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JP2003510258A - N−アリール−トリアゾリン(チ)オン類を基礎とした選択性除草剤 - Google Patents

N−アリール−トリアゾリン(チ)オン類を基礎とした選択性除草剤

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Publication number
JP2003510258A
JP2003510258A JP2001526045A JP2001526045A JP2003510258A JP 2003510258 A JP2003510258 A JP 2003510258A JP 2001526045 A JP2001526045 A JP 2001526045A JP 2001526045 A JP2001526045 A JP 2001526045A JP 2003510258 A JP2003510258 A JP 2003510258A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
methyl
ethyl
phenyl
chloro
dihydro
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
JP2001526045A
Other languages
English (en)
Inventor
フオイヒト,デイーター
ドリユーズ,マーク・ビルヘルム
ダーメン,ペーター
クラウスコプフ,ビルジト
クレマー,マテイアス
ポンツエン,ロルフ
ベルマン,アルント
ハース,ビルヘルム
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from DE19962017A external-priority patent/DE19962017A1/de
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Publication of JP2003510258A publication Critical patent/JP2003510258A/ja
Withdrawn legal-status Critical Current

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    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/6531,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Abstract

(57)【要約】 本発明は、既知のN−アリール−トリアゾリン(チ)オン類及び既知の除草的に効力のある化合物及び/又は栽培植物に対する許容性を改善する化合物を含む、除草性の相乗的に活性な物質の新規な組み合わせに関する。本発明の組み合わせは、栽培植物の種々栽培中における雑草の選択的防除に特に有効である。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】 本発明は、一方では既知のN−アリール−トリアゾリン(チ)オン類、また他
方では既知の除草上活性な化合物及び/又は作物との適合性を改善し且つ有用な
植物を種々栽培する際に雑草の選択的防除のために特に良好な結果をもって使用
し得る化合物を含む、新規な除草性の相乗作用的な活性化合物の組み合わせに関
する。
【0002】 N−アリール−トリアゾリン(チ)オン類は、除草的に活性な物質として、多
数の特許出願の主題の一部分を構成する(DE−A−3024316、DE−A
−3514057、DE−A−3636318、EP−A−220952、EP
−A−370332、EP−A−597360、EP−A−609734、US
−A−4702763、US−A−4806145、US−A−4818275
、US−A−4906284、US−A−4909831、US−A−5035
740、US−A−5041155、WO−A−85/01637、WO−A−
85/04307、WO−A−86/02642、WO−A−86/04481
、WO−A−87/0073、WO−A−87/03782、WO−A−88/
09617、WO−A−90/02120、WO−A−95/30661、WO
−A−99/37153参照)。しかしながら、既知のN−アリール−トリアゾ
リン(チ)オン類にはそれらの活性の点でいくつかの欠点がある。
【0003】 驚くべきことに、今回、N−アリール−トリアゾリン(チ)オン類の群からの
多数の活性化合物は、既知の除草的に活性な化合物と一緒に用いた場合、それら
の除草作用に関して相乗的効果を発揮し、また、例えばワタ、大麦、ジャガイモ
、トウモロコシ、イネ、大豆、ヒマワリ、小麦及びサトウキビ等の有用な植物を
栽培する際に雑草を選択的に防除するための、広いスペクトルをもつ組み合わせ
製剤として特に有利に使用できることが判明した。
【0004】 本発明は、(a)一般式
【0005】
【化2】
【0006】 [式中、Q1 は酸素もしくは硫黄を表し、 R1 は1個乃至5個の炭素原子を有する、場合によりハロゲン−置換されていて
もよいアルキルを表し、 R2 は1個乃至5個の炭素原子を有する、場合によりハロゲン−置換されていて
もよいアルキルを表し、 R3 は水素もしくはハロゲンを表し、 R4 はシアノ、チオカルバモイルもしくはハロゲンを表し、そして R5 はニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、ヒド
ロキシル、メルカプト、アミノ、ヒドロキシアミノ、アミノスルホニル、ハロゲ
ンを表し、それぞれの場合に1個乃至6個の炭素原子を有する、それぞれの場合
に場合によりシアノ、ヒドロキシル、C1 −C4 アルコキシ、C1 −C4 アルキ
ルカルボニル及び/又はC1 −C4 アルコキシカルボニルで置換されていてもよ
いアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスル
ホニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニルもしくはアルキルアミノを
表し、それぞれの場合に2個乃至6個の炭素原子を有する、それぞれの場合に場
合によりシアノ、カルボキシル、ハロゲン及び/又はC1 −C4 アルコキシカル
ボニルで置換されていてもよいアルケニル、アルキニル、アルケニルオキシもし
くはアルキニルオキシを表し、それぞれの場合にアルキル基中に1個乃至6個の
炭素原子を有する、それぞれの場合に場合によりハロゲンで置換されていてもよ
いアルキルカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アルキルスルホニ
ルアミノ、N,N−ビス−アルキルスルホニル−アミノもしくはN−アルキルカ
ルボニル−N−アルキルスルホニル−アミノを表すか、又はそれぞれの場合にア
ルキル基中に1個乃至6個の炭素原子を有する、それぞれの場合に場合によりシ
アノ、ハロゲン、C1 −C4 アルキル、C1 −C4 ハロゲノアルキル、C1 −C 4 アルコキシもしくはC1 −C4 ハロゲノアルコキシで置換されていてもよいN
−フェニルカルボニル−N−アルキルスルホニル−アミノ、N−ピリジルカルボ
ニル−N−アルキルスルホニル−アミノ、N−フリルカルボニル−N−アルキル
スルホニル−アミノもしくはN−チエニルカルボニル−N−アルキルスルホニル
−アミノを表す] の少なくとも1種のN−アリール−トリアゾリン(チ)オン、 (“グループ1の活性化合物”) 及び (b)以下に列挙する活性化合物: 2−クロロ−N−(エトキシメチル)−N−(2−エチル−6−メチル−フェニ
ル)−アセトアミド[アセトクロール(acetochlor)]、5−(2−
クロロ−4−トリフルオロメチル−フェノキシ)−2−ニトロ−安息香酸ナトリ
ウム塩[アシフルオルフェン−ソジウム(acifluorfen−sodiu
m)]、2−クロロ−6−ニトロ−3−フェノキシ−ベンゼンアミン[アクロニ
フェン(aclonifen)]、2−クロロ−N−(メトキシメチル)−N−
(2,6−ジエチル−フェニル)−アセトアミド[アラクロール(alachl
or)]、N−エチル−N´−i−プロピル−6−メチルチオ−1,3,5−ト
リアジン−2,4−ジアミン[アメトリン(ametryn)]、4−アミノ−
N−(1,1−ジメチル−エチル)−4,5−ジヒドロ−3−(1−メチル−エ
チル)−5−オキソ−1H−1,2,4−トリアゾール−1−カルボキシアミド
[アミカルバゾン(amicarbazone)]、N−(4,6−ジメトキシ
−ピリミジン−2−イル)−N´−(N−メチル−N−メチルスルホニル−スル
ファモイル)−尿素[アミドスルフロン(amidosulfuron)]、1
H−1,2,4−トリアゾール−3−アミン[アミトロール(amitrole
)]、6−クロロ−4−エチルアミノ−2−イソプロピルアミノ−1,3,5−
トリアジン[アトラジン(atrazine)]、N−(4,6−ジメトキシ−
ピリミジン−2−イル)−N´−[1−メチル−4−(2−メチル−2H−テト
ラゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−5−イルスルホニル]−尿素[アジ
ムスルフロン(azimsulfuron)]、2−[2,4−ジクロロ−5−
(2−プロピニルオキシ)−フェニル]−5,6,7,8−テトラヒドロ−1,
2,4−トリアゾロ−[4,3−a]−ピリジン−3(2H)オン[アザフェニ
ジン(azafenidin)]、N−ベンジル−2−(4−フルオロ−3−ト
リフルオロ−メチル−フェノキシ)−ブタンアミド[ベフルブトアミド(bef
lubutamide)]、4−クロロ−2−オキソ−3(2H)−ベンゾチア
ゾール酢酸[ベナゾリン(benazolin)]、N−ブチル−N−エチル−
2,6−ジニトロ−4−トリフルオロメチル−ベンゼンアミン[ベンフルラリン
(benfluralin))]、N−(4,6−ジメトキシ−ピリミジン−2
−イル)−N´−(2−メトキシカルボニル−フェニルメチルスルホニル)−尿
素[ベンスルフロン(bensulfuron)]、メチル2−[2−[4−(
3,6−ジヒドロ−3−メチル−2,6−ジオキソ−4−トリフルオロメチル−
1(2H)−ピリミジニル)フェノキシ]−メチル]−5−エチル−フェノキシ
−プロパノエート[ベンズフェンジゾン(benzfendizone)]、3
−(2−クロロ−4−メチル−スルホニル−ベンゾイル)−4−フェニルチオ−
ビシクロ−[3.2.1]−オクト−3−エン−2−オン[ベンゾビシクロン(
benzobicyclon)]、エチルN−ベンゾイル−N−(3,4−ジク
ロロ−フェニル)−DL−アラニネート[ベンゾイルプロプ−エチル(benz
oylprop−ethyl)]、3−i−プロピル−1H−2,1,3−ベン
ゾチアジアジン−4(3H)−オン[ベンタゾーン(bentazone)]、
メチル5−(2,4−ジクロロ−フェノキシ)−2−ニトロ−ベンゾエート[ビ
フェノクス(bifenox)]、2,6−ビス−(4,6−ジメトキシ−ピリ
ミジン−2−イル−オキシ)−安息香酸ナトリウム塩[(ビスピリバク−ソジウ
ム(bispyribac−sodium)]、2−ブロモ−3,3−ジメチル
−N−(1−メチル−1−フェニル−エチル)−ブタンアミド[ブロモブチド
(bromobutido)]、O−(2,4−ジニトロ−フェニル)3,5−
ジブロモ−4−ヒドロキシ−ベンズアルデヒド−オキシム[ブロモフェンオキシ
ム(bromofenoxim)]、3,5−ジブロモ−4−ヒドロキシ−ベン
ゾニトリル[ブロモキシニル(bromoxynil)]、N−ブトキシメチル
−2−クロロ−N−(2,6−ジエチル−フェニル)−アセトアミド[ブタクロ
ル(butachlor)]、[1,1−ジメチル−2−オキソ−2−(2−プ
ロペニルオキシ)]−エチル2−クロロ−5−(3,6−ジヒドロ−3−メチル
−2,6−ジオキソ−4−トリフルオロメチル−1(2H)−ピリミジニル)−
ベンゾエート[ブタフェナシル−アリル(butafenacil−allyl
)]、2−(1−エトキシ−イミノ−プロピル)−3−ヒドロキシ−5−[2,
4,6−トリメチル−3−(1−オキソ−ブチル)−フェニル]−2−シクロヘ
キセン−1−オン[ブトロキシジム(butroxydim)]、S−エチルビ
ス−(2−メチル−プロピル)−チオカルバメート[ブチレート(butyla
te)]、N,N−ジエチル−3−(2,4,6−トリメチル−フェニル−スル
ホニル)−1H−1,2,4−トリアゾール−1−カルボキシアミド[カフェン
ストロール(cafenstrole)]、2−[1−[(3−クロロ−2−プ
ロペニル)−オキシ−イミノ]−プロピル]−3−ヒドロキシ−5−(テトラヒ
ドロ−2H−ピラン−4−イル)−2−シクロヘキセン−1−オン[カロキシジ
ム(caloxydim,テプラルオキシジム(tepraloxydim)]
、2−(4−クロロ−2−フルオロ−5−(2−クロロ−2−エトキシ−カルボ
ニル−エチル)−フェニル)−4−ジフルオロメチル−5−メチル−2,4−ジ
ヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−オン[カルフェントラゾーン−
エチル(carfentrazone−ethyl)]、2,4−ジクロロ−1
−(3−メトキシ−4−ニトロ−フェノキシ)−ベンゼン[クロメトキシフェン
(chlomethoxyfen)]、3−アミノ−2,5−ジクロロ−安息香
酸[クロラムベン(chloramben)]、N−(4−クロロ−6−メトキ
シ−ピリミジン−2−イル)−N´−(2−エトキシカルボニル−フェニルスル
ホニル)−尿素[クロリムロン−エチル(chlorimuron−ethyl
)]、1,3,5−トリクロロ−2−(4−ニトロ−フェノキシ)−ベンゼン[
クロルニトロフェン(chlornitrofen)]、N−(4−メトキシ−
6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イル)−N´−(2−クロロ−フェ
ニルスルホニル)−尿素[クロルスルフロン(chlorsulfuron)]
、N´−(3−クロロ−4−メチル−フェニル)−N,N−ジメチル−尿素[ク
ロルトルロン(chlortoluron)]、エチル2−クロロ−3−[2−
クロロ−5−(1,3,4,5,6,7−ヘキサヒドロ−1,3−ジオキソ−2
H−イソインドール−2−イル)−フェニル]−2−プロパノエート[シニドン
−エチル(cinidon−ethyl)]、N−(4,6−ジメトキシ−1,
3,5−トリアジン−2−イル)−N´−(2−(2−メトキシ−エトキシ)−
フェニルスルホニル)−尿素[シノスルフロン(cinosulfuron)]
、2−[1−[2−(4−クロロ−フェノキシ)−プロポキシアミノ]ブチル]
−5−(テトラヒドロ−2H−チオピラン−3−イル)−1,3−シクロヘキサ
ンジオン[クレホキシジム(clefoxydim)]、(E,E)−(+)−
2−[1−[[(3−クロロ−2−プロペニル)−オキシ]−イミノ]−プロピ
ル]−5−[2−(エチルチオ)−プロピル]−3−ヒドロキシ−2−シクロヘ
キセン−1−オン[クレソジム(clethodim)]、プロプ−2−イニル
(R)−2−[4−(5−クロロ−3−フルオロ−ピリジン−2−イル−オキシ
)−フェノキシ]−プロパノエート[クロジナホプ−プロパルギル(clodi
nafop−propargyl)]、3,6−ジクロロ−ピリジン−2−カル
ボン酸[クロピラリド(clopyralid)]、メチル−3−クロロ−2−
[(5−エトキシ−7−フルオロ[1,2,4]トリアゾロ[1,5−c]ピリ
ミジン−2−イル−スルホニル)−アミノ]−ベンゾエート[クロランスラム−
メチル(cloransulam−methyl)]、2−クロロ−4−エチル
アミノ−6−(1−シアノ−1−メチル−エチルアミノ)−1,3,5−トリア
ジン [シアナジン(cyanazine)]、N−(4,6−ジメトキシ−ピ
リミジン−2−イル)−N´−(2−シクロプロピルカルボニル−フェニルスル
ホニル)−尿素[シクロスルファムロン(cyclosulfamuron)]
、2−(1−エトキシイミノブチル)−3−ヒドロキシ−5−(テトラヒドロ−
2H−チオピラン−3−イル)−2−シクロヘキセン−1−オン[シクロキシジ
ム(cycloxydim)]、ブチル(R)−2−[4−(4−シアノ−2−
フルオロ−フェノキシ)−フェノキシ]−プロパノエート[シハロホプ−ブチル
(cyhalofop−butyl)]、2,4−ジクロロ−フェノキシ−酢酸
[(2,4−D)]、3,6−ジクロロ−2−メトキシ−安息香酸[ジカムバ(
dicamba)]、(R)−2−(2,4−ジクロロ−フェノキシ)−プロパ
ン酸[ジクロルプロプ−P(dichlorprop−P)]、メチル−2−[
4−(2,4−ジクロロ−フェノキシ)−フェノキシ]−プロパノエート[ジク
ロホプ−メチル(diclofop−methyl)]、N−(2,6−ジクロ
ロ−フェニル)−5−エトキシ−7−フルオロ−[1,2,4]−トリアゾロ−
[1,5−c]−ピリミジン−2−スルホンアミド[ジクロスラム(diclo
sulam)]、1,2−ジメチル−3,5−ジフェニル−1H−ピラゾリウム
メチルサルフェート[ジフェンゾクエート(difenzoquat)]、N−
(2,4−ジクロロ−フェニル)−2−(3−トリフルオロメチル−フェノキシ
)−ピリジン−3−カルボキシアミド[ジフルフェニカン(diflufeni
can)]、2−[1−[(3,5−ジフルオロ−フェニル)−アミノ−カルボ
ニル−ヒドラゾノ]−エチル]−ピリジン−3−カルボン酸[ジフルフェンゾピ
ル(diflufenzopyr)]、S−(1−メチル−1−フェニル−エチ
ル)1−ピペリジン−カルボチオエート[ジメピペレート(dimepiper
ate)]、2−クロロ−N−(2,4−ジメチル−3−チエニル)−N−(2
−メトキシ−1−メチル−エチル)−アセトアミド[ジメセンアミド(dime
thenamid)]、2−アミノ−4−(1−フルオロ−1−メチル−エチル
)−6−(1−メチル−2−(3,5−ジメチル−フェノキシ)−エチルアミノ
)−1,3,5−トリアジン[ジメキシフラム(dimexyflam)]、N
3,N3−ジエチル−2,4−ジニトロ−6−トリフルオロメチル−1,3−ジ
アミノ−ベンゼン[ジニトラミン(dinitramine)]、6,7−ジヒ
ドロ−ジピリド[1,2−a:2´,1´−c]ピラジンジウム[ジクエト(d
iquat)]、S,S−ジメチル2−ジフルオロメチル−4−i−ブチル−6
−トリフルオロメチル−ピリジン−3,5−ジカルボチオエート[ジチオピル(
dithiopyr)]、N´−(3,4−ジクロロ−フェニル)−N,N−ジ
メチル−尿素[ジュロン(diuron)]、2−[2−(3−クロロ−フェニ
ル)−オキシラニルメチル]−2−エチル−1H−インデン−1,3(2H)−
ジオン[エプロポダン(epropodan)]、S−エチルジプロピルチオカ
ルバメート[(EPTC)]、S−(フェニルメチル)N−エチル−N−(1,
2−ジメチル−プロピル)−チオカルバメート[エスプロカルブ(esproc
arb)]、N−エチル−N−(2−メチル−2−プロペニル)−2,6−ジニ
トロ−4−トリフルオロメチル−ベンゼンアミン[エサルフルラリン(etha
lfluralin)]、2−エトキシ−1−メチル−2−オキソエチル(S)
−2−クロロ−5−(2−クロロ−4−トリフルオロメチル−フェノキシ)−ベ
ンゾエート[エトキシフェン(ethoxyfen)]、N−(4,6−ジメト
キシ−ピリミジン−2−イル)−N´−(2−エトキシ−フェノキシスルホニル
)−尿素[エトキシスルフロン(ethoxysulfuron)]、エチル(
R)−2−[4−(6−クロロ−ベンゾオキサゾール−2−イル−オキシ)−フ
ェノキシ]−プロパノエート[フェノキサプロプ−(P)−エチル(fenox
aprop−(P)−ethyl)]、4−(2−クロロ−フェニル)−N−シ
クロヘキシル−N−エチル−4,5−ジヒドロ−5−オキソ−1H−テトラゾー
ル−1−カルボキシアミド[フェントラズアミド(fentrazamid)]
、イソプロピルN−ベンゾイル−N−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)−
DL−アラニネート[フラムプロプ−イソプロピル(flamprop−iso
propyl)]、イソプロピルN−ベンゾイル−N−(3−クロロ−4−フル
オロ−フェニル)−L−アラニネート[フラムプロプ−イソプロピル−L(fl
amprop−isopropyl−L)]、メチルN−ベンゾイル−N−(3
−クロロ−4−フルオロ−フェノキシ)DL−アラニネート[フラムプロプ−メ
チル(flamprop−methyl)]、N−(2,6−ジフルオロ−フェ
ニル)−8−フルオロ−5−メトキシ−[1,2,4]−トリアゾロ−[1,5
,−c]−ピリミジン−2−スルホンアミド[フロラスラム(florasul
am)]、ブチル(R)−2−[4−(5−トリフルオロメチル−ピリジン−2
−イル−オキシ)−フェノキシ]−プロパノエート[フルアジホプ,−ブチル,
−P−ブチル(fluazifop,−butyl,−P−butyl)]、i
−プロピル5−(4−ブロモ−1−メチル−5−トリフルオロメチル−1H−ピ
ラゾール−3−イル)−2−クロロ−4−フルオロ−ベンゾエート[フルアゾレ
ート(fluazolate)]、N−(4−フルオロ−フェニル)−N−i−
プロピル−2−(5−トリフルオロメチル−1,3,4−チアジアゾール−2−
イル−オキシ)−アセトアミド[フルフェナセト(flufenacet)]、
N−(2,6−ジフルオロフェニル)−5−メチル−1,2,4−トリアゾロ[
1,5−a]−ピリミジン−2−スルホンアミド[フルメトスラム(flume
tsulam)]、ペンチル[2−クロロ−4−フルオロ−5−(1,3,4,
5,6,7−ヘキサヒドロ−1,3−ジオキソ−2H−イソインドール−2−イ
ル)−フェノキシ]−アセテート[フルミクロラク−ペンチル(flumicl
orac−pentyl)]、2−[7−フルオロ−3,4−ジヒドロ−3−オ
キソ−4−(2−プロピニル)−2H−1,4−ベンゾオキサジン−6−イル]
−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−イソインドール−1,3−ジオン[フ
ルミオキサジン(flumioxazin)]、2−[4−クロロ−2−フルオ
ロ−5−[(1−メチル−2−プロピニル)−オキシ]−フェニル]−4,5,
6,7−テトラヒドロ−1H−イソインドール−1,3(2H)−ジオン[フル
ミプロピン(flumipropyn)]、エトキシカルボニルメチル5−(2
−クロロ−4−トリフルオロメチル−フェノキシ)−2−ニトロ−ベンゾエート
[フルオログリコフェン−エチル(fluoroglycofen−ethyl
)]、1−(4−クロロ−3−(2,2,3,3,3−ペンタフルオロ−プロポ
キシメチル)−フェニル)−5−フェニル−1H−1,2,4−トリアゾール−
3−カルボキシアミド[フルポクサム(flupoxam)]、1−イソプロピ
ル−2−クロロ−5−(3,6−ジヒドロ−3−メチル−2,6−ジオキソ−4
−トリフルオロメチル−1(2H)−ピリミジル)−ベンゾエート[フルプロパ
シル(flupropacil)]、N−(4,6−ジメトキシ−ピリミジン−
2−イル)−N´−(3−メトキシカルボニル−6−トリフルオロメチル−ピリ
ジン−2−イル−スルホニル)−尿素ナトリウム塩[フルピルスルフロン−メチ
ル−ソジウム(flupyrsulfuron−methyl−sodium)
]、9−ヒドロキシ−9H−フルオレン−9−カルボン酸[フルレノール(fl
urenol)]、(4−アミノ−3,5−ジクロロ−6−フルオロ−ピリジン
−2−イル−オキシ)−酢酸(2−ブトキシ−1−メチル−エチルエステル,1
−メチル−ヘプチルエステル)[フルロキシピル,−ブトキシプロピル,−メプ
チル(fluroxypyr,−butoxypropyl,−meptyl)
]、5−メチルアミノ−2−フェニル−4−(3−トリフルオロメチル−フェニ
ル)−3(2H)−フラノン[フルルタモン(flurtamone)]、メチ
ル[(2−クロロ−4−フルオロ−5−(テトラヒドロ−3−オキソ−1H,3
H−[1,3,4]−チアジアゾロ−[3,4−a]−ピリダジン−1−イリデ
ン)−アミノ)−フェニル]−チオアセテート[フルチアセト−メチル(flu
thiacet−methyl)]、5−(2−クロロ−4−トリフルオロメチ
ル−フェノキシ)−N−メチルスルホニル−2−ニトロ−ベンズアミド[ホメサ
フェン(fomesafen)]、2−アミノ−4−(ヒドロキシメチル−ホス
フィニル)−ブタン酸(アンモニウム塩)[グルホシネート−(アンモニウム)
(glufosinate−(ammonium)]、N−ホスホノメチル−グ
リシン(イソプロピルアンモニウム)[グリホセート,イソプロピルアンモニウ
ム(glyphosate,isopropylammonium)]、N−(
4,6−ジメトキシ−ピリミジン−2−イル)−N´−(3−クロロ−4−メト
キシカルボニル−1−メチル−ピラゾール−5−イル−スルホニル)−尿素[ハ
ロスルフロン−メチル(halosulfuron−methyl)]、(R)
−2−[4−(3−クロロ−5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル−オ
キシ)−フェノキシ]−プロパン酸(メチルエステル,2−エトキシ−エチルエ
ステル,ブチルエステル)[ハロキシホプ,−メチル,−P−メチル,−エトキ
シエチル,−ブチル(haloxyfop,−methyl,−P−methy
l,−ethoxyethyl,−butyl)]、3−シクロヘキシル−6−
ジメチルアミノ−1−メチル−1,3,5−トリアジン−2,4(1H,3H)
−ジオン[ヘキサジノン(hexazinone)]、メチル2−(4,5−ジ
ヒドロ−4−メチル−4−イソプロピル−5−オキソ−1H−イミダゾール−2
−イル)−4−メチル−ベンゾエート[イマザメタベンツ−メチル(imaza
methabenz−methyl)]、2−(4,5−ジヒドロ−4−メチル
−4−イソプロピル−5−オキソ−1H−イミダゾール−2−イル)−5−メチ
ル−ピリジン−3−カルボン酸[イマザメタピル(imazamethapyr
)]、2−(4,5−ジヒドロ−4−メチル−4−i−プロピル−5−オキソ−
1H−イミダゾール−2−イル)−3−ピリジン−カルボン酸[イマザピル(i
mazapyr)]、2−(4,5−ジヒドロ−4−メチル−4−イソプロピル
−5−オキソ−1H−イミダゾール−2−イル)−5−メトキシメチル−ピリジ
ン−3−カルボン酸[イマザモックス(imazamox)]、2−(4,5−
ジヒドロ−4−メチル−4−イソプロピル−5−オキソ−1H−イミダゾール−
2−イル)−キノリン−3−カルボン酸[イマザクイン(imazaquin)
]、2− (4,5−ジヒドロ−4−メチル−4−i−プロピル−5−オキソ−
1H−イミダゾール−2−イル)−5−エチル−ピリジン−3−カルボン酸[イ
マゼサピル(imazethapyr)]、N−(4,6−ジメトキシ−ピリミ
ジン−2−イル)−N´−(2−クロロ−イミダゾロ[1,2−a]ピリジン−
3−イル−スルホニル)−尿素[イマゾスルフロン(imazosulfuro
n)]、N−(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イル
)−N´−(5−ヨード−2−メトキシカルボニル−フェニルスルホニル)−尿
素ナトリウム塩[ヨードスルフロン−メチル−ソジウム(iodosulfur
on−methyl−sodium)]、4−ヒドロキシ−3,5−ジヨード−
ベンゾニトリル[イオキシニル(ioxynil)]、N,N−ジメチル−N´
−(4−イソプロピル−フェニル)−尿素[イソプロチュロン(isoprot
uron)]、N−(3−(1−エチル−1−メチル−プロピル)−イソオキサ
ゾール−5−イル)−2,6−ジメトキシ−ベンズアミド[イソキサベン(is
oxaben)]、(4−クロロ−2−メチルスルホニル−フェニル)−(5−
シクロプロピル−イソオキサゾール−4−イル)−メタノン[イソキサクロルト
ール(isoxachlortole)]、(5−シクロプロピル−イソオキサ
ゾール−4−イル)−(2−メチルスルホニル−4−トリフルオロメチル−フェ
ニル)−メタノン[イソキサフルトール(isoxaflutole)]、2−
[2−[4−[(3,5−ジクロロ−2−ピリジニル)−オキシ]−フェノキシ
]−1−オキソ−プロピル]−イソオキサゾリジン[イソキサピリホプ(iso
xapyrifop)]、(2−エトキシ−1−メチル−2−オキソ−エチル)
−5−(2−クロロ−4−トリフルオロメチル−フェノキシ)−2−ニトロ−ベ
ンゾエート[ラクトフェン(lactofen)]、N´−(3,4−ジクロロ
−フェニル)−N−メトキシ−N−メチル−尿素[リニュロン(linuron
)]、(4−クロロ−2−メチル−フェノキシ)−酢酸[(MCPA)]、2−
(4−クロロ−2−メチル−フェノキシ)−プロピオン酸[メコプロプ(mec
oprop)]、2−(2−ベンゾチアゾリルオキシ)−N−メチル−N−フェ
ニル−アセトアミド[メフェナセト(mefenacet)]、2−(4−メチ
ル−スルホニル−2−ニトロ−ベンゾイル)−1,3−シクロヘキサンジオン[
メソトリオン(mesotrione)]、4−アミノ−3−メチル−6−フェ
ニル−1,2,4−トリアジン−5(4H)−オン[メタミトロン(metam
itron)]、2−クロロ−N−(2,6−ジメチル−フェニル)−N−(1
H−ピラゾール−1−イル−メチル)−アセトアミド[メタザクロル(meta
zachlor)]、N´−(4−(3,4−ジヒドロ−2−メトキシ−2,4
,4−トリメチル−2H−1−ベンゾピラン−7−イル−オキシ)−フェニル)
−N−メトキシ−N−メチル−尿素[メトベンヂュロン(metobenzur
on)]、N´−(4−ブロモフェニル)−N−メトキシ−N−メチル−尿素[
メトブロミュロン(metobromuron)]、(S)−2−クロロ−N−
(2−エチル−6−メチル−フェニル)−N−(2−メトキシ−1−メチル−エ
チル)−アセトアミド[メトラクロール,S−メトラクロール(metolac
hlor,S−metolachlor)]、N−(2,6−ジクロロ−3−メ
チル−フェニル)−5,7−ジメトキシ−1,2,4−トリアゾロ[1,5−a
]−ピリミジン−2−スルホンアミド[メトスルアム(metosulam)]
、N´−(3−クロロ−4−メトキシ−フェニル)−N,N−ジメチル−尿素[
メトクスロン(metoxuron)]、4−アミノ−6−tert−ブチル−
3−メチルチオ−1,2,4−トリアジン−5(4H)−オン[メトリブジン(
metribuzin)]、N−(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−ト
リアジン−2−イル)−N´−(2−メトキシ−カルボニル−フェニルスルホニ
ル)−尿素[メトスルフロン−メチル(metsulfuron−methyl
)]、S−エチル−ヘキサヒドロ−1H−アゼピン−1−カルボチオエート[モ
リネート(molinate)]、2−(2−ナフチルオキシ)−N−フェニル
−プロパンアミド[ナプロアニリド(naproanilide)]、N−ブチ
ル−N´−(3,4−ジクロロ−フェニル)−N−メチル−尿素[ネブロン(n
eburon)]、N−(4,6−ジメトキシ−ピリミジン−2−イル)−N´
−(3−ジメチルカルバモイル−ピリジン−2−イル−スルホニル)−尿素[ニ
コスルフロン(nicosulfuron)]、S−(2−クロロ−ベンジル)
−N,N−ジエチル−チオカルバメート[オルベンカルブ(orbencarb
)]、4−ジプロピルアミノ−3,5−ジニトロ−ベンゼンスルホンアミド[オ
リザリン(oryzalin)]、3−[2,4−ジクロロ−5−(2−プロピ
ニルオキシ)−フェニル]−5−(t−ブチル)−1,3,4−オキサジアゾー
ル−2(3H)−オン[オキサジアルギル(oxadiargyl)]、3−[
2,4−ジクロロ−5−(1−メチル−エトキシ)−フェニル]−5−(t−ブ
チル)−1,3,4−オキサジアゾール−2(3H)−オン[オキサジアゾン(
oxadiazon)]、N−(4,6−ジメチル−ピリミジン−2−イル)−
N´−(2−オキセタン−3−イル−オキシカルボニル−フェニルスルホニル)
−尿素[オキサスルフロン(oxasulfuron)]、3−[1−(3,5
−ジクロロフェニル)−1−i−プロピル]−2,3−ジヒドロ−6−メチル−
5−フェニル−4H−1,3−オキサジン−4−オン[オキサジクロメフォン(
oxaziclomefone)]、2−クロロ−1−(3−エトキシ−4−ニ
トロ−フェノキシ)−4−トリフルオロメチルベンゼン[オキシフルオルフェン
(oxyfluorfen)]、1,1´−ジメチル−4,4´−ビ−ピリジニ
ウム[パラクエート (paraquat)]、1−アミノ−N−(1−エチル
−プロピル)−3,4−ジメチル−2,6−ジニトロベンゼン[ペンジメタリン
(pendimethalin)]、4−(t−ブチル)−N−(1−エチル−
プロピル)−2,6−ジニトロ−ベンゼンアミン[ペンドラリン(pendra
lin)]、4−アミノ−3,5,6−トリクロロ−ピリジン−2−カルボン酸
[ピクロラム(picloram)]、2−クロロ−N−(2,6−ジエチル−
フェニル)−N−(2−プロポキシ−エチル)−アセトアミド[プレチラクロル
(pretilachlor)]、N−(4−フルオロ−フェニル)−6−(3
−トリフルオロメチル−フェノキシ)−ピリジン−2−カルボキシアミド[ピコ
リナフェン(picolinafen)]、N−(4,6−ビスジフルオロメト
キシ−ピリミジン−2−イル)−N´−(2−メトキシカルボニル−フェニルス
ルホニル)−尿素[プリミスルフロン−メチル(primisulfuron−
methyl)]、2−クロロ−N−イソプロピル−N−フェニル−アセトアミ
ド[プロパクロル(propachlor)]、N−(3,4−ジクロロ−フェ
ニル)−プロパン−アミド[プロパニル(propanil)]、2−クロロ−
N−(2−エチル−6−メチル−フェニル)−N−[(1−メチル−エトキシ)
−メチル]−アセトアミド[プロピソクロール(propisochlor)]
、S−フェニルメチルN,N−ジプロピル−チオカルバメート[プロスルホカル
ブ(prosulfocarb)]、N−(4−メトキシ−6−メチル−1,3
,5−トリアジン−2−イル)−N´−(2−(3,3,3−トリフルオロ−プ
ロピル)−フェニルスルホニル)−尿素[プロスルフロン(prosulfur
on)]、エチル[2−クロロ−5−(4−クロロ−5−ジフルオロメトキシ−
1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−4−フルオロ−フェノキシ]−ア
セテート[ピラフルフェン−エチル(pyraflufen−ethyl)]、
4−(2,4−ジクロロ−ベンゾイル)−1,3−ジメチル−5−(4−メチル
−フェニルスルホニルオキシ)−ピラゾール[ピラゾレート(pyrazola
te)]、4−(2,4−ジクロロ−ベンゾイル)−1,3−ジメチル−5−(
フェニルカルボニルメトキシ)−ピラゾール[ピラゾキシフェン(pyrazo
xyfen)]、N−(4,6−ジメトキシ−ピリミジン−2−イル)−N´−
(4−エトキシカルボニル−1−メチル−ピラゾール−5−イル−スルホニル)
−尿素[ピラゾスルフロン−エチル(pyrazosulfuron−ethy
l)]、O−[2,6−ビス−(4,6−ジメトキシ−ピリミジン−2−イル−
オキシ)−ベンゾイル]ジフェニルメタノン−オキシム[ピリベンゾキシム(p
yribenzoxim)]、6−クロロ−3−フェニル−4−ピリダジノール
[ピリダホル(pyridafol)]、O−(6−クロロ−3−フェニル−ピ
リダジン−4−イル)S−オクチルチオカーボネート[ピリデート(pyrid
ate)]、6−クロロ−3−フェニルピリダジン−4−オール[ピリダトール
(pyridatol)]、メチル2−(4,6−ジメトキシ−ピリミジン−2
−イル−オキシ)−ベンゾエート[ピリミノバク−メチル(pyriminob
ac−methyl)]、2−クロロ−6−(4,6−ジメトキシ−ピリミジン
−2−イルチオ)−安息香酸ナトリウム塩[ピリチオバク−ソジウム(pyri
thiobac−sodium)]、7−クロロ−3−メチル−キノリン−8−
カルボン酸[クインメラク (quinmerac)]、2−[4−(6−クロ
ロ−2−キノキサリニルオキシ)−フェノキシ]−プロパン酸(エチルエステル
,テトラヒドロ−2−フラニル−メチルエステル)[クイザロホプ,−エチル,
−P−エチル,−P−テフリル(quizalofop,−ethyl,−P−
ethyl,−P−tefuryl)]、N−(4,6−ジメトキシ−ピリミジ
ン−2−イル)−N´−(3−エチルスルホニル−ピリジン−2−イル−スルホ
ニル)−尿素[リムスルフロン(rimsulfuron)]、2−(1−エト
キシイミノブチル)−5− (2−エチルチオプロピル)−3−ヒドロキシ−2
−シクロヘキセン−1−オン[セソキシジム(sethoxydim)]、6−
クロロ−2,4−ビス−エチルアミノ−1,3,5−トリアジン[シマジン(s
imazin)]、2−(2−クロロ−4−メチル−スルホニル−ベンゾイル)
−シクロヘキサン−1,3−ジオン[スルコトリオン(sulcotrione
)]、2−(2,4−ジクロロ−5−メチルスルホニルアミノ−フェニル)−4
−ジフルオロメチル−5−メチル−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリ
アゾール−3−オン[スルフェントラゾン(sulfentrazone)]、
N−ホスホノメチル−グリシン−トリメチル−スルホニウム[スルホセート(s
ulfosate)]、N−(4,6−ジメトキシ−ピリミジン−2−イル)−
N´−(2−エチルスルホニル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−スル
ホンアミド[スルホスルフロン(sulfosulfuron)]、6−クロロ
−4−エチルアミノ−2−tert−ブチルアミノ−1,3,5−トリアジン[
テルブチラジン(terbuthylazine)]、2−tert−ブチル−
アミノ−4−エチルアミノ−6−メチルチオ−1,3,5−トリアジン[テルブ
トリン(terbutryn)]、2−クロロ−N−(2,6−ジメチル−フェ
ニル)−N−(3−メトキシ−2−チエニル−メチル)−アセトアミド[テニル
クロル(thenylchlor)]、メチル2−ジフルオロメチル−5−(4
,5−ジヒドロ−トリアゾール−2−イル)−4−(2−メチル−プロピル)−
6−トリフルオロメチル−ピリジン−3−カルボキシレート[チアゾピル(th
iazopyr)]、6−(6,7−ジヒドロ−6,6−ジメチル−3H,5H
−ピロロ[2,1−c]−1,2,4−チアジアゾール−3−イリデンアミノ)
−7−フルオロ−4−(2−プロピニル)−2H−1,4−ベンゾオキサジン−
3(4H)−オン[チジアジミン(thidiazimin)]、N−(4−メ
トキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イル)−N´−(2−メト
キシ−カルボニル−チエン−3−イル−スルホニル)−尿素[チフェンスルフロ
ン−メチル(thifensulfuron−methyl)]、2−(エトキ
シイミノ−プロピル)−3−ヒドロキシ−5−(2,4,6−トリメチル−フェ
ニル)−2−シクロヘキセン−1−オン[トラルコキシジム(tralkoxy
dim)]、S−(2,3,3−トリクロロ−2−プロペニル)ジイソプロピル
カルバモチオエート[トリアレート (triallate)]、N−(4−メ
トキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イル)−N´−[2−(2
−クロロ−エトキシ)−フェニルスルホニル]−尿素[トリアスルフロン(tr
iasulfuron)]、N−メチル−N−(4−メトキシ−6−メチル−1
,3,5−トリアジン−2−イル)−N´−(2−メトキシカルボニル−フェニ
ル−スルホニル)−尿素[トリベニュロン−メチル(tribenuron−m
ethyl)]、(3,5,6−トリクロロ)−ピリジン−2−イル−オキシ−
酢酸[トリクロピル(triclopyr)]、2−(3,5−ジクロロ−フェ
ニル)−2−(2,2,2−トリクロロ−エチル)−オキシラン[トリジファン
(tridiphane)]、1−アミノ−2,6−ジニトロ−N,N−ジプロ
ピル−4−トリフルオロメチル−ベンゼン[トリフルラリン(triflura
lin)]、N−[4−ジメチルアミノ−6−(2,2,2−トリフルオロ−エ
トキシ)−1,3,5−トリアジン−2−イル]−N´−(2−メトキシカルボ
ニル−フェニルスルホニル)−尿素 [トリフルスルフロン−メチル(trif
lusulfuron−methyl)]、N−(4−メトキシ−6−トリフル
オロメトキシ−1,3,5−トリアジン−2−イル)−N´−(2−トリフルオ
ロメチル−フェニル−スルホニル)−尿素[トリトスルフロン(tritosu
lfuron)]、2−ピリキンスルホンアミド、N−[[(4,6−ジメトキ
シ−2−ピリミジニル)アミノ]カルボニル]−3−[メチル(メチルスルホニ
ル)アミノ](WO−A−92/10660)、2−[[[[(4,6−ジメト
キシ−2−ピリミジニル)アミノ]カルボニル]−アミノ]スルホニル]−4−
[[(メチルスルホニル)アミノ]メチル]−メチルベンゾエート(DE−A4
3 35 297) を含む第2のグループの除草剤からの少なくとも1種の化合物、 (“グループ2の活性化合物”) 及びまた、適宜 (c)下記グループの化合物: α−(1,3−ジオキソラン−2−イル−メトキシイミノ)−フェニルアセトニ
トリル[オキサベトリニル(oxabetrinil)]、α−(シアノメトキ
シイミノ)−フェニルアセトニトリル[シオメトリニル(cyometrini
l)]、4−クロロ−N−(1,3−ジオキソラン−2−イル−メトキシ)−α
−トリフルオロ−アセトフェノンオキシム[フルクソフェニム(fluxofe
nim)]、4,6−ジクロロ−2−フェニル−ピリミジン[フェンクロリム
(fenclorim)]、4−ジクロロアセチル−3,4−ジヒドロ−3−メ
チル−2H−1,4−ベンゾオキサジン[ベンオキサコル(benoxacor
)]、1−メチル−ヘキシル5−クロロ−キノクサリン−8−オキシアセテート
[クロクイントセト(cloquintocet)]、2,2−ジクロロ−N−
(2−オキソ−2−(2−プロペニルアミノ)−エチル)−N−(2−プロペニ
ル)−アセトアミド(DKA−24)、1,8−ナフタル酸無水物、エチル1−
(2,4−ジクロロ−フェニル)−5−トリクロロメチル−1H−1,2,4−
トリアゾール−3−カルボキシレート[フェンクロラゾール−エチル(fenc
hlorazol−ethyl)]、フェニルメチル2−クロロ−4−トリフル
オロメチル−チアゾール−5−カルボキシレート[フルラゾール(fluraz
ole)]、3−ジクロロアセチル−5−(2−フラニル)−2,2−ジメチル
−オキサゾリジン[フリラゾール(furilazole,MON−13900
)]、4−ジクロロアセチル−1−オキサ−4−アザ−スピロ[4.5]−デカ
ン(AD−67)、2−ジクロロメチル−2−メチル−1,3−ジオキソラン(
MG−191)、2,2−ジクロロ−N−(1,3−ジオキソラン−2−イル−
メチル)−N−(2−プロペニル)−アセトアミド(PPG−1292)、2,
2−ジクロロ−N,N−ジ−2−プロペニル−アセトアミド[ジクロルミド(d
ichlormid)]、N−(4−メチル−フェニル)−N´−(1−メチル
−1−フェニル−エチル)−尿素[ダイムロン(dymron)]、1−ジクロ
ロアセチル−ヘキサヒドロ−3,3,8a−トリメチルピロロ[1,2−a]−
ピリミジン−6(2H)−オン(BAS−145138)、N−(2−メトキシ
−ベンゾイル)−4−(メチルアミノカルボニルアミノ)−ベンゼンスルホンア
ミド、エチル4,5−ジヒドロ−5,5−ジフェニル−3−イソオキサゾールカ
ルボキシレート[イソキサジフェン−エチル(isoxadifen−ethy
l)]、ジエチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−4,5−ジヒドロ−5−
メチル−1H−ピラゾール−3,5−ジカルボキシレート[メフェンピル−ジエ
チル(mefenpyr−diethyl)及び2,4−ジクロロフェノキシ酢
酸(2,4−D)並びにその誘導体 からの少なくとも1種の作物適合性改良化合物 (“グループ3の活性化合物”) を含んで成る活性化合物の組み合わせの有効量を含有することを特徴とする選択
的除草剤組成物を提供する。
【0007】 上で示した式(I)中に記載した基の好ましい置換基を後段で具体的に説明す
る。 R1 は、好ましくは、それぞれの場合に場合により弗素及び/又は塩素で置換さ
れていてもよいメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−
もしくはt−ブチルを表す。 R2 は、好ましくは、それぞれの場合に場合により弗素及び/又は塩素で置換さ
れていてもよいメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−
もしくはt−ブチルを表す。 R3 は、好ましくは、水素、弗素、塩素もしくは臭素を表す。 R4 は、好ましくは、シアノ、チオカルバモイル、弗素、塩素もしくは臭素を表
す。 R5 は、好ましくは、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカル
バモイル、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、ヒドロキシアミノ、アミノスル
ホニル、弗素、塩素、臭素を表し、それぞれの場合に場合によりシアノ、ヒドロ
キシル、メトキシ、エトキシ、アセチル、プロピオニル、メトキシカルボニル、
及び/又はエトキシカルボニルで置換されていてもよいメチル、エチル、n−も
しくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、メトキシ、エトキ
シ、n−もしくはi−プロポキシ、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシ、メ
チルチオ、エチルチオ、n−もしくはi−プロピルチオ、n−、i−、s−もし
くはt−ブチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホ
イル、エチルスルホニル、アセチル、プロピオニル、n−もしくはi−ブチロイ
ル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n−もしくはi−プロポキシカ
ルボニル、メチルアミノ、エチルアミノ、n−もしくはi−プロピルアミノ、n
−、i−、s−もしくはt−ブチルアミノを表し、それぞれの場合に場合により
シアノ、カルボキシル、弗素、塩素、臭素、メトキシカルボニル及び/又はエト
キシカルボニルで置換されていてもよいエテニル、プロペニル、ブテニル、エチ
ニル、プロピニル、ブチニル、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロピニル
オキシ、もしくはブチニルオキシを表し、それぞれの場合に場合により弗素及び
/又は塩素で置換されていてもよいアセチルアミノ、プロピオニルアミノ、メト
キシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、メチルスルホニルアミノ、
エチルスルホニルアミノ、n−もしくはi−プロピルスルホニルアミノ、n−、
i−、s−もしくはt−ブチルスルホニルアミノ、N,N−ビス−メチルスルホ
ニルアミノ、N,N−ビス−エチルスルホニルアミノ、N−エチルスルホニル−
N−メチルスルホニルアミノ、N−アセチル−N−メチルスルホニルアミノ、N
−プロピオニル−N−メチルスルホニルアミノ、N−n−ブチロイル−N−メチ
ルスルホニルアミノ、N−i−ブチロイル−N−メチルスルホニルアミノ、N−
s−ブチロイル−N−メチルスルホニルアミノ、N−ピバロイル−N−メチルス
ルホニルアミノ、N−アセチル−N−エチルスルホニルアミノ、N−プロピオニ
ル−N−エチルスルホニルアミノ、N−n−ブチロイル−N−エチルスルホニル
アミノ、N−i−ブチロイル−N−エチルスルホニルアミノ、N−s−ブチロイ
ル−N−エチルスルホニルアミノ、N−ピバロイル−N−エチルスルホニルアミ
ノを表すか、又はそれぞれの場合に場合によりシアノ、弗素、塩素、臭素、メチ
ル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル
、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、ジ
フルオロメトキシもしくはトリフルオロメトキシで置換されていてもよいN−フ
ェニルカルボニル−N−メチルスルホニルアミノ、N−フェニルカルボニル−N
−エチルスルホニルアミノ、N−チエニルカルボニル−N−メチルスルホニルア
ミノもしくはN−チエニルカルボニル−N−エチルスルホニルアミノを表す。 R1 は、特に好ましくは、それぞれの場合に場合により弗素及び/又は塩素で置
換されていてもよいメチル、エチル、n−もしくはi−プロピルを表す。 R2 は、特に好ましくは、それぞれの場合に場合により弗素及び/又は塩素で置
換されていてもよいメチル、エチル、n−もしくはi−プロピルを表す。 R3 は、特に好ましくは、水素、弗素もしくは塩素を表す。 R4 は、特に好ましくは、シアノもしくはチオカルバモイルを表す。 R5 は、特に好ましくは、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオ
カルバモイル、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、ヒドロキシアミノ、アミノ
スルホニル、弗素、塩素、臭素を表し、それぞれの場合に場合によりシアノ、ヒ
ドロキシル、メトキシ、エトキシ、アセチル、プロピオニル、メトキシカルボニ
ル及び/又はエトキシカルボニルで置換されていてもよいメチル、エチル、n−
もしくはi−プロピル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、メ
チルチオ、エチルチオ、n−もしくはi−プロピルチオ、メチルスルフィニル、
エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、アセチル、プロピ
オニル、n−もしくはi−ブチロイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニ
ル、n−もしくはi−プロポキシカルボニル、メチルアミノ、エチルアミノ、n
−もしくはi−プロピルアミノを表し、それぞれの場合に場合によりシアノ、カ
ルボキシル、弗素、塩素、臭素、メトキシカルボニル及び/又はエトキシカルボ
ニルで置換されていてもよいエテニル、プロペニル、エチニル、プロピニル、プ
ロペニルオキシもしくはプロピニルオキシを表し、それぞれの場合に場合により
弗素及び/又は塩素で置換されていてもよいアセチルアミノ、プロピオニルアミ
ノ、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、メチルスルホニル
アミノ、エチルスルホニルアミノ、n−もしくはi−プロピルスルホニルアミノ
、N,N−ビス−メチルスルホニルアミノ、N,N−ビス−エチルスルホニルア
ミノ、N−エチルスルホニル−N−メチルスルホニルアミノ、N−アセチル−N
−メチルスルホニルアミノ、N−プロピオニル−N−メチルスルホニルアミノ、
N−n−ブチロイル−N−メチルスルホニルアミノ、N−i−ブチロイル−N−
メチルスルホニルアミノ、N−s−ブチロイル−N−メチルスルホニルアミノ、
N−ピバロイル−N−メチルスルホニルアミノ、N−アセチル−N−エチルスル
ホニルアミノ、N−プロピオニル−N−エチルスルホニルアミノ、N−n−ブチ
ロイル−N−エチルスルホニルアミノ、N−i−ブチロイル−N−エチルスルホ
ニルアミノ、N−s−ブチロイル−N−エチルスルホニルアミノ、N−ピバロイ
ル−N−エチルスルホニルアミノを表すか、又はそれぞれの場合に場合によりシ
アノ、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エ
トキシ、ジフルオロメトキシもしくはトリフルオロメトキシで置換されていても
よいN−フェニルカルボニル−N−メチルスルホニルアミノ、N−フェニルカル
ボニル−N−エチルスルホニルアミノ、N−チエニルカルボニル−N−メチルス
ルホニルアミノもしくはN−チエニルカルボニル−N−エチルスルホニルアミノ
を表す。
【0008】 本発明に従って混合成分として用いるべき式(I)の化合物の例として次の化
合物を挙げることができる: 2−(4−シアノ−2−フルオロ−5−メチルスルホニルアミノ−フェニル)−
4−メチル−5−トリフルオロメチル−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−
トリアゾール−3−オン、2−(4−シアノ−2−フルオロ−5−エチルスルホ
ニルアミノ−フェニル)−4−メチル−5−トリフルオロメチル−2,4−ジヒ
ドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−オン、2−(4−シアノ−2−フ
ルオロ−5−メチルスルホニルアミノ−フェニル)−4−メチル−5−ジフルオ
ロメチル−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−オン、2
−(4−シアノ−2−フルオロ−5−エチルスルホニルアミノ−フェニル)−4
−メチル−5−ジフルオロメチル−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリ
アゾール−3−オン、2−(4−シアノ−2−フルオロ−5−メチルスルホニル
アミノ−フェニル)−4−エチル−5−トリフルオロメチル−2,4−ジヒドロ
−3H−1,2,4−トリアゾール−3−オン、2−(4−シアノ−2−フルオ
ロ−5−エチルスルホニルアミノ−フェニル)−4−エチル−5−トリフルオロ
メチル−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−オン、2−
(4−シアノ−2−フルオロ−5−メチルスルホニルアミノ−フェニル)−4−
エチル−5−ジフルオロメチル−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリア
ゾール−3−オン、2−(4−シアノ−2−フルオロ−5−エチルスルホニルア
ミノ−フェニル)−4−エチル−5−ジフルオロメチル−2,4−ジヒドロ−3
H−1,2,4−トリアゾール−3−オン、2−(4−チオカルバモイル−2−
フルオロ−5−メチルスルホニルアミノ−フェニル)−4−メチル−5−トリフ
ルオロメチル−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−オン
、2−(4−チオカルバモイル−2−フルオロ−5−エチルスルホニルアミノ−
フェニル)−4−メチル−5−トリフルオロメチル−2,4−ジヒドロ−3H−
1,2,4−トリアゾール−3−オン、2−(4−チオカルバモイル−2−フル
オロ−5−メチルスルホニルアミノ−フェニル)−4−メチル−5−ジフルオロ
メチル−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−オン、2−
(4−チオカルバモイル−2−フルオロ−5−エチルスルホニルアミノ−フェニ
ル)−4−メチル−5−ジフルオロメチル−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,
4−トリアゾール−3−オン、2−(4−チオカルバモイル−2−フルオロ−5
−メチルスルホニルアミノ−フェニル)−4−エチル−5−トリフルオロメチル
−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−オン、2−(4−
チオカルバモイル−2−フルオロ−5−エチルスルホニルアミノ−フェニル)−
4−エチル−5−トリフルオロメチル−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−
トリアゾール−3−オン、2−(4−チオカルバモイル−2−フルオロ−5−メ
チルスルホニルアミノ−フェニル)−4−エチル−5−ジフルオロメチル−2,
4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−オン、2−(4−チオカ
ルバモイル−2−フルオロ−5−エチルスルホニルアミノ−フェニル)−4−エ
チル−5−ジフルオロメチル−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾ
ール−3−オン。
【0009】 化合物2−(4−チオカルバモイル−2−フルオロ−5−エチルスルホニルア
ミノ−フェニル)−4−メチル−5−トリフルオロメチル−2,4−ジヒドロ−
3H−1,2,4−トリアゾール−3−オン(I−1)―Chem.Abstr
actsによれば、4−[4,5−ジヒドロ−4−メチル−5−オキソ−(3−
トリフルオロメチル)−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル]−2−
[(エチルスルホニル)アミノ]−5−フルオロ−ベンゼンカルボチオアミド
(CAS Reg.No.:173980−17−1)とも指稱される―は式
(I)の混合成分として、特に強調することができる。
【0010】 さらに、化合物2−(4−シアノ−2−フルオロ−5−エチルスルホニルアミ
ノ−フェニル)−4−メチル−5−トリフルオロメチル−2,4−ジヒドロ−3
H−1,2,4−トリアゾール−3−オン(I−2)―Chem.Abstra
ctsによればN−[2−シアノ−5−[4,5−ジヒドロ−4−メチル−5−
オキソ−3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル
]−4−フルオロ−フェニル]−エタンスルホンアミド(CAS Reg.No
.:157739−55−4)とも指稱される―及び2−(4−シアノ−2−フ
ルオロ−5−エチルスルホニルアミノ−フェニル)−4−エチル−5−トリフル
オロメチル−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−オン(
I−4)−Chem.AbstractsによればN−[2−シアノ−5−[4
−エチル−4,5−ジヒドロ−5−オキソ−3−トリフルオロメチル−1H−1
,2,4−トリアゾール−1−イル]−4−フルオロ−フェニル]−エタンスル
ホンアミド(CAS Reg.No.:157739−37−2)とも指稱され
る―及び2−(4−シアノ−2−フルオロ−5−メチルスルホニルアミノ−フェ
ニル)−4−メチル−5−ジフルオロメチル−2,4−ジヒドロ−3H−1,2
,4−トリアゾール−3−オン(I−4)―Chem.Abstractsによ
ればN−[2−シアノ−5−[3−ジフルオロメチル−4,5−ジヒドロ−4−
メチル−5−チオキソ−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル]−4−フ
ルオロ−フェニル]−メタンスルホンアミド(CAS Reg.No.:157
739−46−3)とも指稱される―は式(I)の可能な混合成分として特に強
調できる。
【0011】 式(I)の化合物は、本特許出願又はN−アリール−トリアゾリン(チ)オン
類に関する上述の特許に説明されている。
【0012】 化学的構造によれば、グループ2の活性化合物は下記の種類の活性化合物に割
り当てることができる: アミド類[例えばイソキサベン(isoxaben)、プロパニル(propa
nil)]、アリール複素環類[例えばアザフェニジン(azafenidin
)、カルフェントラゾン−エチル(carfentrazone−ethyl)
、シニドン−エチル(cinidon−ethyl)、フルアゾレート(flu
azolate)、フルミクロラク−ペンチル(flumiclorac−pe
ntyl)、フルミオキサジン(flumioxazin)、フルチアセト−メ
チル(fluthiacet−methyl)、オキサジアゾン(oxadia
zon)、オキサジアルギル(oxadiargyl)、ピラフルフェン−エチ
ル(pyraflufen−ethyl)、ピリデート(pyridate)、
ピリダホル(pyridafol)、スルフェントラゾン(sulfentra
zone)、チジアジミン(thidiazimin)]、アリールオキシフェ
ノキシプロピオネート類[例えば、クロジナホプ−プロパルギル(clodin
afop−propargyl)、シハロホプ−ブチル(cyhalofop−
butyl)、ジクロホプ−メチル(diclofop−methyl)、フェ
ノキサプロプ−P−エチル(fenoxaprop−P−ethyl)、フルア
ジホプ−P−ブチル(fluazifop−P−butyl)、ハロキシホプ−
R−メチル[haloxyfop−R−methyl)、クイザロホプ−P−エ
チル(quizalofop−P−ethyl)]、カルボン酸誘導体[例えば
、クロピラリド(clopyralid)、ジカンバ(dicamba)、フル
ロキシピル(fluroxypyr)、ピクロラム(picloram)、トリ
クロピル(triclopyr)]、ベンゾチアジアゾール類[例えば、ベンタ
ゾン(bentazone)、クロロアセトアミド類[例えば、アセトクロル(
acetochlor)、アラクロル(arachlor)、ブタクロル(bu
tachlor)、ジメセンアミド(dimethenamid)、メタザクロ
ル(metazachlor)、メトラクロル(metolachlor)、プ
レチラクロル(pretilachlor)、プロパクロル(propachl
or)、プロピソクロル(propisochlor)]、シクロヘキサンジオ
ン類[例えばブトロキシジム(butroxydim)、クレホキシジム(cl
efoxydim)、シクロキシジム(cycloxydim)、セソキシジム
(sethoxydim)、トラルコキシジム(tralkoxydim)]、
ジニトロアニリン類[例えばベンフルラリン(benfluralin)、エサ
ルフルラリン(ethalfluralin)、オリザリン(oryzalin
)、ペンジメタリン(pendimethalin)、トリフルラリン(tri
fluralin)]、ジフェニルエーテル類[例えば、アシフルオルフェン−
ソジウム(acifluorfen−sodium)、アクロニフェン(acl
onifen)、ビフェノックス(bifenox)、フルオログリコフェン−
エチル(fluoroglycofen−ethyl)、ホメサフェン(fom
esafen)、ラクトフェン(lactofen)、オキシフルオルフェン(
oxyfluorfen)、尿素類[例えばクロルトルロン(chlortol
uron)、ジュロン(diuron)、イソプロチュロン(isoprotu
ron)、リニュロン(linuron)、メトブロミュロン(metobro
muron)、メトクスロン(metoxuron)]、イミダゾリノン類[例
えば、イマザメタベンツ−メチル(imazamethabenz−methy
l)イマザモックス(imazamox)、イマザクイン(imazaquin
)、イマゼサピル(imazethapyr)]、イソオキサゾール類[例えば
、イソキサフルトール(isoxaflutole)]、ニコチンアニリド類[
例えばジフルフェニカン(diflufenican)]、ニトリル類[例えば
、ブロモキシニル(bromoxynil)、イオキシニル(ioxynil)
]、有機リン化合物[例えば、グルホシネート(glufosinate)、グ
リホセート(glyphosate)、スルホセート(sulfosate)]
、オキシアセトアミド類[例えば、フルフェナセト(flufenacet)、
メフェナセト(mefenacet)]、フェノキシカルボン酸誘導体[例えば
、2,4−D、ジクロルプロプ(dichlorprop)、MCPA、MCP
B、メコプロプ(mecoprop)]、ピラゾール類[例えば、ピラゾレート
(pyrazolate)、ピラゾキシフェン(pyrazoxyfen)]、
ピリジン類[例えば、ジチオピル(dithiopyr)、チアゾピル(thi
azopyr)]、ピリミジニル(チオ)ベンゾエート類[例えば、ビスピリバ
ク(bispyribac)、ピリベンゾオキシム(pyribenzoxim
)、ピリチオバク(pyrithiobac)、ピリミノバク(pyrimin
obac)]、スルホニル尿素類[例えば、アミドスルフロン(amidosu
lfuron)、アジムスルフロン(azimsulfuron)、ベンスルフ
ロン−メチル(bensulfuron−methyl)、クロリムロン−エチ
ル(chlorimuron−ethyl)、クロルスルフロン(chlors
ulfuron)、シノスルフロン(cinosulfuron)、シクロスル
ファムロン(cyclosulfamuron)、エトキシスルフロン(eth
oxysulfuron)、フルピルスルフロン−メチル−ソジウム(flup
yrsulfuron−methyl−sodium)、ハロスルフロン−メチ
ル(halosulfuron−methyl)、イマゾスルフロン(imaz
osulfuron)、メトスルフロン−メチル(metsulfuron−m
ethyl)、ニコスルフロン(nicosulfuron)、オキサスルフロ
ン(oxasulfuron)、プリミスルフロン−メチル(primisul
furon−methyl)、プロスルフロン(prosulfuron)、ピ
ラゾスルフロン−エチル(pyrazosulfuron−ethyl)、リム
スルフロン(rimsulfuron)、スルホスルフロン(sulfosul
furon)、チフェンスルフロン−メチル(thifensulfuron−
methyl)、トリアスルフロン(triasulfuron)、トリベニュ
ロン−メチル(tribenuron−methyl)、トリフルスルフロン−
メチル(triflusulfuron−methyl)]、テトラゾリノン類
[例えば、フェントラズアミド(fentrazamide)]、チオカルバメ
ート類[例えば、ブチレート(butylate)、ジメピペレート(dime
piperate)、EPTC,エスプロカルブ(esprocarb)、モリ
ネート(molinate)、オルベンカルブ(orbencarb)、プロス
ルホカルブ(prosulfocarb)、トリアレート(triallate
)]、トリアゾール類[例えば、アミトロール(amitrole)]、トリア
ゾロピリミジン類[例えば、クロランスラム−メチル(cloransulam
−methyl)、ジクロスラム(diclosulam)、フロラスラム(f
lorasulam)、フルメトスラム(flumetsulam)、メトスラ
ム(metosulam)]、トリアジン類[例えば、アメトリン(ametr
yn)、アトラジン(atrazine)、シアナジン(cyanazine)
、シマジン(simazine)、テルブチラジン(terbuthylazi
ne)、テルブトリン(terbutryn)]、トリアジノン類[例えば、ヘ
キサジノン(hexazinone)、メタミトロン(metamitron)
、メトリブジン(metribuzin)]、トリケトン類[例えば、メソトリ
オン(mesotrione)、スルコトリオン(sulcotrione)]
【0013】 グループ2の活性化合物から、下記化合物は混合成分として特に強調される:
アトラジン(Atrazine)、ブロモキシニル(bromoxynil)、
クロリムロン−エチル(chlorimuron−ethyl)、クロジナホプ
−プロパルギル(clodinafop−propargyl)、ジカンバ(d
icamba)、ジクロルプロプ−P(dichlorprop−P)、ジフル
フェニカン(diflufenican)、ジメセンアミド(dimethen
amid)、フェノクサプロプ−(P)−エチル(fenoxaprop−(P
)−ethyl)、フェントラズアミド(fentrazamide)、フルフ
ェナセト(flufenacet)、フルピルスルフロン−メチル−ソジウム(
flupyrsulfuron−methyl−sodium)、フルルタモン
(flurtamone)、グルホシネート−アンモニウム(glufosin
ate−ammonium)、グリホセート−イソプロピルアンモニウム(gl
yphosate−isopropylammonium)、イマザメタピル(
imazamethapyr)、イマザモックス(imazamox)、ヨード
スルフロン−メチル−ソジウム(iodosulfuron−methyl−s
odium)、メソトリオン(mesotrione)、メトラクロール(me
tolachlor)、メトスラム(metosulam)、メトリブジン(m
etribuzin)、メトスルフロン−メチル(metsulfuron−m
ethyl)、ニコスルフロン(nicosulfuron)、リムスルフロン
(rimsulfuron)、スルコトリオン(sulcotrione)、ス
ルホセート(sulfosate)、スルホスルフロン(sulfosulfu
ron)、テルブチラジン(terbuthylazine)、チフェンスルフ
ロン−メチル(thifensulfuron−methyl)、トラルコキシ
ジム(tralkoxydim)、トリベニュロン−メチル(tribenur
on−methyl)。
【0014】 それらの化学的構造によれば、グループの中で特に強調される活性化合物は、
次の種類の活性化合物に割り当てることができる: アリールオキシフェノキシプロピオネート類[例えば、クロジナホプ−プロパル
ギル(clodinafop−propargyl)、フェノクサプロプ−P−
エチル(fenoxaprop−P−ethyl)]、カルボン酸誘導体[例え
ば、ジカンバ(dicamba)、フルロキシピル(fluroxypyr)]
、クロロアセトアミド類[例えば、ジメセンアミド(dimethenamid
)、メトラクロール(metolachlor)]、シクロヘキサンジオン類[
例えば、トラルコキシジム(tralkoxydim)]、尿素類[例えば、イ
ソプロチュロン(isoproturon)]、イミダゾリノン類[例えば、イ
マザメタベンツ−メチル(imazamethabenz−methyl)、イ
マザモックス(imazamox)]、ニコチンアニリド類[例えば、ジフルフ
ェニカン(diflufenican)]、ニトリル類[例えば、ブロモキシニ
ル(bromoxynil)]、有機リン化合物[例えば、グルホシネート(g
lufosinate)、グリホセート(glyphosate)、スルホセー
ト(sulfosate)]、オキシアセトアミド類[例えば、フルフェナセト
(flufenacet)]、フェノキシカルボン酸誘導体[例えば、ジクロル
プロプ−P(dichlorprop−P)]、スルホニル尿素類[例えば、ク
ロリムロン−エチル(chlorimuron−ethyl)、フルピルスルフ
ロン−メチル−ソジウム(flupyrsulfuron−methyl−so
dium)、メトスルフロン−メチル(metsulfuron−methyl
)、ニコスルフロン(nicosulfuron)、スルホスルフロン(sul
fosulfuron)、チフェンスルフロン−メチル(thifensulf
uron−methyl)、トリベニュロン−メチル(tribenuron−
methyl)]、トリアゾロピリミジン類[例えば、フロラスラム(flor
asulam)、メトスラム(metosulam)]、トリアジン類[例えば
、アメトリン(ametryn)、アトラジン(atrazine)、テルブチ
ラジン(terbuthylazine)]、トリアジノン類[例えば、メトリ
ブジン(metribuzin)]、トリケトン類[例えば、メソトリオン(m
esotrione)、スルコトリオン(sulcotrione)]。
【0015】 本発明の組成物は、好ましくはグループ2の中の1〜3種の活性化合物を含む
【0016】 驚くべきことに、今回、式(I)のN−アリール−トリアゾリン(チ)オン類
及びグループ2の上述の活性化合物からなる、上で定義した活性化合物の組み合
わせは、有用な植物によって極めて都合よく許容されることに加えて、特に高い
除草活性を示すと共に、雑草を選択的に防除するために、各種の作物、とりわけ
大麦、トウモロコシ、イネ及び小麦に用いることができることが分かった。
【0017】 驚くべきことに、上述のグループ1及び2の化合物からなる本発明による活性
化合物の組み合わせの除草活性は、個々の活性化合物の効果の和よりもかなり高
い。
【0018】 このことは、相補的な作用のみならず、予知し得ない相乗的効果が存在するこ
とを意味している。この新規な活性化合物の組み合わせは、非常に多くの作物に
よって十分に許容され、また、この新規な活性化合物の組み合わせはその他の方
法では防除困難な雑草を効果的に防除する。従って、この新規な活性化合物の組
み合わせは選択性除草剤にとって有益である。
【0019】 本発明による活性化合物の組み合わせの相乗効果は一定の濃度比率で特に顕著
である。しかしながら、活性化合物の組み合わせの中での活性化合物の重量比は
、比較的広い範囲内で変えることができる。一般に、式(I)の活性化合物の重
量部当たり0.01〜1000重量部、好ましくは0.02〜500重量部、特
に好ましくは0.05〜100重量部のグループ2の活性化合物が存在する。
【0020】 グループ3の活性化合物からの、特に強調し得る混合成分は次のものである:
1−メチルヘキシル5−クロロ−キノクサリン−8−オキシ−アセテート[クロ
クイントセト(cloquintocet)]、エチル1−(2,4−ジクロロ
−フェニル)−5−トリクロロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−3−
カルボキシレート[フェンクロラゾール−エチル(fenchlorazole
−ethyl)]、エチル4,5−ジヒドロ−5,5−ジフェニル−3−イソオ
キサゾールカルボキシレート[イソオキサジフェン−エチル(isoxadif
en−ethyl)]、ジエチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−4,5−
ジヒドロ−5−メチル−1H−ピラゾール−3,5−ジカルボキシレート[メフ
ェンピル−ジエチル(mefenpyr−diethyl)]及び2,4−ジク
ロロフェノキシ酢酸(2,4−D)及びその誘導体。
【0021】 驚くべきことに、式(I)のN−アリール−トリアゾリン(チ)オン類もしく
はその塩類と、毒性緩和剤/解毒剤(“グループ3の活性化合物”)からなる、
上で定義した活性化合物の組み合わせは、上に列挙したグループ2の1種以上の
活性化合物と組み合わせた場合、有用な植物によって極めて都合よく許容される
ことに加えて、特に高い除草活性を示すと共に、雑草を選択的に防除するために
、各種の作物、とりわけ大麦、トウモロコシ、イネ及び小麦に使用できることが
判明した。
【0022】 驚くべきことに、除草的に活性な物質2,4−ジクロロフェノキシ−酢酸(2
,4−D)及びその誘導体でさえ、上述の毒性緩和剤の役割を担当し得ることが
さらに判明した。
【0023】 従って、特定の態様は、適宜グループ2の1種以上の上記の活性化合物と組み
合わせて、一方では式(I)の化合物及び/又はその塩類また他方では2,4−
D及び/又はその誘導体を含む混合物である。2,4−Dの代表的な誘導体は、
例えばそのエステル類である。
【0024】 化合物ジエチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−4,5−ジヒドロ−5−
メチル−1H−ピラゾール−3,5−ジカルボキシレート[メフェンピル−ジエ
チル(mefenpyr−diethyl)、1−メチルヘキシル−[(5−ク
ロロ−8−キノリニル)オキシ]アセテート[クロキントセト−メキシル(cl
oquintocet−mexyl)]及びエチル1−(2,4−ジクロロフェ
ニル)−5−(トリクロロメチル)−1H−1,2,4−トリアゾール−3−カ
ルボキシレート[フェンクロラゾール−エチル(fenchlorazole−
ethyl)は、次の特許出願:DE−A−39 39 503、EP−A−1
91 736及びDE−A−35 25−205にそれぞれ説明されている。2
,4−Dは知られている除草剤である。
【0025】 ここで、除草剤の作物に対する有害な作用を相殺しうる、非常に多数の既知の
毒性緩和剤もしくは解毒剤から見て、上に列挙したグループ3の活性化合物は、
適宜上記のグループ2の活性化合物1種以上と組み合わせた場合に、雑草に対す
る除草活性に悪い影響を事実上完全に与えることなしに、式(I)の化合物及び
それらの塩類の栽培植物に対する有害な作用を中和することは驚くべきことであ
る。
【0026】 とりわけ、貧弱な穀類植物、例えば小麦、大麦及びライムギに対する、グルー
プ3の特に好ましい配合成分の特に有利な作用をここで強調することができる。
【0027】 本発明による活性化合物の組み合わせの、作物への適合性に関する有利な作用
も同様に、一定の濃度比率において、特に猛烈に顕著である。しかしながら、活
性化合物の組み合わせ中の活性化合物の重量比率は比較的広い範囲内で変えるこ
とができる。一般に、式(I)の活性化合物、その塩類又は該活性化合物とグル
ープ2の活性化合物との混合物の重量部当たり、(c)の項のもとで上述した、
作物との適合性を改善する化合物(解毒剤/毒性緩和剤)の1種0.001〜1
000重量部、好ましくは0.01〜100重量部、特に好ましくは0.1〜1
0重量部が含まれる。
【0028】 本発明によれば、全ての植物及び植物の全ての部分を処理することができる。
植物とは、ここでは、望ましい植物及び望ましくない野生植物又は栽培植物(自
然に発生する栽培植物を含む。)等の全ての植物及び植物集団の意味に解釈すべ
きである。栽培植物は、形質転換植物を含めると共に、変種所有権で保護し得る
か又は保護し得ない植物変種を含めて、通常の繁殖法及び最適化法又は生物工学
的及び遺伝工学的方法もしくはこれらの方法の組み合わせによって得ることがで
きる植物であり得る。植物の一部分については、地上及び地下部分のすべて、並
びに植物の器官、例えば若枝、葉、花及び根を意味するものとして理解すべきで
あり、例として葉、針葉、茎、幹、花、子実体、果実及び種子、並びに根、塊茎
及び地下茎が挙げられる。植物の一部分としては、栄養繁殖材料及び生殖繁殖材
料、例えば苗木、塊茎、地下茎、切り枝及び種子も挙げられる。
【0029】 本発明による、植物及び植物の一部分に関する本活性化合物による処理は、通
常の処理方法に従って、例えば浸漬、噴霧、蒸発、アトマイジング(atomi
zing)、散布、塗布により、また、繁殖材料の場合、特に種子の場合には、
さらに単層又は多層塗りによって、直接的に又は処理を加えてそれらの環境、自
生地又は貯蔵領域に対して行う。
【0030】 生物工学的方法又は遺伝工学的方法もしくはこれらの方法の組み合わせによっ
て得られる植物のうち、いわゆる4−HPPD、EPSP及び/又はPPO阻害
剤に耐性がある植物、例えばアクロン植物(Acuron plants)が重
要視される。
【0031】 本発明の活性化合物配合剤は、例えば下記の植物に関連して用いることができ
る。
【0032】 次の属の双子葉雑草: カラシ属(Sinapis)、マメグンバイナズナ属
(Lepidium)、ヤエムグラ属(Galium)、ハコベ属(Stell
aria)、シカギク属(Matricaria)、カミツレモドキ属(Ant
hemis)、ハキダメギク属(Galinsoga)、アカザ属(Cheno
podium)、イラクサ属(Urtica)、キオン属(Senecio)、
ヒユ属(Amaranthus)、スベリヒユ属(Portulaca)、オナ
モミ属(Xanthium)、ヒルガオ属(Convolvulus)、サツマ
イモ属(Ipomoea)、タデ属(Polygonum)、ツノクサネム属
(Sesbania)、オナモミ属(Ambrosia)、アザミ属(Cirs
ium)、ヒレアザミ属(Carduus)、ノゲシ属(Sonchus)、ナ
ス属(Solanum)、イヌガラシ属(Rorippa)、キカシグサ属(R
otala)、アゼナ属(Lindernia)、オドリコソウ属(Lamiu
m)、クワガタソウ属(Veronica)、イチビ属(Abutilon)、
イヌスイバ属(Emex)、チョウセンアサガオ属(Datura)、スミレ属
(Viola)、チシマオドリコ属(Galeopsis)、ケシ属(Papa
ver)、ヤグルマギク属(Centaurea)、シロツメクサ属(Trif
olium)、キンポウゲ属(Ranunculus)及びタンポポ属(Tar
axacum)。
【0033】 次の属の双子葉作物: ワタ属(Gossypium)、ダイズ属(Glyc
ine)、フダンソウ属(Beta)、ニンジン属(Daucus)、インゲン
マメ属(Phaseolus)、エンドウ属(Pisum)、ナス属(Sola
num)、アマ属(Linum)、サツマイモ属(Ipomoea)、ソラマメ
属(Vicia)、タバコ属(Nicotiana)、トマト属(Lycope
rsicon)、ラッカセイ属(Arachis)、アブラナ属(Brassi
ca)、アキノノゲシ属(Lactuca)、キウリ属(Cucumis)及び
ウリ属(Cucurbita)。
【0034】 次の属の単子葉雑草: ヒエ属(Echinochloa)、エノコログサ属
(Setaria)、キビ属(Panicum)、メヒシバ属(Digitar
ia)、アワガリエ属(Phleum)、スズメノカタビラ属(Poa)、ウシ
ノケグサ属(Festuca)、オヒシバ属(Eleusine)、ニクキビ属
(Brachiaria)、ドクムギ属(Lolium)、スズメノチャヒキ属
(Bromus)、カラスムギ属(Avena)、カヤツリグサ属(Cyper
us)、モロコシ属(Sorghum)、カモジグサ属(Agropyron)
、ギョウギシバ属(Cynodon)、ミズアオイ属(Monochoria)
、テンツキ属(Fimbristylis)、オモダカ属(Sagittari
a)、ハリイ属(Eleocharis)、ホタルイ属(Scirpus)、ス
ズメノヒエ属(Paspalum)、カモノハシ属(Ischaemum)、ス
ペノクレア属(Sphenoclea)、タツノツメガヤ属(Dactyloc
tenium)、ヌカボ属(Agrostis)、スズメノテッポウ属(Alo
pecurus)、セイヨウヌカボ属(Apera)及びクサヨシ属(Phal
aris)。
【0035】 次の属の単子葉作物: イネ属(Oryza)、トウモロコシ属(Zea)、
コムギ属(Triticum)、オオムギ属(Hordeum)、カラスムギ属
(Avena)、ライムギ属(Secale)、モロコシ属(Sorghum)
、キビ属(Panicum)、サトウキビ属(Saccharum)、パイナッ
プル属(Ananas)、クサスギカズラ属(Asparagus)及びネギ属
(Allium)。
【0036】 しかしながら、本発明の活性化合物の組み合わせの使用は、これらの属にまっ
たく限定されるものではなく、同様にして他の植物にも及ぶものである。
【0037】 本活性化合物の組み合わせは、液剤、エマルジョン、水和剤、懸濁剤、散剤、
粉剤、ペースト、可溶性散剤、粒剤、懸濁エマルジョン製剤、活性化合物を含浸
させた天然及び合成物質、並びに重合体物質中の極めて微細なカプセル等の通常
の製剤に変えることができる。
【0038】 これらの製剤は、公知の方法で、例えば、場合により界面活性剤、すなわち、
乳化剤及び/又は分散剤及び/又は泡沫形成剤を用いて、活性化合物を増量剤、
すなわち、液体溶媒及び/又は固体担体と混合して製造する。
【0039】 用いる増量剤が水の場合には、例えば有機溶媒を補助溶媒として用いることも
できる。適切な液体溶媒はおもに、キシレン、トルエン又はアルキルナフタレン
類等の芳香族化合物;クロロベンゼン類、クロロエチレン類又は塩化メチレン等
の塩素化芳香族化合物及び塩素化脂肪族炭化水素類;シクロヘキサン又はパラフ
ィン類、例えば石油留分、鉱油並びに植物油等の脂肪族炭化水素類;ブタノール
もしくはグリコール等のアルコール類並びにそれらのエーテル類及びエステル類
;アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノ
ン等のケトン類;ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド等の強い極性
溶媒並びに水である。
【0040】 適切な固体担体は、例えばアンモニウム塩、並びにカオリン、クレイ、タルク
、チョーク、石英、アタパルガイト、モンモリロナイト又は珪藻土等の粉砕され
た天然鉱物、及び微細に分割したシリカ、アルミナ及びケイ酸塩等の粉砕された
合成鉱物である。粒剤用の適切な固体担体は、例えば方解石、大理石、軽石、海
泡石及び白雲石等の粉砕且つ分別された天然岩石、並びに、無機粗粉及び有機粗
粉からなる合成粒状物、及びおがくず、ココヤシの実のから、とうもろこしの穂
軸並びにタバコの茎等の有機物質からなる粒状物である。適切な乳化剤及び/又
は泡沫形成剤は、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチ
レン脂肪アルコールエーテル類等の非イオン及び陰イオン乳化剤、例えばアルキ
ルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホン酸塩類、アルキル硫酸
塩類、アリールスルホン酸塩類並びにタンパク質水解物である。適切な分散剤は
、例えばリグニンサルファイト廃液及びメチルセルロースである。
【0041】 カルボキシメチルセルロース;及びアラビアゴム、ポリビニルアルコール及び
ポリビニルアセテート等の粉末、粒状物又はラテックスの形態の天然及び合成重
合体、並びにセファリン類及びレシチン類等の天然リン脂質、及び合成リン脂質
等の粘着剤を製剤に用いることができる。さらに、添加剤には鉱物油及び植物油
を用いることができる。
【0042】 酸化鉄、酸化チタン及びプルシャンブルー等の無機顔料、及びアリザリン染料
、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料等の有機染料、並びに鉄、マンガン、ホ
ウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩類等の微量要素(trace n
utrients)等の着色剤を用いることができる。
【0043】 本製剤は、通常、0.1〜95重量%の活性化合物、好ましくは0.5〜90
重量%の活性化合物を含有する。
【0044】 一般に、本発明による活性化合物の組み合わせは調製済ミックスの形態で施用
する。しかしながら、本活性化合物の組み合わせに含まれる活性化合物を個別的
に調製し、使用する際に混合する、すなわちタンクミックスの形態で施用するこ
ともできる。
【0045】 新規な活性化合物の組み合わせは、そのままもしくはそれらの製剤の形態、ま
た、さらに別の公知の除草剤との混合物として使用することができ、調製済ミッ
クスもしくはタンクミックスを再度行うことができる。それらの組み合わせは、
殺菌・殺カビ剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、鳥忌避剤、成長物質、植物栄養
剤及び土壌構造改良剤等の他の公知の活性化合物と混合することもできる。特定
の施用目的のため、特に発芽後に施用する場合、植物によって許容される鉱油も
しくは植物油 (例えば市販用製品“Oleo DuPont 11E)もしく
はアンモニウム塩類、例えば硫酸アンモニウムもしくはチオシアン酸アンモニウ
ムを、さらなる添加剤として製剤中に混合することも有利である。
【0046】 本活性化合物の組み合わせは、そのまま、それらの製剤の形態もしくは更に希
釈してそれらから調製した使用形態、例えば調製済み溶液(ready−to−
use solutions)、懸濁剤、エマルジョン、散剤、ペースト及び粒
剤で用いることができる。それらのものは通例の方法、例えば、液剤散布、液剤
の噴霧、アトマイジング(atomizing)、薬剤散布(dusting)
もしくは散布(scattering)で用いられる。
【0047】 本発明活性化合物配合剤は、植物の発芽前及び発芽後、すなわち発芽前及び発
芽後に施用することができる。該活性化合物の組み合わせは種をまく前に土壌に
配合することもできる。
【0048】 新規な活性化合物配合剤の優れた除草活性は後続の実施例から理解することが
できる。個々の活性化合物は除草活性の点では弱点を示すのに、本組み合わせは
、例外なしに、雑草に対して極めて優れた活性を示し、この活性は単純な和の効
果をしのぐ。
【0049】 活性化合物の組み合わせの除草活性が、個別的に施用された際の活性化合物の
活性に勝る場合に、除草剤の間に相乗的作用が常に存在する。
【0050】 2種の除草剤から成る所与の配合剤について期待される活性は次のようにして
計算することができる(COLBY,S.R.:“Calculating s
ynergistic and antagonistic response
s of herbicide combinations”,Weeds 1
5,pages20−22,1967参照): X=p kg/ヘクタールの施用率における除草剤A(式(I)の活性化合物 )による損傷% 及び Y=q kg/ヘクタールの施用率における除草剤B(式(II)の活性化合 物)による損傷% 及び E=p及びq kg/ヘクタールの施用率における除草剤A及びBについて期 待される損傷 とした場合 E=X+Y−(X* Y/100) である。
【0051】 実際の損傷が計算値を越えた場合には、配合剤の活性は超付加的(super
additive)であって、相乗的効果が存在する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 EP(AT,BE,CH,CY, DE,DK,ES,FI,FR,GB,GR,IE,I T,LU,MC,NL,PT,SE),OA(BF,BJ ,CF,CG,CI,CM,GA,GN,GW,ML, MR,NE,SN,TD,TG),AP(GH,GM,K E,LS,MW,MZ,SD,SL,SZ,TZ,UG ,ZW),EA(AM,AZ,BY,KG,KZ,MD, RU,TJ,TM),AE,AG,AL,AM,AT, AU,AZ,BA,BB,BG,BR,BY,BZ,C A,CH,CN,CR,CU,CZ,DE,DK,DM ,DZ,EE,ES,FI,GB,GD,GE,GH, GM,HR,HU,ID,IL,IN,IS,JP,K E,KG,KP,KR,KZ,LC,LK,LR,LS ,LT,LU,LV,MA,MD,MG,MK,MN, MW,MX,MZ,NO,NZ,PL,PT,RO,R U,SD,SE,SG,SI,SK,SL,TJ,TM ,TR,TT,TZ,UA,UG,US,UZ,VN, YU,ZA,ZW (72)発明者 ダーメン,ペーター ドイツ41470ノイス・アルテブリユツカー シユトラーセ61 (72)発明者 クラウスコプフ,ビルジト アメリカ合衆国カンザス州66224リーウツ ド・ウインザー14404 (72)発明者 クレマー,マテイアス ドイツ51399ブルシヤイト・ヘデイングホ ーフエナーシユトラーセ31 (72)発明者 ポンツエン,ロルフ ドイツ42799ライヒリンゲン・アムクロス ター69 (72)発明者 ベルマン,アルント ドイツ51519オーデンタール・ホーフアー バルト21アー (72)発明者 ハース,ビルヘルム ドイツ50259プルハイム・シユルゲスプフ アト19 Fターム(参考) 4H011 AB01 BA06 BB05 BB06 BB07 BB09 BB14 BB17 DA02 DA12 DD04

Claims (9)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 (a)一般式 【化1】 [式中、Q1 は酸素もしくは硫黄を表し、 R1 は1個乃至5個の炭素原子を有する、場合によりハロゲン−置換されていて
    もよいアルキルを表し、 R2 は1個乃至5個の炭素原子を有する、ハロゲンで場合によりハロゲン−置換
    されていてもよいアルキルを表し、 R3 は水素もしくはハロゲンを表し、 R4 はシアノ、チオカルバモイルもしくはハロゲンを表し、そして R5 はニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、ヒド
    ロキシル、メルカプト、アミノ、ヒドロキシアミノ、アミノスルホニル、ハロゲ
    ンを表し、それぞれの場合に1個乃至6個の炭素原子を有する、それぞれの場合
    に場合によりシアノ、ヒドロキシル、C1 −C4 アルコキシ、C1 −C4 アルキ
    ルカルボニル及び/又はC1 −C4 アルコキシカルボニルで置換されていてもよ
    いアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスル
    ホニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニルもしくはアルキルアミノを
    表し、それぞれの場合に2個乃至6個の炭素原子を有する、それぞれの場合に場
    合によりシアノ、カルボキシル、ハロゲン及び/又はC1 −C4 アルコキシカル
    ボニルで置換されていてもよいアルケニル、アルキニル、アルケニルオキシもし
    くはアルキニルオキシを表し、それぞれの場合にアルキル基中に1個乃至6個の
    炭素原子を有する、それぞれの場合に場合によりハロゲンで置換されていてもよ
    いアルキルカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アルキルスルホニ
    ルアミノ、N,N−ビス−アルキルスルホニル−アミノもしくはN−アルキルカ
    ルボニル−N−アルキルスルホニル−アミノを表すか、又はそれぞれの場合にア
    ルキル基中に1個乃至6個の炭素原子を有する、それぞれの場合に場合によりシ
    アノ、ハロゲン、C1 −C4 アルキル、C1 −C4 ハロゲノアルキル、C1 −C 4 アルコキシもしくはC1 −C4 ハロゲノアルコキシで置換されていてもよいN
    −フェニルカルボニル−N−アルキルスルホニル−アミノ、N−ピリジルカルボ
    ニル−N−アルキルスルホニル−アミノ、N−フリルカルボニル−N−アルキル
    スルホニル−アミノもしくはN−チエニルカルボニル−N−アルキルスルホニル
    −アミノを表す] の少なくとも1種のN−アリール−トリアゾリン(チ)オン、 (“グループ1の活性化合物”) 及び (b)以下に列挙する活性化合物: 2−クロロ−N−(エトキシメチル)−N−(2−エチル−6−メチル−フェニ
    ル)−アセトアミド[アセトクロール(acetochlor)]、5−(2−
    クロロ−4−トリフルオロメチル−フェノキシ)−2−ニトロ−安息香酸ナトリ
    ウム塩[アシフルオルフェン−ソジウム(acifluorfen−sodiu
    m)]、2−クロロ−6−ニトロ−3−フェノキシ−ベンゼンアミン[アクロニ
    フェン(aclonifen)]、2−クロロ−N−(メトキシメチル)−N−
    (2,6−ジエチル−フェニル)−アセトアミド[アラクロール(alachl
    or)]、N−エチル−N´−i−プロピル−6−メチルチオ−1,3,5−ト
    リアジン−2,4−ジアミン[アメトリン(ametryn)]、4−アミノ−
    N−(1,1−ジメチル−エチル)−4,5−ジヒドロ−3−(1−メチル−エ
    チル)−5−オキソ−1H−1,2,4−トリアゾール−1−カルボキシアミド
    [アミカルバゾン(amicarbazone)]、N−(4,6−ジメトキシ
    −ピリミジン−2−イル)−N´−(N−メチル−N−メチルスルホニル−スル
    ファモイル)−尿素[アミドスルフロン(amidosulfuron)]、1
    H−1,2,4−トリアゾール−3−アミン[アミトロール(amitrole
    )]、6−クロロ−4−エチルアミノ−2−イソプロピルアミノ−1,3,5−
    トリアジン[アトラジン(atrazine)]、N−(4,6−ジメトキシ−
    ピリミジン−2−イル)−N´−[1−メチル−4−(2−メチル−2H−テト
    ラゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−5−イルスルホニル]−尿素[アジ
    ムスルフロン(azimsulfuron)]、2−[2,4−ジクロロ−5−
    (2−プロピニルオキシ)−フェニル]−5,6,7,8−テトラヒドロ−1,
    2,4−トリアゾロ−[4,3−a]−ピリジン−3(2H)オン[アザフェニ
    ジン(azafenidin)]、N−ベンジル−2−(4−フルオロ−3−ト
    リフルオロ−メチル−フェノキシ)−ブタンアミド[ベフルブトアミド(bef
    lubutamide)]、4−クロロ−2−オキソ−3(2H)−ベンゾチア
    ゾール酢酸[ベナゾリン(benazolin)]、N−ブチル−N−エチル−
    2,6−ジニトロ−4−トリフルオロメチル−ベンゼンアミン[ベンフルラリン
    (benfluralin))]、N−(4,6−ジメトキシ−ピリミジン−2
    −イル)−N´−(2−メトキシカルボニル−フェニルメチルスルホニル)−尿
    素[ベンスルフロン(bensulfuron)]、メチル2−[2−[4−
    (3,6−ジヒドロ−3−メチル−2,6−ジオキソ−4−トリフルオロメチル
    −1(2H)−ピリミジニル)フェノキシ]−メチル]−5−エチル−フェノキ
    シ−プロパノエート[ベンズフェンジゾン(benzfendizone)]、
    3−(2−クロロ−4−メチル−スルホニル−ベンゾイル)−4−フェニルチオ
    −ビシクロ−[3.2.1]−オクト−3−エン−2−オン[ベンゾビシクロン
    (benzobicyclon)]、エチルN−ベンゾイル−N−(3,4−ジ
    クロロ−フェニル)−DL−アラニネート[ベンゾイルプロプ−エチル(ben
    zoylprop−ethyl)]、3−i−プロピル−1H−2,1,3−ベ
    ンゾチアジアジン−4(3H)−オン[ベンタゾーン(bentazone)]
    、メチル5−(2,4−ジクロロ−フェノキシ)−2−ニトロ−ベンゾエート[
    ビフェノクス(bifenox)]、2,6−ビス−(4,6−ジメトキシ−ピ
    リミジン−2−イル−オキシ)−安息香酸ナトリウム塩[(ビスピリバク−ソジ
    ウム(bispyribac−sodium)]、2−ブロモ−3,3−ジメチ
    ル−N−(1−メチル−1−フェニル−エチル)−ブタンアミド[ブロモブチド
    (bromobutide)]、O−(2,4−ジニトロ−フェニル)3,5−
    ジブロモ−4−ヒドロキシ−ベンズアルデヒド−オキシム[ブロモフェンオキシ
    ム(bromofenoxim)]、3,5−ジブロモ−4−ヒドロキシ−ベン
    ゾニトリル[ブロモキシニル(bromoxynil)]、N−ブトキシメチル
    −2−クロロ−N−(2,6−ジエチル−フェニル)−アセトアミド[ブタクロ
    ル(butachlor)]、[1,1−ジメチル−2−オキソ−2−(2−プ
    ロペニルオキシ)]−エチル2−クロロ−5−(3,6−ジヒドロ−3−メチル
    −2,6−ジオキソ−4−トリフルオロメチル−1(2H)−ピリミジニル)−
    ベンゾエート[ブタフェナシル−アリル(butafenacil−allyl
    )]、2−(1−エトキシ−イミノ−プロピル)−3−ヒドロキシ−5−[2,
    4,6−トリメチル−3−(1−オキソ−ブチル)−フェニル]−2−シクロヘ
    キセン−1−オン[ブトロキシジム(butroxydim)]、S−エチルビ
    ス−(2−メチル−プロピル)−チオカルバメート[ブチレート(butyla
    te)]、N,N−ジエチル−3−(2,4,6−トリメチル−フェニル−スル
    ホニル)−1H−1,2,4−トリアゾール−1−カルボキシアミド[カフェン
    ストロール(cafenstrole)]、2−[1−[(3−クロロ−2−プ
    ロペニル)−オキシ−イミノ]−プロピル]−3−ヒドロキシ−5−(テトラヒ
    ドロ−2H−ピラン−4−イル)−2−シクロヘキセン−1−オン[カロキシジ
    ム(caloxydim,テプラルオキシジム(tepraloxydim)]
    、2−(4−クロロ−2−フルオロ−5−(2−クロロ−2−エトキシ−カルボ
    ニル−エチル)−フェニル)−4−ジフルオロメチル−5−メチル−2,4−ジ
    ヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−オン[カルフェントラゾーン−
    エチル(carfentrazone−ethyl)]、2,4−ジクロロ−1
    −(3−メトキシ−4−ニトロ−フェノキシ)−ベンゼン[クロメトキシフェン
    (chlomethoxyfen)]、3−アミノ−2,5−ジクロロ−安息香
    酸[クロラムベン(chloramben)]、N−(4−クロロ−6−メトキ
    シ−ピリミジン−2−イル)−N´−(2−エトキシカルボニル−フェニルスル
    ホニル)−尿素[クロリムロン−エチル(chlorimuron−ethyl
    )]、1,3,5−トリクロロ−2−(4−ニトロ−フェノキシ)−ベンゼン[
    クロルニトロフェン(chlornitrofen)]、N−(4−メトキシ−
    6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イル)−N´−(2−クロロ−フェ
    ニルスルホニル)−尿素[クロルスルフロン(chlorsulfuron)]
    、N´−(3−クロロ−4−メチル−フェニル)−N,N−ジメチル−尿素[ク
    ロルトルロン(chlortoluron)]、エチル2−クロロ−3−[2−
    クロロ−5−(1,3,4,5,6,7−ヘキサヒドロ−1,3−ジオキソ−2
    H−イソインドール−2−イル)−フェニル]−2−プロパノエート[シニドン
    −エチル(cinidon−ethyl)]、N−(4,6−ジメトキシ−1,
    3,5−トリアジン−2−イル)−N´−(2−(2−メトキシ−エトキシ)−
    フェニルスルホニル)−尿素[シノスルフロン(cinosulfuron)]
    、2−[1−[2−(4−クロロ−フェノキシ)−プロポキシアミノ]ブチル]
    −5−(テトラヒドロ−2H−チオピラン−3−イル)−1,3−シクロヘキサ
    ンジオン[クレホキシジム(clefoxydim)]、(E,E)−(+)−
    2−[1−[[(3−クロロ−2−プロペニル)−オキシ]−イミノ]−プロピ
    ル]−5−[2−(エチルチオ)−プロピル]−3−ヒドロキシ−2−シクロヘ
    キセン−1−オン[クレソジム(clethodim)]、プロプ−2−イニル
    (R)−2−[4−(5−クロロ−3−フルオロ−ピリジン−2−イル−オキシ
    )−フェノキシ]−プロパノエート[クロジナホプ−プロパルギル(clodi
    nafop−propargyl)]、3,6−ジクロロ−ピリジン−2−カル
    ボン酸[クロピラリド(clopyralid)]、メチル−3−クロロ−2−
    [(5−エトキシ−7−フルオロ[1,2,4]トリアゾロ[1,5−c]ピリ
    ミジン−2−イル−スルホニル)−アミノ]−ベンゾエート[クロランスラム−
    メチル(cloransulam−methyl)]、2−クロロ−4−エチル
    アミノ−6−(1−シアノ−1−メチル−エチルアミノ)−1,3,5−トリア
    ジン[シアナジン(cyanazine)]、N−(4,6−ジメトキシ−ピリ
    ミジン−2−イル)−N´−(2−シクロプロピルカルボニル−フェニルスルホ
    ニル)−尿素[シクロスルファムロン(cyclosulfamuron)]、
    2−(1−エトキシイミノブチル)−3−ヒドロキシ−5−(テトラヒドロ−2
    H−チオピラン−3−イル)−2−シクロヘキセン−1−オン[シクロキシジム
    (cycloxydim)]、ブチル(R)−2−[4−(4−シアノ−2−フ
    ルオロ−フェノキシ)−フェノキシ]−プロパノエート[シハロホプ−ブチル(
    cyhalofop−butyl)]、2,4−ジクロロ−フェノキシ−酢酸[
    (2,4−D)]、3,6−ジクロロ−2−メトキシ−安息香酸[ジカムバ(d
    icamba)]、(R)−2−(2,4−ジクロロ−フェノキシ)−プロパン
    酸[ジクロルプロプ−P(dichlorprop−P)]、メチル−2−[4
    −(2,4−ジクロロ−フェノキシ)−フェノキシ]−プロパノエート[ジクロ
    ホプ−メチル(diclofop−methyl)]、N−(2,6−ジクロロ
    −フェニル)−5−エトキシ−7−フルオロ−[1,2,4]−トリアゾロ−[
    1,5−c]−ピリミジン−2−スルホンアミド[ジクロスラム(diclos
    ulam)]、1,2−ジメチル−3,5−ジフェニル−1H−ピラゾリウムメ
    チルサルフェート[ジフェンゾクエート(difenzoquat)]、N−(
    2,4−ジクロロ−フェニル)−2−(3−トリフルオロメチル−フェノキシ)
    −ピリジン−3−カルボキシアミド[ジフルフェニカン(diflufenic
    an)]、2−[1−[(3,5−ジフルオロ−フェニル)−アミノ−カルボニ
    ル−ヒドラゾノ]−エチル]−ピリジン−3−カルボン酸[ジフルフェンゾピル
    (diflufenzopyr)]、S−(1−メチル−1−フェニル−エチル
    )1−ピペリジン−カルボチオエート[ジメピペレート(dimepipera
    te)]、2−クロロ−N−(2,4−ジメチル−3−チエニル)−N−(2−
    メトキシ−1−メチル−エチル)−アセトアミド[ジメセンアミド(dimet
    henamid)]、2−アミノ−4−(1−フルオロ−1−メチル−エチル)
    −6−(1−メチル−2−(3,5−ジメチル−フェノキシ)−エチルアミノ)
    −1,3,5−トリアジン[ジメキシフラム(dimexyflam)]、N3
    ,N3−ジエチル−2,4−ジニトロ−6−トリフルオロメチル−1,3−ジア
    ミノ−ベンゼン[ジニトラミン(dinitramine)]、6,7−ジヒド
    ロ−ジピリド[1,2−a:2´,1´−c]ピラジンジウム[ジクエト(di
    quat)]、S,S−ジメチル2−ジフルオロメチル−4−i−ブチル−6−
    トリフルオロメチル−ピリジン−3,5−ジカルボチオエート[ジチオピル(d
    ithiopyr)]、N´−(3,4−ジクロロ−フェニル)−N,N−ジメ
    チル−尿素[ジュロン(diuron)]、2−[2−(3−クロロ−フェニル
    )−オキシラニルメチル]−2−エチル−1H−インデン−1,3(2H)−ジ
    オン[エプロポダン(epropodan)]、S−エチルジプロピルチオカル
    バメート[(EPTC)]、S−(フェニルメチル)N−エチル−N−(1,2
    −ジメチル−プロピル)−チオカルバメート[エスプロカルブ(esproca
    rb)]、N−エチル−N−(2−メチル−2−プロペニル)−2,6−ジニト
    ロ−4−トリフルオロメチル−ベンゼンアミン[エサルフルラリン(ethal
    fluralin)]、2−エトキシ−1−メチル−2−オキソエチル(S)−
    2−クロロ−5−(2−クロロ−4−トリフルオロメチル−フェノキシ)−ベン
    ゾエート[エトキシフェン(ethoxyfen)]、N−(4,6−ジメトキ
    シ−ピリミジン−2−イル)−N´−(2−エトキシ−フェノキシスルホニル)
    −尿素[エトキシスルフロン(ethoxysulfuron)]、エチル(R
    )−2−[4−(6−クロロ−ベンゾオキサゾール−2−イル−オキシ)−フェ
    ノキシ]−プロパノエート[フェノキサプロプ−(P)−エチル(fenoxa
    prop−(P)−ethyl)]、4−(2−クロロ−フェニル)−N−シク
    ロヘキシル−N−エチル−4,5−ジヒドロ−5−オキソ−1H−テトラゾール
    −1−カルボキシアミド[フェントラズアミド(fentrazamid)]、
    イソプロピルN−ベンゾイル−N−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)−D
    L−アラニネート[フラムプロプ−イソプロピル(flamprop−isop
    ropyl)]、イソプロピルN−ベンゾイル−N−(3−クロロ−4−フルオ
    ロ−フェニル)−L−アラニネート[フラムプロプ−イソプロピル−L(fla
    mprop−isopropyl−L)]、メチルN−ベンゾイル−N−(3−
    クロロ−4−フルオロ−フェノキシ)DL−アラニネート[フラムプロプ−メチ
    ル(flamprop−methyl)]、N−(2,6−ジフルオロ−フェニ
    ル)−8−フルオロ−5−メトキシ−[1,2,4]−トリアゾロ−[1,5−
    c]−ピリミジン−2−スルホンアミド[フロラスラム(florasulam
    )]、ブチル(R)−2−[4−(5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イ
    ル−オキシ)−フェノキシ]−プロパノエート[フルアジホプ,−ブチル,−P
    −ブチル(fluazifop,−butyl,−P−butyl)]、i−プ
    ロピル5−(4−ブロモ−1−メチル−5−トリフルオロメチル−1H−ピラゾ
    ール−3−イル)−2−クロロ−4−フルオロ−ベンゾエート[フルアゾレート
    (fluazolate)]、N−(4−フルオロ−フェニル)−N−i−プロ
    ピル−2−(5−トリフルオロメチル−1,3,4−チアジアゾール−2−イル
    −オキシ)−アセトアミド[フルフェナセト(flufenacet)]、N−
    (2,6−ジフルオロフェニル)−5−メチル−1,2,4−トリアゾロ[1,
    5−a]−ピリミジン−2−スルホンアミド[フルメトスラム(flumets
    ulam)]、ペンチル[2−クロロ−4−フルオロ−5−(1,3,4,5,
    6,7−ヘキサヒドロ−1,3−ジオキソ−2H−イソインドール−2−イル)
    −フェノキシ]−アセテート[フルミクロラク−ペンチル(flumiclor
    ac−pentyl)]、2−[7−フルオロ−3,4−ジヒドロ−3−オキソ
    −4−(2−プロピニル)−2H−1,4−ベンゾオキサジン−6−イル]−4
    ,5,6,7−テトラヒドロ−1H−イソインドール−1,3−ジオン[フルミ
    オキサジン(flumioxazin)]、2−[4−クロロ−2−フルオロ−
    5−[(1−メチル−2−プロピニル)−オキシ]−フェニル]−4,5,6,
    7−テトラヒドロ−1H−イソインドール−1,3(2H)−ジオン[フルミプ
    ロピン(flumipropyn)]、エトキシカルボニルメチル5−(2−ク
    ロロ−4−トリフルオロメチル−フェノキシ)−2−ニトロ−ベンゾエート[フ
    ルオログリコフェン−エチル(fluoroglycofen−ethyl)]
    、1−(4−クロロ−3−(2,2,3,3,3−ペンタフルオロ−プロポキシ
    メチル)−フェニル)−5−フェニル−1H−1,2,4−トリアゾール−3−
    カルボキシアミド[フルポクサム(flupoxam)]、1−イソプロピル−
    2−クロロ−5−(3,6−ジヒドロ−3−メチル−2,6−ジオキソ−4−ト
    リフルオロメチル−1(2H)−ピリミジル)−ベンゾエート[フルプロパシル
    (flupropacil)]、N−(4,6−ジメトキシ−ピリミジン−2−
    イル)−N´−(3−メトキシカルボニル−6−トリフルオロメチル−ピリジン
    −2−イル−スルホニル)−尿素ナトリウム塩[フルピルスルフロン−メチル−
    ソジウム(flupyrsulfuron−methyl−sodium)]、
    9−ヒドロキシ−9H−フルオレン−9−カルボン酸[フルレノール(flur
    enol)]、(4−アミノ−3,5−ジクロロ−6−フルオロ−ピリジン−2
    −イル−オキシ)−酢酸(2−ブトキシ−1−メチル−エチルエステル,1−メ
    チル−ヘプチルエステル)[フルロキシピル,−ブトキシプロピル,−メプチル
    (fluroxypyr,−butoxypropyl,−meptyl)]、
    5−メチルアミノ−2−フェニル−4−(3−トリフルオロメチル−フェニル)
    −3(2H)−フラノン[フルルタモン(flurtamone)]、メチル[
    (2−クロロ−4−フルオロ−5−(テトラヒドロ−3−オキソ−1H,3H−
    [1,3,4]−チアジアゾロ−[3,4−a]−ピリダジン−1−イリデン)
    −アミノ)−フェニル]−チオアセテート[フルチアセト−メチル(fluth
    iacet−methyl)]、5−(2−クロロ−4−トリフルオロメチル−
    フェノキシ)−N−メチルスルホニル−2−ニトロ−ベンズアミド[ホメサフェ
    ン(fomesafen)]、2−アミノ−4−(ヒドロキシメチル−ホスフィ
    ニル)−ブタン酸(アンモニウム塩)[グルホシネート−(アンモニウム)(g
    lufosinate−(ammonium)]、N−ホスホノメチル−グリシ
    ン(イソプロピルアンモニウム)[グリホセート,イソプロピルアンモニウム
    (glyphosate,isopropylammonium)]、N−(4
    ,6−ジメトキシ−ピリミジン−2−イル)−N´−(3−クロロ−4−メトキ
    シカルボニル−1−メチル−ピラゾール−5−イル−スルホニル)−尿素[ハロ
    スルフロン−メチル(halosulfuron−methyl)]、(R)−
    2−[4−(3−クロロ−5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル−オキ
    シ)−フェノキシ]−プロパン酸(メチルエステル,2−エトキシ−エチルエス
    テル,ブチルエステル)[ハロキシホプ,−メチル,−P−メチル,−エトキシ
    エチル,−ブチル(haloxyfop,−methyl,−P−methyl
    ,−ethoxyethyl,−butyl)]、3−シクロヘキシル−6−ジ
    メチルアミノ−1−メチル−1,3,5−トリアジン−2,4(1H,3H)−
    ジオン[ヘキサジノン(hexazinone)]、メチル2−(4,5−ジヒ
    ドロ−4−メチル−4−イソプロピル−5−オキソ−1H−イミダゾール−2−
    イル)−4−メチル−ベンゾエート[イマザメタベンツ−メチル(imazam
    ethabenz−methyl)]、2−(4,5−ジヒドロ−4−メチル−
    4−イソプロピル−5−オキソ−1H−イミダゾール−2−イル)−5−メチル
    −ピリジン−3−カルボン酸[イマザメタピル(imazamethapyr)
    ]、2−(4,5−ジヒドロ−4−メチル−4−i−プロピル−5−オキソ−1
    H−イミダゾール−2−イル)−3−ピリジン−カルボン酸[イマザピル(im
    azapyr)]、2−(4,5−ジヒドロ−4−メチル−4−イソプロピル−
    5−オキソ−1H−イミダゾール−2−イル)−5−メトキシメチル−ピリジン
    −3−カルボン酸[イマザモックス(imazamox)]、2−(4,5−ジ
    ヒドロ−4−メチル−4−イソプロピル−5−オキソ−1H−イミダゾール−2
    −イル)−キノリン−3−カルボン酸[イマザクイン(imazaquin)]
    、2− (4,5−ジヒドロ−4−メチル−4−i−プロピル−5−オキソ−1
    H−イミダゾール−2−イル)−5−エチル−ピリジン−3−カルボン酸[イマ
    ゼサピル(imazethapyr)]、N−(4,6−ジメトキシ−ピリミジ
    ン−2−イル)−N´−(2−クロロ−イミダゾロ[1,2−a]ピリジン−3
    −イル−スルホニル)−尿素[イマゾスルフロン(imazosulfuron
    )]、N−(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イル)
    −N´−(5−ヨード−2−メトキシカルボニル−フェニルスルホニル)−尿素
    ナトリウム塩[ヨードスルフロン−メチル−ソジウム(iodosulfuro
    n−methyl−sodium)]、4−ヒドロキシ−3,5−ジヨード−ベ
    ンゾニトリル[イオキシニル(ioxynil)]、N,N−ジメチル−N´−
    (4−イソプロピル−フェニル)−尿素[イソプロチュロン(isoprotu
    ron)]、N−(3−(1−エチル−1−メチル−プロピル)−イソオキサゾ
    ール−5−イル)−2,6−ジメトキシ−ベンズアミド[イソキサベン(iso
    xaben)]、(4−クロロ−2−メチルスルホニル−フェニル)−(5−シ
    クロプロピル−イソオキサゾール−4−イル)−メタノン[イソキサクロルトー
    ル(isoxachlortole)]、(5−シクロプロピル−イソオキサゾ
    ール−4−イル)−(2−メチルスルホニル−4−トリフルオロメチル−フェニ
    ル)−メタノン[イソキサフルトール(isoxaflutole)]、2−[
    2−[4− [(3,5−ジクロロ−2−ピリジニル)−オキシ]−フェノキシ
    ]−1−オキソ−プロピル]−イソオキサゾリジン[イソキサピリホプ(iso
    xapyrifop)]、(2−エトキシ−1−メチル−2−オキソ−エチル)
    −5−(2−クロロ−4−トリフルオロメチル−フェノキシ)−2−ニトロ−ベ
    ンゾエート[ラクトフェン(lactofen)]、N´−(3,4−ジクロロ
    −フェニル)−N−メトキシ−N−メチル−尿素[リニュロン(linuron
    )]、(4−クロロ−2−メチル−フェノキシ)−酢酸[(MCPA)]、2−
    (4−クロロ−2−メチル−フェノキシ)−プロピオン酸[メコプロプ(mec
    oprop)]、2−(2−ベンゾチアゾリルオキシ)−N−メチル−N−フェ
    ニル−アセトアミド[メフェナセト(mefenacet)]、2−(4−メチ
    ル−スルホニル−2−ニトロ−ベンゾイル)−1,3−シクロヘキサンジオン[
    メソトリオン(mesotrione)]、4−アミノ−3−メチル−6−フェ
    ニル−1,2,4−トリアジン−5(4H)−オン[メタミトロン(metam
    itron)]、2−クロロ−N−(2,6−ジメチル−フェニル)−N−(1
    H−ピラゾール−1−イル−メチル)−アセトアミド[メタザクロル(meta
    zachlor)]、N´−(4−(3,4−ジヒドロ−2−メトキシ−2,4
    ,4−トリメチル−2H−1−ベンゾピラン−7−イル−オキシ)−フェニル)
    −N−メトキシ−N−メチル−尿素[メトベンヂュロン(metobenzur
    on)]、N´−(4−ブロモフェニル)−N−メトキシ−N−メチル−尿素[
    メトブロミュロン(metobromuron)]、(S)−2−クロロ−N−
    (2−エチル−6−メチル−フェニル)−N−(2−メトキシ−1−メチル−エ
    チル)−アセトアミド[メトラクロール,S−メトラクロール(metolac
    hlor,S−metolachlor)]、N−(2,6−ジクロロ−3−メ
    チル−フェニル)−5,7−ジメトキシ−1,2,4−トリアゾロ[1,5−a
    ]−ピリミジン−2−スルホンアミド[メトスルアム(metosulam)]
    、N´−(3−クロロ−4−メトキシ−フェニル)−N,N−ジメチル−尿素[
    メトクスロン(metoxuron)]、4−アミノ−6−tert−ブチル−
    3−メチルチオ−1,2,4−トリアジン−5(4H)−オン[メトリブジン(
    metribuzin)]、N−(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−ト
    リアジン−2−イル)−N´−(2−メトキシ−カルボニル−フェニルスルホニ
    ル)−尿素[メトスルフロン−メチル(metsulfuron−methyl
    )]、S−エチル−ヘキサヒドロ−1H−アゼピン−1−カルボチオエート[モ
    リネート(molinate)]、2−(2−ナフチルオキシ)−N−フェニル
    −プロパンアミド[ナプロアニリド(naproanilide)]、N−ブチ
    ル−N´−(3,4−ジクロロ−フェニル)−N−メチル−尿素[ネブロン(n
    eburon)]、N−(4,6−ジメトキシ−ピリミジン−2−イル)−N´
    −(3−ジメチルカルバモイル−ピリジン−2−イル−スルホニル)−尿素[ニ
    コスルフロン(nicosulfuron)]、S−(2−クロロ−ベンジル)
    −N,N−ジエチル−チオカルバメート[オルベンカルブ(orbencarb
    )]、4−ジプロピルアミノ−3,5−ジニトロ−ベンゼンスルホンアミド[オ
    リザリン(oryzalin)]、3−[2,4−ジクロロ−5−(2−プロピ
    ニルオキシ)−フェニル]−5−(t−ブチル)−1,3,4−オキサジアゾー
    ル−2(3H)−オン[オキサジアルギル(oxadiargyl)]、3−[
    2,4−ジクロロ−5−(1−メチル−エトキシ)−フェニル]−5−(t−ブ
    チル)−1,3,4−オキサジアゾール−2(3H)−オン[オキサジアゾン(
    oxadiazon)]、N−(4,6−ジメチル−ピリミジン−2−イル)−
    N´−(2−オキセタン−3−イル−オキシカルボニル−フェニルスルホニル)
    −尿素[オキサスルフロン(oxasulfuron)]、3−[1−(3,5
    −ジクロロフェニル)−1−i−プロピル]−2,3−ジヒドロ−6−メチル−
    5−フェニル−4H−1,3−オキサジン−4−オン[オキサジクロメフォン(
    oxaziclomefone)]、2−クロロ−1−(3−エトキシ−4−ニ
    トロ−フェノキシ)−4−トリフルオロメチルベンゼン[オキシフルオルフェン
    (oxyfluorfen)]、1,1´−ジメチル−4,4´−ビ−ピリジニ
    ウム[パラクエート(paraquat)]、1−アミノ−N−(1−エチル−
    プロピル)−3,4−ジメチル−2,6−ジニトロベンゼン[ペンジメタリン(
    pendimethalin)]、4−(t−ブチル)−N−(1−エチル−プ
    ロピル)−2,6−ジニトロ−ベンゼンアミン[ペンドラリン(pendral
    in)]、4−アミノ−3,5,6−トリクロロ−ピリジン−2−カルボン酸[
    ピクロラム(picloram)]、2−クロロ−N−(2,6−ジエチル−フ
    ェニル)−N−(2−プロポキシ−エチル)−アセトアミド[プレチラクロル(
    pretilachlor)]、N−(4−フルオロ−フェニル)−6−(3−
    トリフルオロメチル−フェノキシ)−ピリジン−2−カルボキシアミド[ピコリ
    ナフェン(picolinafen)]、N−(4,6−ビスジフルオロメトキ
    シ−ピリミジン−2−イル)−N´−(2−メトキシカルボニル−フェニルスル
    ホニル)−尿素[プリミスルフロン−メチル(primisulfuron−m
    ethyl)]、2−クロロ−N−イソプロピル−N−フェニル−アセトアミド
    [プロパクロル(propachlor)]、N−(3,4−ジクロロ−フェニ
    ル)−プロパン−アミド[プロパニル(propanil)]、2−クロロ−N
    −(2−エチル−6−メチル−フェニル)−N−[(1−メチル−エトキシ)−
    メチル]−アセトアミド[プロピソクロール(propisochlor)]、
    S−フェニルメチルN,N−ジプロピル−チオカルバメート[プロスルホカルブ
    (prosulfocarb)]、N−(4−メトキシ−6−メチル−1,3,
    5−トリアジン−2−イル)−N´−(2−(3,3,3−トリフルオロ−プロ
    ピル)−フェニルスルホニル)−尿素[プロスルフロン(prosulfuro
    n)]、エチル[2−クロロ−5−(4−クロロ−5−ジフルオロメトキシ−1
    −メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−4−フルオロ−フェノキシ]−アセ
    テート[ピラフルフェン−エチル(pyraflufen−ethyl)]、4
    −(2,4−ジクロロ−ベンゾイル)−1,3−ジメチル−5−(4−メチル−
    フェニルスルホニルオキシ)−ピラゾール[ピラゾレート(pyrazolat
    e)]、4−(2,4−ジクロロ−ベンゾイル)−1,3−ジメチル−5−(フ
    ェニルカルボニルメトキシ)−ピラゾール[ピラゾキシフェン(pyrazox
    yfen)]、N−(4,6−ジメトキシ−ピリミジン−2−イル)−N´−(
    4−エトキシカルボニル−1−メチル−ピラゾール−5−イル−スルホニル)−
    尿素[ピラゾスルフロン−エチル(pyrazosulfuron−ethyl
    )]、O−[2,6−ビス−(4,6−ジメトキシ−ピリミジン−2−イル−オ
    キシ)−ベンゾイル]ジフェニルメタノン−オキシム[ピリベンゾキシム(py
    ribenzoxim)]、6−クロロ−3−フェニル−4−ピリダジノール[
    ピリダホル(pyridafol)]、O−(6−クロロ−3−フェニル−ピリ
    ダジン−4−イル)S−オクチルチオカーボネート[ピリデート(pyrida
    te)]、6−クロロ−3−フェニルピリダジン−4−オール[ピリダトール(
    pyridatol)]、メチル2−(4,6−ジメトキシ−ピリミジン−2−
    イル−オキシ)−ベンゾエート[ピリミノバク−メチル(pyriminoba
    c−methyl)]、2−クロロ−6−(4,6−ジメトキシ−ピリミジン−
    2−イルチオ)−安息香酸ナトリウム塩[ピリチオバク−ソジウム(pyrit
    hiobac−sodium)]、7−クロロ−3−メチル−キノリン−8−カ
    ルボン酸[クインメラク (quinmerac)]、2−[4−(6−クロロ
    −2−キノキサリニルオキシ)−フェノキシ]−プロパン酸(エチルエステル,
    テトラヒドロ−2−フラニル−メチルエステル)[クイザロホプ,−エチル,−
    P−エチル,−P−テフリル(quizalofop,−ethyl,−P−e
    thyl,−P−tefuryl)]、N−(4,6−ジメトキシ−ピリミジン
    −2−イル)−N´−(3−エチルスルホニル−ピリジン−2−イル−スルホニ
    ル)−尿素[リムスルフロン(rimsulfuron)]、2−(1−エトキ
    シイミノブチル)−5− (2−エチルチオプロピル)−3−ヒドロキシ−2−
    シクロヘキセン−1−オン[セソキシジム(sethoxydim)]、6−ク
    ロロ−2,4−ビス−エチルアミノ−1,3,5−トリアジン[シマジン(si
    mazin)]、2−(2−クロロ−4−メチル−スルホニル−ベンゾイル)−
    シクロヘキサン−1,3−ジオン[スルコトリオン(sulcotrione)
    ]、2−(2,4−ジクロロ−5−メチルスルホニルアミノ−フェニル)−4−
    ジフルオロメチル−5−メチル−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリア
    ゾール−3−オン[スルフェントラゾン(sulfentrazone)]、N
    −ホスホノメチル−グリシン−トリメチル−スルホニウム[スルホセート(su
    lfosate)]、N−(4,6−ジメトキシ−ピリミジン−2−イル)−N
    ´−(2−エチルスルホニル)−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−スルホ
    ンアミド[スルホスルフロン(sulfosulfuron)]、6−クロロ−
    4−エチルアミノ−2−tert−ブチルアミノ−1,3,5−トリアジン[テ
    ルブチラジン(terbuthylazine)]、2−tert−ブチル−ア
    ミノ−4−エチルアミノ−6−メチルチオ−1,3,5−トリアジン[テルブト
    リン(terbutryn)]、2−クロロ−N−(2,6−ジメチル−フェニ
    ル)−N−(3−メトキシ−2−チエニル−メチル)−アセトアミド[テニルク
    ロル(thenylchlor)]、メチル2−ジフルオロメチル−5−(4,
    5−ジヒドロ−トリアゾール−2−イル)−4−(2−メチル−プロピル)−6
    −トリフルオロメチル−ピリジン−3−カルボキシレート[チアゾピル(thi
    azopyr)]、6−(6,7−ジヒドロ−6,6−ジメチル−3H,5H−
    ピロロ[2,1−c]−1,2,4−チアジアゾール−3−イリデンアミノ)−
    7−フルオロ−4−(2−プロピニル)−2H−1,4−ベンゾオキサジン−3
    (4H)−オン[チジアジミン(thidiazimin)]、N−(4−メト
    キシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イル)−N´−(2−メトキ
    シ−カルボニル−チエン−3−イル−スルホニル)−尿素[チフェンスルフロン
    −メチル(thifensulfuron−methyl)]、2−(エトキシ
    イミノ−プロピル)−3−ヒドロキシ−5−(2,4,6−トリメチル−フェニ
    ル)−2−シクロヘキセン−1−オン[トラルコキシジム(tralkoxyd
    im)]、S−(2,3,3−トリクロロ−2−プロペニル)ジイソプロピルカ
    ルバモチオエート[トリアレート (triallate)]、N−(4−メト
    キシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イル)−N´−[2−(2−
    クロロ−エトキシ)−フェニルスルホニル]−尿素[トリアスルフロン(tri
    asulfuron)]、N−メチル−N−(4−メトキシ−6−メチル−1,
    3,5−トリアジン−2−イル)−N´−(2−メトキシカルボニル−フェニル
    −スルホニル)−尿素[トリベニュロン−メチル(tribenuron−me
    thyl)]、(3,5,6−トリクロロ)−ピリジン−2−イル−オキシ−酢
    酸[トリクロピル(triclopyr)]、2−(3,5−ジクロロ−フェニ
    ル)−2−(2,2,2−トリクロロ−エチル)−オキシラン[トリジファン(
    tridiphane)]、1−アミノ−2,6−ジニトロ−N,N−ジプロピ
    ル−4−トリフルオロメチル−ベンゼン[トリフルラリン(triflural
    in)]、N−[4−ジメチルアミノ−6−(2,2,2−トリフルオロ−エト
    キシ)−1,3,5−トリアジン−2−イル]−N´−(2−メトキシカルボニ
    ル−フェニルスルホニル)−尿素 [トリフルスルフロン−メチル(trifl
    isulfuron−methyl)]、N−(4−メトキシ−6−トリフルオ
    ロメトキシ−1,3,5−トリアジン−2−イル)−N´−(2−トリフルオロ
    メチル−フェニル−スルホニル)−尿素[トリトスルフロン(tritosul
    furon)]、2−ピリジンスルホンアミド、N−[[(4,6−ジメトキシ
    −2−ピリミジニル)アミノ]カルボニル]−3−[メチル(メチルスルホニル
    )アミノ](WO−A−92/10660)、2−[[[[(4,6−ジメトキ
    シ−2−ピリミジニル)アミノ]カルボニル]−アミノ]スルホニル]−4−[
    [(メチルスルホニル)アミノ]メチル]−メチルベンゾエート(DE−A43
    35 297) を含む第2のグループの除草剤からの少なくとも1種の化合物、 (“グループ2の活性化合物”) 及びまた、適宜 (c)下記グループの化合物: α−(1,3−ジオキソラン−2−イル−メトキシイミノ)−フェニルアセトニ
    トリル[オキサベトリニル(oxabetrinil)]、α−(シアノメトキ
    シイミノ)−フェニルアセトニトリル[シオメトリニル(cyometrini
    l)]、4−クロロ−N−(1,3−ジオキソラン−2−イル−メトキシ)−α
    −トリフルオロ−アセトフェノンオキシム[フルクソフェニム(fluxofe
    nim)]、4,6−ジクロロ−2−フェニル−ピリミジン[フェンクロリム
    (fenclorim)]、4−ジクロロアセチル−3,4−ジヒドロ−3−メ
    チル−2H−1,4−ベンゾオキサジン[ベンオキサコル(benoxacor
    )]、1−メチル−ヘキシル5−クロロ−キノクサリン−8−オキシアセテート
    [クロクイントセト(cloquintocet)]、2,2−ジクロロ−N−
    (2−オキソ−2−(2−プロペニルアミノ)−エチル)−N−(2−プロペニ
    ル)−アセトアミド(DKA−24)、1,8−ナフタル酸無水物、エチル1−
    (2,4−ジクロロ−フェニル)−5−トリクロロメチル−1H−1,2,4−
    トリアゾール−3−カルボキシレート[フェンクロラゾール−エチル(fenc
    hlorazol−ethyl)]、フェニルメチル2−クロロ−4−トリフル
    オロメチル−チアゾール−5−カルボキシレート[フルラゾール(fluraz
    ole)]、3−ジクロロアセチル−5−(2−フラニル)−2,2−ジメチル
    −オキサゾリジン[フリラゾール(furilazole,MON−13900
    )]、4−ジクロロアセチル−1−オキサ−4−アザ−スピロ[4.5]−デカ
    ン(AD−67)、2−ジクロロメチル−2−メチル−1,3−ジオキソラン(
    MG−191)、2,2−ジクロロ−N−(1,3−ジオキソラン−2−イル−
    メチル)−N−(2−プロペニル)−アセトアミド(PPG−1292)、2,
    2−ジクロロ−N,N−ジ−2−プロペニル−アセトアミド[ジクロルミド(d
    ichlormid)]、N−(4−メチル−フェニル)−N´−(1−メチル
    −1−フェニル−エチル)−尿素[ダイムロン(dymron)]、1−ジクロ
    ロアセチル−ヘキサヒドロ−3,3,8a−トリメチルピロロ[1,2−a]−
    ピリミジン−6(2H)−オン(BAS−145138)、N−(2−メトキシ
    −ベンゾイル)−4−(メチルアミノカルボニルアミノ)−ベンゼンスルホンア
    ミド、エチル4,5−ジヒドロ−5,5−ジフェニル−3−イソオキサゾールカ
    ルボキシレート[イソキサジフェン−エチル(isoxadifen−ethy
    l)]、ジエチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−4,5−ジヒドロ−5−
    メチル−1H−ピラゾール−3,5−ジカルボキシレート[メフェンピル−ジエ
    チル(mefenpyr−diethyl)及び2,4−ジクロロフェノキシ酢
    酸(2,4−D)並びにその誘導体 からの少なくとも1種の作物適合性改良化合物 (“グループ3の活性化合物”) を含んで成る活性化合物の組み合わせの有効量を含有することを特徴とする組成
    物。
  2. 【請求項2】 R1 がそれぞれの場合に場合により弗素及び/又は塩素で置
    換されていてもよいメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、
    s−もしくはt−ブチルを表し、 R2 がそれぞれの場合に場合により弗素及び/又は塩素で置換されていてもよい
    メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブ
    チルを表し、 R3 が水素、弗素、塩素もしくは臭素を表し、 R4 がシアノ、チオカルバモイル、弗素、塩素もしくは臭素を表し、 R5 がニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、ヒド
    ロキシル、メルカプト、アミノ、ヒドロキシアミノ、アミノスルホニル、弗素、
    塩素、臭素を表し、それぞれの場合に場合によりシアノ、ヒドロキシル、メトキ
    シ、エトキシ、アセチル、プロピオニル、メトキシカルボニル、及び/又はエト
    キシカルボニルで置換されていてもよいメチル、エチル、n−もしくはi−プロ
    ピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−もしく
    はi−プロポキシ、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシ、メチルチオ、エチ
    ルチオ、n−もしくはi−プロピルチオ、n−、i−、s−もしくはt−ブチル
    チオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホイル、エチルス
    ルホニル、アセチル、プロピオニル、n−もしくはi−ブチロイル、メトキシカ
    ルボニル、エトキシカルボニル、n−もしくはi−プロポキシカルボニル、メチ
    ルアミノ、エチルアミノ、n−もしくはi−プロピルアミノ、n−、i−、s−
    もしくはt−ブチルアミノを表し、それぞれの場合に場合によりシアノ、カルボ
    キシル、弗素、塩素、臭素、メトキシカルボニル及び/又はエトキシカルボニル
    で置換されていてもよいエテニル、プロペニル、ブテニル、エチニル、プロピニ
    ル、ブチニル、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロピニルオキシ、もしく
    はブチニルオキシを表し、それぞれの場合に場合により弗素及び/又は塩素で置
    換されていてもよいアセチルアミノ、プロピオニルアミノ、メトキシカルボニル
    アミノ、エトキシカルボニルアミノ、メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニ
    ルアミノ、n−もしくはi−プロピルスルホニルアミノ、n−、i−、s−もし
    くはt−ブチルスルホニルアミノ、N,N−ビス−メチルスルホニルアミノ、N
    ,N−ビス−エチルスルホニルアミノ、N−エチルスルホニル−N−メチルスル
    ホニルアミノ、N−アセチル−N−メチルスルホニルアミノ、N−プロピオニル
    −N−メチルスルホニルアミノ、N−n−ブチロイル−N−メチルスルホニルア
    ミノ、N−i−ブチロイル−N−メチルスルホニルアミノ、N−s−ブチロイル
    −N−メチルスルホニルアミノ、N−ピバロイル−N−メチルスルホニルアミノ
    、N−アセチル−N−エチルスルホニルアミノ、N−プロピオニル−N−エチル
    スルホニルアミノ、N−n−ブチロイル−N−エチルスルホニルアミノ、N−i
    −ブチロイル−N−エチルスルホニルアミノ、N−s−ブチロイル−N−エチル
    スルホニルアミノ、N−ピバロイル−N−エチルスルホニルアミノを表すか、又
    はそれぞれの場合に場合によりシアノ、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、n
    −もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、トリフルオロ
    メチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、ジフルオロメトキ
    シもしくはトリフルオロメトキシで置換されていてもよいN−フェニルカルボニ
    ル−N−メチルスルホニルアミノ、N−フェニルカルボニル−N−エチルスルホ
    ニルアミノ、N−チエニルカルボニル−N−メチルスルホニルアミノもしくはN
    −チエニルカルボニル−N−エチルスルホニルアミノを表すことを特徴とする請
    求項1に記載の組成物。
  3. 【請求項3】 R1 がそれぞれの場合に場合により弗素及び/又は塩素で置
    換されていてもよいメチル、エチル、n−もしくはi−プロピルを表し、 R2 がそれぞれの場合に場合により弗素及び/又は塩素で置換されていてもよい
    メチル、エチル、n−もしくはi−プロピルを表し、 R3 が水素、弗素もしくは塩素を表し、 R4 がシアノもしくはチオカルバモイルを表し、そして R5 がニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、ヒド
    ロキシル、メルカプト、アミノ、ヒドロキシアミノ、アミノスルホニル、弗素、
    塩素、臭素を表し、それぞれの場合に場合によりシアノ、ヒドロキシル、メトキ
    シ、エトキシ、アセチル、プロピオニル、メトキシカルボニル及び/又はエトキ
    シカルボニルで置換されていてもよいメチル、エチル、n−もしくはi−プロピ
    ル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、メチルチオ、エチルチ
    オ、n−もしくはi−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル
    、メチルスルホニル、エチルスルホニル、アセチル、プロピオニル、n−もしく
    はi−ブチロイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n−もしくはi
    −プロポキシカルボニル、メチルアミノ、エチルアミノ、n−もしくはi−プロ
    ピルアミノを表し、それぞれの場合に場合によりシアノ、カルボキシル、弗素、
    塩素、臭素、メトキシカルボニル及び/又はエトキシカルボニルで置換されてい
    てもよいエテニル、プロペニル、エチニル、プロピニル、プロペニルオキシもし
    くはプロピニルオキシを表し、それぞれの場合に場合により弗素及び/又は塩素
    で置換されていてもよいアセチルアミノ、プロピオニルアミノ、メトキシカルボ
    ニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、メチルスルホニルアミノ、エチルスル
    ホニルアミノ、n−もしくはi−プロピルスルホニルアミノ、N,N−ビス−メ
    チルスルホニルアミノ、N,N−ビス−エチルスルホニルアミノ、N−エチルス
    ルホニル−N−メチルスルホニルアミノ、N−アセチル−N−メチルスルホニル
    アミノ、N−プロピオニル−N−メチルスルホニルアミノ、N−n−ブチロイル
    −N−メチルスルホニルアミノ、N−i−ブチロイル−N−メチルスルホニルア
    ミノ、N−s−ブチロイル−N−メチルスルホニルアミノ、N−ピバロイル−N
    −メチルスルホニルアミノ、N−アセチル−N−エチルスルホニルアミノ、N−
    プロピオニル−N−エチルスルホニルアミノ、N−n−ブチロイル−N−エチル
    スルホニルアミノ、N−i−ブチロイル−N−エチルスルホニルアミノ、N−s
    −ブチロイル−N−エチルスルホニルアミノ、N−ピバロイル−N−エチルスル
    ホニルアミノを表すか、又はそれぞれの場合に場合によりシアノ、弗素、塩素、
    臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロ
    メトキシもしくはトリフルオロメトキシで置換されていてもよいN−フェニルカ
    ルボニル−N−メチルスルホニルアミノ、N−フェニルカルボニル−N−エチル
    スルホニルアミノ、N−チエニルカルボニル−N−メチルスルホニルアミノもし
    くはN−チエニルカルボニル−N−エチルスルホニルアミノを表すことを特徴と
    する請求項1に記載の組成物。
  4. 【請求項4】 グループ1の活性化合物が下記の化合物: 2−(4−シアノ−2−フルオロ−5−メチルスルホニルアミノ−フェニル)−
    4−メチル−5−トリフルオロメチル−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−
    トリアゾール−3−オン、2−(4−シアノ−2−フルオロ−5−エチルスルホ
    ニルアミノ−フェニル)−4−メチル−5−トリフルオロメチル−2,4−ジヒ
    ドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−オン、2−(4−シアノ−2−フ
    ルオロ−5−メチルスルホニルアミノ−フェニル)−4−メチル−5−ジフルオ
    ロメチル−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−オン、2
    −(4−シアノ−2−フルオロ−5−エチルスルホニルアミノ−フェニル)−4
    −メチル−5−ジフルオロメチル−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリ
    アゾール−3−オン、2−(4−シアノ−2−フルオロ−5−メチルスルホニル
    アミノ−フェニル)−4−エチル−5−トリフルオロメチル−2,4−ジヒドロ
    −3H−1,2,4−トリアゾール−3−オン、2−(4−シアノ−2−フルオ
    ロ−5−エチルスルホニルアミノ−フェニル)−4−エチル−5−トリフルオロ
    メチル−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−オン、2−
    (4−シアノ−2−フルオロ−5−メチルスルホニルアミノ−フェニル)−4−
    エチル−5−ジフルオロメチル−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリア
    ゾール−3−オン、2−(4−シアノ−2−フルオロ−5−エチルスルホニルア
    ミノ−フェニル)−4−エチル−5−ジフルオロメチル−2,4−ジヒドロ−3
    H−1,2,4−トリアゾール−3−オン、2−(4−チオカルバモイル−2−
    フルオロ−5−メチルスルホニルアミノ−フェニル)−4−メチル−5−トリフ
    ルオロメチル−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−オン
    、2−(4−チオカルバモイル−2−フルオロ−5−エチルスルホニルアミノ−
    フェニル)−4−メチル−5−トリフルオロメチル−2,4−ジヒドロ−3H−
    1,2,4−トリアゾール−3−オン、2−(4−チオカルバモイル−2−フル
    オロ−5−メチルスルホニルアミノ−フェニル)−4−メチル−5−ジフルオロ
    メチル−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−オン、2−
    (4−チオカルバモイル−2−フルオロ−5−エチルスルホニルアミノ−フェニ
    ル)−4−メチル−5−ジフルオロメチル−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,
    4−トリアゾール−3−オン、2−(4−チオカルバモイル−2−フルオロ−5
    −メチルスルホニルアミノ−フェニル)−4−エチル−5−トリフルオロメチル
    −2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−オン、2−(4−
    チオカルバモイル−2−フルオロ−5−エチルスルホニルアミノ−フェニル)−
    4−エチル−5−トリフルオロメチル−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−
    トリアゾール−3−オン、2−(4−チオカルバモイル−2−フルオロ−5−メ
    チルスルホニルアミノ−フェニル)−4−エチル−5−ジフルオロメチル−2,
    4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−オン、2−(4−チオカ
    ルバモイル−2−フルオロ−5−エチルスルホニルアミノ−フェニル)−4−エ
    チル−5−ジフルオロメチル−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾ
    ール−3−オン から選択されることを特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載の組成物。
  5. 【請求項5】 グループ1の活性化合物が、化合物2−(4−チオカルバモ
    イル−2−フルオロ−5−エチルスルホニルアミノ−フェニル)−4−メチル−
    5−トリフルオロメチル−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール
    −3−オンであることを特徴とする請求項4に記載の組成物。
  6. 【請求項6】 グループ2の活性化合物が、アトラジン(atrazine
    )、ブロモキシニル(bromoxynil)、クロリムロン−エチル(chl
    orimuron−ethyl)、クロジナホプ−プロパルギル(clodin
    afop−propargyl)、ジカムバ(dicamba)、ジクロルプロ
    プ−P(dichlorprop−P)、ジフルフェニカン(diflufen
    ican)、ジメセンアミド(dimethenamid)、フェノクサプロプ
    −(P)−エチル(fenoxaprop−(P)−ethyl)、フェントラ
    ズアミド(fentrazamid)、フルフェナセト(flufenacet
    )、フルピルスルフロン−メチル−ソジウム(flupyrsulfuron−
    methyl−sodium)、フルルタモン(flurtamone)、グル
    ホシネート−アンモニウム(glufosinate−ammonium)、グ
    リホセート−イソプロピルアンモニウム(glyphosate−isopro
    pylammonium)、イマザメタピル(imazamethapyr)、
    イマザモックス(imazamox)、ヨードスルフロン−メチル−ソジウム(
    iodosulfuron−methyl−sodium)、メソトリオン(m
    esotrione)、メトラクロル(metolachlor)、メトスラム
    (metosulam)、メトリブジン(metribuzin)、メトスルフ
    ロン−メチル(metsulfuron−methyl)、ニコスルフロン(n
    icosulfuron)、リムスルフロン(rimsulfuron)、スル
    コトリオン(sulcotrione)、スルホセート(sulfosate)
    、スルホスルフロン(sulfosulfuron)、テルブチラジン(ter
    buthylazine)、チフェンスルフロン−メチル(thifensul
    furon−methyl)、トラルコキシジム(tralkoxydim)、
    トリベニュロン−メチル(tribenuron−methyl)から成る群か
    ら選択されることを特徴とする請求項1〜5のいずれかに記載の組成物。
  7. 【請求項7】 グループ3の活性化合物が、1−メチルヘキシル5−クロロ
    キノクサリン−8−オキシ−アセテート[クロキントセト(cloquinto
    cet)]、エチル1−(2,4−ジクロロ−フェニル)−5−トリクロロメチ
    ル−1H−1,2,4−トリアゾール−3−カルボキシレート[フェンクロラゾ
    ール−エチル(fenchlorazol−ethyl)]、エチル−4,5−
    ジヒドロ−5,5−ジフェニル−3−イソオキサゾールカルボキシレート[イソ
    キサジフェン−エチル(isoxadifen−ethyl)]、ジエチル1−
    (2,4−ジクロロフェニル)−4,5−ジヒドロ−5−メチル−1H−ピラゾ
    ール−3,5−ジカルボキシレート[メフェンピル−ジエチル(mefenpy
    r−diethyl)及び2,4−ジクロロフェノキシ酢酸(2,4−D)並び
    にその誘導体から選択されることを特徴とする請求項1〜6のいずれかに記載の
    組成物。
  8. 【請求項8】 グループ1の活性化合物の重量部当たり0.01〜1000
    重量部、好ましくは0.02〜500重量部、特に好ましくは0.05〜100
    重量部のグループ2の活性化合物が存在することを特徴とする請求項1〜7のい
    ずれかに記載の組成物。
  9. 【請求項9】 望ましくない植物を防除するための、請求項1〜7のいずれ
    かに記載の組成物の使用。
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