JP2009138168A - 乳化重合用界面活性剤組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 下記式(1)で表されるアルキルエーテル硫酸エステル塩を含有する、乳化重合用界面活性剤組成物、並びにこの乳化重合用界面活性剤組成物の存在下、モノマーを乳化重合する、ポリマーエマルジョンの製造方法。
RO−(PO)m(EO)nSO3M (1)
(式中、Rは炭素数8〜24のアルキル基、POはプロピレンオキシ基、EOはエチレンオキシ基、mは0<m<1の数、nは1≦n≦30の数で、POとEOはこの順にブロック付加している。Mは陽イオンを示す。)
【選択図】 なし
Description
(式中、Rは炭素数8〜24のアルキル基、POはプロピレンオキシ基、EOはエチレンオキシ基、mはPOの平均付加モル数を示す0<m<1の数、nはEOの平均付加モル数を示す1≦n≦30の数であり、POとEOはこの順にブロック付加している。Mは陽イオンを示す。)
本発明の乳化重合用界面活性剤組成物は、前記式(1)で表されるアルキルエーテル硫酸エステル塩を含有する。
本発明の顕著な効果が発現する理由は定かではないが、本発明に使用されるアルキルエーテル硫酸エステル塩は、プロピレンオキシ基が平均モル数で0<m<1の範囲で付加された、わずかな分岐構造をアルコール由来の構造単位に隣接して有することを特徴としている。その特徴によって、本発明の組成物が、モノマー表面に対する吸着性が向上する結果、本発明の効果が発現するものと考えられる。
工程(I):炭素数8〜24のアルキル基を有するアルコール1モルにプロピレンオキサイドを平均で0モル超、1モル未満の範囲で付加させる工程
工程(II):上記工程(I)で得られたプロピレンオキサイド付加物にエチレンオキサイドを平均で1モル以上、30モル以下の範囲で付加させる工程
工程(III):上記工程(II)で得られたアルコキシレートを硫酸化し、次いで中和する工程。
RO−(PO)xSO3M (3)
RO−(EO)ySO3M (4)
RO−(PO)z(EO)z'SO3M (5)
(式(2)〜(5)中、R及びMは式(1)と同じ意味を示し、x、y、z、z’は、それぞれ1以上の整数を示す。)
工程(I)は、炭素数8〜24のアルキル基、好ましくは直鎖アルキル基を有するアルコールにプロピレンオキサイドを平均で0モル超、1モル未満の範囲で付加させる工程である。本発明で用いられるアルコールのアルキル基は炭素数8〜24のアルキル基であるが、原料の汎用性、取り扱い性の理由から、炭素数8〜18のアルキル基が好ましく、炭素数10〜18のアルキル基がより好ましく、炭素数12〜18のアルキル基が更に好ましく、炭素数12〜14のアルキル基が更により好ましい。さらに、モノマーに対する乳化力といった性能の理由から、直鎖アルキル基であることが好ましい。
本発明のポリマーエマルジョンの製造方法は、本発明の界面活性剤組成物の存在下、モノマーを乳化重合する方法であるが、本発明に用いられるモノマーとしては、ビニル系モノマーが好ましい。
炭素数12の直鎖アルコール(花王(株)、製品名:カルコール2098)1377.8g、炭素数14の直鎖アルコール(花王(株)、製品名:カルコール4098)536.4g、及びKOH2.72gを攪拌装置、温度制御装置、自動導入装置を備えたオートクレーブに仕込み、110℃、1.3kPaにて30分間脱水を行った。脱水後窒素置換を行い、120℃まで昇温した後、プロピレンオキサイドを230g仕込んだ。120℃にて付加反応・熟成を行った後、145℃に昇温し、エチレンオキサイドを3490g仕込んだ。145℃にて付加反応・熟成を行った後、80℃まで冷却し、4.0kPaで未反応のエチレンオキサイドを除去した。未反応エチレンオキサイド除去後、2.91gの酢酸をオートクレーブ内に加え、80℃で30分間攪拌した後、抜き出しを行い、平均PO付加モル数が0.4モル、平均EO付加モル数が8モルであるアルコキシレートを得た。
炭素数12の直鎖アルコール(花王(株)、製品名:カルコール2098)826.7g、炭素数14の直鎖アルコール(花王(株)、製品名:カルコール4098)321.8g、KOHを1.63g、プロピレンオキサイドを138g、エチレンオキサイドを4711.5g、酢酸を1.75g使用した以外は製造例1と同様にして、平均PO付加モル数が0.4モル、平均EO付加モル数が18モルであるアルキルエーテル硫酸エステルナトリウム塩組成物(a−2)を得た。
炭素数12の直鎖アルコール(花王(株)、製品名:カルコール2098)2790g、KOHを4.2g、プロピレンオキサイドを522g、エチレンオキサイドを2640g、酢酸を4.5g使用した以外は製造例1と同様にして、平均PO付加モル数が0.6モル、平均EO付加モル数が4モルであるアルキルエーテル硫酸エステルナトリウム塩組成物(a−3)を得た。
炭素数12の直鎖アルコール(花王(株)、製品名:カルコール2098)1116g、KOHを1.68g、プロピレンオキサイドを278.4g、エチレンオキサイドを5280g、酢酸を1.8g使用した以外は製造例1と同様にして、平均PO付加モル数が0.8モル、平均EO付加モル数が20モルであるアルキルエーテル硫酸エステルナトリウム塩組成物(a−4)を得た。
本発明の界面活性剤組成物として下記(a−1)〜(a−4)、比較の界面活性剤として下記(b−1)〜(b−3)を用い、下記方法でモノマーの乳化重合を行い、ポリマーエマルジョンを得た。得られたポリマーエマルジョンについて、下記方法で性能を評価した。結果を表1に示す。
(a−2):製造例2で得られたアルキルエーテル硫酸エステルナトリウム塩組成物
(a−3):製造例3で得られたアルキルエーテル硫酸エステルナトリウム塩組成物
(a−4):製造例4で得られたアルキルエーテル硫酸エステルナトリウム塩組成物
(b−1):ポリオキシエチレン(3)ドデシルエーテル硫酸エステルナトリウム塩
(b−2):ポリオキシエチレン(10)ポリオキシプロピレン(3)C12−C14飽和合成2級アルコールエーテル硫酸エステルナトリウム塩(エチレンオキシ基10モルとプロピレンオキシ基3モルは、この順にブロック付加したものである。)
(b−3):ポリオキシプロピレン(2)ポリオキシエチレン(4)ドデシルエーテル硫酸エステルナトリウム塩(プロピレンオキシ基2モルとエチレンオキシ基4モルはこの順にブロック付加したものである。)
<乳化重合方法>
攪拌機、原料投入口を備えた1Lフラスコに、イオン交換水112.5g、重合開始剤として過硫酸カリウム0.36g、本発明の界面活性剤組成物又は比較の界面活性剤3.6gを混合し、500r/minで攪拌しながら、アクリル酸ブチル109.7g、スチレン109.7g、アクリル酸5.6gのモノマー混合物を約5分間かけて滴下し、30分間攪拌して乳化物滴下液を得た。
(1) 乳化重合時の重合安定性
回収した凝集物を水洗後26.6kPa、105℃で2時間乾燥・秤量して、凝集物量を求めた。使用したモノマーの総量に対する凝集物の重量%で、重合安定性を表した。
なお、この値が小さいほど、重合安定性に優れていることを示す。
得られたポリマーエマルジョンを25%アンモニア水で中和し、pH8〜9とした。ベックマン・コールター社製の動的光散乱法粒径測定装置N4 Plusを使用して、中和後のポリマーエマルジョン粒子の平均粒径を測定した。
なお、ポリマーエマルジョン粒子の平均粒径が小さいほど優れていることを示す。
上記中和後のポリマーエマルジョン50gをマロン式機械的安定性試験機にて、98N、1000r/minの条件で5分間回転させ、生成した凝集物を200メッシュステンレス金網でろ過し、ろ過残渣を水洗後に、26.6kPa、105℃で2時間乾燥・秤量して、ポリマーに対する凝集物量を重量%で表した。
なお、この値が小さいほど、機械的安定性に優れていることを示す。
ポリマーエマルジョンをイオン交換水でポリマー濃度3%に希釈し、1mol/L塩化カルシウム水溶液を用いて滴定することにより、凝集物が生じる塩化カルシウム濃度を測定した。
なお、この値が大きいほど、化学的安定性に優れていることを示す。
表2に示す本発明の界面活性剤組成物及び比較の界面活性剤を用い、モノマーとして、アクリル酸ブチル110.8g、メタクリル酸メチル110.8g、アクリル酸3.4gを用いる以外は、実施例1〜4、比較例1〜3と同じ条件で乳化重合を行い、同様に性能を評価した。結果を表2に示す。
表3に示す本発明の界面活性剤組成物及び比較の界面活性剤を用い、モノマーとして、アクリル酸ブチル110.8g、アクリル酸2−エチルヘキシル110.8g、アクリル酸3.4gを用いる以外は、実施例1〜4、比較例1〜3と同じ条件で乳化重合を行い、同様に性能を評価した。結果を表3に示す。
Claims (4)
- 下記式(1)で表されるアルキルエーテル硫酸エステル塩を含有する、乳化重合用界面活性剤組成物。
RO−(PO)m(EO)nSO3M (1)
(式中、Rは炭素数8〜24のアルキル基、POはプロピレンオキシ基、EOはエチレンオキシ基、mはPOの平均付加モル数を示す0<m<1の数、nはEOの平均付加モル数を示す1≦n≦30の数であり、POとEOはこの順にブロック付加している。Mは陽イオンを示す。) - Rが炭素数12〜18の直鎖アルキル基である、請求項1記載の乳化重合用界面活性剤組成物。
- nが2≦n≦20の数である、請求項1又は2記載の乳化重合用界面活性剤組成物。
- 請求項1〜3いずれかに記載の乳化重合用界面活性剤組成物の存在下、モノマーを乳化重合する、ポリマーエマルジョンの製造方法。
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