JP6038157B2 - アセトニトリルの精製方法 - Google Patents
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Description
[1]
アンモ酸化反応により得られた粗アセトニトリルと、アルカリと、アセトアミド及び/又は酢酸と、を反応槽に供給して反応液を得る工程(i)と、
前記工程(i)の後、前記反応液を蒸留塔に導入し、当該反応液を蒸留して留出液を得ると共に前記反応槽での反応物を含む高沸物を除去する工程(ii)と、
前記工程(ii)の後、前記留出液を脱水塔に供給し、アルカリ水溶液を前記脱水塔に加えてアセトニトリル相を得ると共に当該アルカリ水溶液を含む水相を分離する工程(iii)と、
を含み、
前記反応槽に供給される前記アルカリが、前記水相の一部を含む、アセトニトリルの精製方法。
[2]
前記水相中のアセトアミド及び/又は酢酸濃度が、0.50質量%以上25質量%以下である、請求項1に記載のアセトニトリルの精製方法。
[3]
前記アルカリ水溶液を40℃以上90℃以下で前記脱水塔に加えることを含む、上記[1]又は[2]記載のアセトニトリルの精製方法。
[4]
上記[1]〜[3]のいずれか記載のアセトニトリルの精製方法を用いてアセトニトリルを精製することを含む、高純度アセトニトリルの製造方法。
初期温度: 70℃
初期時間: 10分
昇温速度: 5.0℃/分
中間温度: 120℃
ポストタイム: 10分
最終温度: 250℃
混合器に、アセトニトリル(MeCN)65質量%及び水35質量%からなる濃縮粗アセトニトリル500gと、水、水酸化ナトリウム及びアセトアミドからなるアルカリ液53.4gとを入れて混合液とした。この混合液を70℃でかき混ぜながら、5時間保持した。前記アルカリ液中の水酸化ナトリウム濃度は25質量%、アセトアミド濃度は1質量%であった。
アセトニトリル分解率(%)=(1−反応液中のアセトニトリル質量/濃縮粗アセトニトリル中のアセトニトリル質量)×100
アルカリ液中の酢酸濃度を3質量%にしたこと以外は、実験例1と同様にして、70℃で5時間撹拌を行った。各液の組成及びアセトニトリル分解率を表2に示す。
アルカリ液中のアセトアミド及び酢酸濃度をそれぞれ5.0質量%及び4.0質量%にしたこと以外は、実験例1と同様にして、70℃で5時間撹拌を行った。各液の組成及びアセトニトリル分解率を表3に示す。
アルカリ液中のアセトアミド及び酢酸濃度をそれぞれ7.0質量%及び8.0質量%にしたこと以外は、実験例1と同様にして、70℃で5時間撹拌を行った。各液の組成及びアセトニトリル分解率を表4に示す。
図2に示す精製装置を用いてアセトニトリルの精製を行った。プロピレンのアンモ酸化反応の副生物であるアセトニトリルを15質量%含有する粗アセトニトリルを、ライン7よりアセトニトリル濃縮塔1に供給した。ライン8よりシアン化水素、ライン9より水の一部を分離除去した。ライン10より蒸気を抜き出して、ライン10に設置されている図示しないコンデンサーで凝縮させ、アセトニトリルを65質量%含む濃縮粗アセトニトリルを得た。濃縮粗アセトニトリルのその他の組成としては、水32質量%、シアン化水素1.1質量%、アクリロニトリル360質量ppm、アンモニア100質量ppmであり、その他にアリルアルコール、オキサゾール及びプロピオニトリル等を含んでいた。
ライン15から供給する48質量%水酸化ナトリウム水溶液の温度を65℃にしたこと以外は実施例1と同じ条件で運転操作を行った。反応槽2のマテリアルバランスを採取したところ、表6のとおりであった。
ライン15から供給する48質量%水酸化ナトリウム水溶液の温度を45℃にしたこと以外は実施例1と同じ条件で運転操作を行った。反応槽2のマテリアルバランスを採取したところ、表7のとおりであった。
実施例1におけるライン17から抜き出したアセトニトリル相を低沸分離塔5に供給した。低沸分離塔5のリボイラーに、0.4MPaGの蒸気2.6t/hを流し、蒸留を行った。塔頂圧及び塔底圧は、それぞれ絶対圧で0.1172MPa及び0.1181MPa、塔頂温度及び塔底温度は、それぞれ78.8℃及び86.4℃であった。塔頂から留出する蒸気をコンデンサーで凝縮させた。コンデンサーの冷媒としては、28℃の水を用いた。凝縮液4150kg/hを低沸分離塔5に還流し、300kg/hをライン18から抜き出し、オキサゾール及び低沸点物質を除去した。ライン18の液は、廃水処理した。ライン19から抜き出した1550kg/hの液を製品塔6に送った。
実施例2におけるライン17から抜き出したアセトニトリル相を低沸分離塔5に供給したこと以外は実施例4と同じ条件で運転操作を行った。
実施例3におけるライン17から抜き出したアセトニトリル相を低沸分離塔5に供給したこと以外は実施例4と同じ条件で運転操作を行った。
混合器に、アセトニトリル65質量%及び水35質量%からなる濃縮粗アセトニトリル500gと、水及び水酸化ナトリウムからなるアルカリ液53.4gとを入れて混合液とした。この混合液を70℃でかき混ぜながら、5時間保持した。各液の組成及びアセトニトリル分解率を表11に示す。
混合器に、アセトニトリル65質量%及び水35質量%からなる濃縮粗アセトニトリル500gと、水、水酸化ナトリウム及びアンモニアからなるアルカリ液53.4gとを入れて混合液とした。この混合液を70℃でかき混ぜながら、5時間保持した。各液の組成及びアセトニトリル分解率を表12に示す。
図1に示す精製装置を用いてアセトニトリルの精製を行った。脱水塔4の塔底液は全てライン16から抜き出し、廃水処理設備に送り、反応槽2には、ライン11から水酸化ナトリウム水溶液を添加した。これら以外は、実施例1と同様の設備でアセトニトリルを精製した。
比較例1におけるライン17から抜き出したアセトニトリル相を低沸分離塔5に供給した。低沸分離塔5のリボイラーに、0.4MPaGの蒸気2.5t/hを流し、蒸留を行った。塔頂圧及び塔底圧は、それぞれ絶対圧で0.1172MPa及び0.1181MPa、塔頂温度及び塔底温度は、それぞれ78.8℃及び86.4℃であった。塔頂から留出する蒸気をコンデンサーで凝縮させた。コンデンサーの冷媒としては、28℃の水を用いた。凝縮液4150kg/hを低沸分離塔5に還流し、300kg/hをライン18から抜き出し、オキサゾール及び低沸点物質を除去した。ライン18の液は、廃水処理した。ライン19から抜き出した1495kg/hの液を製品塔6に送った。
プロパンのアンモ酸化反応の副生物であるアセトニトリルを12質量%含有する粗アセトニトリルを実施例1と同様の設備に供給し、アセトニトリルの精製を行った。
実施例7におけるライン17から抜き出したアセトニトリル相を低沸分離塔5に供給した。低沸分離塔5のリボイラーに、0.4MPaGの蒸気2.6t/hを流し、蒸留を行った。塔頂圧及び塔底圧は、それぞれ絶対圧で0.1172MPa及び0.1181MPa、塔頂温度及び塔底温度は、それぞれ78.8℃及び86.4℃であった。塔頂から留出する蒸気をコンデンサーで凝縮させた。コンデンサーの冷媒としては、28℃の水を用いた。凝縮液4150kg/hを低沸分離塔5に還流し、300kg/hをライン18から抜き出し、低沸点物質を除去した。ライン18の液は、廃水処理した。ライン19から抜き出した1550kg/hの液を製品塔6に送った。
2 反応槽
3 高沸分離塔
4 脱水塔
5 低沸分離塔
6 製品塔
7〜21 ライン
Claims (4)
- アンモ酸化反応により得られた粗アセトニトリルと、アルカリと、アセトアミド及び/又は酢酸と、を反応槽に供給して反応液を得る工程(i)と、
前記工程(i)の後、前記反応液を蒸留塔に導入し、当該反応液を蒸留して留出液を得ると共に前記反応槽での反応物を含む高沸物を除去する工程(ii)と、
前記工程(ii)の後、前記留出液を脱水塔に供給し、アルカリ水溶液を前記脱水塔に加えてアセトニトリル相を得ると共に当該アルカリ水溶液を含む水相を分離する工程(iii)と、
を含み、
前記反応槽に供給される前記アルカリが、前記水相の一部を含む、アセトニトリルの精製方法。 - 前記水相中のアセトアミド及び/又は酢酸濃度が、0.50質量%以上25質量%以下である、請求項1に記載のアセトニトリルの精製方法。
- 前記アルカリ水溶液を40℃以上90℃以下で前記脱水塔に加えることを含む、請求項1又は2記載のアセトニトリルの精製方法。
- 請求項1〜3のいずれか1項に記載のアセトニトリルの精製方法を用いてアセトニトリルを精製することを含む、高純度アセトニトリルの製造方法。
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