JP3265434B2 - ｇｅｍ−ジフルオロアルカン類の製造法 - Google Patents
ｇｅｍ−ジフルオロアルカン類の製造法Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はｇｅｍ−ジフルオロアル
カン類の製造方法に関する。
カン類の製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来より、いわゆる特定フロンは洗浄剤
や冷媒などとして賞用されてきたが、近年の地球環境破
壊問題への関心の高まりと共にその使用を制限すること
が国際的に決まっており、フロン代替品の開発が盛んに
行われている。
や冷媒などとして賞用されてきたが、近年の地球環境破
壊問題への関心の高まりと共にその使用を制限すること
が国際的に決まっており、フロン代替品の開発が盛んに
行われている。
【０００３】また、弗素系化合物はそれ自身で、または
ポリマーとすることにより電子産業や医療分野を始めと
する種々の分野において高機能性材料用素材として期待
できるものである。
ポリマーとすることにより電子産業や医療分野を始めと
する種々の分野において高機能性材料用素材として期待
できるものである。
【０００４】このような状況において、一般式ＲＣＦ2
Ｒ’（Ｒ、Ｒ’は水素原子、置換基を有することがある
炭化水素残基を示す。）で示されるｇｅｍ−ジフルオロ
アルカン類はフロン代替品、フロン代替品の合成中間
体、さらには弗素系ポリマーの合成原料などの用途が期
待されている。例えば、２，２−ジフルオロプロパンは
発泡剤や冷媒などのフロン代替品として用いられている
（ドイツ公開特許第３９０３３３６号公報、特開平２−
１７１３９号公報）。
Ｒ’（Ｒ、Ｒ’は水素原子、置換基を有することがある
炭化水素残基を示す。）で示されるｇｅｍ−ジフルオロ
アルカン類はフロン代替品、フロン代替品の合成中間
体、さらには弗素系ポリマーの合成原料などの用途が期
待されている。例えば、２，２−ジフルオロプロパンは
発泡剤や冷媒などのフロン代替品として用いられている
（ドイツ公開特許第３９０３３３６号公報、特開平２−
１７１３９号公報）。
【０００５】このように今後の発展が期待されるｇｅｍ
−ジフルオロアルカン類であるが、その製法としては、
必ずしも実用的に満足のいくものがないのが現状であ
る。例えば、アルキン類と弗化水素とを溶媒の不存在下
に反応させる方法が知られているが（米国特許第２２８
７９３４号公報、ジャーナル オブ アメリカン ケミ
カル ソサイアティー，６４，２２８９，（１９４
２））、かかる方法ではｇｅｍ−ジフルオロアルカン類
の収率が低いという問題があった。これに対し、該反応
をアセトン、エーテル、ピリジンなどの極性溶媒の存在
下に行う方法が提案されているが（ジャーナル オブ
アメリカン ケミカル ソサイアティー，６５，５８
７，（１９４３）、ジャーナル オブ オーガニツクケ
ミストリー，４４，３８７２，（１９７９））、収率の
向上は未だ満足のいくものではなかった。
−ジフルオロアルカン類であるが、その製法としては、
必ずしも実用的に満足のいくものがないのが現状であ
る。例えば、アルキン類と弗化水素とを溶媒の不存在下
に反応させる方法が知られているが（米国特許第２２８
７９３４号公報、ジャーナル オブ アメリカン ケミ
カル ソサイアティー，６４，２２８９，（１９４
２））、かかる方法ではｇｅｍ−ジフルオロアルカン類
の収率が低いという問題があった。これに対し、該反応
をアセトン、エーテル、ピリジンなどの極性溶媒の存在
下に行う方法が提案されているが（ジャーナル オブ
アメリカン ケミカル ソサイアティー，６５，５８
７，（１９４３）、ジャーナル オブ オーガニツクケ
ミストリー，４４，３８７２，（１９７９））、収率の
向上は未だ満足のいくものではなかった。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らはかかる従
来技術の問題点を解決すべく鋭意検討した結果、非極性
溶媒の存在下にアルキン類と弗化水素とを反応させるこ
とにより、高収率でｇｅｍ−ジフルオロアルカン類を得
ることができることを見出し、この知見に基づいて本発
明を完成するに到った。
来技術の問題点を解決すべく鋭意検討した結果、非極性
溶媒の存在下にアルキン類と弗化水素とを反応させるこ
とにより、高収率でｇｅｍ−ジフルオロアルカン類を得
ることができることを見出し、この知見に基づいて本発
明を完成するに到った。
【０００７】
【課題を解決する為の手段】かくして本発明によればア
ルキン類（ただし、不純物として重合性オレフィンを含
有するものを除く。）と弗化水素を、非極性溶媒、もし
くは弗素置換脂肪族炭化水素類または弗素置換脂環式炭
化水素類の存在下に反応させることを特徴とするｇｅｍ
−ジフルオロアルカン類の製造法が提供される。
ルキン類（ただし、不純物として重合性オレフィンを含
有するものを除く。）と弗化水素を、非極性溶媒、もし
くは弗素置換脂肪族炭化水素類または弗素置換脂環式炭
化水素類の存在下に反応させることを特徴とするｇｅｍ
−ジフルオロアルカン類の製造法が提供される。
【０００８】本発明において用いられるアルキン類は分
子内または分子末端に炭素−炭素三重結合を有する炭化
水素、もしくは反応に不活性な置換基を有していてもよ
い炭化水素を総称するものである。かかる炭素−炭素三
重結合を有する炭化水素の具体例としては、アセチレ
ン、プロピン、１−ブチン、２−ブチン、３−メチル−
１−ブチン、１−ペンチン、２−ペンチン、４−メチル
−２−ペンチン、１−ヘプチン、２−ヘプチン、３−ヘ
プチン、１−オクチンなどが挙げられる。
子内または分子末端に炭素−炭素三重結合を有する炭化
水素、もしくは反応に不活性な置換基を有していてもよ
い炭化水素を総称するものである。かかる炭素−炭素三
重結合を有する炭化水素の具体例としては、アセチレ
ン、プロピン、１−ブチン、２−ブチン、３−メチル−
１−ブチン、１−ペンチン、２−ペンチン、４−メチル
−２−ペンチン、１−ヘプチン、２−ヘプチン、３−ヘ
プチン、１−オクチンなどが挙げられる。
【０００９】また、反応に不活性な置換基としてはハロ
ゲン原子、アルコキシ基、カルボニル基、アルコキシカ
ルボニル基、シアノ基、ニトロ基などが挙げられる。
ゲン原子、アルコキシ基、カルボニル基、アルコキシカ
ルボニル基、シアノ基、ニトロ基などが挙げられる。
【００１０】弗化水素は無水物、水溶液のどちらでも構
わないが、反応性や操作性の面で無水物が賞用される。
弗化水素の使用量は通常、アルキン類１モルに対して２
〜１０モル、好ましくは２〜５モルの範囲から適宜選択
される。
わないが、反応性や操作性の面で無水物が賞用される。
弗化水素の使用量は通常、アルキン類１モルに対して２
〜１０モル、好ましくは２〜５モルの範囲から適宜選択
される。
【００１１】本発明では非極性溶媒、もしくは弗化水素
置換脂肪族炭化水素類または弗素置換脂環式炭化水素類
の存在下に反応が行われる。かかる非極性溶媒としては
脂肪族炭化水素類、脂環式炭化水素類などが用いられ
る。脂肪族炭化水素類としては、例えばｎ−ブタン、イ
ソブタン、ｎ−ペンタン、２−メチルブタン、ｎ−ヘキ
サン、２−メチルペンタン，ｎ−ヘプタン，ｎ−オクタ
ンなどが挙げられる。なかでも、反応性の面で、炭素数
６以下の脂肪族炭化水素が賞用される。
置換脂肪族炭化水素類または弗素置換脂環式炭化水素類
の存在下に反応が行われる。かかる非極性溶媒としては
脂肪族炭化水素類、脂環式炭化水素類などが用いられ
る。脂肪族炭化水素類としては、例えばｎ−ブタン、イ
ソブタン、ｎ−ペンタン、２−メチルブタン、ｎ−ヘキ
サン、２−メチルペンタン，ｎ−ヘプタン，ｎ−オクタ
ンなどが挙げられる。なかでも、反応性の面で、炭素数
６以下の脂肪族炭化水素が賞用される。
【００１２】脂環式炭化水素類としては、例えばシクロ
ペンタン、メチルシクロペンタン、シクロヘキサンなど
が挙げられる。なかでも、反応性の面で、シクロペンタ
ンが賞用される。
ペンタン、メチルシクロペンタン、シクロヘキサンなど
が挙げられる。なかでも、反応性の面で、シクロペンタ
ンが賞用される。
【００１３】弗素置換脂肪族炭化水素類としては、例え
ば、１，１−ジフルオロエタン、１，１，１，２−テト
ラフルオロエタン、２，２−ジフルオロプロパン、１，
１，２−トリフルオロプロパン、１，１，１，２，２，
３，３−ヘプタフルオロプロパン、２，２−ジフルオロ
ブタン、２，２，３−トリフルオロブタン、１，１，
１，２，３，４，４，５，５，５−デカフルオロペンタ
ン、ペルフルオロブタン、ペルフルオロペンタン、ペル
フルオロヘキサン、３，３−ジフルオロヘキサン、２，
２−ジフルオロオクタンなどが挙げられ、弗素置換脂環
式炭化水素類としては、例えば、 フルオロシクロペン
タン、１，１−ジフルロシクロペンタン、１，２−ジフ
ルロシクロペンタン、１，１，２，２，３，３−ヘキサ
フルオロシクロペンタン、１，１，２，２，３，３，
４，５−オクタフルオロシクロペンタン、ノナフルオロ
シクロペンタン、ペルフルオロシクロペンタン、フルオ
ロシクロヘキサン、１，１−ジフルオロシクロヘキサン
などが挙げられる。なかでも、１，１−ジフルオロエタ
ン、１，１，１，２−テトラフルオロエタン、２，２−
ジフルオロブタン、ペルフルオロペンタン、ペルフルオ
ロヘキサンなどは工業的に容易に入手できるので賞用さ
れる。
ば、１，１−ジフルオロエタン、１，１，１，２−テト
ラフルオロエタン、２，２−ジフルオロプロパン、１，
１，２−トリフルオロプロパン、１，１，１，２，２，
３，３−ヘプタフルオロプロパン、２，２−ジフルオロ
ブタン、２，２，３−トリフルオロブタン、１，１，
１，２，３，４，４，５，５，５−デカフルオロペンタ
ン、ペルフルオロブタン、ペルフルオロペンタン、ペル
フルオロヘキサン、３，３−ジフルオロヘキサン、２，
２−ジフルオロオクタンなどが挙げられ、弗素置換脂環
式炭化水素類としては、例えば、 フルオロシクロペン
タン、１，１−ジフルロシクロペンタン、１，２−ジフ
ルロシクロペンタン、１，１，２，２，３，３−ヘキサ
フルオロシクロペンタン、１，１，２，２，３，３，
４，５−オクタフルオロシクロペンタン、ノナフルオロ
シクロペンタン、ペルフルオロシクロペンタン、フルオ
ロシクロヘキサン、１，１−ジフルオロシクロヘキサン
などが挙げられる。なかでも、１，１−ジフルオロエタ
ン、１，１，１，２−テトラフルオロエタン、２，２−
ジフルオロブタン、ペルフルオロペンタン、ペルフルオ
ロヘキサンなどは工業的に容易に入手できるので賞用さ
れる。
【００１４】非極性溶媒、弗素置換脂肪族炭化水素類お
よび弗素置換脂環式炭化水素類の使用量は通常、弗化水
素に対して０．１〜１００重量倍、好ましくは０．５〜
５０重量倍の範囲で適宜選択される。
よび弗素置換脂環式炭化水素類の使用量は通常、弗化水
素に対して０．１〜１００重量倍、好ましくは０．５〜
５０重量倍の範囲で適宜選択される。
【００１５】反応温度は通常、−７０〜１００℃、好ま
しくは−３０〜３０℃である。反応時間も原料の種類、
使用量、反応温度などによって相違し、通常は０．５〜
１０時間、好ましくは０．５〜５時間である。
しくは−３０〜３０℃である。反応時間も原料の種類、
使用量、反応温度などによって相違し、通常は０．５〜
１０時間、好ましくは０．５〜５時間である。
【００１６】反応は同様に原料の種類や反応温度などに
よって相違するが、通常は密閉式反応容器中において１
０ｋｇ／ｃｍ２以下の圧力下で行われる。反応方法も特
に限定されないが、例えばオートクレーブのような密閉
式反応器中に弗化水素と非極性溶媒、もしくは弗素置換
脂肪族炭化水素類または弗素置換脂環式炭化水素類を仕
込み、所定の温度になったところでその温度を保持しつ
つアルキン類を加え、次いで設定温度を一定時間保持し
た後に、室温以上に保ち、反応を完結する方法が挙げら
れる。
よって相違するが、通常は密閉式反応容器中において１
０ｋｇ／ｃｍ２以下の圧力下で行われる。反応方法も特
に限定されないが、例えばオートクレーブのような密閉
式反応器中に弗化水素と非極性溶媒、もしくは弗素置換
脂肪族炭化水素類または弗素置換脂環式炭化水素類を仕
込み、所定の温度になったところでその温度を保持しつ
つアルキン類を加え、次いで設定温度を一定時間保持し
た後に、室温以上に保ち、反応を完結する方法が挙げら
れる。
【００１７】反応終了後は、反応液から過剰の弗化水素
を分離したのち蒸留することによりｇｅｍ−ジフルオロ
アルカン類を単離することがでる。
を分離したのち蒸留することによりｇｅｍ−ジフルオロ
アルカン類を単離することがでる。
【００１８】かくして、本発明によれば従来技術に比べ
て高収率でｇｅｍ−ジフルオロアルカン類を得ることが
できる。
て高収率でｇｅｍ−ジフルオロアルカン類を得ることが
できる。
【００１９】
【実施例】以下に実施例を挙げて本発明をさらに具体的
に説明する。なお、実施例及び比較例中の部及び％は特
に断りのないかぎり重量基準である。
に説明する。なお、実施例及び比較例中の部及び％は特
に断りのないかぎり重量基準である。
【００２０】実施例１ オートクレーブに無水弗化水素１８．６グラムを入れ、
攪拌下に−１９℃に冷却し、これに純度９８．９％のプ
ロピン１１．４グラムと１，１−ジフルオロエタン１
１．８グラムとの混合物を気相状態で徐々に導入した。
次いで、内温を室温まで上昇させ１時間攪拌した。反応
液から無水弗化水素を除去後、蒸留したところ純度９
９．２％の２，２−ジフルオロプロパンが２１．４グラ
ム（収率９３％）得られた。
攪拌下に−１９℃に冷却し、これに純度９８．９％のプ
ロピン１１．４グラムと１，１−ジフルオロエタン１
１．８グラムとの混合物を気相状態で徐々に導入した。
次いで、内温を室温まで上昇させ１時間攪拌した。反応
液から無水弗化水素を除去後、蒸留したところ純度９
９．２％の２，２−ジフルオロプロパンが２１．４グラ
ム（収率９３％）得られた。
【００２１】実施例２ １，１−ジフルオロエタンに代えて１，１，１，２−テ
トラフルオロエタンを用いること以外は実施例１に準じ
て反応を行ったところ純度９９．０％の２，２−ジフル
オロプロパンが２０．７グラム（収率９０％）得られ
た。
トラフルオロエタンを用いること以外は実施例１に準じ
て反応を行ったところ純度９９．０％の２，２−ジフル
オロプロパンが２０．７グラム（収率９０％）得られ
た。
【００２２】実施例３ オートクレーブに無水弗化水素１７．７グラムとｎ−ペ
ンタン２０．８グラムとを入れ、攪拌下に−１９℃に冷
却し、これに純度９８．９％のプロピン１４．８グラム
を気相状態で徐々に導入した。次いで、内温を室温まで
上昇させ１時間攪拌した。反応液から無水弗化水素を除
去後、蒸留したところ純度９８．８％の２，２−ジフル
オロプロパンが２６．１グラム（収率８９％）得られ
た。
ンタン２０．８グラムとを入れ、攪拌下に−１９℃に冷
却し、これに純度９８．９％のプロピン１４．８グラム
を気相状態で徐々に導入した。次いで、内温を室温まで
上昇させ１時間攪拌した。反応液から無水弗化水素を除
去後、蒸留したところ純度９８．８％の２，２−ジフル
オロプロパンが２６．１グラム（収率８９％）得られ
た。
【００２３】実施例４ ｎ−ペンタンに代えて２，２−ジフルオロプロパンを用
いること以外は実施例３に準じて反応を行ったところ純
度９８．８％の２，２−ジフルオロプロパンが２６．４
グラム（収率９０％）得られた。
いること以外は実施例３に準じて反応を行ったところ純
度９８．８％の２，２−ジフルオロプロパンが２６．４
グラム（収率９０％）得られた。
【００２４】比較例１ ｎ−ペンタンに代えてアセトンを用いること以外は実施
例３に準じて反応を行ったところ２，２−ジフルオロプ
ロパンの収率は４７％であった。
例３に準じて反応を行ったところ２，２−ジフルオロプ
ロパンの収率は４７％であった。
【００２５】比較例２ ｎ−ペンタンに代えてメラミンを用いること以外は実施
例３に準じて反応を行ったところ２，２−ジフルオロプ
ロパンの収率は７５％であった。
例３に準じて反応を行ったところ２，２−ジフルオロプ
ロパンの収率は７５％であった。
【００２６】実施例５ プロピンに代えて２−ブチンを用いること以外は実施例
３に準じて反応を行ったところ２，２−ジフルオロブタ
ンの収率は８９％であった。
３に準じて反応を行ったところ２，２−ジフルオロブタ
ンの収率は８９％であった。
【００２７】実施例６ ｎ−ペンタンに代えてシクロペンタンを用いること以外
は実施例５に準じて反応を行ったところ２，２−ジフル
オロブタンの収率は８３％であった。
は実施例５に準じて反応を行ったところ２，２−ジフル
オロブタンの収率は８３％であった。
【００２８】実施例６ ｎ−ペンタンに代えて２，２−ジフルオロブタンを用い
ること以外は実施例５に準じて反応を行ったところ２，
２−ジフルオロブタンの収率は８０％であった。
ること以外は実施例５に準じて反応を行ったところ２，
２−ジフルオロブタンの収率は８０％であった。
【００２９】比較例３ ｎ−ペンタンに代えてエチルエーテルを用いること以外
は実施例５に準じて反応を行ったところ２，２−ジフル
オロブタンの収率は１２％であった。
は実施例５に準じて反応を行ったところ２，２−ジフル
オロブタンの収率は１２％であった。
【００３０】比較例４ ｎ−ペンタンに代えてアセトンを用いること以外は実施
例５に準じて反応を行ったところ２，２−ジフルオロブ
タンの収率は８．５％であった。
例５に準じて反応を行ったところ２，２−ジフルオロブ
タンの収率は８．５％であった。
【００３１】比較例５ ｎ−ペンタンに代えてトルエンを用いること以外は実施
例５に準じて反応を行ったところ２，２−ジフルオロブ
タンの収率は４２．０％であった。
例５に準じて反応を行ったところ２，２−ジフルオロブ
タンの収率は４２．０％であった。
【００３２】比較例６ ｎ−ペンタンに代えてジクロロメタンを用いること以外
は実施例５に準じて反応を行ったところ２，２−ジフル
オロブタンの収率は６８．０％であった。
は実施例５に準じて反応を行ったところ２，２−ジフル
オロブタンの収率は６８．０％であった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 平５−255143（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−221892（ＪＰ，Ａ) 特開 昭52−51304（ＪＰ，Ａ) 特公 昭50−16767（ＪＰ，Ｂ１) 特公 昭48−24367（ＪＰ，Ｂ１) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07C 19/08 C07C 17/08
Claims (1)
- 【請求項１】アルキン類（ただし、不純物として重合性
オレフィンを含有するものを除く。）と弗化水素を、非
極性溶媒、もしくは弗素置換脂肪族炭化水素類または弗
素置換脂環式炭化水素類の存在下に反応させることを特
徴とするｇｅｍ−ジフルオロアルカン類の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27934592A JP3265434B2 (ja) | 1992-09-24 | 1992-09-24 | ｇｅｍ−ジフルオロアルカン類の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27934592A JP3265434B2 (ja) | 1992-09-24 | 1992-09-24 | ｇｅｍ−ジフルオロアルカン類の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06100475A JPH06100475A (ja) | 1994-04-12 |
| JP3265434B2 true JP3265434B2 (ja) | 2002-03-11 |
Family
ID=17609882
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP27934592A Expired - Lifetime JP3265434B2 (ja) | 1992-09-24 | 1992-09-24 | ｇｅｍ−ジフルオロアルカン類の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3265434B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3134478B2 (ja) * | 1992-03-16 | 2001-02-13 | 日本ゼオン株式会社 | ｇｅｍ−ジフルオロアルカン類の製造方法 |
| CN107112233A (zh) | 2015-01-22 | 2017-08-29 | 日本瑞翁株式会社 | 等离子体蚀刻方法 |
| CN111394208A (zh) * | 2020-04-30 | 2020-07-10 | 卓聪（上海）环保科技发展有限公司 | 一种混合压缩气体推进剂及其制造方法 |
| EP4265589A1 (en) * | 2020-12-18 | 2023-10-25 | Daikin Industries, Ltd. | Method for producing fluorinated organic compound |
-
1992
- 1992-09-24 JP JP27934592A patent/JP3265434B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH06100475A (ja) | 1994-04-12 |
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