JP5256749B2 - 乳剤組成物 - Google Patents
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Description
[発明1]
疎水性の農薬活性化合物 0.5〜25重量%、界面活性剤 5〜15重量%、芳香族炭化水素溶媒 2〜60重量%、γ−ブチロラクトン 2〜60重量%、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン 12〜90重量%、及び製剤用助剤 0〜5重量%、から実質的になり、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンとγ−ブチロラクトンとの重量比が1:0.03〜1:2であることを特徴とする乳剤組成物。
[発明2]
1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンと芳香族炭化水素溶媒との重量比が1:0.05〜1:1.5ある発明1記載の乳剤組成物。
[発明3]
1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンとγ−ブチロラクトンとの重量比が1:0.05〜1:1.5である発明1又は2記載の乳剤組成物。
[発明4]
界面活性剤がアニオン性界面活性剤及びノニオン性界面活性剤からなる発明1〜3のいずれか一に記載の乳剤組成物。
[発明5]
アニオン性界面活性剤がアルキルアリールスルホン酸塩である発明4に記載の乳剤組成物。
[発明6]
疎水性の農薬活性化合物がネオニコチノイド系殺虫活性化合物である発明1〜5のいずれか一に記載の乳剤組成物。
[発明7]
疎水性の農薬活性化合物がスルホニルウレア系除草活性化合物及びジカルボキシイミド系除草活性化合物からなる群より選ばれる1種以上である発明1〜5のいずれか一に記載の乳剤組成物。
[発明8]
芳香族炭化水素溶剤、γ−ブチロラクトン及び1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンを含み、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンとγ−ブチロラクトンとの重量比が1:0.05〜1:1.5であることを特徴とする乳剤組成物。
[発明9]
発明1〜8のいずれか一に記載の乳剤組成物を、10〜5000倍に水で希釈してなる水希釈液。
農薬活性化合物としては、除草活性化合物、殺菌活性化合物、殺虫(殺ダニ)活性化合物、植物成長制御化合物等を挙げることができ、例えば次に示す化合物を具体的に挙げることができる。
ジカルボキシイミド系除草活性化合物:フルミクロラックペンチル〔除草化合物1〕、フルミオキサジン〔除草化合物2〕、シニドンエチル〔除草化合物3〕等;
ピリダジノン系除草活性化合物:フルフェンピルエチル〔除草化合物4〕、ブロムピラゾン〔除草化合物5〕等;
ウラシル系除草活性化合物:ブタフェナシル〔除草化合物6〕、ブロマシル〔除草化合物7〕、フルプロパシル〔除草化合物8〕、ベンゾフェンジゾン〔除草化合物9〕等;
トリアゾロン系除草活性化合物:カルフェントラゾンエチル〔除草化合物10〕、スルフェントラゾン〔除草化合物11〕等;
ジフェニルエーテル系除草活性化合物:ラクトフェン〔除草化合物12〕、ビフェノックス〔除草化合物13〕、クロルニトロフェノン〔除草化合物14〕、クロメトキシニル〔除草化合物15〕等;
スルホニルウレア系除草活性化合物:スルホスルフロン〔除草化合物16〕、イマゾスルフロン〔除草化合物17〕、ニコスルフロン〔除草化合物18〕、プリミスルフロンメチル〔除草化合物19〕、リムスルフロン〔除草化合物20〕、ハロスルフロンメチル〔除草化合物21〕、プロスルフロン〔除草化合物22〕、サイフェンスルフロンメチル〔除草化合物23〕等;
フェノキシプロピオン酸系除草活性化合物:クロアジホップ〔除草化合物24〕、ジクロホップ〔除草化合物25〕、フルアジホップ〔除草化合物26〕等;
トリアゾロピリミジン系除草活性化合物:ジクロスラム〔除草化合物27〕、クロランスラム〔除草化合物28〕、フルメトスラム〔除草化合物29〕、ペノクスラム〔除草化合物30〕、ピロクスラム〔除草化合物31〕、メトスラム〔除草化合物32〕等;
アニリド系除草活性化合物:ピコリナフェン〔除草化合物33〕、フルフェナセット〔除草化合物34〕、メフェナセット〔除草化合物35〕等;
トリアジン系除草活性化合物:アトラジン〔除草化合物36〕、メトリブジン〔除草化合物37〕等;
ウレア系除草活性化合物:フルオメツロン〔除草化合物38〕、イソプロチュロン〔除草化合物39〕、ダイムロン〔除草化合物40〕等;
イミダゾリン系除草活性化合物:イマザピル〔除草化合物41〕、イマザキン〔除草化合物42〕、イマゼタピル〔除草化合物43〕等;
クロルアセトアミド系除草活性化合物:プレチラクロール〔除草化合物44〕、ブタクロール〔除草化合物45〕等;
チオールカーバメート系除草活性化合物:ベンチオカーブ〔除草化合物46〕、エスプロカルブ〔除草化合物47〕、モリネート〔除草化合物48〕等;
アミド系除草活性化合物:ブロモブチド〔除草化合物49〕、プロパニル〔除草化合物50〕、
カフェンストロール〔除草化合物51〕等;
ベンゾイルピラゾール系除草活性化合物:ピラゾキシフェン〔除草化合物52〕、ベンゾフェナップ〔除草化合物53〕等;
メチル={2−クロロ−4−フルオロ−5−[5,6,7,8−テトラヒドロ−3−オキソ−1H,3H−[1,3,4]チアジアゾロ[3,4−a]ピリダジン−1−イリデンアミノ]フェニルチオ}アセテート〔除草化合物54〕、
N−ベンジル−2−(α,α,α,4−テトラフルオロ−m−トリルオキシ)ブチルアミド〔除草化合物55〕、
2−(2,4−ジクロロ−5−プロプ−2−イニルオキシフェニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−1,2,4−トリアゾロ[4,3−a]ピリジン−3(2H)−オン〔除草化合物56〕。
アゾール系殺菌活性化合物:プロピコナゾール〔殺菌化合物1〕、トリアジメノール〔殺菌化合物2〕、プロクロラズ〔殺菌化合物3〕、ペンコナゾール〔殺菌化合物4〕、テブコナゾール〔殺菌化合物5〕、フルシラゾール〔殺菌化合物6〕、ジニコナゾール〔殺菌化合物7〕、ブロムコナゾール〔殺菌化合物8〕、エポキシコナゾール〔殺菌化合物9〕、ジフェノコナゾール〔殺菌化合物10〕、シプロコナゾール〔殺菌化合物11〕、メトコナゾール〔殺菌化合物12〕、トリフルミゾール〔殺菌化合物13〕、テトラコナゾール〔殺菌化合物14〕、マイクロブタニル〔殺菌化合物15〕、フェンブコナゾール〔殺菌化合物16〕、ヘキサコナゾール〔殺菌化合物17〕、フルキンコナゾール〔殺菌化合物18〕、トリティコナゾール〔殺菌化合物19〕、ビテルタノール〔殺菌化合物20〕、イマザリル〔殺菌化合物21〕、フルトリアホール〔殺菌化合物22〕等;
モルフォリン系殺菌活性化合物:フェンプロピモルフ〔殺菌化合物23〕、トリデモルフ〔殺菌化合物24〕、フェンプロピモルフ〔殺菌化合物25〕、ジメトモルフ〔殺菌化合物26〕等;
ベンズイミダゾール系殺菌活性化合物:カルベンダジム〔殺菌化合物27〕、ベノミル〔殺菌化合物28〕、チアベンダゾール〔殺菌化合物29〕、チオファネートメチル〔殺菌化合物30〕等;
ストロビルリン系殺菌活性化合物:アゾキシストロビン〔殺菌化合物31〕、トリフロキシストロビン〔殺菌化合物32〕、ピコキシストロビン〔殺菌化合物33〕、ピラクロストロビン〔殺菌化合物34〕、ジモキシストロビン〔殺菌化合物35〕、フルオキサストロビン〔殺菌化合物36〕、メトミノストロビン〔殺菌化合物37〕、オリサストロビン〔殺菌化合物38〕等;
ジカルボキシイミド系殺菌活性化合物:プロシミドン〔殺菌化合物39〕、イプロジオン〔殺菌化合物40〕、ビンクロゾリン〔殺菌化合物41〕等;
カルボキシアミド系殺菌活性化合物:フラメトピル〔殺菌化合物42〕、メプロニル〔殺菌化合物43〕、フルトラニル〔殺菌化合物44〕、トリフルザミド〔殺菌化合物45〕;
アニリノピリミジン系殺菌活性化合物:シプロジニル〔殺菌化合物46〕、ピリメタニル〔殺菌化合物47〕、メパニピリム〔殺菌化合物48〕等;
フェニルピロール系殺菌活性化合物:フェンピクロニル〔殺菌化合物49〕、フルジオキソニル〔殺菌化合物50〕等;
カーバメート系殺菌活性化合物:イプロバリカルブ〔殺菌化合物51〕、ベンチアバリカルブ〔殺菌化合物52〕、ジエトフェンカルブ〔殺菌化合物53〕等;
ピリジン系殺菌活性化合物:ボスカリド〔殺菌化合物54〕、フルアジナム〔殺菌化合物55〕等;
(Z)−2’−メチルアセトフェノン=4,6−ジメチルピリミジン−2−イルヒドラゾン、1−(メトキシカルボニル)−2−(1−メチルエチル)−4−(2,6−ジクロロフェニル)−5−アミノ−1H−ピラゾール−3−オン〔殺菌化合物56〕、
1−〔(エチルチオ)カルボニル〕−2−(1−メチルエチル)−4−(2,6−ジクロロフェニル)−5−アミノ−1H−ピラゾール−3−オン〔殺菌化合物57〕、
1−〔(2−プロペニルチオ)カルボニル〕−2−(1−メチルエチル)−4−(2−メチルフェニル)−5−アミノ−1H−ピラゾール−3−オン〔殺菌化合物58〕、
5−メチル−1,2,4−トリアゾロ−[3,4−b][1,3]ベンゾチアゾール〔殺菌化合物59〕、
1,2,5,6−テトラヒドロピロロ[3,2,1−ij]キノリン−4−オン、3−アリロキシ−1,2−ベンゾチアゾール=1,1−ジオキシド〔殺菌化合物60〕。
有機リン系殺虫活性化合物:フェニトロチオン〔殺虫化合物1〕、ダイアジノン〔殺虫化合物2〕、クロルピリホス〔殺虫化合物3〕等;
カーバメート系殺虫活性化合物:ベンフラカルブ〔殺虫化合物4〕、プロポキスル〔殺虫化合物5〕、カルボスルファン〔殺虫化合物6〕、カルバリル〔殺虫化合物7〕、アルジカルブ〔殺虫化合物8〕、フェノチオカルブ〔殺虫化合物9〕等;
ピレスロイド系殺虫活性化合物:エトフェンプロックス〔殺虫化合物10〕、フェンバレレート〔殺虫化合物11〕、エスフェンバレレート〔殺虫化合物12〕、フェンプロパトリン〔殺虫化合物13〕、シペルメトリン〔殺虫化合物14〕、ペルメトリン〔殺虫化合物15〕、シハロトリン〔殺虫化合物16〕、デルタメトリン〔殺虫化合物17〕、シクロプロトリン〔殺虫化合物18〕、フルバリネート〔殺虫化合物19〕、ビフェンスリン〔殺虫化合物20〕、ハルフェンプロックス〔殺虫化合物21〕、トラロメトリン〔殺虫化合物22〕、シラフルオフェン〔殺虫化合物23〕、d−フェノトリン〔殺虫化合物24〕、シフェノトリン〔殺虫化合物25〕、d−レスメトリン〔殺虫化合物26〕、アクリナスリン〔殺虫化合物27〕、シフルトリン〔殺虫化合物28〕、テフルトリン〔殺虫化合物29〕、トランスフルスリン〔殺虫化合物30〕、テトラメトリン〔殺虫化合物31〕、アレトリン〔殺虫化合物32〕、プラレトリン〔殺虫化合物33〕、エンペントリン〔殺虫化合物34〕、イミプロスリン〔殺虫化合物35〕、d−フラメトリン〔殺虫化合物36〕等;
ネオニコチノイド系殺虫活性化合物:クロチアニジン〔殺虫化合物37〕、イミダクロプリド〔殺虫化合物38〕、チアメトキサム〔殺虫化合物39〕、チアクロプリド〔殺虫化合物40〕等;
ベンゾイルフェニルウレア系殺虫活性化合物:クロルフルアズロン〔殺虫化合物41〕、テフルベンズロン〔殺虫化合物42〕、フルフェノクスロン〔殺虫化合物43〕、ビストリフルロン〔殺虫化合物44〕、ブプロフェジン〔殺虫化合物45〕、トリフルムロン〔殺虫化合物46〕等;
ピラゾール系殺虫活性化合物:アセトプロール〔殺虫化合物47〕、エチプロール〔殺虫化合物48〕、フィプロニル〔殺虫化合物49〕、ピラクロフォス〔殺虫化合物50〕等;
ジュベニルホルモン系殺虫活性化合物:ピリプロキシフェン〔殺虫化合物51〕、フェノキシカルブ〔殺虫化合物52〕等;
(RS)−5−ターシャリーブチル−2−[2−(2,6−ジフルオロフェニル)−4,5−ジヒドロ−1,3−オキサゾール−4−イル]フェネトール〔殺虫化合物53〕、
2,6−ジクロロ−4−(3,3−ジクロロアリロキシ)フェニル=3−[5−(トリフルオロメチル)−2−ピリジルオキシ]プロピル=エーテル〔殺虫化合物54〕。
アゾール系植物成長制御化合物:ウニコナゾールP〔植物成長制御化合物1〕、パクロブトラゾール〔植物成長制御化合物2〕等;
(RS)−4’−クロロ−2’−(α−ヒドロキシベンジル)イソニコチンアニリド〔植物成長制御化合物3〕。
上記の農薬活性化合物は、The Pesticide Manual第13版(1987年 The British Crop Protection Council発行)等の公知の文献に記載された化合物である。
より好ましくはアルキルアリールスルホン酸塩、特にドデシルベンゼンスルホン酸塩(ナトリウム塩およびカルシウム塩)が好ましく使用することができる。
一般にスルホン酸塩、硫酸エステル塩、リン酸エステル塩において、ナトリウム塩、カルシウム塩、アンモニウム塩が挙げられる。
ポリオキシエチレンジスチリルフェニルエーテル硫酸としては、例えばSoprophor DSS/7(ローディア日華製)等の市販の界面活性剤が使用できる。
ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテルリン酸としては、例えばSoprophor FLK(ローディア日華製)等の市販の界面活性剤が使用できる。
ポリオキシエチレンアルキルアリールリン酸エステルとしては、Rhodafac PS/17(ローディア日華製)等の市販の界面活性剤が使用できる。
ポリオキシエチレンアルキルリン酸エステルとしては、Rhodafac MB(ローディア日華製)等の市販の界面活性剤が使用できる。
より好ましくは、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマー、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマーの脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン植物油、ポリオキシエチレン硬化植物油、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレントリスチリルフェニルフォスフェートジエステル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレントリスチリルフェニルフォスフェートジエステルが挙げられ、特にポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマー、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマーの脂肪酸エステルが好ましく使用することができる。
ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルエーテルとしては、Antarox BO/327、340、Antarox BOシリーズ(いずれもローディア日華製)等の市販の界面活性剤が使用できる。
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテルとしては、ソルポール T/26(東邦化学工業製)等の市販の界面活性剤が使用できる。
ポリオキシエチレンヒマシ油としては、Alkamuls OR/40、Alkamuls BR(いずれもローディア日華製)等の市販の界面活性剤が使用できる。
ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油としては、HCO−20(日光ケミカルズ製)等の市販の界面活性剤が使用できる。
ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンヒマシ油としては、Antarox CR/255,CR/405等CRシリーズ(いずれもローディア日華製)等の市販の界面活性剤が使用できる。
ポリオキシエチレン脂肪酸エステルとしては、Newcol 150(日本乳化剤製)等の市販の界面活性剤が使用できる。
ポリオキシエチレンアルキルエーテルとしては、Newcol 1100、Newcol 1105 (いずれも日本乳化剤製)等の市販の界面活性剤が使用できる。
グリセリン脂肪酸エステルとしては、パイオイン D−900番台シリーズ(竹本油脂製)等の市販の界面活性剤が使用できる。
芳香族炭化水素溶媒として、市販されている溶媒としては、例えばハイゾールSAS−296(1−フェニル−1−キシリルエタンと1−フェニル−1−エチルフェニルエタンの混合物、新日本石油株式会社の商品名)、カクタスソルベントHP−MN(メチルナフタレン80%、株式会社ジャパンエナジーの商品名)、カクタスソルベントHP−DMN(ジメチルナフタレン80%、株式会社ジャパンエナジーの商品名)、カクタスソルベントP−100(炭素数9〜10のアルキルベンゼン、株式会社ジャパンエナジーの商品名)、カクタスソルベントP−150(アルキルベンゼン、株式会社ジャパンエナジーの商品名)、カクタスソルベントP−180(メチルナフタレンとジメチルナフタレンの混合物、株式会社ジャパンエナジーの商品名)、カクタスソルベントP−200(メチルナフタレンとジメチルナフタレンの混合物、株式会社ジャパンエナジーの商品名)、カクタスソルベントP−220(メチルナフタレンとジメチルナフタレンの混合物、株式会社ジャパンエナジーの商品名)、カクタスソルベントPAD−1(ジメチルモノイソプロピルナフタレン、株式会社ジャパンエナジーの商品名)、ソルベッソ100(芳香族炭化水素として主にC9−10のジアルキルおよびトリアルキルベンゼン、エクソンモービル有限会社の商品名)、ソルベッソ150(芳香族炭化水素として主にC10−11のアルキルベンゼン、エクソンモービル有限会社の商品名)、Solvesso 150ND(芳香族炭化水素として主にC10−11のアルキルベンゼン、Exxon Mobil Chemical Companyの商品名)、ソルベッソ200(芳香族炭化水素として主にC10−14のアルキルナフタレン、エクソンモービル有限会社の商品名)、ソルベッソ200ND(芳香族炭化水素として主にC10−14のアルキルナフタレン、Exxon Mobil Chemical Companyの商品名)、Ultra Low Naphthalene Aromatic 150(芳香族炭化水素として主にC10−11のアルキルベンゼン、Exxon Mobil Chemical Companyの商品名)、Ultra Low Naphthalene Aromatic 200(芳香族炭化水素として主にC10−14のアルキルナフタレン、Exxon Mobil Chemical Companyの商品名)、スワゾール100(トルエン、丸善石油化学株式会社の商品名)、スワゾール200(キシレン、丸善石油化学株式会社の商品名)等の市販品が使用し得る。
本乳剤組成物において、芳香族炭化水素溶媒の量は2〜60重量%の範囲である。
本乳剤組成物において、γ−ブチロラクトンの量は2〜60重量%の範囲、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンの量は12〜90重量%の範囲である。
また、本乳剤組成物において、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンと芳香族炭化水素溶媒との重量比は1:0.05〜1:1.5が好ましく、1:0.05〜1:1.0が更に好ましい。
上記比率の芳香族炭化水素溶媒、γ−ブチロラクトン及び1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンからなる混合溶剤は、農薬製剤、特に乳剤組成物用の有機溶剤として有用である。
疎水性の農薬活性化合物 0.5〜25重量%、界面活性剤 5〜15重量%、芳香族炭化水素溶媒 2〜60重量%、γ−ブチロラクトン 2〜60重量%、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン 12〜90重量%、及び製剤用助剤 0〜5重量%から実質的になり、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンとγ−ブチロラクトンとの重量比が1:0.05〜1:1.5であることを特徴とする乳剤組成物。
本乳剤組成物において、製剤用助剤の総量は0〜5重量%の範囲である。
本乳剤組成物は、実質的に1つの連続相からなる均一な液体である。
アニオン性界面活性剤A:ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム(Witconate P−1220EH、Akzo Nobel製);
ノニオン性界面活性剤A:ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマー(Toximul 8320、Stepan製);
芳香族炭化水素溶剤A:Solvesso200ND(主としてC10−14のアルキルナフタレン、Exxon Mobil Chemical製);
BL:γ−ブチロラクトン(和光純薬製);
DMI:1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン(China CSIMC Pharmchem Factory製)。
室温で、除草化合物2 5.0g、アニオン製界面活性剤A 3.0g、ノニオン性界面活性剤A 3.0g、DMI 35.0g及び芳香族炭化水素溶媒A 20.0gを100ml容量のメスフラスコに測りとり、更にBL(約34g相当)を加えて全体を100mlにした。該混合物を加温下に均一になるまで攪拌し、実施例1(本乳剤組成物1)を調製した。
製造例1記載の手順に準じて、表1〜表4に記載の試剤の比率にて実施例2〜14(本乳剤組成物2〜14)を調製した。
実施例1〜14を、0℃にて1週間保存して、外観上の変化を観察した。本乳剤組成物は、保存後も透明で清澄な液体であり、沈殿物の析出等は見られなかった。
実施例1〜14を、100ml容栓付きメスシリンダー内にてCIPA標準水A(20ppm)を用いて100倍にて希釈した後、30℃にて0.5時間放置し、状態を観察した。水希釈液はいずれも、安定な乳化状態を保っていた。
実施例1〜14を、100ml容栓付きメスシリンダー内にてCIPAC標準水D(342ppm)を用いて100倍にて希釈した後、30℃にて0.5時間放置し、状態を観察した。水希釈液はいずれも、安定な乳化状態を保っていた。
Claims (8)
- 25℃において水中への溶解度が1000ppm未満の農薬活性化合物 0.5〜25重量%、
界面活性剤 5〜15重量%、
芳香族炭化水素溶媒 2〜60重量%、
γ−ブチロラクトン 2〜60重量%、
1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン 12〜90重量%、及び
製剤用助剤 0〜5重量%、
から実質的になり、
1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンとγ−ブチロラクトンとの重量比が1:0.03〜1:2であることを特徴とする乳剤組成物。 - 1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンと芳香族炭化水素溶媒との重量比が1:0.05〜1:1.5ある請求項1記載の乳剤組成物。
- 1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンとγ−ブチロラクトンとの重量比が1:0.05〜1:1.5である請求項1又は2記載の乳剤組成物。
- 界面活性剤がアニオン性界面活性剤及びノニオン性界面活性剤からなる請求項1〜3のいずれか一項に記載の乳剤組成物。
- アニオン性界面活性剤がアルキルアリールスルホン酸塩である請求項4に記載の乳剤組成物。
- 25℃において水中への溶解度が1000ppm未満の農薬活性化合物がネオニコチノイド系殺虫活性化合物である請求項1〜5のいずれか一項に記載の乳剤組成物。
- 25℃において水中への溶解度が1000ppm未満の農薬活性化合物がスルホニルウレア系除草活性化合物及びジカルボキシイミド系除草活性化合物からなる群より選ばれる1種以上である請求項1〜5のいずれか一項に記載の乳剤組成物。
- 請求項1〜7のいずれか一項に記載の乳剤組成物を、10〜5000倍に水で希釈してなる水希釈液。
Priority Applications (9)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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