JP2637812B2 - フェノールの製造方法 - Google Patents
フェノールの製造方法Info
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- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明はシクロヘキサノールおよび又はシクロヘキサ
ノンの接触脱水素によるフェノールの製造方法に関し、
更に詳しくは、高活性、高選択率で且つ触媒寿命の長い
フェノールの製造方法に関する。
ノンの接触脱水素によるフェノールの製造方法に関し、
更に詳しくは、高活性、高選択率で且つ触媒寿命の長い
フェノールの製造方法に関する。
シクロヘキサノール、シクロヘキサノン等を接触脱水
素し、フェノールに転化する方法は古くから知られてお
り、その触媒としては白金等の貴金属成分を活性炭に担
持したものが良く知られている。
素し、フェノールに転化する方法は古くから知られてお
り、その触媒としては白金等の貴金属成分を活性炭に担
持したものが良く知られている。
また、米国特許第3,580,970号公報にはVIII族金属成
分（ニッケル、白金等）と錫から成る触媒、及びそれに
クロム、アルカリ金属の硫酸塩を添加した触媒を用いる
方法が記載されている。
分（ニッケル、白金等）と錫から成る触媒、及びそれに
クロム、アルカリ金属の硫酸塩を添加した触媒を用いる
方法が記載されている。
しかしながら前者の触媒は再生が極めて困難な活性炭
担体を用いること、及び白金等の高価な貴金属成分を含
むものであるので、工業上不利である。また、貴金属を
含まない後者の触媒は、活性、選択性が充分でなく、か
つ経時活性低下も大きい等、工業的には満足できるレベ
ルに達してない。
担体を用いること、及び白金等の高価な貴金属成分を含
むものであるので、工業上不利である。また、貴金属を
含まない後者の触媒は、活性、選択性が充分でなく、か
つ経時活性低下も大きい等、工業的には満足できるレベ
ルに達してない。
本発明はかかる従来のフェノールの製造法における問
題点を解決し、高活性、高選択率でフェノールの製造が
でき、触媒寿命も長いフェノール製造法を提供すること
を目的とするものである。
題点を解決し、高活性、高選択率でフェノールの製造が
でき、触媒寿命も長いフェノール製造法を提供すること
を目的とするものである。
本発明はシクロヘキサノールおよび又はシクロヘキサ
ノンをニッケル及び錫を含有する触媒の存在下に接触脱
水素し、フェノールを製造する方法において、該触媒に
更にアルカリ金属の炭酸塩を含ませることを特徴とす
る。本発明の方法は、高活性、高選択率で脱水素でき、
フェノールが効率よく製造できるとともに、触媒の反応
経時活性低下も著しく低減できる。
ノンをニッケル及び錫を含有する触媒の存在下に接触脱
水素し、フェノールを製造する方法において、該触媒に
更にアルカリ金属の炭酸塩を含ませることを特徴とす
る。本発明の方法は、高活性、高選択率で脱水素でき、
フェノールが効率よく製造できるとともに、触媒の反応
経時活性低下も著しく低減できる。
本発明に用いる触媒はニッケル成分、錫成分に加えて
アルカリ金属の炭酸塩を必須成分とするものであって、
通常これら成分は耐火性の無機担体に含有させて用いる
ことができる。ここで耐火性とは本発明の触媒を高温で
再生する場合に、その再生温度に十分に耐える性質をい
う。
アルカリ金属の炭酸塩を必須成分とするものであって、
通常これら成分は耐火性の無機担体に含有させて用いる
ことができる。ここで耐火性とは本発明の触媒を高温で
再生する場合に、その再生温度に十分に耐える性質をい
う。
このような担体としては例えばシリカ、シリカ・マグ
ネシア、チタニア、炭化ケイ素、ケイソウ土等を挙げる
ことができ、特にシリカが好ましく用いられる。該無機
担体は、比表面積が1m2/g以上、350m2/g以下で中性ない
し弱アルカリ性を呈するものが好ましい。
ネシア、チタニア、炭化ケイ素、ケイソウ土等を挙げる
ことができ、特にシリカが好ましく用いられる。該無機
担体は、比表面積が1m2/g以上、350m2/g以下で中性ない
し弱アルカリ性を呈するものが好ましい。
触媒成分の含有量は、ニッケル成分にあってはニッケ
ル金属として担体に対し、２〜20重量％、更に好ましく
は５〜15重量％、錫成分は錫金属として、ニッケル金属
の10〜150重量％、更に好ましくは50〜100重量％、アル
カリ金属の炭酸塩は担体に対して0.5重量％〜20重量
％、好ましくは１〜10重量％が用いられる。
ル金属として担体に対し、２〜20重量％、更に好ましく
は５〜15重量％、錫成分は錫金属として、ニッケル金属
の10〜150重量％、更に好ましくは50〜100重量％、アル
カリ金属の炭酸塩は担体に対して0.5重量％〜20重量
％、好ましくは１〜10重量％が用いられる。
アルカリ金属の炭酸塩としてはリチウム、ナトリウ
ム、カリウム、ルビジウム、セシウムの炭酸塩を挙げる
ことができるが、特にナトリウムまたはカリウムの炭酸
塩が好ましい。これらの炭酸塩の量が前記した量比より
な少ないとフェノールの選択性が劣り、多いと活性が低
下する傾向にあるとともに、重質物の生成が増してく
る。
ム、カリウム、ルビジウム、セシウムの炭酸塩を挙げる
ことができるが、特にナトリウムまたはカリウムの炭酸
塩が好ましい。これらの炭酸塩の量が前記した量比より
な少ないとフェノールの選択性が劣り、多いと活性が低
下する傾向にあるとともに、重質物の生成が増してく
る。
次に、本発明の触媒の代表的な調製法を例示する。先
ず、ニッケル、錫の塩、例えば硝酸ニッケル、塩化錫等
の水、アルコール、アセトン等の溶液を担体に含浸さ
せ、ついで乾燥し、好ましくは300〜500℃の温度で仮焼
する。次に、アルカリ金属の炭酸塩もしくは重炭酸塩溶
液を含浸させた後、乾燥する。ついで水素気流中で好ま
しくは300〜450℃の温度で還元処理することにより調製
される。
ず、ニッケル、錫の塩、例えば硝酸ニッケル、塩化錫等
の水、アルコール、アセトン等の溶液を担体に含浸さ
せ、ついで乾燥し、好ましくは300〜500℃の温度で仮焼
する。次に、アルカリ金属の炭酸塩もしくは重炭酸塩溶
液を含浸させた後、乾燥する。ついで水素気流中で好ま
しくは300〜450℃の温度で還元処理することにより調製
される。
ニッケルおよび錫の含浸は別個に準次行なってもよい
が混合溶液を用い同時に行うのが好ましい。アルカリ金
属の炭酸塩、重炭酸塩の添加はニッケル成分、錫成分を
担持し、仮焼した後に行うのが好ましい。水素還元処理
は脱水素反応器中で反応前に直接行なってもよい。
が混合溶液を用い同時に行うのが好ましい。アルカリ金
属の炭酸塩、重炭酸塩の添加はニッケル成分、錫成分を
担持し、仮焼した後に行うのが好ましい。水素還元処理
は脱水素反応器中で反応前に直接行なってもよい。
本発明において接触脱水素反応における反応温度は、
250℃〜450℃、好ましくは300〜400℃、反応圧力は0.5
〜10気圧、好ましくは１〜５気圧、シクロヘキサノール
及び又はシクロヘキサノンの供給速度は触媒容量の0.1
〜10倍／時、好ましくは0.2〜５倍／時の容積時間空間
速度（LHSV）で行うことが好ましい。
250℃〜450℃、好ましくは300〜400℃、反応圧力は0.5
〜10気圧、好ましくは１〜５気圧、シクロヘキサノール
及び又はシクロヘキサノンの供給速度は触媒容量の0.1
〜10倍／時、好ましくは0.2〜５倍／時の容積時間空間
速度（LHSV）で行うことが好ましい。
水素分圧は触媒の安定性に影響を与えるので、反応器
に（水素）／（シクロヘキサノール及び又はシクロヘキ
サノン）のモル比として0.5〜10、好ましくは１〜５と
なるように水素を供給するのが望ましい。
に（水素）／（シクロヘキサノール及び又はシクロヘキ
サノン）のモル比として0.5〜10、好ましくは１〜５と
なるように水素を供給するのが望ましい。
本発明の方法によればシクロヘキサノール及び又はシ
クロヘキサノンを高転化率、高選択率でフェノールへ転
換できる為、１パス当りのフェノール収率が高く、精製
分離の負荷を小とすることができる。更に触媒の経時活
性低下が少ない為、長期の使用に耐えられるとともに、
劣化した触媒も燃焼再生等により容易にその活性、選択
性を回復することができるので、その工業的利点は極め
て大きい。
クロヘキサノンを高転化率、高選択率でフェノールへ転
換できる為、１パス当りのフェノール収率が高く、精製
分離の負荷を小とすることができる。更に触媒の経時活
性低下が少ない為、長期の使用に耐えられるとともに、
劣化した触媒も燃焼再生等により容易にその活性、選択
性を回復することができるので、その工業的利点は極め
て大きい。
実施例 以下、実施例を挙げて本発明を具体的に説明するが、
本発明は何らこれに限定されるものではない。なお、実
施例及び比較例における転化率並びに選択率は以下によ
る。
本発明は何らこれに限定されるものではない。なお、実
施例及び比較例における転化率並びに選択率は以下によ
る。
ここで、 A:原料液中のシクロヘキサノールとシクロヘキサノンの
合計モル数。
合計モル数。
B:反応液中のシクロヘキサノールとシクロヘキサノンの
合計モル数。
合計モル数。
ここで、ＡとＢは前記と同一である。
実施例１ 硝酸ニッケル６水塩8g及び塩化錫２水塩2.5gをアルコ
ール8gに溶解した溶液を更に蒸留水15gに溶解させて得
られた溶液を、室温にて市販の球状シリカ（５〜10メッ
シュ、比表面積300m2/g、細孔容積1.07cc/g）20gに吸収
させ、ついで110℃、一夜乾燥後、500℃、10時間空気中
で仮焼した。次いで炭酸カリウム0.4gを蒸留水23gに溶
解させた溶液を該仮焼生成物に吸収させ、110℃、４時
間乾燥後、更に500℃、４時間仮焼した。この触媒はニ
ッケル金属として担体に対し8.1重量％、錫金属として
ニッケル金属に対し81重量％、炭酸カリウムとして担体
に対し２重量％含有していた（触媒Ａ）、この触媒10ml
をステンレス製反応管（20mmφ×300mm長）に充填し、
加熱炉で400℃に加熱し、水素を10/Hrの速度で通気
下、４時間水素還元処理を行った。次いで定量ポンプに
よりシクロヘキサノールを5ml/Hrの速度で供給すると共
に、水素をシクロヘキサノールに対し４モル倍供給し、
反応温度を350℃とし接触脱水素反応を行った。結果を
第１表に示した。
ール8gに溶解した溶液を更に蒸留水15gに溶解させて得
られた溶液を、室温にて市販の球状シリカ（５〜10メッ
シュ、比表面積300m2/g、細孔容積1.07cc/g）20gに吸収
させ、ついで110℃、一夜乾燥後、500℃、10時間空気中
で仮焼した。次いで炭酸カリウム0.4gを蒸留水23gに溶
解させた溶液を該仮焼生成物に吸収させ、110℃、４時
間乾燥後、更に500℃、４時間仮焼した。この触媒はニ
ッケル金属として担体に対し8.1重量％、錫金属として
ニッケル金属に対し81重量％、炭酸カリウムとして担体
に対し２重量％含有していた（触媒Ａ）、この触媒10ml
をステンレス製反応管（20mmφ×300mm長）に充填し、
加熱炉で400℃に加熱し、水素を10/Hrの速度で通気
下、４時間水素還元処理を行った。次いで定量ポンプに
よりシクロヘキサノールを5ml/Hrの速度で供給すると共
に、水素をシクロヘキサノールに対し４モル倍供給し、
反応温度を350℃とし接触脱水素反応を行った。結果を
第１表に示した。
比較例１ 炭酸カリウムを担持させてないことを除き、実施例１
と同様に触媒を調製した（触媒Ｂ）。この触媒を用い実
施例１と同様な方法でシクロヘキサノールの接触脱水素
反応を行った。結果を第１表に示した。
と同様に触媒を調製した（触媒Ｂ）。この触媒を用い実
施例１と同様な方法でシクロヘキサノールの接触脱水素
反応を行った。結果を第１表に示した。
比較例２ 炭酸カリウムに替えて硫酸カリウムを用いたことを除
き、実施例１と同様に触媒を調製した（触媒Ｃ）。この
触媒を用い実施例１と同様な方法でシクロヘキサノール
の接触脱水素反応を行った。結果を第１表に示した。
き、実施例１と同様に触媒を調製した（触媒Ｃ）。この
触媒を用い実施例１と同様な方法でシクロヘキサノール
の接触脱水素反応を行った。結果を第１表に示した。
実施例２ 実施例１で調製した触媒Ａを用い実施例１と同様な方
法でシクロヘキサノンの接触脱水素反応を行った結果、
シクロヘキサノンの転化率は98.8％、フェノール選択率
は99mol％であった。
法でシクロヘキサノンの接触脱水素反応を行った結果、
シクロヘキサノンの転化率は98.8％、フェノール選択率
は99mol％であった。
実施例３ 球状シリカ（５〜10メッシュ、比表面積180m2/g、細
孔容積1.05cc/g）及び炭酸カリウム1.0gを用い実施例１
と同様な方法で触媒を調製した（触媒Ｄ）。この触媒は
ニッケル金属として担体に対し8.1重量％、錫金属とし
てニッケル金属に対し81重量％、炭酸カルシウムとして
担体に対し５重量％含有するものであった。触媒Ｄを用
い実施例１と同様な方法で、シクロヘキサノールの接触
脱水素を実施した。
孔容積1.05cc/g）及び炭酸カリウム1.0gを用い実施例１
と同様な方法で触媒を調製した（触媒Ｄ）。この触媒は
ニッケル金属として担体に対し8.1重量％、錫金属とし
てニッケル金属に対し81重量％、炭酸カルシウムとして
担体に対し５重量％含有するものであった。触媒Ｄを用
い実施例１と同様な方法で、シクロヘキサノールの接触
脱水素を実施した。
結果を第２表に示した。
又35時間反応後の接触を450℃、空気中で再生処理
し、次いで還元処理した後、その触媒を用いて実施例１
と同条件で接触脱水素を行った結果、転化率98％、フェ
ノール選択率99.2％と初期の活性、選択性と同様な値を
示した。
し、次いで還元処理した後、その触媒を用いて実施例１
と同条件で接触脱水素を行った結果、転化率98％、フェ
ノール選択率99.2％と初期の活性、選択性と同様な値を
示した。
比較例３ 炭酸カリウムを添加しないことを除き、実施例３と同
様に接触調整を行った。その触媒を用いて実施例３と同
様な方法で接触脱水素を行った結果を第３表に示した。
様に接触調整を行った。その触媒を用いて実施例３と同
様な方法で接触脱水素を行った結果を第３表に示した。
実施例４ 触媒Ｄを用い実施例１と同様の方法で、但し原料をシ
クロヘキサノンとし、LHSV≒1hr-1、反応温度375℃、水
素／シクロヘキサノンモル比4.5の条件で接触脱水素反
応を行った結果、転化率96.7％、フェノール選択率99.1
％であった。
クロヘキサノンとし、LHSV≒1hr-1、反応温度375℃、水
素／シクロヘキサノンモル比4.5の条件で接触脱水素反
応を行った結果、転化率96.7％、フェノール選択率99.1
％であった。
実施例５ 炭酸カリウムとして0.5重量％含有する他は実施例１
と同一の触媒を調製し、実施例１と同様な方法でシクロ
ヘキサノールの接触脱水素反応を実施した結果、転化率
98.6％、フェノール選択率98.3％であった。
と同一の触媒を調製し、実施例１と同様な方法でシクロ
ヘキサノールの接触脱水素反応を実施した結果、転化率
98.6％、フェノール選択率98.3％であった。
実施例６ 実施例１と同様な方法により、ニッケル金属として担
体に対し９重量％、錫金属としてニッケル金属に対し78
重量％及び炭酸カリウムとして担体に対し10重量％をシ
リカに担持させた触媒を調製し、実施例１と同様な方法
でシクロヘキサノールの接触脱水素を実施した結果、転
化率91.5％、フェノール選択率99.1％であった。
体に対し９重量％、錫金属としてニッケル金属に対し78
重量％及び炭酸カリウムとして担体に対し10重量％をシ
リカに担持させた触媒を調製し、実施例１と同様な方法
でシクロヘキサノールの接触脱水素を実施した結果、転
化率91.5％、フェノール選択率99.1％であった。
実施例７ 炭酸カリウムに替えて炭酸ナトリウムを用いたことを
除き、実施例１と同様に触媒を調製した。この触媒を用
い実施例１と同様な方法でシクロヘキサノールの接触脱
水素を実施例した結果、転化率97.8％、フェノール選択
率98.7％であった。
除き、実施例１と同様に触媒を調製した。この触媒を用
い実施例１と同様な方法でシクロヘキサノールの接触脱
水素を実施例した結果、転化率97.8％、フェノール選択
率98.7％であった。
Claims (3)
- 【請求項１】シクロヘキサノール及び又はシクロヘキサ
ノンをニッケル及び錫を含有する触媒の存在下に脱水素
してフェノールを製造する方法において、該触媒がアル
カリ金属の炭酸塩を含むことを特徴とするフエノールの
製造方法 - 【請求項２】アルカリ金属がナトリウムまたはカリウム
金属である請求項１記載の製造方法 - 【請求項３】アルカリ金属がナトリウムまたはカリウム
金属であり、該炭酸塩の含有量が担体に対して１〜10重
量％である請求項１記載の製造方法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1004692A JP2637812B2 (ja) | 1989-01-13 | 1989-01-13 | フェノールの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1004692A JP2637812B2 (ja) | 1989-01-13 | 1989-01-13 | フェノールの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02188542A JPH02188542A (ja) | 1990-07-24 |
| JP2637812B2 true JP2637812B2 (ja) | 1997-08-06 |
Family
ID=11590943
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1004692A Expired - Fee Related JP2637812B2 (ja) | 1989-01-13 | 1989-01-13 | フェノールの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2637812B2 (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8222459B2 (en) | 1997-06-13 | 2012-07-17 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Process for producing cyclohexanone |
| US8487140B2 (en) | 2008-08-29 | 2013-07-16 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Process for producing phenol |
| US9061270B2 (en) | 2010-02-05 | 2015-06-23 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Cyclohexanone dehydrogenation catalyst and process |
| US9242227B2 (en) | 2010-02-05 | 2016-01-26 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Dehydrogenation catalyst and process |
| US9249077B2 (en) | 2009-07-14 | 2016-02-02 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Dehydrogenation process |
| US9579632B2 (en) | 2010-12-17 | 2017-02-28 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Dehydrogenation catalyst and process |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4882186B2 (ja) * | 2001-08-29 | 2012-02-22 | Ｄｉｃ株式会社 | ６−ヒドロキシテトラリンの製造方法 |
| JP2014522382A (ja) | 2011-03-28 | 2014-09-04 | エクソンモービル ケミカル パテンツ インコーポレイテッド | 脱水素化法 |
| CN103861626B (zh) * | 2014-03-25 | 2015-08-05 | 山东科技大学 | 环己醇脱氢制环己酮催化剂及其应用 |
| CN116422339B (zh) * | 2023-03-21 | 2024-09-27 | 榆林学院 | 一种改性气化渣载镍锡催化剂及其在环己醇脱氢中的应用 |
-
1989
- 1989-01-13 JP JP1004692A patent/JP2637812B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8222459B2 (en) | 1997-06-13 | 2012-07-17 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Process for producing cyclohexanone |
| US8487140B2 (en) | 2008-08-29 | 2013-07-16 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Process for producing phenol |
| US9249077B2 (en) | 2009-07-14 | 2016-02-02 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Dehydrogenation process |
| US9061270B2 (en) | 2010-02-05 | 2015-06-23 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Cyclohexanone dehydrogenation catalyst and process |
| US9242227B2 (en) | 2010-02-05 | 2016-01-26 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Dehydrogenation catalyst and process |
| US9579632B2 (en) | 2010-12-17 | 2017-02-28 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Dehydrogenation catalyst and process |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02188542A (ja) | 1990-07-24 |
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