JPS6299368A - Δ↑２−１，２，４−トリアゾリン−５−オン誘導体及びその製法並びにその用途 - Google Patents
Δ↑２−１，２，４−トリアゾリン−５−オン誘導体及びその製法並びにその用途Info
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- JPS6299368A JPS6299368A JP60239999A JP23999985A JPS6299368A JP S6299368 A JPS6299368 A JP S6299368A JP 60239999 A JP60239999 A JP 60239999A JP 23999985 A JP23999985 A JP 23999985A JP S6299368 A JPS6299368 A JP S6299368A
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- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
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- C07D249/10—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D249/12—Oxygen or sulfur atoms
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式（Ｉ）：
Ｘ Ｏ
と、
く但し、式中
ｎは水素原子；アルカリ金属原子；アンモニニウム塩；
炭素原子数１〜乙のアルキル基；・・ロゲン原子によっ
て置換されたアルキル基；シクロアルキル基；シアノア
ルキル基；アルケニル基；アルキニルｘ；低級アルコキ
シアルキル基；低級アルキルチオアルキル基；低級アル
キルスルフィニルアルキル基；低級アルキルスルホニル
アルキルｓ；低級アルコキシアルコキシアルキル基；ヒ
ドロキシカルボニルアルキル基；低級フル＝＋キシカル
ボニルアルキル基；ベンジル基；・・ロゲン原子、低級
アルキル基によって置換されたベンジル基；フェネチル
基を示し、ＩもＩＩＩ：を−・ロエチルかを示し、Ｘけ
ハロゲン原子を示す。） で表わされるΔ”−１，２，４−トリアゾリン−５−オ
ン誘導体及びその製法並びにその用途に関する。
炭素原子数１〜乙のアルキル基；・・ロゲン原子によっ
て置換されたアルキル基；シクロアルキル基；シアノア
ルキル基；アルケニル基；アルキニルｘ；低級アルコキ
シアルキル基；低級アルキルチオアルキル基；低級アル
キルスルフィニルアルキル基；低級アルキルスルホニル
アルキルｓ；低級アルコキシアルコキシアルキル基；ヒ
ドロキシカルボニルアルキル基；低級フル＝＋キシカル
ボニルアルキル基；ベンジル基；・・ロゲン原子、低級
アルキル基によって置換されたベンジル基；フェネチル
基を示し、ＩもＩＩＩ：を−・ロエチルかを示し、Ｘけ
ハロゲン原子を示す。） で表わされるΔ”−１，２，４−トリアゾリン−５−オ
ン誘導体及びその製法並びにその用途に関する。
本発明者らは、上記一般式（１１で表わされる化合物が
農業用薬剤、殊に除草剤として有用な化合物であること
を見出したものである。特開昭５７−１８１０６９号公
報に本発明化合物と類似の化合物が除草剤として開示さ
れている。しかしながら本発明化合物は全く開示されて
おらず、しかも文献未記載の−［規化合物である。
農業用薬剤、殊に除草剤として有用な化合物であること
を見出したものである。特開昭５７−１８１０６９号公
報に本発明化合物と類似の化合物が除草剤として開示さ
れている。しかしながら本発明化合物は全く開示されて
おらず、しかも文献未記載の−［規化合物である。
しかも驚くべきことに、前記公報に開示の化合物に比し
て本発明化合物は、低薬量で優れた除草効果を示し、し
かも作物に対して薬害の少ない化合物であることを見出
して本発明を完成させたものである。
て本発明化合物は、低薬量で優れた除草効果を示し、し
かも作物に対して薬害の少ない化合物であることを見出
して本発明を完成させたものである。
本発明の一般式（１１で表わされる化合物の製造法とし
ては、例えば下記に示す方法で製造することができる。
ては、例えば下記に示す方法で製造することができる。
ＣＨｓ（Ｉ）
Ｃ式中、几、Ｒ１及びＸは前記と同じ意味を示し、２Ｖ
ｉハロゲン原子を示す。） すなわち、一般式（１）で表わされる化合物は、一般式
（ＩＩ）で表わされる化合物と一般式（２）で表わされ
る化合物とを不活性溶媒の存在下に反応させ ゛るこ
とにより得ることができる。
ｉハロゲン原子を示す。） すなわち、一般式（１）で表わされる化合物は、一般式
（ＩＩ）で表わされる化合物と一般式（２）で表わされ
る化合物とを不活性溶媒の存在下に反応させ ゛るこ
とにより得ることができる。
本発明の反応でルいる不活性な溶媒としては、この種の
反応の進行を著しく阻害しないものでアレハヨく、例え
ばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類
、ｎ−ヘキサン、シクＵヘキ＋１″／等の脂肪族炭化水
素類、メタノール、エタノール、クロバノール、クリフ
ール等のアルコール類等、アセトン、メチルエチルケト
ン、／りＵヘキサノン等のケトン類、酢酸エチル等の低
級脂肪酸エステル類、テトラヒドロフラン、ジオキサン
等のエーテル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセ
トアミド等の低級脂肪酸アミド類、水、ツメチルスルホ
キシド等を挙げることができる。
反応の進行を著しく阻害しないものでアレハヨく、例え
ばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類
、ｎ−ヘキサン、シクＵヘキ＋１″／等の脂肪族炭化水
素類、メタノール、エタノール、クロバノール、クリフ
ール等のアルコール類等、アセトン、メチルエチルケト
ン、／りＵヘキサノン等のケトン類、酢酸エチル等の低
級脂肪酸エステル類、テトラヒドロフラン、ジオキサン
等のエーテル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセ
トアミド等の低級脂肪酸アミド類、水、ツメチルスルホ
キシド等を挙げることができる。
これらの溶媒は単独でまたは混合物として使用される。
本反応で使用することのできる塩基としては、例えば炭
酸ナトリウム、水素化ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸
水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、水酸化ナトリウム
、水酸化カリつム及びアルカリ金属のアルコラード等の
無機塩基、ピリジン、トリメチルアミン、トリエチルア
ミン、ジエチルアニリン、１．８−ジアザビシクロ−〔
５，４，０）−７−ウンデセン等の有機塩基を挙げるこ
とができる。
酸ナトリウム、水素化ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸
水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、水酸化ナトリウム
、水酸化カリつム及びアルカリ金属のアルコラード等の
無機塩基、ピリジン、トリメチルアミン、トリエチルア
ミン、ジエチルアニリン、１．８−ジアザビシクロ−〔
５，４，０）−７−ウンデセン等の有機塩基を挙げるこ
とができる。
本発明の反応は、例えば０℃〜１５０℃の範囲から適宜
に定められた温度で進行させることができる。
に定められた温度で進行させることができる。
各反応経路中の化合物の反応に、等モル反応であるが、
どちらか一方をやや過剰に加えることは差しつかえない
。
どちらか一方をやや過剰に加えることは差しつかえない
。
反応時間は１．５ないし４８時間の範囲から選択すると
良い。
良い。
反応終了後、反応生成物全常法により処理すれば目的物
を採増することができる。
を採増することができる。
又、一般式（１１で表わされる化合物に、下記に示す式
により製造することもできる。
により製造することもできる。
（式中、Ｉ’Ｌ 、 Ｒ１及びＸけ前記に同じ意味を示
し、Ｒ４は水酸基又は・・ロゲン原子を示す。）すなわ
ち、一般式（１−ａ）で表わされる化合物全対応するア
ルコール類と反応させることにより得ることもできる。
し、Ｒ４は水酸基又は・・ロゲン原子を示す。）すなわ
ち、一般式（１−ａ）で表わされる化合物全対応するア
ルコール類と反応させることにより得ることもできる。
又、一般式（１）で表わされる化合物でＲが低級アルキ
ルスルフィニルアルキル基又は低級アルキルスルホニル
アルキル基を示ｆ化合物１ｄ、 対応する）１．が低級
アルキルチオアルキル基で６る一般式（ＩＩで表わされ
るｆヒ合物を適当な酸化剤で酸化することにより得るこ
ともできる。
ルスルフィニルアルキル基又は低級アルキルスルホニル
アルキル基を示ｆ化合物１ｄ、 対応する）１．が低級
アルキルチオアルキル基で６る一般式（ＩＩで表わされ
るｆヒ合物を適当な酸化剤で酸化することにより得るこ
ともできる。
一般式（１１で表わされる化合物の代表例を第１表に示
せば次のよのである。
せば次のよのである。
一般式（１）：
一般式（ＩＩ）で表わされる化合物は以下の反応経路に
上り合成することができる。
上り合成することができる。
■ 塩基
Ｏ
［）
（式中Ｗ１ｚ及びＸは前記に同じ、Ｒ２及びＷは低級ア
ルキル基金示し、Ａは酸素原子又は硫黄原子全示し、Ｚ
ｌは同一で４異っても良く）１０ゲン原子を示す。） すなわち一般式（ＩＩ）で表わされる化合物は、一般式
■で表わされる化合物と一般式（財）で表わされる化合
物上不活性溶媒中で加熱下に反応させ、得られた一般式
■で表わされる化合物を単離し、又は単離せずして、塩
基の存在下に閉環反応を行い一般式■で表わされる化合
物とし、該化合物■に一般式（Ｖ）又は（至）で表わさ
れるー・ライド類を反応させ、一般式制で表わされる化
合物とし、該化合物（財）を臭化水素と反応させること
により一般式（ｉｆ）で表わされる化合物を得ることが
できる。
ルキル基金示し、Ａは酸素原子又は硫黄原子全示し、Ｚ
ｌは同一で４異っても良く）１０ゲン原子を示す。） すなわち一般式（ＩＩ）で表わされる化合物は、一般式
■で表わされる化合物と一般式（財）で表わされる化合
物上不活性溶媒中で加熱下に反応させ、得られた一般式
■で表わされる化合物を単離し、又は単離せずして、塩
基の存在下に閉環反応を行い一般式■で表わされる化合
物とし、該化合物■に一般式（Ｖ）又は（至）で表わさ
れるー・ライド類を反応させ、一般式制で表わされる化
合物とし、該化合物（財）を臭化水素と反応させること
により一般式（ｉｆ）で表わされる化合物を得ることが
できる。
尚一般式拍で表わされる化合物から一般式で表わされる
化合物を製造する際、臭化水素にかえてヨウ化水素もし
くはアルキルチオラードを用いても良い。
化合物を製造する際、臭化水素にかえてヨウ化水素もし
くはアルキルチオラードを用いても良い。
以下Ｖこ不発明の実施例を示すが本発明はこれらに限定
されるものではない。
されるものではない。
実施例１
４−（２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエチル）
−１−（２，４−ジクロロ−５−（１−メトキシカルボ
ニル）エトキシフェニル〕−３−メチル−Δ２−１．２
．４−）リアゾリン−５−オン（化合物＊ １４ ） １６２ｇ（（ｌＬ０１１モル）のＫＯＨを５０ｍのメタ
ノールに溶解し、この溶液に五６Ｉ（α０１モル）の４
−（２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエチル）−
１−（２，４−ジクロロ−５−ヒドロキシフェニル）−
５−メチルーツｔ−１゜２、 ４−トリアゾリン−５−
オンを加えカリウム塩としたのち、１８６＃（（１０１
１モル）のブロモプロピオ／酸メチルエステルを加え、
３時間〃口熱還流を行う。反応終了後反応液を氷水中に
注ぎ、エーテル抽出し、抽出液を濃縮し目的物４０Ｉｉ
得る。ｎ３１．ｓｚｇｚ 収率８＆９％実施例２ １−〔４−クロロ−５−（１−エトキシカルボニル）エ
トキン−２−フルオロフェニル〕−５−メチル−４（１
，１，２，２−テトラフルオロエチル） −ｉ”−１，
２，４−）リアゾリン−５−オン（化合物層１８） ＣＨ。
−１−（２，４−ジクロロ−５−（１−メトキシカルボ
ニル）エトキシフェニル〕−３−メチル−Δ２−１．２
．４−）リアゾリン−５−オン（化合物＊ １４ ） １６２ｇ（（ｌＬ０１１モル）のＫＯＨを５０ｍのメタ
ノールに溶解し、この溶液に五６Ｉ（α０１モル）の４
−（２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエチル）−
１−（２，４−ジクロロ−５−ヒドロキシフェニル）−
５−メチルーツｔ−１゜２、 ４−トリアゾリン−５−
オンを加えカリウム塩としたのち、１８６＃（（１０１
１モル）のブロモプロピオ／酸メチルエステルを加え、
３時間〃口熱還流を行う。反応終了後反応液を氷水中に
注ぎ、エーテル抽出し、抽出液を濃縮し目的物４０Ｉｉ
得る。ｎ３１．ｓｚｇｚ 収率８＆９％実施例２ １−〔４−クロロ−５−（１−エトキシカルボニル）エ
トキン−２−フルオロフェニル〕−５−メチル−４（１
，１，２，２−テトラフルオロエチル） −ｉ”−１，
２，４−）リアゾリン−５−オン（化合物層１８） ＣＨ。
９、 Ｏｙ （ｃＬ０２６ モル） の１−（４−り
ｏｐ−２−７ル、ｔロー５−ヒドロキシフェニル）−５
−メチル−４−（１，１，２，２−テトラフルオロエチ
ル）−Δ２−１．２．４−）リアゾリン−５−オン％７
．９１ （［１０４４モＡｔ ）のブａモクロピオン酸
エチルエステル及び９．ローの炭酸カリに１５０ｍ１の
アセト／に懸濁し、２時間加熱還流する。反応終了後反
応液を室温に冷した後年ｔδ物ｅＰ去し、Ｐ液を濃縮し
、残置ｒカラムクロマトグラフィーによりａ製して目的
物９２２Ｉを得た。
ｏｐ−２−７ル、ｔロー５−ヒドロキシフェニル）−５
−メチル−４−（１，１，２，２−テトラフルオロエチ
ル）−Δ２−１．２．４−）リアゾリン−５−オン％７
．９１ （［１０４４モＡｔ ）のブａモクロピオン酸
エチルエステル及び９．ローの炭酸カリに１５０ｍ１の
アセト／に懸濁し、２時間加熱還流する。反応終了後反
応液を室温に冷した後年ｔδ物ｅＰ去し、Ｐ液を濃縮し
、残置ｒカラムクロマトグラフィーによりａ製して目的
物９２２Ｉを得た。
物性ｎ” １．４８９１ 収率７θ３チ実施例３
１−１２．４−ジクロロ−５−（１−（３−゛クロロプ
ロボキ７カルボニル）エトキシ〕７エ二ルｊ−４−（１
，１，２，２−テトラフルオロエチル）−５−メチル−
Δ”−１，２，４−）リアシリ／−５−オン（化合′＋
ｋＪ肩３０）ｊ−（２，４−ジクロロ−５−ヒドロキシ
フェニル）−５−メチル−４−（１，１，２，２−テト
ラフルオロエチル）−Δ２ Ｌ２ｙ４ ）リアゾ１Ｊ
ｙ−５−オｙ１．１３Ｉ（（Ｌ００５１モル）１４０ｄ
の無水ジメチルスルホキサイドに溶解し、この溶液に粉
末水酸化カリウム１３ ｇ （［１００５３モル）を加
えて３０分間攪拌後、ａ−クロログロビオン酸５−クロ
ロプロピルエステル１．０Ｉ（０，００５！１モル）を
加え、８０°Ｏで４時間反応金行った。反応終了後反応
液を室温に冷却し、氷水中に注ぎ、生成ｖＪ全ジエチル
エーテルで抽出した。抽出液ケ水洗、乾燥後ジエチルエ
ーテル？留去し目的物２．５１を得た。
ロボキ７カルボニル）エトキシ〕７エ二ルｊ−４−（１
，１，２，２−テトラフルオロエチル）−５−メチル−
Δ”−１，２，４−）リアシリ／−５−オン（化合′＋
ｋＪ肩３０）ｊ−（２，４−ジクロロ−５−ヒドロキシ
フェニル）−５−メチル−４−（１，１，２，２−テト
ラフルオロエチル）−Δ２ Ｌ２ｙ４ ）リアゾ１Ｊ
ｙ−５−オｙ１．１３Ｉ（（Ｌ００５１モル）１４０ｄ
の無水ジメチルスルホキサイドに溶解し、この溶液に粉
末水酸化カリウム１３ ｇ （［１００５３モル）を加
えて３０分間攪拌後、ａ−クロログロビオン酸５−クロ
ロプロピルエステル１．０Ｉ（０，００５！１モル）を
加え、８０°Ｏで４時間反応金行った。反応終了後反応
液を室温に冷却し、氷水中に注ぎ、生成ｖＪ全ジエチル
エーテルで抽出した。抽出液ケ水洗、乾燥後ジエチルエ
ーテル？留去し目的物２．５１を得た。
ｎ：’ｔ、５１３９ 収率８９％実施例４
ｌ−（４−クロロ−２−フルオｏ −５−（１−（（５
−クロロプロピル）カルボニル）エトキン〕フェニル）
−４−（１，１，２，２−テトラフルオロエチル−５−
メチル−７２−１，２，４−トリアゾリン−５−オン（
化合物ム５１）ｔ−ｕ Ｃｔ−１３□ 炭酸カリウムα５２１ （１００ｔ７モル）を５０−の
Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミドに懸濁し、この懸濁液に
１−（４−クロ０−２−フルオロ−ｓ −ヒドロキシフ
ェニル） −５−ｌ ｆ ＃ −４−（１，１，２，２
−テトラフルオロエチル）−ｊ”−ｔ、２．４−トリア
シリ／−５−オン１．１７１（１００５４モル）を加え
、室温で５０分間攪拌した後、直−プロモプロビオン酸
５−クロロクロビルエステルα８５ ＃ （（ＬＱＱ５
４モル）ｔ−加え５０’Ｃで５時間反応を行った。反応
終了後反応液を室温にし、氷水中に注ぎ、生成物をジエ
チルエーテルで抽出した。抽出液を水洗、乾燥後ジエチ
ルエーテルを留去して目的物ｔ３６Ｉを得た。
−クロロプロピル）カルボニル）エトキン〕フェニル）
−４−（１，１，２，２−テトラフルオロエチル−５−
メチル−７２−１，２，４−トリアゾリン−５−オン（
化合物ム５１）ｔ−ｕ Ｃｔ−１３□ 炭酸カリウムα５２１ （１００ｔ７モル）を５０−の
Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミドに懸濁し、この懸濁液に
１−（４−クロ０−２−フルオロ−ｓ −ヒドロキシフ
ェニル） −５−ｌ ｆ ＃ −４−（１，１，２，２
−テトラフルオロエチル）−ｊ”−ｔ、２．４−トリア
シリ／−５−オン１．１７１（１００５４モル）を加え
、室温で５０分間攪拌した後、直−プロモプロビオン酸
５−クロロクロビルエステルα８５ ＃ （（ＬＱＱ５
４モル）ｔ−加え５０’Ｃで５時間反応を行った。反応
終了後反応液を室温にし、氷水中に注ぎ、生成物をジエ
チルエーテルで抽出した。抽出液を水洗、乾燥後ジエチ
ルエーテルを留去して目的物ｔ３６Ｉを得た。
ｎ” Ｌ Ａ ９ Ｂ ９ 収率８２％実施例５
ｌ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−〔１−（（２−
エチルチオ）エトキシカルボニル）エトキク〕フェニル
ｌ−４−（２−クロロ−１゜１．２−トリフルオロエチ
ル）−５−メチル−Δ２−１．２．４−トリアゾリンー
５−オン（化合物ムロ５） Ｃ１１゜ α１５ ｊ （（ＬＯＯ３７モル）の６０ ｔ４ Ｎａ
ＨをＳＯｒｇｅのテトラハイドロフランＶこ懸濁し、こ
の懸濁液に１−（４−クロロ−２−フルオロ−５−ヒド
ロキシフェニル）−ｓ−メ＋ルー４−（２−クロロ−１
，１，２−トリフルオロエチル）−Δ” ＬＬ’−ト
リアゾリン−５−オン１．２６１ （（ＬＯＯ３４モル
）を加え３０分間攪拌後、Ｕ−７’ ｏモプａピオンｒ
Ｒ（２−エチルチオ）エチｈｘｘ５−ル０．８９ ｐ
（１００３７モル） ｔ（加え５時間加熱還流を行った
。反応終了後反応液を室温に冷却した後、氷水中に注ぎ
生成物をジエチルエーテルで抽出した。抽出液を水洗、
乾燥後ジエチルエーテルを留去し残置をドライカラムク
ロマトグラフィーによりＮ裏し目的物１．３５１を得た
。
エチルチオ）エトキシカルボニル）エトキク〕フェニル
ｌ−４−（２−クロロ−１゜１．２−トリフルオロエチ
ル）−５−メチル−Δ２−１．２．４−トリアゾリンー
５−オン（化合物ムロ５） Ｃ１１゜ α１５ ｊ （（ＬＯＯ３７モル）の６０ ｔ４ Ｎａ
ＨをＳＯｒｇｅのテトラハイドロフランＶこ懸濁し、こ
の懸濁液に１−（４−クロロ−２−フルオロ−５−ヒド
ロキシフェニル）−ｓ−メ＋ルー４−（２−クロロ−１
，１，２−トリフルオロエチル）−Δ” ＬＬ’−ト
リアゾリン−５−オン１．２６１ （（ＬＯＯ３４モル
）を加え３０分間攪拌後、Ｕ−７’ ｏモプａピオンｒ
Ｒ（２−エチルチオ）エチｈｘｘ５−ル０．８９ ｐ
（１００３７モル） ｔ（加え５時間加熱還流を行った
。反応終了後反応液を室温に冷却した後、氷水中に注ぎ
生成物をジエチルエーテルで抽出した。抽出液を水洗、
乾燥後ジエチルエーテルを留去し残置をドライカラムク
ロマトグラフィーによりＮ裏し目的物１．３５１を得た
。
。ご １．ｓ ｌ’（’ｌ 収率７５％実施例
６ １−１４−クロロ−２−フルオロ−５−〔１−（４−ク
ロロベンジルオキシカルボニル〕エトキシ〕フェニルｌ
−４−（１，１，２，２−テドラフルオロエチル）
−５−７１ｆ ルーΔ２−１゜２．４−）リアシリ／−
５−オン（化合物Ａ３７）１−（４−クロロ−２−フル
オロ−５−ヒドロキンフェニル）−５−メチル−４−（
１，１゜２．２−テトラフルオロエチル）−ノー’＃Ｌ
４−トリアシリ／−５−オン１．７５ ｐ （α００５
１モル）、炭酸カリウム１．５１及びａ−プロモクロビ
オン、唆４−クロロベンジルエステル１．２７１ （５
，６ミリモル）’１５０ｄのメチルエチルケトンに加え
、５時間加熱還流した。反応終了後反応液と室温に冷却
した後不溶物？ｐ別し、Ｐ液を一縮し残金をドライカラ
ムク、ロマトグラフィーで精製し目的物ｔ８７１を得た
。
６ １−１４−クロロ−２−フルオロ−５−〔１−（４−ク
ロロベンジルオキシカルボニル〕エトキシ〕フェニルｌ
−４−（１，１，２，２−テドラフルオロエチル）
−５−７１ｆ ルーΔ２−１゜２．４−）リアシリ／−
５−オン（化合物Ａ３７）１−（４−クロロ−２−フル
オロ−５−ヒドロキンフェニル）−５−メチル−４−（
１，１゜２．２−テトラフルオロエチル）−ノー’＃Ｌ
４−トリアシリ／−５−オン１．７５ ｐ （α００５
１モル）、炭酸カリウム１．５１及びａ−プロモクロビ
オン、唆４−クロロベンジルエステル１．２７１ （５
，６ミリモル）’１５０ｄのメチルエチルケトンに加え
、５時間加熱還流した。反応終了後反応液と室温に冷却
した後不溶物？ｐ別し、Ｐ液を一縮し残金をドライカラ
ムク、ロマトグラフィーで精製し目的物ｔ８７１を得た
。
ｎ口 １．５５２９ 収率６８チ実施例７
ラジウム１−１２．４−ジクロｏ −５−（３−メチル
−４−（１，１，２，２−テトラフルオロエチル）−４
ｍ−１，２，４−）リアゾリン−５−オン−１−イル〕
フェノキシ）クロビオネート（化合物肩６） ＣＨｌ ４、５２１ （ＣＬ ０１モル）の１−（２，４−ジク
ロａ−５−（１−ヒトａキ７カルボニル）−二ト午ジフ
ェニル） −３−）Ｉ ｆ ／Ｌ、 −４−（１。
−４−（１，１，２，２−テトラフルオロエチル）−４
ｍ−１，２，４−）リアゾリン−５−オン−１−イル〕
フェノキシ）クロビオネート（化合物肩６） ＣＨｌ ４、５２１ （ＣＬ ０１モル）の１−（２，４−ジク
ロａ−５−（１−ヒトａキ７カルボニル）−二ト午ジフ
ェニル） −３−）Ｉ ｆ ／Ｌ、 −４−（１。
１、２．２−テトラフルオロエチル）−Δ！−１゜２．
４−トリアゾリン−５−オンｆ！：、５０１１１のメタ
ノールに溶解し、この溶液にＮａＯＨ（Ｌ ４ Ｊｌ（
００１モル）の水溶液２ｒｔｔｌｆ加え室温で３０分攪
拌したのち、溶媒を留去し、得られた結晶をエーテルで
洗浄後乾燥すると目的物４．５３ Ｆを得る。
４−トリアゾリン−５−オンｆ！：、５０１１１のメタ
ノールに溶解し、この溶液にＮａＯＨ（Ｌ ４ Ｊｌ（
００１モル）の水溶液２ｒｔｔｌｆ加え室温で３０分攪
拌したのち、溶媒を留去し、得られた結晶をエーテルで
洗浄後乾燥すると目的物４．５３ Ｆを得る。
ｙｌ、ｐ、 ｌ俸１３°Ｇ 収率１００％実施例８
＋−ｉ２，４−ジクロロー５−（１−（２−メチルスル
フィニル）エトキシカルボニルシーエトキシフェニル）
−５−メチル−ａ−（１゜１、２．２−テトラフルオロ
エチル）−Δ２−１゜２．４−）リアゾリン−５−オン
（化合物ム７０）ＣＨｌ ５．０５ｊ（１０１モル）の１−１２．４−ジクロロ−
５−（１−（２−メチルチオ）−エトキシカルボニルシ
ーエトキシフェニルｌ−５−メチル−４−（１，１，２
，２−テトラフルオロエチル）−Δ”＃２１’ ｌ’
リアゾリン−５−オンｆ １００ ｍｌの塩化メチレン
に溶解し、２．０１ （［Ｌ０１０６モル）のｍ−クロ
口過安息香酸２力口え室温で５時間反応したのち、反応
物を氷水中に注ぎ、塩化メチレン層ｔ′８法により処理
して目的物４８Ｉｉ得る。
フィニル）エトキシカルボニルシーエトキシフェニル）
−５−メチル−ａ−（１゜１、２．２−テトラフルオロ
エチル）−Δ２−１゜２．４−）リアゾリン−５−オン
（化合物ム７０）ＣＨｌ ５．０５ｊ（１０１モル）の１−１２．４−ジクロロ−
５−（１−（２−メチルチオ）−エトキシカルボニルシ
ーエトキシフェニルｌ−５−メチル−４−（１，１，２
，２−テトラフルオロエチル）−Δ”＃２１’ ｌ’
リアゾリン−５−オンｆ １００ ｍｌの塩化メチレン
に溶解し、２．０１ （［Ｌ０１０６モル）のｍ−クロ
口過安息香酸２力口え室温で５時間反応したのち、反応
物を氷水中に注ぎ、塩化メチレン層ｔ′８法により処理
して目的物４８Ｉｉ得る。
ｎ！５１５１９５ 収率９λ１チ本発明の一般
式＋１１で表わされるΔ−１．２．４〜トリアゾリンー
５−オン誘導体は、例えばノビエ（タイヌビエの俗称。
式＋１１で表わされるΔ−１．２．４〜トリアゾリンー
５−オン誘導体は、例えばノビエ（タイヌビエの俗称。
イネ科１年生草。水田の代表的強害草］、コナギ（ミズ
アオイ科１年生草。水田の強害草）、タマガヤツリ（カ
ヤツリグサ科１年生草。水田の香草）、マツバイ（カヤ
ツリグサ科多年生草。湿地、水路、水田に発生。水田の
代表的多年生香草）、ウリカワ（オモダカ科。水田、湿
地、溝に発生する多年生香草）、ホタルイ（カヤツリグ
サ科多年生草。
アオイ科１年生草。水田の強害草）、タマガヤツリ（カ
ヤツリグサ科１年生草。水田の香草）、マツバイ（カヤ
ツリグサ科多年生草。湿地、水路、水田に発生。水田の
代表的多年生香草）、ウリカワ（オモダカ科。水田、湿
地、溝に発生する多年生香草）、ホタルイ（カヤツリグ
サ科多年生草。
水田、湿地、溝に発生）等の水田の一年生及び多年生雑
草、エンバク（イネ科越年生草。平地、荒地、畑地に発
生）、ヨモギ（キク科多年生草。
草、エンバク（イネ科越年生草。平地、荒地、畑地に発
生）、ヨモギ（キク科多年生草。
山野、畑地に発生）、メヒシバ（イネ科１年生草、畑、
樹園地の代表的強害草）、ギシギシ（タデ科多年生草。
樹園地の代表的強害草）、ギシギシ（タデ科多年生草。
畑地、道ばたに発生）、コゴメガヤツリ（カヤツリグサ
科１年生草、畑地、道ばたに発生）、アオビユ（ヒエ科
１年生草。
科１年生草、畑地、道ばたに発生）、アオビユ（ヒエ科
１年生草。
空地、道ばた、畑地に発生〕、オナモミ（キク科１年生
草。大豆の強害草）等の畑地や樹園地に発生する１年生
及び多年生雑草を防除する作用を有する。
草。大豆の強害草）等の畑地や樹園地に発生する１年生
及び多年生雑草を防除する作用を有する。
上記一般式（１）で表わされるトリアゾリン−５−オン
誘導体は、出芽前及び生育期の雑草に対してすぐれた除
草作用を示すことから、例えば大豆、綿、トウモロコシ
等畑作作物の播種（植付け）前土壌処理、播種（植付け
）後土壌処理、作物生育期土壌処理、作物の播５ｔｎｔ
付け）前茎葉処理、作物生育期茎葉処理用除草剤として
有用であり、また本発明の化合物は水田の初期、中期除
草剤として、更に一般雑草の除草剤として有用で例えば
刈取跡、休耕田畑、畦畔、農道、水路、牧草造成地、墓
地、公園、道路、運動場、建物周辺の空地、開墾地、線
路、森林等の一般雑草の駆除のために使用することもで
きる。この場合、雑草の発生始期までに処理するのが、
経済的にも最も効果的であるが、必ずしもそれにこだわ
らない。
誘導体は、出芽前及び生育期の雑草に対してすぐれた除
草作用を示すことから、例えば大豆、綿、トウモロコシ
等畑作作物の播種（植付け）前土壌処理、播種（植付け
）後土壌処理、作物生育期土壌処理、作物の播５ｔｎｔ
付け）前茎葉処理、作物生育期茎葉処理用除草剤として
有用であり、また本発明の化合物は水田の初期、中期除
草剤として、更に一般雑草の除草剤として有用で例えば
刈取跡、休耕田畑、畦畔、農道、水路、牧草造成地、墓
地、公園、道路、運動場、建物周辺の空地、開墾地、線
路、森林等の一般雑草の駆除のために使用することもで
きる。この場合、雑草の発生始期までに処理するのが、
経済的にも最も効果的であるが、必ずしもそれにこだわ
らない。
ところで本発明化合物を除草剤として使用する場合、農
薬製剤上の常法に従い、使用上都合のよい形状に製剤し
て使用するのが一般的である。
薬製剤上の常法に従い、使用上都合のよい形状に製剤し
て使用するのが一般的である。
すなわち、上記化合物は、これを適当な不活性な担体に
、要するなら補助剤と一緒に、適尚な割合に配合して溶
解、分離、懸濁、混合、含浸、吸着若しくは付着させ適
宜の剤型、例えば懸濁液、乳剤、溶液、水和剤、粉剤、
粒剤、錠剤等に製剤するとよい。
、要するなら補助剤と一緒に、適尚な割合に配合して溶
解、分離、懸濁、混合、含浸、吸着若しくは付着させ適
宜の剤型、例えば懸濁液、乳剤、溶液、水和剤、粉剤、
粒剤、錠剤等に製剤するとよい。
本発明で使用することのできる不活性担体としては固体
、液体のいずれであってもよく、固体の担体となりうる
材料としては、例えばダイズ粉、穀物粉、木粉、樹皮粉
、鉱粉、タバコ茎粉、クルミ殻粉、ふすま、繊維素粉末
、植物エキス抽出後の残渣等の植物性粉末；紙、ダンボ
ール類、ふるされ等の繊維製品：粉砕合成樹脂等の合成
重合体；粘土類（例えばカオリン、ベントナイト、酸性
白土）、メルク類（例えばメルク、ヒロフイライト）、
シリカ類（例えば硅礫土、砕砂、雲母、ホワイトカーボ
ン〔含水微粉硅素、含水硅酸ともいわれる合成高分散硅
酸で、製品により硅酸カルシウムを主成分として含むも
のもある〕）、活性炭、イオウ粉末、軽石、焼成硅藻土
、レンガ粉砕物、フライアッシュ、砂、炭酸カルシウム
、燐酸カルシウム等の無機鉱物性粉末；硫安、燐安、硝
安、尿素、塩安等の化学肥料、堆肥等を挙げることがで
きる。
、液体のいずれであってもよく、固体の担体となりうる
材料としては、例えばダイズ粉、穀物粉、木粉、樹皮粉
、鉱粉、タバコ茎粉、クルミ殻粉、ふすま、繊維素粉末
、植物エキス抽出後の残渣等の植物性粉末；紙、ダンボ
ール類、ふるされ等の繊維製品：粉砕合成樹脂等の合成
重合体；粘土類（例えばカオリン、ベントナイト、酸性
白土）、メルク類（例えばメルク、ヒロフイライト）、
シリカ類（例えば硅礫土、砕砂、雲母、ホワイトカーボ
ン〔含水微粉硅素、含水硅酸ともいわれる合成高分散硅
酸で、製品により硅酸カルシウムを主成分として含むも
のもある〕）、活性炭、イオウ粉末、軽石、焼成硅藻土
、レンガ粉砕物、フライアッシュ、砂、炭酸カルシウム
、燐酸カルシウム等の無機鉱物性粉末；硫安、燐安、硝
安、尿素、塩安等の化学肥料、堆肥等を挙げることがで
きる。
これらは単独で若しくは２種以上の混合物の形で使用さ
れる。液体の担体となりうる材料としては、それ自体溶
媒能を有するもののほか、溶媒能を有さすとも補助剤の
助けにより有効成分化合物を分散させうろこととなるも
のから選ばれ、例えば次のものがあるが、これらは単独
で若しくは２種以上の混合物の形で使用される；水、ア
ルコール類（例えばメタノール、エタノール、インプロ
パツール、ブタノール、エチレングリコール）、ケトン
類（例えはアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソ
ブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン
）、エーテル類（例えばエチルエーテル、ジオキ、サン
、セロソルブ、ジプロピルエーテル、テトラヒドロフラ
ン）、脂肪族炭化水素類（例えばガソリン、鉱油）、芳
香族炭化水素類（例えばベンゼン、トルエン、キシレン
、ツルへ／トナフサ、アルキルナフタレン）、ノ・ロゲ
ン化炭化水素類（例えばジクロロエタン、塩素化ベンゼ
ン、クロロホルム、四塩化炭素）、エステル類（例えば
酸２エチル、ジブチルフタレート、ジインプロピルフタ
レート、ジオクチルフタレート）、酸アミド類（例えば
ジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチ
ルアセトアミド）、ニトリル類（例えばアセトニトリル
）、ジメチルスルホキシド等。
れる。液体の担体となりうる材料としては、それ自体溶
媒能を有するもののほか、溶媒能を有さすとも補助剤の
助けにより有効成分化合物を分散させうろこととなるも
のから選ばれ、例えば次のものがあるが、これらは単独
で若しくは２種以上の混合物の形で使用される；水、ア
ルコール類（例えばメタノール、エタノール、インプロ
パツール、ブタノール、エチレングリコール）、ケトン
類（例えはアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソ
ブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン
）、エーテル類（例えばエチルエーテル、ジオキ、サン
、セロソルブ、ジプロピルエーテル、テトラヒドロフラ
ン）、脂肪族炭化水素類（例えばガソリン、鉱油）、芳
香族炭化水素類（例えばベンゼン、トルエン、キシレン
、ツルへ／トナフサ、アルキルナフタレン）、ノ・ロゲ
ン化炭化水素類（例えばジクロロエタン、塩素化ベンゼ
ン、クロロホルム、四塩化炭素）、エステル類（例えば
酸２エチル、ジブチルフタレート、ジインプロピルフタ
レート、ジオクチルフタレート）、酸アミド類（例えば
ジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチ
ルアセトアミド）、ニトリル類（例えばアセトニトリル
）、ジメチルスルホキシド等。
補助剤としては次のものを挙げることができる。これら
の補助剤は目的に応じて使用される。
の補助剤は目的に応じて使用される。
ある場合には２ｍ以上の補助剤を併用する。またある場
合には、全く補助剤を使用しないこともある。有効成分
化合物の乳化、分散、０Ｔ溶化または及び湿潤の目的の
ために界面活性剤が使用される。例えば次のものが挙げ
られる；ポリオキシエチレン、アルキルアリールエーテ
ル１、ｌ−’ ＩＪオキシエチレン、アルキルエーテル
、ポリオキシエチレン、高級脂肪償エステル、ポリオキ
シエチレン、樹脂酸エステル、ポリオキシエチレン、ン
ルビタンモノラウレート、ポリオキシエチレン、ソルビ
タンモノオレエート、アルキルアリール、スルホン酸塩
、ナフタレンスルホン酸縮合物、リグニンスルホン酸塩
、高級アルコール硫酸エステル等、有効成分化合物の分
散安定化、粘ｆｉｒまたは及び結合の目的のために例え
ば次のものを使用することもよい：カゼイン、ゼラチン
、でん粉、アルギン酸、メチルセルロース、カルボキシ
メチルセルロース、アラビアゴム、ポリビニルアルコー
ル、松根油、糠油、ベントナイト、リグニンスルホン酸
塩等。
合には、全く補助剤を使用しないこともある。有効成分
化合物の乳化、分散、０Ｔ溶化または及び湿潤の目的の
ために界面活性剤が使用される。例えば次のものが挙げ
られる；ポリオキシエチレン、アルキルアリールエーテ
ル１、ｌ−’ ＩＪオキシエチレン、アルキルエーテル
、ポリオキシエチレン、高級脂肪償エステル、ポリオキ
シエチレン、樹脂酸エステル、ポリオキシエチレン、ン
ルビタンモノラウレート、ポリオキシエチレン、ソルビ
タンモノオレエート、アルキルアリール、スルホン酸塩
、ナフタレンスルホン酸縮合物、リグニンスルホン酸塩
、高級アルコール硫酸エステル等、有効成分化合物の分
散安定化、粘ｆｉｒまたは及び結合の目的のために例え
ば次のものを使用することもよい：カゼイン、ゼラチン
、でん粉、アルギン酸、メチルセルロース、カルボキシ
メチルセルロース、アラビアゴム、ポリビニルアルコー
ル、松根油、糠油、ベントナイト、リグニンスルホン酸
塩等。
固体製品の流動性改良の目的のために次のものを使用す
ることもよい：ワックス等、ステアリン酸塩、燐酸アル
キルエステル等。
ることもよい：ワックス等、ステアリン酸塩、燐酸アル
キルエステル等。
Ｍｌ＠性製品の解こう剤として次のものを使用すること
もよい：ナフタレンスルホン酸縮合物、縮合燐酸塩等。
もよい：ナフタレンスルホン酸縮合物、縮合燐酸塩等。
消泡剤例えばシリコン油等を添加することも可能である
。
。
有効成分の配合は必要に応じて加減し得る。
粉剤或いは粒剤とする場合は通常０．５〜２０％（重量
）、また乳剤或いは水和剤とする場合は、０．１〜５０
％（重量）が適当である。
）、また乳剤或いは水和剤とする場合は、０．１〜５０
％（重量）が適当である。
本発明除草剤は、各種雑、＊を枯殺し若しくは生育を抑
制しまたは有用植物を雑草害から保護するために、その
まま、または水等で適宜に希釈し若しくは懸濁させた形
で殺草若しくは生育抑制に有効な量を、当該雑草ＶＣま
たは当該雑草の発生若しくは生育が好ましくない場所に
おいて茎葉または土壌に適用して使用する。
制しまたは有用植物を雑草害から保護するために、その
まま、または水等で適宜に希釈し若しくは懸濁させた形
で殺草若しくは生育抑制に有効な量を、当該雑草ＶＣま
たは当該雑草の発生若しくは生育が好ましくない場所に
おいて茎葉または土壌に適用して使用する。
本発明除草剤の使用量は種々の因子、例えば目的、対象
雑草、雑草または作物の発生／生育状況、雑草の発生傾
向、天候、環境条件、剤型、施用方法、施用場所、施用
時期等によって変動する。
雑草、雑草または作物の発生／生育状況、雑草の発生傾
向、天候、環境条件、剤型、施用方法、施用場所、施用
時期等によって変動する。
本発明除草剤を選択的除草剤として単用する場合には、
例えば本発明化合物の投’Ｘｍを１Ｕアール当り０．１
〜５００２の割合から選ぶのが適当であるが、本発明除
草剤を他の除草剤と混用する場合には、多くの場合、準
用の場合よりも低薬量で有効となることを考慮すれば本
発明化合物の投桑譬は更に少ない薬量範囲から選択する
ことも可能である。
例えば本発明化合物の投’Ｘｍを１Ｕアール当り０．１
〜５００２の割合から選ぶのが適当であるが、本発明除
草剤を他の除草剤と混用する場合には、多くの場合、準
用の場合よりも低薬量で有効となることを考慮すれば本
発明化合物の投桑譬は更に少ない薬量範囲から選択する
ことも可能である。
本発明除草剤は、とりわけ畑作物の雑草の出芽前から生
育期の処理剤として又は水田の初期乃至中期除草剤とし
て価値が高いが、更に防除対象草種、防除適期の拡大の
ため或いは薬量の減量をはかるために他の除草剤と混合
使用することも可能で、本発明の範囲に属する。例えば
、フェノキシ脂肪酸系除草剤例えば２．４−ＰＡ（例え
ば２，４−ジクロルフェノキシ酢酸エチル）、ＭＣＰ（
例えば２−メチル−４−クロルフェノキシ酢酸エチル、
２−メチル−４−クロルフェノキシ酢酸ナトリウム、２
−メチル−４−クロルフェノキシ酢酸アリル）、ＭＣＰ
Ｂ（２−メチル−４−クロルフェノキシ酪酸エテル）、
ジクロホップメチル（メチル２− （４−（２，４−ジ
クロロフェノキシ）フェノキシ〕プロパノエート）；ジ
フェニルエーテル系除草剤例えばＮｌ）’（２゜４−ジ
クロルフェニル−４−二トロフェニルエーテル）、ＧＮ
Ｐ（２，４，６−ドリクロルフエニルー４−ニトロフェ
ニルエーテル）、クロメトキシニル（２，４−ジクロル
フェニル−５−メトキシ−４−二トロフェニルエーテル
）、アシフルオルフェン（５−（２−クロロ−α、α、
α−トリフルオローｐ−トリルオキシ）−２−二トロペ
ンゾイックアシッド及びその塩）、フルアジホップ−ブ
チル（（±）−２［４−（［５−（トリフルオロメチル
）−２−ピリジル〕オキシ〕フェノキシ〕プロピオン酸
ブチルエステル）；トリアジン系除草剤例えばＣＡ’ｌ
ｌ’（２−クロル−４゜６−ビス（エチルアミン） −
Ｓ−）リアジン〕、クロメトリン〔２−メチルチオ−４
，６−ビス（イソプロピルアミン）−Ｓ−トリアジン〕
、シメトリノ〔２−メチルチオ−４，６−ビス（エチル
アミノ）−Ｓ−トリアジン〕、メトリブジン（４−アミ
ノ−６−ｊ−ブチル−６−メチルチオ−１，２，４−）
リアジン−５（４Ｈ）−オン）；カーバメート系除草剤
例えばモリネート（Ｓ−エチルへキサヒドロ−１Ｈ−７
ゼピンー１−カーボチオエート）、ＭＣＣ〔メチルＮ
−（３，４−ジクロルフェニル） −カーハメ−） ）
、 ｌＰＣ〔イソプロピルＮ−（３−クロルフェニル
）カーバメート〕、ペンチカオーブ［３−（４−クロル
ベンジル） ジメチルチオカーバメート〕；トルイジン系除草剤例え
ばトリフルラリン（α、α、α−トリフルオロー２．６
−シニトローＮ、Ｎ−ジプロピル″′ｐ−トルイジン）
、ペンディメサリン（Ｎ−（１−エチルプロピル） −
２，６−シニトロー５．４−キシリジン）；酸アミド系
除草剤例えばＤＣＰｋ （５，４−ジクロルクロピオン
アニリド］、ブタクロール〔２−クロル−２，６〜ジエ
チル−Ｎ−（ブトキシメチル）−アセトアニリド〕、Ｎ
−（メトキシエチル）アセトアニリド〕、メトラクロー
ル（２−クロロ−Ｎ（２−エチル−６−メチルフェニル
）−Ｎ−（２−メトキシ−１−メチルエチル〕アセトア
ミド）、プレチラクロール（２−クロロ−２，６−ジエ
チル−Ｎ−（２−プロポキシエチル）アセトアニリド；
その他の除草剤例えばＩＪＣＭＵ （３−（５，４−ジ
クロロフェニル） −１，１−ジメチルウレア）、ヘン
タゾン（３−イソプロピル−（Ｉ Ｈ） −２，１゜６
−ベンゾチアジアジン−４（５Ｈ）−オン２゜２−ジオ
キサイド、ビラシレー） （４−（２，４−ジクロロベ
ンゾイル） −１，３−ジメチルピラゾール−５−イル
−ｐ−トルエンスルホネート、ビラジキシフェン（１，
３−ジメチル−４（２，４−ジクロロベンゾイル）−５
−７エナシルオキシビラゾール、ＭＹ−７１（４−（２
，４−ジクロロ−３−メチルベンゾイル） −１，３−
ジメチルピラゾール−５−イル−ｐ−）ルエンスルホネ
ート等の除草剤の一種又は複数と混合使用する態様を挙
げることができる。
育期の処理剤として又は水田の初期乃至中期除草剤とし
て価値が高いが、更に防除対象草種、防除適期の拡大の
ため或いは薬量の減量をはかるために他の除草剤と混合
使用することも可能で、本発明の範囲に属する。例えば
、フェノキシ脂肪酸系除草剤例えば２．４−ＰＡ（例え
ば２，４−ジクロルフェノキシ酢酸エチル）、ＭＣＰ（
例えば２−メチル−４−クロルフェノキシ酢酸エチル、
２−メチル−４−クロルフェノキシ酢酸ナトリウム、２
−メチル−４−クロルフェノキシ酢酸アリル）、ＭＣＰ
Ｂ（２−メチル−４−クロルフェノキシ酪酸エテル）、
ジクロホップメチル（メチル２− （４−（２，４−ジ
クロロフェノキシ）フェノキシ〕プロパノエート）；ジ
フェニルエーテル系除草剤例えばＮｌ）’（２゜４−ジ
クロルフェニル−４−二トロフェニルエーテル）、ＧＮ
Ｐ（２，４，６−ドリクロルフエニルー４−ニトロフェ
ニルエーテル）、クロメトキシニル（２，４−ジクロル
フェニル−５−メトキシ−４−二トロフェニルエーテル
）、アシフルオルフェン（５−（２−クロロ−α、α、
α−トリフルオローｐ−トリルオキシ）−２−二トロペ
ンゾイックアシッド及びその塩）、フルアジホップ−ブ
チル（（±）−２［４−（［５−（トリフルオロメチル
）−２−ピリジル〕オキシ〕フェノキシ〕プロピオン酸
ブチルエステル）；トリアジン系除草剤例えばＣＡ’ｌ
ｌ’（２−クロル−４゜６−ビス（エチルアミン） −
Ｓ−）リアジン〕、クロメトリン〔２−メチルチオ−４
，６−ビス（イソプロピルアミン）−Ｓ−トリアジン〕
、シメトリノ〔２−メチルチオ−４，６−ビス（エチル
アミノ）−Ｓ−トリアジン〕、メトリブジン（４−アミ
ノ−６−ｊ−ブチル−６−メチルチオ−１，２，４−）
リアジン−５（４Ｈ）−オン）；カーバメート系除草剤
例えばモリネート（Ｓ−エチルへキサヒドロ−１Ｈ−７
ゼピンー１−カーボチオエート）、ＭＣＣ〔メチルＮ
−（３，４−ジクロルフェニル） −カーハメ−） ）
、 ｌＰＣ〔イソプロピルＮ−（３−クロルフェニル
）カーバメート〕、ペンチカオーブ［３−（４−クロル
ベンジル） ジメチルチオカーバメート〕；トルイジン系除草剤例え
ばトリフルラリン（α、α、α−トリフルオロー２．６
−シニトローＮ、Ｎ−ジプロピル″′ｐ−トルイジン）
、ペンディメサリン（Ｎ−（１−エチルプロピル） −
２，６−シニトロー５．４−キシリジン）；酸アミド系
除草剤例えばＤＣＰｋ （５，４−ジクロルクロピオン
アニリド］、ブタクロール〔２−クロル−２，６〜ジエ
チル−Ｎ−（ブトキシメチル）−アセトアニリド〕、Ｎ
−（メトキシエチル）アセトアニリド〕、メトラクロー
ル（２−クロロ−Ｎ（２−エチル−６−メチルフェニル
）−Ｎ−（２−メトキシ−１−メチルエチル〕アセトア
ミド）、プレチラクロール（２−クロロ−２，６−ジエ
チル−Ｎ−（２−プロポキシエチル）アセトアニリド；
その他の除草剤例えばＩＪＣＭＵ （３−（５，４−ジ
クロロフェニル） −１，１−ジメチルウレア）、ヘン
タゾン（３−イソプロピル−（Ｉ Ｈ） −２，１゜６
−ベンゾチアジアジン−４（５Ｈ）−オン２゜２−ジオ
キサイド、ビラシレー） （４−（２，４−ジクロロベ
ンゾイル） −１，３−ジメチルピラゾール−５−イル
−ｐ−トルエンスルホネート、ビラジキシフェン（１，
３−ジメチル−４（２，４−ジクロロベンゾイル）−５
−７エナシルオキシビラゾール、ＭＹ−７１（４−（２
，４−ジクロロ−３−メチルベンゾイル） −１，３−
ジメチルピラゾール−５−イル−ｐ−）ルエンスルホネ
ート等の除草剤の一種又は複数と混合使用する態様を挙
げることができる。
以下に試験例及び処方例の若干を示すが、本発明はこれ
らに限定されるものではない。
らに限定されるものではない。
試験例１：出芽前の水田雑草に対する効果１万分の１ア
ールポツトに土壌をつめ、水田状態にして、水田雑草で
あるノビエ、コナギ、タマガヤツリ、ホタルイの種子、
ウリカワの塊茎を出芽前となるように調整した。
ールポツトに土壌をつめ、水田状態にして、水田雑草で
あるノビエ、コナギ、タマガヤツリ、ホタルイの種子、
ウリカワの塊茎を出芽前となるように調整した。
これに有効成分（第１表記載の化合物］を所定濃度の散
布液として処理した。処理２１日後に無処理と比較して
それぞれ除草効果を調査し、次の基準で判定を行なワた
。
布液として処理した。処理２１日後に無処理と比較して
それぞれ除草効果を調査し、次の基準で判定を行なワた
。
除草活性の１定基準
５・・・１００饅殺草
４・・・９０チ以上１００％未満殺草
５・・・８０％以上９０チ未満牧草
２・・・７０％以上８０チ未満殺草
１・・・７０チ未満殺草
結果を第２表に示す。
第 ２ 表
尚、対魚化合物Ａとしては特開昭５７−１８１０６９号
公報に開示された化合物７ （１−（２，４−ジクロロ
−５−（（１−エトキシカルボニル）エトキシ）フェニ
ル）−４−ジフルオロメチル−３−メチル−Δ−１，２
，４−）リアゾリン−５−オン）及び化合物Ｂとして化
合物１４ （１−（２−クロロ−４−フルオロ）フェニ
ル−４−（１゜１．２．２−テトラフルオロエチル）−
３−メチル−Δ−１，２，４−）リアゾリン−５−オン
）を供試した。
公報に開示された化合物７ （１−（２，４−ジクロロ
−５−（（１−エトキシカルボニル）エトキシ）フェニ
ル）−４−ジフルオロメチル−３−メチル−Δ−１，２
，４−）リアゾリン−５−オン）及び化合物Ｂとして化
合物１４ （１−（２−クロロ−４−フルオロ）フェニ
ル−４−（１゜１．２．２−テトラフルオロエチル）−
３−メチル−Δ−１，２，４−）リアゾリン−５−オン
）を供試した。
試験例２：出芽後の水田雑草に対する効果１万分の１ア
ールポツトに土壌を入れ、水田状態にして下記葉期の有
害雑草を生育させた。
ールポツトに土壌を入れ、水田状態にして下記葉期の有
害雑草を生育させた。
更に薬剤処理の前日に２．５葉期の水稲苗（品ｐＩｉ二
日本晴）を移植し、薬剤を処理した。
日本晴）を移植し、薬剤を処理した。
処理２１日後に無処理と比較して除草効果及び水ｓＫ対
する薬害の程度を調査した。
する薬害の程度を調査した。
供試雑草種及びその葉期：
ノビエ １葉期
コナギ ２〜５葉期
タマガヤツリ １〜２葉期
ホタルイ ２〜６葉期
ウリカフ ５葉期
ミズガヤツリ １〜２葉期
薬害の判定基準
Ｈ・・・・・・大（枯死を含む。）
Ｍ・・・・・・中
Ｌ・・・・・・小
Ｎ・・・・・・無
除草活性の判定基準は試験例１に準する。結果を第５表
に示す。
に示す。
第 ６ 表
試験例５：出芽前の畑地雑草に対する幼果１０ｃｔｎＸ
２０ｃｍＸ［さ５αのポリエチレン製バットに土壌金
つめ、畑地雑草であるエンバク。
２０ｃｍＸ［さ５αのポリエチレン製バットに土壌金
つめ、畑地雑草であるエンバク。
ノビエ、メヒシバ、アオビユ、ヨモギ、ギシギシ、コゴ
メガヤソリ、オナモミ′ｊｆ！：ｍａｔ覆土した０これ
に−ｆＫ幼成分と所定員塵の散布後として処理し、処理
２１日後に無処理と比較してそれぞれ除草効果を調査し
た。
メガヤソリ、オナモミ′ｊｆ！：ｍａｔ覆土した０これ
に−ｆＫ幼成分と所定員塵の散布後として処理し、処理
２１日後に無処理と比較してそれぞれ除草効果を調査し
た。
除草活性の判定基準は試験例１に準する。結果を第４衣
に示す〇 第 ４ 表 試験例４：出芽後の畑地雑草に対する効果１０ｃｒＲＸ
２０３Ｘ［さ５ｃ１１Ｍのポリエチレン製バットに、
下記に示す有害雑草およびダイス柚子を播種覆土し、各
々下ａＩ葉期になるまで生育させ、有効成分を所定薬量
となるように、桑剤を処理した。
に示す〇 第 ４ 表 試験例４：出芽後の畑地雑草に対する効果１０ｃｒＲＸ
２０３Ｘ［さ５ｃ１１Ｍのポリエチレン製バットに、
下記に示す有害雑草およびダイス柚子を播種覆土し、各
々下ａＩ葉期になるまで生育させ、有効成分を所定薬量
となるように、桑剤を処理した。
処理２１日後に無処理と比較して、除草効果及びダイス
に対する薬害の程度を調査した。
に対する薬害の程度を調査した。
供試雑草種及びその葉期並びにダイズ葉期エンバク
２葉期 メヒシバ ２：１１期 アオビユ １葉期 ヨモギ １Ｍ期 ギシギシ ２葉期 コゴメガヤツリ １葉期 オナモミ Ｉｆｉ期 ダイス 第１複葉期 除草活性の判定基準及び薬害の判定基準は各々試験例１
及び２に準じた０結果を第５表に示す。
２葉期 メヒシバ ２：１１期 アオビユ １葉期 ヨモギ １Ｍ期 ギシギシ ２葉期 コゴメガヤツリ １葉期 オナモミ Ｉｆｉ期 ダイス 第１複葉期 除草活性の判定基準及び薬害の判定基準は各々試験例１
及び２に準じた０結果を第５表に示す。
第 ５ 表
処方例１
化合物産１ ５０部を均一に混合粉
砕してなる水和剤０ 処方例２ 化合物ノに７ ５部ベントナイ
ト・クレーの混付物 ９０部リグニンスル
ホン酸カルシウム ５部を均一に混合
粉砕し、癲筺の水を加えてよく混練りし造粒してなる粒
剤。
砕してなる水和剤０ 処方例２ 化合物ノに７ ５部ベントナイ
ト・クレーの混付物 ９０部リグニンスル
ホン酸カルシウム ５部を均一に混合
粉砕し、癲筺の水を加えてよく混練りし造粒してなる粒
剤。
処方例３
化合物＆５１ ５０部キシレン
４０部を均一に混合してなる乳剤０ 手続補正書 昭和８１年 １月３１日
４０部を均一に混合してなる乳剤０ 手続補正書 昭和８１年 １月３１日
Claims (3)
- （１）一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （但し、式中 Ｒは水素原子；アルカリ金属原子；アンモ ニウム塩；炭素原子数１〜６のアルキル基；ハロゲン原
子によって置換されたアルキル基；シクロアルキル基；
シアノアルキル基；アルケニル基；アルキニル基；低級
アルコキシアルキル基；低級アルキルチオアルキル基；
低級アルキルスルフィニルアルキル基；低級アルキルス
ルホニルアルキル基；低級アルコキシアルコキシアルキ
ル基；ヒドロキシカルボニルアルキル基；低級アルコキ
シカルボニルアルキル基；ベンジル基；ハロゲン原子、
低級アルキル基によって置換されたベンジル基；フェネ
チル基を示し、 Ｒ＾１はハロエチル基を示し、 Ｘはハロゲン原子を示す。） で表わされるΔ＾２−１，２，４−トリアゾリン−５−
オン誘導体。 - （２）一般式（II）： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒ＾１はハロエチル基を示し、Ｘはハロゲン原
子を示す。）で表わされる化合物と一般式（III）： ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （但し、式中 Ｒは水素原子；アルカリ金属原子；アンモ ニウム塩；炭素原子数１〜６のアルキル基；ハロゲン原
子によって置換されたアルキル基；シクロアルキル基；
シアノアルキル基；アルケニル基；アルキニル基；低級
アルコキシアルキル基；低級アルキルチオアルキル基；
低級アルキルスルフィニルアルキル基；低級アルキルス
ルホニルアルキル基；低級アルコキシアルコキシアルキ
ル基；ヒドロキシカルボニルアルキル基；低級アルコキ
シカルボニルアルキル基；ベンジル基；ハロゲン原子、
低級アルキル基によって置換されたベンジル基；フェネ
チル基を示し、 Ｚはハロゲン原子を示す。） で表わされる化合物とを反応させることを特徴とする一
般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ、Ｒ＾１及びＸは前記に同じ。）で表わされ
るΔ＾２−１，２，４−トリアゾリン−５−オン誘導体
の製造方法。 - （３）一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （但し、式中 Ｒは水素原子；アルカリ金属原子；アンモ ニウム塩；炭素原子数１〜６のアルキル基 ；ハロゲン原子によって置換されたアルキル基；シクロ
アルキル基；シアノアルキル基；アルケニル基；アルキ
ニル基；低級アルコキシアルキル基；低級アルキルチオ
アルキル基；低級アルキルスルフィニルアルキル基；低
級アルキルスルホニルアルキル基；低級アルコキシアル
コキシアルキル基；ヒドロキシカルボニルアルキル基；
低級アルコキシカルボニルアルキル基；ベンジル基；ハ
ロゲン原子、低級アルキル基によって置換されたベンジ
ル基；フェネチル基を示し、 Ｒ＾１はハロエチル基を示し、 Ｘはハロゲン原子を示す。） で表わされるΔ＾２−１，２，４−トリアゾリン−５−
オン誘導体を有効成分として含有することを特徴とする
除草剤。
Priority Applications (17)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60239999A JPS6299368A (ja) | 1985-10-26 | 1985-10-26 | Δ↑２−１，２，４−トリアゾリン−５−オン誘導体及びその製法並びにその用途 |
| GB08624232A GB2184435A (en) | 1985-10-26 | 1986-10-09 | Herbicidal triazolinone derivatives |
| IL80323A IL80323A0 (en) | 1985-10-26 | 1986-10-15 | Triazolin-5-one derivatives,process for production thereof and herbicidal compositions containing the same |
| NL8602601A NL8602601A (nl) | 1985-10-26 | 1986-10-16 | Derivaten van delta2-1,2,4-triazoline-5-on, werkwijze ter bereiding daarvan en toepassing daarvan. |
| ZA867940A ZA867940B (en) | 1985-10-26 | 1986-10-20 | Delta2-1,2,4-triazolin-5-one derivatives,process for production thereof and uses thereof |
| CH4229/86A CH668259A5 (de) | 1985-10-26 | 1986-10-23 | Delta(2)-1,2,4-triazolin-5-on-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung. |
| FR868614716A FR2589154B1 (fr) | 1985-10-26 | 1986-10-23 | Derives de la d2-1,2,4-triazoline-5-one, procede pour leur preparation et leurs utilisations |
| BR8605180A BR8605180A (pt) | 1985-10-26 | 1986-10-23 | Composto derivado de(delta elevado ao quadrado)-1,2,4-triazolin-5-ona,processo para sua preparacao,composicao herbicida e processo para usar os referidos compostos como herbicidas |
| BE0/217329A BE905654A (fr) | 1985-10-26 | 1986-10-24 | Derives de la armstrong 2-1,2,4-triazoline-5-one, procede pour leur preparation et leurs utilisations. |
| CS867732A CS264341B2 (en) | 1985-10-26 | 1986-10-24 | Herbicide |
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| DE19863636318 DE3636318A1 (de) | 1985-10-26 | 1986-10-24 | (delta)(pfeil hoch)2(pfeil hoch)-1,2,4-triazolin-5-on-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
| IT67809/86A IT1195830B (it) | 1985-10-26 | 1986-10-24 | Derivati di 2 1 2 4 triazolin 5 one procedimento per la loro preparazione composizioni che li contengono e relativi impieghi |
| HU864484A HUT44133A (en) | 1985-10-26 | 1986-10-24 | Herbicide compositions containing delta-2 above-1,2,4-triazolin-5-one derivatives as active components and process for producing the active components |
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| US07/106,599 US4909833A (en) | 1985-10-26 | 1987-10-13 | Δ2 -1,2,4-triazolin-5-one derivatives, and uses thereof |
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| JP60239999A JPS6299368A (ja) | 1985-10-26 | 1985-10-26 | Δ↑２−１，２，４−トリアゾリン−５−オン誘導体及びその製法並びにその用途 |
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| JPS58225070A (ja) * | 1982-06-23 | 1983-12-27 | Nippon Nohyaku Co Ltd | Δ↑２−１，２，４−トリアゾリン−５−オン誘導体及び製法並びにその用途 |
Also Published As
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