JP5016494B2 - 5−ht2aセロトニン受容体媒介障害の処置に有用な5−ht2aセロトニン受容体のモジュレーターとしての3−フェニル−ピラゾール誘導体の使用 - Google Patents
5−ht2aセロトニン受容体媒介障害の処置に有用な5−ht2aセロトニン受容体のモジュレーターとしての3−フェニル−ピラゾール誘導体の使用 Download PDFInfo
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Description
Gタンパク質共役型受容体
Gタンパク質共役型受容体は共通の構造的モチーフを共有する。すべてのこれらの受容体は、その各々が膜にわたる、7つのアルファラセンを形成する22ないし24の間の疎水性アミノ酸の7つの配列を有する。膜貫通ラセンは、該膜の細胞外側の4番目および5番目の膜貫通ラセンの間により大きなループを有するアミノ酸のストランドによって連結される。主として親水性アミノ酸から構成されるもう1つのより大きなループは、膜の細胞内側の膜貫通ラセン5および6を連結させる。受容体のカルボキシ末端は、細胞外空間においてアミノ末端と共に細胞内に存在する。ラセン5および6ならびにカルボキシ末端を連結するループはGプロテインと相互作用すると考えられている。現在、Gq、Gs、GiおよびGoは、同定されているGプロテインである。
セロトニン(5−ヒドロキシトリプタミン、5−HT)に対する受容体は、Gタンパク質共役型受容体の重要なクラスである。セロトニンは、学習および記憶、睡眠、体温調節、気分、運動活性、苦痛、性的および攻撃的挙動、食欲、神経変性調節、および生物学的なリズムに関連するプロセスで役割を演じると考えられている。驚くべきことではないが、セロトニンは不安、鬱病、強迫障害、精神分裂症、自殺、自閉症、狭心症、嘔吐、アルコール依存症、および神経変性障害に関連付けられている。セロトニン受容体に焦点を当
てた抗−精神病処置アプローチに関しては、治療剤のこれらのタイプは、一般には、2つのクラス、「典型的」および「非典型的」に分けることができる。共に抗−精神病効果を有するが、典型的なものは同時運動−関連副作用(錐体外路症候群、例えば、舌鼓、タング・ダーティング、移動運動等)も含む。そのような副作用は、黒質線状体経路におけるヒトドーパミンD2受容体のような他の受容体と相互作用する化合物に関連すると考えられる。従って、非典型的処置が好ましい。ハロペリドールは典型的な抗−精神病薬であると考えられ、クロザピンは非典型的抗−精神病薬と考えられる。
VはO、S、S(=O)、S(=O2)またはNR10であり;
Wは、C1−3アルキル、C1−4アルコキシ、カルボキシ、シアノ、C1−3ハロアルキル、ハロゲンおよびオキソよりなる群から独立して選択される1ないし8の置換基で必要に応じて置換されるC1−4アルキレンであり;あるいはWは存在せず;
XはC(=O)、C(=S)または存在せず;
YはO、NR11または存在せず;
ZはC1−4アルキレン、またはC3−6シクロアルキレンであり;各々は、必要に応じて、C1−3アルキル、C1−4アルコキシ、カルボキシ、シアノ、C1−3ハロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシル、およびオキソよりなる群から独立して選択される1ないし8の置換基で必要に応じて置換され;あるいはZは存在せず;
R1はH、C1−6アルキル、C2−6アルケニル、C2−6アルキニルおよびC3−7シクロアルキルよりなる群から選択され;
R2はH、C1−6アシル、C1−6アシルオキシ、C2−6アルケニル、C1−6アルコキシ、C1−6アルキル、C1−6アルキルカルボキシアミド、C2−6アルキニル、C1−6アルキルスルホンアミド、C1−6アルキルスルフィニル、C1−6アルキルスルホニル、C1−6アルキルチオ、C1−6アルキルウレイル、アミノ、C1−6アルキルアミノ、C2−8ジアルキルアミノ、カルボ−C1−6−アルコキシ、カルボキシアミド、カルボキシ、シアノ、C3−7シクロアルキル、C2−8ジアルキルカルボキシアミド、C2−8ジアルキルスルホンアミド、ハロゲン、C1−6ハロアルコキシ、C1−6ハロアルキル、C1−6ハロアルキルスルフィニル、C1−6ハロアルキルスルホニル、C1−6ハロアルキルチオ、ヒドロキシル、チオール、ニトロおよびスルホンアミドよりなる群から選択され;
R3はH、C2−6アルケニル、C1−6アルキル、C1−6アルキルカルボキシアミド、C2−6アルキニル、C1−6アルキルスルホンアミド、カルボ−C1−6−アルコキシ、カルボキシアミド、カルボキシ、シアノ、C3−7シクロアルキル、C2−8ジアルキルカルボキシアミド、ハロゲン、ヘテロアリールおよびフェニルよりなる群から選択され;ここに、該C2−6アルケニル、C1−6アルキル、C2−6アルキニル、C1−6アルキルスルホンアミド、C3−7シクロアルキル、ヘテロアリールおよびフェニル基の各々は、必要に応じて、C1−5アシル、C1−5アシルオキシ、C2−6アルケニル、C1−4アルコキシ、C1−8アルキル、C1−6アルキルアミノ、C2−8ジアルキルアミノ、C1−4アルキルカルボキシアミド、C2−6アルキニル、C1−4アルキルスルホンアミド、C1−4アルキルスルフィニル、C1−4アルキルスルホニル、C1−4アルキルチオ、C1−4アルキルウレイル、アミノ、カルボ−C1−6−アルコキシ、カルボキシアミド、カルボキシ、シアノ、C3−6シクロアルキル、C2−6ジアルキルカルボキシアミド、ハロゲン、C1−4ハロアルコキシ、C1−4ハロアルキル、C1−4ハロアルキルスルフィニル、C1−4ハロアルキルスルホニル、C1−4ハロアルキルチオ、ヒドロキシル、ニトロおよびスルホンアミノよりなる群から独立して選択される1ないし5の置換基で必要に応じて置換され;
R4はヘテロ二環、複素環、またはヘテロアリールであり、各々は、必要に応じて、C1−6アシル、C1−12アシルオキシ、C2−6アルケニル、C1−4アルコキシ、C
1−6アルコキシカルボニルアミノ、C1−6アルキル、C1−6アルキルアミノ、C2−8ジアルキルアミノ、C1−4アルキルカルボキシアミド、C2−6アルキニル、C1−4アルキルスルホンアミド、C1−4アルキルスルフィニル、C1−4アルキルスルホニル、C1−4アルキルチオ、C1−4アルキルウレイル、アミノ、カルボ−C1−6−アルコキシ、カルボキシアミド、カルボキシ、シアノ、C3−6シクロアルキル、C3−7シクロアルキルカルボニル、C2−6ジアルキルカルボキシアミド、ホルミル、ハロゲン、C1−4ハロアルコキシ、C1−4ハロアルキル、C1−4ハロアルキルスルフィニル、C1−4ハロアルキルスルホニル、C1−4ハロアルキルチオ、ヘテロアリール、ヒドロキシル、ニトロ、フェニルおよびスルホンアミドよりなる群から独立して選択される置換基で置換され;ここに、該C1−6 アシル、C1−12 アシルオキシ、C1−4アルコキシ、C1−6アルキル、C1−4アルキルカルボキシアミド、アミノ、カルボ−C1−6−アルコキシ、およびヘテロアリールは、各々、必要に応じて、C1−6アルキル、C1−5アシル、C1−4アルコキシ、C1−6アルキルアミノ、C2−8ジアルキルアミノ、C1−4アルキルカルボキシアミド、C1−4アルキルスルホニル、アミノ、カルボ−C1−6−アルコキシ、カルボキシアミド、カルボキシ、シアノ、C3−6シクロアルキル、ハロゲン、C1−4ハロアルコキシ、C1−4ハロアルキル、ヒドロキシル、およびフェニルよりなる群から独立して選択された置換基で置換され;
R5、R6、およびR7は、各々、独立して、H、C1−6アシル、C1−6アシルオキシ、C2−6アルケニル、C1−6アルコキシ、C1−6アルキル、C1−6アルキルカルボキシアミド、C2−6アルキニル、C1−6アルキルスルホンアミド、C1−6アルキルスルフィニル、C1−6アルキルスルホニル、C1−6アルキルチオ、C1−6アルキルウレイル、アミノ、C1−6アルキルアミノ、C2−8ジアルキルアミノ、C1−6アルキルアミノ、カルボ−C1−6−アルコキシ、カルボキシアミド、カルボキシ、シアノ、C3−7シクロアルキル、C2−8ジアルキルカルボキシアミド、C2−8ジアルキルスルホンアミド、ハロゲン、C1−6ハロアルコキシ、C1−6ハロアルキル、C1−6ハロアルキルスルフィニル、C1−6ハロアルキルスルホニル、C1−6ハロアルキルチオ、複素環、ヒドロキシル、チオール、ニトロ、フェノキシおよびフェニルよりなる群から選択され;
R8はC1−8アルキル、C2−6アルケニル、アリール、C3−7シクロアルキル、またはヘテロアリールであり、各々、必要に応じて、C1−6アシル、C1−6アシルオキシ、C2−6アルキニル、C1−6アルコキシ、C1−6アルキル、C1−6アルキルカルボキシアミド、C2−6アルキニル、C1−6アルキルスルホンアミド、C1−6アルキルスルフィニル、C1−6アルキルスルホニル、C1−6アルキルチオ、C1−6アルキルウレイル、アミノ、C1−6アルキルアミノ、C2−8ジアルキルアミノ、C1−6アルキルイミノ、カルボ−C1−6−アルコキシ、カルボキシアミド、カルボキシ、シアノ、C3−7シクロアルキル、C2−8ジアルキルカルボキシアミド、C2−8ジアルキルスルホンアミド、ハロゲン、C1−6ハロアルコキシ、C1−6ハロアルキル、C1−6ハロアルキルスルフィニル、C1−6ハロアルキルスルホニル、C1−6ハロアルキルチオ、複素環、ヒドロキシル、チオール、ニトロ、フェノキシおよびフェニルよりなる群から独立して選択される置換基で置換され、あるいは2つの隣接する置換基は該アリールまたは該ヘテロアリールと一緒になって、必要に応じて1ないし2の酸素原子を含んでもよく、かつ必要に応じてF、ClまたはBrで置換されていてもよいC5−7シクロアルキルを形成し;ここに、該C2−6アルケニル、C1−6アルキル、C2−6アルキニル、C1−6アルキルアミノ、C1−6アルキルイミノ、C2−8ジアルキルアミノ、複素環およびフェニルは、各々、必要に応じて、C1−6アシル、C1−6アシルオキシ、C2−6アルケニル、C1−6アルコキシ、C1−6アルキル、C1−6アルキルカルボキシアミド、C2−6アルキニル、C1−6アルキルスルホンアミド、C1−6アルキルスルフィニル、C1−6アルキルスルホニル、C1−6アルキルチオ、C1−6アルキルウレイル、アミノ、C1−6アルキルアミノ、C2−8ジアルキルアミノ、カルボ−C1−6−アルコキシ、カルボキシアミド、カルボキシ、シアノ、C3−7シクロアルキル、
C2−8ジアルキルカルボキシアミド、ハロゲン、C1−6ハロアルコキシ、C1−6ハロアルキル、C1−6ハロアルキルスルフィニル、C1−6ハロアルキルスルホニル、C1−6ハロアルキルチオ、ヒドロキシル、チオールおよびニトロよりなる群から独立して選択される1ないし5の置換基で置換され;および
R9、R10、およびR11は、各々、独立して、H、C1−8アルキルである)
で示されるある種の3−フェニル−ピラゾール誘導体、またはその医薬上許容される塩、水和物または溶媒和物を含み、
但し、当該化合物はN−[4−オキシラニルメトキシ−3−(2H−ピラゾール−3−イル)フェニル]−アセタミド以外である。
体において、喘息の兆候を治療する方法を含む。
症候群、低緊張依存性睡眠障害、刺激体−依存性睡眠障害、アルコール−依存性睡眠障害、トキシン−誘導睡眠障害、時間ゾーン変化(ジェットラグ)症候群、シフトワーク睡眠障害、不規則な睡眠−覚醒パターン、遅延睡眠相症候群、進行した睡眠相症候群および非−24時間睡眠−覚醒障害よりなる群から選択される。いくつかの具体例において、該睡眠障害は、錯眠である。いくつかの具体例において、該錯眠は混乱覚醒、夢遊および睡眠恐怖、リズミックな運動障害、睡眠開始、睡眠寝言および夜行性脚痙攣よりなる群から選択される。いくつかの具体例において、該睡眠障害は医学的または精神病学的障害に関連する。いくつかの具体例において、該医学的または精神病学的障害は、精神病、気分障害、不安障害、恐慌障害、アルコール依存症、大脳変性障害、認知症、パーキンソン症候群、致命的家族性不眠症、睡眠−関連癲癇、睡眠の電気的状態癲癇、睡眠−関連頭痛、睡眠病、夜行性心臓虚血症、慢性閉塞性肺病、睡眠−関連喘息、睡眠−関連胃食道反射、ペプシン潰瘍病、線維症症候群、変形性関節症、慢性関節リウマチ、線維筋肉痛および外科的処置後睡眠障害よりなる群から選択される。
裂症、およびNOS精神分裂症よりなる群から選択される。いくつかの具体例において、該ドーパミンD2受容体アンタゴニストはハロペリドールである。
1以上の疾患の治療のための方法で用いられる本明細書中に記載された具体例のいずれかによる化合物に関する。
受容体について関連する化学文献は、受容体に対して種々の効果を有するリガンドに言及するために多数の用語を採用している。明瞭性および一致性のために、以下の定義をこの特許書類を通じて用いる。
用語「C1−6アシル」はカルボニルに結合したC1−6アルキル基を示し、ここに、アルキルの定義は本明細書中に記載したのと同一の定義を有し;いくつかの例は、限定されるものではないが、アセチル、プロピオニル、n−ブタノイル、イソ−ブタノイル、sec−ブタノイル、t−ブタノイル(すなわち、ピバロイル)、ペンタノイル等を含む。
オキシ、ヘキサノイルオキシ、ヘプタノイルオキシ、オクタノイルオキシ、ノナノイルオキシ、デカノイルオキシ、ウンデカノイルオキシ、ドデカノイルオキシ、トリデカノイルオキシ等を含む。
の一方または双方は同一または異なるC1−6アルキル基で置換されており、ここに、アルキルは本明細書中に記載されたのと同一の定義を有する。アルキルウレイルの例は、限定されるものではないが、CH3NHC(O)NH−、NH2C(O)NCH3−、(CH3)2NC(O)NH−、(CH3)2NC(O)NH−、(CH3)2NC(O)NCH3−、CH3CH2NHC(O)NH−、CH3CH2NHC(O)NCH3−等を含む。
ボ−t−ブトキシ、カルボ−n−ペントキシ、カルボ−イソ−ペントキシ、カルボ−t−ペントキシ、カルボ−neo−ペントキシ、カルボ−n−ヘキシルオキシ等を含む。
存在する場合、それらは同一または異なってよく、F、Cl、BrおよびIよりなる群から選択され、好ましくはFである。ハロアルキル基の例は、限定されるものではないが、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、2,2,2−トリフルオロエチル、ペンタフルオロエチル等を含む。
5−ジアザ−ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−イル、7−アザ−ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−7−イル等を含む。
師、看護師、看護実行者等;非−ヒト哺乳動物を含めた動物の場合には獣医)によってなされた判断をいう。この判断は、医療従事者の専門の範囲にあるが、個体または動物が、本発明の化合物によって治療可能な病気、疾患または障害の結果として、病気であり、または病気となるであろうという知識を含む種々の因子に基づいてなされる。従って、本発明の化合物は保護または予防的に用いることができ;あるいは本発明の化合物を用いて、該病気、疾患または障害を軽減し、阻害しまたは緩和することができる。
(1)病気の予防;例えば、病気、疾患または障害に対して素因があり得るが、該病気の病理学または兆候学を経験または示さない個体において病気、疾患または障害を予防すること、
(2)病気の阻害;例えば、病気、疾患または障害の病理学または兆候学を経験、または示す個体において病気、疾患または障害を予防すること(すなわち、病理学および/または兆候学のさらなる発生を阻止する)、および
(3)病気の緩和;病気、疾患または障害の病理学または兆候学を経験し、それを示す個体における病気、疾患または障害の緩和(すなわち、病理学および/または兆候学の逆行)。
本発明の化合物
本発明の1つの態様は、式(Ia):
で示されるある種の3−フェニル−ピラゾール誘導体、またはその医薬上許容される塩、水和物または溶媒和物を含み、但し、当該化合物はN−[4−オキシラニルメトキシ−3−(2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−アセタミド:
ここに、
VはO、S、S(=O)、S(=O)2またはNR10であり;
Wは、C1−3アルキル、C1−4アルコキシ、カルボキシ、シアノ、C1−3ハロアルキル、ハロゲンおよびオキソよりなる群から独立して選択される1ないし8の置換基で必要に応じて置換されるC1−4アルキレンであり;あるいはWは存在せず;
XはC(=O)、C(=S)または不存在である;
YはO、NR11または不存在であり;
Zは、C1−3アルキル、C1−4アルコキシ、カルボキシ、シアノ、C1−3ハロアルキル、ハロゲンおよびオキソよりなる群から独立して選択される1ないし8の置換基で必要に応じて置換されるC1−4アルキレンであり;あるいはZは存在せず;
R1はH、C1−6アルキル、C2−6アルケニル、C2−6アルキニルおよびC3−7シクロアルキルよりなる群から選択され;
R2はH、C1−6アシル、C1−6アシルオキシ、C2−6アルケニル、C1−6アルコキシ、C1−6アルキル、C1−6アルキルカルボキシアミド、C2−6アルキニル、C1−6アルキルスルホンアミド、C1−6アルキルスルフィニル、C1−6アルキルスルホニル、C1−6アルキルチオ、C1−6アルキルウレイル、アミノ、C1−6アルキルアミノ、C2−8ジアルキルアミノ、カルボ−C1−6−アルコキシ、カルボキサミ
ド、カルボキシ、シアノ、C3−7シクロアルキル、C2−8ジアルキルカルボキシアミド、C2−8ジアルキルスルホンアミド、ハロゲン、C1−6ハロアルコキシ、C1−6ハロアルキル、C1−6ハロアルキルスルフィニル、C1−6ハロアルキルスルホニル、C1−6ハロアルキルチオ、ヒドロキシル、チオール、ニトロおよびスルホンアミドよりなる群から選択され;
R3はH、C2−6アルケニル、C1−6アルキル、C1−6アルキルカルボキサミド、C2−6アルキニル、C1−6アルキルスルホンアミド、カルボ−C1−6−アルコキシ、カルボキサミド、カルボキシ、シアノ、C3−7シクロアルキル、C2−8ジアルキルカルボキサミド、ハロゲン、ヘテロアリールおよびフェニルよりなる群から選択され;ここに、C2−6アルケニル、C1−6アルキル、C2−6アルキニル、C1−6アルキルスルホンアミド、C3−7シクロアルキル、ヘテロアリールおよびフェニル基の各々は、必要に応じてC1−5アシル、C1−5アシルオキシ、C2−6アルケニル、C1−4アルコキシ、C1−8アルキル、C1−6アルキルアミノ、C2−8ジアルキルアミノ、C1−4アルキルカルボキサミド、C2−6アルキニル、C1−4アルキルスルホンアミド、C1−4アルキルスルフィニル、C1−4アルキルスルホニル、C1−4アルキルチオ、C1−4アルキルウレイル、アミノ、カルボ−C1−6−アルコキシ、カルボキシアミド、カルボキシ、シアノ、C3−6シクロアルキル、C2−6ジアルキルカルボキサミド、ハロゲン、C1−4ハロアルコキシ、C1−4ハロアルキル、C1−4ハロアルキルスルフィニル、C1−4ハロアルキルスルホニル、C1−4ハロアルキルチオ、ヒドロキシル、ニトロおよびスルホンアミドよりなる群から独立して選択される1ないし5の置換基で必要に応じて置換され;
R4は、各々、C1−6アシル、C1−12アシルオキシ、C2−6アルケニル、C1−4アルコキシ、C1−6アルキル、C1−6アルキルアミノ、C2−8ジアルキルアミノ、C1−4アルキルカルボキサミド、C2−6アルキニル、C1−4アルキルスルホンアミド、C1−4アルキルスルフィニル、C1−4アルキルスルホニル、C1−4アルキルチオ、C1−4アルキルウレイル、アミノ、カルボ−C1−6−アルコキシ、カルボキサミド、カルボキシ、シアノ、C3−6シクロアルキル、C2−6ジアルキルカルボキシアミド、ハロゲン、C1−4ハロアルコキシ、C1−4ハロアルキル、C1−4ハロアルキルスルフィニル、C1−4ハロアルキルスルホニル、C1−4ハロアルキルチオ、ヒドロキシル、ニトロおよびスルホンアミドよりなる群から独立して選択される置換基で必要に応じて置換される複素環またはヘテロアリールであり;ここに、C1−6 アシル、C1−12 アシルオキシ、C1−6アルキル、C1−4アルキルカルボキサミド、およびカルボ−C1−6−アルコキシは、各々、必要に応じて、C1−5アシル、C1−4アルコキシ、C1−6アルキルアミノ、C2−8ジアルキルアミノ、C1−4アルキルカルボキサミド、C1−4アルキルスルホニル、アミノ、カルボ−C1−6−アルコキシ、カルボキサミド、カルボキシ、シアノ、C3−6シクロアルキル、ハロゲン、C1−4ハロアルコキシ、C1−4ハロアルキル、ヒドロキシル、およびフェニルよりなる群から独立して選択される置換基で置換され;
R5、R6およびR7は、各々、H、C1−6アシル、C1−6アシルオキシ、C2−6アルケニル、C1−6アルコキシ、C1−6アルキル、C1−6アルキルカルボキサミド、C2−6アルキニル、C1−6アルキルスルホンアミド、C1−6アルキルスルフィニル、C1−6アルキルスルホニル、C1−6アルキルチオ、C1−6アルキルウレイル、アミノ、C1−6アルキルアミノ、C2−8ジアルキルアミノ、C1−6アルキルイミノ、カルボ−C1−6−アルコキシ、カルボキサミド、カルボキシ、シアノ、C3−7シクロアルキル、C2−8ジアルキルカルボキサミド、C2−8ジアルキルスルホンアミド、ハロゲン、C1−6ハロアルコキシ、C1−6ハロアルキル、C1−6ハロアルキルスルフィニル、C1−6ハロアルキルスルホニル、C1−6ハロアルキルチオ、複素環、ヒドロキシル、チオール、ニトロ、フェノキシおよびフェニルよりなる群から独立して選択され;
R8は、C1−8アルキル、C2−6アルケニル、アリール、またはヘテロアリールで
あり、各々、必要に応じて、C1−6アシル、C1−6アシルオキシ、C2−6アルケニル、C1−6アルコキシ、C1−6アルキル、C1−6アルキルカルボキシアミド、C2−6アルキニル、C1−6アルキルスルホンアミド、C1−6アルキルスルフィニル、C1−6アルキルスルホニル、C1−6アルキルチオ、C1−6アルキルウレイル、アミノ、C1−6アルキルアミノ、C2−8ジアルキルアミノ、C1−6アルキルイミノ、カルボ−C1−6−アルコキシ、カルボキサミド、カルボキシ、シアノ、C3−7シクロアルキル、C2−8ジアルキルカルボキサミド、C2−8ジアルキルスルホンアミド、ハロゲン、C1−6ハロアルコキシ、C1−6ハロアルキル、C1−6ハロアルキルスルフィニル、C1−6ハロアルキルスルホニル、C1−6ハロアルキルチオ、複素環、ヒドロキシル、チオール、ニトロ、フェノキシおよびフェニルよりなる群から独立して選択される置換基で置換され、あるいは2つの隣接する置換基はアリールまたはヘテロアリールと一緒になって、必要に応じてF、ClまたはBrで置換されていてもよい1ないし2の酸素原子を必要に応じて含むC5−7シクロアルキルを形成し;およびここに、C2−6アルケニル、C1−6アルキル、C2−6アルキニル、C1−6アルキルアミノ、C1−6アルキルイミノ、C2−8ジアルキルアミノ、複素環、およびフェニルは、各々、必要に応じて、C1−6アシル、C1−6アシルオキシ、C2−6アルケニル、C1−6アルコキシ、C1−6アルキル、C1−6アルキルカルボキサミド、C2−6アルキニル、C1−6アルキルスルホンアミド、C1−6アルキルスルフィニル、C1−6アルキルスルホニル、C1−6アルキルチオ、C1−6アルキルウレイル、アミノ、C1−6アルキルアミノ、C2−8ジアルキルアミノ、カルボ−C1−6−アルコキシ、カルボキサミド、カルボキシ、シアノ、C3−7シクロアルキル、C2−8ジアルキルカルボキサミド、ハロゲン、C1−6ハロアルコキシ、C1−6ハロアルキル、C1−6ハロアルキルスルフィニル、C1−6ハロアルキルスルホニル、C1−6ハロアルキルチオ、ヒドロキシル、チオール、およびニトロよりなる群から独立して選択される1ないし5の置換基で置換され;および
R9、R10、およびR11は、各々、独立して、HまたはC1−8アルキルであり;
但し、当該化合物はN−[4−オキシラニルメトキシ−3−(2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−アセタミド以外である。
ことができ、ナフチル基は1、2、3、4、5、6または7の置換基によって置換することができる。同様に、「1以上の置換基で置換された」とは、該基によって物理的に許容される置換基の合計数までの、1つの置換基での基の置換をいう。さらに、基が1を超える基で置換されている場合、それらは同一とすることができ、あるいはそれらは異なるものとすることができる。
ロゲン、C1−4ハロアルキル、ヘテロアリール、ヒドロキシルおよびフェニルよりなる群から独立して選択される置換基で置換されていてもよいヘテロ二環、複素環またはヘテロアリールであり;ここに該C1−6 アシル、C1−12 アシルオキシ、C1−4アルコキシ、C1−6アルキル、C1−4アルキルカルボキサミド、アミノ、カルボ−C1−6−アルコキシ、およびヘテロアリールは、各々、必要に応じてC1−6アルキル、カルボ−C1−6−アルコキシ、カルボキシ、およびフェニルよりなる群から独立して選択される置換基で置換されていてもよい。
−イル、アゼチジン−1−イル、チオモルホリン−4−イル、モルホリン−2−イル、2,5−ジアザ−ビシクロ[2,2,1]ヘプタ−2−イル、[1,4]オキサゼパン−4−イル、1,1−ジオキソ−1λ6−チオモルホリン−4−イル、ピペリジン−2−イル、アゼパン−1−イル、ピロリジン−3−イル、3−オキソ−ピペラジン−1−イル、7−アザ−ビシクロ[2,2,1]ヘプタ−7−イル、およびイミダゾール−1−イルよりなる群から選択され、各々、必要に応じて、CH3、C(=O)O−t−ブチル、C(=O)OH、C(=O)OEt、NHC(=O)O−t−ブチル、OH、C(=O)NHCH2C(=O)OCH3、NHC(=O)CH2C(=O)OCH3、C(=O)NHCH2C(=O)OH、NHC(=O)CH2C(=O)OH、C(=O)OCH3、OC(=O)CH2CH2C(=O)OCH3、OC(=O)CH2CH2CH2CH2CH3、CH2C(=O)OCH2CH3、OCH3、CH2C(=O)OH、OC(=O)CH2CH2C(=O)OCH3、CH2CH2C(=O)OCH3、C(=O)CH3、C(=O)OCH2−フェニル、C(=O)CH2CH2C(=O)OCH3、C(=O)CH2CH2C(=O)OH、F、フェニル、CH2C(=O)OCH3、S(=O)2CH3、OCH2−フェニル、CH2−フェニル、C(=O)NH2、CHO、−NH2、NHC(=O)CH3、C(=O)N(CH3)2、NHS(=O)2CH3、−CF3、3−メチル−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル、およびCH(CH3)2よりなる群から独立して選択される置換基で置換されていてもよい。
ピペリジン−4−イル、ピペリジン−3−イル、モルホリン−4−イル、ピペラジン−1−イル、ピリジン−3−イル、ピリジン−2−イル、ピリジン−4−イル、アゼチジン−1−イル、チオモルホリン−4−イルおよび2,5−ジアザ−ビシクロ[2.2.1]ヘプチルよりなる群から選択される。
ルと一緒になって、2個の酸素原子を含み且つ場合によりFで置換されるC5シクロアルキルを形成する隣接する2個の置換基で場合により置換されている。
フルオロ−3−メチル−フェニル、3−フルオロ−4−トリフルオロメチル−フェニル、3−クロロ−4−フルオロ−フェニル、2,6−ジクロロ−フェニル、4−シアノ−フェニル、2,5−ジクロロ−フェニルおよびベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イルからなる群から選択される。
Wは、−CH2−、−CH2CH2−、−CH2C(=O)−、−CH2CH2CH2−、−C(CH3)2C(=O)−、−CH2CH(CH3)−、−CH(CH3)CH2−、−C(CH3)2CH2−若しくは−CH2C(CH3)2−であり;又はWは存在せず;
Xは、C(=O)又は存在せず;
Yは、NH、O又は存在せず;
Zは、存在せず、−CH2−、−CH(OH)−、−CF2−、−C(CH3)2−、1,1−シクロプロピル、−CH2CH2−、−CH2CH2CH2−、−CH(CH3)−又は−C(=O)−であり;
R1は、C1−6アルキルであり;
R3は、H又はハロゲンであり;
R4は、ヘテロ二環、ヘテロ環又はヘテロアリールであり、各々、C1−6アシル、C1−12アシルオキシ、C1−4アルコキシ、C1−6アルコキシカルボニルアミノ、C1−6アルキル、C1−4アルキルカルボキシアミド、C1−4アルキルスルホンアミド、C1−4アルキルスルホニル、C1−4アルキルウレイル、アミノ、カルボ−C1−6−アルコキシ、カルボキシアミド、カルボキシ、C2−6ジアルキルカルボキシアミド、ホルミル、ハロゲン、C1−4ハロアルキル、ヘテロアリール、ヒドロキシおよびフェニルからなる群から独立して選択される置換基であり;C1−6 アシル、C1−12 アシルオキシ、C1−4アルコキシ、C1−6アルキル、C1−4アルキルカルボキシアミド、アミノ、カルボ−C1−6−アルコキシおよびヘテロアリールは、各々、C1−6−アルキル、カルボ−C1−6−アルコキシ、カルボキシおよびフェニルからなる群から独立して選択される置換基で場合により置換され;そして
R8は、C1−8アルキル、C2−6アルケニル、アリール、C3−7シクロアルキル又はヘテロアリールであり、各々、C1−6アシル、C1−6アルコキシ、C1−6アルキル、C1−6アルキルスルホニル、アミノ、C1−6アルキルアミノ、C2−8ジアルキルアミノ、C1−6アルキルイミノ、カルボ−C1−6−アルコキシ、カルボキシアミド、カルボキシ、シアノ、C3−7−シクロアルキル、ハロゲン、C1−6ハロアルコキシ、C1−6ハロアルキル、ヘテロ環、ヒドロキシル、ニトロおよびフェニルからなる群から独立して選択される置換基、又は、アリール若しくはヘテロアリールと一緒になって、場合により1若しくは2個の酸素原子を含み且つ場合によりFで置換されるC5−7シクロアルキルを形成する隣接する2個の置換基で場合により置換されている。)
本発明のいくつかの実施形態は、式(Ik)(上記)に示す3−フェニル−ピラゾール誘導体またはその薬学的に許容可能な塩を包含する:
(式中、
Wは、−CH2−、−CH2CH2−、−CH2C(=O)−、−CH2CH2CH2−であり、又はWは存在せず;
Xは、C(=O)又は存在せず;
Yは、NH、O又は存在せず;
Zは、−CH2−、−CH(OH)−又は存在せず;
R1は、C1−6アルキルであり;
R3は、H又はハロゲンであり;
R4は、ヘテロ環又はヘテロアリールであり、各々、C1−6アシル、C1−12アシルオキシ、C1−4アルコキシ、C1−8アルキル、C1−6アルキルアミノ、C2−8ジアルキルアミノ、C1−4アルキルカルボキシアミド、C1−4アルキルスルホニル、C1−4アルキルウレイル、アミノ、カルボ−C1−6−アルコキシ、カルボキシアミド、カルボキシ、シアノ、C3−6シクロアルキル、ハロゲン、C1−4ハロアルコキシ、C1−4ハロアルキルおよびヒドロキシルからなる群から独立して選択される置換基で場合により置換され;C1−6 アシル、C1−12 アシルオキシ、C1−8アルキル、C1−4アルキルカルボキシアミドおよびカルボ−C1−6−アルコキシは、各々、C1−5アシル、C1−4アルコキシ、C1−6アルキルアミノ、C2−8ジアルキルアミノ、C1−4アルキルカルボキシアミド、C1−4アルキルスルホニル、アミノ、カルボ−C1−6−アルコキシ、カルボキシアミド、カルボキシ、シアノ、C3−6シクロアルキル、ハロゲン、C1−4ハロアルコキシ、C1−4ハロアルキル、ヒドロキシおよびフェニルで場合により置換され;そして
R8は、C1−8アルキル、C2−6アルケニル、アリール又はヘテロアリールであり、各々、C1−6アシル、C1−6アルコキシ、C1−6アルキル、C1−6アルキルスルホニル、アミノ、C1−6アルキルアミノ、C2−8ジアルキルアミノ、C1−6アルキルイミノ、カルボ−C1−6−アルコキシ、カルボキシアミド、カルボキシ、シアノ、C3−7シクロアルキル、ハロゲン、C1−6ハロアルコキシ、C1−6ハロアルキル、ヘテロ環、ヒドロキシル、ニトロおよびフェニルからなる群から独立して選択される置換基、又は、アリール若しくはヘテロアリールと一緒になって、場合により1若しくは2個の酸素原子を含み且つ場合によりFで置換されるC5−7シクロアルキルを形成する隣接する2個の置換基で場合により置換されている。
(式中、
Wは、−CH2−、−CH2CH2−、−CH2C(=O)−、−CH2CH2CH2−、−C(CH3)C(=O)−、−CH2CH(CH3)−、−CH(CH3)CH2−、−C(CH3)2CH2−若しくは−CH2C(CH3)2−であり;又はWは存在せず;
Xは、C(=O)又は存在せず;
Yは、NH、O又は存在せず;
Zは、存在せず、−CH2−、−CH(OH)−、−CF2−、−C(CH3)2−、1,1−シクロプロピル、−CH2CH2−、−CH2CH2CH2−、−CH(CH3)−又は−C(=O)−であり;
R1は、C1−6アルキルであり;
R3は、H又はハロゲンであり;
R4は、ヘテロ二環、ヘテロ環又はヘテロアリールであり、各々、C1−6アシル、C1−12アシルオキシ、C1−4アルコキシ、C1−6アルコキシカルボニルアミノ、C1−6アルキル、C1−4アルキルカルボキシアミド、C1−4アルキルスルホンアミド、C1−4アルキルスルホニル、C1−4アルキルウレイル、アミノ、カルボ−C1−6−アルコキシ、カルボキシアミド、カルボキシ、C2−6ジアルキルカルボキシアミド、ホルミル、ハロゲン、C1−4ハロアルキル、ヘテロアリール、ヒドロキシおよびフェニ
ルからなる群から独立して選択される置換基であり;C1−6 アシル、C1−12 アシルオキシ、C1−4アルコキシ、C1−6アルキル、C1−4アルキルカルボキシアミド、アミノ、カルボ−C1−6−アルコキシおよびヘテロアリールは、各々、C1−6−アルキル、カルボ−C1−6−アルコキシ、カルボキシおよびフェニルからなる群から独立して選択される置換基で場合により置換され;そして
R8は、4−クロロ−フェニル、2,4−ジフルオロ−フェニル、4−フルオロ−フェニル、3−クロロ−フェニル、2,2−ジフルオロ−ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イル、4−ヒドロキシ−フェニル、4−クロロ−2−ヒドロキシ−フェニル、フェニル、3−フルオロ−フェニル、2−フルオロ−フェニル、2−クロロ−フェニル、4−ブロモ−フェニル、4−メトキシ−フェニル、4−トリフルオロメチル−フェニル、3,5−ビス−トリフルオロメチル−フェニル、2−フルオロ−5−メチル−フェニル、3−メトキシ−フェニル、3−アセチル−フェニル、4−メチル−フェニル、3−トリフルオロメチル−フェニル、3,5−ジフルオロ−フェニル、2,4−ジクロロ−フェニル、4−クロロ−2−トリフルオロメチル−フェニル、3,4−フルオロメチル−フェニル、2,5−ジフルオロ−フェニル、2,6−ジフルオロ−フェニル、ナフタレン−1−イル、4−トリフルオロメトキシ−フェニル、3−シアノ−フェニル、2−トリフルオロメトキシ−フェニル、4−クロロ−2−フルオロ−フェニル、2,3−ジフルオロ−フェニル、2,4,5−トリフルオロ−フェニル、2,3,4−トリフルオロ−フェニル、3,4−ジクロロ−フェニル、4−フルオロ−3−トリフルオロメチル−フェニル、5−フルオロ−2−トリフルオロメチル−フェニル、2−トリフルオロメチル−フェニル、3−メチル−フェニル、2−フルオロ−4−トリフルオロメチル−フェニル、4−クロロ−3−フルオロ−フェニル、3−フルオロ−4−メチル−フェニル、4−フルオロ−3−メチル−フェニル、3−フルオロ−4−トリフルオロメチル−フェニル、3−クロロ−4−フルオロ−フェニル、2,6−ジクロロ−フェニル、4−シアノ−フェニル、2,5−ジクロロ−フェニルおよびベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イルからなる群から選択される。)
本発明のいくつかの実施形態は、以下の式(Im)に示す3−フェニル−ピラゾール誘導体又はその薬学的に許容可能な塩を包含する:
Wは、−CH2−、−CH2CH2−、−CH2C(=O)−、−CH2CH2CH2−、−C(CH3)2C(=O)−、−CH2CH(CH3)−、−CH(CH3)CH2−、−C(CH3)2CH2−若しくは−CH2C(CH3)2−であり;又はWは存在せず;
Yは、NH、O又は存在せず;
Zは、存在せず、−CH2−、−CH(OH)−、−CF2−、−C(CH3)2−、1,1−シクロプロピル、−CH2CH2−、−CH2CH2CH2−、−CH(CH3)−又は−C(=O)−であり;
R1は、C1−6アルキルであり;
R3は、H又はハロゲンであり;
R4は、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、ピペラジニル、ピリジニル、アゼチジニル、チオモルホリニル、2,5−ジアザ−ビシクロ[2.2.1]ヘプチル、[
1,4]オキサゼパニル、1,1−ジオキソ−1λ6−チオモルホリニル、アゼパニルおよび3−オキソ−ピペラジニル、アザ−ビシクロ[2.2.1]ヘプチルならびにイミダゾリルからなる群から選択され、各々、C1−6アシル、C1−12アシルオキシ、C1−4アルコキシ、C1−6アルキル、C1−4アルキルカルボキシアミド、C1−4アルキルスルホンアミド、C1−4アルキルスルホニル、C1−4アルキルウレイル、アミノ、カルボ−C1−6−アルコキシ、カルボキシアミド、カルボキシ、C2−6ジアルキルカルボキシアミド、ホルミル、ハロゲン、C1−4ハロアルキル、ヘテロアリール、ヒドロキシおよびフェニルからなる群から独立して選択される置換基であり;C1−6 アシル、C1−12 アシルオキシ、C1−4アルコキシ、C1−6アルキル、C1−4アルキルカルボキシアミド、アミノ、カルボ−C1−6−アルコキシおよびヘテロアリールは、各々、C1−6−アルキル、カルボ−C1−6−アルコキシ、カルボキシおよびフェニルからなる群から独立して選択される置換基で場合により置換され;そして
R8は、メチル、イソ−プロピル、イソ−ブチル、n−プロピル、n−ブチル、2−メチル−プロペニル、3−メチル−ブチル、フェニル、ナフタレニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、ピリジニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、チエニル、フラニル、ベンゾチエニル、チアゾリル、イソオキサゾリルおよびピリジン−4−イルからなる群から選択され、各々、C(=O)CH3、OCH3、CH3、F、Cl、Br、CF3、ヒドロキシル、OCF3およびCNからなる群から独立して選択される置換基、又は、フェニルと一緒になって、2個の酸素原子を含み且つ場合によりFで置換されるC5シクロアルキルを形成する隣接する2個の置換基によって場合により置換される。)
本発明のいくつかの実施形態は、式(Im)(上記)に示す3−フェニル−ピラゾール誘導体又はその薬学的に許容可能な塩を包含する:
(式中、
Wは、−CH2−、−CH2CH2−、−CH2C(=O)−、−CH2CH2CH2−であり、又はWは存在せず;
Yは、NH、O又は存在せず;
Zは、存在せず、−CH2−又は−CH(OH)−;
R1は、C1−6アルキルであり;
R3は、H又はハロゲンであり;
R4は、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、ピペラジニル、ピリジニル、アゼチジニル、チオモルホリニルおよび2,5−ジアザ−ビシクロ[2.2.1]ヘプチルからなる群から選択され、C1−5アシル、C1−5アシルオキシ、C1−4アルコキシ、C1−6アルキル、C1−4アルキルカルボキシアミド、C1−4アルキルウレニル、アミノ、カルボ−C1−6−アルコキシ、カルボキシおよびヒドロキシルからなる群から独立して選択される置換基で場合により置換され;C1−5アシル、C1−5アシルオキシ、C1−8アルキル、C1−4アルキルカルボキシアミドおよびカルボ−C1−6−アルコキシは、各々、カルボ−C1−6−アルコキシ、カルボキシおよびフェニルで場合により置換され;そして
R8は、メチル、イソ−プロピル、イソ−ブチル、n−プロピル、n−ブチル、2−メチル−プロペニル、フェニル、ピリジン−2−イル、ピリジン−3−イル、1H−ベンゾイミダゾール−2−イル、ベンゾオキサゾール−2−イルおよびベンゾチアゾール−2−イルからなる群から選択され、各々、C(=O)CH3、OCH3、CH3、F、Cl、Br、CF3、およびヒドロキシルからなる群から独立して選択される置換基、又は、フェニルと一緒になって、2個の酸素原子を含み且つ場合によりFで置換されるC5シクロアルキルを形成する隣接する2個の置換基によって場合により置換される。)
本発明のいくつかの実施形態は、式(Im)(上記)に示す3−フェニル−ピラゾール誘導体又はその薬学的に許容可能な塩を包含する:
(式中、
Wは、−CH2−、−CH2CH2−、−CH2C(=O)−、−CH2CH2CH2
−、−C(CH3)2C(=O)−、−CH2CH(CH3)−、−CH(CH3)CH2−、−C(CH3)2CH2−若しくは−CH2C(CH3)2−であり;又はWは存在せず;
Yは、NH、O又は存在せず;
Zは、存在せず、−CH2−、−CH(OH)−、−CF2−、−C(CH3)2−、1,1−シクロプロピル、−CH2CH2−、−CH2CH2CH2−、−CH(CH3)−又は−C(=O)−であり;
R1は、C1−6アルキルであり;
R3は、H又はハロゲンであり;
R4は、ピロリジン−1−イル、ピロリジン−2−イル、ピペリジン−1−イル、ピペリジン−4−イル、ピペリジン−3−イル、モルホリン−4−イル、ピペラジン−1−イル、ピリジン−3−イル、ピリジン−2−イル、ピリジン−4−イル、アゼチジン−1−イル、チオモルホリン−4−イル、モルホリン−2−イル、2,5−ジアザ−ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−イル、[1,4]オキサゼパン−4−イル、1,1−ジオキソ−1λ6−チオモルホリン−4−イル、ピペリジン−2−イル、アゼパン−1−イル、ピロリジン−3−イル、3−オキソ−ピペラジン−1−イル、7−アザ−ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−7−イルおよびイミダゾール−1−イルからなる群から選択され、各々、CH3、C(=O)O−t−ブチル、C(=O)OH、C(=O)OEt、NHC(=O)O−t−ブチル、OH、C(=O)NHCH2C(=O)OCH3、NHC(=O)CH2C(=O)OCH3、C(=O)NHCH2C(=O)OH、NHC(=O)CH2C(=O)OH、C(=O)OCH3、OC(=O)CH2CH2C(=O)OCH3、OC(=O)CH2CH2CH2CH2CH3−、CH2C(=O)OCH2CH3、OCH3、CH2C(=O)OH、OC(=O)CH2CH2C(=O)OCH3、CH2CH2C(=O)OCH3、C(=O)CH3 、C(=O)OCH2−フェニル、C(=O)CH2CH2C(=O)OCH3、C(=O)CH2CH2C(=O)OH、F、フェニル、CH2C(=O)OCH3、S(=O)2CH3、OCH2−フェニル、CH2−フェニル、C(=O)NH2、CHO、−NH2、NHC(=O)CH3、C(=O)N(CH3)2、NHS(=O)2CH3、CF3、3−メチル−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルならびにCH(CH3)2からなる群から独立して選択される置換基で場合により置換され;そして
R8は、4−クロロ−フェニル、2,4−ジフルオロ−フェニル、4−フルオロ−フェニル、3−クロロ−フェニル、2,2−ジフルオロ−ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イル、4−ヒドロキシ−フェニル、4−クロロ−2−ヒドロキシ−フェニル、フェニル、3−フルオロ−フェニル、2−フルオロ−フェニル、2−クロロ−フェニル、4−ブロモ−フェニル、4−メトキシ−フェニル、4−トリフルオロメチル−フェニル、3,5−ビス−トリフルオロメチル−フェニル、2−フルオロ−5−メチル−フェニル、3−メトキシ−フェニル、3−アセチル−フェニル、4−メチル−フェニル、3−トリフルオロメチル−フェニル、3,5−ジフルオロ−フェニル、2,4−ジクロロ−フェニル、4−クロロ−2−トリフルオロメチル−フェニル、3,4−フルオロ−フェニル、2,5−ジフルオロ−フェニル、2,6−ジフルオロ−フェニル、ナフタレン−1−イル、4−トリフルオロメトキシ−フェニル、3−シアノ−フェニル、2−トリフルオロメトキシ−フェニル、4−クロロ−2−フルオロ−フェニル、2,3−ジフルオロ−フェニル、2,4,5−トリフルオロ−フェニル、2,3,4−トリフルオロ−フェニル、3,4−ジクロロ−フェニル、4−フルオロ−3−トリフルオロメチル−フェニル、5−フルオロ−2−トリフルオロメチル−フェニル、2−トリフルオロメチル−フェニル、3−メチル−フェニル、2−フルオロ−4−トリフルオロメチル−フェニル、4−クロロ−3−フルオロ−フェニル、3−フルオロ−4−メチル−フェニル、4−フルオロ−3−メチル−フェニル、3−フルオロ−4−トリフルオロメチル−フェニル、3−クロロ−4−フルオロ−フェニル、2,6−ジクロロ−フェニル、4−シアノ−フェニルおよび2,5−ジクロロ−フェニルからなる群から選択される。)
本発明のいくつかの実施形態は、式(Im)(上記)に示す3−フェニル−ピラゾール誘導体又はその薬学的に許容可能な塩を包含する:
(式中、
Wは、−CH2−、−CH2CH2−、−CH2C(=O)−、−CH2CH2CH2−であり、又はWは存在せず;
Yは、NH、O又は存在せず;
Zは、存在せず、−CH2−又は−CH(OH)−;
R1は、C1−6アルキルであり;
R3は、H又はハロゲンであり;
R4は、ピロリジン−1−イル、ピロリジン−2−イル、ピペリジン−1−イル、ピペリジン−4−イル、ピペリジン−3−イル、モルホリン−4−イル、ピペラジン−1−イル、ピリジン−3−イル、ピリジン−2−イル、ピリジン−4−イル、アゼチジン−1−イル、チオモルホリン−4−イルおよび2,5−ジアザ−ビシクロ[2.2.1]ヘプチルからなる群から選択され、各々、CH3、C(=O)O−t−ブチル、C(=O)OH、C(=O)OEt、NHC(=O)O−t−ブチル、OH、C(=O)NHCH2C(=O)OCH3、NHC(=O)CH2C(=O)OCH3、C(=O)NHCH2C(=O)OH、NHC(=O)CH2C(=O)OH、C(=O)CH3、OC(=O)CH2CH2C(=O)OCH3、OC(=O)CH2CH2CH2CH2CH3−、CH2C(=O)OCH2CH3、OCH3、CH2C(=O)OH、OC(=O)CH2CH2C(=O)OCH3、CH2CH2C(=O)OCH3、C(=O)CH3ならびにC(=O)OCH2−フェニルからなる群から独立して選択される置換基で場合により置換され;そして
R8は、4−クロロ−フェニル、2,4−ジフルオロ−フェニル、4−フルオロ−フェニル、3−クロロ−フェニル、2,2−ジフルオロ−ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イル、4−ヒドロキシ−フェニル、4−クロロ−2−ヒドロキシ−フェニル、フェニル、3−フルオロ−フェニル、2−フルオロ−フェニル、2−クロロ−フェニル、4−ブロモ−フェニル、4−メトキシ−フェニル、4−トリフルオロメチル−フェニル、3,5−ビス−トリフルオロメチル−フェニル、2−フルオロ−5−メチル−フェニル、3−メトキシ−フェニル、3−アセチル−フェニル、4−メチル−フェニルおよび3−トリフルオロメチル−フェニルからなる群から選択される。)
本発明のいくつかの実施形態は、式(Im)(上記)に示す3−フェニル−ピラゾール誘導体又はその薬学的に許容可能な塩を包含する:
(式中、
Wは、−CH2−、−CH2CH2−、−CH2C(=O)−、−CH2CH2CH2−、−C(CH3)2C(=O)−、−CH2CH(CH3)−、−CH(CH3)CH2−、−C(CH3)2CH2−若しくは−CH2C(CH3)2−であり;又はWは存在せず;
Yは、NH、O又は存在せず;
Zは、存在せず、−CH2−、−CH(OH)−、−CF2−、−C(CH3)2−、1,1−シクロプロピル、−CH2CH2−、−CH2CH2CH2−、−CH(CH3)−又は−C(=O)−であり;
R1は、C1−6アルキルであり;
R3は、H又はハロゲンであり;
R4は、ピロリジン−1−イル、ピロリジン−2−イル、ピペリジン−1−イル、ピペリジン−4−イル、ピペリジン−3−イル、モルホリン−4−イル、ピペラジン−1−イル、ピリジン−3−イル、ピリジン−2−イル、ピリジン−4−イル、アゼチジン−1−イル、チオモルホリン−4−イル、モルホリン−2−イル、2,5−ジアザ−ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−イル、[1,4]オキサゼパン−4−イル、1,1−ジオキソ−1λ6−チオモルホリン−4−イル、ピペリジン−2−イル、アゼパン−1−イル、ピロリジン−3−イル、3−オキソ−ピペラジン−1−イル、7−アザ−ビシクロ[2.2
.1]ヘプタ−7−イルおよびイミダゾール−1−イルからなる群から選択され、各々、CH3、C(=O)O−t−ブチル、C(=O)OH、C(=O)OEt、NHC(=O)O−t−ブチル、OH、C(=O)NHCH2C(=O)OCH3、NHC(=O)CH2C(=O)OCH3、C(=O)NHCH2C(=O)OH、NHC(=O)CH2C(=O)OH、C(=O)CH3、OC(=O)CH2CH2C(=O)OCH3、OC(=O)CH2CH2CH2CH2CH3−、CH2C(=O)OCH2CH3、OCH3、CH2C(=O)OH、OC(=O)CH2CH2C(=O)OCH3、CH2CH2C(=O)OCH3、C(=O)CH3 、C(=O)OCH2−フェニル、C(=O)CH2CH2C(=O)OCH3、C(=O)CH2CH2C(=O)OH、F、フェニル、CH2C(=O)OCH3、S(=O)2CH3、OCH2−フェニル、CH2−フェニル、C(=O)NH2、CHO、−NH2、NHC(=O)CH3、C(=O)N(CH3)2、NHS(=O)2CH3、CF3、3−メチル−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルならびにCH(CH3)2からなる群から独立して選択される置換基で場合により置換され;そして
R8は、メチル、イソ−プロピル、イソ−ブチル、n−プロピル、n−ブチル、2−メチル−プロペニル、3−メチル−ブチル、シクロプロピル、シクロブチルおよびシクロペンチルからなる群から選択される。)
本発明のいくつかの実施形態は、式(Im)(上記)に示す3−フェニル−ピラゾール誘導体又はその薬学的に許容可能な塩を包含する:
(式中、
Wは、−CH2−、−CH2CH2−、−CH2C(=O)−、−CH2CH2CH2−であり、又はWは存在せず;
Yは、NH、O又は存在せず;
Zは、存在せず、−CH2−又は−CH(OH)−;
R1は、C1−6アルキルであり;
R3は、H又はハロゲンであり;
R4は、ピロリジン−1−イル、ピロリジン−2−イル、ピペリジン−1−イル、ピペリジン−4−イル、ピペリジン−3−イル、モルホリン−4−イル、ピペラジン−1−イル、ピリジン−3−イル、ピリジン−2−イル、ピリジン−4−イル、アゼチジン−1−イル、チオモルホリン−4−イルおよび2,5−ジアザ−ビシクロ[2.2.1]ヘプチルからなる群から選択され、各々、CH3、C(=O)O−t−ブチル、C(=O)OH、C(=O)OEt、NHC(=O)O−t−ブチル、OH、C(=O)NHCH2C(=O)OCH3、NHC(=O)CH2C(=O)OCH3、C(=O)NHCH2C(=O)OH、NHC(=O)CH2C(=O)OH、C(=O)CH3、OC(=O)CH2CH2C(=O)OCH3、OC(=O)CH2CH2CH2CH2CH3、CH2C(=O)OCH2CH3、OCH3、CH2C(=O)OH、OC(=O)CH2CH2C(=O)OCH3、CH2CH2C(=O)OCH3、C(=O)CH3ならびにC(=O)OCH2−フェニルからなる群から独立して選択される置換基で場合により置換され;そして
R8は、メチル、イソ−プロピル、イソ−ブチル、n−プロピル、n−ブチルおよび2−メチル−プロペニルからなる群から選択される。)
本発明のいくつかの実施形態は、式(Im)(上記)に示す3−フェニル−ピラゾール誘導体又はその薬学的に許容可能な塩を包含する:
(式中、
Wは−CH2CH2−であり;YはNH又は存在せず;R1はCH3であり;R4は、4−アセチル−ピペラジン−1−イル、モルホリン−4−イル、ピペリジン−4−イル又はピロリジン−1−イルであり;そして
R8は、フェニルまたはC3−7シクロアルキルであり、各々、C(=O)CH3、OCH3、CH3、F、Cl、Br、CF3およびヒドロキシルからなる群から独立して選択される1、2又は3個の置換基で場合により置換される。)
本発明のいくつかの実施形態は、式(Ik)(上記)に示す3−フェニル−ピラゾール誘導体又はその薬学的に許容可能な塩を包含する:
(式中、
Wは、−CH2−、−CH2CH2−、−CH2C(=O)−、−CH2CH2CH2−、−C(CH3)2C(=O)−、−CH2CH(CH3)−、−CH(CH3)CH2−、−C(CH3)2CH2−若しくは−CH2C(CH3)2−であり;又はWは存在せず;
Xは、C(=O)又は存在せず;
Yは、NH、O又は存在せず;
Zは、存在せず、−CH2−、−CH(OH)−、−CF2−、−C(CH3)2−、1,1−シクロプロピル、−CH2CH2−、−CH2CH2CH2−、−CH(CH3)−又は−C(=O)−であり;
R1は、C1−6アルキルであり;
R3は、H又はハロゲンであり;
R4は、ピロリジン−1−イル、ピロリジン−2−イル、ピペリジン−1−イル、ピペリジン−4−イル、ピペリジン−3−イル、モルホリン−4−イル、ピペラジン−1−イル、ピリジン−3−イル、ピリジン−2−イル、ピリジン−4−イル、アゼチジン−1−イル、チオモルホリン−4−イル、モルホリン−2−イル、2,5−ジアザ−ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−イル、[1,4]オキサゼパン−4−イル、1,1−ジオキソ−1λ6−チオモルホリン−4−イル、ピペリジン−2−イル、アゼパン−1−イル、ピロリジン−3−イル、3−オキソ−ピペラジン−1−イル、7−アザ−ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−7−イルおよびイミダゾール−1−イルからなる群から選択され、各々、CH3、C(=O)O−t−ブチル、C(=O)OH、C(=O)OEt、NHC(=O)O−t−ブチル、OH、C(=O)NHCH2C(=O)OCH3、NHC(=O)CH2C(=O)OCH3、C(=O)NHCH2C(=O)OH、NHC(=O)CH2C(=O)OH、C(=O)CH3、OC(=O)CH2CH2C(=O)OCH3、OC(=O)CH2CH2CH2CH2CH3、CH2C(=O)OCH2CH3、OCH3、CH2C(=O)OH、OC(=O)CH2CH2C(=O)OCH3、CH2CH2C(=O)OCH3、C(=O)CH3 、C(=O)OCH2−フェニル、C(=O)CH2CH2C(=O)OCH3、C(=O)CH2CH2C(=O)OH、F、フェニル、CH2C(=O)OCH3、S(=O)2CH3、OCH2−フェニル、CH2−フェニル、C(=O)NH2、CHO、−NH2、NHC(=O)CH3、C(=O)N(CH3)2、NHS(=O)2CH3、CF3、3−メチル−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルならびにCH(CH3)2からなる群から独立して選択される置換基で場合により置換され;そして
R8は、ピリジン−3−イル、6−トリフルオロメチル−ピリジン−3−イル、3−ヒドロキシ−ピリジン−2−イル、6−メチル−ピリジン−3−イル、6−ヒドロキシ−ピリジン−3−イル、1H−ベンゾイミダゾール−2−イル、ベンゾオキサゾール−2−イル、ベンゾチアゾール−2−イル、チオフェン−2−イル、フラン−2−イル、5−クロロ−チオフェン−2−イル、ベンゾチオフェン−2−イル、チアゾール−2−イル、5−メチル−イソオキサゾール−3−イルおよびピリジン−4−イルからなる群から選択される。)
本発明のいくつかの実施形態は、式(Ik)(上記)に示す3−フェニル−ピラゾール誘導体又はその薬学的に許容可能な塩を包含する:
(式中、
Wは、−CH2−、−CH2CH2−、−CH2C(=O)−、−CH2CH2CH2−であり、又はWは存在せず;
Xは、C(=O)又は存在せず;
Yは、NH、O又は存在せず;
Zは、存在せず、−CH2−又は−CH(OH)−;
R1は、C1−6アルキルであり;
R3は、H又はハロゲンであり;
R4は、ピロリジン−1−イル、ピロリジン−2−イル、ピペリジン−1−イル、ピペリジン−4−イル、ピペリジン−3−イル、モルホリン−4−イル、ピペラジン−1−イル、ピリジン−3−イル、ピリジン−2−イル又はピリジン−4−イルであり、各々、CH3、C(=O)O−t−ブチル、C(=O)OH、C(=O)OEt、NHC(=O)O−t−ブチル、OH、C(=O)NHCH2C(=O)OCH3、NHC(=O)CH2C(=O)OCH3、C(=O)NHCH2C(=O)OH、NHC(=O)CH2C(=O)OH、C(=O)CH3、OC(=O)CH2CH2C(=O)OCH3、OC(=O)CH2CH2CH2CH2CH3、CH2C(=O)OCH2CH3、OCH3、CH2C(=O)OH、OC(=O)CH2CH2C(=O)OCH3、CH2CH2C(=O)OCH3、C(=O)CH3およびC(=O)OCH2−フェニルからなる群から独立して選択される置換基で場合により置換され;そして
R8は、ピリジン−3−イル、6−トリフルオロメチル−ピリジン−3−イル、3−ヒドロキシ−ピリジン−2−イル、6−メチル−ピリジン−3−イル、6−ヒドロキシ−ピリジン−3−イル、1H−ベンゾイミダゾール−2−イル、ベンゾオキサゾール−2−イルおよびベンゾチアゾール−2−イルからなる群から選択される。)
本発明のいくつかの実施形態は、以下の式(Io)に示す3−フェニル−ピラゾール誘導体又はその薬学的に許容可能な塩を包含する:
Wは、−CH2−、−CH2CH2−又は−CH2C(=O)−であり;
R1は、C1−6アルキルであり;
R3は、H又はハロゲンであり;
R4は、ピロリジン−1−イル、ピロリジン−2−イル、ピペリジン−1−イル、ピペリジン−4−イル、ピペリジン−3−イル、モルホリン−4−イル、ピペラジン−1−イル、ピリジン−3−イル、ピリジン−2−イル又はピリジン−4−イルであり、各々、CH3、C(=O)O−t−ブチル、C(=O)OH、C(=O)OEt、NHC(=O)O−t−ブチル、OH、C(=O)NHCH2C(=O)OCH3、NHC(=O)CH2C(=O)OCH3、C(=O)NHCH2C(=O)OH、NHC(=O)CH2C(=O)OH、C(=O)CH3、OC(=O)CH2CH2C(=O)OCH3、OC(=O)CH2CH2CH2CH2CH3、CH2C(=O)OCH2CH3、OCH3、CH2C(=O)OH、OC(=O)CH2CH2C(=O)OCH3、CH2CH2C(=O)OCH3、C(=O)CH3およびC(=O)OCH2−フェニルからなる群から独立して選択される置換基で場合により置換され;そして
R8は、1H−ベンゾイミダゾール−2−イル、ベンゾオキサゾール−2−イルおよびベンゾチアゾール−2−イルからなる群から選択される。
4−(2−ピロリジン−1−イル−エトキシ)−フェニル]−3−(2,2−ジフルオロ−ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イル)−ウレア;#25:1−[3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−ピロリジン−1−イル−エトキシ)−フェニル]−3−(4−ヒドロキシ−フェニル)−ウレア;#26:1−[3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−ピロリジン−1−イル−エトキシ)−フェニル]−3−(4−クロロ−2−ヒドロキシ−フェニル)−ウレア;#27:1−(2,4−ジフルオロ−フェニル)−3−[3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−ピロリジン−1−イル−エトキシ)−フェニル]−ウレア;#28:1−(2,4−ジフルオロ−フェニル)−3−[3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(ピリジン−2−イルメトキシ)−フェニル]−ウレア;#29:1−(2,4−ジフルオロ−フェニル)−3−[3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(ピリジン−3−イルメトキシ)−フェニル]−ウレア;#30:[3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(ピリジン−3−イルメトキシ)−フェニル]−カルバミン酸イソプロピルエステル;#31:(R)−3−[4−[3−(2,4−ジフルオロ−フェニル)ウレイド]−2−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェノキシ]−ピロリジン−1−カルバミン酸tert−ブチルエステル;#32:N−[3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−ピペリジン−1−イル−エトキシ)−フェニル]−アセトアミド;#33:[3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−ピペリジン−1−イル−エトキシ)−フェニル]−カルバミン酸イソプロピルエステル;#34:[3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−ピペリジン−1−イル−エトキシ)−フェニル]−カルバミン酸イソブチルエステル;#35:N−[3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−ピペリジン−1−イル−エトキシ)−フェニル]−2−フェニル−アセトアミド;#36:4−[4−アセトアミノ−2−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)フェノキシメチル]−ピペリジン−1−カルボン酸tert−ブチルエステル;#37:(R)−3−[4−イソプロポキシカルボニルアミノ−2−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェノキシ]−ピロリジン−1−カルボン酸tert−ブチルエステル;#38:(S)−3−[4−[3−(4−フルオロ−フェニル)−ウレイド]−2−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェノキシ]−ピロリジン−1−カルボン酸tert−ブチルエステル;#39:(S)−3−[4−[3−(4−クロロ−フェニル)−ウレイド]−2−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェノキシ]−ピロリジン−1−カルボン酸tert−ブチルエステル;#40:(S)−2−[4−[3−(2,4−ジフルオロ−フェニル)−ウレイド]−2−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェノキシメチル]−ピロリジン−1−カルボン酸tert−ブチルエステル;#41:(S)−2−[4−[3−(4−フルオロ−フェニル)−ウレイド]−2−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェノキシメチル]−ピロリジン−1−カルボン酸tert−ブチルエステル;#42:(R)−2−[4−[3−(4−フルオロ−フェニル)−ウレイド]−2−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェノキシメチル]−ピロリジン−1−カルボン酸tert−ブチルエステル;#43:2−(4−クロロ−フェニル)−N−[3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−ピペリジン−1−イル−エトキシ)−フェニル]−アセトアミド;#44:1−ベンジル−3−[3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−ピペリジン−1−イル−エトキシ)−フェニル]−ウレア;#45:1−(4−クロロ−ベンジル)−3−[3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−ピペリジン−1−イル−エトキシ)−フェニル]−ウレア;#46:1−(4−フルオロ−フェニル)−3−[3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−ピペリジン−1−イル−エトキシ)−フェニル]−ウレア;#47:1−(3−フルオロ−フェニル)−3−[3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−ピペリジン−1−イル−エトキシ)−フェニル]−ウレア;#48:4−[4−[3−(4−クロロ−フェニル)−ウレイド]−2−(2−メチル−2H
−ピラゾール−3−イル)−フェノキシメチル]−ピペリジン−1−カルボン酸tert−ブチルエステル;#49:4−[4−[3−(4−フルオロ−フェニル)−ウレイド]−2−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェノキシメチル]−ピペリジン−1−カルボン酸tert−ブチルエステル;#50:4−[4−[3−(2,4−ジフルオロ−フェニル)−ウレイド]−2−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェノキシメチル]−ピペリジン−1−カルボン酸tert−ブチルエステル;#51:1−(2,4−ジフルオロ−フェニル)−3−[3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(ピリジン−4−イルメトキシ)−フェニル]−ウレア;#52:1−(4−クロロ−フェニル)−3−[3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(ピペリジン−4−イルメトキシ)−フェニル]−ウレア;#53:1−(4−フルオロ−フェニル)−3−[3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(ピペリジン−4−イルメトキシ)−フェニル]−ウレア;#54:1−(2,4−ジフルオロ−フェニル)−3−[3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(ピペリジン−4−イルメトキシ)−フェニル]−ウレア;#55:1−(2,4−ジフルオロ−フェニル)−3−[3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−((S)−ピロリジン−3−イルオキシ)−フェニル]−ウレア;#56:1−(4−フルオロ−フェニル)−3−[3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−((S)−ピロリジン−3−イルオキシ)−フェニル]−ウレア;#57:1−(4−クロロ−フェニル)−3−[3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−((S)−ピロリジン−3−イルオキシ)−フェニル]−ウレア;#58:1−(2,4−ジフルオロ−フェニル)−3−[3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−((S)−1−ピロリジン−3−イルメトキシ)−フェニル]−ウレア;#59:1−(4−フルオロ−フェニル)−3−[3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−((S)−1−ピロリジン−3−イルメトキシ)−フェニル]−ウレア;#60:1−(4−クロロ−フェニル)−3−[3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−((R)−1−ピロリジン−2−イルメトキシ)−フェニル]−ウレア;#61:(2R,4R)−4−[4−[3−(2,4−ジフルオロ−フェニル)−ウレイド]−2−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェノキシ]−ピロリジン−1,2−ジカルボン酸1−tert−ブチルエステル;#62:(2R,4R)−4−[4−[3−(4−クロ
ロ−フェニル)−ウレイド]−2−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェノキシ]−ピロリジン−1,2−ジカルボン酸1−tert−ブチルエステル;#63:(2R,4R)−4−[4−[3−(2,4−ジフルオロ−フェニル)−ウレイド]−2−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェノキシ]−ピロリジン−2−カルボン酸;#64:(2R,4R)−4−[4−[3−(4−クロロ−フェニル)−ウレイド]−2−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェノキシ]−ピロリジン−2−カルボン酸;#65:1−(2−フルオロ−フェニル)−3−[3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−ピペリジン−1−イル−エトキシ)−フェニル]−ウレア;#66:1−(3−クロロ−フェニル)−3−[3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−ピペリジン−1−イル−エトキシ)−フェニル]−ウレア;#67:1−(2−クロロ−フェニル)−3−[3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−ピペリジン−1−イル−エトキシ)−フェニル]−ウレア;#68:1−[3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−ピペリジン−1−イル−エトキシ)−フェニル]−3−フェニル−ウレア;#69:1−(4−ブロモ−フェニル)−3−[3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−ピペリジン−1−イル−エトキシ)−フェニル]−3−フェニル−ウレア;#70:1−(3,5−ジフルオロ−フェニル)−3−[3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−ピペリジン−1−イル−エトキシ)−フェニル]−ウレア;
#71:1−(4−メトキシ−フェニル)−3−[3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−ピペリジン−1−イル−エトキシ)−フェニル]−ウレア;#72:1−[3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−ピペリジン−1−イル−エトキシ)−フェニル]−3−(4−トリフルオロメチル−フェニル)−ウレア;#73:1−(3,5−ビス−トリフルオロメチル−フェニル)−3−[3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−ピペリジン−1−イル−エトキシ)−フェニル]−ウレア;#74:1−(2−フルオロ−5−メチル−フェニル)−3−[3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−ピペリジン−1−イル−エトキシ)−フェニル]−ウレア;#75:1−(3−メトキシ−フェニル)−3−[3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−ピペリジン−1−イル−エトキシ)−フェニル]−ウレア;#76:1−(3−アセチル−フェニル)−3−[3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−ピペリジン−1−イル−エトキシ)−フェニル]−ウレア;#77:(2S,4S)−4−[4−[3−(2,4−ジフルオロ−フェニル)−ウレイド]−2−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェノキシ]−ピロリジン−1,2−ジカルボン酸1−tert−ブチルエステル;#78:(2S,4S)−4−[4−[3−(4−クロロ−フェニル)−ウレイド]−2−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェノキシ]−ピロリジン−1,2−ジカルボン酸1−tert−ブチルエステル;#79:(2S,4S)−4−[4−[3−(2,4−ジフルオロ−フェニル)−ウレイド]−2−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェノキシ]−ピロリジン−2−カルボン酸;#80:1−[3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−ピペリジン−1−イル−エトキシ)−フェニル]−3−p−トリル−ウレア;#81:1−[3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−ピペリジン−1−イル−エトキシ)−フェニル]−3−(3−トリフルオロメチル−フェニル)−ウレア;#82:(2S,4S)−4−[4−[3−(4−クロロ−フェニル)−ウレイド]−2−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェノキシ]−ピロリジン−2−カルボン酸;#83:1−[4−(2−アゼチジン−1−イル−エトキシ)−3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−3−(4−フルオロ−フェニル)−ウレア;#84:1−[4−(2−アゼチジン−1−イル−エトキシ)−3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−3−(4−クロロ−フェニル)−ウレア;#85:1−(4−クロロ−フェニル)−3−[4−(1−メチル−ピペリジン−4−イルオキシ)−3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−ウレア;#86:1−[4−(2−アゼチジン−1−イル−エトキシ)−3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−3−(2,4−ジフルオロ−フェニル)−ウレア;#87:1−[4−(2−アゼチジン−1−イル−エトキシ)−3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−3−(2,2−ジフルオロ−ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イル)−ウレア;#88:1−(4−クロロ−フェニル)−3−[4−[2−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)−2−オキソ−エトキシ]−3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−ウレア;#89:4−[4−[2−(4−クロロ−フェニル)−アセチルアミノ]−2−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェノキシメチル]−ピペリジン−1−カルボン酸tert−ブチルエステル;#90:4−[4−イソブトキシカルボニルアミノ−2−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェノキシメチル]−ピペリジン−1−カルボン酸tert−ブチルエステル;#91:4−[4−イソプロポキシカルボニルアミノ−2−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェノキシメチル]−ピペリジン−1−カルボン酸tert−ブチルエステル;#92:[3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(ピペリジン−4−イルメトキシ)−フェニル]−カルバミン酸イソプロピルエステル;#93:2−(4−クロロ−フェニル)−N−[3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(ピペリジン−4−イルメトキシ)−フェニル]−アセトアミド;#94:[3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(ピペリジン−4−イルメトキシ)−フェニル
]−カルバミン酸イソブチルエステル;#95:2−(4−クロロ−フェニル)−2−ヒドロキシ−N−[3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−ピロリジン−4−イル−エトキシ)−フェニル]−アセトアミド;#96:3−メチル−N−[3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(ピロリジン−1−イル−エトキシ)−フェニル]−ブチルアミド;#97:1−(4−クロロ−フェニル)−3−[3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−ピペリジン−4−イル−エトキシ)−フェニル]−ウレア;#98:1−{2−[4−[3−(4−クロロ−フェニル)−ウレイド]−2−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェノキシ]エチル}−ピペリジン−4−カルボン酸エチルエステル;#99:(1−{2−[4−[3−(4−クロロ−フェニル)−ウレイド]−2−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェノキシ]−エチル}−ピペリジン−4−イル)−カルバミン酸tert−ブチルエステル;#100:1−(4−クロロ−フェニル)−3−[4−[2−((S)−3−ヒドロキシ−ピペリジン−1−イル)−エトキシ]−3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−ウレア;#101:1−(2,4−ジフルオロ−フェニル)−3−[3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−モルホリン−4−イル−エトキシ)−フェニル]−ウレア;#102:1−(4−フルオロ−フェニル)−3−[3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−モルホリン−4−イル−エトキシ)−フェニル]−ウレア;#103:1−{2−[4−[3−(4−クロロ−フェニル)−ウレイド]−2−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェノキシ]エチル}−ピペリジン−4−カルボン酸;#104:1−[4−[2−(4−アミノ−ピペリジン−1−イル)−エトキシ]−3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−3−(4−クロロ−フェニル)−ウレア;#105:N−[3−(4−クロロ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−モルホリン−4−イル−エトキシ)−フェニル]−アセトアミド;#106:3−メチル−ブタ−2−エン酸[3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−ピロリジン−1−イル−エトキシ)−フェニル]−アミド;#107:[(1−{2−[4−[3−(4−クロロ−フェニル)−ウレイド]−2−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェノキシ]−エチル}−ピペリジン−4−カルボニル)−アミノ]−酢酸メチルエステル;#108:N−(1−{2−[4−[3−(4−クロロ−フェニル)−ウレイド]−2−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェノキシ]−エチル}−ピペリジン−4−イル)−マロンアミド酸メチルエステル;#109:[(1−{2−[4−[3−(4−クロロ−フェニル)−ウレイド]−2−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェノキシ]−エチル}−ピペリジン−4−カルボニル)−アミノ]−酢酸;#110:N−(1−{2−[4−[3−(4−クロロ−フェニル)−ウレイド]−2−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェノキシ]−エチル}−ピペリジン−4−イル)−マロンアミド酸;#111:(S)−1−{2−[4−[3−(4−クロロ−フェニル)−ウレイド]−2−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェノキシ]−エチル}−ピペリジン−3−カルボン酸メチルエステル;#112:1−[3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−モルホリン−4−イル−エトキシ)−フェニル]−3−(3−トリフルオロメチル−フェニル)−ウレア;#113:[3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−モルホリン−4−イル−エトキシ)−フェニル]−カルバミン酸イソプロピルエステル;#114:(S)−1−{2−[4−[3−(4−クロロ−フェニル)−ウレイド]−2−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェノキシ]−エチル}−ピペリジン−3−カルボン酸;#115:1−(3−クロロ−フェニル)−3−[3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−モルホリン−4−イル−エトキシ)−フェニル]−ウレア;#116:1−(3−フルオロ−フェニル)−3−[3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−モルホリン−4−イル−エトキシ)−フェニル]−ウレア;#117:2−(4−クロロ−フェニル)−N−[3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−モルホリン−4−イル−エトキシ)−フェニル
]−アセトアミド;#118:[((S)−1−{2−[4−[3−(4−クロロ−フェニル)−ウレイド]−2−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェノキシ]−エチル}−ピペリジン−3−カルボニル)−アミノ]−酢酸メチルエステル;#119:[((S)−1−{2−[4−[3−(4−クロロ−フェニル)−ウレイド]−2−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェノキシ]−エチル}−ピペリジン−3−カルボニル)−アミノ]−酢酸;#120:1−(4−クロロ−フェニル)−3−[4−[2−(4−ヒドロキシ−ピペリジン−1−イル)−エトキシ]−3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−ウレア;#121:1−(2−{2−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−[(ピリジン−3−カルボニル)−アミノ]−フェノキシ}−エチル)−ピペリジン−4−カルボン酸エチルエステル;#122:
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ミド;#180:ペンタン酸{3−(4−クロロ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−[2−(4−ヒドロキシ−ピペリジン−1−イル)−エトキシ]−フェニル}−アミド;#181:N−{3−(4−クロロ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−[2−(4−ヒドロキシ−ピペリジン−1−イル)−エトキシ]−フェニル}−6−メチル−ニコチンアミド;#182:1−(2,4−ジフルオロ−フェニル)−3−[4−[2−((2R,6S)−2,6−ジメチル−モルホリン−4−イル)−エト
キシ]−3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−ウレア;#183:1−[4−[2−((2R,6S)−2,6−ジメチル−モルホリン−4−イル)−エトキシ]−3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−ウレア;#184:1−(4−クロロ−フェニル)−3−[4−[2−((2R,6S)−2,6−ジメチル−モルホリン−4−イル)−エトキシ]−3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−ウレア;#185:1−{2−[2−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−ペンタノイルアミノ−フェノキシ]−エチル}−ピペリジン−4−カルボン酸;#186:4−クロロ−N−[3−(4−クロロ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−モルホリン−4−イル−エトキシ)−フェニル]−ベンズアミド;#187:4−(5−{2−[4−[3−(4−クロロ−フェニル)−ウレイド]−2−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェノキシ]−エチル}−2,5−ジアザ−ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−イル)−4−オキソ−酪酸メチルエステル;#188:1−(4−クロロ−フェニル)−3−[3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−ピペラジン−1−イル−エトキシ)−フェニル]−ウレア;#189:1−[4−[2−((2R,6S)−2,6−ジメチル−モルホリン−4−イル)−エトキシ]−3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−3−(3−フルオロ−フェニル)−ウレア;#190:2−(4−クロロ−フェニル)−N−[4−[2−((2R,6S)−2,6−ジメチル−モルホリン−4−イル)−エトキシ]−3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−アセトアミド;#191:4−(4−{2−[4−[3−(4−クロロ−フェニル)−ウレイド]−2−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェノキシ]−エチル}−ピペラジン−1−イル)−4−オキソ−酪酸;#192:1−(2,4−ジフルオロ−フェニル)−3−[4−(1−メチル−ピペリジン−4−イルオキシ)−3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−ウレア;#193:[4−[2−((2S,6R)−2,6−ジメチル−モルホリン−4−イル)−エトキシ]−3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−カルバミン酸イソプロピルエステル;#194:[(1−{2−[2−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−ペンタノイルアミノ−フェノキシ]−エチル}−ピペリジン−4−カルボニル)−アミノ]−酢酸メチルエステル;#195:[(1−{2−[2−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−ペンタノイルアミノ−フェノキシ]−エチル}−ピペリジン−4−カルボニル)−アミノ]−酢酸;#196:(1H−ベンゾイミダゾール−2−イル)−[3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−ピペリジン−1−イル−エトキシ)−フェニル]−アミン;#197:1−{2−[4−ベンゾオキサゾール−2−イルアミノ]−2−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェノキシ]−エチル}−ピペリジン−4−カルボン酸;#198:ベンゾチアゾール−2−イル−[3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−ピペリジン−1−イル−エトキシ)−フェニル]−アミン;#199:ベンゾオキサゾール−2−イル−[3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−ピペリジン−1−イル−エトキシ)−フェニル]−アミン;#200:[(1−{2−[4−(ベンゾオキサゾール−2−イルアミノ)−2−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェノキシ]−エチル}−ピペリジン−4−カルボニル)−アミノ]−酢酸メチルエステル;#201:1−{2−[4−(ベンゾオキサゾール−2−イルアミノ)−2−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェノキシ]−エチル}−ピペリジン−4−カルボン酸エチルエステル;#202:[(1−{2−[4−(ベンゾオキサゾール−2−イルアミノ)−2−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェノキシ]−エチル}−ピペリジン−4−カルボニル)−アミノ]−酢酸;#203:ペンタン酸[4−[2−(4−ヒドロキシ−ピペリジン−1−イル)−エトキシ]−3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]ami #204:3−(4−{2−[2−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−ペンタノイルアミノ−フェノキシ]−エチル}−ピペラジン−1−イル)−プロピオン酸エチルエス
テル;#205:1−(2,4−ジフルオロ−フェニル)−3−[3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−ピロリジン−2−イルメトキシ)−フェニル]−ウレア;#206:4−{2−[2−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−ペンタノイルアミノ−フェノキシ]−エチル}−ピペラジン−1−イル)−酢酸;#207:3−(4−{2−[2−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−ペンタノイルアミノ−フェノキシ]−エチル}−ピペラジン−1−イル)−プロピオン酸;#208:N−[4−[2−(4−ヒドロキシ−ピペリジン−1−イル)−エトキシ]−3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−6−トリフルオロメチル−ニコチンアミド;#209:(4−{2−[4−[3−(4−クロロ−フェニル)−ウレイド]−2−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェノキシ]−エチル}−ピペラジン−1−イル)−酢酸メチルエステル;#210:4−(5−{2−[4−[3−(4−クロロ−フェニル)−ウレイド]−2−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェノキシ]−エチル}−2,5−ジアザ−ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−イル)−4−オキソ−酪酸;#211:3−(1−{2−[4−[3−(4−クロロ−フェニル)−ウレイド]−2−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェノキシ]−エチル}−ピペラジン−4−イル)−プロピオン酸;#212:(4−{2−[4−[3−(4−クロロ−フェニル)−ウレイド]−2−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェノキシ]−エチル}−ピペラジン−1−イル)−酢酸;#213:ペンタン酸[4−[2−(3−メタンスルホニル−ピロリジン−1−イル)−エトキシ]−3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−アミド;#214:[3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−チオモルホリン−4−イル−エトキシ)−フェニル]−カルバミン酸イソプロピルエステル;#215:[3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−[1,4]オキサゼパン−4−イル−エトキシ)−フェニル]−カルバミン酸イソプロピルエステル;#216:1−(4−クロロ−フェニル)−3−[3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−[1,4]オキサゼパン−4−イル−エトキシ)−フェニル]−ウレア;#217:1−(2,4−ジフルオロ−フェニル)−3−[3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−[1,4]オキサゼパン−4−イル−エトキシ)−フェニル]−ウレア;#218:1−(4−クロロ−フェニル)−3−[4−(2−イミダゾール−1−イル−エトキシ)−3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−ウレア;#219:1−(2,4−ジフルオロ−フェニル)−3−[4−(2−イミダゾール−1−イル−エトキシ)−3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−ウレア;#220:1−(2,4−ジフルオロ−フェニル)−3−[4−[2−(1,1−ジオキソ−1λ6−チオモルホリン−4−イル)−エトキシ]−3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−ウレア;#221:3−メチル−N−[3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−モルホリン−4−イル−エトキシ)−フェニル]−ブチルアミド;#222:N−[4−[2−(3−メトキシ−アゼチジン−1−イル)−エトキシ]−3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−アセトアミド;#223:4−メチル−ペンタン酸{3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−[2−(4−ヒドロキシ−ピペリジン−1−イル)−エトキシ]−フェニル}−アミド;#224:1−(4−クロロ−フェニル)−3−[4−[2−(3−メトキシ−アゼチジン−1−イル)−エトキシ]−3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−ウレア;#225:N−{3−(4−クロロ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−[2−(4,4−ジフルオロ−ピペリジン−1−イル)−エトキシ]−フェニル}−3−トリフルオロメチル−ベンズアミド;#226:N−{3−(4−クロロ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−[2−(4−フェニル−ピペリジン−1−イル)−エトキシ]−フェニル}−3−トリフルオロメチル−ベンズアミド;#227:1−(2,4−ジフルオロ−フェニル)−3−[4−[2−(3−メトキシ−アゼチジン−1−イル)−エトキシ]−3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−ウレア;#2
28:2−(4−クロロ−フェニル)−N−[4−[2−(3−メトキシ−アゼチジン−1−イル)−エトキシ]−3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−アセトアミド;#229:1−[3−(4−クロロ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−モルホリン−4−イル−エトキシ)−フェニル]−3−(3−フルオロ−フェニル)−ウレア;#230:1−[3−(4−クロロ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−モルホリン−4−イル−エトキシ)−フェニル]−3−(2−フルオロ−フェニル)−ウレア;#231:1−[3−(4−クロロ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−モルホリン−4−イル−エトキシ)−フェニル]−3−(3−クロロ−フェニル)−ウレア;#232:1−[3−(4−クロロ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−モルホリン−4−イル−エトキシ)−フェニル]−3−フェニル−ウレア;#233:1−[3−(4−クロロ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−モルホリン−4−イル−エトキシ)−フェニル]−3−(3,5−ジフルオロ−フェニル)−ウレア;#234:1−[3−(4−クロロ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−モルホリン−4−イル−エトキシ)−フェニル]−3−(2,4−ジクロロ−フェニル)−ウレア;#235:1−[3−(4−クロロ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−モルホリン−4−イル−エトキシ)−フェニル]−3−(4−クロロ−2−トリフルオロメチル−フェニル)−ウレア;#236:1−[3−(4−クロロ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−モルホリン−4−イル−エトキシ)−フェニル]−3−p−トリル−ウレア;#237:1−[3−(4−クロロ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−モルホリン−4−イル−エトキシ)−フェニル]−3−(4−メトキシ−フェニル)−ウレア;#238:(1−{2−[2−
(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−ペンタノイルアミノ−フェノキシ]−エチル}−ピペリジン−4−イル)−酢酸メチルエステル;#239:N−{3−(4−クロロ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−[2−(4−メタンスルホニル−ピペラジン−1−イル)−エトキシ]−フェニル}−3−トリフルオロメチル−ベンズアミド;#240:(1−{2−[2−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−ペンタノイルアミノ−フェノキシ]−エチル}−ピペリジン−4−イル)−酢酸;#241:N−{3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−ピペラジン−1−イル−エトキシ)−フェニル]−アセトアミド;#242:N−{3−(4−クロロ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−ピペラジン−1−イル−エトキシ)−フェニル]−アセトアミド;#243:[4−[2−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)−エトキシ]−3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−カルバミン酸イソプロピルエステル;#244:[4−[2−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)−エトキシ]−3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−カルバミン酸ブチルエステル;#245:1−(3−フルオロ−フェニル)−3−[4−(1−メチル−ピペラジン−1−イルオキシ)−3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−ウレア;#246:1−(2−フルオロ−フェニル)−3−[4−(1−メチル−ピペリジン−4−イルオキシ)−3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−ウレア;#247:1−(4−メトキシ−フェニル)−3−[4−(1−メチル−ピペリジン−4−イルオキシ)−3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−ウレア;#248:1−(3−クロロ−フェニル)−3−[4−(1−メチル−ピペリジン−4−イルオキシ)−3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−ウレア;#249:N−[3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−[1,4]オキサゼパン−4−イル−エトキシ)−フェニル]−アセトアミド;#250:1−(4−クロロ−フェニル)−3−[4−[2−(1,1−ジオキソ−1λ6−チオモルホリン−4−イル)−エトキシ]−3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル
]−ウレア;#251:1−[4−[2−(1,1−ジオキソ−1λ6−チオモルホリン−4−イル)−エトキシ]−3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−3−(4−フルオロメチル−フェニル)−ウレア;#252:1−[3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−チオモルホリン−4−イル−エトキシ)−フェニル]−3−(4−クロロ−フェニル)−ウレア;#253::1−[3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−チオモルホリン−4−イル−エトキシ)−フェニル]−3−(2,4−ジフルオロ−フェニル)−ウレア;#254:1−{3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−[2−(1,1−ジオキソ−1λ6−チオモルホリン−4−イル)−エトキシ]−フェニル}−3−(4−クロロ−フェニル)−ウレア;#255:1−{3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−[2−(1,1−ジオキソ−1λ6−チオモルホリン−4−イル)−エトキシ]−フェニル}−3−(2,4−ジフルオロ−フェニル)−ウレア;#256:1−[3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−[1,4]オキサゼパン−4−イル−エトキシ)−フェニル]−3−(4−クロロ−フェニル)−ウレア;#257:1−[3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−[1,4]オキサゼパン−4−イル−エトキシ)−フェニル]−3−(2,4−ジフルオロ−フェニル)−ウレア;#258:1−[3−(4−クロロ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−モルホリン−4−イル−エトキシ)−フェニル]−3−(3,4−ジフルオロ−フェニル)−ウレア;#259:1−[3−(4−クロロ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−モルホリン−4−イル−エトキシ)−フェニル]−3−(3−トリフルオロメチル−フェニル)−ウレア;#260:1−[3−(4−クロロ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−モルホリン−4−イル−エトキシ)−フェニル]−3−(3−メトキシ−フェニル)−ウレア;#261:1−(3−アセチル−フェニル)−3−[3−(4−クロロ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−モルホリン−4−イル−エトキシ)−フェニル]−ウレア;#262:1−[3−(4−クロロ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−モルホリン−4−イル−エトキシ)−フェニル]−3−(2,5−ジフルオロ−フェニル)−ウレア;#263:1−[3−(4−クロロ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−モルホリン−4−イル−エトキシ)−フェニル]−3−(2,6−ジフルオロ−フェニル)−ウレア;#264:1−(3,5−ビス−トリフルオロメチル−フェニル)−3−[3−(4−クロロ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−モルホリン−4−イル−エトキシ)−フェニル]−ウレア;#265:1−[3−(4−クロロ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−モルホリン−4−イル−エトキシ)−フェニル]−3−ナフタレン−1−イル−ウレア;#266:N−{3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−[2−(3−メトキシ−アゼチジン−1−イル)−エトキシ]−フェニル}−アセトアミド;#267:1−{3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−[2−(3−メトキシ−アゼチジン−1−イル)−エトキシ]−フェニル}−3−(4−クロロ−フェニル)−ウレア;#268:1−{3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−[2−(3−メトキシ−アゼチジン−1−イル)−エトキシ]−フェニル}−3−(2,4−ジフルオロ−フェニル)−ウレア;#269:N−{3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−[2−(3−メトキシ−アゼチジン−1−イル)−エトキシ]−フェニル}−2−(4−クロロ−フェニル)−アセトアミド;#270:1−{3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−[2−(3−メトキシ−アゼチジン−1−イル)−エトキシ]−フェニル}−3−(4−フルオロ−フェニル)−ウレア;#271:シクロプロパンカルボン酸[3−(4−クロロ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−モルホリン−4−イル−エトキシ)−フェニル]−アミド;#272:チオフェン−2−カルボン酸[3−(4−クロロ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−モルホリン−4−イル−エ
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ニル]−アミド;#297:4−フルオロ−N−[3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−モルホリン−1
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ル)−3−[4−[2−((2S,6R)−2,6−ジメチル−ピペリジン−1−イル)−エトキシ]−3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−ウレア;#320:1−(2,4−ジフルオロ−フェニル)−3−[4−[2−((2S,6R)−2,6−ジメチル−ピペリジン−1−イル)−エトキシ]−3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−ウレア;#321:1−[4−[2−((2S,6R)−2,6−ジメチル−ピペリジン−1−イル)−エトキシ]−3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−3−(4−フルオロ−フェニル)−ウレア;#322:4−(2−{2−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−[3−(4−クロロ−フェニル)−ウレイド]−フェノキシ}−エチル)−ピペリジン−1−カルボン酸tert−ブチルエステル;#323:4−{2−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−[3−(4−クロロ−フェニル)−ウレイド]−フェノキシメチル}−ピペリジン−1−カルボン酸tert−ブチルエステル;#324:1−[4−[2−((2R,6S)−2,6−ジメチル−ピペリジン−1−イル)−エトキシ]−3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−3−(4−メトキシ−フェニル)−ウレア;#325:2−(4−クロロ−フェニル)−N−[4−[2−((2S,6R)−2,6−ジメチル−ピペリジン−1−イル)−エトキシ]−3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−アセトアミド;#326:N−[3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−[2−(3−メトキシ−アゼチジン−1−イル)−エトキシ)−フェニル]−3−メチル−ブチルアミド;#327:チオフェン−2−カルボン酸[3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−[1,4]オキサゼパン−4−イル−エトキシ)−フェニル]−アミド;#328:2−(4−クロロ−フェニル)−2,2−ジフルオロ−N−[3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−[1,4]オキサゼパン−4−イル−エトキシ)−フェニル]−アセトアミド;#329:1−(4−クロロ−フェニル)−3−{3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−[2−(1−メチル−ピロリジン−2−イル)−エトキシ]−フェニル}−ウレア;#330:3−メチル−N−{3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−[2−(1−メチル−ピロリジン−2−イル)−エトキシ]−フェニル}−ブチルアミド;#331:(R)−2−{2−[4−[3−(4−クロロ−フェニル)−ウレイド]−2−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェノキシ]−エチル}−ピペリジン−1−カルボン酸tert−ブチルエステル;#332:4−{2−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−[(チオフェン−2−カルボニル)−アミノ]−フェノキシメチル}−ピペリジン−1−カルボン酸tert−ブチルエステル;#333:5−クロロ−チオフェン−2−カルボン酸[3−(4−クロロ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−モルホリン−4−イル−エトキシ)−フェニル]−アミド;#334:1−[4−(1−アセチル−ピペリジン−4−イルメトキシ)−3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−3−(4−クロロ−フェニル)−ウレア;#335:1−[3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(1−メチル−ピペラジン−4−イルメトキシ)−フェニル]−3−(4−クロロ−フェニル)−ウレア;#336:チオフェン−2−カルボン酸[3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−ピロリジン−1−イル−エトキシ)−フェニル]−アミド;#337:チオフェン−2−カルボン酸[4−[2−(4−メトキシ−ピペリジン−1−イル)−エトキシ]−3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−アミド;#338:チオフェン−2−カルボン酸[3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−モルホリン−4−イル−エトキシ)−フェニル]−アミド;#339:1−(4−クロロ−フェニル)−3−[3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−((R)−2−ピペリジン−2−イル−エトキシ]−フェニル]−ウレア;#340:1−(4−クロロ−フェニル)−3−[4−(1,1−ジメチル−2−オキソ−2−ピロリジン−1−イル−エトキシ)−3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−ウレア;#341:N−{3−(4−ブ
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−ベンズアミド;#410:3,4−ジクロロ−N−[3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−ピペリジン−1−イル−エトキシ)−フェニル]−ベンズアミド;#411:3−フルオロ−N−[3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−ピペリジン−1−イル−エトキシ)−フェニル]−4−トリフルオロメチル−ベンズアミド;#412:5−フルオロ−N−[3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−ピペリジン−1−イル−エトキシ)−フェニル]−2−トリフルオロメチル−ベンズアミド;#413:3,5−ジフルオロ−N−[3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−ピペリジン−1−イル−エトキシ)−フェニル]−ベンズアミド;#414:N−[3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−ピペリジン−1−イル−エトキシ)−フェニル]−4−トリフルオロメチル−ベンズアミド;#415:2−(4−クロロ−フェニル)−N−[3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−ピペリジン−1−イル−エトキシ)−フェニル]−イソ−ブチルアミド;#416:1−(4−クロロ−フェニル)−シクロプ
ロパンカルボン酸[3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−ピペリジン−1−イル−エトキシ)−フェニル]−アミド;#417:N−[3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−ピロリジン−1−イル−エトキシ)−フェニル]−2−(4−クロロ−フェニル)−イソ−ブチルアミド;#418−1−(4−クロロ−フェニル)−シクロプロパンカルボン酸[3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−ピロリジン−1−イル−エトキシ)−フェニル]−アミド;#419:N−[3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−ピロリジン−1−イル−エトキシ)−フェニル]−2−(4−クロロ−フェニル)−2−ヒドロキシ−アセトアミド;#420:1−[4−((R)−1−ベンジル−ピロリジン−3−イルオキシ)−3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−3−(4−クロロ−フェニル)−ウレア;#421:1−(4−クロロ−フェニル)−3−[4−[2−((S)−3−フルオロ−ピロリジン−1−イル)−エトキシ]−3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−ウレア;#422:1−(4−クロロ−フェニル)−3−[3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−((R)−ピペリジン−3−イルオキシ)−フェニル]−ウレア;#423:2−(4−クロロ−フェニル)−N−[3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−((R)−ピペリジン−3−イルオキシ)−フェニル]−アセトアミド;#424:2,4−ジフルオロ−N−[3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−ピペリジン−1−イル−エトキシ)−フェニル]−ベンズアミド;#425:N−[3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−ピペリジン−1−イル−エトキシ)−フェニル]−3−トリフルオロメチル−ベンズアミド;#426:N−[3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−ピペリジン−1−イル−エトキシ)−フェニル]−2−トリフルオロメチル−ベンズアミド;#427:N−[4−[2−(7−アザ−ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−7−イル)−エトキシ]−3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−2−(4−クロロ−フェニル)−アセトアミド;#428:1−[4−[2−(7−アザ−ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−7−イル)−エトキシ]−3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−3−(2,4−ジフルオロフェニル)−ウレア;#429:1−[4−[2−(7−アザ−ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−7−イル)−エトキシ]−3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−3−(2,5−ジフルオロフェニル)−ウレア;#430:N−[4−[2−(7−アザ−ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−7−イル)−エトキシ]−3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−4−クロロ−ベンズアミド;#431:N−[4−[2−(7−アザ−ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−7−イル)−エトキシ]−3−(2−メチル−2
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トキシ]−フェニル}−3−フルオロ−ベンズアミド;#476:4−クロロ−N−[3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−メチル−2−ピロリジン−1−イル−プロポキシ)−フェニル]−ベンズアミド;#477:2−フルオロ−N−[
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レア;#614:N−[3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−チオモルホリン4−イル−エトキシ)−フェニル]−4−フルオロ−3−トリフルオロメチル−ベンズアミド;#615:N−{3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−[2−((S)−3−ヒドロキシ−ピロリジン−1−イル)−エトキシ]−フェニル}−2,4−ジフルオロ−ベンズアミド;#616:N−{3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−[2−((S)−3−ヒドロキシ−ピロリジン−1−イル)−ベンズアミド;#617−1−[4−((R)−4−ベンジル−モルホリン3−イルメトキシ)−3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−3−(4−クロロ−フェニル)−ウレア;#618:4−クロロ−N−[4−[2−((R)−3−ヒドロキシ−ピロリジン−1−イル)−エトキシ]−3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−ベンズアミド;#619:2−(4−クロロ−フェニル)−N−[4−[2−((R)−3−ヒドロキシ−ピロリジン−1−イル)−エトキシ]−3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−アセトアミド;#620:N−[4−[2−(7−アザ−ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−7−イル)−エトキシ]−3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−3−フルオロ−4−トリフルオロメチル−ベンズアミド;#621:N−[4−[2−(7−アザ−ビシクロ[2.2−1]ヘプタ−7−イル)−エトキシ]−3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−4−フルオロ−3−トリフルオロメチル−ベンズアミド;#622:N−{3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−[2−(3−オキソ−ピペラジン−1−イル)−エトキシ]−フェニル}−3−トリフルオロメチル−ベンズアミド;#623:2−(4−クロロ−フェニル)−N−{3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−[2−(3−オキソ−ピペラジン−1−イル)−エトキシ]−フェニル}−アセトアミド;#624:4−フルオロ−3−メチル−N−{3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−[2−(3−オキソ−ピペラジン−1−イル)−エトキシ]−フェニル}−ベンズアミド;#625:N−[4−[2−(4−ヒドロキシ−ピペリジン−1−イル)−エトキシ]−3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−3−トリフルオロメチル−ベンズアミド;#626:N−[4−[2−(4−ヒドロキシ−ピペリジン−1−イル)−エトキシ]−3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−4−トリフルオロメチル−ベンズアミド;#627:N−[4−{2−[4−(3−メチル−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル)−ピペリジン−1−イル]−エトキシ}−3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−4−トリフルオロメチル−ベンズアミド;#628:2−(4−クロロ−フェニル)−N−[4−{2−[4−(3−メチル−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル)−ピペリジン−1−イル]−エトキシ}−3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−アセトアミド;#629:4−フルオロ−3−メチル−N−[4−{2−[4−(3−メチル−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル)−ピペリジン−1−イル]−エトキシ}−3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−ベンズアミド;#630:2−(4−クロロ−フェニル)−N−[4−[2−(4−メトキシ−ピペリジン−1−イル)−エトキシ]−3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−アセトアミド;#631−1−(4−クロロ−ベンジル)−3−[4−[2−(4−メトキシ−ピペリジン−1−イル)−エトキシ]−3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−ウレア;#632−1−(4−フルオロ−ベンジル)−3−[4−[2−(4−メトキシ−ピペリジン−1−イル)−エトキシ]−3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−ウレア;#633:N−{3−(4−クロロ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−[2−(4−メトキシ−ピペリジン−1−イル)−エトキシ]−フェニル}−4−トリフルオロメチル−ベンズアミド;#634:N−{3−(4−クロロ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−[2−(4−メトキシ−ピペリジン−1−イル)−エトキシ]−フェニル}−3−トリフルオロメチル−ベンズアミド;#635:N−{
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ピペリジン−4−イル)−カルバミン酸tert−ブチルエステル;#656:(1−{2−[2−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(3−トリフルオロメチル−ベンゾイルアミノ)−フェノキシ]−エチル}−ピペリジン−4−イル)−カルバミン酸tert−ブチルエステル;#657:(1−{2−[4−[2−(4−クロロ−フェニル)−アセチルアミノ]−2−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェノキシ]−エチル}−ピペリジン−4−イル)−カルバミン酸tert−ブチルエステル;#658−1−[4−[2−(7−アザ−ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−7−イル)−エトキシ]−3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−3−ベンジル−ウレア;#659:N−[4−[2−(4−アセチル−ピペラジン−1−イル)−エトキシ]−3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−3−トリフルオロメチル−ベンズアミド;#660:N−[4−[2−(4−アセチル−ピペラジン−1−イル)−エトキシ]−3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−3−フルオロ−ベンズアミド;#661:N−[4−[2−(4−アセチル−ピペラジン−1−イル)−エトキシ]−3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−2−(4−クロロ−フェニル)−アセトアミド;#662:(1−{2−[4−(3−フルオロ−ベンゾイルアミノ)−2−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェノキシ]−エチル}−ピペリジン−4−イル)−カルバミン酸エチルエステル;#663:(1−{2−[2−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(3−トリフルオロメチル−ベンゾイルアミノ)−フェノキシ]−エチル}−ピペリジン−4−イル)−カルバミン酸エチルエステル;#664−1−[3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(3−モルホリン−4−イル−プロポキシ)−フェニル]−3−(4−トリフルオロメチル−フェニル)−ウレア;#665:1−[3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(3−モルホリン−4−イル−プロポキシ)−フェニル]−3−(3−トリフルオロメチル−フェニル)−ウレア;#666:1−(4−クロロ−ベンジル)−3−[3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(3−モルホリン−4−イル−プロポキシ)−フェニル]−ウレア;#667:2−(4−クロロ−フェニル)−N−[3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(3−モルホリン−4−イル−プロポキシ)−フェニル]−アセトアミド;#668:N−[3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(3−モルホリン−4−イル−プロポキシ)−フェニル]−4−トリフルオロメチル−ベンズアミド;#669:N−[3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(3−モルホリン−4−イル−プロポキシ)−フェニル]−3−トリフルオロメチル−ベンズアミド;#670:N−{3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−[2−(3−オキソ−ピペラジン−1−イル)−エトキシ]−フェニル}−3−クロロ−ベンズアミド;#671−1−(3−フルオロ−ベンジル)−3−[3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(3−モルホリン−4−イル−プロポキシ)−フェニル]−ウレア;#672:4−クロロ−N−[3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(3−モルホリン−4−イル−プロポキシ)−フェニル]−ベンズアミド;#673:3,4−ジフルオロ−N−[3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(3−モルホリン−4−イル−プロポキシ)−フェニル]−ベンズアミド;#674:N−{3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−[2−(3−オキソ−ピペラジン−1−イル)−エトキシ]−フェニル}−3−トリフルオロメチル−ベンズアミド;#675−1−{3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−[2−(3−オキソ−ピペラジン−1−イル)−エトキシ]−フェニル}−3−(4−クロロ−フェニル)−ウレア;#676−1−(4−フルオロ−ベンジル)−3−[3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(3−モルホリン−4−イル−プロポキシ)−フェニル]−ウレア;#677:N−{3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−[2−(3−オキソ−ピペラジン−1−イル)−エトキシ]−フェニル}−3−フルオロ−ベンズアミド;#678:N−{3−(4−クロロ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−[
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.1]ヘプタ−7−イル)−エトキシ]−3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−3−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−ウレア;#702:1−[4−[2−(7−アザ−ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−7−イル)−エトキシ]−3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−3−(1−フェニル−エチル)−ウレア;#703:N−[4−[2−(4−アセチル−ピペラジン−1−イル)−エトキシ]−3−(4−クロロ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−3−トリフルオロメチル−ベンズアミド;#704:N−[4−[2−(4−アセチル−ピペラジン−1−イル)−エトキシ]−3−(4−クロロ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−3−フルオロ−ベンズアミド;#705:N−[4−[2−(4−アセチル−ピペラジン−1−イル)−エトキシ]−3−(4−クロロ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−3−クロロ−ベンズアミド;#706:N−[4−[2−(4−アセチル−ピペラジン−1−イル)−エトキシ]−3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−3−クロロ−4−フルオロ−ベンズアミド;#707:N−[4−[2−(4−アセチル−ピペラジン−1−イル)−エトキシ]−3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−4−トリフルオロメチル−ベンズアミド;#708:N−[4−[2−(4−アセチル−ピペラジン−1−イル)−エトキシ]−3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−3−クロロ−ベンズアミド;#709:1−[4−[2−
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チル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−モルホリン−4−イル−エトキシ)−フェニル]−アセトアミド;#767:2−(3−クロロ−フェニル)−N−[3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−モルホリン−4−イル−エトキシ)−フェニル]−アセトアミド;#768:N−[3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−モルホリン−4−イル−エトキシ)−フェニル]−2−(3−トリフルオロメチル−フェニル)−アセトアミド;#769:2−(3−メトキシフェニル)−N−[3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−モルホリン−4−イル−エトキシ)−フェニル]−アセトアミド;#770:N−[3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−モルホリン−4−イル−エトキシ)−フェニル]−2−m−トリル−アセトアミド;#771:N−[3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−モルホリン−4−イル−エトキシ)−フェニル]−2−p−トリル−アセトアミド;#772:2−ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イル−N−[3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−モルホリン−4−イル−エトキシ)−フェニル]−アセトアミド;#773:N−[3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−モルホリン−4−イル−エトキシ)−フェニル]−2−o−トリル−アセトアミド;#774:N−[3−(4−クロロ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−[1,4]ジアゼパン−1−イル−エトキシ)−フェニル]−2,4−ジフルオロ−ベンズアミド;#775:N−{3−(4−クロロ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−[2−(4−メチル−[1,4]ジアゼパン−1−イル)−エトキシ]−フェニル}−2,4−ジフルオロ−ベンズアミド;#776:N−[4−[2−(4−アセチル−ピペラジン−1−イル)−エトキシ]−3−(4−クロロ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−2,4−ジフルオロ−ベンズアミド;#777−1−[3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−モルホリン−4−イル−エトキシ)−フェニル]−3−(3−フルオロ−ベンジル)−ウレア;#778:N−[4−[2−(4,4−ジフルオロピペリジン−1−イル)−エトキシ]−3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−3−フルオロ−ベンズアミド;#779:シクロブタンカルボン酸[3−(4−クロロ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−モルホリン−4−イル−エトキシ)−フェニル]−アミド;#780:シクロペンタンカルボン酸[3−(4−クロロ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−モルホリン−4−イル−エトキシ)−フェニル]−アミド;#781:シクロヘキサンカルボン酸[3−(4−クロロ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−モルホリン−4−イル−エトキシ)−フェニル]−アミド;#782:N−{3−(4−クロロ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−[2−(4−ホルミル[1,4]ジアゼパン−1−イル)−エトキシ]−フェニル}−2,4−ジフルオロ−ベンズアミド;#783−1−[4−[2−(4−アセチル−ピペラジン−1−イル)−エトキシ]−3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−3−(3−フルオロ−ベンジル)−ウレア;#784:N−[3−(4−クロロ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(1−メチル−ピペリジン−4−イルオキシ)−フェニル]−2,4−ジフルオロ−ベンズアミド;#785:N−[3−(4−クロロ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(1−メチル−ピペリジン−4−イルオキシ)−フェニル]−3−メチル−ベンズアミド;#786:4−{2−[4−(2,4−ジフルオロベンゾイルアミノ)−2−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェノキシ]−エチル}−ピペラジン−1−カルボン酸アミド;#787:N−[4−[2−(4−アセチル−ピペラジン−1−イル)−エトキシ]−3−(4−クロロ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−2−フルオロ−ベンズアミド;#788:1−{2−[2−(4−クロロ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−フルオロ−ベンゾイルアミノ)−フェノキシ]−エチル}−ピペリジン−4−カル
ボン酸アミド;#789:3−メトキシ−N−{3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−[2−(4−トリフルオロメチル−ピペリジン−1−イル)−エトキシ]−フェニル}−ベンズアミド;#790:N−[3−(4−クロロ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−ピペラジン−1−イル−エトキシ)−フェニル]−2,4−ジフルオロ−ベンズアミド;#791:4−{2−[4−(3−メトキシベンゾイルアミノ)−2−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェノキシ]−エチル}−ピペラジン−1−カルボン酸アミド;#792:N−[3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−モルホリン−4−イル−エトキシ)−フェニル]−2−ピリジン−3−イル−アセトアミド;#793:2−(2−フルオロ−フェニル)−N−[3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−モルホリン−4−イル−エトキシ)−フェニル]−アセトアミド;#794:N−[3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−モルホリン−4−イル−エトキシ)−フェニル]−2−(4−トリフルオロメチル−フェニル)−アセトアミド;#795:N−[3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−モルホリン−4−イル−エトキシ)−フェニル]−2−チオフェン−2−イル−アセトアミド;#796:3−フルオロ−N−[3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−ピペラジン−1−イル−エトキシ)−フェニル]−ベンズアミド;#797:N−[4−[2−(4−シクロプロパンカルボニルピペラジン−1−イル)−エトキシ]−3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−3−フルオロ−ベンズアミド;#798:3−フルオロ−N−[4−[2−(4−イソブチリル−ピペラジン−1−イル)−エトキシ]−3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−ベンズアミド;#799:N−[3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−モルホリン−4−イル−エトキシ)−フェニル]−2−ピリジン−2−イル−アセトアミド;#800:(R)−1−{2−[2−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(3−トリフルオロメチル−ベンゾイルアミノ)−フェノキシ]−エチル}−ピロリジン−2−カルボン酸アミド;#801:(R)−1−{2−[4−(3−クロロ−4−フルオロ−ベンゾイルアミノ)−2−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェノキシ]−エチル}−ピペリジン−2−カルボン酸アミド;#802:(S)−1−{2−[2−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(4−トリフルオロメチル−ベンゾイルアミノ)−フェノキシ]−エチル}−ピロリジン−2−カルボン酸アミド;#803:(S)−I−{2−[4−(3−クロロ−4−フルオロ−ベンゾイルアミノ)−2−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェノキシ]−エチル}−ピペリジン−2−カルボン酸アミド;#804:(S)−1−{2−[2−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(3−トリフルオロメチル−ベンゾイルアミノ)−フェノキシ]−エチル}−ピロリジン−2−カルボン酸アミド;#805:N−[4−[2−(4−アミノ−ピペリジン−1−イル)−エトキシ]−3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−3−フルオロ−ベンズアミド;#806:N−[4−[2−(4−アミノ−ピペリジン−1−イル)−エトキシ]−3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−3−トリフルオロメチル−ベンズアミド;#807:N−[4−[2−(4−アミノ−ピペリジン−1−イル)−エトキシ]−3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−2−(4−クロロ−フェニル)−アセトアミド;#808:[3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−ピロリジン−1−イル−エトキシ)−フェニル]−(4−トリフルオロメチル−フェニル)−アミン;#809:[3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−ピロリジン−1−イル−エトキシ)−フェニル]−(4−クロロ−フェニル)−アミン;#810:[3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−ピロリジン−1−イル−エトキシ)−フェニル]−(4−フルオロ−フェニル)−アミン;#811:[3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−ピロリジン−1−イル−エトキシ)−フェニル]−(3−フルオロ−フェニル)−アミン;#812:[3−(4−クロロ−2−メチル−2H
−ピラゾール−3−イル)−4−(2−モルホリン−4−イル−エトキシ)−フェニル]−(4−トリフルオロメチル−フェニル)−アミン;#813:[3−(4−クロロ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−モルホリン−4−イル−エトキシ)−フェニル]−(4−フルオロ−フェニル)−アミン;#814:[3−(4−クロロ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−モルホリン−4−イル−エトキシ)−フェニル]−(3−クロロ−フェニル)−アミン;#815:[3−(4−クロロ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−モルホリン−4−イル−エトキシ)−フェニル]−(3−フルオロ−フェニル)−アミン;#816:[3−(4−クロロ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−モルホリン−4−イル−エトキシ)−フェニル]−(3,4−ジフルオロ−フェニル)−アミン;#817:[3−(4−クロロ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−モルホリン−4−イル−エトキシ)−フェニル]−(4−トリフルオロメトキシフェニル)−アミン;#81#:[3−(4−クロロ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−モルホリン−4−イル−エトキシ)−フェニル]ピリジン−3−イル−アミン;#819−1−{3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−[2−(1−メチル−ピペリジン−4−イル)−エトキシ]−フェニル}−3−(4−クロロ−フェニル)−ウレア;#820:チオフェン−2−カルボン酸[3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−ピロリジン−1−イル−エトキシ)−フェニル]−アミド;#821:N−[3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−ピロリジン−1−イル−エトキシ)−フェニル]−4−フルオロ−ベンズアミド;#822:N−[3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−ピロリジン−1−イル−エトキシ)−フェニル]−2−(4−クロロ−フェニル)−アセトアミド;#823:3,4−ジクロロ−N−[3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−ピペリジン−1−イル−エトキシ)−フェニル]−ベンズアミド;#824:N−[3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−ピペリジン−1−イル−エトキシ)−フェニル]−4−トリフルオロメチル−ベンズアミド;#825:N−[3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−ピペリジン−1−イル−エトキシ)−フェニル]−3−フルオロ−ベンズアミド;#826:4−フルオロ−N−[4−[2−(4−メトキシ−ピペリジン−1−イル)−エトキシ]−3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−
イル)−フェニル]−3−トリフルオロメチル−ベンズアミド;#827:N−[4−[2−(8−アセチル3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクタ−3−イル)−エトキシ]−3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−3−フルオロ−ベンズアミド;#828:N−[4−[2−(3−アセチル3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクタ−8−イル)−エトキシ]−3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−3−フルオロ−ベンズアミド;#829:N−[4−[2−(8−アセチル3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクタ−3−イル)−エトキシ]−3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−3−メトキシベンズアミド;#830:N−[4−[2−(3−アセチル3,8−ジアザビシクロ[3.2.1]オクタ−8−イル)−エトキシ]−3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−3−メトキシベンズアミド;#831:(S)−3−[4−[3−(2,4−ジフルオロフェニル)−ウレイド]−2−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェノキシ]−ピロリジン−1−カルボン酸tert−ブチルエステル;#832:(R)−3−[4−[3−(4−クロロ−フェニル)−ウレイド]−2−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェノキシ]−ピロリジン−1−カルボン酸tert−ブチルエステル;#833:(R)−2−[4−[3−(2,4−ジフルオロフェニル)−ウレイド]−2−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェノキシメチル]
−ピペリジン−1−カルボン酸tert−ブチルエステル;#834:(R)−2−[4−[3−(4−フルオロ−フェニル)−ウレイド]−2−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェノキシメチル]−ピロリジン−1−カルボン酸tert−ブチルエステル;#835:1−(4−クロロ−フェニル)−3−[3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−((R)−ピロリジン−3−イルオキシ)−フェニル]−ウレア;および#836:
1−(4−フルオロ−フェニル)−3−[3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−((S)−1−ピロリジン−2−イルメトキシ)−フェニル]−ウレア。
本明細書中に開示された5−HT2A受容体活性のモジュレーターについてのこれまでの有益な使用に加えて、本明細書中に開示される化合物は、いくつかのさらなる病気および障害の治療において、およびその兆候の緩和で有用であると考えられる。限定されるものではなく、これらは以下のものを含む:
1.抗血小板療法(血小板凝集に関連する疾患):
抗血小板剤(抗血小板)は種々の疾患について記載されている。例えば、冠動脈病においては、それらは、閉塞性血餅(たとえば、冠動脈血栓)を発生する危険性がある患者において心筋梗塞または発作を予防するのを助けるために用いられる。
、TIAを予防するにおいて効果的であることが判明している。
E.Circulation Research 68:68−72,2004参照)などを提供することもでき、これは、それに由来する合併症も含む。
5−HT(5−ヒドロキシトリプタミン)は急性喘息の病理生理学に関連付けられてきた(Cazzola,M.and Matera,M.G.,TIPS,2000,21,13;およびDe Bie,J.J.et al.,British J.Pharm.,1998,124,857−864参照)。本明細書中で開示された本発明の化合物は喘息の治療およびその兆候の治療で有用である。従って、いくつかの具体例において、本発明は、本明細書中に開示された5−HT2A逆アゴニストを含む組成物を患者に投与することを含む、治療を必要とする患者において喘息を治療する方法を提供する。さらなる具体例において、本明細書中に開示された5−HT2A逆アゴニストを含む組成物を患者に投与することを含む、治療を必要とする患者において喘息の兆候を治療する方法が提供される。
興奮は、敵意、極端な刺激、貧弱な衝撃制御、緊張および非協調性を含めたある範囲の兆候を伴うよく認識された挙動症候群である(Cohen−Mansfield J, and Billig,N.,(1986),Agitated Behaviors in the Elderly.I.A Conceptual Review.J Am Geriatr Soc 34(10):711−721参照)。
Cohen−Mansfield Agitation Inventory.The
Alzheimer’s Disease Cooperative Study.Alzheimer Dis Assoc Disord 11(suppl 2):S45−S50参照)。
精神分裂症は、通常、初期の成人時代に最初に出現し、多数の特徴、精神病兆候、進行、相発生、およびこれまでに達成された最高レベル未満の領域における社会的挙動および専門能力の劣化によって特徴付けられる未知起源の精神病理学的障害である。特徴的な精神病兆候は、思考概念(複数の、断片的、支離滅裂、受け入れがたい、または単純に妄想的な内容または迫害の概念)の、および精神性(共同の喪失、イマジネーションの飛行、理解不能までの支離滅裂)の障害、ならびに認識性(幻覚)の、情緒(薄っぺらい、または不適切な情緒)の、自己−認識の、意図および衝撃の、人間間の関係の障害、および最後に、(カタトニーのような)精神運動障害である。他の兆候もまたこの障害に関連付けられている(American Statistical and Diagnostic Handbook参照)。
果的である。しかしながら、ハルドールは精神分裂症の負の兆候に対しては効果的でなく、現実には、負の兆候ならびに認識機能不全を誘導し得る。本発明のいくつかの方法によると、ハルドールと同時に5−HT2A逆アゴニストを加えると、負の兆候に対するその誘導効果を低下させ、または排除し、および患者の次の精神分裂症事象までの再発を遅延させつつ、正の兆候に対するその効果を喪失することなく、ハルドールのより低い用量を用いる能力を含めた利益を提供する。
精神分裂症の負の兆候を軽減する方法を提供する。
National Sleep Foundation’s 2002 Sleep In America Pollにおいては、調査した成人のうち、過去1年において1週間当たり少なくとも数夜の不眠症の1以上の兆候を経験した者が半分を超えている(58%)と報告されている。加えて、10人中約3人(35%)が、彼らは毎晩またはほとんど毎晩不眠症−様兆候を経験している。
A.睡眠不全
a.固有の睡眠障害:
精神生理学的睡眠不全、睡眠状態誤認識、特発性睡眠不全、閉塞性睡眠無呼吸症候群、中枢睡眠無呼吸症候群、中枢肺胞換気不全症候群、周期的四肢運動症候群、下肢静止不能症候群、および固有の睡眠障害NOS。
不適切な睡眠衛生、環境睡眠障害、高不眠症、調整睡眠障害、不充分な睡眠症候群、制限−状況睡眠障害、睡眠開始共同障害、夜行性節食(節飲)症候群、催眠依存性睡眠障害、刺激体−依存性睡眠障害、アルコール−依存性睡眠障害、トキシン−誘導睡眠障害および外因性睡眠障害NOS。
時間ゾーン変化(ジェット症候群)症候群、シフトワーク睡眠障害、不規則な睡眠−目覚めパターン、遅延睡眠相症候群、進行した睡眠相症候群、非−24−時間睡眠−目覚め障害および日周期リズム睡眠障害NOS。
a.覚醒障害:
混乱覚醒、夢遊および睡眠恐怖。
リズミックな運動障害、睡眠開始、睡眠寝言および夜行性脚痙攣。
a.精神的障害関連:
精神病、気分障害、不安障害、恐慌障害およびアルコール依存症。
大脳変性障害、認知症、パーキンソン症候群、致命的な家族性不眠症、睡眠−関連癲癇、睡眠の電気的状態癲癇および睡眠−関連頭痛
c.他の医学的障害関連:
睡眠病、夜行性心臓虚血症、慢性閉塞性肺病、睡眠−関連喘息、睡眠−関連胃食道反射、ペプシン潰瘍病、線維症症候群、骨関節炎、慢性関節リウマチ、線維筋肉痛およびポスト−外科処置。
Health Consensus conference on Sleeping
Pills and Insomniaは、薬物含有、依存性、逃避およびリバウンド不眠症に対して起こった関心のため、4ないし6週間を超えてのそのような沈静−睡眠薬の使用を思いとどませるガイドラインを開発した。従って、より効果的であって、および/または現在使用されているものよりも副作用が少ない、不眠症の治療に対して薬理学的剤を有するのが望ましい。加えて、ベンゾジアゼピンは睡眠を誘導するのに用いられるが、睡眠の維持、睡眠の強化またはゆっくりとした波の睡眠に対してほとんどないしは全く効果を有しない。従って、睡眠維持障害は現在は余り治療されていない。
al.Slow Wave Sleep in Humans: Role of 5−HT2A and 5HT2C Recepters.Neuropharmacology,1994,Vol.33(3/4):467−71;Winokur A,et
al. Acute Effects of Mirtazapine on Sleep Continuity and Sleep Architecture in Depressed Patients: A Pilot Study. Soc of Biol Psych,2000,Vol.48:75−78;およびLandolt HP,et al. Serotonin−2 Recepters and Human Sleep: Effect of Selective Antagonist on EEG Power Spectra. Neuropsychopharmacology,1999,Vol.21(3):455−66]。
することにあり、ここに、該疾患の1つは睡眠障害である。本明細書中に記載された本発明の化合物は、単独で、あるいは軽い睡眠インデューサー(すなわち、抗ヒスタミン剤)と組み合わせて用いることができる。
睡眠は2つの生理学的状態:非迅速目運動(NREM)および迅速目運動(REM)睡眠を含む。NREM睡眠は4つの段階よりなり、その各々は、より深い睡眠を示すより遅いパターンを伴う、進行性のより遅い脳波パターンによって特徴付けられる。いわゆるデルタ睡眠、NREM睡眠の段階3および4は睡眠の最も深くかつ最もリフレッシュするタイプである。睡眠障害を持つ多くの患者は段階3および4の回復的睡眠を適切に達成することができない。臨床学的項目においては、患者の睡眠パターンは断片化されて記載され、これは、患者が段階1および2の間で交代する長い時間を費やし(半−目覚め)、覚醒しており、深い睡眠ではほとんど時間がないことを意味する。本明細書中で用いるように、用語「断片化された睡眠構成」は、睡眠障害患者のような個人を意味し、個人が、それから、限定された外部刺激によって目覚め状態に容易に覚醒することができる睡眠のより軽い期間である、NREM睡眠段階1および2においてその睡眠時間の大部分を費やす。その結果、個人は、睡眠時間を通じての頻繁な目覚めによって中断される軽い睡眠の頻繁な回数を通じて循環する。多くの睡眠障害は、断片化された睡眠構成によって特徴付けられる。例えば、睡眠不満を持つ多くの老齢の患者は、長い続きの深いリフレッシュする睡眠(NREM段階3および4)を達成するのに困難を有し、その代わり、NREM睡眠段階1および2においてその睡眠時間の大部分を費やす。
睡眠障害の主観的および客観的測定:
睡眠の開始、持続または質(例えば、非−回復的または回復的睡眠)が損なわれるか、または改善されるかを判断する多数の方法がある。1つの方法は患者の主観的判断であり、例えば、彼らは目覚めに際して眠いかまたは休息されたかを感じる。他の方法は、睡眠の間に他の者による患者の観察を含む。例えば、患者が寝入るのにどれくらい時間がかかったか、夜の間に患者が何回目覚めたか、睡眠の間に患者がどれくらい休めないか。もう1つの方法は、ポリソムノグラフィーを用いて睡眠の段階を客観的に測定することである。
る多量の遅延−波睡眠での相対的安定性後、睡眠の継続および深さは成人の年齢範囲を通じて劣化する。この劣化は、増大した覚醒および段階1の睡眠および減少した段階3および4の睡眠によって反映される。
高血糖症は糖尿病性末梢神経障害(DPN)、糖尿病性腎臓障害(DN)および糖尿病性網膜障害(DR)のような糖尿病合併症の主な病因であるが、糖尿病患者における増大した血漿中セロトニン濃度も、病気進行において役割を演じることに関連付けられている(Pietraszek,M.H.,et al.Thrombosis Res.1992,66(6),765−74;およびAndrzejewska−Buczko J,et al.,Klin Oczna.1996;98(2),101−4)。セロトニンは血管麻痺および増大した血小板凝集性において役割を演じると考えられている。微小血管血流の改善は、糖尿病合併症に対して役に立ち得る。
5−HT2受容体アンタゴニストの局所目投与の結果、サル(Chang et al.,J.Ocul Pharmacol 1:137−147(1985))およびヒト(Mastropasqua et al.,Acta Ophthalmol Scand Suppl 224:24−25(1997))において目中圧力(IOP)が低下し、これは、緑内障を伴う目高血圧の治療における5−HT2A逆アゴニストのような同様な化合物についての利用性を示す。5−HT2受容体アンタゴニストであるケタンセリン(Mastropasqua supra)およびサルポグレレート(Takenaka et al.,Investig Ophthalmol Vis Sci 36
:S734(1995))は、緑内障患者におけるIOPを有意に低下させることが示されている。
進行性多病巣性白質脳障害(PML)は、免疫寛容患者における稀突起神経膠細胞の日和見ウイルス感染によって引き起こされる致死的脱髄病である。原因はJCウイルス、すなわち、成人期前の集団の大部分に感染し、腎臓において潜伏感染を確立する普遍的なパポバウイルスである。免疫寛容宿主においては、該ウイルスは再度活性化し、生産的に稀突起神経膠細胞に感染し得る。この従前は稀であった疾患は、1984年までは、主として、リンパ系増殖性障害に罹患した人々で報告されており、それはAIDSを持つ患者の4%で起こるので今日ではより普通である。患者には、通常、片側不全麻痺または視野欠乏のような無常にも進行性の病巣神経学的血管が現れ、または精神的状態の変化が伴う。脳MRIに際して、1以上の白色物質病巣が存在し、それらはT2−重み付けイメージにおいて強度が高く、T1重み付けでは強度が低い。質量効果はなく、コントラストの増強は稀である。診断は脳バイオプシーによって確認することができ、イン・サイチュウハイブリダイゼーションまたは免疫細胞化学的検査によってウイルスが示される。CSFからのJCウイルス配列のポリメラーゼ鎖反応増幅は、バイオプシーに対する必要性なくして診断を確認することができる[例えば、Antinori et al.,Neurology (1997) 48:687−694;Berger and Major,Seminars in Neurology (1999) 19:193−200;およびPortegies,et al.,Eur.J.Neurol.(2004) 11:297−304]。現在、効果的な療法はない。診断後の生存はAIDS患者において約3ないし5ヶ月である。
78:250−256]。最近、5−HT2Aは、クラトリン−依存性エンドサイトーシスによるJCウイルスの感染性進入を媒介するヒト膠細胞上の受容体であることが示された[Elphick et al.,Science (2004) 306:1380−1383]。ケタンセリンおよびリタンセリンを含めた5−HT2Aアンタゴニストは、ヒト膠細胞のJCウイルス感染を阻害した。ケタンセリンおよびリタンセリンは5−HT2Aにおいて逆アゴニスト活性を有する。
セロトニンは血管トーン、血管収縮、および肺高血圧の調節において重要な役割を演じると観察されてきた(Deuchar, G.et al.Pulm.Pharmacol.Ther.18(1):23−31.2005;およびMarcos,E.et a
l.Circ.Res.94(9):1263−70 2004参照)。ケタンセリン、5−HT2A逆アゴニストは、循環ショック、頭蓋内高血圧、および心臓発作の間における大脳虚血症に対して保護し(Chang, C.et al. Shock 24(4):336−340 2005参照);および自然発生高血圧ラットにおいて血圧を安定化させる(Miao, C.Clin.Exp.Pharmacol.Physiol.30(3):189−193参照)ことが示されている。マインセリン、5−HT2A逆アゴニストは、ラットにおいてDOCA−塩誘導高血圧を予防することが示されている(Silva,A.Eur,J.Pharmacol.518(2−3):152−7 2005参照)。
5−HT2A逆アゴニストは、疼痛の治療でも効果的である。サルポグレレートは、腹腔内投与後におけるラットでの熱誘導疼痛、およびクモ膜下腔または腹腔内投与のいずれかの後におけるラットでの炎症性疼痛双方に対する有意な鎮痛効果を提供することが観察されている(Nishiyama,T.Eur.J.Pharmacol.516:18−22 2005参照)。ヒトにおけるこの同一の5−HT2A逆アゴニストは、腰椎円板ヘルニア形成によって引き起こされた坐骨神経痛に関連する下部背中疼痛、脚疼痛および麻痺についての効果的な治療であることが示されている(Kanayama,M.et
al.J.Neurosurg:Spine 2:441−446 2005参照)。
本発明の1つの態様は、5−HT2Aセロトニン受容体を、本明細書中に記載された具体例のいずれかによる化合物または医薬組成物と接触させることによって、該受容体の活性を変調する方法を含む。
(ジェットラグ)症候群、シフトワーク睡眠障害、不規則な睡眠−覚醒パターン、遅延睡眠相症候群、進行した睡眠相症候群および非−24時間睡眠−覚醒障害よりなる群から選択される。
使用である。
ロペリドールである。
医薬組成物
本発明のさらなる態様は、本明細書中に記載された1以上の化合物、および1以上の医薬上許容される担体を含む医薬組成物に関する。いくつかの具体例は、本発明の化合物および医薬上許容される担体を含む医薬組成物に関する。
できる乾燥粉末の形態であってよい。懸濁化または乳化剤、非−水性ビヒクル(食用油を含む)、保存剤、およびフレーバー剤および着色剤のようなさらなる添加剤を液体製剤に加えてもよい。非経口投与形態は、適当なバイアルまたはアンプルに充填し、密封する前に、本発明の化合物を適当な液体ビヒクルに溶解させ、溶液を濾過滅菌することによって調製することができる。これらは、投与形態を調製するための当該分野で良く知られた多くの適当な方法の丁度数個の例である。
れる担体として用いることができる。
な形態を取ることができ、懸濁化、安定化および/または分散剤のような処方剤を含有することができる。別法として、有効成分は、滅菌固体の無菌単離によって、あるいは使用前の適当なビヒクル、例えば、滅菌パイロジェン−フリー水での復元のための溶液からの凍結乾燥によって得られた粉末形態とすることができる。
ことによって制御することができる。
y Systems」, Vol.14 of the A.C.S.Symposium Series;およびBioreversible Carriers in Drug Design,ed.Edward B.Roche,American Pharmaceutical Association and Pergamon Press,1987に供される。
「組み合わせ療法」:
本発明の化合物は唯一の活性な医薬剤として投与することができるが(すなわち、単一−療法)、それらは本明細書中に記載された病気/疾患/障害の治療のために他の医薬剤と組み合わせて用いることもできる(すなわち、組合せ−療法)。従って、本発明のもう1つの態様は、本明細書中に記載された1以上のさらなる医薬剤と組み合わせて、本発明の化合物の治療上有効量をそのような治療を必要とする個体に投与することを含む、5−HT2Aセロトニン受容体媒介障害病を治療する方法を含む。
録商標))またはシロスタゾールのようなホスホジエステラーゼ(PDE)阻害剤、トロンボキサン受容体アンタゴニスト/(ピコタミドのような)トロンボキサンAシンテターゼ阻害剤と組み合わせたPDE阻害剤、(ケタンセリンのような)セロトニン−2−受容体アンタゴニスト、フィブリノーゲン受容体アンタゴニスト、HMG−CoAレダクターゼ阻害剤のような脂質降下剤、例えば、プラバスタチン、シンバスタチン、アトルバスタチン、フルバスタチン、セリバスタチン、AZ4522、およびイタバスタチン(Nissan/Kowa);(米国特許第5,739,135号、第5,712,279号および第5,760,246号に開示されたような)ミクロソームトリグリセリド輸送蛋白質阻害剤、アンジオテンシン−変換酵素阻害剤(例えば、カプトプリル、リシノプリルまたはフォシノプリル)のような抗高血圧剤;アンジオテンシン−II受容体アンタゴニスト(例えば、イルベサルタン、ロサルタンまたはバルサルタン);および/またはACE/NEP阻害剤(例えば、オマパトリラトおよびゲモパトリラト);(プロプラノロール、ナドロールおよびカルベジロールのような)β−ブロッカー、アスピリン、イフェトロバン、ピコタミド、ケタンセリンまたはクロピドグレル(Plavix(登録商標))等と組み合わせたPED阻害剤と組み合わせて用いることもできる。
(例えば、Fortovase(登録商標)、Invirase(登録商標)、Novir(登録商標)、Crixivan(登録商標)、Viracep(登録商標)、Ageberase(登録商標)、Kaletra(登録商標)、Atazanavir、Tipranavir、DMP450等)、HIV−細胞相互作用の阻害剤(例えば、可溶性CD4、トキシン−コンジュゲーテッドCD4、CD4またはgp120に対するモノクローナル抗体、PRO 542、デキストラン硫酸、Rersobene、FP−23199、Cyanovirin−N、Zintevir(T30177、AR177)、L−キコリン酸および誘導体等)、共受容体阻害剤リガンド(例えば、R5、X4、修飾されたリガンド(R5)、修飾されたリガンド(X4)等)、共受容体阻害剤X4(例えば、T22、T134、ALX40−4C、AMD3100、ブシクラム誘導体等)、共受容体阻害剤R5(例えば、TAK−779、SCH−C(SCH−351125)、SCH−D(SCH−350634)、NSC 651016、ONO Pharmaceutical,Merck等)、融合阻害剤(例えば、Fuzeon(登録商標)(T−20、DP 178、エンフルリチド)トリメリス、T−1249、TMC125等)、インテグラーゼ阻害剤(例えば、5CITEP、L731,988、L708,906、L−870,812、S−1360等)、NCp7ヌクレオキャプシドZnフィンガー阻害剤(例えば、NOBA、DIBA、ジチアン、PD−161374、ピリジニオアルカノイルチオエステル(PATES)、アゾジカルボンアミド(ADA)、環状2,2ジチオビスベンズアミド等)、RNase H阻害剤(例えば、BBHN、CPHM PD−26388等)、Tat阻害剤(例えば、優性陰性突然変異体、Ro24−7429、Ro5−3335等)、Rev阻害剤(例えば、優性陰性突然変異体、レプトマイシンB、PKF050−638等)、転写阻害剤(例えば、テマクラジン、K−12およびK−37、EM2487等)、HIVアセンブリー/成熟の阻害剤(例えば、CAP−1およびCAP−2等)、および細胞抗−HIV標的に向けられた医薬剤(例えば、LB6−B275およびHRM1275、Cdk9阻害剤等)よりなる群から選択される少なくとも1つの医薬剤と組み合わせた本発明の化合物の治療上有効量または用量をそのような治療を必要とする個体に投与することを含む、本明細書中に開示された進行性多病巣性白質脳障害の治療方法を含む。
本発明のもう1つの目的は、放射線−イメージングにおいてのみならず、ヒトを含めた、組織試料において5−HT2A受容体を突き止め、定量するために、および放射線−標識化合物の阻害結合によって5−HT2A受容体リガンドを同定するためのイン・ビトロおよびイン・ビボ双方でのアッセイにおいて有用であろう本発明の放射線−標識化合物に関する。本発明のさらなる目的は、そのような放射線−標識化合物を含む新規な5−HT
2A受容体アッセイを開発することである。
A.トリチウムガスで接触還元−この手法は、通常、高特異的活性産物を生じ、ハロゲン化または不飽和前駆体を必要とする。
A.Sandmeyerおよび同様な反応−この手法は、アリールまたはヘテロアリールアミンをテトラフルオロボレート塩のようなジアゾニウム塩へ変換し、引き続いて、Na125Iを用いて125I標識化合物に変換する。示された手法はJ.Org.Chem.2002,67,943−948においてZhu,D.−G.および共同研究者によって報告された。
本発明の化合物についての説明された合成は図1ないし12に示され、そこでは、記号は本開示の全体を通じて用いられるのと同一の定義を有する。
実施例1.1:1−[3−(4−クロロ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−ピロリジン−1−イル−エトキシ)−フェニル]−3−(2,4−ジフルオロ−フェニル)−尿素(化合物13)の調製
工程1.1a;中間体1−[3−(4−クロロ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−ヒドロキシ−フェニル]−3−(2,4−ジフルオロ−フェニル)−尿素の調製 方法A
工程1.6a:1−{2−[2−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−ニトロ−フェノキシ]−エチル}−ピロリジン−2−カルボン酸メチルエステルの調製 方法G
40.4(MH+)。
,46μL,0.266ミリモル)の攪拌溶液に4−クロロ−4−オキソ−酪酸メチル(0.011g,46μL,1.05ミリモル)を0℃で加えた。混合物を室温まで温め、45分間攪拌した。粗製混合物をHPLCによって精製して、化合物176を油(TFA塩,0.024g,52%)として得た。C28H33ClN6O5として計算された正確な質量568.22、実測値569.5(MH+)。
工程1.13a:6−アミノ−クロメン−4−オンの調製
Varian分取用HPLCシステム(60mL/分流およびλ=240 0.1%TFA/H2O:0.1%TFA/CH3CN)を用いて精製した。生成物を含有する画分を蒸発させた。ピンク色の残渣を、SiO2フラッシュクロマトグラフィー(溶離剤:DCM中の1%メタノールないしDCM中の15%メタノール)を用いる2回目の精製に付した。生成物を含有する画分を蒸発させて、無色の固体が得られ、これを次の工程で直接用いた。
工程1.14a:2−[2−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−ニトロ−フェノキシメチル]−ピリジンの調製 方法P
工程1.19a:4−(2−クロロ−エトキシ)−3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニルアミンの調製 方法V
ル(1.335g,19.6ミリモル)をTHF(50mL)に溶解させた。数日後に、反応混合物を濃縮して油が得られ、これをSiO2カラムクロマトグラフィー(溶離剤:45%ジクロロメタン/55%ヘキサン)によって精製した。生成物を真空中で乾燥して、2−(tert−ブチル−ジフェニル−シラニルオキシ)−4−クロロ−フェニルアミンを黄色油(784.2mg,31%)として得た。
浴中での冷却下で亜鉛末(11.7g,179ミリモル)何回かに分けて加えた。室温で30分間攪拌した後、固体をceliteを通して濾過した。濾液を濃縮し、残渣をSiO2カラムクロマトグラフィー(溶離剤:塩化メチレン/メタノール20:1)によって精製して、4−メトキシ−3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニルアミン(4.34g,21.4ミリモル、62%)を油として得た。
−イル)−フェニル]−尿素(化合物353)の調製 方法AI
工程1.41a:Mitsunobuの一般的手法;4−{2−[2−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−ニトロ−フェノキシ]−エチル}−モルホリンの調製
実施例1.44:N−[4−[2−(3,3−ジフルオロ−ピロリジン−1−イル)−エトキシ]−3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−4−フルオロ−3−メチル−ベンズアミド(化合物546)の調製
体(TFA塩,60mg,46%収率)として得た。
工程1.50a:4−(2−ブロモ−エトキシ)−3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニルアミンの調製
ベンズアミドの調製
液をジクロロメタンで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウムで洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、蒸発乾固した。粗製生成物をRP−HPLCによって精製し、凍結乾燥して、TFA−塩を黄色油(33mg,58%)として得た。
ル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−モルホリン−4−イル−エトキシ)−アニリン(30.2mg,0.100ミリモル)を加え、混合物を室温で一晩攪拌した。溶液をジクロロメタンで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウムで洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、蒸発乾固した。粗製生成物をRP−HPLCによって精製し、凍結乾燥して、TFA−塩を黄色油(57mg,80%)として得た。
リモル)を、酢酸エチル(0.1mL)中の3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−モルホリン−4−イル−エトキシ)−アニリン(30.2mg,0.10ミリモル)、2−チエニル酢酸(13mg,0.09ミリモル)、およびトリエチルアミン(123μl,0.9ミリモル)に加え、混合物を室温で攪拌した。1時間後、反応を飽和炭酸水素ナトリウムでクエンチし、生成物を酢酸エチルで抽出した。有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、蒸発乾固した。残渣をメタノール(0.5mL)に溶解させ、メタノール中の塩化アセチル(13μl,0.2ミリモル)の溶液を加え、溶液を蒸発乾固した。残渣を再度メタノールに溶解させ、蒸発させた。残渣を水に溶解させ、凍結乾燥して、HCl−塩を白色固体(22mg,54%)として得た。
.25ミリモル)、塩化4−フルオロ−3−クロロベンゾイル(48mg,0.25ミリモル)、およびトリエチルアミン(0.3mL)の混合物を室温で10分攪拌した。溶媒を真空中で濃縮し、粗製物をHPLCによって精製して、表記化合物(58mg,50%)をTFA塩としての白色固体として得た。
工程1.74a:3−[2−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(4−フルオロ−ベンゾイルアミノ)−フェノキシ]−ピペリジン−1−カルボン酸TERT−ブチルエステルの調製
られた物質をHPLCによって精製した。生成物を真空中で乾燥して、表記化合物を明るい茶色固体(31.3mg,57%)として得た。
応混合物を雰囲気温度で一晩攪拌した。反応混合物をDMSOで5.0mLまで希釈し、RP−HPLCによって精製した。適当な画分を収集し、凍結乾燥して、N−[3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−[1,4]オキサゼパン−4−イル−エトキシ)フェニル]−3−トリフルオロメチル−ベンズアミドを87%収率にて灰色がかった白色半固体として得た。
本発明のある種の化合物を本明細書中に記載されているのと同様にして調製した。これらの化合物についての一般的な合成方法および分析データは以下の表に示し、計算された質量(すなわち、Mass Calc)はMH+である。
受容体発現
A. pCMV
種々の発現ベクターが当業者に利用可能であるが、利用するベクターはpCMVであるのが好ましい。このベクターは、特許手続の目的での微生物の寄託の国際的承認に関するブダペスト条約の規定の下で、1998年10月13日にAmerican Type Culture Collection(ATCC)(10801 University Blvd.,Manassas,VA 20110−2209 USA)に寄託した。DNAはATCCによってテストされ、生存していると判断された。ATCCはpCM
Vに対して以下の受託番号:ATCC−#203351を割り当てた。
IP蓄積アッセイ(実施例3)では、HEK293細胞をトランスフェクトし、他方、DOI結合アッセイ(実施例4)では、COS7細胞をトランスフェクトした。当該分野でよく知られたいくつかのプロトコルを用いて細胞をトランスフェクトした。以下のプロトコルはCOS7または293細胞についての本明細書中で用いるトランスフェクション手法の代表である。
イノシトールホスフェート(IP)蓄積アッセイ
A.5−HT2A受容体
本発明の化合物をIP蓄積アッセイを用い、5−HT2A受容体クローンを活性化するそれらの能力についてテストした。簡単に述べれば、実施例2に記載したように、HEK293細胞を、ヒト5−HT2A受容体を含有するpCMV発現ベクターで一過的にトランスフェクトした(受容体の配列については、米国特許第6,541,209号、配列番号:24参照)。IP蓄積アッセイは以下に記載するように行った。本発明のある種の化合物は、このアッセイにおいて約75μMないし約0.6nMの範囲の活性値を有した。
本発明の化合物を、IP蓄積アッセイを用い、構成的に活性な5−HT2A受容体クローンを阻害するそれらの能力についてテストした。簡単に述べれば、実施例2に記載したように、293細胞を、構成的に活性なヒト5−HT2A受容体を含有するpCMV発現ベクターで一過的にトランスフェクトした(受容体の配列については、米国特許第6,541,209号、配列番号:30参照)。構成的に活性なヒト5−HT2A受容体は、細胞内ループ3(IC3)および細胞質テイルを対応するヒトINI 5−HT2C cDNAによって置き換えた以外は、パートAに記載されたヒト5−HT2A受容体を含有した。IP蓄積アッセイは後に記載するように行った。本発明のある種の化合物は、このア
ッセイにおいて、約10μMないし約0.1nMの範囲の活性値を有した。
トランスフェクションの翌日に、培地を取り出し、細胞を5mLのPBSで洗浄し、続いて、注意深く吸引した。ついで、細胞を2mLの0.05%トリプシンで20ないし30秒間トリプシン処理し、続いて、10mLの温めた培地を加え、軽く滴定し、細胞を解離させ、さらに13mLの温めた培地を軽く加えた。次いで、細胞をカウントし、55,000細胞を96−ウェルの滅菌ポリ−D−リシン処理プレートに加えた。5%CO2インキュベータ中で、37℃での6時間のインキュベーションにわたって細胞を付着させた。ついで、培地を注意深く吸引し、100μLの温かい無イノシトール−培地+0.5μCi3H−イノシトールを各ウェルに加え、5%CO2インキュベータ中で、プレートを37℃にて18ないし20時間インキュベートした。
結合アッセイ
本発明の化合物を、放射性リガンド結合アッセイを用いて、5−HT2A受容体クローン膜調製物に結合するそれらの能力についてテストした。簡単に述べると、実施例2に記載したように、COS細胞をヒト5−HT2A受容体を含有するpCMV発現ベクターで一過的にトランスフェクトした(受容体の配列については、米国特許第6,541,209号、配列番号:24参照)。
組換えヒト5−HT2A受容体でトランスフェクトされたCOS7細胞をトランスフェクション後48時間培養し、収集し、氷冷ホスフェート緩衝化生理食塩水pH7.4(PBS)で洗浄し、次いで、48,000×gにおいて4℃にて20分間遠心した。次いで、細胞ペレットを、20mM HEPES pH7.4および0.1mM EDTAを含有する洗浄緩衝液に再度懸濁させ、Brinkman polytronを用いて氷上でホモゲナイズし、48,000×gにおいて4℃にて20分間再度遠心した。ついで、得られたペレットを20mM HEPES、pH7.4に再度懸濁させ、氷上でホモゲナイズし、遠心した(4℃にて20分間48,000×g)。放射性リガンド結合アッセイで用いるまで、粗製膜ペレットを−80℃で保存した。
ヒト5−HT2A受容体についての放射性リガンド結合アッセイは、放射性リガンドと
して5−HT2アゴニスト[125I]DOIを用いて行った。非特異的結合を定義するための、すべてのアッセイについて10μM DOIを用いた。競合結合試験では、0.5nM [125I]DOIを用い、化合物を0.01nMないし10μMの範囲にわたってアッセイした。アッセイは、アッセイ緩衝液(50mMトリス−HCl、pH7.4、0.5mM EDTA、5mM MgCl2、および10μMパルギリン)にて96−ウェルPerkin Elmer GF−Cフィルタープレートでの200μlの合計容量で行った。アッセイインキュベーションは室温にて60分間行い、Brandell細胞ハーベスターを用い、0.5%PEIに予め浸漬されたWhatman GF−Cガラス製フィルターでの反応混合物の真空圧力下での迅速な濾過によって終了した。次いで、フィルターを氷冷洗浄緩衝液(50mMトリス−HCl,pH7.4)で数回洗浄した。次いで、プレートを室温で乾燥し、Wallac microBetaシンチレーションカウンターでカウントした。本発明のある種の化合物およびそれらの対応する活性値を以下の表に示す。
イン・ビトロヒト血小板凝集アッセイ
本発明の化合物を、ヒト血小板を凝集させるそれらの能力についてテストした。凝集アッセイは、Chrono−Log光学アグレゴメーターモデル410を用いて行った。ヒト血液(〜100mL)は、室温にて、3.8%クエン酸ナトリウム(明るい青色頂部)を含有するガラスVacutainerへヒトドナーから収集した。血小板豊富な血漿(PRP)は、室温での15分間の100gにおける遠心を介して単離した。水性PRP層の除去の後、血小板貧弱血漿(PPP)は、20分間の2400gにおける高速遠心を介して調製した。血小板をカウントし、それらの濃度はPPPでの希釈によって250,000細胞/μlに設定した。凝集アッセイは、製造業者の仕様に従って行った。簡単に述べれば、450μlのPRPの懸濁液をガラスキュベット(1200RPM)中で攪拌し、ベースラインが確立された後、1μMのADP、続いて、生理食塩水または1μMの5HTいずれか、および注目する(所望の濃度の)化合物を加え、凝集応答を記録した。用いるADPの濃度は最大凝集のほぼ10ないし20%を引き起こす。5−HT濃度は、最大増強を生じる濃度に対応した。凝集のパーセント阻害は、対照の、および阻害剤を含有する試料の光学密度の最大減少から計算した。相乗的効果のみを評価した。本発明のある種の化合物はこのアッセイにおいて約80μMないし約1nMの範囲の活性値を有した。本発明の他の化合物は、このアッセイにおいて約8μMないし約2nMの範囲の活性値を有した。
ラットにおけるDOI−誘導低運動の減衰における本発明の化合物の効果
この実施例においては、本発明の化合物は、これらの化合物は新しい環境におけるラットでのDOI−誘導低運動を減衰させえるか否かを判断されることによって逆アゴニスト活性についてテストすることができる。DOIは、血液−脳関門を横切る優れた5−HT
2A/2C受容体アゴニストである。用いる標準的なプロトコルを以下に簡単に記載する。
動物:
体重が200ないし300gの間の雄Sprague−Dawleyラットをすべてのテストで用いた。ラットをケージ当たり3ないし4匹収容する。これらのラットは、実験テストおよび薬物処理に対してナイーブである。ラットをテストから1ないし3日前に扱って、それらを実験操作に順化させる。テストに先立ってラットを一晩絶食させる。
化合物:
(R)−DOI HCl(C11H16INO2HCl)は、Sigma−Aldrichから入手することができ、0.9%生理食塩水に溶解させる。本発明の化合物はArena Pharmaceuticals Inc.で合成され、100%PEG400に溶解される。DOIは1mL/kgの容量で皮下注射され、他方、本発明の化合物は2mL/kgの容量で経口投与される。
手法:
「Motor Monitor(運動モニター)」(Hamilton−Kinder,Poway,CA)をすべての活性測定で用いる。この装置は赤外光線を用いて立ち上がりを記録する。
統計学および結果:
結果(10分にわたる合計立ち上がり)をt−検定によって分析する。P<0.05は有意であると考えられる。
5−HT2A受容体のイン・ビトロ結合
動物:
動物(Sprague−Dawleyラット)を犠牲にし、脳を迅速に切開し、−42℃に維持されたイソペンタン中で凍結させる。水平方向断面をクリオスタットで調製し、−20℃に維持する。
LSD変異プロトコル:
リゼルギン酸ジエチルアミド(LSD)は優れた5−HT2A受容体かつドーパミンD2受容体リガンドである。これらの受容体のいずれかまたは双方に対する化合物の選択性の表示は、予備処理した脳セクションからの放射性標識−結合LSDの変異を含む。これらの試験では、放射性標識125I−LSD(NEN Life Sicences,Boston,Mass.,カタログ番号NEX−199)を利用することができ;スピペロン(RBI,Natick,Mass.カタログ番号s−128)、5−HT2A受容体かつドーパミンD2受容体アンタゴニストを利用することができる。緩衝液は50ナノモラーのトリス−HCl,pH7.4よりなる。
サルにおけるセロトニン5−HT2A受容体占有試験
この実施例においては、本発明の化合物の5−HT2A受容体占有を測定することができる。該試験は、PETおよび18F−アルタンセリンを用いてアカゲザルで行うことができる。
放射性リガンド:
占有試験で用いられるPET放射性リガンドは18F−アルタンセリンである。18F−アルタンセリンの放射性合成は高特異的活性で達成され、5−HT2A受容体をイン・ビボで放射性標識するのに適している(Staley et al.,Nucl.Med.Biol.,28:271−279(2001)およびそこで引用された文献参照)。質制御論点(化学的および放射化学純度、特異的活性、安定性等)および放射性リガンドの適当な結合がPET実験で用いるのに先立ってラット脳スライスで確認される。
薬物用量および処方:
簡単に述べれば、放射性薬物を滅菌0.9%生理食塩水、pHほぼ6ないし7に溶解させる。本発明の化合物はPET実験の同じ日に60%PEG400−40%滅菌生理食塩水に溶解させる。
PET実験:
ケタミン(10mg/kg)を用いてサルを麻酔し、0.7ないし1.25%イソフルランを用いて維持する。典型的には、サルは2つの静脈ラインを有し、各腕に1つである。1つの静脈ラインを用いて放射性リガンドを投与し、他方、他のラインを用いて放射性リガンド並びに冷薬物の薬物動態学データのために血液試料を吸い出す。一般に、迅速な血液試料は放射性リガンドが投与されるにつれ採取し、次いで、これはスキャンの最後まで次第に少なくする。ほぼ1mLの血液容量をタイムポイント当たり採取し、これを回転させ、血漿の一部を血液中の放射能についてカウントする。
PETデータ分析:
PETデータは、参照領域として小脳を用い、かつ分布容量領域(DVR)方法を用いて分析する。この方法は、非ヒト霊長類およびヒト試験において18F−アルタンセリンPETデータの分析で適用されてきた(Smith St. et al.,Synapse,30:380−392(1998))。
ラットにおけるデルタパワーに対する本発明の化合物およびゾルピデムの効果
本実施例においては、睡眠および覚醒に対する本発明の化合物の効果を参照薬物ゾルピデムと比較することができる。明時期の中央(非活動性期間)に薬物を投与する。
動物の記録および外科的手法:
動物は、12/12明/暗サイクル(午前7:00に明かりをつける)下で温度制御された記録室に収容し、食物および水は自由に摂取させる。室温(24+2℃)、湿度(50+20%相対湿度)および照明条件はコンピュータを介して連続的にモニターする。薬物は前記したように経口胃管を介して投与し、投与の間には最小で3日を設ける。NIHガイドラインに従って動物を毎日精査する。
データの分析:
EEGおよびEMGデータは目覚め(W)、REMS、NREMSについての重量のエコーにて肉眼でスコアを取る。スコア取りされたデータを分析し、半時間当たりの各状態に費やされた時間として表される。睡眠一回の長さおよび各状態についての回数を時間ビ
ンで計算する。「回」は与えられた状態の最小2つの連続エポックよりなる。NREMS内のEEGデルタパワー(0.5ないし3.5Hz)もまた時間ビンで分析する。NREMSの間のEEGスペクトルは、人工物なしのすべてのエポックについての速フーリエ変換アルゴリズムでオフラインで得られる。デルタパワーは、デルタパワーが通常は最低である時間である、23:00および1:00の間のNREMSにおける平均デルタパワーに対して正規化される。
ヒト神経膠細胞のJCウイルス感染の阻害における本発明の化合物の効果
本発明の化合物は、実質的には本明細書中で簡単に述べるように、Elphick et al.[Science (2004) 306:1380−1383]のイン・ビトロモデルを用いて、ヒト神経膠細胞のJCウイルス感性を阻害することを示すことができる。
ヒト神経膠細胞系SVG(またはSVG−Aのようなその適当なサブクローン)をこれらの実験で用いる。SVGは、起源欠陥SV40突然変異体によるヒト胎児神経膠細胞の形質転換によって確立されたヒト神経膠細胞系である[Major et al.,Proc.Natl.Acad.Sci.USA (1985) 82:1257−1261]。SVG細胞は、10%加熱−不活化胎児ウシ血清を補足されたイーグルの最小必須培地(Mediatech Inc.,Herndon,VA)中で培養し、湿潤化された37℃の5%CO2インキュベータ中に保つ。
カバーグラス上で増殖するSVG細胞を、2%FCSを含有する培地中に希釈した本発明の化合物の有りまたは無しにて、37℃で45分プレ−インキュベートする。説明のためであって、かつ限定するものではないが、本発明の化合物は、約1nMないし約100μMの濃度で、約10nMないし約100μMの濃度で、約1nMないし約10μMの濃度で、または約10nMないし約10μMの濃度で用いる。
V抗原発現の間接免疫蛍光分析では、カバーグラス上で増殖するSVG細胞を氷冷アセトン中で固定する。V抗原発現を検出するため、次いで、細胞を、PAB597からのハイブリドーマ上清の1:10希釈とともに37℃で30分間インキュベートする。PAB597ハイブリドーマは、JCウイルスVP1と交差反応することが知られているSV40キャプシド蛋白質VP1に対するモノクローナル抗体を生産する。次いで、細胞を洗浄し、ヤギ抗−マウスAlexa Fluor 488 2次抗体と共にさらに30分インキュベートする。最終の洗浄の後に、細胞を0.05%エバンブルーで逆染色し、PBS中の90%グリセロールを用いてスライドガラス上に設置し、Nikon E800エピ蛍光スコープで可視化する。Hamamatsuデジタルカメラを用いてイメージを捕獲し、Improvisionソフトウェアを用いて分析する。
実施例11
イン・ビトロイヌ血小板凝集アッセイ
ほぼ50mLの血液を3匹の雄ビーグル犬からプールした。血小板凝集に対する化合物の効果を分析するためのプロトコルは、5μM ADPおよび2μMの5−HTを用いて血小板凝集の増幅を刺激した以外は、ヒト血小板で用いたのと(実施例5,supra参照)同一であった。結果:IC50曲線をテストした各化合物について作成し、これは、約2nMから約10μMを超えるまでの範囲であった。
実施例12
エクス・ビボイヌ全血凝集
テスト化合物を経口投与して1時間後に、全血を、バキュテイナーに加えた外因性ヘパリン(5U/mL)を含む5mLバキュテイナー中の雄ビーグル犬から収集した。凝集試験は、全血アグレゴメーター(Chronolog Corp.)を用いることによって評価した。簡単に述べると全血(400uL)を一定に攪拌しつつ生理食塩水(600uL)に加え、5ugのコラーゲン(Chronolog Corp.)で活性化した。セロトニン応答は、5−HT(Sigma)を2.5μMの最終濃度まで加えることによって得られた。結果:選択された化合物を単一ボーラス経口投与後に抗−血小板凝集活性についてテストした。5−HT増幅血小板凝集の最大阻害を与えた用量を同定し、比較のために用いた。ある種の化合物は、0.1mg/kgないし5mg/kgの濃度の範囲において、5−HT増幅コラーゲン血小板凝集の有意な阻害を示した。
実施例12
ラットイン・ビボ血栓症、出血、凝集、PKアッセイ
血栓症形成および出血時間:
このモデルは、単一の生きた投与ラットにおいて、血栓形成、出血時間、血小板凝集および薬物曝露を同時に測定する。テスト化合物は、1mpkないし100mpkの範囲の化合物能力に応じて種々の濃度においてPO注射を介して雄ラット(体重250ないし350g)に投与される。次いで、POからほぼ30分後に、ネムブタールを用いて動物を麻酔した。認可された外科的技術を用いて動物を一旦充分に麻酔すれば、動物の右大腿動脈をほぼ4ないし6mm長さで2つの異なるセクションに摘出し、1つの領域はプローブ置換のためのものであり、1つは塩化第二鉄パッチ位置決定のためのものである。次いで、動脈を安定化させて、外科的処置から回復させる。安定化の間に、次いで、動物に管を挿入し、2.5立方cmの容量にて75ストローク/分でベンティレーター(Harvard Apparatus,Inc.)に置いた。インキュベーションの後であって、安定化の後に、ついで、ミクロ動脈プローブ(Transonic Systems,Inc)を末端側の摘出された大腿動脈に設置した。一旦プローブを所定の場所に設置したならば、Powerlab記録システム(AD Instruments)を用いて流れをモニターして、拍動流の速度をモニターした。30%塩化第二鉄に浸漬させた濾紙の小さなピースをプローブの蒸留の動脈の領域に10分間設置した。塩化第二鉄パッチ設置から5分後、ラット尾の最後の3mmを取り出した。該尾を、次いで、37度にて生理食塩水を充填したガラスバイアルに設置し、出血を停止させるのに要した時間を記録した。塩化
第二鉄パッチを除去した後、動脈を閉塞するまで流動を記録し、閉塞までの時間を記録した。
全血凝集およびPK:
出血および閉塞までの時間の測定の後、ヘパリン(5U/mL)中での心臓刺穿によってエクス−ビボ凝集のために5mLの血液を得た。さらに500μLの血液をPK分析のために別のバキュテイナー中に集めた(血漿中薬物濃度)エクス−ビボ凝集試験は、全血アグレゴメーター(Chronolog Corp.)を用いることによって評価した。簡単に述べると、全血(400μL)を一定に攪拌しつつ生理食塩水(600μL)に加え、2.55μgのコラーゲン(Chronolog Corp.)で活性化した。5−HT(Sigma)を2.5μMの最終濃度まで加えることによって、セロトニン応答が得られた。結果:ラット5−HT2A受容体への結合の許容されるレベルでのテスト化合物または参照化合物を、単一モデルにおいて、血栓形成、出血および血小板活性の効果について評価した。これは、出血に対する効果からの血小板媒介血栓形成に対するテスト化合物の効果の分離の最も正確な証明を可能とした。例えば、このモデルにおける閉塞までの時間および出血時間について化合物5で得られたED50は、この治療指数における約7倍分離(LOGスケール)を示した。
Claims (77)
- 式(Ia):
VはOであり;
Wは、C1−3アルキル、C1−4アルコキシ、カルボキシ、シアノ、C1−3ハロアルキル、ハロゲンおよびオキソよりなる群から独立して選択される1ないし8の置換基で必要に応じて置換されるC1−4アルキレンであり;あるいはWは存在せず;
XはC(=O)、C(=S)または存在せず;
YはO、NR11または存在せず;
ZはC1−4アルキレン、またはC3−6シクロアルキレンであり:各々は、C1−3アルキル、C1−4アルコキシ、カルボキシ、シアノ、C1−3ハロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシル、およびオキソよりなる群から独立して選択される1ないし8の置換基で必要に応じて置換され;あるいはZは存在せず;
R1はH、C1−6アルキル、C2−6アルケニル、C2−6アルキニルおよびC3−7シクロアルキルよりなる群から選択され;
R2はH、C1−6アシル、C1−6アシルオキシ、C2−6アルケニル、C1−6アルコキシ、C1−6アルキル、C1−6アルキルカルボキシアミド、C2−6アルキニル、C1−6アルキルスルホンアミド、C1−6アルキルスルフィニル、C1−6アルキルスルホニル、C1−6アルキルチオ、C1−6アルキルウレイル、アミノ、C1−6アルキルアミノ、C2−8ジアルキルアミノ、カルボ−C1−6−アルコキシ、カルボキシアミド、カルボキシ、シアノ、C3−7シクロアルキル、C2−8ジアルキルカルボキシアミド、C2−8ジアルキルスルホンアミド、ハロゲン、C1−6ハロアルコキシ、C1−6ハロアルキル、C1−6ハロアルキルスルフィニル、C1−6ハロアルキルスルホニル、C1−6ハロアルキルチオ、ヒドロキシル、チオール、ニトロおよびスルホンアミドよりなる群から選択され;
R3はH、C2−6アルケニル、C1−6アルキル、C1−6アルキルカルボキシアミド、C2−6アルキニル、C1−6アルキルスルホンアミド、カルボ−C1−6−アルコキシ、カルボキシアミド、カルボキシ、シアノ、C3−7シクロアルキル、C2−8ジアルキルカルボキシアミド、ハロゲン、ヘテロアリールおよびフェニルよりなる群から選択され;ここに、該C2−6アルケニル、C1−6アルキル、C2−6アルキニル、C1−6アルキルスルホンアミド、C3−7シクロアルキル、ヘテロアリールおよびフェニル基の各々は、必要に応じて、C1−5アシル、C1−5アシルオキシ、C2−6アルケニル、C1−4アルコキシ、C1−8アルキル、C1−6アルキルアミノ、C2−8ジアルキルアミノ、C1−4アルキルカルボキシアミド、C2−6アルキニル、C1−4アルキルスルホンアミド、C1−4アルキルスルフィニル、C1−4アルキルスルホニル、C1−4アルキルチオ、C1−4アルキルウレイル、アミノ、カルボ−C1−6−アルコキシ、カルボキシアミド、カルボキシ、シアノ、C3−6シクロアルキル、C2−6ジアルキルカルボキシアミド、ハロゲン、C1−4ハロアルコキシ、C1−4ハロアルキル、C1−4ハロアルキルスルフィニル、C1−4ハロアルキルスルホニル、C1−4ハロアルキルチオ、ヒドロキシル、ニトロおよびスルホンアミノよりなる群から独立して選択される1ないし5の置換基で必要に応じて置換され;
R4はヘテロ二環、複素環、またはヘテロアリールであり、各々は、必要に応じて、C1−6アシル、C1−12アシルオキシ、C2−6アルケニル、C1−4アルコキシ、C1−6アルコキシカルボニルアミノ、C1−6アルキル、C1−6アルキルアミノ、C2−8ジアルキルアミノ、C1−4アルキルカルボキシアミド、C2−6アルキニル、C1−4アルキルスルホンアミド、C1−4アルキルスルフィニル、C1−4アルキルスルホニル、C1−4アルキルチオ、C1−4アルキルウレイル、アミノ、カルボ−C1−6−アルコキシ、カルボキシアミド、カルボキシ、シアノ、C3−6シクロアルキル、C3−7シクロアルキルカルボニル、C2−6ジアルキルカルボキシアミド、ホルミル、ハロゲン、C1−4ハロアルコキシ、C1−4ハロアルキル、C1−4ハロアルキルスルフィニル、C1−4ハロアルキルスルホニル、C1−4ハロアルキルチオ、ヘテロアリール、ヒドロキシル、ニトロ、フェニルおよびスルホンアミドよりなる群から独立して選択される置換基で置換され;ここに、該C1−6アシル、C1−12アシルオキシ、C1−4アルコキシ、C1−6アルキル、C1−4アルキルカルボキシアミド、アミノ、カルボ−C1−6−アルコキシ、およびヘテロアリールは、各々、必要に応じて、C1−6アルキル、C1−5アシル、C1−4アルコキシ、C1−6アルキルアミノ、C2−8ジアルキルアミノ、C1−4アルキルカルボキシアミド、C1−4アルキルスルホニル、アミノ、カルボ−C1−6−アルコキシ、カルボキシアミド、カルボキシ、シアノ、C3−6シクロアルキル、ハロゲン、C1−4ハロアルコキシ、C1−4ハロアルキル、ヒドロキシル、およびフェニルよりなる群から独立して選択された置換基で置換され;
R5、R6、およびR7は、各々、独立して、H、C1−6アシル、C1−6アシルオキシ、C2−6アルケニル、C1−6アルコキシ、C1−6アルキル、C1−6アルキルカルボキシアミド、C2−6アルキニル、C1−6アルキルスルホンアミド、C1−6アルキルスルフィニル、C1−6アルキルスルホニル、C1−6アルキルチオ、C1−6アルキルウレイル、アミノ、C1−6アルキルアミノ、C2−8ジアルキルアミノ、C1−6アルキルアミノ、カルボ−C1−6−アルコキシ、カルボキシアミド、カルボキシ、シアノ、C3−7シクロアルキル、C2−8ジアルキルカルボキシアミド、C2−8ジアルキルスルホンアミド、ハロゲン、C1−6ハロアルコキシ、C1−6ハロアルキル、C1−6ハロアルキルスルフィニル、C1−6ハロアルキルスルホニル、C1−6ハロアルキルチオ、複素環、ヒドロキシル、チオール、ニトロ、フェノキシおよびフェニルよりなる群から選択され;
R8はC1−8アルキル、C2−6アルケニル、アリール、C3−7シクロアルキル、
またはヘテロアリールであり、各々、必要に応じて、C1−6アシル、C1−6アシルオキシ、C2−6アルケニル、C1−6アルコキシ、C1−6アルキル、C1−6アルキルカルボキシアミド、C2−6アルキニル、C1−6アルキルスルホンアミド、C1−6アルキルスルフィニル、C1−6アルキルスルホニル、C1−6アルキルチオ、C1−6アルキルウレイル、アミノ、C1−6アルキルアミノ、C2−8ジアルキルアミノ、C1−6アルキルイミノ、カルボ−C1−6−アルコキシ、カルボキシアミド、カルボキシ、シアノ、C3−7シクロアルキル、C2−8ジアルキルカルボキシアミド、C2−8ジアルキルスルホンアミド、ハロゲン、C1−6ハロアルコキシ、C1−6ハロアルキル、C1−6ハロアルキルスルフィニル、C1−6ハロアルキルスルホニル、C1−6ハロアルキルチオ、複素環、ヒドロキシル、チオール、ニトロ、フェノキシおよびフェニルよりなる群から独立して選択される置換基で置換され、あるいは2つの隣接する置換基は該アリールまたは該ヘテロアリールと一緒になって、必要に応じて1ないし2の酸素原子を含んでもよく、かつ必要に応じてF、ClまたはBrで置換されていてもよいC5−7シクロアルキルを形成し;ここに、該C2−6アルケニル、C1−6アルキル、C2−6アルキニル、C1−6アルキルアミノ、C1−6アルキルイミノ、C2−8ジアルキルアミノ、複素環およびフェニルは、各々、必要に応じて、C1−6アシル、C1−6アシルオキシ、C2−6アルケニル、C1−6アルコキシ、C1−6アルキル、C1−6アルキルカルボキシアミド、C2−6アルキニル、C1−6アルキルスルホンアミド、C1−6アルキルスルフィニル、C1−6アルキルスルホニル、C1−6アルキルチオ、C1−6アルキルウレイル、アミノ、C1−6アルキルアミノ、C2−8ジアルキルアミノ、カルボ−C1−6−アルコキシ、カルボキシアミド、カルボキシ、シアノ、C3−7シクロアルキル、C2−8ジアルキルカルボキシアミド、ハロゲン、C1−6ハロアルコキシ、C1−6ハロアルキル、C1−6ハロアルキルスルフィニル、C1−6ハロアルキルスルホニル、C1−6ハロアルキルチオ、ヒドロキシル、チオールおよびニトロよりなる群から独立して選択される1ないし5の置換基で置換され;および
R9 、およびR11は、各々、独立して、H、C1−8アルキルである)
の化合物、またはその医薬上許容される塩、水和物または溶媒和物、
但し、R4はオキシラニル基以外である。 - Wが−CH2−、−CH2CH2−、−CH2C(=O)−、−CH2CH2CH2−、−C(CH3)2C(=O)−、−CH2CH(CH3)−、−CH(CH3)CH2−、−C(CH3)2CH2−、または−CH2C(CH3)2−である、請求項1ないし2いずれか1記載の化合物。
- Wが存在しない、請求項1ないし2いずれか1記載の化合物。
- XがC(=O)である、請求項1ないし4いずれか1記載の化合物。
- Xが存在しない、請求項1ないし4いずれか1記載の化合物。
- YがNH、Oまたは存在しない、請求項1ないし6いずれか1記載の化合物。
- Zが存在せず、−CH2−、−CH(OH)−、−CF2−、−C(CH3)2−、1,1−シクロプロピル、−CH2CH2−、−CH2CH2CH2−、−CH(CH3)−、または−C(=O)−である、請求項1ないし7いずれか1記載の化合物。
- R1が−CH3である、請求項1ないし8いずれか1記載の化合物。
- R2がHである、請求項1ないし9いずれか1記載の化合物。
- R3がH、F、ClまたはBrである、請求項1ないし10いずれか1記載の化合物。
- R4がヘテロ二環、複素環、またはヘテロアリールであり、各々が、必要に応じて、独立して、C1−6アシル、C1−12アシルオキシ、C1−6アルコキシカルボニルアミノ、C1−4アルコキシ、C1−6アルキル、C1−4アルキルカルボキシアミド、C1−4アルキルスルホンアミド、C1−4アルキルスルホニル、C1−4アルキルウレイル、アミノ、カルボ−C1−6−アルコキシ、カルボキシアミド、カルボキシ、C2−6ジアルキルカルボキシアミド、ホルミル、ハロゲン、C1−4ハロアルキル、ヘテロアリール、ヒドロキシルおよびフェニルよりなる群から選択される置換基で置換され;ここで、該C1−6アシル、C1−12アシルオキシ、C1−4アルコキシ、C1−6アルキル、C1−4アルキルカルボキシアミド、アミノ、カルボ−C1−6−アルコキシおよびヘテロアリールは、各々、必要に応じて、独立して、C1−6アルキル、カルボ−C1−6−アルコキシ、カルボキシ、およびフェニルよりなる群から選択される置換基で置換され、ただし、R4はオキシラニル基以外である、請求項1ないし11いずれか1記載の化合物。
- R4がピロリジン−1−イル、ピロリジン−2−イル、ピペリジン−1−イル、ピペリジン−4−イル、ピペリジン−3−イル、モルホリン−4−イル、ピペラジン−1−イル、ピリジン−3−イル、ピリジン−2−イル、ピリジン−4−イル、アゼチジン−1−イル、チオモルホリン−4−イル、モルホリン−2−イル、2,5−ジアザ−ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−イル、[1,4]オキサゼパン−4−イル、1,1−ジオキソ−1λ6−チオモルホリン−4−イル、ピペリジン−2−イル、アゼパン−1−イル、ピロリジン−3−イル、3−オキソ−ピペラジン−1−イル、7−アザ−ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−7−イル、およびイミダゾール−1−イルよりなる群から選択され、各々は、必要に応じて、独立して、CH3、C(=O)O−t−ブチル、C(=O)OH、C(=O)OEt、NHC(=O)O−t−ブチル、OH、C(=O)NHCH2C(=O)OCH3、NHC(=O)CH2C(=O)OCH3、C(=O)NHCH2C(=O)OH、NHC(=O)CH2C(=O)OH、C(=O)OCH3、OC(=O)CH2CH2C(=O)OCH3、OC(=O)CH2CH2CH2CH2CH3、CH2C(=O)OCH2CH3、OCH3、CH2C(=O)OH、OC(=O)CH2CH2C(=O)OCH3、CH2CH2C(=O)OCH3、C(=O)CH3、C(=O)OCH2−フェニル、C(=O)CH2CH2C(=O)OCH3、C(=O)CH2CH2C(=O)OH、F、フェニル、CH2C(=O)OCH3、S(=O)2CH3、OCH2−フェニル、CH2−フェニル、C(=O)NH2、CHO、−NH2、NHC(=O)CH3、C(=O)N(CH3)2、NHS(=O)2CH3、−CF3、3−メチル−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル、およびCH(CH3)2よりなる群から選択される置換基で置換される、請求項1ないし11いずれか1記載の化合物。
- R5、R6およびR7が全てHである、請求項1ないし13いずれか1記載の化合物。
- R8がC1−8アルキル、C2−6アルケニル、アリール、C3−7シクロアルキル、またはヘテロアリールであり、各々が、必要に応じて、独立して、C1−6アシル、C1−6アルコキシ、C1−6アルキル、シアノ、ハロゲン、C1−6ハロアルコキシ、C1−6ハロアルキル、およびヒドロキシルよりなる群から選択される置換基で選択され、あるいは2つの隣接する置換基は該アリールまたは該ヘテロアリールと一緒になって、必要に応じて1ないし2の酸素原子を含み、必要に応じてFで置換されるC5−7シクロアルキルを形成する、請求項1ないし14いずれか1記載の化合物。
- R8がメチル、イソ−プロピル、イソ−ブチル、n−プロピル、n−ブチル、2−メチル−プロペニル、フェニル、ナフタレン−1−イル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、ピリジン−2−イル、ピリジン−3−イル、1H−ベンゾイミダゾール−2−イル、ベンゾオキサゾール−2−イル、ベンゾチアゾール−2−イル、チオフェン−2−イル、フラン−2−イル、ベンゾチオフェン−2−イル、チアゾール−2−イル、イソオキサゾール−3−イル、およびピリジン−4−イルよりなる群から選択され、各々は、必要に応じて、独立して、C(=O)CH3、OCH3、CH3、F、Cl、Br、CF3、ヒドロキシル、OCF3、およびCNよりなる群から選択される置換基で置換され、あるいは2つの隣接する置換基は該フェニルと一緒になって、2つの酸素原子を含み、かつ必要に応じてFで置換されるC5シクロアルキルを形成する、請求項1ないし14いずれか1記載の化合物。
- R8が4−クロロ−フェニル、2,4−ジフルオロ−フェニル、4−フルオロ−フェニル、3−クロロ−フェニル、2,2−ジフルオロ−ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イル、4−ヒドロキシ−フェニル、4−クロロ−2−ヒドロキシ−フェニル、フェニル、3−フルオロ−フェニル、2−フルオロ−フェニル、2−クロロ−フェニル、4−ブロモ−フェニル、4−メトキシ−フェニル、4−トリフルオロメチル−フェニル、3,5−ビス−トリフルオロメチル−フェニル、2−フルオロ−5−メチル−フェニル、3−メトキシ−フェニル、3−アセチル−フェニル、4−メチル−フェニル、3−トリフルオロメチル−フェニル、3,5−ジフルオロ−フェニル、2,4−ジクロロ−フェニル、4−クロロ−2−トリフルオロメチル−フェニル、3,4−ジフルオロ−フェニル、2,5−ジフルオロ−フェニル、2,6−ジフルオロ−フェニル、ナフタレン−1−イル、4−トリフルオロメトキシ−フェニル、3−シアノ−フェニル、2−トリフルオロメトキシ−フェニル、4−クロロ−2−フルオロ−フェニル、2,3−ジフルオロ−フェニル、2,4,5−トリフルオロ−フェニル、2,3,4−トリフルオロ−フェニル、3,4−ジクロロ−フェニル、4−フルオロ−3−トリフルオロメチル−フェニル、5−フルオロ−2−トリフルオロメチル−フェニル、2−トリフルオロメチル−フェニル、3−メチル−フェニル、2−フルオロ−4−トリフルオロメチル−フェニル、4−クロロ−3−フルオロ−フェニル、3−フルオロ−4−メチル−フェニル、4−フルオロ−3−メチル−フェニル、3−フルオロ−4−トリフルオロメチル−フェニル、3−クロロ−4−フルオロ−フェニル、2,6−ジクロロ−フェニル、4−シアノ−フェニル、2,5−ジクロロ−フェニル、およびベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イルよりなる群から選択される、請求項1ないし14いずれか1記載の化合物。
- R8がメチル、イソ−プロピル、イソ−ブチル、n−プロピル、n−ブチル、2−メチル−プロペニル、3−メチル−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、およびシクロペンチルよりなる群から選択される、請求項1ないし14いずれか1記載の化合物。
- R8がピリジン−3−イル、6−トリフルオロメチル−ピリジン−3−イル、3−ヒドロキシ−ピリジン−2−イル、6−メチル−ピリジン−3−イル、6−ヒドロキシ−ピリジ
ン−3−イル、1H−ベンゾイミダゾール−2−イル、ベンゾオキサゾール−2−イル、ベンゾチアゾール−2−イル、チオフェン−2−イル、フラン−2−イル、5−クロロ−チオフェン−2−イル、ベンゾチオフェン−2−イル、チアゾール−2−イル、5−メチル−イソオキサゾール−3−イル、およびピリジン−4−イルよりなる群から選択される、請求項1ないし14いずれか1記載の化合物。 - R9がHである、請求項1ないし19いずれか1記載の化合物。
- R11がHである、請求項1ないし20いずれか1記載の化合物。
- 式(Ik):
Wは−CH2−、−CH2CH2−、−CH2C(=O)−、−CH2CH2CH2−、−C(CH3)2C(=O)−、−CH2CH(CH3)−、−CH(CH3)CH2−、−C(CH3)2CH2−、または−CH2C(CH3)2−であり;あるいはWは存在せず;
XはC(=O)、または存在せず;
YはNH、O、または存在せず;
Zは存在せず、−CH2−、−CH(OH)−、−CF2−、−C(CH3)2−、1,1−シクロプロピル、−CH2CH2−、−CH2CH2CH2−、−CH(CH3)−、または−C(=O)−であり;
R1はC1−6アルキルであり;
R3はH、またはハロゲンであり;
R4はヘテロ二環、複素環、またはヘテロアリールであり、各々は、必要に応じて、C1−6アシル、C1−12アシルオキシ、C1−4アルコキシ、C1−6アルコキシカルボニルアミノ、C1−6アルキル、C1−4アルキルカルボキシアミド、C1−4アルキルスルホンアミド、C1−4アルキルスルホニル、C1−4アルキルウレイル、アミノ、カルボ−C1−6−アルコキシ、カルボキシアミド、カルボキシ、C2−6ジアルキルカルボキシアミド、ホルミル、ハロゲン、C1−4ハロアルキル、ヘテロアリール、ヒドロキシル、およびフェニルよりなる群から独立して選択される置換基で置換され;ここで、該C1−6アシル、C1−12アシルオキシ、C1−4アルコキシ、C1−6アルキル、C1−4アルキルカルボキシアミド、アミノ、カルボ−C1−6−アルコキシ、およびヘテロアリールは、各々、必要に応じて、C1−6アルキル、カルボ−C1−6−アルコキシ、カルボキシ、およびフェニルよりなる群から独立して選択された置換基で置換され;および
R8はC1−8アルキル、C2−6アルケニル、アリール、C3−7シクロアルキル、またはヘテロアリールであり、各々、必要に応じて、C1−6アシル、C1−6アルコキシ、C1−6アルキル、C1−6アルキルスルホニル、アミノ、C1−6アルキルアミノ、C2−8ジアルキルアミノ、C1−6アルキルイミノ、カルボ−C1−6−アルコキシ、カルボキシアミド、カルボキシ、シアノ、C3−7シクロアルキル、ハロゲン、C1−6ハロアルコキシ、C1−6ハロアルキル、複素環、ヒドロキシル、ニトロ、およびフェニルよりなる群から独立して選択される置換基で置換され、あるいは2つの隣接する置換基は該アリールまたは該ヘテロアリールと一緒になって、必要に応じて1ないし2の酸素原子を含み、かつ必要に応じてFで置換されるC5−7シクロアルキルを形成する)
を有し、ただし、R4はオキシラニル基以外である、請求項1記載の化合物、またはその医薬上許容される塩、水和物または溶媒和物。 - 式(Ik):
Wは−CH2−、−CH2CH2−、−CH2C(=O)−、−CH2CH2CH2−、−C(CH3)2C(=O)−、−CH2CH(CH3)−、−CH(CH3)CH2−、−C(CH3)2CH2−、または−CH2C(CH3)2−であり;あるいはWは存在せず;
XはC(=O)、または存在せず;
YはNH、O、または存在せず;
Zは存在せず、−CH2−、−CH(OH)−、−CF2−、−C(CH3)2−、1,1−シクロプロピル、−CH2CH2−、−CH2CH2CH2−、−CH(CH3)−、または−C(=O)−であり;
R1はC1−6アルキルであり;
R3はH、またはハロゲンであり;
R4はヘテロ二環、複素環、またはヘテロアリールであり、各々は、必要に応じて、C1−6アシル、C1−12アシルオキシ、C1−4アルコキシ、C1−6アルコキシカルボニルアミノ、C1−6アルキル、C1−4アルキルカルボキシアミド、C1−4アルキルスルホンアミド、C1−4アルキルスルホニル、C1−4アルキルウレイル、アミノ、カルボ−C1−6−アルコキシ、カルボキシアミド、カルボキシ、C2−6ジアルキルカルボキシアミド、ホルミル、ハロゲン、C1−4ハロアルキル、ヘテロアリール、ヒドロキシル、およびフェニルよりなる群から独立して選択される置換基で置換され;ここに、該C1−6アシル、C1−12アシルオキシ、C1−4アルコキシ、C1−6アルキル、C1−4アルキルカルボキシアミド、アミノ、カルボ−C1−6−アルコキシ、およびヘテロアリールは、各々、必要に応じて、C1−6アルキル、カルボ−C1−6 −アルコキシ、カルボキシ、およびフェニルよりなる群から独立して選択された置換基で置換され;および
R8は4−クロロ−フェニル、2,4−ジフルオロ−フェニル、4−フルオロ−フェニル、3−クロロ−フェニル、2,2−ジフルオロ−ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イル、4−ヒドロキシ−フェニル、4−クロロ−2−ヒドロキシ−フェニル、フェニル、3−フルオロ−フェニル、2−フルオロ−フェニル、2−クロロ−フェニル、4−ブロモ−フェニル、4−メトキシ−フェニル、4−トリフルオロメチル−フェニル、3,5−ビス−トリフルオロメチル−フェニル、2−フルオロ−5−メチル−フェニル、3−メトキシ−フェニル、3−アセチル−フェニル、4−メチル−フェニル、3−トリフルオロメチル−フェニル、3,5−ジフルオロ−フェニル、2,4−ジクロロ−フェニル、4−クロロ−2−トリフルオロメチル−フェニル、3,4−ジフルオロ−フェニル、2,5−ジフルオロ−フェニル、2,6−ジフルオロ−フェニル、ナフタレン−1−イル、4−トリフルオロメトキシ−フェニル、3−シアノ−フェニル、2−トリフルオロメトキシ−フェニル、4−クロロ−2−フルオロ−フェニル、2,3−ジフルオロ−フェニル、2,4,5−トリフルオロ−フェニル、2,3,4−トリフルオロ−フェニル、3,4−ジクロロ−フェニル、4−フルオロ−3−トリフルオロメチル−フェニル、5−フルオロ−2−トリフルオロメチル−フェニル、2−トリフルオロメチル−フェニル、3−メチル−フェニル、2−フルオロ−4−トリフルオロメチル−フェニル、4−クロロ−3−フルオロ−フェニル、3−フルオロ−4−メチル−フェニル、4−フルオロ−3−メチル−フェニル、3−フルオロ−4−トリフルオロメチル−フェニル、3−クロロ−4−フルオロ−フェニル、2,6−ジクロロ−フェニル、4−シアノ−フェニル、2,5−ジクロロ−フェニル、およびベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イルよりなる群から選択される)
を有し、ただし、R4はオキシラニル基以外である、請求項1記載の化合物、またはその医薬上許容される塩、水和物または溶媒和物。 - 式(Io):
Wは−CH2−、−CH2CH2−または−CH2C(=O)−であり;
R1はC1−6アルキルであり;
R3はHまたはハロゲンであり;
R4はピロリジン−1−イル、ピロリジン−2−イル、ピペリジン−1−イル、ピペリジン−4−イル、ピペリジン−3−イル、モルホリン−4−イル、ピペラジン−1−イル、ピリジン−3−イル、ピリジン−2−イルまたはピリジン−4−イルであり、各々は、必要に応じて、独立して、CH3、C(=O)O−t−ブチル、C(=O)OH、C(=O)OEt、NHC(=O)O−t−ブチル、OH、C(=O)NHCH2C(=O)OCH3、NHC(=O)CH2C(=O)OCH3、C(=O)NHCH2C(=O)OH、NHC(=O)CH2C(=O)OH、C(=O)OCH3、OC(=O)CH2CH2C(=O)OCH3、OC(=O)CH2CH2CH2CH2CH3、CH2C(=O)OCH2CH3、OCH3、CH2C(=O)OH、OC(=O)CH2CH2C(=O)OCH3、CH2CH2C(=O)OCH3、C(=O)CH3、およびC(=O)OCH2−フェニルよりなる群から選択される置換基で置換され;および
R8は1H−ベンゾイミダゾール−2−イル、ベンゾオキサゾール−2−イルおよびベンゾチアゾール−2−イルよりなる群から選択される)
を有する、請求項1記載の化合物、またはその医薬上許容される塩、水和物または溶媒和物。 - 前記化合物が:
(A1)1−[3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−ピロリジン−1−イル−エトキシ)−フェニル]−3−(4−クロロ−フェニル)−尿素(化合物1);
(A2)N−(3−(4−クロロ−1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−4−(2−モルホリノエトキシ)フェニル)シクロプロパンカルボキシアミド(化合物271);
(A3)N−{3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−[2−(4−メトキシ−ピペリジン−1−イル)−エトキシ]−フェニル}−3−フルオロ−ベンズアミド(化合物637);
(A4)N−[3−(4−クロロ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−モルホリン−4−イル−エトキシ)−フェニル]−3−フルオロ−4−メチル−ベンズアミド(化合物559);
(A5)1−(3−(4−クロロ−1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−4−(2−モルホリノエトキシ)フェニル)−3−(3−クロロフェニル)尿素(化合物231);
(A6)1−(4−クロロ−ベンジル)−3−[3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(3−モルホリン−4−イル−プロポキシ)−フェニル]−尿素(化合物666);
(A7)3−クロロ−N−[3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−ピロリジン−1−イル−エトキシ)−フェニル]−ベンズアミド(化合物512);
(A8)3−フルオロ−N−[3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−ピロリジン−1−イル−エトキシ)−フェニル]−4−トリフルオロメチル−ベンズアミド(化合物487);
(A9)1−{3−(4−クロロ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−[2−(3−ヒドロキシ−アゼチジン−1−イル)−エトキシ]−フェニル}−3−(4−クロロ−フェニル)−尿素(化合物298);
(A10)1−[4−[2−(7−アザ−ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−7−イル)−エトキシ]−3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−3−(3−トリフルオロメチル−ベンジル)−尿素(化合物710);
(A11)1−[4−[2−(7−アザ−ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−7−イル)−エトキシ]−3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−3−(2,4−ジフルオロ−ベンジル)−尿素(化合物734);
(A12)4−フルオロ−N−[3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−モルホリン−4−イル−エトキシ)−フェニル]−ベンズアミド(化合物280);
(A13)N−[3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−モルホリン−4−イル−エトキシ)−フェニル]−4−トリフルオロメチル−ベンズアミド(化合物282);
(A14)N−[3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−ピロリジン−1−イル−エトキシ)−フェニル]−3−トリフルオロメチル−ベンズアミド(化合物435);
(A15)N−[4−[2−[3,3−ジフルオロ−ピロリジン−1−イル]−エトキシ]−3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−4−フルオロ−3−メチル−ベンズアミド(化合物546);
(A16)4−フルオロ−3−メチル−N−[3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(1−メチル−ピロリジン−2−イルメトキシ)−フェニル]−ベンズアミド(化合物547);
(A17)N−{3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−[2−(2−メチル−ピロリジン−1−イル)−エトキシ]−フェニル}−3,4−ジフルオロ−ベンズアミド(化合物579);
(A18)N−[3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(1−メチル−ピロリジン−3−イルオキシ)−フェニル]−3,4−ジフルオロ−ベンズアミド(化合物585);
(A19)N−[4−[2−(3−ヒドロキシ−ピロリジン−1−イル)−エトキシ]−3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−4−トリフルオロメチル−ベンズアミド(化合物586);
(A20)3−フルオロ−N−[4−[2−(4−ホルミル−ピペラジン−1−イル)−エトキシ]−3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−ベンズアミド(化合物752);
(A21)N−[4−[2−(4−アセチル−ピペラジン−1−イル)−エトキシ]−3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−3−メトキシ−ベンズアミド(化合物755);
(A22)N−[3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−モルホリン−4−イル−エトキシ)−フェニル]−2−フェニル−アセタミド)(化合物762);
(A23)2−(3−フルオロ−フェニル)−N−[3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−モルホリン−4−イル−エトキシ)−フェニル]−アセタミド(化合物766);
(A24)2−(3−クロロ−フェニル)−N−[3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−モルホリン−4−イル−エトキシ)−フェニル]アセタミド(化合物767);
(A25)N−[3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−モルホリン−4−イル−エトキシ)−フェニル]−2−(3−トリフルオロメチル−フェニル)−アセタミド(化合物768);
(A26)2−(3−メトキシ−フェニル)−N−[3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−モルホリン−4−イル−エトキシ)−フェニル]アセタミド(化合物769);
(A27)N−[3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−モルホリン−4−イル−エトキシ)−フェニル]−2−m−トリル−アセタミド(化合物770);
(A28)N−[3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−モルホリン−4−イル−エトキシ)−フェニル]−2−p−トリル−アセタミド(化合物771);
(A29)2−ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イル−N−[3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−モルホリン−4−イル−エトキシ)−フェニル]−アセタミド(化合物772);
(A30)N−[3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−モルホリン−4−イル−エトキシ)−フェニル]−2―(4−トリフルオロメチル−フェニル)−アセタミド(化合物物794);
(A31)N−[3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−モルホリン−4−イル−エトキシ)−フェニル]−2−チオフェン−2−イル−アセタミド(化合物795);
(A32)1−[4−(2−アゼチジン−1−イル−エトキシ)−3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−3−(2,4−ジフルオロ−フェニル)−尿素(化合物86);
(A33)1−{3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−[2−(3−メトキシ−アゼチジン−1−イル)−エトキシ]−フェニル}−3−(4−クロロ−フェニル)−尿素(化合物267);
(A34)N−{3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−[2−(3−メトキシ−アゼチジン−1−イル)−エトキシ]−フェニル}−3−メチル−ブチラミド(化合物326);
(A35)ベンゾオキサゾール−2−イル−[3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−ピペリジン−1−イル−エトキシ)−フェニル]−アミン(化合物199);
(A36)5−クロロ−チオフェン−2−カルボン酸[3−(4−クロロ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−モルホリン−4−イル−エトキシ)−フェニル]−アミド(化合物333);
(A37)3,4−ジフルオロ−N−[4−[2−(2−メチル−ピペリジン−1−イル)−エトキシ]−3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−ベンズアミド(化合物459);
(A38)N−[3−(4−クロロ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(1−メチル−ピペリジン−4−イルオキシ)−フェニル]−4−フルオロ−3−メチル−ベンズアミド(化合物745);
(A39)1−(2−フルオロ−フェニル)−3−[3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−ピペリジン−1−イル−エトキシ)−フェニル]−尿素(化合物65);
(A40)N―[3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−ピロリジン−1−イル−エトキシ)−フェニル]−3−フルオロ−ベンズアミド(化合物455);
(A41)シクロペンタンカルボン酸[3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−モルホリン−4−イル−エトキシ)−フェニル]−アミド(化合物310);
(A42)N−[3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−ピロリジン−1−イル−エトキシ)−フェニル]−4−トリフルオロメチル−ベンズアミド(化合物343);
(A43)N−{3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−[2−(3−フルオロ−ピロリジン−1−イル)−エトキシ]−フェニル}−3−フルオロ−ベンズアミド(化合物475);
(A44)3−クロロ−4−フルオロ−N−[4−[2−(4−フルオロ−ピペリジン−1−イル)−エトキシ]−3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−ベンズアミド(化合物538);
(A45)N−[3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(ピペリジン−3−イルオキシ)−フェニル]−4−フルオロ−ベンズアミド(化合物396);
(A46)N−[4−[2−(4−アセチル−ピペラジン−1−イル)−エトキシ]−3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−3−フルオロ−ベンズアミド(化合物660);
(A47)N−[4−[2−(4,4−ジフルオロ−ピペリジン−1−イル)−エトキシ]−3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−3−フルオロ−ベンズアミド(化合物778);
(A48)3−フルオロ−N−[3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−モルホリン−4−イル−エトキシ)−フェニル]−ベンズアミド(化合物729);
(A49)3−メトキシ−N−[3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−モルホリン−4−イル−エトキシ)−フェニル]−ベンズアミド(化合物733);
(A50)1−[3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−ピロリジン−1−イル−エトキシ)−フェニル]−3−(2,4−ジフルオロ−フェニル)−尿素(化合物5);
(A51)1−[3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−ピリジン−4−イル−エトキシ)−フェニル]−3−(4−クロロ−フェニル)−尿素(化合物145);
(A52)1−(2,4−ジフルオロ−フェニル)−3−[4−(2−イミダゾール−1−イル−エトキシ)−3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−尿素(化合物219);
(A53)[4−(2−アゼパン−1−イル−エトキシ)−3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−フェニル]−カルバミン酸イソプロピルエステル(化合物352);
(A54)N−[3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−[1,4]オキサゼパン−4−イル−エトキシ)−フェニル]−3−トリフルオロメチル−ベンズアミド(化合物568);
(A55)N−[3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−[1,4]オキサゼパン−4−イル−エトキシ)−フェニル]−3−フルオロ−4−トリフルオロメチル−ベンズアミド(化合物606);
(A56)[3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)―4−(2−チオモルホリン−4−イル−エトキシ)−フェニル]−カルバミン酸イソプロピルエステル(化合物214);
(A57)[3−(2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)―4−(2−[1,4]オキサゼパン−4−イル−エトキシ)―フェニル]−カルバミン酸イソプロピルエステル(化合物215);
(A58)N−[3−(4−クロロ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−モルホリン−4−イル−エトキシ)−フェニル]−3−トリフルオロメチル−ベンズアミド(化合物527);
(A59)2,4−ジフルオロ−N−[3−(2−メトキシ−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−モルホリン−4−イル−エトキシ)−フェニル]ベンズアミド(化合物281);
(A60)1−[3−(4−クロロ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−モルホリン−4−イル−エトキシ)−フェニル]−3−(2,4−ジフルオロ−フェニル)−尿素(化合物16);および
(A61)N−{3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−[2−(3−メトキシ−アゼチジン−1−イル)−エトキシ]フェニル}−2−(4−クロロ−フェニル)−アセトアミド(化合物269)
よりなる群から選択される、請求項1記載の化合物、またはその医薬上許容される塩、水和物または溶媒和物。 - (A2)N−(3−(4−クロロ−1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−4−(2−モルホリノエトキシ)フェニル)シクロプロパンカルボキシアミド(化合物271)の化合物、ならびにその医薬上許容される塩、水和物および溶媒和物から選択される、請求項1に記載の化合物。
- (A60)1−[3−(4−クロロ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−(2−モルホリン−4−イル−エトキシ)−フェニル]−3−(2,4−ジフルオロ−フェニル)−尿素(化合物16)の化合物、ならびにその医薬上許容される塩、水和物および溶媒和物から選択される、請求項1に記載の化合物。
- (A61)N−{3−(4−ブロモ−2−メチル−2H−ピラゾール−3−イル)−4−[2−(3−メトキシ−アゼチジン−1−イル)−エトキシ]フェニル}−2−(4−クロロ−フェニル)−アセトアミド(化合物269)の化合物、ならびにその医薬上許容される塩、水和物および溶媒和物から選択される、請求項1に記載の化合物。
- 請求項1ないし35いずれか1記載の化合物および医薬上許容される担体を含む、医薬組成物。
- 請求項1ないし35に記載の化合物と、医薬上許容される担体とを混合する工程を包含する、組成物を調製するためのプロセス。
- 治療上有効量の請求項1ないし35いずれか1記載の化合物または請求項36記載の医薬組成物を含む、個体において5−HT2A媒介障害を治療するための組成物であって、ここで、該5−HT 2A 媒介障害が、冠動脈病、心筋梗塞、一過性虚血性発作、狭心症、発作、および心房細動よりなる群から選択される、組成物。
- 治療上有効量の請求項1ないし35いずれか1記載の化合物、または請求項36記載の医薬組成物を含む、個体において血小板凝集に関連する疾患を治療するための組成物。
- 治療上有効量の請求項1ないし35いずれか1記載の化合物、または請求項36記載の医
薬組成物を含む、血管形成術または冠動脈バイパス外科処置個体において血餅形成の危険性を低下させるための組成物。 - 治療上有効量の請求項1ないし35いずれか1記載の化合物、または請求項36記載の医薬組成物を含む、心房細動に罹患した個体において血餅形成の危険性を低下させるための組成物。
- 治療上有効量の請求項1ないし35いずれか1記載の化合物、または請求項36記載の医薬組成物を含む、個体において睡眠障害を治療するための組成物。
- 前記睡眠障害が睡眠不全である、請求項42記載の組成物。
- 該睡眠障害が錯眠である、請求項42記載の組成物。
- 治療上有効量の請求項1ないし35いずれか1記載の化合物、または請求項36記載の医薬組成物を含む、個体において糖尿病関連障害を治療するための組成物。
- 治療上有効量の請求項1ないし35いずれか1記載の化合物、または請求項36記載の医薬組成物を含む、個体において進行性多病巣性白質脳障害を治療するための組成物。
- 治療上有効量の請求項1ないし35いずれか1記載の化合物、または請求項36記載の医薬組成物を含む、個体において高血圧を治療するための組成物。
- 治療上有効量の請求項1ないし35いずれか1記載の化合物、または請求項36記載の医薬組成物を含む、個体において疼痛を治療するための組成物。
- ヒトまたは動物体の療法による治療の方法における使用のための、請求項1ないし35いずれか1記載の化合物。
- ヒトまたは動物体の療法による5−HT2A媒介障害の治療の方法における使用のための、請求項1ないし35いずれか1記載の化合物であって、ここで該5−HT 2A 媒介障害が冠動脈病、心筋梗塞、一過性虚血性発作、狭心症、発作、および心房細動よりなる群から選択される、化合物。
- 血小板凝集に関連する疾患の治療で用いるための、請求項1ないし35いずれか1記載の化合物。
- 血管形成術または冠動脈バイパス外科処置個体における血餅形成の危険性を低下させる方法に用いるための、請求項1ないし35いずれか1記載の化合物。
- 個体において血餅形成の危険性を低下させる方法に用いるための、請求項1ないし35いずれか1記載の化合物。
- 心房細動に罹患した個体において血餅形成の危険性を低下させる方法に用いるための、請求項1ないし35いずれか1記載の化合物。
- 療法によるヒトまたは動物体の睡眠障害を治療する方法に用いるための、請求項1ないし35いずれか1記載の化合物。
- 睡眠不全を治療する方法に用いるための、請求項1ないし35いずれか1記載の化合物。
- 錯眠を治療する方法に用いるための、請求項1ないし35いずれか1記載の化合物。
- 療法によるヒトまたは動物体の糖尿病関連障害を治療する方法に用いるための、請求項1ないし35いずれか1記載の化合物。
- 療法によるヒトまたは動物体の進行性多病巣性白質脳障害を治療する方法に用いるための、請求項1ないし35いずれか1記載の化合物。
- 高血圧を治療する方法に用いるための、請求項1ないし35いずれか1記載の化合物。
- 疼痛を治療する方法に用いるための、請求項1ないし35いずれか1記載の化合物。
- 冠動脈病、心筋梗塞、一過性虚血性発作、狭心症、発作、および心房細動よりなる群から選択される5−HT2A媒介障害の治療方法で用いる医薬の製造のための、請求項1ないし35いずれか1記載の化合物の使用。
- 血小板凝集に関連する疾患の治療方法で用いる医薬の製造のための、請求項1ないし35いずれか1記載の化合物の使用。
- 血管形成術または冠動脈バイパス外科処置個体における血餅形成の危険性を低下させる方法で用いる医薬の製造のための、請求項1ないし35いずれか1記載の化合物の使用。
- 個体において血餅形成の危険性を低下させる方法で用いる医薬の製造のための、請求項1ないし35いずれか1記載の化合物の使用。
- 心房細動に罹患した個体において血餅形成の危険性を低下させる方法で用いる医薬の製造のための、請求項1ないし35いずれか1記載の化合物の使用。
- 睡眠障害を治療する方法で用いる医薬の製造のための、請求項1ないし35いずれか1記載の化合物の使用。
- 睡眠不全の治療方法で用いる医薬の製造のための、請求項1ないし35いずれか1記載の化合物の使用。
- 錯眠の治療方法で用いる医薬の製造のための、請求項1ないし35いずれか1記載の化合物の使用。
- 糖尿病関連障害の治療方法で用いる医薬の製造のための請求項1ないし35いずれか1記載の化合物の使用。
- 進行性多病巣性白質脳障害の治療方法で用いる医薬の製造のための、請求項1ないし35いずれか1記載の化合物の使用。
- 高血圧の治療方法で用いる医薬の製造のための、請求項1ないし35いずれか1記載の化合物の使用。
- 疼痛の治療方法で用いる医薬の製造のための、請求項1ないし35いずれか1記載の化合物の使用。
- 片頭痛の治療のための、請求項1ないし35いずれか1記載の化合物を含む、組成物。
- 跛行または末梢動脈病の治療のための、請求項1ないし35いずれか1記載の化合物を含む、組成物。
- 片頭痛の治療に用いる医薬の製造のための、請求項1ないし35いずれか1記載の化合物の使用。
- 跛行または末梢動脈病の治療に用いる医薬の製造のための、請求項1ないし35いずれか1記載の化合物の使用。
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