に説明する、
実施例１：化合物Ｃ−３の調製
Figure 0006525382
化合物１−１の調製
１，２−ジブロモベンゼン３１ｇ（１３０ｍｍｏｌ）、４−ジベンゾフランボロン酸２５ｇ（１２０ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム［Ｐｄ（ＰＰｈ３）４］４．１ｇ（３．５４ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム３１ｇ（２９５ｍｍｏｌ）、トルエン６００ｍＬ、及びエタノール１５０ｍＬを反応容器に導入した後、蒸留水１５０ｍＬをそこに添加した。混合物を１２０℃で６時間攪拌した。反応が完了した後、混合物を蒸留水で洗浄し、酢酸エチルで抽出した。抽出した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、回転式蒸発器によって溶媒をそこから除去した。生成物をカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物１−１（２２ｇ、５９％）を得た。
化合物１−２及び１−３の調製
２２ｇ（６９ｍｍｏｌ）の化合物１−１及びテトラヒドロフラン２５０ｍＬを反応容器に導入した後、混合物を窒素雰囲気下で−７８℃まで冷却し、次いで、ｎ−ブチルリチウム３３ｍＬ（２．５Ｍ、８３ｍｍｏｌ）をゆっくりとそこに滴下させた。混合物を−７８℃で２時間撹拌し、次いで、テトラヒドロフラン２５０ｍＬ中に溶解させた４−ブロモベンゾフェノンをゆっくりとそこに滴下させた。滴下後に、混合物をゆっくりと室温に温め、次いで、３０分間さらに攪拌した。塩化アンモニウム水溶液を反応混合物に添加して反応を終了させた後、混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、次いで、回転式蒸発器によって溶媒を除去して、化合物１−２を得た。得られた化合物１−２に酢酸７００ｍＬ及びＨＣｌ０．５ｍＬを添加した後、混合物を１２０℃で一晩撹拌した。回転式蒸発器によって溶媒を除去した後、生成物をカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物１−３（２２ｇ、６５％）を得た。
化合物Ｃ−３の調製
Figure 0006525382
８ｇ（１６．４１ｍｍｏｌ）の化合物１−３、４−（ナフタレン−２−イル）−Ｎ−フェニルアニリン４．８ｇ（１６．４１ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）［Ｐｄ（ＯＡｃ２）］０．１５ｇ（０．６６ｍｍｏｌ）、トリ−ｔ−ブチルホスフィン［Ｐ（ｔＢｕ）３］０．８ｍＬ（５０％、１．６４ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（ＮａＯｔＢｕ）２．４ｇ（２４．６２ｍｍｏｌ）、及びｏ−キシレン８０ｍＬを反応容器に導入した後、混合物を２時間還流下においた。反応混合物を室温に冷却した後、濾過した。得られた固体を塩化メチレン（ＭＣ）で洗浄した。濾液を減圧下で蒸留し、カラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物Ｃ−３（５．９ｇ、５１％）を得た。
実施例２：化合物Ｃ−１の調製
６ｇ（１２．３１ｍｍｏｌ）の化合物１−３、ジ（［１，１’−ビフェニル］−４−イル）アミン４ｇ（１２．３１ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）０．１１ｇ（０．５０ｍｍｏｌ）、トリ−ｔ−ブチルホスフィン０．５ｍＬ（５０％、１．００ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド１．８ｇ（１８．４７ｍｍｏｌ）、及びｏ−キシレン６２ｍＬを反応容器に導入した後、混合物を２時間還流下においた。反応混合物を室温に冷却した後、濾過した。得られた固体を塩化メチレン（ＭＣ）で洗浄した。濾液を減圧下で蒸留し、カラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物（１．７ｇ、１９％）を得た。
実施例３：化合物Ｃ−２５の調製
７ｇ（１４．３６ｍｍｏｌ）の化合物１−３、４−（［１，１’−ビフェニル］−４−イル（フェニル）アミノ）ボロン酸６．３ｇ（１７．２３ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．５ｇ（０．４３ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム３．８ｇ（３５．９０ｍｍｏｌ）、トルエン７２ｍＬ、及びエタノール１８ｍＬを反応容器に導入した後、蒸留水１８ｍＬをそこに添加した。混合物を１２０℃で６時間攪拌した。反応が完了した後、混合物を蒸留水で洗浄し、酢酸エチルで抽出した。抽出した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた。回転式蒸発器によって溶媒を除去した後、生成物をカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物Ｃ−２５（２５．２ｇ、５０％）を得た。
実施例４：化合物Ｃ−３８の調製
Figure 0006525382
化合物２−１の調製
ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン−４−イルボロン酸３０ｇ（１３２ｍｍｏｌ）、１−ブロモ−２−ヨードベンゼン７４ｇ（２６３ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム７．６ｇ（６．５ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム３６．３ｇ（２６３ｍｍｏｌ）、トルエン９００ｍＬ、及びエタノール１３０ｍＬを反応容器に導入した後、混合物を１２０℃で１２時間撹拌した。反応混合物を室温に冷却した後、冷却した混合物を酢酸エチルで希釈し、蒸留水で洗浄し、次いで、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。回転式蒸発器によって溶媒を除去した後、生成物をカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物２−１（２９ｇ、５６％）を得た。
化合物２−２の調製
２９．２ｇ（８６．１ｍｍｏｌ）の化合物２−１をテトラヒドロフラン５００ｍＬ中に溶解させた後、ｎ−ブチルリチウム５１．６ｍＬ（ヘキサン中、２．５Ｍ）を−７８℃でゆっくりとそこに添加した。１時間後に、テトラヒドロフラン１００ｍＬ中に溶解させた（４−クロロフェニル）（フェニル）メタノン２２．４ｇ（１０３ｍｍｏｌ）をゆっくりと混合物に添加した。混合物を室温に温めた後、１２時間攪拌した。反応が完了した後、混合物を蒸留水で洗浄し、酢酸エチルで抽出し、次いで、硫酸マグネシウムで乾燥させた。回転式蒸発器によって溶媒を除去した後、生成物をカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物２−２（２８ｇ、６８％）を得た。
化合物２−３の調製
２８ｇ（５８．７ｍｍｏｌ）の化合物２−２、塩酸０．２４ｍＬ（２．９３ｍｍｏｌ）、及び酢酸６００ｍＬを反応容器に導入した後、混合物を１３０℃で１２時間撹拌した。反応が完了した後、混合物を塩化メチレンで抽出し、次いで、硫酸マグネシウムで乾燥させた。回転式蒸発器によって溶媒を除去した後、生成物をカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物２−３（１３ｇ、４８％）を得た。
化合物Ｃ−３８の調製
Figure 0006525382
７ｇ（１５．２ｍｍｏｌ）の化合物２−３、４−（ナフタレン−２−イル）−Ｎ−フェニルアニリン４．９ｇ（１６．８ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリンデンアセトン（ｄｉｂｅｎｚｙｌｉｎｄｅｎｅａｃｅｔｏｎｅ））ジパラジウム（０）［Ｐｄ２（ｄｂａ）３］０．７ｇ（７．６ｍｍｏｌ）、Ｓ−Ｐｈｏｓ（２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル）０．７５ｇ（１８．３ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド３．６６ｇ（３８．１ｍｍｏｌ）、及びｏ−キシレン１００ｍＬを反応容器に導入した後、混合物を１８０℃で１時間撹拌し、次いで、室温に冷却した。冷却した混合物を酢酸エチルで希釈し、水で数回洗浄し、次いで、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。回転式蒸発器によって溶媒を除去した後、生成物をカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物Ｃ−３８（１．８ｇ、１６％）を得た。
実施例５：化合物Ｃ−３６の調製
６ｇ（１３．１ｍｍｏｌ）の化合物２−３、ジ（［１，１’−ビフェニル］−４−イル）アミン４．６２ｇ（１４．４ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリンデンアセトン）ジパラジウム（０）０．６ｇ（０．６５ｍｍｏｌ）、Ｓ−Ｐｈｏｓ０．６４ｇ（１．５７ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド３．１４ｇ（３２．７ｍｍｏｌ）、及びｏ−キシレン９０ｍＬを反応容器に導入した後、混合物を１８０℃で１時間撹拌し、次いで、室温に冷却した。冷却した混合物を酢酸エチルで希釈し、蒸留水で洗浄し、次いで、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。回転式蒸発器によって溶媒を除去した後、生成物をカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物Ｃ−３６（３．０ｇ、３１％）を得た。
実施例６：化合物Ｃ−１１の調製
７．３ｇ（１５．０７ｍｍｏｌ）の化合物１−３、９，９−ジメチル−Ｎ−フェニル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン４．３ｇ（１５．０７ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）０．１３ｇ（０．６０ｍｍｏｌ）、トリ−ｔ−ブチルホスフィン０．７ｍＬ（５０％、１．５１ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド２．２ｇ（２２．６１ｍｍｏｌ）、及びｏ−キシレン７５ｍＬを反応容器に導入した後、混合物を２時間還流下においた。反応混合物を室温に冷却した後、濾過した。得られた固体を塩化メチレンで洗浄した。濾液を減圧下で蒸留し、次いで、カラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物Ｃ−１１（４ｇ、３８％）を得た。
実施例７：化合物Ｃ−９８の調製
Figure 0006525382
化合物３−３の調製
化合物１−１（１０ｇ、３０．９ｍｍｏｌ）及びテトラヒドロフラン１２５ｍＬを反応容器に導入した後、混合物を窒素雰囲気下で−７８℃に冷却し、次いで、ｎ−ブチルリチウム１３ｍＬ（２．５Ｍ、３４．０ｍｍｏｌ）をゆっくりとそこに滴下させた。混合物を−７８℃で１時間撹拌し、テトラヒドロフラン４０ｍＬ中に溶解させた３−ブロモベンゾフェノン（８．４ｇ、３２．４ｍｍｏｌ）をゆっくりとそこに滴下させた。滴下後に、混合物をゆっくりと室温に温め、次いで、１６時間さらに攪拌した。塩化アンモニウム水溶液を反応混合物に添加して反応を終了させた後、混合物を酢酸エチルで抽出した。抽出した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、次いで、回転式蒸発器によって溶媒をそこから除去して、化合物３−２を得た。得られた化合物３−２に酢酸２００ｍＬ及びＨＣｌ０．３ｍＬを添加した後、混合物を１２０℃で一晩撹拌した。回転式蒸発器によって溶媒を除去した後、生成物をカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物３−３（１２ｇ、８０％）を得た。
化合物Ｃ−９８の調製
化合物１−３（５．５ｇ、１１．２ｍｍｏｌ）、ビスビフェニルアミン（３．６ｇ、１１．２ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（０．１ｇ、０．４５ｍｍｏｌ）、Ｓ−Ｐｈｏｓ（０．４ｇ、１．１２ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（２．７ｇ、２８．２ｍｍｏｌ）、及びトルエン６０ｍＬを反応容器に導入した後、混合物を１時間還流下においた。反応が完了した後、混合物を蒸留水で洗浄し、次いで、塩化メチレン（ＭＣ）で抽出した。抽出した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた。回転式蒸発器によって溶媒を除去した後、生成物をカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物Ｃ−９８（７ｇ、８６％）を得た。
実施例１〜７で調製した化合物の物理的特性を、以下の表１に示す。
Figure 0006525382
［デバイス実施例１］本開示の化合物を使用したＯＬＥＤ
本開示の化合物を使用して、ＯＬＥＤを次のように製造した。有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）用のガラス基板上の透明電極インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）薄膜（１０Ω／ｓｑ）（Ｇｅｏｍａｔｅｃ）を、アセトン及びイソプロパノールでの超音波洗浄に供した後、イソプロパノール中で保管した。ＩＴＯ基板を、次いで、真空蒸着装置の基板ホルダに載置した。Ｎ１，Ｎ１’−（［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジイル）ビス（Ｎ１−（ナフタレン−１−イル）−Ｎ４，Ｎ４−ジフェニルベンゼン−１，４−ジアミン）を、該真空蒸着装置のセルに導入し、次いで、該装置のチャンバ内の圧力を１０−６トルに制御した。その後、電流をセルに印加して上述の導入材料を蒸発させ、それによってＩＴＯ基板上に６０ｎｍの厚さを有する正孔注入層を形成した。次いで、化合物Ｃ−２５を該真空蒸着装置の別のセルに導入し、電流をセルに印加することによって蒸発させ、それによって、正孔注入層上に２０ｎｍの厚さを有する正孔輸送層を形成した。その後、化合物Ｈ−１をホスト材料として真空蒸着装置の１つのセルに導入し、化合物Ｄ−１をドーパントとして別のセルに導入した。２つの材料を異なる速度で蒸発させた結果、ドーパントがホスト及びドーパントの送料に基づいて１５重量％のドーピング量で蒸着されて、正孔輸送層上に３０ｎｍの厚さを有する発光層が形成された。
２−（４−（９，１０−ジ（ナフタレン−２−イル）アントラセン−２−イル）フェニル）−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾールを、次いで、１つのセルに導入し、キノリン酸リチウムを別のセルに導入した。２つの材料を同じ速度で蒸発させた結果、それらは、それぞれが５０重量％のドーピング量で蒸着されて、発光層上に３０ｎｍの厚さを有する電子輸送層が形成された。キノリン酸リチウムを電子輸送層上に２ｎｍの厚さを有する電子注入層として蒸着させた後、１５０ｎｍの厚さを有するＡｌカソードを、次いで、別の真空蒸着装置によって電子注入層上に蒸着させた。このように、ＯＬＥＤを製造した。ＯＬＥＤを製造するために使用したすべての材料は、１０−６トルでの真空昇華によって精製したものであった。製造したＯＬＥＤは、１，３００ｃｄ／ｍ２の輝度及び２．７ｍＡ／ｃｍ２の電流密度を有する緑色の発光を示した。
［デバイス実施例２］本開示の化合物を使用したＯＬＥＤ
化合物Ｃ−１を使用して２０ｎｍの厚さを有する正孔輸送層を形成したことを除き、デバイス実施例１と同じ方式でＯＬＥＤを製造し、化合物Ｈ−２をホスト材料として、化合物Ｄ−７８をドーパントとして、それぞれ、真空蒸着装置の２つのセルに導入した後、２つの材料を異なる速度で蒸発させた結果、ドーパントがホスト及びドーパントの送料に基づいて３重量％のドーピング量で蒸着されて、正孔輸送層上に３０ｎｍの厚さを有する発光層が形成された。製造したＯＬＥＤは、１，５００ｃｄ／ｍ２の輝度及び１０．２ｍＡ／ｃｍ２の電流密度を有する赤色の発光を示した。
［デバイス実施例３］本開示の化合物を使用したＯＬＥＤ
化合物Ｃ−３を使用して正孔輸送層を形成し、以下の表に示される化合物Ｈ−３及び化合物Ｄ−３を、それぞれ、ホスト材料及びドーパントとして使用したことを除き、デバイス実施例１と同じ方式でＯＬＥＤを製造した。製造したＯＬＥＤは、９００ｃｄ／ｍ２の輝度及び１７．３ｍＡ／ｃｍ２の電流密度を有する青色の発光を示した。
［デバイス実施例４］本開示の化合物を使用したＯＬＥＤ
化合物Ｃ−３６を使用して２０ｎｍの厚さを有する正孔輸送膜を形成したことを除き、デバイス実施例１と同じ方式でＯＬＥＤを製造した。製造したＯＬＥＤは、８００ｃｄ／ｍ２の輝度及び１．７ｍＡ／ｃｍ２の電流密度を有する緑色の発光を示した。
［デバイス実施例５］本開示の化合物を使用したＯＬＥＤ
化合物Ｃ−９８を使用して２０ｎｍの厚さを有する正孔輸送膜を形成したことを除き、デバイス実施例１と同じ方式でＯＬＥＤを製造した。製造したＯＬＥＤは、１，１００ｃｄ／ｍ２の輝度及び２．３ｍＡ／ｃｍ２の電流密度を有する緑色の発光を示した。
［デバイス実施例６］本開示の化合物を使用したＯＬＥＤ
化合物Ｃ−１１を使用して２０ｎｍの厚さを有する正孔輸送層を形成したことを除き、デバイス実施例２と同じ方式でＯＬＥＤを製造した。製造したＯＬＥＤは、１，０００ｃｄ／ｍ２の輝度及び６．３ｍＡ／ｃｍ２の電流密度を有する赤色の発光を示した。
［デバイス比較例１］従来の化合物を使用したＯＬＥＤ
Ｎ，Ｎ’−ジ（４−ビフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジ（４−ビフェニル）−４，４’−ジアミノビフェニルを使用して２０ｎｍの厚さを有する正孔輸送層を形成したことを除き、デバイス実施例１と同じ方式でＯＬＥＤを製造した。製造したＯＬＥＤは、１０，０００ｃｄ／ｍ２の輝度及び２６．５ｍＡ／ｃｍ２の電流密度を有する緑色の発光を示した。
［デバイス比較例２］従来の化合物を使用したＯＬＥＤ
Ｎ，Ｎ’−ジ（４−ビフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジ（４−ビフェニル）−４，４’−ジアミノビフェニルを使用して２０ｎｍの厚さを有する正孔輸送層を形成したことを除き、デバイス実施例３と同じ方式でＯＬＥＤを製造した。製造したＯＬＥＤは、４，０００ｃｄ／ｍ２の輝度及び１０８．１ｍＡ／ｃｍ２の電流密度を有する青色の発光を示した。
［デバイス比較例３］従来の化合物を使用したＯＬＥＤ
Ｎ，Ｎ’−ジ（４−ビフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジ（４−ビフェニル）−４，４’−ジアミノビフェニルを使用して２０ｎｍの厚さを有する正孔輸送層を形成したことを除き、デバイス実施例２と同じ方式でＯＬＥＤを製造した。製造したＯＬＥＤは、８，０００ｃｄ／ｍ２の輝度及び１０２．６ｍＡ／ｃｍ２の電流密度を有する赤色の発光を示した。
［デバイス比較例４］従来の化合物を使用したＯＬＥＤ
Ｎ，Ｎ−ジ（［１，１’−ビフェニル］−４−イル）−７，７−ジメチル−７Ｈ−フルオレノ［４，３−ｂ］ベンゾフラン−９−アミン（ＨＴ−１）を使用して２０ｎｍの厚さを有する正孔輸送層を形成したことを除き、デバイス実施例１と同じ方式でＯＬＥＤを製造した。製造したＯＬＥＤは、７，０００ｃｄ／ｍ２の輝度及び１７．２ｍＡ／ｃｍ２の電流密度を有する緑色の発光を示した。
Figure 0006525382
デバイス実施例によって確認されるように、本開示の有機電界発光化合物は、従来の化合物よりも良好な発光特徴を有する。本開示の有機電界発光デバイスは、本開示の有機電界発光化合物を使用することにより優れた発光効率、特に電流効率及び電力効率、ならびに寿命を示す。

Claims (6)

  1. 以下の式Ｉによって表される有機電界発光化合物であって、
    Figure 0006525382
     式中、
    Ｌ１は、単結合、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ３０）アリーレン、または置換もしくは非置換（５〜３０員）ヘテロアリーレンを表し、
    Ｌ２は、単結合、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ３０）アリーレン、または置換もしくは非置換（５〜３０員）ヘテロアリーレンを表し、
    Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ３０）アリールまたは置換もしくは非置換（５〜３０員）ヘテロアリールを表し、
    Ｘは、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）−、または−Ｎ（Ｒ３）−を表し、
    Ｒ１〜Ｒ３は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、カルボキシ、ニトロ、ヒドロキシ、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、置換もしくは非置換（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル、置換もしくは非置換（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルケニル、置換もしくは非置換（３〜７員）ヘテロシクロアルキル、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、または置換もしくは非置換（５〜３０員）ヘテロアリールを表すか、あるいはＲ１及びＲ２は、互いに連結して、その炭素原子（複数可）が窒素、酸素、及び硫黄から選択される少なくとも１つのヘテロ原子と置き換えられ得る（３〜３０員）の単環式もしくは多環式、脂環式、または芳香族の環を形成してもよく、
    Ｒ４〜Ｒ７は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、置換もしくは非置換（５〜３０員）ヘテロアリール、置換もしくは非置換（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル、置換もしくは非置換（３〜７員）ヘテロシクロアルキル、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ３０）アリール（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、−Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）、−Ｓｉ（Ｒ１２）（Ｒ１３）（Ｒ１４）、−Ｓ（Ｒ１５）、−Ｏ（Ｒ１６）、シアノ、ニトロ、またはヒドロキシを表すか、あるいは隣接する置換基（複数可）と連結して、その炭素原子（複数可）が窒素、酸素、及び硫黄から選択される少なくとも１つのヘテロ原子と置き換えられ得る（３〜３０員）の単環式もしくは多環式、脂環式、または芳香族の環を形成してもよく、ただし、前記環を形成するための連結は、Ｒ ４ とＬ １ の間またはＲ ４ とＬ ２ の間には形成されず、
    Ｒ１０〜Ｒ１６は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、置換もしくは非置換（５〜３０員）ヘテロアリール、置換もしくは非置換（３〜７員）ヘテロシクロアルキル、または置換もしくは非置換（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキルを表すか、あるいは隣接する置換基（複数可）と連結して、（３〜３０員）の単環式もしくは多環式、脂環式、または芳香族の環を形成してもよく、その炭素原子（複数可）は窒素、酸素、及び硫黄から選択される少なくとも１つのヘテロ原子と置き換えられてもよく、
    前記ヘテロアリール（エン）及び前記ヘテロシクロアルキルは、それぞれ独立して、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｐ（＝Ｏ）、Ｓｉ、及びＰから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含有し、
    ａ及びｂは、それぞれ独立して、１〜４の整数を表し、ａまたはｂが２以上の整数である場合、Ｒ５のそれぞれまたはＲ６のそれぞれは、同じかまたは異なってもよく、
    ｃは、１または２の整数を表し、ｃが２である場合、Ｒ７のそれぞれは、同じかまたは異なってもよい、前記有機電界発光化合物。
  2. Ｌ１及びＬ２は、それぞれ独立して、単結合、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ２０）アリーレン、または置換もしくは非置換（５〜２０員）ヘテロアリーレンを表し、Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ２０）アリールまたは置換もしくは非置換（５〜２０員）ヘテロアリールを表し、Ｒ１〜Ｒ３は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ２０）アルキルまたは置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ２０）アリールを表し、Ｒ４は、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ２０）アリール、または置換もしくは非置換（５〜２０員）ヘテロアリールを表し、Ｒ５〜Ｒ７は、それぞれ独立して、水素、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ２０）アリール、置換もしくは非置換（５〜２０員）ヘテロアリール、または−Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）を表し、Ｒ１０〜Ｒ１１は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ２０）アリールを表す、請求項１に記載の前記有機電界発光化合物。
  3. Ｘは、−Ｏ−、−Ｓ−、または−Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）−を表し、Ｒ４は、置換もしくは非置換（Ｃ６−Ｃ２０）アリールまたは置換もしくは非置換（５〜２０員）ヘテロアリールを表す、請求項１に記載の前記有機電界発光化合物。
  4. Ｌ１、Ｌ２、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ１〜Ｒ７、及びＲ１０〜Ｒ１６中の前記置換アルキル、前記置換シクロアルキル、前記置換シクロアルケニル、前記置換ヘテロシクロアルキル、前記置換アリール（エン）、及び前記置換ヘテロアリール（エン）の置換基は、それぞれ独立して、重水素、ハロゲン、シアノ、カルボキシ、ニトロ、ヒドロキシ、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、（Ｃ２−Ｃ３０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ３０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルチオ、（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルケニル、（３〜７員）ヘテロシクロアルキル、（Ｃ６−Ｃ３０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ３０）アリールチオ、非置換もしくは（Ｃ６−Ｃ３０）アリールで置換された（３〜３０員）ヘテロアリール、非置換もしくは（３〜３０員）ヘテロアリールで置換された（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、トリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、アミノ、モノもしくはジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルアミノ、モノもしくはジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノ、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノ、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシカルボニル、（Ｃ６−Ｃ３０）アリールカルボニル、ジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールボロニル、ジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルボロニル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールボロニル、（Ｃ６−Ｃ３０）アリール（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、及び（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールからなる群から選択される少なくとも１つである、請求項１に記載の前記有機電界発光化合物。
  5. 式１の化合物は、
    Figure 0006525382
    Figure 0006525382
    Figure 0006525382
     からなる群から選択される、請求項１に記載の前記有機電界発光化合物。
  6. 請求項１に記載の前記有機電界発光化合物を含む、有機電界発光デバイス。
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