JP2007231011A - 共沸蒸留方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】反応工程および反応生成物の分離精製を行う蒸留塔を有し、反応原料が蒸留塔で共沸蒸留の助剤となる系において、反応原料の少なくとも一部を反応系に供給せずに共沸助剤として蒸留塔へ供給することで、反応プロセス全体としてのエネルギー効率を高める。
【選択図】図5
Description
図1は特許文献1を説明するためのフロー図である。図1を参照して、このようなプロセスにおいては、酢酸アリル、水を主成分とする反応原料(101)と回収した酢酸アリル(102)を混合した反応原料(103)を加水分解反応器(11)に導入する。加水分解反応器(11)から出た反応液(104)は、第一蒸留塔(12)に導かれて蒸留され、水を含む酢酸等の塔底液(105)が抜き出され、酢酸アリル製造工程に循環供給される。
本発明の共沸蒸留方法は、反応工程、反応生成物の分離精製を行う蒸留工程、および蒸留工程の後工程に反応原料を回収する工程を有する。本発明においては、反応原料の少なくとも一種が蒸留工程で共沸蒸留の助剤となる系において、当該反応原料の一部を蒸留工程へ供給することが特徴である。
極大共沸点または極小共沸点(これらを総称して、「共沸点」という)を与えるような少なくとも2成分の組合せ(共沸混合物)においては、共沸現象が生じ、該共沸点においては、発生する蒸気の組成は、液体の組成に等しくなる。本発明においては、このような共沸現象を利用して、共沸蒸留を行う。
本発明において共沸混合物を与える成分の組合せは、本発明においては、反応原料の少なくとも一種が蒸留工程で共沸蒸留の助剤となる系である限り、特に制限されない。例えば、以下に示す成分の組合せを好適に使用することができる。
単蒸留や分留では分離が困難な2つ以上の物質からなる混合物に対して、これら成分のいずれか1つ以上と共沸混合物を形成する物質を添加した際に、蒸留の分離性能が向上するような成分を「助剤」という(共沸剤、エントレーナーと呼ばれる場合もある)。本発明においては、反応原料の少なくとも一種が蒸留工程で共沸蒸留の助剤となる。助剤となるか否かの基準は、共沸する成分の何れかを加えることで、共沸点が最高共沸または最低共沸の組成に近づくか否かで決まる。
図4は、本発明の一態様を示すフロー図である。図4において、反応原料を含む液(401)は後述する反応原料回収工程(44)より回収された反応原料からなる循環液(402)と合流し、反応原料(403)として反応工程(41)に供給される。反応工程(41)から出た反応生成液(404)は、共沸助剤として作用する反応原料を含む液(420)と合流し、共沸蒸留塔(42)に供給される。
共沸助剤として共沸蒸留塔(42)に供給する液(420)の添加可否および添加量は次の基準(I)〜(II)を基に決定すればよい。
実施例として特許文献1のアリルアルコール製造工程にて本発明を実施した。
CH3COOCH2CH=CH2 + H2O → CH2=CHCH2OH + CH3COOH
図5において、酢酸アリル合成工程を経て生成した酢酸アリルを含む反応原料(501)は後述する抽出塔(55)により回収された反応原料酢酸アリル(502)と混合されて加水分解反応器(51)に供給される。
本実施例2を説明するためのフロー(フロー図)を、図6に示す(図6の説明においては、図5と同じ箇所は同一番号を記して、それらの説明を省略する)。
本比較例1を説明するためのフロー(フロー図)を図7に示す(図7の説明においては、図5と同じ箇所は同一番号を記して、それらの説明を省略する)。
実施例1と同様にして、流れ(520)のように抽出塔から回収した酢酸アリル(濃度97.3%)を共沸蒸留塔(52)の共沸剤として加水分解反応器(51)の出口(504)に供給する運転を223日間実施した。当該期間中の生産量は、平均して毎時100.0質量部であった。
比較例1と同様にして、図5における流れ(520)の流量を0とする運転を167日間実施した。当該期間中の生産量は、平均して毎時108.8質量部であった。
12 蒸留塔
13 デカンタ
14 抽出塔
22 第一蒸留塔
23 第二蒸留塔
24 第三蒸留塔
25 デカンタ
32 デカンタ
33 第二蒸留塔
42 共沸蒸留塔
43 共沸蒸留塔(42)リボイラ
44 反応原料回収工程
52 共沸蒸留塔
53 共沸蒸留塔(52)リボイラ
54 デカンタ
55 抽出塔
102 回収された反応原料液
103 加水分解反応器(11)に供給する液
104 加水分解反応器(11)の反応生成液
105 第一蒸留塔(12)塔底抜き出し液
106 第一蒸留塔(12)塔頂蒸気
107 第一蒸留塔(12)還流液
108 デカンタ(13)油層抜き出し液
109 デカンタ(13)水層抜き出し液
110 抽出塔(14)抽出水
111 抽出塔(14)抽出液
112 抽出塔(14)抽残液
202 回収された反応原料液
203 加水分解反応器(21)に供給する液
204 加水分解反応器(21)の反応生成液
205 第一蒸留塔(22)塔底抜き出し液
206 第一蒸留塔(22)塔頂蒸気
207 第一蒸留塔(22)還流液
208 第一蒸留塔(22)留出液
209 第二蒸留塔(23)塔底抜き出し液
210 第二蒸留塔(23)塔頂蒸気
211 第二蒸留塔(23)還流液
212 第二蒸留塔(23)留出液
213 第三蒸留塔(24)塔底抜き出し液
214 第三蒸留塔(24)塔頂蒸気
215 第三蒸留塔(24)還流液
216 デカンタ(25)水層抜き出し液
217 デカンタ(26)油層抜き出し液
302 第一蒸留塔(31)塔底抜き出し液
303 第一蒸留塔(31)塔頂蒸気
304 デカンタ(32)水層抜き出し液
305 デカンタ(32)油層抜き出し液
306 第二蒸留塔(33)留出液
307 第二蒸留塔(33)より回収した助剤液
402 回収された未反応原料液
403 反応工程(41)に供給する液
404 反応工程(41)の反応生成液
405 共沸蒸留塔(42)塔底抜き出し液
406 共沸蒸留塔(42)塔頂蒸気
407 共沸蒸留塔(42)還流液
408 共沸蒸留塔(42)留出液
409 反応原料回収工程(44)より未反応原料を回収した後の残液
410 反応原料回収工程(44)より回収した未反応原料液
420 助剤として共沸蒸留塔(42)に供給する反応原料液
502 回収された反応原料液
503 加水分解反応器(51)に供給する液
504 加水分解反応器(51)の反応生成液
505 共沸蒸留塔(52)フィード液
506 共沸蒸留塔(52)塔底抜き出し液
507 共沸蒸留塔(52)塔頂蒸気
508 デカンタ(54)水層抜き出し液
509 共沸蒸留塔(52)還流液
510 デカンタ(54)油層抜き出し液
511 抽出塔(55)抽出水
512 抽出塔(55)抽出液
513 抽出塔(55)抽残液
514 高沸廃液から回収した酢酸
515 次工程から回収した酢酸アリル
520 (51)の反応生成液(504)に添加する回収反応原料液
521 共沸蒸留塔(52)の還流液(509)に添加する回収反応原料液
Claims (5)
- 反応工程、反応生成物の分離精製を行う蒸留工程、および蒸留工程の後工程に反応原料を回収する工程を少なくとも有する共沸蒸留方法であって;
前記反応工程における反応原料の少なくとも一種が、前記蒸留工程において共沸蒸留の助剤として作用するものであって;且つ該助剤として作用する反応原料の一部を、蒸留工程へ供給することを特徴とする共沸蒸留方法。 - 蒸留工程の後工程で回収され、未反応の前記助剤として作用する反応原料を80質量%以上含む、液体および/又は気体の一部を、蒸留工程に供給することを特徴とする請求項1に記載の共沸蒸留方法。
- 蒸留工程が複数の蒸留塔からなり、未反応の前記助剤として作用する反応原料を80質量%以上含む、液体および/又は気体の一部を、最初の蒸留塔へ供給することを特徴とする請求項2に記載の共沸蒸留方法。
- 前記助剤として作用する反応原料が酢酸アリルであり、前記反応生成物がアリルアルコールおよび酢酸であることを特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載の共沸蒸留方法。
- 請求項4に記載された共沸蒸留方法をプロセスの一部として含む、アリルアルコールの製造方法。
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Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2011516553A (ja) * | 2008-04-09 | 2011-05-26 | ダウ グローバル テクノロジーズ リミティド ライアビリティ カンパニー | ジクロロヒドリン類を回収する多段法及び装置 |
KR20180070294A (ko) * | 2016-12-16 | 2018-06-26 | 주식회사 엘지화학 | 미반응 단량체를 포함하는 혼합용액으로부터 미반응 단량체의 분리방법 |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS60237032A (ja) * | 1984-05-10 | 1985-11-25 | Showa Denko Kk | アリルアルコ−ルの精製方法 |
JPS62255437A (ja) * | 1986-04-25 | 1987-11-07 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | ジアステレオマ−類の分離 |
JPS6485940A (en) * | 1987-09-29 | 1989-03-30 | Daicel Chem | Production of allyl alcohol |
JPH04235138A (ja) * | 1990-12-27 | 1992-08-24 | Showa Denko Kk | アリルアルコールの精製法 |
JPH05238972A (ja) * | 1992-02-28 | 1993-09-17 | Daicel Chem Ind Ltd | アリルアルコ−ルの製造方法 |
JP2001097893A (ja) * | 1999-07-29 | 2001-04-10 | Tokuyama Corp | 高純度有機化合物の製造方法 |
-
2007
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Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS60237032A (ja) * | 1984-05-10 | 1985-11-25 | Showa Denko Kk | アリルアルコ−ルの精製方法 |
JPS62255437A (ja) * | 1986-04-25 | 1987-11-07 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | ジアステレオマ−類の分離 |
JPS6485940A (en) * | 1987-09-29 | 1989-03-30 | Daicel Chem | Production of allyl alcohol |
JPH04235138A (ja) * | 1990-12-27 | 1992-08-24 | Showa Denko Kk | アリルアルコールの精製法 |
JPH05238972A (ja) * | 1992-02-28 | 1993-09-17 | Daicel Chem Ind Ltd | アリルアルコ−ルの製造方法 |
JP2001097893A (ja) * | 1999-07-29 | 2001-04-10 | Tokuyama Corp | 高純度有機化合物の製造方法 |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2011516553A (ja) * | 2008-04-09 | 2011-05-26 | ダウ グローバル テクノロジーズ リミティド ライアビリティ カンパニー | ジクロロヒドリン類を回収する多段法及び装置 |
KR20180070294A (ko) * | 2016-12-16 | 2018-06-26 | 주식회사 엘지화학 | 미반응 단량체를 포함하는 혼합용액으로부터 미반응 단량체의 분리방법 |
KR102142550B1 (ko) | 2016-12-16 | 2020-08-07 | 주식회사 엘지화학 | 미반응 단량체를 포함하는 혼합용액으로부터 미반응 단량체의 분리방법 |
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