JP6261737B2 - 粘着フィルム及びこれを利用した有機電子装置の製造方法 - Google Patents
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Description
本発明は、粘着フィルム及びこれを利用した有機電子装置の製造方法に関するものである。
有機電子装置（OED；organic electronic device）は、正孔及び電子を利用して電荷の交流を発生させる有機材料層を含む装置を意味し、その例としては、光電池装置（photovoltaic device）、整流器（rectifier）、トランスミッタ（transmitter）及び有機発光ダイオード（OLED；organic light emitting diode）などが挙げられる。
前記有機電子装置のうち有機発光ダイオード（OLED：Organic Light Emitting Didoe）は、既存の光源に比べて、電力消耗量が少なく、応答速度が速く、表示装置または照明の薄形化に有利である。また、OLEDは、空間活用性に優れていて、各種携帯用機器、モニタ、ノートパソコン及びテレビをはじめとする多様な分野において適用されるものと期待されている。
OLEDの商用化及び用途の拡大において、最も主要な問題点は、耐久性の問題である。OLEDに含まれた有機材料及び金属電極などは、水分などの外的要因によって非常に容易に酸化される。したがって、OLEDを含む製品は、環境的要因にごく敏感である。このため、OLEDなどのような有機電子装置に対する外部からの酸素または水分などの浸透を効果的に遮断するための多様な方法が提案されている。
特許文献１は、接着性カプセル化組成物フィルム及び有機電界発光素子であって、PIB(polyisobutylene）を基盤とした粘着剤であり、加工性および高温高湿の条件での信頼性に欠けている。
したがって、有機電子装置の要求寿命を確保し、水分の浸透を効果的に遮断しながら、高温高湿の条件における信頼性を維持でき、光学特性も優れている封止材の開発が求められている。
本発明は、外部から有機電子装置に流入される水分または酸素を効果的に遮断することができる構造の形成が可能で、取扱性及び加工性等の機械的特性と透明性に優れている粘着フィルムを提供する。
本発明は粘着フィルムに関するものである。前記粘着フィルムは、例えば、OLEDなどのような有機電子装置の封止またはカプセル化に適用することができる。
本明細書において、用語「有機電子装置」とは、互いに対向する一対の電極間に正孔及び電子を利用して電荷の交流を発生させる有機材料層を含む構造を持つ物品または装置を意味し、その例としては、光電池装置、整流器、トランスミッタ及び有機発光ダイオード(OLED)などが挙げられるが、これに制限されるものではない。本発明の一実施例において前記有機電子装置はOLEDであり得る。
例示的な粘着フィルムは下記一般式１によって計算される弾性部位(Ep、Elastic Portion)が２０〜８０である粘着剤を含むことができる（弾性部位(Ep)単位：％）。
[一般式１]
Ep(単位:%)=１００×σ２/σ１
前記一般式１において、σ１は、６００μｍ厚さに粘着フィルムを製造した状態でARES(Advanced Rheometric Expansion System)によって応力緩和(relaxation test)モードで平行板(parallel plate)を利用して８０℃で約２００gfの垂直力(normal force)を適用して、前記フィルムに５０%の変形(strain)を加えた時に測定した最大ストレス値であり、σ２はフィルムに前記変形を加えた状態を１８０秒の間維持した後に測定したストレス値である。
Ep(単位:%)=１００×σ２/σ１
前記一般式１において、σ１は、６００μｍ厚さに粘着フィルムを製造した状態でARES(Advanced Rheometric Expansion System)によって応力緩和(relaxation test)モードで平行板(parallel plate)を利用して８０℃で約２００gfの垂直力(normal force)を適用して、前記フィルムに５０%の変形(strain)を加えた時に測定した最大ストレス値であり、σ２はフィルムに前記変形を加えた状態を１８０秒の間維持した後に測定したストレス値である。
前記粘着フィルムは、前述した通り、OLEDなどのような有機電子装置を封止または、カプセル化することに適用することができる。前記数値(Ep)範囲を示す粘着フィルムは、封止またはカプセル化工程に適用された時に高温耐久性テスト条件などで気泡などの発生がない優秀な耐久性の封止またはカプセル化構造を形成することができる。一実施例において、前記粘着フィルムは後述するように有機電子装置の素子の上部および側面のすべてを覆っている封止またはカプセル化構造を形成することに用いることができる。
本明細書において、用語「ARES(Advanced Rheometric Expansion System)」とは、物質の粘度、せん断弾性率、損失係数および保存弾性率など粘弾性的特性を評価する流変物性測定機である。前記機器は試片に動的状態および定常状態を加えて、このように加えられた応力に対する試片の抵抗の程度である伝達トルクを測定できる機械的な測定装置である。
例示的な粘着フィルムは、前述の通り、一般式１によって計算される数値Epが２０〜８０であり得る。前記数値Epの下限は他の例示においては、２５、２７、２９、３１または、３３であり得る。また、前記数値Epの上限は他の例示においては、７５、７０、６５、６０、５５、５０、４５、４０または、３７であり得る。このような数値Epを持つように粘着フィルムを構成する組成や架橋条件などを調節すれば、電子装置に対する耐久性が優秀な封止またはカプセル化構造を実現することができる粘着フィルムを提供することができる。
添付された図４は、前記数値Epが約３５である粘着フィルムによって具現された封止構造に対して測定した高温耐久性テストの結果を示し、図５は、前記数値Epが約１６.７である粘着フィルムによって具現された封止構造に対して測定した高温耐久性テストの結果を示している。図４および図５の比較から分かるように、数値Epが２０〜８０の範疇内に属する場合、気泡などの発生がない優秀な耐久性の構造が具現された反面、Epが１６.７程度である場合には多数の気泡が観察されるなど耐久性が低下している。
一実施例において、本発明の粘着フィルムは下記一般式２で表示されるゲル含量が５０%以上である粘着剤を含むことができる。
[一般式２]
ゲル含量(重量%)=B/A×１００
前記一般式２において、Aは粘着剤の質量を示し、Bは前記粘着剤を６０℃でトルエンに２４時間浸漬後、２００メッシュ(pore size ２００μｍ)の網に濾過させて、前記網を通過しなかった粘着剤の不溶解分の乾燥質量を示す。
ゲル含量(重量%)=B/A×１００
前記一般式２において、Aは粘着剤の質量を示し、Bは前記粘着剤を６０℃でトルエンに２４時間浸漬後、２００メッシュ(pore size ２００μｍ)の網に濾過させて、前記網を通過しなかった粘着剤の不溶解分の乾燥質量を示す。
前記一般式２で表示されるゲル含量は５０%〜９９%、５０%〜９０%、５０〜８０%または、５０〜７０%であり得る。すなわち、本発明はゲル含量を通じて粘着フィルムの適正範囲の架橋構造および架橋程度を判断し、優秀な水分遮断特性、信頼性および光特性を持つ粘着フィルムを実現することができる。
添付された図４は、前記ゲル含量が約６５である粘着フィルムによって具現された封止構造に対して測定した高温耐久性テストの結果を示し、図５は、前記ゲル含量が約４０である粘着フィルムによって具現された封止構造に対して測定した高温耐久性テストの結果を示している。図４および図５の比較から分かるようにゲル含量が５０以上である場合、気泡などの発生がない優秀な耐久性の構造が具現された反面、ゲル含量が５０未満の場合には多数の気泡が観察されるなど耐久性が低下している。
本発明の具体例において、前記粘着フィルムは架橋構造が具現される前または後で、粘着フィルムの幅を１inchにして２５℃、５０%相対湿度下で１時間の間保管した後、グラス基板に対し１,０００gf/inch以上の剥離力(剥離速度:５mm/sec、剥離角度:１８０度)を持つことができる。前記剥離力は、texture analyzerを用いてASTM３３３０に基づいて測定することができる。このような剥離力を持つように粘着フィルムを構成する粘着剤組成物の組成や架橋条件などを調節すれば、電子装置に対する耐久性が優秀な封止または、カプセル化構造を実現することができる粘着剤組成物を提供することができる。
また、本発明に係る粘着フィルムは１００μｍ厚さに製造された状態で、前記フィルムの厚さ方向に対して測定した透湿度(Water Vapor Transmission Rate)が１００°Ｆ及び１００%の相対湿度下において、５０g/m２・day以下、４０g/m２・day以下、３０g/m２・day以下、２０g/m２・day以下または１０g/m２・day以下であり得る。このような透湿度を持つように粘着剤の組成や架橋条件などを調節して、電子装置の封止またはカプセル化構造に適用された時に外部から浸透する水分や酸素などを効果的に遮断して素子を安定的に保護することができる封止またはカプセル化構造を具現することができる。前記透湿度は低いほど優れた水分遮断性を示すものであるので、その下限は特に限定されないが、例えば、０g/m２・dayであり得る。
本発明において、粘着フィルムは粘着剤を含むことができ、前記粘着剤は層から構成することができる。前記粘着剤を構成する粘着剤組成物の素材は前記一般式１を満足する限り特に限定されず、一般式１を満足する範囲で発明の目的によって通常の技術者が適宜構成することができる。例えば、前記粘着剤組成物は封止樹脂及び活性エネルギー線の照射により重合できる多官能性の活性エネルギー線重合性化合物を含むことができる。
本発明の具体例において、前記封止樹脂はガラス転移温度が０℃未満、-１０℃未満または-３０℃未満、-５０℃未満または-６０℃未満であり得る。前記ガラス転移温度とは、照射量約１J/cm２以上の紫外線を照射した後のガラス転移温度;または紫外線の照射後、さらに熱硬化を進行した後のガラス転移温度を意味することもある。
一実施例において、前記封止樹脂はスチレン系樹脂またはエラストマー、ポリオレフィン系樹脂またはエラストマー、その他のエラストマー、ポリオキシアルキレン系樹脂またはエラストマー、ポリエステル系樹脂またはエラストマー、ポリ塩化ビニール系樹脂またはエラストマー、ポリカーボネート系樹脂またはエラストマー、ポリフェニレンサルファイド系樹脂またはエラストマー、炭化水素の混合物、ポリアミド系樹脂またはエラストマー、アクリレート系樹脂またはエラストマー、エポキシ系樹脂またはエラストマー、シリコン系樹脂またはエラストマー、フッ素系樹脂またはエラストマーまたはこれらの混合物などを含むことができる。
前記スチレン系樹脂またはエラストマーとしては、例えば、スチレン-エチレン-ブタジエン-スチレンブロック共重合体(SEBS）、スチレン-イソプレン-スチレンブロック共重合体(SIS）、アクリロニトリル-ブタジエン-スチレンブロック共重合体(ABS）、アクリロニトリル-スチレン-アクリレートブロック共重合体(ASA)、スチレン-ブタジエン-スチレンブロック共重合体(SBS）、スチレン系単独重合体またはこれらの混合物が例示できる。前記オレフィン系樹脂またはエラストマーとしては、例えば、高密度ポリエチレン系樹脂またはエラストマー、低密度ポリエチレン系樹脂またはエラストマー、ポリプロピレン系樹脂またはエラストマーまたはこれらの混合物が例示できる。前記エラストマーとしては、例えば、エステル系熱可塑性エラストマー、オレフィン系エラストマー、シリコン系エラストマー、アクリル系エラストマーまたはこれらの混合物などを使用することができる。その中のオレフィン系熱可塑性エラストマーとしては、ポリブタジエン樹脂またはエラストマーまたはポリイソブチレン樹脂またはエラストマーなどが挙げられる。前記ポリオキシアルキレン系樹脂またはエラストマーとしては、例えば、ポリオキシメチレン系樹脂またはエラストマー、ポリオキシエチレン系樹脂またはエラストマーまたはこれらの混合物などが挙げられる。前記ポリエステル系樹脂またはエラストマーとしては、例えば、ポリエチレンテレフタレート系樹脂またはエラストマー、ポリブチレンテレフタレート系樹脂またはエラストマーまたはこれらの混合物などが挙げられる。前記ポリ塩化ビニール系樹脂またはエラストマーとしては、例えば、ポリビニリデンクロライドなどが挙げられる。前記炭化水素の混合物としては、例えば、ヘキサトリアコタン(hexatriacotane)またはパラフィンなどが挙げられる。前記ポリアミド系樹脂またはエラストマーとしては、例えば、ナイロンなどが挙げられる。前記アクリレート系樹脂またはエラストマーとしては、例えば、ポリブチル(メタ)アクリレートなどが挙げられる。前記エポキシ系樹脂またはエラストマーとしては、例えば、ビスフェノールA型、ビスフェノールF型、ビスフェノールS型及びこれらの水添加物などのビスフェノール型;フェノールノボラック型やクレゾールノボラック型などのノボラック型;トリグリシジルイソシアヌレート型やヒダントイン型などの含窒素環型;脂環式型;脂肪族型;ナフタレン型、ビフェニル型などの芳香族型;グリシジルエーテル型、グリシジルアミン型、グリシジルエステル型などのグリシジル型;ジシクロペンタジエン型などのジシクロ型;エステル型;エーテルエステル型またはこれらの混合物などが挙げられる。前記シリコン系樹脂またはエラストマーとしては、例えば、ポリジメチルシロキサンなどが挙げられる。また、前記フッ素系樹脂またはエラストマーには、ポリトリフルオロエチレン樹脂またはエラストマー、ポリテトラフルオロエチレン樹脂またはエラストマー、ポリクロロトリフルオロエチレン樹脂またはエラストマー、ポリヘキサフルオロプロピレン樹脂またはエラストマー、ポリフルオリン化ビニリデン、ポリフルオリン化ビニール、ポリフルオリン化エチレンプロピレンまたはこれらの混合物などが挙げられる。
前記で羅列した樹脂またはエラストマーは、例えば、マレイン酸無水物などとグラフトさせて使用することもでき、羅列された他の樹脂またはエラストマー乃至は樹脂またはエラストマーを製造するための単量体と共重合されて使用することもでき、その他、他の化合物によって変性させて使用することもできる。前記他の化合物の例にはカルボキシル-末端ブタジエン-アクリロニトリル共重合体などが挙げられる。
一実施例において、前記粘着剤組成物は封止樹脂として、前記で言及した種類の中でオレフィン系エラストマー、シリコン系エラストマーまたはアクリル系エラストマーなどを含むことができるが、これに制限されるものではない。
具体的に、前記封止樹脂はジエン及び一つの炭素-炭素二重結合を含むオレフィン系化合物の共重合体であり得る。ここで、オレフィン系化合物はイソブチレン、プロピレンまたはエチレンなどを含むことができ、ジエンは前記オレフィン系化合物と重合可能な単量体であってもよく、例えば、１-ブテン、２-ブテン、イソプレンまたはブタジエンなどを含むことができる。すなわち、本発明の封止樹脂は、例えば、イソブチレン単量体の単独重合体;イソブチレン単量体と重合可能な他の単量体を共重合した共重合体;またはこれらの混合物などを使用することができる。一実施例において、一つの炭素-炭素二重結合を含むオレフィン系化合物及びジエンの共重合体はブチルゴムであり得る。前記の通り、特定の樹脂を使用することによって、本発明で具現しようとする水分遮断性を満足させることができる。また、本発明は既存のイソブチレン重合体が、水分透過度が低い反面、耐熱性は低いため、前述した一般式１による弾性部位を満足する特定組成物を具現して耐湿性と耐熱性を改善させることができる。
粘着剤組成物において前記樹脂またはエラストマー成分は、粘着剤組成物をフィルム状に成形できる程度の重量平均分子量(Mw:Weight Average Molecular Weight）を持つことができる。例えば、前記樹脂またはエラストマーは約１０万〜２００万、１０万〜１５０万または１０万〜１００万程度の重量平均分子量を持つことができる。本明細書において、用語の重量平均分子量は、GPC(Gel Permeation Chromatograph）で測定した標準ポリスチレンに対する換算数値を意味する。ただし、前記言及された重量平均分子量は、前記樹脂またはエラストマー成分が必ずしも有さなくてもよい。例えば、樹脂またはエラストマー成分の分子量がフィルムを形成する程度の水準にならない場合には、別途のバインダー樹脂を粘着剤組成物に配合することもできる。
また、本発明の粘着剤組成物は封止樹脂との相溶性が高く、前記封止樹脂とともに特定の架橋構造を形成できる活性エネルギー線重合性化合物を含むことができる。
例えば、本発明の粘着剤組成物は封止樹脂とともに活性エネルギー線の照射により重合できる多官能性の活性エネルギー線重合性化合物を含むことができる。前記活性エネルギー線重合性化合物は、例えば、活性エネルギー線の照射による重合反応に参与することができる官能基、例えば、アクリロイル基またはメタクリロイル基などのようなエチレン性不飽和二重結合を含む官能基、エポキシ基またはオキセタン基などの官能基を２つ以上含む化合物を意味することもある。
多官能性の活性エネルギー線重合性化合物としては、例えば、多官能性アクリレート(MFA;Multifunctional acrylate)を使用することができる。
また、前記活性エネルギー線の照射により重合できる多官能性の活性エネルギー線重合性化合物は下記化学式１を満足することができる。また、前記活性エネルギー線重合性化合物は封止樹脂１００重量部に対して５重量部〜３０重量部、５重量部〜２５重量部、８重量部〜２０重量部、１０重量部〜１８重量部または１２重量部〜１８重量部で含むことができる。
前記化学式１で、R１は水素または炭素数１〜４のアルキル基で、nは２以上の整数であり、Xは炭素数３〜３０の直鎖、分枝鎖または環状アルキル基から誘導された残基を示す。前記で、Xが環状アルキル基から誘導された残基である場合、Xは例えば炭素数３〜３０、炭素数６〜２８、炭素数８〜２２、または炭素数１２〜２０の環状アルキル基から誘導された残基であり得る。また、Xが直鎖型アルキル基から誘導された残基である場合、Xは炭素数３〜３０、炭素数６〜２５、または炭素数８〜２０の直鎖アルキル基から誘導された残基であり得る。また、Xが分枝鎖型アルキル基から誘導された残基である場合、Xは炭素数３〜３０、炭素数５〜２５、または炭素数６〜２０の分枝鎖アルキル基から誘導された残基であり得る。
本明細書において、用語「アルキル基から誘導された残基」とは、特定化合物の残基で、アルキル基から構成されたものを意味することもある。一実施例において、前記化学式１で、nが２である場合、前記Xはアルキレン基であり得る。また、nが３以上である場合、Xはアルキル基の２以上の水素が脱離して前記化学式１の(メタ)アクリロイル基に結合していることもできる。
本明細書において、用語「アルキル基」とは、特に規定しない限り、炭素数１〜３０、炭素数１〜２５、炭素数１〜２０、炭素数１〜１６、炭素数１〜１２、炭素数１〜８または炭素数１〜４のアルキル基を意味することもある。前記アルキル基は直鎖型、分枝鎖型または環状構造を持つことができ、任意的に一つ以上の置換基によって置換されていることもある。
本明細書において、用語「アルキレン基」とは、特に規定しない限り、炭素数２〜３０、炭素数、２〜２５、炭素数、２〜２０、炭素数２〜１６、炭素数２〜１２、炭素数２〜１０または炭素数２〜８のアルキレン基を意味することもある。前記アルキレン基は直鎖型、分枝鎖型または環状構造を持つことができ、任意的に一つ以上の置換基によって置換されていることもある。
本明細書において、用語「アルコキシ基」とは、特に規定しない限り、炭素数１〜２０、炭素数１〜１６、炭素数１〜１２、炭素数１〜８または炭素数１〜４のアルコキシ基を意味することもある。前記アルコキシ基は、直鎖、分枝鎖または環状であり得る。また、前記アルコキシ基は任意的に一つ以上の置換基によって置換できる。
前記活性エネルギー線の照射により重合できる多官能性の活性エネルギー線重合性化合物は、前記化学式１を満足する限り、制限なく用いることができる。例えば、前記化合物は１、４-ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、１、３-ブチレングリコールジ(メタ)アクリレート、１、６-ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、１、８-オクタンジオールジ(メタ)アクリレート、１、１２-ドデカンジオール(dodecanediol)ジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニル(dicyclopentanyl)ジ(メタ)アクリレート、シクロヘキサン-１、４-ジメタノールジ(メタ)アクリレート、トリシクロデカンジメタノール(メタ)ジアクリレート、ジメチロールジシクロペンタンジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコール変性トリメチルプロパンジ(メタ)アクリレート、アダマンタン(adamantane)ジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレートまたはこれらの混合物を含むことができる。
多官能性の活性エネルギー線重合性化合物としては、例えば、分子量が１,０００未満であり、官能基を２つ以上含む化合物を使用することができる。この場合、分子量は重量平均分子量または通常の分子量を意味する。前記多官能性の活性エネルギー線重合性化合物に含まれる環構造は炭素環式構造または複素環式構造;または単環式または多環式構造のいずれであってもよい。
また、本発明の具体例において、前記粘着剤組成物は下記化学式２を満足するシラン化合物をさらに含むことができる。
前記化学式２で、R１は水素またはアルキル基である。R１は、例えば、炭素数１〜４、または炭素数１〜２のアルキル基であり得る。また、前記化学式１で、R２及びR３は各々独立的に水素または直鎖、分枝鎖または環状アルキル基を表すか、R２及びR３は共に連結されて環状アルキル基を表すことができる。例えば、R２及びR３は各々独立的に水素を表すか、直鎖、分枝鎖または環状アルキル基を表すことができる。前記で直鎖型アルキル基は炭素数が１〜１０、１〜６または１〜４であって、分枝鎖型アルキル基は炭素数が３〜１０、３〜６または３〜４、環状アルキル基は炭素数が３〜１０、３〜８、３〜６または３〜４であり得る。また、R２及びR３は共に連結されて炭素数２〜１０、３〜１０、４〜９または４〜８の環状アルキル基を表すことができる。また、前記化学式１で、R４、R５及びR６は各々独立的に水素、アルキル基またはアルコキシ基を表すことができ、R４、R５及びR６中の少なくともひとつはアルコキシ基を表して、nは１以上の整数を表す。具体的には、前記R４、R５及びR６は各々独立的に炭素数１〜１０、１〜６、１〜４または１〜２のアルキル基;または炭素数１〜１０、１〜８、１〜４または１〜２のアルコキシ基を表すことができる。前記で、R４、R５及びR６中の少なくともひとつはアルコキシ基であって、R４、R５及びR６のすべてがアルコキシ基であり得るが、これに限定されるものではない。
一実施例において、前記シラン化合物は前記化学式２を満足する限り特に限定されないが、例えば、３-メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、３-メタクリロイルオキシプロピルトリエトキシシラン、３-アクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、３-アクリロイルオキシプロピルトリエトキシシラン、３-メタクリロイルオキシメチルトリエトキシシラン、３-メタクリロイルオキシメチルトリメトキシシラン、３-アクリロイルオキシプロピルメチルジメトキシシラン、メタクリロイルオキシメチルメチルジメトキシシラン、メタクリロイルオキシメチルメチルジエトキシシラン、メタクリロイルオキシプロピルメチルジメトキシシラン、メタクリロイルオキシプロピルメチルジエトキシシラン、メタクリロイルオキシプロピルジメチルメトキシシランまたはメタクリロイルオキシプロピルジメチルエトキシシランであり得る。前記シラン化合物のアクリル基は粘着剤組成物の封止樹脂または活性エネルギー線重合性化合物と架橋して界面粘着性を上昇させて高温高湿信頼性を確保する役割をすることができる。前記シラン化合物は、例えば、封止樹脂１００重量部に対して０.１重量部〜１０重量部、０.５〜８重量部、０.８重量部〜５重量部、１重量部〜５重量部、１重量部〜４.５重量部、または１重量部〜４重量部で含むことができる。
一実施例において、前記活性エネルギー線重合性化合物は前記化学式２を満足するシラン化合物と架橋構造を形成して、前記架橋構造は前記封止樹脂とともに準-相互浸透重合体ネットワークを形成できる。すなわち、前記粘着剤組成物は準-相互浸透高分子ネットワーク(Semi-Interpenetrating Polymer Network、以下、Semi-IPN)を含むことができる。用語「Semi-IPN」は、一つ以上の高分子架橋構造(polymer network)及び一つ以上の線型または分枝型高分子を含み、前記線型または分枝型高分子の少なくとも一部は前記高分子架橋構造に浸透している構造を持つ。Semi-IPNは化学的結合の損失無しで前記線型または分枝型高分子を理論的には前記高分子架橋構造から分離できるという点でIPN構造と区別できる。
一具体例において、前記架橋構造は熱の印加により形成された架橋構造、活性エネルギー線の照射により形成された架橋構造または常温でエージング(aging)により形成された架橋構造であり得る。前記で「活性エネルギー線」の範疇には、マイクロ波(microwaves)、赤外線(IR)、紫外線(UV)、X線及びガンマ線はもちろん、アルファ(α)-粒子線(alpha-particle beam)、プロトンビーム(proton beam)、ニュートロンビーム(neutron beam)または電子線(electron beam）のような粒子ビームなどを含むことができ、通例的には紫外線または電子線などであり得る。前記のようなSemi-IPN構造を導入することによって、粘着剤組成物の加工性能のような機械的物性を高め、耐湿接着性能を改善し、透明性を具現して、これまで得ることのできなかった高い水分遮断性能及び優れたパネル寿命を具現することができる。
一実施例において、前記活性エネルギー線重合性化合物は前記化学式２を満足するシラン化合物と架橋構造を形成し、封止樹脂は前記活性エネルギー線重合性化合物または前記化学式２を満足するシラン化合物と架橋構造を形成して、相互浸透高分子ネットワーク(Interpenetrating Polymer Network、以下「IPN」)構造を形成できる。また、用語「IPN構造」は、粘着剤内に少なくとも２つ以上の架橋構造が存在する状態を意味する。一実施例において、IPN構造は、巻きつき合っている状態(intertwining)、絡み合っている状態(entanglement)または浸透し合っている状態(penetrating）で存在する、少なくとも２つ以上の架橋構造を含む構造を意味することもある。例えば、本発明の組成物は封止樹脂による架橋構造(以下、「第１架橋構造」と称する場合がある。)及び活性エネルギー線重合性化合物と前記化学式２を満足するシラン化合物の反応を通して形成された架橋構造(以下、「第２架橋構造」と称する場合がある。)を含むことができ、このような第１及び第２架橋構造は浸透し合う状態または絡み合っている状態で存在できる。粘着剤組成物が架橋された状態でSemi-IPN構造またはIPN構造を含むことによって、高温高湿で粘着剤の粘着力を上昇させて、水分遮断性とともに耐熱性を向上させることができる。
本発明の具体例において、粘着剤組成物は前述した活性エネルギー線重合性化合物の重合反応を誘導できるようにするラジカル開始剤をさらに含むことができる。ラジカル開始剤は光開始剤または熱開始剤であり得る。光開始剤の具体的な種類は硬化速度及び黄変可能性などを考慮して適宜選択することができる。例えば、ベンゾイン系、ヒドロキシケトン系、アミノケトン系またはホスフィンオキシド系光開始剤などを使用することができ、具体的には、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインn-ブチルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、アセトフェノン、ジメチルアニノアセトフェノン、２、２-ジメトキシ-２-フェニルアセトフェノン、２、２-ジエトキシ-２-フェニルアセトフェノン、２-ヒドロキシ-２-メチル-１-フェニルプロパン-１オン、１-ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２-メチル-１-[４-(メチルチオ)フェニル]-２-モルホリノ-プロパン-１-オン、４-(２-ヒドロキシエトキシ)フェニル-２-(ヒドロキシ-２-プロピル)ケトン、ベンゾフェノン、p-フェニルベンゾフェノン、４、４'-ジエチルアミノベンゾフェノン、ジクロロベンゾフェノン、２-メチルアントラキノン、２-エチルアントラキノン、２-t-ブチルアントラキノン、２-アミノアントラキノン、２-メチルチオキサントン(thioxanthone)、２-エチルチオキサントン、２-クロロチオキサントン、２、４-ジメチルチオキサントン、２、４-ジエチルチオキサントン、ベンジルジメチルケタール、アセトフェノンジメチルケタール、p-ジメチルアミノ安息香酸エステル、オリゴ[２-ヒドロキシ-２-メチル-１-[４-(１-メチルビニル)フェニル]プロパンノン]及び２、４、６-トリメチルベンゾイル-ジフェニル-ホスフィンオキシドなどを使用することができる。
ラジカル開始剤は、活性エネルギー線重合性化合物１００重量部に対して０.２重量部〜２０重量部、０.５〜１８重量部、１〜１５重量部、または２重量部〜１３重量部の割合で含まれることができる。これを通じて活性エネルギー線重合性化合物の反応を効果的に誘導して、また硬化後に残存成分により粘着剤組成物の物性が悪化するのを防止できる。
一実施例において、粘着剤組成物は粘着付与剤をさらに含むことができ、前記粘着付与剤は好ましくは水素化された環状オレフィン系重合体であり得る。粘着付与剤としては、例えば、石油樹脂を水素化して得られる水素化された石油樹脂を使用することができる。水素化された石油樹脂は部分的にまたは完全に水素化でき、そのような樹脂等の混合物であることもある。このような粘着付与剤は粘着剤組成物と相溶性が良くかつ水分遮断性に優れ、有機揮発成分が低いものを選択できる。水素化された石油樹脂の具体的な例としては、水素化されたテルペン系樹脂、水素化されたエステル系樹脂または水素化されたジシクロペンタジエン系樹脂などが挙げられる。前記粘着付与剤の重量平均分子量は約２００〜５,０００であり得る。前記粘着付与剤の含量は必要によって適宜調節できる。例えば、粘着付与剤の含量は後述するゲル含量などを考慮して選択することができ、一実施例によれば、粘着剤組成物の固形分１００重量部対比５重量部〜１００重量部、８〜９５重量部、１０重量部〜９３重量部または１５重量部〜９０重量部の割合で含むことができる。
粘着剤組成物は、必要な場合に、水分吸着剤をさらに含むことができる。本明細書において、用語「水分吸着剤(moisture absorbent)」とは、例えば、後述する粘着フィルムに浸透した水分乃至は湿気との化学的反応を通して前記を除去できる物質を意味することもある。本発明の粘着剤組成物が水分吸着剤を含む場合、フィルム形成時に、後述する光透過度を満足させることができない場合もあるが、その代わり優れた水分遮断性を具現することができる。具体的には、前記粘着剤組成物はフィルム形成時に、有機電子装置を封止することに適用することができる。この場合、前記粘着剤組成物は水分吸着剤を含まずに優れた透明性を表して、前面発光(top emission)型有機電子装置の封止に適用するか;または水分吸着剤を含んで優れた水分遮断性を表して、背面発光(bottom emission)型の有機電子装置の封止に適用することができるが、これに限定されるものではない。すなわち、前記粘着剤組成物は水分吸着剤を含まずに優れた透明性を表して、背面発光(bottom emission)型の有機電子装置の封止に適用されることができる。
例えば、水分吸着剤は粘着剤組成物または粘着フィルム内に等しく分散された状態で存在できる。ここで均一に分散された状態とは、粘着剤組成物または粘着フィルムのどの部分でも同一または実質的に同じ密度で水分吸着剤が存在する状態を意味する。前記で使用できる水分吸着剤としては、例えば、金属酸化物、硫酸塩または有機金属酸化物などが挙げられる。具体的には、前記硫酸塩の例としては、硫酸マグネシウム、硫酸ナトリウムまたは硫酸ニッケルなどを挙げることができ、前記有機金属酸化物の例としてはアルミニウムオキサイドオキシレートなどが挙げられる。前記金属酸化物の具体的な例としては、五酸化リン(P２O５)、酸化リチウム(Li２O)、酸化ナトリウム(Na２O)、酸化バリウム(BaO)、酸化カルシウム(CaO)または酸化マグネシウム(MgO)などを挙げることができ、金属塩の例としては、硫酸リチウム(Li２SO４)、硫酸ナトリウム(Na２SO４)、硫酸カルシウム(CaSO４)、硫酸マグネシウム(MgSO４)、硫酸コバルト(CoSO４)、硫酸ガリウム(Ga２(SO４)３)、硫酸チタン(Ti(SO４)２)または硫酸ニッケル(NiSO４)などのような硫酸塩、塩化カルシウム(CaCl２)、塩化マグネシウム(MgCl２)、塩化ストロンチウム(SrCl２)、塩化イットリウム(YCl３)、塩化銅(CuCl２)、フッ化セシウム(CsF)、フッ化タンタリウム(TaF５)、フッ化ニオビウム(NbF５)、ブロム化リチウム(LiBr)、ブロム化カルシウム(CaBr２)、ブロム化セシウム(CeBr３)、ブロム化セレニウム(SeBr４)、ブロム化バナジウム(VBr３)、ブロム化マグネシウム(MgBr２)、ヨード化バリウム(BaI２)またはヨード化マグネシウム(MgI２)などのような金属ハロゲン化物;または過塩素酸バリウム(Ba(ClO４)２)または過塩素酸マグネシウム(Mg(ClO４)２)などのような金属塩素酸塩などが挙げられるが、これに制限されるものではない。粘着剤組成物に含まれ得る水分吸着剤としては、詳述した構成のうち、１種を使用することもでき、２種以上を使用することもできる。一実施例において水分吸着剤として２種以上を使用する場合、焼成ドロマイト(calcined dolomite)などを使うことができる。
このような水分吸着剤は用途によって適切な大きさに制御できる。一実施例において水分吸着剤の平均粒径は１０〜１５０００nm程度に制御できる。前記範囲の大きさを持つ水分吸着剤は水分との反応速度がそれほど速くないので保管が容易で、封止しようとする素子に損傷を与えずに、効果的に水分を除去できる。
水分吸着剤の含量は、特に制限されず、目的とする遮断特性を考慮して適宜選択することができる。
粘着剤組成物は必要な場合、水分遮断剤をさらに含むことができる。本明細書において、用語「水分遮断剤(moisture blocker)」とは、水分との反応性がない、または低いが、水分乃至は湿気のフィルム内での移動を遮断したり妨害できる物質を意味することもある。水分遮断剤としては、例えば、クレイ、タルク、針状シリカ、板状シリカ、多孔性シリカ、ゼオライト、チタニアまたはジルコニア中の１種または２種以上を使用することができる。また、水分遮断剤は有機物の浸透が容易となるように有機改質剤等によって表面処理されることもある。このような有機改質剤としては、例えば、ジメチルベンジル水素化タロウ４次アンモニウム(dimethyl benzyl hydrogenated tallow quaternaty ammonium)、ジメチル水素化タロウ４次アンモニウム(dimethyl dihydrogenated tallow quaternary ammonium)、メチルタロウビス-２-ハイドロキシエチル４次アンモニウム(methyl tallow bis-２-hydroxyethyl quaternary ammonium)、ジメチル水素化タロウ２-エチルヘキシル４次アンモニウム(dimethyl hydrogenated tallow ２-ethylhexyl quaternary ammonium)、ジメチル脱水素化タロウ４次アンモニウム(dimethyl dehydrogenated tallow quaternary ammonium)またはこれらの混合物である有機改質剤などを使うことができる。
水分遮断剤の含量は、特に制限されず、目的とする遮断特性を考慮して適宜選択することができる。
粘着剤組成物には詳述した構成以外にも、用途及び後述する粘着フィルムの製造工程によって多様な添加剤が含まれ得る。例えば、粘着剤組成物は硬化性物質、架橋剤またはフィラーなどを目的とする物性によって適正範囲の含量で含むことができる。
本発明の具体例において、前記粘着フィルムは前述した通り、粘着剤を含む単層構造で形成することができ、また後述するように、２以上の層で形成することができる。例えば、粘着フィルムは前述した粘着剤を含む第１層及び粘着性樹脂または接着性樹脂を含む第２層を含むことができる。前記第２層に含まれる粘着性樹脂または接着性樹脂は前述した封止樹脂と同一または相違することもあり、通常の技術者が目的によって適宜選択できる。また、前記第１層及び第２層は各々水分吸着剤を含んでも含まなくてもよい。
一実施例において、第２層に含まれる接着性樹脂は、例えば、硬化されて接着特性を示すことができるものであって、グリシジル基、イソシアネート基、ヒドロキシ基、カルボキシル基またはアミド基などのような熱硬化可能な官能基を一つ以上含むか、あるいはエポキシド(epoxide)基、環状エーテル(cyclic ether)基、サルファイド(sulfide)基、アセタール(acetal)基またはラクトン(lactone)基などのような電磁気波の照射により硬化可能な官能基を一つ以上含む硬化性樹脂を含むことができる。また、前記のような樹脂の具体的な種類には、アクリル樹脂、ポリエステル樹脂、イソシアネート樹脂またはエポキシ樹脂などを含むことができるが、これに制限されるものではない。
本発明では前記硬化性樹脂として、芳香族または脂肪族;または直鎖型または分枝鎖型のエポキシ樹脂を使用することができる。本発明の一具現例では２つ以上の官能基を含有するものとして、エポキシ当量が１８０g/eq〜１,０００g/eqであるエポキシ樹脂を使用することができる。前記範囲のエポキシ当量を持つエポキシ樹脂を使用して、硬化物の接着性能及びガラス転移温度などの特性を効果的に維持できる。このようなエポキシ樹脂の例には、クレゾールノボラックエポキシ樹脂、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールA型ノボラックエポキシ樹脂、フェノールノボラックエポキシ樹脂、４官能性エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂、トリフェノールメタン型エポキシ樹脂、アルキル変性トリフェノールメタンエポキシ樹脂、ナフタレン型エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂またはジシクロペンタジエン変性フェノール型エポキシ樹脂の一種または２種以上の混合を挙げることができる。
本発明の具体例において、前記第１層と第２層は前述した樹脂以外に他の構成、例えば、前述した活性エネルギー線重合性化合物、ラジカル開始剤、粘着付与剤、水分除去剤、水分遮断剤、分散剤またはシラン化合物などを含むことができ、第１層と第２層の構成は互いに同一または相違することもある。また、第２層は硬化性物質、硬化剤またはフィラーなどを目的とする物性によって適正範囲の含量で含むことができる。
第１層と追加的に積層される第２層の積層順序は特に限定されず、第１層上に第２層を形成することもでき、反対に第２層上に第１層を形成することもできる。また、粘着フィルムは３つ以上の層で構成することもでき、例えば、前記第１層を２以上の層に含ませたり、前記第２層を２以上の層に含ませることもできる。
一実施例において、前記粘着フィルムは粘着剤の一面にバリアフィルムを含むことができる。前記バリアフィルムは当業界において、一般に使用されている素材であれば制限なく使うことができる。例えば、前記でバリアフィルムは、ベース基材層、有機アンダーコーティング層、無機蒸着膜及び有機トップコーティング層を含むことができ、前記有機トップコーティング層が前記粘着剤と接触することができる。
また、前記粘着フィルムは可視光線領域に対して優れた光透過度を持つことができる。一実施例において、本発明の粘着フィルムは可視光線領域に対して８５%以上の光透過度を表すことができる。例えば、前記粘着フィルムは可視光線領域に対して８５%以上、８７%以上または９０%以上の光透過度を持つことができる。また、本発明の粘着フィルムは優れた光透過度とともに低いヘイズを表すことができる。一実施例において、前記粘着フィルムは３%以下、２%以下、１%以下、０.８%以下、０.５%以下または０.３%以下のヘイズを表すことができる。すなわち、本発明に係る粘着フィルムは前記フィルムの弾性部位を前述した一般式１によって特定範囲に限定することによって、高温高湿での信頼性だけでなく光特性も優秀に具現することができる。
粘着フィルムは、基材フィルムまたは離型フィルム(以下、「第１フィルム」と称する場合がある。）をさらに含み、前記粘着剤が前記基材または離型フィルム上に形成されている構造を持つことができる。前記構造はまた前記粘着剤上に形成された基材または離型フィルム(以下、「第２フィルム」と称する場合がある。）をさらに含むことができる。
図１及び２は例示的な前記粘着フィルムの断面図である。
粘着フィルム１は、図１に示した通り、基材または離型フィルム１２上に形成された粘着剤１１を含むことができる。他の例示的な粘着フィルム２は、図２に示した通り、粘着剤１１上に形成された基材または離型フィルム２１をさらに含むことができる。図示しないが、前記粘着フィルムは、また基材または離型フィルムのような支持基材無しで前記粘着剤組成物を持ち、常温で固相または半固相を維持するフィルムまたはシート状の粘着剤だけを含む構造を持つか、一つの基材または離型フィルムの両面に粘着剤が形成されている構造を持つことができる。
第１フィルムの具体的な種類は特に限定されない。前記第１フィルムとしては、例えば、プラスチックフィルムを使用することができる。第１フィルムとしては、ポリエチレンテレフタレートフィルム、ポリテトラフルオロエチレンフィルム、ポリエチレンフィルム、ポリプロピレンフィルム、ポリブテンフィルム、ポリブタジエンフィルム、塩化ビニール共重合体フィルム、ポリウレタンフィルム、エチレン-ビニールアセテートフィルム、エチレン-プロピレン共重合体フィルム、エチレン-アクリル酸エチル共重合体フィルム、エチレン-アクリル酸メチル共重合体フィルムまたはポリイミドフィルムなどが挙げられる。
第１フィルムが離型フィルムである場合に、前記のようなプラスチックフィルムの一面または両面には適切な離型処理をして使用することができる。離型処理に用いられる離型剤としてはアルキド系離型剤、シリコン系離型剤、フッ素系離型剤、不飽和エステル系離型剤、ポリオレフィン系離型剤またはワックス系離型剤などが挙げられる。耐熱性などを考慮して前記の中でアルキド系離型剤、シリコン系離型剤またはフッ素系離型剤などが通常用いられるが、これに制限されるものではない。
第１フィルムとしては、例えば、ガスバリア層が基材の表面または側面に形成されているプラスチックフィルムを使用することができる。このようなフィルムは、例えば、直接有機電子装置の基板を構成して、フレキシブルな素子の具現に用いることもできる。
第２フィルムの種類も特に限定されない。例えば、第２フィルムとしては、前述した第１フィルムで例示された範疇内で、第１フィルムと同一または、相違する種類を使用することができる。
第１または第２フィルムの厚さは特に限定されない。一実施例において前記第１フィルムの厚さは５０μｍ〜５００μｍまたは１００μｍ〜２００μｍ程度であり得る。このような範囲で粘着剤または有機電子装置の製造工程を効果的に自動化でき、また経済性の側面でも有利である。
第２フィルムの厚さも特に制限されない。例えば、前記第２フィルムの厚さは第１フィルムと同一にするか、または第１フィルムに比べて相対的に薄いか厚い厚さに調節できる。
粘着フィルムの粘着剤は、前記粘着剤組成物を含み、フィルムまたはシート状である。粘着剤内で前記粘着剤組成物は架橋または未架橋状態であり得る。前記粘着剤は、常温で固相または半固相であり得る。このような粘着樹脂は、後述する有機電子素子の封止構造で架橋構造を形成できる。
粘着剤の厚さは特に制限されず、用途を考慮して適宜選択できる。例えば、粘着剤は、５μｍ〜２００μｍ程度の厚さを持つことができる。粘着剤の厚さは、例えば、有機電子素子の封止材として使用時の埋立性及び工程性や経済性などを考慮して調節できる。
本出願はまた粘着フィルムの製造方法に関するものである。例示的な粘着フィルムは、前記粘着剤組成物をフィルムまたはシート状に成形することを含むことができる。
一実施例において前記方法は、前記粘着剤組成物を含むコーティング液を基材または離型フィルム上にシートまたはフィルム状で適用して、前記適用されたコーティング液を乾燥することを含むことができる。前記製造方法はまた乾燥されたコーティング液上に追加的な基材または離型フィルムを付着することを含むことができる。
粘着剤組成物を含むコーティング液は、例えば、前述した各粘着剤組成物の成分を適切な溶媒に溶解または分散させて製造できる。一実施例において前記粘着剤組成物は、必要な場合前記水分吸着剤、遮断剤またはフィラーを溶媒に溶解または分散させて、粉砕した後に粉砕された前記水分吸着剤、遮断剤またはフィラーを封止樹脂と混合することを含む方式で製造できる。
コーティング液製造に用いられる溶剤の種類は特に限定されない。ただし、溶剤の乾燥時間が過度に長くなるか、あるいは高温での乾燥が必要な場合、作業性または粘着フィルムの耐久性の側面で問題が発生し得るので、揮発温度が１５０℃以下の溶剤を使用することができる。フィルム成形性などを考慮して、前記範囲以上の揮発温度を持つ溶剤を少量混合して使用することもできる。溶剤としては、メチルエチルケトン(MEK)、アセトン、トルエン、ジメチルホルムアミド(DMF)、メチルセロソルブ(MCS）、テトラヒドロプラン(THF)、キシレンまたはN-メチルピロリドン(NMP)などの一種または２種以上が例示できるが、これに制限されるものではない。
前記コーティング液を基材または離型フィルムに適用する方法は特に限定されず、例えば、ナイフコート、ロールコート、スプレイコート、グラビアコート、カーテンコート、コンマコートまたはリップコートなどのような公知のコーティング方式を適用できる。
前記コーティング液を基材または離型フィルムに適用する方法は特に限定されず、例えば、ナイフコート、ロールコート、スプレイコート、グラビアコート、カーテンコート、コンマコートまたはリップコートなどのような公知のコーティング方式を適用できる。
適用されたコーティング液を乾燥して、溶剤を揮発させて粘着剤を形成することができる。前記乾燥は、例えば、７０℃〜１５０℃の温度で１分〜１０分の間隨行することができる。前記乾燥の条件は、使われた溶剤の種類を考慮して変更できる。
乾燥に次いで粘着剤上に追加的な基材または離型フィルムを形成できる。
本発明はまた有機電子装置封止製品に関するものである。前記有機電子装置封止製品は、基板;前記基板上に形成された有機電子素子;及び前記有機電子素子の全面、例えば上部及び側面をすべて封止している粘着フィルムを含むことができる。前記粘着フィルムは粘着剤組成物を架橋された状態で含有する粘着剤を含むことができる。前記有機電子装置封止製品は前記粘着剤の上部に形成されたカバー基板をさらに含むことができる。
前記において、有機電子素子は、例えば、有機発光素子であり得る。
また、本発明は有機電子装置の製造方法に関するものである。前記有機電子装置封止製品は、例えば、前記粘着フィルムを使用して製造できる。
前記粘着剤は、有機電子装置において優れた水分遮断特性及び光学特性を表しながら前記基板とカバー基板を効率的に固定及び支持する構造用封止層として形成することができる。
また、前記粘着剤は、優れた透明性を表し、前面発光(top emission)または背面発光(bottom emission)などの有機電子装置の形態にかかわらず安定した粘着剤層として形成することができる。
本明細書において、用語封止層は有機電子素子の上部及び側面をすべてカバーする粘着剤を意味することもある。
図３は、例示的な有機電子装置として有機電子素子が有機発光素子である場合を示す模式図である。
前記有機電子装置の製造のためには、例えば、上部に有機電子素子が形成された基板に前述した粘着フィルムが前記有機電子素子をカバーするように適用する段階;及び前記粘着フィルムを硬化する段階を含むことができる。
本明細書において、用語「硬化」とは、加熱またはUV照射工程などを経て本発明の粘着剤組成物を架橋構造を形成して粘着剤の形態で製造することを意味することもある。
具体的に、基板として用いられるグラスまたは高分子フィルム３１上に真空蒸着またはスパッタリングなどの方法で透明電極を形成し、前記透明電極上に、例えば、正孔輸送層、発光層及び電子輸送層等から構成される発光性有機材料の層を形成した後、さらにその上部に電極層を形成して有機電子素子３２を形成できる。次いで、前記工程を経た基板３１の有機電子素子３２の全面を覆うように前記粘着フィルムの粘着剤を位置させる。
次いで、ラミネート機などを使用して前記粘着剤を加熱して流動性を付与した状態で有機電子素子上に圧着して、粘着剤内の樹脂を架橋させて封止層を形成できる。
一実施例において前記有機電子素子３２の全面を覆うように位置される粘着剤３３は、グラスまたは高分子フィルムのようなカバー基板３４にあらかじめ転写された状態であり得る。カバー基板３４への粘着剤の転写は、例えば、前記粘着フィルムから第１または第２フィルムを剥離した後、粘着剤を前記カバー基板３４と接触させた状態で真空プレスまたは真空ラミネーターなどを使用して熱を加えながら遂行することもできる。粘着剤が熱硬化性の硬化性粘着樹脂を含む場合、前記過程で硬化反応が過度になされると、封止層の密着力乃至粘着力が減少する恐れがあるので、工程温度を約１００℃以下、工程時間を５分以内に制御できる。
粘着剤が転写されたカバー基板３４を有機電子素子３２上に位置させて、前記加熱圧着工程を進行して封止層を形成できる。
前記粘着剤３３を硬化させて封止層を形成できる。硬化工程は、例えば、硬化性粘着樹脂の硬化方式に応じて適切な加熱チャンバーまたは紫外線チャンバーで進行することができる。加熱条件または活性エネルギー線の照射条件は有機電子素子の安定性と粘着樹脂の硬化性などを考慮して適宜選択することができ、圧着効率を上げるために熱と圧力を同時に加えるオートクレーブを実行することもできる。
前記において、有機電子装置の製造方式の一実施例について言及したが、前記有機電子装置は他の方式でも製造できる。例えば、前記のような方式で装置の製造を進行するものの、工程の順序乃至は条件などは変更することができる。例えば、粘着剤をカバー基板３４にあらかじめ転写せずに、先に基板３１上の有機電子素子に転写し、カバー基板３４をラミネートした状態で硬化工程を進行して封止層を形成することもできる。
本出願に係る粘着フィルムは、OLEDなどのような有機電子装置の封止またはカプセル化に適用することができる。特に、前記粘着フィルムは前記のような封止またはカプセル化に適用されて、高温高湿の条件においても気泡などを発生させないなど、耐久信頼性が優秀な封止またはカプセル化構造を形成することができる。前記フィルムは、また外部から有機電子装置に流入する水分または酸素を効果的に遮断できる構造の形成が可能であり、取扱性および加工性などの機械的特性と透明性に優れている。前記粘着フィルムは、例えば、上部発光(Top Emission)構造のOLEDの封止またはカプセル化に適用することができる。
以下、本発明による実施例及び本発明によらない比較例を通して本発明をより詳細に説明するが、本発明の範囲は下記提示された実施例により制限されるものではない。
実施例１
封止樹脂としてブチルゴム８０g、活性エネルギー線重合性化合物としてトリシクロデカンジメタノールジアクリレート２０g(SR８３３S、Sartomer)、シラン化合物として３-メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン０.２g(sigma aldrich)およびラジカル開始剤として２、２-ジメトキシ-１、２-ジフェニルエタン-１-オン１g(Irgacure６５１、Ciba)を投入して、トルエンで固形分が２０重量%程度となるように希釈してコーティング溶液を製造した。
封止樹脂としてブチルゴム８０g、活性エネルギー線重合性化合物としてトリシクロデカンジメタノールジアクリレート２０g(SR８３３S、Sartomer)、シラン化合物として３-メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン０.２g(sigma aldrich)およびラジカル開始剤として２、２-ジメトキシ-１、２-ジフェニルエタン-１-オン１g(Irgacure６５１、Ciba)を投入して、トルエンで固形分が２０重量%程度となるように希釈してコーティング溶液を製造した。
前記準備された溶液を離型PETの離型面に塗布して１００℃のオーブンで５分間乾燥して厚さ３０μｍの粘着フィルムを製造した。製造されたフィルムに紫外線を２J/cm２照射したサンプルに対して物性を測定する。
実施例２
封止樹脂としてブチルゴム５０g、粘着付与剤として水添DCPD系粘着付与樹脂３５g(SU-１２５、Kolon)、活性エネルギー線重合性化合物としてトリシクロデカンジメタノールジアクリレート１５g(SR８３３S、Sartomer)、シラン化合物として３-メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン０.２g(sigma aldrich)およびラジカル開始剤として２、２-ジメトキシ-１、２-ジフェニルエタン-１-オン１g(Irgacure６５１、Ciba)を投入して、トルエンで固形分が３０重量%程度となるように希釈した。ここに酸化カルシウム１０g(Aldrich)をトルエン１０gと共にボールミリングした溶液を添加してコーティング溶液を製造した。
封止樹脂としてブチルゴム５０g、粘着付与剤として水添DCPD系粘着付与樹脂３５g(SU-１２５、Kolon)、活性エネルギー線重合性化合物としてトリシクロデカンジメタノールジアクリレート１５g(SR８３３S、Sartomer)、シラン化合物として３-メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン０.２g(sigma aldrich)およびラジカル開始剤として２、２-ジメトキシ-１、２-ジフェニルエタン-１-オン１g(Irgacure６５１、Ciba)を投入して、トルエンで固形分が３０重量%程度となるように希釈した。ここに酸化カルシウム１０g(Aldrich)をトルエン１０gと共にボールミリングした溶液を添加してコーティング溶液を製造した。
前記準備された溶液を離型PETの離型面に塗布して１００℃のオーブンで５分間乾燥して厚さ３０μｍの粘着フィルムを製造した。製造されたフィルムに紫外線を３J/cm２照射したサンプルに対して物性を測定する。
実施例３
封止樹脂としてブチルゴム６０g、粘着付与剤として水添DCPD系粘着付与樹脂３０g(SU-１２５、Kolon)、活性エネルギー線重合性化合物としてトリシクロデカンジメタノールジアクリレート１０g(SR８３３S、Sartomer)、シラン化合物として３-メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン０.２g(sigma aldrich)およびラジカル開始剤として２、２-ジメトキシ-１、２-ジフェニルエタン-１-オン１g(Irgacure６５１、Ciba)を投入し、トルエンで固形分が２０重量%程度となるように希釈してコーティング溶液を製造した。
封止樹脂としてブチルゴム６０g、粘着付与剤として水添DCPD系粘着付与樹脂３０g(SU-１２５、Kolon)、活性エネルギー線重合性化合物としてトリシクロデカンジメタノールジアクリレート１０g(SR８３３S、Sartomer)、シラン化合物として３-メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン０.２g(sigma aldrich)およびラジカル開始剤として２、２-ジメトキシ-１、２-ジフェニルエタン-１-オン１g(Irgacure６５１、Ciba)を投入し、トルエンで固形分が２０重量%程度となるように希釈してコーティング溶液を製造した。
前記準備された溶液を離型PETの離型面に塗布して１００℃のオーブンで５分間乾燥して厚さ３０μｍの粘着フィルムを製造した。製造されたフィルムに紫外線を２J/cm２照射したサンプルに対して物性を測定する。
実施例４
封止樹脂としてブチルゴム６０g、粘着付与剤として水添DCPD系粘着付与樹脂２０g(SU-１２５、Kolon)、活性エネルギー線重合性化合物としてトリシクロデカンジメタノールジアクリレート２０g(SR８３３S、Sartomer)、シラン化合物として３-メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン０.２g(sigma aldrich)およびラジカル開始剤として２、２-ジメトキシ-１、２-ジフェニルエタン-１-オン１g(Irgacure６５１、Ciba)を投入して、トルエンで固形分が２０重量%程度となるように希釈してコーティング溶液を製造した。
封止樹脂としてブチルゴム６０g、粘着付与剤として水添DCPD系粘着付与樹脂２０g(SU-１２５、Kolon)、活性エネルギー線重合性化合物としてトリシクロデカンジメタノールジアクリレート２０g(SR８３３S、Sartomer)、シラン化合物として３-メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン０.２g(sigma aldrich)およびラジカル開始剤として２、２-ジメトキシ-１、２-ジフェニルエタン-１-オン１g(Irgacure６５１、Ciba)を投入して、トルエンで固形分が２０重量%程度となるように希釈してコーティング溶液を製造した。
前記準備された溶液を離型PETの離型面に塗布して１００℃のオーブンで５分間乾燥して厚さ３０μｍの粘着フィルムを製造した。製造されたフィルムに紫外線を２J/cm２照射したサンプルに対して物性を測定する。
比較例１
封止樹脂としてブチルゴムの代わりにポリイソブチレンを用いたことを除いては、実施例１と同じ方法で粘着フィルムを製造した。
封止樹脂としてブチルゴムの代わりにポリイソブチレンを用いたことを除いては、実施例１と同じ方法で粘着フィルムを製造した。
比較例２
封止樹脂としてブチルゴム５５g、粘着付与剤として水添DCPD系粘着付与樹脂２０g(SU-１２５、Kolon)、活性エネルギー線重合性化合物としてトリシクロデカンジメタノールジアクリレート３５g(SR８３３S、Sartomer)、シラン化合物として３-メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン０.２g(sigma aldrich)およびラジカル開始剤として２、２-ジメトキシ-１、２-ジフェニルエタン-１-オン１g(Irgacure６５１、Ciba)を投入して、トルエンで固形分が２０重量%程度となるように希釈してコーティング溶液を製造した。
封止樹脂としてブチルゴム５５g、粘着付与剤として水添DCPD系粘着付与樹脂２０g(SU-１２５、Kolon)、活性エネルギー線重合性化合物としてトリシクロデカンジメタノールジアクリレート３５g(SR８３３S、Sartomer)、シラン化合物として３-メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン０.２g(sigma aldrich)およびラジカル開始剤として２、２-ジメトキシ-１、２-ジフェニルエタン-１-オン１g(Irgacure６５１、Ciba)を投入して、トルエンで固形分が２０重量%程度となるように希釈してコーティング溶液を製造した。
前記準備された溶液を離型PETの離型面に塗布して１００℃のオーブンで５分間乾燥して厚さ３０μｍの粘着フィルムを製造した。製造されたフィルムに紫外線を２J/cm２照射したサンプルに対して物性を測定する。
比較例３
アクリルモノマーとして２-エチルヘキシルアクリレート６０g(SIGMA ALDRICH)、ブチルアクリレート３０g(SIGMA ALDRICH)、ヒドロキシエチルアクリレート１０g(SIGMA ALDRICH)、ラジカル開始剤として２、２-ジメトキシ-１、２-ジフェニルエタン-１-オン３g(Irgacure６５１、Ciba)を投入して、均質化してコーティング溶液を製造した。
アクリルモノマーとして２-エチルヘキシルアクリレート６０g(SIGMA ALDRICH)、ブチルアクリレート３０g(SIGMA ALDRICH)、ヒドロキシエチルアクリレート１０g(SIGMA ALDRICH)、ラジカル開始剤として２、２-ジメトキシ-１、２-ジフェニルエタン-１-オン３g(Irgacure６５１、Ciba)を投入して、均質化してコーティング溶液を製造した。
前記準備された溶液を離型PETの離型面に塗布して厚さ３０μｍの粘着フィルムを製造した。製造されたフィルムに紫外線を２J/cm２照射したサンプルに対して物性を測定する。
実験例
１.弾性部位(Ep測定)
実施例１〜４および比較例１〜３によって製造された粘着フィルムを６００μｍの厚さにラミネーティングした後(粘着剤層６００μｍ)、ARES(Advanced Rheometric Expansion System、TA社ARES-G２)を利用して、応力緩和(relaxation test)モードで平行板(parallel plate)を利用して８０℃で約２００gfの垂直力(normal force)を適用して、前記フィルムに５０%の変形(strain)を加えた後、測定した最大ストレス値σ１を測定した。粘着フィルムに前記変形を加えた状態を１８０秒の間維持した後、１８０秒で測定したストレス値σ２をさらに測定して下記一般式１によるEpを計算した。
１.弾性部位(Ep測定)
実施例１〜４および比較例１〜３によって製造された粘着フィルムを６００μｍの厚さにラミネーティングした後(粘着剤層６００μｍ)、ARES(Advanced Rheometric Expansion System、TA社ARES-G２)を利用して、応力緩和(relaxation test)モードで平行板(parallel plate)を利用して８０℃で約２００gfの垂直力(normal force)を適用して、前記フィルムに５０%の変形(strain)を加えた後、測定した最大ストレス値σ１を測定した。粘着フィルムに前記変形を加えた状態を１８０秒の間維持した後、１８０秒で測定したストレス値σ２をさらに測定して下記一般式１によるEpを計算した。
[一般式１]
Ep(単位:%)=１００×σ２/σ１
前記測定において、平板間に粘着フィルムをローディングする時に気泡の発生がないよう留意しなければならない。
Ep(単位:%)=１００×σ２/σ１
前記測定において、平板間に粘着フィルムをローディングする時に気泡の発生がないよう留意しなければならない。
２.ゲル含量
ゲル含量(重量%)=B/A×１００
前記でAは前記粘着剤の質量を示し、Bは前記粘着剤を６０℃でトルエンで２４時間浸漬後、２００メッシュ(pore size ２００μｍ)の網に濾過させて、前記網を通過しなかった前記粘着剤の不溶解分の乾燥質量を示す。
ゲル含量(重量%)=B/A×１００
前記でAは前記粘着剤の質量を示し、Bは前記粘着剤を６０℃でトルエンで２４時間浸漬後、２００メッシュ(pore size ２００μｍ)の網に濾過させて、前記網を通過しなかった前記粘着剤の不溶解分の乾燥質量を示す。
３.透湿度
実施例または、比較例への組成で作られたコーティング溶液を利用してそれぞれ厚さ３８μｍの基材フィルム(離型ポリエステルフィルム)に塗布した。引き続き、１１０℃で１０分の間乾燥して、厚さが１００μｍである粘着フィルム状の層を製造した後、紫外線を２J/cm２照射した。その後、基材フィルムを剥離し、フィルム状の粘着層にナイロンメッシュを付着して１００゜Fおよび１００%の相対湿度に位置させた状態で前記フィルム状の層の厚さ方向に対する透湿度を測定した。前記透湿度はASTMF１２４９での規定にしたがって測定した。
実施例または、比較例への組成で作られたコーティング溶液を利用してそれぞれ厚さ３８μｍの基材フィルム(離型ポリエステルフィルム)に塗布した。引き続き、１１０℃で１０分の間乾燥して、厚さが１００μｍである粘着フィルム状の層を製造した後、紫外線を２J/cm２照射した。その後、基材フィルムを剥離し、フィルム状の粘着層にナイロンメッシュを付着して１００゜Fおよび１００%の相対湿度に位置させた状態で前記フィルム状の層の厚さ方向に対する透湿度を測定した。前記透湿度はASTMF１２４９での規定にしたがって測定した。
４.信頼性評価
(１)実施例および比較例で製造したフィルムをバリアフィルム(カバー基板の役割)にラミネーションした後、グラス基板にラミネートし、オートクレーブを利用して５０℃、５気圧の条件で加圧加熱圧着して、試片を製造した。その後、試片を８５℃および８５%相対湿度の恒温恒湿チャンバーにて約５００時間維持して、グラス基板と粘着剤層の間の界面で浮きや気泡またはヘイズが発生したか否かを観察した。目視で、グラス基板と粘着剤層の間の界面で浮きや気泡または、ヘイズが一つでも発生した場合をX、発生しなかった場合をOで表示した。
(１)実施例および比較例で製造したフィルムをバリアフィルム(カバー基板の役割)にラミネーションした後、グラス基板にラミネートし、オートクレーブを利用して５０℃、５気圧の条件で加圧加熱圧着して、試片を製造した。その後、試片を８５℃および８５%相対湿度の恒温恒湿チャンバーにて約５００時間維持して、グラス基板と粘着剤層の間の界面で浮きや気泡またはヘイズが発生したか否かを観察した。目視で、グラス基板と粘着剤層の間の界面で浮きや気泡または、ヘイズが一つでも発生した場合をX、発生しなかった場合をOで表示した。
(２)前記８５℃および８５%相対湿度の信頼性評価法でバリアフィルムの上に偏光板をさらにラミネーションしたことを除いては同じ方法で試片を製作して、８０℃のチャンバーで約５００時間維持して、グラス基板と粘着剤層の間の界面で浮きや気泡が発生したか否かを観察した。目視で、グラス基板と粘着剤層の間の界面で浮きや気泡が一つでも発生した場合をX、発生しなかった場合をOで表示した。
１、２:粘着フィルム
１１:粘着剤
１２:第１フィルム
２１:第２フィルム
３:有機電子装置
３１:基板
３２:有機電子素子
３３:粘着剤または封止層
３４:カバー基板
１１:粘着剤
１２:第１フィルム
２１:第２フィルム
３:有機電子装置
３１:基板
３２:有機電子素子
３３:粘着剤または封止層
３４:カバー基板
Claims (13)
- 粘着剤を含む粘着フィルムであって、
粘着剤は、下記一般式１で計算される弾性部位(Ep、Elastic Portion)が２０%〜８０%であり、下記一般式２で表示されるゲル含量が５０%以上であり、フィルムに製造された状態で厚さ方向での透湿度が５０g/m２・day以下であり、透湿度がＡＳＴＭ Ｆ１２４９の規定にしたがって測定され、
粘着剤は、ジエンおよび一つの炭素-炭素二重結合を含むオレフィン系化合物の共重合体である封止樹脂および多官能性の活性エネルギー線重合性化合物を含む粘着剤組成物を含む、粘着フィルム：
[一般式１]
Ep(単位:%)=１００×σ２/σ１
前記一般式１において、σ１は６００μｍ厚さに粘着フィルムを製造した状態でARES(Advanced Rheometric Expansion System)によって応力緩和(stress relaxation test)モードで平行板(parallel plate)を利用して８０℃で２００gfの垂直力(normal force)を適用して、前記フィルムに５０%の変形(strain)を加えた時に測定した最大ストレス値であり、σ２はフィルムに前記変形を加えた状態を１８０秒の間維持した後に測定したストレス値である：
[一般式２]
ゲル含量(重量%)=B/A×１００
前記一般式２において、Aは粘着剤の質量を示し、Bは前記粘着剤を６０℃でトルエンで２４時間浸漬後、２００メッシュ(pore size ２００μｍ)の網に濾過させて、前記網を通過しなかった粘着剤の不溶解分の乾燥質量を示す。 - 活性エネルギー線重合性化合物は多官能性、アクリレートである、請求項１に記載の粘着フィルム。
- 活性エネルギー線重合性化合物は下記化学式１を満足する、請求項１に記載の粘着フィルム。
- 活性エネルギー線重合性化合物は封止樹脂１００重量部に対して５重量部〜３０重量部で含まれる、請求項１に記載の粘着フィルム。
- 粘着剤組成物は下記の化学式２を満足するシラン化合物をさらに含む、請求項１に記載の粘着フィルム:
- 化学式２を満足するシラン化合物は封止樹脂１００重量部に対して０.１重量部〜１０重量部で含まれる、請求項５に記載の粘着フィルム。
- 粘着剤組成物は粘着付与剤をさらに含む、請求項１に記載の粘着フィルム。
- 粘着付与剤が封止樹脂１００重量部に対して５重量部〜１００重量部で含まれる、請求項７に記載の粘着フィルム。
- 粘着剤組成物はラジカル開始剤をさらに含む、請求項１に記載の粘着フィルム。
- 粘着剤組成物は水分吸着剤を含む、請求項１に記載の粘着フィルム。
- 前記粘着剤を含む第１層および粘着性樹脂または接着性樹脂を含む第２層を含む、請求項１に記載の粘着フィルム。
- 基板;基板上に形成された有機電子素子;および前記有機電子素子を封止する請求項１に記載された粘着フィルムを含む、有機電子装置封止製品。
- 上部に有機電子素子が形成された基板に、請求項１に記載された粘着フィルムが前記有機電子素子をカバーするように適用する段階;および前記粘着フィルムを硬化する段階を含む、有機電子装置の製造方法。
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