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JP4405593B2 - チエノピリミジン類 - Google Patents

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Description

本発明は、式I；
Figure 0004405593
(式中、
R1、R2は、それぞれの場合互いに独立して、H、A、OA、アルケニル、アルキニル、NO2、CF3又はHalであり、R1基又はR2基のいずれか1つは常にHではなく、
R1及びR2は、また一緒になって、炭素原子3個から5個を有するアルキレンであり、R3、R4は、それぞれの場合互いに独立して、H、A、OA、Hal、NO2、NH2、NHA又はNAA’であり、
R3及びR4はまた一緒になって、-O-CH2-CH2-、-O-CH2-O又は-O-CH2-CH2-O-であり、
A、A’は、それぞれの場合互いに独立して、炭素原子1個から6個を有するアルキルであり、
Xは、N又はCを介して結合した、未置換か又はA、Hal又はCF3により単置換、2置換又は3置換された、1〜4個のN、O及び／又はSを有する不飽和の5〜7員の複素環であり、そのCH2基はさらに、NH、NA、S又はOにより置換されていてもよく、
Halは、F、Cl、Br又はIであり、
nは、0、1、2又は3である)
の化合物及びそれらの生理学的に許容可能な塩に関する。
ピリミジン誘導体は、例えばEP 201 188又はWO 93/06104に開示されている。
本発明は、有用な性質、特に医薬品の製造に使用できる性質を有する新規化合物の発見に基づいている。
式Iの化合物とそれらの塩が良好な耐性を複合した格別に有用な医薬的性質を有することが見出された。
特にそれらは、cGMPホスホジエステラーゼ(PDE V)の特異的な阻害を示す。
cGMPホスホジエステラーゼ阻害活性を有するキナゾリンは、例えばJ.Med.Chem.36,3765(1993)及びibid.37,2106(1994)に記載されている。
式Iの化合物の生物学的活性は、例えばWO 93/06104に記載されているような方法により測定することができる。
cGMP及びcAMPホスホジエステラーゼに対する本発明の化合物のアフィニティーは、それらのIC50値(酵素活性を50％阻害するのに必要な阻害剤の濃度)を測定することにより決定される。
測定を行うために、従来の方法により単離された酵素を使用することができる(例えば、W.J.Thompson et al.,Biochem.1971,10,311)。実験を行うために、W.J.Thompson及びM.M.Appleman(Biochem.1979,18,5228)の変法を使用することもできる。
従って、化合物は、心血管系の疾患、特に心不全の治療のため、そして男性機能不全の治療のために好適である。
式Iの化合物は、ヒト医薬及び獣医薬での薬理活性成分として使用することができる。さらに、それらは、他の薬理活性成分の製造のための中間体として使用することができる。
従って、本発明は、式Iの化合物及びその製造のための方法；
a) XがNを介して結合する請求項1による式Iの化合物及びそれらの塩の製造方法であって、式IIの化合物；
Figure 0004405593
(式中、
R1、R2、R3、R4及びnは上記定義の意味を有し、そしてLはCl、Br、OH、SCH3又は反応性エステル化OH基である)
を、NH基を少なくとも1つ有し、未置換か又はA、Hal又はCF3により単置換、2置換又は3置換されていてもよく、そしてさらにCH2基がNH、NA、S又はOにより置換されていてもよい、不飽和の5〜7員の複素環と反応させることを特徴とするか、
又は
b) XがCを介して結合する請求項1に記載の式Iの化合物及びそれらの塩の製造方法であって、
式IIIの化合物；
Figure 0004405593
(式中、
R1、R2及びXは上記定義の意味を有し、そしてLはCl、Br、OH、SCH3又は反応性エステル化OH基である)
の化合物を式IV；
Figure 0004405593
(R3、R4及びnは、上記定義の意味を有する)
の化合物と反応させることを特徴とするか、
又は
C) 式Iの化合物において、ニトロ基をアミノ基に還元することにより、第一又は第二アミノ基を還元的アミノ化によりアルキル化アミンに変換することにより、又は第一又は第二アミノ基をアシル化することにより、R1、R2、R3及び／又はR4基の異なるR1、R2、R3及び／又はR4基に変換する、
及び／又は式Iの塩基性化合物を酸で処理することにより、それらの塩に変換する方法に関する。
本明細書中、R1、R2、R3、R4、X、L基及びnは、他に断りがなければ式I、式II、式III、式IV及び式Vで定義の意味を有する。
A及びA’は、好ましくはそれぞれの場合互いに独立して、炭素原子1個から6個を有するアルキルである。
上記式では、アルキルは、好ましくは直鎖であり、1、2、3、4、5又は6個の炭素原子、好ましくは1、2、3、4、又は5個の炭素原子を有し、好ましくはメチル、エチル、又はプロピル、さらに好ましくはイソプロピル、ブチル、イソブチル、sec-ブチル又はtert-ブチルであるが、n-ペンチル、ネオペンチル又はイソペンチルでもよい。
アルキレンは、好ましくは直鎖であり、好ましくはプロピレン、ブチレン、又はペンチレンである。
R1基及びR2基に関しては、一方がHである場合には、他方が好ましくはプロピル又はブチルであるが、特に好ましくはエチル又はメチルである。R1基とR2基は一緒になって、好ましくはプロピレン、ブチレン又はペンチレンでもよい。
Halは、好ましくはF、Cl又はBrであるが、Iでもよい。
アルケニルは、好ましくはビニル、1-、2-プロペニル、1-ブテニル、イソブテニル、sec-ブテニルであり、そしてさらに好ましくは1-ペンテニル、イソペンテニル又は1-ヘキセニルである。
アルキニルは、好ましくはエチニル、プロピン-1-イルであり、さらにブチン-1-イル、ブチン-2-イル、ペンチン-1-イル、ペンチン-2-イル又はペンチン-3-イルである。
R3基及びR4基は、同一か又は異なっていてもよく、そして好ましくは3-位のフェニル環又は4-位のフェニル環である。例えばそれらは、それぞれの場合互いに独立して、H、アルキル、アルコキシ、ニトロ、アミノ、例えばメチルアミノのようなアルキルアミノ、例えばジメチルアミノのようなジアルキルアミノ、F、Cl、Br又はIであるか、又は一緒になってエチレンオキシ、メチレンジオキシ、又はエチレンジオキシである。それらはそれぞれの場合、好ましくは例えばメトキシ、エトキシ又はプロポキシのようなアルコキシである。
X基は、好ましくは2-又は3-フリル、2-又は3-チエニル、1-、2-又は3-ピロリル、1-、2-、4-又は5-イミダゾリル、2-メチル-1-イミダゾール-1-イル、1-、3-、4-又は5-ピラゾリル、2-、4-又は5-オキサゾリル、3-、4-又は5-イソキサゾリル、2-、4-、又は5-チアゾリル、3-、4-又は5-イソチアゾリル、2-、3-又は4-ピリジル、2-、4-、5-又は6-ピリミジニルであり、さらに好ましくは1,2,3-トリアゾール-1-、-4-又は-5-イル、1,2,4-トリアゾール-1-、-3-又は-5-イル、1-又は5-テトラゾリル、1,2,3-オキサジアゾール-4-又は-5-イル、1,2,4-オキサジアゾール-3-又は-5-イル、1,3,4-チアジアゾール-2-又は-5-イル、1,2,4-チアジアゾール-3-又は-5-イル、1,2,3-チアジアゾール-4-又は-5-イル、3-又は4-ピリダジニル又はピラジニル、未置換か、又はそれぞれハロゲン化アルキル又はCF3により単置換、2置換、3置換されているものである。
1個以上存在する全ての基が同一か異なっていてもよいというルール、すなわち互いに独立であるということは、本発明において全て適用される。
従って、本発明は、特に上記の基少なくとも1つが好適に定義された意味の1つを有する式Iの化合物に関する。化合物の好適な基のいくつかは、式Iに対応する以下の付属式Iaから付属式Ieにより表すことができ、そして詳細に記載されていない式中の基は式Iで定義の意味を有するが、
Iaでは、
Xはイミダゾリル又はピリジニルであり、
Ibでは、
R1、R2は、それぞれ互いに独立して、H、A、OA、NO2、CF3又はHalであって、
R1基又はR2基の少なくとも1つは常にHではなく、
R3及びR4は、一緒になって-O-CH2-CH2-、-O-CH2-O-又は-O-CH2-CH2-Oであり、
Xは、イミダゾリル又はピリジニルであり、そして
nは、1であり、
Icでは、
R1、R2は、それぞれ互いに独立して、H、A、OA、NO2、CF3又はHalであって、
R1基又はR2基の少なくとも1つは常にHではなく、
R3、R4は、それぞれの場合互いに独立して、H、A、OA、Hal、NO2、NH2、NHA又はNAA’であり、
Xは、イミダゾリル又はピリジニルであり、そして
nは、1であり、
Idでは、
R1及びR2は、一緒になって炭素原子3個から5個を有するアルキレンであり、
R3及びR4は一緒に、-O-CH2-CH2-、-O-CH2-O-又は-O-CH2-CH2-Oであり、
Xは、イミダゾリル又はピリジニルであり、そして
nは、1であり、
Ieでは、
R1及びR2は、一緒になって炭素原子3個から5個を有するアルキレンであり、
R3、R4は、それぞれの場合互いに独立して、H、A、OA、Hal、NO2、NH2、NHA又はNAA’であり、
Xは、イミダゾリル又はピリジニルであり、そして
nは、1である。
さらに、式Iの化合物及びそれらの生理学的に許容可能な塩を製造するための出発物質も、自体公知の方法により製造され、そしてそれらは刊行物(例えばHouben-Weyl,Methoden der organischen Chemie〔有機化学の方法〕、Georg-Thieme-Verlag,Stuttgartのような標準的な出版物)に記載されており、公知の及び上記の反応のために好適な条件下で製造される。自体公知の変法を使用することも可能であるが、本明細書では詳細には述べない。
式II、式III及び式IVの化合物では、R1、R2、R3、R4、X及びnは、上記の意味、特に上記の好適な意味を有する。
Lが、反応性エステル化OH基である場合には、これは、好ましくは炭素原子1個から6個を有するアルキルスルホニルオキシ(好ましくはメチルスルホニルオキシ)又は炭素原子6個から10個を有するアリールスルホニルオキシ(好ましくはフェニル-又はp-トリル-スルホニルオキシ、さらに又2-ナフタレンスルホニルオキシ)である。
所望ならば、出発物質は、さらに式Iの化合物を得るために反応混合物から単離することなくすぐに反応させ、現場形成することもできる。
他方で、段階を追って反応させることもできる。
式中XがNを介してチエノピリミジン環に結合している式Iの化合物は、好ましくはNH基を少なくとも1つ有し、未置換か、又はA、Hal又はCF3により単置換、2置換又は3置換されていて、さらにCH2基がNH、NA、S又はOにより置換されていてもよい不飽和の5〜7員の複素環と式IIの化合物を反応させることにより得ることができる。
式IIの出発物質のいくつかは、公知である。それらが公知でない場合には、それらは公知の方法により製造することができる。
式IIの化合物の前駆体は、例えばJ.Med.Chem.24,374(1981)に記載されている方法と同様に結晶化及びハロゲン化により製造することができる。つづいてアリールアルキルアミンと反応させ、式IIの化合物を得る。
詳細には、NHを含む複素環と式IIの化合物の反応は、約-20°から約150°の間の温度、好ましくは20°から100°の間で、不活性溶媒の存在下、もしくは非存在下で行われる。例えばアルカリ金属ヒドロキシド、アルカリ金属カーボネート、アルカリ金属ビカーボネート、水酸化アルカリ土類金属、アルカリ土類金属カーボネート又はアルカリ土類金属ビカーボネート、又はそれらの他のアルカリ金属又はアルカリ土類金属の弱酸の塩、好ましくはカリウム、ナトリウム又はカルシウムの塩のような酸結合試薬の添加、又はトリエチルアミン、ジメチルアミン又はピリジンのような有機塩基の添加又はキノリン又はアミン成分の過剰添加が有利であろう。
好適な不活性溶媒の例は、ヘキサン、石油エーテル、ベンゼン、トルエン又はキシレンのような炭化水素；トリクロロエチレン、1,2-ジクロロエタン、四塩化炭素、クロロホルム又はジクロロメタンのような塩化炭化水素；メタノール、エタノール、イソプロパノール、n-プロパノール、n-ブタノール又はtert-ブタノールのようなアルコール；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン(THF)又はジオキサンのようなエーテル；エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル(メチルグリコール又はエチルグリコール)又はエチレングリコールジメチルエーテル(ジグリーム)のようなグリコールエステル；アセトン又はブタノンのようなケトン；アセトアミド、ジメチルアセトアミド又はジメチルホルムアミド(DMF)のようなアミド；アセトニトリルのようなニトリル；ジメチルスルホキシド(DMSO)のようなスルホキシド；ニトロメタン又はニトロベンゼンのようなニトロ化合物；酢酸エチルのようなエステル又は上記溶媒の混合物である。さらにXがCを介してチエノピリミジン環系に結合している式Iの化合物は、式IVの化合物と式IIIの化合物を反応させることにより得ることができる。概して、式IV及び式Vの化合物は公知である。それらが公知でない場合には、それらは自体公知の方法で製造することができる。
式IIIの化合物は、例えばPOCl3との反応により得ることができ、チオフェン誘導体及びCN置換された複素環から合成される化合物から出発する(Eur.J.Med.Chem.23,453(1988)。
式IIIの化合物と式IVの化合物の反応は、式IIの化合物とNH-含有複素環の反応で記述された反応時間、温度及び溶媒による同一条件下で行われる。
さらに式Iの化合物では、R3基及び／又はR4基を、例えばニトロ基をアミノ基に還元する(例えばメタノール又はエタノールのような不活性溶媒中、ラネーニッケル又はPd/活性炭で水素化することによるか、又はCOOH基を得るためにシアノ基を水素化することにより、異なるR3基及び／又はR4基に変換することができる。
さらに、遊離アミノ基を、塩酸又は酸無水物で従来の方法でアシル化することができ、又は遊離アミノ基が、任意にジクロロメタン又はTHFのような不活性溶媒中で及び／又はトリエチルアミン又はピリジンのような塩基の存在下、-60℃から+30℃の間で、従来の方法で未置換か、又はハロゲン化アルキルでアルキル化されていてもよい。
式Iの塩基は、例えばエタノールのような不活性溶媒中、酸付加塩を得るために等量の塩基及び酸を反応させることにより、酸で変換し、揮発する。この反応に特に好適な酸は生理学的に許容される塩である。従って、例えば硫酸、硝酸、塩酸又は臭素酸のようなハロゲン化水素酸、オルトリン酸のようなリン酸、スルファミン酸といった無機酸、さらに、特に脂肪族、脂肪族環式、芳香族脂式、芳香族又は複素環式単塩基カルボン酸又は複素環式多塩基カルボン酸、スルホン酸又は硫酸、例えば蟻酸、酢酸、プロピオン酸、ピバリン酸、ジエチル酢酸、マロン酸、サクシン酸、ピメリン酸、フマル酸、マレイン酸、酪酸、酒石酸、リンゴ酸、クエン酸、グルコン酸、アスコルビン酸、ニコチン酸、イソニコチン酸、メタン-又はエタンスルホン酸、エタンジスルホン酸、2-ヒドロキシエタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸、ナフタレンモノスルホン酸、ナフタレンジスルホン酸、ラウリル硫酸のような有機酸を使用することができる。例えばピクリン酸塩のように生理学的に許容されない酸の塩を、式Iの化合物の単離及び／又は精製に使用することができる。
他方で、所望ならば、式Iの遊離塩基を、(例えば水酸化ナトリウム、ナトリウムカルボン酸塩、水酸化カリウム、カリウムカルボン酸塩)のような塩基を使用してそれらの塩を遊離させることができる。
本発明は、さらに式Iの化合物の使用及び／又は特に非化学的経路による医薬品の製造のためのそれら生理学的に許容される塩に関する。それらは、固体、液体及び／又は半液体の賦形剤又は補助剤を少なくともひとつと、好適な場合、他の活性成分を1又は2以上含むことができる。
本発明は、ホスホジエステラーゼV阻害剤としての式Iの医薬とそれらの生理学的に許容可能な塩にも関する。
本発明は、さらに式Iの化合物及び／又はそれらの生理学的に許容可能な塩を少なくともひとつ含む医薬品に関する。
これらの医薬品は、ヒト又は獣医学での医薬として使用することができる。好適な補助剤は、例えば水、植物油、ベンジルアルコール、アルキレングリコール、ポリエチレングリコール、グリセロールトリアセテート、ゼラチン、ラクトース又はデンプンのような炭化水素、ステアリン酸マグネシウム、タルク、ワセリンのような経腸(例えば経口)、非経腸又は局所投与に適した、そして新規化合物と反応しない有機又は無機物質である。経口投与に使用される剤型は、特に錠剤、ピル、糖衣錠、カプセル、パウダー、顆粒、シロップ、液体又はドロップであり、直腸投与の場合は、特に坐剤であり、非経腸投与のための剤型は、特に液体、好ましくは油性又は水性溶液、さらに懸濁液、エマルジョン又はインプラントであり、そして局所投与のための剤型は、軟膏、クリーム又はパウダーである。新規化合物は、凍結乾燥されていてもよく、そして結果として凍結乾燥体を例えば注射用の製剤に製造することができる。上記の製剤は、滅菌された形態にすること及び／又は潤滑剤、保存剤、安定剤、及び／又は保湿剤、乳化剤、浸透圧を調整するための塩、緩衝物質、着色料、フレーバー及び／又は例えば1又は2以上のビタミンのような他の活性成分といった補助剤を含むことができる。
上昇したcGMP(シクログアノシン1リン酸)レベルが炎症の阻害又は抑制及び筋肉の弛緩を導く式Iの化合物及びそれらの生理学的に許容可能な塩は、疾病と戦うために使用することができる。本発明による化合物は、特に心臓血管系の疾患の治療及び男性機能不全の治療のために使用することができる。
本明細書中、全ての温度は℃である。以下の例では、“従来の仕上げ処理”とは：必要な場合には、水を加え、必要な場合には、pHを2から10の間にし、-最終生成物の構造に依存して-、混合物を酢酸エチル又はジクロロメタンで抽出し、そして有機相を分離して硫酸ナトリウムで乾燥させて蒸留し、そして残滓をシリカゲルクロマトグラフィー及び／又は結晶化により精製する。
Figure 0004405593
例1
ジクロロメタン80ml中、3,4-メチレンジオキシベンジルアミン(″A″)3.02gを2,4-ジクロロ-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジン3.29gの溶液に添加し、そして、トリメチルアミン1.52gを添加した後、混合物を室温で12時間撹拌する。溶媒を除去し、そして従来の仕上げ処理を行う。これにより2-クロロ-6-メチル-4-(3,4-メチレンジオキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジン、融点162°を得る。
以下を″A″と反応させることにより同様に得る：
2,4-ジクロロ-5-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-クロロ-5-メチル-4-(3,4-メチレンジオキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2,4-ジクロロ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1]ベンゾチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-クロロ-5,6,7,8-テトラヒドロ-4-(3,4-メチレンジオキシベンジルアミノ)[1]ベンゾチエノ[2,3-d]ピリミジン、融点222°を得る；
2,4-ジクロロ-5,6-シクロペンテノ[1]ベンゾチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-クロロ-5,6-シクロペンテノ-4-(3,4-メチレンジオキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2,4-ジクロロ-5,6-シクロヘプテノ[1]ベンゾチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-クロロ-5,6-シクロヘプテノ-4-(3,4-メチレンジオキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2,4-ジクロロ-6-エチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-クロロ-6-エチル-4-(3,4-メチレンジオキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジン、融点148°を得る；
2,4,6-トリクロロチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2,6-ジクロロ-4-(3,4-メチレンジオキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2,4,5-トリクロロ-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2,5-ジクロロ-6-メチル-4-(3,4-メチレンジオキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2,4-ジクロロ-6-ニトロチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-クロロ-6-ニトロ-4-(3,4-メチレンジオキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2,4-ジクロロ-5,6-ジメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-クロロ-5,6-ジメチル-4-(3,4-メチレンジオキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2,4-ジクロロ-6-トリフルオロメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-クロロ-6-トリフルオロメチル-4-(3,4-メチレンジオキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
以下を、3-クロロ-4-メトキシベンジルアミンの反応により同様にして得る：
2,4-ジクロロ-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-クロロ-6-メチル-4-(3-クロロ-4-メトキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2,4-ジクロロ-5-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-クロロ-5-メチル-4-(3-クロロ-4-メトキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2,4-ジクロロ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1]ベンゾチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-クロロ-5,6,7,8-テトラヒドロ-4-(3-クロロ-4-メトキシベンジルアミノ)[1]ベンゾチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2,4-ジクロロ-5,6-シクロペンテノ[1]ベンゾチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-クロロ-5,6-シクロペンテノ4-(3-クロロ-4-メトキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2,4-ジクロロ-5,6-シクロヘプテノ[1]ベンゾチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-クロロ-5,6-シクロヘプテノ4-(3-クロロ-4-メトキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2,4-ジクロロ-6-エチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-クロロ-6-エチル-4-(3-クロロ-4-メトキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2,4,6-トリクロロチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2,6-ジクロロ-4-(3-クロロ-4-メトキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2,4,5-トリクロロ-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2,5-ジクロロ-6-メチル-4-(3-クロロ-4-メトキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2,4-ジクロロ-6-ニトロチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-クロロ-6-ニトロ-4-(3-クロロ-4-メトキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2,4-ジクロロ-5,6-ジメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-クロロ-5,6-ジメチル-4-(3-クロロ-4-メトキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2,4-ジクロロ-6-トリフルオロメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-クロロ-6-トリフルオロメチル-4-(3-クロロ-4-メトキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
以下を、3,4-ジメトキシベンジルアミンの反応により同様にして得る：
2,4-ジクロロ-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-クロロ-6-メチル-4-(3,4-ジメトキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2,4-ジクロロ-5-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-クロロ-5-メチル-4-(3,4-ジメトキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2,4-ジクロロ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1]ベンゾチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-クロロ-5,6,7,8-テトラヒドロ-4-(3,4-ジメトキシベンジルアミノ)[1]ベンゾチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2,4-ジクロロ-5,6-シクロペンテノ[1]ベンゾチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-クロロ-5,6-シクロペンテノ-4-(3,4-ジメトキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2,4-ジクロロ-5,6-シクロヘプテノ[1]ベンゾチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-クロロ-5,6-シクロヘプテノ-4-(3,4-ジメトキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2,4-ジクロロ-6-エチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-クロロ-6-エチル-4-(3,4-ジメトキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2,4,6-トリクロロチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2,6-ジクロロ-4-(3,4-ジメトキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2,4,5-トリクロロ-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2,5-ジクロロ-6-メチル-4-(3,4-ジメトキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2,4-ジクロロ-6-ニトロチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-クロロ-6-ニトロ-4-(3,4-ジメトキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2,4-ジクロロ-5,6-ジメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-クロロ-5,6-ジメチル-4-(3,4-ジメトキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2,4-ジクロロ-6-トリフルオロメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-クロロ-6-トリフルオロメチル-4-(3,4-ジメトキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
以下を、ベンジルアミンの反応により同様にして得る。
2,4-ジクロロ-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-クロロ-6-メチル-4-ベンジルアミノ-チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2,4-ジクロロ-5-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-クロロ-5-メチル-4-ベンジルアミノチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2,4-ジクロロ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1]ベンゾチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-クロロ-5,6,7,8-テトラヒドロ-4-ベンジルアミノ[1]ベンゾチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2,4-ジクロロ-5,6-シクロペンテノ[1]ベンゾチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-クロロ-5,6-シクロペンテノ-4-ベンジルアミノチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2,4-ジクロロ-5,6-シクロヘプテノ[1]ベンゾチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-クロロ-5,6-シクロヘプテノ-4-ベンジルアミノチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2,4-ジクロロ-6-エチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-クロロ-6-エチル-4-ベンジルアミノチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2,4,6-トリクロロチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2,6-ジクロロ-4-ベンジルアミノチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2,4,5-トリクロロ-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2,5-ジクロロ-6-メチル-4-ベンジルアミノチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2,4-ジクロロ-6-ニトロチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-クロロ-6-ニトロ-4-ベンジルアミノチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2,4-ジクロロ-5,6-ジメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-クロロ-5,6-ジメチル-4-ベンジルアミノチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2,4-ジクロロ-6-トリフルオロメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-クロロ-6-トリフルオロメチル-4-ベンジルアミノチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
以下を、4-フルオロ-ベンジルアミンの反応により同様にして得る：
2,4-ジクロロ-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-クロロ-6-メチル-4-(4-フルオロベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2,4-ジクロロ-5-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-クロロ-5-メチル-4-(4-フルオロベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2,4-ジクロロ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1]ベンゾチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-クロロ-5,6,7,8-テトラヒドロ-4-(4-フルオロベンジルアミノ)[1]ベンゾチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2,4-ジクロロ-5,6-シクロペンテノ[1]ベンゾチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-クロロ-5,6-シクロペンテノ-4-(4-フルオロベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2,4-ジクロロ-5,6-シクロヘプテノ[1]ベンゾチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-クロロ-5,6-シクロヘプテノ-4-(4-フルオロベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2,4-ジクロロ-6-エチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-クロロ-6-エチル-4-(4-フルオロベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2,4,6-トリクロロチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2,6-ジクロロ-4-(4-フルオロベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2,4,5-トリクロロ-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2,5-ジクロロ-6-メチル-4-(4-フルオロベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2,4-ジクロロ-6-ニトロチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-クロロ-6-ニトロ-4-(4-フルオロベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2,4-ジクロロ-5,6-ジメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-クロロ-5,6-ジメチル-4-(4-フルオロベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2,4-ジクロロ-6-トリフルオロメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-クロロ-6-トリフルオロメチル-4-(4-フルオロベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
以下を、3,4-ジクロロベンジルアミンの反応により同様にして得る：
2,4-ジクロロ-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-クロロ-6-メチル-4-(3,4-ジクロロベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2,4-ジクロロ-5-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-クロロ-5-メチル-4-(3,4-ジクロロベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2,4-ジクロロ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1]ベンゾチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-クロロ-5,6,7,8-テトラヒドロ-4-(3,4-ジクロロベンジルアミノ)[1]ベンゾチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2,4-ジクロロ-5,6-シクロペンテノ[1]ベンゾチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-クロロ-5,6-シクロペンテノ-4-(3,4-ジクロロベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2,4-ジクロロ-5,6-シクロヘプテノ[1]ベンゾチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-クロロ-5,6-シクロヘプテノ-4-(3,4-ジクロロベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2,4-ジクロロ-6-エチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-クロロ-6-エチル-4-(3,4-ジクロロベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2,4,6-トリクロロチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2,6-ジクロロ-4-(3,4-ジクロロベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2,4,5-トリクロロ-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2,5-ジクロロ-6-メチル-4-(3,4-ジクロロベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2,4-ジクロロ-6-ニトロチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-クロロ-6-ニトロ-4-(3,4-ジクロロベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2,4-ジクロロ-5,6-ジメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-クロロ-5,6-ジメチル-4-(3,4-ジクロロベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2,4-ジクロロ-6-トリフルオロメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-クロロ-6-トリフルオロメチル-4-(3,4-ジクロロベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
以下を、3-ニトロベンジルアミンの反応と同様にして得る：
2,4-ジクロロ-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-クロロ-6-メチル-4-(3-ニトロベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2,4-ジクロロ-5-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-クロロ-5-メチル-4-(3-ニトロベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2,4-ジクロロ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1]ベンゾチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-クロロ-5,6,7,8-テトラヒドロ-4-(3-ニトロベンジルアミノ)[1]ベンゾチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2,4-ジクロロ-5,6-シクロペンテノ[1]ベンゾチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-クロロ-5,6-シクロペンテノ-4-(3-ニトロベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2,4-ジクロロ-5,6-シクロペンテノ[1]ベンゾチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-クロロ-5,6-シクロヘプテノ-4-(3-ニトロベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2,4-ジクロロ-6-エチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-クロロ-6-エチル-4-(3-ニトロベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2,4,6-トリクロロチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2,6-ジクロロ-4-(3-ニトロベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2,4,5-トリクロロ-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2,5-ジクロロ-6-メチル-4-(3-ニトロベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2,4-ジクロロ-6-ニトロチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
6-クロロ-6-ニトロ-4-(3-ニトロベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2,4-ジクロロ-5,6-ジメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-クロロ-5,6-ジメチル-4-(3-ニトロベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2,4-ジクロロ-6-トリフルオロメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-クロロ-6-トリフルオロメチル-4-(3-ニトロベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
以下を、3,4-メチレンジオキシフェネチルアミンの反応により同様にして得る：
2,4-ジクロロ-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-クロロ-6-メチル-4-(3,4-メチレンフェネチルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2,4-ジクロロ-5-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-クロロ-5-メチル-4-(3,4-メチレンジオキシフェネチルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2,4-ジクロロ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1]ベンゾチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-クロロ-5,6,7,8-テトラヒドロ-4-(3,4-メチレンジオキシフェネチルアミノ)[1]ベンゾチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2,4-ジクロロ-5,6-シクロペンテノ[1]ベンゾチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-クロロ-5,6-シクロペンテノ-4-(3,4-メチレンジオキシフェネチルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2,4-ジクロロ-5,6-シクロヘプテノ[1]ベンゾチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-クロロ-5,6-シクロヘプテノ-4-(3,4-メチレンジオキシフェネチルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2,4-ジクロロ-6-エチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-クロロ-6-エチル-4-(3,4-メチレンジオキシフェネチルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2,4,6-トリクロロチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2,6-ジクロロ-4-(3,4-メチレンジオキシフェネチルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2,4,5-トリクロロ-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2,5-ジクロロ-6-メチル-4-(3,4-メチレンジオキシフェネチルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2,4-ジクロロ-6-ニトロチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-クロロ-6-ニトロ-4-(3,4-メチレンジオキシフェネチルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2,4-ジクロロ-5,6-ジメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-クロロ-5,6-ジメチル-4-(3,4-メチレンジオキシフェネチルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2,4-ジクロロ-6-トリフルオロメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-クロロ-6-トリフルオロメチル-4-(3,4-メチレンジオキシフェネチルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
以下を、3,4-エチレンジオキシベンジルアミンの反応により同様にして得る：
2,4-ジクロロ-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-クロロ-6-メチル-4-(3,4-エチレンジオキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2,4-ジクロロ-5-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-クロロ-5-メチル-4-(3,4-エチレンジオキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2,4-ジクロロ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1]ベンゾチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-クロロ-5,6,7,8-テトラヒドロ-4-(3,4-エチレンジオキシベンジルアミノ)[1]ベンゾチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2,4-ジクロロ-5,6-シクロペンテノ[1]ベンゾチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-クロロ-5,6-シクロペンテノ-4-(3,4-エチレンジオキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2,4-ジクロロ-5,6-シクロヘプテノ[1]ベンゾチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-クロロ-5,6-シクロヘプテノ-4-(3,4-エチレンジオキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2,4-ジクロロ-6-エチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-クロロ-6-エチル-4-(3,4-エチレンジオキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2,4,6-トリクロロチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2,6-ジクロロ-4-(3,4-エチレンジオキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2,4,5-トリクロロ-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2,5-ジクロロ-6-メチル-4-(3,4-エチレンジオキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2,4-ジクロロ-6-ニトロチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-クロロ-6-ニトロ-4-(3,4-エチレンジオキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2,4-ジクロロ-5,6-ジメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-クロロ-5,6-ジメチル-4-(3,4-エチレンジオキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2,4-ジクロロ-6-トリフルオロメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-クロロ-6-トリフルオロメチル-4-(3,4-エチレンジオキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
例2
2-クロロ-6-メチル-4-(3,4-メチレンジオキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジン1.67g、イミダゾール1.02g及びフェノール2gを150°で5時間加熱する。冷却した後、残滓をジクロロメタンに溶解し、従来通り仕上げる。これにより、2-(イミダゾール-1-イル)-6-メチル-4-(3,4-メチレンジオキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジン、融点248°から250°を得る。
以下の化合物を、イミダゾールと4-位でアリールアルキルアミノ置換されている例1で得られる2-クロロ-チエノ[2,3-d]ピリミジン誘導体と反応させることにより同様にして得る：
2-(イミダゾール-1-イル)-5-メチル-4-(3,4-メチレンジオキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジン、融点238°を得る；
2-(イミダゾール-1-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-4-(3,4-メチレンジオキシベンジルアミノ)[1]ベンゾチエノ[2,3-d]ピリミジン、融点218°を得る；
2-(イミダゾール-1-イル)-5,6-シクロペンテノ-4-(3,4-メチレンジオキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジン、融点260°を得る；
2-(イミダゾール-1-イル)-5,6-シクロヘプテノ-4-(3,4-メチレンジオキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジン、融点210°を得る；
2-(イミダゾール-1-イル)-6-エチル-4-(3,4-メチレンジオキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンメタンスルホネート、融点201°を得る；
2-(イミダゾール-1-イル)-6-クロロ-4-(3,4-メチレンジオキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(イミダゾール-1-イル)-5-クロロ-6-メチル-4-(3,4-メチレンジオキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(イミダゾール-1-イル)-6-ニトロ-4-(3,4-メチレンジオキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(イミダゾール-1-イル)-5,6-ジメチル-4-(3,4-メチレンジオキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジン、融点245°を得る；
2-(イミダゾール-1-イル)-6-トリフルオロメチル-4-(3,4-メチレンジオキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(イミダゾール-1-イル)-6-メチル-4-(3-クロロ-4-メトキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(イミダゾール-1-イル)-5-メチル-4-(3-クロロ-4-メトキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(イミダゾール-1-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-4-(3-クロロ-4-メトキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(イミダゾール-1-イル)-5,6-シクロペンテノ-4-(3-クロロ-4-メトキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(イミダゾール-1-イル)-5,6-シクロヘプテノ-4-(3-クロロ-4-メトキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(イミダゾール-1-イル)-6-エチル-4-(3-クロロ-4-メトキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(イミダゾール-1-イル)-6-クロロ-4-(3-クロロ-4-メトキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(イミダゾール-1-イル)-5-クロロ-6-メチル-4-(3-クロロ-4-メトキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(イミダゾール-1-イル)-6-ニトロ-4-(3-クロロ-4-メトキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(イミダゾール-1-イル)-5,6-ジメチル-4-(3-クロロ-4-メトキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(イミダゾール-1-イル)-6-トリフルオロメチル-4-(3-クロロ-4-メトキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(イミダゾール-1-イル)-6-メチル-4-(3,4-ジメトキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(イミダゾール-1-イル)-5-メチル-4-(3,4-ジメトキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(イミダゾール-1-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-4-(3,4-ジメトキシベンジルアミノ)[1]ベンゾチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(イミダゾール-1-イル)-5,6-シクロペンテノ-4-(3,4-ジメトキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(イミダゾール-1-イル)-5,6-シクロヘプテノ-4-(3,4-ジメトキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(イミダゾール-1-イル)-6-エチル-4-(3,4-ジメトキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(イミダゾール-1-イル)-6-クロロ-4-(3,4-ジメトキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(イミダゾール-1-イル)-5-クロロ-6-メチル-4-(3,4-ジメトキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(イミダゾール-1-イル)-6-ニトロ-4-(3,4-ジメトキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(イミダゾール-1-イル)-5,6-ジメチル-4-(3,4-ジメトキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(イミダゾール-1-イル)-6-トリフルオロメチル-4-(3,4-ジメトキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(イミダゾール-1-イル)-6-メチル-4-ベンジルアミノチエノ[2,3-d]ピリミジン、融点207°を得る；
2-(イミダゾール-1-イル)-5-メチル-4-ベンジルアミノチエノ[2,3-d]ピリミジン、を得る
2-(イミダゾール-1-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-4-ベンジルアミノ[1]ベンゾチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(イミダゾール-1-イル)-5,6-シクロペンテノ-4-ベンジルアミノチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(イミダゾール-1-イル)-5,6-シクロヘプテノ-4-ベンジルアミノチエノ[2,3-d]ピリミジン、融点197°を得る；
2-(イミダゾール-1-イル)-6-エチル-4-ベンジルアミノチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(イミダゾール-1-イル)-6-クロロ-4-ベンジルアミノチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(イミダゾール-1-イル)-5-クロロ-6-メチル-4-ベンジルアミノチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(イミダゾール-1-イル)-6-ニトロ-4-ベンジルアミノチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(イミダゾール-1-イル)-5,6-ジメチル-4-ベンジルアミノチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(イミダゾール-1-イル)-6-トリフルオロメチル-4-ベンジルアミノチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(イミダゾール-1-イル)-6-メチル-4-(4-フルオロベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(イミダゾール-1-イル)-5-メチル-4-(4-フルオロベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(イミダゾール-1-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-4-(4-フルオロベンジルアミノ)[1]ベンゾチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(イミダゾール-1-イル)-5,6-シクロペンテノ-4-(4-フルオロベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(イミダゾール-1-イル)-5,6-シクロヘプテノ-4-(-4-フルオロベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(イミダゾール-1-イル)-6-エチル-4-(4-フルオロベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジン、融点199°を得る；
2-(イミダゾール-1-イル)-6-クロロ-4-(4-フルオロベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(イミダゾール-1-イル)-5-クロロ-6-メチル-4-(4-フルオロベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(イミダゾール-1-イル)-6-ニトロ-4-(4-フルオロベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(イミダゾール-1-イル)-5,6-ジメチル-4-(4-フルオロベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(イミダゾール-1-イル)-6-トリフルオロメチル-4-(4-フルオロベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(イミダゾール-1-イル)-6-メチル-4-(3,4-ジクロロベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(イミダゾール-1-イル)-5-メチル-4-(3,4-ジクロロベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(イミダゾール-1-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-4-(3,4-ジクロロベンジルアミノ)[1]ベンゾチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(イミダゾール-1-イル)-5,6-シクロペンテノ-4-(3,4-ジクロロベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(イミダゾール-1-イル)-5,6-シクロヘプテノ-4-(3,4-ジクロロベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(イミダゾール-1-イル)-6-エチル-4-(3,4-ジクロロベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(イミダゾール-1-イル)-6-クロロ-4-(3,4-ジクロロベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(イミダゾール-1-イル)-5-クロロ-6-メチル-4-(3,4-ジクロロベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(イミダゾール-1-イル)-6-ニトロ-4-(3,4-ジクロロベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(イミダゾール-1-イル)-5,6-ジメチル-4-(3,4-ジクロロベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(イミダゾール-1-イル)-6-トリフルオロメチル-4-(3,4-ジクロロベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(イミダゾール-1-イル)-6-メチル-4-(3-ニトロベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(イミダゾール-1-イル)-5-メチル-4-(3-ニトロベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(イミダゾール-1-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-4-(3-ニトロベンジルアミノ)[1]ベンゾチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(イミダゾール-1-イル)-5,6-シクロペンテノ-4-(3-ニトロベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(イミダゾール-1-イル)-5,6-シクロヘプテノ-4-(-4-ニトロベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(イミダゾール-1-イル)-6-エチル-4-(3-ニトロベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(イミダゾール-1-イル)-6-クロロ-4-(3-ニトロベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(イミダゾール-1-イル)-5-クロロ-6-メチル-4-(3-ニトロベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(イミダゾール-1-イル)-6-ニトロ-4-(3-ニトロベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(イミダゾール-1-イル)-5,6-ジメチル-4-(3-ニトロベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(イミダゾール-1-イル)-6-トリフルオロメチル-4-(3-ニトロベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(イミダゾール-1-イル)-6-メチル-4-(3,4-メチレンジオキシフェネチルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(イミダゾール-1-イル)-5-メチル-4-(3,4-メチレンジオキシフェネチルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(イミダゾール-1-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-4-(3,4-メチレンジオキシフェネチルアミノ)[1]ベンゾチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(イミダゾール-1-イル)-5,6-シクロペンテノ-4-(3,4-メチレンジオキシフェネチルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(イミダゾール-1-イル)-5,6-シクロヘプテノ-4-(3,4-メチレンジオキシフェネチルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(イミダゾール-1-イル)-6-エチル-4-(3,4-メチレンジオキシフェネチルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(イミダゾール-1-イル)-6-クロロ-4-(3,4-メチレンジオキシフェネチルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(イミダゾール-1-イル)-5-クロロ-6-メチル-4-(3,4-メチレンジオキシフェネチルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(イミダゾール-1-イル)-6-ニトロ-4-(3,4-メチレンジオキシフェネチルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(イミダゾール-1-イル)-5,6-ジメチル-4-(3,4-メチレンジオキシフェネチルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(イミダゾール-1-イル)-6-トリフルオロメチル-4-(3,4-メチレンジオキシフェネチルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(イミダゾール-1-イル)-6-メチル-4-(3,4-エチレンジオキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(イミダゾール-1-イル)-5-メチル-4-(3,4-エチレンジオキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(イミダゾール-1-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-4-(3,4-エチレンジオキシベンジルアミノ)[1]ベンゾチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(イミダゾール-1-イル)-5,6-シクロペンテノ-4-(3,4-エチレンジオキシフェネチルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(イミダゾール-1-イル)-5,6-シクロヘプテノ-4-(3,4-エチレンジオキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(イミダゾール-1-イル)-6-エチル-4-(3,4-エチレンジオキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(イミダゾール-1-イル)-6-クロロ-4-(3,4-エチレンジオキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(イミダゾール-1-イル)-5-クロロ-6-メチル-4-(3,4-エチレンジオキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(イミダゾール-1-イル)-6-ニトロ-4-(3,4-エチレンジオキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(イミダゾール-1-イル)-5,6-ジメチル-4-(3,4-エチレンジオキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(イミダゾール-1-イル)-6-トリフルオロメチル-4-(3,4-エチレンジオキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
以下の化合物を、ピラゾールと4-位でアリールアルキルアミノ置換されている例1で得られる2-クロロ-チエノ[2,3-d]ピリミジン誘導体と反応させることにより同様にして得る：
2-(ピラゾール-1-イル)-5-メチル-4-(3,4-メチレンジオキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(ピラゾール-1-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-4-(3,4-メチレンジオキシベンジルアミノ)[1]ベンゾチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(ピラゾール-1-イル)-5,6-シクロペンテノ-4-(3,4-メチレンジオキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(ピラゾール-1-イル)-5,6-シクロヘプテノ-4-(3,4-メチレンジオキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(ピラゾール-1-イル)-6-エチル-4-(3,4-メチレンジオキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(ピラゾール-1-イル)-6-クロロ-4-(3,4-メチレンジオキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(ピラゾール-1-イル)-5-クロロ-6-メチル-4-(3,4-メチレンジオキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(ピラゾール-1-イル)-6-ニトロ-4-(3,4-メチレンジオキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(ピラゾール-1-イル)-5,6-ジメチル-4-(3,4-メチレンジオキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(ピラゾール-1-イル)-6-トリフルオロメチル-4-(3,4-メチレンジオキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(ピラゾール-1-イル)-6-メチル-4-(3-クロロ-4-メトキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(ピラゾール-1-イル)-5-メチル-4-(3-クロロ-4-メトキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(ピラゾール-1-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-4-(3-クロロ-4-メトキシベンジルアミノ)[1]ベンゾチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(ピラゾール-1-イル)-5,6-シクロペンテノ-4-(3-クロロ-4-メトキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(ピラゾール-1-イル)-5,6-シクロヘプテノ-4-(3-クロロ-4-メトキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(ピラゾール-1-イル)-6-エチル-4-(3-クロロ-4-メトキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(ピラゾール-1-イル)-6-クロロ-4-(3-クロロ-4-メトキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(ピラゾール-1-イル)-5-クロロ-6-メチル-4-(3-クロロ-4-メトキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(ピラゾール-1-イル)-6-ニトロ-4-(3-クロロ-4-メトキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(ピラゾール-1-イル)-5,6-ジメチル-4-(3-クロロ-4-メトキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(ピラゾール-1-イル)-6-トリフルオロメチル-4-(3-クロロ-4-メトキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(ピラゾール-1-イル)-6-メチル-4-(3,4-ジメトキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(ピラゾール-1-イル)-5-メチル-4-(3,4-ジメトキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(ピラゾール-1-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-4-(3,4-ジメトキシベンジルアミノ)[1]ベンゾチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(ピラゾール-1-イル)-5,6-シクロペンテノ-4-(3,4-ジメトキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(ピラゾール-1-イル)-5,6-シクロヘプテノ-4-(3,4-ジメトキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(ピラゾール-1-イル)-6-エチル-4-(3,4-ジメトキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(ピラゾール-1-イル)-6-クロロ-4-(3,4-ジメトキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(ピラゾール-1-イル)-5-クロロ-6-メチル-4-(3,4-ジメトキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(ピラゾール-1-イル)-6-ニトロ-4-(3,4-ジメトキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(ピラゾール-1-イル)-5,6-ジメチル-4-(3,4-ジメトキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(ピラゾール-1-イル)-6-トリフルオロメチル-4-(3,4-ジメトキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(ピラゾール-1-イル)-6-メチル-4-(3,4-ジメトキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(ピラゾール-1-イル)-5-メチル-4-ベンジルアミノチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(ピラゾール-1-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-4-ベンジルアミノ[1]ベンゾチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(ピラゾール-1-イル)-5,6-シクロペンテノ-4-ベンジルアミノチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(ピラゾール-1-イル)-5,6-シクロヘプテノ-4-ベンジルアミノチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(ピラゾール-1-イル)-6-エチル-4-ベンジルアミノチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(ピラゾール-1-イル)-6-クロロ-4-ベンジルアミノチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(ピラゾール-1-イル)-5-クロロ-6-メチル-4-ベンジルアミノチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(ピラゾール-1-イル)-6-ニトロ-4-ベンジルアミノチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(ピラゾール-1-イル)-5,6-ジメチル-4-ベンジルアミノチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(ピラゾール-1-イル)-6-トリフルオロメチル-4-ベンジルアミノチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(ピラゾール-1-イル)-6-メチル-4-(4-フルオロベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(ピラゾール-1-イル)-5-メチル-4-(4-フルオロベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(ピラゾール-1-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-4-(4-フルオロベンジルアミノ)[1]ベンゾチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(ピラゾール-1-イル)-5,6-シクロペンテノ-4-(4-フルオロベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(ピラゾール-1-イル)-5,6-シクロヘプテノ-4-(4-フルオロベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(ピラゾール-1-イル)-6-エチル-4-(4-フルオロベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(ピラゾール-1-イル)-6-クロロ-4-(4-フルオロベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(ピラゾール-1-イル)-5-クロロ-6-メチル-4-(4-フルオロベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(ピラゾール-1-イル)-6-ニトロ-4-(4-フルオロベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(ピラゾール-1-イル)-5,6-ジメチル-4-(4-フルオロベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(ピラゾール-1-イル)-6-トリフルオロメチル-4-(4-フルオロベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(ピラゾール-1-イル)-6-メチル-4-(3,4-ジクロロベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(ピラゾール-1-イル)-5-メチル-4-(3,4-ジクロロベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(ピラゾール-1-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-4-(3,4-ジクロロベンジルアミノ)[1]ベンゾチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(ピラゾール-1-イル)-5,6-シクロペンテノ-4-(3,4-ジクロロベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(ピラゾール-1-イル)-5,6-シクロヘプテノ-4-(3,4-ジクロロベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(ピラゾール-1-イル)-6-エチル-4-(3,4-ジクロロベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(ピラゾール-1-イル)-6-クロロ-4-(3,4-ジクロロベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(ピラゾール-1-イル)-5-クロロ-6-メチル-4-(3,4-ジクロロベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(ピラゾール-1-イル)-6-ニトロ-4-(3,4-ジクロロベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(ピラゾール-1-イル)-5,6-ジメチル-4-(3,4-ジクロロベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(ピラゾール-1-イル)-6-トリフルオロメチル-4-(3,4-ジクロロベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(ピラゾール-1-イル)-6-メチル-4-(3-ニトロベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(ピラゾール-1-イル)-5-メチル-4-(3-ニトロベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(ピラゾール-1-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-4-(3-ニトロベンジルアミノ)[1]ベンゾチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(ピラゾール-1-イル)-5,6-シクロペンテノ-4-(3-ニトロベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(ピラゾール-1-イル)-5,6-シクロヘプテノ-4-(3-ニトロベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(ピラゾール-1-イル)-6-エチル-4-(3-ニトロベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(ピラゾール-1-イル)-6-クロロ-4-(3-ニトロベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(ピラゾール-1-イル)-5-クロロ-6-メチル-4-(3-ニトロベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(ピラゾール-1-イル)-6-ニトロ-4-(3-ニトロベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(ピラゾール-1-イル)-5,6-ジメチル-4-(3-ニトロベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(ピラゾール-1-イル)-6-トリフルオロメチル-4-(3-ニトロベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(ピラゾール-1-イル)-6-メチル-4-(3,4-メチレンジオキシフェネチルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(ピラゾール-1-イル)-5-メチル-4-(3,4-メチレンジオキシフェネチルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(ピラゾール-1-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-4-(3,4-メチレンジオキシフェネチルアミノ)[1]ベンゾチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(ピラゾール-1-イル)-5,6-シクロペンテノ-4-(3,4-メチレンジオキシフェネチルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(ピラゾール-1-イル)-5,6-シクロヘプテノ-4-(3,4-メチレンジオキシフェネチルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(ピラゾール-1-イル)-6-エチル-4-(3,4-メチレンジオキシフェネチルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(ピラゾール-1-イル)-6-クロロ-4-(3,4-メチレンジオキシフェネチルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(ピラゾール-1-イル)-5-クロロ-6-メチル-4-(3,4-メチレンジオキシフェネチルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(ピラゾール-1-イル)-6-ニトロ-4-(3,4-メチレンジオキシフェネチルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(ピラゾール-1-イル)-5,6-ジメチル-4-(3,4-メチレンジオキシフェネチルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(ピラゾール-1-イル)-6-トリフルオロメチル-4-(3,4-メチレンジオキシフェネチルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(ピラゾール-1-イル)-6-メチル-4-(3,4-エチレンジオキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(ピラゾール-1-イル)-5-メチル-4-(3,4-エチレンジオキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(ピラゾール-1-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-4-(3,4-エチレンジオキシベンジルアミノ)[1]ベンゾチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(ピラゾール-1-イル)-5,6-シクロペンテノ-4-(3,4-エチレンジオキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(ピラゾール-1-イル)-5,6-シクロヘプテノ-4-(3,4-エチレンジオキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(ピラゾール-1-イル)-6-エチル-4-(3,4-エチレンジオキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(ピラゾール-1-イル)-6-クロロ-4-(3,4-エチレンジオキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(ピラゾール-1-イル)-5-クロロ-6-メチル-4-(3,4-エチレンジオキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(ピラゾール-1-イル)-6-ニトロ-4-(3,4-エチレンジオキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(ピラゾール-1-イル)-5,6-ジメチル-4-(3,4-エチレンジオキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(ピラゾール-1-イル)-6-トリフルオロメチル-4-(3,4-エチレンジオキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
以下の化合物を、1,2,4-トリアゾールと4-位でアリールアルキルアミノ置換されている例1で得られる2-クロロ-チエノ[2,3-d]ピリミジン誘導体と反応させることにより同様にして得る：
2-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)-5-メチル-4-(3,4-メチレンジオキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-4-(3,4-メチレンジオキシベンジルアミノ)[1]ベンゾチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)-5,6-シクロペンテノ-4-(3,4-メチレンジオキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)-5,6-シクロヘプテノ-4-(3,4-メチレンジオキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)-6-エチル-4-(3,4-メチレンジオキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)-6-クロロ-4-(3,4-メチレンジオキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)-5-クロロ-6-メチル-4-(3,4-メチレンジオキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)-6-ニトロ-4-(3,4-メチレンジオキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)-5,6-ジメチル-4-(3,4-メチレンジオキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)-6-トリフルオロメチル-4-(3,4-メチレンジオキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)-6-メチル-4-(3-クロロ-4-メトキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)-5-メチル-4-(3-クロロ-4-メトキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-4-(3-クロロ-4-メトキシベンジルアミノ)[1]ベンゾチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)-5,6-シクロペンテノ-4-(3-クロロ-4-メトキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)-5,6-シクロヘプテノ-4-(3-クロロ-4-メトキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)-6-エチル-4-(3-クロロ-4-メトキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)-6-クロロ-4-(3-クロロ-4-メトキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)-5-クロロ-6-メチル-4-(3-クロロ-4-メトキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)-6-ニトロ-4-(3-クロロ-4-メトキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)-5,6-ジメチル-4-(3-クロロ-4-メトキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)-6-トリフルオロメチル-4-(3-クロロ-4-メトキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)-6-メチル-4-(3,4-ジメトキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)-5-メチル-4-(3,4-ジメトキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-4-(3,4-ジメトキシベンジルアミノ)[1]ベンゾチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)-5,6-シクロペンテノ-4-(3,4-ジメトキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)-5,6-シクロヘプテノ-4-(3,4-ジメトキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)-6-エチル-4-(3,4-ジメトキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)-6-クロロ-4-(3,4-ジメトキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)-5-クロロ-6-メチル-4-(3,4-ジメトキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)-6-ニトロ-4-(3,4-ジメトキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)-5,6-ジメチル-4-(3,4-ジメトキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)-6-トリフルオロメチル-4-(3,4-ジメトキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)-6-メチル-4-ベンジルアミノチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)-5-メチル-4-ベンジルアミノチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-4-ベンジルアミノ[1]ベンゾチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)-5,6-シクロペンテノ-4-ベンジルアミノチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)-5,6-シクロヘプテノ-4-ベンジルアミノチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)-6-エチル-4-ベンジルアミノチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)-6-クロロ-4-ベンジルアミノチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)-5-クロロ-6-メチル-4-ベンジルアミノチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)-6-ニトロ-4-ベンジルアミノチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)-5,6-ジメチル-4-ベンジルアミノチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)-6-トリフルオロメチル-4-ベンジルアミノチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)-6-メチル-4-(4-フルオロベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)-5-メチル-4-(4-フルオロベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-4-(4-フルオロベンジルアミノ)[1]ベンゾチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)-5,6-シクロペンテノ-4-(4-フルオロベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)-5,6-シクロヘプテノ-4-(4-フルオロベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)-6-エチル-4-(4-フルオロベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)-6-クロロ-4-(4-フルオロベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)-5-クロロ-6-メチル-4-(4-フルオロベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)-6-ニトロ-4-(4-フルオロベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)-5,6-ジメチル-4-(4-フルオロベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)-6-トリフルオロメチル-4-(4-フルオロベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)-6-メチル-4-(3,4-ジクロロベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)-5-メチル-4-(3,4-ジクロロベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-4-(3,4-ジクロロベンジルアミノ)[1]ベンゾチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)-5,6-シクロペンテノ-4-(3,4-ジクロロベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)-5,6-シクロヘプテノ-4-(3,4-ジクロロベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)-6-エチル-4-(3,4-ジクロロベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)-6-クロロ-4-(3,4-ジクロロベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)-5-クロロ-6-メチル-4-(3,4-ジクロロベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)-6-ニトロ-4-(3,4-ジクロロベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)-5,6-ジメチル-4-(3,4-ジクロロベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)-6-トリフルオロメチル-4-(3,4-ジクロロベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)-6-メチル-4-(3-ニトロベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)-5-メチル-4-(3-ニトロベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-4-(3-ニトロベンジルアミノ)[1]ベンゾチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)-5,6-シクロペンテノ-4-(3-ニトロベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)-5,6-シクロヘプテノ-4-(3-ニトロベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)-6-エチル-4-(3-ニトロベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)-6-クロロ-4-(3-ニトロベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)-5-クロロ-6-メチル-4-(3-ニトロベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)-6-ニトロ-4-(3-ニトロベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)-5,6-ジメチル-4-(3-ニトロベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)-6-トリフルオロメチル-4-(3-ニトロベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)-6-メチル-4-(3,4-メチレンジオキシフェネチルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)-5-メチル-4-(3,4-メチレンジオキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-4-(3,4-メチレンジオキシフェネチルアミノ)[1]ベンゾチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)-5,6-シクロペンテノ-4-(3,4-メチレンジオキシフェネチルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)-5,6-シクロヘプテノ-4-(3,4-メチレンジオキシフェネチルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)-6-エチル-4-(3,4-メチレンジオキシフェネチルベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)-6-クロロ-4-(3,4-メチレンジオキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)-5-クロロ-6-メチル-4-(3,4-メチレンジオキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)-6-ニトロ-4-(3,4-メチレンジオキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)-5,6-ジメチル-4-(3,4-メチレンジオキシフェネチルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)-6-トリフルオロメチル-4-(3,4-メチレンジオキシフェネチルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)-6-メチル-4-(3,4-エチレンジオキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)-5-メチル-4-(3,4-エチレンジオキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-4-(3,4-エチレンジオキシベンジルアミノ)[1]ベンゾチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)-5,6-シクロペンテノ-4-(3,4-エチレンジオキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)-5,6-シクロヘプテノ-4-(3,4-エチレンジオキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)-6-エチル-4-(3,4-エチレンジオキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)-6-クロロ-4-(3,4-エチレンジオキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)-5-クロロ-6-メチル-4-(3,4-エチレンジオキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)-6-ニトロ-4-(3,4-エチレンジオキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)-5,6-ジメチル-4-(3,4-エチレンジオキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)-6-トリフルオロメチル-4-(3,4-エチレンジオキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
以下の化合物を、2-メチルイミダゾールと4-位でアリールアルキルアミノ置換されている例1で得られる2-クロロチエノ[2,3-d]ピリミジン誘導体と反応させることにより同様にして得る：
2-(2-メチルイミダゾール-1-イル)-5-メチル-4-(3,4-メチレンジオキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(2-メチルイミダゾール-1-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-4-(3,4-メチレンジオキシベンジルアミノ)[1]ベンゾチエノ[2,3-d]ピリミジン、アモルファスを得る；
2-(2-メチルイミダゾール-1-イル)-5,6-シクロペンテノ-4-(3,4-メチレンジオキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(2-メチルイミダゾール-1-イル)-5,6-シクロヘプテノ-4-(3,4-メチレンジオキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(2-メチルイミダゾール-1-イル)-6-エチル-4-(3,4-メチレンジオキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(2-メチルイミダゾール-1-イル)-6-クロロ-4-(3,4-メチレンジオキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(2-メチルイミダゾール-1-イル)-5-クロロ-6-メチル-4-(3,4-メチレンジオキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(2-メチルイミダゾール-1-イル)-6-ニトロ-4-(3,4-メチレンジオキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(2-メチルイミダゾール-1-イル)-5,6-ジメチル-4-(3,4-メチレンジオキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(2-メチルイミダゾール-1-イル)-6-トリフルオロメチル-4-(3,4-メチレンジオキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(2-メチルイミダゾール-1-イル)-6-メチル-4-(3-クロロ-4-メトキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(2-メチルイミダゾール-1-イル)-5-メチル-4-(3-クロロ-4-メトキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(2-メチルイミダゾール-1-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-4-(3-クロロ-4-メトキシベンジルアミノ)[1]ベンゾチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(2-メチルイミダゾール-1-イル)-5,6-シクロペンテノ-4-(3-クロロ-4-メトキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(2-メチルイミダゾール-1-イル)-6-エチル-4-(3-クロロ-4-メトキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(2-メチルイミダゾール-1-イル)-6-クロロ-4-(3-クロロ-4-メトキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(2-メチルイミダゾール-1-イル)-5-クロロ-6-メチル-4-(3-クロロ-4-メトキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(2-メチルイミダゾール-1-イル)-6-ニトロ-4-(3-クロロ-4-メトキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(2-メチルイミダゾール-1-イル)-5,6-ジメチル-4-(3-クロロ-4-メトキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(2-メチルイミダゾール-1-イル)-6-トリフルオロメチル-4-(3-クロロ-4-メトキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(2-メチルイミダゾール-1-イル)-6-メチル-4-(3,4-ジメトキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(2-メチルイミダゾール-1-イル)-5-メチル-4-(3,4-ジメトキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(2-メチルイミダゾール-1-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-4-(3,4-ジメトキシベンジルアミノ)[1]ベンゾチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(2-メチルイミダゾール-1-イル)-5,6-シクロペンテノ-4-(3,4-ジメトキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(2-メチルイミダゾール-1-イル)-5,6-シクロヘプテノ-4-(3,4-ジメトキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(2-メチルイミダゾール-1-イル)-6-エチル-4-(3,4-ジメトキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(2-メチルイミダゾール-1-イル)-6-クロロ-4-(3,4-ジメトキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(2-メチルイミダゾール-1-イル)-5-クロロ-6-メチル-4-(3,4-ジメトキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(2-メチルイミダゾール-1-イル)-6-ニトロ-4-(3,4-ジメトキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(2-メチルイミダゾール-1-イル)-5,6-ジメチル-4-(3,4-ジメトキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(2-メチルイミダゾール-1-イル)-6-トリフルオロメチル-4-(3,4-ジメトキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(2-メチルイミダゾール-1-イル)-6-メチル-4-ベンジルアミノチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(2-メチルイミダゾール-1-イル)-5-メチル-4-ベンジルアミノチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(2-メチルイミダゾール-1-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-4-ベンジルアミノ[1]ベンゾチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(2-メチルイミダゾール-1-イル)-5,6-シクロペンテノ-4-ベンジルアミノチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(2-メチルイミダゾール-1-イル)-5,6-シクロヘプテノ-4-ベンジルアミノチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(2-メチルイミダゾール-1-イル)-6-エチル-4-ベンジルアミノチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(2-メチルイミダゾール-1-イル)-6-クロロ-4-(3,4-ジメトキシベンジルアミノチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(2-メチルイミダゾール-1-イル)-5-クロロ-6-メチル-4-ベンジルアミノチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(2-メチルイミダゾール-1-イル)-6-ニトロ-4-ベンジルアミノチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(2-メチルイミダゾール-1-イル)-5,6-ジメチル-4-ベンジルアミノチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(2-メチルイミダゾール-1-イル)-6-トリフルオロメチル-4-ベンジルアミノチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(2-メチルイミダゾール-1-イル)-6-メチル-4-(4-フルオロベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(2-メチルイミダゾール-1-イル)-5-メチル-4-(4-フルオロベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(2-メチルイミダゾール-1-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-4-(4-フルオロベンジルアミノ)[1]ベンゾチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(2-メチルイミダゾール-1-イル)-5,6-シクロペンテノ-4-(4-フルオロベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(2-メチルイミダゾール-1-イル)-5,6-シクロヘプテノ-4-(4-フルオロベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(2-メチルイミダゾール-1-イル)-6-エチル-4-(4-フルオロベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(2-メチルイミダゾール-1-イル)-6-クロロ-4-(4-フルオロベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(2-メチルイミダゾール-1-イル)-5-クロロ-6-メチル-4-(4-フルオロベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(2-メチルイミダゾール-1-イル)-6-ニトロ-4-(4-フルオロベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(2-メチルイミダゾール-1-イル)-5,6-ジメチル-4-(4-フルオロベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(2-メチルイミダゾール-1-イル)-6-トリフルオロメチル-4-(4-フルオロベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(2-メチルイミダゾール-1-イル)-6-メチル-4-(3,4-ジクロロベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(2-メチルイミダゾール-1-イル)-5-メチル-4-(3,4-ジクロロベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(2-メチルイミダゾール-1-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-4-(3,4-ジクロロベンジルアミノ)[1]ベンゾチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(2-メチルイミダゾール-1-イル)-5,6-シクロペンテノ-4-(3,4-ジクロロベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(2-メチルイミダゾール-1-イル)-5,6-シクロヘプテノ-4-(3,4-ジクロロベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(2-メチルイミダゾール-1-イル)-6-エチル-4-(3,4-ジクロロベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(2-メチルイミダゾール-1-イル)-6-クロロ-4-(3,4-ジクロロベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(2-メチルイミダゾール-1-イル)-5-クロロ-6-メチル-4-(3,4-ジクロロベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(2-メチルイミダゾール-1-イル)-6-ニトロ-4-(3,4-ジクロロベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(2-メチルイミダゾール-1-イル)-5,6-ジメチル-4-(3,4-ジクロロベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(2-メチルイミダゾール-1-イル)-6-トリフルオロメチル-4-(3,4-ジクロロベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(2-メチルイミダゾール-1-イル)-6-メチル-4-(3-ニトロベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(2-メチルイミダゾール-1-イル)-5-メチル-4-(3-ニトロベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(2-メチルイミダゾール-1-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-4-(3-ニトロベンジルアミノ)[1]ベンゾチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(2-メチルイミダゾール-1-イル)-5,6-シクロペンテノ-4-(3-ニトロベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(2-メチルイミダゾール-1-イル)-5,6-シクロヘプテノ-4-(3-ニトロベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(2-メチルイミダゾール-1-イル)-6-エチル-4-(3-ニトロベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(2-メチルイミダゾール-1-イル)-6-クロロ-4-(3-ニトロベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(2-メチルイミダゾール-1-イル)-5-クロロ-6-メチル-4-(3-ニトロベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(2-メチルイミダゾール-1-イル)-6-ニトロ-4-(3-ニトロベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(2-メチルイミダゾール-1-イル)-5,6-ジメチル-4-(3-ニトロベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(2-メチルイミダゾール-1-イル)-6-トリフルオロメチル-4-(3-ニトロベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(2-メチルイミダゾール-1-イル)-6-メチル-4-(3,4-メチレンジオキシフェネチルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(2-メチルイミダゾール-1-イル)-5-メチル-4-(3,4-メチレンジオキシフェネチルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(2-メチルイミダゾール-1-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-4-(3,4-メチレンジオキシフェネチルアミノ)[1]ベンゾチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(2-メチルイミダゾール-1-イル)-5,6-シクロペンテノ-4-(3,4-メチレンジオキシフェネチルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(2-メチルイミダゾール-1-イル)-5,6-シクロヘプテノ-4-(3,4-メチレンジオキシフェネチルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(2-メチルイミダゾール-1-イル)-6-エチル-4-(3,4-メチレンジオキシフェネチルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(2-メチルイミダゾール-1-イル)-6-クロロ-4-(3,4-メチレンジオキシフェネチルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(2-メチルイミダゾール-1-イル)-5-クロロ-6-メチル-4-(3,4-メチレンジオキシフェネチルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(2-メチルイミダゾール-1-イル)-6-ニトロ-4-(3,4-メチレンジオキシフェネチルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(2-メチルイミダゾール-1-イル)-5,6-ジメチル-4-(3,4-メチレンジオキシフェネチルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(2-メチルイミダゾール-1-イル)-6-トリフルオロメチル-4-(3,4-メチレンジオキシフェネチルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(2-メチルイミダゾール-1-イル)-6-メチル-4-(3,4-エチレンジオキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(2-メチルイミダゾール-1-イル)-5-メチル-4-(3,4-エチレンジオキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(2-メチルイミダゾール-1-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-4-(3,4-エチレンジオキシベンジルアミノ)[1]ベンゾチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(2-メチルイミダゾール-1-イル)-5,6-シクロペンテノ-4-(3,4-エチレンジオキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(2-メチルイミダゾール-1-イル)-5,6-シクロヘプテノ-4-(3,4-エチレンジオキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(2-メチルイミダゾール-1-イル)-6-エチル-4-(3,4-エチレンジオキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(2-メチルイミダゾール-1-イル)-6-クロロ-4-(3,4-エチレンジオキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(2-メチルイミダゾール-1-イル)-5-クロロ-6-メチル-4-(3,4-エチレンジオキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(2-メチルイミダゾール-1-イル)-6-ニトロ-4-(3,4-エチレンジオキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(2-メチルイミダゾール-1-イル)-5,6-ジメチル-4-(3,4-エチレンジオキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-(2-メチルイミダゾール-1-イル)-6-トリフルオロメチル-4-(3,4-エチレンジオキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
例3
2-アミノ-5-メチル-3-エトキシカルボニルチオフェン5gと3-シアノピリジン2.7gをジオキサン40ml中に溶解する。そして気体状HClを5時間溶液中に通す。通常の仕上げ処理後、3,4-ジヒドロ-4-オキソ-2-(ピリジン-3-イル)-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジン6gを得る。
芳香族ピリミジン環の形態を有する、Clによるケト基置換は、通常の条件下で起きる。POCl3を18mlと3,4-ジヒドロ-4-オキソ-2-(ピリジン-3-イル)-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンの混合物にN,N-ジメチルアニリンを1.8ml加え、4時間沸騰させる。通常の仕上げ処理後、4-クロロ-2-(ピリジン-3-イル)-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る。
以下を、3-シアノピリミジンの反応と続いてPOCl3との反応により同様にして得る：
2-アミノ-4-メチル-3-エトキシカルボニルチオフェンから、
4-クロロ-2-(ピリジン-3-イル)-5-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-アミノ-4,5,6,7-テトラヒドロ-3-エトキシカルボニルベンゾチオフェンから、
4-クロロ-2-(ピリジン-3-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロ[1]ベンゾチエノ[2,3-d]ピリミジン、融点143°を得る；
2-アミノ-4,5-シクロペンテノ-3-エトキシカルボニルチオフェンから、
4-クロロ-2-(ピリジン-3-イル)-5,6-シクロペンテノチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-アミノ-4,5-シクロヘプテノ-3-エトキシカルボニルチオフェンから、
4-クロロ-2-(ピリジン-3-イル)-5,6-シクロヘプテノチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-アミノ-5-エチル-3-エトキシカルボニルチオフェンから、
4-クロロ-2-(ピリジン-3-イル)-6-エチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-アミノ-5-クロロ-3-エトキシカルボニルチオフェンから、
4-クロロ-2-(ピリジン-3-イル)-6-クロロチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-アミノ-4-クロロ-5-メチル-3-エトキシカルボニルチオフェンから、
4-クロロ-2-(ピリジン-3-イル)-5-クロロ-6-エチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-アミノ-5-ニトロ-3-エトキシカルボニルチオフェンから、
4-クロロ-2-(ピリジン-3-イル)-6-ニトロチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-アミノ-4,5-ジメチル-3-エトキシカルボニルチオフェンから、
4-クロロ-2-(ピリジン-3-イル)-5,6-ジメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-アミノ-5-トリフルオロメチル-3-エトキシカルボニルチオフェンから、
4-クロロ-2-(ピリジン-3-イル)-6-トリフルオロメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
以下を、5-シアノイソキサゾールの反応と続いてPOCl3との反応により同様にして得る：
2-アミノ-5-メチル-3-エトキシカルボニルチオフェンから、
4-クロロ-2-(イソキサゾール-5-イル)-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-アミノ-4-メチル-3-エトキシカルボニルチオフェンから、
4-クロロ-2-(イソキサゾール-5-イル)-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-アミノ-4,5,6,7-テトラヒドロ-3-エトキシカルボニルベンゾチオフェンから、
4-クロロ-2-(イソキサゾール-5-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロ[1]ベンゾチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-アミノ-4,5-シクロペンテノ-3-エトキシカルボニルチオフェンから、
4-クロロ-2-(イソキサゾール-5-イル)-5,6-シクロペンテノチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-アミノ-4,5-シクロヘプテノ-3-エトキシカルボニルチオフェンから、
4-クロロ-2-(イソキサゾール-5-イル)-5,6-シクロヘプテノチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-アミノ-5-エチル-3-エトキシカルボニルチオフェンから、
4-クロロ-2-(イソキサゾール-5-イル)-6-エチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-アミノ-5-クロロ-3-エトキシカルボニルチオフェンから、
4-クロロ-2-(イソキサゾール-5-イル)-6-クロロチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-アミノ-4-クロロ-5-メチル-3-エトキシカルボニルチオフェンから、
4-クロロ-2-(イソキサゾール-5-イル)-5-クロロ-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-アミノ-5-ニトロ-3-エトキシカルボニルチオフェンから、
4-クロロ-2-(イソキサゾール-5-イル)-6-ニトロチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-アミノ-4,5-ジメチル-3-エトキシカルボニルチオフェンから、
4-クロロ-2-(イソキサゾール-5-イル)-5,6-ジメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-アミノ-5-トリフルオロメチル-3-エトキシカルボニルチオフェンから、
4-クロロ-2-(イソキサゾール-5-イル)-6-トリフルオロメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
以下を2-シアノピラジンの反応と続いてPOCl3との反応により同様にして得る：
2-アミノ-5-メチル-3-エトキシカルボニルチオフェンから、
4-クロロ-2-(ピラジン-2-イル)-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-アミノ-4-メチル-3-エトキシカルボニルチオフェンから、
4-クロロ-2-(ピラジン-2-イル)-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-アミノ-4,5,6,7-テトラヒドロ-3-エトキシカルボニルベンゾチオフェンから、
4-クロロ-2-(ピラジン-2-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロ[1]ベンゾチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-アミノ-4,5-シクロペンテノ-3-エトキシカルボニルチオフェンから、
4-クロロ-2-(ピラジン-2-イル)-5,6-シクロペンテノチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-アミノ-4,5-シクロヘプテノ-3-エトキシカルボニルチオフェンから、
4-クロロ-2-(ピラジン-2-イル)-5,6-シクロヘプテノチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-アミノ-5-エチル-3-エトキシカルボニルチオフェンから、
4-クロロ-2-(ピラジン-2-イル)-6-エチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-アミノ-5-クロロ-3-エトキシカルボニルチオフェンから、
4-クロロ-2-(ピラジン-2-イル)-6-クロロチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-アミノ-4-クロロ-5-メチル-3-エトキシカルボニルチオフェンから、
4-クロロ-2-(ピラジン-2-イル)-5-クロロ-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-アミノ-5-ニトロ-3-エトキシカルボニルチオフェンから、
4-クロロ-2-(ピラジン-2-イル)-6-ニトロチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-アミノ-4,5-ジメチル-3-エトキシカルボニルチオフェンから、
4-クロロ-2-(ピラジン-2-イル)-5,6-ジメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-アミノ-5-トリフルオロメチル-3-エトキシカルボニルチオフェンから、
4-クロロ-2-(ピラジン-2-イル)-6-トリフルオロメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
以下を2-シアノピリジンの反応と続いてPOCl3との反応により同様にして得る：
2-アミノ-5-メチル-3-エトキシカルボニルチオフェンから、
4-クロロ-2-(ピリジン-2-イル)-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-アミノ-4-メチル-3-エトキシカルボニルチオフェンから、
4-クロロ-2-(ピリジン-2-イル)-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-アミノ-4,5,6,7-テトラヒドロ-3-エトキシカルボニルベンゾチオフェンから、
4-クロロ-2-(ピリジン-2-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロ[1]ベンゾチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-アミノ-4,5-シクロペンテノ-3-エトキシカルボニルチオフェンから、
4-クロロ-2-(ピリジン-2-イル)-5,6-シクロペンテノチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-アミノ-4,5-シクロヘプテノ-3-エトキシカルボニルチオフェンから、
4-クロロ-2-(ピリジン-2-イル)-5,6-シクロヘプテノチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-アミノ-5-エチル-3-エトキシカルボニルチオフェンから、
4-クロロ-2-(ピリジン-2-イル)-6-エチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-アミノ-5-クロロ-3-エトキシカルボニルチオフェンから、
4-クロロ-2-(ピリジン-2-イル)-6-クロロチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-アミノ-4-クロロ-5-メチル-3-エトキシカルボニルチオフェンから、
4-クロロ-2-(ピリジン-2-イル)-5-クロロ-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-アミノ-5-ニトロ-3-エトキシカルボニルチオフェンから、
4-クロロ-2-(ピリジン-2-イル)-6-ニトロチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-アミノ-4,5-ジメチル-3-エトキシカルボニルチオフェンから、
4-クロロ-2-(ピリジン-2-イル)-5,6-ジメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-アミノ-5-トリフルオロメチル-3-エトキシカルボニルチオフェンから、
4-クロロ-2-(ピリジン-2-イル)-6-トリフルオロメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
以下を、4-シアノピリジンの反応と続いてPOCl3との反応により同様にして得る：
2-アミノ-5-メチル-3-エトキシカルボニルチオフェンから、
4-クロロ-2-(ピリジン-4-イル)-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-アミノ-4-メチル-3-エトキシカルボニルチオフェンから、
4-クロロ-2-(ピリジン-4-イル)-5-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-アミノ-4,5,6,7-テトラヒドロ-3-エトキシカルボニルベンゾチオフェンから、
4-クロロ-2-(ピリジン-4-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロ[1]ベンゾチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-アミノ-4,5-シクロペンテノ-3-エトキシカルボニルチオフェンから、
4-クロロ-2-(ピリジン-4-イル)-5,6-シクロペンテノチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-アミノ-4,5-シクロヘプテノ-3-エトキシカルボニルチオフェンから、
4-クロロ-2-(ピリジン-4-イル)-5,6-シクロヘプテノチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-アミノ-5-エチル-3-エトキシカルボニルチオフェンから、
4-クロロ-2-(ピリジン-4-イル)-6-エチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-アミノ-5-クロロ-3-エトキシカルボニルチオフェンから、
4-クロロ-2-(ピリジン-4-イル)-6-クロロチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-アミノ-4-クロロ-5-メチル-3-エトキシカルボニルチオフェンから、
4-クロロ-2-(ピリジン-4-イル)-5-クロロ-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-アミノ-5-ニトロ-3-エトキシカルボニルチオフェンから、
4-クロロ-2-(ピリジン-4-イル)-6-ニトロチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-アミノ-4,5-ジメチル-3-エトキシカルボニルチオフェンから、
4-クロロ-2-(ピリジン-4-イル)-5,6-ジメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
2-アミノ-5-トリフルオロメチル-3-エトキシカルボニルチオフェンから、
4-クロロ-2-(ピリジン-4-イル)-6-トリフルオロメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
例4
以下を、3,4-メチレンジオキシベンジルアミンの反応により、例1と同様にして得る：
4-クロロ-2-(ピリジン-3-イル)-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-3-イル)-4-(3,4-メチレンジオキシベンジルアミノ)-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-3-イル)-5-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-3-イル)-4-(3,4-メチレンジオキシベンジルアミノ)-5-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-3-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロ[1]ベンゾチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-3-イル)-4-(3,4-メチレンジオキシベンジルアミノ)-5,6,7,8-テトラヒドロ[1]ベンゾチエノ[2,3-d]ピリミジン、融点215°を得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-3-イル)-5,6-シクロペンテノチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-3-イル)-4-(3,4-メチレンジオキシベンジルアミノ)-5,6-シクロペンテノチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-3-イル)-5,6-シクロヘプテノチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-3-イル)-4-(3,4-メチレンジオキシベンジルアミノ)-5,6-シクロヘプテノチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-3-イル)-6-エチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-3-イル)-4-(3,4-メチレンジオキシベンジルアミノ)-6-エチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-3-イル)-6-クロロチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-3-イル)-4-(3,4-メチレンジオキシベンジルアミノ)-6-クロロチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-3-イル)-5-クロロ-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-3-イル)-4-(3,4-メチレンジオキシベンジルアミノ)-5-クロロ-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-3-イル)-6-ニトロチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-3-イル)-4-(3,4-メチレンジオキシベンジルアミノ)-6-ニトロチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-3-イル)-5,6-ジメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-3-イル)-4-(3,4-メチレンジオキシベンジルアミノ)-5,6-ジメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-3-イル)-6-トリフルオロメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-3-イル)-4-(3,4-メチレンジオキシベンジルアミノ)-6-トリフルオロメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(イソキサゾール-5-イル)-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(イソキサゾール-5-イル)-4-(3,4-メチレンジオキシベンジルアミノ)-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(イソキサゾール-5-イル)-5-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(イソキサゾール-5-イル)-4-(3,4-メチレンジオキシベンジルアミノ)-5-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(イソキサゾール-5-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロ[1]ベンゾチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(イソキサゾール-5-イル)-4-(3,4-メチレンジオキシベンジルアミノ)-5,6,7,8-テトラヒドロ[1]ベンゾチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(イソキサゾール-5-イル)-5,6-シクロペンテノチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(イソキサゾール-5-イル)-4-(3,4-メチレンジオキシベンジルアミノ)-5,6-シクロペンテノチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(イソキサゾール-5-イル)-5,6-シクロヘプテノチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(イソキサゾール-5-イル)-4-(3,4-メチレンジオキシベンジルアミノ)-5,6-シクロヘプテノチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(イソキサゾール-5-イル)-6-エチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(イソキサゾール-5-イル)-4-(3,4-メチレンジオキシベンジルアミノ)-6-エチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(イソキサゾール-5-イル)-6-クロロチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(イソキサゾール-5-イル)-4-(3,4-メチレンジオキシベンジルアミノ)-6-クロロチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(イソキサゾール-5-イル)-5-クロロ-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(イソキサゾール-5-イル)-4-(3,4-メチレンジオキシベンジルアミノ)-5-クロロ-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(イソキサゾール-5-イル)-6-ニトロチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(イソキサゾール-5-イル)-4-(3,4-メチレンジオキシベンジルアミノ)-6-ニトロチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(イソキサゾール-5-イル)-5,6-ジメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(イソキサゾール-5-イル)-4-(3,4-メチレンジオキシベンジルアミノ)-5,6-ジメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(イソキサゾール-5-イル)-6-トリフルオロメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(イソキサゾール-5-イル)-4-(3,4-メチレンジオキシベンジルアミノ)-6-トリフルオロメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピラジン-2-イル)-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピラジン-2-イル)-4-(3,4-メチレンジオキシベンジルアミノ)-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピラジン-2-イル)-5-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピラジン-2-イル)-4-(3,4-メチレンジオキシベンジルアミノ)-5-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピラジン-2-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロ[1]ベンゾチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピラジン-2-イル)-4-(3,4-メチレンジオキシベンジルアミノ)-5,6,7,8-テトラヒドロ[1]ベンゾチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピラジン-2-イル)-5,6-シクロペンテノチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピラジン-2-イル)-4-(3,4-メチレンジオキシベンジルアミノ)-5,6-シクロペンテノチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピラジン-2-イル)-5,6-シクロヘプテノチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピラジン-2-イル)-4-(3,4-メチレンジオキシベンジルアミノ)-5,6-シクロヘプテノチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピラジン-2-イル)-6-エチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピラジン-2-イル)-4-(3,4-メチレンジオキシベンジルアミノ)-6-エチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピラジン-2-イル)-6-クロロチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピラジン-2-イル)-4-(3,4-メチレンジオキシベンジルアミノ)-6-クロロチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピラジン-2-イル)-5-クロロ-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピラジン-2-イル)-4-(3,4-メチレンジオキシベンジルアミノ)-5-クロロ-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピラジン-2-イル)-6-ニトロチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピラジン-2-イル)-4-(3,4-メチレンジオキシベンジルアミノ)-6-ニトロチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピラジン-2-イル)-5,6-ジメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピラジン-2-イル)-4-(3,4-メチレンジオキシベンジルアミノ)-5,6-ジメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピラジン-2-イル)-6-トリフルオロメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピラジン-2-イル)-4-(3,4-メチレンジオキシベンジルアミノ)-6-トリフルオロメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-2-イル)-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-2-イル)-4-(3,4-メチレンジオキシベンジルアミノ)-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-2-イル)-5-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-2-イル)-4-(3,4-メチレンジオキシベンジルアミノ)-5-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-2-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロ[1]ベンゾチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-2-イル)-4-(3,4-メチレンジオキシベンジルアミノ)-5,6,7,8-テトラヒドロ[1]ベンゾチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-2-イル)-5,6-シクロペンテノチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-2-イル)-4-(3,4-メチレンジオキシベンジルアミノ)-5,6-シクロペンテノチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-2-イル)-5,6-シクロヘプテノチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-2-イル)-4-(3,4-メチレンジオキシベンジルアミノ)-5,6-シクロヘプテノチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-2-イル)-6-エチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-2-イル)-4-(3,4-メチレンジオキシベンジルアミノ)-6-エチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-2-イル)-6-クロロチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-2-イル)-4-(3,4-メチレンジオキシベンジルアミノ)-6-クロロチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-2-イル)-5-クロロ-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-2-イル)-4-(3,4-メチレンジオキシベンジルアミノ)-5-クロロ-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-2-イル)-6-ニトロチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-2-イル)-4-(3,4-メチレンジオキシベンジルアミノ)-6-ニトロチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-2-イル)-5,6-ジメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-2-イル)-4-(3,4-メチレンジオキシベンジルアミノ)-5,6-ジメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-2-イル)-6-トリフルオロメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-2-イル)-4-(3,4-メチレンジオキシベンジルアミノ)-6-トリフルオロメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-4-イル)-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-4-イル)-4-(3,4-メチレンジオキシベンジルアミノ)-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-4-イル)-5-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-4-イル)-4-(3,4-メチレンジオキシベンジルアミノ)-5-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-4-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロ[1]ベンゾチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-4-イル)-4-(3,4-メチレンジオキシベンジルアミノ)-5,6,7,8-テトラヒドロ[1]ベンゾチエノ[2,3-d]ピリミジン、融点185°を得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-4-イル)-5,6-シクロペンテノチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-4-イル)-4-(3,4-メチレンジオキシベンジルアミノ)-5,6-シクロペンテノチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-4-イル)-5,6-シクロヘプテノチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-4-イル)-4-(3,4-メチレンジオキシベンジルアミノ)-5,6-シクロヘプテノチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-4-イル)-6-エチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-4-イル)-4-(3,4-メチレンジオキシベンジルアミノ)-6-エチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-4-イル)-6-クロロチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-4-イル)-4-(3,4-メチレンジオキシベンジルアミノ)-6-クロロチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-4-イル)-5-クロロ-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-4-イル)-4-(3,4-メチレンジオキシベンジルアミノ)-5-クロロ-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-4-イル)-6-ニトロチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-4-イル)-4-(3,4-メチレンジオキシベンジルアミノ)-6-ニトロチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-4-イル)-5,6-ジメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-4-イル)-4-(3,4-メチレンジオキシベンジルアミノ)-5,6-ジメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-4-イル)-6-トリフルオロメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-4-イル)-4-(3,4-メチレンジオキシベンジルアミノ)-6-トリフルオロメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
以下を、3-クロロ-4-メトキシベンジルアミンの反応により同様にして得る：
4-クロロ-2-(ピリジン-3-イル)-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-3-イル)-4-(3-クロロ-4-メトキシベンジルアミノ)-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-3-イル)-5-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-3-イル)-4-(3-クロロ-4-メトキシベンジルアミノ)-5-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-3-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロ[1]ベンゾチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-3-イル)-4-(3-クロロ-4-メトキシベンジルアミノ)-5,6,7,8-テトラヒドロ[1]ベンゾチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-3-イル)-5,6-シクロペンテノチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-3-イル)-4-(3-クロロ-4-メトキシベンジルアミノ)-5,6-シクロペンテノチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-3-イル)-5,6-シクロヘプテノチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-3-イル)-4-(3-クロロ-4-メトキシベンジルアミノ)-5,6-シクロヘプテノチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-3-イル)-6-エチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-3-イル)-4-(3-クロロ-4-メトキシベンジルアミノ)-6-エチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-3-イル)-6-クロロチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-3-イル)-4-(3-クロロ-4-メトキシベンジルアミノ)-6-クロロチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-3-イル)-5-クロロ-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-3-イル)-4-(3-クロロ-4-メトキシベンジルアミノ)-5-クロロ-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-3-イル)-6-ニトロチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-3-イル)-4-(3-クロロ-4-メトキシベンジルアミノ)-6-ニトロチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-3-イル)-5,6-ジメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-3-イル)-4-(3-クロロ-4-メトキシベンジルアミノ)-5,6-ジメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-3-イル)-6-トリフルオロメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-3-イル)-4-(3-クロロ-4-メトキシベンジルアミノ)-6-トリフルオロメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(イソキサゾール-5-イル)-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(イソキサゾール-5-イル)-4-(3-クロロ-4-メトキシベンジルアミノ)-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(イソキサゾール-5-イル)-5-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(イソキサゾール-5-イル)-4-(3-クロロ-4-メトキシベンジルアミノ)-5-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(イソキサゾール-5-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロ[1]ベンゾチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(イソキサゾール-5-イル)-4-(3-クロロ-4-メトキシベンジルアミノ)-5,6,7,8-テトラヒドロ[1]ベンゾチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(イソキサゾール-5-イル)-5,6-シクロペンテノチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(イソキサゾール-5-イル)-4-(3-クロロ-4-メトキシベンジルアミノ)-5,6-シクロペンテノチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(イソキサゾール-5-イル)-5,6-シクロヘプテノチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(イソキサゾール-5-イル)-4-(3-クロロ-4-メトキシベンジルアミノ)-5,6-シクロヘプテノチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(イソキサゾール-5-イル)-6-エチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(イソキサゾール-5-イル)-4-(3-クロロ-4-メトキシベンジルアミノ)-6-エチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(イソキサゾール-5-イル)-6-クロロチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(イソキサゾール-5-イル)-4-(3-クロロ-4-メトキシベンジルアミノ)-6-クロロチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(イソキサゾール-5-イル)-5-クロロ-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(イソキサゾール-5-イル)-4-(3-クロロ-4-メトキシベンジルアミノ)-5-クロロ-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(イソキサゾール-5-イル)-6-ニトロチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(イソキサゾール-5-イル)-4-(3-クロロ-4-メトキシベンジルアミノ)-6-ニトロチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(イソキサゾール-5-イル)-5,6-ジメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(イソキサゾール-5-イル)-4-(3-クロロ-4-メトキシベンジルアミノ)-5,6-ジメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(イソキサゾール-5-イル)-6-トリフルオロメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(イソキサゾール-5 イル)-4-(3-クロロ-4-メトキシベンジルアミノ)-6-トリフルオロメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピラジン-2-イル)-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピラジン-2-イル)-4-(3-クロロ-4-メトキシベンジルアミノ)-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピラジン-2-イル)-5-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピラジン-2-イル)-4-(3-クロロ-4-メトキシベンジルアミノ)-5-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピラジン-2-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロ[1]ベンゾチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピラジン-2-イル)-4-(3-クロロ-4-メトキシベンジルアミノ)-5,6,7,8-テトラヒドロ[1]ベンゾチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピラジン-2-イル)-5,6-シクロペンテノチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピラジン-2-イル)-4-(3-クロロ-4-メトキシベンジルアミノ)-5,6-シクロペンテノチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピラジン-2-イル)-5,6-シクロヘプテノチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピラジン-2-イル)-4-(3-クロロ-4-メトキシベンジルアミノ)-5,6-シクロヘプテノチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピラジン-2-イル)-6-エチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピラジン-2-イル)-4-(3-クロロ-4-メトキシベンジルアミノ)-6-エチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピラジン-2-イル)-6-クロロチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピラジン-2-イル)-4-(3-クロロ-4-メトキシベンジルアミノ)-6-クロロチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピラジン-2-イル)-5-クロロ-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピラジン-2-イル)-4-(3-クロロ-4-メトキシベンジルアミノ)-5-クロロ-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピラジン-2-イル)-6-ニトロチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピラジン-2-イル)-4-(3-クロロ-4-メトキシベンジルアミノ)-6-ニトロチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピラジン-2-イル)-5,6-ジメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピラジン-2-イル)-4-(3-クロロ-4-メトキシベンジルアミノ)-5,6-ジメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピラジン-2-イル)-6-トリフルオロメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピラジン-2-イル)-4-(3-クロロ-4-メトキシベンジルアミノ)-6-トリフルオロメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-2-イル)-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-2-イル)-4-(3-クロロ-4-メトキシベンジルアミノ)-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-2-イル)-5-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-2-イル)-4-(3-クロロ-4-メトキシベンジルアミノ)-5-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-2-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロ[1]ベンゾチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-2-イル)-4-(3-クロロ-4-メトキシベンジルアミノ)-5,6,7,8-テトラヒドロ[1]ベンゾチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-2-イル)-5,6-シクロペンテノチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-2-イル)-4-(3-クロロ-4-メトキシベンジルアミノ)-5,6-シクロペンテノチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-2-イル)-5,6-シクロヘプテノチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-2-イル)-4-(3-クロロ-4-メトキシベンジルアミノ)-5,6-シクロヘプテノチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-2-イル)-6-エチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-2-イル)-4-(3-クロロ-4-メトキシベンジルアミノ)-6-エチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-2-イル)-6-クロロチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-2-イル)-4-(3-クロロ-4-メトキシベンジルアミノ)-6-クロロチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-2-イル)-5-クロロ-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-2-イル)-4-(3-クロロ-4-メトキシベンジルアミノ)-5-クロロ-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-2-イル)-6-ニトロチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-2-イル)-4-(3-クロロ-4-メトキシベンジルアミノ)-6-ニトロチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-2-イル)-5,6-ジメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-2-イル)-4-(3-クロロ-4-メトキシベンジルアミノ)-5,6-ジメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-2-イル)-6-トリフルオロメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-2-イル)-4-(3-クロロ-4-メトキシベンジルアミノ)-6-トリフルオロメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-4-イル)-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-4-イル)-4-(3-クロロ-4-メトキシベンジルアミノ)-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-4-イル)-5-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-4-イル)-4-(3-クロロ-4-メトキシベンジルアミノ)-5-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-4-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロ[1]ベンゾチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-4-イル)-4-(3-クロロ-4-メトキシベンジルアミノ)-5,6,7,8-テトラヒドロ[1]ベンゾチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-4-イル)-5,6-シクロペンテノチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-4-イル)-4-(3-クロロ-4-メトキシベンジルアミノ)-5,6-シクロペンテノチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-4-イル)-5,6-シクロヘプテノチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-4-イル)-4-(3-クロロ-4-メトキシベンジルアミノ)-5,6-シクロヘプテノチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-4-イル)-6-エチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-4-イル)-4-(3-クロロ-4-メトキシベンジルアミノ)-6-エチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-4-イル)-6-クロロチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-4-イル)-4-(3-クロロ-4-メトキシベンジルアミノ)-6-クロロチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-4-イル)-5-クロロ-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-4-イル)-4-(3-クロロ-4-メトキシベンジルアミノ)-5-クロロ-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-4-イル)-6-ニトロチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-4-イル)-4-(3-クロロ-4-メトキシベンジルアミノ)-6-ニトロチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-4-イル)-5,6-ジメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-4-イル)-4-(3-クロロ-4-メトキシベンジルアミノ)-5,6-ジメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-4-イル)-6-トリフルオロメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-4-イル)-4-(3-クロロ-4-メトキシベンジルアミノ)-6-トリフルオロメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
以下を、3,4-ジメトキシベンジルアミンの反応により同様にして得る：
4-クロロ-2-(ピリジン-3-イル)-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-3-イル)-4-(3,4-ジメトキシベンジルアミノ)-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-3-イル)-5-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-3-イル)-4-(3,4-ジメトキシベンジルアミノ)-5-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-3-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロ[1]ベンゾチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-3-イル)-4-(3,4-ジメトキシベンジルアミノ)-5,6,7,8-テトラヒドロ[1]ベンゾチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-3-イル)-5,6-シクロペンテノチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-3-イル)-4-(3,4-ジメトキシベンジルアミノ)-5,6-シクロペンテノチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-3-イル)-5,6-シクロヘプテノチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-3-イル)-4-(3,4-ジメトキシベンジルアミノ)-5,6-シクロヘプテノチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-3-イル)-6-エチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-3-イル)-4-(3,4-ジメトキシベンジルアミノ)-6-エチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-3-イル)-6-クロロチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-3-イル)-4-(3,4-ジメトキシベンジルアミノ)-6-クロロチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-3-イル)-5-クロロ-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-3-イル)-4-(3,4-ジメトキシベンジルアミノ)-5-クロロ-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-3-イル)-6-ニトロチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-3-イル)-4-(3,4-ジメトキシベンジルアミノ)-6-ニトロチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-3-イル)-5,6-ジメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-3-イル)-4-(3,4-ジメトキシベンジルアミノ)-5,6-ジメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-3-イル)-6-トリフルオロメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-3-イル)-4-(3,4-ジメトキシベンジルアミノ)-6-トリフルオロメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(イソキサゾール-5-イル)-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(イソキサゾール-5-イル)-4-(3,4-ジメトキシベンジルアミノ)-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(イソキサゾール-5-イル)-5-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(イソキサゾール-5-イル)-4-(3,4-ジメトキシベンジルアミノ)-5-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(イソキサゾール-5-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロ[1]ベンゾチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(イソキサゾール-5-イル)-4-(3,4-ジメトキシベンジルアミノ)-5,6,7,8-テトラヒドロ[1]ベンゾチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(イソキサゾール-5-イル)-5,6-シクロペンテノチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(イソキサゾール-5-イル)-4-(3,4-ジメトキシベンジルアミノ)-5,6-シクロペンテノチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(イソキサゾール-5-イル)-5,6-シクロヘプテノチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(イソキサゾール-5-イル)-4-(3,4-ジメトキシベンジルアミノ)-5,6-シクロヘプテノチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(イソキサゾール-5-イル)-6-エチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(イソキサゾール-5-イル)-4-(3,4-ジメトキシベンジルアミノ)-6-エチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(イソキサゾール-5-イル)-6-クロロチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(イソキサゾール-5-イル)-4-(3,4-ジメトキシベンジルアミノ)-6-クロロチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(イソキサゾール-5-イル)-5-クロロ-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(イソキサゾール-5-イル)-4-(3,4-ジメトキシベンジルアミノ)-5-クロロ-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(イソキサゾール-5-イル)-6-ニトロチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(イソキサゾール-5-イル)-4-(3,4-ジメトキシベンジルアミノ)-6-ニトロチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(イソキサゾール-5-イル)-5,6-ジメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(イソキサゾール-5-イル)-4-(3,4-ジメトキシベンジルアミノ)-5,6-ジメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(イソキサゾール-5-イル)-6-トリフルオロメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(イソキサゾール-5-イル)-4-(3,4-ジメトキシベンジルアミノ)-6-トリフルオロメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピラジン-2-イル)-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピラジン-2-イル)-4-(3,4-ジメトキシベンジルアミノ)-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピラジン-2-イル)-5-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピラジン-2-イル)-4-(3,4-ジメトキシベンジルアミノ)-5-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピラジン-2-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロ[1]ベンゾチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピラジン-2-イル)-4-(3,4-ジメトキシベンジルアミノ)-5,6,7,8-テトラヒドロ[1]ベンゾチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピラジン-2-イル)-5,6-シクロペンテノチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピラジン-2-イル)-4-(3,4-ジメトキシベンジルアミノ)-5,6-シクロペンテノチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピラジン-2-イル)-5,6-シクロヘプテノチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピラジン-2-イル)-4-(3,4-ジメトキシベンジルアミノ)-5,6-シクロヘプテノチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピラジン-2-イル)-6-エチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピラジン-2-イル)-4-(3,4-ジメトキシベンジルアミノ)-6-エチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピラジン-2-イル)-6-クロロチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピラジン-2-イル)-4-(3,4-ジメトキシベンジルアミノ)-6-クロロチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピラジン-2-イル)-5-クロロ-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピラジン-2-イル)-4-(3,4-ジメトキシベンジルアミノ)-5-クロロ-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピラジン-2-イル)-6-ニトロチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピラジン-2-イル)-4-(3,4-ジメトキシベンジルアミノ)-6-ニトロチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピラジン-2-イル)-5,6-ジメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピラジン-2-イル)-4-(3,4-ジメトキシベンジルアミノ)-5,6-ジメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピラジン-2-イル)-6-トリフルオロメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピラジン-2-イル)-4-(3,4-ジメトキシベンジルアミノ)-6-トリフルオロメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-2-イル)-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-2-イル)-4-(3,4-ジメトキシベンジルアミノ)-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-2-イル)-5-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-2-イル)-4-(3,4-ジメトキシベンジルアミノ)-5-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-2-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロ[1]ベンゾチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-2-イル)-4-(3,4-ジメトキシベンジルアミノ)-5,6,7,8-テトラヒドロ[1]ベンゾチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-2-イル)-5,6-シクロペンテノチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-2-イル)-4-(3,4-ジメトキシベンジルアミノ)-5,6-シクロペンテノチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-2-イル)-5,6-シクロヘプテノチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-2-イル)-4-(3,4-ジメトキシベンジルアミノ)-5,6-シクロヘプテノチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-2-イル)-6-エチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-2-イル)-4-(3,4-ジメトキシベンジルアミノ)-6-エチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-2-イル)-6-クロロチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-2-イル)-4-(3,4-ジメトキシベンジルアミノ)-6-クロロチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-2-イル)-5-クロロ-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-2-イル)-4-(3,4-ジメトキシベンジルアミノ)-5-クロロ-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-2-イル)-6-ニトロチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-2-イル)-4-(3,4-ジメトキシベンジルアミノ)-6-ニトロチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-2-イル)-5,6-ジメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-2-イル)-4-(3,4-ジメトキシベンジルアミノ)-5,6-ジメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-2-イル)-6-トリフルオロメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-2-イル)-4-(3,4-ジメトキシベンジルアミノ)-6-トリフルオロメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-4-イル)-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-4-イル)-4-(3,4-ジメトキシベンジルアミノ)-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-4-イル)-5-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-4-イル)-4-(3,4-ジメトキシベンジルアミノ)-5-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-4-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロ[1]ベンゾチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-4-イル)-4-(3,4-ジメトキシベンジルアミノ)-5,6,7,8-テトラヒドロ[1]ベンゾチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-4-イル)-5,6-シクロペンテノチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-4-イル)-4-(3,4-ジメトキシベンジルアミノ)-5,6-シクロペンテノチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-4-イル)-5,6-シクロヘプテノチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-4-イル)-4-(3,4-ジメトキシベンジルアミノ)-5,6-シクロヘプテノチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-4-イル)-6-エチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-4-イル)-4-(3,4-ジメトキシベンジルアミノ)-6-エチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-4-イル)-6-クロロチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-4-イル)-4-(3,4-ジメトキシベンジルアミノ)-6-クロロチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-4-イル)-5-クロロ-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-4-イル)-4-(3,4-ジメトキシベンジルアミノ)-5-クロロ-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-4-イル)-6-ニトロチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-4-イル)-4-(3,4-ジメトキシベンジルアミノ)-6-ニトロチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-4-イル)-5,6-ジメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-4-イル)-4-(3,4-ジメトキシベンジルアミノ)-5,6-ジメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-4-イル)-6-トリフルオロメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-4-イル)-4-(3,4-ジメトキシベンジルアミノ)-6-トリフルオロメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
以下を、ベンジルアミンの反応により同様にして得る：
4-クロロ-2-(ピリジン-3-イル)-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-3-イル)-4-ベンジルアミノ-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-3-イル)-5-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-3-イル)-4-ベンジルアミノ-5-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-3-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロ[1]ベンゾチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-3-イル)-4-ベンジルアミノ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1]ベンゾチエノ[2,3-d]ピリミジン、融点189°を得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-3-イル)-5,6-シクロペンテノチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-3-イル)-4-ベンジルアミノ-5,6-シクロペンテノチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-3-イル)-5,6-シクロヘプテノチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-3-イル)-4-ベンジルアミノ-5,6-シクロヘプテノチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-3-イル)-6-エチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-3-イル)-4-ベンジルアミノ-6-エチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-3-イル)-6-クロロチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-3-イル)-4-ベンジルアミノ-6-クロロチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-3-イル)-5-クロロ-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-3-イル)-4-ベンジルアミノ-5-クロロ-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-3-イル)-6-ニトロチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-3-イル)-4-ベンジルアミノ-6-ニトロチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-3-イル)-5,6-ジメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-3-イル)-4-ベンジルアミノ-5,6-ジメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-3-イル)-6-トリフルオロメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-3-イル)-4-ベンジルアミノ-6-トリフルオロメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(イソキサゾール-5-イル)-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(イソキサゾール-5-イル)-4-ベンジルアミノ-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(イソキサゾール-5-イル)-5-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(イソキサゾール-5-イル)-4-ベンジルアミノ-5-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(イソキサゾール-5-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロ[1]ベンゾチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(イソキサゾール-5-イル)-4-ベンジルアミノ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1]ベンゾチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(イソキサゾール-5-イル)-5,6-シクロペンテノチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(イソキサゾール-5-イル)-4-ベンジルアミノ-5,6-シクロペンテノチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(イソキサゾール-5-イル)-5,6-シクロヘプテノチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(イソキサゾール-5-イル)-4-ベンジルアミノ-5,6-シクロヘプテノチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(イソキサゾール-5-イル)-6-エチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(イソキサゾール-5-イル)-4-ベンジルアミノ-6-エチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(イソキサゾール-5-イル)-6-クロロチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(イソキサゾール-5-イル)-4-ベンジルアミノ-6-クロロチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(イソキサゾール-5-イル)-5-クロロ-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(イソキサゾール-5-イル)-4-ベンジルアミノ-5-クロロ-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(イソキサゾール-5-イル)-6-ニトロチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(イソキサゾール-5-イル)-4-ベンジルアミノ-6-ニトロチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(イソキサゾール-5-イル)-5,6-ジメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(イソキサゾール-5-イル)-4-ベンジルアミノ-5,6-ジメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(イソキサゾール-5-イル)-6-トリフルオロメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(イソキサゾール-5-イル)-4-ベンジルアミノ-6-トリフルオロメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピラジン-2-イル)-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピラジン-2-イル)-4-ベンジルアミノ-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピラジン-2-イル)-5-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピラジン-2-イル)-4-ベンジルアミノ-5-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピラジン-2-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロ[1]ベンゾチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピラジン-2-イル)-4-ベンジルアミノ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1]ベンゾチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピラジン-2-イル)-5,6-シクロペンテノチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピラジン-2-イル)-4-ベンジルアミノ-5,6-シクロペンテノチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピラジン-2-イル)-5,6-シクロヘプテノチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピラジン-2-イル)-4-ベンジルアミノ-5,6-シクロヘプテノチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピラジン-2-イル)-6-エチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピラジン-2-イル)-4-ベンジルアミノ-6-エチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピラジン-2-イル)-6-クロロチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピラジン-2-イル)-4-ベンジルアミノ-6-クロロチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピラジン-2-イル)-5-クロロ-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピラジン-2-イル)-4-ベンジルアミノ-5-クロロ-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピラジン-2-イル)-6-ニトロチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピラジン-2-イル)-4-ベンジルアミノ-6-ニトロチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピラジン-2-イル)-5,6-ジメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピラジン-2-イル)-4-ベンジルアミノ-5,6-ジメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピラジン-2-イル)-6-トリフルオロメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピラジン-2-イル)-4-ベンジルアミノ-6-トリフルオロメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-2-イル)-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-2-イル)-4-ベンジルアミノ-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-2-イル)-5-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-2-イル)-4-ベンジルアミノ-5-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-2-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロ[1]ベンゾチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-2-イル)-4-ベンジルアミノ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1]ベンゾチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-2-イル)-5,6-シクロペンテノチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-2-イル)-4-ベンジルアミノ-5,6-シクロペンテノチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-2-イル)-5,6-シクロヘプテノチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-2-イル)-4-ベンジルアミノ-5,6-シクロヘプテノチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-2-イル)-6-エチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-2-イル)-4-ベンジルアミノ-6-エチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-2-イル)-6-クロロチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-2-イル)-4-ベンジルアミノ-6-クロロチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-2-イル)-5-クロロ-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-2-イル)-4-ベンジルアミノ-5-クロロ-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-2-イル)-6-ニトロチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-2-イル)-4-ベンジルアミノ-6-ニトロチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-2-イル)-5,6-ジメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-2-イル)-4-ベンジルアミノ-5,6-ジメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-2-イル)-6-トリフルオロメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-2-イル)-4-ベンジルアミノ-6-トリフルオロメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-4-イル)-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-4-イル)-4-ベンジルアミノ-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-4-イル)-5-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-4-イル)-4-ベンジルアミノ-5-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-4-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロ[1]ベンゾチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-4-イル)-4-ベンジルアミノ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1]ベンゾチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-4-イル)-5,6-シクロペンテノチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-4-イル)-4-ベンジルアミノ-5,6-シクロペンテノチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-4-イル)-5,6-シクロヘプテノチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-4-イル)-4-ベンジルアミノ-5,6-シクロヘプテノチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-4-イル)-6-エチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-4-イル)-4-ベンジルアミノ-6-エチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-4-イル)-6-クロロチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-4-イル)-4-ベンジルアミノ-6-クロロチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-4-イル)-5-クロロ-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-4-イル)-4-ベンジルアミノ-5-クロロ-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-4-イル)-6-ニトロチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-4-イル)-4-ベンジルアミノ-6-ニトロチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-4-イル)-5,6-ジメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-4-イル)-4-ベンジルアミノ-5,6-ジメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-4-イル)-6-トリフルオロメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-4-イル)-4-ベンジルアミノ-6-トリフルオロメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
以下を、4-フルオロベンジルアミンの反応により同様にして得る：
4-クロロ-2-(ピリジン-3-イル)-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-3-イル)-4-(4-フルオロベンジルアミノ)-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-3-イル)-5-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-3-イル)-4-(4-フルオロベンジルアミノ)-5-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-3-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロ[1]ベンゾチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-3-イル)-4-(4-フルオロベンジルアミノ)-5,6,7,8-テトラヒドロ[1]ベンゾチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-3-イル)-5,6-シクロペンテノチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-3-イル)-4-(4-フルオロベンジルアミノ)-5,6-シクロペンテノチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-3-イル)-5,6-シクロヘプテノチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-3-イル)-4-(4-フルオロベンジルアミノ)-5,6-シクロヘプテノチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-3-イル)-6-エチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-3-イル)-4-(4-フルオロベンジルアミノ)-6-エチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-3-イル)-6-クロロチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-3-イル)-4-(4-フルオロベンジルアミノ)-6-クロロチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-3-イル)-5-クロロ-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-3-イル)-4-(4-フルオロベンジルアミノ)-5-クロロ-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-3-イル)-6-ニトロチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-3-イル)-4-(4-フルオロベンジルアミノ)-6-ニトロチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-3-イル)-5,6-ジメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-3-イル)-4-(4-フルオロベンジルアミノ)-5,6-ジメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-3-イル)-6-トリフルオロメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-3-イル)-4-(4-フルオロベンジルアミノ)-6-トリフルオロメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(イソキサゾール-5-イル)-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(イソキサゾール-5-イル)-4-(4-フルオロベンジルアミノ)-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(イソキサゾール-5-イル)-5-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(イソキサゾール-5-イル)-4-(4-フルオロベンジルアミノ)-5-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(イソキサゾール-5-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロ[1]ベンゾチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(イソキサゾール-5-イル)-4-(4-フルオロベンジルアミノ)-5,6,7,8-テトラヒドロ[1]ベンゾチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(イソキサゾール-5-イル)-5,6-シクロペンテノチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(イソキサゾール-5-イル)-4-(4-フルオロベンジルアミノ)-5,6-シクロペンテノチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(イソキサゾール-5-イル)-5,6-シクロヘプテノチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(イソキサゾール-5-イル)-4-(4-フルオロベンジルアミノ)-5,6-シクロヘプテノチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(イソキサゾール-5-イル)-6-エチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(イソキサゾール-5-イル)-4-(4-フルオロベンジルアミノ)-6-エチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(イソキサゾール-5-イル)-6-クロロチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(イソキサゾール-5-イル)-4-(4-フルオロベンジルアミノ)-6-クロロチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(イソキサゾール-5-イル)-5-クロロ-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(イソキサゾール-5-イル)-4-(4-フルオロベンジルアミノ)-5-クロロ-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(イソキサゾール-5-イル)-6-ニトロチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(イソキサゾール-5-イル)-4-(4-フルオロベンジルアミノ)-6-ニトロチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(イソキサゾール-5-イル)-5,6-ジメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(イソキサゾール-5-イル)-4-(4-フルオロベンジルアミノ)-5,6-ジメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(イソキサゾール-5-イル)-6-トリフルオロメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(イソキサゾール-5-イル)-4-(4-フルオロベンジルアミノ)-6-トリフルオロメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピラジン-2-イル)-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピラジン-2-イル)-4-(4-フルオロベンジルアミノ)-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピラジン-2-イル)-5-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピラジン-2-イル)-4-(4-フルオロベンジルアミノ)-5-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピラジン-2-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロ[1]ベンゾチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピラジン-2-イル)-4-(4-フルオロベンジルアミノ)-5,6,7,8-テトラヒドロ[1]ベンゾチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピラジン-2-イル)-5,6-シクロペンテノチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピラジン-2-イル)-4-(4-フルオロベンジルアミノ)-5,6-シクロペンテノチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピラジン-2-イル)-5,6-シクロヘプテノチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピラジン-2-イル)-4-(4-フルオロベンジルアミノ)-5,6-シクロヘプテノチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピラジン-2-イル)-6-エチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピラジン-2-イル)-4-(4-フルオロベンジルアミノ)-6-エチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピラジン-2-イル)-6-クロロチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピラジン-2-イル)-4-(4-フルオロベンジルアミノ)-6-クロロチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピラジン-2-イル)-5-クロロ-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピラジン-2-イル)-4-(4-フルオロベンジルアミノ)-5-クロロ-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピラジン-2-イル)-6-ニトロチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピラジン-2-イル)-4-(4-フルオロベンジルアミノ)-6-ニトロチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピラジン-2-イル)-5,6-ジメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピラジン-2-イル)-4-(4-フルオロベンジルアミノ)-5,6-ジメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピラジン-2-イル)-6-トリフルオロメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピラジン-2-イル)-4-(4-フルオロベンジルアミノ)-6-トリフルオロメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-2-イル)-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-2-イル)-4-(4-フルオロベンジルアミノ)-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-2-イル)-5-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-2-イル)-4-(4-フルオロベンジルアミノ)-5-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-2-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロ[1]ベンゾチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-2-イル)-4-(4-フルオロベンジルアミノ)-5,6,7,8-テトラヒドロ[1]ベンゾチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-2-イル)-5,6-シクロペンテノチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-2-イル)-4-(4-フルオロベンジルアミノ)-5,6-シクロペンテノチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-2-イル)-5,6-シクロヘプテノチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-2-イル)-4-(4-フルオロベンジルアミノ)-5,6-シクロヘプテノチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-2-イル)-6-エチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-2-イル)-4-(4-フルオロベンジルアミノ)-6-エチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-2-イル)-6-クロロチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-2-イル)-4-(4-フルオロベンジルアミノ)-6-クロロチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-2-イル)-5-クロロ-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-2-イル)-4-(4-フルオロベンジルアミノ)-5-クロロ-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-2-イル)-6-ニトロチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-2-イル)-4-(4-フルオロベンジルアミノ)-6-ニトロチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-2-イル)-5,6-ジメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-2-イル)-4-(4-フルオロベンジルアミノ)-5,6-ジメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-2-イル)-6-トリフルオロメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-2-イル)-4-(4-フルオロベンジルアミノ)-6-トリフルオロメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-4-イル)-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-4-イル)-4-(4-フルオロベンジルアミノ)-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-4-イル)-5-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-4-イル)-4-(4-フルオロベンジルアミノ)-5-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-4-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロ[1]ベンゾチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-4-イル)-4-(4-フルオロベンジルアミノ)-5,6,7,8-テトラヒドロ[1]ベンゾチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-4-イル)-5,6-シクロペンテノチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-4-イル)-4-(4-フルオロベンジルアミノ)-5,6-シクロペンテノチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-4-イル)-5,6-シクロヘプテノチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-4-イル)-4-(4-フルオロベンジルアミノ)-5,6-シクロヘプテノチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-4-イル)-6-エチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-4-イル)-4-(4-フルオロベンジルアミノ)-6-エチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-4-イル)-6-クロロチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-4-イル)-4-(4-フルオロベンジルアミノ)-6-クロロチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-4-イル)-5-クロロ-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-4-イル)-4-(4-フルオロベンジルアミノ)-5-クロロ-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-4-イル)-6-ニトロチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-4-イル)-4-(4-フルオロベンジルアミノ)-6-ニトロチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-4-イル)-5,6-ジメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-4-イル)-4-(4-フルオロベンジルアミノ)-5,6-ジメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-4-イル)-6-トリフルオロメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-4-イル)-4-(4-フルオロベンジルアミノ)-6-トリフルオロメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
以下を、3,4-ジクロロベンジルアミンの反応により同様にして得る：
4-クロロ-2-(ピリジン-3-イル)-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-3-イル)-4-(3,4-ジクロロベンジルアミノ)-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-3-イル)-5-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-3-イル)-4-(3,4-ジクロロベンジルアミノ)-5-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-3-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロ[1]ベンゾチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-3-イル)-4-(3,4-ジクロロベンジルアミノ)-5,6,7,8-テトラヒドロ[1]ベンゾチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-3-イル)-5,6-シクロペンテノチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-3-イル)-4-(3,4-ジクロロベンジルアミノ)-5,6-シクロペンテノチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-3-イル)-5,6-シクロヘプテノチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-3-イル)-4-(3,4-ジクロロベンジルアミノ)-5,6-シクロヘプテノチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-3-イル)-6-エチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-3-イル)-4-(3,4-ジクロロベンジルアミノ)-6-エチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-3-イル)-6-クロロチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-3-イル)-4-(3,4-ジクロロベンジルアミノ)-6-クロロチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-3-イル)-5-クロロ-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-3-イル)-4-(3,4-ジクロロベンジルアミノ)-5-クロロ-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-3-イル)-6-ニトロチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-3-イル)-4-(3,4-ジクロロベンジルアミノ)-6-ニトロチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-3-イル)-5,6-ジメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-3-イル)-4-(3,4-ジクロロベンジルアミノ)-5,6-ジメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-3-イル)-6-トリフルオロメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-3-イル)-4-(3,4-ジクロロベンジルアミノ)-6-トリフルオロメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(イソキサゾール-5-イル)-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(イソキサゾール-5-イル)-4-(3,4-ジクロロベンジルアミノ)-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(イソキサゾール-5-イル)-5-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(イソキサゾール-5-イル)-4-(3,4-ジクロロベンジルアミノ)-5-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(イソキサゾール-5-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロ[1]ベンゾチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(イソキサゾール-5-イル)-4-(3,4-ジクロロベンジルアミノ)-5,6,7,8-テトラヒドロ[1]ベンゾチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(イソキサゾール-5-イル)-5,6-シクロペンテノチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(イソキサゾール-5-イル)-4-(3,4-ジクロロベンジルアミノ)-5,6-シクロペンテノチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(イソキサゾール-5-イル)-5,6-シクロヘプテノチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(イソキサゾール-5-イル)-4-(3,4-ジクロロベンジルアミノ)-5,6-シクロヘプテノチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(イソキサゾール-5-イル)-6-エチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(イソキサゾール-5-イル)-4-(3,4-ジクロロベンジルアミノ)-6-エチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(イソキサゾール-5-イル)-6-クロロチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(イソキサゾール-5-イル)-4-(3,4-ジクロロベンジルアミノ)-6-クロロチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(イソキサゾール-5-イル)-5-クロロ-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(イソキサゾール-5-イル)-4-(3,4-ジクロロベンジルアミノ)-5-クロロ-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(イソキサゾール-5-イル)-6-ニトロチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(イソキサゾール-5-イル)-4-(3,4-ジクロロベンジルアミノ)-6-ニトロチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(イソキサゾール-5-イル)-5,6-ジメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(イソキサゾール-5-イル)-4-(3,4-ジクロロベンジルアミノ)-5,6-ジメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(イソキサゾール-5-イル)-6-トリフルオロメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(イソキサゾール-5-イル)-4-(3,4-ジクロロベンジルアミノ)-6-トリフルオロメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピラジン-2-イル)-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピラジン-2-イル)-4-(3,4-ジクロロベンジルアミノ)-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピラジン-2-イル)-5-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピラジン-2-イル)-4-(3,4-ジクロロベンジルアミノ)-5-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピラジン-2-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロ[1]ベンゾチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピラジン-2-イル)-4-(3,4-ジクロロベンジルアミノ)-5,6,7,8-テトラヒドロ[1]ベンゾチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピラジン-2-イル)-5,6-シクロペンテノチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピラジン-2-イル)-4-(3,4-ジクロロベンジルアミノ)-5,6-シクロペンテノチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピラジン-2-イル)-5,6-シクロヘプテノチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピラジン-2-イル)-4-(3,4-ジクロロベンジルアミノ)-5,6-シクロヘプテノチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピラジン-2-イル)-6-エチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピラジン-2-イル)-4-(3,4-ジクロロベンジルアミノ)-6-エチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピラジン-2-イル)-6-クロロチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピラジン-2-イル)-4-(3,4-ジクロロベンジルアミノ)-6-クロロチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピラジン-2-イル)-5-クロロ-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピラジン-2-イル)-4-(3,4-ジクロロベンジルアミノ)-5-クロロ-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピラジン-2-イル)-6-ニトロチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピラジン-2-イル)-4-(3,4-ジクロロベンジルアミノ)-6-ニトロチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピラジン-2-イル)-5,6-ジメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピラジン-2-イル)-4-(3,4-ジクロロベンジルアミノ)-5,6-ジメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピラジン-2-イル)-6-トリフルオロメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピラジン-2-イル)-4-(3,4-ジクロロベンジルアミノ)-6-トリフルオロメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-2-イル)-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-2-イル)-4-(3,4-ジクロロベンジルアミノ)-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-2-イル)-5-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-2-イル)-4-(3,4-ジクロロベンジルアミノ)-5-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-2-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロ[1]ベンゾチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-2-イル)-4-(3,4-ジクロロベンジルアミノ)-5,6,7,8-テトラヒドロ[1]ベンゾチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-2-イル)-5,6-シクロペンテノチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-2-イル)-4-(3,4-ジクロロベンジルアミノ)-5,6-シクロペンテノチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-2-イル)-5,6-シクロヘプテノチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-2-イル)-4-(3,4-ジクロロベンジルアミノ)-5,6-シクロヘプテノチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-2-イル)-6-エチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-2-イル)-4-(3,4-ジクロロベンジルアミノ)-6-エチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-2-イル)-6-クロロチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-2-イル)-4-(3,4-ジクロロベンジルアミノ)-6-クロロチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-2-イル)-5-クロロ-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-2-イル)-4-(3,4-ジクロロベンジルアミノ)-5-クロロ-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-2-イル)-6-ニトロチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-2-イル)-4-(3,4-ジクロロベンジルアミノ)-6-ニトロチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-2-イル)-5,6-ジメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-2-イル)-4-(3,4-ジクロロベンジルアミノ)-5,6-ジメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-2-イル)-6-トリフルオロメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-2-イル)-4-(3,4-ジクロロベンジルアミノ)-6-トリフルオロメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-4-イル)-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-4-イル)-4-(3,4-ジクロロベンジルアミノ)-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-4-イル)-5-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-4-イル)-4-(3,4-ジクロロベンジルアミノ)-5-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-4-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロ[1]ベンゾチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-4-イル)-4-(3,4-ジクロロベンジルアミノ)-5,6,7,8-テトラヒドロ[1]ベンゾチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-4-イル)-5,6-シクロペンテノチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-4-イル)-4-(3,4-ジクロロベンジルアミノ)-5,6-シクロペンテノチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-4-イル)-5,6-シクロヘプテノチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-4-イル)-4-(3,4-ジクロロベンジルアミノ)-5,6-シクロヘプテノチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-4-イル)-6-エチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-4-イル)-4-(3,4-ジクロロベンジルアミノ)-6-エチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-4-イル)-6-クロロチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-4-イル)-4-(3,4-ジクロロベンジルアミノ)-6-クロロチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-4-イル)-5-クロロ-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-4-イル)-4-(3,4-ジクロロベンジルアミノ)-5-クロロ-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-4-イル)-6-ニトロチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-4-イル)-4-(3,4-ジクロロベンジルアミノ)-6-ニトロチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-4-イル)-5,6-ジメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-4-イル)-4-(3,4-ジクロロベンジルアミノ)-5,6-ジメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-4-イル)-6-トリフルオロメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-4-イル)-4-(3,4-ジクロロベンジルアミノ)-6-トリフルオロメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
以下を、3-ニトロベンジルアミンの反応により同様にして得る：
4-クロロ-2-(ピリジン-3-イル)-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-3-イル)-4-(3-ニトロベンジルアミノ)-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-3-イル)-5-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-3-イル)-4-(3-ニトロベンジルアミノ)-5-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-3-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロ[1]ベンゾチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-3-イル)-4-(3-ニトロベンジルアミノ)-5,6,7,8-テトラヒドロ[1]ベンゾチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-3-イル)-5,6-シクロペンテノチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-3-イル)-4-(3-ニトロベンジルアミノ)-5,6-シクロペンテノチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-3-イル)-5,6-シクロヘプテノチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-3-イル)-4-(3-ニトロベンジルアミノ)-5,6-シクロヘプテノチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-3-イル)-6-エチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-3-イル)-4-(3-ニトロベンジルアミノ)-6-エチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-3-イル)-6-クロロチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-3-イル)-4-(3-ニトロベンジルアミノ)-6-クロロチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-3-イル)-5-クロロ-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-3-イル)-4-(3-ニトロベンジルアミノ)-5-クロロ-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-3-イル)-6-ニトロチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-3-イル)-4-(3-ニトロベンジルアミノ)-6-ニトロチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-3-イル)-5,6-ジメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-3-イル)-4-(3-ニトロベンジルアミノ)-5,6-ジメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-3-イル)-6-トリフルオロメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-3-イル)-4-(3-ニトロベンジルアミノ)-6-トリフルオロメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(イソキサゾール-5-イル)-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(イソキサゾール-5-イル)-4-(3-ニトロベンジルアミノ)-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(イソキサゾール-5-イル)-5-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(イソキサゾール-5-イル)-4-(3-ニトロベンジルアミノ)-5-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(イソキサゾール-5-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロ[1]ベンゾチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(イソキサゾール-5-イル)-4-(3-ニトロベンジルアミノ)-5,6,7,8-テトラヒドロ[1]ベンゾチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(イソキサゾール-5-イル)-5,6-シクロペンテノチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(イソキサゾール-5-イル)-4-(3-ニトロベンジルアミノ)-5,6-シクロペンテノチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(イソキサゾール-5-イル)-5,6-シクロヘプテノチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(イソキサゾール-5-イル)-4-(3-ニトロベンジルアミノ)-5,6-シクロヘプテノチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(イソキサゾール-5-イル)-6-エチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(イソキサゾール-5-イル)-4-(3-ニトロベンジルアミノ)-6-エチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(イソキサゾール-5-イル)-6-クロロチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(イソキサゾール-5-イル)-4-(3-ニトロベンジルアミノ)-6-クロロチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(イソキサゾール-5-イル)-5-クロロ-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(イソキサゾール-5-イル)-4-(3-ニトロベンジルアミノ)-5-クロロ-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(イソキサゾール-5-イル)-6-ニトロチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(イソキサゾール-5-イル)-4-(3-ニトロベンジルアミノ)-6-ニトロチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(イソキサゾール-5-イル)-5,6-ジメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(イソキサゾール-5-イル)-4-(3-ニトロベンジルアミノ)-5,6-ジメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(イソキサゾール-5-イル)-6-トリフルオロメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(イソキサゾール-5-イル)-4-(3-ニトロベンジルアミノ)-6-トリフルオロメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピラジン-2-イル)-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピラジン-2-イル)-4-(3-ニトロベンジルアミノ)-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピラジン-2-イル)-5-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピラジン-2-イル)-4-(3-ニトロベンジルアミノ)-5-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピラジン-2-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロ[1]ベンゾチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピラジン-2-イル)-4-(3-ニトロベンジルアミノ)-5,6,7,8-テトラヒドロ[1]ベンゾチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピラジン-2-イル)-5,6-シクロペンテノチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピラジン-2-イル)-4-(3-ニトロベンジルアミノ)-5,6-シクロペンテノチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピラジン-2-イル)-5,6-シクロヘプテノチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピラジン-2-イル)-4-(3-ニトロベンジルアミノ)-5,6-シクロヘプテノチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピラジン-2-イル)-6-エチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピラジン-2-イル)-4-(3-ニトロベンジルアミノ)-6-エチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピラジン-2-イル)-6-クロロチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピラジン-2-イル)-4-(3-ニトロベンジルアミノ)-6-クロロチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピラジン-2-イル)-5-クロロ-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピラジン-2-イル)-4-(3-ニトロベンジルアミノ)-5-クロロ-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピラジン-2-イル)-6-ニトロチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピラジン-2-イル)-4-(3-ニトロベンジルアミノ)-6-ニトロチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピラジン-2-イル)-5,6-ジメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピラジン-2-イル)-4-(3-ニトロベンジルアミノ)-5,6-ジメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピラジン-2-イル)-6-トリフルオロメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピラジン-2-イル)-4-(3-ニトロベンジルアミノ)-6-トリフルオロメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-2-イル)-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-2-イル)-4-(3-ニトロベンジルアミノ)-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-2-イル)-5-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-2-イル)-4-(3-ニトロベンジルアミノ)-5-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-2-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロ[1]ベンゾチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-2-イル)-4-(3-ニトロベンジルアミノ)-5,6,7,8-テトラヒドロ[1]ベンゾチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-2-イル)-5,6-シクロペンテノチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-2-イル)-4-(3-ニトロベンジルアミノ)-5,6-シクロペンテノチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-2-イル)-5,6-シクロヘプテノチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-2-イル)-4-(3-ニトロベンジルアミノ)-5,6-シクロヘプテノチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-2-イル)-6-エチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-2-イル)-4-(3-ニトロベンジルアミノ)-6-エチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-2-イル)-6-クロロチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-2-イル)-4-(3-ニトロベンジルアミノ)-6-クロロチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-2-イル)-5-クロロ-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-2-イル)-4-(3-ニトロベンジルアミノ)-5-クロロ-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-2-イル)-6-ニトロチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-2-イル)-4-(3-ニトロベンジルアミノ)-6-ニトロチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-2-イル)-5,6-ジメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-2-イル)-4-(3-ニトロベンジルアミノ)-5,6-ジメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-2-イル)-6-トリフルオロメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-2-イル)-4-(3-ニトロベンジルアミノ)-6-トリフルオロメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-4-イル)-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-4-イル)-4-(3-ニトロベンジルアミノ)-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-4-イル)-5-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-4-イル)-4-(3-ニトロベンジルアミノ)-5-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-4-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロ[1]ベンゾチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-4-イル)-4-(3-ニトロベンジルアミノ)-5,6,7,8-テトラヒドロ[1]ベンゾチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-4-イル)-5,6-シクロペンテノチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-4-イル)-4-(3-ニトロベンジルアミノ)-5,6-シクロペンテノチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-4-イル)-5,6-シクロヘプテノチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-4-イル)-4-(3-ニトロベンジルアミノ)-5,6-シクロヘプテノチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-4-イル)-6-エチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-4-イル)-4-(3-ニトロベンジルアミノ)-6-エチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-4-イル)-6-クロロチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-4-イル)-4-(3-ニトロベンジルアミノ)-6-クロロチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-4-イル)-5-クロロ-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-4-イル)-4-(3-ニトロベンジルアミノ)-5-クロロ-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-4-イル)-6-ニトロチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-4-イル)-4-(3-ニトロベンジルアミノ)-6-ニトロチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-4-イル)-5,6-ジメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-4-イル)-4-(3-ニトロベンジルアミノ)-5,6-ジメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-4-イル)-6-トリフルオロメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-4-イル)-4-(3-ニトロベンジルアミノ)-6-トリフルオロメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
以下を、3,4-メチレンジオキシフェネチルアミンの反応により同様にして得る：
4-クロロ-2-(ピリジン-3-イル)-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-3-イル)-4-(3,4-メチレンジオキシフェネチルアミノ)-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-3-イル)-5-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-3-イル)-4-(3,4-メチレンジオキシフェネチルアミノ)-5-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-3-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロ[1]ベンゾチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-3-イル)-4-(3,4-メチレンジオキシフェネチルアミノ)-5,6,7,8-テトラヒドロ[1]ベンゾチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-3-イル)-5,6-シクロペンテノチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-3-イル)-4-(3,4-メチレンジオキシフェネチルアミノ)-5,6-シクロペンテノチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-3-イル)-5,6-シクロヘプテノチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-3-イル)-4-(3,4-メチレンジオキシフェネチルアミノ)-5,6-シクロヘプテノチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-3-イル)-6-エチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-3-イル)-4-(3,4-メチレンジオキシフェネチルアミノ)-6-エチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-3-イル)-6-クロロチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-3-イル)-4-(3,4-メチレンジオキシフェネチルアミノ)-6-クロロチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-3-イル)-5-クロロ-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-3-イル)-4-(3,4-メチレンジオキシフェネチルアミノ)-5-クロロ-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-3-イル)-6-ニトロチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-3-イル)-4-(3,4-メチレンジオキシフェネチルアミノ)-6-ニトロチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-3-イル)-5,6-ジメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-3-イル)-4-(3,4-メチレンジオキシフェネチルアミノ)-5,6-ジメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-3-イル)-6-トリフルオロメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-3-イル)-4-(3,4-メチレンジオキシフェネチルアミノ)-6-トリフルオロメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(イソキサゾール-5-イル)-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(イソキサゾール-5-イル)-4-(3,4-メチレンジオキシフェネチルアミノ)-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(イソキサゾール-5-イル)-5-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(イソキサゾール-5-イル)-4-(3,4-メチレンジオキシフェネチルアミノ)-5-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(イソキサゾール-5-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロ[1]ベンゾチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(イソキサゾール-5-イル)-4-(3,4-メチレンジオキシフェネチルアミノ)-5,6,7,8-テトラヒドロ[1]ベンゾチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(イソキサゾール-5-イル)-5,6-シクロペンテノチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(イソキサゾール-5-イル)-4-(3,4-メチレンジオキシフェネチルアミノ)-5,6-シクロペンテノチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(イソキサゾール-5-イル)-5,6-シクロヘプテノチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(イソキサゾール-5-イル)-4-(3,4-メチレンジオキシフェネチルアミノ)-5,6-シクロヘプテノチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(イソキサゾール-5-イル)-6-エチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(イソキサゾール-5-イル)-4-(3,4-メチレンジオキシフェネチルアミノ)-6-エチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(イソキサゾール-5-イル)-6-クロロチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(イソキサゾール-5-イル)-4-(3,4-メチレンジオキシフェネチルアミノ)-6-クロロチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(イソキサゾール-5-イル)-5-クロロ-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(イソキサゾール-5-イル)-4-(3,4-メチレンジオキシフェネチルアミノ)-5-クロロ-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(イソキサゾール-5-イル)-6-ニトロチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(イソキサゾール-5-イル)-4-(3,4-メチレンジオキシフェネチルアミノ)-6-ニトロチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(イソキサゾール-5-イル)-5,6-ジメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(イソキサゾール-5-イル)-4-(3,4-メチレンジオキシフェネチルアミノ)-5,6-ジメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(イソキサゾール-5-イル)-6-トリフルオロメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(イソキサゾール-5-イル)-4-(3,4-メチレンジオキシフェネチルアミノ)-6-トリフルオロメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピラジン-2-イル)-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピラジン-2-イル)-4-(3,4-メチレンジオキシフェネチルアミノ)-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピラジン-2-イル)-5-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピラジン-2-イル)-4-(3,4-メチレンジオキシフェネチルアミノ)-5-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピラジン-2-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロ[1]ベンゾチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピラジン-2-イル)-4-(3,4-メチレンジオキシフェネチルアミノ)-5,6,7,8-テトラヒドロ[1]ベンゾチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピラジン-2-イル)-5,6-シクロペンテノチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピラジン-2-イル)-4-(3,4-メチレンジオキシフェネチルアミノ)-5,6-シクロペンテノチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピラジン-2-イル)-5,6-シクロヘプテノチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピラジン-2-イル)-4-(3,4-メチレンジオキシフェネチルアミノ)-5,6-シクロヘプテノチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピラジン-2-イル)-6-エチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピラジン-2-イル)-4-(3,4-メチレンジオキシフェネチルアミノ)-6-エチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピラジン-2-イル)-6-クロロチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピラジン-2-イル)-4-(3,4-メチレンジオキシフェネチルアミノ)-6-クロロチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピラジン-2-イル)-5-クロロ-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピラジン-2-イル)-4-(3,4-メチレンジオキシフェネチルアミノ)-5-クロロ-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピラジン-2-イル)-6-ニトロチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピラジン-2-イル)-4-(3,4-メチレンジオキシフェネチルアミノ)-6-ニトロチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピラジン-2-イル)-5,6-ジメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピラジン-2-イル)-4-(3,4-メチレンジオキシフェネチルアミノ)-5,6-ジメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピラジン-2-イル)-6-トリフルオロメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピラジン-2-イル)-4-(3,4-メチレンジオキシフェネチルアミノ)-6-トリフルオロメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-2-イル)-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-2-イル)-4-(3,4-メチレンジオキシフェネチルアミノ)-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-2-イル)-5-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-2-イル)-4-(3,4-メチレンジオキシフェネチルアミノ)-5-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-2-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロ[1]ベンゾチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-2-イル)-4-(3,4-メチレンジオキシフェネチルアミノ)-5,6,7,8-テトラヒドロ[1]ベンゾチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-2-イル)-5,6-シクロペンテノチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-2-イル)-4-(3,4-メチレンジオキシフェネチルアミノ)-5,6-シクロペンテノチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-2-イル)-5,6-シクロヘプテノチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-2-イル)-4-(3,4-メチレンジオキシフェネチルアミノ)-5,6-シクロヘプテノチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-2-イル)-6-エチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-2-イル)-4-(3,4-メチレンジオキシフェネチルアミノ)-6-エチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-2-イル)-6-クロロチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-2-イル)-4-(3,4-メチレンジオキシフェネチルアミノ)-6-クロロチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-2-イル)-5-クロロ-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-2-イル)-4-(3,4-メチレンジオキシフェネチルアミノ)-5-クロロ-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-2-イル)-6-ニトロチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-2-イル)-4-(3,4-メチレンジオキシフェネチルアミノ)-6-ニトロチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-2-イル)-5,6-ジメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-2-イル)-4-(3,4-メチレンジオキシフェネチルアミノ)-5,6-ジメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-2-イル)-6-トリフルオロメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-2-イル)-4-(3,4-メチレンジオキシフェネチルアミノ)-6-トリフルオロメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-4-イル)-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-4-イル)-4-(3,4-メチレンジオキシフェネチルアミノ)-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-4-イル)-5-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-4-イル)-4-(3,4-メチレンジオキシフェネチルアミノ)-5-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-4-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロ[1]ベンゾチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-4-イル)-4-(3,4-メチレンジオキシフェネチルアミノ)-5,6,7,8-テトラヒドロ[1]ベンゾチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-4-イル)-5,6-シクロペンテノチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-4-イル)-4-(3,4-メチレンジオキシフェネチルアミノ)-5,6-シクロペンテノチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-4-イル)-5,6-シクロヘプテノチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-4-イル)-4-(3,4-メチレンジオキシフェネチルアミノ)-5,6-シクロヘプテノチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-4-イル)-6-エチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-4-イル)-4-(3,4-メチレンジオキシフェネチルアミノ)-6-エチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-4-イル)-6-クロロチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-4-イル)-4-(3,4-メチレンジオキシフェネチルアミノ)-6-クロロチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-4-イル)-5-クロロ-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-4-イル)-4-(3,4-メチレンジオキシフェネチルアミノ)-5-クロロ-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-4-イル)-6-ニトロチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-4-イル)-4-(3,4-メチレンジオキシフェネチルアミノ)-6-ニトロチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-4-イル)-5,6-ジメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-4-イル)-4-(3,4-メチレンジオキシフェネチルアミノ)-5,6-ジメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-4-イル)-6-トリフルオロメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-4-イル)-4-(3,4-メチレンジオキシフェネチルアミノ)-6-トリフルオロメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
以下を、3,4-エチレンジオキシベンジルアミンの反応により同様にして得る：
4-クロロ-2-(ピリジン-3-イル)-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-3-イル)-4-(3,4-エチレンジオキシベンジルアミノ)-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-3-イル)-5-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-3-イル)-4-(3,4-エチレンジオキシベンジルアミノ)-5-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-3-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロ[1]ベンゾチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-3-イル)-4-(3,4-エチレンジオキシベンジルアミノ)-5,6,7,8-テトラヒドロ[1]ベンゾチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-3-イル)-5,6-シクロペンテノチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-3-イル)-4-(3,4-エチレンジオキシベンジルアミノ)-5,6-シクロペンテノチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-3-イル)-5,6-シクロヘプテノチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-3-イル)-4-(3,4-エチレンジオキシベンジルアミノ)-5,6-シクロヘプテノチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-3-イル)-6-エチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-3-イル)-4-(3,4-エチレンジオキシベンジルアミノ)-6-エチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-3-イル)-6-クロロチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-3-イル)-4-(3,4-エチレンジオキシベンジルアミノ)-6-クロロチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-3-イル)-5-クロロ-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-3-イル)-4-(3,4-エチレンジオキシベンジルアミノ)-5-クロロ-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-3-イル)-6-ニトロチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-3-イル)-4-(3,4-エチレンジオキシベンジルアミノ)-6-ニトロチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-3-イル)-5,6-ジメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-3-イル)-4-(3,4-エチレンジオキシベンジルアミノ)-5,6-ジメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-3-イル)-6-トリフルオロメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-3-イル)-4-(3,4-エチレンジオキシベンジルアミノ)-6-トリフルオロメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(イソキサゾール-5-イル)-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(イソキサゾール-5-イル)-4-(3,4-エチレンジオキシベンジルアミノ)-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(イソキサゾール-5-イル)-5-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(イソキサゾール-5-イル)-4-(3,4-エチレンジオキシベンジルアミノ)-5-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(イソキサゾール-5-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロ[1]ベンゾチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(イソキサゾール-5-イル)-4-(3,4-エチレンジオキシベンジルアミノ)-5,6,7,8-テトラヒドロ[1]ベンゾチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(イソキサゾール-5-イル)-5,6-シクロペンテノチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(イソキサゾール-5-イル)-4-(3,4-エチレンジオキシベンジルアミノ)-5,6-シクロペンテノチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(イソキサゾール-5-イル)-5,6-シクロヘプテノチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(イソキサゾール-5-イル)-4-(3,4-エチレンジオキシベンジルアミノ)-5,6-シクロヘプテノチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-3-イル)-6-エチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(イソキサゾール-5-イル)-4-(3,4-エチレンジオキシベンジルアミノ)-6-エチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(イソキサゾール-5-イル)-6-クロロチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(イソキサゾール-5-イル)-4-(3,4-エチレンジオキシベンジルアミノ)-6-クロロチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(イソキサゾール-5-イル)-5-クロロ-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(イソキサゾール-5-イル)-4-(3,4-エチレンジオキシベンジルアミノ)-5-クロロ-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(イソキサゾール-5-イル)-6-ニトロチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(イソキサゾール-5-イル)-4-(3,4-エチレンジオキシベンジルアミノ)-6-ニトロチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(イソキサゾール-5-イル)-5,6-ジメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(イソキサゾール-5-イル)-4-(3,4-エチレンジオキシベンジルアミノ)-5,6-ジメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(イソキサゾール-5-イル)-6-トリフルオロメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(イソキサゾール-5-イル)-4-(3,4-エチレンジオキシベンジルアミノ)-6-トリフルオロメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピラジン-2-イル)-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピラジン-2-イル)-4-(3,4-エチレンジオキシベンジルアミノ)-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピラジン-2-イル)-5-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピラジン-2-イル)-4-(3,4-エチレンジオキシベンジルアミノ)-5-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピラジン-2-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロ[1]ベンゾチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピラジン-2-イル)-4-(3,4-エチレンジオキシベンジルアミノ)-5,6,7,8-テトラヒドロ[1]ベンゾチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピラジン-2-イル)-5,6-シクロペンテノチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピラジン-2-イル)-4-(3,4-エチレンジオキシベンジルアミノ)-5,6-シクロペンテノチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピラジン-2-イル)-5,6-シクロヘプテノチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピラジン-2-イル)-4-(3,4-エチレンジオキシベンジルアミノ)-5,6-シクロヘプテノチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピラジン-2-イル)-6-エチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピラジン-2-イル)-4-(3,4-エチレンジオキシベンジルアミノ)-6-エチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピラジン-2-イル)-6-クロロチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピラジン-2-イル)-4-(3,4-エチレンジオキシベンジルアミノ)-6-クロロチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピラジン-2-イル)-5-クロロ-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピラジン-2-イル)-4-(3,4-エチレンジオキシベンジルアミノ)-5-クロロ-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピラジン-2-イル)-6-ニトロチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピラジン-2-イル)-4-(3,4-エチレンジオキシベンジルアミノ)-6-ニトロチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピラジン-2-イル)-5,6-ジメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピラジン-2-イル)-4-(3,4-エチレンジオキシベンジルアミノ)-5,6-ジメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピラジン-2-イル)-6-トリフルオロメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピラジン-2-イル)-4-(3,4-エチレンジオキシベンジルアミノ)-6-トリフルオロメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-2-イル)-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-2-イル)-4-(3,4-エチレンジオキシベンジルアミノ)-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-2-イル)-5-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-2-イル)-4-(3,4-エチレンジオキシベンジルアミノ)-5-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-2-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロ[1]ベンゾチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-2-イル)-4-(3,4-エチレンジオキシベンジルアミノ)-5,6,7,8-テトラヒドロ[1]ベンゾチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-2-イル)-5,6-シクロペンテノチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-2-イル)-4-(3,4-エチレンジオキシベンジルアミノ)-5,6-シクロペンテノチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-2-イル)-5,6-シクロヘプテノチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-2-イル)-4-(3,4-エチレンジオキシベンジルアミノ)-5,6-シクロヘプテノチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-2-イル)-6-エチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-2-イル)-4-(3,4-エチレンジオキシベンジルアミノ)-6-エチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-2-イル)-6-クロロチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-2-イル)-4-(3,4-エチレンジオキシベンジルアミノ)-6-クロロチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-2-イル)-5-クロロ-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-2-イル)-4-(3,4-エチレンジオキシベンジルアミノ)-5-クロロ-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-2-イル)-6-ニトロチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-2-イル)-4-(3,4-エチレンジオキシベンジルアミノ)-6-ニトロチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-2-イル)-5,6-ジメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-2-イル)-4-(3,4-エチレンジオキシベンジルアミノ)-5,6-ジメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-2-イル)-6-トリフルオロメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-2-イル)-4-(3,4-エチレンジオキシベンジルアミノ)-6-トリフルオロメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-4-イル)-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-4-イル)-4-(3,4-エチレンジオキシベンジルアミノ)-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-4-イル)-5-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-4-イル)-4-(3,4-エチレンジオキシベンジルアミノ)-5-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-4-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロ[1]ベンゾチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-4-イル)-4-(3,4-エチレンジオキシベンジルアミノ)-5,6,7,8-テトラヒドロ[1]ベンゾチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-4-イル)-5,6-シクロペンテノチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-4-イル)-4-(3,4-エチレンジオキシベンジルアミノ)-5,6-シクロペンテノチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-4-イル)-5,6-シクロヘプテノチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-4-イル)-4-(3,4-エチレンジオキシベンジルアミノ)-5,6-シクロヘプテノチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-4-イル)-6-エチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-4-イル)-4-(3,4-エチレンジオキシベンジルアミノ)-6-エチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-4-イル)-6-クロロチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-4-イル)-4-(3,4-エチレンジオキシベンジルアミノ)-6-クロロチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-4-イル)-5-クロロ-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-4-イル)-4-(3,4-エチレンジオキシベンジルアミノ)-5-クロロ-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-4-イル)-6-ニトロチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-4-イル)-4-(3,4-エチレンジオキシベンジルアミノ)-6-ニトロチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-4-イル)-5,6-ジメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-4-イル)-4-(3,4-エチレンジオキシベンジルアミノ)-5,6-ジメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-4-イル)-6-トリフルオロメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-4-イル)-4-(3,4-エチレンジオキシベンジルアミノ)-6-トリフルオロメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
以下を、フェネチルアミンの反応により同様にして得る：
4-クロロ-2-(ピリジン-3-イル)-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-3-イル)-4-フェネチルアミノ-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-3-イル)-5-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-3-イル)-4-フェネチルアミノ-5-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-3-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロ[1]ベンゾチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-3-イル)-4-フェネチルアミノ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1]ベンゾチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-3-イル)-5,6-シクロペンテノチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-3-イル)-4-フェネチルアミノ-5,6-シクロペンテノチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-3-イル)-5,6-シクロヘプテノチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-3-イル)-4-フェネチルアミノ-5,6-シクロヘプテノチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-3-イル)-6-エチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-3-イル)-4-フェネチルアミノ-6-エチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-3-イル)-6-クロロチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-3-イル)-4-フェネチルアミノ-6-クロロチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-3-イル)-5-クロロ-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-3-イル)-4-フェネチルアミノ-5-クロロ-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-3-イル)-6-ニトロチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-3-イル)-4-フェネチルアミノ-6-ニトロチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-3-イル)-5,6-ジメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-3-イル)-4-フェネチルアミノ-5,6-ジメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-3-イル)-6-トリフルオロメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-3-イル)-4-フェネチルアミノ-6-トリフルオロメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(イソキサゾール-5-イル)-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(イソキサゾール-5-イル)-4-フェネチルアミノ-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(イソキサゾール-5-イル)-5-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(イソキサゾール-5-イル)-4-フェネチルアミノ-5-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(イソキサゾール-5-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロ[1]ベンゾチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(イソキサゾール-5-イル)-4-フェネチルアミノ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1]ベンゾチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(イソキサゾール-5-イル)-5,6-シクロペンテノチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(イソキサゾール-5-イル)-4-フェネチルアミノ-5,6-シクロペンテノチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(イソキサゾール-5-イル)-5,6-シクロヘプテノチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(イソキサゾール-5-イル)-4-フェネチルアミノ-5,6-シクロヘプテノチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(イソキサゾール-5-イル)-6-エチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(イソキサゾール-5-イル)-4-フェネチルアミノ-6-エチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(イソキサゾール-5-イル)-6-クロロチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(イソキサゾール-5-イル)-4-フェネチルアミノ-6-クロロチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(イソキサゾール-5-イル)-5-クロロ-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(イソキサゾール-5-イル)-4-フェネチルアミノ-5-クロロ-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(イソキサゾール-5-イル)-6-ニトロチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(イソキサゾール-5-イル)-4-フェネチルアミノ-6-ニトロチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(イソキサゾール-5-イル)-5,6-ジメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(イソキサゾール-5-イル)-4-フェネチルアミノ-5,6-ジメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(イソキサゾール-5-イル)-6-トリフルオロメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(イソキサゾール-5-イル)-4-フェネチルアミノ-6-トリフルオロメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピラジン-2-イル)-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピラジン-2-イル)-4-フェネチルアミノ-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピラジン-2-イル)-5-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピラジン-2-イル)-4-フェネチルアミノ-5-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピラジン-2-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロ[1]ベンゾチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピラジン-2-イル)-4-フェネチルアミノ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1]ベンゾチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピラジン-2-イル)-5,6-シクロペンテノチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピラジン-2-イル)-4-フェネチルアミノ-5,6-シクロペンテノチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピラジン-2-イル)-5,6-シクロヘプテノチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピラジン-2-イル)-4-フェネチルアミノ-5,6-シクロヘプテノチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピラジン-2-イル)-6-エチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピラジン-2-イル)-4-フェネチルアミノ-6-エチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピラジン-2-イル)-6-クロロチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピラジン-2-イル)-4-フェネチルアミノ-6-クロロチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピラジン-2-イル)-5-クロロ-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピラジン-2-イル)-4-フェネチルアミノ-5-クロロ-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピラジン-2-イル)-6-ニトロチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピラジン-2-イル)-4-フェネチルアミノ-6-ニトロチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピラジン-2-イル)-5,6-ジメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピラジン-2-イル)-4-フェネチルアミノ-5,6-ジメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピラジン-2-イル)-6-トリフルオロメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピラジン-2-イル)-4-フェネチルアミノ-6-トリフルオロメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-2-イル)-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-2-イル)-4-フェネチルアミノ-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-2-イル)-5-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-2-イル)-4-フェネチルアミノ-5-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-2-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロ[1]ベンゾチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-2-イル)-4-フェネチルアミノ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1]ベンゾチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-2-イル)-5,6-シクロペンテノチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-2-イル)-4-フェネチルアミノ-5,6-シクロペンテノチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-2-イル)-5,6-シクロヘプテノチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-2-イル)-4-フェネチルアミノ-5,6-シクロヘプテノチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-2-イル)-6-エチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-2-イル)-4-フェネチルアミノ-6-エチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-2-イル)-6-クロロチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-2-イル)-4-フェネチルアミノ-6-クロロチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-2-イル)-5-クロロ-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-2-イル)-4-フェネチルアミノ-5-クロロ-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-2-イル)-6-ニトロチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-2-イル)-4-フェネチルアミノ-6-ニトロチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-2-イル)-5,6-ジメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-2-イル)-4-フェネチルアミノ-5,6-ジメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-2-イル)-6-トリフルオロメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-2-イル)-4-フェネチルアミノ-6-トリフルオロメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-4-イル)-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-4-イル)-4-フェネチルアミノ-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-2-イル)-5-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-4-イル)-4-フェネチルアミノ-5-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-4-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロ[1]ベンゾチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-4-イル)-4-フェネチルアミノ-5,6,7,8-テトラヒドロ[1]ベンゾチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-4-イル)-5,6-シクロペンテノチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-4-イル)-4-フェネチルアミノ-5,6-シクロペンテノチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-4-イル)-5,6-シクロヘプテノチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-4-イル)-4-フェネチルアミノ-5,6-シクロヘプテノチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-4-イル)-6-エチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-4-イル)-4-フェネチルアミノ-6-エチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-4-イル)-6-クロロチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-4-イル)-4-フェネチルアミノ-6-クロロチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-4-イル)-5-クロロ-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-2-イル)-4-フェネチルアミノ-5-クロロ-6-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-4-イル)-6-ニトロチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-4-イル)-4-フェネチルアミノ-6-ニトロチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-4-イル)-5,6-ジメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-4-イル)-4-フェネチルアミノ-5,6-ジメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
4-クロロ-2-(ピリジン-4-イル)-6-トリフルオロメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンと反応させ、
2-(ピリジン-4-イル)-4-フェネチルアミノ-6-トリフルオロメチルチエノ[2,3-d]ピリミジンを得る；
例5
2-(イミダゾール-1-イル)-6-メチル-4-(3-ニトロベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンの溶液を、メタノール中で、ラネーニッケルの存在下に水素化する。触媒を濾過除去し、そして溶液を濃縮する。再結晶化の後、2-(イミダゾール-1-イル)-6-メチル-4-(3-アミノベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る。
例6
メタノール100ml中、2-(イミダゾール-1-イル)-6-メチル-4-(3-アミノベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンの溶液6gと三塩化チタニウム0.5gを、蒸留したばかりのアセトアルデヒドで処理する。そしてシアノホウ化水素ナトリウム4gを加え、そして混合物を30分間撹拌する。混合物を従来の方法で仕上げ処理して、2-(イミダゾール-1-イル)-6-メチル-4-(3-N-エチルアミノベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジンを得る。
例7
例2と同様にして以下を得る。
2-(イミダゾール-1-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-4-(3,4-ジフルオロベンジルアミノ)[1]ベンゾチエノ[2,3-d]ピリミジン、融点212°；
2-(イミダゾール-1-イル)-5,6-シクロペンテノ-4-ベンジルアミノチエノ[2,3-d]ピリミジン、融点221°；
2-(イミダゾール-1-イル)-6-メチル-4-ベンジルアミノチエノ[2,3-d]ピリミジン、融点241°；
2-(イミダゾール-1-イル)-6-メチル-4-(3,4-ジメトキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジン、融点217°；
2-(イミダゾール-1-イル)-6-クロロ-5-メチル-4-(3,4-メチレンジオキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジン、融点250°；
2-(イミダゾール-1-イル)-5,6,7,8-テトラヒドロ-4-ベンジルアミノ[1]ベンゾチエノ[2,3-d]ピリミジン、融点190°；
2-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)-6-メチル-4-(3,4-メチレンジオキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジン、融点231°；
2-(イミダゾール-1-イル)-6-イソプロピル-4-(3,4-メチレンジオキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジン、融点192°；
2-(イミダゾール-1-イル)-6-プロピル-4-(3,4-メチレンジオキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジン、融点183°。
以下の例は、医薬品に関する。
例A：バイアル
2回蒸留水31中の式Iの活性成分100gとリン酸水素二ナトリウム5gを、2N塩酸でpH6.5にし、濾過滅菌してバイアルに満たし、滅菌条件下で凍結乾燥して、滅菌形態でシールする。それぞれのバイアルは、活性成分5mgを含有する。
例B：坐剤
式Iの活性成分20gの混合物を、大豆レシチン100gとココアバター1400gと溶解し、そして混合物を型に注ぎ、冷却する。坐剤それぞれは、活性成分20mgを含有する。
例C：溶液
溶液を、2回蒸留水940ml中の式Iの活性成分1g、NaH2PO4・2H2Oを9.38g、Na2HPO4・12H2Oを28.48g及び塩化ベンザルコニウム0.1gから製造する。溶液をpH6.8からpH1までにし、放射線照射により滅菌する。この溶液は、点眼液として使用することができる。
例D：軟膏
式Iの活性成分500mgを、無菌条件下でワセリン99.5gと混合する。
例E：錠剤
式Iの活性成分1kg、ラクトース4kg、ジャガイモデンプン1.2kg、タルク0.2kg、ステアリン酸マグネシウム0.1kgを、錠剤それぞれが活性成分10mgを含有するように従来の方法で錠剤化する。
例F：糖衣錠
混合物を、例Eと同様に錠剤化し、続いてシュクロース、ジャガイモデンプン、タルク、トラガカント及び着色料で通常の方法でコートする。
例G：カプセル
式Iの活性成分2kgを、カプセルそれぞれに活性成分20mgを含むように硬ゼラチンカプセル中に満たす。
例H：アンプル
2回蒸留水601の式Iの活性成分1kgの溶液を濾過滅菌し、アンプルに満たして滅菌条件下で凍結乾燥し、滅菌形態でシールする。それぞれのアンプルは、活性成分10mgを含有する。
例I：吸入用スプレイ
式Iの活性成分14gを、生理的食塩水101に溶解し、市販のポンプ動作スプレイコンテナに充填する。溶液は、口腔又は鼻腔に噴霧することができる。一動作(約0.1ml)は、約0.14mgの用量に相当する。

Claims (5)

  1. 式I；
    Figure 0004405593
    (式中、
    R1、R2は、それぞれの場合互いに独立して、A又はHalであり、
    R1及びR2はまた一緒になって、炭素原子3個から5個を有するアルキレンであり、
    R3、R4は、それぞれの場合互いに独立して、H、OA、又はHalであり、
    R3及びR4はまた一緒になって、-O-CH2-O-又は-O-CH2-CH2-O-であり、
    A、A’は、それぞれの場合互いに独立して、炭素原子1個から6個を有するアルキルであり、
    Xは、N又はCを介して結合した、1−イミダゾリル、2−メチル−イミダゾリル、ピラゾリル、1,2,4−トリアゾール−1−イル又は３−ピリジルであり、
    Halは、F、Cl、Br又はIであり、
    nは、1である)
    の化合物又はそれらの生理学的に許容可能な塩。
  2. (a) 2-(1-イミダゾリル)-5,6-ジメチル-4-(3,4-メチレンジオキシベンジルアミノ)チエノ[2,3-d]ピリミジン；
    (b) 2-(1-イミダゾリル)-4-(3,4-メチレンジオキシベンジルアミノ)-5,6,7,8-テトラヒドロ[1]ベンゾチエノ[2,3-d]ピリミジン；
    (c) 2-(ピリジン-3-イル)-4-(3,4-メチレンジオキシベンジルアミノ)-5,6,7,8-テトラヒドロ[1]ベンゾチエノ[2,3-d]ピリミジンである、請求項1に記載の式Iの化合物。
  3. XがNを介して結合する請求項1に記載の式Iの化合物又はそれらの塩の製造方法であって、式IIの化合物；
    Figure 0004405593
    (式中、
    R1、R2、R3、R4及びnは請求項１に記載の意味を有し、そしてLはCl、Br、OH、SCH3又は炭素原子１個から６個を有するアルキルスルホニルオキシ又は炭素原子６個から１０個を有するアリールスルホニルオキシである)
    を、未置換か又はA、Hal又はCF3により単置換、2置換又は3置換された、不飽和の5〜7員の少なくとも1つのNH基を有する複素環であり、そのCH2基はさらにNH、NA、S又はOにより置換されていてもよい複素環と反応させることを特徴とする、前記製造方法。
  4. XがCを介して結合する請求項1に記載の式Iの化合物又はそれらの塩の製造方法であって、
    式III；
    Figure 0004405593
    (式中、
    R1、R2及びXは請求項１に記載の意味を有し、そしてLはCl、Br、OH、SCH3又は炭素原子１個から６個を有するアルキルスルホニルオキシ又は炭素原子６個から１０個を有するアリールスルホニルオキシである)
    の化合物を式IV；
    Figure 0004405593
    (R3、R4及びnは、請求項１に記載の意味を有する)
    の化合物と反応させることを特徴とする、前記製造方法。
  5. 請求項１に記載の式Iの化合物の塩の製造方法であって、式Iの塩基性化合物を酸で処理することにより、それらの塩に変換する、前記製造方法。
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