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DE3939010A1 - Isoxazoline, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als pflanzenschuetzende mittel - Google Patents

Isoxazoline, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als pflanzenschuetzende mittel

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Publication number
DE3939010A1
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Authority
DE
Germany
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formula
alkyl
alkoxy
compounds
substituted
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE3939010A
Other languages
English (en)
Inventor
Heinz Josef Dr Loeher
Wilfried Dr Schwab
Klaus Dr Bauer
Hermann Dr Bieringer
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hoechst AG
Original Assignee
Hoechst AG
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Filing date
Publication date
Application filed by Hoechst AG filed Critical Hoechst AG
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Priority to HU921711A priority patent/HUT61649A/hu
Priority to CA002069406A priority patent/CA2069406A1/en
Priority to AU67160/90A priority patent/AU654119B2/en
Priority to PCT/EP1990/001966 priority patent/WO1991008202A1/de
Priority to ZA909410A priority patent/ZA909410B/xx
Priority to NZ236199A priority patent/NZ236199A/en
Priority to IL9645890A priority patent/IL96458A/en
Priority to CN90109402A priority patent/CN1052308A/zh
Publication of DE3939010A1 publication Critical patent/DE3939010A1/de
Priority to HU9201711A priority patent/HU9201711D0/hu
Withdrawn legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
    • C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D261/04—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/32—Ingredients for reducing the noxious effect of the active substances to organisms other than pests, e.g. toxicity reducing compositions, self-destructing compositions

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  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Description

Die Erfindung betrifft Safener oder Antidote, die in Kombination mit Herbiziden die Phytotoxizität der Herbizide bei Kulturpflanzen herabsetzen können.
Gegenstand der Erfindung sind pflanzenschützende Isoxazoline der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze
worin
Z unabhängig voneinander Halogen, Nitro, Cyano oder Alkyl, Alkoxy, Alkylthio oder Cycloalkyl, wobei die letzten vier genannten Reste unsubstituiert oder ein- oder mehrfach durch Alkoxy, Hydroxy oder Halogen substituiert sind, ferner Amino, Mono- oder Dialkylamino, Phenyl oder Phenoxy, wobei Phenyl und Phenoxy unabhängig voneinander unsubstituiert oder ein- oder mehrfach durch Halogen oder Halogenalkyl substituiert sind, oder zwei benachbarte Substituenten Z zusammen für eine divalente Gruppe der Formel -OCH₂O-, -S-CH₂-O- oder -S-CH₂-S-, die unsubstituiert oder durch Alkyl substituiert ist, stehen,
n eine ganze Zahl von 0 bis 5,
X Hydroxy oder Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkylthio oder Cycloalkoxy, wobei die fünf letztgenannten Reste unsubstituiert oder ein- oder mehrfach durch Reste aus der Gruppe Alkoxy, Alkylthio, Mono- oder Dialkylamino, Phenyl, substituiertes Phenyl, Cyano und Halogen substituiert sind,
ferner Phenoxy oder substituiertes Phenoxy, ferner Trialkylsilylmethoxy, einen Rest der Formel
worin jeweils R Wasserstoff oder Alkyl bedeutet, Z¹ unabhängig von Z die oben bei Z genannten Bedeutungen hat und n¹ eine ganze Zahl von 0 bis 5 ist,
ferner Amino, Mono- oder Dialkylamino, Cycloalkylamino, Hydrazino, Alkyl- oder Dialkylhydrazino, Pyridino, Morpholino, Dimethylmorpholino, einen Rest der Formel
worin R¹ und R² unabhängig voneinander Alkylreste bedeuten oder R¹ und R² gemeinsam mit dem sie verknüpfenden C-Atom einen Cycloalkylrest bilden, ferner einen Rest der Formel
worin R³ und R⁴ unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Alkyl stehen,
bedeuten.
In der Formel (I) können Alkyl-, Alkoxy-, Haloalkyl-, Alkylamino- und Alkylthioreste sowie die entsprechenden ungesättigten und/oder substituierten Reste jeweils geradkettig oder verzweigt sein. Alkylreste, auch in den zusammengesetzten Bedeutungen wie Alkoxy, Haloalkyl usw., bedeuten Methyl, Ethyl, n- und i-Propyl, n-, i-, t- und 2-Butyl, die isomeren Pentyl-, Hexyl-, Heptyl-, Octyl-, Nonyl-, Decyl-, Undecyl- und Dodecylreste sowie die längerkettigen Fettalkylreste mit bis zu 24 C-Atomen; bevorzugt sind C₁-C₁₂-Alkylreste. Alkenyl- und Alkinylreste haben die Bedeutung der den Alkylresten entsprechenden möglichen ungesättigten Reste, vorzugsweise (C₂-C₁₂)-Alkenyl- und Alkinylreste. Halogen bedeutet Fluor, Chlor, Brom oder Jod, vorzugsweise Fluor, Chlor oder Brom, insbesondere Fluor oder Chlor.
Im Falle X=OH können die Verbindungen der Formel (I) Salze bilden. Erfindungsgemäß einsetzen lassen sich die in der Landwirtschaft verwendbaren Salze. Als solche kommen beispielsweise Metallsalze wie Alkali- oder Erdalkalisalze, insbesondere Natrium- oder Kaliumsalze, Ammoniumsalze oder substituierte Ammoniumsalze, die 1- bis 4fach durch Alkyl- und/oder Alkanolreste mit vorzugsweise bis zu 4 C-Atomen substituiert sind, in Frage.
Ferner erfaßt Formel (I) auch alle Stereoisomeren und deren Gemische, insbesondere auch reine Enantiomere und deren Gemische (z. B. Racemate). Stereoisomere können vor allem auftreten, wenn asymmetrische C-Atome oder geeignet substituierte Doppelbindungen in der Formel (I) vorhanden sind. Ein asymmetrisches C-Atom ist das an dem Sauerstoffatom im Isoxazolinring gebundene C-Atom.
Von besonderem Interesse sind erfindungsgemäße pflanzenschützende Verbindungen der Formel (I), in der
Z unabhängig voneinander Halogen, Nitro, Cyano, (C₁-C₄)-Alkyl, (C₁-C₄)-Alkoxy, (C₁-C₄)-Alkylthio, wobei die Alkyl-, Alkoxy- und Alkylthiogruppen unsubstituiert oder ein- oder mehrfach durch Halogenatome, insbesondere Fluor oder Chlor substituiert sind. (C₃-C₆)-Cycloalkyl, das unsubstituiert oder auch (C₁-C₄)-Alkyl substituiert ist, Amino, (C₁-C₄)-Alkylamino, Di-(C₁-C₄)-alkylamino, Hydroxymethyl, (C₁-C₄)-Alkoxy-methyl, Phenyl oder Phenoxy, wobei Phenyl und Phenoxy unsubstituiert oder ein- oder mehrfach durch Halogen oder einfach durch Trifluormethyl oder durch ein oder mehrere Halogenatome und ein Trifluormethyl substituiert ist, oder zwei benachbarte Substituenten Z für die divalente Gruppe -O-CH₂-O-, -S-CH₂-O- oder -S-CH₂-S- stehen und
n 0, 1, 2 oder 3
bedeuten.
Von besonderem Interesse sind erfindungsgemäße Mittel mit Verbindungen der Formel (I), in der
X Hydroxy, -OCH₂Si(CH₃)₃, (C₃-C₆)-Cycloalkoxy, Phenyl-(C₁-C₆)-alkoxy, Phenoxy, (C₂-C₆)-Alkenyloxy, (C₂-C₆)-Alkinyloxy, (C₁-C₆)-Alkoxy, (C₁-C₆)-Alkylthio, wobei die Alkoxy- oder Alkylthiogruppe unsubstituiert oder ein- oder zweifach durch (C₁-C₂)-Alkoxy, Mono- oder Di-(C₁-C₆)-Alkylamino, (C₁-C₂)-Alkylthio, Cyano oder ein- oder mehrfach durch Halogen substituiert ist, einen Rest der Formel
worin jeweils R Wasserstoff oder (C₁-C₄)-Alkyl bedeutet, Z¹ die bei Z oben genannte Bedeutung hat und n¹ 0, 1, 2 oder 3 ist,
ferner Amino, Mono- oder Di-(C₁-C₄)-alkylamino, (C₅-C₆)-Cycloalkylamino, Hydrazino, Piperidino, Morpholino oder 2,6-Dimethylmorpholino, einen Rest der Formel
worin
R¹ und R² unabhängig voneinander (C₁-C₄)-Alkyl bedeuten oder R¹ und R² gemeinsam mit dem sie verknüpfenden C-Atom einen 5-, 6- oder 7gliedrigen Cycloalkylrest bilden,
oder einen Rest der Formel
worin R³ und R⁴ unabhängig voneinander für Wasserstoff oder (C₁-C₄)-Alkyl stehen,
bedeutet.
Bevorzugt sind erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I) oder deren Salzen, worin
Z unabhängig voneinander Halogen, insbesondere Fluor oder Chlor, Nitro, (C₁-C₄)-Alkyl, (C₁-C₄)-Alkoxy oder Trifluormethyl und
n 0, 1 oder 2 bedeuten,
sowie solche Verbindungen der Formel (I), in denen
X Hydroxy, (C₁-C₄)-Alkoxy oder einen Rest der Formel
worin R³ für Wasserstoff oder CH₃ und R⁴ für Wasserstoff oder (C₁-C₄)-Alkyl stehen,
bedeutet.
Besonders bevorzugt sind erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), in der Z, n und X jeweils für bevorzugt genannte Bedeutungen stehen.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist auch ein Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel (I) und deren Salze, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel (II)
worin (Z)n die in Formel (I) angegebenen Bedeutungen hat, mit einem Nitriloxid der Formel (III)
worin X die in Formel (I) angegebene Bedeutung hat, umsetzt.
Als Lösungsmittel eignen sich unpolare organische Lösungsmittel, z. B. Ether wie Diethylether oder THF.
Die Ausgangsverbindungen der Formeln (II) und (III) sind literaturbekannt (vgl. J. Org. Chem. 25, 1160 [1960]; J. Med. Chem. 17 [1974], 549-552; J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1984, 968-969 und dort genannte Zitate) oder lassen sich analog bekannten Verbindungen herstellen.
Die Nitriloxide der Formel (III) werden dabei in der Regel in situ aus 2-Halogeno-2-hydroxyiminoessigsäure(derivaten) unter Einwirkung von Basen hergestellt und direkt mit schon in der Reaktionsmischung enthaltender Verbindung der Formel (II) umgesetzt. Die Umsetzung wird vorzugsweise bei einer Temperatur von -15°C bis zur Siedetemperatur des Lösungsmittels insbesondere bei Raumtemperatur durchgeführt.
Die Verbindungen der Formel (I) enthalten ein Asymmetriezentrum am C-Atom, das im Isoxazolinring an dem Sauerstoffatom gebunden ist. Entsprechende enantiomere Formen können nach üblichen Methoden, beispielsweise durch Racemattrennung, erfolgen. Eine Racemattrennung ist in der Regel über diastereomere Salze der Verbindungen der Formel I, in der X=OH bedeutet, mit optisch aktiven Basen möglich.
Die Verbindungen der Formel (I) reduzieren oder unterbinden unerwünschte phytotoxische Nebenwirkungen, die beim Einsatz von Herbiziden in Nutzpflanzenkulturen auftreten können.
Die Verbindungen der Formel (I) und die herbiziden Wirkstoffe können zusammen oder in beliebiger Reihenfolge nacheinander ausgebracht werden. Die Verbindungen der Formel (I) sind dann in der Lage, schädliche Nebenwirkungen der Herbizide bei Kulturpflanzen zu vermindern oder völlig aufzuheben, ohne die Wirksamkeit dieser Herbizide gegen Schadpflanzen zu beeinträchtigen.
Hierdurch kann das Einsatzgebiet herkömmlicher Pflanzenschutzmittel ganz erheblich erweitert werden. Solche Verbindungen, die die Eigenschaft besitzen, Kulturpflanzen gegen phytotoxische Schäden durch Herbizide zu schützen, werden "Antidote" oder "Safener" genannt.
Herbizide, deren phytotoxische Nebenwirkungen mittels der Verbindungen der Formel (I) herabgesetzt werden können, sind z. B. Carbamate, Thiocarbamate, Halogenacetanilide, substituierte Phenoxy-, Naphthoxy-, Phenoxyphenoxy-, Benzyloxyphenoxy- und Heteroaryloxyphenoxy-carbonsäurederivate sowie Cyclohexandionderivate. Heteroaryloxy-phenoxycarbonsäurederivate sind z. B. Chinolyloxy-, Chinoxalyloxy-, Pyridyloxy-, Benzoxazolyloxy-, Benzthiazolyloxy-phenoxycarbonsäureester. Bevorzugt sind Phenoxyphenoxy- und Heteroaryloxyphenoxycarbonsäureester. Als Ester kommen hierbei insbesondere niedere Alkyl-, Alkenyl- und Alkinylester in Frage.
Beispielsweise seien, folgende Herbizide genannt, ohne daß dadurch eine Beschränkung erfolgen soll:
  • A) Herbizide vom Typ der Phenoxyphenoxy-, Benzylphenoxy- und Heteroaryloxy-phenoxycarbonsäure-(C₁-C₄)-alkyl-, -(C₂-C₄)-alkenyl- und -(C₃-C₄)-alkinylester, wie
    2-(4-(2,4-Dichlorphenoxy)-phenoxy)-propionsäuremethylester,
    2-(4-(4-Brom-2-chlorphenoxy)-phenoxy)-propionsäuremethylester,
    2-(4-(4-Trifluormethylphenoxy)-phenoxy)-propionsäuremethylester,
    2-(4-(2-Chlor-4-trifluormethylphenoxy)-phenoxy)- propionsäuremethylester,
    2-(4-(2,4-Dichlorbenzyl)-phenoxy)- propionsäuremethylester,
    4-(4-(4-Trifluormethylphenoxy)-phenoxy)-pent-2-en- säureethylester,
    2-(4-(3,5-Dichlorpyridyl-2-oxy)-phenoxy)- propionsäureethylester,
    2-(4-(3,5-Dichlorpyridyl-2-oxy)- phenoxy)-propionsäurepropargylester,
    2-(4-(6-Chlorbenzoxazol-2-yl-oxy)-phenoxy- propionsäureethylester,
    2-(4-(3-Chlor-5-trifluormethyl-2- pyridyloxy)-phenoxy)-propionsäuremethylester,
    2-(4-(5-Trifluormethyl-2-pyridyloxy)-phenoxy)- propionsäurebutylester,
    2-(4-(3-Fluor-5-chlorpyridyl-2-oxy)- phenoxy)-propionsäuremethylester,
    2-(4-(3-Fluor-5- chlorpyridyl-2-oxy)-phenoxy)-propionsäurepropargylester,
    2-(4-(6-Chlor-2-chinoxalyloxy)phenoxy)-propionsäuremethylester,
    2-(4-(6-Fluor-2-chinoxalyloxy)phenoxy)-propionsäuremethylester,
    2-(4-(6-Chlor-2-chinolyloxy)-phenoxy)-propionsäuremethylester,
    2-(4-(5-Chlor-3-fluorpyridin-2-yloxy)-phenoxy)-thiopropionsäure- 5-methoxycarbonylmethylester,
  • B) Chloracetanilid-Herbizide wie
    N-Methoxymethyl-2,6-diethyl-chloracetanilid,
    N-(3′-Methoxyprop-2′-yl)-methyl-6-ethyl-chloracetanilid,
    N-(3-Methyl-1,2,4-oxdiazol-5-yl-methyl)-chloressigsäure-2,6- dimethylanilid,
  • C) Thiocarbamate wie
    S-Ethyl-N,N-dipropylthiocarbamat oder S-Ethyl-N,N- diisobutylthiocarbamat,
  • D) Cyclohexandion-Derivate wie
    Methyl-3-(1-allyloxyimino)butyl-4-hydroxy-6,6-dimethyl- 2-oxocyclohex-3-encarboxylat,
    2-(N-Ethoxybutyrimidoyl)-5-(2-ethylthiopropyl)-3-hydroxy- 2-cyclohexen-1-on,
    2-(N-Ethoxybutyrimidoyl)-5-(2-phenylthiopropyl)-3-hydroxy- 2-cyclohexen-1-on,
    2-(1-Allyloxyiminobutyl)-4-methoxycarbonyl-5,5-dimethyl-3- oxocyclohexenol,
    2-(1-(3-Chlorallyloxy)-iminobutyl)-5-(2-ethylthio)propyl)- 3-hydroxy-cyclohex-2-enon,
    2-(1-(Ethoxyimino)-butyl)-3-hydroxy-5-(thian-3-yl)- cyclohex-2-enon oder
    2-(1-Ethoxyiminopropyl)-5-(2,4,6-trimethylphenyl)-3- hydroxy-2-cyclohexen-1-on.
Das Mengenverhältnis Safener : Herbizid kann innerhalb weiter Grenzen, vorzugsweise im Bereich zwischen 1 : 10 und 10 : 1, insbesondere zwischen 2 : 1 und 1 : 10, liegen. Die jeweils optimalen Mengen an Herbizid und Safener sind abhängig vom Typ des verwendeten Herbizids oder vom verwendeten Safener sowie von der Art des zu behandelnden Pflanzenbestandes und lassen sich von Fall zu Fall durch entsprechende Versuche ermitteln.
Haupteinsatzgebiete für die Anwendung der Safener sind vor allem Getreidekulturen (Weizen, Roggen, Gerste, Hafer), Reis, Mais, Sorghum, aber auch Baumwolle, Zuckerrübe, Zuckerrohr und Sojabohne.
Die Safener der Formel (I) können je nach ihren Eigenschaften zur Vorbehandlung des Saatgutes der Kulturpflanze (Beizung der Samen) verwendet werden oder vor der Saat in die Saatfurchen eingebracht werden oder zusammen mit dem Herbizid vor oder nach dem Auflaufen der Pflanzen angewendet werden. Vorauflaufbehandlung schließt sowohl die Behandlung der Anbaufläche vor der Aussaat als auch die Behandlung der angesäten, aber noch nicht bewachsenen Anbauflächen ein. Bevorzugt ist die gemeinsame Anwendung mit dem Herbizid. Hierzu können Tankmischungen oder Fertigformulierungen eingesetzt werden.
Die benötigten Aufwandmengen der Verbindungen der Formel (I) können je nach Indikation und verwendetem Herbizid innerhalb weiter Grenzen schwanken und variieren im allgemeinen zwischen 0,01 und 10 kg Wirkstoff je Hektar.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist deshalb auch ein Verfahren zum Schutz von Kulturpflanzen vor phytotoxischen Nebenwirkungen von Herbiziden, das dadurch gekennzeichnet ist, daß eine wirksame Menge einer Verbindung der Formel (I) vor, nach oder gleichzeitig mit dem Herbizid auf die Pflanzen Pflanzensamen oder die Anbaufläche appliziert wird.
Darüber hinaus weisen die erfindungsgemäßen Verbindungen wachstumsregulatorische Eigenschaften bei Kulturpflanzen auf. Sie greifen regulierend in den pflanzeneigenen Stoffwechsel ein und können damit zur Ernteerleichterung wie z. B. durch Auslösen von Desikkation, Abszission und Wuchsstauchung eingesetzt werden. Des weiteren eignen sie sich auch zur generellen Steuerung und Hemmung von unerwünschtem vegetativen Wachstum, ohne dabei die Pflanzen abzutöten. Eine Hemmung des vegetativen Wachstums spielt bei vielen mono- und dikotylen Kulturen eine große Rolle, da das Lagern hierdurch verringert oder völlig verhindert werden kann.
Die Verbindungen der Formel (I) oder deren Kombination mit einem oder mehreren der genannten Herbizide bzw. Herbizidgruppen können auf verschiedene Art formuliert werden, je nachdem welche biologischen und/oder chemisch-physikalischen Parameter vorgegeben sind. Als Formulierungsmöglichkeiten kommen beispielsweise in Frage: Spritzpulver (WP), emulgierbare Konzentrate (EC), wasserlösliche Pulver (SP), wasserlösliche Konzentrate (SL), Emulsionen (EW), versprühbare Lösungen, Kapselsuspensionen (CS), Dispersionen auf Öl- oder Wasserbasis, Suspoemulsionen, Suspensionskonzentrate (SC), Stäubemittel (DP), ölmischbare Lösungen (OL), Beizmittel, Granulate (GR) in Form von Mikro-, Sprüh-, Auszugs- und Adsorptionsgranulaten, Boden- bzw. Streugranulate (FG), wasserlösliche Granulate (SG), wasserdispergierbare Granulate (WG), ULV-Formulierungen, Mikrokapseln und Wachse.
Diese einzelnen Formulierungstypen sind im Prinzip bekannt und werden beispielsweise beschrieben in: Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie", Band 7, C. Hauser Verlag München, 4. Aufl. 1986; van Falkenberg, "Pesticides Formulations", Marcel Dekker N.Y., 2nd Ed. 1972-73; K. Martens, "Spray Drying Handbook", 3rd Ed. 1979, G. Goodwin Ltd. London.
Die notwendigen Formulierungshilfsmittel wie Inertmaterialien, Tenside, Lösungsmittel und weitere Zusatzstoffe sind ebenfalls bekannt und werden beispielsweise beschrieben in Watkins, "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers", 2nd Ed., Darland Books, Caldwell N.J.; H. v. Olphen, "Indroduction to Clay Colloid Chemistry"; 2nd Ed., J. Wiley & Sons, N.Y., Marschen, "Solvents Guide", 2nd Ed., Interscience, N.Y. 1950; McCutcheon's, "Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publ. Corp., Ridgewood N.J.; Sisley and Wood, "Encyclopedia of Surface Active Agents", Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964; Schönfeldt, "Grenzflächenaktive Äthylenoxidaddukte" Wiss. Verlagsgesell., Stuttgart 1976; Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie", Band 7, C. Hauser Verlag München, 4. Aufl. 1986.
Auf der Basis dieser Formulierungen lassen sich auch Kombinationen mit anderen pestizid wirksamen Stoffen, Düngemitteln und/oder Wachstumsregulatoren herstellen, z. B. in Form einer Fertigformulierung oder als Tankmix.
Gegenstand der Erfindung sind deshalb auch die Mittel, welche die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) enthalten. Vor allem sind diese einerseits pflanzenschützende Mittel, die eine oder mehrere Verbindungen der Formel (I) und dem jeweiligen Formulierungstyp entsprechende übliche inerte Hilfsmittel enthalten, und andererseits herbizide Mittel, die eine Kombination von Verbindungen der Formel (I) und ein oder mehrere Herbizide und dem jeweiligen Formulierungstyp entsprechende übliche Hilfsmittel enthalten.
Spritzpulver sind in Wasser gleichmäßig dispergierbare Präparate, die neben dem Wirkstoff außer einem Verdünnungs- oder Inertstoff noch Netzmittel, z. B. polyoxethylierte Alkylphenole, polyoxyethylierte Fettalkohole und Fettamine, Alkansulfonate oder Alkylphenolsulfonate und Dispergiermittel, z. B. ligninsulfonsaures Natrium, 2,2′-dinaphthylmethan-6,6′-disulfonsaures Natrium, dibutylnaphthalin-sulfonsaures Natrium oder auch oleylmethyltaurinsaures Natrium enthalten. Emulgierbare Konzentrate werden durch Auflösen des Wirkstoffes in einem organischen Lösungsmittel, z. B. Butanol, Cyclohexanon, Dimethylformamid, Xylol oder auch höhersiedenden Aromaten oder Kohlenwasserstoffen unter Zusatz von einem oder mehreren Emulgatoren hergestellt. Als Emulgatoren können beispielsweise verwendet werden: Alkylarylsulfonsaure Calciumsalze wie Ca-Dodecylbenzolsulfonat oder nichtionische Emulgatoren wie Fettsäurepolyglykolester, Alkylarylpolyglykolether, Fettalkoholpolyglykolether, Propylenoxid-Ethylenoxid-Kondensationsprodukte, Alkylpolyether, Sorbitanfettsäureester, Polyoxyethylensorbitanfettsäureester oder Polyoxyethylensorbitester.
Stäubemittel erhält man durch Vermahlen des Wirkstoffes mit fein verteilten festen Stoffen, z. B. Talkum, natürlichen Tonen wie Kaolin, Bentonit, Pyrophillit oder Diatomeenerde. Boden- bzw. Streugranulate können entweder durch Verdüsen des Wirkstoffes auf adsorptionsfähiges, granuliertes Inertmaterial hergestellt werden oder durch Aufbringen von Wirkstoffkonzentraten mittels Klebemitteln, z. B. Polyvinylalkohol, polyacrylsaurem Natrium oder auch Mineralölen, auf die Oberfläche von Trägerstoffen wie Sand, Kaolinite oder von granuliertem Inertmaterial. Auch können geeignete Wirkstoffe in der für die Herstellung von Düngemittelgranulaten üblichen Weise - gewünschtenfalls in Mischung mit Düngemitteln - granuliert werden.
Die agrochemischen Zubereitungen enthalten in der Regel 0,1 bis 99 Gewichtsprozent, insbesondere 0,1 bis 95 Gew.-% Wirkstoff der Formel (I) oder Wirkstoffgemisch Antidot/Herbizid, 1 bis 99,9 Gew.-%, insbesondere 5 bis 99,8 Gew.-% eines festen oder flüssigen Zusatzstoffes und 0 bis 25 Gew.-%, insbesondere 0,1 bis 25 Gew.-% eines Tensides.
In Spritzpulvern beträgt die Wirkstoffkonzentration z. B. etwa 10 bis 90 Gew.-%, der Rest zu 100 Gew.-% besteht aus üblichen Formulierungsbestandteilen. Bei emulgierbaren Konzentraten kann die Wirkstoffkonzentration etwa 5 bis 80 Gew.-% betragen. Staubförmige Formulierungen enthalten meistens 5 bis 20 Gew.-% an Wirkstoff, versprühbare Lösungen etwa 2 bis 20 Gew.-% Wirkstoff. Bei wasserdispergierbaren Granulaten hängt der Wirkstoffgehalt zum Teil davon ab, ob die wirksame Verbindung flüssig oder fest vorliegt. In der Regel liegt der Gehalt bei den in Wasser dispergierbaren Granulaten zwischen 10 und 90 Gew.-%. Daneben enthalten die genannten Wirkstofformulierungen gegebenenfalls die jeweils üblichen Haft-, Netz-, Dispergier-, Emulgier-, Penetrations-, Lösungsmittel, Füll- oder Trägerstoffe.
Zur Anwendung werden die in handelsüblicher Form vorliegenden Formulierungen gegebenenfalls in üblicher Weise verdünnt, z. B. bei Spritzpulvern, emulgierbaren Konzentraten, Dispersionen und wasserdispergierbaren Granulaten mittels Wasser. Staubförmige Zubereitungen, Boden- bzw. Streugranulate sowie versprühbare Lösungen werden vor der Anwendung üblicherweise nicht mehr mit weiteren inerten Stoffen verdünnt.
Mit den äußeren Bedingungen wie Temperatur, Feuchtigkeit, der Art des verwendeten Herbizids u. a. variiert die erforderliche Aufwandmenge der Verbindungen der Formel (I). Sie kann innerhalb weiter Grenzen schwanken, z. B. zwischen 0,005 und 10,0 kg/ha oder mehr Aktivsubstanz, vorzugsweise liegt sie jedoch zwischen 0,01 und 5 kg/ha.
Folgende Beispiele dienen zur Erläuterung der Erfindung:
A. Formulierungsbeispiele
a) Ein Stäubmittel wird erhalten, indem man 10 Gew.-Teile einer Verbindung der Formel (I) und 90 Gew.-Teile Talkum oder Inertstoff mischt und in einer Schlagmühle zerkleinert.
b) Ein in Wasser leicht dispergierbares, benetzbares Pulver wird erhalten, indem man 25 Gewichtsteile einer Verbindung der Formel (I), 64 Gewichtsteile kaolinhaltigen Quarz als Inertstoff, 10 Gewichtsteile ligninsulfonsaures Kalium und 1 Gew.-Teil oleoylmethyltaurinsaures Natrium als Netz- und Dispergiermittel mischt und in einer Stiftmühle mahlt.
c) Ein in Wasser leicht dispergierbares Dispersionskonzentrat wird erhalten, indem man 20 Gewichtsteile einer Verbindung der Formel (I) mit 6 Gew.-Teilen Alkylphenolpolyglykolether (®Triton X 207), 3 Gew.-Teilen Isotridecanolpolyglykolether (8 EO) und 71 Gew.-Teilen paraffinischem Mineralöl (Siedebereich z. B. ca. 255 bis über 277°C) mischt und in einer Reibkugelmühle auf eine Feinheit von unter 5 Mikron vermahlt.
d) Ein emulgierbares Konzentrat wird erhalten aus 15 Gew.-Teilen einer Verbindung der Formel (I), 75 Gew.-Teilen Cyclohexanon als Lösemittel und 10 Gew.-Teilen oxethyliertes Nonylphenol als Emulgator.
e) Ein in Wasser dispergierbares Granulat wird erhalten, indem man
75 Gewichtsteile einer Verbindung der Formel I,
10 Gewichtsteile ligninsulfonsaures Calcium,
 5 Gewichtsteile Natriumlaurylsulfat,
 3 Gewichtsteile Polyvinylalkohol und
 7 Gewichtsteile Kaolin
mischt, auf einer Stiftmühle mahlt und das Pulver in einem Wirbelbett durch Aufsprühen von Wasser als Granulierflüssigkeit granuliert.
f) Ein in Wasser dispergierbares Granulat wird auch erhalten, indem man
25 Gewichtsteile einer Verbindung der Formel (I),
 5 Gewichtsteile 2,2′-Dinaphthylmethan-6,6′-disulfonsaures Natrium,
 2 Gewichtsteile oleoylmethyltaurinsaures Natrium,
 1 Gewichtsteil Polyvinylalkohol,
17 Gewichtsteile Calciumcarbonat und
50 Gewichtsteile Wasser
auf einer Kolloidmühle homogenisiert und vorzerkleinert, anschließend auf einer Perlmühle mahlt und die so erhaltene Suspension in einem Sprühturm mittels einer Einstoffdüse zerstäubt und trocknet.
B) Chemische Beispiele 5-(2,4-Dichlorbenzyl)-2-isoxazolin-3-carbonsäureethylester (Beispiel Nr. 93)
Zu 10,7 g 2,4-Dichlor-1-allylbenzol in 270 ml Ether läßt man 18,8 ml Triethylamin tropfen. Anschließend läßt man langsam innerhalb von 5 Stunden eine Lösung aus 20,55 g 2-Chlor-2- hydroximino-essigsäureethylester in 270 ml Ether zutropfen. Danach wird 24 Stunden lang gerührt, mit Wasser extrahiert, die Etherphase getrocknet und Ether abdestilliert. So werden 35,5 g (98% der Theorie) des oben bezeichneten Produkts mit einem Brechungsindex von n=1,534 erhalten.
2-Chlor-2-hydroximino-essigsäureethylester (Ausgangsmaterial für Beispiel Nr. 93)
69,8 g Glycinethylesterhydrochlorid werden in 120 ml Wasser und 41 ml konzentrierter Salzsäure vorgelegt. Bei -10°C werden dann innerhalb 1 Stunde 38 g NaNO₂ in 60 ml Wasser zugetropft. Nach einer halben Stunde gibt man weitere 42,5 ml konzentrierte Salzsäure zu und dann innerhalb 1 Stunde weitere 38 g NaNO₂ in 60 ml Wasser. Es wird 1 Stunde bei -10°C nachgerührt. Daraufhin wird mit Ether extrahiert und die Etherphase mehrmals mit Wasser gewaschen. Der Ether wird abdestilliert und die Kristalle getrocknet. So werden 38 g (50% der Theorie) 2-Chlor-2-hydroximinoessigsäureethylester mit einem Schmelzpunkt von 81-82°C erhalten.
In der folgenden Tabelle I ist das obengenannte Beispiel zusammen mit weiteren Beispielen aufgeführt, die in analoger Weise hergestellt werden können.
Die analogen Isoxazolincarbonsäuren können aus den entsprechenden Estern bzw. die Isoxazolinester wahlweise aus den entsprechenden Carbonsäuren nach im Prinzip bekannten Methoden hergestellt werden.
Tabelle I
C. Biologische Beispiele Beispiel 1
Weizen und Gerste wurden im Gewächshaus in Plastiktöpfen bis zum 3-4-Blattstadium herangezogen und dann mit erfindungsgemäßen Verbindungen und Herbiziden im Nachauflaufverfahren behandelt. Die Herbizide und die Verbindungen der Formel (I) wurden dabei in Form wäßriger Suspensionen bzw. Emulsionen mit einer Wasseraufwandmenge von umgerechnet 800 l/ha ausgebracht. 3-4 Wochen nach der Behandlung wurden die Pflanzen visuell auf jede Art von Schädigung durch die ausgebrachten Herbizide bonitiert, wobei insbesondere das Ausmaß der anhaltenden Wachstumshemmung berücksichtigt wurde. Die Bewertung erfolgte in Prozentwerten im Vergleich zu unbehandelten Kontrollen.
Die Ergebnisse aus Tabelle II veranschaulichen, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen starke Herbizidschäden an Kulturpflanzen effektiv reduzieren können.
Selbst bei starken Überdosierungen der Herbizide werden bei den Kulturpflanzen auftretende schwere Schädigungen deutlich reduziert und geringere Schäden völlig aufgehoben. Mischungen aus Herbiziden und erfindungsgemäßen Verbindungen eignen sich deshalb in ausgezeichneter Weise zur selektiven Unkrautbekämpfung in Getreidekulturen.
Tabelle II
Safenerwirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen

Claims (11)

1. Verbindungen der Formel (I) oder deren Salze worin
Z unabhängig voneinander Halogen, Nitro, Cyano oder Alkyl, Alkoxy, Alkylthio oder Cycloalkyl, wobei die letzten vier genannten Reste unsubstituiert oder ein- oder mehrfach durch Alkoxy, Hydroxy oder Halogen substituiert sind, ferner Amino, Mono- oder Dialkylamino, Phenyl oder Phenoxy, wobei Phenyl und Phenoxy unabhängig voneinander unsubstituiert oder ein- oder mehrfach durch Halogen oder Halogenalkyl substituiert sind, oder zwei benachbarte Substituenten Z zusammen für eine divalente Gruppe der Formel -OCH₂O-, -S-CH₂-O- oder -S-CH₂-S-, die unsubstituiert oder durch Alkyl substituiert ist, stehen,
n eine ganze Zahl von 0 bis 5,
X Hydroxy oder Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkylthio oder Cycloalkoxy, wobei die fünf letztgenannten Reste unsubstituiert oder ein- oder mehrfach durch Reste aus der Gruppe Alkoxy, Alkylthio, Mono- und Dialkylamino, Phenyl, substituiertes Phenyl, Cyano und Halogen substituiert sind,
ferner Phenoxy oder substituiertes Phenoxy,
ferner Trialkylsilylmethoxy, einen Rest der Formel worin jeweils R Wasserstoff oder Alkyl bedeutet, Z¹ unabhängig von Z die oben bei Z genannten Bedeutungen hat und n¹ eine ganze Zahl von 0 bis 5 ist,
ferner Amino, Mono- oder Dialkylamino, Cycloalkylamino, Hydrazino, Alkyl- oder Dialkylhydrazino, Pyridino, Morpholino, Dimethylmorpholino, einen Rest der Formel worin R¹ und R² unabhängig voneinander Alkylreste bedeuten oder R¹ und R² gemeinsam mit dem sie verknüpfenden C-Atom einen Cycloalkylrest bilden,
ferner einen Rest der Formel worin R³ und R⁴ unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Alkyl stehen,
bedeuten.
2. Verbindungen oder deren Salze nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in Formel (I)
Z unabhängig voneinander Halogen, Nitro, Cyano, (C₁-C₄)-Alkyl, (C₁-C₄)-Alkoxy, (C₁-C₄)-Alkylthio, wobei die Alkyl-, Alkoxy- und Alkylthiogruppen unsubstituiert oder ein- oder mehrfach durch Halogenatome, insbesondere Fluor oder Chlor substituiert sind, (C₃-C₆)-Cycloalkyl, das unsubstituiert oder durch (C₁-C₄)-Alkyl substituiert ist, Amino, (C₁-C₄)-Alkylamino, Di-(C₁-C₄)-alkylamino, Hydroxymethyl, (C₁-C₄)-Alkoxy-methyl, Phenyl oder Phenoxy, wobei Phenyl und Phenoxy unsubstituiert oder ein- oder mehrfach durch Halogen oder einfach durch Trifluormethyl oder durch ein oder mehrere Halogenatome und ein Trifluormethyl substituiert ist, oder zwei benachbarte Substituenten Z für die divalente Gruppe -O-CH₂-O-, -S-CH₂-O- oder -S-CH₂-S- stehen und
n 0, 1, 2 oder 3
bedeuten.
3. Verbindungen oder deren Salze nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß
X Hydroxy, -OCH₂Si(CH₃)₃, (C₃-C₆)-Cycloalkoxy, Phenyl-(C₁-C₆)-alkoxy, Phenoxy, (C₂-C₆)-Alkenyloxy, (C₂-C₆)-Alkinyloxy, (C₁-C₆)-Alkoxy, (C₁-C₆)-Alkylthio, wobei die Alkoxy- oder Alkylthiogruppe unsubstituiert oder ein- oder zweifach durch (C₁-C₂)-Alkoxy, Mono- oder Di-(C₁-C₆)-Alkylamino, (C₁-C₂)-Alkylthio, Cyano oder ein- oder mehrfach durch Halogen substituiert ist, einen Rest der Formel worin jeweils R Wasserstoff oder (C₁-C₄)-Alkyl bedeutet, Z¹ die bei Z oben genannte Bedeutung hat und n¹ 0, 1, 2 oder 3 ist,
ferner Amino, Mono- oder Di-(C₁-C₄)-alkylamino, (C₅-C₆)-Cycloalkylamino, Hydrazino, Piperidino, Morpholino oder 2,6-Dimethylmorpholino, einen Rest der Formel worin
R¹ und R² unabhängig voneinander (C₁-C₄)-Alkyl bedeuten oder R¹ und R² gemeinsam mit dem sie verknüpfenden C-Atom einen 5-, 6- oder 7gliedrigen Cycloalkylrest bilden,
oder einen Rest der Formel worin R³ und R⁴ unabhängig voneinander für Wasserstoff oder (C₁-C₄)-Alkyl stehen,
bedeutet.
4. Verbindungen oder deren Salze nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß
Z unabhängig voneinander Halogen, insbesondere Fluor oder Chlor, Nitro, (C₁-C₄)-Alkyl, (C₁-C₄)-Alkoxy oder Trifluormethyl und
n 0, 1 oder 2 und
X Hydroxy, (C₁-C₄)-Alkoxy oder einen Rest der Formel worin R³ für Wasserstoff oder CH₃ und R⁴ für Wasserstoff oder (C₁-C₄)-Alkyl stehen,
bedeuten.
5. Verfahren zur Herstellung der nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4 definierten Verbindungen der Formel (I) oder deren Salze, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel (II) worin (Z)n die in Formel (I) angegebenen Bedeutungen hat, mit einem Nitriloxid der Formel (III) worin X die in Formel (I) angegebene Bedeutung hat, umsetzt.
6. Pflanzenschützende Mittel, dadurch gekennzeichnet, daß sie Verbindungen der Formel (I) oder deren Salze nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4 und inerte Zusatzstoffe enthalten.
7. Selektive herbizide Mittel, dadurch gekennzeichnet, daß sie Herbizide in Kombination mit Verbindungen der Formel (I) oder deren Salze, die nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4 definiert sind, enthalten.
8. Mittel nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Herbizide Wirkstoffe aus der Gruppe Carbamate, Thiocarbamate, Halogenacetanilide, substituierte Phenoxy-, Naphthoxy-, Phenoxyphenoxy-, Benzyloxyphenoxy- und Heteroaryloxyphenoxy-carbonsäurederivate und Cyclohexandion-derivate enthalten.
9. Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschten Pflanzen in Nutzpflanzenkulturen, dadurch gekennzeichnet, daß man Herbizid in Kombination mit nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4 definierten Verbindungen der Formel (I) oder deren Salze auf die Pflanzen, Pflanzensamen oder die Anbaufläche appliziert.
10. Verfahren zum Schutz von Nutzpflanzen gegen phytotoxische Nebenwirkungen von Herbiziden, dadurch gekennzeichnet, daß man Herbizide in Kombination mit nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4 definierten Verbindungen der Formel (I) oder deren Salze auf die Pflanzen, Pflanzensamen oder die Anbaufläche appliziert.
11. Verwendung von nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4 definierten Verbindungen der Formel (I) oder deren Salze zum Schutz von phytotoxischen Nebenwirkungen von Herbiziden.
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