JP2006290883A

JP2006290883A - 置換ヘテロ環カルボン酸アニリド誘導体、その中間体及び農園芸用薬剤並びにその使用方法

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Publication number: JP2006290883A
Application number: JP2006073482A
Authority: JP
Inventors: Takashi Furuya; 敬古谷; Hideo Sugano; 英夫菅野; Masanori Tonishi; 正範遠西; Kozo Machitani; 幸三町谷; Akiyuki Suwa; 明之諏訪; Nobusuke Fujioka; 伸祐藤岡
Original assignee: Nihon Nohyaku Co Ltd
Current assignee: Nihon Nohyaku Co Ltd
Priority date: 2005-03-17
Filing date: 2006-03-16
Publication date: 2006-10-26

Abstract

【課題】本発明は、農業及び園芸等の作物生産において、既存薬に対する抵抗性を有する害虫を駆除し得る新規な置換へテロ環カルボン酸アニリド誘導体を提供することを目的とする。
【解決手段】一般式（Ｉ）
【化１】

で表される置換へテロ環カルボン酸アニリド誘導体又はその塩。
【選択図】なし。

Description

本発明は置換ヘテロ環カルボン酸アニリド誘導体又はその塩、その中間体又はその塩及びそれらの化合物を有効成分とする農園芸用薬剤、特に農園芸用殺虫剤又は農園芸用殺ダニ剤並びにその使用方法に関する。

農業及び園芸等の作物生産において、害虫等による被害は今なお大きく、既存薬に対する抵抗性害虫の発生等の要因から新規な農園芸用薬剤、特に農園芸用殺虫剤又は農園芸用殺ダニ剤の開発が望まれている。又、就農者の老齢化等により各種の省力的施用方法が求められるとともに、これらの施用方法に適した性格を有する農園芸用薬剤、特に農園芸用殺虫剤又は農園芸用殺ダニ剤の創出が求められている。
このような状況下、本発明類似の置換アニリド誘導体が農園芸用殺虫剤、殺菌剤又は殺ダニ剤として有用であることが知られている（例えば、特許文献１参照。）。しかし、アニリン部分の４位の置換基としてはフッ素置換アルキル基が開示されているだけであり、本発明化合物は全く開示されていない。
特開２００３−４８８７８号公報

本発明は、農業及び園芸等の作物生産において有用であって、低毒性と実用に適した残効性を有し、既存薬に対する抵抗性を有する害虫を駆除し得る新規な置換アニリド誘導体、及び該化合物を有効成分とする農園芸用薬剤、特に農園芸用殺虫又は農園芸用殺ダニ剤並びにその使用方法を提供することを目的とする。

本発明者等は新規な農園芸用薬剤を開発すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明の一般式（Ｉ）で表される置換アニリド誘導体が文献未記載の新規化合物であり、この新規化合物が、農園芸用薬剤、特に農園芸用殺虫又は農園芸用殺ダニ剤として有用であることを見いだし、本発明を完成させたものである。

即ち、本発明は、
〔１〕一般式（Ｉ）

｛式中、Ｒ^１は、
（１）水素原子、
（２）Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、
（３）ハロＣ_１−Ｃ_６アルキル基、
（４）Ｃ_１−Ｃ_６アルキルカルボニル基、
（５）ハロＣ_１−Ｃ_６アルキルカルボニル基、
（６）Ｃ_２−Ｃ_６アルケニル基、
（７）ハロＣ_２−Ｃ_６アルケニル基、
（８）Ｃ_２−Ｃ_６アルキニル基、
（９）ハロＣ_２−Ｃ_６アルキニル基、
（１０）Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシＣ_１−Ｃ_６アルキル基、
（１１）ハロＣ_１−Ｃ_６アルコキシＣ_１−Ｃ_６アルキル基、
（１２）Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシＣ_１−Ｃ_６アルコキシＣ_１−Ｃ_６アルキル基、
（１３）Ｃ_１−Ｃ_６アルキルチオＣ_１−Ｃ_６アルキル基、
（１４）ハロＣ_１−Ｃ_６アルキルチオＣ_１−Ｃ_６アルキル基、
（１５）Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルフィニルＣ_１−Ｃ_６アルキル基、
（１６）ハロＣ_１−Ｃ_６アルキルスルフィニルＣ_１−Ｃ_６アルキル基、
（１７）Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルホニルＣ_１−Ｃ_６アルキル基、
（１８）ハロＣ_１−Ｃ_６アルキルスルホニルＣ_１−Ｃ_６アルキル基、
（１９）Ｃ_３−Ｃ_６シクロアルキルカルボニル基、又は
（２０）Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシカルボニル基を示す。

Ｒ^２は、
（１）Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、
（２）ハロＣ_１−Ｃ_６アルキル基、
（３）Ｃ_２−Ｃ_６アルケニル基、
（４）ハロＣ_２−Ｃ_６アルケニル基、
（５）Ｃ_２−Ｃ_６アルキニル基、
（６）ハロＣ_２−Ｃ_６アルキニル基、
（７）Ｃ_３−Ｃ_６シクロアルキル基、
（８）ハロＣ_３−Ｃ_６シクロアルキル基、
（９）Ｃ_３−Ｃ_６シクロアルキルＣ_１−Ｃ_６アルキル基、
（１０）ハロＣ_３−Ｃ_６シクロアルキルＣ_１−Ｃ_６アルキル基、
（１１）トリＣ_１−Ｃ_６アルキルシリル基（但し、アルキル基は同一又は異なっても良い。）、
（１２）トリＣ_１−Ｃ_６アルキルシリルＣ_１−Ｃ_６アルキル基（但し、トリＣ_１−Ｃ_６アルキルのアルキル基は同一又は異なっても良い。）、
（１３）トリＣ_１−Ｃ_６アルキルシリルＣ_１−Ｃ_６アルキニル基（但し、トリＣ_１−Ｃ_６アルキルのアルキル基は同一又は異なっても良い。）、
（１４）ハロＣ_１−Ｃ_６アルコキシハロＣ_１−Ｃ_６アルキル基、
（１５）フェニル基、
（１６）ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルチオ基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキルチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルフィニル基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキルスルフィニル基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルホニル基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキルスルホニル基、モノＣ_１−Ｃ_６アルキルアミノ基、ジＣ_１−Ｃ_６アルキルアミノ基（但し、アルキル基は同一又は異なっても良い。）及びＣ_１−Ｃ_６アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基（但し、置換基が複数ある場合は、これらの置換基は同一又は異なっても良い。）、
（１７）フェニルＣ_１−Ｃ_６アルキル基、
（１８）ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルチオ基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキルチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルフィニル基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキルスルフィニル基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルホニル基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキルスルホニル基、モノＣ_１−Ｃ_６アルキルアミノ基、ジＣ_１−Ｃ_６アルキルアミノ基（但し、アルキル基は同一又は異なっても良い。）及びＣ_１−Ｃ_６アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルＣ_１−Ｃ_６アルキル基（但し、置換基が複数ある場合は、これらの置換基は同一又は異なっても良い。）、
（１９）複素環基、
（２０）ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルチオ基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキルチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルフィニル基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキルスルフィニル基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルホニル基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキルスルホニル基、モノＣ_１−Ｃ_６アルキルアミノ基、ジＣ_１−Ｃ_６アルキルアミノ基（但し、アルキル基は同一又は異なっても良い。）及びＣ_１−Ｃ_６アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基（但し、置換基が複数ある場合は、これらの置換基は同一又は異なっても良い。）、
（２１）複素環Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、又は
（２２）ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルチオ基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキルチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルフィニル基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキルスルフィニル基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルホニル基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキルスルホニル基、モノＣ_１−Ｃ_６アルキルアミノ基、ジＣ_１−Ｃ_６アルキルアミノ基（但し、アルキル基は同一又は異なっても良い。）及びＣ_１−Ｃ_６アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換複素環Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基（但し、置換基が複数ある場合は、これらの置換基は同一又は異なっても良い。）を示す。

Ｔは酸素原子、硫黄原子、スルホキシド、スルホン又はＮＲ^１（Ｒ^１は前記に同じ。）を示す。
ｍは０又は１を示す。
Ｚは酸素原子又は硫黄原子を示す。
ＧはＣ_２−Ｃ_６アルキル基、ハロＣ_２−Ｃ_６アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニル基、ハロＣ_２−Ｃ_６アルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_６アルキニル基、ハロＣ_２−Ｃ_６アルキニル基、Ｃ_３−Ｃ_６シクロアルキル基、ハロＣ_３−Ｃ_６シクロアルキル基、Ｃ_３−Ｃ_６シクロアルキルＣ_１−Ｃ_６アルキル基又はハロＣ_３−Ｃ_６シクロアルキルＣ_１−Ｃ_６アルキル基を示す。

Ｘは
（１）水素原子、
（２）ハロゲン原子、
（３）シアノ基、
（４）ニトロ基、
（５）Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、
（６）ハロＣ_１−Ｃ_６アルキル基、
（７）Ｃ_２−Ｃ_６アルケニル基、
（８）ハロＣ_２−Ｃ_６アルケニル基、
（９）Ｃ_２−Ｃ_６アルキニル基、
（１０）ハロＣ_２−Ｃ_６アルキニル基、
（１１）Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ基、
（１２）ハロＣ_１−Ｃ_６アルコキシ基、
（１３）Ｃ_１−Ｃ_６アルキルチオ基、
（１４）ハロＣ_１−Ｃ_６アルキルチオ基、
（１５）Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルフィニル基、
（１６）ハロＣ_１−Ｃ_６アルキルスルフィニル基、
（１７）Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルホニル基、
（１８）ハロＣ_１−Ｃ_６アルキルスルホニル基、
（１９）モノＣ_１−Ｃ_６アルキルアミノ基、
（２０）ジＣ_１−Ｃ_６アルキルアミノ基（但し、アルキル基は同一又は異なっても良い。）、
（２１）フェニル基、
（２２）ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルチオ基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキルチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルフィニル基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキルスルフィニル基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルホニル基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキルスルホニル基、モノＣ_１−Ｃ_６アルキルアミノ基、ジＣ_１−Ｃ_６アルキルアミノ基（但し、アルキル基は同一又は異なっても良い。）及びＣ_１−Ｃ_６アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基（但し、置換基が複数ある場合は、これらの置換基は同一又は異なっても良い。）、
（２３）フェノキシ基、
（２４）ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルチオ基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキルチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルフィニル基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキルスルフィニル基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルホニル基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキルスルホニル基、モノＣ_１−Ｃ_６アルキルアミノ基、ジＣ_１−Ｃ_６アルキルアミノ基（但し、アルキル基は同一又は異なっても良い。）及びＣ_１−Ｃ_６アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェノキシ基（但し、置換基が複数ある場合は、これらの置換基は同一又は異なっても良い。）、
（２５）複素環基、又は
（２６）ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルチオ基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキルチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルフィニル基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキルスルフィニル基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルホニル基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキルスルホニル基、モノＣ_１−Ｃ_６アルキルアミノ基、ジＣ_１−Ｃ_６アルキルアミノ基（但し、アルキル基は同一又は異なっても良い。）及びＣ_１−Ｃ_６アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基（但し、置換基が複数ある場合は、これらの置換基は同一又は異なっても良い。）を示す。
又、ベンゼン環上の隣接した炭素原子に結合している２個のＸは前記炭素原子と共に縮合環を形成することができ、該縮合環はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルチオ基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキルチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルフィニル基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキルスルフィニル基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルホニル基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキルスルホニル基、モノＣ_１−Ｃ_６アルキルアミノ基、ジＣ_１−Ｃ_６アルキルアミノ基（但し、アルキル基は同一又は異なっても良い。）及びＣ_１−Ｃ_６アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有してもよく、置換基が複数ある場合は、これらの置換基は同一又は異なっても良い。

ｎは０〜３の整数を示す。

ＱはＱ１〜Ｑ２６から選ばれる基を表し、

｛式中、Ｙ^１は、
（１）ハロゲン原子、
（２）シアノ基、
（３）ニトロ基、
（４）Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、
（５）ハロＣ_１−Ｃ_６アルキル基、
（６）Ｃ_２−Ｃ_６アルケニル基、
（７）ハロＣ_２−Ｃ_６アルケニル基、
（８）Ｃ_２−Ｃ_６アルキニル基、
（９）ハロＣ_２−Ｃ_６アルキニル基、
（１０）Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ基、
（１１）ハロＣ_１−Ｃ_６アルコキシ基、
（１２）Ｃ_１−Ｃ_６アルキルチオ基、
（１３）ハロＣ_１−Ｃ_６アルキルチオ基、
（１４）Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルフィニル基、
（１５）ハロＣ_１−Ｃ_６アルキルスルフィニル基、
（１６）Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルホニル基、
（１７）ハロＣ_１−Ｃ_６アルキルスルホニル基、
（１８）モノＣ_１−Ｃ_６アルキルアミノ基、
（１９）ジＣ_１−Ｃ_６アルキルアミノ基（但し、アルキル基は同一又は異なっても良い。）、
（２０）フェニル基、
（２１）ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルチオ基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキルチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルフィニル基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキルスルフィニル基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルホニル基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキルスルホニル基、モノＣ_１−Ｃ_６アルキルアミノ基、ジＣ_１−Ｃ_６アルキルアミノ基（但し、アルキル基は同一又は異なっても良い。）及びＣ_１−Ｃ_６アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基（但し、置換基が複数ある場合は、これらの置換基は同一又は異なっても良い。）、
（２２）フェノキシ基、
（２３）ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルチオ基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキルチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルフィニル基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキルスルフィニル基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルホニル基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキルスルホニル基、モノＣ_１−Ｃ_６アルキルアミノ基、ジＣ_１−Ｃ_６アルキルアミノ基（但し、アルキル基は同一又は異なっても良い。）及びＣ_１−Ｃ_６アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェノキシ基（但し、置換基が複数ある場合は、これらの置換基は同一又は異なっても良い。）、
（２４）複素環基、又は
（２５）ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルチオ基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキルチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルフィニル基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキルスルフィニル基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルホニル基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキルスルホニル基、モノＣ_１−Ｃ_６アルキルアミノ基、ジＣ_１−Ｃ_６アルキルアミノ基（但し、アルキル基は同一又は異なっても良い。）及びＣ_１−Ｃ_６アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基（但し、置換基が複数ある場合は、これらの置換基は同一又は異なっても良い。）を示す。
又、複素環上の隣接した炭素原子に結合している２個のＹ^１は、前記炭素原子と共に、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を含んでも良い４〜８員環を形成することができ、該４〜８員環はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルチオ基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキルチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルフィニル基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキルスルフィニル基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルホニル基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキルスルホニル基、モノＣ_１−Ｃ_６アルキルアミノ基、ジＣ_１−Ｃ_６アルキルアミノ基（但し、アルキル基は同一又は異なっても良い。）及びＣ_１−Ｃ_６アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有してもよい（但し、置換基が複数ある場合は、これらの置換基は同一又は異なっても良い。）。

ｐは０〜２の整数を示し、
ｑは０〜４の整数を示し、
ｒは０〜３の整数を示す（但し、ｐ、ｑ、ｒが０で無い場合、２以上のＹ^１は同一又は異なっても良い。）。

Ｙ^２は、
（１）ハロゲン原子、
（２）シアノ基、
（３）ニトロ基、
（４）Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、
（５）ハロＣ_１−Ｃ_６アルキル基、
（６）Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ基、
（７）ハロＣ_１−Ｃ_６アルコキシ基、
（８）Ｃ_１−Ｃ_６アルキルチオ基、
（９）ハロＣ_１−Ｃ_６アルキルチオ基、
（１０）Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルフィニル基、
（１１）ハロＣ_１−Ｃ_６アルキルスルフィニル基、
（１２）Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルホニル基、
（１３）ハロＣ_１−Ｃ_６アルキルスルホニル基、
（１４）モノＣ_１−Ｃ_６アルキルアミノ基、
（１５）ジＣ_１−Ｃ_６アルキルアミノ基（但し、アルキル基は同一又は異なっても良い。）、
（１６）フェニル基、
（１７）ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルチオ基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキルチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルフィニル基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキルスルフィニル基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルホニル基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキルスルホニル基、モノＣ_１−Ｃ_６アルキルアミノ基、ジＣ_１−Ｃ_６アルキルアミノ基（但し、アルキル基は同一又は異なっても良い。）及びＣ_１−Ｃ_６アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基（但し、置換基が複数ある場合は、これらの置換基は同一又は異なっても良い。）、
（１８）フェノキシ基、
（１９）ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルチオ基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキルチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルフィニル基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキルスルフィニル基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルホニル基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキルスルホニル基、モノＣ_１−Ｃ_６アルキルアミノ基、ジＣ_１−Ｃ_６アルキルアミノ基（但し、アルキル基は同一又は異なっても良い。）及びＣ_１−Ｃ_６アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェノキシ基（但し、置換基が複数ある場合は、これらの置換基は同一又は異なっても良い。）、
（２０）複素環基、又は
（２１）ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルチオ基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキルチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルフィニル基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキルスルフィニル基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルホニル基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキルスルホニル基、モノＣ_１−Ｃ_６アルキルアミノ基、ジＣ_１−Ｃ_６アルキルアミノ基（但し、アルキル基は同一又は異なっても良い。）及びＣ_１−Ｃ_６アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基（但し、置換基が複数ある場合は、これらの置換基は同一又は異なっても良い。）を示す。

Ｙ^３は
（１）水素原子、
（２）Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、
（３）ハロＣ_１−Ｃ_６アルキル基、
（４）フェニル基、又は
（５）ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルチオ基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキルチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルフィニル基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキルスルフィニル基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルホニル基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキルスルホニル基、モノＣ_１−Ｃ_６アルキルアミノ基、ジＣ_１−Ｃ_６アルキルアミノ基（但し、アルキル基は同一又は異なっても良い。）及びＣ_１−Ｃ_６アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基（但し、置換基が複数ある場合は、これらの置換基は同一又は異なっても良い。）を示す。｝で表される置換基を示す。
但し、ｍが０を示す場合、Ｒ^２はフルオロＣ_１−Ｃ_６アルキル基又はＣ_１−Ｃ_２アルキル基を示さず、ｍが０を示し、Ｒ^２がＣ_３−Ｃ_６アルキル基を示す場合、ＱはＱ１、Ｑ２及びＱ５を示さない。｝で表される置換ヘテロ環カルボン酸アニリド誘導体又はその塩、

〔２〕Ｘが水素原子である前記〔１〕に記載の置換ヘテロ環カルボン酸アニリド誘導体又はその塩、
〔３〕Ｚが酸素原子である前記〔１〕又は〔２〕に記載の置換ヘテロ環カルボン酸アニリド誘導体又はその塩、
〔４〕Ｒ^１が水素原子又はＣ_１−Ｃ_６アルキル基である前記〔１〕乃至〔３〕のいずれか１項に記載の置換ヘテロ環カルボン酸アニリド誘導体又はその塩、
〔５〕前記〔１〕乃至〔４〕のいずれか１項に記載の置換ヘテロ環カルボン酸アニリド誘導体又はその塩を有効成分として含有することを特徴とする農園芸用薬剤、
〔６〕農園芸用薬剤が農園芸用殺虫剤又は農園芸用殺ダニ剤である前記〔５〕に記載の農園芸用薬剤、及び
〔７〕有用植物から有害生物を防除するために、前記〔５〕又は〔６〕に記載の農園芸用薬剤の有効量を対象植物又は土壌に処理することを特徴とする農園芸用薬剤の使用方法とする農園芸用薬剤並びにその使用方法、
に関する。

また、本発明は、上記一般式（Ｉ）で表される化合物の中間体である、
〔８〕一般式（ＩＩ）

｛式中、Ｒ^１は、
（１）水素原子、
（２）Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、
（３）ハロＣ_１−Ｃ_６アルキル基、
（４）Ｃ_１−Ｃ_６アルキルカルボニル基、
（５）ハロＣ_１−Ｃ_６アルキルカルボニル基、
（６）Ｃ_２−Ｃ_６アルケニル基、
（７）ハロＣ_２−Ｃ_６アルケニル基、
（８）Ｃ_２−Ｃ_６アルキニル基、
（９）ハロＣ_２−Ｃ_６アルキニル基、
（１０）Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシＣ_１−Ｃ_６アルキル基、
（１１）ハロＣ_１−Ｃ_６アルコキシＣ_１−Ｃ_６アルキル基、
（１２）Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシＣ_１−Ｃ_６アルコキシＣ_１−Ｃ_６アルキル基、
（１３）Ｃ_１−Ｃ_６アルキルチオＣ_１−Ｃ_６アルキル基、
（１４）ハロＣ_１−Ｃ_６アルキルチオＣ_１−Ｃ_６アルキル基、
（１５）Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルフィニルＣ_１−Ｃ_６アルキル基、
（１６）ハロＣ_１−Ｃ_６アルキルスルフィニルＣ_１−Ｃ_６アルキル基、
（１７）Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルホニルＣ_１−Ｃ_６アルキル基、
（１８）ハロＣ_１−Ｃ_６アルキルスルホニルＣ_１−Ｃ_６アルキル基、
（１９）シクロＣ_３−Ｃ_６アルキルカルボニル基、又は
（２０）Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシカルボニル基を示す。

Ｒ^２は、
（１）Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、
（２）ハロＣ_１−Ｃ_６アルキル基、
（３）Ｃ_２−Ｃ_６アルケニル基、
（４）ハロＣ_２−Ｃ_６アルケニル基、
（５）Ｃ_２−Ｃ_６アルキニル基、
（６）ハロＣ_２−Ｃ_６アルキニル基、
（７）シクロＣ_３−Ｃ_６アルキル基、
（８）ハロシクロＣ_３−Ｃ_６アルキル基、
（９）Ｃ_３−Ｃ_６シクロアルキルＣ_１−Ｃ_６アルキル基、
（１０）ハロＣ_３−Ｃ_６シクロアルキルＣ_１−Ｃ_６アルキル基、
（１１）トリＣ_１−Ｃ_６アルキルシリル基（但し、アルキル基は同一又は異なっても良い。）、
（１２）トリＣ_１−Ｃ_６アルキルシリルＣ_１−Ｃ_６アルキル基（但し、トリＣ_１−Ｃ_６アルキルのアルキル基は同一又は異なっても良い。）、
（１３）トリＣ_１−Ｃ_６アルキルシリルＣ_１−Ｃ_６アルキニル基（但し、トリＣ_１−Ｃ_６アルキルのアルキル基は同一又は異なっても良い。）、
（１４）ハロＣ_１−Ｃ_６アルコキシハロＣ_１−Ｃ_６アルキル基、
（１５）フェニル基、
（１６）ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルチオ基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキルチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルフィニル基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキルスルフィニル基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルホニル基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキルスルホニル基、モノＣ_１−Ｃ_６アルキルアミノ基、ジＣ_１−Ｃ_６アルキルアミノ基（但し、アルキル基は同一又は異なっても良い。）及びＣ_１−Ｃ_６アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基（但し、置換基が複数ある場合は、これらの置換基は同一又は異なっても良い。）、
（１７）フェニルＣ_１−Ｃ_６アルキル基、
（１８）ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルチオ基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキルチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルフィニル基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキルスルフィニル基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルホニル基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキルスルホニル基、モノＣ_１−Ｃ_６アルキルアミノ基、ジＣ_１−Ｃ_６アルキルアミノ基（但し、アルキル基は同一又は異なっても良い。）及びＣ_１−Ｃ_６アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルＣ_１−Ｃ_６アルキル基（但し、置換基が複数ある場合は、これらの置換基は同一又は異なっても良い。）、
（１９）複素環基、
（２０）ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルチオ基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキルチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルフィニル基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキルスルフィニル基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルホニル基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキルスルホニル基、モノＣ_１−Ｃ_６アルキルアミノ基、ジＣ_１−Ｃ_６アルキルアミノ基（但し、アルキル基は同一又は異なっても良い。）及びＣ_１−Ｃ_６アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基（但し、置換基が複数ある場合は、これらの置換基は同一又は異なっても良い。）、
（２１）複素環Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基，又は
（２２）ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルチオ基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキルチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルフィニル基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキルスルフィニル基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルホニル基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキルスルホニル基、モノＣ_１−Ｃ_６アルキルアミノ基、ジＣ_１−Ｃ_６アルキルアミノ基（但し、アルキル基は同一又は異なっても良い。）及びＣ_１−Ｃ_６アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換複素環Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基（但し、置換基が複数ある場合は、これらの置換基は同一又は異なっても良い。）を示す。

Ｔは酸素原子、硫黄原子、スルホキシド、スルホン又はＮＲ^１（Ｒ^１は前記に同じ。）を示す。
ｍは、０又は１を示す。

Ｇは、
（１）Ｃ_２−Ｃ_６アルキル基、
（２）ハロＣ_２−Ｃ_６アルキル基、
（３）Ｃ_２−Ｃ_６アルケニル基、
（４）ハロＣ_２−Ｃ_６アルケニル基、
（５）Ｃ_２−Ｃ_６アルキニル基、
（６）ハロＣ_２−Ｃ_６アルキニル基、
（７）Ｃ_３−Ｃ_６シクロアルキル基、
（８）ハロＣ_３−Ｃ_６シクロアルキル基、
（９）Ｃ_３−Ｃ_６シクロアルキルＣ_１−Ｃ_６アルキル基、又は
（１０）ハロＣ_３−Ｃ_６シクロアルキルＣ_１−Ｃ_６アルキル基を示す。

Ｘは、
（１）同一又は異なっても良く、水素原子、
（２）ハロゲン原子、
（３）シアノ基、
（４）ニトロ基、
（５）Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、
（６）ハロＣ_１−Ｃ_６アルキル基、
（７）Ｃ_２−Ｃ_６アルケニル基、
（８）ハロＣ_２−Ｃ_６アルケニル基、
（９）Ｃ_２−Ｃ_６アルキニル基、
（１０）ハロＣ_２−Ｃ_６アルキニル基、
（１１）Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ基、
（１２）ハロＣ_１−Ｃ_６アルコキシ基、
（１３）Ｃ_１−Ｃ_６アルキルチオ基、
（１４）ハロＣ_１−Ｃ_６アルキルチオ基、
（１５）Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルフィニル基、
（１６）ハロＣ_１−Ｃ_６アルキルスルフィニル基、
（１７）Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルホニル基、
（１８）ハロＣ_１−Ｃ_６アルキルスルホニル基、
（１９）モノＣ_１−Ｃ_６アルキルアミノ基、
（２０）ジＣ_１−Ｃ_６アルキルアミノ基（但し、アルキル基は同一又は異なっても良い。）、
（２１）フェニル基、
（２２）ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルチオ基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキルチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルフィニル基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキルスルフィニル基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルホニル基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキルスルホニル基、モノＣ_１−Ｃ_６アルキルアミノ基、ジＣ_１−Ｃ_６アルキルアミノ基（但し、アルキル基は同一又は異なっても良い。）及びＣ_１−Ｃ_６アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基（但し、置換基が複数ある場合は、これらの置換基は同一又は異なっても良い。）、
（２３）フェノキシ基、
（２４）ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルチオ基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキルチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルフィニル基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキルスルフィニル基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルホニル基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキルスルホニル基、モノＣ_１−Ｃ_６アルキルアミノ基、ジＣ_１−Ｃ_６アルキルアミノ基（但し、アルキル基は同一又は異なっても良い。）及びＣ_１−Ｃ_６アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェノキシ基（但し、置換基が複数ある場合は、これらの置換基は同一又は異なっても良い。）、
（２５）複素環基、又は
（２６）ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルチオ基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキルチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルフィニル基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキルスルフィニル基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルホニル基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキルスルホニル基、モノＣ_１−Ｃ_６アルキルアミノ基、ジＣ_１−Ｃ_６アルキルアミノ基（但し、アルキル基は同一又は異なっても良い。）及びＣ_１−Ｃ_６アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基（但し、置換基が複数ある場合は、これらの置換基は同一又は異なっても良い。）を示す。

又、ベンゼン環上の隣接した炭素原子に結合している２個のＸは前記炭素原子と共に縮合環を形成することができ、該縮合環は同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルチオ基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキルチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルフィニル基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキルスルフィニル基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルホニル基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキルスルホニル基、モノＣ_１−Ｃ_６アルキルアミノ基、ジＣ_１−Ｃ_６アルキルアミノ基（但し、アルキル基は同一又は異なっても良い。）及びＣ_１−Ｃ_６アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有してもよい。

ｎは、０〜３の整数を示す。
但し、ｍが０を示す場合、Ｒ^２はフルオロＣ_１−Ｃ_６アルキル基又はＣ_１−Ｃ_２アルキル基を示さず、ｍが０を示し、Ｒ^２がイソプロピル基を示し、ｎが０を示す場合、Ｇはイソプロピル基を示さず、ｍが０を示し、Ｒ^２がｔ−ブチル基を示し、Ｘｎがｔ−ブチル基を示す場合、Ｇはｔ−ブチル基を示さない。｝で表される置換アニリン誘導体又はその塩、及び

〔９〕Ｘが水素原子である前記〔８〕に記載の置換アニリン誘導体又はその塩、
にも関する。

本発明によれば、従来技術に比べて優れた性能、例えば、耐雨性や実用に適した残効性を有する農園芸用薬剤、特に農園芸用殺虫又は殺農園芸用ダニ剤を提供できる。
また、本発明の置換ヘテロ環カルボン酸アニリド誘導体又はその塩は、低毒性であるので、安全に農薬として使用できる。

本発明の置換ヘテロ環カルボン酸アニリド誘導体の一般式（Ｉ）及び置換アニリン誘導体の一般式（ＩＩ）の定義において、各置換基における「ハロ」、「Ｃ_１−Ｃ_６アルキル」、「Ｃ_１−６アルコキシ」、「Ｃ_２−Ｃ_６アルケニル」、「Ｃ_２−Ｃ_６アルキニル」又は「複素環」等は以下の意味を示す。

「ハロ」又は「ハロゲン原子」としては、塩素原子、臭素原子、沃素原子又はフッ素原子が挙げられる。

「Ｃ_１−Ｃ_６アルキル」としては、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、２−メチルブチル、ネオペンチル、１−エチルプロピル、ｎ−ヘキシル、イソヘキシル、４−メチルペンチル、３−メチルペンチル、２−メチルペンチル、１−メチルペンチル、３，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキルが挙げられる。

「Ｃ_３−Ｃ_６シクロアルキル」としては、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル等の環状の炭素原子数３〜６個のアルキルが挙げられる。

「Ｃ_１−６アルコキシ」としては、そのアルキル部位が上記「Ｃ_１−６アルキル」であるアルコキシを示し、具体的にはメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｔ−ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ等が挙げられる。

「Ｃ_２−Ｃ_６アルケニル」としては、少なくとも１個の二重結合を有する直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数２〜６個のアルケニルが挙げられ、例えば、ビニル、１−プロペニル、イソプロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、２−メチルアリル、ペンテニル、ペンタジエニル、ヘキセニル又はヘキサジエニル等が挙げられる。

「Ｃ_２−Ｃ_６アルキニル」としては、少なくとも１個の三重結合を有する直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数２〜６個のアルキニル基が挙げられ、例えば、エチニル、２−プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ペンタジイニル、ヘキシニル又はヘキサジイニル等が挙げられる。

また、「ハロＣ_１−Ｃ_６アルキル」、「ハロＣ_２−Ｃ_６アルケニル」又は「ハロＣ_２−Ｃ_６アルキニル」としては、それぞれ１以上の上記ハロゲン原子により置換された直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキル、アルケニル又はアルキニルが挙げられる。２以上のハロゲン原子で置換される場合は、これらハロゲン原子は同一又は異なっても良い。

さらに、上記置換基が連結した基、例えば、「Ｃ_１−６アルコキシＣ_１−６アルキル」の場合は、Ｃ_１−６アルキルを主鎖として、該アルキルの水素の少なくとも１つがＣ_１−６アルコキシに置換した基を示す。２以上のＣ_１−６アルコキシで置換される場合は、これらＣ_１−６アルコキシは同一でも異なっても良い。

「複素環基」としては、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１以上のヘテロ原子を有する５又は６員複素環基が挙げられ、例えば、ピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、テトラヒドロチオピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基等を例示することができ、「縮合環」としては、例えば、ナフタレン、テトラヒドロナフタレン、インデン、インダン、キノリン、キナゾリン、インドール、インドリン、クロマン、イソクロマン、ベンゾジオキサン、ベンゾジオキソール、ベンゾフラン、ジヒドロベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジヒドロベンゾチオフェン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンズイミダゾール、インダゾール等を例示することができる。

本発明の一般式（Ｉ）で表される置換ヘテロ環カルボン酸アニリド誘導体又は一般式（ＩＩ）で表される置換アニリン誘導体のうち、
Ｒ^１として好ましくは、水素原子又はＣ_１−Ｃ_６アルキル基が挙げられ、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルとしてはメチル、エチル等が好ましい。
Ｒ^２として好ましくは、水素原子又はＣ_１−Ｃ_６アルキル基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキル基（例．ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、ＣＦ_２ＣＨＦ_２，ＣＨ_２ＣＨＣｌ_２、ＣＦ_２ＣＣｌ_３、ＣＦ_２ＣＦ_２Ｂｒ、ＣＦ_２ＣＦＣｌ_２、ＣＦ_２ＣＨＦＣｌ、ＣＦ_２ＣＨＦ_２ＣＦ_３等）、トリＣ_１−Ｃ_６アルキルシリルＣ_１−Ｃ_６アルキニル基（例．トリメチルシリルエチニル等）、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキルハロＣ_１−Ｃ_６アルコキシ基（例．ＣＦ_２ＣＨＦＯＣＦ_３等）、フェニル基、置換フェニル基〔より好ましくは、ハロゲン原子又はハロＣ_１−Ｃ_６アルキル基（例．トリフルオロメチル等）で置換されたフェニル基〕、フェニルＣ_１−Ｃ_６アルキル基（例．ベンジル等）、置換フェニルＣ_１−Ｃ_６アルキル基〔より好ましくは、ハロゲン原子又はハロＣ_１−Ｃ_６アルキル基（例．トリフルオロメチル等）で置換されたフェニルＣ_１−Ｃ_６アルキル基（例．ベンジル等）〕、複素環基、置換複素環基（より好ましくは、ハロゲン原子又はハロＣ_１−Ｃ_６アルキル基（例．トリフルオロメチル等）で置換された複素環基）が挙げられ；
Ｔとして好ましくは、酸素原子、硫黄原子が挙げられ；
Ｚとして好ましくは、酸素原子が挙げられ；
Ｇとして好ましくは、Ｃ_２−Ｃ_６アルキル基（例．エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、２−メチルブチル、ネオペンチル、１−エチルプロピル、ｎ−ヘキシル、イソヘキシル、４−メチルペンチル、３−メチルペンチル、２−メチルペンチル、１−メチルペンチル、３，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル）、ハロＣ_２−Ｃ_６アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニル基（例．ビニル、１−プロペニル、イソプロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、２−メチルアリル、ペンテニル、ペンタジエニル、ヘキセニル又はヘキサジエニル等）が挙げられる。
Ｘとして好ましくは、水素原子が挙げられる。

Ｑとして好ましくは、Ｑ２、Ｑ７、Ｑ９又はＱ２６が挙げられ；
Ｑに置換するＹ^１として好ましくは、ハロゲン原子（好ましく、塩素原子、臭素原子、沃素原子又はフッ素原子等）、Ｃ_１−Ｃ_３アルキル基（例．メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル等）、Ｃ_１−Ｃ_３アルコキシ基（例．メトキシ、エトキシ、プロポキシ等）が挙げられ、特に好ましくは塩素原子、メチル、メトキシが挙げられ；
Ｑに置換するＹ^３として好ましくは、Ｃ_１−Ｃ_３アルキル基（例．メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル等）が挙げられ、特に好ましくはメチルが挙げられる。

本発明の一般式（Ｉ）で表される置換ヘテロ環カルボン酸アニリド誘導体の塩としては、アルカリ金属（カリウム、ナトリウム等）の塩、アルカリ土類金属（カルシウム、マグネシウム等）の塩、アンモニウム塩、薬学的に許容される有機アミン（テトラメチルアンモニウム、トリエチルアミン、メチルアミン、ジメチルアミン、シクロペンチルアミン、ベンジルアミン、フェネチルアミン、ピペリジン、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリス（ヒドロキシメチル）アミノメタン、リジン、アルギニン、Ｎ−メチル−Ｄ−グルカミン等）の塩又は酸付加塩等が挙げられる。酸付加塩としては、例えば、酢酸塩、プロピオン酸塩、酪酸塩、シュウ酸塩、アジピン酸塩、ドデカン二酸塩、ラウリン酸塩、ステアリン酸塩、トリフルオロ酢酸塩、フマール酸塩、マレイン酸塩、安息香酸塩、フタル酸塩等のカルボン酸塩類、メタンスルホン酸塩、１，３−プロパンジスルホン酸塩、ｐ−トルエンスルホン酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸塩等のスルホン酸塩類、塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩、炭酸塩等の無機酸塩類等が挙げられる。

また、本発明の一般式（Ｉ）で表される置換ヘテロ環カルボン酸アニリド誘導体又はその塩は、溶媒和物に変換することもできる。溶媒和物は非毒性であることが好ましい。適当な溶媒和物としては、例えば、水又はアルコール系の溶媒（例えば、エタノール等）のような溶媒和物が挙げられる。

一般式（ＩＩ）で表される置換アニリン誘導体の塩類としては酸付加塩が好ましい。酸付加塩としては、酢酸塩、プロピオン酸塩、酪酸塩、シュウ酸塩、アジピン酸塩、ドデカン二酸塩、ラウリン酸塩、ステアリン酸塩、トリフルオロ酢酸塩、フマール酸塩、マレイン酸塩、安息香酸塩、フタル酸塩等のカルボン酸塩類、メタンスルホン酸塩、１，３−プロパンジスルホン酸塩、ｐ−トルエンスルホン酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸塩等のスルホン酸塩類、塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩、炭酸塩等の無機酸塩類等が例示できる。

本発明の一般式（Ｉ）で表される置換ヘテロ環カルボン酸アニリド誘導体又はその中間体である一般式（ＩＩ）で表される置換アニリン誘導体は、その構造式中に１つ又は複数個の不斉中心を含む場合があり、２種以上の光学異性体及びジアステレオマーが存在する場合もあり、本発明は各々の光学異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。又、本発明の一般式（Ｉ）で表される置換ヘテロ環カルボン酸アニリド誘導体は、その構造式中に炭素−炭素二重結合に由来する２種の幾何異性体が存在する場合もあるが、本発明は各々の幾何異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。

以下に本発明の一般式（Ｉ）で表される置換ヘテロ環カルボン酸アニリド誘導体又はその中間体である一般式（ＩＩ）で表される置換アニリン誘導体の代表的な製造方法を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。

製造方法１．

（式中、Ｑ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｇ、Ｔ、Ｘ、ｍ及びｎは前記に同じくし、Ｌは例えば、ハロゲン原子、メトキシ基、エトキシ基、４−ニトロフェノキシ基等の脱離基を示す。）

一般式（Ｉ）で表される置換ヘテロ環カルボン酸アニリド誘導体のうち、ＺがＯで示される置換ヘテロ環カルボン酸アニリド誘導体（Ｉ−２）は、一般式（ＩＩ）で表されるアニリン誘導体と一般式（ＩＩＩ）で表されるヘテロ環カルボン酸ハライド類又はヘテロ環カルボン酸エステル類とを塩基の存在下又は非存在下に、不活性溶媒中で反応させることにより、又は一般式（ＩＩ）で表されるアニリン誘導体と一般式（ＩＶ）で表されるヘテロ環カルボン酸を縮合剤の存在下に、塩基の存在下又は非存在下、不活性溶媒中で反応させることにより製造することができるが、通常のアミド類の製造方法であれば良い。

本反応で使用する縮合剤としては、例えば、シアノリン酸ジエチル（ＤＥＰＣ）、カルボニルジイミダゾール（ＣＤＩ）、１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、クロロ炭酸エステル類、ヨウ化２−クロロ−１−メチルピリジニウム等を例示することができ、その使用量は一般式（ＩＶ）で表されるヘテロ環カルボン酸に対して等モル乃至過剰モルの範囲から選択して使用すれば良い。
本反応で使用する塩基としては、無機塩基又は有機塩基が挙げられ、無機塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属原子の水酸化物や水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属の水素化物、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシド等のアルコールのアルカリ金属塩、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム等の炭酸塩類等を、有機塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、ＤＢＵ等を例示することができる。その使用量は一般式（ＩＶ）で表されるヘテロ環カルボン酸又は一般式（ＩＩＩ）で表されるヘテロ環カルボン酸ハライド類若しくはヘテロ環カルボン酸エステル類に対して等モル乃至過剰モルの範囲から選択して使用すれば良い。

本反応で使用する不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類、酢酸エチル等のエステル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン及びアセトン、メチルエチルケトン等の不活性溶媒を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。

本反応は等モル反応であるので、一般式（ＩＩ）で表されるアニリン誘導体及び一般式（ＩＩＩ）で表されるヘテロ環カルボン酸ハライド類又は一般式（ＩＶ）で表されるヘテロ環カルボン酸を等モル使用すれば良いが、いずれかの化合物を過剰に使用することもできる。反応温度は室温乃至使用する不活性溶媒の沸点域で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度により一定しないが、数分乃至４８時間の範囲で行えば良い。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法により単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。

製造方法２．

（式中、Ｑ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｇ、Ｔ、Ｘ、ｍ及びｎは前記に同じ。）
一般式（Ｉ）で表される置換ヘテロ環カルボン酸アニリド誘導体のうち、ＺがＳで示される置換ヘテロ環カルボン酸アニリド誘導体（Ｉ−３）は、（Ｉ−２）で表されるアニリン誘導体を公知の方法（ＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎＬｅｔｔ．，２１（４２），４０６１（１９８０））に準じてローソン試薬と反応させることにより製造することができる。

製造方法３．

（式中、Ｑ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｇ、Ｘ、Ｚ及びｎは前記に同じくし、ｔは１又は２を示す。）

一般式（Ｉ）で表される置換ヘテロ環カルボン酸アニリド誘導体のうち、ｍが１を示し、Ｔがスルホキシド又はスルホンである置換ヘテロ環カルボン酸アニリド誘導体（Ｉ−５）は、（Ｉ−４）で表される置換ヘテロ環カルボン酸アニリド誘導体を公知の方法（例えば、日本化学会編，「新実験化学講座」，１４巻（ＩＩＩ），ｐ．１７４９〜１７５２，ｐ．１７６０〜１７６１，丸善株式会社参照。）に準じて酸化剤と反応させることにより製造することができる。

次に本発明の中間体である一般式（ＩＩ）で表される置換アニリンの合成について述べる。これらの化合物は例えば、以下に示す製造方法により合成できるが、これらに限定されるものではない。

製造方法４．
一般式（ＩＩ）で表される置換アニリンのうち、ｍが１を示し、Ｔが酸素原子を示し、ＧがＣＨ_２ＣＨＭｅＷ（式中、ＷはＣ_１−Ｃ_３アルキル基を示す。）を示し、Ｇの結合位置が３位である一般式（ＩＩ−Ａ）で表される置換アニリンは以下の製造方法により製造することができる。

（式中、Ｘ、ｎ、Ｒ^２及びＷは前記に同じくし、Ｈａｌはハロゲン原子を、Ａｃはアセチル基を示す。）

一般式（Ｖ−１）で表されるフェノール類と一般式（ＶＩ）で表されるハライド類とを塩基及び不活性溶媒の存在下又は非存在下に反応させ、一般式（Ｖ−２）で表される化合物とし、該化合物（Ｖ−２）を単離し又は単離せずしてクライゼン転位により一般式（Ｖ−３）で表される化合物とし、該化合物（Ｖ−３）を単離し又は単離せずして一般式（ＶＩＩ）で表されるハライド類と塩基及び不活性溶媒の存在下又は非存在下に反応させ、一般式（Ｖ−４）で表される化合物とし、該化合物（Ｖ−４）を単離し又は単離せずして、側鎖の二重結合を水素雰囲気下、触媒及び不活性溶媒の存在下、還元することにより一般式（Ｖ−５）で表されるアルキルアニリド類とした後、該アルキルアニリド類（Ｖ−５）を単離し又は単離せずして、不活性溶媒の存在下又は非存在下にアセチル基を脱保護することにより、一般式（ＩＩ−Ａ）で表される本発明の置換アニリンを製造することができる。

４−１．一般式（Ｖ−１）で表される化合物から一般式（Ｖ−２）で表される化合物を製造する工程
本反応は公知の文献（例えば、日本化学会編，「第４版実験化学講座」，２０巻，ｐ．１８７〜２００，丸善株式会社参照。）記載の方法に従って行うことができる。
４−２．一般式（Ｖ−２）で表される化合物から一般式（Ｖ−３）で表される化合物を製造する工程
本反応は公知の文献（例えば、日本化学会編，「第４版実験化学講座」，２０巻，ｐ．１５４，丸善株式会社参照。）記載の方法に従って行うことができる。
４−３．一般式（Ｖ−３）で表される化合物から一般式（Ｖ−４）で表される化合物を製造する工程
本反応は上記４−１の工程に同じくすれば良い。
４−４．一般式（Ｖ−４）で表される化合物から一般式（Ｖ−５）で表される化合物を製造する工程
本反応は公知の文献（例えば、日本化学会編，「第４版実験化学講座」，２６巻，ｐ．２５１〜２５８，丸善株式会社参照。）記載の方法に従って行うことができる。
４−５．一般式（Ｖ−５）で表される化合物から一般式（ＩＩ−Ａ）で表される置換アニリンを製造する工程
本反応は公知の文献（例えば、「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅｇｒｏｕｐｓｉｎｏｒｇａｎｉｃｓｙｎｔｈｅｓｉｓ（ｓｅｃｏｎｄｅｄｉｔｉｏｎ）」，ｐ．３５１〜３５３，参照。）記載の方法に従って行うことができる。

製造方法５．
一般式（ＩＩ）で表される置換アニリンのうち、ｍが１を示し、Ｔが酸素原子を示し、Ｇの結合位置が２位である一般式（ＩＩ−Ｂ）又は一般式（ＩＩ−Ｃ）で表される置換アニリンは以下の製造方法により製造することができる。

（式中、Ｘ、ｎ、Ｒ^２及びＨａｌは前記に同じくし、Ｗ^１はＣ_１−Ｃ_４アルキル基を示し、Ｂｏｃはｔ−ブトキシカルボニル基を示す。）

不活性溶媒の存在下又は非存在下に一般式（Ｖ−６）で表されるアニリン類の２位を選択的にハロゲン化し、一般式（Ｖ−７）表されるハロアニリン類とし、該ハロアニリン類（Ｖ−７）を単離し又は単離せずして不活性溶媒の存在下又は非存在下にアミノ基を保護して一般式（Ｖ−８）で表されるハロアニリド類とし、該ハロアニリド類（Ｖ−８）を単離し又は単離せずして不活性溶媒の存在下又は非存在下にヘック反応によりアセチル化を行ない、一般式（Ｖ−９）で表されるアセトフェノン類とし、該アセトフェノン類（Ｖ−９）を単離し又は単離せずして不活性溶媒の存在下又は非存在下に脱保護を行ない、一般式（Ｖ−１０）で表されるアミノアセトフェノン類とし、該アミノアセトフェノン類（Ｖ−１０）を単離し又は単離せずして不活性溶媒の存在下又は非存在下に一般式（ＶＩＩＩ）で表されるグリニャ−ル試薬と反応を行ない、アルコール類（Ｖ−１１）とし、該アルコール類を単離し又は単離せずして不活性溶媒の存在下又は非存在下に脱水することにより一般式（ＩＩ−Ｂ）で表される本発明の置換アニリンを製造することができる。
更に一般式（ＩＩ−Ｂ）で表される本発明の置換アニリンを不活性溶媒の存在下又は非存在下に還元することにより一般式（ＩＩ−Ｃ）で表される本発明の置換アニリンを製造することができる。

５−１．一般式（Ｖ−６）で表される化合物から一般式（Ｖ−７）で表される化合物を製造する工程
本反応は公知の文献（例えば、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，１９８５，ｐ．６６９．参照。）記載の方法に従って行うことができる。
５−２．一般式（Ｖ−７）で表される化合物から一般式（Ｖ−８）で表される化合物を製造する工程
本反応は公知の文献（例えば、Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅｇｒｏｕｐｓｉｎｏｒｇａｎｉｃｓｙｎｔｈｅｓｉｓ（ｓｅｃｏｎｄｅｄｉｔｉｏｎ），ｐ．３２７〜３３０．参照。）記載の方法に従って行うことができる。
５−３．一般式（Ｖ−８）で表される化合物から一般式（Ｖ−９）で表される化合物を製造する工程
本反応は公知の文献（例えば、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎｌｅｔｔｅｒｓ，１９９１，３２，１７５３．参照。）記載の方法に従って行うことができる。
５−４．一般式（Ｖ−９）で表される化合物から一般式（Ｖ−１０）で表される化合物を製造する工程
本反応は公知の文献（例えば、Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅｇｒｏｕｐｓｉｎｏｒｇａｎｉｃｓｙｎｔｈｅｓｉｓ（ｓｅｃｏｎｄｅｄｉｔｉｏｎ），ｐ．３２７〜３３０．参照。）記載の方法に従って行うことができる。
５−５．一般式（Ｖ−１０）で表される化合物から一般式（Ｖ−１１）で表される化合物を製造する工程
本反応は公知の文献（例えば、日本化学会編，「第４版実験化学講座」，１９巻，ｐ．５７〜７２，丸善株式会社参照。）記載の方法に従って行うことができる。
５−６．一般式（Ｖ−１１）で表される化合物から一般式（ＩＩ−Ｂ）で表される置換アニリンを製造する工程
本反応は公知の文献（例えば、日本化学会編，「第４版実験化学講座」，１９巻，ｐ．１９４〜１９８，丸善株式会社参照。）記載の方法に従って行うことができる。
５−７．一般式（ＩＩ−Ｂ）で表される置換アニリンから一般式（ＩＩ−Ｃ）で表される置換アニリンを製造する工程
本反応は公知の文献（例えば、日本化学会編，「第４版実験化学講座」，２６巻，ｐ．２５１〜２５８，丸善株式会社参照。）記載の方法に従って行うことができる。

製造方法６．
一般式（ＩＩ）で表される置換アニリンのうち、ｍが１を示し、Ｔが硫黄原子を示し、Ｇの結合位置が３位である一般式（ＩＩ−Ｄ）又は一般式（ＩＩ−Ｅ）で表される置換アニリンは以下の製造方法により製造することができる。

（式中、Ｘ、ｎ、Ｒ^２及びＨａｌは前記に同じくし、Ｗ^２はＣ_１−Ｃ_５アルキル基を示し、Ｗ’はＣ_１−Ｃ_５アルキリデン基を示す。）

一般式（Ｖ−１２）表されるベンズアルデヒド類と一般式（ＩＸ）で表されるＷｉｔｔｉｇ試薬とを塩基の存在下、不活性溶媒の存在下又は非存在下に反応させ、一般式（Ｖ−１３）で表されるニトロベンゼン類とし、該ニトロベンゼン類（Ｖ−１３）を単離し又は単離せずして、塩基の存在下、不活性溶媒の存在下又は非存在下に一般式（Ｘ）で表されるチオール類を反応させ、一般式（Ｖ−１４）で表されるスルフィド類とし、該スルフィド類（Ｖ−１４）を単離し又は単離せずして、不活性溶媒の存在下又は非存在下に還元することにより一般式（ＩＩ−Ｄ）で表される本発明の置換アニリンを製造することができる。更に一般式（ＩＩ−Ｄ）で表される本発明の置換アニリンを不活性溶媒の存在下又は非存在下に還元することにより一般式（ＩＩ−Ｅ）で表される本発明の置換アニリンを製造することができる。又、一般式（Ｖ−１４）で表されるスルフィド類を不活性溶媒の存在下又は非存在下に直接還元することによっても一般式（ＩＩ−Ｅ）で表される本発明の置換アニリンを製造することができる。

６−１．一般式（Ｖ−１２）で表される化合物から一般式（Ｖ−１３）で表される化合物を製造する工程
本反応は公知の文献（例えば、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１９７５，９７，４３２７．参照。）記載の方法に従って行うことができる。
６−２．一般式（Ｖ−１３）で表される化合物から一般式（Ｖ−１４）で表される化合物を製造する工程
本反応は公知の文献（例えば、日本化学会編，「第４版実験化学講座」，２０巻，ｐ．１９１〜１９４，丸善株式会社参照。）記載の方法に従って行うことができる。
６−３．一般式（Ｖ−１４）で表される化合物から一般式（ＩＩ−Ｄ）で表される化合物を製造する工程
本反応は公知の文献（例えば、日本化学会編，「新実験化学講座」，１５巻（酸化と還元（ＩＩ），ｐ．４３３〜４３４，丸善株式会社参照。）記載の方法に従って行うことができる。
６−４．一般式（ＩＩ−Ｄ）で表される化合物から一般式（ＩＩ−Ｅ）で表される置換アニリンを製造する工程
本反応は公知の文献（例えば、Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．，１９５６，８９，２０２５．参照。）記載の方法に従って行うことができる。
６−５．一般式（Ｖ−１４）で表される化合物から一般式（ＩＩ−Ｅ）で表される置換アニリンを製造する工程
本反応は上記６−４の工程に同じくすれば良い。

製造方法７．
一般式（ＩＩ）で表される置換アニリンのうち、ｍが０を示し、Ｇの結合位置が３位である一般式（ＩＩ−Ｆ）で表される置換アニリンは以下の製造方法により製造することができる。

（式中、Ｘ、ｎ、Ｒ^２、Ｈａｌ及びＷ^２は前記に同じくし、Ｌ’は−Ｂ（ＯＨ）_２、−ＭｇＣｌ、−Ｓｎ（ＣＨ_３）_３、−Ｓｉ（ＣＨ_３）_３等の脱離基を示す。）

不活性溶媒の存在下又は非存在下に一般式（Ｖ−１５）で表されるアニリン類の４位を選択的にハロゲン化し、一般式（Ｖ−１６）で表されるハロアニリン類とし、該ハロアニリン類（Ｖ−１６）を単離し又は単離せずして金属触媒の存在下、不活性溶媒の存在下又は非存在下に一般式（ＸＩ）で表される有機金属化合物とカップリング反応させることにより本発明の置換アニリンを製造することができる。
７−１．一般式（Ｖ−１５）で表される化合物から一般式（Ｖ−１６）で表される化合物を製造する工程
本反応は公知の文献（例えば、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．，２００４，２６１４．参照。）記載の方法に従って行うことができる。
７−２．一般式（Ｖ−１６）で表される化合物から一般式（ＩＩ−Ｆ）で表される置換アニリンを製造する工程
本反応は公知の文献（例えば、Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｍｍｕｎ．，１９８１，１１，５１３．又はＯｒｇａｎｉｃＰｒｏｃｅｓｓＲｅｓｅａｒｃｈ＆Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ，２００４，８，６５１．参照。）記載の方法に従って行うことができる。

製造方法８．
一般式（ＩＩ）で表される置換アニリンのうち、ｍが０を示し、Ｇの結合位置が３位である一般式（ＩＩ−Ｇ）又は一般式（ＩＩ−Ｆ）で表される置換アニリンは以下の製造方法によっても製造することができる。

（式中、Ｘ、ｎ、Ｒ^２、Ｈａｌ、Ｗ^２、Ｗ’及びＬ’は前記に同じ。）

一般式（Ｖ−１２）表されるベンズアルデヒド類と一般式（ＸＩ）で表される有機金属化合物とを金属触媒の存在下、不活性溶媒の存在下又は非存在下に反応させ、一般式（Ｖ−１７）で表される化合物とし、該化合物（Ｖ−１７）を単離し又は単離せずして、塩基の存在下、不活性溶媒の存在下又は非存在下にＷｉｔｔｉｇ試薬と反応させ、一般式（Ｖ−１８）で表されるニトロベンゼン類とし、該ニトロベンゼン類（Ｖ−１８）を単離し又は単離せずして、不活性溶媒の存在下又は非存在下に還元することにより、本発明の置換アニリンを製造することができる。更に一般式（ＩＩ−Ｇ）で表される本発明の置換アニリンを不活性溶媒の存在下又は非存在下に還元することによっても一般式（ＩＩ−Ｆ）で表される本発明の置換アニリンを製造することができる。

８−１．一般式（Ｖ−１２）で表される化合物から一般式（Ｖ−１７）で表される化合物を製造する工程
本反応は上記７−２の工程に同じくすれば良い。
８−２．一般式（Ｖ−１７）で表される化合物から一般式（Ｖ−１８）で表される化合物を製造する工程
本反応は上記６−１の工程に同じくすれば良い。
８−３．一般式（Ｖ−１８）で表される化合物から一般式（ＩＩ−Ｇ）で表される置換アニリンを製造する工程
本反応は上記６−３の工程に同じくすれば良い。
８−４．一般式（ＩＩ−Ｇ）で表される化合物から一般式（ＩＩ−Ｆ）で表される置換アニリンを製造する工程
本反応は上記６−４の工程に同じくすれば良い。

製造方法９．
一般式（ＩＩ）で表される置換アニリンのうち、ｍが１を示し、ＴがＮＲ^１（Ｒ^１は前記に同じ。）を示し、Ｇの結合位置が３位である一般式（ＩＩ−Ｈ）で表される置換アニリンは以下の製造方法により製造することができる。

（式中、Ｘ、ｎ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｈａｌ及びＷ^２は前記に同じ。）

不活性溶媒の存在下又は非存在下に一般式（Ｖ−１５）で表されるアニリン類の４位を選択的にハロゲン化し、一般式（Ｖ−１６）表されるハロアニリン類とし、該ハロアニリン類（Ｖ−１６）を単離し又は単離せずして金属触媒の存在下、不活性溶媒の存在下又は非存在下に一般式（ＸＩＩ）で表されるアミン化合物とカップリング反応させることにより本発明の一般式（ＩＩ−Ｈ）で表される置換アニリンを製造することができる。

９−１．一般式（Ｖ−１５）で表される化合物から一般式（Ｖ−１６）で表される化合物を製造する工程
本反応は上記７−１の工程に同じくすれば良い。
９−２．一般式（Ｖ−１６）で表される化合物から一般式（ＩＩ−Ｈ）で表される置換アニリンを製造する工程
本反応は公知の文献（例えば、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，２００１，１２３，７７２７．又はＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，２００４，６９，９１３５．参照。）記載の方法に従って行うことができる。

一般式（Ｉ）で表される置換ヘテロ環カルボン酸アニリド誘導体の代表的な化合物を第１表乃至第８表に、又、一般式（ＩＩ）で表される置換アニリン誘導体の代表的な化合物を第９表及び第１０表に例示するが、本発明はこれらに限定されるものではない。尚、第１表乃至第１０表中、「ｎ−」はノルマルを、「ｉ−」はイソを、「ｓ−」はセカンダリーを、「ｔ−」はターシャリーを、「Ｍｅ」はメチル基を、「Ｅｔ」はエチル基を、「Ｐｒ」はプロピル基を、「Ｂｕ」はブチル基を、「Ｐｈ」はフェニル基を、「Ｂｎ」はベンジル基を、「Ｐｙ」はピリジル基を、「−」は単結合を示す。本明細書の他の箇所も同じ。

本発明の一般式（Ｉ）で表される置換ヘテロ環カルボン酸アニリド誘導体又はその塩を有効成分として含有する農園芸用薬剤、特に農園芸用殺虫剤又は農園芸用殺ダニ剤は水稲、果樹、野菜、その他の作物及び花卉用を加害する各種農林、園芸、貯穀害虫や衛生害虫或いは線虫等の害虫防除に適しており、例えば、リンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓｏｒａｎａｆａｓｃｉａｔａ）、チャノコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓｓｐ．）、リンゴコシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａｉｎｏｐｉｎａｔａ）、ナシヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａｍｏｌｅｓｔａ）、マメシンクイガ（Ｌｅｇｕｍｉｎｉｖｏｒａｇｌｙｃｉｎｉｖｏｒｅｌｌａ）、クワハマキ（Ｏｌｅｔｈｒｅｕｔｅｓｍｏｒｉ）、チャノホソガ（Ｃａｌｏｐｔｉｌｉａｔｈｅｖｉｖｏｒａ）、リンゴホソガ（Ｃａｌｏｐｔｉｌｉａｚａｃｈｒｙｓａ）、キンモンホソガ（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒｒｉｎｇｏｎｉｅｌｌａ）、ナシホソガ（Ｓｐｕｌｅｒｒｉｎａａｓｔａｕｒｏｔａ）、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｓｒａｐａｅｃｒｕｃｉｖｏｒａ）、オオタバコガ類（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓｓｐ．）、コドリンガ（Ｌａｓｐｅｙｒｅｓｉａｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、リンゴヒメシンクイ（Ａｒｇｙｒｅｓｔｈｉａｃｏｎｊｕｇｅｌｌａ）、モモシンクイガ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ）、ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、チャマダラメイガ（Ｅｐｈｅｓｔｉａｅｌｕｔｅｌｌａ）、クワノメイガ（Ｇｌｙｐｈｏｄｅｓｐｙｌｏａｌｉｓ）、サンカメイガ（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａｉｎｃｅｒｔｕｌａｓ）、イチモンジセセリ（Ｐａｒｎａｒａｇｕｔｔａｔａ）、アワヨトウ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａｓｅｐａｒａｔａ）、イネヨトウ（Ｓｅｓａｍｉａｉｎｆｅｒｅｎｓ）、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａｌｉｔｕｒａ）、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａｅｘｉｇｕａ）等の鱗翅目害虫；

フタテンヨコバイ（Ｍａｃｒｏｓｔｅｌｅｓｆａｓｃｉｆｒｏｎｓ）、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａｌｕｇｅｎｓ）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、ミカンキジラミ（Ｄｉａｐｈｏｒｉｎａｃｉｔｒｉ）、ブドウコナジラミ（Ａｌｅｕｒｏｌｏｂｕｓｔａｏｎａｂａｅ）、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａｔａｂａｃｉ）、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、ニセダイコンアブラムシ（Ｌｉｐａｐｈｉｓｅｒｙｓｉｍｉ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓｐｅｒｓｉｃａｅ）、ツノロウムシ（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓｃｅｒｉｆｅｒｕｓ）、ミカンワタカイガラムシ（Ｐｕｌｖｉｎａｒｉａａｕｒａｎｔｉｉ）、ミカンマルカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄａｏｎｉｄｉａｄｕｐｌｅｘ）、ナシマルカイガラムシ（Ｃｏｍｓｔｏｃｋａｓｐｉｓｐｅｒｎｉｃｉｏｓａ）、ヤノネカイガラムシ（Ｕｎａｓｐｉｓｙａｎｏｎｅｎｓｉｓ）等の半翅目害虫；

ネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓｓｐ．）、ヒメコガネ（Ａｎｏｍａｌａｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ）、マメコガネ（Ｐｏｐｉｌｌａｊａｐｏｎｉｃａ）、タバコシバンムシ（Ｌａｓｉｏｄｅｒｍａｓｅｒｒｉｃｏｒｎｅ）、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓｂｒｕｎｎｅｕｓ）、ニジュウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａｖｉｇｉｎｔｉｏｔｏｐｕｎｃｔａｔａ）、アズキゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｓｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、ヤサイゾウムシ（Ｌｉｓｔｒｏｄｅｒｅｓｃｏｓｔｉｒｏｓｔｒｉｓ）、コクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓｚｅａｍａｉｓ）、ワタミゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓｇｒａｎｄｉｓｇｒａｎｄｉｓ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、ウリハムシ（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、イネドロオイムシ（Ｏｕｌｅｍａｏｒｙｚａｅ）、キスジノミハムシ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａｓｔｒｉｏｌａｔａ）、マツノキクイムシ（Ｔｏｍｉｃｕｓｐｉｎｉｐｅｒｄａ）、コロラドポテトビートル（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、メキシカンビーンビートル（Ｅｐｉｌａｃｈｎａｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、コーンルートワーム類（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａｓｐ．）等の甲虫目害虫；

ウリミバエ（Ｄａｃｕｓ（Ｚｅｕｇｏｄａｃｕｓ）ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）、ミカンコミバエ（Ｄａｃｕｓ（Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａ）ｄｏｒｓａｌｉｓ）、イネハモグリバエ（Ａｇｒｏｍｙｚａｏｒｙｚａｅ）、タマネギバエ（Ｄｅｌｉａａｎｔｉｑｕａ）、タネバエ（Ｄａｌｉａｐｌａｔｕｒａ）、ダイズサヤタマバエ（Ａｓｐｈｏｎｄｙｌｉｓｓｐ．）、イエバエ（Ｍｕｓｃａｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、アカイエカ（Ｃｕｌｅｘｐｉｐｉｅｎｓｐｉｐｉｅｎｓ）、チカイエカ（Ｃｕｌｅｘｐｉｐｉｅｎｓｍｏｌｅｓｔｕｓ）等の双翅目害虫；ミナミネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓｃｏｆｆｅａｅ）、ジャガイモシストセンチュウ（Ｇｌａｂｏｄｅｒａｒｏｓｔｃｈｉｅｎｓｉｓ）、ネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅｓｐ．）、ミカンネセンチュウ（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、ニセネグサレセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓａｖｅｎａｅ）、ハガレセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓｒｉｔｚｅｍａｂｏｓｉ）等のハリセンチュウ目害虫；又は、ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓｃｉｔｒｉ）、リンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓｕｌｍｉ）、ニセナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓｃｉｎｎａｂａｒｉｎｕｓ）、カンザワハダニ（ＴｅｔｒａｎｙｃｈｕｓｋａｎｚａｗａｉＫｉｓｈｉｄａ）、ナミハダニ（ＴｅｔｒａｎｙｃｈｕｓｕｒｔｉｃａｅＫｏｃｈ）、チャノナガサビダニ（Ａｃａｐｈｙｌｌａｔｈｅａｅ）、ミカンサビハダニ（Ａｃｕｌｏｐｓｐｅｌｅｋａｓｓｉ）、チャノサビダニ（Ｃａｌａｃａｒｕｓｃａｒｉｎａｔｕｓ）、ナシサビダニ（Ｅｐｉｔｒｉｍｅｒｕｓｐｙｒｉ）等のダニ目害虫に対して強い殺虫効果を有するものである。

本発明の一般式（Ｉ）で表される置換ヘテロ環カルボン酸アニリド誘導体又はその塩を有効成分とする農園芸用薬剤、特に農園芸用殺虫剤又は農園芸用殺ダニ剤は、水田作物、畑作物、果樹、野菜、その他の作物及び花卉等に被害を与える前記害虫に対して顕著な防除効果を有し、かつ実用化に適した残効性（適度に安定でかつ適度に分解）を有するので、害虫の発生が予測される時期に合わせて、害虫の発生前又は発生が確認された時点で水田、畑、果樹、野菜、その他の作物、花卉等の種子、水田水、茎葉又は土壌に処理することにより本発明の農園芸用薬剤の所期の効果が奏せられ得る。

本発明の農園芸用薬剤を使用できる植物は特に限定されるものではないが、例えば、以下に示した植物が挙げられる。
穀類（例えば、稲、大麦、小麦、ライ麦、オート麦、トウモロコシ、高粱等）、豆類（例えば、大豆、小豆、そら豆、えんどう豆、落花生等）、果樹・果実類（例えば、リンゴ、柑橘類、梨、ブドウ、桃、梅、桜桃、クルミ、アーモンド、バナナ、イチゴ等）、野菜類（例えば、キャベツ、トマト、ほうれん草、ブロッコリー、レタス、タマネギ、ネギ、ピーマン等）、根菜類（例えば、ニンジン、馬鈴薯、サツマイモ、大根、蓮根、かぶ等）、加工用作物類（例えば、綿、麻、コウゾ、ミツマタ、菜種、ビート、ホップ、サトウキビ、テンサイ、オリーブ、ゴム、コーヒー、タバコ、茶等）、瓜類（例えば、カボチャ、キュウリ、スイカ、メロン等）、牧草類（例えば、オーチャードグラス、ソルガム、チモシー、クローバー、アルファルファ等）、芝類（例えば、高麗芝、ベントグラス等）、香料等用作物類（例えば、ラベンダー、ローズマリー、タイム、パセリ、胡椒、しょうが等）、花卉類（例えば、キク、バラ、蘭等）等の植物に使用できる。

又、近年、遺伝子組み換え作物（例えば、除草剤耐性作物、殺虫性タンパク産生遺伝子を組み込んだ害虫耐性作物、病害に対する抵抗性誘導物質産生遺伝子を組み込んだ病害耐性作物、食味向上作物、保存性向上作物、収量向上作物など）、昆虫性フェロモン（例えば、ハマキガ類、ヨトウガ類の交信攪乱剤など）、天敵昆虫などを用いたＩＰＭ（総合的害虫管理）技術が進歩しており、本発明の農薬組成物はそれらの技術と併用、あるいは体系化して用いることができる。

又、本発明の一般式（Ｉ）で表される置換ヘテロ環カルボン酸アニリド誘導体又はその塩を有効成分とする農園芸用薬剤は森林、木材用害虫、畜産用害虫、衛生用害虫等の種々の害虫類に対して優れた防除効果を示す。これらの害虫類としては、例えば、ヤマトアブ等のアブ科、イエバエ等のイエバエ科、ウマバエ等のウマバエ科、ウシバエ等のウシバエ科、オオキモンノミバエ等のノミバエ科、シマハマダラカ、ヒトスジシマカ、ヤマトヤブカ等のカ科、ネコノミ、イヌノミ、ヒトノミ等のヒトノミ科、ヤマトマダニ等のマダニ科、モンシロドクガ等のドクガ科、コクゾウムシ等のオサゾウムシ科、キイロスズメバチ等のスズメバチ科、チャバネゴキブリ等のチャバネゴキブリ科、ワモンゴキブリ、ヤマトゴキブリ等のゴキブリ科、ケジラミ等のケジラミ科、ヤマトシロアリ、イエシロアリ等のシロアリ科シュルツェマダニ等のマダニ科イエダニ等のオオサシダニ科等を例示することができる。

本発明の農園芸用薬剤は、農薬製剤上の常法に従い使用上都合の良い形状に製剤して使用するのが一般的である。
即ち、一般式（Ｉ）で表される置換ヘテロ環カルボン酸アニリド誘導体又はその塩はこれらを適当な不活性担体に、又は必要に応じて補助剤と一緒に適当な割合に配合して溶解、分離、懸濁、混合、含浸、吸着若しくは付着させて適宜の剤型、例えば、懸濁剤、乳剤、液剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤、粉剤、錠剤、パック剤等に製剤して使用すれば良い。
本発明で使用できる不活性担体としては固体又は液体の何れであっても良く、固体の担体になりうる材料としては、例えば、ダイズ粉、穀物粉、木粉、樹皮粉、鋸粉、タバコ茎粉、クルミ殻粉、ふすま、繊維素粉末、植物エキス抽出後の残渣、粉砕合成樹脂等の合成重合体、粘土類（例えば、カオリン、ベントナイト、酸性白土等）、タルク類（例えば、タルク、ピロフィライト等）、シリカ類｛例えば、珪藻土、珪砂、雲母、ホワイトカーボン（含水微粉珪素、含水珪酸ともいわれる合成高分散珪酸で、製品により珪酸カルシウムを主成分として含むものもある。）｝、活性炭、イオウ粉末、軽石、焼成珪藻土、レンガ粉砕物、フライアッシュ、砂、炭酸カルシウム、燐酸カルシウム等の無機鉱物性粉末、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニリデン等のプラスチック担体、硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等の化学肥料、堆肥等を挙げることができ、これらは単独で若しくは二種以上の混合物の形で使用され得る。

液体の担体になりうる材料としては、それ自体溶媒能を有するものの他、溶媒能を有さずとも補助剤の助けにより一般式（Ｉ）で表される置換ヘテロ環カルボン酸アニリド誘導体又はその塩を分散させうることとなるものから選択され、例えば、代表例として次に挙げる担体を例示できるが、これらは単独で若しくは２種以上の混合物の形で使用され、例えば、水、アルコール類（例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、エチレングリコール等）、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、エーテル類（例えば、エチルエーテル、ジオキサン、セロソルブ、ジプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等）、脂肪族炭化水素類（例えば、ケロシン、鉱油等）、芳香族炭化水素類（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、アルキルナフタレン等）、ハロゲン化炭化水素類（例えば、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素、塩素化ベンゼン等）、エステル類（例えば、酢酸エチル、ジイソプピルフタレート、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレ−ト等）、アミド類（例えば、ジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等）、ニトリル類（例えば、アセトニトリル等）、ジメチルスルホキシド類等を挙げることができる。
他の補助剤としては次に例示する代表的な補助剤をあげることができ、これらの補助剤は目的に応じて使用され、単独で、ある場合は二種以上の補助剤を併用し、又ある場合には全く補助剤を使用しないで、使用することも可能である。

本発明の農園芸用薬剤において、一般式（Ｉ）で表される置換ヘテロ環カルボン酸アニリド誘導体又はその塩の乳化、分散、可溶化及び／又は湿潤の目的のために界面活性剤が使用され、例えば、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート、アルキルアリールスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸縮合物、リグニンスルホン酸塩、高級アルコール硫酸エステル等の界面活性剤を例示することができる。
又、一般式（Ｉ）で表される置換ヘテロ環カルボン酸アニリド誘導体又はその塩の分散安定化、粘着及び／又は結合の目的のために、次に例示する補助剤を使用することもでき、例えば、カゼイン、ゼラチン、澱粉、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、松根油、糠油、ベントナイト、リグニンスルホン酸塩等の補助剤を使用することもできる。

固体製品の流動性改良のために次に挙げる補助剤を使用することもでき、例えば、ワックス、ステアリン酸塩、燐酸アルキルエステル等の補助剤を使用できる。
懸濁性製品の解こう剤として、例えば、ナフタレンスルホン酸縮合物、縮合燐酸塩等の補助剤を使用することもできる。
消泡剤としては、例えば、シリコーン油等の補助剤を使用することもできる。
防腐剤としては、１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン、パラクロロメタキシレノール、パラオキシ安息香酸ブチル等も添加することが出来る。
更に必要に応じて機能性展着剤、ピペロニルブトキサイド等の代謝分解阻害剤等の活性増強剤、プロピレングリコール等の凍結防止剤、ＢＨＴ等の酸化防止剤、紫外線吸収剤等その他の添加剤も加えることが可能である。

本発明の農園芸用薬剤において、一般式（Ｉ）で表される置換ヘテロ環カルボン酸アニリド誘導体又はその塩の配合割合は必要に応じて加減することができ、本発明の農園芸用薬剤１００重量部中、約０．０１〜９０重量部の範囲から適宜選択して使用すれば良く、例えば、粉剤又は粒剤とする場合は約０．０１〜５０重量％、乳剤又は水和剤とする場合も同様に約０．０１〜５０重量％が適当である。
本発明の農園芸用薬剤は各種害虫を防除するためにそのまま、又は水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で害虫防除に有効な量を当該害虫の発生が予測される作物若しくは発生が好ましくない場所に適用して使用すれば良い。
本発明の農園芸用薬剤の使用量は種々の因子、例えば、目的、対象害虫、作物の生育状況、害虫の発生傾向、天候、環境条件、剤型、施用方法、施用場所、施用時期等により変動するが、一般式（Ｉ）で表される置換ヘテロ環カルボン酸アニリド誘導体又はその塩として１０アール当たり約０．００１ｇ〜１０ｋｇ、好ましくは約０．０１ｇ〜１ｋｇの範囲から目的に応じて適宜選択すれば良い。

本発明の農園芸用薬剤は、更に防除対象病害虫、防除適期の拡大のため、或いは薬量の低減をはかる目的で他の農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、生物農薬等と混合して使用することも可能であり、又、使用場面に応じて除草剤、植物成長調節剤、肥料等と混合して使用することも可能である。
かかる目的で使用する他の農園芸殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤としては、例えば、エチオン、トリクロルホン、メタミドホス、アセフェート、ジクロルボス、メビンホス、モノクロトホス、マラチオン、ジメトエート、ホルモチオン、メカルバム、バミドチオン、チオメトン、ジスルホトン、オキシデプロホス、ナレッド、メチルパラチオン、フェニトロチオン、シアノホス、プロパホス、フェンチオン、プロチオホス、プロフェノホス、イソフェンホス、テメホス、フェントエート、ジメチルビンホス、クロルフェビンホス、テトラクロルビンホス、ホキシム、イソキサチオン、ピラクロホス、メチダチオン、クロロピリホス、クロルピリホス・メチル、ピリダフェンチオン、ダイアジノン、ピリミホスメチル、ホサロン、ホスメット、ジオキサベンゾホス、キナルホス、テルブホス、エトプロホス、カズサホス、メスルフェンホス、ＤＰＳ（ＮＫ−０７９５）、ホスホカルブ、フェナミホス、イソアミドホス、ホスチアゼート、イサゾホス、エナプロホス、フェンチオン、ホスチエタン、ジクロフェンチオン、チオナジン、スルプロホス、フェンスルフォチオン、ジアミダホス、ピレトリン、アレスリン、プラレトリン、レスメトリン、ペルメトリン、テフルトリン、ビフェントリン、フェンプロパトリン、シペルメトリン、アルファシペルメトリン、シハロトリン、ラムダシハロトリン、デルタメトリン、アクリナトリン、フルベンジアミド、メタフルミゾン、フェンバレレート、エスフェンバレレート、フルシトリネート、フルバリネート、シクロプロトリン、エトフェンプロックス、ハルフェンプロックス、シラフルオフェン、フルシトリネート、フルバリネート、メソミル、オキサミル、チオジカルブ、アルジカルブ、アラニカルブ、カルタップ、メトルカルブ、キシリカルブ、プロポキスル、フェノキシカルブ、フェノブカルブ、エチオフェンカルブ、フェノチオカルブ、ビフェナゼート、ＢＰＭＣ、カルバリル、ピリミカーブ、カルボフラン、カルボスルファン、フラチオカルブ、ベンフラカルブ、アルドキシカルブ、ジアフェンチウロン、ジフルベンズロン、テフルベンズロン、ヘキサフルムロン、ノバルロン、ルフェヌロン、フルフェノクスロン、クロルフルアズロン、酸化フェンブタスズ、水酸化トリシクロヘキシルスズ、フルアクアピリム、オレイン酸ナトリウム、オレイン酸カリウム、メトプレン、ハイドロプレン、ビナパクリル、アミトラズ、ジコホル、ケルセン、クロルベンジレート、フェニソブロモレート、テトラジホン、ベンスルタップ、ベンゾメート、テブフェノジド、メトキシフェノジド、ピリダリル、クロマフェノジド、プロパルギット、アセキノシル、エンドスルファン、ジオフェノラン、クロルフェナピル、フェンピロキシメート、トルフェンピラド、フィプロニル、テブフェンピラド、トリアザメート、エトキサゾール、ヘキシチアゾクス、硫酸ニコチン、ニテンピラム、アセタミプリド、チアクロプリド、イミダクロプリド、チアメトキサム、クロチアニジン、ジノテフラン、フルアジナム、ピリプロキシフェン、ヒドラメチルノン、ピリミジフェン、ピリダベン、シロマジン、ＴＰＩＣ（トリプロピルイソシアヌレート）、ピメトロジン、クロフェンテジン、ブプロフェジン、チオシクラム、フェナザキン、キノメチオネート、インドキサカルブ、ポリナクチン複合体、ミルベメクチン、アバメクチン、エマメクチン・ベンゾエート、スピノサッド、ＢＴ（バチルス・チューリンゲンシス）、アザディラクチン、ロテノン、ヒドロキシプロピルデンプン、塩酸レバミゾール、メタム・ナトリウム、酒石酸モランテル、ダゾメット、トリクラミド、バストリア、モナクロスポリウム・フィマトパガム等の農園芸殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤を例示することができる。

また、同様の目的で使用する他の農園芸用殺菌剤としては、例えば、硫黄、石灰硫黄合剤、塩基性硫酸銅、イプロベンホス、エディフェンホス、トルクロホス・メチル、チラム、ポリカーバメイト、ジネブ、マンゼブ、マンコゼブ、プロピネブ、チオファネート、チオファネートメチル、ベノミル、イミノクタジン酢酸塩、イミノクタジンアルベシル酸塩、メプロニル、フルトラニル、ペンシクロン、フラメトピル、チフルザミド、メタラキシル、オキサジキシル、カルプロパミド、ジクロフルアニド、フルスルファミド、クロロタロニル、クレソキシム・メチル、フェノキサニル、ヒメキサゾール、エクロメゾール、フルオルイミド、プロシミドン、ビンクロゾリン、イプロジオン、トリアジメホン、トリフルミゾール、ビテルタノール、トリフルミゾール、イプコナゾール、フルコナゾール、プロピコナゾール、ジフェノコナゾール、ミクロブタニル、テトラコナゾール、ヘキサコナゾール、テブコナゾール、チアジニル、イミベンコナゾール、プロクロラズ、ペフラゾエート、シプロコナゾール、イソプロチオラン、フェナリモル、ピリメタニル、メパニピリム、ピリフェノックス、フルアジナム、トリホリン、ジクロメジン、アゾキシストロビン、チアジアジン、キャプタン、プロベナゾール、アシベンゾフラルＳメチル、フサライド、トリシクラゾール、ピロキロン、キノメチオネート、オキソリニック酸、ジチアノン、カスガマイシン、バリダマイシン、ポリオキシン、ブラストサイジン、ストレプトマイシン等の農園芸用殺菌剤を例示することができる。

同様に除草剤としては、例えば、グリホサート、スルホセート、グルホシネート、ビアラホス、ブタミホス、エスプロカルブ、プロスルホカルブ、ベンチオカーブ、ピリブチカルブ、アシュラム、リニュロン、ダイムロン、イソウロン、ベンスルフロンメチル、シクロスルファムロン、シノスルフロン、ピラゾスルフロンエチル、アジムスルフロン、イマゾスルフロン、テニルクロール、アラクロール、プレチラクロール、クロメプロップ、エトベンザニド、メフェナセット、ペンディメタリン、ビフェノックス、アシフルオフェン、ラクトフェン、シハロホップブチル、アイオキシニル、ブロモブチド、アロキシジム、セトキシジム、ナプロパミド、インダノファン、ピラゾレート、ベンゾフェナップ、ピラフルフェンエチル、イマザピル、スルフェントラゾン、カフェンストロール、ベントキサゾン、オキサゾアゾン、パラコート、ジクワット、ピリミノバック、シマジン、アトラジン、ジメタメトリン、トリアジフラム、ベンフレセート、フルチアセットメチル、キザロホップ・エチル、ベンタゾン、過酸化カルシウム等の除草剤を例示することができる。

又、生物農薬として、例えば、核多角体ウイルス（Ｎｕｃｌｅａｒｐｏｌｙｈｅｄｒｏｓｉｓｖｉｒｕｓ、ＮＰＶ）、顆粒病ウイルス（Ｇｒａｎｕｌｏｓｉｓｖｉｒｕｓ、ＧＶ）、細胞質多角体病ウイルス（Ｃｙｔｏｐｌａｓｍｉｃｐｏｌｙｈｅｄｒｏｓｉｓｖｉｒｕｓ、ＣＰＶ）、昆虫ポックスウイルス（Ｅｎｔｏｍｏｐｏｘｖｉｒｕｓ、ＥＰＶ）等のウイルス製剤、モノクロスポリウム・フィマトパガム（Ｍｏｎａｃｒｏｓｐｏｒｉｕｍｐｈｙｍａｔｏｐｈａｇｕｍ）、スタイナ−ネマ・カーポカプサエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａｃａｒｐｏｃａｐｓａｅ）、スタイナ−ネマ・クシダエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａｋｕｓｈｉｄａｉ）、パスツーリア・ペネトランス（Ｐａｓｔｅｕｒｉａｐｅｎｅｔｒａｎｓ）等の殺虫又は殺線虫剤として利用される微生物農薬、トリコデルマ・リグノラン（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａｌｉｇｎｏｒｕｍ）、アグロバクテリウウム・ラジオバクター（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍｒａｄｉｏｂａｃｔｏｒ）、非病原性エルビニア・カロトボーラ（Ｅｒｗｉｎｉａｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）、バチルス・ズブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓｓｕｂｔｉｌｉｓ）等の殺菌剤として使用される微生物農薬、ザントモナス・キャンペストリス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ）等の除草剤として利用される生物農薬などを例示することができ、これらと混合して使用することにより、同様の効果が期待できる。

更に、生物農薬として例えば、オンシツツヤコバチ（Ｅｎｃａｒｓｉａｆｏｒｍｏｓａ）、コレマンアブラバチ（Ａｐｈｉｄｉｕｓｃｏｌｅｍａｎｉ）、ショクガタマバエ（Ａｐｈｉｄｏｌｅｔｅｓａｐｈｉｄｉｍｙｚａ）、イサエアヒメコバチ（Ｄｉｇｌｙｐｈｕｓｉｓａｅａ）、ハモグリコマユバチ（Ｄａｃｎｕｓａｓｉｂｉｒｉｃａ）、チリカブリダニ（Ｐｈｙｔｏｓｅｉｕｌｕｓｐｅｒｓｉｍｉｌｉｓ）、ククメリスカブリダニ（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、ナミヒメハナカメムシ（Ｏｒｉｕｓｓａｕｔｅｒｉ）等の天敵生物、ボーベリア・ブロンニアティ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａｂｒｏｎｇｎｉａｒｔｉｉ）等の微生物農薬、（Ｚ）−１０−テトラデセニル＝アセタート、（Ｅ，Ｚ）−４，１０−テトラデカジニエル＝アセタート、（Ｚ）−８−ドデセニル＝アセタート、（Ｚ）−１１−テトラデセニル＝アセタート、（Ｚ）−１３−イコセン−１０−オン、（Ｚ）−８−ドデセニル＝アセタート、（Ｚ）−１１−テトラデセニル＝アセタート、（Ｚ）−１３−イコセン−１０−オン、１４−メチル−１−オクタデセン等のフェロモン剤を例示することができ、これらと併用することも可能である。

以下に本発明の一般式（Ｉ）で表される置換ヘテロ環カルボン酸アミド誘導体又はその中間体である一般式（ＩＩ）で表される置換アニリン誘導体について、実施例を挙げて説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
クロマトグラフィーによる分離に示されているカッコ内の溶媒は、使用した溶出溶媒を示し、割合は体積比を表わす。

Ｎ−［２−（１，３−ジメチルブチル）−４−トリフルオロメトキシフェニル］−１，３，５−トリメチルピラゾール−４−カルボン酸アミド（化合物Ｎｏ．４−１）の製造
１−１）２−ブロモ−４−トリフルオロメトキシアニリンの製造
４−トリフルオロメトキシアニリン５．３１ｇ（３０ミリモル）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３０ｍＬに溶解し、氷冷下にＮ−ブロモコハク酸イミド５．３４ｇ（３０ミリモル）を少量ずつ添加した。その後、氷冷下に１時間攪拌した後、反応混液を氷水に注ぎ、ｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を水洗後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に溶媒を留去して、目的物（８．０ｇ）を油状物として得た。
収率：１００％
物性：^１Ｈ−ＮＭＲ［ＣＤＣｌ_３／ＴＭＳ，δ値（ｐｐｍ）］；
７．３１（ｄ，１Ｈ），７．００（ｄｄ，１Ｈ），６．７４（ｄ，１Ｈ），４．１８（ｂｒ，２Ｈ）

１−２）Ｎ，Ｎ−ジ−ｔ−ブトキシカルボニル−２−ブロモ−４−トリフルオロメトキシアニリンの製造
２−ブロモ−４−トリフルオロメトキシアニリン８．０ｇ（３０ミリモル）、トリエチルアミン６．１ｇ（６０ミリモル）及びＮ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン１００ｍｇをテトラヒドロフラン３０ｍＬに溶解し、還流加熱下に、ジ−ｔ−ブチルジカーボネート１３．６ｇ（６６ミリモル）のテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）溶液を滴下した。滴下終了後、還流下に１時間攪拌した後、放冷し、減圧下に溶媒を留去した。得られた残渣をｔ−ブチルメチルエーテルに溶解し、冷希塩酸、飽和重曹水、食塩水の順で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去して、得られた残渣をヘキサンから結晶化して、目的物１２．２ｇを無色結晶として得た。
収率：８９％
物性：^１Ｈ−ＮＭＲ［ＣＤＣｌ_３／ＴＭＳ，δ値（ｐｐｍ）］；
７．４９（ｄ，１Ｈ），７．２５（ｄ，１Ｈ），７．１８（ｄｄ，１Ｈ），１．４１（ｓ，１８Ｈ）

１−３）２−アミノ−４−トリフルオロメトキシアセトフェノンの製造
Ｎ，Ｎ−ジ−ｔ−ブトキシカルボニル−２−ブロモ−４−トリフルオロメトキシアニリン４．５６ｇ（１０ミリモル）、ブチルビニルエーテル４．０ｇ（４０ミリモル）、ＤＰＰＰ（１，３−ｂｉｓ（ｄｉｐｈｅｎｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｏ）ｐｒｏｐａｎｅ）０．６２ｇ（１．５ミリモル）、酢酸パラジウム２２４ｍｇ（１．０ミリモル）及び炭酸ナトリウム４．３ｇ（４０ミリモル）をブタノール２０ｍＬに加え、よく脱気した後、アルゴン雰囲気下で、７時間、還流下に攪拌した。放冷後、不溶物をセライト濾過し、濾液を減圧下に濃縮した。得られた残渣をテトラヒドロフラン２０ｍＬに溶解し、６Ｎ塩酸２０ｍＬを加えて、６０℃で２時間攪拌した。反応混液にｔ−ブチルメチルエーテル及び水を加えて抽出し、得られた水層を氷冷下に５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液でアルカリ性とした。ｔ−ブチルメチルエーテルで抽出し、有機層を水洗後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去して、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：４）で精製し、無色油状の目的物２．０ｇを得た。
収率：９１％
物性：^１Ｈ−ＮＭＲ［ＣＤＣｌ_３／ＴＭＳ，δ値（ｐｐｍ）］；
７．５３（ｄ，１Ｈ），７．１５（ｄｄ，１Ｈ），６．６３（ｄ，１Ｈ），６．４０（ｂｒ，２Ｈ），２．５６（ｓ，３Ｈ）

１−４）２−（１−ヒドロキシ−１，３−ジメチルブチル）−４−トリフルオロメトキシアニリンの製造
ヨウ化イソブチル６．０ｇ（３０ミリモル）及びマグネシウム０．７３ｇ（３０ミリモル）を無水エーテル２０ｍＬ中で反応させてグリニャール試薬を調製した。この溶液を塩−氷浴中で冷却し、２−アミノアセトフェノン、１．４ｇ（６．０ミリモル）のエーテル（４ｍＬ）溶液を滴下した。滴下終了後、室温下に３時間攪拌し、反応混液を塩化アンモニウム水溶液に注いだ。エーテル抽出した後、有機層を水洗、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に溶媒を留去して、油状の目的物１．８ｇを得た。
収率：１００％
物性：^１Ｈ−ＮＭＲ［ＣＤＣｌ_３／ＴＭＳ，δ値（ｐｐｍ）］；
６．９８−６．７８（ｍ，２Ｈ），６．６０（ｄ，１Ｈ），６．６４（ｄ，１Ｈ），６．３０（ｂｒ，２Ｈ），１．９６−１．５５（ｍ，４Ｈ），１．６５（ｓ，３Ｈ），０．９４（ｄ，３Ｈ），０．７５（ｄ，３Ｈ）

１−５）２−（１，３−ジメチルブチル）−４−トリフルオロメトキシアニリン（化合物Ｎｏ．９−１）の製造
２−（１−ヒドロキシ−１，３−ジメチルブチル）−４−トリフルオロメトキシアニリン２．３ｇ（８．３ミリモル）及びパラトルエンスルホン酸一水和物８０ｍｇをトルエン５０ｍＬに溶解し、還流加熱下に３時間、ディーン・スターク分水器で水を除いた。反応混液を放冷後、飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去して、２−（４−メチル−１−ペンテン−２−イル）−４−トリフルオロメチルアニリンと２−（１，３−ジメチル−１−ブテニル）−４−トリフルオロメチルアニリンの混合物を油状物として得た（収量：２．１ｇ、収率：１００％）。
これをエタノール３０ｍＬに溶解し、５％パラジウム炭素２００ｍｇを加えた後、中圧水添装置（水素初期圧：５Ｋｇ／ｃｍ^２）を用いて水素雰囲気下室温で終夜攪拌した。不溶物をセライト濾過で除き、濾液を減圧下に濃縮して、油状の目的物２．０ｇを得た。
収率：９２％
物性：^１Ｈ−ＮＭＲ［ＣＤＣｌ_３／ＴＭＳ，δ値（ｐｐｍ）］；
６．９３（ｄ，１Ｈ），６．８７（ｄｄ，１Ｈ），６．６４（ｄ，１Ｈ），３．８６（ｂｒ，２Ｈ），２．７８（ｍ，１Ｈ），１．８３−１．４２（ｍ，２Ｈ），１．４１（ｍ，１Ｈ），１．１９（ｄ，３Ｈ），０．９０（ｔ，６Ｈ）

１−６）Ｎ−［２−（１，３−ジメチルブチル）−４−トリフルオロメトキシフェニル］−１，３，５−トリメチルピラゾール−４−カルボン酸アミド（化合物Ｎｏ．４−１）の製造
１，３，５−トリメチルピラゾール−４−カルボン酸（１５４ｍｇ、１ミリモル）をチオニルクロリド（５ｍＬ）に溶解し、２時間加熱還流した。減圧濃縮後、得られた酸クロリドを、２−（１，３−ジメチルブチル）−４−トリフルオロメトキシアニリン（２６１ｍｇ、１ミリモル）及びトリエチルアミン（１５０ｍｇ、１．５ミリモル）を溶解したテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）溶液に氷冷下に加え、２時間加熱還流した。反応液を酢酸エチルで希釈後、水洗した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：２）にて分離精製することにより目的物２００ｍｇを得た。
収率：４９％
物性：融点１２０−１２３℃

Ｎ−（３−イソブチル−４−イソプロピルチオフェニル）−３−メチルピラジン−２−カルボン酸アミド（化合物Ｎｏ．３−２）の製造
２−１）４−クロル−３−（２−メチル−１−プロペニル）ニトロベンゼンの製造
ｔ−ブトキシカリウム１．２１ｇ（１０．７８ミリモル）をテトラヒドロフラン５０ｍＬに溶解し、イソプロピルトリフェニルホスホニウムヨージド４．９８ｇ（１１．５８ミリモル）を加え、室温で３０分間攪拌した。ついで４−クロル−３−ホルミルニトロベンゼン１．０ｇ（５．３９ミリモル）を加え、６０℃で３時間攪拌した。反応液を水中に注ぎ込み、酢酸エチルで抽出後、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去して、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：５０）で精製し、無色油状の目的物０．９２ｇを得た。
収率：８１％
物性：^１Ｈ−ＮＭＲ［ＣＤＣｌ_３／ＴＭＳ，δ値（ｐｐｍ）］；
８．１２（ｄ，１Ｈ），８．００（ｄｄ，１Ｈ），７．５２（ｄ，１Ｈ），６．２９（ｂｒ，１Ｈ），１．９８（ｄ，３Ｈ），１．８２（ｄ，３Ｈ）

２−２）４−イソプロピルチオ−３−（２−メチル−１−プロペニル）ニトロベンゼンの製造
４−クロル−３−（２−メチル−１−プロペニル）ニトロベンゼン１．３８ｇ（６．５２ミリモル）をジメチルスルホキシド３０ｍＬに溶解し、フッ化カリウム１．３３ｇ（２７．８２ミリモル）及びイソプロピルメルカプタン０．５ｇ（６．５２ミリモル）を加え、１４０℃で３時間攪拌した。反応液を希塩酸水中に注ぎ込み、酢酸エチルで抽出後、有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去して、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：５０）で精製し、無色油状の目的物１．２４ｇを得た。
収率：７６％
物性：^１Ｈ−ＮＭＲ［ＣＤＣｌ_３／ＴＭＳ，δ値（ｐｐｍ）］；
８．０３（ｄｄ，１Ｈ），７．９７（ｄ，１Ｈ），７．３１（ｄ，１Ｈ），６．１９（ｂｒ，１Ｈ），３．５７（ｍ，１Ｈ），１．９６（ｄ，３Ｈ），１．７６（ｄ，３Ｈ），１．４０（ｄ，６Ｈ）

２−３）４−イソプロピルチオ−３−（２−メチル−１−プロペニル）アニリン（化合物Ｎｏ．９−３）の製造
４−イソプロピルチオ−３−（２−メチル−１−プロペニル）ニトロベンゼン０．９２ｇ（３．６７ミリモル）をエタノール３０ｍＬに溶解し、５％パラジウム炭素０．１ｇを加え、中圧水添装置（水素初期圧：５Ｋｇ／ｃｍ^２）を用いて、水素雰囲気下室温で終夜攪拌した。不溶物をセライト濾過で除き、濾液を減圧下に濃縮して、油状の目的物０．７９ｇを得た。
収率：定量的
物性：^１Ｈ−ＮＭＲ［ＣＤＣｌ_３／ＴＭＳ，δ値（ｐｐｍ）］；
７．２６（ｄ，１Ｈ），６．５６（ｄ，１Ｈ），６．５０（ｄｄ，１Ｈ），６．４５（ｂｒ，１Ｈ），３．６９（ｂｒ，２Ｈ），３．０９（ｍ，１Ｈ），１．９１（ｄ，３Ｈ），１．７５（ｄ，３Ｈ），１．１８（ｄ，６Ｈ）

２−４）Ｎ−［４−イソプロピルチオ−３−（２−メチル−１−プロペニル）フェニル］−３−メチルピラジン−２−カルボン酸アミド（化合物Ｎｏ．３−１）の製造。
３−メチルピラジン−２−カルボン酸１６０ｍｇ（１．１８ミリモル）、４−イソプロピルチオ−３−（２−メチル−１−プロペニル）アニリン２６０ｍｇ（１．１８ミリモル）及びトリエチルアミン３６０ｍｇ（３．５４ミリモル）をテトラヒドロフラン２０ｍＬに溶解し、２−クロロ−１−メチルピリジニウムヨージド４５０ｍｇ（１．７７ミリモル）を加え、３時間加熱還流した。反応液を酢酸エチルで希釈後、希塩酸水、飽和炭酸水素ナトリウム水及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：３）にて分離精製することにより目的物２１０ｍｇを得た。
収率：５３％
物性：ｎ_Ｄ１．６２１４（２１．８℃）

２−５）Ｎ−（３−イソブチル−４−イソプロピルチオフェニル）−３−メチルピラジン−２−カルボン酸アミド（化合物Ｎｏ．３−２）の製造。
Ｎ−［４−イソプロピルチオ−３−（２−メチル−１−プロペニル）フェニル］−３−メチルピラジン−２−カルボン酸アミド４３０ｍｇ（１．２６ミリモル）を酢酸３０ｍＬに溶解し、１０％パラジウム炭素０．１ｇを加え、中圧水添装置（水素初期圧：５Ｋｇ／ｃｍ^２）を用いて水素雰囲気下室温で２昼夜攪拌した。不溶物をセライト濾過で除き、濾液を減圧下に濃縮後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：３）にて分離精製することにより目的物６０ｍｇを得た。
収率：１４％
物性：ｎ_Ｄ１．５８６０（２３．２℃）

Ｎ−（４−ｔ−ブチルチオ−３−イソブチルフェニル）−３−メチルピラジン−２−カルボン酸アミド（化合物Ｎｏ．３−３）の製造。
３−１）４−ｔ−ブチルチオ−３−（２−メチル−１−プロペニル）ニトロベンゼンの製造
４−クロル−３−（２−メチル−１−プロペニル）ニトロベンゼン０．３９ｇ（１．８４ミリモル）をジメチルスルホキシド２０ｍＬに溶解し、フッ化カリウム０．３８ｇ（６．４４ミリモル）及びｔ−ブチルメルカプタン０．１７ｇ（１．８４ミリモル）を加え、１４０℃で３時間攪拌した。反応液を希塩酸水中に注ぎ込み、酢酸エチルで抽出後、有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去して、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：５０）で精製し、無色油状の目的物０．３６ｇを得た。
収率：７４％
物性：^１Ｈ−ＮＭＲ［ＣＤＣｌ_３／ＴＭＳ，δ値（ｐｐｍ）］；
８．１０（ｄ，１Ｈ），８．００（ｄｄ，１Ｈ），７．６８（ｄ，１Ｈ），６．５４（ｂｒ，１Ｈ），１．９６（ｄ，３Ｈ），１．７９（ｄ，３Ｈ），１．３４（ｓ，９Ｈ）

３−２）４−ｔ−ブチルチオ−３−イソブチルアニリン（化合物Ｎｏ．８−４）の製造
４−ｔ−ブチルチオ−３−（２−メチル−１−プロペニル）ニトロベンゼン０．３６ｇ（１．３６ミリモル）をエタノール２０ｍＬに溶解し、５％パラジウム炭素０．１ｇを加え、中圧水添装置（水素初期圧：５Ｋｇ／ｃｍ^２）を用いて、水素雰囲気下室温で終夜攪拌した。不溶物をセライト濾過で除き、濾液を減圧下に濃縮して、油状の目的物０．３２ｇを得た。
収率：定量的
物性：^１Ｈ−ＮＭＲ［ＣＤＣｌ_３／ＴＭＳ，δ値（ｐｐｍ）］；
７．６１（ｄ，１Ｈ），６．５６（ｄ，１Ｈ），６．４８（ｄｄ，１Ｈ），３．６７（ｂｒ，２Ｈ），２．６９（ｄ，２Ｈ），１．９５−１．８２（ｍ，１Ｈ），１．２３（ｓ，９Ｈ），０．８８（ｄ，６Ｈ）

３−３）Ｎ−（４−ｔ−ブチルチオ−３−イソブチルフェニル）−３−メチルピラジン−２−カルボン酸アミド（化合物Ｎｏ．３−３）の製造
３−メチルピラジン−２−カルボン酸１９０ｍｇ（１．３６ミリモル）、４−ｔ−ブチルチオ−３−イソブチルアニリン３２０ｍｇ（１．３６ミリモル）及びトリエチルアミン４２０ｍｇ（４．０８ミリモル）をテトラヒドロフラン２０ｍＬに溶解し、２−クロロ−１−メチルピリジニウムヨージド４２０ｍｇ（２．０４ミリモル）を加え、１時間加熱還流した。反応液を酢酸エチルで希釈後、希塩酸水、飽和炭酸水素ナトリウム水及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：３）にて分離精製することにより目的物２９０ｍｇを得た。
収率：６０％
物性：ｎ_Ｄ１．５８５６（２０．７℃）

Ｎ−［３−イソブチル−４−（４−トリフルオロメチルフェニル）フェニル］−３−メチルピラジン−２−カルボン酸アミド（化合物Ｎｏ．７−２）の製造
４−１）４−ヨード−３−イソブチルアニリンの製造
３−イソブチルアニリン１．４９ｇ（１０．０ミリモル）を水５０ｍＬ及び３０％過酸化水素０．９７ｇ（３５％、１０．０ミリモル）に懸濁し、ヨウ素１．２７ｇ（１０．０ミリモル）を加え、室温で１昼夜攪拌した。反応液を酢酸エチルで抽出後、有機層をチオ硫酸ナトリウム水及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去して、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：５０）で精製し、無色油状の目的物１．５ｇを得た。
収率：５５％
物性：^１Ｈ−ＮＭＲ［ＣＤＣｌ_３／ＴＭＳ，δ値（ｐｐｍ）］；
７．５１（ｄ，１Ｈ），６．５１（ｄ，１Ｈ），６．２８（ｄｄ，１Ｈ），３．６２（ｂｒ，２Ｈ），２．４７（ｄ，２Ｈ）１．９９−１．８８（ｍ．１Ｈ），０．９４（ｄ，６Ｈ）

４−２）３−イソブチル−４−（４−トリフルオロメチルフェニル）アニリン（化合物Ｎｏ．９−５）の製造
４−ヨード−３−イソブチルアニリン０．５ｇ（１．８２ミリモル）をジメトキシエタン２０ｍＬに溶解し、４−トリフルオロメチルフェニルボロン酸０．３８ｇ（２．０ミリモル）及びテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム０．１ｇを加え、ついで炭酸ナトリウム０．５８ｇ（５．４６ミリモル）の水（１５ｍＬ）溶液を加えた。４時間加熱還流した後、反応液を水中に注ぎ込み、酢酸エチルで抽出後、有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去して、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：５）で精製し、無色油状の目的物０．３８ｇを得た。
収率：７１％
物性：^１Ｈ−ＮＭＲ［ＣＤＣｌ_３／ＴＭＳ，δ値（ｐｐｍ）］；
７．３１（ｄ，２Ｈ），７．３７（ｄ，２Ｈ），６．９６（ｄ，１Ｈ），６．６２−６．５６（ｍ，２Ｈ），３．７０（ｂｒｓ，２Ｈ），２．４０（ｄ，２Ｈ），１．６４（ｍ，１Ｈ），０．７２（ｄ，６Ｈ）

４−３）Ｎ−［３−イソブチル−４−（４−トリフルオロメチルフェニル）フェニル］−３−メチルピラジン−２−カルボン酸アミド（化合物Ｎｏ．７−２）の製造。
３−メチルピラジン−２−カルボン酸１８０ｍｇ（１．３ミリモル）、３−イソブチル−４−（４−トリフルオロメチルフェニル）アニリン３８０ｍｇ（１．３ミリモル）及びトリエチルアミン４００ｍｇ（３．９ミリモル）をテトラヒドロフラン２０ｍＬに溶解し、２−クロロ−１−メチルピリジニウムヨージド５００ｍｇ（１．９５ミリモル）を加え、２時間加熱還流した。反応液を酢酸エチルで希釈後、希塩酸水、飽和炭酸水素ナトリウム水及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：２）にて分離精製することにより目的物６０ｍｇを得た。
収率：１１％
物性：ｎ_Ｄ１．５２８０（２３．６℃）

Ｎ−（３−イソブチル−４−トリメチルシリルエチニルフェニル）−３−メチルピラジン−２−カルボン酸アミド（化合物Ｎｏ．７−３）の製造。
５−１）３−イソブチル−４−トリメチルシリルエチニルアニリン（化合物Ｎｏ．９−７）の製造
４−ヨード−３−イソブチルアニリン０．５ｇ（１．８２ミリモル）を酢酸エチル２０ｍＬに溶解し、トリエチルアミン５ｍＬ、トリメチルシリルアセチレン０．２７ｇ（２．７３ミリモル）、ヨウ化銅７ｍｇ（０．０３６４ミリモル）及びビストリフェニルホスフィンパラジウムジクロリド２６ｍｇ（０．０３６４ミリモル）を加え、５時間加熱還流した。反応液を水中に注ぎ込み、酢酸エチルで抽出後、有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去して、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：５）で精製し、無色油状の目的物０．３７ｇを得た。
収率：８３％
物性：^１Ｈ−ＮＭＲ［ＣＤＣｌ_３／ＴＭＳ，δ値（ｐｐｍ）］；
８．３０（ｄ，１Ｈ），６．３１（ｄｄ，１Ｈ），６．２０（ｄ，１Ｈ），３．５２（ｂｒｓ，２Ｈ），２．２５（ｄ，２Ｈ），１．５８（ｍ，１Ｈ），０．７０（ｄ，６Ｈ），０．０２（ｓ，９Ｈ）

５−２）Ｎ−（３−イソブチル−４−トリメチルシリルエチニルフェニル）−３−メチルピラジン−２−カルボン酸アミド（化合物Ｎｏ．７−３）の製造。
３−メチルピラジン−２−カルボン酸２１０ｍｇ（１．５１ミリモル）、３−イソブチル−４−トリメチルシリルエチニルアニリン３７０ｍｇ（１．５１ミリモル）及びトリエチルアミン４６０ｍｇ（４．５３ミリモル）をテトラヒドロフラン２０ｍＬに溶解し、２−クロロ−１−メチルピリジニウムヨージド５８０ｍｇ（２．２７ミリモル）を加え、１時間加熱還流した。反応液を酢酸エチルで希釈後、希塩酸水、飽和炭酸水素ナトリウム水及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：５）にて分離精製することにより目的物４８０ｍｇを得た。
収率：８７％
物性：融点７０．３℃

Ｎ−［３−（２−メチル−１−プロペニル）フェニル−４−（４−トリフルオロメチルフェニル）］−３−メチルピラジン−２−カルボン酸アミド（化合物Ｎｏ．７−１）の製造
６−１）５−ニトロ−２−（４−トリフルオロメチルフェニル）ベンズアルデヒドの製造
２−クロル−５−ニトロベンズアルデヒド０．５ｇ（２．６９ミリモル）をジメトキシエタン２０ｍＬに溶解し、４−トリフルオロメチルフェニルボロン酸０．５６ｇ（２．６９ミリモル）及びテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム０．１ｇを加え、ついで炭酸ナトリウム０．８６ｇ（８．０７ミリモル）の水（１５ｍＬ）溶液を加えた。４時間加熱還流した後、反応液を水中に注ぎ込み、酢酸エチルで抽出後、有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去して、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：５）で精製し、無色油状の目的物０．６８ｇを得た。
収率：８６％
物性：^１Ｈ−ＮＭＲ［ＣＤＣｌ_３／ＴＭＳ，δ値（ｐｐｍ）］；
９．９８（ｓ，１Ｈ），８．８８（ｄ，１Ｈ），８．５１（ｄｄ，１Ｈ），７．８２（ｄ，２Ｈ），７．４６（ｄ，１Ｈ），７．５０（ｄ，２Ｈ）

６−２）３−（２−メチル−１−プロペニル）−４−（４−トリフルオロメチルフェニル）ニトロベンゼンの製造
ｔ−ブトキシカリウム０．５２ｇ（４．６２ミリモル）をテトラヒドロフラン２０ｍＬに溶解し、イソプロピルトリフェニルホスホニウムヨージド２．０９ｇ（４．８４ミリモル）を加え、室温で３０分間攪拌した。ついで５−ニトロ−２−（４−トリフルオロメチルフェニル）ベンズアルデヒド０．６８ｇ（２．３１ミリモル）を加え、７０℃で３時間攪拌した。反応液を水中に注ぎ込み、酢酸エチルで抽出後、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去して、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：２０）で精製し、無色油状の目的物０．５２ｇを得た。
収率：７０％
物性：^１Ｈ−ＮＭＲ［ＣＤＣｌ_３／ＴＭＳ，δ値（ｐｐｍ）］；
８．１８（ｄ，１Ｈ），８．１４（ｄｄ，１Ｈ），７．６８（ｄ，２Ｈ），７．４７（ｄ，２Ｈ），７．４５（ｄ，１Ｈ），５．９９（ｂｒｓ，１Ｈ），１．７３（ｄ，３Ｈ），１．８０（ｄ，３Ｈ）

６−３）３−（２−メチル−１−プロペニル）−４−（４−トリフルオロメチルフェニル）アニリン（化合物Ｎｏ．９−６）の製造
３−（２−メチル−１−プロペニル）−４−（４−トリフルオロメチルフェニル）ニトロベンゼン０．５２ｇ（１．６２ミリモル）をエタノール３０ｍＬに溶解し、５％パラジウム炭素０．１ｇを加え、中圧水添装置（水素初期圧：５Ｋｇ／ｃｍ^２）を用いて水素雰囲気下室温で終夜攪拌した。不溶物をセライト濾過で除き、濾液を減圧下に濃縮後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：５）で精製し、無色油状の目的物０．４２ｇを得た。
収率：８９％
物性：^１Ｈ−ＮＭＲ［ＣＤＣｌ_３／ＴＭＳ，δ値（ｐｐｍ）］；
７．５７（ｄ，２Ｈ），７．４１（ｄ，２Ｈ），７．１２（ｄ，１Ｈ），６．６６−６．６０（ｍ，２Ｈ），５．９８（ｂｒｓ，１Ｈ），３．７０（ｂｒｓ，２Ｈ），１．７７（ｄ，３Ｈ），１．７１（ｄ，３Ｈ）

６−４）Ｎ−［３−（２−メチル−１−プロペニル）−４−（４−トリフルオロメチルフェニル）フェニル］−３−メチルピラジン−２−カルボン酸アミド（化合物Ｎｏ．７−１）の製造
３−メチルピラジン−２−カルボン酸１００ｍｇ（０．６９ミリモル）、３−（２−メチル−１−プロペニル）−４−（４−トリフルオロメチルフェニル）アニリン２００ｍｇ（０．６９ミリモル）及びトリエチルアミン２１０ｍｇ（２．０６ミリモル）をテトラヒドロフラン２０ｍＬに溶解し、２−クロロ−１−メチルピリジニウムヨージド２７０ｍｇ（１．０３ミリモル）を加え、４時間加熱還流した。反応液を酢酸エチルで希釈後、希塩酸水、飽和炭酸水素ナトリウム水及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：２）にて分離精製することにより目的物１７０ｍｇを得た。
収率：６１％
物性：融点９７．２−９８．４℃

Ｎ−（４−エトキシ−３−イソブチルフェニル）−３−メチルピラジン−２−カルボン酸アミド（化合物Ｎｏ．２−１２）の製造
３−メチルピラジン−２−カルボン酸０．１４ｇ（１ミリモル）、４−エトキシ−３−イソブチルアニリン塩酸塩０．２３ｇ（１ミリモル）及び２−クロロ−１−メチルピリジニウムヨージド０．２８ｇ（１．１ミリモル）を無水テトラヒドロフラン７ｍＬ中で撹拌しながら、室温下でトリエチルアミン０．４ｇ（４ミリモル）を滴下した。滴下後、室温下で１時間、引続き還流下で２時間攪拌反応した。冷却後、反応液に水３０ｍＬを加えて酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下に溶媒を留去し、粗生成物を得た。シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、油状の目的物０．１８ｇを得た。
収率：５８％
物性：ｎ_Ｄ１．５１５７（２７．９℃）

Ｎ−［４−（２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエトキシ）−３−イソブチルフェニル］−５，６−ジヒドロ−２−メチル−１，４−オキサチイン−３−カルボン酸アミド（化合物Ｎｏ．６−１）の製造
５，６−ジヒドロ−２−メチル−１，４−オキサチイン−３−カルボン酸０．１４ｇ（１．１７ミリモル）、Ｎ−４−（２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエトキシ）−３−イソブチルアニリン塩酸塩０．２７ｇ（１ミリモル）及び２−クロロ−１−メチルピリジニウムヨージド０．２８ｇ（１．１ミリモル）を無水テトラヒドロフラン７ｍＬ中で撹拌しながら、トリエチルアミン０．３４ｇ（３．４ミリモル）を室温下で滴下した。滴下後、室温で１時間、引続き還流下で２時間攪拌反応した。冷却後、反応液に水３０ｍＬを加えて酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下に溶媒を留去し、粗生成物を得た。シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製後、得られた結晶をｎ−ヘキサンで濾過洗浄して目的物０．１６ｇを得た。
収率：４５％
物性：融点９１．９−９２．５℃

Ｎ−［３−イソブチル−４−（１，１，２−トリフルオロ−２−トリフルオロメトキシエトキシ）フェニル］−３−クロロチオフェン−２−カルボン酸アミド（化合物Ｎｏ．５−３）の製造
３−クロロチオフェン−２−カルボン酸０．１４ｇ（０．８６ミリモル）、３−イソブチル−４−（１，１，２−トリフルオロ−２−トリフルオロメトキシエトキシ）アニリン塩酸塩０．３１ｇ（０．８３ミリモル）及び２−クロロ−１−メチルピリジニウムヨージド０．２４ｇ（０．９４ミリモル）を無水テトラヒドロフラン７ｍＬ中で撹拌しながら、トリエチルアミン０．３４ｇ（３．４ミリモル）を室温下で滴下した。滴下後、室温で１時間、引続き還流下で２時間攪拌反応した。冷却後、反応液に水３０ｍＬを加えて酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下に溶媒を留去し、粗生成物を得た。シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製後、得られた結晶をｎ−ヘキサンで濾過洗浄して目的物０．２２ｇを得た。
収率：５６％
物性：融点８５．１−８６．６℃

Ｎ−エチル−Ｎ−［３−イソブチル−４−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル］−３−メチルピラジン−２−カルボン酸アミド（化合物Ｎｏ．２−７）の製造
３−メチルピラジン−２−カルボン酸０．１２ｇ（０．７６ミリモル）、Ｎ−エチル−３−イソブチル−４−（１、１、２、２−テトラフルオロエトキシ）アニリン０．２４ｇ（０．８３ミリモル）及び２−クロロ−１−メチルピリジニウムヨージド０．２４ｇ（０．９４ミリモル）を無水テトラヒドロフラン７ｍＬ中で撹拌しながら、トリエチルアミン０．１７ｇ（１．７ミリモル）を室温下で滴下した。滴下後、室温で１時間、引続き還流下で２時間攪拌反応した。冷却後、反応液に水３０ｍＬを加えて酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下に溶媒を留去し、粗生成物を得た。シリカゲルカラムにて精製してペースト状目的物、０．２０ｇを得た。
収率：５３％
物性：ｎ_Ｄ１．４９７７（２６．４℃）

３−イソブチル−４−プロポキシアニリン塩酸塩（化合物Ｎｏ．１０−４）の製造
４−ヒドロキシ−３−イソブチルアセトアニリド２．６ｇ（０．０１２モル）及びｎ−プロピルブロミド３．７ｇ（０．０１６モル）のテトラヒドロフラン２０ｍＬ溶液に室温、攪拌下で４Ｎ−水酸化ナトリウム溶液３．７ｇ加えた。引続き、ジメチルスルホキシド５ｍＬを加えて室温で４時間攪拌反応した後、反応液に水を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下に溶媒を留去して得られた粗結晶をｎ−ヘキサンで洗浄、濾取して３−イソブチル−４−プロポキシアセトアニリド２．４ｇ（収率：７７％）を得た。
上記反応で得た３−イソブチル−４−プロポキシアセトアニリド２．４ｇ（０．０９６モル）をエタノール２５ｍＬに溶解し、これに濃塩酸９ｇを加えて攪拌、還流条件で２時間反応後、反応液を減圧濃縮した。濃縮液にジエチルエーテル、ｎ−ヘキサン（１：１）混合溶媒を加え、析出した３−イソブチル−４−プロポキシアニリン塩酸塩を濾取した。
収率：５６％
物性：^１Ｈ−ＮＭＲ［ＣＤＣｌ_３／ＴＭＳ，δ値（ｐｐｍ）］；
１０．４０（ｂｒ，３Ｈ），７．３２（ｄ，１Ｈ），７．２２（ｓ，１Ｈ），６．８２（ｄ，１Ｈ），３．８９（ｔ，２Ｈ），２．４８（ｄ，２Ｈ），１．９０（ｍ，１Ｈ），１．８１（ｍ，２Ｈ），１．０４（ｔ，３Ｈ），０．８８（ｄ，６Ｈ）

４−（４−フルオロベンジルオキシ）−３−イソブチルアニリン塩酸塩（化合物Ｎｏ．１０−１０）の製造
ｎ−プロピルブロミドのかわりに４−フルオロベンジルクロリドを用いた以外は実施例７と同様にして目的物を得た。
収率：９０％
物性：^１Ｈ−ＮＭＲ［ＣＤＣｌ_３／ＴＭＳ，δ値（ｐｐｍ）］；
１０．４０（ｂｒ，３Ｈ），７．４５−７．３０（ｍ，４Ｈ），７．１２−７．０２（ｍ，２Ｈ），６．８７（ｄ，１Ｈ），５．０２（ｄ，２Ｈ），２．５２（ｄ，２Ｈ），１．９３（ｍ，１Ｈ），０．８９（ｄ，６Ｈ）

以下に本発明の代表的な製剤例及び試験例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。尚、製剤例中、部とあるのは重量部を示す。

製剤例１．
第１表乃至第１０表記載の化合物１０部
キシレン７０部
Ｎ−メチルピロリドン１０部
ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物１０部
以上を均一に混合溶解して乳剤とする。

製剤例２．
第１表乃至第１０表記載の化合物３部
クレー粉末８２部
珪藻土粉末１５部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。

製剤例３．
第１表乃至第１０表記載の化合物５部
ベントナイトとクレーの混合粉末９０部
リグニンスルホン酸カルシウム５部
以上を均一に混合し、適量の水を加えて混練し、造粒、乾燥して粒剤とする。

製剤例４．
第１表乃至第１０表記載の化合物２０部
カオリンと合成高分散珪酸７５部
ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物５部
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。

コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）に対する殺虫試験
ハクサイ実生にコナガの成虫を放飼して産卵させ、放飼２日後に産下卵の付いたハクサイ実生を第１表乃至第８表に記載の化合物を有効成分とする薬剤を５００ｐｐｍに希釈した薬液に約３０秒間浸漬し、風乾後に２５℃の恒温室に静置した。薬液浸漬６日後に孵化虫数を調査し、下記の式により死虫率を算出し、下記基準に従って判定を行った。１区１０頭３連制

判定基準．Ａ・・・死虫率１００％
Ｂ・・・死虫率９９％〜９０％
Ｃ・・・死虫率８９％〜８０％
Ｄ・・・死虫率７９％〜５０％
上記試験の結果、Ｂ以上の殺虫活性を示した化合物は１−１６、２−１３、２−２１及び５−４であった。

チャノコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓｓｐ．）に対する殺虫試験
第１表乃至第８表に記載の化合物を有効成分とする薬剤を５００ｐｐｍに希釈した薬液にチャ葉を約３０秒間浸漬し、風乾後に直径９ｃｍのプラスチックシャーレに入れ、チャノコカクモンハマキ幼虫を接種した後、２５℃、湿度７０％の恒温室に静置した。接種８日後に生死虫数を調査し、下記の式により死虫率を算出し、試験例１の判定基準に従って判定を行った。１区１０頭３連制

上記試験の結果、Ｂ以上の活性を示した化合物は１−１５、１−１７、２−９〜２−１１、２−１８、２−２５、２−２７、４−１８及び５−４であった。

ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓｕｒｔｉｃａｅ）に対する殺ダニ試験
インゲン葉で直径２ｃｍのリーフディスクを作成し、湿潤濾紙上に置き、そこへ雌成虫を接種した後、第１表乃至第８表に記載の化合物を有効成分とする薬剤を５００ｐｐｍに希釈した薬液５０ｍＬをターンテーブル麻植で均一に散布し、散布後２５℃の恒温室に静置した。薬剤処理２日後に死亡虫数を調査し、試験例１の判定基準に従って判定した。１区１０頭２連制
上記試験の結果、Ｂ以上の活性を示した化合物は１−５、１−７、１−１５、１−１７、１−１８、２−３、２−４、２−５〜２−１１、２−１４、２−１６〜２−１８、２−２１、２−２２、２−２４〜２−２７、２−２９〜２−３４、２−３７〜２−４０、２−４２〜２−４５、３−１、３−２、４−１４、４−１７、５−４、５−５及び６−１〜６−４であった。

モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓｐｅｒｓｉｃａｅ）に対する殺虫試験
直径８ｃｍ、高さ８ｃｍのプラスチックポットにハクサイを植え、モモアカアブラムシを繁殖させた後、第１表乃至第８表に記載の化合物を有効成分とする薬剤を５００ｐｐｍに希釈した薬液を茎葉部に十分に散布した。風乾後、ポットを温室内に静置し、薬剤散布６日後に各ハクサイに寄生しているモモアカアブラムシ数を調査し、防除価を算出し、下記基準に従って判定を行った。

Ｔａ：処理区の散布前寄生虫数
Ｔ：処理区の散布後寄生虫数
Ｃａ：無処理区の散布前寄生虫数
Ｃ：無処理区の散布後寄生虫数

判定基準
Ａ：防除価１００％
Ｂ：防除価９９〜９０％
Ｃ：防除価８９〜８０％
Ｄ：防除価７９〜５０％
上記試験の結果、Ｂ以上の活性を示した化合物は２−２０であった。

本発明の新規な置換へテロ環カルボン酸アニリド誘導体又はその塩は、農園芸用薬剤、特に農園芸用殺虫又は農園芸用殺ダニ剤として有用である。

Claims

一般式（Ｉ）

｛式中、Ｒ^１は、
（１）水素原子、
（２）Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、
（３）ハロＣ_１−Ｃ_６アルキル基、
（４）Ｃ_１−Ｃ_６アルキルカルボニル基、
（５）ハロＣ_１−Ｃ_６アルキルカルボニル基、
（６）Ｃ_２−Ｃ_６アルケニル基、
（７）ハロＣ_２−Ｃ_６アルケニル基、
（８）Ｃ_２−Ｃ_６アルキニル基、
（９）ハロＣ_２−Ｃ_６アルキニル基、
（１０）Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシＣ_１−Ｃ_６アルキル基、
（１１）ハロＣ_１−Ｃ_６アルコキシＣ_１−Ｃ_６アルキル基、
（１２）Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシＣ_１−Ｃ_６アルコキシＣ_１−Ｃ_６アルキル基、
（１３）Ｃ_１−Ｃ_６アルキルチオＣ_１−Ｃ_６アルキル基、
（１４）ハロＣ_１−Ｃ_６アルキルチオＣ_１−Ｃ_６アルキル基、
（１５）Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルフィニルＣ_１−Ｃ_６アルキル基、
（１６）ハロＣ_１−Ｃ_６アルキルスルフィニルＣ_１−Ｃ_６アルキル基、
（１７）Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルホニルＣ_１−Ｃ_６アルキル基、
（１８）ハロＣ_１−Ｃ_６アルキルスルホニルＣ_１−Ｃ_６アルキル基、
（１９）Ｃ_３−Ｃ_６シクロアルキルカルボニル基、又は
（２０）Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシカルボニル基を示す。
Ｒ^２は、
（１）Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、
（２）ハロＣ_１−Ｃ_６アルキル基、
（３）Ｃ_２−Ｃ_６アルケニル基、
（４）ハロＣ_２−Ｃ_６アルケニル基、
（５）Ｃ_２−Ｃ_６アルキニル基、
（６）ハロＣ_２−Ｃ_６アルキニル基、
（７）Ｃ_３−Ｃ_６シクロアルキル基、
（８）ハロＣ_３−Ｃ_６シクロアルキル基、
（９）Ｃ_３−Ｃ_６シクロアルキルＣ_１−Ｃ_６アルキル基、
（１０）ハロＣ_３−Ｃ_６シクロアルキルＣ_１−Ｃ_６アルキル基、
（１１）トリＣ_１−Ｃ_６アルキルシリル基（但し、アルキル基は同一又は異なっても良い。）、
（１２）トリＣ_１−Ｃ_６アルキルシリルＣ_１−Ｃ_６アルキル基（但し、トリＣ_１−Ｃ_６アルキルのアルキル基は同一又は異なっても良い。）、
（１３）トリＣ_１−Ｃ_６アルキルシリルＣ_１−Ｃ_６アルキニル基（但し、トリＣ_１−Ｃ_６アルキルのアルキル基は同一又は異なっても良い。）、
（１４）ハロＣ_１−Ｃ_６アルコキシハロＣ_１−Ｃ_６アルキル基、
（１５）フェニル基、
（１６）ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルチオ基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキルチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルフィニル基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキルスルフィニル基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルホニル基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキルスルホニル基、モノＣ_１−Ｃ_６アルキルアミノ基、ジＣ_１−Ｃ_６アルキルアミノ基（但し、アルキル基は同一又は異なっても良い。）及びＣ_１−Ｃ_６アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基（但し、置換基が複数ある場合は、これらの置換基は同一又は異なっても良い。）、
（１７）フェニルＣ_１−Ｃ_６アルキル基、
（１８）ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルチオ基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキルチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルフィニル基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキルスルフィニル基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルホニル基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキルスルホニル基、モノＣ_１−Ｃ_６アルキルアミノ基、ジＣ_１−Ｃ_６アルキルアミノ基（但し、アルキル基は同一又は異なっても良い。）及びＣ_１−Ｃ_６アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルＣ_１−Ｃ_６アルキル基（但し、置換基が複数ある場合は、これらの置換基は同一又は異なっても良い。）、
（１９）複素環基、
（２０）ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルチオ基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキルチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルフィニル基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキルスルフィニル基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルホニル基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキルスルホニル基、モノＣ_１−Ｃ_６アルキルアミノ基、ジＣ_１−Ｃ_６アルキルアミノ基（但し、アルキル基は同一又は異なっても良い。）及びＣ_１−Ｃ_６アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基（但し、置換基が複数ある場合は、これらの置換基は同一又は異なっても良い。）、
（２１）複素環Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、又は
（２２）ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルチオ基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキルチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルフィニル基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキルスルフィニル基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルホニル基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキルスルホニル基、モノＣ_１−Ｃ_６アルキルアミノ基、ジＣ_１−Ｃ_６アルキルアミノ基（但し、アルキル基は同一又は異なっても良い。）及びＣ_１−Ｃ_６アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換複素環Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基（但し、置換基が複数ある場合は、これらの置換基は同一又は異なっても良い。）を示す。
Ｔは酸素原子、硫黄原子、スルホキシド、スルホン又はＮＲ^１（Ｒ^１は前記に同じ。）を示す。
ｍは０又は１を示す。
Ｚは酸素原子又は硫黄原子を示す。
ＧはＣ_２−Ｃ_６アルキル基、ハロＣ_２−Ｃ_６アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニル基、ハロＣ_２−Ｃ_６アルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_６アルキニル基、ハロＣ_２−Ｃ_６アルキニル基、Ｃ_３−Ｃ_６シクロアルキル基、ハロＣ_３−Ｃ_６シクロアルキル基、Ｃ_３−Ｃ_６シクロアルキルＣ_１−Ｃ_６アルキル基又はハロＣ_３−Ｃ_６シクロアルキルＣ_１−Ｃ_６アルキル基を示す。
Ｘは
（１）水素原子、
（２）ハロゲン原子、
（３）シアノ基、
（４）ニトロ基、
（５）Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、
（６）ハロＣ_１−Ｃ_６アルキル基、
（７）Ｃ_２−Ｃ_６アルケニル基、
（８）ハロＣ_２−Ｃ_６アルケニル基、
（９）Ｃ_２−Ｃ_６アルキニル基、
（１０）ハロＣ_２−Ｃ_６アルキニル基、
（１１）Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ基、
（１２）ハロＣ_１−Ｃ_６アルコキシ基、
（１３）Ｃ_１−Ｃ_６アルキルチオ基、
（１４）ハロＣ_１−Ｃ_６アルキルチオ基、
（１５）Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルフィニル基、
（１６）ハロＣ_１−Ｃ_６アルキルスルフィニル基、
（１７）Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルホニル基、
（１８）ハロＣ_１−Ｃ_６アルキルスルホニル基、
（１９）モノＣ_１−Ｃ_６アルキルアミノ基、
（２０）ジＣ_１−Ｃ_６アルキルアミノ基（但し、アルキル基は同一又は異なっても良い。）、
（２１）フェニル基、
（２２）ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルチオ基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキルチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルフィニル基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキルスルフィニル基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルホニル基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキルスルホニル基、モノＣ_１−Ｃ_６アルキルアミノ基、ジＣ_１−Ｃ_６アルキルアミノ基（但し、アルキル基は同一又は異なっても良い。）及びＣ_１−Ｃ_６アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基（但し、置換基が複数ある場合は、これらの置換基は同一又は異なっても良い。）、
（２３）フェノキシ基、
（２４）ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルチオ基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキルチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルフィニル基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキルスルフィニル基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルホニル基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキルスルホニル基、モノＣ_１−Ｃ_６アルキルアミノ基、ジＣ_１−Ｃ_６アルキルアミノ基（但し、アルキル基は同一又は異なっても良い。）及びＣ_１−Ｃ_６アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェノキシ基（但し、置換基が複数ある場合は、これらの置換基は同一又は異なっても良い。）、
（２５）複素環基、又は
（２６）ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルチオ基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキルチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルフィニル基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキルスルフィニル基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルホニル基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキルスルホニル基、モノＣ_１−Ｃ_６アルキルアミノ基、ジＣ_１−Ｃ_６アルキルアミノ基（但し、アルキル基は同一又は異なっても良い。）及びＣ_１−Ｃ_６アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基（但し、置換基が複数ある場合は、これらの置換基は同一又は異なっても良い。）を示す。
又、ベンゼン環上の隣接した炭素原子に結合している２個のＸは前記炭素原子と共に縮合環を形成することができ、該縮合環はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルチオ基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキルチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルフィニル基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキルスルフィニル基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルホニル基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキルスルホニル基、モノＣ_１−Ｃ_６アルキルアミノ基、ジＣ_１−Ｃ_６アルキルアミノ基（但し、アルキル基は同一又は異なっても良い。）及びＣ_１−Ｃ_６アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有してもよく、置換基が複数ある場合は、これらの置換基は同一又は異なっても良い。
ｎは０〜３の整数を示す。
ＱはＱ１〜Ｑ２６から選ばれる基を表し、

｛式中、Ｙ^１は、
（１）ハロゲン原子、
（２）シアノ基、
（３）ニトロ基、
（４）Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、
（５）ハロＣ_１−Ｃ_６アルキル基、
（６）Ｃ_２−Ｃ_６アルケニル基、
（７）ハロＣ_２−Ｃ_６アルケニル基、
（８）Ｃ_２−Ｃ_６アルキニル基、
（９）ハロＣ_２−Ｃ_６アルキニル基、
（１０）Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ基、
（１１）ハロＣ_１−Ｃ_６アルコキシ基、
（１２）Ｃ_１−Ｃ_６アルキルチオ基、
（１３）ハロＣ_１−Ｃ_６アルキルチオ基、
（１４）Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルフィニル基、
（１５）ハロＣ_１−Ｃ_６アルキルスルフィニル基、
（１６）Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルホニル基、
（１７）ハロＣ_１−Ｃ_６アルキルスルホニル基、
（１８）モノＣ_１−Ｃ_６アルキルアミノ基、
（１９）ジＣ_１−Ｃ_６アルキルアミノ基（但し、アルキル基は同一又は異なっても良い。）、
（２０）フェニル基、
（２１）ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルチオ基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキルチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルフィニル基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキルスルフィニル基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルホニル基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキルスルホニル基、モノＣ_１−Ｃ_６アルキルアミノ基、ジＣ_１−Ｃ_６アルキルアミノ基（但し、アルキル基は同一又は異なっても良い。）及びＣ_１−Ｃ_６アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基（但し、置換基が複数ある場合は、これらの置換基は同一又は異なっても良い。）、
（２２）フェノキシ基、
（２３）ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルチオ基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキルチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルフィニル基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキルスルフィニル基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルホニル基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキルスルホニル基、モノＣ_１−Ｃ_６アルキルアミノ基、ジＣ_１−Ｃ_６アルキルアミノ基（但し、アルキル基は同一又は異なっても良い。）及びＣ_１−Ｃ_６アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェノキシ基（但し、置換基が複数ある場合は、これらの置換基は同一又は異なっても良い。）、
（２４）複素環基、又は
（２５）ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルチオ基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキルチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルフィニル基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキルスルフィニル基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルホニル基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキルスルホニル基、モノＣ_１−Ｃ_６アルキルアミノ基、ジＣ_１−Ｃ_６アルキルアミノ基（但し、アルキル基は同一又は異なっても良い。）及びＣ_１−Ｃ_６アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基（但し、置換基が複数ある場合は、これらの置換基は同一又は異なっても良い。）を示す。
又、複素環上の隣接した炭素原子に結合している２個のＹ^１は、前記炭素原子と共に、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を含んでも良い４〜８員環を形成することができ、該４〜８員環はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルチオ基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキルチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルフィニル基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキルスルフィニル基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルホニル基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキルスルホニル基、モノＣ_１−Ｃ_６アルキルアミノ基、ジＣ_１−Ｃ_６アルキルアミノ基（但し、アルキル基は同一又は異なっても良い。）及びＣ_１−Ｃ_６アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有してもよい（但し、置換基が複数ある場合は、これらの置換基は同一又は異なっても良い。）。
ｐは０〜２の整数を示し、
ｑは０〜４の整数を示し、
ｒは０〜３の整数を示す（但し、ｐ、ｑ、ｒが０で無い場合、２以上のＹ^１は同一又は異なっても良い。）。
Ｙ^２は、
（１）ハロゲン原子、
（２）シアノ基、
（３）ニトロ基、
（４）Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、
（５）ハロＣ_１−Ｃ_６アルキル基、
（６）Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ基、
（７）ハロＣ_１−Ｃ_６アルコキシ基、
（８）Ｃ_１−Ｃ_６アルキルチオ基、
（９）ハロＣ_１−Ｃ_６アルキルチオ基、
（１０）Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルフィニル基、
（１１）ハロＣ_１−Ｃ_６アルキルスルフィニル基、
（１２）Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルホニル基、
（１３）ハロＣ_１−Ｃ_６アルキルスルホニル基、
（１４）モノＣ_１−Ｃ_６アルキルアミノ基、
（１５）ジＣ_１−Ｃ_６アルキルアミノ基（但し、アルキル基は同一又は異なっても良い。）、
（１６）フェニル基、
（１７）ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルチオ基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキルチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルフィニル基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキルスルフィニル基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルホニル基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキルスルホニル基、モノＣ_１−Ｃ_６アルキルアミノ基、ジＣ_１−Ｃ_６アルキルアミノ基（但し、アルキル基は同一又は異なっても良い。）及びＣ_１−Ｃ_６アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基（但し、置換基が複数ある場合は、これらの置換基は同一又は異なっても良い。）、
（１８）フェノキシ基、
（１９）ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルチオ基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキルチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルフィニル基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキルスルフィニル基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルホニル基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキルスルホニル基、モノＣ_１−Ｃ_６アルキルアミノ基、ジＣ_１−Ｃ_６アルキルアミノ基（但し、アルキル基は同一又は異なっても良い。）及びＣ_１−Ｃ_６アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェノキシ基（但し、置換基が複数ある場合は、これらの置換基は同一又は異なっても良い。）、
（２０）複素環基、又は
（２１）ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルチオ基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキルチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルフィニル基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキルスルフィニル基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルホニル基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキルスルホニル基、モノＣ_１−Ｃ_６アルキルアミノ基、ジＣ_１−Ｃ_６アルキルアミノ基（但し、アルキル基は同一又は異なっても良い。）及びＣ_１−Ｃ_６アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基（但し、置換基が複数ある場合は、これらの置換基は同一又は異なっても良い。）を示す。
Ｙ^３は
（１）水素原子、
（２）Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、
（３）ハロＣ_１−Ｃ_６アルキル基、
（４）フェニル基、又は
（５）ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルチオ基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキルチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルフィニル基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキルスルフィニル基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルホニル基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキルスルホニル基、モノＣ_１−Ｃ_６アルキルアミノ基、ジＣ_１−Ｃ_６アルキルアミノ基（但し、アルキル基は同一又は異なっても良い。）及びＣ_１−Ｃ_６アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基（但し、置換基が複数ある場合は、これらの置換基は同一又は異なっても良い。）を示す。｝で表される置換基を示す。
但し、ｍが０を示す場合、Ｒ^２はフルオロＣ_１−Ｃ_６アルキル基又はＣ_１−Ｃ_２アルキル基を示さず、ｍが０を示し、Ｒ^２がＣ_３−Ｃ_６アルキル基を示す場合、ＱはＱ１、Ｑ２及びＱ５を示さない。｝で表される置換ヘテロ環カルボン酸アニリド誘導体又はその塩。
Ｘが水素原子である請求項１に記載の置換ヘテロ環カルボン酸アニリド誘導体又はその塩。
Ｚが酸素原子である請求項１又は２に記載の置換ヘテロ環カルボン酸アニリド誘導体又はその塩。
Ｒ^１が水素原子又はＣ_１−Ｃ_６アルキル基である請求項１乃至３のいずれか１項に記載の置換ヘテロ環カルボン酸アニリド誘導体又はその塩。
請求項１乃至４のいずれか１項に記載の置換ヘテロ環カルボン酸アニリド誘導体又はその塩を有効成分として含有することを特徴とする農園芸用薬剤。
農園芸用薬剤が農園芸用殺虫剤又は農園芸用殺ダニ剤である請求項５に記載の農園芸用薬剤。
有用植物から有害生物を防除するために、請求項５又は６に記載の農園芸用薬剤の有効量を対象植物又は土壌に処理することを特徴とする農園芸用薬剤の使用方法。
一般式（ＩＩ）

｛式中、Ｒ^１は、
（１）水素原子、
（２）Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、
（３）ハロＣ_１−Ｃ_６アルキル基、
（４）Ｃ_１−Ｃ_６アルキルカルボニル基、
（５）ハロＣ_１−Ｃ_６アルキルカルボニル基、
（６）Ｃ_２−Ｃ_６アルケニル基、
（７）ハロＣ_２−Ｃ_６アルケニル基、
（８）Ｃ_２−Ｃ_６アルキニル基、
（９）ハロＣ_２−Ｃ_６アルキニル基、
（１０）Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシＣ_１−Ｃ_６アルキル基、
（１１）ハロＣ_１−Ｃ_６アルコキシＣ_１−Ｃ_６アルキル基、
（１２）Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシＣ_１−Ｃ_６アルコキシＣ_１−Ｃ_６アルキル基、
（１３）Ｃ_１−Ｃ_６アルキルチオＣ_１−Ｃ_６アルキル基、
（１４）ハロＣ_１−Ｃ_６アルキルチオＣ_１−Ｃ_６アルキル基、
（１５）Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルフィニルＣ_１−Ｃ_６アルキル基、
（１６）ハロＣ_１−Ｃ_６アルキルスルフィニルＣ_１−Ｃ_６アルキル基、
（１７）Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルホニルＣ_１−Ｃ_６アルキル基、
（１８）ハロＣ_１−Ｃ_６アルキルスルホニルＣ_１−Ｃ_６アルキル基、
（１９）シクロＣ_３−Ｃ_６アルキルカルボニル基、又は
（２０）Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシカルボニル基を示す。
Ｒ^２は、
（１）Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、
（２）ハロＣ_１−Ｃ_６アルキル基、
（３）Ｃ_２−Ｃ_６アルケニル基、
（４）ハロＣ_２−Ｃ_６アルケニル基、
（５）Ｃ_２−Ｃ_６アルキニル基、
（６）ハロＣ_２−Ｃ_６アルキニル基、
（７）シクロＣ_３−Ｃ_６アルキル基、
（８）ハロシクロＣ_３−Ｃ_６アルキル基、
（９）Ｃ_３−Ｃ_６シクロアルキルＣ_１−Ｃ_６アルキル基、
（１０）ハロＣ_３−Ｃ_６シクロアルキルＣ_１−Ｃ_６アルキル基、
（１１）トリＣ_１−Ｃ_６アルキルシリル基（但し、アルキル基は同一又は異なっても良い。）、
（１２）トリＣ_１−Ｃ_６アルキルシリルＣ_１−Ｃ_６アルキル基（但し、トリＣ_１−Ｃ_６アルキルのアルキル基は同一又は異なっても良い。）、
（１３）トリＣ_１−Ｃ_６アルキルシリルＣ_１−Ｃ_６アルキニル基（但し、トリＣ_１−Ｃ_６アルキルのアルキル基は同一又は異なっても良い。）、
（１４）ハロＣ_１−Ｃ_６アルコキシハロＣ_１−Ｃ_６アルキル基、
（１５）フェニル基、
（１６）ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルチオ基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキルチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルフィニル基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキルスルフィニル基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルホニル基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキルスルホニル基、モノＣ_１−Ｃ_６アルキルアミノ基、ジＣ_１−Ｃ_６アルキルアミノ基（但し、アルキル基は同一又は異なっても良い。）及びＣ_１−Ｃ_６アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基（但し、置換基が複数ある場合は、これらの置換基は同一又は異なっても良い。）、
（１７）フェニルＣ_１−Ｃ_６アルキル基、
（１８）ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルチオ基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキルチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルフィニル基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキルスルフィニル基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルホニル基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキルスルホニル基、モノＣ_１−Ｃ_６アルキルアミノ基、ジＣ_１−Ｃ_６アルキルアミノ基（但し、アルキル基は同一又は異なっても良い。）及びＣ_１−Ｃ_６アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルＣ_１−Ｃ_６アルキル基（但し、置換基が複数ある場合は、これらの置換基は同一又は異なっても良い。）、
（１９）複素環基、
（２０）ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルチオ基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキルチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルフィニル基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキルスルフィニル基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルホニル基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキルスルホニル基、モノＣ_１−Ｃ_６アルキルアミノ基、ジＣ_１−Ｃ_６アルキルアミノ基（但し、アルキル基は同一又は異なっても良い。）及びＣ_１−Ｃ_６アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基（但し、置換基が複数ある場合は、これらの置換基は同一又は異なっても良い。）、
（２１）複素環Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基，又は
（２２）ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルチオ基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキルチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルフィニル基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキルスルフィニル基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルホニル基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキルスルホニル基、モノＣ_１−Ｃ_６アルキルアミノ基、ジＣ_１−Ｃ_６アルキルアミノ基（但し、アルキル基は同一又は異なっても良い。）及びＣ_１−Ｃ_６アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換複素環Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基（但し、置換基が複数ある場合は、これらの置換基は同一又は異なっても良い。）を示す。
Ｔは酸素原子、硫黄原子、スルホキシド、スルホン又はＮＲ^１（Ｒ^１は前記に同じ。）を示す。
ｍは、０又は１を示す。
Ｇは、
（１）Ｃ_２−Ｃ_６アルキル基、
（２）ハロＣ_２−Ｃ_６アルキル基、
（３）Ｃ_２−Ｃ_６アルケニル基、
（４）ハロＣ_２−Ｃ_６アルケニル基、
（５）Ｃ_２−Ｃ_６アルキニル基、
（６）ハロＣ_２−Ｃ_６アルキニル基、
（７）Ｃ_３−Ｃ_６シクロアルキル基、
（８）ハロＣ_３−Ｃ_６シクロアルキル基、
（９）Ｃ_３−Ｃ_６シクロアルキルＣ_１−Ｃ_６アルキル基、又は
（１０）ハロＣ_３−Ｃ_６シクロアルキルＣ_１−Ｃ_６アルキル基を示す。
Ｘは、
（１）同一又は異なっても良く、水素原子、
（２）ハロゲン原子、
（３）シアノ基、
（４）ニトロ基、
（５）Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、
（６）ハロＣ_１−Ｃ_６アルキル基、
（７）Ｃ_２−Ｃ_６アルケニル基、
（８）ハロＣ_２−Ｃ_６アルケニル基、
（９）Ｃ_２−Ｃ_６アルキニル基、
（１０）ハロＣ_２−Ｃ_６アルキニル基、
（１１）Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ基、
（１２）ハロＣ_１−Ｃ_６アルコキシ基、
（１３）Ｃ_１−Ｃ_６アルキルチオ基、
（１４）ハロＣ_１−Ｃ_６アルキルチオ基、
（１５）Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルフィニル基、
（１６）ハロＣ_１−Ｃ_６アルキルスルフィニル基、
（１７）Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルホニル基、
（１８）ハロＣ_１−Ｃ_６アルキルスルホニル基、
（１９）モノＣ_１−Ｃ_６アルキルアミノ基、
（２０）ジＣ_１−Ｃ_６アルキルアミノ基（但し、アルキル基は同一又は異なっても良い。）、
（２１）フェニル基、
（２２）ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルチオ基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキルチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルフィニル基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキルスルフィニル基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルホニル基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキルスルホニル基、モノＣ_１−Ｃ_６アルキルアミノ基、ジＣ_１−Ｃ_６アルキルアミノ基（但し、アルキル基は同一又は異なっても良い。）及びＣ_１−Ｃ_６アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基（但し、置換基が複数ある場合は、これらの置換基は同一又は異なっても良い。）、
（２３）フェノキシ基、
（２４）ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルチオ基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキルチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルフィニル基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキルスルフィニル基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルホニル基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキルスルホニル基、モノＣ_１−Ｃ_６アルキルアミノ基、ジＣ_１−Ｃ_６アルキルアミノ基（但し、アルキル基は同一又は異なっても良い。）及びＣ_１−Ｃ_６アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェノキシ基（但し、置換基が複数ある場合は、これらの置換基は同一又は異なっても良い。）、
（２５）複素環基、又は
（２６）ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルチオ基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキルチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルフィニル基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキルスルフィニル基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルホニル基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキルスルホニル基、モノＣ_１−Ｃ_６アルキルアミノ基、ジＣ_１−Ｃ_６アルキルアミノ基（但し、アルキル基は同一又は異なっても良い。）及びＣ_１−Ｃ_６アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基（但し、置換基が複数ある場合は、これらの置換基は同一又は異なっても良い。）を示す。
又、ベンゼン環上の隣接した炭素原子に結合している２個のＸは前記炭素原子と共に縮合環を形成することができ、該縮合環は同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシ基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルチオ基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキルチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルフィニル基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキルスルフィニル基、Ｃ_１−Ｃ_６アルキルスルホニル基、ハロＣ_１−Ｃ_６アルキルスルホニル基、モノＣ_１−Ｃ_６アルキルアミノ基、ジＣ_１−Ｃ_６アルキルアミノ基（但し、アルキル基は同一又は異なっても良い。）及びＣ_１−Ｃ_６アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有してもよい。
ｎは、０〜３の整数を示す。
但し、ｍが０を示す場合、Ｒ^２はフルオロＣ_１−Ｃ_６アルキル基又はＣ_１−Ｃ_２アルキル基を示さず、ｍが０を示し、Ｒ^２がイソプロピル基を示し、ｎが０を示す場合、Ｇはイソプロピル基を示さず、ｍが０を示し、Ｒ^２がｔ−ブチル基を示し、Ｘｎがｔ−ブチル基を示す場合、Ｇはｔ−ブチル基を示さない。）で表される置換アニリン誘導体又はその塩。
Ｘが水素原子である請求項８に記載の置換アニリン誘導体又はその塩。