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JP2010535229A - ノミの防除方法 - Google Patents

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JP2010535229A JP2010520100A JP2010520100A JP2010535229A JP 2010535229 A JP2010535229 A JP 2010535229A JP 2010520100 A JP2010520100 A JP 2010520100A JP 2010520100 A JP2010520100 A JP 2010520100A JP 2010535229 A JP2010535229 A JP 2010535229A
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Abstract

本発明は、発達を妨害する量の式1
【化1】
Figure 2010535229

の化合物またはそのN−オキシドまたはその塩を含む組成物を温血動物またはその環境に適用することを含む、動物またはその環境におけるノミの成熟を防除または予防する方法に関する。

Description

本発明は、恒温または温血動物においてノミを防除するための化合物の使用に関し、別の実施形態では、外部寄生虫および内部寄生虫の両方を防除するための、化合物と他の活性成分との組み合わせの使用に関する。
ノミによる動物の寄生は長い間厄介なものとなっている。ノミは広範囲の環境条件下でも生き延びて増殖することができるので、ノミの寄生の防除は、ある程度の成功を達成するためには精力的に適用しなければならない多面的なプログラムを必要とする。
ノミによる動物、特にイヌおよびネコの寄生は、動物およびその飼い主にとって好ましくないいくつかの影響を与える。このような好ましくない影響には、引っ掻き傷の原因となる局所刺激および不快なかゆみが含まれる。高い割合のペット動物、特にイヌはノミの唾液に対してアレルギーになるので、ノミ咬傷アレルギー(またはノミアレルギー)として知られている慢性症状をもたらす。この症状によって、動物は咬んだり引っ掻いたりして、皮膚の擦過傷、続発性の化膿性感染症、脱毛、および慢性の重症炎症性皮膚変化を引き起こす。さらに、ノミが寄生したイヌおよびネコは、多くの場合、ノミにより伝染される瓜実条虫(Dipylidium caninum)にも感染する。
国際特許出願公報国際公開第03/015519号パンフレット 米国特許第7,232,836号明細書
T.L.Gilchrist著、Comprehensive Organic Synthesis、第7巻、748−750頁、S.V.Ley編、Pergamon Press M.TislerおよびB.Stanovnik著、Comprehensive Heterocyclic Chemistry、第3巻、18−20頁、A.J.BoultonおよびA.McKillop編、Pergamon Press M.R.GrimmettおよびB.R.T.Keene著、Advances in Heterocyclic Chemistry、第43巻、149−161頁、A.R.Katritzky編、Academic Pressと、 M.TislerおよびB.Stanovnik著、Advances in Heterocyclic Chemistry、第9巻、285−291、A.R.KatritzkyおよびA.J.Boulton編、Academic Press G.W.H.CheesemanおよびE.S.G.Werstiuk著、Advances in Heterocyclic Chemistry、第22巻、390−392頁、A.R.KatritzkyおよびA.J.Boulton編、Academic Press
従って、温血動物、特にペットとして飼われている動物に寄生するノミの改善された防除が緊急に必要とされている。
本発明は、発達を妨害する(developmentally disruptive)量の式1
Figure 2010535229
の化合物(3−ブロモ−N−[4−クロロ−2−メチル−6−[(メチルアミノ)カルボニル]フェニル]−1−(3−クロロ−2−ピリジニル)−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド)(別名クロルアントラニリプロール(ISO)−RynaxypyrTMでも知られている)またはそのN−オキシドまたはその塩を含む組成物を温血動物またはその環境に適用することを含む、温血動物またはその環境におけるノミまたは他の昆虫の成熟を防除または予防する方法に関する。薬学的または獣医学的に許容可能な塩が意図される。
本発明は、薬剤として使用するための式1の化合物も含む。
また本発明は、動物におけるノミの寄生を処置するための薬剤の製造における式1の化合物の使用にも関する。
本明細書で使用される場合、「含む」、「含んでいる」、「包含する」、「包含している」、「有する」、「有している」、「含有する」または「含有している」という用語、もしくはこれらの他の任意の変化形は、非排他的な包含を網羅することが意図される。例えば、要素のリストを含む組成物、混合物、プロセス、方法、物品、または装置は、必ずしもこれらの要素だけに限定されるのではなく、明確に記載されていない、あるいはこのような組成物、混合物、プロセス、方法、物品、または装置に固有の他の要素も含み得る。さらに、反対に明確に記載されない限り、「または」は包括的なまたはを指し、排他的なまたはを指さない。例えば、条件AまたはBは、以下のいずれか1つによって満たされる:Aが真であり(または存在し)Bが偽である(または存在しない)、Aが偽であり(または存在せず)Bが真である(または存在する)、そしてAおよびBが両方とも真である(または存在する)。
また、本発明の要素または成分に先立つ不定冠詞「a」および「an」は、要素または成分の例(すなわち、発生)の数に関して非限定的であることが意図される。そのため、「a」または「an」は1つまたは少なくとも1つを含むように読み取られるべきであり、要素または成分の単数の語形は、数が明らかに単数を意味しない限りは複数も含む。
本発明のために、ノミという用語は、ノミ目の寄生ノミの通常または偶然の種を全て、特にクテノセファリデス(Ctenocephalides)種、特にC.felisおよびC.canis、ラットノミ(Xenopsylla cheopis)およびヒトノミ(Pulex irritans)を指すと理解される。
本明細書で使用される場合、そして一般に、「発達を妨害する量」は、無脊椎有害生物種が成虫期へ成熟するのを抑止または予防する際に観察可能な効果を達成するために必要とされる活性成分の量である。当業者は、発達を妨害する用量または量が、本発明の種々の化合物および組成物、所望の寄生効果および持続期間、標的の無脊椎有害生物種、保護すべき動物、適用モードなどに対して変化し、特定の結果を達成するために必要とされる量は、簡単な実験によって決定され得ることを認識するであろう。
本発明の実施形態としては以下が挙げられる。
実施形態1
昆虫がノミである「発明の概要」に記載される方法または使用。
実施形態2
温血動物がイヌまたはネコのいずれかである、実施形態1の方法。
実施形態3
式1の化合物が、溶媒および/またはキャリア、乳化剤および/または分散剤からなる群から選択される少なくとも1つの追加の成分を含む組成中に含有される、実施形態1または2のいずれかの方法。
実施形態4
組成物が、少なくとも1つの追加の生物学的に活性な化合物または薬剤を含む、実施形態3の方法。
実施形態5
追加の生物学的に活性な化合物または薬剤が、大環状ラクトン、アセチルコリンエステラーゼ阻害剤、節足動物成長調節剤、GABA作動性クロライドチャネル拮抗薬、ミトコンドリア電子伝達阻害剤、ニコチン性アセチルコリン作用薬/拮抗薬/活性化剤、酸化的リン酸化阻害剤、駆虫剤、ナトリウムチャネル調節剤またはその他の抗寄生虫化合物からなる群から選択される、実施形態4の方法。
実施形態6
前記生物学的に活性な化合物が大環状ラクトンである、実施形態5の方法。
実施形態7
前記生物学的に活性な化合物が、有機リン酸エステルおよびカルバメートの群から選択されるアセチルコリンエステラーゼ阻害剤である、実施形態5の方法。
実施形態8
前記生物学的に活性な化合物が、キチン合成阻害剤、エクジソン作用薬/攪乱物質、脂質生合成阻害剤および幼若ホルモン擬態の群から選択される節足動物成長調節剤である、実施形態5の方法。
実施形態9
前記生物学的に活性な化合物が、GABA作動性クロライドチャネル拮抗薬である、実施形態5の方法。
実施形態10
前記生物学的に活性な化合物が、ミトコンドリア電子伝達阻害剤である、実施形態5の方法。
実施形態11
前記生物学的に活性な化合物が、ニコチン性アセチルコリン作用薬/拮抗薬/活性化剤である、実施形態5の方法。
実施形態12
前記生物学的に活性な化合物が、酸化的リン酸化阻害剤である、実施形態5の方法。
実施形態13
前記生物学的に活性な化合物が駆虫剤である、実施形態8の方法。
実施形態14
前記生物学的に活性な化合物が、ナトリウムチャネル調節剤である、実施形態8の方法。
上記の実施形態は例示のためのものであり、限定を意図しない。本発明のさらなる態様は、明細書全体にわたって論じられる。
本発明は、発達を妨害する量の式1の化合物またはそのN−オキシド、もしくはその薬学的または獣医学的に許容可能な塩を含む組成物を動物またはその環境に適用することを含む、動物またはその環境におけるノミまたは他の昆虫の成熟を防除または予防する方法に関する。
従って、本発明は、動物用薬剤、より特別にはノミまたは他の昆虫の防除薬剤として使用するための、「発明の概要」に記載される式1の化合物(およびそれを含有する組成物)を含むと理解される。薬剤は局所形態で提供され得る。
本発明は、動物をノミまたは他の昆虫から保護するための薬剤の製造における「発明の概要」に記載される式1の化合物を含むことも理解される。薬剤は局所形態で提供され得る。
本発明は、動物をノミまたは他の昆虫から保護するための薬剤の製造において使用するための「発明の概要」に記載される化合物を含むことも理解される。薬剤は局所形態で提供され得る。
本発明は、動物をノミまたは他の昆虫から保護するために包装および提供される「発明の概要」に記載される化合物を含むことも理解される。本発明の化合物は、局所剤形で包装および提供され得る。
また本発明は、式1の化合物が少なくとも1つの薬学的または獣医学的に許容可能なキャリアと混合されることを特徴とする、動物をノミおよび他の昆虫から保護するための組成物の製造方法を含むことも理解される。本発明の組成物は、局所剤形で包装および提供され得る。
成虫ノミはネコまたはイヌの外被に生息し、血液を摂食する。オスおよびメスのノミはまだ動物の外被内にいる間に交尾をし、メスのノミは卵を産む。卵は通常毛皮に付着しないが、落下して動物の環境に分配される。このメカニズムによって、ペット動物の環境全体にノミの卵が蔓延し、ペットがその時間のほとんどを過ごす場所で最も蔓延する。卵は約2日で幼虫に孵化する。3つの幼虫段階があり、それぞれ約3日間続く。最後の段階では幼虫は繭を作り、さなぎに変態する。最適な条件下(すなわち、33℃および65%相対湿度)では、卵は、約8〜10日間で幼虫を通ってさなぎに成長する。約8日間のさらなる期間の後、さなぎは繭の中で幼若成虫ノミに発達し、依然としてペットの環境に分配される。これらの出現前の成虫ノミは、二酸化炭素張力(tension)および/または振動によって動物宿主の存在の存在を感知するまでさなぎの中で待機し、そして爆発的に出現し、空中に飛び出して通りすがりの宿主に飛び乗る。適切な温度および湿度の環境条件下では、食物を摂取せずに出現し、宿主を見つけることができないノミは、しばらくの間は環境中で生存して適切な宿主を待つことができる。卵が出現前の成虫に発達して、宿主動物に再寄生できるには、少なくとも3週間かかる。しかしながら、出現前の成虫は、数ヶ月間、1年もの間、繭の中で生存し続けることができる。さらに、準最適な温度条件下では、卵が、出現前の成虫を含むさなぎに発達するのに4〜5ヶ月かかることもある。幼虫は床の敷物内のほとんどの有機物の残骸を摂取するが、その主要な餌料成分は、乾燥した成虫ノミの糞便である。「ノミの汚物(flea dirt)」としても知られている成虫ノミの糞は比較的未消化の血液からなり、これは乾燥してペットから落下し、新たに孵化した幼虫の餌となる。ノミは、性的に成熟して繁殖できるために、血液ミール(blood meal)を必要とする。最初の血液ミールの後、ノミは宿主から離れると少しも生存できないように代謝の変化を受ける。血液ミールは正しい動物に由来するものでなければならず、メスのノミの欲求は毎日その体重の5倍もの血液の消費を必要とする。長いライフサイクル、特に長期間の出現前の休眠によって、ペット動物に局所的に適用される化合物によるノミの防除は困難であり、完全には満足できない。ほとんどの局所的に適用される活性成分は限られた残留効果を有し、従って、ペットの環境から新たに出現した成虫による再寄生が不変の問題である。
本発明に従って使用することができる式1の化合物はノミの卵の成熟に対して優れた作用を有するが、動物によって十分に許容される。従って、本発明は、技術の真の充実を表す。
本発明に従う化合物は良好な発達活性(developmental activity)を有するが、動物にとって毒性が低い。
式1の化合物は、特許文献1および2(本明細書における開示と矛盾しない範囲で参照によって本明細書に援用される)で記載されるような1つまたは複数の方法およびその変化形によって調製することができる。ヘテロ環および第3級アミンのN−オキシドの調製のための合成方法は当業者には非常によく知られており、過酢酸およびm−クロロ過安息香酸(MCPBA)などのペルオキシ酸、過酸化水素、t−ブチルヒドロペルオキシドなどのアルキルヒドロペルオキシド、過ホウ酸ナトリウム、およびジメチルジオキシランなどのジオキシランによるヘテロ環および第3級アミンの酸化が含まれる。N−オキシドの調製のためのこれらの方法は文献に広く記載および概説されており、例えば、非特許文献1〜5とが参照される。
本発明の化合物の適用
本発明の式1の化合物は、ノミに悩まされ得る動物およびその環境に適用することができる。人間およびその環境も処置することができる。動物の処置に関して、活性化合物は既知の方法で、好ましくは皮膚または局所使用によって使用される。本発明の方法では、ノミは、処置済みの動物に最初によじ登ったときに、発達を妨害する量の活性成分にさらされる。これらの処置済みノミからの乾燥した成虫ノミの糞便(「ノミの汚物」としても知られている)を摂食する幼虫は、卵の発達を防止してノミのライフサイクルを破壊する化合物によって影響され得る。
動物または環境への「適用」は、非限定的な例として、噴霧、ダスト、ポア−オン(pour−on)処置および制御放出デバイス、例えば、式1の化合物または化合物を含む組成物を含む耳標およびテープ、首輪、耳標、テイルバンド、リムバンドまたはホールターなどによって達成することができる。噴霧およびポアオン処置に加えて、適用は、他の局所投与形態、例えば、浸漬またはディップ、洗浄、粉末によるコーティング、または動物の小領域への適用の形態で行うこともできる。
処置すべき動物への本発明に従う組成物の適用は、溶液、乳液、懸濁液、(ドレンチ)、粉末、およびポア−オン製剤によって局所的に行われる。
ポア−オンまたはスポット−オン法は、式1の化合物を皮膚または外被の特定の位置(有利には、動物の首または背骨)に適用することからなる。これは、例えば、ポア−オンまたはスポット−オン製剤のスワブ(swab)またはスプレーを外皮の比較的小領域に適用することによって行われ、そこから活性物質は、製剤中の成分の展着性のために毛皮の広い領域にわたってほとんど自動的に、そして動物の移動により助けられて分散される。
重要なことに、式1の化合物は、動物が住んでいる局所環境(例えば、寝床や囲い地など)に適用することによって間接的に動物に適用されてもよい。有効な使用率は約1.0〜50mg/平方メートルの範囲であり得るが、わずか0.1mg/平方メートルで十分なこともあるし、150mg/平方メートルも必要とされることもある。当業者は、所望のレベルの有害生物の防除のために必要な生物学的に有効な量を容易に決定することができる。
本発明は、小型哺乳類、特にネコおよびイヌのノミを防除するための方法を特に提供し、皮膚に局所的に付着させる(好ましくは、小さい表面領域に局在される)ことによって処置される(スポット−オン(spot−on)適用)。本発明に従う処置は、ネコおよびイヌにおいて1ヶ月、2ヶ月または3ヶ月に1回実行されるのが好ましい。
本発明の化合物は、制御放出形態、例えば、皮下持続放出製剤で、あるいは動物に貼付されたノミよけ首輪(fleacollar)などの制御放出デバイスの形態で投与することができる。コンパニオン動物におけるノミの寄生に対する長期保護のための殺虫剤の制御放出用の首輪は技術的に知られており、例えば、米国特許第3,852,416号明細書、米国特許第4,224,901号明細書、米国特許第5,555,848号明細書および米国特許第5,184,573号明細書によって記載されている。
本発明の組成物
化合物は、既知の方法で、例えば、適切な場合には乳化剤および/または分散剤を用いて(例えば、希釈剤として水が使用される場合、適切であれば補助溶媒として有機溶媒を使用することができる)、活性化合物を溶媒および/またはキャリアにより増量することによって、組成物中に調製または配合される。
動物に適用されることが意図される本発明において使用される組成物は、式1の化合物、そのN−オキシドまたはその塩と、局所投与に対するその適合性に関して、そして標準的な習慣に従って選択される賦形剤および助剤を含む1つまたは複数の薬学的または獣医学的に許容可能なキャリアとの混合物を含む。さらに、適切なキャリアは、pHに対する安定性および含水量などの条件を含む組成物中の1つまたは複数の活性成分との適合性に基づいて選択される。主に適用される媒体は、寄生虫に有効な量の式1の化合物および少なくとも1つのキャリアを含む、動物を寄生性無脊椎有害生物から保護するための組成物である。
局所投与のための製剤は、通常、粉末、クリーム、懸濁液、スプレー、乳液、フォーム、ペースト、エアロゾル、軟膏、膏薬またはゲルの形態である。局所製剤は水溶性溶液であり、使用前に希釈される濃縮物の形態であり得る。局所投与に適した寄生虫駆除組成物は、通常、本発明の化合物および1つまたは複数の局所的に適切なキャリアを含む。
寄生虫駆除組成物を動物の外側にラインまたはスポットで局所的に適用する(すなわち、「スポット−オン」処理)際、活性成分は、動物の表面上を移動して、その外側表面領域のほとんどまたは全てを被覆する。結果として、処置動物は、特に、マダニ、ノミおよびシラミなどの動物の表皮から摂食する無脊椎有害生物から保護される。従って、局所的な局在投与のための製剤は、活性成分の皮膚上での輸送および/または動物の表皮への浸透を容易にするために少なくとも1つの有機溶媒を含むことが多い。ポア−オンまたはスポットオン製剤は、宿主動物の皮膚表面または外被内での急速な分散を促進し、通常、展着油(spreading oil)と見なされるキャリアを適切に含有する。適切なキャリアとしては、例えば、油性溶液と、2−オクチルドデカノールまたはオレイルアルコールの溶液などのアルコールおよびイソプロパノール溶液と、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、ラウリン酸オキサラート、オレイン酸オレイルエステル、オレイン酸デシルエステル、ラウリン酸ヘキシル、オレイン酸オレイル、オレイン酸デシル、鎖長C12〜C18の飽和脂肪アルコールのカプリン酸エステルなどのモノカルボン酸のエステル中の溶液と、フタル酸ジブチル、イソフタル酸ジイソプロピル、アジピン酸ジイソプロピルエステル、アジピン酸ジ−N−ブチルなどのジカルボン酸のエステルの溶液と、あるいは脂肪酸、例えばグリコールのエステルの溶液とがある。製薬産業または化粧品産業から知られているものなどの分散剤がさらに存在することは有利であり得る。例としては、2−ピロリドン、2−(N−アルキル)ピロリドン、アセトン、ポリエチレングリコール、ならびにこれらのエーテルおよびエステル、プロピレングリコールまたは合成トリグリセリドがある。
油性溶液には、例えば、オリーブ油、ラッカセイ油、ゴマ油、松油、アマニ油またはヒマシ油などの植物油が含まれる。植物油は、エポキシ化形態でも存在し得る。パラフィンおよびシリコーン油も使用され得る。
製薬産業または化粧品産業から知られている結晶化阻害剤または分散剤も存在することは有利であり得る。
ポア−オンまたはスポット−オン製剤は、通常、1〜20重量%の式1の化合物と、0.1〜50重量%の分散剤と、45〜98.9重量%の溶媒とを含有する。
スポット−オン適用のための組成物は、
(a)結晶化阻害剤、特に、1〜20%(w/v)、好ましくは5〜15%の割合で存在するもの(この阻害剤は、10%のこの阻害剤と共に以下の(c)で定義される溶媒中の10%(w/v)の式1の化合物0.3mlを20℃で24時間スライドガラス上に付着させ、その後、スライドガラス上に結晶がわずかであるか全くない(特に、10個未満の結晶、好ましくは0個の結晶)のを肉眼で観察することに従う試験を満足させる)と、
(b)10〜35の間、好ましくは20〜30の間の誘電率を有する有機溶媒(全組成物中のこの溶媒(b)の含量は、好ましくは、組成物を100%にするための差を表す)と、
(c)100℃よりも低い、好ましくは80℃よりも低い沸点を有し、10〜40の間、好ましくは20〜30の間の誘電率を有する有機共溶媒(この共溶媒は、1/15〜1/2の間の(c)/b)の重量/重量(w/w)比で組成物中に有利に存在し得る。この溶媒は、特に乾燥促進剤としての機能を果たすように揮発性であり、水および/または溶媒(b)と混和性である。)と
を有利に含むことができる。
ポア−オン製剤はキャリアを含み、そして1つまたは複数の追加の成分も含むことができる。適切な追加の成分の例としては、酸化防止剤などの安定剤、展着剤、防腐剤、接着促進剤、オレイン酸などの活性可溶化剤、粘度調整剤、UV遮断剤または吸収剤、および着色剤がある。アニオン性、カチオン性、非イオン性および両性界面活性剤を含む界面活性剤もこれらの製剤中に含まれ得る。
本発明の製剤は、多くの場合、BHT(ブチル化ヒドロキシトルエン)などの酸化防止剤を含む。酸化防止剤は、一般に、0.005〜5%(w/v)の量で存在し、0.005〜1%(w/v)の比がよく使用され、0.01〜0.05%がしばしば好ましい。
ペット、特にネコおよびイヌを対象とする本発明に従う組成物は、通常、皮膚に付着させることによって適用され(「スポット−オン」または「ポア−オン」適用)、これは通常、10cm未満、特に5〜10cmの間の表面領域への局所的な適用(特に2箇所で、そして好ましくは動物の両肩の間に局在される)である。組成物は付着されると特に動物の全身に拡散し、その後結晶化することなく、あるいは毛皮の外観(特に、白色の付着物またはくすんだ様子がない)または手触りを変化させることなく乾燥する。本発明に従うスポット−オン適用のための組成物は、その効力のため、その作用速度のため、そして適用および乾燥後に動物の毛皮の外観が好ましいために特に有利である。
本発明において使用することができる有機溶媒(b)としては、特に、アセトン、アセトニトリル、ベンジルアルコール、ブチルジグリコール、ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド、ジプロピレングリコールn−ブチルエーテル、エタノール、イソプロパノール、メタノール、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、モノメチルアセトアミド、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、液体ポリオキシエチレングリコール、プロピレングリコール、2−ピロリドン、特にN−メチルピロリドン、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールおよびフタル酸ジエチル、またはこれらの溶媒のうちの少なくとも2つの混合物に言及することができる。
本発明において使用することができる結晶化阻害剤(a)としては、特に、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、酢酸ビニルおよびビニルピロリドンのコポリマー、ポリエチレングリコール、ベンジルアルコール、マンニトール、グリセロール、ソルビトール、ポリオキシエチレン化(polyoxyethylenated)ソルビタンエステル、レシチン、ナトリウムカルボキシメチルセルロース、メタクリレートなどのアクリル誘導体、アニオン性界面活性剤、例えば、アルカリステアレート、特にステアリン酸ナトリウム、カリウムまたはアンモニウム、ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸トリエタノールアミン、アビエチン酸ナトリウム、アルキルスルファート、特にラウリル硫酸ナトリウムおよびセチル硫酸ナトリウム、デシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム、脂肪酸、特にココナッツ油から誘導されるもの、カチオン性界面活性剤、例えば、式NR’R’’R’’’R’’’’,Y−の水溶性第4級アンモニウム塩(式中、R基は場合により水酸化炭化水素基であってもよく、Yは、ハロゲン化物、硫酸およびスルホン酸アニオンなどの強酸のアニオンであり、臭化セチルトリメチルアンモニウムは、使用可能なカチオン性界面活性剤の中の1つである)、式NR’R’’R’’’のアミン塩(式中、R基は場合により水酸化炭化水素基であってもよく、オクタデシルアミン塩酸塩は、使用可能なカチオン性界面活性剤のうちの1つである)、非イオン性界面活性剤、例えば場合によりポリオキシエチレン化ソルビタンエステル、特にポリソルベート80、ポリオキシエチレン化アルキルエーテル、ステアリン酸ポリエチレングリコール、ヒマシ油のポリオキシエチレン化誘導体、ポリグリセロールエステル、ポリオキシエチレン化脂肪アルコール、ポリオキシエチレン化脂肪酸、エチレンオキシドおよびプロピレンオキシドのコポリマー、両性界面活性剤、例えばベタインの置換ラウリル化合物、または好ましくはこれらの結晶化阻害剤のうちの少なくとも2つの混合物に言及することができる。
特に好ましい方法では、結晶化阻害剤対、すなわち高分子タイプの塗膜形成剤と界面活性剤との組み合わせが使用され得る。これらの薬剤は、特に、結晶化阻害剤b)として言及した化合物から選択され得る。
特に有利である高分子タイプの塗膜形成剤のうち、種々の等級のポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、ならびに酢酸ビニルおよびビニルピロリドンのコポリマーに言及することができる。
界面活性剤に関しては、最も特別には、非イオン性界面活性剤、好ましくはポリオキシエチレン化ソルビタンエステル、特に種々の等級のポリソルベート、例えばポリソルベート80が言及され得る。
塗膜形成剤および界面活性剤は、他の箇所で言及された結晶化阻害剤の全量の範囲内において同様または同一の量で取り込むことができる。
このように作られた対は、注目すべき形で、すなわち高濃度の活性物質にもかかわらず粘着または粘着性外観の傾向を示さずに、毛における結晶化の不在および外被の表面的な様子の維持の目的を保証する。
共溶媒(c)としては、特に、無水エタノール、イソプロパノール、メタノールに言及することができる。
酸化防止剤としては、特に、ブチルヒドロキシアニソール、ブチルヒドロキシトルエン、アスコルビン酸、メタ重亜硫酸ナトリウム、没食子酸プロピルおよびチオ硫酸ナトリウム、またはこれらの薬剤のうちの2つまでの混合物などの標準的な薬剤が使用される。
本発明に従うスポット−オン適用のための組成物は、通常、上記で定義した成分を単に混合することによって調製され、まず活性物質を主溶媒中に混合し、次に他の成分または補助剤を添加するのが有利である。
適用する体積は、動物の重量に応じて、ネコに対しては約0.3〜1ml、好ましくは約0.5mlでよく、イヌに対しては約0.3〜5mlでよい。
本発明に従う組成物は、通常両肩の間の動物の皮膚の小領域に対するスポット−オン適用のためには、濃縮乳液、懸濁液または溶液の形態であり得る(スポット−オン型溶液)。本発明の別の態様では、噴霧するための溶液または懸濁液の形態、動物に注ぐまたは塗り広げるための溶液、懸濁液または乳液の形態(ポア−オン型溶液)、油、クリーム、軟膏または局所投与のための任意の他の流体製剤が提供され得る。
比較的疎水性の薬品化合物のための他の送達系を用いることができる。リポソームおよび乳液は、疎水性薬物の送達媒体またはキャリアのよく知られた例である。さらに、ジメチルスルホキシドなどの有機溶媒も使用することができる。
式1の化合物は、一般に、0.1〜95重量パーセントの濃度、好ましくは0.5〜90重量パーセントの濃度で組成物中に存在する。直接適用を対象とした調製物は、0.001〜5重量パーセントの間の濃度、好ましくは0.005〜3重量パーセントの濃度の本発明に従う活性化合物を含有する。
式1の化合物の投与量は、動物の体重1kgあたり0.0001mg〜動物の体重1kgあたり約1000mgの範囲であり得る。時には、投与量は、動物の体重1kあたり0.1mg〜動物の体重1kあたり約200mgであり得る。多くの場合、約0.01〜約100mgの量、または0.02〜約50mg/kgの間の量、そして頻繁には0.1〜75mg/kgの間の量で投与することが有利であろう。好ましくは、処置は、0.1〜40mg/kgの用量、特に1〜30mg/kgの用量を動物に投与するように実行される。投与は単一用量で、あるいは間欠的に行うことができ、有効な結果を達成するために、毎日、毎週、毎月、2ヶ月に1回または年4回投与され得る。
それにもかかわらず、時には、言及した量から外れることが必要なこともあり、特に、試験動物の体重および/または適用方法に従って、また動物の種および薬剤に対するその個々の挙動、あるいは後者の製剤の性質および投与される時間または間隔のために、そうすることが必要なこともある。従って、場合によっては、上記の最小量よりも少ない量を用いれば十分なこともあるが、別の場合には言及した上限よりも多くなければならない。大量に適用される場合には、1日の間にこれらの量を数回の個々の投与に分けることが賢明であり得る。上記の他の記述の一般的な意味も当てはまる。
本発明の方法は、追加の活性化合物の投与を含んでもよい:
追加の生物学的に活性な化合物は同時に投与されてもよいし、あるいはより広い範囲の有害生物の防除を提供するために、または成虫ノミを攻撃するために、時間をかけて別々に投与されてもよいことが意図される。このような追加の生物学的に活性な化合物は、キットとして式1の化合物と一緒に包装されてもよい。便宜上、このような追加の生物学的に活性な化合物は、式1の化合物を含有する同一の組成物中に配合され得る。従って、本発明は、式1の化合物に加えてさらに、通常の固体または液体増量剤、希釈剤および/または界面活性剤のほかに、追加の生物学的に活性な化合物、消毒薬または抗生物質などの助剤および/または活性化合物を含有する(製剤またはすぐに使用できる溶液に混合され得る)ことを特徴とする組成物の使用を意図する。
注目すべきは、例えば、アベルメクチン(例えば、イベルメクチン、モキシデクチン、ミルベマイシン)、ベンゾイミダゾール(例えば、アルベンダゾール、トリクラベンダゾール)、サリチルアニリド(例えば、クロサンテル、オキシクロザニド)、置換フェノール(例えば、ニトロキシニル)、ピリミジン(例えば、ピランテル)、イミダゾチアゾール(例えば、レバミソール)およびプラジカンテルなどの技術分野で既知の駆虫剤から選択される追加の生物学的に活性な化合物または薬剤である。
本発明の組成物において有用であるその他の生物学的に活性な化合物または薬剤は、ジフルベンズロン、トリフルムロン、フルアズロン、シロマジン、メトプレンなどの昆虫成長調節剤(IGR)および幼若ホルモン擬態(JHA)から選択することができ、それによって、動物対象に対して、そして動物対象の環境において、寄生虫(卵を含む昆虫の発達の全ての段階において)の初期防除および持続的な防除が提供される。
本発明に従う式1の化合物は単独で使用されてもよいし、他の殺生物剤と組み合わせて使用されてもよい。これらは、例えば活性を増大させるために同じ活性範囲を有する農薬と組み合わせられてもよいし、例えば活性の範囲を広くするために別の活性範囲を有する物質と組み合わせられてもよい。いわゆる防虫剤を添加するのも賢明であり得る。活性の範囲が内部寄生虫まで広げられる(例えば、駆虫薬剤(wormer))場合、式1の化合物は、内部寄生虫特性を有する物質と適切に組み合わせられる。もちろん、抗菌組成物と組み合わせて使用することもできる。
好ましい組み合わせパートナーの群、および特に好ましい組み合わせパートナーは以下において示され、組み合わせは、式1の化合物に加えてこれらのパートナーの1つまたは複数を含有し得る。
混合物における適切なパートナーは、殺生物剤、例えば、以下において示される様々な活性メカニズムを有し、当業者に長い間知られている殺虫剤およびダニ駆除薬、例えば、キチン合成阻害剤、成長調節剤、幼若ホルモンとして作用する活性成分、成虫駆除剤として作用する活性成分、広範囲の殺虫剤、広範囲のダニ駆除薬および殺線虫剤、そして周知の駆虫剤および昆虫−および/またはダニ−防止物質、および防虫剤または脱離剤(detacher)であり得る。
このような生物学的に活性な化合物の例としては以下のものが挙げられるが、これらに限定されない:
アセチルコリンエステラーゼの阻害剤であることが一般に知られている種類である有機リン酸エステル:アセフェート、アザメチホス、アジンホス−エチル、アジンホス−メチル、ブロモホス、ブロモホス−エチル、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルピリホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、デメトン、デメトン−S−メチル、デメトン−S−メチルスルホン、ジアリホス、ダイアジノン、ジクロルボス、ジクロトホス、ジメトエート、ジスルホトン、エチオン、エトプロホス、エトリムホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンスルホチオン、フェンチオン、フルピラゾホス、ホノホス、ホルモチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イサゾホス、イソチオアート、イソキサチオン、マラチオン、メタクリホス、メタミドホス、メチダチオン、メチル−パラチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシデメトン−メチル、パラオキソン、パラチオン、パラチオン−メチル、フェントエート、ホサロン、ホスホラン、ホスホカルブ、ホスメット、ホスファミドン、ホラート、ホキシム、ピリミホス、ピリミホス−メチル、プロフェノホス、プロパホス、プロエタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルプロホス、テメホス、テルブホス、テブピリムホス、テトラクロルビンホス、チメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン。
アセチルコリンエステラーゼの阻害剤であることが一般に知られている種類であるカルバメート:アラニカルブ、アルジカルブ、2−sec−ブチルフェニルメチルカルバメート、ベンフラカルブ、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、クロエトカルブ、エチオフェンカルブ、フェノキシカルブ、フェンチオカルブ、フラチオカルブ、HCN−801、イソプロカルブ、インドキサカルブ、メチオカルブ、メトミル、5メチル−m−クメニルブチリル(メチル)カルバメート、オキサミル、ピリミカルブ、プロポクスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザマート、UC−51717。
ナトリウムチャネルの調節剤であることが一般に知られている種類であるピレスロイド:アクリナトリン、アレスリン、アルファメトリン、5−ベンジル−3−フリルメチル(E)−(1R)−cis−2,2−ジメチル−3−(2−オキソチオラン−3−イリデンメチル)シクロプロパンカルボキシラート、ビフェントリン、8−シフルトリン、シフルトリン、oc−シペルメトリン、8−シペルメトリン、ビオアレトリン、ビオアレトリン((S)−I シクロペンチル異性体)、ビオレスメトリン、ビフェントリン、NCI−85193、シクロプロトリン、シハロトリン、シチトリン、シフェノトリン、デルタメトリン、エムペントリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンフルトリン、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、フルバリネート(D異性体)、イミプトリン、シハロトリン、−シハロトリン、ペルメトリン、フェノトリン、プラレトリン、ピレトリン類(天然産物)、レスメトリン、テトラメトリン、トランスフルトリン、テトラ−シペルメトリン、シラフルオフェン、T−フルバリネート、テフルトリン、トラロメトリン、ゼータ−シペルメトリン。
以下のものを含む節足動物成長調節剤:
a)キチン合成阻害剤:ベンゾイル尿素:クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルアズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、テフルベンズロン、トリフルムロン、ブプロフェジン、ジオフェノラン、ヘキシチアゾクス、エトキサゾール、クロルフェンタジン(chlorfentazine)、b)エクジソン作用薬/攪乱物質:ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド、c)幼若ホルモン擬態:ピリプロキシフェン、メトプレン、フェノキシカルブ、d)脂質生合成阻害剤:スピロジクロフェン。
その他の抗寄生虫剤:アセキノシル、アミトラズ、AKD−1022、ANS−118、アザジラクチン、バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)、ベンスルタップ、ビフェナゼート、ビナパクリル、ブロモプロピラート、BTG−504、IBTG−505、カンフェクロール、カルタップ、クロルベンジレート、クロルジメホルム、クロルフェナピル、クロマフェノジド、クロチアニジン、シロマジン、ジアクロデン、ジアフェンチウロン、DBI−3204、ジナクチン、ジヒドロキシメチルジヒドロキシピロリジン、ジノブトン、ジノカップ、エンドスルファン、エチプロール、エトフェンプロックス、フェナザキン、フルマイト(flumite)、MTI−800、フェンピロキシメート、フルアクリピリム、フルベンゾイミン、フルブロシトリネート、フルフェンジン、フルフェンプロックス、フルプロキシフェン、ハロフェンプロックス、ヒドラメチルノン、IKI−220、カネマイト、NC−196、ニームガード(neem guard)、ニジノルテルフラン(nidinorterfuran)、ニテンピラム、SD−35651、WL−108477、ピリダリル、プロパルガイト、プロトリフェンブト、ピメトロジン、ピリダベン、ピリミジフェン、NC−1111、R−195、RH−0345、RH−2485、RYI−210、S−1283、S−1833、Sl−8601、シラフルオフェン、シロマジン、スピノサド、テブフェンピラド、テトラジホン、テトラナクチン、チアクロプリド、チオシクラム、チアメトキサム、トルフェンピラド、トリアザマート、トリエトキシスピノシン、トリナクチン、ベルブチン、バータレック(vertalec)、Yl−5301。
殺菌・殺カビ剤:アシベンゾラル、アルジモルフ、アンプロピルホス、アンドプリム、アザコナゾール、アゾキシストロビン、ベナラキシル、ベノミル、ビアラホス、ブラストサイジン(blasticidin)−S、ボルドー(Bordeaux)混合物、ブロムコナゾール、ブピリマート、カルプロパミド、カプタホール、カプタン、カルベンダジム、クロルフェナゾール、クロロネブ、クロロピクリン、クロロタロニル、クロゾリナート、オキシ塩化銅、銅塩、シフルフェナミド、シモキサニル、シブロコナゾール、シプロジニル、シプロフラム、RH−7281、ジクロシメット、ジクロブトラゾール、ジクロメジン、ジクロラン、ジフェノコナゾール、RP−407213、ジメトモルフ、ジモキシストロビン、ジニコナゾール、ジニコナゾール−M、ドジン、エジフェンホス、エポキシコナゾール、ファモキサドン、フェンアミドン、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンカラミド、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンチンアセタート、フルアジナム、フルジオキソニル、フルメトバー、フルモルフ/フルモルリン、フェンチンヒドロキシド、フルオキサストロビン、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトラニル、フルトリアホール、ホルペット、ホセチル−アルミニウム、フララキシル、フラメタピル(furametapyr)、ヘキサコナゾール、イプコナゾール、イプロベンホス、イプロジオン、イソプロチオラン、カスガマイシン、クレソキシム−メチル、マンコゼブ、マンネブ、メフェノキサム、メプロニル、メタラキシル、メトコナゾール、メトミノストロビン/フェノミノストロビン、メトラフェノン、ミクロブタニル、ネオ−アソジン、ニコビフィン、オリサストロビン、オキサジキシル、ペンコナゾール、ペンシクロン、プロベナゾール、プロクロラズ、プロパモカルブ、プロピオコナゾール、プロキナジド、プロチオコナゾール、ピリフェノックス、ピラクロストロビン、ピリメタニル、ピロキロン、キノキシフェン、スピロキサミン、硫黄、テブコナゾール、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チフルザミド、チオファネート−メチル、チラム、チアジニル、トリアジメホン、トリアジメノール、トリシクラゾール、トリフロキシストロビン、トリチコナゾール、バリダマイシン、ビンクロゾリン、
生物剤:バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)亜種アイザワイ、クルスターキ、バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)デルタエンドトキシン、バキュロウィルス、
昆虫病原性の細菌、ウィルスおよび菌・カビ類の殺菌剤:クロルテトラサイクリン、オキシテトラサイクリン、ストレプトマイシン。
パートナー殺虫剤およびダニ駆除薬の追加のより特定の実施例は以下に記載される。
Figure 2010535229
Figure 2010535229
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適切な駆虫剤の非限定的な例は以下において示され、少数の代表例は駆虫活性に加えて殺虫およびダニ駆除活性も有し、一部は既に上記のリスト内にある。
(A1)プラジカンテル=2−シクロヘキシルカルボニル−4−オキソ−1,2,3,6,7,11b−ヘキサヒドロ−4H−ピラジノ[2,1−アルファ]イソキノリン
(A2)クロサンテル=3,5−ジヨード−N−[5−クロロ−2−メチル−4−(a−シアノ−4−クロロベンジル)フェニル]−サリチルアミド
(A3)トリクラベンダゾール=5−クロロ−6−(2,3−ジクロロフェノキシ)−2−メチルチオ−−1H−ベンゾイミダゾール
(A4)レバミゾール=L−(−)−2,3,5,6−テトラヒドロ−6−フェニルイミダゾ[2,1b]チアゾール
(A5)メベンダゾール=(5−ベンゾイル−1H−ベンゾイミダゾール−2−イル)カルバミン酸メチルエステル
(A6)オムファロチン=国際公開第97/20857号パンフレットに記載される真菌オムファロタス・オレアリウス(Omphalotus olearius)の大環状発酵産物
(A7)アバメクチン=アベルメクチンB1
(A8)イベルメクチン=22,23−ジヒドロアベルメクチンB1
(A9)モキシデクチン=5−O−デメチル−28−デオキシ−25−(1,3−ジメチル−1−ブテニル)−6−,28−エポキシ−23−(メトキシイミノ)−ミルベマイシンB
(A10)ドラメクチン=25−シクロヘキシル−5−O−デメチル−25−デ(1−メチルプロピル)−アベルメクチンA1a
(A11)ミルベメクチン=ミルベマイシンA3およびミルベマイシンA4の混合物
(A12)ミルベマイシンオキシム=ミルベメクチンの5−オキシム
適切な防虫剤および脱離剤の非限定的な例は、
(R1)DEET(N,N−ジエチル−m−トルアミド)
(R2)KBR 3023 N−ブチル−2−オキシカルボニル−(2−ヒドロキシ)−ピペリジン
(R3)シミアゾール=N,−2,3−ジヒドロ−3−メチル−1,3−チアゾール−2−イリデン−2,4−キシリデン
である。
混合物における上記のパートナーはこの分野の専門家にはよく知られている。大部分はThe British Crop Protection Council(London)の「Pesticide Manual」の様々な版に、その他はMerck & Co.,Inc.(Rahway、N.J.、USA)の「The Merck Index」の様々な版に、あるいは特許文献に記載されている。従って、以下のリストは、例として見出すことができる数箇所に限定されている。
(I)2−メチル−2−(メチルチオ)プロピオンアルデヒド−O−メチルカルバモイルオキシム(アルジカルブ)(「The Pesticide Manual」、第11増補版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、26頁から)、
(II)S−(3,4−ジヒドロ−4−オキソベンゾ[d]−[1,2,3]−トリアジン−3−イルメチル)O,O−ジ−メチル−ホスホロジチオアート(アジンホス−メチル)(「The Pesticide Manual」、第11増補版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、67頁から)、
(III)エチル−N−[2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチルベンゾフラン−7−イルオキシカルボニル−(−メチル)アミノチオ]−N−イソプロピル−ベータ−アラニナート(ベンフラカルブ)(「The Pesticide Manual」、第11増補版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、96頁から)、
(IV)2−メチルビフェニル−3−イルメチル−(Z)−(1RS)−cis−3−(2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロパ−1−エニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシラート(ビフェントリン)、(「The Pesticide Manual」、第11増補版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、118頁から)、
(V)2−tert−ブチルイミノ−3−イソプロピル−5−フェニル−1,3,5−チアジアジアン−4−オン(ブプロフェジン)、(「The Pesticide Manual」、第11増補版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、157頁から)、
(VI)2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチルベンゾフラン−7−イル−メチルカルバメート(カルボフラン)、(「The Pesticide Manual」、第11増補版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、186頁から)、
(VII)2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチルベンゾフラン−7−イル−(ジブチルアミノチオ)メチルカルバメート(カルボスルファン)、(「The Pesticide Manual」、第11増補版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、188頁から)、
(VIII)S,S’−(2−ジメチルアミノトリメチレン)−ビス(チオカルバメート)(カルタップ)、(「The Pesticide Manual」、第11増補版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、193頁から)、
(IX)1−[3,5−ジクロロ−4−(3−クロロ−5−トリフルオロメチル−2−ピリジルオキシ)フェニル]−3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−尿素(クロルフルアズロン)、(「The Pesticide Manual」、第11増補版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、213頁から)、
(X)O,O−ジエチル−O−3,5,6−トリクロロ−2−ピリジル−ホスホロチオエート(クロルピリホス)、(「The Pesticide Manual」、第11増補版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、235頁から)、
(XI)(RS)−アルファ−シアノ−4−フルオロ−3−フェノキシベンジル−(1RS,3RS;1RS,3RS)−−3−(2,2−ジクロロビニル)−2,2−ジ−メチルシクロプロパンカルボキシラート(シフルトリン)、(「The Pesticide Manual」、第11増補版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、293頁から)、
(XII)(S)−アルファ−シアノ−3−フェノキシベンジル−(Z)−(1R,3R)−3−(2−−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシラートおよび(R)−.アルファ−シアノ−3−フェノキシベンジル−(Z)−(1R,3)−3−(2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシラートの混合物(ラムダ−シハロトリン)、(「The Pesticide Manual」、第11増補版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、300頁から)、
(XIII)(S)−アルファ−シアノ−3−フェノキシベンジル−(2)−−(1R,3R)−3−(2,2−ジクロロビニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシラートおよび(R)−アルファ−シアノ−3−フェノキシベンジル−(1S,3S)−3−(2,2−ジクロロビニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシラートからなるラセミ体(アルファ−シペルメトリン)、(「The Pesticide Manual」、第11増補版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、308頁から)、
(XIV)(S)−アルファ−シアノ−3−フェノキシ−ベンジル(1RS,3RS,1RS,3RS)−3−(2,2−ジクロロビニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシラート(ゼータ−シペルメトリン)の立体異性体の混合物、(「The Pesticide Manual」、第11増補版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、314頁から)、
(XV)(S)−アルファ−シアノ−3−フェノキシベンジル−(1R,3R)−3−(2,2−ジブロモビニル)−−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシラート(デルタメトリン)、(「The Pesticide Manual」、第11増補版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、344頁から)、
(XVI)(4−クロロフェニル)−3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)尿素(ジフルベンズロン)、(「The Pesticide Manual」、第11増補版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、395頁から)、
(XVII)(1,4,5,6,7,7−ヘキサクロロ−8,9,10−トリノルボルナ−5−エン−2,3−イレンビスメチレン)−スルファイト(エンドスルファン)、(「The Pesticide Manual」、第11増補版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、459頁から)、
(XVIII)アルファ−エチルチオ−o−トリル−メチルカルバメート(エチオフェンカルブ)、(「The Pesticide Manual」、第11増補版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、479頁から)、
(XIX)O,O−ジメチル−O−4−ニトロ−m−トリル−ホスホロチオエート(フェニトロチオン)、(「The Pesticide Manual」、第11増補版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、514頁から)、
(XX)2−sec−ブチルフェニル−メチルカルバメート(フェノブカルブ)、(「The Pesticide Manual」、第11増補版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、516頁から)、
(XXI)(RS)−アルファ−シアノ−3−フェノキシベンジル−(RS)−2−(4−クロロフェニル)−3−−メチルブチラート(フェンバレレート)、(「The Pesticide Manual」、第11増補版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、539頁から)、
(XXII)S−[ホルミル(メチル)カルバモイルメチル]−O,O−ジメチル−ホスホロジチオアート(ホルモチオン)、(「The Pesticide Manual」、第11増補版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、625頁から)、
(XXIII)4−メチルチオ−3,5−キシリル−メチルカルバメート(メチオカルブ)、(「The Pesticide Manual」、第11増補版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、813頁から)、
(XXIV)7−クロロビシクロ[3.2.0]ヘプタ−2,6−ジエン−6−イル−ジメチルホスファート(ヘプテノホス)、(「The Pesticide Manual」、第11増補版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、670頁から)、
(XXV)1−(6−クロロ−3−ピリジルメチル)−N−ニトロイミダゾリジン−2−イリデンアミン(イミダクロプリド)、(「The Pesticide Manual」、第11増補版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、706頁から)、
(XXVI)2−イソプロピルフェニル−メチルカルバメート(イソプロカルブ)、(「The Pesticide Manual」、第11増補版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、729頁から)、
(XXVII)O,S−ジメチル−ホスホルアミドチオアート(メタミドホス)、(「The Pesticide Manual」、第11増補版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、808頁から)、
(XXVIII)S−メチル−N−(メチルカルバモイルオキシ)チオアセトイミダート(メトミル)、(「The Pesticide Manual」、第11増補版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、815頁から)、
(XXIX)メチル−3−(ジメトキシホスフィノイルオキシ)ブタ−2−エノアート(メビンホス)、(「The Pesticide Manual」、第11増補版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、844頁から)、
(XXX)O,O−ジエチル−O−4−ニトロフェニル−ホスホロチオエート(パラチオン)、(「The Pesticide Manual」、第11増補版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、926頁から)、
(XXXI)O,O−ジメチル−O−4−ニトロフェニル−ホスホロチオエート(パラチオン−メチル)、(「The Pesticide Manual」、第11増補版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、928頁から)、
(XXXII)S−6−クロロ−2,3−ジヒドロ−2−オキソ−1,3−ベンゾオキサゾール−3−イルメチル−O,O−−ジエチル−ホスホルジチオアート(ホサロン)、(「The Pesticide Manual」、第11増補版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、963頁から)、
(XXXIII)2−ジメチルアミノ−5,6−ジメチルピリミジン−4−イル−ジメチルカルバメート(ピリミカルブ)、(「The Pesticide Manual」、第11増補版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、985頁から)、
(XXXIV)2−イソプロポキシフェニル−メチルカルバメート(プロポクスル)、(「The Pesticide Manual」、第11増補版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、1036頁から)、
(XXXV)1−(3,5−ジクロロ−2,4−ジフルオロフェニル)−3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)尿素(テフルベンズロン)、(「The Pesticide Manual」、第11増補版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、1158頁から)、
(XXXVI)S−tert−ブチルチオメチル−O,O−ジメチル−ホスホロジチオアート(テルブホス)、(「The Pesticide Manual」、第11増補版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、1165頁から)、
(XXXVII)エチル−(3−tert−ブチル−1−ジメチルカルバモイル−1H−1,2,4−トリアゾール−−5−イル−チオ)−アセテート(トリアザマート)、(「The Pesticide Manual」、第11増補版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、1224頁から)、
(XXXVIII)アバメクチン、(「The Pesticide Manual」、第11増補版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、3頁から)、
(XXXIX)2−sec−ブチルフェニル−メチルカルバメート(フェノブカルブ)、(「The Pesticide Manual」、第11増補版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、516頁から)、
(XL)N−tert−ブチル−N’−(4−エチルベンゾイル)−3,5−ジメチルベンゾヒドラジド(テブフェノジド)、(「The Pesticide Manual」、第11増補版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、1147頁から)、
(XLI)(+−)−5−アミノ−1−(2,6−ジクロロ−アルファ,アルファ,アルファ−トリフルオロ−p−トリル)−4−トリフルオロメチル−スルフィニルピラゾール−3−カルボニトリル(フィプロニル)、(「The Pesticide Manual」、第11増補版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、545頁から)、
(XLII)(RS)−アルファ−シアノ−4−フルオロ−3−フェノキシベンジル(1RS,3RS;1RS,3RS)−3−(2,2−ジクロロビニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシラート(ベータ−シフルトリン)、(「The Pesticide Manual」、第11増補版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、295頁から)、
(XLIII)(4−エトキシフェニル)−[3−(4−フルオロ−3−フェノキシフェニル)プロピル](ジメチル)シラン(シラフルオフェン)、(「The Pesticide Manual」、第11増補版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、1105頁から)、
(XLIV)tert−ブチル(E)−アルファ−(1,3−ジメチル−5−フェノキシピラゾール−4−イル−−メチレンアミノ−オキシ)−p−トルアート(フェンピロキシメート)、(「The Pesticide Manual」、第11増補版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、530頁から)、
(XLV)2−tert−ブチル−5−(4−tert−ブチルベンジルチオ)−4−クロロピリダジン−3−(2H)−オン(ピリダベン)、(「The Pesticide Manual」、第11増補版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、1161頁から)、
(XLVI)4−[[4−(1,1−ジメチルフェニル)フェニル]エトキシ]−キナゾリン(フェナザキン)、(「The Pesticide Manual」、第11増補版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、507頁から)、
(XLVII)4−フェノキシフェニル−(RS)−2−(ピリジルオキシ)プロピル−エーテル(ピリプロキシフェン)、(「The Pesticide Manual」、第11増補版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、1073頁から)、
(XLVIII)5−クロロ−N−{2−[4−(2−エトキシエチル)−2,3−ジメチルフェノキシ]エチル−}−6−エチルピリミジン−4−アミン(ピリミジフェン)、(「The Pesticide Manual」、第11増補版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、1070頁から)、
(XLIX)(E)−N−(6−クロロ−3−ピリジルメチル)−N−エチル−N’−メチル−2−ニトロビニリデンジアミン(ニテンピラム)、(「The Pesticide Manual」、第11増補版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、880頁から)、
(L)(E)−N−[(6−クロロ−3−ピリジル)メチル]−N−シアノ−N−−メチルアセトアミジン(NI−25、アセタミプリド)、(「The Pesticide Manual」、第11増補版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、9頁から)、
(LI)アベルメクチンB(「The Pesticide Manual」、第11増補版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、3頁から)、
(LII)植物由来の昆虫活性抽出物、特に、(2R,6aS,12aS)−1,2,6,6a,12,12a−ヘキサヒドロ−2−イソプロペニル−8,9−ジメトキシ−クロメノ[3,4−b]フロ[2,3−h]クロメン−6−オン(ロテノン)、(「The Pesticide Manual」、第11増補版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、1097ページから)、およびアザジラクタ・インディカ(Azadirachta indica)からの抽出物、特にアザジラクチン、(「The Pesticide Manual」、第11増補版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、59頁から)、
(LII)昆虫活性線虫を含有する調製物、好ましくは、Heterorhabditis bactedophoraおよびHeterorhabditis megidisを含有する調製物(「The Pesticide Manual」、第11増補版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、671頁から)、Steinemema feltiaeを含有する調製物(「The Pesticide Manual」、第11増補版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、1115頁から)、およびSteinemema scaptedsciを含有する調製物(「The Pesticide Manual」、第11増補版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、1116頁から)、
(LIV)バチルス・サブチリス(Bacillus subtilis)から得られる調製物(「The Pesticide Manual」、第11増補版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、72頁から)、もしくはGC91またはNCTC11821から単離される化合物を除いたバチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)菌株から得られる調製物(「The Pesticide Manual」、第11増補版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、73頁から)、
(LV)昆虫活性菌・カビ類を含有する調製物、好ましくはベルチシリウム・レカニイ(Verticillium lecanii)を含有する調製物(「The Pesticide Manual」、第11増補版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、1266頁から)、ビューベダ・ブログニアルチイ(Beauveda brogniartii)を含有する調製物(「The Pesticide Manual」、第11増補版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、85頁から)、およびビューベダ・バッシアナ(Beauveda bassiana)を含有する調製物(「The Pesticide Manual」、第11増補版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、83頁から)、
(LVI)昆虫活性ウィルスを含有する調製物、好ましくは、ネオジプリドン・セルチフェル(Neodipridon Sertife)NPVを含有する調製物(「The Pesticide Manual」、第11増補版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、1342頁から)、マメストラ・ブラッシカエ(Mamestra brassicae)NPVを含有する調製物(「The Pesticide Manual」、第11増補版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、759頁から)、およびシジア・ポモネラ・グラニュロシス(Cydia pomonella granulosis)ウィルスを含有する調製物(「The Pesticide Manual」、第11増補版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、291頁から)、
(CLXXXI)7−クロロ−2,3,4a,5−テトラヒドロ−2−[メトキシカルボニル(4−トリフルオロメトキシフェニル)−カルバモイル]インドール1,2e]オキサゾリン−4a−カルボキシラート(DPX−MP062、インドキシカルブ(Indoxycarb))(「The Pesticide Manual」、第11増補版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、453頁から)、
(CLXXXII)N’−tert−ブチル−N’−(3,5−ジメチルベンゾイル)−3−メトキシ−2−メチルベンゾヒドラジド(RH−2485、メトキシフェノジド)(「The Pesticide Manual」、第11増補版(1997年)、The British Crop Protection Council(London)、1094頁から)、そして
(CLXXXIII)(N’−[4−メトキシ−ビフェニル−3−イル]−ヒドラジンカルボン酸イソプロピルエステル(D2341)(The Brighton Crop Protection Conference、1996年、487−493頁、(R2)Book of Abstracts、第212回ACS National Meeting(Orlando、Fla.)、8月 25−29頁(1996年)、AGRO−020. 発行者:American Chemical Society(Washington,DC.CONEN:63BFAF)から)
通常、本発明に従う駆虫剤組成物は、0.1〜99重量%、特に0.1〜95重量%の式1の活性成分混合物と、99.9〜1重量%、特に99.8〜5重量%の固体または液体添加物(0〜25重量%、特に0.1〜25重量%の界面活性剤を含む)とを含有する。
本発明に従う方法の別の実施形態では、上記の式1の化合物および追加の化合物は、時間をかけて別個の異なる方法で適用されてもよい。この場合、2つの適用の間を、例えば1ヶ月の間隔を空けて、交互に適用を行うことが好ましい。
本発明の生物学的な実施例
試験A
試験実施例1:C.felisの卵および幼虫−卵の成虫への発達アッセイ
1gの乾燥ウシ血液、1gのイヌ用ビスケットおよび5gの細砂を含有する幼虫支持培地を調製した。試験化合物による処置および乾燥のために2グラムの幼虫支持培地を30mLの容器に入れた。試験化合物(3−ブロモ−N−[4−クロロ−2−メチル−6−(メチルカルバモイル)フェニル]−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド)をアセトン中で調製し、試験の前に連続希釈した。使用濃度は以下のとおりであった:1ug/uL、0.5、0.25、0.125、0.0625ug/uL。30個のC.felisの卵を培地に入れた。各濃度を3回再現し、1つの用量レベルにつき全部で90個の卵を与えた。未処置のコントロールは、アセトンのみで処置した。容器を温度および湿度制御室に置き、28日間保持した。インキュベーション時間が経過したら、容器を冷凍庫に1時間入れた。成虫およびさなぎをカウントし、各用量レベルで発達した成虫およびさなぎの%を計算した。活性をメトプレンと比較した。
Figure 2010535229
本発明およびその利点が詳細に説明されたが、特許請求の範囲によって定義されるような本発明の精神および範囲から逸脱することなく本明細書に種々の変化、置換および変更が成され得ることは理解されるべきである。

Claims (14)

  1. 発達を妨害する量の式1
    Figure 2010535229
    の化合物もしくはそのN−オキシド、またはその塩を含む組成物を、温血動物またはその環境に適用することを含む、温血動物またはその環境におけるノミの成熟を防除または予防する方法。
  2. 温血動物が、イヌまたはネコのいずれかである請求項1に記載の方法。
  3. 式1の化合物を、溶媒および/またはキャリア、乳化剤および/または分散剤からなる群から選択される少なくとも1つの追加の成分を含む組成物中に含有させる請求項1または2に記載の方法。
  4. 組成物が、少なくとも1つの追加の生物学的に活性な化合物または薬剤を含む請求項3に記載の方法。
  5. 追加の生物学的に活性な化合物または薬剤が、大環状ラクトン、アセチルコリンエステラーゼ阻害剤、節足動物成長制御剤、GABA依存性クロライドチャネル拮抗薬、ミトコンドリア電子伝達阻害剤、ニコチン性アセチルコリン作動薬/拮抗薬/活性化剤、酸化的リン酸化阻害剤、駆虫剤、ナトリウムチャネル調節剤またはその他の抗寄生虫化合物からなる群から選択される請求項4に記載の方法。
  6. 生物学的に活性な化合物が、大環状ラクトンである請求項5に記載の方法。
  7. 生物学的に活性な化合物が、有機ホスフェートおよびカルバメートの群から選択されるアセチルコリンエステラーゼ阻害剤である請求項5に記載の方法。
  8. 生物学的に活性な化合物が、キチン合成阻害剤、エクジソン作動薬/攪乱物質、脂質生合成阻害剤および幼若ホルモン様作用物質の群から選択される節足動物成長制御剤である請求項5に記載の方法。
  9. 生物学的に活性な化合物が、GABA依存性クロライドチャネル拮抗薬である請求項5に記載の方法。
  10. 生物学的に活性な化合物が、ミトコンドリア電子伝達阻害剤である請求項5に記載の方法。
  11. 生物学的に活性な化合物が、ニコチン性アセチルコリン作動薬/拮抗薬/活性化剤である請求項5に記載の方法。
  12. 生物学的に活性な化合物が、酸化的リン酸化阻害剤である請求項5に記載の方法。
  13. 生物学的に活性な化合物が、駆虫剤である請求項8に記載の方法。
  14. 生物学的に活性な化合物が、ナトリウムチャネル調節剤である請求項8に記載の方法。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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JP5504159B2 (ja) * 2007-07-30 2014-05-28 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 外部寄生虫の防除方法
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TWI312274B (en) * 2001-08-13 2009-07-21 Du Pont Method for controlling particular insect pests by applying anthranilamide compounds
AR036872A1 (es) * 2001-08-13 2004-10-13 Du Pont Compuesto de antranilamida, composicion que lo comprende y metodo para controlar una plaga de invertebrados
EP2383280A1 (en) * 2002-09-23 2011-11-02 E. I. du Pont de Nemours and Company Expression system for toxic ion channels, in particular ryanodine receptors
KR101099330B1 (ko) * 2004-02-18 2011-12-26 이시하라 산교 가부시끼가이샤 안트라닐아미드계 화합물, 그의 제조 방법 및 그것을 함유하는 유해 생물 방제제
GT200500179AA (es) * 2004-07-01 2008-10-29 Mezclas sinergistas de agentes de antranilamida para el control de plagas de invertebrados
TW201309635A (zh) * 2006-02-10 2013-03-01 Dow Agrosciences Llc 殺蟲性之n-取代(6-鹵烷基吡啶-3-基)烷基磺醯亞胺(二)
AU2008212594C1 (en) * 2007-02-09 2013-04-11 Zoetis Uk Limited Antiparasitic agents
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