JP5504159B2 - 外部寄生虫の防除方法 - Google Patents
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Description
R1は、Me、Cl、BrまたはFであり、
R2は、F、Cl、Br、C1〜C4ハロアルキルまたはC1〜C4ハロアルコキシであり、
R3は、F、ClまたはBrであり、
R4は、H、もしくはハロゲン、CN、SMe、S(O)Me、S(O)2Me、およびOMeからなる群から選択される1つの置換基によって場合によりそれぞれ置換されていてもよいC1〜C4アルキル、C3〜C4アルケニル、C3〜C4アルキニル、C3〜C5シクロアルキル、またはC4〜C6シクロアルキルアルキルであり、
R5は、HまたはMeであり、
R6は、H、FまたはClであり、そして
R7は、H、FまたはClである)
の化合物またはそのN−オキシドまたはその塩を含む組成物を動物に投与することによって、動物における外部寄生昆虫、好ましくは吸血性外部寄生虫の寄生を防除または予防する方法に関する。
R4が、H、またはCN、SMeおよびOMeからなる群から選択される1つの置換基によって場合により置換されていてもよいC1〜C4アルキルであり、
R5がHまたはMeであり、
R6がHであり、そして
R7がHである式Iの化合物である。
a)R1がMeまたはClであり、
R2がCl、Br、CF3、OCF2H、OCF3またはOCH2CF3であり、そして
R4がH、Me、Et、i−Pr、t−Bu、CH2CN、CH(Me)CH2SMeまたはC(Me)2CH2SMeである式1の化合物と、
b)R2がCl、Br、CF3またはOCH2CF3であり、
R4がH、Me、Etまたはi−Prであり、そして
R5がHである上記のa)の化合物と、
c)R1がMeであり、R2がBrであり、R3がClであり、R4がMeであるb)の化合物とである。
外部寄生昆虫が吸血性外部寄生昆虫である、「発明の概要」に記載される方法または使用。
R1がMeまたはClであり、
R2がCl、Br、CF3、OCF2H、OCF3またはOCH2CF3であり、そして
R4がH、Me、Et、i−Pr、t−Bu、CH2CN、CH(Me)CH2SMeまたはC(Me)2CH2SMeである
「発明の概要」に記載される方法または使用。
R2がCl、Br、CF3またはOCH2CF3であり、
R4がH、Me、Etまたはi−Prであり、そして
R5がHである
「発明の概要」に記載される方法または使用。
化合物が、3−ブロモ−1−(3−クロロ−2−ピリジニル)−N−[4−シアノ−2−メチル−6−[(メチルアミノ)−カルボニル]−フェニル]−1H−ピラゾール−5−カルボキサミドである、「発明の概要」に記載される方法または使用。
外部寄生虫が吸血性外部寄生虫である、「発明の概要」または先行する実施形態のいずれかに記載される方法または使用。
吸血性外部寄生虫が、ノミ、マダニ、シラミ、ダニ、および刺咬性ハエからなる群から選択される、実施形態5の方法または使用。
投与が経口である、先行する実施形態のいずれかの方法または使用。
投与が非経口である、先行する実施形態のいずれかの方法または使用。
投与が局所的である、先行する実施形態のいずれかの方法または使用。
動物が恒温動物である、先行する実施形態のいずれかの方法または使用。
動物がネコまたはイヌである、実施形態10の方法または使用。
動物が群れをなす動物(herd animal)である、実施形態10の方法または使用。
組成物が、溶媒および/またはキャリア、乳化剤および/または分散剤からなる群から選択される少なくとも1つの追加の成分を含む、上記の実施形態のいずれかに記載される方法または使用。
組成物が少なくとも1つの追加の生物学的に活性な化合物または薬剤を含む、実施形態12の方法または使用。
追加の生物学的に活性な化合物または薬剤が、大環状ラクトン、アセチルコリンエステラーゼ阻害剤、節足動物成長調節剤、GABA作動性クロライドチャネル拮抗薬、ミトコンドリア電子伝達阻害剤、ニコチン性アセチルコリン作用薬/拮抗薬/活性化剤、酸化的リン酸化阻害剤、駆虫剤、ナトリウムチャネル調節剤またはその他の抗寄生虫化合物からなる群から選択される、実施形態13の方法または使用。
前記生物学的に活性な化合物が大環状ラクトンである実施形態14の方法または使用。
前記生物学的に活性な化合物が、有機リン酸エステルおよびカルバメートの群から選択されるアセチルコリンエステラーゼ阻害剤である実施形態14の方法または使用。
前記生物学的に活性な化合物が、キチン合成阻害剤、エクジソン作用薬/攪乱物質、脂質生合成阻害剤および幼若ホルモン擬態の群から選択される節足動物成長調節剤である、実施形態14の方法または使用。
前記生物学的に活性な化合物がGABA作動性クロライドチャネル拮抗薬である実施形態14の方法または使用。
前記生物学的に活性な化合物がミトコンドリア電子伝達阻害剤である、実施形態14の方法または使用。
前記生物学的に活性な化合物がニコチン性アセチルコリン作用薬/拮抗薬/活性化剤である実施形態14の方法または使用。
前記生物学的に活性な化合物が酸化的リン酸化阻害剤である、実施形態14の方法または使用。
前記生物学的に活性な化合物が駆虫剤である、実施形態14の方法または使用。
前記生物学的に活性な化合物がナトリウムチャネル調節剤である、実施形態14の方法または使用。
本発明の式1の化合物は、外部寄生虫の寄生の処置または予防を必要としている恒温動物に適用することができる。特に、ウシ、ヒツジ、ウマ、ヤギ、ブタ、ラマ、ラクダ、水牛、ロバ、ウサギ、ダマジカ、トナカイ、ミンク、チンチラ、フェレット、アライグマ、鶏、ガチョウ、シチメンチョウ、アヒル、イヌ、ネコ、マウス、ラットなどの重要な農業用動物またはコンパニオン動物が意図される。ウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ロバ、ラクダ、ブタ、トナカイ、カリブー(caribou)および水牛などの群れをなす動物も処置することができる。人間も処置することができる。
局所投与が必要とされる場合、動物または環境への投与は、非限定的な例として、噴霧、ダスト、ポア−オン(pour−on)処置および制御放出デバイス、例えば、式1の化合物または化合物を含む組成物を含む耳標およびテープ、首輪、耳標、テイルバンド、リムバンドまたはホールターなどによって達成することができる。噴霧およびポアオン処置に加えて、適用は、他の局所投与形態、例えば、浸漬またはディップ、洗浄、粉末によるコーティング、または動物の小領域への適用の形態で行うこともできる。
本発明の化合物は、保護すべき動物による摂取によって送達することができる。保護すべき動物による摂取の後、血流中の寄生虫駆除的に有効な濃度の本発明の化合物は、処置された動物をノミ、マダニおよびシラミなどの吸血性有害生物から保護する。
式1の化合物は、注射を含む非経口で投与することができる。注射は静脈内、筋肉内または皮下でよい。
本発明の化合物は単独で適用または投与されてもよいが、通常、動物用組成物または医薬品組成物に配合される。化合物は、既知の方法で、例えば、適切な場合には乳化剤および/または分散剤を用いて(例えば、希釈剤として水が使用される場合、適切であれば補助溶媒として有機溶媒を使用することができる)、活性化合物を溶媒および/またはキャリアにより増量することによって、組成物中に調製または配合される。
(a)結晶化阻害剤、特に、1〜20%(w/v)、好ましくは5〜15%の割合で存在するもの(この阻害剤は、10%のこの阻害剤と共に以下の(c)で定義される溶媒中の10%(w/v)の式1の化合物0.3mlを20℃で24時間スライドガラス上に付着させ、その後、スライドガラス上に結晶がわずかであるか全くない(特に、10個未満の結晶、好ましくは0個の結晶)のを肉眼で観察することに従う試験を満足させる)と、
(b)10〜35の間、好ましくは20〜30の間の誘電率を有する有機溶媒(全組成物中のこの溶媒(b)の含量は、好ましくは、組成物を100%にするための差を表す)と、
(c)100℃よりも低い、好ましくは80℃よりも低い沸点を有し、10〜40の間、好ましくは20〜30の間の誘電率を有する有機共溶媒(この共溶媒は、1/15〜1/2の間の(c)/b)の重量/重量(w/w)比で組成物中に有利に存在し得る。この溶媒は、特に乾燥促進剤としての機能を果たすように揮発性であり、水および/または溶媒(b)と混和性である。)と
を有利に含むことができる。
追加の生物学的に活性な化合物は同時に投与されてもよいし、あるいはより広い範囲の寄生虫の防除を提供するために、時間をかけて別々に投与されてもよいことが意図される。このような追加の生物学的に活性な化合物は、キットとして式1の化合物と一緒に包装されてもよい。便宜上、このような追加の生物学的に活性な化合物は式1の化合物を含有する同一の組成物中に配合されてもよく、防除を必要としている寄生虫と、投与のモード(経口、非経口、局所など)における化合物の適合性との両方に関して選択される。従って、本発明は、式1の化合物に加えてさらに、通常の固体または液体増量剤、希釈剤および/または界面活性剤のほかに、追加の生物学的に活性な化合物、消毒薬(局所的な適用の場合)または抗生物質などの助剤および/または活性化合物を含有する(製剤またはすぐに使用できる溶液に混合され得る)ことを特徴とする組成物の使用を意図する。
アセチルコリンエステラーゼの阻害剤であることが一般に知られている種類である有機リン酸エステル:アセフェート、アザメチホス、アジンホス−エチル、アジンホス−メチル、ブロモホス、ブロモホス−エチル、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルピリホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、デメトン、デメトン−S−メチル、デメトン−S−メチルスルホン、ジアリホス、ダイアジノン、ジクロルボス、ジクロトホス、ジメトエート、ジスルホトン、エチオン、エトプロホス、エトリムホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンスルホチオン、フェンチオン、フルピラゾホス、ホノホス、ホルモチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イサゾホス、イソチオアート、イソキサチオン、マラチオン、メタクリホス、メタミドホス、メチダチオン、メチル−パラチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシデメトン−メチル、パラオキソン、パラチオン、パラチオン−メチル、フェントエート、ホサロン、ホスホラン、ホスホカルブ、ホスメット、ホスファミドン、ホラート、ホキシム、ピリミホス、ピリミホス−メチル、プロフェノホス、プロパホス、プロエタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルプロホス、テメホス、テルブホス、テブピリムホス、テトラクロルビンホス、チメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン。
ナトリウムチャネルの調節剤であることが一般に知られている種類であるピレスロイド:アクリナトリン、アレスリン、アルファメトリン、5−ベンジル−3−フリルメチル(E)−(1R)−cis−2,2−ジメチル−3−(2−オキソチオラン−3−イリデンメチル)シクロプロパンカルボキシラート、ビフェントリン、8−シフルトリン、シフルトリン、oc−シペルメトリン、8−シペルメトリン、ビオアレトリン、ビオアレトリン((S)−I シクロペンチル異性体)、ビオレスメトリン、ビフェントリン、NCI−85193、シクロプロトリン、シハロトリン、シチトリン、シフェノトリン、デルタメトリン、エムペントリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンフルトリン、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、フルバリネート(D異性体)、イミプトリン、シハロトリン、−シハロトリン、ペルメトリン、フェノトリン、プラレトリン、ピレトリン類(天然産物)、レスメトリン、テトラメトリン、トランスフルトリン、テトラ−シペルメトリン、シラフルオフェン、T−フルバリネート、テフルトリン、トラロメトリン、ゼータ−シペルメトリン。
a)キチン合成阻害剤:ベンゾイル尿素:クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルアズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、テフルベンズロン、トリフルムロン、ブプロフェジン、ジオフェノラン、ヘキシチアゾクス、エトキサゾール、クロルフェンタジン(chlorfentazine)、b)エクジソン作用薬/攪乱物質:ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド、c)幼若ホルモン擬態:ピリプロキシフェン、メトプレン、フェノキシカルブ、d)脂質生合成阻害剤:スピロジクロフェン。
その他の抗寄生虫剤:アセキノシル、アミトラズ、AKD−1022、ANS−118、アザジラクチン、バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)、ベンスルタップ、ビフェナゼート、ビナパクリル、ブロモプロピラート、BTG−504、IBTG−505、カンフェクロール、カルタップ、クロルベンジレート、クロルジメホルム、クロルフェナピル、クロマフェノジド、クロチアニジン、シロマジン、ジアクロデン、ジアフェンチウロン、DBI−3204、ジナクチン、ジヒドロキシメチルジヒドロキシピロリジン、ジノブトン、ジノカップ、エンドスルファン、エチプロール、エトフェンプロックス、フェナザキン、フルマイト(flumite)、MTI−800、フェンピロキシメート、フルアクリピリム、フルベンゾイミン、フルブロシトリネート、フルフェンジン、フルフェンプロックス、フルプロキシフェン、ハロフェンプロックス、ヒドラメチルノン、IKI−220、カネマイト、NC−196、ニームガード(neem guard)、ニジノルテルフラン(nidinorterfuran)、ニテンピラム、SD−35651、WL−108477、ピリダリル、プロパルガイト、プロトリフェンブト、ピメトロジン、ピリダベン、ピリミジフェン、NC−1111、R−195、RH−0345、RH−2485、RYI−210、S−1283、S−1833、Sl−8601、シラフルオフェン、シロマジン、スピノサド、テブフェンピラド、テトラジホン、テトラナクチン、チアクロプリド、チオシクラム、チアメトキサム、トルフェンピラド、トリアザマート、トリエトキシスピノシン、トリナクチン、ベルブチン、バータレック(vertalec)、Yl−5301。
殺菌・殺カビ剤:アシベンゾラル、アルジモルフ、アンプロピルホス、アンドプリム、アザコナゾール、アゾキシストロビン、ベナラキシル、ベノミル、ビアラホス、ブラストサイジン(blasticidin)−S、ボルドー(Bordeaux)混合物、ブロムコナゾール、ブピリマート、カルプロパミド、カプタホール、カプタン、カルベンダジム、クロルフェナゾール、クロロネブ、クロロピクリン、クロロタロニル、クロゾリナート、オキシ塩化銅、銅塩、シフルフェナミド、シモキサニル、シブロコナゾール、シプロジニル、シプロフラム、RH−7281、ジクロシメット、ジクロブトラゾール、ジクロメジン、ジクロラン、ジフェノコナゾール、RP−407213、ジメトモルフ、ジモキシストロビン、ジニコナゾール、ジニコナゾール−M、ドジン、エジフェンホス、エポキシコナゾール、ファモキサドン、フェンアミドン、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンカラミド、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンチンアセタート、フルアジナム、フルジオキソニル、フルメトバー、フルモルフ/フルモルリン、フェンチンヒドロキシド、フルオキサストロビン、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトラニル、フルトリアホール、ホルペット、ホセチル−アルミニウム、フララキシル、フラメタピル(furametapyr)、ヘキサコナゾール、イプコナゾール、イプロベンホス、イプロジオン、イソプロチオラン、カスガマイシン、クレソキシム−メチル、マンコゼブ、マンネブ、メフェノキサム、メプロニル、メタラキシル、メトコナゾール、メトミノストロビン/フェノミノストロビン、メトラフェノン、ミクロブタニル、ネオ−アソジン、ニコビフィン、オリサストロビン、オキサジキシル、ペンコナゾール、ペンシクロン、プロベナゾール、プロクロラズ、プロパモカルブ、プロピオコナゾール、プロキナジド、プロチオコナゾール、ピリフェノックス、ピラクロストロビン、ピリメタニル、ピロキロン、キノキシフェン、スピロキサミン、硫黄、テブコナゾール、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チフルザミド、チオファネート−メチル、チラム、チアジニル、トリアジメホン、トリアジメノール、トリシクラゾール、トリフロキシストロビン、トリチコナゾール、バリダマイシン、ビンクロゾリン、
生物剤:バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)亜種アイザワイ、クルスターキ、バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)デルタエンドトキシン、バキュロウィルス、
昆虫病原性の細菌、ウィルスおよび菌・カビ類の殺菌剤:クロルテトラサイクリン、オキシテトラサイクリン、ストレプトマイシン。
(A2)クロサンテル=3,5−ジヨード−N−[5−クロロ−2−メチル−4−(a−シアノ−4−クロロベンジル)フェニル]−サリチルアミド
(A3)トリクラベンダゾール=5−クロロ−6−(2,3−ジクロロフェノキシ)−2−メチルチオ−−1H−ベンゾイミダゾール
(A4)レバミゾール=L−(−)−2,3,5,6−テトラヒドロ−6−フェニルイミダゾ[2,1b]チアゾール
(A5)メベンダゾール=(5−ベンゾイル−1H−ベンゾイミダゾール−2−イル)カルバミン酸メチルエステル
(A6)オムファロチン=国際公開第97/20857号パンフレットに記載される真菌オムファロタス・オレアリウス(Omphalotus olearius)の大環状発酵産物
(A7)アバメクチン=アベルメクチンB1
(A8)イベルメクチン=22,23−ジヒドロアベルメクチンB1
(A9)モキシデクチン=5−O−デメチル−28−デオキシ−25−(1,3−ジメチル−1−ブテニル)−6−,28−エポキシ−23−(メトキシイミノ)−ミルベマイシンB
(A10)ドラメクチン=25−シクロヘキシル−5−O−デメチル−25−デ(1−メチルプロピル)−アベルメクチンA1a
(A11)ミルベメクチン=ミルベマイシンA3およびミルベマイシンA4の混合物
(A12)ミルベマイシンオキシム=ミルベメクチンの5−オキシム
(R1)DEET(N,N−ジエチル−m−トルアミド)
(R2)KBR 3023 N−ブチル−2−オキシカルボニル−(2−ヒドロキシ)−ピペリジン
(R3)シミアゾール=N,−2,3−ジヒドロ−3−メチル−1,3−チアゾール−2−イリデン−2,4−キシリデン
である。
(I)2−メチル−2−(メチルチオ)プロピオンアルデヒド−O−メチルカルバモイルオキシム(アルジカルブ)(「The Pesticide Manual」、第11増補版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、26頁から)、
(II)S−(3,4−ジヒドロ−4−オキソベンゾ[d]−[1,2,3]−トリアジン−3−イルメチル)O,O−ジ−メチル−ホスホロジチオアート(アジンホス−メチル)(「The Pesticide Manual」、第11増補版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、67頁から)、
(III)エチル−N−[2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチルベンゾフラン−7−イルオキシカルボニル−(−メチル)アミノチオ]−N−イソプロピル−ベータ−アラニナート(ベンフラカルブ)(「The Pesticide Manual」、第11増補版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、96頁から)、
(IV)2−メチルビフェニル−3−イルメチル−(Z)−(1RS)−cis−3−(2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロパ−1−エニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシラート(ビフェントリン)、(「The Pesticide Manual」、第11増補版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、118頁から)、
(V)2−tert−ブチルイミノ−3−イソプロピル−5−フェニル−1,3,5−チアジアジアン−4−オン(ブプロフェジン)、(「The Pesticide Manual」、第11増補版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、157頁から)、
(VI)2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチルベンゾフラン−7−イル−メチルカルバメート(カルボフラン)、(「The Pesticide Manual」、第11増補版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、186頁から)、
(VII)2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチルベンゾフラン−7−イル−(ジブチルアミノチオ)メチルカルバメート(カルボスルファン)、(「The Pesticide Manual」、第11増補版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、188頁から)、
(VIII)S,S’−(2−ジメチルアミノトリメチレン)−ビス(チオカルバメート)(カルタップ)、(「The Pesticide Manual」、第11増補版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、193頁から)、
(IX)1−[3,5−ジクロロ−4−(3−クロロ−5−トリフルオロメチル−2−ピリジルオキシ)フェニル]−3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−尿素(クロルフルアズロン)、(「The Pesticide Manual」、第11増補版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、213頁から)、
(X)O,O−ジエチル−O−3,5,6−トリクロロ−2−ピリジル−ホスホロチオエート(クロルピリホス)、(「The Pesticide Manual」、第11増補版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、235頁から)、
(XII)(S)−アルファ−シアノ−3−フェノキシベンジル−(Z)−(1R,3R)−3−(2−−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシラートおよび(R)−.アルファ−シアノ−3−フェノキシベンジル−(Z)−(1R,3)−3−(2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシラートの混合物(ラムダ−シハロトリン)、(「The Pesticide Manual」、第11増補版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、300頁から)、
(XIII)(S)−アルファ−シアノ−3−フェノキシベンジル−(2)−−(1R,3R)−3−(2,2−ジクロロビニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシラートおよび(R)−アルファ−シアノ−3−フェノキシベンジル−(1S,3S)−3−(2,2−ジクロロビニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシラートからなるラセミ体(アルファ−シペルメトリン)、(「The Pesticide Manual」、第11増補版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、308頁から)、
(XIV)(S)−アルファ−シアノ−3−フェノキシ−ベンジル(1RS,3RS,1RS,3RS)−3−(2,2−ジクロロビニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシラート(ゼータ−シペルメトリン)の立体異性体の混合物、(「The Pesticide Manual」、第11増補版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、314頁から)、
(XV)(S)−アルファ−シアノ−3−フェノキシベンジル−(1R,3R)−3−(2,2−ジブロモビニル)−−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシラート(デルタメトリン)、(「The Pesticide Manual」、第11増補版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、344頁から)、
(XVI)(4−クロロフェニル)−3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)尿素(ジフルベンズロン)、(「The Pesticide Manual」、第11増補版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、395頁から)、
(XVII)(1,4,5,6,7,7−ヘキサクロロ−8,9,10−トリノルボルナ−5−エン−2,3−イレンビスメチレン)−スルファイト(エンドスルファン)、(「The Pesticide Manual」、第11増補版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、459頁から)、
(XVIII)アルファ−エチルチオ−o−トリル−メチルカルバメート(エチオフェンカルブ)、(「The Pesticide Manual」、第11増補版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、479頁から)、
(XIX)O,O−ジメチル−O−4−ニトロ−m−トリル−ホスホロチオエート(フェニトロチオン)、(「The Pesticide Manual」、第11増補版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、514頁から)、
(XX)2−sec−ブチルフェニル−メチルカルバメート(フェノブカルブ)、(「The Pesticide Manual」、第11増補版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、516頁から)、
(XXII)S−[ホルミル(メチル)カルバモイルメチル]−O,O−ジメチル−ホスホロジチオアート(ホルモチオン)、(「The Pesticide Manual」、第11増補版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、625頁から)、
(XXIII)4−メチルチオ−3,5−キシリル−メチルカルバメート(メチオカルブ)、(「The Pesticide Manual」、第11増補版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、813頁から)、
(XXIV)7−クロロビシクロ[3.2.0]ヘプタ−2,6−ジエン−6−イル−ジメチルホスファート(ヘプテノホス)、(「The Pesticide Manual」、第11増補版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、670頁から)、
(XXV)1−(6−クロロ−3−ピリジルメチル)−N−ニトロイミダゾリジン−2−イリデンアミン(イミダクロプリド)、(「The Pesticide Manual」、第11増補版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、706頁から)、
(XXVI)2−イソプロピルフェニル−メチルカルバメート(イソプロカルブ)、(「The Pesticide Manual」、第11増補版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、729頁から)、
(XXVII)O,S−ジメチル−ホスホルアミドチオアート(メタミドホス)、(「The Pesticide Manual」、第11増補版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、808頁から)、
(XXVIII)S−メチル−N−(メチルカルバモイルオキシ)チオアセトイミダート(メトミル)、(「The Pesticide Manual」、第11増補版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、815頁から)、
(XXIX)メチル−3−(ジメトキシホスフィノイルオキシ)ブタ−2−エノアート(メビンホス)、(「The Pesticide Manual」、第11増補版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、844頁から)、
(XXX)O,O−ジエチル−O−4−ニトロフェニル−ホスホロチオエート(パラチオン)、(「The Pesticide Manual」、第11増補版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、926頁から)、
(XXXII)S−6−クロロ−2,3−ジヒドロ−2−オキソ−1,3−ベンゾオキサゾール−3−イルメチル−O,O−−ジエチル−ホスホルジチオアート(ホサロン)、(「The Pesticide Manual」、第11増補版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、963頁から)、
(XXXIII)2−ジメチルアミノ−5,6−ジメチルピリミジン−4−イル−ジメチルカルバメート(ピリミカルブ)、(「The Pesticide Manual」、第11増補版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、985頁から)、
(XXXIV)2−イソプロポキシフェニル−メチルカルバメート(プロポクスル)、(「The Pesticide Manual」、第11増補版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、1036頁から)、
(XXXV)1−(3,5−ジクロロ−2,4−ジフルオロフェニル)−3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)尿素(テフルベンズロン)、(「The Pesticide Manual」、第11増補版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、1158頁から)、
(XXXVI)S−tert−ブチルチオメチル−O,O−ジメチル−ホスホロジチオアート(テルブホス)、(「The Pesticide Manual」、第11増補版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、1165頁から)、
(XXXVII)エチル−(3−tert−ブチル−1−ジメチルカルバモイル−1H−1,2,4−トリアゾール−−5−イル−チオ)−アセテート(トリアザマート)、(「The Pesticide Manual」、第11増補版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、1224頁から)、
(XXXVIII)アバメクチン、(「The Pesticide Manual」、第11増補版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、3頁から)、
(XXXIX)2−sec−ブチルフェニル−メチルカルバメート(フェノブカルブ)、(「The Pesticide Manual」、第11増補版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、516頁から)、
(XL)N−tert−ブチル−N’−(4−エチルベンゾイル)−3,5−ジメチルベンゾヒドラジド(テブフェノジド)、(「The Pesticide Manual」、第11増補版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、1147頁から)、
(XLII)(RS)−アルファ−シアノ−4−フルオロ−3−フェノキシベンジル(1RS,3RS;1RS,3RS)−3−(2,2−ジクロロビニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシラート(ベータ−シフルトリン)、(「The Pesticide Manual」、第11増補版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、295頁から)、
(XLIII)(4−エトキシフェニル)−[3−(4−フルオロ−3−フェノキシフェニル)プロピル](ジメチル)シラン(シラフルオフェン)、(「The Pesticide Manual」、第11増補版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、1105頁から)、
(XLIV)tert−ブチル(E)−アルファ−(1,3−ジメチル−5−フェノキシピラゾール−4−イル−−メチレンアミノ−オキシ)−p−トルアート(フェンピロキシメート)、(「The Pesticide Manual」、第11増補版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、530頁から)、
(XLV)2−tert−ブチル−5−(4−tert−ブチルベンジルチオ)−4−クロロピリダジン−3−(2H)−オン(ピリダベン)、(「The Pesticide Manual」、第11増補版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、1161頁から)、
(XLVI)4−[[4−(1,1−ジメチルフェニル)フェニル]エトキシ]−キナゾリン(フェナザキン)、(「The Pesticide Manual」、第11増補版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、507頁から)、
(XLVII)4−フェノキシフェニル−(RS)−2−(ピリジルオキシ)プロピル−エーテル(ピリプロキシフェン)、(「The Pesticide Manual」、第11増補版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、1073頁から)、
(XLVIII)5−クロロ−N−{2−[4−(2−エトキシエチル)−2,3−ジメチルフェノキシ]エチル−}−6−エチルピリミジン−4−アミン(ピリミジフェン)、(「The Pesticide Manual」、第11増補版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、1070頁から)、
(XLIX)(E)−N−(6−クロロ−3−ピリジルメチル)−N−エチル−N’−メチル−2−ニトロビニリデンジアミン(ニテンピラム)、(「The Pesticide Manual」、第11増補版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、880頁から)、
(L)(E)−N1−[(6−クロロ−3−ピリジル)メチル]−N2−シアノ−N1−−メチルアセトアミジン(NI−25、アセタミプリド)、(「The Pesticide Manual」、第11増補版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、9頁から)、
(LII)植物由来の昆虫活性抽出物、特に、(2R,6aS,12aS)−1,2,6,6a,12,12a−ヘキサヒドロ−2−イソプロペニル−8,9−ジメトキシ−クロメノ[3,4−b]フロ[2,3−h]クロメン−6−オン(ロテノン)、(「The Pesticide Manual」、第11増補版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、1097ページから)、およびアザジラクタ・インディカ(Azadirachta indica)からの抽出物、特にアザジラクチン、(「The Pesticide Manual」、第11増補版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、59頁から)、
(LII)昆虫活性線虫を含有する調製物、好ましくは、Heterorhabditis bactedophoraおよびHeterorhabditis megidisを含有する調製物(「The Pesticide Manual」、第11増補版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、671頁から)、Steinemema feltiaeを含有する調製物(「The Pesticide Manual」、第11増補版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、1115頁から)、およびSteinemema scaptedsciを含有する調製物(「The Pesticide Manual」、第11増補版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、1116頁から)、
(LIV)バチルス・サブチリス(Bacillus subtilis)から得られる調製物(「The Pesticide Manual」、第11増補版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、72頁から)、もしくはGC91またはNCTC11821から単離される化合物を除いたバチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)菌株から得られる調製物(「The Pesticide Manual」、第11増補版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、73頁から)、
(LV)昆虫活性菌・カビ類を含有する調製物、好ましくはベルチシリウム・レカニイ(Verticillium lecanii)を含有する調製物(「The Pesticide Manual」、第11増補版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、1266頁から)、ビューベダ・ブログニアルチイ(Beauveda brogniartii)を含有する調製物(「The Pesticide Manual」、第11増補版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、85頁から)、およびビューベダ・バッシアナ(Beauveda bassiana)を含有する調製物(「The Pesticide Manual」、第11増補版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、83頁から)、
(LVI)昆虫活性ウィルスを含有する調製物、好ましくは、ネオジプリドン・セルチフェル(Neodipridon Sertife)NPVを含有する調製物(「The Pesticide Manual」、第11増補版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、1342頁から)、マメストラ・ブラッシカエ(Mamestra brassicae)NPVを含有する調製物(「The Pesticide Manual」、第11増補版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、759頁から)、およびシジア・ポモネラ・グラニュロシス(Cydia pomonella granulosis)ウィルスを含有する調製物(「The Pesticide Manual」、第11増補版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、291頁から)、
(CLXXXI)7−クロロ−2,3,4a,5−テトラヒドロ−2−[メトキシカルボニル(4−トリフルオロメトキシフェニル)−カルバモイル]インドール1,2e]オキサゾリン−4a−カルボキシラート(DPX−MP062、インドキシカルブ(Indoxycarb))(「The Pesticide Manual」、第11増補版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、453頁から)、
(CLXXXII)N’−tert−ブチル−N’−(3,5−ジメチルベンゾイル)−3−メトキシ−2−メチルベンゾヒドラジド(RH−2485、メトキシフェノジド)(「The Pesticide Manual」、第11増補版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、1094頁から)、そして
(CLXXXIII)(N’−[4−メトキシ−ビフェニル−3−イル]−ヒドラジンカルボン酸イソプロピルエステル(D2341)(The Brighton Crop Protection Conference、1996年、487−493頁、(R2)Book of Abstracts、第212回ACS National Meeting(Orlando、Fla.)、8月 25−29頁(1996年)、AGRO−020. 発行者:American Chemical Society(Washington,DC.CONEN:63BFAF)から)
試験A
成虫のH.irritans exiguaの摂食アッセイ
血液ミール(blood meal)アッセイを用いて、成虫のH.irritans exiguaにおける試験化合物(3−ブロモ−1−(3−クロロ−2−ピリジニル)−N−[4−シアノ−2−メチル−6−[(メチルアミノ)−カルボニル]−フェニル]−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド)のLC50を決定した。冷蔵保存した凝固除去した(decoagulated)ウシの血液中の試験化合物の6つの連続希釈物を調製した。ポジティブコントロール化合物としてイベルメクチンを含有させ、ネガティブコントロールは各アッセイで含有させた。各アッセイの直前に、囲いに入れられた商業用のウシからハエを網で採集した。1つの血液/殺虫剤の濃度に浸漬した1枚の綿ガーゼ(4×4×1cm)を含有するメッシュケージ(30×30×30cm)内に約100匹の成虫を導入した。それぞれの血液/殺虫剤の濃度のケージを3通り再現した。血液ガーゼは12時間ごとに取り換えた。未処置のコントロールケージには未処置の凝固除去した血液を入れた。全てのケージにラベルを付け、周囲相対湿度(70〜85%)において25〜27℃で72時間、暗所で保存した。12時間ごとに、各ケージ内の死んだハエの数を数えた。72〜96時間で、全てのハエを数え、死亡率を計算した。データにログ−プロビット(log−probit)分析を行い、アッセイにおいて用量反応が存在すれば、LC50を決定した。
成虫のA.aegyptiの接触アッセイ
成虫のA.aegyptiを、アセトンで希釈した6つの割合のポジティブコントロール化合物ペルメトリンおよび実験化合物に暴露した。使用した試験化合物(3−ブロモ−1−(3−クロロ−2−ピリジニル)−N−[4−シアノ−2−メチル−6−[(メチルアミノ)−カルボニル]−フェニル]−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド)の希釈は、0ppm(アセトンのみ)、0.1ppm、1ppm、10ppm、20ppm、50ppm、100ppm、500ppmおよび1000ppmであった。各割合を5回再現した。100mLの三角フラスコ内で試験を行った。処置を適用する前日に、フラスコの内側全体をCoatasilで被覆した。各割合の0.5mlの一定分量をフラスコの底だけに適用した。表面を処理した24時間後に、食品等級の二酸化炭素を用いて成虫のA.aegyptiに麻酔をかけ、各三角フラスコに10匹の蚊を導入し、フラスコの口をパラフィルムで覆った。パラフィルムに小さい穴を開けて、ガス交換を可能にした。25±2℃および約70%の相対湿度で8時間、バイオアッセイを実行した。
イヌにおけるネコノミ(C.felis)およびクリイロコイタマダニ(R.sanguineus)の人為的な寄生に対するインビボ評価
試験化合物(3−ブロモ−1−(3−クロロ−2−ピリジニル)−N−[4−シアノ−2−メチル−6−[(メチルアミノ)−カルボニル]−フェニル]−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド)のノミおよびマダニに対する効力を調べるこの研究では、25匹のイヌを用いた。5匹のイヌの2つのグループ(1つは処置、そして1つは未処置)を用いてノミの効力を評価し、5匹のイヌの2つのグループ(1つは処置、そして1つは未処置)を用いてマダニの効力を調べた。それぞれのグループのイヌに、食物を与えられていない40匹の成虫のマダニおよび100匹のネコノミを毎週寄生させた。1つのグループはADVANTIXで処置し、ポジティブコントロールとした。このグループのイヌには、ノミおよびマダニを同時に寄生させた。試験化合物は、NMP中で配合した。処置は、60mg/kgの用量率で、ラインオン(line−on)で動物の背線において注射器により局所的に適用した。ダニおよびノミを毎週カウントすることによって化合物の効力を評価した。処置グループで発生された毎週のカウントをポジティブコントロールおよび未処置のネガティブコントロール(UTC)グループのカウントと比較して、試験化合物の効力を評価した。
マウスにおけるネコノミ(C.felis)の人為的な寄生に対するインビボ評価
ネコノミ(Ctenocephalides felis Bouche)の防除を評価するためにCD−1(登録商標)マウス(約30g、オス、Charles River Laboratories(Wilmington、MA)から入手)に、プロピレングリコール/グリセロールホルマール(60:40)中に可溶化された10mg/kgの量の試験化合物を経口投与した。試験化合物経口投与の2時間後、約8〜16匹の成虫ノミを各マウスに適用した。次に、マウスへのノミの適用の48時間後の死亡率についてノミを評価した。
本発明およびその利点が詳細に説明されたが、特許請求の範囲によって定義されるような本発明の精神および範囲から逸脱することなく本明細書に種々の変化、置換および変更が成され得ることは理解されるべきである。
1.寄生虫駆除的に有効な量の3−ブロモ−N−[4−シアノ−2−メチル−6−[(メチルアミノ)カルボニル]フェニル]−1−(3−クロロ−2−ピリジニル)−1H−ピラゾール−5−カルボキサミドもしくはそのN−オキシド、またはその薬学的もしくは獣医学的に許容可能な塩を含む組成物を動物に投与することによって、恒温動物における吸血性外部寄生昆虫の寄生を防除または予防する方法。
2.吸血性外部寄生昆虫が、ノミ、マダニ、シラミ、ダニ、および刺咬性ハエからなる群から選択される上記1に記載の方法。
3.投与が経口である上記1に記載の方法。
4.投与が非経口である上記1に記載の方法。
5.投与が局所的である上記1に記載の方法。
6.動物がネコまたはイヌである上記1に記載の方法。
7.動物が群れをなす動物である上記1に記載の方法。
8.組成物が、溶媒および/またはキャリア、乳化剤および/または分散剤からなる群から選択される少なくとも1つの追加の成分を含む上記1〜7のいずれかに記載の方法。
9.組成物が、少なくとも1つの追加の生物学的に活性な化合物または薬剤を含む上記8に記載の方法。
10.追加の生物学的に活性な化合物または薬剤が、大環状ラクトン、アセチルコリンエ
ステラーゼ阻害剤、節足動物成長制御剤、GABA依存性クロライドチャネル拮抗薬、ミトコンドリア電子伝達阻害剤、ニコチン性アセチルコリン作動薬/拮抗薬/活性化剤、酸化的リン酸化阻害剤、駆虫剤、ナトリウムチャネル調節剤またはその他の抗寄生虫化合物からなる群から選択される上記9に記載の方法。
11.生物学的に活性な化合物が、大環状ラクトンである上記10に記載の方法。
12.生物学的に活性な化合物が、有機ホスフェートおよびカルバメートの群から選択されるアセチルコリンエステラーゼ阻害剤である上記10に記載の方法。
13.生物学的に活性な化合物が、キチン合成阻害剤、エクジソン作動薬/攪乱物質、脂質生合成阻害剤および幼若ホルモン様作用物質の群から選択される節足動物成長制御剤である上記10に記載の方法。
14.生物学的に活性な化合物が、GABA依存性クロライドチャネル拮抗薬である上記10に記載の方法。
15.生物学的に活性な化合物が、ミトコンドリア電子伝達阻害剤である上記10に記載の方法。
16.生物学的に活性な化合物が、ニコチン性アセチルコリン作動薬/拮抗薬/活性化剤である上記10に記載の方法。
17.生物学的に活性な化合物が、酸化的リン酸化阻害剤である上記10に記載の方法。18.生物学的に活性な化合物が、駆虫剤である上記10に記載の方法。
19.生物学的に活性な化合物が、ナトリウムチャネル調節剤である上記10に記載の方法。
Claims (6)
- 組成物が、溶媒および/またはキャリア、乳化剤および/または分散剤からなる群から選択される少なくとも1つの追加の成分を含む請求項1に記載の方法。
- 組成物が、少なくとも1つの追加の生物学的に活性な化合物または薬剤を含む請求項2に記載の方法。
- 寄生虫駆除的に有効な量が、動物の体重1kgあたり0.1mg〜動物の体重1kgあたり200mgである請求項1に記載の方法。
- 動物がイヌである請求項1に記載の方法。
- 動物がネコである請求項1に記載の方法。
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