JP2024506004A - 置換された（２－ヘテロアリールオキシフェニル）スルホネート、その塩およびそれらの除草剤としての使用 - Google Patents

Abstract

記載されるのは、一般式（Ｉ）の置換された（２－ヘテロアリールオキシフェニル）スルホネート【化１】TIFF2024506004000242.tif63170ならびにそれらの除草剤としての、特に有用植物の作物における広葉雑草および／もしくは雑草を防除するための、かつ／または有用植物の作物の生長に影響を与える植物生長調節剤としての使用である。本発明はさらに、１つまたは複数の一般式（Ｉ）の化合物を含んでなる除草組成物および／または植物生長調節組成物に関する。

Description

本発明は、作物保護製品、特に有用植物の作物中の広葉雑草および雑草（ｗｅｅｄ ｇｒａｓｓｅｓ）を選択的に防除するための除草剤の技術分野に関する。

具体的には、本発明は、置換された（２－ヘテロアリールオキシフェニル）スルホネートおよびその塩、それらの調製のための方法ならびにそれらの除草剤としての使用に関する。

その用途において、有用植物の作物中の有害植物の選択的防除するために今日知られている作物保護製品または望ましくない植生を防除するための有効成分は時として次のような不利な点を有する。（ａ）特定の有害植物に対する除草活性があったとしても不十分である、（ｂ）有効成分を用いて防除できる有害植物のスペクトルが十分に広くない、（ｃ）有用植物の作物における選択性が低すぎる、かつ／または（ｄ）毒物学的に好ましくないプロファイルを有する。さらに、多くの有用な植物に対して植物生長調節剤として使用できるいくつかの有効成分のなかには、他の有用な植物において望ましくない形で収穫量の減少を引き起こすもの、またはたとえあったとしても狭い施用量の範囲内でしか作物植物と適合しないものもある。既知の有効成分のいくつかは、入手が困難な前駆体および試薬であるために工業的規模で経済的に製造することができないか、またはそれらは化学的安定性が不十分なものでしかない。他の有効成分の場合、その活性は、天候および土壌条件などの環境条件に非常に強く依存している。

これらの既知の化合物の除草作用、特に低い施用量での除草作用、および／またはそれらの作物との適合性は依然として改善が必要である。

国際公開第２０１７／０１１２８８号では、ベンゼンの２位にエーテル基をもつ様々なピリミジニルオキシベンゼンが除草剤として記載されている。さらに、文献国際公開第２０１６／１９６６０６号および国際公開第２０１６／０１０７３１号では、除草剤として、更なるピリミジニルオキシベンゼンが記載され、文献国際公開第２０２０／００２０８７号および国際公開第２０２０／００２０８５号ではヘテロアリールオキシピリジンが記載されている。

対照的に、ベンゼンの２位がスルホン酸基で置換されたヘテロアリールオキシベンゼンやその塩については未だ報告がない。

今般、驚くべきことに、（２－ヘテロアリールオキシフェニル）スルホネートおよび／またはその塩が、有効な除草成分として特に良好に好適であることが見出された。

したがって、本発明は、一般式（Ｉ）の置換された（２－ヘテロアリールオキシフェニル）スルホネートまたはその塩であって、

式中、
Ｒ^１ が、（Ｃ_１－Ｃ_６）－アルキル、（Ｃ_１－Ｃ_６）－ハロアルキル、（Ｃ_３－Ｃ_６）－シクロアルキル、（Ｃ_３－Ｃ_６）－ハロシクロアルキル、（Ｃ_２－Ｃ_６）－アルケニル、（Ｃ_２－Ｃ_６）－ハロアルケニル、（Ｃ_３－Ｃ_６）－シクロアルケニル、（Ｃ_３－Ｃ_６）－ハロシクロアルケニル、（Ｃ_２－Ｃ_６）－アルキニル、（Ｃ_２－Ｃ_６）－ハロアルキニル、（Ｃ_３－Ｃ_６）－シクロアルキル－（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルキル、（Ｃ_３－Ｃ_６）－ハロシクロアルキル－（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルキル、（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルキル－（Ｃ_３－Ｃ_６）－シクロアルキル、（Ｃ_１－Ｃ_４）－ハロアルキル－（Ｃ_３－Ｃ_６）－シクロアルキル、（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルコキシ－（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルキル、（Ｃ_１－Ｃ_４）－ハロアルコキシ－（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルキル、（Ｃ_３－Ｃ_６）－シクロアルコキシ－（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルキル、（Ｃ_２－Ｃ_４）－アルケニルオキシ－（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルキル、（Ｃ_２－Ｃ_４）－ハロアルケニルオキシ－（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルキル、（Ｃ_３－Ｃ_６）－シクロアルケニルオキシ－（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルキル、（Ｃ_２－Ｃ_６）－シアノアルキル、（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルキルチオ－（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルキル、（Ｃ_１－Ｃ_４）－ハロアルキルチオ－（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルキルまたは（Ｃ_３－Ｃ_６）－シクロアルキルチオ－（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルキルであり、
Ｒ^２およびＲ^３が独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、ホルミル、ホルムアミド、（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルキル、（Ｃ_１－Ｃ_４）－ハロアルキル、（Ｃ_３－Ｃ_６）－シクロアルキル、（Ｃ_２－Ｃ_４）－アルケニル、（Ｃ_２－Ｃ_４）－アルキニル、（Ｃ_２－Ｃ_４）－ハロアルケニル、（Ｃ_２－Ｃ_４）－ハロアルキニル、（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルコキシ、（Ｃ_１－Ｃ_４）－ハロアルコキシ、（Ｃ_３－Ｃ_６）－シクロアルコキシ、（Ｃ_２－Ｃ_４）－アルケニルオキシ、（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルキニルオキシ、（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルキルチオ、（Ｃ_１－Ｃ_４）－ハロアルキルチオ、（Ｃ_３－Ｃ_６）－シクロアルキルチオ、（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルキルスルフィニル、（Ｃ_１－Ｃ_４）－ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ_３－Ｃ_６）－シクロアルキルスルフィニル、（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルキルスルホニル、（Ｃ_１－Ｃ_４）－ハロアルキルスルホニル、（Ｃ_３－Ｃ_６）－シクロアルキルスルホニル、（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルコキシ－（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルキル、（Ｃ_１－Ｃ_４）－ハロアルコキシ－（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルキル、（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルキルチオ－（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルキル、（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルキルスルフィニル－（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルキル、（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルキルスルホニル－（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルキル、（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルキルカルボニル、（Ｃ_１－Ｃ_４）－ハロアルキルカルボニル、（Ｃ_３－Ｃ_６）－シクロアルキルカルボニル、（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルキルカルボニルオキシ、（Ｃ_１－Ｃ_４）－ハロアルキルカルボニルオキシ、カルボキシル、（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルコキシカルボニル、（Ｃ_１－Ｃ_４）－ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ_３－Ｃ_６）－シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルキルアミノカルボニル、（Ｃ_２－Ｃ_６）－ジアルキルアミノカルボニル、（Ｃ_３－Ｃ_６）－シクロアルキルアミノカルボニル、（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ_１－Ｃ_４）－ハロアルキルカルボニルアミノ、（Ｃ_２－Ｃ_６）－シクロアルキルカルボニルアミノ、（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルコキシカルボニルアミノ、（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルキルアミノカルボニルアミノ、（Ｃ_２－Ｃ_６）－ジアルキルアミノカルボニルアミノ、カルボキシ－（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルキル、（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルコキシカルボニル－（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルキル、（Ｃ_１－Ｃ_４）－ハロアルコキシカルボニル－（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルキル、（Ｃ_３－Ｃ_６）－シクロアルコキシカルボニル－（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルキル、（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルキルアミノスルホニル、（Ｃ_２－Ｃ_６）－ジアルキルアミノスルホニルまたは（Ｃ_３－Ｃ_６）－トリアルキルシリルであり、
Ｒ^４ が、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルキルまたは（Ｃ_１－Ｃ_４）－ハロアルキルであり、
Ｘ がＮまたはＣＲ^５であり、
Ｙ がＮまたはＣＨであり、
かつ
Ｒ^５ が、水素、ハロゲンまたはシアノである
置換された（２－ヘテロアリールオキシフェニル）スルホネートまたはその塩を提供する。

一般式（Ｉ）の化合物は、好適な無機酸または有機酸、例えば鉱酸、例えばＨＣｌ、ＨＢｒ、Ｈ_２ＳＯ_４、Ｈ_３ＰＯ_４、もしくはＨＮＯ_３、または有機酸、例えばギ酸、酢酸、プロピオン酸、シュウ酸、乳酸、もしくはサリチル酸などのカルボン酸、またはスルホン酸、例えばｐ－トルエンスルホン酸を、塩基性基、例えばアミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ピペリジノ、モルホリノ、またはピリジノに加えることによって塩を形成することができる。その場合、それらの塩はアニオンとして酸の共役塩基を含有する。脱プロトン化された形態の好適な置換基、例えばスルホン酸、特にスルホンアミドまたはカルボン酸は、それ自体プロトン化可能であるアミノ基などの基と分子内塩を形成することができる。塩はまた、一般式（Ｉ）の化合物に対する塩基の作用によっても形成されうる。好適な塩基は、例えば、トリアルキルアミン、モルホリン、ピペリジン、およびピリジンなどの有機アミン、ならびにアンモニウムの水酸化物、炭酸塩、および炭酸水素塩、特に水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウムおよび炭酸水素カリウムである。これらの塩は、酸性水素が農業上好適な陽イオンで置換されている化合物、例えば金属塩、特にアルカリ金属塩もしくはアルカリ土類金属塩、特にナトリウムおよびカリウム塩、またはアンモニウム塩、有機アミンとの塩もしくは例えば式［ＮＲ^ａＲ^ｂＲ^ｃＲ^ｄ］^＋のカチオンを有する第四級アンモニウム塩であり、ここでＲ^ａ～Ｒ^ｄはそれぞれ独立して、有機ラジカル、特にアルキル、アリール、アリールアルキル、またはアルキルアリールである。（Ｃ_１－Ｃ_４）－トリアルキルスルホニウムおよび（Ｃ_１－Ｃ_４）－トリアルキルスルホキソニウム塩などのアルキルスルホニウムおよびアルキルスルホキソニウム塩も有用である。

本発明による一般式（Ｉ）の置換を有する一般式（Ｉ）のヘテロアリールオキシピリジンは、ｐＨ、溶媒、および温度などの外部条件に応じて、さまざまな互変異性構造で存在でき、それらのすべては一般式（Ｉ）によって包含される。

本発明に即して使用される式（Ｉ）の化合物およびその塩は、以下、「一般式（Ｉ）の化合物」という。

好ましくは、本発明は、一般式（Ｉ）の化合物であって、式中、
Ｒ^１ が、（Ｃ_１－Ｃ_６）－アルキル、（Ｃ_１－Ｃ_６）－ハロアルキル、（Ｃ_３－Ｃ_６）－シクロアルキル、（Ｃ_３－Ｃ_６）－ハロシクロアルキル、（Ｃ_２－Ｃ_６）－アルケニル、（Ｃ_２－Ｃ_６）－ハロアルケニル、（Ｃ_２－Ｃ_６）－アルキニル、（Ｃ_２－Ｃ_６）－ハロアルキニル、（Ｃ_３－Ｃ_６）－シクロアルキル－（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルキル、（Ｃ_３－Ｃ_６）－ハロシクロアルキル－（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルキル、（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルキル－（Ｃ_３－Ｃ_６）－シクロアルキル、（Ｃ_１－Ｃ_４）－ハロアルキル－（Ｃ_３－Ｃ_６）－シクロアルキル、（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルコキシ－（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルキル、（Ｃ_１－Ｃ_４）－ハロアルコキシ－（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルキル、（Ｃ_３－Ｃ_６）－シクロアルコキシ－（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルキル、（Ｃ_２－Ｃ_４）－アルケニルオキシ－（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルキル、（Ｃ_２－Ｃ_６）－シアノアルキル、（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルキルチオ－（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルキル、（Ｃ_１－Ｃ_４）－ハロアルキルチオ－（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルキルまたは（Ｃ_３－Ｃ_６）－シクロアルキルチオ－（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルキルであり、
Ｒ^２およびＲ^３が独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、ホルミル、ホルムアミド、（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルキル、（Ｃ_１－Ｃ_４）－ハロアルキル、（Ｃ_３－Ｃ_６）－シクロアルキル、（Ｃ_２－Ｃ_４）－アルケニル、（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルコキシ、（Ｃ_１－Ｃ_４）－ハロアルコキシ、（Ｃ_２－Ｃ_４）－アルケニルオキシ、（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルキルチオ、（Ｃ_１－Ｃ_４）－ハロアルキルチオ、（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルコキシ－（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルキル、（Ｃ_１－Ｃ_４）－ハロアルコキシ－（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルキル、（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルキルカルボニル、（Ｃ_１－Ｃ_４）－ハロアルキルカルボニル、（Ｃ_３－Ｃ_６）－シクロアルキルカルボニル、カルボキシル、（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルコキシカルボニル、（Ｃ_１－Ｃ_４）－ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ_３－Ｃ_６）－シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ_１－Ｃ_４）－ハロアルキルカルボニルアミノ、（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルコキシカルボニルアミノまたは（Ｃ_３－Ｃ_６）－トリアルキルシリルであり、
Ｒ^４ が、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルキルまたは（Ｃ_１－Ｃ_４）－ハロアルキルであり、
Ｘ がＮまたはＣＲ^５であり、
Ｙ がＮまたはＣＨであり、
かつ
Ｒ^５ が、水素、ハロゲンまたはシアノである
化合物を提供する。

より好ましくは、本発明は、一般式（Ｉ）の化合物であって、式中、
Ｒ^１ が、（Ｃ_１－Ｃ_６）－アルキル、（Ｃ_１－Ｃ_６）－ハロアルキル、（Ｃ_３－Ｃ_６）－シクロアルキル、（Ｃ_２－Ｃ_６）－アルケニル、（Ｃ_２－Ｃ_６）－ハロアルケニル、（Ｃ_２－Ｃ_６）－アルキニル、（Ｃ_２－Ｃ_６）－ハロアルキニル、（Ｃ_３－Ｃ_６）－シクロアルキル－（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルキル、（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルコキシ－（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルキル、（Ｃ_１－Ｃ_４）－ハロアルコキシ－（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルキル、（Ｃ_２－Ｃ_６）－シアノアルキル、（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルキルチオ－（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルキル、（Ｃ_１－Ｃ_４）－ハロアルキルチオ－（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルキル、（Ｃ_３－Ｃ_６）－ハロシクロアルキル－（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルキル、または（Ｃ_３－Ｃ_６）－シクロアルコキシ－（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルキルであり、
Ｒ^２およびＲ^３が独立して、水素、ハロゲン、シアノ、（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルキル、（Ｃ_１－Ｃ_４）－ハロアルキル、（Ｃ_３－Ｃ_６）－シクロアルキル、（Ｃ_２－Ｃ_４）－アルケニル、（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルコキシ、（Ｃ_１－Ｃ_４）－ハロアルコキシ、（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルキルチオまたは（Ｃ_１－Ｃ_４）－ハロアルキルチオであり、
Ｒ^４ が、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、メチルまたはトリフルオロメチルであり、
Ｘ ＮまたはＣＲ^５、
Ｙ がＮまたはＣＨであり、
かつ
Ｒ^５ が、水素、ハロゲンまたはシアノである
化合物を提供する。

とりわけ特に（ｖｅｒｙ ｐａｒｔｉｃｕｌａｒｌｙ）より好ましくは、本発明は、一般式（Ｉ）の化合物であって、式中、
Ｒ^１ が、（Ｃ_１－Ｃ_５）－アルキル、（Ｃ_１－Ｃ_５）－ハロアルキル、（Ｃ_３－Ｃ_６）－シクロアルキル、（Ｃ_２－Ｃ_５）－アルケニル、（Ｃ_２－Ｃ_５）－ハロアルケニル、（Ｃ_３－Ｃ_６）－シクロアルキル－（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルキル、（Ｃ_３－Ｃ_６）－ハロシクロアルキル－（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルキル、（Ｃ_３－Ｃ_６）－シクロアルコキシ－（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルキル、（Ｃ_１－Ｃ_４）－ハロアルコキシ－（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルキル、（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルコキシ－（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルキルまたは（Ｃ_２－Ｃ_６）－シアノアルキルであり、
Ｒ^２およびＲ^３が独立して、水素、ハロゲン、シアノ、（Ｃ_１－Ｃ_２）－アルキル、（Ｃ_１－Ｃ_２）－ハロアルキル、ビニル、（Ｃ_１－Ｃ_２）－アルコキシまたは（Ｃ_１－Ｃ_２）－ハロアルコキシであり、
Ｒ^４ が、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノまたはトリフルオロメチルであり、
Ｘ がＮまたはＣＲ^５であり、
Ｙ がＮまたはＣＨであり、
かつ
Ｒ^５ が、水素、ハロゲンまたはシアノである
化合物を提供する。

最も好ましくは、本発明は、一般式（Ｉ）の化合物であって、式中、
Ｒ^１ が、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｓｅｃ－ブチル、ｎ－ペンチル、イソペンチル、クロロメチル、１－クロロプロパ－３－イル、１－クロロブタ－４－イル、１，１，１－トリフルオロエタ－２－イル、１，１，１－トリフルオロプロパ－３－イル、１，１，１－トリフルオロブタ－４－イル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロプロピルメチル、１－メトキシエタ－２－イル、プロパ－２－エン－１－イル、ビニル、ブタ－３－エン－１－イル、４，４－ジフルオロブチル、トリフルオロブタ－３－エニル、４，４，５，５，５－ペンタフルオロペンチル、３，３－ジクロロアリルもしくは２－（２，２－ジクロロシクロプロピル）エタン－１－イル、（３，３－ジフルオロシクロブタン）メタン－１－イル、テトラヒドロフラン－２－イルメチル、（２，２－ジクロロシクロプロピル）メチル、３－（トリフルオロメトキシ）プロピルまたは３－シアノプロピルであり、
Ｒ^２ が、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチルまたはメトキシであり、
Ｒ^３ が、水素、フッ素またはメチルであり、
Ｒ^４ が、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノまたはトリフルオロメチルであり、
Ｘ が、Ｎ、Ｃ－Ｈ、Ｃ－ＦまたはＣ－ＣＮであり、
かつ
Ｙ がＮまたはＣＨである
化合物を提供する。

一般的な用語または好ましい領域（ａｒｅａｓ ｏｆ ｐｒｅｆｅｒｅｎｃｅ）内において上で挙げたラジカルの定義は、一般式（Ｉ）の最終生成物と、それに応じてそれぞれの場合に調製に必要な出発材料または中間体の両方に適用される。これらのラジカルの定義は、所望の通りに互いに組み合わせることができ、すなわち、所与の好ましい範囲の間の組み合わせを含む。

主に、除草活性がより高く、選択性がより優れ、かつ／または調製可能性（ｐｒｅｐａｒａｂｉｌｉｔｙ）がより優れているので、特に興味深いのは、個々のラジカルが、すでに特定されているか、もしくは以下で特定される好ましい意味の１つを有する、所与の本発明の一般式（Ｉ）の化合物もしくはその塩もしくはその本発明の使用であり、または特に、すでに特定されているか、または以下に特定される好ましい意味の１つもしくは複数が組み合わせて生じるものである。

本発明の化合物に関して、上記およびさらに下記で使用される用語を説明する。これらは当業者によく知られており、特に以下に説明される定義を有する。

異なって定義されていない限り、化学基の名前は一般に、主鎖または分子の残りの部分への結合が最後に述べた構造要素を介するように理解されるべきである。すなわち、例えば、（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルコキシの場合、酸素原子を介し、カルボキシ－（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルキルまたは（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルコキシ－（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルキルの場合、いずれの場合もアルキル基の炭素原子を介する。

本発明によれば、「アルキルスルホニル」は、それ自体で、または化学基の一部として、直鎖または分岐したアルキルスルホニルを表し、好ましくは１～４個の炭素原子を有する、例えば（これらに限定されないが）、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、１－メチルエチルスルホニル、ブチルスルホニル、１－メチルプロピルスルホニル、２－メチルプロピルスルホニル、１，１－ジメチルエチルスルホニルなどの（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルキルスルホニルを表す。

本発明によれば、「アルキルチオ」は、それ自体で、または化学基の一部として、直鎖または分岐したＳ－アルキルを表し、好ましくは（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルキルチオなど、１～４個の炭素原子を有し、例えば（これらに限定されないが）、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、１－メチルエチルチオ、ブチルチオ、１－メチルプロピルチオ、２－メチルプロピルチオ、１，１－ジメチルエチルチオなどの（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルキルチオを表す。

本発明によれば、「アルキルスルフィニル（アルキル－Ｓ（＝Ｏ）－）」は、他の箇所で別段の定義がない限り、（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルキルスルフィニルなどの、－Ｓ（＝Ｏ）－を介して主鎖に結合したアルキルラジカルを表し、例えば（これらに限定されないが）、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、１－メチルエチルスルフィニル、ブチルスルフィニル、１－メチルプロピルスルフィニル、２－メチルプロピルスルフィニル、１，１－ジメチルエチルスルフィニルなどの（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルキルスルフィニルを表す。

「アルコキシ」は、酸素原子を介して主鎖に結合したアルキルラジカル、例えば（これらに限定されないが）、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、１－メチルエトキシ、ブトキシ、１－メチルプロポキシ、２－メチルプロポキシ、１，１－ジメチルエトキシなどの（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルコキシを意味する。

本発明によれば、「アルキルカルボニル」（アルキル－Ｃ（＝Ｏ）－）は、他の箇所で別段の定義がない限り、（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルキルカルボニルなどの－Ｃ（＝Ｏ）－を介して主鎖に結合したアルキルラジカルを表す。ここで、炭素原子の数は、アルキルカルボニル基中のアルキルラジカルに関する。

本発明によれば、「アルキルアミノカルボニル」（アルキル－ＮＨ－Ｃ（＝Ｏ）－）は、他の箇所で異なって定義されていない限り、（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルキルアミノカルボニルなどの－ＮＨ－Ｃ（＝Ｏ）－を介して炭素によって主鎖に結合したアルキルラジカルを表す。ここで、炭素原子の数は、アルキルアミノカルボニル基中のアルキルラジカルに関する。

本発明によれば、「アルキルアミノカルボニルアミノ」（アルキル－ＮＨ－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＨ）は、他の箇所で異なって定義されていない限り、（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルキルアミノカルボニルアミノなどの－ＮＨ－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＨ－を介して窒素によって主鎖に結合したアルキルラジカルを表す。ここで、炭素原子の数は、アルキルアミノカルボニルアミノ基中のアルキルラジカルに関する。

「アルコキシカルボニル（アルキル－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－）」は、他の箇所で異なって定義されていない限り、（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルコキシカルボニルなどの－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－を介して主鎖に結合したアルキルラジカルである。ここで、炭素原子の数は、アルコキシカルボニル基中のアルキルラジカルに関する。

「アルコキシカルボニルアミノ」（アルキル－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＨ）は、他の箇所で異なって定義されていない限り、（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルコキシカルボニルアミノなどの－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＨを介して窒素によって主鎖に結合したアルキルラジカルである。ここで、炭素原子の数は、アルコキシカルボニルアミノ基中のアルキルラジカルに関する。

「アルキルカルボニルオキシ」（アルキル－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－）は、他の箇所で異なって定義されていない限り、（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルキルカルボニルオキシなどのカルボニルオキシ基（－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－）を介して酸素によって主鎖に結合したアルキルラジカルである。ここで、炭素原子の数は、アルキルカルボニルオキシ基中のアルキルラジカルに関する。

「アルキルカルボニルアミノ」（アルキル－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＨ－）は、他の箇所で異なって定義されていない限り、（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルキルカルボニルアミノなどのカルボニルアミノ基（－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＨ－）を介して窒素によって主鎖に結合したアルキルラジカルである。ここで、炭素原子の数は、アルキルカルボニルアミノ基中のアルキルラジカルに関する。

「ハロゲン」という用語は、例えば、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素を意味する。この用語がラジカルに対して使用される場合、「ハロゲン」は、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子を意味する。

本発明によれば、「アルキル」は、場合により一置換または多置換されている直鎖または分枝開鎖飽和炭化水素ラジカルを意味し、任意選択で一置換または多置換されており、後者の場合には「置換アルキル」と呼ばれる。好ましい置換基は、ハロゲン原子、アルコキシ、ハロアルコキシ、シアノ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アミノまたはニトロ基であり、メトキシ、フルオロアルキル、シアノ、ニトロ、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素が特に好ましい。接頭辞「ビス」はまた、異なるアルキルラジカルの組み合わせ、例えばメチル（エチル）またはエチル（メチル）を含む。

「ハロアルキル」、「－アルケニル」、および「－アルキニル」は、それぞれ同一または異なるハロゲン原子で部分的または完全に置換されたアルキル、アルケニル、およびアルキニル、例えば、ＣＨ_２ＣＨ_２Ｃｌ、ＣＨ_２ＣＨ_２Ｂｒ、ＣＨＣｌＣＨ_３、ＣＨ_２Ｃｌ、ＣＨ_２Ｆなどのモノハロアルキル；ＣＨＦ_２、ＣＨＣｌ_２などのジハロアルキル；ＣＦ_３、ＣＣｌ_３、ＣＣｌＦ_２、ＣＢｒＦ_２、ＣＦＣｌ_２、ＣＦ_２ＣＣｌＦ_２、ＣＦ_２ＣＣｌＦＣＦ_３などのペルハロアルキル；ＣＨ_２ＣＨＦＣｌ、ＣＦ_２ＣＣｌＦＨ、ＣＦ_２ＣＢｒＦＨ、ＣＨ_２ＣＦ_３などのポリハロアルキルを意味し、ペルハロアルキルという用語はペルフルオロアルキルという用語も包含する。

「ハロアルコキシ」は、例えば、ＯＣＦ_３、ＯＣＨＦ_２、ＯＣＨ_２Ｆ、ＯＣＦ_２ＣＦ_３、ＯＣＨ_２ＣＦ_３およびＯＣＨ_２ＣＨ_２Ｃｌであり、これはハロアルケニルおよび他のハロゲン置換ラジカルにも同様に当てはまる。

例としてここに記載されている「（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルキル」という表現は、炭素原子について述べた範囲に従って１～４個の炭素原子を有する直鎖または分枝アルキルについての簡単な表記であり、すなわち、メチル、エチル、１－プロピル、２－プロピル、１－ブチル、２－ブチル、２－メチルプロピル、またはｔｅｒｔ－ブチルラジカルを包含する。

具体的に記述されていない限り、複合ラジカルを含むアルキルや、アルケニル、アルキニルラジカルなどの炭化水素ラジカルの場合は、１～６つの炭素原子、不飽和基の場合、２～６つの炭素原子を有する、より少ない炭素の骨格が好ましい。アルコキシ、ハロアルキルなどの複合ラジカルに入っているアルキルラジカルは、例えば、メチル、エチル、ｎ－プロピルまたはｉ－プロピル、ｎ－、ｉ－、ｔ－、または２－ブチル、ペンチル、ｎ－ヘキシル、ｉ－ヘキシル、および１，３－ジメチルブチルなどのヘキシルであり、アルケニルおよびアルキニルラジカルは、少なくとも１つの二重結合または三重結合が存在するアルキルラジカルに対応する可能な不飽和ラジカルとしてとして定義される。１個の二重結合または三重結合を有するラジカルが好ましい。

「アルケニル」という用語は、特に、１，３－ブタジエニルおよび１，４－ペンタジエニルなどの１つを超える二重結合を有する直鎖または分枝開鎖炭化水素ラジカル、さらには１つまたは複数の累積（ｃｕｍｕｌａｔｅｄ）二重結合を有するアレニルまたはクムレニルラジカル、例えばアレニル（１，２－プロパジエニル）および１，２－ブタジエニルも含む。アルケニルは、例えばビニルを意味し、任意選択で更なるアルキルラジカルで置換でき、例えば（これらに限定されないが）、エテニル、１－プロペニル、２－プロペニル、１－メチルエテニル、１－ブテニル、２－ブテニル、３－ブテニル、１－メチル－１－プロペニル、２－メチル－１－プロペニル、１－メチル－２－プロペニル、２－メチル－２－プロペニルなどの（Ｃ_２－Ｃ_４）－アルケニルを意味する。

「アルキニル」という用語は、特に、１つを超える三重結合を有する、そうでなければ１つまたは複数の三重結合および１つまたは複数の二重結合を有する直鎖または分枝開鎖炭化水素ラジカル、例えば、１，３－ブタトリエニルも含む。（Ｃ_２－Ｃ_４）－アルキニルは、例えば、エチニル、１－プロピニル、２－プロピニル、１－ブチニル、２－ブチニル、３－ブチニル、１－メチル－２－プロピニルを意味する。

「シクロアルキル」という用語は、好ましくは３～６個の環炭素原子を有する炭素環式飽和環系を指し、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、またはシクロヘキシルを指し、好ましくは水素、アルキル、アルコキシ、シアノ、ニトロ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、ハロゲン、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、アミノ、アルキルアミノ、ビスアルキルアミノ、アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル、アリールアルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、シクロアルキルアミノカルボニルによる更なる置換を任意選択で有する。任意に置換されたシクロアルキルの場合、シクロアルキルラジカル上に二重結合をもつ置換基、例えばメチリデンのようなアルキリデン基をも含む置換基をもつ環式系が含まれる。任意選択で置換されたシクロアルキルの場合、多環式脂肪族系、例えばビシクロ［１．１．０］ブタン－１－イル、ビシクロ［１．１．０］ブタン－２－イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン－１－イル、ビシクロ［１．１．１］ペンタン－１－イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン－２－イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン－５－イルおよびビシクロ［２．１．１］ヘキシルだけでなく、１，１’－ビ（シクロプロピル）－１－イル、１，１’－ビ（シクロプロピル）－２－イルなどの系も含まれる。「（Ｃ_３－Ｃ_６）－シクロアルキル」という表現は、３～６個の炭素原子を有するシクロアルキルの簡単な表記であり、炭素原子について指定された範囲に対応する。

置換シクロアルキルの場合、スピロ環式脂肪族系、例えばスピロ［２．２］ペント－１－イル、スピロ［２．３］ヘキサ－１－イル、スピロ［２．３］ヘキサ－４－イル、３－スピロ［２．３］ヘキサ－５－イルも含まれる。

「シクロアルケニル」は、好ましくは４～６個の炭素原子を有する炭素環式、非芳香族、部分不飽和環系を意味し、例えば１－シクロブテニル、２－シクロブテニル、１－シクロペンテニル、２－シクロペンテニル、３－シクロペンテニル、または１－シクロヘキセニル、２－シクロヘキセニル、３－シクロヘキセニル、１，３－シクロヘキサジエニル、または１，４－シクロヘキサジエニル、さらにシクロアルキルラジカル上に二重結合をもつ置換基、例えばメチリデンのようなアルキリデン基をも含む。任意選択で置換されたシクロアルケニルの場合、置換シクロアルキルについての説明は対応して当てはまる。

本発明によれば、「ハロアルキルチオ」は、それ自体で、または化学基の構成部分として、直鎖または分岐のＳ－ハロアルキルを表し、好ましくは（Ｃ_１－Ｃ_４）－ハロアルキルチオなど、１～４個の炭素原子を有し、例えば（これらに限定されないが）、トリフルオロメチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、ジフルオロメチル、２，２－ジフルオロエタ－１－イルチオ、２，２，２－ジフルオロエタ－１－イルチオ、３，３，３－プロパ－１－イルチオである。

「ハロシクロアルキル」は、Ｆ、Ｃｌ、およびＢｒなどの同一もしくは異なるハロゲン原子によってまたはトリフルオロメチルもしくはジフルオロメチルなどのハロアルキルによって部分的または完全に置換されたシクロアルキルを意味し、例えば１－フルオロシクロプロパ－１－イル、２－フルオロシクロプロパ－１－イル、２，２－ジフルオロシクロプロパ－１－イル、１－フルオロシクロブタ－１－イル、１－トリフルオロメチルシクロプロパ－１－イル、２－トリフルオロメチルシクロプロパ－１－イル、１－クロロシクロプロパ－１－イル、２－クロロシクロプロパ－１－イル、２，２－ジクロロシクロプロパ－１－イル、３，３－ジフルオロシクロブチルである。

本発明によれば、「トリアルキルシリル」は、それ自体で、または化学基の一部として、直鎖または分岐したＳｉ－アルキルを表し、好ましくはトリ－［（Ｃ_１－Ｃ_２）－アルキル］シリルなど、１～６個の炭素原子を有し、例えば（これらに限定されないが）、トリメチルシリル、トリエチルシリルを表す。

例えばＣ_３－Ｃ_６－シクロアルキル－Ｃ_１－Ｃ_４－アルキルのように、置換基の総称、例えばＣ_１－Ｃ_４－アルキルが複合置換基の末尾にある場合、複合置換基の先頭の構成要素、例えばＣ_３－Ｃ_６－シクロアルキルは、後者の置換基であるＣ_１－Ｃ_４－アルキルによって、同一または異なって、独立して、一置換または多置換されうる。

異なって定義されない限り、総称の定義は複合置換基におけるこれらの総称にも適用される。例：（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルキルの定義は、例えば（Ｃ_３－Ｃ_６）－シクロアルキル－（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルキルなどの複合置換基の構成部分としての（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルキルにも適用される。

その化合物が、その構造が一般式（Ｉ）によって形式上包含されないと思われる互変異性体を水素シフトによって形成することができる場合、特定の互変異性体が考慮されていない限り、これらの互変異性体はそれにもかかわらず本発明の一般式（Ｉ）の化合物の定義によって包含される。例えば、多くのカルボニル化合物がケト型とエノール型の両方で存在でき、両方の型とも一般式（Ｉ）の化合物の定義に包含される。

置換基の性質およびそれらが結合している様式に応じて、一般式（Ｉ）の化合物は立体異性体として存在しうる。エナンチオマー、ジアステレオマー、ＺおよびＥ異性体などの、その特定の三次元形態によって定義される可能な立体異性体はすべて、一般式（Ｉ）に包含される。例えば、１つまたは複数のアルケニル基が存在する場合、ジアステレオマー（ＺおよびＥ異性体）が生じうる。例えば、１つまたは複数の不斉炭素原子が存在する場合、エナンチオマーおよびジアステレオマーが生じうる。立体異性体は、調製において得られる混合物から慣用の分離方法によって得ることができる。クロマトグラフィーによる分離は、鏡像体過剰またはジアステレオマー過剰を見出すための分析規模あるいは生物学的試験用の試験片を作製するための分取規模のいずれかで行うことができる。光学活性な出発材料および／または助剤を使用して立体選択的反応を用いることによって立体異性体を選択的に調製することも同様に可能である。したがって本発明はまた、一般式（Ｉ）によって包含されるがそれらの特定の立体異性体の形態では示されていない立体異性体すべて、およびそれらの混合物に関する。

化合物が固体として得られる場合、精製は再結晶または温浸によっても実施することができる。個々の化合物（Ｉ）が下記の経路によって満足に得られない場合、それらは他の化合物（Ｉ）の誘導体化によって調製することができる。

好適な単離方法、精製方法、および一般式（Ｉ）の化合物の立体異性体を分離する方法は、類似のケースから当業者に一般的に知られている方法であり、例えば結晶化、クロマトグラフィー法、特にカラムクロマトグラフィーおよびＨＰＬＣ（高速液体クロマトグラフィー）、蒸留、任意選択で減圧下での抽出などの物理的方法および他の方法により、残っている任意の混合物は一般に例えばキラル固相上でクロマトグラフィー分離によって分離することができる。分取量（ｐｒｅｐａｒａｔｉｖｅ ａｍｏｕｎｔｓ）に適しているまたは工業規模で適しているのは、例えば、光学活性酸を使用して、必要であれば、酸性基が存在する場合には光学活性塩基を使用してジアステレオマー混合物から得ることができるジアステレオマー塩の結晶化などの方法である。

本発明はまた、本発明の一般式（Ｉ）の化合物を調製するための方法の権利を主張する（ｃｌａｉｍｓ）。

本発明の一般式（Ｉ）の化合物は、とりわけ、既知の方法を使用して調製することができる。使用および検討された合成経路は、市販されている、または容易に調製できるビルディングブロックから進行する。以下のスキームにおいて、一般式（Ｉ）の部分、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、ＸおよびＹは、例示的であるが限定的でない定義が与えられていない限り、上で定義された意味を有する。
本発明の一般式（Ｉ）の化合物は、例えば、スキーム１で特定される方法により調製することができる。

一般式（Ｉ）の（２－ヘテロアリールオキシフェニル）スルホネートは、塩基の存在下におけるフェノール（Ｅ－Ｉ）と塩化スルホニル（Ｅ－ＩＩ）との反応を介して調製することができる。塩基はアミン塩基 （例えば１－メチルイミダゾールまたはトリエチルアミン）であってもよい。反応は一般に、有機溶媒、例えばジクロロエタンまたはアセトニトリル中で、０℃と溶媒の沸点の間の温度で行われる。

一般式（Ｅ－Ｉ）のフェノールは、塩基の存在下において、１，２－ジヒドロキシベンゼン（Ｅ－ＩＩＩ）をピリジン、ピリミジンまたはピラジン（Ｅ－ＩＶ）でアルキル化することによって調製することができる（ＬＧは脱離基である（スキーム２））。

塩基はアルカリ金属の炭酸塩（例えばナトリウム、カリウムまたはセシウム）でもよく、アミン塩基（例えばＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン）でもよい。反応は通常、有機溶媒、例えばアセトニトリル、ブチロニトリル、ジメチルホルムアミドまたはクロロベンゼン中で、０℃と溶媒の沸点の間の温度で行われる。

好適な位置選択性のために、フェノール（Ｅ－１）はスキーム３に記載のように合成することができる。メトキシベンズアルデヒド誘導体の酸化反応は、ｍ－クロロペルオキシ安息香酸をジクロロメタンとともに標準反応条件下において行うことができる。ワークアップ（ｗｏｒｋｕｐ）の直後に、中間体をメタノールおよびアミン塩基、例えばトリエチルアミン、トリブチルアミンまたはＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミンと混合することができる。得られたフェノール（Ｅ－ＶＩ）は、溶媒を蒸発させた後に、スキーム２に記載のようにアリール化することができる。例えば、ＤＣＭ中の三臭化ホウ素、三塩化ホウ素または臭化水素との反応によって、スルホン化に適したフェノール誘導体Ｅ－Ｉを得ることが可能である（スキーム３）。

合成例
合成例番号Ｉ－７：
合成段階１：２－（５－クロロピリミジン－２－イル）オキシフェノール（＝中間体Ａ－０１）

１５ｍｌのクロロベンゼン中のカテコール（４．００ｇ、３６．３ｍｍｏｌ）、２，５－ジクロロピリミジン（４．８７ｍｌ、３２．７ｍｍｏｌ）とＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（６．９６ｍｌ、４０．０ｍｍｏｌ）の混合物を１４０℃で９時間加熱した。得られた反応混合物を室温まで冷却し、水で希釈し、酢酸エチルで繰り返し抽出した。次いで、合わせた有機相を水で洗い、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、濃縮した。続いて、得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘプタン勾配）で精製することによって、２－（５－クロロピリミジン－２－イル）オキシフェノールを単離した。
収量は４．３３ｇ（理論値の５３％）であった。

合成段階２：［２－（５－クロロピリミジン－２－イル）オキシフェニル］２－メチルプロパン－１－スルホネート
（＝合成例番号Ｉ－７）

８ｍｌのジクロロエタン中の２－（５－クロロピリミジン－２－イル）オキシフェノール（中間体Ａ－０１、１５０ｍｇ、０．６７ｍｍｏｌ）と１－メチルイミダゾール（１６０μｌ、２．０２ｍｍｏｌ）の混合物を０℃まで冷却し、イソブタンスルホニルクロリド（１１４μｌ、０．８８ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を室温で１８時間撹拌した。得られた反応混合物を濃縮し、３０ｍｌの水および４当量の６Ｍ ＨＣｌで希釈し、次いで酢酸エチルで繰り返し抽出した。次いで、合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、濃縮した。このようにして、［２－（５－クロロピリミジン－２－イル）オキシフェニル］２－メチルプロパン－１－スルホネート（合成例番号Ｉ－７）を単離した。
収量は２００ｍｇ（理論値の８６％）であった。

合成例番号Ｉ－２８：
合成段階１： ２－メトキシ－３－メチルフェノール（＝中間体Ａ－０２）

８０ｍｌのジクロロメタン中の２－メトキシ－３－メチルベンズアルデヒド（４．００ｇ、２６．６ｍｍｏｌ）の混合物を０℃に冷却し、７７％ ｍ－ＣＰＢＡ（８．９５ｇ、３９．９ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を室温で１８時間撹拌した。得られた反応混合物を濃縮し、１００ｍｌのジクロロメタンおよび飽和ＮａＨＣＯ_３／飽和Ｎａ_２Ｓ_２Ｏ_３溶液１：１の混合物（１×２００ｍｌ）で希釈し、次いでジクロロメタンで繰り返し抽出する。合わせた有機相を水および飽和ＮａＣｌ溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、濃縮した。中間体を６０ｍｌのメタノールに溶かし、トリエチルアミンを添加した。混合物を室温で４８時間撹拌し、次いで濃縮した。続いて得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー（アセトン／ヘプタン勾配）で精製することによって、２－メトキシ－３－メチルフェノールを単離した。
収量は３．４５ｇ（理論値の８９％）であった。

合成段階２：５－クロロ－２－（２－メトキシ－３－メチルフェノキシ）ピリミジン（＝中間体Ａ－０３）

１０ｍｌのジメチルホルムアミド中の中間体Ａ０２（１．１０ｇ、７．９６ｍｍｏｌ）と、２，５－ジクロロピリミジン（１．３０ｍｌ、８．７５ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（２．７５ｇ、１９．９ｍｍｏｌ）の混合物を８０℃で２時間加熱した。得られた反応混合物を室温まで冷却し、水で希釈し、ｔｅｒｔ－ブチルメチルエーテルで繰り返し抽出した。次いで、合わせた有機相を水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、濃縮した。続いて得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー（アセトン／ヘプタン勾配）で精製することによって、５－クロロ－２－（２－メトキシ－３－メチルフェノキシ）ピリミジンを単離した。収量は１．８８ｇ（理論値の８４％）であった。

合成段階３： ２－［（５－クロロピリミジン－２－イル）オキシ］－６－メチルフェノール（＝中間体Ａ－０４）

２０ｍｌのジクロロメタン中の５－クロロ－２－（２－メトキシ－３－メチルフェノキシ）ピリミジンＡ０３（１．８０ｇ、７．１８ｍｍｏｌ）の混合物を窒素下で－７８℃まで冷却し、三臭化ホウ素（ジクロロメタン中の１Ｍ）（２１．５０ｍｌ、２１．５０ｍｍｏｌ）を－７８℃で慎重に滴下した。次いで、混合物を室温に戻し、室温で撹拌を続けた。得られた反応混合物を氷水で希釈し、続いてジクロロメタンで繰り返し抽出した。次いで、合わせた有機相を水および飽和ＮａＣｌ溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、濃縮した。更なる精製なしに、２－［（５－クロロピリミジン－２－イル）オキシ］－６－メチルフェノールを単離した。収量は１．５９ｇ（理論値の７９％）であった。

合成段階４：２－［（５－クロロピリミジン－２－イル）オキシ］－６－メチルフェニル４，４，４－トリフルオロブタン－１－スルホネート（＝合成例番号Ｉ－２８）

５ｍｌのジクロロエタン中の２－［（５－クロロピリミジン－２－イル）オキシ］－６－メチルフェノール（中間体Ａ－０４、１５０ｍｇ、０．６３ｍｍｏｌ）と１－メチルイミダゾール（２０２μｌ、２．５３ｍｍｏｌ）の混合物を０℃まで冷却し、４，４，４－トリフルオロブタン－１－スルホニルクロリド（１８２μｌ、１．２６ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を室温で１８時間撹拌した。得られた反応混合物を濃縮し、３０ｍｌの水および４当量の６Ｍ ＨＣｌで希釈し、次いで酢酸エチルで繰り返し抽出した。次いで、合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、濃縮した。続いて得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー（アセトン／ヘプタン勾配）で精製することにより、結果として２－［（５－クロロピリミジン－２－イル）オキシ］－６－メチルフェニル４，４，４－トリフルオロブタン－１－スルホネートが（合成例番号Ｉ－２８）が単離された。
収量は１４５ｍｇ（理論値の５４％）であった。

上記で述べられ、適切な箇所に記載された調製例との類推から、以下で特定され、表１に示される一般式（Ｉ）の発明化合物が得られる。

選ばれた例のＮＭＲデータ
本発明の一般式（Ｉ）の化合物の選択された詳細な合成例を以下に提示する。以下のセクションに記載の化学例について与えられた^１Ｈ ＮＭＲ分光法データ（^１Ｈ ＮＭＲについては４００ＭＨｚ、溶媒ＣＤＣｌ_３、またはｄ_６－ＤＭＳＯ、内部標準：テトラメチルシランδ＝０．００ｐｐｍ）は、Ｂｒｕｋｅｒ機器で得られ、記載のシグナルは次に与えられる意味を有する。ｂｒ＝ブロード、ｓ＝シングレット、ｄ＝ダブレット、ｔ＝トリプレット、ｄｄ＝ダブレットのダブレット、ｄｄｄ＝ダブレットのダブレットのダブレット、ｍ＝マルチプレット、ｑ＝カルテット、ｓｅｘｔ＝セクステット、ｓｅｐｔ＝セプテット、ｄｑ＝カルテットのダブレット、ｄｔ＝トリプレットのダブレット。ジアステレオマー混合物の場合、報告されるのは、２つのジアステレオマーのそれぞれについての有意なシグナルか、または主ジアステレオマーの特徴的なシグナルのいずれかである。

例番号Ｉ－１：
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３ δ，ｐｐｍ）８．４９（ｓ，２Ｈ），７．５０－７．３２（ｍ，４Ｈ），３．１７（ｓ，３Ｈ）

例番号Ｉ－２：
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６－ＤＭＳＯ δ，ｐｐｍ）８．７９（ｓ，２Ｈ），７．５２－７．３７（ｍ，４Ｈ），３．７０（ｔｒ，２Ｈ），３．６０（ｔｒ，２Ｈ），２．１４（ｍ，２Ｈ）

例番号Ｉ－３：
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６－ＤＭＳＯ δ，ｐｐｍ）８．７９（ｓ，２Ｈ），７．５０－７．３７（ｍ，４Ｈ），３．４５（ｔｒ，２Ｈ），１．７０（ｍ，２Ｈ），０．９４（ｔｒ，３Ｈ）

例番号Ｉ－４：
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３ δ，ｐｐｍ）８．５０（ｓ，２Ｈ），７．４８－７．２６（ｍ，４Ｈ），４．１８（ｑｕ，２Ｈ）

例番号Ｉ－５：
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６－ＤＭＳＯ δ，ｐｐｍ）８．７７（ｓ，２Ｈ），７．５２－７．３７（ｍ，４Ｈ），３．７０（ｔｒ，２Ｈ），３．６０（ｔｒ，２Ｈ），２．１４（ｍ，２Ｈ）

例番号Ｉ－６：
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３ δ，ｐｐｍ）８．４９（ｓ，２Ｈ），７．５１－７．３１（ｍ，４Ｈ），３．２６（ｔｒ，２Ｈ），１．８３（ｍ，２Ｈ），１．４６（ｍ，２Ｈ），０．９４（ｔｒ，３Ｈ）

例番号Ｉ－７：
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６－ＤＭＳＯ δ，ｐｐｍ）８．７９（ｓ，２Ｈ），７．５１－７．３７（ｍ，４Ｈ），３．３９（ｄ，２Ｈ），２．１０（ｍ，１Ｈ），０．９８（ｄ，６Ｈ）

例番号Ｉ－８：
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６－ＤＭＳＯ δ，ｐｐｍ）８．７９（ｓ，２Ｈ），７．５５－７．３８（ｍ，４Ｈ），３．８５（ｍ，２Ｈ），２．８１（ｍ，２Ｈ）

例番号Ｉ－９：
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６－ＤＭＳＯ δ，ｐｐｍ）８．７９（ｓ，２Ｈ），７．５６－７．３９（ｍ，４Ｈ），５．５７（ｓ，２Ｈ）

例番号Ｉ－１０：
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６－ＤＭＳＯ δ，ｐｐｍ）８．７９（ｓ，２Ｈ），７．５２－７．３８（ｍ，４Ｈ），３．６３（ｔｒ，２Ｈ），２．４１（ｍ，２Ｈ），１．８８（ｍ，２Ｈ）

例番号Ｉ－１１：
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６－ＤＭＳＯ δ，ｐｐｍ）８．７９（ｓ，２Ｈ），７．３５－７．２６（ｍ，３Ｈ），３．６９（ｍ，４Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ），２．１３（ｍ，２Ｈ）

例番号Ｉ－１２：
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６－ＤＭＳＯ δ，ｐｐｍ）８．７８（ｓ，２Ｈ），７．３６－７．２９（ｍ，３Ｈ），３．７０ ｔｒ，２Ｈ），３．５９（ｔｒ，２Ｈ），２．１６（ｓ，３Ｈ），２．１０（ｍ，２Ｈ）

例番号Ｉ－１３：
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３ δ，ｐｐｍ）８．５０（ｓ，２Ｈ），７．３３－７．１８（ｍ，３Ｈ），３．７０（ｍ，２Ｈ），３．５０（ｍ，２Ｈ），２．４０（ｍ，２Ｈ）

例番号Ｉ－１４：
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６－ＤＭＳＯ δ，ｐｐｍ）８．８２（ｓ，２Ｈ），７．５２－７．３４（ｍ，３Ｈ），３．７１（ｍ，４Ｈ），２．１８（ｍ，２Ｈ）

例番号Ｉ－１５：
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６－ＤＭＳＯ δ，ｐｐｍ）８．７９（ｓ，２Ｈ），７．５１－７．３７（ｍ，４Ｈ），３．６５（ｍ，２Ｈ），３．５６（ｍ，２Ｈ），１．８１（ｍ，４Ｈ）

例番号Ｉ－１６：
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３ δ，ｐｐｍ）８．４９（ｓ，２Ｈ），７．５２－７．３０（ｍ，４Ｈ），３．３０（ｑｕ，２Ｈ），１．４５（ｔｒ，３Ｈ）

例番号Ｉ－１７：
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３ δ，ｐｐｍ）８．４７（ｓ，２Ｈ），７．２７（ｍ，１Ｈ），７．１１（ｍ，１Ｈ），６．９６（ｍ，１Ｈ），３．７９（ｓ，３Ｈ），３．２８（ｍ，２Ｈ），１．８４（ｍ，２Ｈ），１．４５（ｍ，２Ｈ），０．９３ ｔｒ，３Ｈ）

例番号Ｉ－１８：
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３ δ，ｐｐｍ）８．４８（ｓ，２Ｈ），７．５２－７．２９（ｍ，４Ｈ），３．４８（ｍ，１Ｈ），１．４３（ｄ，６Ｈ）

例番号Ｉ－１９：
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３ δ，ｐｐｍ）８．５０（ｓ，２Ｈ），７．５４－７．２８（ｍ，４Ｈ），３．７２（ｍ，１Ｈ），２．０８（ｍ，４Ｈ），１．７６（ｍ，２Ｈ），１．６３（ｍ，２Ｈ）

例番号Ｉ－２０：
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３ δ，ｐｐｍ）８．４９（ｓ，２Ｈ），７．５２－７．３０（ｍ，４Ｈ），３．８３（ｔｒ，２Ｈ），３．５６（ｔｒ，２Ｈ），３．３６（ｓ，３Ｈ）

例番号Ｉ－２１：
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３ δ，ｐｐｍ）８．４８（ｓ，２Ｈ），７．５０－７．３０（ｍ，４Ｈ），２．６９（ｍ，１Ｈ），１．１３（ｍ，４Ｈ）

例番号Ｉ－２２：
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３ δ，ｐｐｍ）８．４９（ｓ，２Ｈ），７．５３－７．２８（ｍ，４Ｈ），３．２４（ｍ，１Ｈ），２．０６（ｍ，１Ｈ），１．６４（ｍ，１Ｈ），１．４２（ｄ，３Ｈ），１．０２（ｔｒ，３Ｈ）

例番号Ｉ－２３：
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３ δ，ｐｐｍ）８．４８（ｓ，２Ｈ），７．５３－７．３０（ｍ，４Ｈ），３．２０（ｄ，２Ｈ），１．２２（ｍ，１Ｈ），０．７２（ｍ，２Ｈ），０．４１（ｍ，２Ｈ）

例番号Ｉ－２４：
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３ δ，ｐｐｍ）８．４８（ｓ，２Ｈ），７．５１－７．２９（ｍ，４Ｈ），３．２５（ｍ，２Ｈ），１．８５（ｍ，２Ｈ），１．３８（ｍ，４Ｈ），０．９２（ｍ，３Ｈ）

例番号Ｉ－２５：
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３ δ，ｐｐｍ）８．４８（ｓ，２Ｈ），７．５１－７．３０（ｍ，４Ｈ），３．２５（ｍ，２Ｈ），１．７３（ｍ，３Ｈ），０．９５（ｍ，６Ｈ）

例番号Ｉ－２６：
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６－ＤＭＳＯ，δ，ｐｐｍ）：８．１８（ｓ，１Ｈ），８．０２－７．９９（ｍ，１Ｈ），７．４９－７．３８（ｍ，４Ｈ），７．３４－７．１６（ｍ，１Ｈ），３．６３－３．５９（ｍ，２Ｈ），２．４７－２．３５（ｍ，２Ｈ），１．９２－１．８４（ｍ，２Ｈ）

例番号Ｉ－２７：
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６－ＤＭＳＯ，δ，ｐｐｍ）：８．１８（ｓ，１Ｈ），８．０２－７．９０（ｍ，１Ｈ），７．４８－７．３６（ｍ，４Ｈ），７．３４－７．１８（ｍ，１Ｈ），３．７１－３．６８（ｍ，２Ｈ），３．５９－３．５７（ｍ，２Ｈ），２．１７－２．１０（ｍ，２Ｈ）

例番号Ｉ－２８：
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３ δ，ｐｐｍ）８．４８（ｓ，２Ｈ），７．２９－７．２５（ｍ，１Ｈ），７．２２－７．２０（ｍ，１Ｈ），７．１６－７．１３（ｍ，１Ｈ），３．５５－３．５３（ｍ，２Ｈ），２．４６（ｓ，３Ｈ），２．４０－２．２９（ｍ，２Ｈ），２．２２－２．１２（ｍ，２Ｈ）

例番号Ｉ－２９：
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３ δ，ｐｐｍ）８．４９（ｓ，２Ｈ），７．３０－７．２８（ｍ，１Ｈ），７．２１－７．１６（ｍ，２Ｈ），３．７０－３．６６（ｍ，２Ｈ），２．８０－２．７３（ｍ，２Ｈ），２．４５（ｓ，３Ｈ）

例番号Ｉ－３０：
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３ δ，ｐｐｍ）８．４９（ｓ，２Ｈ），７．５９－７．５６（ｍ，１Ｈ），７．３２－７．２４（ｍ，２Ｈ），３．６３－３．５９（ｍ，２Ｈ），２．３９－２．２９（ｍ，２Ｈ），２．２５－２．１７（ｍ，２Ｈ）

例番号Ｉ－３１：
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３ δ，ｐｐｍ）８．５０（ｓ，２Ｈ），７．５８－７．５６（ｍ，１Ｈ），７．３５－７．２５（ｍ，２Ｈ），３．７７－３．７３（ｍ，２Ｈ），２．８７－２．７８（ｍ，２Ｈ）

例番号Ｉ－３２：
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３ δ，ｐｐｍ）８．５９（ｓ，２Ｈ），７．４３－７．４１（ｍ，１Ｈ），７．３５－７．２８（ｍ，２Ｈ），３．７３－３．６９（ｍ，２Ｈ），２．８４－２．７８（ｍ，２Ｈ）

例番号Ｉ－３３：
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３ δ，ｐｐｍ）８．５８（ｓ，２Ｈ），７．３０－７．２８（ｍ，１Ｈ），７．２１－７．１６（ｍ，２Ｈ），３．７０－３．６６（ｍ，２Ｈ），２．８０－２．７３（ｍ，２Ｈ），２．４５（ｓ，３Ｈ）

例番号Ｉ－３４：
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３ δ，ｐｐｍ）８．５８（ｓ，２Ｈ），７．４３－７．４１（ｍ，１Ｈ），７．３４－７．２５（ｍ，２Ｈ），３．６０－３．５６（ｍ，２Ｈ），２．３８－２．３１（ｍ，２Ｈ），２．２５－２．１９（ｍ，２Ｈ）

例番号Ｉ－３５：
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３ δ，ｐｐｍ）８．５６（ｓ，２Ｈ），７．３０－７．２７（ｍ，１Ｈ），７．２３－７．２１（ｍ，１Ｈ），７．１７－７．１４（ｍ，１Ｈ），３．５６（ｔｒ，２Ｈ），２．４７（ｓ，３Ｈ），２．４１－２．３０（ｍ，２Ｈ），２．２１－２．１３（ｍ，２Ｈ）

例番号Ｉ－３６：
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３ δ，ｐｐｍ）８．４９（ｓ，２Ｈ），７．５１－７．４８（ｍ，１Ｈ），７．３９－７．３０（ｍ，３Ｈ），５．９１－５．８３（ｍ，１Ｈ），５．４９－５．４４（ｍ，２Ｈ），４．０１－３．９９（ｍ，２Ｈ）

例番号Ｉ－３７：
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３ δ，ｐｐｍ）８．４８（ｓ，２Ｈ），７．４９－７．４１（ｍ，１Ｈ），７．４１－７．２７（ｍ，３Ｈ），６．７３（ｄｄ，１Ｈ），６．３０（ｄｄ，１Ｈ），６．１３（ｄｄ，１Ｈ）

例番号Ｉ－３８：
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３ δ，ｐｐｍ）８．５０（ｓ，２Ｈ），７．４３－７．４１（ｍ，１Ｈ），７．３５－７．２８（ｍ，２Ｈ），３．７３－３．６９（ｍ，２Ｈ），２．８４－２．７８（ｍ，２Ｈ）

例番号Ｉ－３９：
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３ δ，ｐｐｍ）８．５０（ｓ，２Ｈ），７．４３－７．４１（ｍ，１Ｈ），７．３４－７．２８（ｍ，２Ｈ），３．６０－３．５６（ｍ，２Ｈ），２．３８－２．３１（ｍ，２Ｈ），２．２５－２．１９（ｍ，２Ｈ）

例番号Ｉ－４０：
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３ δ，ｐｐｍ）８．５９（ｓ，２Ｈ），７．３９－７．３３（ｍ，１Ｈ），７．２０－７．１５（ｍ，２Ｈ），３．６３－３．５９（ｍ，２Ｈ），２．８３－２．７７（ｍ，２Ｈ）

例番号Ｉ－４１：
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３ δ，ｐｐｍ）８．５８（ｓ，２Ｈ），７．３７－７．３２（ｍ，１Ｈ），７．２０－７．１３（ｍ，２Ｈ），３．５０－３．４７（ｍ，２Ｈ），２．３８－２．３１（ｍ，２Ｈ），２．２５－２．１９（ｍ，２Ｈ）

例番号Ｉ－４２：
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３ δ，ｐｐｍ）８．４２（ｓ，２Ｈ），７．３７－７．３２（ｍ，１Ｈ），７．１９－７．１３（ｍ，２Ｈ），３．５１－３．４７（ｍ，２Ｈ），２．３８－２．３１（ｍ，２Ｈ），２．２４－２．１９（ｍ，２Ｈ）

例番号Ｉ－４３：
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３ δ，ｐｐｍ）８．４３（ｓ，２Ｈ），７．５８－７．５５（ｍ，１Ｈ），７．３５－７．３３（ｍ，１Ｈ），７．２９－７．２５（ｍ，１Ｈ），３．７７－３．７３（ｍ，２Ｈ），２．８４－２．７８（ｍ，２Ｈ）

例番号Ｉ－４４：
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３ δ，ｐｐｍ）８．４２（ｓ，２Ｈ），７．５８－７．５６（ｍ，１Ｈ），７．３３－７．３０（ｍ，１Ｈ），７．２８－７．２４（ｍ，１Ｈ），３．６３－３．６０（ｍ，２Ｈ），２．３８－２．３１（ｍ，２Ｈ），２．２４－２．１８（ｍ，２Ｈ）

例番号Ｉ－４５：
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３ δ，ｐｐｍ）８．４３（ｓ，２Ｈ），７．３０－７．２８（ｍ，１Ｈ），７．２１－７．１７（ｍ，２Ｈ），３．７１－３．６７（ｍ，２Ｈ），２．８０－２．７３（ｍ，２Ｈ），２．４５（ｓ，３Ｈ）

例番号Ｉ－４６：
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３ δ，ｐｐｍ）８．４１（ｓ，２Ｈ），７．２９－７．２５（ｍ，１Ｈ），７．２２－７．１９（ｍ，１Ｈ），７．１６－７．１４（ｍ，１Ｈ），３．５８－３．５４（ｍ，２Ｈ），２．４６（ｓ，３Ｈ），２．３８－２．３１（ｍ，２Ｈ），２．１９－２．１３（ｍ，２Ｈ）

例番号Ｉ－４７：
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３ δ，ｐｐｍ）８．４３（ｓ，２Ｈ），７．３８－７．３３（ｍ，１Ｈ），７．１８－７．１５（ｍ，２Ｈ），３．６３－３．５９（ｍ，２Ｈ），２．８３－２．７７（ｍ，２Ｈ）

例番号Ｉ－４８：
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３ δ，ｐｐｍ）８．５１（ｓ，２Ｈ），７．３８－７．３４（ｍ，１Ｈ），７．１９－７．１６（ｍ，２Ｈ），３．６２－３．５９（ｍ，２Ｈ），２．８４－２．７６（ｍ，２Ｈ）

例番号Ｉ－４９：
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３ δ，ｐｐｍ）８．５０（ｓ，２Ｈ），７．３７－７．３３（ｍ，１Ｈ），７．１９－７．１４（ｍ，２Ｈ），３．５０－３．４７（ｍ，２Ｈ），２．３８－２．３０（ｍ，２Ｈ），２．２４－２．１９（ｍ，２Ｈ）

例番号Ｉ－５０：
^１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３ δ，ｐｐｍ）８．５０（ｓ，２Ｈ），７．３５－７．３１（ｍ，１Ｈ），７．１８－７．１２（ｍ，２Ｈ），５．８５－５．７８（ｍ，１Ｈ），５．１８－５．１１（ｍ，２Ｈ），３．４７－３．４４（ｍ，２Ｈ），２．６８－２．６４（ｍ，２Ｈ）

例番号Ｉ－５１：
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３ δ，ｐｐｍ）８．５１（ｓ，２Ｈ），７．３７－７．３２（ｍ，１Ｈ），７．１９－７．１３（ｍ，２Ｈ），３．６３－３．５５（ｍ，２Ｈ），２．２１－２．１４（ｍ，２Ｈ），１．８１－１．７６（ｍ，１Ｈ），１．７１－１．６６（ｍ，１Ｈ），１．２５－１．２０（ｍ，１Ｈ）

例番号Ｉ－５２：
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３ δ，ｐｐｍ）８．５０（ｓ，２Ｈ），７．３４－７．３０（ｍ，１Ｈ），７．１８－７．１２（ｍ，２Ｈ），３．８８－３．８５（ｍ，２Ｈ），３．６９－３．６６（ｍ，２Ｈ），３．３６（ｓ，３Ｈ）

例番号Ｉ－５３：
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３ δ，ｐｐｍ）８．５１（ｓ，２Ｈ），７．３７－７．３２（ｍ，１Ｈ），７．１９－７．１３（ｍ，２Ｈ），３．５９（ｄ，２Ｈ），２．９５－２．７３（ｍ，３Ｈ），２．５４－２．４２（ｍ，２Ｈ）

例番号Ｉ－５４：
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３ δ，ｐｐｍ）８．４９（ｓ，２Ｈ），７．３６－７．３０（ｍ，１Ｈ），７．１８－７．１１（ｍ，２Ｈ），４．４１－４．３７（ｍ，１Ｈ），３．９０－３．８５（ｍ，１Ｈ），３．８０－３．７５（ｍ，１Ｈ），３．７２－３．６７（ｍ，１Ｈ），３．５３－３．４８（ｍ，１Ｈ），２．２５－２．１７（ｍ，１Ｈ），１．９８－１．９０（ｍ，２Ｈ），１．８０－１．７１（ｍ，１Ｈ）

例番号Ｉ－５５：
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３ δ，ｐｐｍ）８．５０（ｓ，２Ｈ），７．３６－７．３０（ｍ，１Ｈ），７．１９－７．１２（ｍ，２Ｈ），３．５０－３．４６（ｍ，２Ｈ），１．８４－１．７８（ｍ，２Ｈ），０．８６－０．７８（ｍ，１Ｈ），０．５５－０．５０（ｍ，２Ｈ），０．１７－０．１３（ｍ，２Ｈ）

例番号Ｉ－５６：
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３ δ，ｐｐｍ）８．５０（ｓ，２Ｈ），７．３７－７．３１（ｍ，１Ｈ），７．１９－７．１２（ｍ，２Ｈ），６．０２－５．７４（ｍ，１Ｈ），３．４９－３．４５（ｍ，２Ｈ），２．１５－２．０２（ｍ，４Ｈ）

例番号Ｉ－５７：
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６－ＤＭＳＯ δ，ｐｐｍ）８．８１（ｓ，２Ｈ），７．５２－７．４１（ｍ，２Ｈ），７．３８－７．３５（ｍ，１Ｈ），４．１１－４．０５（ｍ，１Ｈ），３．７４－３．６９（ｍ，１Ｈ），２．１０－１．９３（ｍ，２Ｈ），１．６２－１．５８（ｍ，１Ｈ）

例番号Ｉ－５８：
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３ δ，ｐｐｍ）８．４６（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｄ，１Ｈ），８．１５（ｄ，１Ｈ），７．４６－７．２０（ｍ，４Ｈ），３．６４（ｔｒ，２Ｈ），３．４３（ｔｒ，２Ｈ），２．２４－２．１８（ｍ，２Ｈ）

例番号Ｉ－５９：
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３ δ，ｐｐｍ）８．２３（ｓ，１Ｈ），８．０１（ｓ，１Ｈ），７．３９－７．３１（ｍ，４Ｈ），３．６９（ｔｒ，２Ｈ），３．４８（ｔｒ，２Ｈ），２．４２－２．３５（ｍ，２Ｈ）

例番号Ｉ－６０：
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３ δ，ｐｐｍ）７．８１（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｄ，１Ｈ），７．３７－７．２５（ｍ，４Ｈ），３．６８（ｔｒ，２Ｈ），３．４４（ｔｒ，２Ｈ），２．４２－２．３２（ｍ，２Ｈ）

例番号Ｉ－６１：
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３ δ，ｐｐｍ）８．８０（ｓ，１Ｈ），８．３３（ｄ，１Ｈ），７．５１－７．２６（ｍ，４Ｈ），３．６６（ｔｒ，２Ｈ），３．４４（ｔｒ，２Ｈ），２．３８－２．３３（ｍ，２Ｈ）

例番号Ｉ－６２：
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３ δ，ｐｐｍ）９．００（ｓ，１Ｈ），８．５１（ｄ，１Ｈ），７．３５（ｄ，１Ｈ），７．３３－７．２５（ｍ，３Ｈ），７．１２（ｄ，１Ｈ），３．６１（ｔｒ，２Ｈ），３．３７（ｔｒ，２Ｈ），２．３１－２．２７（ｍ，２Ｈ）

例番号Ｉ－６３：
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３ δ，ｐｐｍ）８．４４（ｄ，１Ｈ），７．９６（ｄ，１Ｈ），７．５５（ｄ，１Ｈ），７．３８－７．２７（ｍ，３Ｈ），７．１２（ｄ，１Ｈ），３．６２（ｔｒ，２Ｈ），３．４１（ｔｒ，２Ｈ），２．３４－２．２９（ｍ，２Ｈ）

例番号Ｉ－６４：
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３ δ，ｐｐｍ）７．８６（ｄ，１Ｈ），７．５３（ｄ，１Ｈ），７．３７－７．２５（ｍ，４Ｈ），３．６３（ｔｒ，２Ｈ），３．４３（ｔｒ，２Ｈ），２．３５－２．３１（ｍ，２Ｈ）

例番号Ｉ－６５：
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３ δ，ｐｐｍ）７．９６（ｄ，１Ｈ），７．６９（ｄ，１Ｈ），７．３８－７．２６（ｍ，４Ｈ），３．６７（ｔｒ，２Ｈ），３．４４（ｔｒ，２Ｈ），２．３７－２．３４（ｍ，２Ｈ）

例番号Ｉ－６６：
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３ δ，ｐｐｍ）８．１２（ｓ，１Ｈ），７．９９（ｓ，１Ｈ），７．５１－６．９９（ｍ，４Ｈ），３．６６（ｔｒ，２Ｈ），３．４８（ｔｒ，２Ｈ），２．３７－２．３２（ｍ，２Ｈ）

例番号Ｉ－６７：
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３ δ，ｐｐｍ）８．４９（ｓ，２Ｈ），７．６０－７．５８（ｍ，１Ｈ），７．３４－７．２５（ｍ，２Ｈ），３．６４（ｔｒ，２Ｈ），２．３５－２．２４（ｍ，４Ｈ）

例番号Ｉ－６８：
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３ δ，ｐｐｍ）８．５１（ｓ，２Ｈ），７．３９－７．３３（ｍ，１Ｈ），７．２１－７．１４（ｍ，２Ｈ），３．５１（ｔｒ，２Ｈ），２．３５－２．２８（ｍ，４Ｈ）

例番号Ｉ－６９：
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３ δ，ｐｐｍ）８．４７（ｓ，２Ｈ），７．２９－７．２７（ｍ，１Ｈ），７．２５－７．１３（ｍ，２Ｈ），３．５６（ｔｒ，２Ｈ），２．４６（ｓ，３Ｈ），２．３１－２．１９（ｍ，４Ｈ）

例番号Ｉ－７０：
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３ δ，ｐｐｍ）８．５０（ｓ，２Ｈ），７．３８－７．３３（ｍ，１Ｈ），７．１９－７．１３（ｍ，２Ｈ），３．６２－３．５８（ｍ，２Ｈ），３．０１－２．９２（ｍ，２Ｈ）

例番号Ｉ－７１：
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３ δ，ｐｐｍ）８．４８（ｓ，２Ｈ），７．２９－７．２５（ｍ，１Ｈ），７．２１－７．１４（ｍ，２Ｈ），３．７０－３．６６（ｍ，２Ｈ），２．９７－２．８０（ｍ，２Ｈ），２．４６（ｓ，３Ｈ）

例番号Ｉ－７２：
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３ δ，ｐｐｍ）８．５０（ｓ，２Ｈ），７．５８－７．５６（ｍ，１Ｈ），７．３３－７．２４（ｍ，２Ｈ），３．７６－３．７２（ｍ，２Ｈ），３．０２－２．９３（ｍ，２Ｈ）

例番号Ｉ－７３：
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３ δ，ｐｐｍ）８．５０（ｓ，２Ｈ），７．４３－７．４１（ｍ，１Ｈ），７．３５－７．２７（ｍ，２Ｈ），３．７２－３．６９（ｍ，２Ｈ），３．０２－２．９４（ｍ，２Ｈ）

例番号Ｉ－７４：
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３ δ，ｐｐｍ）８．５０（ｓ，２Ｈ），７．２９－７．２７（ｍ，１Ｈ），７．２２－７．１４（ｍ，２Ｈ），３．６６（ｄ，２Ｈ），２．９０－２．８３（ｍ，３Ｈ），２．４８－２．４２（ｍ，５Ｈ）

例番号Ｉ－７５：
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３ δ，ｐｐｍ）８．５０（ｓ，２Ｈ），７．５８－７．５６（ｍ，１Ｈ），７．３３－７．２３（ｍ，２Ｈ），３．７２（ｄ，２Ｈ），２．９０－２．８２（ｍ，３Ｈ），２．５１－２．４６（ｍ，２Ｈ）

例番号Ｉ－７６：
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３ δ，ｐｐｍ）８．４９（ｓ，２Ｈ），７．３０－７．２８（ｍ，１Ｈ），７．２２－７．１５（ｍ，２Ｈ），４．１１－４．０６（ｍ，１Ｈ），３．３７－３．３１（ｍ，１Ｈ），２．４７（ｓ，３Ｈ），２．０９－２．０２（ｍ，１Ｈ），１．９０－１．８５（ｍ，１Ｈ），１．５８－１．５４（ｍ，１Ｈ）

例番号Ｉ－７７：
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３ δ，ｐｐｍ）８．５０（ｓ，２Ｈ），７．５８－７．５６（ｍ，１Ｈ），７．３３－７．２４（ｍ，２Ｈ），４．１７－４．１２（ｍ，１Ｈ），３．４４－３．３８（ｍ，１Ｈ），２．１６－２．０８（ｍ，１Ｈ），１．９０－１．８５（ｍ，１Ｈ），１．６１－１．５９（ｍ，１Ｈ）

例番号Ｉ－７８：
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３ δ，ｐｐｍ）８．５１（ｓ，２Ｈ），７．６５－７．６２（ｍ，１Ｈ），７．５２－７．４８（ｍ，２Ｈ），４．１４－４．０９（ｍ，１Ｈ），３．５０－３．４４（ｍ，１Ｈ），２．２１－２．１６（ｍ，１Ｈ），１．９３－１．８９（ｍ，１Ｈ），１．６３－１．５９（ｍ，１Ｈ）

例番号Ｉ－７９：
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３ δ，ｐｐｍ）８．５１（ｓ，２Ｈ），７．６４－７．６２（ｍ，２Ｈ），７．５１－７．４７（ｍ，１Ｈ），３．５９（ｄ，２Ｈ），２．９５－２．８４（ｍ，３Ｈ），２．５６－２．４４（ｍ，２Ｈ）

例番号Ｉ－８０：
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６－ＤＭＳＯ δ，ｐｐｍ）：８．５１（ｓ，２Ｈ），７．６５－７．６１（ｍ，２Ｈ），７．５１－７．４７（ｍ，１Ｈ），３．７３－３．６９（ｍ，４Ｈ），２．５０－２．４３（ｍ，２Ｈ）

例番号Ｉ－８１：
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３ δ，ｐｐｍ）８．５０（ｓ，２Ｈ），７．６５－７．６２（ｍ，２Ｈ），７．５２－７．４８（ｍ，１Ｈ），３．６２（ｔｒ，２Ｈ），２．４２－２．２３（ｍ，４Ｈ）

例番号Ｉ－８２：
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３ δ，ｐｐｍ）８．５１（ｓ，２Ｈ），７．６６－７．６３（ｍ，２Ｈ），７．５３－７．４９（ｍ，１Ｈ），３．７７－３．７３（ｍ，２Ｈ），２．８９－２．８２（ｍ，２Ｈ）

例番号Ｉ－８３：
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３ δ，ｐｐｍ）８．５１（ｓ，２Ｈ），７．３１－７．２８（ｍ，１Ｈ），７．２３－７．１６（ｍ，２Ｈ），６．０８（ｔｒ，１Ｈ），４．３４（ｄ，２Ｈ），２．４６（ｓ，３Ｈ）

例番号Ｉ－８４：
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３ δ，ｐｐｍ）８．５０（ｓ，２Ｈ），７．５８－７．５６（ｍ，１Ｈ），７．３３－７．２４（ｍ，２Ｈ），６．１１（ｔｒ，１Ｈ），４．４０（ｄ，２Ｈ）

例番号Ｉ－８５：
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３ δ，ｐｐｍ）８．５１（ｓ，２Ｈ），７．３８－７．３２（ｍ，１Ｈ），７．２０－７．１４（ｍ，２Ｈ），６．１０（ｔｒ，１Ｈ），４．２７（ｄ，２Ｈ）

例番号Ｉ－８６：
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３ δ，ｐｐｍ）８．４２（ｓ，２Ｈ），７．３７－７．３１（ｍ，１Ｈ），７．１９－７．１３（ｍ，２Ｈ），４．１４（ｔｒ，２Ｈ），３．５３（ｔｒ，２Ｈ），２．３７－２．３１（ｍ，２Ｈ）

例番号Ｉ－８７：
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３ δ，ｐｐｍ）８．４８（ｓ，２Ｈ），７．２９－７．１４（ｍ，３Ｈ），４．１５（ｔｒ，２Ｈ），３．５９（ｔｒ，２Ｈ），２．４７（ｓ，３Ｈ），２．３３－２．３０（ｍ，２Ｈ）

例番号Ｉ－８８：
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３ δ，ｐｐｍ）８．５０（ｓ，２Ｈ），７．４３－７．４０（ｍ，１Ｈ），７．３４－７．２８（ｍ，２Ｈ），４．１４（ｔｒ，２Ｈ），３．６２（ｔｒ，２Ｈ），２．３６－２．３３（ｍ，２Ｈ）

例番号Ｉ－８９：
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３ δ，ｐｐｍ）８．５１（ｓ，２Ｈ），７．３９－７．３３（ｍ，１Ｈ），７．２０－７．１５（ｍ，２Ｈ），３．５６（ｔｒ，２Ｈ），２．６６（ｔｒ，２Ｈ），２．３７－２．３０（ｍ，２Ｈ）

例番号Ｉ－９０：
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３ δ，ｐｐｍ）８．５１（ｓ，２Ｈ），７．３６－７．３２（ｍ，１Ｈ），７．１９－７．１４（ｍ，２Ｈ），４．１４（ｔｒ，２Ｈ），３．５３（ｔｒ，２Ｈ），２．３６－２．３３（ｍ，２Ｈ）

本発明はさらに、上で定義されたような、好ましくは、好ましいまたは特に好ましいとして特定された実施形態のうちの１つの、１つまたは複数の一般式（Ｉ）の化合物および／またはその塩、特に、いずれの場合も上で定義されたような、１つまたは複数の式（１－１）～（１－９０）の化合物および／またはその塩の、除草剤および／または植物生長調節剤としての、好ましくは有用な植物および／または観賞植物の作物における使用を提供する。

本発明はさらに、有害植物を防除する、かつ／または植物の生長を調節する方法であって、有効量の
－ 上で定義されたような、好ましくは、好ましいもしくは特に好ましいとして特定された実施形態のうちの１つの、１つもしくは複数の一般式（Ｉ）の化合物および／もしくはその塩、特に、いずれの場合も上で定義されたような、１つもしくは複数の式（１－１）～（１－９０）の化合物および／もしくはその塩の、または
－ 下で定義されるような、本発明の組成物
が、（有害な）植物、（有害な）植物の種子、（有害な）植物がその地中もしくはその地上で生育する土壌、または耕地に施用される
ことを特徴とする方法を提供する。

本発明はさらに、好ましくは有用植物の作物において望ましくない植物を防除する方法であって、有効量の
－ 実施形態のうちの１つの、１つもしくは複数の一般式（Ｉ）の化合物および／もしくはその塩、特に、いずれの場合も上で定義されたような、１つもしくは複数の式（１－１）～（１－９０）の化合物および／もしくはその塩の、または
－ 下で定義されるような、本発明の組成物
が、望ましくない植物（例えば単子葉もしくは双子葉雑草などの有害植物または望ましくない作物の植物）、望ましくない植物の種子（すなわち、植物の種子、例えば穀粒、種子、もしくは塊茎もしくは芽をつけたシュートなどの栄養繁殖器官）、望ましくない植物がその地中もしくはその地上で生育する土壌（例えば農耕地もしくは非農耕地の土壌）、または耕地（すなわち望ましくない植物がその上に生長することになる場所）に施用される
ことを特徴とする方法を提供する。

本発明はさらにまた、植物、好ましくは有用植物の生長の調節を制御する方法であって、有効量の
－ 実施形態のうちの１つの、１つもしくは複数の一般式（Ｉ）の化合物および／もしくはその塩、特に、いずれの場合も上で定義されたような、１つもしくは複数の式（１－１）～（１－９０）の化合物および／もしくはその塩の、または
－ 下で定義されるような、本発明の組成物の
が、植物、植物の種子（すなわち、植物の種子、例えば穀粒、種子、もしくは塊茎もしくは芽をつけたシュートなどの栄養繁殖器官）、植物がその地中もしくはその地上で生育する土壌（例えば農耕地もしくは非農耕地の土壌）、または耕地（すなわち植物がその上に生長することになる場所）に施用される
ことを特徴とする方法を提供する。

これに関連して、本発明の化合物または本発明の組成物は、例えば播種前（適切ならば土壌への混入によっても）、出芽前および／または出芽後のプロセスによって施用することができる。列挙を特定の種に限定する意図はないが、本発明の化合物によって防除できる単子葉および双子葉雑草を代表するもののいくつかの具体例は以下の通りである。

有害植物を防除するため、または植物の生長を調節するための本発明の方法では、１つまたは複数の一般式（Ｉ）の化合物および／またはその塩を、有害植物の防除または有用植物もしくは観賞植物の作物の生育の調整に使用することが好ましく、好ましい構成（ｃｏｎｆｉｇｕｒａｔｉｏｎ）における有用植物または観賞用植物はトランスジェニック植物である。

本発明の一般式（Ｉ）の化合物および／またはその塩は、単子葉および双子葉有害植物の次の属を防除するのに適している。
単子葉有害植物の属：エギロプス属、コムギダマシ属、コヌカグサ属、スズメノテッポウ属、セイヨウヌカボ属、カラスムギ属、ブラキアリア属、スズメノチャヒキ属、クリノイガ属、ツユクサ属、ギョウギシバ属、カヤツリグサ属、タツノツメガヤ属、メヒシバ属、イヌビエ属、ハリイ属、オヒシバ属、スズメガヤ属、ナルコビエ属、ウシノケグサ属、テンツキ属、アメリカコナギ属、チガヤ属、カモノハシ属、アゼガヤ属、ドクムギ属、ミズアオイ属、キビ属、スズメノヒエ属、クサヨシ属、アワガエリ属、イチゴツナギ属、ツノアイアシ属、オモダカ属、アブラガヤ属、エノコログサ属、モロコシ属

双子葉有害植物の属：イチビ属、ヒユ属、ブタクサ属、アノダ属、ローマカミツレ属、イワムシロ属、ヨモギ属、ハマアカザ属、ヒナギク属、センダングサ属、ナズナ属、ヒレアザミ属、ナンバンサイカチ属、ヤグルマギク属、アカザ属、アザミ属、セイヨウヒルガオ属、チョウセンアサガオ属、ヌスビトハギ属、イヌスイバ属、エゾスズシロ属、トウダイグサ属、チシマオドリコソウ属、コゴメギク属、ヤエムグラ属、フヨウ属、アサガオ属、ホウキギ属、オドリコソウ属、マメグンバイナズナ属、アゼナ属、シカギク属、ハッカ属、ヤマアイ属、ザクロソウ属、ワスレナグサ属、ケシ属、サツマイモ属、オオバコ属、ミチヤナギ属、スベリヒユ属、キンポウゲ属、ダイコン属、イヌガラシ属、キカシグサ属、ギシギシ属、オカヒジキ属、キオン属、ツノクサネム属、キンゴジカ属、シロガラシ属、ナス属、ハチジョウナ属、ナガボノウルシ属、ハコベ属、タンポポ属、グンバイナズナ属、シャジクソウ属、イラクサ属、クワガタソウ属、スミレ属、オナモミ属

本発明の一般式（Ｉ）の化合物が有害植物（雑草および／または広葉雑草）の出芽前に土壌表面に施用される場合（出芽前法）、雑草または広葉雑草の実生は出芽を完全に妨げられるか、または子葉段階に達するまで生長するが、その後生長を止め、最終的に３～４週間が経過した後に完全に死滅するかのいずれかである。

出芽後に一般式（Ｉ）の有効成分が植物の緑色部分に施用される場合、処理後に生長が停止し、有害な植物が施用時に生育段階にとどまるか、または一定時間後に完全に死滅し、この方法で作物植物にとって有害である雑草による競争は非常に早くかつ持続的に排除される結果となる。

本発明の一般式（Ｉ）の化合物は単子葉および双子葉雑草に対して優れた除草活性を示すが、経済的に重要な作物の作物植物、例えば双子葉作物のラッカセイ属、フダンソウ属、アブラナ属、キュウリ属、カボチャ属、ヒマワリ属、ニンジン属、ダイズ属、ワタ属、アサガオ属、アキノノゲシ属、アマ属、トマト属、ススキ属、タバコ属、インゲンマメ属、エンドウ属、ナス属、ソラマメ属、または単子葉作物のネギ属、アナナス属、クサスギカズラ属、カラスムギ属、オオムギ属、イネ属、キビ属、ワセオバナ属、ライムギ属、モロコシ属、ライコムギ、コムギ属、トウモロコシ属は、それぞれの本発明の化合物の構造およびその施用量に応じて、わずかな程度しか損傷しないか、または全く損傷しない。これらの理由のために、本化合物は、農業上有用な植物または観賞用植物などの植物作物における望ましくない植物生長の選択的防除に非常に適している。

さらに、本発明の一般式（Ｉ）の化合物は（それらの特定の構造および使用される施用量に応じて）作物植物において優れた生長調節特性を有する。それらは、植物自体の代謝に調節効果を及ぼし、したがって植物構成要素の影響を制御するために、かつ例えば乾燥および生長不良を引き起こすことによって収穫を容易にするために使用することができる。さらに、それらはまた、その過程で植物を死滅させることなく、一般的な防除および望ましくない栄養生長の阻害にも適している。栄養生長の阻害は、例えば倒伏を減少または完全に防止できるので、多くの単子葉および双子葉作物にとって主要な役割を果たす。

その除草性と植物生長調節特性のおかげで、一般式（Ｉ）の有効成分は遺伝子組み換え植物の作物中の有害植物または通常の突然変異誘発によって改変された植物を防除するためにも使用することができる。一般に、トランスジェニック植物は、例えば、特定の農薬、特に特定の除草剤に対する耐性、植物病害に対する耐性、またはある特定の昆虫、もしくは真菌、細菌、もしくはウイルスなどの微生物などの植物病害の病原体に対する耐性による特定の有利な性質を特徴とする。他の特有の特徴は、例えば、量、質、保存性、組成、および特有の構成要素に関連する収穫材料（ｈａｒｖｅｓｔｅｄ ｍａｔｅｒｉａｌ）に関する。例えば、高いデンプン含有量または改変されたデンプン品質を有するトランスジェニック植物、または収穫材料中に異なる脂肪酸組成をもつものが知られている。

本発明の一般式（Ｉ）の化合物および／またはその塩を有用植物および観賞植物の、例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、キビ、イネ、およびトウモロコシンなどの穀物、あるいはテンサイ、綿花、ダイズ、ナタネ（ｏｉｌｓｅｅｄ ｒａｐｅ）、ジャガイモ、トマト、エンドウ豆、および他の野菜の作物の経済的に重要なトランスジェニック作物に使用することがトランスジェニック作物にとって好ましい。

本発明の一般式（Ｉ）の化合物を、除草剤の植物毒性効果に対して抵抗性であるかまたは組み換え手段によって抵抗性にされている有用植物の作物における除草剤としても使用することが好ましい。

その除草性と植物生長調節特性のおかげで、本発明の一般式（Ｉ）の化合物を使用して、既知または未だ開発されていない遺伝子組み換え植物の作物中の有害植物を防除することができる。一般に、トランスジェニック植物は、例えば、特定の農薬、特に特定の除草剤に対する耐性、植物病害に対する耐性、またはある特定の昆虫、もしくは真菌、細菌、もしくはウイルスなどの微生物などの植物病害の病原体に対する耐性による特定の有利な性質を特徴とする。他の特有の特徴は、例えば、量、質、保存性、組成、および特有の構成要素に関連する収穫材料に関する。例えば、高いデンプン含有量または改変されたデンプン品質を有するトランスジェニック植物、または収穫材料中に異なる脂肪酸組成をもつものが知られている。更なる特別な特性は、非生物的ストレス要因、例えば、熱、寒さ、干ばつ、塩分濃度、および紫外線放射に対する耐性（ｔｏｌｅｒａｎｃｅ）または耐性（ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ）でありうる。

本発明の一般式（Ｉ）の化合物またはその塩を、有用植物および観賞用植物の経済的に重要なトランスジェニック作物、例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ライコムギ、キビ、イネ、キャッサバ、およびトウモロコシなどの穀物、あるいはテンサイ、綿花、ダイズ、ナタネ、ジャガイモ、トマト、エンドウ豆、および他の野菜の作物に使用するのが好ましい。

一般式（Ｉ）の化合物を、除草剤の植物毒性効果に対して抵抗性であるかまたは組み換え手段によって抵抗性にされている有用植物の作物における除草剤として使用することが好ましい。

既存の植物と比較して改変された特性を有する新規植物を作る従来の方法は、例えば伝統的な栽培方法および突然変異体の生成である。代替的に、改変された特性を有する新規植物は、組み換え方法によって生成することができる。

改変された特性をもつ新規のトランスジェニック植物を作ることができる多数の分子生物学的技術が当業者に公知である。そのような遺伝子操作では、ＤＮＡ配列の組み換えによる突然変異誘発または配列改変を可能にする核酸分子をプラスミドに導入することができる。標準的な方法を用いて、例えば、塩基交換を行うこと、部分配列を除去すること、または天然もしくは合成配列を付加することが可能である。ＤＮＡ断片を互いに結合させるために、アダプターまたはリンカーを断片に付加することができる。

例えば、遺伝子産物の活性が低下した植物細胞の生成は、少なくとも１つの対応するアンチセンスＲＮＡ、同時抑制効果を達成するためのセンスＲＮＡを発現させること、または上記の遺伝子産物の転写物を特異的に切断する少なくとも１つの好適に構築されたリボザイムを発現させることによって達成することができる。

この目的のために、まず、存在しうる任意の隣接配列を含む遺伝子産物の全コード配列を包含するＤＮＡ分子を使用することが可能であり、さらにコード配列の一部のみを包含するＤＮＡ分子の使用可能であり、その場合これらの部分は細胞内でアンチセンス効果を有するのに十分な長さであることが必要である。遺伝子産物のコード配列に対して高度の相同性を有するが、それらと完全に同一ではないＤＮＡ配列を使用することも可能である。

植物中に核酸分子を発現させる場合、合成されたタンパク質は植物細胞の任意の所望のコンパートメントに局在化しうる。しかしながら、特定のコンパートメントにおける局在化を達成するために、例えば、コード領域を、特定のコンパートメントにおける局在化を確実にするＤＮＡ配列に連結することが可能である。この種の配列は当業者に公知である（例えばBraun et al., EMBO J. 11 (1992), 3219-3227を参照）。核酸分子は植物細胞の細胞小器官においても発現させることができる。

トランスジェニック植物細胞は既知の技術により再生して植物全体を生じさせることができる。原則として、トランスジェニック植物は任意の所望の植物種の植物、すなわち単子葉植物だけでなく双子葉植物でもありうる。

このようにして得られるのは、同種（＝天然）遺伝子もしくは遺伝子配列の過剰発現、抑制もしくは阻害、または異種（＝外来）遺伝子もしくは遺伝子配列の発現によって改変された性質を有するトランスジェニック植物である。

本発明の一般式（Ｉ）の化合物は、好ましくは、生長調節剤、例えばジカンバに対して、または必須の植物酵素、例えばアセト乳酸シンターゼ（ＡＬＳ）、ＥＰＳＰシンターゼ、グルタミンシンターゼ（ＧＳ）、ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）、もしくはプロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ（ＰＰＯ）を阻害する除草剤に対して、またはスルホニル尿素、グリホサート、グルホシネートもしくはベンゾイルイソオキサゾールおよび類似の有効成分の群からの除草剤に対して耐性のあるトランスジェニック作物にも使用することができる。

本発明の一般式（Ｉ）の化合物をトランスジェニック作物に使用すると、他の作物で見られる有害植物に対する効果が生じるだけでなく、特定のトランスジェニック作物における施用にも特有の効果が生じることも多く、例えば、防除可能な雑草の範囲の変化または特有の拡大、散布に使用できる施用量の変化、好ましくは、トランスジェニック作物が耐性である除草剤との良好な組み合わせ可能性（ｃｏｍｂｉｎａｂｉｌｉｔｙ）、およびトランスジェニック作物の生育と収量への影響が生じる。

したがって、本発明はまた、有用植物または観賞植物の作物、任意選択でトランスジェニック作物植物における有害植物を防除するための、本発明の一般式（Ｉ）の化合物および／またはその塩の除草剤としての使用に関する。

穀物、ここで好ましくはトウモロコシ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、キビ、またはイネにおける、出芽前法または出芽後法による一般式（Ｉ）の化合物の使用が好ましい。

また、ダイズにおける出芽前法または出芽後法による一般式（Ｉ）の化合物の使用が好ましい。

有害植物の防除または植物の生長調節のための本発明の式（Ｉ）の化合物の使用は、一般式（Ｉ）の化合物またはその塩が、植物の上、植物内、または土壌での施用後まで、前駆体物質（「プロドラッグ」）から形成されない場合も含む。

本発明はまた、有効量の１つまたは複数の一般式（Ｉ）の化合物またはその塩を、植物（有害植物、適切であれば有用植物と一緒に）、植物種子、その地中または地上に植物が生長する土壌、または耕地に施用することを含んでなる、有害植物を調節するためまたは植物の生長を調節するための（方法における）、１つまたは複数の本発明による一般式（Ｉ）の化合物もしくはその塩または組成物（下に定義）の使用を提供する。

本発明はまた、除草性組成物および／または植物生長調節組成物を提供し、該組成物は以下を含んでなることを特徴とする。
（ａ）上で定義されたような、好ましくは、好ましいまたは特に好ましいとして特定された実施形態のうちの１つの、１つまたは複数の一般式（Ｉ）の化合物および／またはその塩、特に、いずれの場合も上で定義されたような、１つまたは複数の式（Ｉ－１）～（Ｉ－９０）の化合物および／またはその塩、
かつ
（ｂ）群（ｉ）および／または（ｉｉ）から選択される１つまたは複数の更なる物質
（ｉ）好ましくは、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、更なる除草剤（すなわち上で定義された一般式（Ｉ）に適合しないもの）、殺菌剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ）、薬害軽減剤、肥料、および／または更なる生長調節剤からなる群から選択される１つまたは複数の更なる農化学的に活性がある物質、
（ｉｉ）作物保護に慣用の１つまたは複数の製剤補助剤

本発明の組成物の成分（ｉ）の更なる農化学的に活性がある物質は、“The Pesticide Manual”, 16th edition, The British Crop Protection Council and the Royal Soc. of Chemistry, 2012に言及されている物質の群から選択されることが好ましい。

本発明の除草性組成物または植物生長調節組成物は、界面活性剤、乳化剤、分散剤、膜形成剤（ｆｉｌｍ－ｆｏｒｍｅｒｓ）、増粘剤、無機塩、ダスティング剤（ｄｕｓｔｉｎｇ ａｇｅｎｔｓ）、２５℃、１０１３ｍｂａｒで固体の担体からなる群より選択される１つ、２つ、３つ、またはそれより多くの作物保護に慣用の製剤補助剤（ｉｉ）、好ましくは吸着性粒状不活性物質、湿潤剤、酸化防止剤、安定剤、緩衝物質、消泡剤、水、有機溶媒、好ましくは２５℃、１０１３ｍｂａｒにて任意の比率で水と混和性のある有機溶媒を含んでなることが好ましい。

本発明の一般式（Ｉ）の化合物は、慣用の製剤中で水和剤、乳剤（ｅｍｕｌｓｉｆｉａｂｌｅ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、噴霧溶液剤（ｓｐｒａｙａｂｌｅ ｓｏｌｕｔｉｏｎ）、粉剤（ｄｕｓｔｉｎｇ ｐｒｏｄｕｃｔ）、または粒剤の形態で使用することができる。したがって、本発明はまた、一般式（Ｉ）の化合物および／またはその塩を含んでなる除草性および植物生長調節組成物を提供する。

本発明の一般式（Ｉ）の化合物および／またはその塩は、生物学的および／または物理化学的パラメータの指定に応じて様々な方法で製剤化することができる。可能な剤型としては、例えば、水和剤（ＷＰ）、水溶剤（ＳＰ）、水溶液剤（ｗａｔｅｒ－ｓｏｌｕｂｌｅ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅｓ）、乳剤（ＥＣ）、水中油型および油中水型エマルションなどのエマルション（ＥＷ）、噴霧溶液剤、フロアブル剤（ｓｕｓｐｅｎｓｉｏｎ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅｓ）（ＳＣ）、油性または水性懸濁剤（ｄｉｓｐｅｒｓｉｏｎｓ ｂａｓｅｄ ｏｎ ｏｉｌ ｏｒ ｗａｔｅｒ）、油混和性溶液剤（ｏｉｌ－ｍｉｓｃｉｂｌｅ ｓｏｌｕｔｉｏｎｓ）、カプセル懸濁剤（ｃａｐｓｕｌｅ ｓｕｓｐｅｎｓｉｏｎｓ）（ＣＳ）、粉剤（ＤＰ）、粉衣剤（ｄｒｅｓｓｉｎｇｓ）、散布および土壌施用粒剤、マイクロ粒剤、噴霧粒剤、吸収および吸着粒剤、顆粒水和剤（ＷＧ）、水溶粒剤（ＳＧ）の形態の粒剤（ＧＲ）、ＵＬＶ製剤、マイクロカプセル、およびワックスが挙げられる。

これらの個々の剤型ならびに不活性物質、界面活性剤、溶媒、および更なる添加剤などの製剤補助剤は当業者に公知であり、例えば、Watkins, “Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers”, 2nd ed., Darland Books, Caldwell N.J., H.v. Olphen, “Introduction to Clay Colloid Chemistry”, 2nd ed., J. Wiley & Sons, N.Y., C. Marsden, “Solvents Guide”, 2nd ed., Interscience, N.Y. 1963, McCutcheon’s “Detergents and Emulsifiers Annual”, MC Publ. Corp., Ridgewood N.J.,Sisley and Wood, “Encyclopedia of Surface Active Agents”, Chem. Publ. Co. Inc.,N.Y. 1964, Schonfeldt, “Grenzflachenaktive Athylenoxidaddukte” [Interface-active Ethylene Oxide Adducts],Wiss. Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1976, Winnacker-Kuchler, “Chemische Technologie”,Volume 7, C. Hanser Verlag Munich, 4th ed. 1986に記載されている。

水和剤は、水に均一に分散でき、活性成分に加えて、希釈剤または不活性物質とは別に、イオン性および／または非イオン性タイプの界面活性剤（湿潤剤、分散剤）、例えばポリオキシエチル化アルキルフェノール、ポリオキシエチル化脂肪族アルコール、ポリオキシエチル化脂肪族アミン、脂肪族アルコールポリグリコールエーテルサルフェート、アルカンスルホネート、アルキルベンゼンスルホネート、リグノスルホン酸ナトリウム、２，２’－ジナフチルメタン－６，６’－ジスルホン酸ナトリウム、ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム、あるいはオレオイルメチルタウリン酸ナトリウムも含んでなる。水和剤を製造するために、例えばハンマーミル、ブロワーミル、およびエアジェットミルなどの慣用の装置中で有効除草成分を微粉砕し、同時にまたは続いて製剤補助剤と混合する。

乳剤は、有効成分を、有機溶媒、例えば、ブタンオール、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシレン、または比較的高沸点の芳香族化合物もしくは炭化水素、またはこれらの有機溶媒の混合物に、１つまたは複数のイオン性および／または非イオン性界面活性剤（乳化剤）を加えて溶解することによって製造される。使用することができる乳化剤の例は、カルシウムのアルキルアリールスルホン酸塩、例えばアルキルドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、または非イオン乳化剤、例えば、脂肪酸ポリグリコールエステル、アルキルアリールポリグリコールエーテル、脂肪アルコールポリグリコールエーテル、プロピレンオキシド－エチレンオキシド縮合生成物、アルキルポリエーテル、ソルビタンエステル、例えばソルビタン脂肪酸エステルまたはポリオキシエチレンソルビタンエステル、例えばポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルである。

粉剤は、有効成分を、微細に分散された固体、例えばタルク、カオリン、ベントナイト、およびパイロフィライトなどの天然粘土、または珪藻土で粉砕することによって得られる。

フロアブル剤は水性でも油性でもよい。それらは、例えば市販のビーズミルによる湿式粉砕および例えば他の剤型について既に上で列挙したような界面活性剤の任意選択の添加によって製造することができる。

エマルション、例えば水中油型エマルション（ＥＷ）は、例えば撹拌機、コロイドミル、および／またはスタティックミキサーによって、水性有機溶媒および任意選択で例えば他の剤型について既に上に列挙したような界面活性剤を用いて製造することができる。

粒剤は、有効成分を吸着能のある粒状不活性材料に噴霧すること、または砂、カオリナイト、もしくは粒状不活性物質などの担体物質の表面に、接着剤、例えばポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウム、もしくは鉱油を用いて、有効成分濃縮物（ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅｓ）を塗布することによって製造することができる。好適な有効成分はまた、肥料粒剤の製造に慣用の方法で、所望であれば肥料との混合物として粒状化することができる。

顆粒水和剤（Ｗａｔｅｒ－ｄｉｓｐｅｒｓｉｂｌｅ ｇｒａｎｕｌｅｓ）は一般に、噴霧乾燥、流動層造粒、パン造粒（ｐａｎ ｇｒａｎｕｌａｔｉｏｎ）、高速ミキサーでの混合、および固形不活性物質を用いない押出しなど慣用の方法で製造される。

パン（ｐａｎ）、流動層、押出し、および噴霧粒剤の製造について、例えば、“Spray-Drying Handbook” 3rd ed. 1979, G. Goodwin Ltd., London; J.E. Browning, “Agglomeration”, Chemical and Engineering 1967, pages 147 ff.; “Perry’s Chemical Engineer’s Handbook”, 5th Ed., McGraw-Hill, New York 1973, pp. 8-57の方法を参照されたい。

作物保護組成物の製剤に関する更なる詳細は、例えば、G.C. Klingman, “Weed Control as a Science”, John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961, pages 81-96およびJ.D. Freyer, S.A. Evans, “Weed Control Handbook”, 5th Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, pages 101-103を参照されたい。

本発明の農化学的調製物、好ましくは除草性組成物または植物生長調節組成物は、合計量で、０．１～９９重量％、好ましくは０．５～９５重量％、より好ましくは１～９０重量％、とりわけ好ましくは２～８０重量％の活性のある一般式（Ｉ）の有効成分およびその塩を含んでなることが好ましい。

水和剤では、活性成分の濃度は、例えば、約１０％～９０重量％であり、１００重量％までの残りは慣用の製剤成分からなる。乳剤（乳化性濃縮物）では、有効成分濃度は、約１重量％～９０重量％、好ましくは５重量％～８０重量％でありうる。粉（ｄｕｓｔｓ）の形態の製剤は、１～３０重量％の有効成分、好ましくは通常５～２０重量％の有効成分を含んでなり、噴霧溶液剤は、約０．０５重量％～８０重量％、好ましくは２重量％～５０重量％の有効成分を含有する。顆粒水和剤の場合、有効成分の含有量は、有効成分が液体であるか固体であるかどうか、どの造粒助剤、充填剤などが使用されるかに部分的に依存する。顆粒水和剤では、有効成分の含有量は、例えば、１～９５重量％、好ましくは１０～８０重量％である。

さらに、言及された活性成分製剤は、任意選択でそれぞれの慣用の粘着剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、浸透剤、防腐剤、不凍剤および溶媒、充填剤、担体および染料、消泡剤、蒸発防止剤、ならびにｐＨおよび粘度に影響を及ぼす薬剤を含んでなる。製剤補助剤の例は、とりわけ、“Chemistry and Technology of Agrochemical Formulations” ed. D. A. Knowles, Kluwer Academic Publishers (1998) に記載されている。

本発明の一般式（Ｉ）の化合物またはその塩は、そのままで、または他の農薬活性物質、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、殺菌剤、薬害軽減剤、肥料、および／または生長調節剤と組み合わせたそれらの調製物（製剤）の形で、例えば完成製剤またはタンクミックスの形で使用することができる。組み合わせ製剤は、組み合わせられる有効成分の物理的性質および安定性を考慮して、上述の製剤に基づいて製造することができる。

混合製剤またはタンクミックスにおいて本発明の一般式（Ｉ）の化合物に使用可能な組み合わせパートナーは、例えばWeed Research 26 (1986) 441-445または“The Pesticide Manual”, 16th edition, The British Crop Protection Council and the Royal Soc. of Chemistry, 2012およびそこに引用されている文献に記載のように、例えば、例えばアセト乳酸シンターゼ、アセチル－ＣｏＡカルボキシラーゼ、セルロースシンターゼ、エノールピルビルシキミ酸－３－リン酸シンターゼ、グルタミンシンテターゼ、ｐ－ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ、フィトエンデサチュラーゼ、光化学系Ｉ、光化学系ＩＩ、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼの阻害に基づく既知の有効成分である。

特に興味深いのは、有用植物や観賞植物の作物における有害植物の選択的防除である。本発明の一般式（Ｉ）の化合物は既に、多数の作物において非常に良好な選択性から十分な選択性までを示しているが、原理的には、いくつかの作物において、特に他の選択性の低い除草剤との混合物の場合に、作物植物に対する植物毒性が生じうる。これに関して、特に興味深い本発明の化合物（Ｉ）の組み合わせは、一般式（Ｉ）の化合物を含んでなるものまたは他の除草剤もしくは殺虫剤および薬害軽減剤との組み合わせである。薬害軽減剤は、解毒（ａｎｔｉｄｏｔｉｃａｌｌｙ）有効量で使用され、たとえば経済的に重要な作物、例えば穀物（コムギ、オオムギ、ライムギ、トウモロコシ、コメ、キビ）、テンサイ、サトウキビ、ナタネ、綿花、およびダイズ、好ましくは穀物で使用される除草剤／農薬の植物毒性副作用を軽減する。

薬害軽減剤に対する除草剤（混合物）の重量比は、一般に除草剤施用量と問題の薬害軽減剤の有効性に依存し、広い範囲内で変動し、例えば、２００：１～１：２００、好ましくは１００：１～１：１００、特に２０：１～１：２０でありうる。一般式（Ｉ）の化合物またはその混合物と類似して、薬害軽減剤は更なる除草剤／農薬と製剤でき、除草剤との完成製剤またはタンクミックスとして提供および使用することができる。

施用には、市販の形の除草剤製剤または除草剤－薬害軽減剤製剤は、適宜、慣用の方法で希釈され、例えば水和剤、乳剤、分散剤、および顆粒水和剤の場合、水で希釈される。粉の形態の製剤、土壌施用粒剤または散布用粒剤、および噴霧溶液剤は通常、施用前にさらに他の不活性物質で希釈されない。

一般式（Ｉ）の化合物および／またはそれらの塩の施用量は、気温、湿度などの外部条件によってある程度影響を受ける。施用量は広い限度内おいて様々でありうる。有害植物を防除するための除草剤として適用する場合、一般式（Ｉ）の化合物およびそれらの塩の合計量は、好ましくは０．００１～１０．０ｋｇ／ｈａの範囲、好ましくは０．００５～５ｋｇ／ｈａの範囲、より好ましくは０．０１～１．５ｋｇ／ｈａの範囲、特に好ましくは０．０５～１ｋｇ／ｈａの範囲である。これは、出芽前と出芽後の両方の施用に当てはまる。

一般式（Ｉ）の化合物および／またはその塩が、植物生長調節剤として、例えば、上記のもののような穀物植物、好ましくはコムギ、オオムギ、ライムギ、ライコムギ、キビ、イネ、またはトウモロコシ穀物植物の稈安定剤（ｃｕｌｍ ｓｔａｂｉｌｉｚｅｒ）として使用される場合、合計施用量は、好ましくは０．００１～２ｋｇ／ｈａの範囲、好ましくは０．００５～１ｋｇ／ｈａの範囲、特に１０～５００ｇ／ｈａの範囲、非常に特に好ましくは２０～２５０ｇ／ｈａの範囲である。これは、出芽前と出芽後の両方の施用に当てはまる。

稈安定剤としての施用は植物の生長のさまざまな段階で行われうる。例えば、縦方向生長の開始時に分げつ期後の施用が好ましい。

代替として、種子を処理することによって植物生長調節剤としての用途も可能で、種子粉衣や種子コーティングのためのさまざまな技術が含まれる。施用量は個々の技術に依存し、予備試験で決定することができる。

本発明の組成物における本発明の一般式（Ｉ）の化合物に使用可能な組み合わせパートナー（例えば混合製剤またはタンクミックスなど）は、例えばWeed Research 26 (1986) 441-445または“The Pesticide Manual”, 16th edition, The British Crop Protection Council and the Royal Soc. of Chemistry, 2012およびそこに引用されている文献に記載のように、例えば、例えばアセト乳酸シンターゼ、アセチル－ＣｏＡカルボキシラーゼ、セルロースシンターゼ、エノールピルビルシキミ酸－３－リン酸シンターゼ、グルタミンシンテターゼ、ｐ－ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ、フィトエンデサチュラーゼ、光化学系Ｉ、光化学系ＩＩ、またはプロトポルフィリノーゲンオキシダーゼの阻害に基づく既知の有効成分である。本発明の化合物と組み合わせることができる既知の除草剤または植物生長調節剤は、例えば、以下のようなものであり、前記（ｓａｉｄ）有効成分は、国際標準化機構（ＩＳＯ）に従ったそれらの「一般名（ｃｏｍｍｏｎ ｎａｍｅ）」、または化学名またはコード番号のいずれかで呼ばれる。それらは、明確に言及されていなくても、すべての使用形態、例えば、酸、塩、エステル、ならびに立体異性体および光学異性体などのすべての異性体形態を常に包含する。

かかる除草剤混合パートナー（ｍｉｘｉｎｇ ｐａｒｔｎｅｒｓ）の例は以下である。
アセトクロル、アシフルオルフェン、アシフルオルフェン－メチル、アシフルオルフェン－ナトリウム、アクロニフェン、アラクロール、アリドクロル、アロキシジム、アロキシジム－ナトリウム、アメトリン、アミカルバゾン、アミドクロル、アミドスルフロン、４－アミノ－３－クロロ－６－（４－クロロ－２－フルオロ－３－メチルフェニル）－５－フルオロピリジン－２－カルボン酸、アミノシクロピラクロール、アミノシクロピラクロール－カリウム、アミノシクロピラクロール－メチル、アミノピラリド、アミノピラリド－ジメチルアンモニウム、アミノピラリド－トリプロミン、アミトロール、スルファミン酸アンモニウム、アニロフォス、アシュラム、アシュラム－カリウム、アシュラムナトリウム、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、ベフルブタミド、（Ｓ）－（－）－ベフルブタミド、ベフルブタミド－Ｍ、ベナゾリン、ベナゾリン－エチル、ベナゾリン－ジメチルアンモニウム、ベナゾリン－カリウム、ベンフルラリン、ベンフレセート、ベンスルフロン、ベンスルフロン－メチル、ベンスライド、ベンタゾン、ベンタゾン－ナトリウム（ｓｄｉｕｍ）アミノシクロピラクロールゾフェナップ、ビシクロピロン、ビフェノックス、ビラナホス、ビラナホス－ナトリウム、ビピラゾン、ビスピリバック、ビスピリバック－ナトリウム、ビクスロゾン、ブロマシル、ブロマシル－リチウム、ブロマシル－ナトリウム、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブロモキシニルブチレート、－カリウム、－ヘプタネートおよび－オクタネート、ブソキシノン、ブタクロル、ブタフェナシル、ブタミフォス、ブテナクロル、ブトラリン、ブトロキシジム、ブチレート、カフェストロール、カンベンジクロル、カルベタミド、カルフェントラゾン、カルフェントラゾン－エチル、クロラムベン、クロラムベン－アンモニウム、クロラムベン－ジオラミン、クロラムベン（ｃｈｌｒｏａｍｂｅｎ）－メチル、クロラムベン－メチルアンモニウム、クロラムベン－ナトリウム、クロルブロムロン、クロルフェナク、クロルフェナク－アンモニウム、クロルフェナク－ナトリウム、クロルフェンプロップ、クロルフェンプロップ－メチル、クロルフルレノール、クロルフルレノール－メチル、クロリダゾン、クロリムロン、クロリムロン－エチル、クロロフタルム、クロロトルロン、クロルスルフロン、クロルタール、クロル－ジメチル、クロルタール－モノメチル、シニドン、シニドン－エチル、シンメチリン、エキソ－（＋）－シンメチリン、すなわち（１Ｒ，２Ｓ，４Ｓ）－４－イソプロピル－１－メチル－２－［（２－メチルベンジル）オキシ］－７－オキサビシクロ［２．２．１］ヘプタン、エキソ－（－）－シンメチリン、すなわち（１Ｒ，２Ｓ，４Ｓ）－４－イソプロピル－１－メチル－２－［（２－メチルベンジル）オキシ］－７－オキサビシクロ［２．２．１］ヘプタン、シノスルフロン、クラシフォス、クレトジム、クロジナホップ、クロジナホップ－エチル、クロジナホッププロパルギル、クロマゾン、クロメプロップ、クロピラリド、クロピラリド－メチル、クロピラリド－オラミン、クロピラリド－カリウム、クロピラリド－トリポミン（ｔｒｉｐｏｍｉｎｅ）、クロランスラム、クロランスラム－メチル、クミルロン、シアナミド、シアナジン、サイクロエート、シクロピラニル、シクロピリモレート、シクロスルファムロン、シクロヘキシム、シアロホップ、シアロホップブチル、シプラジン、２，４－Ｄ（そのアンモニウム、ブトチル、－ブチル、コリン、ジエチルアンモニウム、－ジメチルアンモニウム、－ジオラミン、－ドボキシル、－ドデシルアンモニウム、エテキシル（ｅｔｅｘｙｌ）、エチル、２－エチルヘキシル、ヘプチルアンモニウム、イソブチル、イソオクチル、イソプロピル、イソプロピルアンモニウム、リチウム、メプチル、メチル、カリウム、テトラデシルアンモニウム、トリエチルアンモニウム、トリイソプロパノールアンモニウム、
トリプロミンおよびトロラミン塩を含む）、２，４－ＤＢ、２，４－ＤＢ－ブチル、－ジメチルアンモニウム、イソオクチル、－カリウムおよび－ナトリウム、ダイムロン（ｄａｉｍｕｒｏｎ）（ダイムロン（ｄｙｍｒｏｎ））、ダラポン、ダラポン－カルシウム、ダラポン－マグネシウム、ダラポン－ナトリウム、ダゾメット、ダゾメット－ナトリウム、ｎ－デカノール、７－デオキシ－Ｄ－セドヘプツロース、デスメディファム、デトシル－ピラゾレート（ＤＴＰ）、ジカンバおよびその塩、例えばジカンバ－ビプロアミン（ｂｉｐｒｏａｍｉｎｅ）、ジカンバ－Ｎ，Ｎ－ビス（３－アミノプロピル）メチルアミン、ジカンバ－ブトチル、ジカンバ－コアミノシクロピラクロールコールアミン、ジカンバ－ジメチルアンモニウム、ジカンバ－ジエタノールアミンアンモニウム（ｄｉｅｔｈａｎｏｌａｍｉｎｅｍｍｏｎｉｕｍ）、ジカンバ－ジエチルアンモニウム、ジカンバ－イソプロピルアンモニウム、ジカンバ－メチル、ジカンバ－モノエタノールアミンジカンバ－オラミン、ジカンバ－カリウム、ジカンバ－ナトリウム、ジカンバ－トリエタノールアミン、ジクロベニル、２－（２，４－ジクロロベンジル）－４，４－ジメチル－１，２－オキサゾリジン－３－オン、２－（２，５－ジクロロベンジル）－４，４－ジメチル－１，２－オキサゾリジン－３－オン、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ－ブトチル、ジクロルプロップ（ｄｉｃｈｌｒｏｐｒｏｐ）－ジメチルアンモニウム、ジクロルプロップ（ｄｉｃｈｈｌｏｒｐｒｏｐ）－エテキシル、ジクロルプロップ－エチルアンモニウム、ジクロルプロップ－イソクチル（ｉｓｏｃｔｙｌ）、ジクロルプロップ－メチル、ジクロルプロップ－カリウム、ジクロルプロップ－ナトリウム、ジクロルプロップ－Ｐ、ジクロルプロップ－Ｐ－ジメチルアンモニウム、ジクロルプロップ－Ｐ－エテキシル、ジクロルプロップ－Ｐ－カリウム、ジクロルプロップ－ナトリウム、ジクロホップ、ジクロホップ－メチル、ジクロホップ－Ｐ、ジクロホップ－Ｐ－メチル、ジクロスラム、ジフェンゾコート、ジフェンゾコート－メチルサルフェート（ｍｅｔｉｌｓｕｌｆａｔｅ）、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジフルフェンゾピル－ナトリウム、ジメフロン、ジメピペレート、ジメスルファゼット、ジメタクロル、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメテナミド－Ｐ、ジメトスルフロン、ジニトラミン、ジノテルブ、ジノテルブ－アセテート、ジフェナミド、ジクワット、ジクワットジブロミド、ジクワット－ジクロリド、ジチオピル、ジウロン、ＤＮＯＣ、ＤＮＯＣ－アンモニウム、ＤＮＯＣ－カリウム、ＤＮＯＣ－ナトリウム、エンドタール、エンドタール－ジアンモニウム、エンドタール－ジカリウム、エンドタール－ジナトリウム、エピリフェナシル（Ｓ－３１００）、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、
エタルフルラリン、エタメツルフロン、エタメツルフロン－メチル、エチオジン、エトフメサート、エトキシフェン、エトキシフェン－エチル、エトキシスルフロン、エトベンザニド、Ｆ－５２３１、すなわちＮ－［２－クロロ－４－フルオロ－５－［４－（３－フルオロプロピル）－４，５－ジヒドロ－５－オキソ－１Ｈ－テトラゾール－１－イル］－フェニル］エタンスルホンアミド、Ｆ－７９６７、すなわち３－［７－クロロ－５－フルオロ－２－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－４－イル］－１－メチル－６－（トリフルオロメチル）ピリミジン－２，４（１Ｈ，３Ｈ）－ジオン、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ－Ｐ、フェノキサプロップ－エチル、フェノキサプロップ－Ｐ－エチル、フェノキサスルホン、フェンピラゾン、フェンキノトリオン、フェントラザミド、フランプロップ、フランプロップ－イソプロイル（ｉｓｏｐｒｏｙｌ）、フランプロップ－メチル、フランプロップ－Ｍ－イソプロピル、フランプロップ－Ｍ－メチル、フラザスルフロン、フロラスラム、フロルピラウキシフェン、フロルピラウキシフェン－ベンジル、フルアジホップ、フルアジホップブチル、フルアジホップ－メチル、フルアジホップ－Ｐ、フルアジホップ－Ｐ－ブチル、フルカルバゾン、フルカルバゾン－ナトリウム、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルフェナセット、フルフェンピル、フルフェンピル－エチル、フルメツラム、フルミクロラック、フルミクロラックペンチル、フルミオキサジン、フルオメツロン、フルメトラリン、フルレノール、－ジメチルアンモニウムおよび－メチル、フルオログリコフェン、フルオログリコフェン－エチル、フルプロパネート、フルプロパネート－ナトリウム、フルピルスルフロン、フルピルスルフロン－メチル、フルピルスルフロン－メチル－ナトリウム、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フルロキシピル－ブトメチル、フルロキシピルメプチル、フルルタモン、フルチセット、フルチアセット－メチル、ホメサフェン、ホメサフェン－ナトリウム、ホラムスルフロン、ホラムスルフロンナトリウム塩、ホサミン、ホサミン－アンモニウム、グルホシネート、グルホシネートアンモニウム、グルホシネート－ナトリウム、Ｌ－グルホシネートアンモニウム、Ｌ－グルホシネート－ナトリウム、グルホシネート－Ｐ－ナトリウム、グルホシネート－Ｐ－アンモニウム、グリホサート、グリホサートアンモニウム、－イソプロピルアンモニウム、－ジアンモニウム、－ジメチルアンモニウム、－カリウム、－ナトリウム、セスキナトリウムおよび－トリメシウム、Ｈ－９２０１、すなわちＯ－（２，４－ジメチル－６－ニトロフェニル）－Ｏ－エチルイソプロピルホスホルアミドチオエート、ハラウキシフェン、ハラウキシフェンメチル、ハロサフェン、ハロスルフロン、ハロスルフロン－メチル、ハロキシホップ、ハロキシホップ－Ｐ、ハロキシホップエトキシエチル、ハロキシホップ－Ｐ－エトキシエチル、ハロキシホップ－メチル、ハロキシホップ－Ｐ－メチル、ハロキシホップ－ナトリウム、ヘキサジノン、ＨＮＰＣ－Ａ８１６９、すなわちプロパ－２－イン－１－イル（２Ｓ）－２－｛３－［（５－ｔｅｒｔ－ブチルピリジン－２－イル）オキシ］フェノキシ｝プロパノエイト、ＨＷ－０２、すなわち１－（ジメトキシホスホリル）エチル（２，４－ジクロロフェノキシ）アセテート、ヒダントシジン、イマザメタベンズ、イマザメタベンズメチル、イマザモックス、イマザモックスアンモニウム、イマザピック、イマザピックアンモニウム、イマザピル、イマザピルイソプロピルアンモニウム、イマザキン、イマザキンアンモニウム、イマザキン－メチル、
イマゼタピル、イマゼタピルインモニウム、イマゾスルフロン、インダノファン、インダジフラム、ヨードスルフロン、ヨードスルフロン－メチル、ヨードスルフロン－メチル－ナトリウム、イオキシニル、イオキシニル－リチウム、－オクタノエート、－カリウムおよびナトリウム、イプフェンカルバゾン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサフルトール、カルブチレート、ＫＵＨ－０４３、すなわち３－（｛［５－（ジフルオロメチル）－１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－４－イル］メチル｝スルホニル）－５，５－ジメチル－４，５－ジヒドロ－１，２－オキサゾール、ケトスピラドックス、ケトスピラドックス－カリウム、ラクトフェン、ランコトリオン、レナシル、リニュロン、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＡブチル、－ブチル、－ジメチルアンモニウム、－ジオラミン、－２－エチルヘキシル、－エチル、－イソブチル、イソクチル、－イソプロピル、－イソプロピルアンモニウム、－メチル、オラミン、－カリウム、－ナトリウムおよび－トロラミン、ＭＣＰＢ、ＭＣＰＢ－メチル、－エチルおよび－ナトリウム、メコプロップ、メコプロップ－ブトチル、メコプロップ－デメチルアンモニウム（ｄｅｍｅｔｈｙｌａｍｍｏｎｉｕｍ）、メコプロップ－ジオラミン、メコプロップ－エテキシル、メコプロップ－エタジル（ｅｔｈａｄｙｌ）、メコプロップ－イソクチル、メコプロップ－メチル、メコプロップ－カリウム、メコプロップ－ナトリウム、およびメコプロップ－トロラミン、メコプロップ－Ｐ、メコプロップ－Ｐ－ブチル、－ジメチルアンモニウム、－２－エチルヘキシルおよび－カリウム、メフェナセット、メフルイジド、メフルイジド－ジオラミン、メフルイジド－カリウム、メソスルフロン、メソスルフロン－メチル、メソスルフロンナトリウム塩、メソトリオン、メタベンズチアズロン、メタム、メタミホップ、メタミトロン、メタザクロール、メタゾスルフロン、メタベンズチアズロン、メチオピルスルフロン（ｍｅｔｈｉｏｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メチオゾリン、メチルイソチオシアネート、メトブロムロン、メトラクロール、Ｓ－メトラクロール、メトスラム、メトキスロン、メトリブジン、メトスルフロン、メトスルフロン－メチル、モリナット、モノリヌロン、モノスルフロン、モノスルフロン－メチル、ＭＴ－５９５０、すなわちＮ－［３－クロロ－４－（１－メチルエチル）フェニル］－２－メチルペンタンアミド、
ＮＧＧＣ－０１１、ナプロパミド、ＮＣ－３１０、すなわち４－（２，４－ジクロロベンゾイル）－１－メチル－５－ベンジルオキシピラゾール、ＮＣ－６５６、すなわち３－［（イソプロピルスルホニル）メチル］－Ｎ－（５－メチル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）－５－（トリフルオロメチル）［１，２，４］トリアゾール［４，３－ａ］ピリジン－８－カルボキサミド、ネブロン、ニコスルフロン、ノナン酸（ペラルゴン酸）、ノルフルラゾン、オレイン酸（脂肪酸）、オルベンカルブ、オルソスルファムロン、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメホン、オキシフルオルフェン、パラコート、パラコート－ジクロリド、パラコート－ジメチルスルフェート、ペブレート、ペンジメタリン、ペノキススラム、ペンタクロロフェノール、ペントキサゾン、ペトキサミド、マシン油、フェンメジファム、フェンメジファム－エチル、ピクロラム、ピクロラム－ジメチルアンモニウム、ピクロラム－エテキシル、ピクロラム－イソクチル、ピクロラム－メチル、ピクロラム－オラミン、ピクロラム－カリウム、ピクロラム－トリエチルアンモニウム、ピクロラム－トリプロミン、ピクロラム－トロラミン、ピコリナフェン、ピノキサデン、ピペロホス、プレチラクロール、プリミスルフロン、プリミスルフロン－メチル、プロジアミン、プロオキシジム、プロメトン、プロメトリン、プロパクロル、プロパニル、プロパキザホップ、プロパジン、プロファム、プロピソクロル、プロポキシカルバゾン、プロポキシカルバゾン－ナトリウム、プロピリスルフロン、プロピザミド、プロスルホカルブ、プロスルフロン、ピラクロニル、ピラフルフェン、ピラフルフェン－エチル、ピラスルホトール、ピラゾリネート（ピラゾレート）、ピラゾスルフロン、ピラゾスルフロン－エチル、ピラゾキシフェン、ピリバンベンズ、ピリバンベンズ－イソプロピル、ピリバンベンズ－プロピル、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリダフォル、ピリデート、ピリフタリド、ピリミノバック、ピリミノバック－メチル、ピリミスルファン、ピリチオバック、ピリチオバック－ナトリウム、ピロキサスルホン、パイロクスラム、キンクロラック、キンクロラック－ジメチルアンモニウム、キンクロラック－メチル、キンメラク、キノクラミン、キザロホップ、キザロホップ－エチル、キザロホップ－Ｐ、キザロホップ－Ｐ－エチル、キザロホップ－Ｐ－テフリル、
ＱＹＭ２０１、すなわち１－｛２－クロロ－３－［（３－シクロプロピル－５－ヒドロキシ－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－イル）カルボニル］－６－（トリフルオロメチル）フェニル｝ピペリジン－２－オン、リムスルフロン、サフルフェナシル、セトキシジム、シドロン、シマジン、シメトリン、ＳＬ－２６１、スルコトリオン、スルフェントラゾン、スルホメツロン、スルホメツロンメチル、スルホスルフロン、ＳＹＰ－２４９、すなわち１－エトキシ－３－メチル－１－オキソブタ－３－エン－２－イル５－［２－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェノキシ］－２－ニトロベンゾエート、ＳＹＰ－３００、すなわち１－［７－フルオロ－３－オキソ－４－（プロパ－２－イン－１－イル）－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，４－ベンゾキサジン－６－イル］－３－プロピル－２－チオキソイミダゾリジン－４，５－ジオン、２，３，６－ＴＢＡ、ＴＣＡ（トリクロロ酢酸）およびその塩、例えばＴＣＡ－アンモニウム、ＴＣＡ－カルシウム、ＴＣＡ－エチル、ＴＣＡ－マグネシウム、ＴＣＡ－ナトリウム、テブチウロン、テフリルトリオン、テンボトリオン、テプラロキシジム、ターバシル、テルブカルブ、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、テトフルピロリメット、サクストミン・タキストミン、テニルクロル、チアゾピル、チエンカルバゾン、チエンカルバゾン－メチル、チフェンスルフロン、チフェンスルフロン－メチル、チオベンカルブ、チアフェナシル、トルピレート、トプラメゾン、トラコキシジム、トリアファモン、トラアレート、トライアスルフロン、トリアジフラム、トリベヌロン、トリベヌロンメチル、トリクロピル、トリクロピル－ブトチル、トリクロピル－コリン、トリクロピル－エチル、トリクロピル－トリエチルアンモニウム、トリエタジン、トリフロキシスルフロン、トリフロキシスルフロン－ナトリウム、トリフルジモキサジン、トリフルラリン、トリフルスルフロン、トリフルスルフロン－メチル、トリトスルフロン、硫酸尿素、バーナレート、ＸＤＥ－８４８、ＺＪ－０８６２、すなわち３，４－ジクロロ－Ｎ－｛２－［（４，６－ジメトキシピリミジン－２－イル）オキシ］ベンジル｝アニリン、３－（２－クロロ－４－フルオロ－５－（３－メチル－２，６－ジオキソ－４－トリフルオロメチル－３，６－ジヒドロピリミジン－１（２Ｈ）－イル）フェニル）－５－メチル－４，５－ジヒドロイソオキサゾール－５－カルボン酸エチルエステル、エチル－［（３－｛２－クロロ－４－フルオロ－５－［３－メチル－２，６－ジオキソ－４－（トリフルオロメチル）－３，６－ジヒドロピリミジン－１（２Ｈ）－イル］フェノキシ｝ピリジン－２－イル）オキシ］アセテート、３－クロロ－２－［３－（ジフルオロメチル）イソオキサゾリル－５－イル］フェニル５－クロロピリミジン－２－イルエーテル、２－（３，４－ジメトキシフェニル）－４－［（２－ヒドロキシ－６－オキソシクロヘキサ－１－エン－１－イル）カルボニル］－６－メチルピリダジン－３（２Ｈ）－オン、２－（｛２－［（２－メトキシエトキシ）メチル］－６－メチルピリジン－３－イル｝カルボニル）シクロヘキサン－１，３－ジオン、（５－ヒドロキシ－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－イル）（３，３，４－トリメチル－１，１－ジオキシド－２，３－ジヒドロ－１－ベンゾチオフェン－５－イル）メタノン、１－メチル－４－［（３，３，４－トリメチル－１，１－ジオキシド－２，３－ジヒドロ－１－ベンゾチオフェン－５－イル）カルボニル］－１Ｈ－ピラゾール－５－イルプロパン－１－スルホネート、
４－｛２－クロロ－３－［（３，５－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）メチル］－４－（メチルスルホニル）ベンゾイル｝－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－５－イル１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキシラート；シアノメチル４－アミノ－３－クロロ－５－フルオロ－６－（７－フルオロ－１Ｈ－インドール－６－イル）ピリジン－２－カルボキシラート、プロパ－２－イン－１－イル４－アミノ－３－クロロ－５－フルオロ－６－（７－フルオロ－１Ｈ－インドール－６－イル）ピリジン－２－カルボキシラート、メチル４－アミノ－３－クロロ－５－フルオロ－６－（７－フルオロ－１Ｈ－インドール－６－イル）ピリジン－２－カルボキシラート、４－アミノ－３－クロロ－５－フルオロ－６－（７－フルオロ－１Ｈ－インドール－６－イル）ピリジン－２－カルボン酸、ベンジル４－アミノ－３－クロロ－５－フルオロ－６－（７－フルオロ－１Ｈ－インドール－６－イル）ピリジン－２－カルボキシラート、エチル４－アミノ－３－クロロ－５－フルオロ－６－（７－フルオロ－１Ｈ－インドール－６－イル）ピリジン－２－カルボキシラート、メチル４－アミノ－３－クロロ－５－フルオロ－６－（７－フルオロ－１－イソブチリル－１Ｈ－インドール－６－イル）ピリジン－２－カルボキシラート、メチル６－（１－アセチル－７－フルオロ－１Ｈ－インドール－６－イル）－４－アミノ－３－クロロ－５－フルオロピリジン－２－カルボキシラート、メチル４－アミノ－３－クロロ－６－［１－（２，２－ジメチルプロパノイル）－７－フルオロ－１Ｈ－インドール－６－イル］－５－フルオロピリジン－２－カルボキシラート、メチル４－アミノ－３－クロロ－５－フルオロ－６－［７－フルオロ－１－（メトキシアセチル）－１Ｈ－インドール－６－イル］ピリジン－２－カルボキシラート、カリウム４－アミノ－３－クロロ－５－フルオロ－６－（７－フルオロ－１Ｈ－インドール－６－イル）ピリジン－２－カルボキシラート、ナトリウム４－アミノ－３－クロロ－５－フルオロ－６－（７－フルオロ－１Ｈ－インドール－６－イル）ピリジン－２－カルボキシラート、ブチル４－アミノ－３－クロロ－５－フルオロ－６－（７－フルオロ－１Ｈ－インドール－６－イル）ピリジン－２－カルボキシラート、４－ヒドロキシ－１－メチル－３－［４－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル］イミダゾリジン－２－オン、３－（５－ｔｅｒｔ－ブチル－１，２－オキサゾール－３－イル）－４－ヒドロキシ－１－メチルイミダゾリジン－２－オン、３－［５－クロロ－４－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル］－４－ヒドロキシ－１－メチルイミダゾリジン－２－オン、４－ヒドロキシ－１－メトキシ－５－メチル－３－［４－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル］イミダゾリジン－２－オン、６－［（２－ヒドロキシ－６－オキソシクロヘキサ－１－エン－１－イル）カルボニル］－１，５－ジメチル－３－（２－メチルフェニル）キナゾリン－２，４（１Ｈ，３Ｈ）－ジオン、３－（２，６－ジメチルフェニル）－６－［（２－ヒドロキシ－６－オキソシクロヘキサ－１－エン－１－イル）カルボニル］－１－メチルキナゾリン－２，４（１Ｈ，３Ｈ）－ジオン、２－［２－クロロ－４－（メチルスルホニル）－３－（モルホリン－４－イルメチル）ベンゾイル］－３－ヒドロキシシクロヘキサ－２－エン－１－オン、
１－（２－カルボキシエチル）－４－（ピリミジン－２－イル）ピリダジン－１－イウム塩（塩化物・クロリド、アセテートまたはトリフルオロアセテートなどのアニオンを含む）、１－（２－カルボキシエチル）－４－（ピリダジン－３－イル）ピリダジン－１－イウム塩（塩化物・クロリド、アセテートまたはトリフルオロアセテートなどのアニオンを含む）、４－（ピリミジン－２－イル）－１－（２－スルホエチル）ピリダジン－１－イウム塩（塩化物・クロリド、アセテートまたはトリフルオロアセテートなどのアニオンを含む）、４－（ピリダジン－３－イル）－１－（２－スルホエチル）ピリダジン－１－イウム塩（塩化物・クロリド、アセテートまたはトリフルオロアセテートなどのアニオンを含む）

可能性のある混合パートナーとしての植物生長調節剤の例は以下である。
アブシシン酸、アシベンゾラール、アシベンゾラール－Ｓ－メチル、１－アミノシクロプロ－１－イルカルボン酸およびその誘導体、５－アミノレブリン酸、アンシミドール、６－ベンジルアミノプリン、ビキニン、ブラシノリド、ブラシノリド－エチル、カテキン、キトオリゴ糖、キチン化合物、クロルメコートクロリド、クロプロップ、シクラニリド、３－（シクロプロパ－１－エニル）プロピオン酸、ダミノジド、ダゾメット、ダゾメット－ナトリウム、ｎ－デカノール、ジケグラック、ジケグラックナトリウム、エンドタール、エンドタール－ジカリウム、－ジナトリウム、およびモノ（Ｎ，Ｎ－ジメチルアルキルアンモニウム）、エテフォン、フルメトラリン、フルレノール、フルメトラリン－メチル、フルレノールブチル、フルルプリミドル、フォルクロルフェンロン、ジベレリン酸、インドール－３－酢酸（ＩＡＡ）、４－インドール－３－イル酪酸、イソプロチオラン、プロベナゾール、プロベナゾールまたはその誘導体（ジャスモン酸など）、リポキトオリゴ糖、リノール酸またはその誘導体、リノレン酸またはその誘導体、ジャスモン酸メチルエステル、マレイン酸ヒドラジド、メピコートペンタボレート、塩化メピコート、３’－メチルアブシシン酸、２－（１－ナフチル）アセトアミド、２－（１－ナフチル）アセトアミド、１－ナフチル酢酸、ニトロフェノラート混合物、４－オキソ－４［（２－フェニルエチル）アミノ］酪酸、パクロブトラゾール、４－フェニル酪酸、パクロブトラゾール、Ｎ－フェニルフタル酸、プロヘキサジオン、プロハイドロジャスモン、プロヒドロジャスモン、プロヒドロジャスモンメチルエステル、サリチル酸、ストリゴラクトン、テクナゼン、チジアズロン、トリアコンタノール、トリネキサパック、トリネキサパックエチル、チトデフ（トリネキサパックエチル）、ユニコナゾール、２－フルオロ－Ｎ－（３－メトキシフェニル）－９Ｈ－プリン－６－アミン

本発明の一般式（Ｉ）の化合物のための有用な組み合わせパートナー（ｃｏｍｂｉｎａｔｉｏｎ ｐａｒｔｎｅｒｓ）としては、例えば、以下の薬害軽減剤も挙げられる。
Ｓ１）複素環式カルボン酸誘導体の群からの化合物：
Ｓ１^ａ）ジクロロフェニルピラゾリン－３－カルボン酸タイプの化合物（Ｓ１^ａ）、好ましくは以下などの化合物
１－（２，４－ジクロロフェニル）－５－（エトキシカルボニル）－５－メチル－２－ピラゾリン－３－カルボン酸、
エチル－１－（２，４－ジクロロフェニル）－５－（エトキシカルボニル）－５－メチル－２－ピラゾリン－３－カルボキシレート（Ｓ１－１）（「メフェンピル－ジエチル」）などの化合物および国際公開第９１／０７８７４Ａ号に記載の関連化合物；
Ｓ１^ｂ）ジクロロフェニルピラゾールカルボン酸の誘導体（Ｓ１^ｂ）、好ましくは
エチル１－（２，４－ジクロロフェニル）－５－メチルピラゾール－３－カルボキシレート（Ｓ１－２）、
エチル－１－（２，４－ジクロロフェニル）－５－イソプロピルピラゾール－３－カルボキシレート（Ｓ１－３）、
エチル－１－（２，４－ジクロロフェニル）－５－（１，１－ジメチルエチル）ピラゾール－３－カルボキシレート（Ｓ１－４）などの化合物ならびに欧州特許出願公開第３３３１３１Ａ号および欧州特許出願公開第２６９８０６Ａ号に記載の関連化合物；
Ｓ１^ｃ）１，５－ジフェニルピラゾール－３－カルボン酸の誘導体（Ｓ１^ｃ）、好ましくは
エチル－１－（２，４－ジクロロフェニル）－５－フェニルピラゾール－３－カルボキシレート（Ｓ１－５）、
メチル－１－（２－クロロフェニル）－５－フェニルピラゾール－３－カルボキシレート（Ｓ１－６）などの化合物および例えば欧州特許出願公開第２６８５５４Ａ号に記載の関連化合物；
Ｓ１^ｄ）トリアゾールカルボン酸タイプの化合物（Ｓ１^ｄ）、好ましくはフェンクロラゾール（エチルエステル）、すなわちエチル－１－（２，４－ジクロロフェニル）－５－トリクロロメチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－カルボキシレート（Ｓ１－７）などの化合物ならびに欧州特許出願公開第１７４５６２Ａ号および欧州特許出願公開第３４６６２０Ａ号に記載の関連化合物；
Ｓ１^ｅ）５－ベンジル－もしくは５－フェニル－２－イソキサゾリン－３－カルボン酸タイプの化合物または５，５－ジフェニル－２－イソキサゾリン－３－カルボン酸タイプの化合物（Ｓ１^ｅ）、好ましくは
エチル－５－（２，４－ジクロロベンジル）－２－イソキサゾリン－３－カルボキシレート（Ｓ１－８）などの化合物または
エチル－５－フェニル－２－イソキサゾリン－３－カルボキシレート（Ｓ１－９）および国際公開第９１／０８２０２Ａ号に記載の関連化合物または
５，５－ジフェニル－２－イソキサゾリンカルボン酸（Ｓ１－１０）または
エチル－５，５－ジフェニル－２－イソキサゾリン－３－カルボキシレート（Ｓ１－１１）（「イソオキサジフェン－エチル」）または
ｎ－プロピル－５，５－ジフェニル－２－イソキサゾリン－３－カルボキシレート（Ｓ１－１２）または
特許出願国際公開第９５／０７８９７Ａ号に記載のエチル－５－（４－フルオロフェニル）－５－フェニル－２－イソキサゾリン－３－カルボキシレート（Ｓ１－１３）
Ｓ２）８－キノリノキシ誘導体の群からの化合物（Ｓ２）：
Ｓ２^ａ）８－キノリノキシ酢酸タイプの化合物（Ｓ２^ａ）、好ましくは
１－メチルヘキシル（５－クロロ－８－キノリノキシ）アセテート（「クロキントセット－メキシル」）（Ｓ２－１）、
１，３－ジメチルブタ－１－イル（５－クロロ－８－キノリノキシ）アセテート（Ｓ２－２）、
４－アリルオキシブチル（５－クロロ－８－キノリノキシ）アセテート（Ｓ２－３）、１－アリルオキシプロパ－２－イル（５－クロロ－８－キノリノキシ）アセテート（Ｓ２－４）、
エチル（５－クロロ－８－キノリノキシ）アセテート（Ｓ２－５）、
メチル（５－クロロ－８－キノリノキシ）アセテート（Ｓ２－６）、
アリル（５－クロロ－８－キノリノキシ）アセテート（Ｓ２－７）、
２－（２－プロピリデンイミノキシ）－１－エチル（５－クロロ－８－キノリノキシ）アセテート（Ｓ２－８）、
２－オキソプロパ－１－イル（５－クロロ－８－キノリノキシ）アセテート（Ｓ２－９）ならびに欧州特許出願公開第８６７５０Ａ号、欧州特許出願公開第９４３４９Ａ号、および欧州特許出願公開第１９１７３６Ａ号または欧州特許出願公開第０４９２３６６Ａ号に記載の関連化合物、さらに国際公開第２００２／３４０４８Ａ号に記載の（５－クロロ－８－キノリノキシ）酢酸（Ｓ２－１０）、その水和物および塩、例えばそのリチウム、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウム、アルミニウム、鉄、アンモニウム、四級アンモニウム、スルホニウム、またはホスホニウム塩；
Ｓ２^ｂ）（５－クロロ－８－キノリノキシ）マロン酸タイプの化合物（Ｓ２^ｂ）、好ましくはジエチル（５－クロロ－８－キノリノキシ）マロネート、
ジアリル（５－クロロ－８－キノリノキシ）マロネート、
メチルエチル（５－クロロ－８－キノリノキシ）マロネートなどの化合物、および欧州特許出願公開第０５８２１９８Ａ号に記載の関連化合物
Ｓ３）出芽前薬害軽減剤（土壌作用型薬害軽減剤）としてよく使用されるジクロロアセトアミドタイプの有効成分（Ｓ３）、例えば
「ジクロルミド」（Ｎ，Ｎ－ジアリル－２，２－ジクロロアセトアミド）（Ｓ３－１）、
「Ｒ－２９１４８」（３－ジクロロアセチル－２，２，５－トリメチル－１，３－オキサゾリジン）、Ｓｔａｕｆｆｅｒ製（Ｓ３－２）、
「Ｒ－２８７２５」（３－ジクロロアセチル－２，２－ジメチル－１，３－オキサゾリジン）、Ｓｔａｕｆｆｅｒ製（Ｓ３－３）、
「ベノキサコール」（４－ジクロロアセチル－３，４－ジヒドロ－３－メチル－２Ｈ－１，４－ベンゾオキサジン）（Ｓ３－４）、
「ＰＰＧ－１２９２」（Ｎ－アリル－Ｎ－［（１，３－ジオキソラン－２－イル）メチル］ジクロロアセトアミド）、ＰＰＧ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ製（Ｓ３－５）、
「ＤＫＡ－２４」（Ｎ－アリル－Ｎ－［（アリルアミノカルボニル）メチル］ジクロロアセトアミド）、Ｓａｇｒｏ－Ｃｈｅｍ製（Ｓ３－６）、
「ＡＤ－６７」または「ＭＯＮ ４６６０」（３－ジクロロアセチル－１－オキサ－３－アザスピロ［４．５］デカン）、Ｎｉｔｒｏｋｅｍｉａ製またはＭｏｎｓａｎｔｏ製（Ｓ３－７）、
「ＴＩ－３４」（１－ジクロロアセチルアゼパン）、ＴＲＩ－Ｃｈｅｍｉｃａｌ ＲＴ製（Ｓ３－８）、
「ジクロノン（ｄｉｃｌｏｎｏｎ）」（ジシクロノン（ｄｉｃｙｃｌｏｎｏｎ））または「ＢＡＳ１４５１３８」または「ＬＡＢ１４５１３８」（Ｓ３－９）
（（ＲＳ）－１－ジクロロアセチル－３，３，８ａ－トリメチルペルヒドロピロロ［１，２－ａ］ピリミジン－６－オン）、ＢＡＳＦ製、
「フリラゾール」または「ＭＯＮ１３９００」（（ＲＳ）－３－ジクロロアセチル－５－（２－フリル）－２，２－ジメチルオキサゾリジン）（Ｓ３－１０）およびその（Ｒ）異性体（Ｓ３－１１）
Ｓ４）アシルスルホンアミドの類からの化合物（Ｓ４）：
Ｓ４^ａ）国際公開第９７／４５０１６Ａ号に記載の式（Ｓ４^ａ）のＮ－アシルスルホンアミドおよびその塩、

式中、
Ｒ_Ａ ^１ は（Ｃ_１－Ｃ_６）－アルキル、（Ｃ_３－Ｃ_６）－シクロアルキル、ここで後者の２個のラジカルは、ハロゲン、（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルコキシ、（Ｃ_１－Ｃ_６）－ハロアルコキシ、および（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルキルチオの群からのｖ_Ａ置換基で置換され、環状ラジカルの場合は、（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルキルおよび（Ｃ_１－Ｃ_４）－ハロアルキルで置換され、
Ｒ_Ａ ^２ はハロゲン、（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルキル、（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルコキシ、ＣＦ_３であり、
ｍ_Ａ は１または２であり、
ｖ_Ａ は０、１、２または３であり、
Ｓ４^ｂ） 国際公開第９９／１６７４４Ａ号に記載の式（Ｓ４^ｂ）の４－（ベンゾイルスルファモイル）ベンズアミドタイプ化合物およびその塩、

式中、
Ｒ_Ｂ ^１、Ｒ_Ｂ ^２ は独立して、水素、（Ｃ_１－Ｃ_６）－アルキル、（Ｃ_３－Ｃ_６）－シクロアルキル、（Ｃ_３－Ｃ_６）－アルケニル、（Ｃ_３－Ｃ_６）－アルキニルであり、
Ｒ_Ｂ ^３ はハロゲン、（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルキル、（Ｃ_１－Ｃ_４）－ハロアルキルまたは（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルコキシであり、かつ
ｍ_Ｂ は１または２であり、
例えば、式中が以下のもの
Ｒ_Ｂ ^１＝シクロプロピル、Ｒ_Ｂ ^２＝水素かつ（Ｒ_Ｂ ^３）＝２－ＯＭｅ（”シプロスルファミド”、Ｓ４－１）、
Ｒ_Ｂ ^１＝シクロプロピル、Ｒ_Ｂ ^２＝水素かつ（Ｒ_Ｂ ^３）＝５－Ｃｌ－２－ＯＭｅ（Ｓ４－２）、
Ｒ_Ｂ ^１＝エチル、Ｒ_Ｂ ^２＝水素かつ（Ｒ_Ｂ ^３）＝２－ＯＭｅ（Ｓ４－３）、
Ｒ_Ｂ ^１＝イソプロピル、Ｒ_Ｂ ^２＝水素かつ（Ｒ_Ｂ ^３）＝５－Ｃｌ－２－ＯＭｅ（Ｓ４－４）および
Ｒ_Ｂ ^１＝イソプロピル、Ｒ_Ｂ ^２＝水素かつ（Ｒ_Ｂ ^３）＝２－ＯＭｅ（Ｓ４－５）；
Ｓ４^ｃ） 欧州特許出願公開第３６５４８４Ａ号に記載の式（Ｓ４^ｃ）のベンゾイルスルファモイルフェニル尿素の類からの化合物、

式中、
Ｒ_Ｃ ^１、Ｒ_Ｃ ^２ は独立して、水素、（Ｃ_１－Ｃ_８）－アルキル、（Ｃ_３－Ｃ_８）－シクロアルキル、（Ｃ_３－Ｃ_６）－アルケニル、（Ｃ_３－Ｃ_６）－アルキニルであり、
Ｒ_Ｃ ^３ はハロゲン、（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルキル、（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルコキシ、ＣＦ_３であり、かつ
ｍ_Ｃ は１または２であり、
例えば、
１－［４－（Ｎ－２－メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］－３－メチル尿素、
１－［４－（Ｎ－２－メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］－３，３－ジメチル尿素、
１－［４－（Ｎ－４，５－ジメチルベンゾイルスルファモイル）フェニル］－３－メチル尿素；
Ｓ４^ｄ） 例えばＣＮ１０１８３８２２７から公知の式（Ｓ４^ｄ）のＮ－フェニルスルホニルテレフタルアミドタイプの化合物およびその塩。

式中、
Ｒ_Ｄ ^４ はハロゲン、（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルキル、（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルコキシ、ＣＦ_３であり、
ｍ_Ｄ は１または２であり、
Ｒ_Ｄ ^５ は水素、（Ｃ_１－Ｃ_６）－アルキル、（Ｃ_３－Ｃ_６）－シクロアルキル、（Ｃ_２－Ｃ_６）－アルケニル、（Ｃ_２－Ｃ_６）－アルキニル、（Ｃ_５－Ｃ_６）－シクロアルケニルである。
Ｓ５）ヒドロキシ芳香族および芳香族脂肪族カルボン酸誘導体（Ｓ５）の類の有効成分、例えば、
国際公開第２００４／０８４６３１Ａ号、国際公開第２００５／０１５９９４Ａ号、国際公開第２００５／０１６００１Ａ号に記載の、エチル－３，４，５－トリアセトキシベンゾエート、３，５－ジメトキシ－４－ヒドロキシ安息香酸、３，５－ジヒドロキシ安息香酸、４－ヒドロキシサリチル酸、４－フルオロサリチル酸（ｆｌｕｏｒｏｓａｌｉｃｙｃｌｉｃ ａｃｉｄ）、２－ヒドロキシケイ皮酸、２，４－ジクロロケイ皮酸
Ｓ６）１，２－ジヒドロキノキサリン－２－オン（Ｓ６）の類の有効成分、例えば
国際公開第２００５／１１２６３０Ａ号に記載の、１－メチル－３－（２－チエニル）－１，２－ジヒドロキノキサリン－２－オン、１－メチル－３－（２－チエニル）－１，２－ジヒドロキノキサリン－２－チオン、１－（２－アミノエチル）－３－（２－チエニル）－１，２－ジヒドロキノキサリン－２－オン塩酸塩、１－（２－メチルスルホニルアミノエチル）－３－（２－チエニル）－１，２－ジヒドロキノキサリン－２－オン。
Ｓ７）ジフェニルメトキシ酢酸誘導体（Ｓ７）の類の化合物、例えば、国際公開第９８／３８８５６Ａ号に記載の、メチルジフェニルメトキシアセテート（ＣＡＳ登録番号４１８５８－１９－９）（Ｓ７－１）、エチルジフェニルメトキシアセテート、またはジフェニルメトキシ酢酸。
Ｓ８）国際公開第９８／２７０４９Ａ号に記載の式（Ｓ８）の化合物

式中、記号と指数は次のように定義される：
Ｒ_Ｄ ^１ はハロゲン、（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルキル、（Ｃ_１－Ｃ_４）－ハロアルキル、（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルコキシ、（Ｃ_１－Ｃ_４）－ハロアルコキシであり、
Ｒ_Ｄ ^２ は水素または（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルキルであり、
Ｒ_Ｄ ^３ は水素、（Ｃ_１－Ｃ_８）－アルキル、（Ｃ_２－Ｃ_４）－アルケニル、（Ｃ_２－Ｃ_４）－アルキニルもしくはアリール、またはその塩であり、上記炭素含有ラジカルのそれぞれは、非置換であるか、またはハロゲンおよびアルコキシからなる群からの、１つまたは複数の、好ましくは最大で３つの同一または異なる基で置換されており、
ｎ_Ｄ は０～２の整数である。
Ｓ９）３－（５－テトラゾリルカルボニル）－２－キノロン（Ｓ９）の類の活性成分、例えば
国際公開第１９９９／００００２０Ａ号に記載の、１，２－ジヒドロ－４－ヒドロキシ－１－エチル－３－（５－テトラゾリルカルボニル）－２－キノロン（ＣＡＳ登録番号２１９４７９－１８－２）、１，２－ジヒドロ－４－ヒドロキシ－１－メチル－３－（５－テトラゾリルカルボニル）－２－キノロン（ＣＡＳ登録番号９５８５５－００－８）。
Ｓ１０）式（Ｓ１０^ａ）または（Ｓ１０^ｂ）の化合物
国際公開第２００７／０２３７１９Ａ号および国際公開第２００７／０２３７６４Ａ号に記載の

式中、
Ｒ_Ｅ ^１ はハロゲン、（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルキル、メトキシ、ニトロ、シアノ、ＣＦ_３、ＯＣＦ_３であり、
Ｙ_Ｅ、Ｚ_Ｅ は独立して、ＯまたはＳであり、
ｎ_Ｅ は０～４の整数であり、
Ｒ_Ｅ ^２ は（Ｃ_１－Ｃ_１６）－アルキル、（Ｃ_２－Ｃ_６）－アルケニル、（Ｃ_３－Ｃ_６）－シクロアルキル、アリール、ベンジル、ハロベンジルであり、
Ｒ_Ｅ ^３ は水素または（Ｃ_１－Ｃ_６）－アルキルであり、
Ｓ１１）例えば種子粉衣剤として知られているオキシイミノ化合物タイプ（Ｓ１１）の有効成分
キビ／モロコシ用のメトラクロール損傷に対する種子粉衣薬害軽減剤として知られている「オキサベトリニル」（（Ｚ）－１，３－ジオキソラン－２－イルメトキシイミノ（フェニル）アセトニトリル）（Ｓ１１－１）、
キビ／モロコシ用のメトラクロール損傷に対する種子粉衣薬害軽減剤として知られている「フラクソフェニム」（１－（４－クロロフェニル）－２，２，２－トリフルオロ－１－エタノンＯ－（１，３－ジオキソラン－２－イルメチル）オキシム）（Ｓ１１－２）、および
キビ／モロコシ用のメトラクロール損傷に対する種子粉衣薬害軽減剤として知られている「シオメトリニル」まるは「ＣＧＡ－４３０８９」（（Ｚ）－シアノメトキシイミノ（フェニル）アセトニトリル）（Ｓ１１－３）。
Ｓ１２）イソチオクロマノン（Ｓ１２）の類の活性成分、例えばメチル［（３－オキソ－１Ｈ－２－ベンゾチオピラン－４（３Ｈ）－イリデン）メトキシ］アセテート（ＣＡＳ登録番号２０５１２１－０４－６）（Ｓ１２－１）および国際公開第１９９８／１３３６１Ａ号からの関連化合物。
Ｓ１３）次のグループ（Ｓ１３）からの１つまたは複数の化合物：
トウモロコシ用のチオカルバマート除草剤損傷に対する種子粉衣薬害軽減剤として知られている「ナフタル酸無水物」（１，８－ナフタレンジカルボン酸無水物）（Ｓ１３－１）、
播種されたイネにおけるプレチラクロールに対する薬害軽減剤として知られている「フェンクロリム」（４，６－ジクロロ－２－フェニルピリミジン）（Ｓ１３－２）、
キビ／モロコシ用のアラクロールおよびメトラクロール損傷に対する種子粉衣薬害軽減剤として知られている「フルラゾール」（ベンジル－２－クロロ－４－トリフルオロメチル－１，３－チアゾール－５－カルボキシレート）（Ｓ１３－３）、
「ＣＬ３０４４１５」（ＣＡＳ登録番号３１５４１－５７－８）、
トウモロコシ用のイミダゾリノンによる損傷に対する薬害軽減剤として知られている（４－カルボキシ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１－ベンゾピラン－４－酢酸）（Ｓ１３－４）、Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｙａｎａｍｉｄ製、
トウモロコシ用の薬害軽減剤として知られている「ＭＧ１９１」（ＣＡＳ登録番号９６４２０－７２－３）（２－ジクロロメチル－２－メチル－１，３－ジオキソラン）（Ｓ１３－５）、Ｎｉｔｒｏｋｅｍｉａ製、
「ＭＧ８３８」（ＣＡＳ登録番号１３３９９３－７４－５）、
（２－プロペニル－１－オキサ－４－アザスピロ［４．５］デカン－４－カルボジチオエート）（Ｓ１３－６）、Ｎｉｔｒｏｋｅｍｉａ製、
「ジスルホトン」（Ｏ，Ｏ－ジエチル－Ｓ－２－エチルチオエチルホスホロジチオエート）（Ｓ１３－７）、
「ジエトレート」（Ｏ，Ｏ－ジエチルＯ－フェニルホスホロチオエート）（Ｓ１３－８）、
「メフェネート」（４－クロロフェニルメチルカルバメート）（Ｓ１３－９）。
Ｓ１４）有害植物に対する除草作用にくわえて、イネなどの穀物作物に対して薬害軽減剤作用も有する活性成分、例えば、
イネ用の除草剤モリネートによる損傷に対する薬害軽減剤として知られている「ジメピペレート」または「ＭＹ－９３」（Ｓ－１－メチル－１－フェニルエチルピペリジン－１－カルボチオエート）、
除草剤イマゾスルフロンによる損傷に対するイネ用薬害軽減剤として知られている「ダイムロン」または「ＳＫ２３」（１－（１－メチル－１－フェニルエチル）－３－ｐ－トリル尿素）、
イネ用のいくつかの除草剤による損傷に対する薬害軽減剤として知られている「クミルロン」＝「ＪＣ－９４０」（３－（２－クロロフェニルメチル）－１－（１－メチル－１－フェニルエチル）尿素、特開昭６００８７２７０号を参照）、
イネ用のいくつかの除草剤による損傷に対する薬害軽減剤として知られている「メトキシフェノン」または「ＮＫ０４９」（３，３’－ジメチル－４－メトキシベンゾフェノン）、
イネにおけるいくつかの除草剤による損傷に対する薬害軽減剤として知られている「ＣＳＢ」（１－ブロモ－４－（クロロメチルスルホニル）ベンゼン）、Ｋｕｍｉａｉ製（ＣＡＳ登録番号５４０９１－０６－４）。
Ｓ１５）式（Ｓ１５）の化合物またはその互変異性体

国際公開第２００８／１３１８６１Ａ号および国際公開第２００８／１３１８６０Ａ号に記載のもの
式中、
Ｒ_Ｈ ^１ は（Ｃ_１－Ｃ_６）－ハロアルキルラジカルであり、かつ
Ｒ_Ｈ ^２ は水素またはハロゲンであり、かつ
Ｒ_Ｈ ^３、Ｒ_Ｈ ^４ は独立して、水素、（Ｃ_１－Ｃ_１６）－アルキル、（Ｃ_２－Ｃ_１６）－アルケニル、もしくは（Ｃ_２－Ｃ_１６）－アルキニルであり、
後者の３個のラジカルのそれぞれは、非置換であるか、もしくはハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルコキシ、（Ｃ_１－Ｃ_４）－ハロアルコキシ、（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルキルチオ、（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルキルアミノ、ジ［（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルキル］アミノ、［（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルコキシ］カルボニル、［（Ｃ_１－Ｃ_４）－ハロアルコキシ］カルボニル、非置換もしくは置換されている（Ｃ_３－Ｃ_６）－シクロアルキル、非置換もしくは置換されているフェニル、および非置換もしくは置換されているヘテロシクリルの群からの１つもしくは複数のラジカルで置換されている、
もしくは（Ｃ_３－Ｃ_６）－シクロアルキル、（Ｃ_４－Ｃ_６）－シクロアルケニル、環の片側で４～６員の飽和もしくは不飽和炭素環式環に縮合した（Ｃ_３－Ｃ_６）－シクロアルキル、もしくは環の片側で４～６員の飽和もしくは不飽和炭素環式環に縮合した（Ｃ_４－Ｃ_６）－シクロアルケニルであり、
後者の４個のラジカルのそれぞれは、非置換であるか、もしくはハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、（Ｃ_１－Ｃ_４）アルキル、（Ｃ_１－Ｃ_４）ハロアルキル、（Ｃ_１－Ｃ_４）アルコキシ、（Ｃ_１－Ｃ_４）ハロアルコキシ、（Ｃ_１－Ｃ_４）アルキルチオ、（Ｃ_１－Ｃ_４）アルキルアミノ、ジ［（Ｃ_１－Ｃ_４）アルキル］アミノ、［（Ｃ_１－Ｃ_４）アルコキシ］カルボニル、［（Ｃ_１－Ｃ_４）ハロアルコキシ］カルボニル、非置換もしくは置換されている（Ｃ_３－Ｃ_６）シクロアルキル、非置換もしくは置換されているフェニル、および非置換もしくは置換されているヘテロシクリルの群からの１つもしくは複数のラジカルで置換されている、
または
Ｒ_Ｈ ^３ は（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルコキシ、（Ｃ_２－Ｃ_４）－アルケニルオキシ、（Ｃ_２－Ｃ_６）－アルキニルオキシ、もしくは（Ｃ_２－Ｃ_４）－ハロアルコキシであり、かつ
Ｒ_Ｈ ^４ は水素もしくは（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルキルである、または
Ｒ_Ｈ ^３およびＲ_Ｈ ^４は直接結合した窒素原子と一緒になって４～８員複素環式環であり、窒素原子と同様に更なる環ヘテロ原子、好ましくは、Ｎ、Ｏ、およびＳの群からの最大で２個の更なる環ヘテロ原子もふむことができ、かつ非置換であるか、もしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルキル、（Ｃ_１－Ｃ_４）－ハロアルキル、（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルコキシ、（Ｃ_１－Ｃ_４）－ハロアルコキシ、および（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルキルチオの群からの１つもしくは複数のラジカルで置換されている。
Ｓ１６）主に除草剤として使用されるが、作物植物に対する薬害軽減剤作用も有する有効成分、例えば、
（２，４－ジクロロフェノキシ）酢酸（２，４－Ｄ）、
（４－クロロフェノキシ）酢酸、
（Ｒ，Ｓ）－２－（４－クロロ－ｏ－トリルオキシ）プロピオン酸（メコプロップ）、
４－（２，４－ジクロロフェノキシ）酪酸（２，４－ＤＢ）、
（４－クロロ－ｏ－トリルオキシ）酢酸（ＭＣＰＡ）、
４－（４－クロロ－ｏ－トリルオキシ）酪酸、
４－（４－クロロフェノキシ）酪酸、
３，６－ジクロロ－２－メトキシ安息香酸（ジカンバ）、
１－（エトキシカルボニル）エチル－３，６－ジクロロ－２－メトキシベンゾエート（ラクチジクロロエチル）。

本発明の一般式（Ｉ）の化合物および／またはその塩、特に式（Ｉ－１）～（Ｉ－９０）の化合物および／またはその塩と組み合わせた好ましい薬害軽減剤は、クロキントセット－メキシル、シプロスルファミド、フェンクロラゾール－エチルエステル、イソオキサジフェン－エチル、メフェンピル－ジエチル、フェンクロリム、クミルロン、Ｓ４－１、およびＳ４－５であり、特に好ましい薬害軽減剤は、クロキントセット－メキシル、シプロスルファミド、イソオキサジフェン－エチル、およびメフェンピル－ジエチルである。

生物学的実施例：
以下の例および表では、以下の略称が使用される。

試験した有害植物：
ＡＢＵＴＨ： イチビ
ＡＬＯＭＹ： ノスズメノテッポウ
ＡＭＡＲＥ アオゲイトウ
ＡＶＥＦＡ： カラスムギ
ＤＩＧＳＡ： オニメヒシバ
ＥＣＨＣＧ： イヌビエ
ＫＣＨＳＣ： ホウキギ（Ｋｏｃｈｉａ ｓｃｏｐａｒｉａ）
ＬＯＬＲＩ： ボウムギ
ＭＡＴＩＮ： イヌカミツレ
ＰＨＢＰＵ： マルバアサガオ
ＰＯＡＡＮ： スズメノカタビラ
ＰＯＬＣＯ： ソバカズラ
ＳＥＴＶＩ： エノコログサ
ＳＴＥＭＥ： コハコベ
ＶＥＲＰＥ： オオイヌノフグリ
ＶＩＯＴＲ： サンシキスミレ

試験した有用植物：
ＢＲＳＮＷ： セイヨウアブラナ
ＧＬＸＭＡ： ダイズ
ＯＲＹＳＡ： イネ
ＴＲＺＡＳ： パンコムギ
ＺＥＡＭＸ： トウモロコシ

Ａ．出芽前除草有効性
単子葉植物と双子葉植物の種子を、砂質ローム土の入ったプラスチック製の鉢に入れ（１つの鉢につき単子葉植物または双子葉植物をそれぞれ１種ずつ二重に播種）、土で覆った。次いで、水和剤（ＷＰ）の形態または乳剤（ＥＣ）として製剤された本発明の化合物を、水性懸濁液またはエマルションとして０．５％の添加剤を加えて６００リットル／ヘクタール（換算）の水施用量で覆土の表面に散布した。処理後、鉢を温室に置き、試験植物の良好な生育条件下に維持した。約３週間後、調製物の有効性を、視覚的に未処理対照と比較して百分率割合でスコア化した。
例えば、
有効性１００％＝植物を枯らした
有効性０％＝未処理の対照植物と同様

下の表Ａ１ａ～Ａ１２ｃは、さまざまな有害植物に対する表１による選ばれた一般式（Ｉ）の化合物の、１２８０ｇ／ｈａ以下に相当する施用量での効果を示し、これらは上記の実験手順によって得られた。

表Ａ１ａ～Ａ１２ｃの結果から例として示されるように、発生前処理の場合、本発明の式Ｉの化合物は、有害植物イチビ（ＡＢＵＴＨ）、ノスズメノテッポウ（ＡＬＯＭＹ）、アオゲイトウ（ＡＭＡＲＥ）、イヌビエ（ＥＣＨＣＧ）、ホウキギ（Ｂａｓｓｉａ ｓｃｏｐａｒｉａ）（ＫＣＨＳＣ）、ボウムギ（ＬＯＬＲＩ）、スズメノカタビラ（ＰＯＡＡＮ）、エノコログサ（ＳＥＴＶＩ）、コハコベ（ＳＴＥＭＥ）およびオオイヌノフグリ（ＶＥＲＰＥ）に対して、１ヘクタール当たり１２８０ｇ以下の施用量で非常に良好な除草有効性を示した。

Ｂ．出芽後除草有効性
単子葉植物と双子葉植物の種子を、砂質ローム土の入ったプラスチック製の鉢に入れ（１つの鉢につき各場合において１種の単子葉植物または双子葉植物を二重に播種）、土で覆った。播種の２～３週後、試験植物を片葉期で処理した。次いで、水和剤（ＷＰ）の形態または乳剤（ＥＣ）として製剤された本発明の化合物を、水性懸濁液またはエマルションとして０．５％の添加剤を加えて６００リットル／ヘクタール（換算）の水施用量で植物の緑色部分に散布した。試験植物を最適生育条件下で温室内に約３週間維持した後、調製物の活性を、未処理対照と比較して視覚的に評価した。
例えば、
有効性１００％＝植物を枯らした
有効性０％＝未処理の対照植物と同様

下の表Ｂ１ａ～Ｂ１２ｃは、さまざまな有害植物に対する表１による選ばれた本発明の一般式（Ｉ）の化合物の、１２８０ｇ／ｈａ以下に相当する施用量での効果を示し、これらは上記の実験手順によって得られた。

例として表Ｂ１ａ～Ｂ１２ｃの結果から示されるように、発生後処理の場合、本発明の式Ｉの化合物は、有害植物イチビ（ＡＢＵＴＨ）、ノスズメノテッポウ（ＡＬＯＭＹ）、アオゲイトウ（ＡＭＡＲＥ）、イヌビエ（ＥＣＨＣＧ）、ホウキギ（ＫＣＨＳＣ）、ボウムギ（ＬＯＬＲＩ）、スズメノカタビラ（ＰＯＡＡＮ）、エノコログサ（ＳＥＴＶＩ）、コハコベ（ＳＴＥＭＥ）およびオオイヌノフグリ（ＶＥＲＰＥ）に対して、１ヘクタール当たり１２８０ｇ以下の施用量で非常に良好な除草有効性を示した。

Ｃ．出芽前除草有効性
単子葉および双子葉雑草植物ならびに作物植物の種子をプラスチック製または有機栽培用（ｏｒｇａｎｉｃ ｐｌａｎｔｉｎｇ）の鉢の砂壌土に入れ、土で覆った。次いで、水和剤（ＷＰ）の形態または乳剤（ＥＣ）として製剤された本発明の化合物を、水性懸濁液またはエマルションとして０．５％の添加剤を加えて６００ｌ／ｈａ（換算）に相当する水施用量で覆土の表面に散布した。処理後、鉢を温室に置き、試験植物の良好な生育条件下に維持した。約３週間後、調製物の有効性を、視覚的に未処理対照と比較して百分率割合でスコア化した。例えば、
有効性１００％＝植物を枯らした
有効性０％＝未処理の対照植物と同様

下の表Ｃ１ａ～Ｃ１４ｂは、さまざまな有害植物に対する表１による選ばれた一般式（Ｉ）の化合物の、３２０ｇ／ｈａ以下に相当する施用量での効果を示し、これらは上記の実験手順によって得られた。

表Ｃ１ａ～Ｃ１４ｂの結果から例として示されるように、発生前処理の場合、本発明の式Ｉの化合物は、有害植物イチビ（ＡＢＵＴＨ）、ノスズメノテッポウ（ＡＬＯＭＹ）、アオゲイトウ（ＡＭＡＲＥ）、カラスムギ（ＡＶＥＦＡ）、オニメヒシバ（ＤＩＧＳＡ）、イヌビエ（ＥＣＨＣＧ）、ホウキギ（ＫＣＨＳＣ）、ボウムギ（ＬＯＬＲＩ）、イヌカミツレ（ＭＡＴＩＮ）、マルバアサガオ（ＰＨＢＰＵ）、ソバカズラ（ＰＯＬＣＯ）、エノコログサ（ＳＥＴＶＩ）、オオイヌノフグリ（ＶＥＲＰＥ）およびサンシキスミレ（ＶＩＯＴＲ）に対して、１ヘクタール当たり３２０ｇ以下の施用量で非常に良好な除草有効性を示した。

Ｄ．有用植物に対する出芽前効果
下の表Ｄ１ａ～Ｄ５ｂは、さまざまな有用植物に対する表１による選ばれた一般式（Ｉ）の化合物の、３２０ｇ／ｈａ以下に相当する施用量での効果を示し、これらは上記の実験手順によって得られた。

表Ｄ１ａ～Ｄ５ｂの結果から例として示されるように、発生前処理の場合、本発明の式Ｉの化合物は、パンコムギ（ＴＲＺＡＳ）、トウモロコシ（ＺＥＡＭＸ）、イネ（ＯＲＹＳＡ）、ダイズ（ＧＬＸＭＡ）およびセイヨウアブラナ（ＢＲＳＮＷ）などの作物植物に対して、有害な影響があったとしてもほんの小さなものにすぎない。

Ｅ．出芽後除草有効性
単子葉および双子葉雑草ならびに作物植物の種子をプラスチック製または有機栽培用の植木鉢の砂壌土に入れ、土で覆い、制御された生育条件下において温室内で栽培した。播種の２～３週後で、試験植物を片葉期で処理した。次いで、水和剤（ＷＰ）の形態または乳剤（ＥＣ）として製剤された本発明の化合物を、水性懸濁液またはエマルションとして０．５％の添加剤を加えて６００ｌ／ｈａ（換算）の水施用量で植物の緑色部分に噴霧した。試験植物を最適生育条件下で温室内に約３週間維持した後、調製物の活性を、未処理対照と比較して視覚的に評価した。
例えば、
有効性１００％＝植物を枯らした
作用０％＝未処理の対照植物と同様

下の表Ｅ１ａ～Ｅ１２ｂは、さまざまな有害植物に対する表１による選ばれた一般式（Ｉ）の化合物の、３２０ｇ／ｈａ以下に相当する施用量での効果を示し、これらは上記の実験手順によって得られた。

表Ｅ１ａ～Ｅ１２ｂの結果から例として示されるように、発生後処理の場合、本発明の式Ｉの化合物は、有害植物イチビ（ＡＢＵＴＨ）、ノスズメノテッポウ（ＡＬＯＭＹ）、アオゲイトウ（ＡＭＡＲＥ）、オニメヒシバ（ＤＩＧＳＡ）、イヌビエ（ＥＣＨＣＧ）、ホウキギ（ＫＣＨＳＣ）、ボウムギ（ＬＯＬＲＩ）、マルバアサガオ（ＰＨＢＰＵ）、ソバカズラ（ＰＯＬＣＯ）、エノコログサ（ＳＥＴＶＩ）、オオイヌノフグリ（ＶＥＲＰＥ）およびサンシキスミレ（ＶＩＯＴＲ）に対して、１ヘクタール当たり３２０ｇ以下の施用量で非常に良好な除草有効性を示した。

Ｆ．有用植物に対する出芽後効果
下の表Ｆ１ａ～Ｆ４は、さまざまな有用植物に対する表１による選ばれた一般式（Ｉ）の化合物の、３２０ｇ／ｈａ以下に相当する施用量での効果を示し、これらは上記の実験手順によって得られた。

表Ｆ１ａ～Ｆ４の結果から例として示されるように、発生後処理の場合、本発明の式Ｉの化合物は、パンコムギ（ＴＲＺＡＳ）、トウモロコシ（ＺＥＡＭＸ）、イネ（ＯＲＹＳＡ）およびダイズ（ＧＬＸＭＡ）などの有用植物に対して、有害な影響があったとしてもほんの小さなものにすぎない。

Claims (15)

1. 一般式（Ｉ）の置換された（２－ヘテロアリールオキシフェニル）スルホネートまたはその塩であって、
   

   

   
   式中、
   Ｒ^１ が、（Ｃ_１－Ｃ_６）－アルキル、（Ｃ_１－Ｃ_６）－ハロアルキル、（Ｃ_３－Ｃ_６）－シクロアルキル、（Ｃ_３－Ｃ_６）－ハロシクロアルキル、（Ｃ_２－Ｃ_６）－アルケニル、（Ｃ_２－Ｃ_６）－ハロアルケニル、（Ｃ_３－Ｃ_６）－シクロアルケニル、（Ｃ_３－Ｃ_６）－ハロシクロアルケニル、（Ｃ_２－Ｃ_６）－アルキニル、（Ｃ_２－Ｃ_６）－ハロアルキニル、（Ｃ_３－Ｃ_６）－シクロアルキル－（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルキル、（Ｃ_３－Ｃ_６）－ハロシクロアルキル－（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルキル、（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルキル－（Ｃ_３－Ｃ_６）－シクロアルキル、（Ｃ_１－Ｃ_４）－ハロアルキル－（Ｃ_３－Ｃ_６）－シクロアルキル、（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルコキシ－（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルキル、（Ｃ_１－Ｃ_４）－ハロアルコキシ－（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルキル、（Ｃ_３－Ｃ_６）－シクロアルコキシ－（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルキル、（Ｃ_２－Ｃ_４）－アルケニルオキシ－（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルキル、（Ｃ_２－Ｃ_４）－ハロアルケニルオキシ－（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルキル、（Ｃ_３－Ｃ_６）－シクロアルケニルオキシ－（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルキル、（Ｃ_２－Ｃ_６）－シアノアルキル、（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルキルチオ－（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルキル、（Ｃ_１－Ｃ_４）－ハロアルキルチオ－（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルキルまたは（Ｃ_３－Ｃ_６）－シクロアルキルチオ－（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルキルであり、
   Ｒ^２およびＲ^３が独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、ホルミル、ホルムアミド、（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルキル、（Ｃ_１－Ｃ_４）－ハロアルキル、（Ｃ_３－Ｃ_６）－シクロアルキル、（Ｃ_２－Ｃ_４）－アルケニル、（Ｃ_２－Ｃ_４）－アルキニル、（Ｃ_２－Ｃ_４）－ハロアルケニル、（Ｃ_２－Ｃ_４）－ハロアルキニル、（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルコキシ、（Ｃ_１－Ｃ_４）－ハロアルコキシ、（Ｃ_３－Ｃ_６）－シクロアルコキシ、（Ｃ_２－Ｃ_４）－アルケニルオキシ、（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルキニルオキシ、（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルキルチオ、（Ｃ_１－Ｃ_４）－ハロアルキルチオ、（Ｃ_３－Ｃ_６）－シクロアルキルチオ、（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルキルスルフィニル、（Ｃ_１－Ｃ_４）－ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ_３－Ｃ_６）－シクロアルキルスルフィニル、（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルキルスルホニル、（Ｃ_１－Ｃ_４）－ハロアルキルスルホニル、（Ｃ_３－Ｃ_６）－シクロアルキルスルホニル、（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルコキシ－（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルキル、（Ｃ_１－Ｃ_４）－ハロアルコキシ－（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルキル、（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルキルチオ－（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルキル、（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルキルスルフィニル－（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルキル、（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルキルスルホニル－（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルキル、（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルキルカルボニル、（Ｃ_１－Ｃ_４）－ハロアルキルカルボニル、（Ｃ_３－Ｃ_６）－シクロアルキルカルボニル、（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルキルカルボニルオキシ、（Ｃ_１－Ｃ_４）－ハロアルキルカルボニルオキシ、カルボキシル、（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルコキシカルボニル、（Ｃ_１－Ｃ_４）－ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ_３－Ｃ_６）－シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルキルアミノカルボニル、（Ｃ_２－Ｃ_６）－ジアルキルアミノカルボニル、（Ｃ_３－Ｃ_６）－シクロアルキルアミノカルボニル、（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ_１－Ｃ_４）－ハロアルキルカルボニルアミノ、（Ｃ_２－Ｃ_６）－シクロアルキルカルボニルアミノ、（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルコキシカルボニルアミノ、（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルキルアミノカルボニルアミノ、（Ｃ_２－Ｃ_６）－ジアルキルアミノカルボニルアミノ、カルボキシ－（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルキル、（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルコキシカルボニル－（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルキル、（Ｃ_１－Ｃ_４）－ハロアルコキシカルボニル－（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルキル、（Ｃ_３－Ｃ_６）－シクロアルコキシカルボニル－（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルキル、（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルキルアミノスルホニル、（Ｃ_２－Ｃ_６）－ジアルキルアミノスルホニルまたは（Ｃ_３－Ｃ_６）－トリアルキルシリルであり、
   Ｒ^４ が、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルキルまたは（Ｃ_１－Ｃ_４）－ハロアルキルであり、
   Ｘ がＮまたはＣＲ^５であり、
   Ｙ がＮまたはＣＨであり、
   かつ
   Ｒ^５ が、水素、ハロゲンまたはシアノである
   置換された（２－ヘテロアリールオキシフェニル）スルホネートまたはその塩。
2. 請求項１に記載の一般式（Ｉ）の化合物またはその塩であって、式中、
   Ｒ^１ が、（Ｃ_１－Ｃ_６）－アルキル、（Ｃ_１－Ｃ_６）－ハロアルキル、（Ｃ_３－Ｃ_６）－シクロアルキル、（Ｃ_３－Ｃ_６）－ハロシクロアルキル、（Ｃ_２－Ｃ_６）－アルケニル、（Ｃ_２－Ｃ_６）－ハロアルケニル、（Ｃ_２－Ｃ_６）－アルキニル、（Ｃ_２－Ｃ_６）－ハロアルキニル、（Ｃ_３－Ｃ_６）－シクロアルキル－（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルキル、（Ｃ_３－Ｃ_６）－ハロシクロアルキル－（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルキル、（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルキル－（Ｃ_３－Ｃ_６）－シクロアルキル、（Ｃ_１－Ｃ_４）－ハロアルキル－（Ｃ_３－Ｃ_６）－シクロアルキル、（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルコキシ－（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルキル、（Ｃ_１－Ｃ_４）－ハロアルコキシ－（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルキル、（Ｃ_３－Ｃ_６）－シクロアルコキシ－（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルキル、（Ｃ_２－Ｃ_４）－アルケニルオキシ－（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルキル、（Ｃ_２－Ｃ_６）－シアノアルキル、（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルキルチオ－（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルキル、（Ｃ_１－Ｃ_４）－ハロアルキルチオ－（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルキルまたは（Ｃ_３－Ｃ_６）－シクロアルキルチオ－（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルキルであり、
   Ｒ^２およびＲ^３が独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、ホルミル、ホルムアミド、（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルキル、（Ｃ_１－Ｃ_４）－ハロアルキル、（Ｃ_３－Ｃ_６）－シクロアルキル、（Ｃ_２－Ｃ_４）－アルケニル、（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルコキシ、（Ｃ_１－Ｃ_４）－ハロアルコキシ、（Ｃ_２－Ｃ_４）－アルケニルオキシ、（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルキルチオ、（Ｃ_１－Ｃ_４）－ハロアルキルチオ、（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルコキシ－（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルキル、（Ｃ_１－Ｃ_４）－ハロアルコキシ－（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルキル、（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルキルカルボニル、（Ｃ_１－Ｃ_４）－ハロアルキルカルボニル、（Ｃ_３－Ｃ_６）－シクロアルキルカルボニル、カルボキシル、（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルコキシカルボニル、（Ｃ_１－Ｃ_４）－ハロアルコキシカルボニル、（Ｃ_３－Ｃ_６）－シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルキルカルボニルアミノ、（Ｃ_１－Ｃ_４）－ハロアルキルカルボニルアミノ、（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルコキシカルボニルアミノまたは（Ｃ_３－Ｃ_６）－トリアルキルシリルであり、
   Ｒ^４ が、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルキルまたは（Ｃ_１－Ｃ_４）－ハロアルキルであり、
   Ｘ がＮまたはＣＲ^５であり、
   Ｙ がＮまたはＣＨであり、
   かつ
   Ｒ^５ が、水素、ハロゲンまたはシアノである
   化合物またはその塩。
3. 請求項１に記載の一般式（Ｉ）の化合物またはその塩であって、式中、
   Ｒ^１ が、（Ｃ_１－Ｃ_６）－アルキル、（Ｃ_１－Ｃ_６）－ハロアルキル、（Ｃ_３－Ｃ_６）－シクロアルキル、（Ｃ_２－Ｃ_６）－アルケニル、（Ｃ_２－Ｃ_６）－ハロアルケニル、（Ｃ_２－Ｃ_６）－アルキニル、（Ｃ_２－Ｃ_６）－ハロアルキニル、（Ｃ_３－Ｃ_６）－シクロアルキル－（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルキル、（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルコキシ－（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルキル、（Ｃ_１－Ｃ_４）－ハロアルコキシ－（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルキル、（Ｃ_２－Ｃ_６）－シアノアルキル、（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルキルチオ－（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルキル、（Ｃ_１－Ｃ_４）－ハロアルキルチオ－（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルキル、（Ｃ_３－Ｃ_６）－ハロシクロアルキル－（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルキル、または（Ｃ_３－Ｃ_６）－シクロアルコキシ－（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルキルであり、
   Ｒ^２およびＲ^３が独立して、水素、ハロゲン、シアノ、（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルキル、（Ｃ_１－Ｃ_４）－ハロアルキル、（Ｃ_３－Ｃ_６）－シクロアルキル、（Ｃ_２－Ｃ_４）－アルケニル、（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルコキシ、（Ｃ_１－Ｃ_４）－ハロアルコキシ、（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルキルチオまたは（Ｃ_１－Ｃ_４）－ハロアルキルチオであり、
   Ｒ^４ が、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、メチルまたはトリフルオロメチルであり、
   Ｘ がＮまたはＣＲ^５であり、
   Ｙ がＮまたはＣＨであり、
   かつ
   Ｒ^５ が、水素、ハロゲンまたはシアノである
   化合物またはその塩。
4. 請求項１に記載の一般式（Ｉ）の化合物またはその塩であって、式中、
   Ｒ^１ が、（Ｃ_１－Ｃ_５）－アルキル、（Ｃ_１－Ｃ_５）－ハロアルキル、（Ｃ_３－Ｃ_６）－シクロアルキル、（Ｃ_２－Ｃ_５）－アルケニル、（Ｃ_２－Ｃ_５）－ハロアルケニル、（Ｃ_３－Ｃ_６）－シクロアルキル－（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルキル、（Ｃ_３－Ｃ_６）－ハロシクロアルキル－（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルキル、（Ｃ_３－Ｃ_６）－シクロアルコキシ－（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルキル、（Ｃ_１－Ｃ_４）－ハロアルコキシ－（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルキル、（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルコキシ－（Ｃ_１－Ｃ_４）－アルキルまたは（Ｃ_２－Ｃ_６）－シアノアルキルであり、
   Ｒ^２およびＲ^３が独立して、水素、ハロゲン、シアノ、（Ｃ_１－Ｃ_２）－アルキル、（Ｃ_１－Ｃ_２）－ハロアルキル、ビニル、（Ｃ_１－Ｃ_２）－アルコキシまたは（Ｃ_１－Ｃ_２）－ハロアルコキシであり、
   Ｒ^４ が、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノまたはトリフルオロメチルであり、
   Ｘ がＮまたはＣＲ^５であり、
   Ｙ がＮまたはＣＨであり、
   かつ
   Ｒ^５ が、水素、ハロゲンまたはシアノである
   化合物またはその塩。
5. 請求項１に記載の一般式（Ｉ）の化合物またはその塩であって、式中、
   Ｒ^１ が、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｓｅｃ－ブチル、ｎ－ペンチル、イソペンチル、クロロメチル、１－クロロプロパ－３－イル、１－クロロブタ－４－イル、１，１，１－トリフルオロエタ－２－イル、１，１，１－トリフルオロプロパ－３－イル、１，１，１－トリフルオロブタ－４－イル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロプロピルメチル、１－メトキシエタ－２－イル、プロパ－２－エン－１－イル、ビニル、ブタ－３－エン－１－イル、４，４－ジフルオロブチル、トリフルオロブタ－３－エニル、４，４，５，５，５－ペンタフルオロペンチル、３，３－ジクロロアリルもしくは２－（２，２－ジクロロシクロプロピル）エタン－１－イル、（３，３－ジフルオロシクロブタン）メタン－１－イル、テトラヒドロフラン－２－イルメチル、（２，２－ジクロロシクロプロピル）メチル、３－（トリフルオロメトキシ）プロピルまたは３－シアノプロピルであり、
   Ｒ^２ が、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチルまたはメトキシであり、
   Ｒ^３ が、水素、フッ素またはメチルであり、
   Ｒ^４ が、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノまたはトリフルオロメチルであり、
   Ｘ が、Ｎ、Ｃ－Ｈ、Ｃ－ＦまたはＣ－ＣＮであり、
   かつ
   Ｙ がＮまたはＣＨである、
   化合物またはその塩。
6. 請求項１～５のいずれか一項に記載の前記一般式（Ｉ）の化合物の少なくとも１つの除草活性量を特徴とする除草組成物。
7. 製剤補助剤との混合物の形の、請求項６に記載の除草組成物。
8. 殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、殺菌剤、薬害軽減剤、および生長調節剤の群からの少なくとも１つの更なる農薬活性物質を含んでなる、請求項６または７に記載の除草組成物。
9. 薬害軽減剤を含んでなる、請求項８に記載の除草組成物。
10. シプロスルファミド、クロキントセット－メキシル、メフェンピル－ジエチルまたはイソオキサジフェン－エチルを含んでなる、請求項９に記載の除草組成物。
11. 更なる除草剤を含んでなる、請求項６～１０のいずれか一項に記載の除草組成物。
12. 望ましくない植物を防除する方法であって、有効量の請求項１～６のいずれか一項に記載の一般式（Ｉ）の化合物の少なくとも１つまたは請求項６～１１のいずれか一項に記載の除草組成物が、前記植物または前記望ましくない植生の部位に施用されることを特徴とする方法。
13. 望ましくない植物を防除するための、請求項１～６のいずれか一項に記載の一般式（Ｉ）の化合物または請求項６～１１のいずれか一項に記載の除草組成物の使用。
14. 一般式（Ｉ）の前記化合物が、有用植物の作物において、望ましくない植物を防除するために使用されることを特徴とする請求項１３に記載の使用。
15. 前記有用植物がトランスジェニック有用植物であることを特徴とする請求項１４に記載の使用。