JP3278252B2 - 有機ｅｌ素子 - Google Patents
有機ｅｌ素子Info
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Landscapes
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- Luminescent Compositions (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、有機化合物を用いた有
機ＥＬ（電界発光）素子に関し、特に、青色発光を実現
するものに関する。
機ＥＬ（電界発光）素子に関し、特に、青色発光を実現
するものに関する。
【０００２】
【従来の技術】有機ＥＬ素子は、蛍光性有機化合物を含
む薄膜を陰極と陽極とで挟んで構成され、この薄膜に電
子および正孔を注入して再結合させることにより励起子
（エキシトン）を生成させ、このエキシトンが失活する
際の光の放出（燐光、蛍光）を利用して発光させる素子
である。有機ＥＬ素子の特長は、１０V 以下の低電圧で
１０００cd/m2 程度の高輝度の面発光が可能であり、ま
た、蛍光性物質の種類を選択することにより青色から赤
色までの発光が可能なことである。
む薄膜を陰極と陽極とで挟んで構成され、この薄膜に電
子および正孔を注入して再結合させることにより励起子
（エキシトン）を生成させ、このエキシトンが失活する
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である。有機ＥＬ素子の特長は、１０V 以下の低電圧で
１０００cd/m2 程度の高輝度の面発光が可能であり、ま
た、蛍光性物質の種類を選択することにより青色から赤
色までの発光が可能なことである。
【０００３】一方、有機ＥＬ素子に関する問題は、寿命
が短く、耐久性、信頼性が低いことであり、この原因と
しては、
が短く、耐久性、信頼性が低いことであり、この原因と
しては、
【０００４】 有機化合物の物理的変化ないし光学的
変化・電気化学的変化が起きること、 陰極の酸化・剥離が起きること、 発光効率が低く、発熱量が多いこと、 などが挙げられる。
変化・電気化学的変化が起きること、 陰極の酸化・剥離が起きること、 発光効率が低く、発熱量が多いこと、 などが挙げられる。
【０００５】上記について詳述すると、に関しては、
結晶粒界などの欠陥や表面の不均一性に起因する素子の
絶縁破壊を防ぐために、非晶性で平滑な薄膜が形成でき
る有機化合物を用いる必要がある。しかし、膜質の安定
性が不十分なために、経時変化として結晶化が起こった
り、駆動時の発熱による素子温度の上昇でそれが促進さ
れて膜質が変化する。従って、真空蒸着等の容易な手段
によりガラス状態を形成し、その安定性が大きい材料が
求められている。
結晶粒界などの欠陥や表面の不均一性に起因する素子の
絶縁破壊を防ぐために、非晶性で平滑な薄膜が形成でき
る有機化合物を用いる必要がある。しかし、膜質の安定
性が不十分なために、経時変化として結晶化が起こった
り、駆動時の発熱による素子温度の上昇でそれが促進さ
れて膜質が変化する。従って、真空蒸着等の容易な手段
によりガラス状態を形成し、その安定性が大きい材料が
求められている。
【０００６】に関しては、電子注入効率を上げるため
に、仕事関数の小さい金属（Ｍｇ、Ｌｉ、Ｎａなど）を
使用しているが、これらの金属は大気中の酸素や水分と
反応する。また、それに起因して有機層と陰極の剥離が
起きる。
に、仕事関数の小さい金属（Ｍｇ、Ｌｉ、Ｎａなど）を
使用しているが、これらの金属は大気中の酸素や水分と
反応する。また、それに起因して有機層と陰極の剥離が
起きる。
【０００７】に関しては、素子温度が上昇し結晶化が
促進されたり、有機層が溶融し破壊に至る。従って、入
力エネルギーの変換効率を上げることや有機層に耐熱性
を付与する材料が求められている。
促進されたり、有機層が溶融し破壊に至る。従って、入
力エネルギーの変換効率を上げることや有機層に耐熱性
を付与する材料が求められている。
【０００８】特に、青色発光材料は、従来のものでは結
晶性が高く、均一な非晶性薄膜を形成しにくいものが多
い。また、一見、均一な非晶性薄膜が得られたようにみ
えても、安定性が不十分で動作中の温度上昇あるいは湿
気等の影響を受けて結晶化し劣化してしまう。
晶性が高く、均一な非晶性薄膜を形成しにくいものが多
い。また、一見、均一な非晶性薄膜が得られたようにみ
えても、安定性が不十分で動作中の温度上昇あるいは湿
気等の影響を受けて結晶化し劣化してしまう。
【０００９】従って、このような問題を解消した材料の
開発が望まれている。
開発が望まれている。
【００１０】
【発明が解決しようとする課題】本発明の主たる目的
は、特に物理的変化や光化学的変化、電気化学的変化の
少ない光・電子機能材料を、特に青色発光材料ないしホ
ール輸送材料として用いることにより、信頼性、耐久性
および発光効率の高い有機ＥＬ素子、特に青色発光有機
ＥＬ素子を実現することである。
は、特に物理的変化や光化学的変化、電気化学的変化の
少ない光・電子機能材料を、特に青色発光材料ないしホ
ール輸送材料として用いることにより、信頼性、耐久性
および発光効率の高い有機ＥＬ素子、特に青色発光有機
ＥＬ素子を実現することである。
【００１１】
【課題を解決するための手段】上記目的は、下記（１）
〜（５）の構成によって達成される。 （１）下記化２で表わされるトリアリールアミン誘導体
のうちの少なくとも１種を含有する層を少なくとも１層
有し、前記トリアリールアミン誘導体の発光を生じさせ
る有機ＥＬ素子。
〜（５）の構成によって達成される。 （１）下記化２で表わされるトリアリールアミン誘導体
のうちの少なくとも１種を含有する層を少なくとも１層
有し、前記トリアリールアミン誘導体の発光を生じさせ
る有機ＥＬ素子。
【００１２】
【化２】
【００１３】［化２において、Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3
は、それぞれ水素原子、ハロゲン原子、脂肪族炭化水素
基、芳香族炭化水素基、置換アミノ基または芳香族複素
環基を表わし、Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 はそれぞれ同一で
も異なるものであってもよく、それぞれのＲ1 、それぞ
れのＲ2 およびそれぞれのＲ3 は同一でも異なるもので
あってもよい。］ （２）電子注入輸送層と発光層とを有し、この発光層が
前記トリアリールアミン誘導体を含有する上記（１）の
有機ＥＬ素子。 （３）前記発光層が正孔注入輸送層を兼ねる上記（２）
の有機ＥＬ素子。 （４）さらに、正孔注入輸送層を有する上記（２）また
は（３）の有機ＥＬ素子。 （５）前記正孔注入輸送層が前記トリアリールアミン誘
導体を含有する上記（４）の有機ＥＬ素子。
は、それぞれ水素原子、ハロゲン原子、脂肪族炭化水素
基、芳香族炭化水素基、置換アミノ基または芳香族複素
環基を表わし、Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 はそれぞれ同一で
も異なるものであってもよく、それぞれのＲ1 、それぞ
れのＲ2 およびそれぞれのＲ3 は同一でも異なるもので
あってもよい。］ （２）電子注入輸送層と発光層とを有し、この発光層が
前記トリアリールアミン誘導体を含有する上記（１）の
有機ＥＬ素子。 （３）前記発光層が正孔注入輸送層を兼ねる上記（２）
の有機ＥＬ素子。 （４）さらに、正孔注入輸送層を有する上記（２）また
は（３）の有機ＥＬ素子。 （５）前記正孔注入輸送層が前記トリアリールアミン誘
導体を含有する上記（４）の有機ＥＬ素子。
【００１４】
【具体的構成】以下、本発明の具体的構成について詳細
に説明する。
に説明する。
【００１５】本発明の有機ＥＬ素子（以下、「ＥＬ素
子」ともいう。）は、化２で表わされるトリアリールア
ミン誘導体（以下、「化２の化合物」ともいう。）の少
なくとも１種を含有する層を少なくとも１層有するもの
である。
子」ともいう。）は、化２で表わされるトリアリールア
ミン誘導体（以下、「化２の化合物」ともいう。）の少
なくとも１種を含有する層を少なくとも１層有するもの
である。
【００１６】化２の化合物は、融点やガラス転移温度Ｔ
ｇが高く、その蒸着等により成膜される薄膜は、透明で
室温以上でも安定なアモルファス状態を形成し、平滑で
良好な膜質を示すので、ＥＬ素子の有機化合物層に用い
るとムラのない均一な面発光が可能であり、高輝度の発
光が長時間に渡って安定して得られる。また、化２の化
合物はπ電子共役系が短く、青色蛍光特性を示すこと
（極大蛍光波長λmax ３５０〜４５０nm）から青色発光
材料として使用できる。化２の化合物をＥＬ素子の発光
層に用いた場合従来の青色発光材料に比べ、安定性に優
れた青色発光ＥＬ素子が実現する。
ｇが高く、その蒸着等により成膜される薄膜は、透明で
室温以上でも安定なアモルファス状態を形成し、平滑で
良好な膜質を示すので、ＥＬ素子の有機化合物層に用い
るとムラのない均一な面発光が可能であり、高輝度の発
光が長時間に渡って安定して得られる。また、化２の化
合物はπ電子共役系が短く、青色蛍光特性を示すこと
（極大蛍光波長λmax ３５０〜４５０nm）から青色発光
材料として使用できる。化２の化合物をＥＬ素子の発光
層に用いた場合従来の青色発光材料に比べ、安定性に優
れた青色発光ＥＬ素子が実現する。
【００１７】化２の化合物が高Ｔｇを示すのは、アミン
窒素に結合する３個のアリール基がすべてバルキーなビ
フェニル基ないしビフェニル基の誘導基であり、剛直で
ねじれた構造を有しているためと考えられる。事実、ア
ミン窒素に結合する３個のアリール基がすべてフェニル
基であるトリフェニルアミンは、融点が低く（mp１２７
℃）、かつガラス形成能を有せず、ＥＬ素子への使用に
は適さない。
窒素に結合する３個のアリール基がすべてバルキーなビ
フェニル基ないしビフェニル基の誘導基であり、剛直で
ねじれた構造を有しているためと考えられる。事実、ア
ミン窒素に結合する３個のアリール基がすべてフェニル
基であるトリフェニルアミンは、融点が低く（mp１２７
℃）、かつガラス形成能を有せず、ＥＬ素子への使用に
は適さない。
【００１８】なお、本発明者の一人城田は、これまで特
開平４−３０８６８８号公報、Polymer Preprints, Jap
an, Vol.41, No.3(1992)、日本化学会 第６１春季年会
１９９１年、３Ｄ３ ３６、３Ｄ３ ３７、３Ｄ３
３８、４Ｆ８ １９、４Ｆ８２５、４Ｆ８ ２６、４Ｆ
８ ３２、日本化学会 第６３春季年会 １９９２年
３特６０２ Ｐ２５７１〜２５７４等に各種π電子系ア
モルファス分子材料の提案や報告をしている。また、こ
のなかで、特開平４−３０８６８８号公報には、化２の
化合物と類似の構造を有する、例えば４，４′，４″−
トリス｛Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルア
ミノ｝トリフェニルアミンをＥＬ素子の正孔注入輸送材
料とする旨が開示されている。
開平４−３０８６８８号公報、Polymer Preprints, Jap
an, Vol.41, No.3(1992)、日本化学会 第６１春季年会
１９９１年、３Ｄ３ ３６、３Ｄ３ ３７、３Ｄ３
３８、４Ｆ８ １９、４Ｆ８２５、４Ｆ８ ２６、４Ｆ
８ ３２、日本化学会 第６３春季年会 １９９２年
３特６０２ Ｐ２５７１〜２５７４等に各種π電子系ア
モルファス分子材料の提案や報告をしている。また、こ
のなかで、特開平４−３０８６８８号公報には、化２の
化合物と類似の構造を有する、例えば４，４′，４″−
トリス｛Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルア
ミノ｝トリフェニルアミンをＥＬ素子の正孔注入輸送材
料とする旨が開示されている。
【００１９】しかし、上記公報の化合物は青色発光材料
として用いることはできず、その旨の記載もない。ま
た、化２の化合物に比べ構造が複雑であるので、合成も
複雑となり、不純物も混入しやすく精製しにくくなり、
高純度品が得られにくい。
として用いることはできず、その旨の記載もない。ま
た、化２の化合物に比べ構造が複雑であるので、合成も
複雑となり、不純物も混入しやすく精製しにくくなり、
高純度品が得られにくい。
【００２０】また、化２の化合物のうち、トリ（ビフェ
ニル−４−イル）アミン、トリ（ｐ−ターフェニル−４
−イル）アミンについては、Y. Shirota et al., J. Ma
ter.Chem., 1992, 2(10)、 1109 〜1110にπ電子アモル
ファス分子材料として適用できる旨が報告されている。
しかし、ＥＬ素子に適用する旨については記載されてい
ない。
ニル−４−イル）アミン、トリ（ｐ−ターフェニル−４
−イル）アミンについては、Y. Shirota et al., J. Ma
ter.Chem., 1992, 2(10)、 1109 〜1110にπ電子アモル
ファス分子材料として適用できる旨が報告されている。
しかし、ＥＬ素子に適用する旨については記載されてい
ない。
【００２１】化２の化合物について説明すると、Ｒ1 、
Ｒ2 およびＲ3 は、それぞれ水素原子、ハロゲン原子、
脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基、置換アミノ基ま
たは芳香族複素環基を表わし、Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 は
それぞれ同一でも異なるものであってもよく、それぞれ
のＲ1 、それぞれのＲ2 およびそれぞれのＲ3 は同一で
も異なるものであってもよい。
Ｒ2 およびＲ3 は、それぞれ水素原子、ハロゲン原子、
脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基、置換アミノ基ま
たは芳香族複素環基を表わし、Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 は
それぞれ同一でも異なるものであってもよく、それぞれ
のＲ1 、それぞれのＲ2 およびそれぞれのＲ3 は同一で
も異なるものであってもよい。
【００２２】Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 で表わされるハロゲ
ン原子としては、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ等であり、なかで
もＣｌ等が好ましい。
ン原子としては、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ等であり、なかで
もＣｌ等が好ましい。
【００２３】Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 で表わされる脂肪族
炭化水素基としては、置換基を有していてもよいアルキ
ル基、シクロアルキル基などが挙げられる。アルキル基
としては、炭素数１〜６のものが好ましく、直鎖状であ
っても分岐を有するものであってもよい。置換基を有す
る場合の置換基には、ハロゲン原子（Ｃｌ等）、ジアル
キルアミノ基、ジアリールアミノ基等がある。アルキル
基の好ましい例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プ
ロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル
基、ｔ−ブチル基等が挙げられる。また、シクロアルキ
ル基としてはシクロペンチル基、シクロヘキシル基等が
挙げられる。
炭化水素基としては、置換基を有していてもよいアルキ
ル基、シクロアルキル基などが挙げられる。アルキル基
としては、炭素数１〜６のものが好ましく、直鎖状であ
っても分岐を有するものであってもよい。置換基を有す
る場合の置換基には、ハロゲン原子（Ｃｌ等）、ジアル
キルアミノ基、ジアリールアミノ基等がある。アルキル
基の好ましい例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プ
ロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル
基、ｔ−ブチル基等が挙げられる。また、シクロアルキ
ル基としてはシクロペンチル基、シクロヘキシル基等が
挙げられる。
【００２４】Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 で表わされる芳香族
炭化水素基としては、炭素数６〜１８のものが好まし
く、置換基を有するものであってよい。この場合の置換
基としてはハロゲン原子（Ｃｌ等）などが挙げられる。
芳香族炭化水素基の好ましい例としては、フェニル基、
ナフチル基、ターフェニル基等が挙げられる。
炭化水素基としては、炭素数６〜１８のものが好まし
く、置換基を有するものであってよい。この場合の置換
基としてはハロゲン原子（Ｃｌ等）などが挙げられる。
芳香族炭化水素基の好ましい例としては、フェニル基、
ナフチル基、ターフェニル基等が挙げられる。
【００２５】Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 で表わされる置換ア
ミノ基としては、モノもしくはジアルキルアミノ基（メ
チルアミノ基、ジメチルアミノ基等）、モノもしくはジ
アリールアミノ基（フェニルアミノ基、ジフェニルアミ
ノ基等）等が挙げられる。
ミノ基としては、モノもしくはジアルキルアミノ基（メ
チルアミノ基、ジメチルアミノ基等）、モノもしくはジ
アリールアミノ基（フェニルアミノ基、ジフェニルアミ
ノ基等）等が挙げられる。
【００２６】Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 で表わされる芳香族
複素環基としては、チエニル基、フリル基、ピロリル基
等が挙げられる。
複素環基としては、チエニル基、フリル基、ピロリル基
等が挙げられる。
【００２７】また、Ｒ1 〜Ｒ3 のそれぞれが結合するフ
ェニル基の、アミン窒素に結合するフェニル基における
結合位置は４位であることが好ましい。
ェニル基の、アミン窒素に結合するフェニル基における
結合位置は４位であることが好ましい。
【００２８】化２の化合物の好ましいものとしては化
３、化４で表わされるものが挙げられる。
３、化４で表わされるものが挙げられる。
【００２９】
【化３】
【００３０】
【化４】
【００３１】化３および化４の各々において、Ｒ11、Ｒ
12およびＲ13は、それぞれ水素原子、ハロゲン原子（Ｃ
ｌ等）、アルキル基（メチル基、エチル基等）、ジアル
キルアミノ基（ジメチルアミノ基等）またはジアリール
アミノ基（ジフェニルアミノ基等）を表わす。
12およびＲ13は、それぞれ水素原子、ハロゲン原子（Ｃ
ｌ等）、アルキル基（メチル基、エチル基等）、ジアル
キルアミノ基（ジメチルアミノ基等）またはジアリール
アミノ基（ジフェニルアミノ基等）を表わす。
【００３２】化３の化合物の具体例を表１、また化４の
化合物の具体例を表２に示す。表中にはＲ11、Ｒ12およ
びＲ13の組合わせで示している。
化合物の具体例を表２に示す。表中にはＲ11、Ｒ12およ
びＲ13の組合わせで示している。
【００３３】
【表１】
【００３４】
【表２】
【００３５】化２の化合物は、４７０〜１５００程度の
分子量をもち、１５０〜３００℃の高融点を有し、３０
〜２００℃、特に８０〜２００℃のＴｇを示し、通常の
真空蒸着等により透明で室温以上でも安定なアモルファ
ス状態を形成し、平滑で良好な膜として得られ、しかも
それが長期間に渡って維持される。
分子量をもち、１５０〜３００℃の高融点を有し、３０
〜２００℃、特に８０〜２００℃のＴｇを示し、通常の
真空蒸着等により透明で室温以上でも安定なアモルファ
ス状態を形成し、平滑で良好な膜として得られ、しかも
それが長期間に渡って維持される。
【００３６】化２の化合物は、前述のように、Y. Shiro
ta et al., J. Mater. Chem., 1992, 2(10), 1109 〜11
10に記載のものもあり、その合成法については上記文献
ないしこれに引用された文献の記載を参照することがで
きる。具体的には、ウルマン反応や４，４′，４″−ト
リヨードトリフェニルアミンと目的物に対応したグリニ
ャール試薬（ＲＭｇＸ：Ｒは芳香族炭化水素基、Ｘはハ
ロゲン）とをエーテル等の溶媒中でＮｉ（II）錯体等を
触媒として反応させればよい。
ta et al., J. Mater. Chem., 1992, 2(10), 1109 〜11
10に記載のものもあり、その合成法については上記文献
ないしこれに引用された文献の記載を参照することがで
きる。具体的には、ウルマン反応や４，４′，４″−ト
リヨードトリフェニルアミンと目的物に対応したグリニ
ャール試薬（ＲＭｇＸ：Ｒは芳香族炭化水素基、Ｘはハ
ロゲン）とをエーテル等の溶媒中でＮｉ（II）錯体等を
触媒として反応させればよい。
【００３７】化２の化合物の同定は、元素分析、ＩＲス
ペクトル、ＮＭＲスペクトル、ＵＶスペクトル、マスス
ペクトル等によって行うことができる。
ペクトル、ＮＭＲスペクトル、ＵＶスペクトル、マスス
ペクトル等によって行うことができる。
【００３８】以下に合成例を示す。併せてＵＶスペクト
ルおよび蛍光スペクトルの結果、ＤＳＣ測定による融点
（mp）およびＴｇの値を示す。
ルおよび蛍光スペクトルの結果、ＤＳＣ測定による融点
（mp）およびＴｇの値を示す。
【００３９】合成例１ トリ（ビフェニル−４−イル）
アミン［ＴＢＡ：化合物（３−１）］の合成 ４，４′，４″−トリヨードトリフェニルアミン６．２
３g とほぼ５倍モル量のフェニルマグネシウムヨウ化物
１１．４２g とをジクロロ［１，３−ビス（ジフェニル
フォスフィノ）プロパン］Ｎｉ（II）錯体の存在下にエ
ーテル−ＴＨＦ混合溶媒中で還流温度で６時間反応させ
て粗生成物を得た。その後、この粗生成物を中性アルミ
ナカラムクロマトグラフィーにより精製し、さらにベン
ゼン−ヘキサン混合溶媒から再結晶して目的物を得た。
収量０．２８g （収率５．９％）。
アミン［ＴＢＡ：化合物（３−１）］の合成 ４，４′，４″−トリヨードトリフェニルアミン６．２
３g とほぼ５倍モル量のフェニルマグネシウムヨウ化物
１１．４２g とをジクロロ［１，３−ビス（ジフェニル
フォスフィノ）プロパン］Ｎｉ（II）錯体の存在下にエ
ーテル−ＴＨＦ混合溶媒中で還流温度で６時間反応させ
て粗生成物を得た。その後、この粗生成物を中性アルミ
ナカラムクロマトグラフィーにより精製し、さらにベン
ゼン−ヘキサン混合溶媒から再結晶して目的物を得た。
収量０．２８g （収率５．９％）。
【００４０】ＵＶスペクトル（ＴＨＦ中）：λmax ＝３
４５nm（log ε＝４．７） 蛍光スペクトル（ＴＨＦ中）：λmax ＝４０８nm mp２６０℃、Ｔｇ７６℃
４５nm（log ε＝４．７） 蛍光スペクトル（ＴＨＦ中）：λmax ＝４０８nm mp２６０℃、Ｔｇ７６℃
【００４１】合成例２ トリ（ｐ−ターフェニル−４−
イル）アミン［ＴＴＡ：化合物（４−１）］の合成 ４，４′，４″−トリヨードトリフェニルアミン３．１
３g とほぼ９倍モル量のビフェニル−４−イルマグネシ
ウム臭化物１１．５８g とをジクロロ［１，３−ビス
（ジフェニルフォスフィノ）プロパン］Ｎｉ（II）錯体
の存在下にエーテル−ＴＨＦ混合溶媒中で還流温度で７
時間反応させて粗生成物を得た。その後、この粗生成物
をベンゼンから再結晶して目的物を得た。収量０．１８
g （収率５．１％）。
イル）アミン［ＴＴＡ：化合物（４−１）］の合成 ４，４′，４″−トリヨードトリフェニルアミン３．１
３g とほぼ９倍モル量のビフェニル−４−イルマグネシ
ウム臭化物１１．５８g とをジクロロ［１，３−ビス
（ジフェニルフォスフィノ）プロパン］Ｎｉ（II）錯体
の存在下にエーテル−ＴＨＦ混合溶媒中で還流温度で７
時間反応させて粗生成物を得た。その後、この粗生成物
をベンゼンから再結晶して目的物を得た。収量０．１８
g （収率５．１％）。
【００４２】ＵＶスペクトル（ＴＨＦ中）：λmax ＝２
７４nm（log ε＝４．７） λmax ＝３６１nm（log ε＝４．９） 蛍光スペクトル（ＴＨＦ中）：λmax ＝４３４nm mp２６９℃、Ｔｇ１３２℃
７４nm（log ε＝４．７） λmax ＝３６１nm（log ε＝４．９） 蛍光スペクトル（ＴＨＦ中）：λmax ＝４３４nm mp２６９℃、Ｔｇ１３２℃
【００４３】化２の化合物は、青色蛍光特性を有するの
で、青色発光用の発光層に用いることが好ましい。ま
た、正孔注入輸送性が良好であるので、正孔注入輸送層
に用いることもできる。さらには、正孔注入輸送層と発
光層とを兼ねる形の発光層とすることも好ましい。ま
た、場合によっては、正孔注入輸送層、発光層および電
子注入輸送層を兼ねる形の発光層に用いてもよい。
で、青色発光用の発光層に用いることが好ましい。ま
た、正孔注入輸送性が良好であるので、正孔注入輸送層
に用いることもできる。さらには、正孔注入輸送層と発
光層とを兼ねる形の発光層とすることも好ましい。ま
た、場合によっては、正孔注入輸送層、発光層および電
子注入輸送層を兼ねる形の発光層に用いてもよい。
【００４４】本発明の有機ＥＬ素子は、例えば図１に示
される構成のものであってよい。図１に示されるよう
に、有機ＥＬ素子１は、基板２上に、陽極３、正孔注入
輸送層４、発光層５、電子注入輸送層６、陰極７を順次
有する。
される構成のものであってよい。図１に示されるよう
に、有機ＥＬ素子１は、基板２上に、陽極３、正孔注入
輸送層４、発光層５、電子注入輸送層６、陰極７を順次
有する。
【００４５】一般に、図１に示されるように、正孔注入
輸送層４および電子注入輸送層６が設けられることが好
ましい。ただし、化２の化合物のように、発光層５に用
いる化合物の正孔注入輸送機能が高い場合には、前記し
たように、正孔注入輸送層４を設けることなく、発光層
５が正孔注入輸送層４を兼ねる形とすることができる。
輸送層４および電子注入輸送層６が設けられることが好
ましい。ただし、化２の化合物のように、発光層５に用
いる化合物の正孔注入輸送機能が高い場合には、前記し
たように、正孔注入輸送層４を設けることなく、発光層
５が正孔注入輸送層４を兼ねる形とすることができる。
【００４６】また、本発明の有機ＥＬ素子では、電子注
入輸送層６を別途設けることが好ましく、これにより発
光効率が向上する。
入輸送層６を別途設けることが好ましく、これにより発
光効率が向上する。
【００４７】なお、化２の化合物は正孔注入輸送性が良
好であるので、これを正孔注入輸送層４のみに用いるこ
ともできる。このような場合、発光層５および電子注入
輸送層６には、通常のＥＬ素子に用いられているような
後述の蛍光性物質や電子注入輸送材料を用いることがで
きる。また、発光層５は電子注入輸送層６を兼ねる形で
設けてもよい。
好であるので、これを正孔注入輸送層４のみに用いるこ
ともできる。このような場合、発光層５および電子注入
輸送層６には、通常のＥＬ素子に用いられているような
後述の蛍光性物質や電子注入輸送材料を用いることがで
きる。また、発光層５は電子注入輸送層６を兼ねる形で
設けてもよい。
【００４８】有機ＥＬ素子における発光層は、正孔およ
び電子の注入機能、それらの輸送機能、正孔と電子の再
結合により励起子を生成させる機能をもつ。正孔注入輸
送層は、陽極からの正孔の注入を容易にする機能、正孔
を輸送する機能および電子を妨げる機能をもち、電子注
入輸送層は、陰極からの電子の注入を容易にする機能お
よび電子を輸送する機能をもつものであり、これらの層
は、発光層へ注入される正孔や電子を増大させて発光効
率を改善する。従って、電子注入輸送層や正孔注入輸送
層は、発光層に用いる化合物の電子注入、電子輸送、正
孔注入、正孔輸送の各機能の高さを考慮し、必要に応じ
て設けられるものである。一部、前記したが、例えば、
発光層に用いる化合物の正孔注入輸送機能または電子注
入輸送機能が高い場合には、正孔注入輸送層または電子
注入輸送層を設けずに、発光層が正孔注入輸送層または
電子注入輸送層を兼ねる構成とすることができる。ま
た、場合によっては正孔注入輸送層および電子注入輸送
層のいずれも設けなくてよい。
び電子の注入機能、それらの輸送機能、正孔と電子の再
結合により励起子を生成させる機能をもつ。正孔注入輸
送層は、陽極からの正孔の注入を容易にする機能、正孔
を輸送する機能および電子を妨げる機能をもち、電子注
入輸送層は、陰極からの電子の注入を容易にする機能お
よび電子を輸送する機能をもつものであり、これらの層
は、発光層へ注入される正孔や電子を増大させて発光効
率を改善する。従って、電子注入輸送層や正孔注入輸送
層は、発光層に用いる化合物の電子注入、電子輸送、正
孔注入、正孔輸送の各機能の高さを考慮し、必要に応じ
て設けられるものである。一部、前記したが、例えば、
発光層に用いる化合物の正孔注入輸送機能または電子注
入輸送機能が高い場合には、正孔注入輸送層または電子
注入輸送層を設けずに、発光層が正孔注入輸送層または
電子注入輸送層を兼ねる構成とすることができる。ま
た、場合によっては正孔注入輸送層および電子注入輸送
層のいずれも設けなくてよい。
【００４９】化２の化合物を発光材料として発光層に用
いる場合について説明する。青色発光を実現する目的か
らはこれのみを発光材料とすることが好ましいが、場合
によっては他の蛍光性物質が含まれていてもよい。この
ような蛍光性物質としては、例えば、特開昭６３−２６
４６９２号公報に開示されているような化合物、例えば
金属錯体色素、クマリン、キナクリドン、ルブレン、ス
チリル系色素等の化合物から選択される少なくとも１種
が挙げられる。例えば、テトラフェニルブタジエン、ア
ントラセン、ペリレン、コロネン、１２−フタロペリノ
ン誘導体、トリス（８−キノリノール）アルミニウム等
の有機蛍光体である。
いる場合について説明する。青色発光を実現する目的か
らはこれのみを発光材料とすることが好ましいが、場合
によっては他の蛍光性物質が含まれていてもよい。この
ような蛍光性物質としては、例えば、特開昭６３−２６
４６９２号公報に開示されているような化合物、例えば
金属錯体色素、クマリン、キナクリドン、ルブレン、ス
チリル系色素等の化合物から選択される少なくとも１種
が挙げられる。例えば、テトラフェニルブタジエン、ア
ントラセン、ペリレン、コロネン、１２−フタロペリノ
ン誘導体、トリス（８−キノリノール）アルミニウム等
の有機蛍光体である。
【００５０】発光層は化２の化合物を蒸着するか、他の
蛍光性物質を併用するときは、これとともに化２の化合
物を同時蒸着するか、あるいは化２の化合物ないし他の
蛍光性物質を樹脂バインダー中に分散させてコーティン
グすることにより形成する。特に蒸着を行えば良好なア
モルファス膜が得られる。
蛍光性物質を併用するときは、これとともに化２の化合
物を同時蒸着するか、あるいは化２の化合物ないし他の
蛍光性物質を樹脂バインダー中に分散させてコーティン
グすることにより形成する。特に蒸着を行えば良好なア
モルファス膜が得られる。
【００５１】なお、他の蛍光性物質の含有量は、化２の
化合物の５モル％以下とすることが好ましい。このよう
な蛍光性物質を適宜選択して添加することにより、発光
波長を長波長側にシフトさせることができる。
化合物の５モル％以下とすることが好ましい。このよう
な蛍光性物質を適宜選択して添加することにより、発光
波長を長波長側にシフトさせることができる。
【００５２】また、発光層には、一重項酸素クエンチャ
ーが含有されていてもよい。このようなクエンチャーと
しては、ニッケル錯体や、ルブレン、ジフェニルイソベ
ンゾフラン、三級アミン等が挙げられる。このようなク
エンチャーの含有量は、蛍光性物質の１０モル％以下と
することが好ましい。
ーが含有されていてもよい。このようなクエンチャーと
しては、ニッケル錯体や、ルブレン、ジフェニルイソベ
ンゾフラン、三級アミン等が挙げられる。このようなク
エンチャーの含有量は、蛍光性物質の１０モル％以下と
することが好ましい。
【００５３】化２の化合物を発光層に用いる場合、正孔
注入輸送層は発光層が兼ねる形とできるほか、別途正孔
注入輸送層を設けてもよい。このような別途設ける正孔
注入輸送層には化２の化合物を用いることができるし、
通常の正孔注入輸送材料を用いて正孔注入輸送層とする
こともできる。また、化２の化合物と通常の正孔注入輸
送材料とを混合した正孔注入輸送層とすることもできる
し、化２の化合物の層と通常の正孔注入輸送材料の層と
を積層した正孔注入輸送層とすることもできる。
注入輸送層は発光層が兼ねる形とできるほか、別途正孔
注入輸送層を設けてもよい。このような別途設ける正孔
注入輸送層には化２の化合物を用いることができるし、
通常の正孔注入輸送材料を用いて正孔注入輸送層とする
こともできる。また、化２の化合物と通常の正孔注入輸
送材料とを混合した正孔注入輸送層とすることもできる
し、化２の化合物の層と通常の正孔注入輸送材料の層と
を積層した正孔注入輸送層とすることもできる。
【００５４】通常の正孔注入輸送材料は、通常の有機Ｅ
Ｌ素子に用いられている各種有機化合物であり、例え
ば、特開昭６３−２９５６９５号公報、特開平２−１９
１６９４号公報、特開平３−７９２号公報等に記載され
ている各種有機化合物、例えば芳香族三級アミン、ヒド
ラゾン誘導体、カルバゾール誘導体等である。正孔注入
輸送層は、発光層と同様に蒸着やコーティングにより形
成すればよい。
Ｌ素子に用いられている各種有機化合物であり、例え
ば、特開昭６３−２９５６９５号公報、特開平２−１９
１６９４号公報、特開平３−７９２号公報等に記載され
ている各種有機化合物、例えば芳香族三級アミン、ヒド
ラゾン誘導体、カルバゾール誘導体等である。正孔注入
輸送層は、発光層と同様に蒸着やコーティングにより形
成すればよい。
【００５５】また、電子注入輸送層には、通常の有機Ｅ
Ｌ素子に電子注入輸送材料として用いられている各種有
機化合物、特開昭６３−２９５６９５号公報、特開平２
−１９１６９４号公報、特開平３−７９２号公報等に記
載されているオキサジアゾール誘導体等を用いることが
できる。特に、本発明のように、化２の化合物を発光層
とする素子構成では、電子注入輸送層の電子注入輸送材
料として１，３−ビス［５−ｐ−ｔ−ブチルフェニル−
１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼンな
どのオキサジアゾール誘導体を用いることが好ましい。
Ｌ素子に電子注入輸送材料として用いられている各種有
機化合物、特開昭６３−２９５６９５号公報、特開平２
−１９１６９４号公報、特開平３−７９２号公報等に記
載されているオキサジアゾール誘導体等を用いることが
できる。特に、本発明のように、化２の化合物を発光層
とする素子構成では、電子注入輸送層の電子注入輸送材
料として１，３−ビス［５−ｐ−ｔ−ブチルフェニル−
１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼンな
どのオキサジアゾール誘導体を用いることが好ましい。
【００５６】発光層の厚さ、正孔注入輸送層の厚さおよ
び電子注入輸送層の厚さは特に限定されず、形成方法に
よっても異なるが、通常、１〜１０００nm程度、特に８
〜２００nmとすることが好ましい。正孔注入輸送層の厚
さおよび電子注入輸送層の厚さは、発光層の厚さと同程
度とすればよい。
び電子注入輸送層の厚さは特に限定されず、形成方法に
よっても異なるが、通常、１〜１０００nm程度、特に８
〜２００nmとすることが好ましい。正孔注入輸送層の厚
さおよび電子注入輸送層の厚さは、発光層の厚さと同程
度とすればよい。
【００５７】陰極には、仕事関数の小さい材料、例え
ば、Ｌｉ、Ｎａ、Ｍｇ、Ａｌ、Ａｇ、Ｉｎあるいはこれ
らの１種以上を含む合金を用いることが好ましい。ま
た、陰極は結晶粒が細かいことが好ましく、特に、アモ
ルファス状態であることが好ましい。陰極の厚さは１０
〜１０００nm程度とすることが好ましい。
ば、Ｌｉ、Ｎａ、Ｍｇ、Ａｌ、Ａｇ、Ｉｎあるいはこれ
らの１種以上を含む合金を用いることが好ましい。ま
た、陰極は結晶粒が細かいことが好ましく、特に、アモ
ルファス状態であることが好ましい。陰極の厚さは１０
〜１０００nm程度とすることが好ましい。
【００５８】ＥＬ素子を面発光させるためには、少なく
とも一方の電極が透明ないし半透明である必要があり、
上記したように陰極の材料には制限があるので、好まし
くは発光光の透過率が８０％以上となるように陽極の材
料および厚さを決定することが好ましい。具体的には、
例えば、ＩＴＯ、ＳｎＯ2 、Ｎｉ、Ａｕ、Ｐｔ、Ｐｄ、
ポリチオフェン、ポリピロールなどを陽極に用いること
が好ましい。また、陽極の厚さは１０〜５００nm程度と
することが好ましい。
とも一方の電極が透明ないし半透明である必要があり、
上記したように陰極の材料には制限があるので、好まし
くは発光光の透過率が８０％以上となるように陽極の材
料および厚さを決定することが好ましい。具体的には、
例えば、ＩＴＯ、ＳｎＯ2 、Ｎｉ、Ａｕ、Ｐｔ、Ｐｄ、
ポリチオフェン、ポリピロールなどを陽極に用いること
が好ましい。また、陽極の厚さは１０〜５００nm程度と
することが好ましい。
【００５９】基板材料に特に制限はないが、図示例では
基板側から発光を取り出すため、ガラスや樹脂等の透明
ないし半透明材料を用いる。なお、基板に不透明な材料
を用いる場合には、図１に示される積層順序を逆にして
もよい。
基板側から発光を取り出すため、ガラスや樹脂等の透明
ないし半透明材料を用いる。なお、基板に不透明な材料
を用いる場合には、図１に示される積層順序を逆にして
もよい。
【００６０】次に、本発明のＥＬ素子の製造方法を説明
する。陰極および陽極は、真空蒸着法やスパッタ法等の
気相成長法により形成することが好ましい。正孔注入輸
送層、発光層および電子注入輸送層の形成には、均質な
薄膜が形成できることから真空蒸着法を用いることが好
ましい。真空蒸着法を用いた場合、アモルファス状態の
均質な薄膜が得られる。
する。陰極および陽極は、真空蒸着法やスパッタ法等の
気相成長法により形成することが好ましい。正孔注入輸
送層、発光層および電子注入輸送層の形成には、均質な
薄膜が形成できることから真空蒸着法を用いることが好
ましい。真空蒸着法を用いた場合、アモルファス状態の
均質な薄膜が得られる。
【００６１】真空蒸着の条件は特に限定されないが、１
０-5Torr以下の真空度とし、蒸着速度は０．１〜１nm／
sec 程度とすることが好ましい。また、真空中で連続し
て各層を形成することが好ましい。真空中で連続して形
成すれば、各層の界面に不純物が吸着することを防げる
ため、高特性が得られる。また、素子の駆動電圧を低く
することができる。これら各層の形成に真空蒸着法を用
いる場合において、１層に複数の化合物を含有させる場
合、化合物を入れた各ボートを個別に温度制御して共蒸
着することが好ましいが、予め混合してから蒸着しても
よい。また、この他、溶液塗布法（スピンコート、ディ
ップ、キャスト等）、ラングミュア・ブロジェット（Ｌ
Ｂ）法などを用いることもできる。溶液塗布法では、ポ
リマー等のマトリクス物質中に化２の化合物を分散させ
る構成としてもよい。
０-5Torr以下の真空度とし、蒸着速度は０．１〜１nm／
sec 程度とすることが好ましい。また、真空中で連続し
て各層を形成することが好ましい。真空中で連続して形
成すれば、各層の界面に不純物が吸着することを防げる
ため、高特性が得られる。また、素子の駆動電圧を低く
することができる。これら各層の形成に真空蒸着法を用
いる場合において、１層に複数の化合物を含有させる場
合、化合物を入れた各ボートを個別に温度制御して共蒸
着することが好ましいが、予め混合してから蒸着しても
よい。また、この他、溶液塗布法（スピンコート、ディ
ップ、キャスト等）、ラングミュア・ブロジェット（Ｌ
Ｂ）法などを用いることもできる。溶液塗布法では、ポ
リマー等のマトリクス物質中に化２の化合物を分散させ
る構成としてもよい。
【００６２】本発明のＥＬ素子は、通常、直流駆動型の
ＥＬ素子として用いられるが、交流駆動またはパルス駆
動することもできる。印加電圧は、通常、３〜２０V 程
度とされる。
ＥＬ素子として用いられるが、交流駆動またはパルス駆
動することもできる。印加電圧は、通常、３〜２０V 程
度とされる。
【００６３】
【実施例】以下、本発明の具体的実施例を示し、本発明
をさらに詳細に説明する。
をさらに詳細に説明する。
【００６４】実施例１ 厚さ２００nmのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス
基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音
波洗浄し、煮沸エタノール中から引き上げて乾燥し、蒸
着装置の基板ホルダーに固定して、１×１０-6Torrまで
減圧した。
基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音
波洗浄し、煮沸エタノール中から引き上げて乾燥し、蒸
着装置の基板ホルダーに固定して、１×１０-6Torrまで
減圧した。
【００６５】次いで、表１の化合物（３−１）［ＴＢ
Ａ］を蒸着速度０．２nm／sec で７５nmの厚さに蒸着
し、正孔注入輸送機能を持つ発光層とした。次いで、減
圧状態を保ったまま、化５に示す１，３−ビス［５−ｐ
−ｔ−ブチルフェニル−１，３，４−オキサジアゾール
−２−イル］ベンゼン［ＯＸＤ−７］を蒸着速度０．２
nm／sec で５０nmの厚さに蒸着して電子注入輸送層とし
た。さらに、減圧状態を保ったまま、ＭｇＡｇ（重量比
１０：１）を蒸着速度０．２nm／sec で２００nmの厚さ
に蒸着して陰極とし、ＥＬ素子を得た。
Ａ］を蒸着速度０．２nm／sec で７５nmの厚さに蒸着
し、正孔注入輸送機能を持つ発光層とした。次いで、減
圧状態を保ったまま、化５に示す１，３−ビス［５−ｐ
−ｔ−ブチルフェニル−１，３，４−オキサジアゾール
−２−イル］ベンゼン［ＯＸＤ−７］を蒸着速度０．２
nm／sec で５０nmの厚さに蒸着して電子注入輸送層とし
た。さらに、減圧状態を保ったまま、ＭｇＡｇ（重量比
１０：１）を蒸着速度０．２nm／sec で２００nmの厚さ
に蒸着して陰極とし、ＥＬ素子を得た。
【００６６】
【化５】
【００６７】このＥＬ素子の電流密度−輝度特性を図２
に示す。なお、この際、青色（発光極大波長λmax ＝４
２０nm）のＥＬ発光が確認された。
に示す。なお、この際、青色（発光極大波長λmax ＝４
２０nm）のＥＬ発光が確認された。
【００６８】実施例２ 実施例１のＥＬ素子において、発光層を形成するに先立
って、別途、正孔注入輸送層を形成したＥＬ素子を得
た。正孔注入輸送層は、正孔注入輸送材料として、Ｎ，
Ｎ′−ジフェニル−ジ（３−メチルフェニル）−４，
４′−ジアミノビフェニル［ＴＰＤ］を用い、減圧状態
を保ったまま、このものを実施例１と同条件で５０nmの
厚さに蒸着して形成した。ただし、発光層の厚さは１０
nmとした。
って、別途、正孔注入輸送層を形成したＥＬ素子を得
た。正孔注入輸送層は、正孔注入輸送材料として、Ｎ，
Ｎ′−ジフェニル−ジ（３−メチルフェニル）−４，
４′−ジアミノビフェニル［ＴＰＤ］を用い、減圧状態
を保ったまま、このものを実施例１と同条件で５０nmの
厚さに蒸着して形成した。ただし、発光層の厚さは１０
nmとした。
【００６９】このＥＬ素子についても実施例１のものと
同等以上の良好な特性が得られた。
同等以上の良好な特性が得られた。
【００７０】なお、本発明者は、化２の化合物の正孔注
入輸送性が良好であることから正孔注入輸送層への適用
を確認するため、以下の実験を行った。以下に、その一
例を示す。
入輸送性が良好であることから正孔注入輸送層への適用
を確認するため、以下の実験を行った。以下に、その一
例を示す。
【００７１】参考例１ 実施例１と同じガラス基板を用い、表１の化合物（３−
１）を蒸着速度０．２nm／sec で７５nmの厚さに蒸着
し、正孔注入輸送層とした。次いで、減圧状態を保った
まま、トリス（８−キノリノール）アルミニウム［Ａｌ
ｑ3 ］を蒸着速度０．２nm／sec で５０nmの厚さに蒸着
して、電子注入輸送機能を持つ発光層とした。
１）を蒸着速度０．２nm／sec で７５nmの厚さに蒸着
し、正孔注入輸送層とした。次いで、減圧状態を保った
まま、トリス（８−キノリノール）アルミニウム［Ａｌ
ｑ3 ］を蒸着速度０．２nm／sec で５０nmの厚さに蒸着
して、電子注入輸送機能を持つ発光層とした。
【００７２】さらに、実施例１と同様にして陰極を形成
し、ＥＬ素子を得た。このＥＬ素子の電流密度−輝度特
性を図３に示す。なお、この際、黄緑色（発光極大波長
λma x ＝５１０nm）の発光が確認された。
し、ＥＬ素子を得た。このＥＬ素子の電流密度−輝度特
性を図３に示す。なお、この際、黄緑色（発光極大波長
λma x ＝５１０nm）の発光が確認された。
【００７３】なお、実施例１、２および参考例１におい
て、化合物（３−１）のほかに、表１、表２に例示の化
合物を適宜選択し、発光層ないし正孔注入輸送層に用い
たところ、実施例１、２および参考例１と同等の良好な
特性のＥＬ素子が得られた。
て、化合物（３−１）のほかに、表１、表２に例示の化
合物を適宜選択し、発光層ないし正孔注入輸送層に用い
たところ、実施例１、２および参考例１と同等の良好な
特性のＥＬ素子が得られた。
【００７４】
【発明の効果】本発明によれば、Ｔｇの高い化２の化合
物を用いているので、透明で室温以上でも安定なアモル
ファス状態の平滑で良好な膜質の有機化合物層、特に好
ましくは青色発光用の発光層を形成することができるた
め、ムラのない均一な面発光が可能であり、高輝度な発
光が長時間にわたって安定して得られ、耐久性に優れ
る。
物を用いているので、透明で室温以上でも安定なアモル
ファス状態の平滑で良好な膜質の有機化合物層、特に好
ましくは青色発光用の発光層を形成することができるた
め、ムラのない均一な面発光が可能であり、高輝度な発
光が長時間にわたって安定して得られ、耐久性に優れ
る。
【図１】本発明のＥＬ素子の構成例を示す側面図であ
る。
る。
【図２】本発明のＥＬ素子の電流密度−輝度特性の１例
を示すグラフである。
を示すグラフである。
【図３】参考例のＥＬ素子の電流密度−輝度特性の１例
を示すグラフである。
を示すグラフである。
１ ＥＬ素子 ２ 基板 ３ 陽極 ４ 正孔注入輸送層 ５ 発光層 ６ 電子注入輸送層 ７ 陰極
フロントページの続き (72)発明者 井上 鉄司 東京都中央区日本橋一丁目13番１号 テ ィーディーケイ株式会社内 (72)発明者 南波 憲良 東京都中央区日本橋一丁目13番１号 テ ィーディーケイ株式会社内 (56)参考文献 特開 平６−240245（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−239454（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−105651（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−308688（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−178487（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−175395（ＪＰ，Ａ) 特開 平６−1972（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−264692（ＪＰ，Ａ) 特開 平６−95405（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−34958（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−118548（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−4230（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−178667（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) H05B 33/14 C09K 11/06 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (5)
- 【請求項１】 下記化１で表わされるトリアリールアミ
ン誘導体のうちの少なくとも１種を含有する層を少なく
とも１層有し、前記トリアリールアミン誘導体の発光を
生じさせる有機ＥＬ素子。 【化１】 ［化１において、Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 は、それぞれ水
素原子、ハロゲン原子、脂肪族炭化水素基、芳香族炭化
水素基、置換アミノ基または芳香族複素環基を表わし、
Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 はそれぞれ同一でも異なるもので
あってもよく、それぞれのＲ1 、それぞれのＲ2 および
それぞれのＲ3 は同一でも異なるものであってもよ
い。］ - 【請求項２】 電子注入輸送層と発光層とを有し、この
発光層が前記トリアリールアミン誘導体を含有する請求
項１の有機ＥＬ素子。 - 【請求項３】 前記発光層が正孔注入輸送層を兼ねる請
求項２の有機ＥＬ素子。 - 【請求項４】 さらに、正孔注入輸送層を有する請求項
２または３の有機ＥＬ素子。 - 【請求項５】 前記正孔注入輸送層が前記トリアリール
アミン誘導体を含有する請求項４の有機ＥＬ素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22057093A JP3278252B2 (ja) | 1993-08-12 | 1993-08-12 | 有機ｅｌ素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22057093A JP3278252B2 (ja) | 1993-08-12 | 1993-08-12 | 有機ｅｌ素子 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0753955A JPH0753955A (ja) | 1995-02-28 |
| JP3278252B2 true JP3278252B2 (ja) | 2002-04-30 |
Family
ID=16753064
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22057093A Expired - Lifetime JP3278252B2 (ja) | 1993-08-12 | 1993-08-12 | 有機ｅｌ素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3278252B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9780317B2 (en) | 2012-12-05 | 2017-10-03 | Samsung Display Co., Ltd. | Amine derivative, organic luminescent material and organic electroluminescent device using the amine derivative or the organic luminescent material |
| US9997715B2 (en) | 2014-11-18 | 2018-06-12 | Samsung Display Co., Ltd. | Material for organic electroluminescent device and organic electroluminescent device using the same |
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|---|---|---|---|---|
| JP2002515078A (ja) * | 1995-09-04 | 2002-05-21 | ヘキスト・リサーチ・アンド・テクノロジー・ドイチュラント・ゲーエムベーハー・ウント・コンパニー・カーゲー | エレクトロルミネセンス物質としてトリアリールアミン単位を含むポリマー |
| US5885498A (en) * | 1996-12-11 | 1999-03-23 | Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. | Organic light emitting device and method for producing the same |
| US6329083B1 (en) | 1997-11-05 | 2001-12-11 | Nec Corporation | Organic electroluminescent device containing a benzoperylene compound |
| JP4153076B2 (ja) * | 1998-03-05 | 2008-09-17 | 富士フイルム株式会社 | ベンゾアゼピン構造を有する芳香族三級アミン化合物 |
| GB2337416B (en) | 1998-05-14 | 2003-01-15 | Fujitsu Ltd | Improving backhaul in cellular mobile communications networks |
| JP3650552B2 (ja) * | 1999-09-14 | 2005-05-18 | 三星エスディアイ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子およびこれを用いたパネル |
| GB0002936D0 (en) * | 2000-02-09 | 2000-03-29 | Isis Innovation | Improved dendrimers |
| JP5261887B2 (ja) * | 2005-05-17 | 2013-08-14 | 三菱化学株式会社 | モノアミン化合物、電荷輸送材料および有機電界発光素子 |
| DE102005043163A1 (de) * | 2005-09-12 | 2007-03-15 | Merck Patent Gmbh | Verbindungen für organische elektronische Vorrichtungen |
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