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JP2009161455A - ソフトコンタクトレンズ用眼科用組成物 - Google Patents

ソフトコンタクトレンズ用眼科用組成物 Download PDF

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Teruto Tabuchi
照人 田淵
Manabu Hattori
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Abstract

【解決手段】 (A)2級アミノ基及び/又は3級アミノ基を有するアミン、ならびにその塩から選ばれる塩基性薬物、及び
(B)カルボキシル基及びアミノ基を有する両性化合物
が配合され、かつ、見かけ上のカルボキシル基とアミノ基の電荷バランスがゼロである(B)が40%〜99%であることを特徴とする、ソフトコンタクトレンズ用眼科用組成物。
【効果】 2級アミノ基及び/又は3級アミノ基を有するアミン、ならびにその塩から選ばれる塩基性薬物の吸着を抑制するソフトコンタクトレンズ用眼科用組成物を提供することができる。
【選択図】 なし

Description

本発明は、ソフトコンタクトレンズ使用者に適用可能な眼科用組成物に関する。
多くの点眼剤には薬物として、2級アミノ基及び/又は3級アミノ基を有する塩基性薬物が配合されているが、塩基性薬物はソフトコンタクトレンズとの親和性が高いために、ソフトコンタクトレンズに吸着しやすい。したがって、これらの塩基性薬物が配合された点眼剤をソフトコンタクトレンズ装着時に点眼すると、コンタクトレンズの変形や物理的変化、副作用などが生じることがある。よって、以前から2級アミノ基や3級アミノ基を有するアミンならびにその塩から選ばれる塩基性薬物のソフトコンタクトレンズへの吸着を抑制するソフトコンタクトレンズ用眼科用組成物が望まれていた。
一般に、ソフトコンタクトレンズに適用する眼科用組成物の課題として、組成物中の成分、特に塩化ベンザルコニウム、パラベン等の防腐剤やメントール等の清涼化剤のソフトコンタクトレンズへの吸着抑制があり、種々の抑制技術が提案されている。具体的には、
・ 特開2001−122774(多価アルコールにより清涼化剤の吸着抑制)
・ 特開2001−318350(ノニオン活性剤と酸性ムコ多糖類によりカチオン防腐剤の吸着抑制)
・ 特開2002−284706(シクロデキストリンとEDTAによりカチオン防腐剤の吸着抑制)
・ 特開2002−322048(MW5万〜40万のHPMCにより防腐剤、メントール、薬物の吸着防止)
・ 特開2001−158734(高分子化合物、ノニオン活性剤により脂溶性ビタミンの吸着抑制)
・ 特開平11−130667(POEソルヒ゛タンエステルあるいはpH5.5以上とすることによりメントールの吸着防止)
・ 特開2002−249445(マレイン酸クロルフェニラミンと塩酸テトラヒドロゾリンを含有する点眼液のソフトコンタクトレンズへの蓄積試験が開示されているが、更にこれらの吸着量を低減させることが望ましい)
・ 特開2005−84558(pH3〜4.7に調整することによるケトチフェンの吸着抑制)
・ WO2007/77783(pH3.5〜4.8に調整することによる塩基性薬物の吸着抑制)
特開2001−122774 特開2001−318350 特開2002−284706 特開2002−322048 特開2001−158734 特開平11−130667 特開2002−249445 特開2005−84558 WO2007/77783
本発明は、2級アミノ基及び/又は3級アミノ基を有するアミン、ならびにその塩から選ばれる塩基性薬物の吸着を高度に抑制するソフトコンタクトレンズ用眼科用組成物、及び2級アミノ基及び/又は3級アミノ基を有するアミン、ならびにその塩から選ばれる塩基性薬物のソフトコンタクトレンズへの吸着抑制方法を提供することを目的とする。
本発明者は、上記目的を達成するため鋭意検討した結果、2級アミノ基及び/又は3級アミノ基を有するアミン、ならびにその塩から選ばれる塩基性薬物と、カルボキシル基とアミノ基の電荷バランスがゼロである分子の存在率が40〜99%である両性化合物を含有する組成物とすることにより、それぞれの静電的な相互作用によって、ソフトコンタクトレンズに対する吸着が抑制されることを見出した。すなわち、本発明は、
<1>(A)2級アミノ基及び/又は3級アミノ基を有するアミン、ならびにその塩から選ばれる塩基性薬物、及び
(B)カルボキシル基及びアミノ基を有する両性化合物
が配合され、かつ、見かけ上のカルボキシル基とアミノ基の電荷バランスがゼロである(B)が40%〜99%であることを特徴とする、ソフトコンタクトレンズ用眼科用組成物。
<2>(A)成分がエピネフリン、エフェドリン、メチルエフェドリン、ナファゾリン、フェニレフリン、ジフェンヒドラミン、クロルフェニラミン、テトラヒドロゾリン、アラントイン、チモロール、カルテオロール、ベタキソロール、ジピベフリン、ピロカルピン、シクロペントラート及びこれらの塩から選ばれる1種又は2種以上である<1>記載のソフトコンタクトレンズ用眼科用組成物。
<3>(B)成分がバリン、ロイシン、イソロイシン、アラニン、グルタミン、グルタミン酸及びこれらの塩、アスパラギン酸及びこれらの塩、プロリン、スレオニン、メチオニン、グリシン、セリン、イプシロンアミノカプロン酸、コンドロイチン硫酸及びこれらの塩、ヒアルロン酸及びこれらの塩から選ばれる1種又は2種以上である<1>〜<2>のいずれか1項記載のソフトコンタクトレンズ用眼科用組成物。
<4>(B)成分の配合量が0.9W/V%(質量/容量%(g/100mL)、以下同様)以下である<1>〜<3>のいずれか1項記載のソフトコンタクトレンズ用眼科用組成物。
<5>ソフトコンタクトレンズ点眼剤又はソフトコンタクトレンズ洗眼液、ソフトコンタクトレンズ装着液、ソフトコンタクトレンズ取り外し液、コンタクトレンズケア剤である<1>〜<4>のいずれか1項記載のソフトコンタクトレンズ用眼科用組成物。
<6>2級アミノ基及び/又は3級アミノ基を有するアミン、並びにその塩から選ばれる塩基性薬物を含有するソフトコンタクトレンズ用眼科用組成物において、前記組成物に、さらにカルボキシル基及びアミノ基を有する両性化合物を配合し、かつ、前記両性化合物のうち、カルボキシル基及びアミノ基の見かけ上の電荷バランスがゼロである分子の存在率が40〜99%となるpHに組成物を調整することを特徴とする、前記塩基性薬物のソフトコンタクトレンズへの吸着抑制方法。
を提供する。
本発明によれば、2級アミノ基又は3級アミノ基を有するアミン、ならびにその塩から選ばれる塩基性薬物の吸着を抑制するソフトコンタクトレンズ用眼科用組成物、及び2級アミノ基/又は3級アミノ基を有するアミン、ならびにその塩から選ばれる塩基性薬物のソフトコンタクトレンズへの吸着抑制方法を提供できる。
本発明に関してさらに詳しく説明する。
本発明の(A)成分は2級アミノ基/又は3級アミノ基を有するアミン、ならびにその塩から選ばれる塩基性薬物であり、具体的にはエピネフリン(pKa=9.2)、エフェドリン(pKa=9.4)、メチルエフェドリン(pKa=9.4)、ナファゾリン(pKa= 10.3)、フェニレフリン(pKa=9.2)、ジフェンヒドラミン(pKa=8.8)、クロルフェニラミン(pKa=9.3)、テトラヒドロゾリン(pKa=10.4)、アラントイン(pKa=8.5)、チモロール(pKa=6.3,8.8)、カルテオロール(pKa=9.7)、ベタキソロール(pKa=9.2)、ジピベフリン(pKa=9.3)、ピロカルピン(pKa=7.0)、シクロペントラート(pKa=8.2)及びこれらの塩等が挙げられる。これらの成分は1種単独で又は2種以上を適宜組み合わせて配合することができる。
(A)成分の配合量はソフトコンタクトレンズ用眼科用組成物中0.001〜0.5W/V%が好ましく、より好ましくは0.005〜0.3W/V%である。
(B)成分はアミノ酸及びその塩、ムコ多糖などの両性化合物であり、具体的にはバリン(pKa=2.3,9.6)、ロイシン(pKa=2.4,9.6)、イソロイシン(pKa=2.4,9.7)、アラニン(pKa=2.3,9.7)、グルタミン(pKa=2.2,9.1)、グルタミン酸及びこれらの塩(pKa=2.2,4.3,9.7)、アスパラギン酸及びこれらの塩(pKa=1.9,3.7,9.6)、プロリン(pKa=2.0,10.6)、スレオニン(pKa=2.1,9.1)、メチオニン(pKa=2.3,9.2)、グリシン(pKa=2.4,9.8)、セリン(pKa=2.2,9.2)、イプシロンアミノカプロン酸(pKa=2.4,9.7)、コンドロイチン硫酸ナトリウム(pKa=3.0,7.6)、ヒアルロン酸ナトリウム(pKa=2.8,7.6)が挙げられる。これらの成分は1種単独で又は2種以上を適宜組み合わせて配合することができる。
(B)成分の配合量はソフトコンタクトレンズ用眼科用組成物中0.005〜0.9W/V%が好ましく、より好ましくは0.01〜0.7W/V%である。配合量が少なすぎると、塩基性薬物のソフトコンタクトレンズへの吸着抑制効果が不十分になる場合があり、0.9W/V%を超えると緩衝力が強すぎて、刺激を感じる場合がある。
本発明のソフトコンタクトレンズ用眼科用組成物は、配合された上記(B)成分のうち、見かけ上、カルボキシル基とアミノ基の電荷のバランスがゼロ(以降、「無電荷」または「見かけ上無電荷」とも称する)である(B)が40%〜99%であることを要する。好ましくは60〜96%である。(B)はカルボキシル基とアミノ基の2つのpKaをもち、前記「見かけ上無電荷」である(B)の量は、pHがカルボキシル基のpKa付近(主にpKa=2〜3)である場合、下記(1)のHenderson-Hasselbalch式で計算され、pHがアミノ基のpKa付近(主にpKa=8〜9)である場合、(2)のHenderson-Hasselbalch式で計算される。
(B)の存在比率は前記Henderson-Hasselbalchの式と(B)成分のpKaに基づき、組成物のpHを適切に設定することによって得ることができる。
例えば、グリシンは1つのアミノ基(NH)と1つのカルボキシル基(COOH)を有する。pH2.4(=pKa)のとき、(NH+)と(COOH)の全体として正電荷を帯びる分子と(NH+)と(COO-)の全体として無電荷の分子の2種が存在し、その比率は1:1である。Henderson-Hasselbalchの式より、pHが1上がる(pH=3.4)と正電荷分子と無電荷分子との比率は1:10となる。両性化合物のアミノ基(NH+)とカルボキシル基(COO-)の全体として無電荷分子が塩基性薬物とおもにコンプレックスを形成し、ソフトコンタクトレンズへの塩基性薬物の吸着を抑制することができる。
見かけ上電荷がゼロつまりカルボキシル基とアミノ基の電荷のバランスがゼロである(B)が(B)総量の40〜99%の状態、好ましくは60〜96%にすることにより、(A)成分と(B)成分が静電的に相互作用をし、塩基性薬物の静電相互作用によるソフトコンタクトレンズへの吸着を抑制することができる。(B)の電荷が40%未満あるいは99%以上の状態であると、前記吸着抑制効果は得られない。
さらに、本発明のpHは3.4〜4.2であることが望ましく、好ましくは3.6〜3.9ある。3.4より低くなるとしみるなどの刺激感を感じる場合があり、4.2以上であると、両性化合物を見かけ上電荷がゼロつまりカルボキシル基とアミノ基の電荷のバランスがゼロであるにすることが困難になる場合がある。なお、pH測定は20℃でpH浸透圧計(HOSM-1、東亜ディーケーケー(株))を用いて行う。pH調整剤としては例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、塩酸等が挙げられる。これらは1種単独で又は2種以上を適宜組み合わせて用いることができる。
本発明のソフトコンタクトレンズ用眼科用組成物は、点眼剤に使用される各種成分を、必要に応じて、本発明の効果を損なわない範囲で配合することができる。好ましい配合成分としては、薬物、緩衝剤、安定化剤、等張化剤、粘ちょう化剤、等張化剤、溶解補助剤、抗酸化剤、防腐剤、清涼化剤等が挙げられる。
薬剤としては、例えばグリチルリチン酸二カリウム、塩化ベルベリン、硫酸ベルベリン、アズレンスルホン酸ナトリウム、硫酸亜鉛、乳酸亜鉛、塩化リゾチームなどの抗炎症剤、ビタミンEアセテート、パンテノール、パントテン酸カルシウム、パントテン酸ナトリウム、酢酸レチノール、パルミチン酸レチノール(ビタミンAパルミテート)などのビタミン類、ブドウ糖、D-マンニトール、キシリトールなどの糖類、クロモグリク酸、クロモグリク酸ナトリウムなどの抗アレルギー剤が挙げられる。コンタクトレンズ装用による眼の疲労、炎症抑制の点から、ビタミン又はその誘導体、抗炎症剤、涙液補助成分を配合することが好ましい。
薬物の含有量は、各薬物の有効な適性量を選択することができるが、眼への刺激、組成物の安定性などの点から、0.001〜5W/V%の範囲であることが好ましい。
緩衝剤としてはクエン酸、ホウ酸、ホウ砂、リン酸、リン酸水素ナトリウム、リン酸二水素ナトリウム、氷酢酸、トロメタモール、炭酸水素ナトリウムを使用することが好ましい。好ましい緩衝剤は、トロメタモール、ホウ酸、ホウ砂である。また、調整緩衝剤の含有量は、組成物中、0.001〜2W/V%より好ましくは0.005〜1W/V%の範囲であることが好ましい。
配合量が少なすぎると、pHの安定性が保たれない場合があり、2W/V%を超えると緩衝力が強くなりすぎて、刺激感を感じる場合がある。
安定化剤としては、例えばエデト酸ナトリウム、エデト酸などが挙げられる。エデト酸類はキレート作用により組成物の安定性を維持する効果を有する。安定化剤の含有量は、組成物中、0.003〜2W/V%の範囲であることが好ましい。
粘ちょう化剤としては、メチルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、などのセルロース系高分子、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコールなどのポリビニル系高分子、流動パラフィン、カルボキシビニルポリマーなどがあげられる。粘ちょう化剤の配合量は、組成物中、0.005〜3W/V%の範囲であることが好ましい。
等張化剤としては、例えば塩化カリウム、塩化ナトリウム、グリセリン等が挙げられる。等張化剤の含有量は、組成物中、0.005〜3W/V%の範囲であることが好ましい。
溶解補助剤としては、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、ソルビトールなどの多価アルコール、ポリソルベート80、ポロクサマー類、モノオレイン酸POE(20)ソルビタン等のPOEソルビタン脂肪酸エステル類、POE(60)硬化ヒマシ油等のPOE硬化ヒマシ油等の界面活性剤が挙げられる。溶解補助剤の含有量は、組成物中、0.001〜3W/V%の範囲であることが好ましい
抗酸化剤としては、ジブチルヒドロキシトルエン(BHT)、ブチルヒドロキシアニソール(BHA)、ヒドロキノン、没食子酸プロピル、亜硫酸水素ナトリウムなどが挙げられる。抗酸化剤の含有量は、組成物中、0.001〜1W/V%の範囲であることが好ましい。
防腐剤としては、例えば塩化ベンザルコニウム、塩化ベンゼトニウム、グルコン酸クロルヘキシジン、ソルビン酸、ソルビン酸カリウム、クロロブタノール、パラオキシ安香酸エステルなどのパラベン類が挙げられる。防腐剤の含有量は、組成物中、0.001〜0.5W/V%の範囲であることが好ましい。
清涼化剤としては、例えばカンフル、クールミントNo.71212、ゲラニオール、ハッカ水、メントール、ボルネオール、ユーカリ油、ウイキョウ油、ベルガモット油、リナロール、N―エチル−p−メンタン−カルボキシアミド(例えばWS−3、高砂香料工業(株))などが挙げられる。清涼化剤の含有量は、組成物中、0.0001〜0.1W/V%の範囲であることが好ましい。
本発明のソフトコンタクトレンズ用眼科用組成物は残部を水とし、公知の製造方法で製造することができる。例えば上記各成分を滅菌精製水、イオン交換水などの水、あるいはエタノールなどのアルコールとの混合溶媒などに溶解させた後、pH、更に必要に応じて浸透圧などをpH調整剤、等張化剤により適宜調整することによって得ることができる。
得られた組成物は、公知の点眼容器(紫外線防止剤あるいは色素を含有するものが内容物の安定性上好ましい)に充填し、フィルム包装などの包装を施して、保存安定性が良好なソフトコンタクトレンズ用眼科用組成物として提供することができる。
本発明の組成物は、ソフトコンタクトレンズ装着中に使用されるソフトコンタクトレンズ点眼剤、ソフトコンタクトレンズ洗眼剤、ソフトコンタクトレンズ装着時に使用されるソフトコンタクトレンズ装着液、ソフトコンタクトレンズをはずす際に使用されるソフトコンタクトレンズ取り外し液、コンタクトレンズケア剤、ソフトコンタクトレンズ用MPS(洗浄、すすぎ、消毒及び保存)等に使用できる。
本発明の組成物の適応できるソフトコンタクトレンズの種類については特に制限されるのものではなく、繰り返し使用されるソフトコンタクトレンズの他、1日使い捨てソフトコンタクトレンズ、1週間使い捨てソフトコンタクトレンズ、2週間使い捨てソフトコンタクトレンズのいずれにも使用できる。
次に実施例および比較例を挙げて本発明をより具体的に説明するが、本発明は下記実施例によって何ら限定されるものではない。
表1〜6になるように(配合単位W/V%)表中の各配合成分を定法に準じて滅菌精製水に溶解した後、各溶液を無菌ろ過して、ソフトコンタクトレンズ用眼科用組成物を調製した。得られた各製剤について、下記試験を実施した。結果を表1〜3に示す。
それぞれの製剤における塩基性薬物(A)と両性化合物(B)の電荷状態は、それぞれの成分のpKaを0.1mol/LNaOHと0.1mol/LHClによる滴定によって求め、製剤のpHからその存在状態を計算(Henderson-Hasselbalchの式)より求めた。
pKa = pH- log [B]/[BH+]
(アキュビューに対する薬物吸着試験)
FDA(米国食品医薬局)によるソフトコンタクトレンズの4分類から、最も塩基性薬物が吸着するレンズ:アキュビュー(ジョンソンエンドジョンソンメディカル(株))を選び、ソフトコンタクトレンズ用眼科用組成物5mLに1枚のレンズを37℃、7日間浸漬後、残液の薬物量を定量した。レンズを間浸漬しないソフトコンタクトレンズ用眼科用組成物を同様に処理したものをコントロールとし、コントロールに対する比率からアキュビューに対する吸着率を計算した。
(アキュビューに対する吸着抑制評価基準)
◎:塩基性薬物のアキュビューに対する吸着率が3%未満
○:塩基性薬物のアキュビューに対する吸着率が3%以上5%未満
△:塩基性薬物のアキュビューに対する吸着率が5%以上7%未満
×:塩基性薬物のアキュビューに対する吸着率が7%以上
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Claims (6)

  1. (A)2級アミノ基及び/又は3級アミノ基を有するアミン、ならびにその塩から選ばれる塩基性薬物、及び
    (B)カルボキシル基及びアミノ基を有する両性化合物
    が配合され、かつ、見かけ上のカルボキシル基とアミノ基の電荷バランスがゼロである(B)が40%〜99%であることを特徴とする、ソフトコンタクトレンズ用眼科用組成物。
  2. (A)成分がエピネフリン、エフェドリン、メチルエフェドリン、ナファゾリン、フェニレフリン、ジフェンヒドラミン、クロルフェニラミン、テトラヒドロゾリン、アラントイン、チモロール、カルテオロール、ベタキソロール、ジピベフリン、ピロカルピン、シクロペントラート及びこれらの塩から選ばれる1種又は2種以上である請求項1記載のソフトコンタクトレンズ用眼科用組成物
  3. (B)成分がバリン、ロイシン、イソロイシン、アラニン、グルタミン、グルタミン酸及びこれらの塩、アスパラギン酸及びこれらの塩、プロリン、スレオニン、メチオニン、グリシン、セリン、イプシロンアミノカプロン酸、コンドロイチン硫酸及びこれらの塩、ヒアルロン酸及びこれらの塩から選ばれる1種又は2種以上である請求項1〜2のいずれか1項記載のソフトコンタクトレンズ用眼科用組成物
  4. (B)成分の配合量が0.9W/V%(質量/容量%(g/100mL)、以下同様)以下である請求項1〜3のいずれか1項記載のソフトコンタクトレンズ用眼科用組成物
  5. ソフトコンタクトレンズ点眼剤又はソフトコンタクトレンズ洗眼液、ソフトコンタクトレンズ装着液、ソフトコンタクトレンズ取り外し液、コンタクトレンズケア剤である請求項1〜4のいずれか1項記載のソフトコンタクトレンズ用眼科用組成物
  6. 2級アミノ基及び/又は3級アミノ基を有するアミン、並びにその塩から選ばれる塩基性薬物を含有するソフトコンタクトレンズ用眼科用組成物において、前記組成物に、さらにカルボキシル基及びアミノ基を有する両性化合物を配合し、かつ、前記両性化合物のうち、カルボキシル基及びアミノ基の見かけ上の電荷バランスがゼロである分子の存在率が40〜99%となるpHに組成物を調整することを特徴とする、前記塩基性薬物のソフトコンタクトレンズへの吸着抑制方法。
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