JP2616640B2 - 水系塗料用添加剤 - Google Patents
水系塗料用添加剤Info
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/38—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/045—Polysiloxanes containing less than 25 silicon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
- C09D5/02—Emulsion paints including aerosols
- C09D5/024—Emulsion paints including aerosols characterised by the additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- Silicon Polymers (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、水溶性塗料またはエマ
ルジョン塗料のような水系塗料用添加剤に関し、更に詳
述すると、塗料のぬれ性を改良してクレタリング、ハジ
キ、ピンホール等の塗膜欠陥を防止することができる水
系塗料用添加剤に関する。
ルジョン塗料のような水系塗料用添加剤に関し、更に詳
述すると、塗料のぬれ性を改良してクレタリング、ハジ
キ、ピンホール等の塗膜欠陥を防止することができる水
系塗料用添加剤に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】従来よ
り、塗料としては種々のものが知られているが、現在使
用されている塗料の大部分は、有機溶剤を希釈剤として
含有する溶剤系塗料である。
り、塗料としては種々のものが知られているが、現在使
用されている塗料の大部分は、有機溶剤を希釈剤として
含有する溶剤系塗料である。
【０００３】しかしながら、近年環境保全に対する社会
的要請が高まりつつある中で、大気汚染につながる溶剤
系塗料から低公害塗料である水系塗料への転換の動きが
急速に進んでいる。
的要請が高まりつつある中で、大気汚染につながる溶剤
系塗料から低公害塗料である水系塗料への転換の動きが
急速に進んでいる。
【０００４】水系塗料は、上記のように低公害であると
いうだけでなく、無毒で非危険物の水を希釈剤として使
うことにより、安全に作業を行うことができるが、一方
で水に起因する種々の欠点を抱えている。特に水の表面
張力の高さに起因するクレタリング、ハジキ、ピンホー
ル等の塗装欠陥が生じやすいことは水系塗料の抱える最
大の欠点である。
いうだけでなく、無毒で非危険物の水を希釈剤として使
うことにより、安全に作業を行うことができるが、一方
で水に起因する種々の欠点を抱えている。特に水の表面
張力の高さに起因するクレタリング、ハジキ、ピンホー
ル等の塗装欠陥が生じやすいことは水系塗料の抱える最
大の欠点である。
【０００５】この塗装欠陥を防止する方法としては、
（１）アルコール類、セロソルブ類などの両親媒性溶
剤、（２）アニオン、カチオン、ノニオン又は両性イオ
ン系界面活性剤及び（３）ポリエーテル変性シリコーン
化合物の添加が挙げられる。
（１）アルコール類、セロソルブ類などの両親媒性溶
剤、（２）アニオン、カチオン、ノニオン又は両性イオ
ン系界面活性剤及び（３）ポリエーテル変性シリコーン
化合物の添加が挙げられる。
【０００６】これらは、塗料系の表面張力を低下させて
被塗物へのぬれ性を向上させ、特に（２）、（３）のも
のは種々の製品が水系塗料用添加剤として市販されてい
るものであるが、その効果はまだ十分なものではなかっ
た。
被塗物へのぬれ性を向上させ、特に（２）、（３）のも
のは種々の製品が水系塗料用添加剤として市販されてい
るものであるが、その効果はまだ十分なものではなかっ
た。
【０００７】本発明は、上記事情に鑑みなされたもの
で、塗料系の表面張力を更に低下させてクレタリング、
ハジキ、ピンホール等の塗膜欠陥を防止することができ
る水系塗料用添加剤を提供することを目的とする。
で、塗料系の表面張力を更に低下させてクレタリング、
ハジキ、ピンホール等の塗膜欠陥を防止することができ
る水系塗料用添加剤を提供することを目的とする。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】本発明者は、上記目的
を達成するため鋭意検討を重ねた結果、下記一般式
（１）で示されるトリグリセリン変性シリコーン化合物
を水溶性塗料や水を分散媒とするエマルジョン塗料とい
った水性塗料に添加した場合、少量の添加でもこれら水
性塗料の表面張力を低下させ、塗料のぬれ性を向上させ
ると共に、上記トリグリセリン変性シリコーン化合物を
添加した水性塗料は、その塗膜が平滑でクレタリング、
ハジキ、ピンホール等の表面欠陥が解消された良好な塗
膜を与えるものであることを知見し、本発明をなすに至
ったものである。
を達成するため鋭意検討を重ねた結果、下記一般式
（１）で示されるトリグリセリン変性シリコーン化合物
を水溶性塗料や水を分散媒とするエマルジョン塗料とい
った水性塗料に添加した場合、少量の添加でもこれら水
性塗料の表面張力を低下させ、塗料のぬれ性を向上させ
ると共に、上記トリグリセリン変性シリコーン化合物を
添加した水性塗料は、その塗膜が平滑でクレタリング、
ハジキ、ピンホール等の表面欠陥が解消された良好な塗
膜を与えるものであることを知見し、本発明をなすに至
ったものである。
【０００９】
【化２】
【００１０】以下、本発明につき更に詳述すると、本発
明の水系塗料用添加剤は、上述したように下記一般式
（１）で示されるトリグリセリン変性シリコーン化合物
を主剤としてなるものである。
明の水系塗料用添加剤は、上述したように下記一般式
（１）で示されるトリグリセリン変性シリコーン化合物
を主剤としてなるものである。
【００１１】
【化３】
【００１２】ここで、式中Ｒ1は、炭素数１〜１０の一
価炭化水素基であるが、具体的にはメチル基、エチル
基、プロピル基、シクロヘキシル基、デシル基等のアル
キル基、フェニル基、トリル基等のアリール基、フェネ
チル基、２−メチルフェネチル基等のアラルキル基など
が例示され、これらの中では、メチル基、エチル基、フ
ェニル基が好ましく使用される。
価炭化水素基であるが、具体的にはメチル基、エチル
基、プロピル基、シクロヘキシル基、デシル基等のアル
キル基、フェニル基、トリル基等のアリール基、フェネ
チル基、２−メチルフェネチル基等のアラルキル基など
が例示され、これらの中では、メチル基、エチル基、フ
ェニル基が好ましく使用される。
【００１３】また、Ｒ2は下記式（Ａ）で示される基で
あるが、式（Ａ）におけるトリグリセリン基中のＱは、
炭素数２〜１０の二価炭化水素基であり、具体的には下
記式のアルキレン基が例示される。
あるが、式（Ａ）におけるトリグリセリン基中のＱは、
炭素数２〜１０の二価炭化水素基であり、具体的には下
記式のアルキレン基が例示される。
【００１４】
【化４】
【００１５】
【化５】
【００１６】更に、Ｒ3はＲ1と同様の基又は上記式
（Ａ）で示される基である。ａ，ｂは０以上の整数であ
り、特に制限はないが、分子量が大きくなり過ぎると水
系塗料との相溶性が悪くなる傾向があり、そのためａは
０〜２００，ｂは０〜５０の範囲とすることが好まし
い。この場合、ｂが０のときはＲ3 の一方又は双方は式
（Ａ）で示される基である。
（Ａ）で示される基である。ａ，ｂは０以上の整数であ
り、特に制限はないが、分子量が大きくなり過ぎると水
系塗料との相溶性が悪くなる傾向があり、そのためａは
０〜２００，ｂは０〜５０の範囲とすることが好まし
い。この場合、ｂが０のときはＲ3 の一方又は双方は式
（Ａ）で示される基である。
【００１７】上記式（１）のトリグリセリン変性シリコ
ーン化合物は、例えば下記反応式に示すように、式
（２）のトリグリセリン誘導体と式（３）のオルガノハ
イドロジェンポリシロキサンとを白金触媒の存在下に付
加反応させる等の方法で得られるオルガノシリコーン化
合物を脱アセトン化することにより製造することができ
る。
ーン化合物は、例えば下記反応式に示すように、式
（２）のトリグリセリン誘導体と式（３）のオルガノハ
イドロジェンポリシロキサンとを白金触媒の存在下に付
加反応させる等の方法で得られるオルガノシリコーン化
合物を脱アセトン化することにより製造することができ
る。
【００１８】
【化６】
【００１９】ここで、上記脱アセトン化反応は、式
（４）で示されるオルガノシリコーン化合物に０．１〜
０．０００１Ｎの希塩酸水を加えて弱酸性化し、その条
件下で通常５０〜１００℃に加熱することにより行うこ
とができる。なお、必要により、エタノール又はイソプ
ロピルアルコール等のアルコール類を併用することで、
式（４）の化合物と水との接触を良好にすることができ
る。
（４）で示されるオルガノシリコーン化合物に０．１〜
０．０００１Ｎの希塩酸水を加えて弱酸性化し、その条
件下で通常５０〜１００℃に加熱することにより行うこ
とができる。なお、必要により、エタノール又はイソプ
ロピルアルコール等のアルコール類を併用することで、
式（４）の化合物と水との接触を良好にすることができ
る。
【００２０】また、式（１）で示されるトリグリセリン
変性シリコーン化合物は、式（２）で示されるトリグリ
セリン誘導体を予め脱アセトン化した後、下記式（５）
で示されるトリグリセリン誘導体と、式（３）で示され
るオルガノハイドロジェンポリシロキサンとを白金系触
媒の存在下で直接付加反応させることによっても得るこ
とができる。
変性シリコーン化合物は、式（２）で示されるトリグリ
セリン誘導体を予め脱アセトン化した後、下記式（５）
で示されるトリグリセリン誘導体と、式（３）で示され
るオルガノハイドロジェンポリシロキサンとを白金系触
媒の存在下で直接付加反応させることによっても得るこ
とができる。
【００２１】
【化７】
【００２２】本発明の水系塗料用添加剤は、上記式
（１）で示されるトリグリセリン変性シリコーン化合物
を主剤とするものであり、その使用に当ってはこれをそ
のまま水系塗料に添加しても良いが、式（１）の化合物
はトリグリセリン基を有するため高粘稠な液体となるの
で、溶剤により希釈して使用することが作業性の面で好
ましい。
（１）で示されるトリグリセリン変性シリコーン化合物
を主剤とするものであり、その使用に当ってはこれをそ
のまま水系塗料に添加しても良いが、式（１）の化合物
はトリグリセリン基を有するため高粘稠な液体となるの
で、溶剤により希釈して使用することが作業性の面で好
ましい。
【００２３】ここで使用する希釈溶剤としては、上記ト
リグリセリン変性シリコーン化合物に溶解することが可
能で、かつ水系塗料に相溶するものであれば特に制限は
なく、例えば水、メチルアルコール、エチルアルコー
ル、イソプロピルアルコール、第３ブチルアルコール、
メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、ブチルセロソル
ブ、３−メチル−３−メトキシブタノール、メトキシブ
タノール、メチルカルビトール、エチルカルビトール、
ブチルカルビトール、ジオキサン、酢酸メチルセロソル
ブ、酢酸セロソルブ、プロピレングリコールモノメチル
エーテル、アセトン、メチルエチルケトンなどが挙げら
れる。なお、これらの溶剤はその１種を単独で用いても
２種類以上を併用してもよい。
リグリセリン変性シリコーン化合物に溶解することが可
能で、かつ水系塗料に相溶するものであれば特に制限は
なく、例えば水、メチルアルコール、エチルアルコー
ル、イソプロピルアルコール、第３ブチルアルコール、
メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、ブチルセロソル
ブ、３−メチル−３−メトキシブタノール、メトキシブ
タノール、メチルカルビトール、エチルカルビトール、
ブチルカルビトール、ジオキサン、酢酸メチルセロソル
ブ、酢酸セロソルブ、プロピレングリコールモノメチル
エーテル、アセトン、メチルエチルケトンなどが挙げら
れる。なお、これらの溶剤はその１種を単独で用いても
２種類以上を併用してもよい。
【００２４】更に、本発明の水系塗料用添加剤におい
て、その対象となる水系塗料は、水を主たる希釈剤とす
る水溶性塗料、または水を分散媒とするエマルジョン塗
料のいずれでもよく、特に制限はない。
て、その対象となる水系塗料は、水を主たる希釈剤とす
る水溶性塗料、または水を分散媒とするエマルジョン塗
料のいずれでもよく、特に制限はない。
【００２５】ここで、水溶性塗料としては、水溶性アル
キド樹脂系塗料、水溶性アクリル樹脂系塗料、水溶性ア
ミノ樹脂系塗料、水溶性エポキシエステル系塗料、水溶
性マレイン化ポリブタジエン系塗料、水溶性マレイン化
脂肪酸エステル系塗料、水溶性マレイン化油系塗料、水
溶性フェノール樹脂系塗料、ポリビニルアルコール系塗
料などが例示される。また、エマルジョン塗料として
は、酢酸ビニル樹脂エマルジョン塗料、酢酸ビニル−エ
チレン共重合体エマルジョン塗料、アクリル樹脂エマル
ジョン塗料、エポキシ樹脂エマルジョン塗料などが挙げ
られる。
キド樹脂系塗料、水溶性アクリル樹脂系塗料、水溶性ア
ミノ樹脂系塗料、水溶性エポキシエステル系塗料、水溶
性マレイン化ポリブタジエン系塗料、水溶性マレイン化
脂肪酸エステル系塗料、水溶性マレイン化油系塗料、水
溶性フェノール樹脂系塗料、ポリビニルアルコール系塗
料などが例示される。また、エマルジョン塗料として
は、酢酸ビニル樹脂エマルジョン塗料、酢酸ビニル−エ
チレン共重合体エマルジョン塗料、アクリル樹脂エマル
ジョン塗料、エポキシ樹脂エマルジョン塗料などが挙げ
られる。
【００２６】本発明のトリグリセリン変性シリコーン化
合物を主剤としてなる水系塗料用添加剤の添加量は、塗
料の種類によって最適量が異なるが、通常塗料に対して
式（１）の化合物の添加量として０．０１〜５重量％、
特に、０．０５〜２重量％とすることが好ましい。な
お、添加量が０．０１重量％より少ないと塗膜欠陥を防
止する効果が小さくなり、一方５重量％より多いともは
やそれ以上の効果が期待できず、場合によっては塗膜の
強度低下などの弊害が生じる可能性がある。
合物を主剤としてなる水系塗料用添加剤の添加量は、塗
料の種類によって最適量が異なるが、通常塗料に対して
式（１）の化合物の添加量として０．０１〜５重量％、
特に、０．０５〜２重量％とすることが好ましい。な
お、添加量が０．０１重量％より少ないと塗膜欠陥を防
止する効果が小さくなり、一方５重量％より多いともは
やそれ以上の効果が期待できず、場合によっては塗膜の
強度低下などの弊害が生じる可能性がある。
【００２７】
【発明の効果】本発明の水系塗料用添加剤は、塗料に良
く相溶し、かつ少量添加で塗料系の表面張力を低下させ
ることができ、クレタリング、ハジキ、ピンホールが生
じない平滑な塗膜を容易に得ることができる。
く相溶し、かつ少量添加で塗料系の表面張力を低下させ
ることができ、クレタリング、ハジキ、ピンホールが生
じない平滑な塗膜を容易に得ることができる。
【００２８】
【実施例】以下、実施例と比較例を示し本発明を具体的
に説明するが、本発明は下記実施例に制限されるもので
はない。なお、トリグリセリン変性シリコーン化合物を
合成する方法の一例を下記に示す。
に説明するが、本発明は下記実施例に制限されるもので
はない。なお、トリグリセリン変性シリコーン化合物を
合成する方法の一例を下記に示す。
【００２９】〔合成例〕下記式（６）で示される１，
１，１，３，５，５，５−ヘプタメチル−３−モノハイ
ドロジェントリシロキサン７９．９ｇ（０．３６モ
ル）、下記式（７）で示されるアリル化ジイソプロピリ
デントリグリセリン３２４ｇ（０．３６モル）、トルエ
ン３００ｇ及び塩化白金酸のエタノール溶液０．１ｇを
温度計、撹拌装置及び冷却器の付いた１リットルのガラ
ス反応器に入れ、トルエン還流下において５０時間反応
を行った。反応終了後、反応液の≡ＳｉＨ残存量を調べ
て完全に反応が終了したことを確認した後、溶剤のトル
エンを減圧留去して下記式（８）に示すオルガノシリコ
ーン化合物３９８ｇを得た。
１，１，３，５，５，５−ヘプタメチル−３−モノハイ
ドロジェントリシロキサン７９．９ｇ（０．３６モ
ル）、下記式（７）で示されるアリル化ジイソプロピリ
デントリグリセリン３２４ｇ（０．３６モル）、トルエ
ン３００ｇ及び塩化白金酸のエタノール溶液０．１ｇを
温度計、撹拌装置及び冷却器の付いた１リットルのガラ
ス反応器に入れ、トルエン還流下において５０時間反応
を行った。反応終了後、反応液の≡ＳｉＨ残存量を調べ
て完全に反応が終了したことを確認した後、溶剤のトル
エンを減圧留去して下記式（８）に示すオルガノシリコ
ーン化合物３９８ｇを得た。
【００３０】得られた化合物の粘度、屈折率を測定した
ところ、それぞれ３２．７ｃｓ（２５℃）、１．４３８
４であり、13Ｃ−ＮＭＲにより下記の構造であることが
同定された。
ところ、それぞれ３２．７ｃｓ（２５℃）、１．４３８
４であり、13Ｃ−ＮＭＲにより下記の構造であることが
同定された。
【００３１】
【化８】
【００３２】次に、上記式（８）の化合物１００ｇ、エ
タノール１００ｇ及び０．０１Ｎ塩酸水１００ｇを上記
と同様の構成の５００ｃｃのガラス反応器に仕込み、５
０〜６０℃で３時間脱アセトン化反応を行った。反応終
了後、１００℃／５０ｍｍＨｇの条件下で塩酸、水、エ
タノール及びアセトンを留去することにより下記式
（９）に示すトリグリセリン変性シリコーン化合物（Ｓ
−１）７９ｇを得た。
タノール１００ｇ及び０．０１Ｎ塩酸水１００ｇを上記
と同様の構成の５００ｃｃのガラス反応器に仕込み、５
０〜６０℃で３時間脱アセトン化反応を行った。反応終
了後、１００℃／５０ｍｍＨｇの条件下で塩酸、水、エ
タノール及びアセトンを留去することにより下記式
（９）に示すトリグリセリン変性シリコーン化合物（Ｓ
−１）７９ｇを得た。
【００３３】上記化合物の粘度と屈折率を測定したとこ
ろ、それぞれ９５００ｃＰ（２５℃）、１．４６７９で
あり、13Ｃ−ＮＭＲにより下記構造であることが同定さ
れた。
ろ、それぞれ９５００ｃＰ（２５℃）、１．４６７９で
あり、13Ｃ−ＮＭＲにより下記構造であることが同定さ
れた。
【００３４】
【化９】
【００３５】また、上記と同様の方法により、下記Ｓ−
２〜Ｓ−６のトリグリセリン変性シリコーン化合物を得
た。
２〜Ｓ−６のトリグリセリン変性シリコーン化合物を得
た。
【００３６】
【化１０】
【００３７】〔実施例１〜６〕上記合成例で得られたト
リグリセリン変性シリコーン化合物（Ｓ−１〜Ｓ−６）
をイソプロピルアルコールの３０％溶液となるように希
釈して水系塗料用添加剤を製造し、この１％水溶液の表
面張力を測定した。結果を表１に示す。
リグリセリン変性シリコーン化合物（Ｓ−１〜Ｓ−６）
をイソプロピルアルコールの３０％溶液となるように希
釈して水系塗料用添加剤を製造し、この１％水溶液の表
面張力を測定した。結果を表１に示す。
【００３８】また、部分けん化ＰＶＡ（けん化度８８モ
ル％、信越化学工業商品名ＰＡ−１８）の５％水溶液で
あるポリビニルアルコール塗料に上記添加剤を各化合物
Ｓ−１〜Ｓ−６の濃度として０．５％添加して混合した
ものをガラス板に流し塗りし、２４時間風乾した後、塗
膜の外観を観察した。結果を表１に示す。
ル％、信越化学工業商品名ＰＡ−１８）の５％水溶液で
あるポリビニルアルコール塗料に上記添加剤を各化合物
Ｓ−１〜Ｓ−６の濃度として０．５％添加して混合した
ものをガラス板に流し塗りし、２４時間風乾した後、塗
膜の外観を観察した。結果を表１に示す。
【００３９】〔比較例１，２〕下記平均式で示されるポ
リエーテル変性シリコーン化合物を添加剤として用いた
場合（比較例１）、また添加剤を使用しない場合（比較
例２）について実施例と同様な評価を行った。
リエーテル変性シリコーン化合物を添加剤として用いた
場合（比較例１）、また添加剤を使用しない場合（比較
例２）について実施例と同様な評価を行った。
【００４０】
【化１１】
【００４１】
【表１】
【００４２】表１の結果より、トリグリセリン変性シリ
コーン化合物を添加剤として使用した場合には、その表
面張力が比較例の場合に比べてより低くなり、水系塗料
のぬれ性を改善する効果に優れ、かつ塗膜にクレタリン
グが生じない綺麗な塗膜が得られることが確認された。
コーン化合物を添加剤として使用した場合には、その表
面張力が比較例の場合に比べてより低くなり、水系塗料
のぬれ性を改善する効果に優れ、かつ塗膜にクレタリン
グが生じない綺麗な塗膜が得られることが確認された。
Claims (1)
- 【請求項１】 下記一般式（１）で示されるトリグリセ
リン変性シリコーン化合物を主剤としてなることを特徴
とする水系塗料用添加剤。 【化１】
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4212092A JP2616640B2 (ja) | 1992-07-16 | 1992-07-16 | 水系塗料用添加剤 |
| EP93305010A EP0586048B1 (en) | 1992-07-16 | 1993-06-28 | Paint additives and aqueous paint composition |
| DE69300806T DE69300806T2 (de) | 1992-07-16 | 1993-06-28 | Lackhilfsmittel und wasserverdünnbare Farbzusammensetzung. |
| US08/091,709 US5306341A (en) | 1992-07-16 | 1993-07-15 | Aqueous paint additive and aqueous paint composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4212092A JP2616640B2 (ja) | 1992-07-16 | 1992-07-16 | 水系塗料用添加剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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