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CN108892646A - 一种含二苯醚基的6-氯-2-吡嗪酰胺类化合物及其制备方法与应用 - Google Patents

一种含二苯醚基的6-氯-2-吡嗪酰胺类化合物及其制备方法与应用 Download PDF

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    • C07D241/10—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
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Abstract

本发明涉及含二苯醚基的6‑氯‑2‑吡嗪酰胺类化合物的制备方法与应用，所述含二苯醚基的6‑氯‑2‑吡嗪酰胺类化合物，以4‑苯氧基苯胺或2‑苯氧基苯胺为第一反应物，以6‑氯吡嗪‑2‑甲酸为第二反应物，将第一反应物和第二反应物溶于反应溶剂中，经一步反应合成。本发明的有益效果为：本发明的含二苯醚基的6‑氯‑2‑吡嗪酰胺类化合物，具有除草活性和杀虫效果，可用作除草剂或杀虫药物。

Description

一种含二苯醚基的6-氯-2-吡嗪酰胺类化合物及其制备方法 与应用
技术领域
本发明涉及一种化合物及其应用，具体涉及一种含二苯醚基的6-氯-2-吡嗪酰胺类化合物及其制备方法与应用。
背景技术
吡嗪酰胺类化合物具有广泛的医药和农药活性，在农药领域，日本农药株式会社于2014年推出的Pyraziflumid，开发代号为NNF-0721。主要用于水稻、果树、蔬菜和草坪等，防治白粉病、黑星病、灰霉病、菌核病、轮纹病、果斑病和币斑病等，有效成分用药量为100～375g/hm2，是具有市场潜力的杀菌剂品种。Pyraziflumid的结构式为：
近年来已有文献报道了吡嗪酰胺类化合物具有潜在的除草活性，2005年 Tumova等报道的化合物A在3.72X10-5mol/L浓度下有较好的除草活性；巴斯夫公司的Engel.S等报道了化合物B，在250g/hm2剂量下对红心藜，猪殃殃和狗尾草具有很好的防除效果。
化合物A的结构式为：
化合物B的结构式为：
但是，目前，吡嗪酰胺类化合物尚未有除草剂的品种上市，研发该类化合物具有较大的价值。
发明内容
为了解决现有技术存在的问题，本发明提供了一种含二苯醚基的6-氯-2- 吡嗪酰胺类化合物及其制备方法与应用，含二苯醚基的6-氯-2-吡嗪酰胺类化合物具有除草和杀虫等特点。
本发明的目的是提供一种含二苯醚基的6-氯-2-吡嗪酰胺类化合物。
根据本发明的具体实施方式的含二苯醚基的6-氯-2-吡嗪酰胺类化合物，所述含二苯醚基的6-氯吡嗪-2-酰胺类化合物具有如下结构式(I)或(II)：
化学结构式(I)所示的为6-氯-N-(2-苯氧基苯基)吡嗪-2-甲酰胺，化学结构式(II)所示的为6-氯-N-(4-苯氧基苯基)吡嗪-2-甲酰胺。
本发明的另一个目的是提供一种制备含二苯醚基的6-氯-2-吡嗪酰胺类化合物的方法。
根据本发明的具体实施方式的制备所述的含二苯醚基的6-氯-2-吡嗪酰胺类化合物的方法，所述方法包括以下步骤：以4-苯氧基苯胺或2-苯氧基苯胺为第一反应物，以6-氯吡嗪-2-甲酸为第二反应物，将第一反应物和第二反应物溶于反应溶剂中，经一步反应合成化合物(I)或(II)。
根据本发明的具体实施方式的制备所述的含二苯醚基的6-氯-2-吡嗪酰胺类化合物的方法，其中，所述第一反应物和所述第二反应物的摩尔比为1.0:1。
根据本发明的具体实施方式的制备所述的含二苯醚基的6-氯-2-吡嗪酰胺类化合物的方法，其中，所述反应溶剂为碱、缩合剂和有机溶剂的混合物。
根据本发明的具体实施方式的制备所述的含二苯醚基的6-氯-2-吡嗪酰胺类化合物的方法，其中，所述的有机溶剂为二氯甲烷、三氯甲烷、N,N-二甲基甲酰胺或四氢呋喃。
根据本发明的具体实施方式的制备所述的含二苯醚基的6-氯-2-吡嗪酰胺类化合物的方法，其中，所述的缩合剂为EDCl。
EDCl的中文是1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐。
根据本发明的具体实施方式的制备所述的含二苯醚基的6-氯-2-吡嗪酰胺类化合物的方法，其中，所述的碱为三乙胺。
制备反应如下：
本发明的再一个目的是提供一种所述的含二苯醚基的6-氯-2-吡嗪酰胺类化合物或其药物学上可接受的盐的应用。
根据本发明的具体实施方式的所述的含二苯醚基的6-氯-2-吡嗪酰胺类化合物或其药物学上可接受的盐的应用，所述的含二苯醚基的6-氯-2-吡嗪酰胺类化合物或其药物学上可接受的盐作为除草剂的应用。
根据本发明的具体实施方式的所述的含二苯醚基的6-氯-2-吡嗪酰胺类化合物的应用，进一步的，所述含二苯醚基的6-氯吡嗪-2-酰胺类化合物或其药物学上可接受的盐作为防效双子叶杂草的应用。
根据本发明的具体实施方式的所述的含二苯醚基的6-氯-2-吡嗪酰胺类化合物的应用，进一步的，所述的含二苯醚基的6-氯-2-吡嗪酰胺类化合物或其药物学上可接受的盐在制备杀虫药物中的应用。比如：采用含有所述含二苯醚基的6-氯吡嗪-2-酰胺类化合物或其药物学上可接受的盐、制药学上许可的载体或以该化合物或其药物学上可接受的盐为活性成分的混以药用赋形剂或稀释剂的组合，制备杀虫药物。
本发明的有益效果为：本发明的含二苯醚基的6-氯-2-吡嗪酰胺类化合物，具有除草活性和杀虫效果，可用作除草剂或杀虫药物。
本发明的化合物合成方法简便，原料易得，合成成本低，且产品稳定性好。
本发明的含二苯醚基的6-氯-2-吡嗪酰胺类化合物，对荠菜的茎叶处理具有较好的防效，分别为99.49％和98.63％；对反枝苋也有很高的除草活性，抑制率接近100％。
具体实施方式
为使本发明的目的、技术方案和优点更加清楚，下面将对本发明的技术方案进行详细的描述。显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动的前提下所得到的所有其它实施方式，都属于本发明所保护的范围。
实施例1
6-氯-N-(2-苯氧基苯基)吡嗪-2-甲酰胺，其结构式为：
制备方法为：
在反应瓶中加入0.185g(即1.0mmol)2-苯氧基苯胺，0.158g(即1.0mmol) 6-氯吡嗪-2-甲酸和30ml二氯甲烷，然后加入0.202g(即2.0mmol)Et3N，再加入0.287mg(1.5mmol)EDCl，0.20g(即1.5mmol)HOBt，在25℃下反应2.5小时，TLC检测反应完全，反应结束，反应液以水洗涤2次，饱和食盐水洗涤1次，有机相以无水硫酸钠干燥，脱溶得粗品，乙醇重结晶得砖红色固体即为6-氯-N-(2-苯氧基苯基)吡嗪-2-甲酰胺，m.p(熔点)：138-140℃，收率：79.0％；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ：9.62(s,1H,NH),9.58(s,1H,pyrazine), 8.83(s,1H,pyrazine),8.54(s,1H,C6H4),7.82(d,J＝8.4Hz,2H,C6H4),7.33–7.42 (m,2H,C6H4),7.00–7.15(m,4H,C6H5).HRMS(EI)(calcd.m/z)： 325.0612(325.0618,M+)。
实施例2
6-氯-N-(2-苯氧基苯基)吡嗪-2-甲酰胺，其结构式为：
制备方法为：
在反应瓶中加入0.185g(即1.0mmol)2-苯氧基苯胺，0.158g(即1.0mmol) 6-氯吡嗪-2-甲酸和30ml三氯甲烷(N,N-二甲基甲酰胺或四氢呋喃)，然后加入0.202g(即2.0mmol)Et3N，再加入0.287mg(1.5mmol)EDCl，0.20g(即 1.5mmol)HOBt，在25℃下反应2.5小时，TLC检测反应完全，反应结束，反应液以水洗涤2次，饱和食盐水洗涤1次，有机相以无水硫酸钠干燥，脱溶得粗品，乙醇重结晶得砖红色固体即为6-氯-N-(2-苯氧基苯基)吡嗪-2-甲酰胺，m.p(熔点)：138-140℃，收率：79.0％；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ：9.62(s, 1H,NH),9.58(s,1H,pyrazine),8.83(s,1H,pyrazine),8.54(s,1H,C6H4),7.82(d,J＝ 8.4Hz,2H,C6H4),7.33–7.42(m,2H,C6H4),7.00–7.15(m, 4H,C6H5).HRMS(EI)(calcd.m/z)：325.0612(325.0618,M+)。
实施例3
6-氯-N-(4-苯氧基苯基)吡嗪-2-甲酰胺的结构式为：
制备方法为：
在反应瓶中加入0.185g(即1.0mmol)4-苯氧基苯胺，0.158g(即1.0mmol) 6-氯吡嗪-2-甲酸和30ml二氯甲烷，然后加入0.202g(即2.0mmol)Et3N，再加入0.287mg(1.5mmol)EDCl，0.20g(即1.5mmol)HOBt，在25℃下反应2.0小时，TLC检测反应完全，反应结束，反应液以水洗涤2次，饱和食盐水洗涤1次，有机相用无水硫酸钠干燥，脱溶得粗品，乙醇重结晶得白色固体， m.p(熔点)：160-162℃，收率：83.0％；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ：9.66(s, 1H,NH),9.53(s,1H,pyrazine),8.82(s,1H,pyrazine),8.61(s,1H,C6H4),7.74(d,J ＝8.4Hz,2H,C6H4),7.31–7.39(m,2H,C6H4),6.95–7.13(m, 4H,C6H5).HRMS(EI)(calcd.m/z)：325.0610(325.0618M+)。
实施例4
6-氯-N-(4-苯氧基苯基)吡嗪-2-甲酰胺的结构式为：
制备方法为：
在反应瓶中加入0.185g(即1.0mmol)4-苯氧基苯胺，0.158g(即1.0mmol) 6-氯吡嗪-2-甲酸和30ml三氯甲烷(N,N-二甲基甲酰胺或四氢呋喃)，然后加入0.202g(即2.0mmol)Et3N，再加入0.287mg(1.5mmol)EDCl，0.20g(即 1.5mmol)HOBt，在25℃下反应2.0小时，TLC检测反应完全，反应结束，反应液以水洗涤2次，饱和食盐水洗涤1次，有机相用无水硫酸钠干燥，脱溶得粗品，乙醇重结晶得白色固体，m.p(熔点)：160-162℃，收率：83.0％； 1H NMR(400MHz,CDCl3)δ：9.66(s,1H,NH),9.53(s,1H,pyrazine),8.82(s, 1H,pyrazine),8.61(s,1H,C6H4),7.74(d,J＝8.4Hz,2H,C6H4),7.31–7.39(m, 2H,C6H4),6.95–7.13(m,4H,C6H5).HRMS(EI)(calcd.m/z)：325.0610(325.0618 M+)。
含二苯醚基的6-氯吡嗪-2-酰胺类化合物的除草活性测定
试验剂量：2000g/hm2。
试验方法
实验1：土壤处理：牛筋草、马唐、播娘蒿、藜、反枝苋、荠菜种子经催芽露白后播入塑料花盆中(直径10cm，深12cm，装入取自青岛农业大学校园的壤土)，每盆播种10粒，播种后覆土0.5cm。播种后的花盆放入装有清水的方盘中，从底部浸湿，然后喷施测试化合物。分别取实施例1和实施例3得到的化合物，分别用少量二氯甲烷溶解，分别加适量1％吐温-80水溶液，涡旋振荡，制得喷雾乳液。每次测试时，取20mL乳液用3WP-2000型行走式喷雾塔喷雾于花盆土表，喷头为9501EVS扇形喷头，喷头流量为450L·ha-1。实验设3 次重复，对照液采用含等量二氯甲烷和吐温-80的乳液，喷雾于花盆土表。喷雾后将花盆搬回实验室，室温培养，根据需要通过花盆底部灌溉。施药后第21 天取地上部分称量鲜重，计算鲜重抑制率。鲜重抑制率的计算方法如下：
实验2：茎叶处理：牛筋草、马唐、播娘蒿、藜、反枝苋、荠菜种子经催芽露白后播入塑料花盆中(直径10cm，深12cm，装入取自青岛农业大学校园的壤土)，每盆播种5粒，播种后覆土0.5cm。播种后的花盆从底部浸湿，在实验室内培养至禾本科杂草3-4叶期、阔叶杂草4-6叶期，喷施实施例1和实施例3得到的化合物的乳液到茎叶上。乳液配制方法和喷雾条件同实验1。喷雾后将花盆搬回实验室，室温培养，根据需要浇水。实验设3次重复，对照液采用含等量二氯甲烷和吐温-80的乳液，喷雾于茎叶上。施药后第21天取地上部分称量鲜重，计算鲜重抑制率。鲜重抑制率的计算方法如下：
结果：通过对含二苯醚基得吡嗪酰胺类衍生物的除草活性普筛，剂量为 2000g/hm2时，茎叶喷雾和土壤处理，结果如表1：
表1实施例1和实施例3得到的化合物的除草活性
从表1可以看出，实施例1和实施例3得到的化合物在2000g/hm2剂量下，对荠菜的茎叶处理具有较好的防效，分别为99.49％和98.63％；对反枝苋也有很高的除草活性，抑制率接近100％，具有较高的除草活性。
含二苯醚基的6-氯-2-吡嗪酰胺类化合物的杀虫活性测定
试验浓度：500mg/L。
用分析天平(0.0001g)称取一定质量的实施例1制得的6-氯-N-(2-苯氧基苯基)吡嗪-2-甲酰胺和实施例3制得的6-氯-N-(4-苯氧基苯基)吡嗪-2-甲酰胺，用含1％吐温-80乳化剂的DMF溶解配制成1％母液，然后用蒸馏水稀释备用。
试验方法
喷雾法：供试靶标为苜蓿蚜，即分别将接苜蓿蚜的蚕豆叶片于Potter喷雾塔下喷雾处理，处理后苜蓿蚜置于20～22℃观察室内培养，48h后调查结果。以毛笔触动虫体，无反应视为死虫。试验。
试验结果
实施例1制得的6-氯-N-(2-苯氧基苯基)吡嗪-2-甲酰胺和实施例3制得的6- 氯-N-(4-苯氧基苯基)吡嗪-2-甲酰胺在500mg/L浓度下均对苜蓿蚜具有一定的抑制活性，均可导致苜蓿蚜拒食，脱皮。
以上所述，仅为本发明的具体实施方式，但本发明的保护范围并不局限于此，任何熟悉本技术领域的技术人员在本发明揭露的技术范围内，可轻易想到变化或替换，都应涵盖在本发明的保护范围之内。因此，本发明的保护范围应以所述权利要求的保护范围为准。

Claims (10)

1.一种含二苯醚基的6-氯-2-吡嗪酰胺类化合物，其特征在于，所述含二苯醚基的6-氯吡嗪-2-酰胺类化合物具有如下结构式(I)或(II)：
。
2.一种制备权利要求1所述的含二苯醚基的6-氯-2-吡嗪酰胺类化合物的方法，其特征在于，所述方法包括以下步骤：以4-苯氧基苯胺或2-苯氧基苯胺为第一反应物，以6-氯吡嗪-2-甲酸为第二反应物，将第一反应物和第二反应物溶于反应溶剂中，经一步反应合成化合物(I)或(II)。
3.根据权利要求2所述的含二苯醚基的6-氯-2-吡嗪酰胺类化合物的制备方法，其特征在于，所述第一反应物和所述第二反应物的摩尔比为1.0:1。
4.根据权利要求2所述的含二苯醚基的6-氯-2-吡嗪酰胺类化合物的制备方法，其特征在于，所述反应溶剂为碱、缩合剂和有机溶剂的混合物。
5.根据权利要求3所述的含二苯醚基的6-氯-2-吡嗪酰胺类化合物的制备方法，其特征在于，所述的有机溶剂为二氯甲烷、三氯甲烷、N,N-二甲基甲酰胺或四氢呋喃。
6.根据权利要求2所述的含二苯醚基的6-氯-2-吡嗪酰胺类化合物的制备方法，其特征在于，所述的缩合剂为EDCl。
7.根据权利要求2所述的含二苯醚基的6-氯-2-吡嗪酰胺类化合物的制备方法，其特征在于，所述的碱为三乙胺。
8.一种如权利要求1所述的含二苯醚基的6-氯-2-吡嗪酰胺类化合物或其药物学上可接受的盐作为除草剂的应用。
9.根据权利要求8所述的含二苯醚基的6-氯-2-吡嗪酰胺类化合物或其药物学上可接受的盐的应用，其特征在于，所述含二苯醚基的6-氯吡嗪-2-酰胺类化合物或其药物学上可接受的盐作为防效双子叶杂草的应用。
10.一种如权利要求1所述的含二苯醚基的6-氯-2-吡嗪酰胺类化合物或其药物学上可接受的盐在制备杀虫药物中的应用。
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