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JP2022022960A5 - - Google Patents

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JP2022022960A5
JP2022022960A5 JP2021011957A JP2021011957A JP2022022960A5 JP 2022022960 A5 JP2022022960 A5 JP 2022022960A5 JP 2021011957 A JP2021011957 A JP 2021011957A JP 2021011957 A JP2021011957 A JP 2021011957A JP 2022022960 A5 JP2022022960 A5 JP 2022022960A5
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Claims (12)

  1. 下記一般式（１）
    Figure 2022022960000001
     （式中、Ｘはカルボニル基の炭素を含めた炭素数１～１０のアシルオキシ基、炭素数１～１０のアルカンスルホニルオキシ基、炭素数６～２０のアレーンスルホニルオキシ基、又はハロゲン原子を表す。）
    で表される、１位に脱離基Ｘを有する２－メチル－２，６－ヘプタジエン化合物と、下記一般式（２）
    Figure 2022022960000002
     （式中、Ｍは、Ｌｉ、ＭｇＺ１、ＺｎＺ１、Ｃｕ、ＣｕＺ１又はＣｕＬｉＺ１を表し、Ｚ１は、ハロゲン原子又はＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ２ＯＲ基を表し、かつＲは水酸基の保護基を表す。）
    で表される、５位に保護された水酸基を有する３－メチルペンチル求核試薬との求核置換反応により、下記一般式（３）
    Figure 2022022960000003
     （式中、Ｒは、上記で定義した通りである。）
    で表される、１位に保護された水酸基を有する６－イソプロペニル－３－メチル－９－デセン化合物を得る工程と、
    １位に保護された水酸基を有する前記６－イソプロペニル－３－メチル－９－デセン化合物（３）の脱保護反応により、下記式（４）
    Figure 2022022960000004
     で表される６－イソプロペニル－３－メチル－９－デセノールを得る工程と、
    前記６－イソプロペニル－３－メチル－９－デセノール（４）をアセチル化して、下記式（５）
    Figure 2022022960000005
     （式中、Ａｃはアセチル基を表す。）
    で表される６－イソプロペニル－３－メチル－９－デセニル＝アセテートを得る工程と
    を少なくとも含む、６－イソプロペニル－３－メチル－９－デセニル＝アセテート（５）の製造方法。
  2. 下記式（６）
    Figure 2022022960000006
     で表される２－メチル－２，６－ヘプタジエノールの水酸基をＸ（Ｘは、上記に定義したとおりである。）に変換することにより、１位に脱離基Ｘを有する前記２－メチル－２，６－ヘプタジエン化合物（１）を得る工程をさらに含む、請求項１に記載の、６－イソプロペニル－３－メチル－９－デセニル＝アセテート（５）の製造方法。
  3. 下記一般式（１）
    Figure 2022022960000007
     （式中、Ｘはカルボニル基の炭素を含めた炭素数１～１０のアシルオキシ基、炭素数１～１０のアルカンスルホニルオキシ基、炭素数６～２０のアレーンスルホニルオキシ基、又はハロゲン原子を表す。）
    で表される、１位に脱離基Ｘを有する２－メチル－２，６－ヘプタジエン化合物と、下記一般式（２）
    Figure 2022022960000008
     （式中、Ｍは、Ｌｉ、ＭｇＺ１、ＺｎＺ１、Ｃｕ、ＣｕＺ１又はＣｕＬｉＺ１を表し、Ｚ１は、ハロゲン原子又はＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ２ＯＲ基を表し、かつＲは水酸基の保護基を表す。）
    で表される、５位に保護された水酸基を有する３－メチルペンチル求核試薬との求核置換反応により、下記一般式（３）
    Figure 2022022960000009
     （式中、Ｒは、上記で定義した通りである。）
    で表される、１位に保護された水酸基を有する６－イソプロペニル－３－メチル－９－デセン化合物を得る工程と、
    １位に保護された水酸基を有する前記６－イソプロペニル－３－メチル－９－デセン化合物（３）をアセチル化反応に付して、下記式（５）
    Figure 2022022960000010
     （式中、Ａｃはアセチル基を表す。）
    で表される６－イソプロペニル－３－メチル－９－デセニル＝アセテートを得る工程と
    を少なくとも含む、６－イソプロペニル－３－メチル－９－デセニル＝アセテート（５）の製造方法。
  4. 下記式（６）
    Figure 2022022960000011
    で表される２－メチル－２，６－ヘプタジエノールの水酸基をＸ（Ｘは、上記に定義したとおりである。）に変換することにより、１位に脱離基Ｘを有する前記２－メチル－２，６－ヘプタジエン化合物（１）を得る工程をさらに含む、請求項３に記載の、６－イソプロペニル－３－メチル－９－デセニル＝アセテート（５）の製造方法。
  5. 下記一般式（１’）
    Figure 2022022960000012
     （式中、Ｘ’は、カルボニル基の炭素を含めた炭素数１～１０のアシルオキシ基を表す。）
    で表される、１位にＸ’を有する２－メチル－２，６－ヘプタジエン化合物。
  6. 前記アシルオキシ基が、直鎖状の脂肪族アシルオキシ基、分岐状の脂肪族アシルオキシ基、ハロゲン化アシルオキシ基及び芳香族アシルオキシ基、並びにこれらと異性体の関係にあるアシルオキシ基から成る群から選択される、請求項５に記載の、１位にＸ’を有する２－メチル－２，６－ヘプタジエン化合物。
  7. 前記アシルオキシ基が直鎖状の脂肪族アシルオキシ基又はこれらと異性体の関係にあるアシルオキシ基であり、該直鎖状の脂肪族アシルオキシ基が、ホルミルオキシ基、アセトキシ基、プロパノイルオキシ基、ブタノイルオキシ基、ペンタノイルオキシ基、ヘキサノイルオキシ基、ヘプタノイルオキシ基、オクタノイルオキシ基、ノナノイルオキシ基、デカノイルオキシ基及びクロトニルオキシ基から成る群から選択されてもよい、請求項６に記載の、１位にＸ’を有する２－メチル－２，６－ヘプタジエン化合物。
  8. 前記アシルオキシ基が分岐状の脂肪族アシルオキシ基又はこれらと異性体の関係にあるアシルオキシ基であり、該分岐状の脂肪族アシルオキシ基が、２－メチルプロパノイルオキシ基、ピバロイルオキシ基、２－メチルブタノイルオキシ基、３－メチル－２－ブテノイルオキシ基及び３－メチル－３－ブテノイルオキシ基から成る群から選択されてもよい、請求項６に記載の、１位にＸ’を有する２－メチル－２，６－ヘプタジエン化合物。
  9. 前記アシルオキシ基がハロゲン化アシルオキシ基又はこれらと異性体の関係にあるアシルオキシ基であり、該ハロゲン化アシルオキシ基がトリクロロアセトキシ基及びトリフルオロアセトキシ基から成る群から選択されてもよい、請求項６に記載の、１位にＸ’を有する２－メチル－２，６－ヘプタジエン化合物。
  10. 前記アシルオキシ基が芳香族アシルオキシ基又はこれらと異性体の関係にあるアシルオキシ基であり、該芳香族アシルオキシ基がベンゾイルオキシ基から成る群から選択されてもよい、請求項６に記載の、１位にＸ’を有する２－メチル－２，６－ヘプタジエン化合物。
  11. 前記アシルオキシ基がホルミルオキシ基、アセトキシ基、プロパノイルオキシ基、ピバロイルオキシ基、２－メチルプロパノイルオキシ基及びベンゾイルオキシ基から成る群から選択される、請求項６に記載の、１位にＸ’を有する２－メチル－２，６－ヘプタジエン化合物。
  12. 下記一般式（１’’）
    Figure 2022022960000013
     （式中、Ｘ’’は、炭素数１～１０のアルカンスルホニルオキシ基又は炭素数６～２０のアレーンスルホニルオキシ基を表す。）
    で表される、１位にＸ’’を有する２－メチル－２，６－ヘプタジエン化合物。
JP2021011957A 2020-07-10 2021-01-28 ６－イソプロペニル－３－メチル－９－デセニル＝アセテートの製造方法及びその中間体 Active JP7598773B2 (ja)

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