JP3088777B2 - 新規光学分割剤及びそれを用いる光学活性アミンの製造方法 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は新規な光学分割剤及びそ
れらを用いた光学活性アミンの新規な製造方法に関する
ものである。

【０００２】

【従来の技術及びその問題点】光学活性アミンを得る方
法として、光学分割は極めて有効な方法であり広く用い
られている。しかしながら、従来用いられているアミン
に対する光学分割剤は、高価であったり、片方の光学活
性体のみが安価であったり、回収が簡単ではなかったり
した。

【０００３】例えば、酒石酸はＬ体は天然から容易に得
られ安価であるが、Ｄ体は高価である。マンデル酸は回
収に不便である。パントラクトンはパント酸として用い
た後、酸性下ラクトン化するので回収は容易であるが、
水に溶けるので濃縮したり有機溶媒による抽出回数を多
くする必要がある。

【０００４】

【問題を解決するための手段】本発明者らはＤ及びＬの
光学活性パントラクトンが工業的に安価に製造できるこ
とに着目し、これを誘導して上記欠陥を改善した光学活
性アミンを得るための光学分割剤が出来ないかを検討し
た。

【０００５】すなわち、パントラクトンの２位水酸基に
低級アルキル基やベンジル基をつけた、下記一般式
〔１’〕

【化４】 （式中、Ｒ^１はＣ２〜Ｃ４である低級アルキル基を、＊
は不斉炭素を表す）で表されるＯ−アルキルパントラク
トン及び／又は下記一般式〔１〕

【０００６】

【化５】

【０００７】（式中、Ｒ^２はＣ１〜Ｃ４である低級アル
キル基又はベンジル基を、＊は不斉炭素を表す）で表さ
れるＯ−アルキルパントラクトンを合成することによ
り、分割されるアミンにより適したパントラクトン誘導
体とし、更には水溶性を低下させ、より回収の容易な化
合物とすることが出来、工業的な光学分割が可能であろ
うと考えた。

【０００８】光学活性Ｏ−アルキルパントラクトン
〔１’〕及び〔１〕は本発明者らが新規に開発した方法
により容易に製造することが出来る。すなわち、光学活
性パントラクトンとハロゲン化アルキルとを酸化金属存
在下反応を行うことにより製造することが出来る。

【０００９】ハロゲン化アルキルとしてはヨウ化メチ
ル、ヨウ化エチル、臭化エチル、ヨウ化ｎ−プロピル、
臭化ｎ−プロピル、臭化ベンジル等を挙げることが出来
る。酸化金属としては、酸化銀、酸化バリウムを挙げる
ことが出来る。

【００１０】この様にして得られた新規な光学活性Ｏ−
アルキルパントラクトン〔１’〕を含む光学活性Ｏ−ア
ルキルパントラクトン〔１〕を、下記一般式〔２〕

【化６】 （式中、Ｒ′、Ｒ″はそれぞれ異なる低級アルキル基、
低級アルキル、ハロゲン、アルコキシ基を１〜３個有し
ていてもよいフェニル基、ナフチル基又はアラルキル基
を表す）で表されるアミンと反応させて２種のジアステ
レオマーを生成させ、これらの塩の溶媒に対する溶解度
差を利用して光学分割を行うことが出来る。

【００１１】更に本発明の光学分割方法を具体的に述べ
る。光学活性Ｏ−アルキルパントラクトン〔１〕と
（±）−アミン〔２〕を水中加温して反応させるか、ま
たは光学活性Ｏ−アルキルパントラクトン〔１〕をアル
カリ水溶液中で加温してラクトン環を開き、そこへ
（±）−アミンの塩酸塩溶液を加え反応させる。反応終
了後、冷却晶出させるか、濃縮後、適当な有機溶媒を加
え加温溶解後、必要なら食塩等の無機塩を濾去後、冷却
するか又は必要に応じて濃縮することにより、難溶性の
Ｏ−アルキルパント酸のアミン塩を選択的に晶析させ固
液分離する。

【００１２】光学活性Ｏ−アルキルパントラクトン
〔１〕に対して用いられる（±）−アミン〔２〕は、
０．４−１．２のモル比で用いられるが、更に好ましく
は０．９−１．１である。

【００１３】この様にして得られた光学活性塩が未だ光
学的に純粋でない場合は、必要に応じて再結晶すること
により容易に純粋な塩を得ることが出来る。得られた塩
にアルカリを加えて分解後、有機溶媒で抽出することに
より所望の光学活性アミンを得ることが出来る。水層部
は塩酸等で酸性とした後、加温することによりラクトン
化し、有機溶媒で抽出することにより、容易に光学活性
Ｏ−アルキルパントラクトン〔１〕を収率良く回収する
ことが出来る。あるいは、得られた塩に塩酸を加えて分
解後、加温することによりラクトン化し、有機溶媒で抽
出して光学活性Ｏ−アルキルパントラクトン〔１〕を回
収後、水層部をアルカリ性とした後、有機溶媒で抽出す
ることによリ容易に所望の光学活性アミンを得ることが
出来る。

【００１４】光学分割出来るアミン〔２〕としては、例
えば１−フェニルエチルアミン、１−フェニルプロピル
アミン、１−（１−ナフチル）エチルアミン、１−メチ
ル−３−フェニルプロピルアミンを挙げることが出来
る。

【００１５】これらのアミンとＯ−メチルパントラクト
ン、Ｏ−エチルパントラクトン、Ｏ−ｎ−プロピルパン
トラクトン、Ｏ−ベンジルパントラクトン等の光学活性
Ｏ−アルキルパントラクトン〔１〕の組合せを選ぶこと
により更に効率良く光学分割を行うことが出来る。

【００１６】

【発明の効果】本発明により新規な光学活性Ｏ−アルキ
ルパントラクトンなどを、光学活性アミン製造の為の良
好な光学分割剤として提供することが出来た。

【００１７】

【実施例】

【実施例１】（−）−パントラクトン（［α］Ｄ−５
０．７゜（２１℃，ｃ２，水））５．０ｇをＮ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド（以下ＤＭＦと略す）２５ｍｌに溶
解する。酸化銀８．９ｇとヨウ化メチル２７．３ｇを加
え、室温で１時間攪拌反応する。エーテル１００ｍｌを
加えた後、不溶物を濾去する。濾液を水洗後、無水硫酸
マグネシウムで乾燥、濃縮、減圧蒸留し（＋）−Ｏ−メ
チルパントラクトン４．６９ｇを得た。ｂｐ５３〜５５
℃／３ｔｏｒｒ。［α］Ｄ＋４９．２゜（２１℃，ｃ
２，ＭｅＯＨ）。

【００１８】

【実施例２】実施例１において、ヨウ化メチルの代わり
にヨウ化エチル６．５８ｇを用い室温で１６時間攪拌反
応した。後処理、シリカゲルカラムクロマト精製、減圧
蒸留して、（＋）−Ｏ−エチルパントラクトン５．２７
ｇを得た。ｂｐ６０〜６２℃／３ｔｏｒｒ。［α］Ｄ＋
５１．６゜（２１℃，ｃ２，ＭｅＯＨ）。

【００１９】

【実施例３】実施例２において、ヨウ化エチルの代わり
にヨウ化ｎ−プロピル８．９０ｇを用いた以外は実施例
２と同様にして、（＋）−Ｏ−ｎ−プロピルパントラク
トン３．４５ｇを得た。ｂｐ７１〜７２℃／５ｔｏｒ
ｒ。［α］Ｄ＋４８．９゜（２１℃，ｃ２，ＭｅＯ
Ｈ）。

【００２０】

【実施例４】実施例２において、ヨウ化エチルの代わり
に臭化ベンジル３２．８ｇを用いた以外は実施例２と同
様に反応、後処理、カラムクロマト精製し、（＋）−Ｏ
−ベンジルパントラクトン７．３０ｇを得た。これを酢
酸エチルとｎ−ヘキサンで再結晶を行った。ｍｐ４２〜
４３℃。［α］Ｄ＋８９．９゜（２１℃，ｃ２，ＭｅＯ
Ｈ）。

【００２１】

【実施例５】（＋）−パントラクトン（［α］Ｄ＋５
０．３゜（２１℃，ｃ２，水））５．０ｇをＤＭＦ２５
ｍｌに溶解する。酸化バリウム８．８ｇとヨウ化メチル
２７．３ｇを加え、加温し還流煮沸下２時間攪拌する。
水を加え、塩化メチレンで抽出、食塩水で洗浄後、無水
硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮する。シリカゲルカラム
クロマト精製後、減圧蒸留し（−）−Ｏ−メチルパント
ラクトン３．５４ｇを得た。ｂｐ５３〜５５℃／３ｔｏ
ｒｒ。［α］Ｄ−４５．６゜（２１℃，ｃ２，ＭｅＯ
Ｈ）

【００２２】

【実施例６】実施例５において、ヨウ化メチルの代わり
にヨウ化エチル１２．５ｇを用い室温で１８時間攪拌反
応した。実施例５と同様に後処理、精製し、（−）−Ｏ
−エチルパントラクトン２．０５ｇを得た。ｂｐ６０〜
６２℃／３ｔｏｒｒ。［α］Ｄ−３６．９゜（２１℃，
ｃ２，ＭｅＯＨ）。

【００２３】

【実施例７】（±）−１−フェニルエチルアミン７．６
４ｇを２Ｎ−塩酸３１．５ｍｌに溶解する。（＋）−Ｏ
−メチルパントラクトン（［α］Ｄ＋４９．２゜）９．
０８ｇを２Ｎ−苛性ソーダ水溶液３５ｍｌ中に入れ攪拌
溶解後、２Ｎ−塩酸でｐＨ８とする。２つの液を合併
し、減圧濃縮乾固する。メチルエチルケトン（以下ＭＥ
Ｋと略す）２００ｍｌを加え、５０℃に加温後濾過し、
不溶物を除去する。減圧濃縮乾固後、メタノール７２ｍ
ｌとイソプロピルエーテル３６０ｍｌを加え加温溶解
後、５℃に冷却晶出をおこなう。結晶を濾取し６．７３
ｇを得た。これをメタノール１３ｍｌとイソプロピルエ
ーテル６５ｍｌで再結晶を行い、（＋）−１−フェニル
エチルアミン・（＋）−Ｏ−メチルパント酸塩の結晶
４．９４ｇを得た。ｍｐ１３６．５〜１３８℃。［α］
Ｄ＋２３．７゜（２１℃，ｃ２，ＭｅＯＨ）。この塩
４．００ｇを２Ｎ−苛性ソーダ水溶液で分解後、エーテ
ルで抽出、濃縮し（＋）−１−フェニルエチルアミン
１．６４ｇを得た。ＨＰＬＣ分析により９８．０％ｅｅ
であった。又、この時の水層部に塩酸を加えｐＨを１と
した後、１時間加熱還流煮沸を行った。エーテルで２回
抽出、濃縮し（＋）−Ｏ−メチルパントラクトン１．９
２ｇを回収した。［α］Ｄ＋５４．０゜（２１℃，ｃ
２，ＭｅＯＨ）。ｂｐ５３〜５５℃／３ｔｏｒｒ。^１Ｈ
−ＮＭＲ（９０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ４．００，
３．８８（ｅａｃｈ １Ｈ，ｄ，−ＣＨ_２−Ｏ−Ｃ
Ｏ），３．６４（３Ｈ，ｓ，ＭｅＯ），３．５９（１
Ｈ，ｓ，ＭｅＯＣＨ），１．２１，１．１０（ｅａｃｈ
３Ｈ，ｓ，Ｍｅ_２Ｃ＜）。ＩＲ（ＮａＣｌ）ν：２８
４０，１７８５，１４６５，１２１５，１１６０，１１
２０，１１１５，９９５ｃｍ^−１。

【００２４】

【実施例８】（±）−１−（１−ナフチル）エチルアミ
ン１１．９ｇと（＋）−Ｏ−メチルパントラクトン
（［α］Ｄ＋４９．２゜）１０．０ｇを水１００ｍｌ中
に入れ、２．５時間加熱還流煮沸後、濃縮乾固する。ア
セトン８０ｍｌとメタノール４０ｍｌを加え加温溶解
後、５℃に冷却晶出をおこなう。結晶を濾取し７．９１
ｇを得た。これをアセトン５４ｍｌとメタノール２７ｍ
ｌで再結晶を行い、（＋）−１−（１−ナフチル）エチ
ルアミン・（＋）−Ｏ−メチルパント酸塩の結晶４．２
７ｇを得た。ｍｐ１７４〜１７６℃。［α］Ｄ＋２２．
３゜（２１℃，ｃ２，ＭｅＯＨ）。この塩４．００ｇを
２Ｎ−苛性ソーダ水溶液で分解後、エーテルで抽出濃縮
し、（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミン１．９
１ｇを得た。ＨＰＬＣ分析により９６．９％ｅｅであっ
た。又、この時の水層部に塩酸を加え、ｐＨを１とした
後、１時間加熱還流煮沸を行った。エーテルで２回抽
出、濃縮し（＋）−Ｏ−メチルパントラクトン１．８７
ｇを回収した。［α］Ｄ＋５４．１゜。

【００２５】

【実施例９】（±）−１−（１−ナフチル）エチルアミ
ン１０．８ｇを２Ｎ−塩酸３１．５ｍｌに溶解する。
（＋）−Ｏ−エチルパントラクトン（［α］Ｄ＋５１．
６゜）１０．０ｇを２Ｎ−苛性ソーダ水溶液３５ｍｌ中
に入れ撹拌溶解後、２Ｎ−塩酸でｐＨ８とする。２つの
液を合併し、減圧濃縮乾固する。ＭＥＫ２００ｍｌを加
え、５０℃に加温後濾過し、不溶物を除去する。減圧濃
縮乾固後、イソプロパノール２００ｍｌを加え加温溶解
し、次いで５℃に冷却、晶出をおこなう。結晶を濾取し
７．２３ｇを得た。これをイソプロパノール１７０ｍｌ
で再結晶を行い、（＋）−１−（１−ナフチル）エチル
アミン・（＋）−Ｏ−エチルパント酸塩の結晶５．３９
ｇを得た。ｍｐ１３６．５〜１３８℃。［α］Ｄ＋２
３．７゜（２１℃，ｃ２，ＭｅＯＨ）。この塩４．００
ｇを２Ｎ−苛性ソーダ水溶液で分解後エーテルで抽出濃
縮し、（＋）−１−（１−ナフチル）エチルアミン１．
８８ｇを得た。ＨＰＬＣ分析により９８．０％ｅｅであ
った。又、この時の水層部に塩酸を加えｐＨを１とした
後１時間加熱還流煮沸を行った。エーテルで２回抽出、
濃縮し（＋）−Ｏ−エチルパントラクトン１．７０ｇを
回収した。［α］Ｄ＋５５．０゜（２１℃，ｃ２，Ｍｅ
ＯＨ）。 ｂｐ６０〜６２℃／３ｔｏｒｒ。^１Ｈ−ＮＭ
Ｒ（９０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ４．２０〜３．５０
（２Ｈ，ｍ，ＭｅＣＨ_２Ｏ），４．００，３．９０（ｅ
ａｃｈ １Ｈ，ｄ，−ＣＨ_２−Ｏ−ＣＯ），３．６８
（１Ｈ，ｓ，ＥｔＯＣＨ），１．２８（３Ｈ，ｔ，ＣＨ
_３ＣＨ_２Ｏ），１．２０，１．１０（ｅａｃｈ ３Ｈ，
ｓ，Ｍｅ_２Ｃ＜）。ＩＲ（ＮａＣｌ）ν：２８４０，１
７８５，１４６５，１２１５，１１６０，１１２０，１
１１５，９９５ｃｍ^−１。

【００２６】

【実施例１０】（±）−１−メチルー３−フェニルプロ
ピルアミン１０．４ｇを２Ｎ−塩酸３５ｍｌに溶解す
る。（＋）−Ｏ−ｎ−プロピルパントラクトン（［α］
Ｄ＋４８．９゜）１２．０ｇを２Ｎ−苛性ソーダ水溶液
４０ｍｌ中に入れ、攪拌溶解後、２Ｎ−塩酸でｐＨ８と
する。２つの液を合併し、減圧濃縮乾固する。ＭＥＫ１
２０ｍｌを加え５０℃に加温後濾過し、不溶物を除去す
る。減圧濃縮し、約１２０ｍｌとする。５℃に冷却晶出
をおこなう。結晶を濾取し１５．０９ｇを得た。これを
ＭＥＫ１００ｍｌで再結晶を行い（＋）−１−メチル−
３−フェニルプロピルアミン・（＋）−Ｏ−ｎ−プロピ
ルパント酸塩の結晶６．６４ｇを得た。ｍｐ１４０〜１
４２℃。［α］Ｄ＋２２．２゜（２１℃，ｃ１，ＭｅＯ
Ｈ）。この塩４．００ｇを２Ｎ−苛性ソーダ水溶液で分
解後、エーテルで抽出、濃縮し（＋）−１−メチル−３
−フェニルプロピルアミン１．６３ｇを得た。ＨＰＬＣ
分析により９８．０％ｅｅであった。又、この時の水層
部に塩酸を加えｐＨを１とした後、１時間加熱還流煮沸
を行った。エーテルで２回抽出、濃縮し、（＋）−Ｏ−
ｎ−プロピルパントラクトン１．８７ｇを回収した。
［α］Ｄ＋４９．０゜（２１℃，ｃ２，ＭｅＯＨ）。ｂ
ｐ７１〜７２℃／５ｔｏｒｒ。^１Ｈ−ＮＭＲ（９０ＭＨ
ｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ４．１０〜３．３７（２Ｈ，ｍ，
ＥｔＣＨ_２Ｏ），４．０２，３．８８（ｅａｃｈ １
Ｈ，ｄ，−ＣＨ_２−Ｏ−ＣＯ），３．６５（１Ｈ，ｓ，
ＰｒＯＣＨ），１．６６（２Ｈ，ｑ，ＣＨ_３ＣＨ _２ＣＨ
_２Ｏ），１．２０，１．１０（ｅａｃｈ ３Ｈ，ｓ，Ｍ
ｅ_２Ｃ＜），０．９６（３Ｈ，ｔ，ＣＨ _３ＣＨ_２ＣＨ_２
Ｏ）。ＩＲ（ＮａＣｌ）ν：２８７５，１７９０，１４
６５，１３７５，１２００，１１２０，１０３０，１０
１５，９９５ｃｍ^−１。

【００２７】

【実施例１１】（±）−１−フェニルプロピルアミン１
０．５７ｇを２Ｎ−塩酸３９ｍｌに溶解する。（＋）−
Ｏ−ベンジルパントラクトン（［α］Ｄ＋８０．９゜）
１７．２２ｇを２Ｎ−苛性ソーダ水溶液４３ｍｌ中に入
れ撹拌溶解後２Ｎ−塩酸でｐＨ８とする。２つの液を合
併し、減圧濃縮乾固する。ＭＥＫ２００ｍｌを加え５０
℃に加温後濾過し、不溶物を除去する。減圧濃縮乾固
後、再度ＭＥＫ７０ｍｌで加温溶解する。５℃に冷却晶
出をおこなう。結晶を濾取し１４．１９ｇを得た。これ
をＭＥＫ１６０ｍｌで再結晶を行い（＋）−１−フェニ
ルプロピルアミン・（＋）−Ｏ−ベンジルパント酸塩の
結晶９．９６ｇを得た。ｍｐ１２２〜１２３℃。［α］
Ｄ＋３６．４゜（２１℃，ｃ１，ＭｅＯＨ）。この塩
８．００ｇを１Ｎ−塩酸で分解、ｐＨを１とした後１時
間加熱還流煮沸を行った。エーテルで２回抽出、濃縮し
（＋）−Ｏ−ベンジルパントラクトン４．４９ｇを回収
した。これを酢酸エチルとｎ−ヘキサンの混合溶媒で再
結晶した。［α］Ｄ＋９１．３゜（２１℃，ｃ１，Ｍｅ
ＯＨ）。ｍｐ４２〜４３℃。^１Ｈ−ＮＭＲ（９０ＭＨ
ｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ７．３７（５Ｈ，ｂｓ，Ｃ
_６Ｈ_５），５．０８，４．７３（ｅａｃｈ １Ｈ，ｄ，
ＰｈＣＨ_２Ｏ），４．０２，３．８５（ｅａｃｈ １
Ｈ，ｄ，−ＣＨ_２−Ｏ−ＣＯ），３．７４（１Ｈ，ｓ，
ＰｈＣＨ_２ＯＣＨ），１．１４，１．１０（ｅａｃｈ
３Ｈ，ｓ，Ｍｅ_２Ｃ＜）。ＩＲ（ＮａＣｌ）ν：１７８
５，１７６０，１１２０，９８５ｃｍ^−１。水層部は苛
性アルカリとした後、エーテルで抽出、濃縮し（＋）−
１−フェニルプロピルアミンを得た。ＨＰＬＣ分析によ
り９３．６％ｅｅであった。

【００２８】

【実施例１２】（±）−１−メチル−３−フェニルプロ
ピルアミン６．８０ｇを２Ｎ−塩酸２３ｍｌに溶解す
る。（＋）−Ｏ−ベンジルパントラクトン（［α］Ｄ＋
８０．９゜）１０．００ｇを２Ｎ−苛性ソーダ水溶液２
４ｍｌ中に入れ撹拌溶解後、２Ｎ−塩酸でｐＨ８とす
る。２つの液を合併し、５０℃で３０分加温攪拌後、５
℃で冷却晶出をおこなう。結晶を濾取しｗｅｔ１４．９
８ｇを得た。これをメタノール１２ｍｌと水３６ｍｌの
混合溶媒で再結晶を行い、（＋）−１−メチル−３−フ
ェニルプロピルアミン・（＋）−Ｏ−ベンジルパント酸
塩の結晶６．０６ｇを得た。ｍｐ１４７〜１４９℃。
［α］Ｄ＋４５．４゜（２１℃，ｃ１，ＭｅＯＨ）。こ
の塩４．００ｇを１Ｎ−塩酸で分解、ｐＨを１とした
後、１時間加熱還流煮沸を行った。エーテルで２回抽
出、濃縮し、（＋）−Ｏ−ベンジルパントラクトン２．
１９ｇを回収した。［α］Ｄ＋９１．０゜。水層部は苛
性アルカリとした後、エーテルで抽出、濃縮し（＋）−
１−メチル−３−フェニルプロピルアミン１．４９ｇを
得た。ＨＰＬＣ分析によりアミンの光学純度は９２．８
％ｅｅであった。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 Ｌｉｅｂｉｇｓ Ａｎｎａｌｅｎ ｄ ｅｒ Ｃｈｅｍｉｅ，1989（１），ｐ. 103−104 Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，Ｃｈｅｍ. Ｃｏｍｍｕｎ．，1990（15），ｐ．1033 −1034 Ｊｏｕｒｎａｌ ｆｕｅｒ Ｐｒａｋ ｔｉｓｃｈｅ Ｃｈｅｍｉｅ，327 （１），ｐ．174−176（1985) (58)調査した分野(Int.Cl.⁷，ＤＢ名) C07D 307/33 C07B 57/00 360 C07C 211/27 - 211/30 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (3)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 光学分割剤としての下記一般式〔１’〕 【化１】 （式中、Ｒ^１はＣ２〜Ｃ４である低級アルキル基を、＊
   は不斉炭素を表す）で表されるＯ−アルキルパントラク
   トン。
2. 【請求項２】 下記一般式〔２〕 【化２】 （式中、Ｒ′、Ｒ″はそれぞれ異なる低級アルキル基、
   低級アルキル、ハロゲン、アルコキシ基を１〜３個有し
   ていてもよいフェニル基、ナフチル基又はアラルキル基
   を表す）で表されるアミンを光学分割するにあたって下
   記一般式〔１〕 【化３】 （式中、Ｒ^２はＣ１〜Ｃ４である低級アルキル基又はベ
   ンジル基を、＊は不斉炭素を表す）で表されるＯ−アル
   キルパントラクトンを光学分割剤として用いることを特
   徴とする光学活性アミンの製造方法。
3. 【請求項３】 （±）−１−フェニルエチルアミン、
   （±）−１−フェニルプロピルアミン、（±）−１−
   （１−ナフチル）エチルアミン、又は（±）−１−メチ
   ル−３−フェニルプロピルアミンを光学分割するにあた
   って一般式〔１〕で表されるＯ−アルキルパントラクト
   ンを光学分割剤として用い、該分割剤と上記（±）−ア
   ミンとの２種のジアステレオマー塩を生成せしめ、該ジ
   アステレオマー塩の溶解度差を利用して（±）−アミン
   を光学分割することを特徴とする、光学活性アミンの製
   造方法。