JP2974845B2 - 有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
有機エレクトロルミネッセンス素子Info
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Landscapes
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はエレクトロルミネッセン
ス素子に関し、特に陽極、有機化合物からなる正孔輸送
層、有機化合物からなる発光層、有機化合物からなる電
子輸送層及び陰極が順に積層された有機エレクトロルミ
ネッセンス素子、並びにかかる有機エレクトロルミネッ
センス素子において上記電子輸送層を有さない有機エレ
クトロルミネッセンス素子に関する。
ス素子に関し、特に陽極、有機化合物からなる正孔輸送
層、有機化合物からなる発光層、有機化合物からなる電
子輸送層及び陰極が順に積層された有機エレクトロルミ
ネッセンス素子、並びにかかる有機エレクトロルミネッ
センス素子において上記電子輸送層を有さない有機エレ
クトロルミネッセンス素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】この種の有機エレクトロルミネッセンス
素子として、図１に示すように、陰極である金属電極１
と陽極である透明電極２との間に、互いに積層された有
機蛍光体薄膜（発光層）３及び有機正孔輸送層４が配さ
れた２層構造のものが知れている。図２に示すように、
金属電極１と透明電極２との間に互いに積層された有機
電子輸送層５、発光層３及び有機正孔輸送層４が配され
た３層構造のものが知れている。ここで、有機正孔輸送
層４は陽極から正孔を注入させ易くする機能と電子をブ
ロックする機能とを有し、有機電子輸送層５は陰極から
電子を注入させ易くする機能を有している。
素子として、図１に示すように、陰極である金属電極１
と陽極である透明電極２との間に、互いに積層された有
機蛍光体薄膜（発光層）３及び有機正孔輸送層４が配さ
れた２層構造のものが知れている。図２に示すように、
金属電極１と透明電極２との間に互いに積層された有機
電子輸送層５、発光層３及び有機正孔輸送層４が配され
た３層構造のものが知れている。ここで、有機正孔輸送
層４は陽極から正孔を注入させ易くする機能と電子をブ
ロックする機能とを有し、有機電子輸送層５は陰極から
電子を注入させ易くする機能を有している。
【０００３】これら有機エレクトロルミネッセンス素子
において、透明電極２の外側にはガラス基板６が配され
ている。金属電極１から注入された電子と透明電極２か
ら注入された正孔との再結合によって、励起子が生じ、
この励起子が放射失活する過程で光を放ち、この光が透
明電極２及びガラス板６を介して外部に放出される。
において、透明電極２の外側にはガラス基板６が配され
ている。金属電極１から注入された電子と透明電極２か
ら注入された正孔との再結合によって、励起子が生じ、
この励起子が放射失活する過程で光を放ち、この光が透
明電極２及びガラス板６を介して外部に放出される。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、例え
ば、テトラフェニルブタジエン化合物からなる蛍光体の
発光層を有し青色で比較的高輝度発光が得られる有機エ
レクトロルミネッセンス素子であっても、輝度について
充分満足なものではなかった。また、蛍光体の結晶化が
速く、陰極金属を成膜し難い等素子作成上問題があっ
た。
ば、テトラフェニルブタジエン化合物からなる蛍光体の
発光層を有し青色で比較的高輝度発光が得られる有機エ
レクトロルミネッセンス素子であっても、輝度について
充分満足なものではなかった。また、蛍光体の結晶化が
速く、陰極金属を成膜し難い等素子作成上問題があっ
た。
【０００５】本発明は、上述した従来の要望を満たすべ
くなされたものであって、有機蛍光体を効率良く高輝度
にて発光させることができ長寿命の有機エレクトロルミ
ネッセンス素子を提供することを目的とする。
くなされたものであって、有機蛍光体を効率良く高輝度
にて発光させることができ長寿命の有機エレクトロルミ
ネッセンス素子を提供することを目的とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明によるエレクトロ
ルミネッセンス素子は、陽極、有機化合物からなる正孔
輸送層、有機化合物からなる発光層、有機化合物からな
る電子輸送層及び陰極が順に積層された有機エレクトロ
ルミネッセンス素子であって、前記電子輸送層が下記化
学式１で示されるクマリン化合物
ルミネッセンス素子は、陽極、有機化合物からなる正孔
輸送層、有機化合物からなる発光層、有機化合物からな
る電子輸送層及び陰極が順に積層された有機エレクトロ
ルミネッセンス素子であって、前記電子輸送層が下記化
学式１で示されるクマリン化合物
【０００７】
【化１】
【０００８】｛上記化学式１中、Ｒ1及びＲ2は、それぞ
れ独立に、水素原子、ハロゲン原子、メチル基、エチル
基、置換基を有していても良いフェニル基、若しくはシ
アノ基を表し、場合によりＲ1とＲ2とは結合して環を形
成してもよく、Ｘ及びＹは、それぞれ独立に、下記化学
式２
れ独立に、水素原子、ハロゲン原子、メチル基、エチル
基、置換基を有していても良いフェニル基、若しくはシ
アノ基を表し、場合によりＲ1とＲ2とは結合して環を形
成してもよく、Ｘ及びＹは、それぞれ独立に、下記化学
式２
【０００９】
【化２】
【００１０】（上記化学式２中、Ｒ3及びＲ4は、それぞ
れ独立に水素原子、炭素数１〜１６のアルキル基、置換
基を有していても良いフェニル基、炭素数１〜８のアル
キルアミノアルキル基、若しくは炭素数１〜８のアルコ
キシアルキル基を表す）で示される官能基、炭素数１〜
５のアルコキシ基、ハロゲン原子、水酸基又は下記化学
式３で表されるクマリン誘導体のアミノ基
れ独立に水素原子、炭素数１〜１６のアルキル基、置換
基を有していても良いフェニル基、炭素数１〜８のアル
キルアミノアルキル基、若しくは炭素数１〜８のアルコ
キシアルキル基を表す）で示される官能基、炭素数１〜
５のアルコキシ基、ハロゲン原子、水酸基又は下記化学
式３で表されるクマリン誘導体のアミノ基
【００１１】
【化３】
【００１２】（上記化学式３中、Ｒ1及びＲ2は、それぞ
れ独立に、水素原子、ハロゲン原子、メチル基、エチル
基、置換基を有していても良いフェニル基、若しくはシ
アノ基を表し、又はＲ1とＲ2とは結合して芳香環を形成
する炭素原子を示す）を表わし、Ｚは−Ｏ−，−Ｓ−，
又は−ＮＨ−を表す｝からなることを特徴とする。ま
た、本発明によるエレクトロルミネッセンス素子は、陽
極、有機化合物からなる正孔輸送層、有機化合物からな
る発光層及び陰極が順に積層された有機エレクトロルミ
ネッセンス素子であって、前記発光層が下記化学式１で
示されるクマリン化合物
れ独立に、水素原子、ハロゲン原子、メチル基、エチル
基、置換基を有していても良いフェニル基、若しくはシ
アノ基を表し、又はＲ1とＲ2とは結合して芳香環を形成
する炭素原子を示す）を表わし、Ｚは−Ｏ−，−Ｓ−，
又は−ＮＨ−を表す｝からなることを特徴とする。ま
た、本発明によるエレクトロルミネッセンス素子は、陽
極、有機化合物からなる正孔輸送層、有機化合物からな
る発光層及び陰極が順に積層された有機エレクトロルミ
ネッセンス素子であって、前記発光層が下記化学式１で
示されるクマリン化合物
【００１３】
【化１】
【００１４】｛上記化学式１中、Ｒ1及びＲ2は、それぞ
れ独立に、水素原子、ハロゲン原子、メチル基、エチル
基、置換基を有していても良いフェニル基、若しくはシ
アノ基を表し、場合によりＲ1とＲ2とは結合して環を形
成してもよく、Ｘ及びＹは、それぞれ独立に、下記化学
式２
れ独立に、水素原子、ハロゲン原子、メチル基、エチル
基、置換基を有していても良いフェニル基、若しくはシ
アノ基を表し、場合によりＲ1とＲ2とは結合して環を形
成してもよく、Ｘ及びＹは、それぞれ独立に、下記化学
式２
【００１５】
【化２】
【００１６】（上記化学式２中、Ｒ3及びＲ4は、それぞ
れ独立に水素原子、炭素数１〜１６のアルキル基、置換
基を有していても良いフェニル基、炭素数１〜８のアル
キルアミノアルキル基、若しくは炭素数１〜８のアルコ
キシアルキル基を表す）で示される官能基、炭素数１〜
５のアルコキシ基、ハロゲン原子、水酸基又は下記化学
式３で表されるクマリン誘導体のアミノ基
れ独立に水素原子、炭素数１〜１６のアルキル基、置換
基を有していても良いフェニル基、炭素数１〜８のアル
キルアミノアルキル基、若しくは炭素数１〜８のアルコ
キシアルキル基を表す）で示される官能基、炭素数１〜
５のアルコキシ基、ハロゲン原子、水酸基又は下記化学
式３で表されるクマリン誘導体のアミノ基
【００１７】
【化３】
【００１８】（上記化学式３中、Ｒ1及びＲ2は、それぞ
れ独立に、水素原子、ハロゲン原子、メチル基、エチル
基、置換基を有していても良いフェニル基、若しくはシ
アノ基を表し、又はＲ1とＲ2とは結合して芳香環を形成
する炭素原子を示す）を表わし、Ｚは−Ｏ−，−Ｓ−，
又は−ＮＨ−を表す｝からなることを特徴とする。
れ独立に、水素原子、ハロゲン原子、メチル基、エチル
基、置換基を有していても良いフェニル基、若しくはシ
アノ基を表し、又はＲ1とＲ2とは結合して芳香環を形成
する炭素原子を示す）を表わし、Ｚは−Ｏ−，−Ｓ−，
又は−ＮＨ−を表す｝からなることを特徴とする。
【００１９】
【作用】本発明によれば、効率良く高輝度で発光させる
ことができる有機エレクトロルミネッセンス素子が得ら
れる。
ことができる有機エレクトロルミネッセンス素子が得ら
れる。
【００２０】
【実施例】以下、本発明を図に基づいて詳細に説明す
る。本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、図
１及び２に示した構造の有機エレクトロルミネッセンス
素子と同様であって、図２に示すように、一対の金属陰
極１と透明陽極２との間に電子輸送層５、発光層３及び
正孔輸送層４を順に成膜した構造を有する。または、図
１に示ように、一対の金属陰極１と透明陽極２との間に
発光層３及び正孔輸送層４を薄膜として積層、成膜した
構造でも良い。いずれの場合でも、電極１，２について
一方が透明であればよい。例えば陰極１には、アルミニ
ウム、マグネシウム、インジウム、銀又は各々の合金等
の仕事関数が小さな金属からなり厚さが約 100〜5000Å
程度のものを用い得る。また、例えば陽極２には、イン
ジウムすず酸化物（以下、ＩＴＯともいう）等の仕事関
数の大きな導電性材料からなり厚さが1000〜3000Å程度
で、又は金で厚さが 800〜1500Å程度のものを用い得
る。なお、金を電極材料として用いた場合には、電極は
半透明の状態となる。
る。本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、図
１及び２に示した構造の有機エレクトロルミネッセンス
素子と同様であって、図２に示すように、一対の金属陰
極１と透明陽極２との間に電子輸送層５、発光層３及び
正孔輸送層４を順に成膜した構造を有する。または、図
１に示ように、一対の金属陰極１と透明陽極２との間に
発光層３及び正孔輸送層４を薄膜として積層、成膜した
構造でも良い。いずれの場合でも、電極１，２について
一方が透明であればよい。例えば陰極１には、アルミニ
ウム、マグネシウム、インジウム、銀又は各々の合金等
の仕事関数が小さな金属からなり厚さが約 100〜5000Å
程度のものを用い得る。また、例えば陽極２には、イン
ジウムすず酸化物（以下、ＩＴＯともいう）等の仕事関
数の大きな導電性材料からなり厚さが1000〜3000Å程度
で、又は金で厚さが 800〜1500Å程度のものを用い得
る。なお、金を電極材料として用いた場合には、電極は
半透明の状態となる。
【００２１】図２に示すように有機正孔輸送層４には、
例えば下記化学式４のトリフェニルアミン誘導体、更に
下記化学式５〜１５のＣＴＭ（Carrier Transmitting M
aterials）として知られる化合物を用い得る。
例えば下記化学式４のトリフェニルアミン誘導体、更に
下記化学式５〜１５のＣＴＭ（Carrier Transmitting M
aterials）として知られる化合物を用い得る。
【００２２】
【化４】
【００２３】
【化５】
【００２４】
【化６】
【００２５】
【化７】
【００２６】
【化８】
【００２７】
【化９】
【００２８】
【化１０】
【００２９】
【化１１】
【００３０】
【化１２】
【００３１】
【化１３】
【００３２】
【化１４】
【００３３】
【化１５】
【００３４】図２に示すように発光層３としては、テト
ラフェニルブタジエン化合物を含む蛍光体薄膜が好まし
く用いられる。かかる発光層３の膜厚は１μｍ以下に設
定される。発光層３としては、下記化学式１６〜２５の
化合物も用いられる。
ラフェニルブタジエン化合物を含む蛍光体薄膜が好まし
く用いられる。かかる発光層３の膜厚は１μｍ以下に設
定される。発光層３としては、下記化学式１６〜２５の
化合物も用いられる。
【００３５】
【化１６】
【００３６】
【化１７】
【００３７】
【化１８】
【００３８】
【化１９】
【００３９】
【化２０】
【００４０】
【化２１】
【００４１】
【化２２】
【００４２】
【化２３】
【００４３】
【化２４】
【００４４】
【化２５】
【００４５】図２に示すように電子輸送層５としては、
化学式１で示される一般式の化合物が用いられる。ま
た、化学式１なる一般式の化合物は、図１に示す電子輸
送層５を有さない有機エレクトロルミネッセンス素子の
場合、発光層３として用いることもできる。すなわち、
有機エレクトロルミネッセンス素子において、電子輸送
層５または発光層３は、下記化学式１で示されるクマリ
ン化合物
化学式１で示される一般式の化合物が用いられる。ま
た、化学式１なる一般式の化合物は、図１に示す電子輸
送層５を有さない有機エレクトロルミネッセンス素子の
場合、発光層３として用いることもできる。すなわち、
有機エレクトロルミネッセンス素子において、電子輸送
層５または発光層３は、下記化学式１で示されるクマリ
ン化合物
【００４６】
【化１】
【００４７】｛上記化学式１中、Ｒ1及びＲ2は、それぞ
れ独立に、水素原子、ハロゲン原子、メチル基、エチル
基、置換基を有していても良いフェニル基、若しくはシ
アノ基を表し、場合によりＲ1とＲ2とは結合して環を形
成してもよく、Ｘ及びＹは、それぞれ独立に、下記化学
式２
れ独立に、水素原子、ハロゲン原子、メチル基、エチル
基、置換基を有していても良いフェニル基、若しくはシ
アノ基を表し、場合によりＲ1とＲ2とは結合して環を形
成してもよく、Ｘ及びＹは、それぞれ独立に、下記化学
式２
【００４８】
【化２】
【００４９】（上記化学式２中、Ｒ3及びＲ4は、それぞ
れ独立に水素原子、炭素数１〜１６のアルキル基、置換
基を有していても良いフェニル基、炭素数１〜８のアル
キルアミノアルキル基、若しくは炭素数１〜８のアルコ
キシアルキル基を表す）で示される官能基、炭素数１〜
５のアルコキシ基、ハロゲン原子、水酸基又は下記化学
式３で表されるクマリン誘導体のアミノ基
れ独立に水素原子、炭素数１〜１６のアルキル基、置換
基を有していても良いフェニル基、炭素数１〜８のアル
キルアミノアルキル基、若しくは炭素数１〜８のアルコ
キシアルキル基を表す）で示される官能基、炭素数１〜
５のアルコキシ基、ハロゲン原子、水酸基又は下記化学
式３で表されるクマリン誘導体のアミノ基
【００５０】
【化３】
【００５１】（上記化学式３中、Ｒ1及びＲ2は、それぞ
れ独立に、水素原子、ハロゲン原子、メチル基、エチル
基、置換基を有していても良いフェニル基、若しくはシ
アノ基を表し、又はＲ1とＲ2とは結合して芳香環を形成
する炭素原子を示す）を表わし、Ｚは−Ｏ−，−Ｓ−，
又は−ＮＨ−を表す｝から形成される。以下、本発明で
用いられるクマリン化合物の具体例を化学式２６〜４３
に示すが、本発明はこれに限定されるものではない。
れ独立に、水素原子、ハロゲン原子、メチル基、エチル
基、置換基を有していても良いフェニル基、若しくはシ
アノ基を表し、又はＲ1とＲ2とは結合して芳香環を形成
する炭素原子を示す）を表わし、Ｚは−Ｏ−，−Ｓ−，
又は−ＮＨ−を表す｝から形成される。以下、本発明で
用いられるクマリン化合物の具体例を化学式２６〜４３
に示すが、本発明はこれに限定されるものではない。
【００５２】
【化２６】
【００５３】
【化２７】
【００５４】
【化２８】
【００５５】
【化２９】
【００５６】
【化３０】
【００５７】
【化３１】
【００５８】
【化３２】
【００５９】
【化３３】
【００６０】
【化３４】
【００６１】
【化３５】
【００６２】
【化３６】
【００６３】
【化３７】
【００６４】
【化３８】
【００６５】
【化３９】
【００６６】
【化４０】
【００６７】
【化４１】
【００６８】
【化４２】
【００６９】
【化４３】
【００７０】［実施例１］電子輸送層として、膜厚100
Åの上記化学式２６のクマリン化合物の薄膜を用いた図
２の如き構造の電界発光素子を作製した。有機正孔輸送
層には、膜厚500Åの上記化学式４のトリフェニルアミ
ン誘導体の薄膜を用いた。
Åの上記化学式２６のクマリン化合物の薄膜を用いた図
２の如き構造の電界発光素子を作製した。有機正孔輸送
層には、膜厚500Åの上記化学式４のトリフェニルアミ
ン誘導体の薄膜を用いた。
【００７１】発光層として、膜厚200Åの下記化学式４
４のテトラフェニルブタジエンの薄膜を用いた。
４のテトラフェニルブタジエンの薄膜を用いた。
【００７２】
【化４４】
【００７３】陰極である金属電極には、膜厚1100Åのマ
グネシウム−銀合金の薄膜を用いた。陽極である透明電
極には、膜厚1500ÅのＩＴＯの薄膜を用いた。以上の構
成の電界発光素子の各薄膜は、真空蒸着法によって、真
空度１．０×１０-5Torr以下、蒸着速度4.0Å／秒の条
件下で成膜した。
グネシウム−銀合金の薄膜を用いた。陽極である透明電
極には、膜厚1500ÅのＩＴＯの薄膜を用いた。以上の構
成の電界発光素子の各薄膜は、真空蒸着法によって、真
空度１．０×１０-5Torr以下、蒸着速度4.0Å／秒の条
件下で成膜した。
【００７４】この電界発光素子の発光特性を図３に示
す。比較例として、図３に、電子輸送層を用いない、図
１の如き従来構造の電界発光素子の発光特性を示す。こ
の素子の有機正孔輸送層、有機発光層、陰極金属の各薄
膜は、上記実施例と同時に、同一膜厚により成膜した。
す。比較例として、図３に、電子輸送層を用いない、図
１の如き従来構造の電界発光素子の発光特性を示す。こ
の素子の有機正孔輸送層、有機発光層、陰極金属の各薄
膜は、上記実施例と同時に、同一膜厚により成膜した。
【００７５】図３において、実線は、電子輸送層として
上記化学式２６のクマリン化合物の薄膜を用いた本実施
例の、電流密度に対しての発光輝度及び発光効率の変化
を示し、破線は、電子輸送層を用いない上記比較例の、
電流密度に対しての発光輝度及び発光効率の変化を示
す。上記の如く作製された実施例の電界発光素子におい
ては、両電極間に１８Ｖ印加時に、0.38A/cm2の電流が
流れ、波長４６５nmにピークをもつ発光スペクトル（色
純度は、ＣＩＥ色度座標（1931）でＸ＝0.1551，Ｙ＝0.
2077）で1890cd/m2の青色発光を得た。
上記化学式２６のクマリン化合物の薄膜を用いた本実施
例の、電流密度に対しての発光輝度及び発光効率の変化
を示し、破線は、電子輸送層を用いない上記比較例の、
電流密度に対しての発光輝度及び発光効率の変化を示
す。上記の如く作製された実施例の電界発光素子におい
ては、両電極間に１８Ｖ印加時に、0.38A/cm2の電流が
流れ、波長４６５nmにピークをもつ発光スペクトル（色
純度は、ＣＩＥ色度座標（1931）でＸ＝0.1551，Ｙ＝0.
2077）で1890cd/m2の青色発光を得た。
【００７６】また、比較例の電界発光素子においては、
両電極間に１８Ｖ印加時に、０．３０A/cm2の電流が流
れ、波長４５５nmにピークをもつ発光スペクトル（色純
度は、ＣＩＥ色度座標（1931)でＸ＝0.1483，Ｙ＝0.152
4）で150cd/m2の青色発光を得た。また、図３に示すよ
うに、比較例の従来の電界発光素子と、本実施例の電子
輸送層を用いた素子との、発光輝度107cd/m2における発
光効率を比較すると、従来のものが発光効率0.01 lm/W
であるに対し、本実施例のものは発光効率0.22 lm/Wで
あり、従来の素子より２０倍以上発光効率が向上してい
る。
両電極間に１８Ｖ印加時に、０．３０A/cm2の電流が流
れ、波長４５５nmにピークをもつ発光スペクトル（色純
度は、ＣＩＥ色度座標（1931)でＸ＝0.1483，Ｙ＝0.152
4）で150cd/m2の青色発光を得た。また、図３に示すよ
うに、比較例の従来の電界発光素子と、本実施例の電子
輸送層を用いた素子との、発光輝度107cd/m2における発
光効率を比較すると、従来のものが発光効率0.01 lm/W
であるに対し、本実施例のものは発光効率0.22 lm/Wで
あり、従来の素子より２０倍以上発光効率が向上してい
る。
【００７７】［実施例２］発光層として、膜厚500Åの
上記化学式２６のクマリン化合物の薄膜を用いた。有機
正孔輸送層には膜厚500Åの上記化学式４のトリフェニ
ルアミン誘導体を用いた。陰極である金属電極には、膜
厚1100Åのマグネシウム−銀合金の薄膜を用いた。陽極
である透明電極には、膜厚1500ÅのＩＴＯの薄膜を用い
た。
上記化学式２６のクマリン化合物の薄膜を用いた。有機
正孔輸送層には膜厚500Åの上記化学式４のトリフェニ
ルアミン誘導体を用いた。陰極である金属電極には、膜
厚1100Åのマグネシウム−銀合金の薄膜を用いた。陽極
である透明電極には、膜厚1500ÅのＩＴＯの薄膜を用い
た。
【００７８】以上の電界発光素子の各薄膜は、真空蒸着
法によって、真空度1.0×10-5Torr以下、蒸着速度4.0Å
／秒の条件下で成膜された。この電界発光素子の両電極
間に１９Ｖ印加すると、0.23A/cm2の電流が流れ、波長5
05nmにピークをもつ発光スペクトル（色純度は、ＣＩＥ
色度座標（1931）で、Ｘ＝0.2702，Ｙ＝0.5376）で600c
d／ｍ2の青緑色の発光を得た。
法によって、真空度1.0×10-5Torr以下、蒸着速度4.0Å
／秒の条件下で成膜された。この電界発光素子の両電極
間に１９Ｖ印加すると、0.23A/cm2の電流が流れ、波長5
05nmにピークをもつ発光スペクトル（色純度は、ＣＩＥ
色度座標（1931）で、Ｘ＝0.2702，Ｙ＝0.5376）で600c
d／ｍ2の青緑色の発光を得た。
【００７９】
【発明の効果】以上説明したように、本発明による有機
エレクトロルミネッセンス素子においては、有機化合物
からなり互いに積層された電子輸送層、発光層及び正孔
輸送層が陰極及び陽極間に配された構成の有機エレクト
ロルミネッセンス素子であって、電子輸送層（電子輸送
層を有さない場合は発光層）が、上記化学式１のクマリ
ン化合物を含む薄膜からなるので、効率良く高輝度で長
期間に亘って発光させることができる。
エレクトロルミネッセンス素子においては、有機化合物
からなり互いに積層された電子輸送層、発光層及び正孔
輸送層が陰極及び陽極間に配された構成の有機エレクト
ロルミネッセンス素子であって、電子輸送層（電子輸送
層を有さない場合は発光層）が、上記化学式１のクマリ
ン化合物を含む薄膜からなるので、効率良く高輝度で長
期間に亘って発光させることができる。
【図１】 有機エレクトロルミネッセンス素子の概略構
造図である。
造図である。
【図２】 有機エレクトロルミネッセンス素子の概略構
造図である。
造図である。
【図３】 有機エレクトロルミネッセンス素子の発光特
性を示すグラフである。
性を示すグラフである。
１ 金属電極（陰極） ２ 透明電極（陽極） ３ 発光層 ４ 有機正孔輸送層 ５ 有機電子輸送層 ６ ガラス基板
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 山村 重夫 東京都北区志茂３丁目26番８号 (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C09K 11/06 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (2)
- 【請求項１】 陽極、有機化合物からなる正孔輸送層、
有機化合物からなる発光層、有機化合物からなる電子輸
送層及び陰極が順に積層された有機エレクトロルミネッ
センス素子であって、前記電子輸送層が下記化学式１で
示されるクマリン化合物 【化１】 ｛上記化学式１中、Ｒ1及びＲ2は、それぞれ独立に、水
素原子、ハロゲン原子、メチル基、エチル基、置換基を
有していても良いフェニル基、若しくはシアノ基を表
し、場合によりＲ1とＲ2とは結合して環を形成してもよ
く、Ｘ及びＹは、それぞれ独立に、下記化学式２ 【化２】 （上記化学式２中、Ｒ3及びＲ4は、それぞれ独立に水素
原子、炭素数１〜１６のアルキル基、置換基を有してい
ても良いフェニル基、炭素数１〜８のアルキルアミノア
ルキル基、若しくは炭素数１〜８のアルコキシアルキル
基を表す）で示される官能基、炭素数１〜５のアルコキ
シ基、ハロゲン原子、水酸基又は下記化学式３で表され
るクマリン誘導体のアミノ基 【化３】 （上記化学式３中、Ｒ1及びＲ2は、それぞれ独立に、水
素原子、ハロゲン原子、メチル基、エチル基、置換基を
有していても良いフェニル基、若しくはシアノ基を表
し、又はＲ1とＲ2とは結合して芳香環を形成する炭素原
子を示す）を表わし、Ｚは−Ｏ−，−Ｓ−，又は−ＮＨ
−を表す｝からなることを特徴とする有機エレクトロル
ミネッセンス素子。 - 【請求項２】 陽極、有機化合物からなる正孔輸送層、
有機化合物からなる発光層及び陰極が順に積層された有
機エレクトロルミネッセンス素子であって、前記発光層
が下記化学式１で示されるクマリン化合物 【化１】 ｛上記化学式１中、Ｒ1及びＲ2は、それぞれ独立に、水
素原子、ハロゲン原子、メチル基、エチル基、置換基を
有していても良いフェニル基、若しくはシアノ基を表
し、場合によりＲ1とＲ2とは結合して環を形成してもよ
く、Ｘ及びＹは、それぞれ独立に、下記化学式２ 【化２】 （上記化学式２中、Ｒ3及びＲ4は、それぞれ独立に水素
原子、炭素数１〜１６のアルキル基、置換基を有してい
ても良いフェニル基、炭素数１〜８のアルキルアミノア
ルキル基、若しくは炭素数１〜８のアルコキシアルキル
基を表す）で示される官能基、炭素数１〜５のアルコキ
シ基、ハロゲン原子、水酸基又は下記化学式３で表され
るクマリン誘導体のアミノ基 【化３】 （上記化学式３中、Ｒ1及びＲ2は、それぞれ独立に、水
素原子、ハロゲン原子、メチル基、エチル基、置換基を
有していても良いフェニル基、若しくはシアノ基を表
し、又はＲ1とＲ2とは結合して芳香環を形成する炭素原
子を示す）を表わし、Ｚは−Ｏ−，−Ｓ−，又は−ＮＨ
−を表す｝からなることを特徴とする有機エレクトロル
ミネッセンス素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4064291A JP2974845B2 (ja) | 1992-03-21 | 1992-03-21 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4064291A JP2974845B2 (ja) | 1992-03-21 | 1992-03-21 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05263074A JPH05263074A (ja) | 1993-10-12 |
| JP2974845B2 true JP2974845B2 (ja) | 1999-11-10 |
Family
ID=13253990
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4064291A Expired - Fee Related JP2974845B2 (ja) | 1992-03-21 | 1992-03-21 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2974845B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4874715A (en) * | 1987-05-20 | 1989-10-17 | Texas Instruments Incorporated | Read only memory with improved channel length control and method of forming |
-
1992
- 1992-03-21 JP JP4064291A patent/JP2974845B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH05263074A (ja) | 1993-10-12 |
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